JP2000273003A - Antimicrobial agent composition - Google Patents
Antimicrobial agent compositionInfo
- Publication number
- JP2000273003A JP2000273003A JP11076894A JP7689499A JP2000273003A JP 2000273003 A JP2000273003 A JP 2000273003A JP 11076894 A JP11076894 A JP 11076894A JP 7689499 A JP7689499 A JP 7689499A JP 2000273003 A JP2000273003 A JP 2000273003A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- antimicrobial
- methoxybenzene
- propynyl
- iodo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は工業用途に有用な抗
微生物剤組成物に関する。より詳細には、１−［［（３
−ヨード−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベ
ンゼンと、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オンとを組み合わせることにより、これらの化合物の
相乗効果を有する抗微生物剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an antimicrobial composition useful for industrial use. More specifically, 1-[[(3
-Iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazoline-3
The present invention relates to an antimicrobial composition having a synergistic effect of these compounds when combined with -one.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来から、工業製品または工業用原材料
の抗微生物剤として、主として水銀、錫、銅などの重金
属を含有する無機化合物または有機化合物（以下、「重
金属化合物」という）が広く用いられている。しかし、
これらの重金属化合物は毒性が強いため、人体に悪影響
を及ぼす危険性がある。さらに、重金属化合物は環境破
壊につながる恐れを有するため、重金属化合物を抗微生
物剤として使用することは適切ではない。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic or organic compounds containing heavy metals such as mercury, tin and copper (hereinafter referred to as "heavy metal compounds") have been widely used as antimicrobial agents for industrial products or industrial raw materials. ing. But,
Since these heavy metal compounds are highly toxic, there is a risk of adversely affecting the human body. Furthermore, it is not appropriate to use heavy metal compounds as antimicrobial agents, because they can lead to environmental destruction.
【０００３】このような重金属化合物の問題点を解決す
るために開発された多くの非金属系抗微生物剤（例え
ば、有機ヨウ素系化合物、ニトリル系化合物、イソチア
ゾロン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピリチ
オン系化合物）については、その抗菌スペクトルに選択
性がある。このため、これらの非金属系抗微生物剤を、
工業製品または工業用原材料、特に有機材料（例えば、
繊維、塗料、糊剤など）に適用しても、これら抗微生物
剤が効力を奏しない、あるいは奏しにくい微生物が発
育、繁殖するため、工業製品などの汚染、あるいは工業
用原材料の変質（例えば、劣化）が生じる。従って、従
来の抗微生物剤組成物によっては、満足すべき抗微生物
効果が得られない。Many nonmetallic antimicrobial agents (eg, organic iodine compounds, nitrile compounds, isothiazolone compounds, benzimidazole compounds, pyrithione compounds) developed to solve the problems of such heavy metal compounds. Compound) has selectivity in its antimicrobial spectrum. For this reason, these non-metallic antimicrobial agents
Industrial products or raw materials, especially organic materials (for example,
Even if applied to fibers, paints, pastes, etc.), these antimicrobial agents do not work, or microorganisms that do not easily grow and grow, so that contamination of industrial products and the like or deterioration of industrial raw materials (for example, Deterioration). Therefore, satisfactory antimicrobial effects cannot be obtained with conventional antimicrobial compositions.
【０００４】このため、２種類以上の抗微生物剤を組み
合わせることにより、抗菌スペクトルを広げること、抗
微生物作用を増大させることなどが試みられている。し
かし、通常は１種類のみの抗微生物剤の効果の発現に留
まるか、あるいは相加平均的な効果しか得られない。[0004] Therefore, attempts have been made to broaden the antibacterial spectrum and increase the antimicrobial activity by combining two or more antimicrobial agents. However, usually, only one type of antimicrobial agent exerts its effect, or only an arithmetic average effect is obtained.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するものであり、その目的とするところは、安全性が
高く、効力が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する
抗微生物剤組成物を提供することである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and an object of the present invention is to provide an antimicrobial composition having high safety, high efficacy, and a broad antibacterial spectrum. It is to be.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、１−［［（３−ヨ
ード−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼ
ンと、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンとの組み合わせにより、予期せぬ相乗効果が得られる
ことを見出した。つまり、上記２種の化合物の組み合わ
せにより、各化合物を単独で用いた場合よりも効力が増
強され、さらに抗菌スペクトルが広い抗微生物剤組成物
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2 It has been found that unexpected synergistic effects can be obtained in combination with -n-octyl-4-isothiazolin-3-one. That is, it has been found that the combination of the above two compounds enhances the potency as compared with the case where each compound is used alone, and that an antimicrobial composition having a wider antibacterial spectrum can be obtained, leading to the completion of the present invention. Was.
