JP2000229899A - Production of bisphenol a - Google Patents
Production of bisphenol aInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、色相が安定なビス
フェノールＡの製造方法に関する。ビスフェノールはポ
リカーボネート樹脂，エポキシ樹脂，ポリアリレート樹
脂等の原料として有用である。The present invention relates to a method for producing bisphenol A having a stable hue. Bisphenol is useful as a raw material for polycarbonate resins, epoxy resins, polyarylate resins and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ビスフェノールＡ〔２，２−ビス（４’
−ヒドロキシフェニル）プロパン〕は、ポリカーボネー
ト樹脂やポリアリレート樹脂などのエンジニアリングプ
ラスチック、あるいはエポキシ樹脂などの原料として重
要な化合物であることが知られており、近年その需要は
ますます増大する傾向にある。特に、ポリカーボネート
樹脂の原料として用いる場合、色相が高温において安定
で着色しないことが要求されている。2. Description of the Related Art Bisphenol A [2,2-bis (4 '
-Hydroxyphenyl) propane] is known to be an important compound as a raw material for engineering plastics such as polycarbonate resin and polyarylate resin, or epoxy resin, and in recent years, its demand has been increasing. In particular, when used as a raw material for a polycarbonate resin, it is required that the hue be stable at high temperatures and not colored.
【０００３】このビスフェノールＡは、酸性触媒及びア
ルキルメルカプタンなどの硫黄化合物の助触媒の存在
下、過剰のフェノールとアセトンとを縮合させることに
より製造されることは知られている。この方法におい
て、アルキルメルカプタンは反応系で種々の有機硫黄化
合物に形態を変え、後処理工程に微量であるが混入して
きて、それが製品のビスフェノールＡの着色につながる
ことも知られている。従来よりビスフェノールＡの色相
の改善を目的にいろいろな試みがなされているが、メル
カプタン由来の副生物である有機硫黄化合物を効率よく
減少させることによる色相の改善方法は未だ見いだされ
ていない。[0003] It is known that bisphenol A is produced by condensing excess phenol and acetone in the presence of an acidic catalyst and a co-catalyst of a sulfur compound such as alkyl mercaptan. In this method, it is also known that the alkyl mercaptan changes its form into various organic sulfur compounds in the reaction system, and a small amount is mixed in the post-treatment step, which leads to coloring of bisphenol A in the product. Conventionally, various attempts have been made to improve the hue of bisphenol A, but a method for improving the hue by efficiently reducing the amount of mercaptan-derived by-product organic sulfur compounds has not yet been found.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたもので、色相が高温において安定で着色しな
いビスフェノールＡの製造方法を提供することを目的と
するものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above, and an object of the present invention is to provide a method for producing bisphenol A, which has a stable hue at high temperatures and does not color.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究の結
果、反応後の混合物から未反応アセトン、副生水及び助
触媒のアルキルメルカプタンを蒸留除去した残液を、酸
型イオン交換樹脂と接触させることによりメルカプタン
由来の副生物である有機硫黄化合物が減少することを見
出し、本発明を完成したものである。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies, the present inventors have distilled unreacted acetone, by-product water and alkylmercaptan as a co-catalyst from the mixture after the reaction to remove the residual liquid with an acid-type ion exchange resin. It has been found that the contact reduces the amount of the organic sulfur compound which is a by-product derived from mercaptan, thereby completing the present invention.
