JP2000282009A - 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 - Google Patents
防汚性組成物および防汚性を有する光学物品Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】防汚性に優れた光学物品およびそれに好適に用
いられる防汚性組成物を提供する。 【解決手段】（１）下記一般式で示される含フッ素シラ
ン化合物１００重量部に対し、多官能有機珪素化合物ま
たはその加水分解物を１〜１００重量部含有することを
特徴とする防汚性組成物。 【化１】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状
パーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、Ｒ1は
水酸基あるいは加水分解可能な基、Ｒ2は一価の有機
基、Ｒ3は二価の有機基，ｎは０〜２の整数を表す。） （２）上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。
いられる防汚性組成物を提供する。 【解決手段】（１）下記一般式で示される含フッ素シラ
ン化合物１００重量部に対し、多官能有機珪素化合物ま
たはその加水分解物を１〜１００重量部含有することを
特徴とする防汚性組成物。 【化１】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状
パーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、Ｒ1は
水酸基あるいは加水分解可能な基、Ｒ2は一価の有機
基、Ｒ3は二価の有機基，ｎは０〜２の整数を表す。） （２）上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】基材表面に汚れが付着しにく
く、かつ汚染物の除去が容易な性質を付与する高耐久性
の防汚性組成物およびＣＲＴディスプレーやＬＣＤディ
スプレーなどの表示画面にその防汚性組成物を付与する
ことにより得られる防汚性を有する光学物品に関する。
く、かつ汚染物の除去が容易な性質を付与する高耐久性
の防汚性組成物およびＣＲＴディスプレーやＬＣＤディ
スプレーなどの表示画面にその防汚性組成物を付与する
ことにより得られる防汚性を有する光学物品に関する。
【０００２】
【従来の技術】表示装置などに使用される反射防止処理
した表面は指紋などの汚れが付着しやすく、透明性や反
射性を損なうため、表面に撥水・撥油性の塗膜を形成さ
せる方法で改善する試みがなされている。このような防
汚層を得る方法としては、蒸着やスパッタなどによって
撥水撥油性の塗膜を形成させるのが一般的であり、この
ようにして得られる防汚層は耐擦傷性に優れる傾向があ
る。しかし、蒸着やスパッタして防汚処理する方法は高
耐久性の防汚層が得られるものの、真空を必要とする大
がかりな装置を用いるので生産性が悪く、製造コストは
高価であった。また、これらの方法は、蒸着もしくはス
パッタ時に基板が８０℃以上に加熱されるので、耐熱性
の点などから使用できる基板が限定されていた。
した表面は指紋などの汚れが付着しやすく、透明性や反
射性を損なうため、表面に撥水・撥油性の塗膜を形成さ
せる方法で改善する試みがなされている。このような防
汚層を得る方法としては、蒸着やスパッタなどによって
撥水撥油性の塗膜を形成させるのが一般的であり、この
ようにして得られる防汚層は耐擦傷性に優れる傾向があ
る。しかし、蒸着やスパッタして防汚処理する方法は高
耐久性の防汚層が得られるものの、真空を必要とする大
がかりな装置を用いるので生産性が悪く、製造コストは
高価であった。また、これらの方法は、蒸着もしくはス
パッタ時に基板が８０℃以上に加熱されるので、耐熱性
の点などから使用できる基板が限定されていた。
【０００３】また、近年、例えば特開平２−２２３７２
のようにパーフルオロアルキル基を有するシラン化合物
を溶媒に溶解した後、基板にコーティングして撥水撥油
層を形成する方法が知られるようになった。しかし、こ
れらの含フッ素被膜は撥水撥油性には優れるが、指紋の
付着しやすさや指紋の除去性に問題があり、表示画面表
面に使用するには満足し得ない。また、膜自体の強度が
弱く被膜の耐久性にも問題がある。
のようにパーフルオロアルキル基を有するシラン化合物
を溶媒に溶解した後、基板にコーティングして撥水撥油
層を形成する方法が知られるようになった。しかし、こ
れらの含フッ素被膜は撥水撥油性には優れるが、指紋の
付着しやすさや指紋の除去性に問題があり、表示画面表
面に使用するには満足し得ない。また、膜自体の強度が
弱く被膜の耐久性にも問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明では、上記従来
技術の欠点を解消した非常に簡便な手法により被膜を形
成することができ、汚れが付着しにくく、かつ汚染物の
除去が容易な耐磨耗性に優れた防汚性組成物およびそれ
を使用した防汚性光学物品を提供するものである。
技術の欠点を解消した非常に簡便な手法により被膜を形
成することができ、汚れが付着しにくく、かつ汚染物の
除去が容易な耐磨耗性に優れた防汚性組成物およびそれ
を使用した防汚性光学物品を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達するために
本発明の防汚性組成物は、下記構成を有する。 「（１）下記一般式で示される含フッ素シラン化合物ま
たはその加水分解物１〜９９重量部に対し、多官能有機
珪素化合物またはその加水分解物を１〜９９重量部含有
することを特徴とする防汚性組成物。
本発明の防汚性組成物は、下記構成を有する。 「（１）下記一般式で示される含フッ素シラン化合物ま
たはその加水分解物１〜９９重量部に対し、多官能有機
珪素化合物またはその加水分解物を１〜９９重量部含有
することを特徴とする防汚性組成物。