【０００７】本発明によれば、１−［［（３−ヨード−
２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、
２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとを
含有する抗微生物剤組成物が提供される。According to the present invention, 1-[[(3-iodo-
2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene;
An antimicrobial composition comprising 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one is provided.
【０００８】好ましくは、上記１−［［（３−ヨード−
２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、
上記２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
との重量比は、２０：１〜１：２０の範囲である。さら
に好ましくは、上記１−［［（３−ヨード−２−プロピ
ニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、上記２−ｎ
−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの重量比
は、５：１〜１：５の範囲である。Preferably, the above 1-[[(3-iodo-
2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene;
The weight ratio with 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one is in the range of 20: 1 to 1:20. More preferably, the above-mentioned 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and the above-mentioned 2-n
The weight ratio with -octyl-4-isothiazolin-3-one is in the range of 5: 1 to 1: 5.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本明細書において用いられる用語
「抗微生物剤組成物」とは、細菌、真菌、酵母、藻類な
どの増殖を抑制するか、またはこれらの微生物を死滅さ
せる効果を有する組成物を意味する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As used herein, the term "antimicrobial composition" refers to a composition having an effect of inhibiting the growth of bacteria, fungi, yeasts, algae, etc., or killing these microorganisms. Means things.
【００１０】Ａ．抗微生物剤組成物の構成 Ａ．１．有効成分 本発明の抗微生物剤組成物は、１−［［（３−ヨード−
２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと２
−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとを有
効成分として含有する。A. Composition of antimicrobial composition A. 1. Active Ingredient The antimicrobial composition of the present invention comprises 1-[[(3-iodo-
2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2
-N-octyl-4-isothiazolin-3-one as an active ingredient.
【００１１】１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）
オキシ］−４−メトキシベンゼンは、例えば、特許公報
２８５２２８９号に記載の方法により合成され得る。1-[[(3-Iodo-2-propynyl)
Oxy] -4-methoxybenzene can be synthesized, for example, by the method described in Japanese Patent Publication No. 2852289.
【００１２】２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オンは、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈ
ｅｍ．（１９７１），８（４），５７１−５８０に記載
の方法により合成され得る。2-n-octyl-4-isothiazoline-
3-one is described, for example, in J. Am. Heterocycl. Ch
em. (1971), 8 (4), 571-580.
【００１３】抗微生物剤組成物中の１−［［（３−ヨー
ド−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼン
と２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンと
の割合は、対象となる微生物の種類ならびに上記組成物
を抗微生物剤として使用する条件などに依存して適切に
選択され得る。通常、１−［［（３−ヨード−２−プロ
ピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの割合は、重
量比で２０：１〜１：２０、好ましくは５：１〜１：
５、特に好ましくは３：１〜１：３の範囲である。The ratio of 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one in the antimicrobial composition is controlled The composition can be appropriately selected depending on the type of microorganism to be used and the conditions under which the composition is used as an antimicrobial agent. Usually, the ratio between 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one is from 20: 1 to 1: 1 by weight. 20, preferably 5: 1 to 1:
5, particularly preferably in the range of 3: 1 to 1: 3.
【００１４】本発明の抗微生物剤組成物は使用目的に応
じた形態で使用され得る。例えば、本発明の抗微生物剤
組成物は単に１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）
オキシ］−４−メトキシベンゼンと２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オンを混合したものであって
もよいが、好ましくは１−［［（３−ヨード−２−プロ
ピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンおよび２−ｎ
−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンの他に適切
な溶媒および分散剤または担体またはその他の成分を含
有し得る。The antimicrobial composition of the present invention can be used in a form depending on the purpose of use. For example, the antimicrobial agent composition of the present invention comprises only 1-[[(3-iodo-2-propynyl)
Oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-
A mixture of 4-isothiazolin-3-ones may be used, but preferably 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n
In addition to octyl-4-isothiazolin-3-one, it may contain suitable solvents and dispersants or carriers or other ingredients.