【０００６】すなわち、本発明は、酸型イオン交換樹脂
ａを触媒とし、アルキルメルカプタンを助触媒とし、フ
ェノールとアセトンを反応させてビスフェノールＡを製
造する方法において、反応後の混合物から未反応アセト
ン、副生水及びアルキルメルカプタンを蒸留除去した残
液を、酸型イオン交換樹脂ｂと接触させることを特徴す
るビスフェノールＡの製造方法を提供する。That is, the present invention provides a method for producing bisphenol A by reacting phenol and acetone with an acid-type ion exchange resin a as a catalyst, an alkylmercaptan as a co-catalyst, and an unreacted acetone, Disclosed is a method for producing bisphenol A, which comprises contacting a residue obtained by distilling off by-product water and an alkyl mercaptan with an acid-type ion exchange resin b.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】以下に、本発明について詳細に説
明する。先ず、ビスフェノールＡの従来の製造方法の工
程の概要について説明する。工程１（反応工程） ビスフェノールＡは、触媒として酸型イオン交換樹脂ａ
を、助触媒としてアルキルメルカプタンを使用し、過剰
のフェノールとアセトンを反応させることにより合成さ
れる。触媒の酸型イオン交換樹脂ａとしては、一般にス
ルホン酸型陽イオン交換樹脂が好適に用いられ、例えば
スルホン化スチレン・ジビニルベンゼンコポリマー，ス
ルホン化架橋スチレンポリマー，フェノールホルムアル
デヒド−スルホン酸樹脂，ベンゼンホルムアルデヒド−
スルホン酸樹脂などが挙げられる。これらは単独で用い
てもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. First, an outline of the steps of a conventional method for producing bisphenol A will be described. Step 1 (reaction step) Bisphenol A is an acid-type ion exchange resin a as a catalyst.
Is synthesized by reacting an excess of phenol with acetone using an alkyl mercaptan as a cocatalyst. As the acid-type ion-exchange resin a of the catalyst, a sulfonic-acid-type cation-exchange resin is generally suitably used. For example, a sulfonated styrene-divinylbenzene copolymer, a sulfonated crosslinked styrene polymer, a phenol formaldehyde-sulfonic acid resin, a benzene formaldehyde-
Sulfonic acid resins and the like can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
【０００８】助触媒のアルキルメルカプタンとして、炭
素数１〜１０のアルキル基のメルカプタンが好適であ
り、例えばメチルメルカプタン，エチルメルカプタン，
プロピルメルカプタン，オクチルメルカプタン，シクロ
ヘキシルメルカプタンなどを挙げることができる。これ
らの中で、エチルメルカプタンが特に好ましい。なお、
これらのアルキルメルカプタンは単独で用いてもよく、
二種以上を組み合わせて用いてもよい。As the alkyl mercaptan of the co-catalyst, an alkyl mercaptan having 1 to 10 carbon atoms is suitable, for example, methyl mercaptan, ethyl mercaptan,
Propyl mercaptan, octyl mercaptan, cyclohexyl mercaptan and the like can be mentioned. Of these, ethyl mercaptan is particularly preferred. In addition,
These alkyl mercaptans may be used alone,
Two or more kinds may be used in combination.
【０００９】この反応における反応方法は、特に限定さ
れないが、固定床連続反応や回分式反応が望ましい。固
定床連続反応を実施する場合には、液時空間速度（ＬＨ
ＳＶ）は、通常０．２〜３０Ｈｒ-1、好ましくは０．５
〜６Ｈｒ-1の範囲で選ばれる。その他の反応条件につい
ては、反応温度６０〜１００℃、フェノール／アセトン
（モル比）６〜１３、アセトン／メルカプタン（モル
比）１３〜２５の範囲で選ばれる。反応混合物中には、
ビスフェノールＡの他に、未反応フェノール，未反応ア
セトン，触媒，副生水，アルキルメルカプタン，及び有
機硫黄化合物，着色物質等の副生物を含んでいる。The reaction method in this reaction is not particularly limited, but a fixed bed continuous reaction or a batch reaction is desirable. When performing a fixed bed continuous reaction, the liquid hourly space velocity (LH
SV) is usually 0.2 to 30 Hr -1 , preferably 0.5 to 30 Hr -1 .