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒｆは炭素数１〜１０の直鎖状も
しくは分岐状パーフルオロ基またはハイドロパーフルオ
ロ基、Ｒ1は水酸基あるいは加水分解可能な基、Ｒ2は一
価の有機基、Ｒ3は二価の有機基，ｎは０〜２の整数を
表す。） （２）上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。」
しくは分岐状パーフルオロ基またはハイドロパーフルオ
ロ基、Ｒ1は水酸基あるいは加水分解可能な基、Ｒ2は一
価の有機基、Ｒ3は二価の有機基，ｎは０〜２の整数を
表す。） （２）上記の防汚性組成物を光学物品表面に被覆するこ
とを特徴とする防汚性を有する光学物品。」
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明においては、含フッ素シラ
ン化合物またはその加水分解物１〜９９重量部に対し、
多官能有機珪素化合物あるいはその加水分解物を１〜９
９重量部、好ましくは含フッ素化合物またはその加水分
解物５〜９５重量部に対し、多官能有機珪素化合物ある
いはその加水分解物を５〜９５重量部添加した組成を特
徴とする。含フッ素シラン化合物に多官能有機珪素化合
物を添加することにより、含フッ素シラン化合物と多官
能有機珪素化合物が部分的にシロキサニル縮合して、架
橋構造を生じさせることにより、膜強度を上昇させ、被
膜の耐磨耗性を良好にすることができる。添加量が１重
量部未満だと膜強度が上昇せず、９９重量部を越えると
被膜の防汚性が悪くなる。
ン化合物またはその加水分解物１〜９９重量部に対し、
多官能有機珪素化合物あるいはその加水分解物を１〜９
９重量部、好ましくは含フッ素化合物またはその加水分
解物５〜９５重量部に対し、多官能有機珪素化合物ある
いはその加水分解物を５〜９５重量部添加した組成を特
徴とする。含フッ素シラン化合物に多官能有機珪素化合
物を添加することにより、含フッ素シラン化合物と多官
能有機珪素化合物が部分的にシロキサニル縮合して、架
橋構造を生じさせることにより、膜強度を上昇させ、被
膜の耐磨耗性を良好にすることができる。添加量が１重
量部未満だと膜強度が上昇せず、９９重量部を越えると
被膜の防汚性が悪くなる。
【０００９】上記含フッ素シラン化合物の好ましい一例
として、下記一般式で示される化合物が挙げられる。
として、下記一般式で示される化合物が挙げられる。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒｆは炭素数１〜１０の直鎖状あ
るいは分岐状のパーフルオロ基あるいはハイドロパーフ
ルオロ基、Ｘはフッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、塩
素原子あるいは水素原子、Ｙは水素原子または炭素数１
〜１０の低級アルキル基、Ｚはフッ素原子あるいは炭素
数１〜１６の直鎖状あるいは分岐状のパーフルオロ基あ
るいはハイドロパーフルオロ基、Ｒ1は水酸基あるいは
加水分解可能な基である。加水分解可能な基としてはハ
ロゲン、−ＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＯＣ（Ｒ）＝Ｃ（Ｒ）
2、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ）2が、より好ましくは−ＯＣＨ3、
−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃｌが挙げられる。Ｒ2は一価の有機
基、a,b,c,dはそれぞれ０〜２００の整数であって、１
≦a+b+c+d≦２００である。ｅは０または１、ｌは０〜
３の整数、ｍは１〜２０の整数、ｎは０〜２の整数を表
す。） さらに具体的には、下記一般式の化合物が挙げられる。
るいは分岐状のパーフルオロ基あるいはハイドロパーフ
ルオロ基、Ｘはフッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、塩
素原子あるいは水素原子、Ｙは水素原子または炭素数１
〜１０の低級アルキル基、Ｚはフッ素原子あるいは炭素
数１〜１６の直鎖状あるいは分岐状のパーフルオロ基あ
るいはハイドロパーフルオロ基、Ｒ1は水酸基あるいは
加水分解可能な基である。加水分解可能な基としてはハ
ロゲン、−ＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＯＣ（Ｒ）＝Ｃ（Ｒ）
2、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ）2が、より好ましくは−ＯＣＨ3、
−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃｌが挙げられる。Ｒ2は一価の有機
基、a,b,c,dはそれぞれ０〜２００の整数であって、１
≦a+b+c+d≦２００である。ｅは０または１、ｌは０〜
３の整数、ｍは１〜２０の整数、ｎは０〜２の整数を表
す。） さらに具体的には、下記一般式の化合物が挙げられる。
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｘは水素原子またはヨウ素原子、
Ｙは水素原子または炭素数１〜１０の低級アルキル基、
Ｒ1は水酸基あるいは加水分解可能な基を表す。加水分
解可能な基としてはハロゲン、−ＯＲ、−ＯＣＯＲ、−
ＯＣ（Ｒ）＝Ｃ（Ｒ）2、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ）2が、より好
ましくは−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃｌが挙げられ
る。ａは１〜１００の整数、ｌは０〜３の整数、ｍは１
〜２０の整数、ｎは０〜２の整数を表す。Ｒ2は一価の
有機基を表す。） これらのパーフルオロポリエーテル鎖を持つ化合物は例
えば特開平１−２９４７０９で開示されている方法で得
ることができる。平均分子量としては、５００以上２０
０００以下、より好ましくは１０００以上１５０００以