【００１５】本発明の組成物中の１−［［（３−ヨード
−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと
２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの
総含有量は、その剤型および使用目的などによっても異
なるが、通常、得られる抗微生物剤組成物全体の０．１
重量％〜９５重量％であり、好ましくは０．２重量％〜
６０重量％である。The total content of 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one in the composition of the present invention is as follows: Although it varies depending on the dosage form and the purpose of use, it is usually 0.1% of the whole obtained antimicrobial composition.
% To 95% by weight, preferably 0.2% to
60% by weight.
【００１６】また、本発明の抗微生物剤組成物の使用量
は、組成物および対象となる微生物の種類やその濃度に
よっても異なるが、一般的に、繊維、塗料、接着剤など
に使用する場合は、１〜１００００ｍｇ／ｋｇ程度で良
好な効果が得られる。The amount of the antimicrobial agent composition of the present invention varies depending on the type of the composition and the target microorganism, and the concentration thereof. Has a good effect at about 1 to 10,000 mg / kg.
【００１７】Ａ．２．溶媒および分散剤 対象となる系が各種工業用水系の場合には、有効成分の
溶解、分散性などを考慮して、後述するように、溶媒お
よび分散剤を含有する液剤を調製することが好ましい。A. 2. Solvent and dispersant When the target system is various industrial aqueous systems, it is preferable to prepare a liquid containing a solvent and a dispersant, as described later, in consideration of the dissolution and dispersibility of the active ingredient. .
【００１８】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
溶媒としては、有効成分に悪影響を与えない任意の溶
媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンな
ど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、灯油など）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、クロ
ロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（例えば、ジ
メチルホルムアミドなど）、エステル類（例えば、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエス
テル、脂肪酸グリセリンエステルなど）およびニトリル
類（例えば、アセトニトリルなど）などが挙げられる。
これらの溶媒は、単独あるいは２種類以上を組み合わせ
て用いられ得る。The solvent which can be used in the antimicrobial composition of the present invention includes any solvent which does not adversely affect the active ingredient, for example, water, alcohols (eg, methyl alcohol, ethyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol) , Diethylene glycol, glycerin, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, cellosolve, diethylene glycol dimethyl ether, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, kerosene, etc.), aromatics Hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, dimethylformamide) ), Esters (e.g., methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerol ester, etc.), and nitriles (e.g., acetonitrile), and the like.
These solvents can be used alone or in combination of two or more.
【００１９】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
分散剤としては、有効成分に悪影響を与えない任意の分
散剤、例えば、界面活性剤が挙げられる。このような界
面活性剤としては、石けん類、高級アルコールの硫酸エ
ステル、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホ
ン酸、第４級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、
脂肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系化合物、
アンヒドロソルビトール系化合物などが挙げられる。こ
れらの分散剤は、単独であるいは２種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。The dispersant which can be used in the antimicrobial composition of the present invention includes any dispersant which does not adversely affect the active ingredient, for example, a surfactant. Examples of such surfactants include soaps, sulfates of higher alcohols, alkylsulfonic acids, alkylarylsulfonic acids, quaternary ammonium salts, oxyalkylamines,
Fatty acid esters, polyalkylene oxide compounds,
Anhydrosorbitol compounds and the like can be mentioned. These dispersants can be used alone or in combination of two or more.
【００２０】Ａ．３．担体 本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る担体として
は、有効成分に悪影響を与えない任意の担体、例えば、
クレー類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土
など）、タルク類（例えば、滑石粉、ロウ石粉など）、
シリカ類（例えば、珪藻土、無水ケイ酸、雲母粉な
ど）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが挙げられる。
これらの担体は、単独であるいは２種類以上を組合わせ
て用いられ得る。A. 3. Carrier As the carrier that can be used in the antimicrobial composition of the present invention, any carrier that does not adversely affect the active ingredient, for example,
Clays (e.g., kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (e.g., talc powder, laurite powder, etc.),
Silicas (for example, diatomaceous earth, silicic acid anhydride, mica powder, etc.), alumina, sulfur powder, activated carbon and the like can be mentioned.
These carriers can be used alone or in combination of two or more.
