JP2000282009A - 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 - Google Patents
防汚性組成物および防汚性を有する光学物品Info
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- C09D183/04—Polysiloxanes
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- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】防汚性に優れた光学物品およびそれに好適に用
いられる防汚性組成物を提供する。 【解決手段】(1)下記一般式で示される含フッ素シラ
ン化合物100重量部に対し、多官能有機珪素化合物ま
たはその加水分解物を1〜100重量部含有することを
特徴とする防汚性組成物。 【化1】 (式中、Rfは炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状
パーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、R1は
水酸基あるいは加水分解可能な基、R2は一価の有機
基、R3は二価の有機基,nは0〜2の整数を表す。) (2)上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。
いられる防汚性組成物を提供する。 【解決手段】(1)下記一般式で示される含フッ素シラ
ン化合物100重量部に対し、多官能有機珪素化合物ま
たはその加水分解物を1〜100重量部含有することを
特徴とする防汚性組成物。 【化1】 (式中、Rfは炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状
パーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、R1は
水酸基あるいは加水分解可能な基、R2は一価の有機
基、R3は二価の有機基,nは0〜2の整数を表す。) (2)上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】基材表面に汚れが付着しにく
く、かつ汚染物の除去が容易な性質を付与する高耐久性
の防汚性組成物およびCRTディスプレーやLCDディ
スプレーなどの表示画面にその防汚性組成物を付与する
ことにより得られる防汚性を有する光学物品に関する。
く、かつ汚染物の除去が容易な性質を付与する高耐久性
の防汚性組成物およびCRTディスプレーやLCDディ
スプレーなどの表示画面にその防汚性組成物を付与する
ことにより得られる防汚性を有する光学物品に関する。
【0002】
【従来の技術】表示装置などに使用される反射防止処理
した表面は指紋などの汚れが付着しやすく、透明性や反
射性を損なうため、表面に撥水・撥油性の塗膜を形成さ
せる方法で改善する試みがなされている。このような防
汚層を得る方法としては、蒸着やスパッタなどによって
撥水撥油性の塗膜を形成させるのが一般的であり、この
ようにして得られる防汚層は耐擦傷性に優れる傾向があ
る。しかし、蒸着やスパッタして防汚処理する方法は高
耐久性の防汚層が得られるものの、真空を必要とする大
がかりな装置を用いるので生産性が悪く、製造コストは
高価であった。また、これらの方法は、蒸着もしくはス
パッタ時に基板が80℃以上に加熱されるので、耐熱性
の点などから使用できる基板が限定されていた。
した表面は指紋などの汚れが付着しやすく、透明性や反
射性を損なうため、表面に撥水・撥油性の塗膜を形成さ
せる方法で改善する試みがなされている。このような防
汚層を得る方法としては、蒸着やスパッタなどによって
撥水撥油性の塗膜を形成させるのが一般的であり、この
ようにして得られる防汚層は耐擦傷性に優れる傾向があ
る。しかし、蒸着やスパッタして防汚処理する方法は高
耐久性の防汚層が得られるものの、真空を必要とする大
がかりな装置を用いるので生産性が悪く、製造コストは
高価であった。また、これらの方法は、蒸着もしくはス
パッタ時に基板が80℃以上に加熱されるので、耐熱性
の点などから使用できる基板が限定されていた。
【0003】また、近年、例えば特開平2−22372
のようにパーフルオロアルキル基を有するシラン化合物
を溶媒に溶解した後、基板にコーティングして撥水撥油
層を形成する方法が知られるようになった。しかし、こ
れらの含フッ素被膜は撥水撥油性には優れるが、指紋の
付着しやすさや指紋の除去性に問題があり、表示画面表
面に使用するには満足し得ない。また、膜自体の強度が
弱く被膜の耐久性にも問題がある。
のようにパーフルオロアルキル基を有するシラン化合物
を溶媒に溶解した後、基板にコーティングして撥水撥油
層を形成する方法が知られるようになった。しかし、こ
れらの含フッ素被膜は撥水撥油性には優れるが、指紋の
付着しやすさや指紋の除去性に問題があり、表示画面表
面に使用するには満足し得ない。また、膜自体の強度が
弱く被膜の耐久性にも問題がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明では、上記従来
技術の欠点を解消した非常に簡便な手法により被膜を形
成することができ、汚れが付着しにくく、かつ汚染物の
除去が容易な耐磨耗性に優れた防汚性組成物およびそれ
を使用した防汚性光学物品を提供するものである。
技術の欠点を解消した非常に簡便な手法により被膜を形
成することができ、汚れが付着しにくく、かつ汚染物の
除去が容易な耐磨耗性に優れた防汚性組成物およびそれ
を使用した防汚性光学物品を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】上記目的を達するために