下である。５００未満では防汚性が十分でなく、２００
００を越えると膜強度が低くなる傾向がある。
Ｙは水素原子または炭素数１〜１０の低級アルキル基、
Ｒ1は水酸基あるいは加水分解可能な基を表す。加水分
解可能な基としてはハロゲン、−ＯＲ、−ＯＣＯＲ、−
ＯＣ（Ｒ）＝Ｃ（Ｒ）2、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ）2が、より好
ましくは−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃｌが挙げられ
る。ａは１〜１００の整数、ｌは０〜３の整数、ｍは１
〜２０の整数、ｎは０〜２の整数を表す。Ｒ2は一価の
有機基を表す。） これらのパーフルオロポリエーテル鎖を持つ化合物は例
えば特開平１−２９４７０９で開示されている方法で得
ることができる。平均分子量としては、５００以上２０
０００以下、より好ましくは１０００以上１５０００以
下である。５００未満では防汚性が十分でなく、２００
００を越えると膜強度が低くなる傾向がある。
【００１４】本発明の多官能有機珪素化合物としては、
下式で表される化合物とイソシアネートシラン類との反
応物であることが好ましい。これらの化合物は、アルコ
ール性水酸基とイソシアネート基が反応して多官能有機
珪素化合物を形成する。
下式で表される化合物とイソシアネートシラン類との反
応物であることが好ましい。これらの化合物は、アルコ
ール性水酸基とイソシアネート基が反応して多官能有機
珪素化合物を形成する。
【００１５】Rf[(CH2)n0H]m （式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、ｎは１〜４の整数、ｍは１
〜４の整数を表す。） 特に、Ｒｆが（OC2F4)、（OCF2）および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも１つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、５００以上２
００００以下、より好ましくは１０００以上１５０００
以下である。具体的に、下記化学式で表される化合物で
あることが好ましい。
素アルキル基を含む有機基、ｎは１〜４の整数、ｍは１
〜４の整数を表す。） 特に、Ｒｆが（OC2F4)、（OCF2）および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも１つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、５００以上２
００００以下、より好ましくは１０００以上１５０００
以下である。具体的に、下記化学式で表される化合物で
あることが好ましい。
【００１６】 HO(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOH HOCH2(OH)CH2O(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOCH
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH （式中、ｋは１〜４の整数を表す。ｐ、ｑは０〜３００
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す。） イソシアネートシラン類としては、下記構造の化合物を
用いることが好ましい。
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH （式中、ｋは１〜４の整数を表す。ｐ、ｑは０〜３００
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す。） イソシアネートシラン類としては、下記構造の化合物を
用いることが好ましい。
【００１７】OCNR1Si(R2)n(OR3)3-n （式中、R1、R2、R3 は２価の有機基、ｎは０または１
である） イソシアネート類の具体例としては、３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン、３−イソシアネートプ
ロピルメチルジエトキシシランなどがある。
である） イソシアネート類の具体例としては、３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン、３−イソシアネートプ
ロピルメチルジエトキシシランなどがある。
【００１８】さらに、本発明の多官能有機珪素化合物と
しては、多官能有機珪素化合物が、下式で表される化合
物と二官能性イソシアネート化合物とアミノシラン類と
の反応物であり、下式で表される化合物とアミノシラン
類とが、化学構造的に二官能性イソシアネート化合物を
介して結合している化合物であることが好ましい。この
場合、下式で表される化合物と二官能性のイソシアネー
トとを先に反応させて末端イソシアネート体を合成し、
続いて末端イソシアネートへアミノシラン類を反応させ
るか、二官能性イソシアネートとアミノシラン類を先に
反応させて片末端イソシアネート体を合成し、引き続き
下式で表される化合物と反応させる方法で本発明の化合
物を合成することが可能である。
しては、多官能有機珪素化合物が、下式で表される化合
物と二官能性イソシアネート化合物とアミノシラン類と
の反応物であり、下式で表される化合物とアミノシラン
類とが、化学構造的に二官能性イソシアネート化合物を
介して結合している化合物であることが好ましい。この
場合、下式で表される化合物と二官能性のイソシアネー
トとを先に反応させて末端イソシアネート体を合成し、
続いて末端イソシアネートへアミノシラン類を反応させ
るか、二官能性イソシアネートとアミノシラン類を先に
反応させて片末端イソシアネート体を合成し、引き続き
下式で表される化合物と反応させる方法で本発明の化合
物を合成することが可能である。
【００１９】Rf[(CH2)n0H]m （式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、ｎは１〜４の整数、ｍは１