【００２１】Ａ．４．その他の成分 本発明の抗微生物剤組成物はさらに、他の抗微生物剤
（例えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、有機
ヨウ素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、有機窒素系殺菌
剤、有機窒素硫黄系殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌
剤、フェノール系殺菌剤、有機酸エステル系殺菌剤、抗
生物質など）、殺虫剤（例えば、天然殺虫剤、カーバメ
ート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤など）、補助剤（例え
ば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、Ｃ
ＭＣ、ポリビニルアルコール、植物油、ベントナイト、
クレゾール石けんなど）、劣化防止剤、香料などを含有
し得る。A. 4. Other Ingredients The antimicrobial composition of the present invention may further contain other antimicrobial agents (for example, organochlorine fungicides, organophosphorus fungicides, organic iodine fungicides, organic sulfur fungicides, organic nitrogen fungicides). Agents, organic nitrogen-sulfur fungicides, benzimidazole fungicides, phenolic fungicides, organic acid ester fungicides, antibiotics, etc.), insecticides (eg, natural insecticides, carbamate insecticides, organophosphorus insecticides) Agents, etc.), adjuvants (eg, casein, gelatin, starch, alginic acid, agar, C
MC, polyvinyl alcohol, vegetable oil, bentonite,
Cresol soap), a deterioration inhibitor, a fragrance and the like.
【００２２】Ｂ．対象となる菌 本発明の抗微生物剤組成物は、一般に細菌、真菌、酵
母、藻類などに対して広く作用し、そして１−［［（３
−ヨード−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベ
ンゼンまたは２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オンを単独で処方することによって得られる抗微生
物剤組成物よりも広い抗菌スペクトルを有する。本発明
の抗微生物剤組成物によって発育が阻止、あるいは死滅
し得る微生物としては、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｓｔａｐ
ｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ
属、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ属などの細菌、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ａｕｒｅ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ属、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ属、Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属
などの真菌、Ｃａｎｄｉｄａ属、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌ
ａ属などの酵母、Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ属、Ｔｒｅｎｔｅ
ｐｏｈｌｉａ属、Ｎｏｓｔｏｃ属、Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕ
ｍ属などの藻類などが挙げられる。B. Bacteria of interest The antimicrobial composition of the present invention generally acts widely on bacteria, fungi, yeasts, algae and the like, and exhibits 1-[[(3
-Iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene or 2-n-octyl-4-isothiazoline-
It has a broader antimicrobial spectrum than the antimicrobial composition obtained by formulating 3-one alone. Microorganisms whose growth can be inhibited or killed by the antimicrobial composition of the present invention include Bacillus spp.
genus hylococcus, Enterobacter
Genus, Escherichia, Pseudomona
bacteria such as Aspergillus, Aspergillus, Aure
genus obasidium, genus Chaetomium, Cl
genus adosporium, genus Gliocldium,
Fungi such as Penicillium and Trichoderma, Candida, Rhodotorul
yeasts of the genus a, Chlorella genus, Trente
genus pohlia, genus Nostoc, Phormidiu
algae of the genus m, etc .;
【００２３】本発明の抗微生物剤組成物は各種の工業製
品または工業用原材料に適用され得る。このような種々
の工業製品または工業用原材料としては、繊維、塗料、
接着剤、木材、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、樹
脂成形物などが挙げられる。The antimicrobial composition of the present invention can be applied to various industrial products or industrial raw materials. Such various industrial products or industrial raw materials include fibers, paints,
Examples include adhesives, wood, leather, processed paper products, electronic components, wall coverings, and resin molded products.
【００２４】[0024]
【実施例】以下の実施例により、本発明による抗微生物
剤組成物の抗微生物効力をさらに詳しく説明する。本実
施例において用いられる用語「ＭＩＣ」とは、抗微生物
剤組成物中の有効成分の最小発育阻止濃度（ｐｐｍ）を
指す。より具体的には、細菌、真菌または藻類の発育を
阻止し得る抗微生物剤組成物中の、１−［［（３−ヨー
ド−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼン
と、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
との混合物の最小濃度を指す。The following examples further illustrate the antimicrobial efficacy of the antimicrobial composition of the present invention. The term "MIC" used in this example refers to the minimum inhibitory concentration (ppm) of an active ingredient in an antimicrobial composition. More specifically, 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n in an antimicrobial composition capable of inhibiting the growth of bacteria, fungi or algae Refers to the minimum concentration of the mixture with octyl-4-isothiazolin-3-one.