６6Hr -1 . Other reaction conditions are selected in the range of a reaction temperature of 60 to 100 ° C., a phenol / acetone (molar ratio) of 6 to 13, and an acetone / mercaptan (molar ratio) of 13 to 25. In the reaction mixture,
In addition to bisphenol A, it contains unreacted phenol, unreacted acetone, catalyst, by-product water, alkyl mercaptan, and by-products such as organic sulfur compounds and coloring substances.
【００１０】工程（２）（副生水，未反応原料の回収工程） 次に、工程（１）で得られた反応混合物は、回分式反応
のとき、触媒はろ過により除去される。残りは減圧蒸留
により、未反応アセトン，副生水及びアルキルメルカプ
タン等が塔頂より除去され、塔底よりビスフェノールＡ
及びフェノール等を含む液状混合物が得られる。固定床
反応器で反応させた場合、脱触媒の必要はない。減圧蒸
留の条件は、圧力５０〜６００Ｔｏｒｒ、温度７０〜１
８０℃の範囲で実施され、この場合、未反応フェノール
が共沸し、その一部は塔頂より系外へ除かれる。工程（３）（ビスフェノールＡの濃縮工程） 反応混合物から上記のような物質を除いた塔底液は、フ
ェノールは減圧蒸留により留去され、ビスフェノールＡ
は濃縮される。この濃縮残液が次の晶析原料となる。濃
縮条件については特に制限はないが、通常温度１００〜
１７０℃、圧力４０〜５００Ｔｏｒｒの条件で行われ
る。温度が１００℃より低いと高真空が必要となり、１
７０℃より高いと次の晶析工程で余分な除熱が必要とな
る。また、濃縮残液のビスフェノールＡの濃度は２０〜
５０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の範囲であ
る。この濃度が２０重量％未満であるとビスフェノール
Ａの回収率が低く、５０重量％を超えると晶析後のスラ
リーの移送が困難となる。 Step (2) (Step of recovering by-produced water and unreacted raw materials) Next, in a batch reaction of the reaction mixture obtained in step (1), the catalyst is removed by filtration. Unreacted acetone, by-product water, alkyl mercaptan and the like are removed from the top of the column by distillation under reduced pressure, and bisphenol A is removed from the bottom of the column.
And a liquid mixture containing phenol and the like. When reacted in a fixed bed reactor, there is no need for decatalysis. The conditions of vacuum distillation are as follows: pressure 50-600 Torr, temperature 70-1.
The reaction is carried out at a temperature in the range of 80 ° C. In this case, unreacted phenol azeotropes, and a part of the phenol is removed outside the system from the top. Step (3) (Concentration step of bisphenol A) From the bottom liquid obtained by removing the above substances from the reaction mixture, phenol is distilled off under reduced pressure, and bisphenol A is removed.
Is concentrated. This concentrated residue becomes the next crystallization raw material. The concentration conditions are not particularly limited, but are usually at a temperature of 100 to
The process is performed at 170 ° C. and a pressure of 40 to 500 Torr. If the temperature is lower than 100 ° C., a high vacuum is required and 1
If it is higher than 70 ° C., extra heat removal is required in the next crystallization step. The concentration of bisphenol A in the concentrated residue is 20 to
It is in the range of 50% by weight, preferably 20-40% by weight. If the concentration is less than 20% by weight, the recovery of bisphenol A is low, and if it exceeds 50% by weight, it becomes difficult to transfer the slurry after crystallization.