〜４の整数を表す） 特に、Ｒｆが（OC2F4)、（OCF2）および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも１つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、５００以上２
００００以下、より好ましくは１０００以上１５０００
以下である。具体的には、下記化学式で表される化合物
が好ましい。
素アルキル基を含む有機基、ｎは１〜４の整数、ｍは１
〜４の整数を表す） 特に、Ｒｆが（OC2F4)、（OCF2）および(OC3F6)から選
ばれる少なくとも１つの含フッ素ポリエーテル基を主成
分とすることが好ましい。平均分子量としては、含フッ
素シラン化合物の場合と同じ理由により、５００以上２
００００以下、より好ましくは１０００以上１５０００
以下である。具体的には、下記化学式で表される化合物
が好ましい。
【００２０】 HO(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOH HOCH2(OH)CH2O(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)kOCH
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH （式中、ｋは１〜４の整数を表す。ｐ、ｑは０〜３００
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す） 二官能性イソシアネート化合物としては、トリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートなどがある。
2CH(OH)CH2OH HO(CH2CH2O)m(CH2)kCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2(CH2)k(OCH
2CH2)nOH （式中、ｋは１〜４の整数を表す。ｐ、ｑは０〜３００
程度の整数で、上記平均分子量を満足させるものを表
す） 二官能性イソシアネート化合物としては、トリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートなどがある。
【００２１】アミノシラン類としては、４−アミノブチ
ルトリエトキシシラン、ｎ−（２−アミノエチル）−３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノフェニル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシ
シランなどがある。
ルトリエトキシシラン、ｎ−（２−アミノエチル）−３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノフェニル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシ
シランなどがある。
【００２２】さらに、本発明の多官能性有機珪素化合物
としては、下式で表される化合物とアミノシラン類また
はエポキシシラン類との反応物であることが好ましい。
これらの化合物は、アミノ基とイソシアネート基または
エポキシ基とを反応させ、多官能性有機珪素化合物を形
成する。平均分子量としては、含フッ素シラン化合物の
場合と同じ理由により、５００以上２００００以下、よ
り好ましくは１０００以上１５０００以下である。
としては、下式で表される化合物とアミノシラン類また
はエポキシシラン類との反応物であることが好ましい。
これらの化合物は、アミノ基とイソシアネート基または
エポキシ基とを反応させ、多官能性有機珪素化合物を形
成する。平均分子量としては、含フッ素シラン化合物の
場合と同じ理由により、５００以上２００００以下、よ
り好ましくは１０００以上１５０００以下である。
【００２３】F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2)q(CH
2CH2NH)r(NH)sH （式中、ｐは１以上、好ましくは２〜１２０の整数を表
す。ｑは０か、１〜１０の整数を表す。ｒは０または、
１〜６の整数を表す。ｓは０または１を表す。ｑとｒは
いずれかが０であり、ｑが０の場合ｓは０、ｒが０の場
合ｓは１である。） アミノシラン類としては、４−アミノブチルトリエトキ
シシラン、ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシランなどが
ある。
2CH2NH)r(NH)sH （式中、ｐは１以上、好ましくは２〜１２０の整数を表
す。ｑは０か、１〜１０の整数を表す。ｒは０または、
１〜６の整数を表す。ｓは０または１を表す。ｑとｒは
いずれかが０であり、ｑが０の場合ｓは０、ｒが０の場
合ｓは１である。） アミノシラン類としては、４−アミノブチルトリエトキ
シシラン、ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシランなどが
ある。
【００２４】エポキシシラン類としては、（３−グリシ
ドキシプロピル）トリメトキシシラン、（３−グリシド
キシプロピル）メチルジメトキシシランなどがある。
ドキシプロピル）トリメトキシシラン、（３−グリシド
キシプロピル）メチルジメトキシシランなどがある。
【００２５】本発明では、膜強度を高めるような目的
で、上記の多官能有機珪素化合物以外に、メチルシリケ
―ト、エチルシリケ―ト、ｎ−プロピルシリケ―ト、ｉ
−プロピルシリケ―ト、ｎ−ブチルシリケ―ト、ｓｅｃ
−ブチルシリケ―トおよびｔ−ブチルシリケ―トなどの
テトラアルコキシシラン類、さらにはメチルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリ
メトキシシラン、エチルトリエトキシシランなどのシリ
ケート類、シラン類を配合することも可能である。
で、上記の多官能有機珪素化合物以外に、メチルシリケ