【００２５】（接種用菌液の調製）実施例１で用いられ
る接種用菌液を以下のようにして調製した。５つの別個
の普通ブイヨン液体培地（１０ｍｌ）に、各細菌５種
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＩＦＯ３１３
４、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓＩＦ
Ｏ１２７３２、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇ
ｅｎｅｓ ＩＦＯ１３５３４、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ ＩＦＯ３９７２、およびＰｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ ＩＦＯ１３２７５）を
それぞれ接種し、３０℃で４〜６時間振盪培養して５種
の接種用菌液を調製した。(Preparation of bacterial solution for inoculation) The bacterial solution for inoculation used in Example 1 was prepared as follows. Five separate bacterial broths (Bacillus subtilis IFO313) were placed in five separate normal broth broths (10 ml).
4. Staphylococcus aureus IF
O12732, Enterobacter aerog
enes IFO13534, Escherichia
coli IFO3972 and Pseudomo
nas aeruginosa IFO13275) were inoculated, and cultured with shaking at 30 ° C. for 4 to 6 hours to prepare five kinds of bacterial solutions for inoculation.
【００２６】（接種用胞子懸濁液の調製）実施例２で用
いられる接種用胞子懸濁液を以下のようにして調製し
た。各真菌４種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ
ＩＦＯ６３４１、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅ
ｎｓ ＩＦＯ６３５５、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕ
ｎｉｃｕｌｏｓｕｍ ＩＦＯ６３４５、およびＴｒｉｃ
ｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ ＩＦＯ５７２０）を、
薬剤を含有しない４つのポテトデキストロース寒天培地
上で培養し、胞子を形成させた。次いで、潤滑剤を０．
００５％添加した滅菌水に上記真菌胞子を分散し、４種
の接種用胞子懸濁液を調製した。(Preparation of Spore Suspension for Inoculation) The spore suspension for inoculation used in Example 2 was prepared as follows. 4 species of each fungus (Aspergillus niger)
IFO6341, Gliocladium vie
ns IFO6355, Penicillium fu
niculosum IFO6345 and Tric
holdermavide IFO5720)
The cells were cultured on four drug-free potato dextrose agar plates to form spores. Then, the lubricant was added to 0.1 g.
The fungal spores were dispersed in sterile water to which 005% was added to prepare four kinds of spore suspensions for inoculation.
【００２７】（接種用藻懸濁液の調製）実施例３で用い
られる接種用藻懸濁液を以下のようにして調製した。Ｂ
ｏｌｄ’ｓ Ｂａｓａｌ液体培地（５０ｍｌ）に、Ｃｈ
ｌｏｒｅｌｌａ ｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ ＮＩＥＳ２
２６を接種し、２５℃で１４日間振盪培養して接種用藻
懸濁液を調製した。(Preparation of Algal Suspension for Inoculation) The algal suspension for inoculation used in Example 3 was prepared as follows. B
In Old's Basal liquid medium (50 ml), add Ch
lorella pyrenoidosa NIES2
26 was inoculated and cultured at 25 ° C. for 14 days with shaking to prepare an algal suspension for inoculation.
【００２８】（実施例１）１−［［（３−ヨード−２−
プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとを、以
下の表１に示される各重量比でジメチルスルホキシドに
添加し、５つの抗微生物剤組成物を調製した。次いで、
普通ブイヨン液体培地（１０ｍｌ）に、抗微生物剤組成
物の段階希釈水溶液（０．２ｍｌ）をそれぞれ添加し
て、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上記の
接種用菌液（０．１ｍｌ）を接種し、３０℃で２４時間
培養した後、培地の濁度を目視検査することによって細
菌の発育の有無をそれぞれ決定した。培地中での細菌の
発育を阻止し得る、１−［［（３−ヨード−２−プロピ
ニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オンとの混合物の最小
濃度をＭＩＣとした。各重量比の抗微生物剤組成物の、
各細菌についてのＭＩＣを表１に示す。Example 1 1-[[(3-Iodo-2-
Propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-
n-Octyl-4-isothiazolin-3-one and dimethyl sulfoxide were added at the respective weight ratios shown in Table 1 below to prepare five antimicrobial compositions. Then
Each test medium was prepared by adding a serially diluted aqueous solution (0.2 ml) of the antimicrobial agent composition to a normal broth liquid medium (10 ml). Each test medium was inoculated with the above inoculum (0.1 ml) and cultured at 30 ° C. for 24 hours, and then the presence or absence of bacterial growth was determined by visual inspection of the turbidity of the medium. A mixture of 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, which can inhibit the growth of bacteria in the medium. The minimum concentration was taken as MIC. For each weight ratio of the antimicrobial composition,
The MIC for each bacterium is shown in Table 1.