【００１１】工程（４）（晶析工程） 工程（３）で得られた濃縮残液は、４０〜７０℃まで冷
却され、ビスフェノールＡとフェノールとの付加物（以
下、フェノールアダクトと略称する）が晶析し、スラリ
ー状になる。冷却は、外部熱交換器や晶析機に加えられ
る水の蒸発による除熱によって行われる。次に、スラリ
ー状の濃縮残液は、濾過、遠心分離等によりフェノール
アダクトと反応副生物を含む晶析母液に分離される。こ
の晶析母液は、直接又は一部反応器へリサイクルした
り、一部又は全部をアルカリ分解しフェノールとイソプ
ロペニルフェノールとして回収する。また、一部又は全
部を異性化して晶析原料にリサイクルすることもできる
（特開平６−３２１８３４号公報参照）。工程（５）（フェノールアダクトの加熱溶融工程） 工程（４）で得られたビスフェノールＡとフェノールと
の１：１アダクトの結晶は１００〜１６０℃で加熱溶融
され、液状混合物になる。 Step (4) (Crystallization step) The concentrated residue obtained in step (3) is cooled to 40 to 70 ° C., and an adduct of bisphenol A and phenol (hereinafter abbreviated as phenol adduct) Are crystallized to form a slurry. Cooling is performed by heat removal by evaporation of water added to an external heat exchanger or a crystallizer. Next, the slurry-like concentrated residual liquid is separated into a crystallization mother liquor containing a phenol adduct and a reaction by-product by filtration, centrifugation, or the like. The crystallization mother liquor is directly or partially recycled to the reactor, or partially or wholly decomposed with alkali and recovered as phenol and isopropenylphenol. In addition, a part or all of the crystallization can be isomerized and recycled as a crystallization raw material (see JP-A-6-321834). Step (5) (Heat-melting step of phenol adduct) The crystals of the 1: 1 adduct of bisphenol A and phenol obtained in step (4) are heated and melted at 100 to 160 ° C to form a liquid mixture.
【００１２】工程（６）（ビスフェノールＡの回収工程） 工程（５）で得られた液状混合物から、減圧蒸留によっ
てフェノールを除去し、ビスフェノールＡが回収され
る。減圧蒸留の条件は、圧力１０〜１００Ｔｏｒｒ，温
度１５０〜１９０℃の範囲である。更に、スチームスト
リッピングにより残存するフェノールを除去する方法も
知られている。工程（７）（ビスフェノールＡの造粒工程） 工程（６）で得られた溶融状態のビスフェノールＡは、
スプレードライヤー等の造粒装置により液滴にされ、冷
却固化されて製品となる。液滴は、噴霧、散布等により
作られ、窒素や空気等によって冷却される。 Step (6) (Step of recovering bisphenol A) From the liquid mixture obtained in step (5), phenol is removed by distillation under reduced pressure, and bisphenol A is recovered. The conditions for the distillation under reduced pressure are a pressure of 10 to 100 Torr and a temperature of 150 to 190 ° C. Further, a method of removing residual phenol by steam stripping is also known. Step (7) (Granulation step of bisphenol A) Bisphenol A in a molten state obtained in step (6)
Droplets are formed by a granulating device such as a spray dryer, and are cooled and solidified into a product. Droplets are formed by spraying, spraying, etc., and cooled by nitrogen, air, or the like.
【００１３】次に、本発明の方法について詳細に説明す
る。本発明は、反応後の混合物から未反応アセトン、副
生水及び助触媒のアルキルメルカプタンを蒸留除去した
残液を、酸型イオン交換樹脂ｂと接触させることを特徴
するものである。すなわち、上記の工程（２）と工程
（３）の間において、工程（２）からの塔底液を酸型イ
オン交換樹脂ｂと接触させるものである。Next, the method of the present invention will be described in detail. The present invention is characterized in that unreacted acetone, by-product water, and a residual liquid obtained by distilling and removing alkylmercaptan as a cocatalyst from a mixture after the reaction are brought into contact with an acid-type ion exchange resin b. That is, between the step (2) and the step (3), the bottom liquid from the step (2) is brought into contact with the acid-type ion exchange resin b.