―ト、エチルシリケ―ト、ｎ−プロピルシリケ―ト、ｉ
−プロピルシリケ―ト、ｎ−ブチルシリケ―ト、ｓｅｃ
−ブチルシリケ―トおよびｔ−ブチルシリケ―トなどの
テトラアルコキシシラン類、さらにはメチルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリ
メトキシシラン、エチルトリエトキシシランなどのシリ
ケート類、シラン類を配合することも可能である。
【００２６】上記の含フッ素シラン化合物および多官能
有機珪素化合物は加水分解せずにそのまま用いても本発
明を達成できるが、事前に加水分解または加水分解縮合
したものを用いても良い。 加水分解または加水分解縮
合する場合は、上記化合物を溶媒に溶解した状態または
溶解しない状態で、純水または塩酸、酢酸、リン酸、硝
酸あるいは硫酸などの酸性水溶液を添加、撹拌すること
によって達成される。さらに純水、あるいは酸性水溶液
の添加量を調節することによって加水分解の度合をコン
トロ―ルすることも可能である。加水分解に際しては、
加水分解性基と等モル以上、３倍モル以下の純水または
酸性水溶液の添加が硬化促進の点で特に好ましい。
有機珪素化合物は加水分解せずにそのまま用いても本発
明を達成できるが、事前に加水分解または加水分解縮合
したものを用いても良い。 加水分解または加水分解縮
合する場合は、上記化合物を溶媒に溶解した状態または
溶解しない状態で、純水または塩酸、酢酸、リン酸、硝
酸あるいは硫酸などの酸性水溶液を添加、撹拌すること
によって達成される。さらに純水、あるいは酸性水溶液
の添加量を調節することによって加水分解の度合をコン
トロ―ルすることも可能である。加水分解に際しては、
加水分解性基と等モル以上、３倍モル以下の純水または
酸性水溶液の添加が硬化促進の点で特に好ましい。
【００２７】上記フッ素シラン化合物と多官能有機珪素
化合物、あるいはその加水分解物で調製した防汚性組成
物を光学物品上に被覆するためには、無溶媒状態で、真
空蒸着法やスパッター法などいわゆるＰＶＤ法で被覆す
ることが可能である。また、上記防汚性組成物を含む塗
液をコーティングし、溶媒を除去し、必要に応じて室温
あるいは加熱して硬化することも可能である。
化合物、あるいはその加水分解物で調製した防汚性組成
物を光学物品上に被覆するためには、無溶媒状態で、真
空蒸着法やスパッター法などいわゆるＰＶＤ法で被覆す
ることが可能である。また、上記防汚性組成物を含む塗
液をコーティングし、溶媒を除去し、必要に応じて室温
あるいは加熱して硬化することも可能である。
【００２８】コーティング方法としては、スピンコー
ト、ディップコート、ダイコート、スプレーコート、バ
ーコート、ロールコート、カーテンフローコート、グラ
ビアコートなどが挙げられる。また、塗液に使用する溶
媒としてはパーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタ
ン、トリフルオロキシレンなどのフッ素系の溶媒が好ま
しい。
ト、ディップコート、ダイコート、スプレーコート、バ
ーコート、ロールコート、カーテンフローコート、グラ
ビアコートなどが挙げられる。また、塗液に使用する溶
媒としてはパーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタ
ン、トリフルオロキシレンなどのフッ素系の溶媒が好ま
しい。
【００２９】また、加水分解による部分的な縮合を促進
するために、純水または塩酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、リン酸、硝酸あるいは硫酸などの酸性水溶液あるい
はアルミニウムアセチルアセトナートなどの金属アルコ
キシドを添加していても構わない。 その他に、表面改
質剤（フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤な
ど）、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｚｎ、Ｔｉの酸化物や
フッ化マグネシウム、フッ化カルシウムなどの微粒子、
ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂を添加して
も良い。
するために、純水または塩酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、リン酸、硝酸あるいは硫酸などの酸性水溶液あるい
はアルミニウムアセチルアセトナートなどの金属アルコ
キシドを添加していても構わない。 その他に、表面改
質剤（フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤な
ど）、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｚｎ、Ｔｉの酸化物や
フッ化マグネシウム、フッ化カルシウムなどの微粒子、
ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂を添加して
も良い。
【００３０】上記防汚性組成物被膜の膜厚としては、好
ましくは１ｎｍから１００ｎｍ、より好ましくは１０ｎ
ｍから５０ｎｍである。膜厚が１ｎｍより薄いと防汚性
の効果が乏しくなり、１００ｎｍより厚いと膜強度が弱
くなる傾向がある。
ましくは１ｎｍから１００ｎｍ、より好ましくは１０ｎ
ｍから５０ｎｍである。膜厚が１ｎｍより薄いと防汚性
の効果が乏しくなり、１００ｎｍより厚いと膜強度が弱
くなる傾向がある。
【００３１】本発明における好ましい実施形態として、
上記防汚性組成物を反射防止膜上に設ける様態が挙げら
れる。反射防止膜としては、ＰＶＤ法で付与された無機
系反射防止膜と塗液のコーティング法で付与された有機
系反射防止膜のいずれに対しても適用可能である。なか
でも、無機系反射防止膜は、一般に本発明の含フッ素シ
ラン化合物と多官能有機珪素化合物との密着性が良好で
あるため好ましい。無機系反射防止膜としては無機酸化
物、無機窒化物、フッ素含有無機化合物などを単層また
は多層コーティングして得られる。