【００２９】[0029]
【表１】 [Table 1]
【００３０】（実施例２）１−［［（３−ヨード−２−
プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとを、以
下の表２に示される各重量比でジメチルスルホキシドに
添加し、５つの抗微生物剤組成物を調製した。次いで、
この抗微生物剤組成物の段階希釈水溶液（０．３ｍｌ）
を、ポテトデキストロース寒天培地（１５ｍｌ）に添加
し、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上記の
接種用胞子懸濁液（１ｍｌ）を接種し、２８℃で７日間
培養した後、培地上の真菌の発育を目視検査することに
より真菌の発育の有無をそれぞれ決定した。培地上での
真菌の発育を阻止し得る、１−［［（３−ヨード−２−
プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと２−ｎ
−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの混合物
の最小濃度をＭＩＣとした。各重量比の抗微生物剤組成
物の、各真菌についてのＭＩＣを表２に示す。Example 2 1-[[(3-Iodo-2-
Propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-
n-Octyl-4-isothiazolin-3-one was added to dimethylsulfoxide at the respective weight ratios shown in Table 2 below to prepare five antimicrobial compositions. Then
Serial dilution aqueous solution (0.3 ml) of this antimicrobial agent composition
Was added to potato dextrose agar medium (15 ml) to prepare each test medium. Each test medium is inoculated with the spore suspension for inoculation (1 ml), cultured at 28 ° C. for 7 days, and then visually checked for the growth of the fungus on the medium to determine the presence or absence of the growth of the fungus. did. 1-[[(3-iodo-2-), which can inhibit the growth of fungi on the medium.
Propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n
The minimum concentration of the mixture with -octyl-4-isothiazolin-3-one was taken as MIC. Table 2 shows the MIC for each fungus of the antimicrobial composition at each weight ratio.
【００３１】[0031]
【表２】 [Table 2]
【００３２】（実施例３）１−［［（３−ヨード−２−
プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとを、以
下の表３に示される各重量比でジメチルスルホキシドに
添加し、５つの抗微生物剤組成物を調製した。次いで、
この抗微生物剤組成物の段階希釈水溶液（０．１ｍｌ）
を、Ｂｏｌｄ’ｓ Ｂａｓａｌ寒天培地（１５ｍｌ）に
添加し、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上
記の接種用藻懸濁液（１ｍｌ）を接種し、２５℃、１５
００ｌｕｘで１４日間培養した後、培地上の藻の発育を
目視検査することにより藻の発育の有無をそれぞれ決定
した。培地上での藻の発育を阻止し得る、１−［［（３
−ヨード−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベ
ンゼンと２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オンとの混合物の最小濃度をＭＩＣとした。各重量比の
抗微生物剤組成物の、藻についてのＭＩＣを表３に示
す。Example 3 1-[[(3-Iodo-2-
Propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-
n-Octyl-4-isothiazolin-3-one was added to dimethyl sulfoxide at the respective weight ratios shown in Table 3 below to prepare five antimicrobial compositions. Then
Serially diluted aqueous solution of this antimicrobial composition (0.1 ml)
Was added to Bold's Basal agar medium (15 ml) to prepare each test medium. Each test medium was inoculated with the above algal suspension for inoculation (1 ml), and was inoculated at 25 ° C. for 15 minutes.
After culturing at 00lux for 14 days, the presence or absence of algal growth was determined by visual inspection of the algal growth on the medium. 1-[[(3
-Iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazoline-3-
The minimum concentration of the mixture with ON was defined as MIC. Table 3 shows the MIC for the algae of the antimicrobial composition at each weight ratio.