本発明の防汚性組成物は、下記構成を有する。 「(1)下記一般式で示される含フッ素シラン化合物ま
たはその加水分解物1〜99重量部に対し、多官能有機
珪素化合物またはその加水分解物を1〜99重量部含有
することを特徴とする防汚性組成物。
本発明の防汚性組成物は、下記構成を有する。 「(1)下記一般式で示される含フッ素シラン化合物ま
たはその加水分解物1〜99重量部に対し、多官能有機
珪素化合物またはその加水分解物を1〜99重量部含有
することを特徴とする防汚性組成物。
【0006】
【化4】
【0007】(式中、Rfは炭素数1〜10の直鎖状も
しくは分岐状パーフルオロ基またはハイドロパーフルオ
ロ基、R1は水酸基あるいは加水分解可能な基、R2は一
価の有機基、R3は二価の有機基,nは0〜2の整数を
表す。) (2)上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。」
しくは分岐状パーフルオロ基またはハイドロパーフルオ
ロ基、R1は水酸基あるいは加水分解可能な基、R2は一
価の有機基、R3は二価の有機基,nは0〜2の整数を
表す。) (2)上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。」
【0008】
【発明の実施の形態】本発明においては、含フッ素シラ
ン化合物またはその加水分解物1〜99重量部に対し、
多官能有機珪素化合物あるいはその加水分解物を1〜9
9重量部、好ましくは含フッ素化合物またはその加水分
解物5〜95重量部に対し、多官能有機珪素化合物ある
いはその加水分解物を5〜95重量部添加した組成を特
徴とする。含フッ素シラン化合物に多官能有機珪素化合
物を添加することにより、含フッ素シラン化合物と多官
能有機珪素化合物が部分的にシロキサニル縮合して、架
橋構造を生じさせることにより、膜強度を上昇させ、被
膜の耐磨耗性を良好にすることができる。添加量が1重
量部未満だと膜強度が上昇せず、99重量部を越えると
被膜の防汚性が悪くなる。
ン化合物またはその加水分解物1〜99重量部に対し、
多官能有機珪素化合物あるいはその加水分解物を1〜9
9重量部、好ましくは含フッ素化合物またはその加水分
解物5〜95重量部に対し、多官能有機珪素化合物ある
いはその加水分解物を5〜95重量部添加した組成を特
徴とする。含フッ素シラン化合物に多官能有機珪素化合
物を添加することにより、含フッ素シラン化合物と多官
能有機珪素化合物が部分的にシロキサニル縮合して、架
橋構造を生じさせることにより、膜強度を上昇させ、被
膜の耐磨耗性を良好にすることができる。添加量が1重
量部未満だと膜強度が上昇せず、99重量部を越えると
被膜の防汚性が悪くなる。
【0009】上記含フッ素シラン化合物の好ましい一例
として、下記一般式で示される化合物が挙げられる。
として、下記一般式で示される化合物が挙げられる。
【0010】
【化5】
【0011】(式中、Rfは炭素数1〜10の直鎖状あ
るいは分岐状のパーフルオロ基あるいはハイドロパーフ
ルオロ基、Xはフッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、塩
素原子あるいは水素原子、Yは水素原子または炭素数1
〜10の低級アルキル基、Zはフッ素原子あるいは炭素
数1〜16の直鎖状あるいは分岐状のパーフルオロ基あ
るいはハイドロパーフルオロ基、R1は水酸基あるいは
加水分解可能な基である。加水分解可能な基としてはハ
ロゲン、−OR、−OCOR、−OC(R)=C(R)
2、−ON=C(R)2が、より好ましくは−OCH3、
−OC2H5、−Clが挙げられる。R2は一価の有機
基、a,b,c,dはそれぞれ0〜200の整数であって、1
≦a+b+c+d≦200である。eは0または1、lは0〜
3の整数、mは1〜20の整数、nは0〜2の整数を表
す。) さらに具体的には、下記一般式の化合物が挙げられる。
るいは分岐状のパーフルオロ基あるいはハイドロパーフ
ルオロ基、Xはフッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、塩
素原子あるいは水素原子、Yは水素原子または炭素数1
〜10の低級アルキル基、Zはフッ素原子あるいは炭素
数1〜16の直鎖状あるいは分岐状のパーフルオロ基あ
るいはハイドロパーフルオロ基、R1は水酸基あるいは
加水分解可能な基である。加水分解可能な基としてはハ
ロゲン、−OR、−OCOR、−OC(R)=C(R)
2、−ON=C(R)2が、より好ましくは−OCH3、
−OC2H5、−Clが挙げられる。R2は一価の有機
基、a,b,c,dはそれぞれ0〜200の整数であって、1
≦a+b+c+d≦200である。eは0または1、lは0〜
3の整数、mは1〜20の整数、nは0〜2の整数を表
す。) さらに具体的には、下記一般式の化合物が挙げられる。
【0012】
【化6】
【0013】(式中、Xは水素原子またはヨウ素原子、
Yは水素原子または炭素数1〜10の低級アルキル基、
R1は水酸基あるいは加水分解可能な基を表す。加水分
解可能な基としてはハロゲン、−OR、−OCOR、−
OC(R)=C(R)2、−ON=C(R)2が、より好
ましくは−OCH3、−OC2H5、−Clが挙げられ
る。aは1〜100の整数、lは0〜3の整数、mは1
〜20の整数、nは0〜2の整数を表す。R2は一価の
有機基を表す。) これらのパーフルオロポリエーテル鎖を持つ化合物は例
えば特開平1−294709で開示されている方法で得
ることができる。平均分子量としては、500以上20
000以下、より好ましくは1000以上15000以
下である。500未満では防汚性が十分でなく、200
00を越えると膜強度が低くなる傾向がある。
Yは水素原子または炭素数1〜10の低級アルキル基、
R1は水酸基あるいは加水分解可能な基を表す。加水分
解可能な基としてはハロゲン、−OR、−OCOR、−