上記防汚性組成物を反射防止膜上に設ける様態が挙げら
れる。反射防止膜としては、ＰＶＤ法で付与された無機
系反射防止膜と塗液のコーティング法で付与された有機
系反射防止膜のいずれに対しても適用可能である。なか
でも、無機系反射防止膜は、一般に本発明の含フッ素シ
ラン化合物と多官能有機珪素化合物との密着性が良好で
あるため好ましい。無機系反射防止膜としては無機酸化
物、無機窒化物、フッ素含有無機化合物などを単層また
は多層コーティングして得られる。
【００３２】用いられる無機化合物としては、一酸化珪
素、二酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウ
ム、酸化イットリウム、酸化イッテルビウム、酸化セリ
ウム、酸化ハフニウム、酸化スズ、ＩＴＯ等の酸化物、
窒化珪素などの無機窒化物、フッ化マグネシム、フッ化
カルシウム、フッ化ナトリウム、フッ化セリウム、フッ
化リチウム等のフッ素含有無機化合物等が挙げられる。
なかでも、酸化珪素系の表面である場合に優れた密着性
を得られやすい。
素、二酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウ
ム、酸化イットリウム、酸化イッテルビウム、酸化セリ
ウム、酸化ハフニウム、酸化スズ、ＩＴＯ等の酸化物、
窒化珪素などの無機窒化物、フッ化マグネシム、フッ化
カルシウム、フッ化ナトリウム、フッ化セリウム、フッ
化リチウム等のフッ素含有無機化合物等が挙げられる。
なかでも、酸化珪素系の表面である場合に優れた密着性
を得られやすい。
【００３３】無機系反射防止膜の被覆方法としては、特
に限定されるものではないが真空蒸着法、イオンビーム
アシスト蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリ
ング法などにより被覆される。
に限定されるものではないが真空蒸着法、イオンビーム
アシスト蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリ
ング法などにより被覆される。
【００３４】有機系反射防止膜では、フッ素系の化合物
を主体としたものを用いた場合、その中に有機珪素化合
物を含有する反射防止膜が、本発明の防汚性組成物と化
学的に結合できるため膜強度、密着性から考えて好まし
い。
を主体としたものを用いた場合、その中に有機珪素化合
物を含有する反射防止膜が、本発明の防汚性組成物と化
学的に結合できるため膜強度、密着性から考えて好まし
い。
【００３５】本発明を限定するものではないが、例えば
フッ素化合物及び有機珪素化合物を主成分とするバイン
ダー樹脂と微粒子によって形成される膜中に空気による
ミクロ空隙を形成させた低屈折率光学薄膜などが挙げら
れる。このような有機系反射防止膜に使用される微粒子
としては、少なくともＳｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｚｎ、
Ｔｉから選ばれる１種以上の元素を含む酸化物か、フッ
化マグネシウム又はフッ化カルシウムが挙げられ、ＢＥ
Ｔ法で測定した平均粒子径が１〜１００ｎｍであること
が好ましい。このような組成を有する有機系の低屈折率
膜を、当該膜よりも屈折率の高い層の上に形成して反射
防止体を作成することは反射率の点から好ましい。屈折
率の高い層としては、導電性があり、帯電防止機能を有
するスズ、インジウム、アンチモン、亜鉛などの群無機
酸化物微粒子を分散させたものが具体的に挙げられる。
フッ素化合物及び有機珪素化合物を主成分とするバイン
ダー樹脂と微粒子によって形成される膜中に空気による
ミクロ空隙を形成させた低屈折率光学薄膜などが挙げら
れる。このような有機系反射防止膜に使用される微粒子
としては、少なくともＳｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｚｎ、
Ｔｉから選ばれる１種以上の元素を含む酸化物か、フッ
化マグネシウム又はフッ化カルシウムが挙げられ、ＢＥ
Ｔ法で測定した平均粒子径が１〜１００ｎｍであること
が好ましい。このような組成を有する有機系の低屈折率
膜を、当該膜よりも屈折率の高い層の上に形成して反射
防止体を作成することは反射率の点から好ましい。屈折
率の高い層としては、導電性があり、帯電防止機能を有
するスズ、インジウム、アンチモン、亜鉛などの群無機
酸化物微粒子を分散させたものが具体的に挙げられる。
【００３６】上記の組成の有機系反射防止膜を使用した
場合、ミクロ空隙が膜表面に有するため、上記防汚性組
成物の皮膜と有機系反射防止膜の密着性が向上する。
場合、ミクロ空隙が膜表面に有するため、上記防汚性組
成物の皮膜と有機系反射防止膜の密着性が向上する。
【００３７】また、反射防止膜と上記防汚性組成物との
密着性をあげるために、反射防止膜にプラズマ放電やコ
ロナ放電などの処理を行い表面性質を改質することも耐
擦傷性を向上させるためには有効である。
密着性をあげるために、反射防止膜にプラズマ放電やコ
ロナ放電などの処理を行い表面性質を改質することも耐
擦傷性を向上させるためには有効である。
【００３８】以上のような方法で有機系あるいは無機系
反射防止膜上に、本発明の優れた耐磨耗性を有する防汚
性組成物を被覆することにより目的とする防汚性に優れ
た反射防止物品を得る事ができる。
反射防止膜上に、本発明の優れた耐磨耗性を有する防汚
性組成物を被覆することにより目的とする防汚性に優れ
た反射防止物品を得る事ができる。
【００３９】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明
するが、これに限定されるものではない。なお、以下の
実施例及び比較例において用いた評価手段及び測定手段
は次の通りである。
するが、これに限定されるものではない。なお、以下の
実施例及び比較例において用いた評価手段及び測定手段
は次の通りである。
【００４０】ａ．指紋の拭き取り性：表面に指を３秒間
押しつけて、指紋を付着させ、ティッシュペーパーを往
復させて指紋を拭き取り、指紋の拭き取り易さを判定し