【００３３】[0033]
【表３】 [Table 3]
【００３４】表１、２および３から、本発明の抗微生物
剤組成物は、有効成分の相乗効果により従来の抗微生物
剤組成物と比較して効力が高く、かつ広い抗菌スペクト
ルを示すことが示される。さらに、単独で有効成分を用
いた場合と比較して、同一量の細菌、真菌または藻類の
発育を阻止するために用いられる抗微生物剤組成物の濃
度は、極めて低く抑えられることが示される。From Tables 1, 2 and 3, it can be seen that the antimicrobial composition of the present invention has higher efficacy and a broader antibacterial spectrum than conventional antimicrobial compositions due to the synergistic effect of the active ingredients. Is shown. Furthermore, it is shown that the concentration of the antimicrobial composition used to inhibit the growth of the same amount of bacteria, fungi or algae can be extremely low as compared to the case where the active ingredient is used alone.
【００３５】[0035]
【発明の効果】本発明によれば、１−［［（３−ヨード
−２−プロピニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンお
よび２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
を有効成分として含有する抗微生物剤組成物が得られ
る。これら２種の有効成分を組み合わせることにより、
これらの成分の相乗作用が得られ、安全性が高く、効力
が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する抗微生物剤
組成物が提供される。さらに、本発明の抗微生物剤組成
物に含有される有効成分の濃度は低く抑えられるので、
極めて安価に調製され得、さらに環境に与える影響は少
ない。本発明の抗微生物剤組成物は、種々の工業製品お
よび工業用原材料の防腐防かび防藻に有効である。According to the present invention, 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one are contained as active ingredients. An antimicrobial composition is obtained. By combining these two active ingredients,
The synergistic action of these components is obtained, and an antimicrobial composition having high safety, high efficacy, and a broad antibacterial spectrum is provided. Further, since the concentration of the active ingredient contained in the antimicrobial composition of the present invention can be kept low,
It can be prepared very inexpensively and has little effect on the environment. INDUSTRIAL APPLICABILITY The antimicrobial composition of the present invention is effective in preserving and preventing fungi of various industrial products and industrial raw materials.
Claims (3)
ル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オンとを含有する抗微
生物剤組成物。An antimicrobial composition comprising 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one.
ニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、前記２−ｎ
−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの重量比
が、２０：１〜１：２０の範囲である、請求項１に記載
の抗微生物剤組成物。2. The above-mentioned 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and the above-mentioned 2-n
The antimicrobial composition according to claim 1, wherein the weight ratio with -octyl-4-isothiazolin-3-one is in the range of 20: 1 to 1:20.
ニル）オキシ］−４−メトキシベンゼンと、前記２−ｎ
−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの重量比
が、５：１〜１：５の範囲である、請求項１に記載の抗
微生物剤組成物。3. The method according to claim 1, wherein the 1-[[(3-iodo-2-propynyl) oxy] -4-methoxybenzene and the 2-n
The antimicrobial composition according to claim 1, wherein the weight ratio with -octyl-4-isothiazolin-3-one is in the range of 5: 1 to 1: 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11076894A JP2000273003A (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Antimicrobial agent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11076894A JP2000273003A (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Antimicrobial agent composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000273003A true JP2000273003A (en) | 2000-10-03 |
Family
ID=13618366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11076894A Withdrawn JP2000273003A (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Antimicrobial agent composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000273003A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7416736B2 (en) * | 2001-03-06 | 2008-08-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial compositions |
-
1999
- 1999-03-19 JP JP11076894A patent/JP2000273003A/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7416736B2 (en) * | 2001-03-06 | 2008-08-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5950642B2 (en) | industrial disinfectant | |
| JP2000191412A (en) | Microbicidal composition | |
| JP2004099529A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2003081713A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2002265310A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2000273003A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2001213708A (en) | Antimicrobial composition | |
| JP2002128609A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| AU2002302387A1 (en) | Antimicrobial compositions | |
| KR100269578B1 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan | |
| JP2002128608A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2002284605A (en) | Antimicrobial composition | |
| JP2004099530A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2000273006A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2000273007A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2001213709A (en) | Antimicrobial composition | |
| JP2001213710A (en) | Antimicrobial composition | |
| JPH11116409A (en) | Antifungal composition | |
| JP2002284606A (en) | Antimicrobial composition | |
| JP2002284612A (en) | Antimicrobial composition | |
| JPH11240808A (en) | Sterile and antiseptic composition | |
| JPH11116407A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| JP2004099528A (en) | Antimicrobial agent composition | |
| US4206229A (en) | Preservation of aqueous systems with α-bromo-β-aminocrotononitrile | |
| JP2664480B2 (en) | Industrial disinfecting / bacteriostatic agents and disinfecting / bacteriostatic methods |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060606 |