OC(R)=C(R)2、−ON=C(R)2が、より好
ましくは−OCH3、−OC2H5、−Clが挙げられ
る。aは1〜100の整数、lは0〜3の整数、mは1
〜20の整数、nは0〜2の整数を表す。R2は一価の
有機基を表す。) これらのパーフルオロポリエーテル鎖を持つ化合物は例
えば特開平1−294709で開示されている方法で得
ることができる。平均分子量としては、500以上20
000以下、より好ましくは1000以上15000以
下である。500未満では防汚性が十分でなく、200
00を越えると膜強度が低くなる傾向がある。
【0014】本発明の多官能有機珪素化合物としては、
下式で表される化合物とイソシアネートシラン類との反
応物であることが好ましい。これらの化合物は、アルコ
ール性水酸基とイソシアネート基が反応して多官能有機
珪素化合物を形成する。
下式で表される化合物とイソシアネートシラン類との反
応物であることが好ましい。これらの化合物は、アルコ
ール性水酸基とイソシアネート基が反応して多官能有機
珪素化合物を形成する。
【0015】Rf[(CH2)n0H]m (式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、nは1〜4の整数、mは1
〜4の整数を表す。) 特に、Rfが(OC2F4)、(OCF2)および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも1つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、500以上2
0000以下、より好ましくは1000以上15000
以下である。具体的に、下記化学式で表される化合物で
あることが好ましい。
素アルキル基を含む有機基、nは1〜4の整数、mは1
〜4の整数を表す。) 特に、Rfが(OC2F4)、(OCF2)および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも1つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、500以上2
0000以下、より好ましくは1000以上15000
以下である。具体的に、下記化学式で表される化合物で
あることが好ましい。
【0016】 HO(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOH HOCH2(OH)CH2O(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOCH
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH (式中、kは1〜4の整数を表す。p、qは0〜300
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す。) イソシアネートシラン類としては、下記構造の化合物を
用いることが好ましい。
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH (式中、kは1〜4の整数を表す。p、qは0〜300
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す。) イソシアネートシラン類としては、下記構造の化合物を
用いることが好ましい。
【0017】OCNR1Si(R2)n(OR3)3-n (式中、R1、R2、R3 は2価の有機基、nは0または1
である) イソシアネート類の具体例としては、3−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプ
ロピルメチルジエトキシシランなどがある。
である) イソシアネート類の具体例としては、3−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプ
ロピルメチルジエトキシシランなどがある。
【0018】さらに、本発明の多官能有機珪素化合物と
しては、多官能有機珪素化合物が、下式で表される化合
物と二官能性イソシアネート化合物とアミノシラン類と
の反応物であり、下式で表される化合物とアミノシラン
類とが、化学構造的に二官能性イソシアネート化合物を
介して結合している化合物であることが好ましい。この
場合、下式で表される化合物と二官能性のイソシアネー
トとを先に反応させて末端イソシアネート体を合成し、
続いて末端イソシアネートへアミノシラン類を反応させ
るか、二官能性イソシアネートとアミノシラン類を先に
反応させて片末端イソシアネート体を合成し、引き続き
下式で表される化合物と反応させる方法で本発明の化合
物を合成することが可能である。
しては、多官能有機珪素化合物が、下式で表される化合
物と二官能性イソシアネート化合物とアミノシラン類と
の反応物であり、下式で表される化合物とアミノシラン
類とが、化学構造的に二官能性イソシアネート化合物を
介して結合している化合物であることが好ましい。この
場合、下式で表される化合物と二官能性のイソシアネー
トとを先に反応させて末端イソシアネート体を合成し、
続いて末端イソシアネートへアミノシラン類を反応させ
るか、二官能性イソシアネートとアミノシラン類を先に
反応させて片末端イソシアネート体を合成し、引き続き
下式で表される化合物と反応させる方法で本発明の化合
物を合成することが可能である。
【0019】Rf[(CH2)n0H]m (式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、nは1〜4の整数、mは1
〜4の整数を表す) 特に、Rfが(OC2F4)、(OCF2)および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも1つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、500以上2