【００１４】酸型イオン交換樹脂ｂとしては、工程
（１）の触媒として使用される酸型イオン交換樹脂ａの
記載と同様なものを使用することができ、酸型イオン交
換樹脂ａと同じものを使用してもよいし、異なったもの
を使用してもよい。酸型イオン交換樹脂ｂとの接触は、
固定床によるものが望ましい。接触温度については、６
０〜１００℃の範囲が好ましい。６０℃未満であるとフ
ェノール相が固化することがあり、また、１００℃を超
えるとイオン交換樹脂の劣化が大きくなる場合があり好
ましくない。さらに好ましくは６５〜９５℃の範囲であ
る。液空間速度（ＬＨＳＶ）は、通常０．５〜５０Ｈｒ
-1、好ましくは１〜１０Ｈｒ-1の範囲で選ばれる。As the acid-type ion-exchange resin b, those similar to those described for the acid-type ion-exchange resin a used as a catalyst in the step (1) can be used, and the same as the acid-type ion-exchange resin a May be used, or different ones may be used. The contact with the acid type ion exchange resin b
A fixed bed is preferred. For the contact temperature, 6
The range of 0-100 degreeC is preferable. When the temperature is lower than 60 ° C., the phenol phase may be solidified. On the other hand, when the temperature is higher than 100 ° C., deterioration of the ion exchange resin may increase, which is not preferable. More preferably, it is in the range of 65 to 95 ° C. The liquid hourly space velocity (LHSV) is usually 0.5 to 50 hours.
-1 , preferably in the range of 1 to 10 Hr -1 .
【００１５】工程（２）からの塔底液には、アルキルメ
ルカプタンが０〜２０重量ｐｐｍ、その他の有機硫黄化
合物が３０〜１５０重量ｐｐｍ含まれ、酸型イオン交換
樹脂ｂと接触させることにより、その他の有機硫黄化合
物を減少させることができ、製品のビスフェノールＡの
色相改善につながる。The bottom liquid from the step (2) contains 0 to 20 ppm by weight of alkyl mercaptan and 30 to 150 ppm by weight of other organic sulfur compounds. Other organic sulfur compounds can be reduced, leading to an improvement in the color of bisphenol A in the product.
【００１６】[0016]
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これらの実施例になんら制限されるものではな
い。 〔実施例１〕内径２０ｍｍ、高さ１，５００ｍｍの充填
層式の反応器にスルホン酸型陽イオン交換樹脂（三菱化
学（株）製、ダイヤイオン−１０４Ｈ）を充填した。反
応温度８０℃に保ち、反応器入口より、フェノール，ア
セトン及びエチルメルカプタンを、フェノール／アセト
ン（モル比）＝１０、アセトン／メルカプタン（モル
比）＝２０、ＬＨＳＶ＝１Ｈｒ-1の条件で流通させ、反
応を行った。アセトン転化率７５％に落ち着いたところ
で、反応混合物から圧力５００Ｔｏｒｒ，温度１７２℃
にて未反応アセトン、副生水及び一部の過剰フェノール
を留去した。その塔底液中には、エチルメルカプタン１
０重量ｐｐｍ、その他の有機硫黄化合物１０７重量ｐｐ
ｍが含まれていた。その塔底液を、内径２０ｍｍ、高さ
１，５００ｍｍの充填層式の反応器に充填したスルホン
酸型陽イオン交換樹脂（三菱化学（株）製、ダイヤイオ
ン−１０４Ｈ）と温度８０℃、ＬＨＳＶ＝３Ｈｒ-1で接
触させた。その接触させた液（以下、接触液という。）
には、エチルメルカプタン８１重量ｐｐｍ、その他の有
機硫黄化合物２２重量ｐｐｍが含まれていた。次いで、
その接触液を、圧力１１８Ｔｏｒｒ，温度１３４℃にて
過剰フェノールを留去し、ビスフェノールＡ濃度を４０
重量％に濃縮した。この濃縮液を４３℃に冷却してフェ
ノールアダクトを晶析し、次いで固液分離した。フェノ
ールアダクトは、圧力３０Ｔｏｒｒ，温度１７０℃にて
フェノールを除去しビスフェノールＡを得た。得られた
ビスフェノールＡの色相評価は、空気雰囲気下で２２０
℃，３０分間加熱し、目視によりＡＰＨＡ標準液を用い
て行った。その結果１０ＡＰＨＡで良好であった。Next, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. [Example 1] A sulfonic acid type cation exchange resin (Diaion-104H, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was filled in a packed bed type reactor having an inner diameter of 20 mm and a height of 1,500 mm. While maintaining the reaction temperature at 80 ° C., phenol, acetone and ethyl mercaptan were allowed to flow from the reactor inlet under the following conditions: phenol / acetone (molar ratio) = 10, acetone / mercaptan (molar ratio) = 20, LHSV = 1Hr −1. The reaction was performed. When the acetone conversion reached 75%, the reaction mixture was subjected to a pressure of 500 Torr and a temperature of 172 ° C.