た。判定基準は以下の通り。 ◎：５往復程度で指紋が完全に拭き取れる ○：１０往復程度で指紋が完全に拭き取れる △：２０往復程度で拭き取れる ×：３０往復以上で拭き残しあり ××：全くとれない ｂ．スチールウール（ＳＷ）硬度：スチールウール＃０
０００番を使用し、２５０ｇ/ｃｍ2荷重で１０往復す
る。判定基準は以下の通り。 ◎：傷全く無し ○：細かい傷が数本ある △：傷が数本ある ×：傷あり ××:表面がはがれる ｃ．耐擦傷性：クリーニングクロス（ベンコットＭ３：
旭化成製）を２Ｋｇ/ｃｍ2荷重で２００往復する。判定
基準は以下の通り。 ◎：変化無し ○：接触角に多少変化あり △：反射率に多少変化あり ×：反射色が変化する ××：剥離 （反射防止膜の作成）無機系反射防止膜を以下の方法に
より作成した。
押しつけて、指紋を付着させ、ティッシュペーパーを往
復させて指紋を拭き取り、指紋の拭き取り易さを判定し
た。判定基準は以下の通り。 ◎：５往復程度で指紋が完全に拭き取れる ○：１０往復程度で指紋が完全に拭き取れる △：２０往復程度で拭き取れる ×：３０往復以上で拭き残しあり ××：全くとれない ｂ．スチールウール（ＳＷ）硬度：スチールウール＃０
０００番を使用し、２５０ｇ/ｃｍ2荷重で１０往復す
る。判定基準は以下の通り。 ◎：傷全く無し ○：細かい傷が数本ある △：傷が数本ある ×：傷あり ××:表面がはがれる ｃ．耐擦傷性：クリーニングクロス（ベンコットＭ３：
旭化成製）を２Ｋｇ/ｃｍ2荷重で２００往復する。判定
基準は以下の通り。 ◎：変化無し ○：接触角に多少変化あり △：反射率に多少変化あり ×：反射色が変化する ××：剥離 （反射防止膜の作成）無機系反射防止膜を以下の方法に
より作成した。
【００４１】シリカゾル（１３５重量部）、γーグリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン（１２９重量部）の
加水分解物、γークロロプロピルトリメトキシシラン
（７０部）の加水分解物を主としてなるエタノール溶液
をポリカーボネート板の両面に塗布硬化して、ハードコ
ート膜を形成したものに無機物質のZrO2/SiO2/TiO2/SiO
2を真空蒸着法でこの順に最外層がSiO2になるように、
それぞれλ/４（λ＝５４０ｎｍ）の膜厚に設定し、多
層被覆した。 （合成例１）HO-CH2-CF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2-CH2-OH
（アウシモント社 FOMBLIN Z DOL 数平均分子量4000；
p/q=1 ）６０ｇに７０℃窒素雰囲気下でイソシアナート
プロピロトリエトキシシラン（OCN-CH2CH2CH2-Si(OCH2C
H3)3）７．４ｇとDBTDL（ジブチル錫ジラウレート：触
媒）０．０１ｇを滴下した後、１０時間攪拌、反応させ
たところ白色の粘性の液体が得られた。 （実施例１〜３）上記無機系反射防止膜上に、下式で示
されるパーフルオロポリエーテルシラン化合物（ダイキ
ン工業製（株）：数平均分子量７０００）と合成例１で
合成した物質を重量比で７５／２５，５０／５０，２５
／７５で混合した混合物質を真空蒸着により被覆して防
汚性反射防止物品を得た。
ドキシプロピルトリエトキシシラン（１２９重量部）の
加水分解物、γークロロプロピルトリメトキシシラン
（７０部）の加水分解物を主としてなるエタノール溶液
をポリカーボネート板の両面に塗布硬化して、ハードコ
ート膜を形成したものに無機物質のZrO2/SiO2/TiO2/SiO
2を真空蒸着法でこの順に最外層がSiO2になるように、
それぞれλ/４（λ＝５４０ｎｍ）の膜厚に設定し、多
層被覆した。 （合成例１）HO-CH2-CF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2-CH2-OH
（アウシモント社 FOMBLIN Z DOL 数平均分子量4000；
p/q=1 ）６０ｇに７０℃窒素雰囲気下でイソシアナート
プロピロトリエトキシシラン（OCN-CH2CH2CH2-Si(OCH2C
H3)3）７．４ｇとDBTDL（ジブチル錫ジラウレート：触
媒）０．０１ｇを滴下した後、１０時間攪拌、反応させ
たところ白色の粘性の液体が得られた。 （実施例１〜３）上記無機系反射防止膜上に、下式で示
されるパーフルオロポリエーテルシラン化合物（ダイキ
ン工業製（株）：数平均分子量７０００）と合成例１で
合成した物質を重量比で７５／２５，５０／５０，２５
／７５で混合した混合物質を真空蒸着により被覆して防
汚性反射防止物品を得た。
【００４２】
【化７】
【００４３】（比較例１）上記無機系反射防止膜上に、
実施例１〜３で使用したパーフルオロポリエーテルシラ
ン化合物（ダイキン工業製（株）：数平均分子量７００
０）を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物品を得
た。 （比較例２）上記無機系反射防止膜上に、合成例１で合
成した物質を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物
品を得た。評価結果を以下の表に示す。
実施例１〜３で使用したパーフルオロポリエーテルシラ
ン化合物（ダイキン工業製（株）：数平均分子量７００
０）を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物品を得
た。 （比較例２）上記無機系反射防止膜上に、合成例１で合
成した物質を真空蒸着により被覆して防汚性反射防止物
品を得た。評価結果を以下の表に示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【発明の効果】本発明により、汚れがつきにくく、か
つ、汚れが除去しやすいという防汚性光学物品およびそ
れに好適に用いられる防汚性組成物を提供することがで
きる。
つ、汚れが除去しやすいという防汚性光学物品およびそ
れに好適に用いられる防汚性組成物を提供することがで
きる。
Claims (8)
- 【請求項１】下記一般式で示される含フッ素シラン化合