0000以下、より好ましくは1000以上15000
以下である。具体的には、下記化学式で表される化合物
が好ましい。
素アルキル基を含む有機基、nは1〜4の整数、mは1
〜4の整数を表す) 特に、Rfが(OC2F4)、(OCF2)および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも1つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、500以上2
0000以下、より好ましくは1000以上15000
以下である。具体的には、下記化学式で表される化合物
が好ましい。
【0020】 HO(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOH HOCH2(OH)CH2O(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOCH
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH (式中、kは1〜4の整数を表す。p、qは0〜300
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す) 二官能性イソシアネート化合物としては、トリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートなどがある。
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH (式中、kは1〜4の整数を表す。p、qは0〜300
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す) 二官能性イソシアネート化合物としては、トリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートなどがある。
【0021】アミノシラン類としては、4−アミノブチ
ルトリエトキシシラン、n−(2−アミノエチル)−3
−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノフェニル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシ
シランなどがある。
ルトリエトキシシラン、n−(2−アミノエチル)−3
−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノフェニル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシ
シランなどがある。
【0022】さらに、本発明の多官能性有機珪素化合物
としては、下式で表される化合物とアミノシラン類また
はエポキシシラン類との反応物であることが好ましい。
これらの化合物は、アミノ基とイソシアネート基または
エポキシ基とを反応させ、多官能性有機珪素化合物を形
成する。平均分子量としては、含フッ素シラン化合物の
場合と同じ理由により、500以上20000以下、よ
り好ましくは1000以上15000以下である。
としては、下式で表される化合物とアミノシラン類また
はエポキシシラン類との反応物であることが好ましい。
これらの化合物は、アミノ基とイソシアネート基または
エポキシ基とを反応させ、多官能性有機珪素化合物を形
成する。平均分子量としては、含フッ素シラン化合物の
場合と同じ理由により、500以上20000以下、よ
り好ましくは1000以上15000以下である。
【0023】F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2)q(CH
2CH2NH)r(NH)sH (式中、pは1以上、好ましくは2〜120の整数を表
す。qは0か、1〜10の整数を表す。rは0または、
1〜6の整数を表す。sは0または1を表す。qとrは
いずれかが0であり、qが0の場合sは0、rが0の場
合sは1である。) アミノシラン類としては、4−アミノブチルトリエトキ
シシラン、n−(2−アミノエチル)−3−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシ
シラン、3−アミノプロピルトリエトキシシランなどが
ある。
2CH2NH)r(NH)sH (式中、pは1以上、好ましくは2〜120の整数を表
す。qは0か、1〜10の整数を表す。rは0または、
1〜6の整数を表す。sは0または1を表す。qとrは
いずれかが0であり、qが0の場合sは0、rが0の場
合sは1である。) アミノシラン類としては、4−アミノブチルトリエトキ
シシラン、n−(2−アミノエチル)−3−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシ
シラン、3−アミノプロピルトリエトキシシランなどが
ある。
【0024】エポキシシラン類としては、(3−グリシ
ドキシプロピル)トリメトキシシラン、(3−グリシド
キシプロピル)メチルジメトキシシランなどがある。
ドキシプロピル)トリメトキシシラン、(3−グリシド
キシプロピル)メチルジメトキシシランなどがある。
【0025】本発明では、膜強度を高めるような目的
で、上記の多官能有機珪素化合物以外に、メチルシリケ
―ト、エチルシリケ―ト、n−プロピルシリケ―ト、i
−プロピルシリケ―ト、n−ブチルシリケ―ト、sec
−ブチルシリケ―トおよびt−ブチルシリケ―トなどの
テトラアルコキシシラン類、さらにはメチルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリ
メトキシシラン、エチルトリエトキシシランなどのシリ
ケート類、シラン類を配合することも可能である。
で、上記の多官能有機珪素化合物以外に、メチルシリケ
―ト、エチルシリケ―ト、n−プロピルシリケ―ト、i
−プロピルシリケ―ト、n−ブチルシリケ―ト、sec
−ブチルシリケ―トおよびt−ブチルシリケ―トなどの
テトラアルコキシシラン類、さらにはメチルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリ
メトキシシラン、エチルトリエトキシシランなどのシリ
ケート類、シラン類を配合することも可能である。
【0026】上記の含フッ素シラン化合物および多官能
有機珪素化合物は加水分解せずにそのまま用いても本発
明を達成できるが、事前に加水分解または加水分解縮合
したものを用いても良い。 加水分解または加水分解縮
合する場合は、上記化合物を溶媒に溶解した状態または
溶解しない状態で、純水または塩酸、酢酸、リン酸、硝
酸あるいは硫酸などの酸性水溶液を添加、撹拌すること
によって達成される。さらに純水、あるいは酸性水溶液
の添加量を調節することによって加水分解の度合をコン
トロ―ルすることも可能である。加水分解に際しては、
加水分解性基と等モル以上、3倍モル以下の純水または
酸性水溶液の添加が硬化促進の点で特に好ましい。
有機珪素化合物は加水分解せずにそのまま用いても本発
明を達成できるが、事前に加水分解または加水分解縮合
したものを用いても良い。 加水分解または加水分解縮
合する場合は、上記化合物を溶媒に溶解した状態または
溶解しない状態で、純水または塩酸、酢酸、リン酸、硝
酸あるいは硫酸などの酸性水溶液を添加、撹拌すること
によって達成される。さらに純水、あるいは酸性水溶液
の添加量を調節することによって加水分解の度合をコン
トロ―ルすることも可能である。加水分解に際しては、
加水分解性基と等モル以上、3倍モル以下の純水または
酸性水溶液の添加が硬化促進の点で特に好ましい。
【0027】上記フッ素シラン化合物と多官能有機珪素
化合物、あるいはその加水分解物で調製した防汚性組成
物を光学物品上に被覆するためには、無溶媒状態で、真
空蒸着法やスパッター法などいわゆるPVD法で被覆す
ることが可能である。また、上記防汚性組成物を含む塗
液をコーティングし、溶媒を除去し、必要に応じて室温
あるいは加熱して硬化することも可能である。
化合物、あるいはその加水分解物で調製した防汚性組成
物を光学物品上に被覆するためには、無溶媒状態で、真
空蒸着法やスパッター法などいわゆるPVD法で被覆す
ることが可能である。また、上記防汚性組成物を含む塗
液をコーティングし、溶媒を除去し、必要に応じて室温
あるいは加熱して硬化することも可能である。
【0028】コーティング方法としては、スピンコー
ト、ディップコート、ダイコート、スプレーコート、バ
ーコート、ロールコート、カーテンフローコート、グラ
ビアコートなどが挙げられる。また、塗液に使用する溶
媒としてはパーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタ
ン、トリフルオロキシレンなどのフッ素系の溶媒が好ま
しい。
ト、ディップコート、ダイコート、スプレーコート、バ
ーコート、ロールコート、カーテンフローコート、グラ
ビアコートなどが挙げられる。また、塗液に使用する溶
媒としてはパーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタ
ン、トリフルオロキシレンなどのフッ素系の溶媒が好ま
しい。
【0029】また、加水分解による部分的な縮合を促進
するために、純水または塩酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、リン酸、硝酸あるいは硫酸などの酸性水溶液あるい
はアルミニウムアセチルアセトナートなどの金属アルコ
キシドを添加していても構わない。 その他に、表面改
質剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤な
ど)、Si、Al、Sn、Sb、Zn、Tiの酸化物や
フッ化マグネシウム、フッ化カルシウムなどの微粒子、
ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂を添加して
も良い。
するために、純水または塩酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、リン酸、硝酸あるいは硫酸などの酸性水溶液あるい
はアルミニウムアセチルアセトナートなどの金属アルコ
キシドを添加していても構わない。 その他に、表面改
質剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤な
ど)、Si、Al、Sn、Sb、Zn、Tiの酸化物や
フッ化マグネシウム、フッ化カルシウムなどの微粒子、
ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂を添加して
も良い。
【0030】上記防汚性組成物被膜の膜厚としては、好
ましくは1nmから100nm、より好ましくは10n
mから50nmである。膜厚が1nmより薄いと防汚性
の効果が乏しくなり、100nmより厚いと膜強度が弱
くなる傾向がある。
ましくは1nmから100nm、より好ましくは10n
mから50nmである。膜厚が1nmより薄いと防汚性
の効果が乏しくなり、100nmより厚いと膜強度が弱
くなる傾向がある。
【0031】本発明における好ましい実施形態として、
上記防汚性組成物を反射防止膜上に設ける様態が挙げら
れる。反射防止膜としては、PVD法で付与された無機
系反射防止膜と塗液のコーティング法で付与された有機
系反射防止膜のいずれに対しても適用可能である。なか
でも、無機系反射防止膜は、一般に本発明の含フッ素シ
ラン化合物と多官能有機珪素化合物との密着性が良好で