物またはその加水分解物１〜９９重量部に対し、多官能
有機珪素化合物またはその加水分解物を１〜９９重量部
含有することを特徴とする防汚性組成物。 【化１】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状
パーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、Ｒ1は
水酸基あるいは加水分解可能な基、Ｒ2は一価の有機
基、Ｒ3は二価の有機基，ｎは０〜２の整数を表す。） - 【請求項２】含フッ素シラン化合物が、下記一般式で示
される化合物である請求項１記載の防汚性組成物。 【化２】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状
のパーフルオロ基またはハイドロパーフルオロ基、Ｘは
フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子および水
素原子から選ばれる少なくとも一つ、Ｙは水素原子また
は炭素数１〜１０の低級アルキル基、Ｚはフッ素原子ま
たは炭素数１〜１６の直鎖状もしくは分岐状のパーフル
オロ基もしくはハイドロパーフルオロ基、Ｒ1は水酸基
あるいは加水分解可能な基である。Ｒ2は一価の有機
基、a,b,c,dはそれぞれ０〜２００の整数であって、１
≦a+b+c+d≦２００である。ｅは０または１、ｌは０〜
３の整数、ｍは１〜２０の整数、ｎは０〜２の整数を表
す。） - 【請求項３】含フッ素シラン化合物が、下記一般式 化
３で示される化合物である請求項１記載の防汚性組成
物。 【化３】 （式中、Ｘは水素原子またはヨウ素原子、Ｙは水素原子
または炭素数１〜１０の低級アルキル基、Ｒ1は水酸基
あるいは加水分解可能な基である。ａは１〜１００の整
数、ｌは０〜３の整数、ｍは１〜２０の整数、ｎは０〜
２の整数を表す。Ｒ2は一価の有機基を表す。） - 【請求項４】多官能有機珪素化合物が下式で表される化
合物とイソシアネートシラン類との反応物であることを
特徴とする請求項１から３のいずれかに記載の防汚性組
成物。 Rf[(CH2)n0H]m （式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、ｎは１〜４の整数、ｍは１
〜４の整数を表す。） - 【請求項５】多官能有機珪素化合物が、下式で表される
化合物と二官能性イソシアネート化合物とアミノシラン
類との反応物であり、下式で表される化合物とアミノシ
ラン類とが、化学構造的に二官能性イソシアネート化合
物を介して結合していることを特徴とする請求項１から
３のいずれかに記載の防汚性組成物。 Rf[(CH2)n0H]m （式中、Rfは含フッ素オキサアルキル基あるいは含フッ
素アルキル基を含む有機基、ｎは１〜４の整数、ｍは１
〜４の整数を表す。） - 【請求項６】多官能有機珪素化合物が下式で表される化
合物とアミノシラン類またはエポキシシラン類との反応
物であることを特徴とする請求項１から３のいずれかに
記載の防汚性組成物。 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2)q(CH2CH2NH)r(NH)
sH （式中、ｐは１以上の整数を表す。ｑは０か、１〜１０
の整数を表す。ｒは０または、１〜６の整数を表す。ｓ
は０または１を表す。ｑとｒはいずれかが０であり、ｑ
が０の場合ｓは０、ｒが０の場合ｓは１である。） - 【請求項７】含フッ素シラン化合物および／あるいは多
官能有機珪素化合物を加水分解によりシロキサニル結合
で少なくとも部分的に縮合したことを特徴とする請求項
１から６のいずれかに記載の防汚性組成物。 - 【請求項８】上記請求項１から７のいずれかに記載の防
汚性組成物を光学物品表面に被覆することを特徴とする
防汚性を有する光学物品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11094699A JP2000282009A (ja) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11094699A JP2000282009A (ja) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000282009A true JP2000282009A (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=14117436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11094699A Pending JP2000282009A (ja) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | 防汚性組成物および防汚性を有する光学物品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000282009A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2005048135A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Sony Corp | 防汚性組成物、防汚膜形成用塗料および表示装置ならびにタッチパネル |
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| WO2021049240A1 (ja) * | 2019-09-10 | 2021-03-18 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
-
1999
- 1999-04-01 JP JP11094699A patent/JP2000282009A/ja active Pending
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