あるため好ましい。無機系反射防止膜としては無機酸化
物、無機窒化物、フッ素含有無機化合物などを単層また
は多層コーティングして得られる。
上記防汚性組成物を反射防止膜上に設ける様態が挙げら
れる。反射防止膜としては、PVD法で付与された無機
系反射防止膜と塗液のコーティング法で付与された有機
系反射防止膜のいずれに対しても適用可能である。なか
でも、無機系反射防止膜は、一般に本発明の含フッ素シ
ラン化合物と多官能有機珪素化合物との密着性が良好で
あるため好ましい。無機系反射防止膜としては無機酸化
物、無機窒化物、フッ素含有無機化合物などを単層また
は多層コーティングして得られる。
【0032】用いられる無機化合物としては、一酸化珪
素、二酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウ
ム、酸化イットリウム、酸化イッテルビウム、酸化セリ
ウム、酸化ハフニウム、酸化スズ、ITO等の酸化物、
窒化珪素などの無機窒化物、フッ化マグネシム、フッ化
カルシウム、フッ化ナトリウム、フッ化セリウム、フッ
化リチウム等のフッ素含有無機化合物等が挙げられる。
なかでも、酸化珪素系の表面である場合に優れた密着性
を得られやすい。
素、二酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウ
ム、酸化イットリウム、酸化イッテルビウム、酸化セリ
ウム、酸化ハフニウム、酸化スズ、ITO等の酸化物、
窒化珪素などの無機窒化物、フッ化マグネシム、フッ化
カルシウム、フッ化ナトリウム、フッ化セリウム、フッ
化リチウム等のフッ素含有無機化合物等が挙げられる。
なかでも、酸化珪素系の表面である場合に優れた密着性
を得られやすい。
【0033】無機系反射防止膜の被覆方法としては、特
に限定されるものではないが真空蒸着法、イオンビーム
アシスト蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリ
ング法などにより被覆される。
に限定されるものではないが真空蒸着法、イオンビーム
アシスト蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリ
ング法などにより被覆される。
【0034】有機系反射防止膜では、フッ素系の化合物
を主体としたものを用いた場合、その中に有機珪素化合
物を含有する反射防止膜が、本発明の防汚性組成物と化
学的に結合できるため膜強度、密着性から考えて好まし
い。
を主体としたものを用いた場合、その中に有機珪素化合
物を含有する反射防止膜が、本発明の防汚性組成物と化
学的に結合できるため膜強度、密着性から考えて好まし
い。
【0035】本発明を限定するものではないが、例えば
フッ素化合物及び有機珪素化合物を主成分とするバイン
ダー樹脂と微粒子によって形成される膜中に空気による
ミクロ空隙を形成させた低屈折率光学薄膜などが挙げら
れる。このような有機系反射防止膜に使用される微粒子
としては、少なくともSi、Al、Sn、Sb、Zn、
Tiから選ばれる1種以上の元素を含む酸化物か、フッ
化マグネシウム又はフッ化カルシウムが挙げられ、BE
T法で測定した平均粒子径が1〜100nmであること
が好ましい。このような組成を有する有機系の低屈折率
膜を、当該膜よりも屈折率の高い層の上に形成して反射
防止体を作成することは反射率の点から好ましい。屈折
率の高い層としては、導電性があり、帯電防止機能を有
するスズ、インジウム、アンチモン、亜鉛などの群無機
酸化物微粒子を分散させたものが具体的に挙げられる。
フッ素化合物及び有機珪素化合物を主成分とするバイン
ダー樹脂と微粒子によって形成される膜中に空気による
ミクロ空隙を形成させた低屈折率光学薄膜などが挙げら
れる。このような有機系反射防止膜に使用される微粒子
としては、少なくともSi、Al、Sn、Sb、Zn、
Tiから選ばれる1種以上の元素を含む酸化物か、フッ
化マグネシウム又はフッ化カルシウムが挙げられ、BE
T法で測定した平均粒子径が1〜100nmであること
が好ましい。このような組成を有する有機系の低屈折率
膜を、当該膜よりも屈折率の高い層の上に形成して反射
防止体を作成することは反射率の点から好ましい。屈折
率の高い層としては、導電性があり、帯電防止機能を有
するスズ、インジウム、アンチモン、亜鉛などの群無機
酸化物微粒子を分散させたものが具体的に挙げられる。
【0036】上記の組成の有機系反射防止膜を使用した
場合、ミクロ空隙が膜表面に有するため、上記防汚性組
成物の皮膜と有機系反射防止膜の密着性が向上する。
場合、ミクロ空隙が膜表面に有するため、上記防汚性組
成物の皮膜と有機系反射防止膜の密着性が向上する。
【0037】また、反射防止膜と上記防汚性組成物との
密着性をあげるために、反射防止膜にプラズマ放電やコ
ロナ放電などの処理を行い表面性質を改質することも耐
擦傷性を向上させるためには有効である。
密着性をあげるために、反射防止膜にプラズマ放電やコ
ロナ放電などの処理を行い表面性質を改質することも耐
擦傷性を向上させるためには有効である。
【0038】以上のような方法で有機系あるいは無機系
反射防止膜上に、本発明の優れた耐磨耗性を有する防汚
性組成物を被覆することにより目的とする防汚性に優れ
た反射防止物品を得る事ができる。
反射防止膜上に、本発明の優れた耐磨耗性を有する防汚
性組成物を被覆することにより目的とする防汚性に優れ
た反射防止物品を得る事ができる。
【0039】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明
するが、これに限定されるものではない。なお、以下の
実施例及び比較例において用いた評価手段及び測定手段
は次の通りである。
するが、これに限定されるものではない。なお、以下の
実施例及び比較例において用いた評価手段及び測定手段
は次の通りである。
【0040】a.指紋の拭き取り性:表面に指を3秒間
押しつけて、指紋を付着させ、ティッシュペーパーを往
復させて指紋を拭き取り、指紋の拭き取り易さを判定し
た。判定基準は以下の通り。 ◎:5往復程度で指紋が完全に拭き取れる ○:10往復程度で指紋が完全に拭き取れる △:20往復程度で拭き取れる ×:30往復以上で拭き残しあり ××:全くとれない b.スチールウール(SW)硬度:スチールウール#0
000番を使用し、250g/cm2荷重で10往復す
る。判定基準は以下の通り。 ◎:傷全く無し ○:細かい傷が数本ある △:傷が数本ある ×:傷あり ××:表面がはがれる c.耐擦傷性:クリーニングクロス(ベンコットM3:
旭化成製)を2Kg/cm2荷重で200往復する。判定
基準は以下の通り。 ◎:変化無し ○:接触角に多少変化あり △:反射率に多少変化あり ×:反射色が変化する ××:剥離 (反射防止膜の作成)無機系反射防止膜を以下の方法に
より作成した。
押しつけて、指紋を付着させ、ティッシュペーパーを往
復させて指紋を拭き取り、指紋の拭き取り易さを判定し
た。判定基準は以下の通り。 ◎:5往復程度で指紋が完全に拭き取れる ○:10往復程度で指紋が完全に拭き取れる △:20往復程度で拭き取れる ×:30往復以上で拭き残しあり ××:全くとれない b.スチールウール(SW)硬度:スチールウール#0
000番を使用し、250g/cm2荷重で10往復す
る。判定基準は以下の通り。 ◎:傷全く無し ○:細かい傷が数本ある △:傷が数本ある ×:傷あり ××:表面がはがれる c.耐擦傷性:クリーニングクロス(ベンコットM3:
旭化成製)を2Kg/cm2荷重で200往復する。判定
基準は以下の通り。 ◎:変化無し ○:接触角に多少変化あり △:反射率に多少変化あり ×:反射色が変化する ××:剥離 (反射防止膜の作成)無機系反射防止膜を以下の方法に
より作成した。
【0041】シリカゾル(135重量部)、γーグリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン(129重量部)の
加水分解物、γークロロプロピルトリメトキシシラン
(70部)の加水分解物を主としてなるエタノール溶液
をポリカーボネート板の両面に塗布硬化して、ハードコ
ート膜を形成したものに無機物質のZrO2/SiO2/TiO2/SiO
2を真空蒸着法でこの順に最外層がSiO2になるように、
それぞれλ/4(λ=540nm)の膜厚に設定し、多
層被覆した。 (合成例1)HO-CH2-CF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2-CH2-OH
(アウシモント社 FOMBLIN Z DOL 数平均分子量4000;
p/q=1 )60gに70℃窒素雰囲気下でイソシアナート
プロピロトリエトキシシラン(OCN-CH2CH2CH2-Si(OCH2C
H3)3)7.4gとDBTDL(ジブチル錫ジラウレート:触
媒)0.01gを滴下した後、10時間攪拌、反応させ
たところ白色の粘性の液体が得られた。 (実施例1〜3)上記無機系反射防止膜上に、下式で示
されるパーフルオロポリエーテルシラン化合物(ダイキ
ン工業製(株):数平均分子量7000)と合成例1で
合成した物質を重量比で75/25,50/50,25
/75で混合した混合物質を真空蒸着により被覆して防
汚性反射防止物品を得た。
ドキシプロピルトリエトキシシラン(129重量部)の
加水分解物、γークロロプロピルトリメトキシシラン
(70部)の加水分解物を主としてなるエタノール溶液
をポリカーボネート板の両面に塗布硬化して、ハードコ
ート膜を形成したものに無機物質のZrO2/SiO2/TiO2/SiO
2を真空蒸着法でこの順に最外層がSiO2になるように、
それぞれλ/4(λ=540nm)の膜厚に設定し、多
層被覆した。 (合成例1)HO-CH2-CF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2-CH2-OH
(アウシモント社 FOMBLIN Z DOL 数平均分子量4000;
p/q=1 )60gに70℃窒素雰囲気下でイソシアナート
プロピロトリエトキシシラン(OCN-CH2CH2CH2-Si(OCH2C
H3)3)7.4gとDBTDL(ジブチル錫ジラウレート:触
媒)0.01gを滴下した後、10時間攪拌、反応させ
たところ白色の粘性の液体が得られた。 (実施例1〜3)上記無機系反射防止膜上に、下式で示
されるパーフルオロポリエーテルシラン化合物(ダイキ
ン工業製(株):数平均分子量7000)と合成例1で
合成した物質を重量比で75/25,50/50,25
/75で混合した混合物質を真空蒸着により被覆して防
汚性反射防止物品を得た。
【0042】
【化7】
【0043】(比較例1)上記無機系反射防止膜上に、
実施例1〜3で使用したパーフルオロポリエーテルシラ
ン化合物(ダイキン工業製(株):数平均分子量700
0)を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物品を得
た。 (比較例2)上記無機系反射防止膜上に、合成例1で合
成した物質を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物
品を得た。評価結果を以下の表に示す。
実施例1〜3で使用したパーフルオロポリエーテルシラ
ン化合物(ダイキン工業製(株):数平均分子量700
0)を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物品を得
た。 (比較例2)上記無機系反射防止膜上に、合成例1で合
成した物質を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物
品を得た。評価結果を以下の表に示す。
【0044】
【表1】
【0045】
【発明の効果】本発明により、汚れがつきにくく、か
つ、汚れが除去しやすいという防汚性光学物品およびそ
れに好適に用いられる防汚性組成物を提供することがで
きる。
つ、汚れが除去しやすいという防汚性光学物品およびそ
れに好適に用いられる防汚性組成物を提供することがで
きる。
Claims (8)
- 【請求項1】下記一般式で示される含フッ素シラン化合
物またはその加水分解物1〜99重量部に対し、多官能
有機珪素化合物またはその加水分解物を1〜99重量部
含有することを特徴とする防汚性組成物。 【化1】 (式中、Rfは炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状
パーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、R1は
水酸基あるいは加水分解可能な基、R2は一価の有機
基、R3は二価の有機基,nは0〜2の整数を表す。) - 【請求項2】含フッ素シラン化合物が、下記一般式で示
される化合物である請求項1記載の防汚性組成物。 【化2】 (式中、Rfは炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状
のパーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、Xは
フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子および水
素原子から選ばれる少なくとも一つ、Yは水素原子また
は炭素数1〜10の低級アルキル基、Zはフッ素原子ま
たは炭素数1〜16の直鎖状もしくは分岐状のパーフル
オロ基もしくはハイドロパーフルオロ基、R1は水酸基
あるいは加水分解可能な基である。R2は一価の有機
基、a,b,c,dはそれぞれ0〜200の整数であって、1
≦a+b+c+d≦200である。eは0または1、lは0〜
3の整数、mは1〜20の整数、nは0〜2の整数を表
す。) - 【請求項3】含フッ素シラン化合物が、下記一般式 化
3で示される化合物である請求項1記載の防汚性組成
物。 【化3】 (式中、Xは水素原子またはヨウ素原子、Yは水素原子
または炭素数1〜10の低級アルキル基、R1は水酸基
あるいは加水分解可能な基である。aは1〜100の整
数、lは0〜3の整数、mは1〜20の整数、nは0〜
2の整数を表す。R2は一価の有機基を表す。) - 【請求項4】多官能有機珪素化合物が下式で表される化
合物とイソシアネートシラン類との反応物であることを
特徴とする請求項1から3のいずれかに記載の防汚性組
成物。 Rf[(CH2)n0H]m (式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、nは1〜4の整数、mは1
〜4の整数を表す。) - 【請求項5】多官能有機珪素化合物が、下式で表される
化合物と二官能性イソシアネート化合物とアミノシラン
類との反応物であり、下式で表される化合物とアミノシ
ラン類とが、化学構造的に二官能性イソシアネート化合
物を介して結合していることを特徴とする請求項1から
3のいずれかに記載の防汚性組成物。 Rf[(CH2)n0H]m (式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、nは1〜4の整数、mは1
〜4の整数を表す。) - 【請求項6】多官能有機珪素化合物が下式で表される化
合物とアミノシラン類またはエポキシシラン類との反応
物であることを特徴とする請求項1から3のいずれかに
記載の防汚性組成物。 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2)q(CH2CH2NH)r(NH)
sH (式中、pは1以上の整数を表す。qは0か、1〜10
の整数を表す。rは0または、1〜6の整数を表す。s
は0または1を表す。qとrはいずれかが0であり、q
が0の場合sは0、rが0の場合sは1である。) - 【請求項7】含フッ素シラン化合物および/あるいは多
官能有機珪素化合物を加水分解によりシロキサニル結合
で少なくとも部分的に縮合したことを特徴とする請求項
1から6のいずれかに記載の防汚性組成物。 - 【請求項8】上記請求項1から7のいずれかに記載の防
汚性組成物を光学物品表面に被覆することを特徴とする
防汚性を有する光学物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11094699A JP2000282009A (ja) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11094699A JP2000282009A (ja) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000282009A true JP2000282009A (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=14117436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11094699A Pending JP2000282009A (ja) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000282009A (ja) |
Cited By (11)
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1999
- 1999-04-01 JP JP11094699A patent/JP2000282009A/ja active Pending
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