The unreacted acetone, by-product water and some excess phenol were distilled off. Ethyl mercaptan 1 is contained in the bottom liquid.
0 ppm by weight, 107 parts by weight of other organic sulfur compounds
m was included. A sulfonic acid type cation exchange resin (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, Diaion-104H) packed in a packed-bed reactor having an inner diameter of 20 mm and a height of 1,500 mm was mixed with the bottom liquid and a temperature of 80 ° C and LHSV. = 3Hr- 1 . The contacted liquid (hereinafter referred to as a contact liquid)
Contained 81% by weight of ethyl mercaptan and 22% by weight of other organic sulfur compounds. Then
Excess phenol was distilled off from the contact solution at a pressure of 118 Torr and a temperature of 134 ° C. to reduce the bisphenol A concentration to 40.
Concentrated to weight%. The concentrate was cooled to 43 ° C. to crystallize a phenol adduct, and then separated into a solid and a liquid. The phenol adduct removed phenol at a pressure of 30 Torr and a temperature of 170 ° C. to obtain bisphenol A. The hue evaluation of the obtained bisphenol A was 220
The mixture was heated at 30 ° C. for 30 minutes and visually observed using an APHA standard solution. As a result, it was good at 10 APHA.
【００１７】〔比較例１〕実施例１において、反応後の
混合物から未反応アセトン、副生水及び一部の過剰フェ
ノールを除去した塔底液をスルホン酸型陽イオン交換樹
脂と接触させなかったこと以外は同様にビスフェノール
Ａを製造した。生成したビスフェノールＡの色相は２０
ＡＰＨＡであった。Comparative Example 1 In Example 1, the bottom liquid from which unreacted acetone, by-product water and some excess phenol were removed from the mixture after the reaction was not brought into contact with the sulfonic acid type cation exchange resin. Other than that, bisphenol A was produced in the same manner. The hue of the produced bisphenol A is 20
APHA.
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明によれば、反応後の混合物から未
反応アセトン、副生水及び助触媒のアルキルメルカプタ
ンを蒸留除去した残液を、酸型イオン交換樹脂と接触さ
せることにより、色相が高温において安定で着色しない
ビスフェノールＡを製造することができる。According to the present invention, the unreacted acetone, by-product water and alkylmercaptan as a cocatalyst are removed by distillation from the mixture after the reaction, and the residue is brought into contact with an acid-type ion-exchange resin to give a hue. Bisphenol A that is stable and does not color at high temperatures can be produced.
Claims (3)
キルメルカプタンを助触媒とし、フェノールとアセトン
を反応させてビスフェノールＡを製造する方法におい
て、反応後の混合物から未反応アセトン、副生水及びア
ルキルメルカプタンを蒸留除去した残液を、酸型イオン
交換樹脂ｂと接触させることを特徴するビスフェノール
Ａの製造方法。1. A method for producing bisphenol A by reacting phenol and acetone with an acid-type ion-exchange resin a as a catalyst, an alkylmercaptan as a co-catalyst, and producing unreacted acetone, by-product water and A method for producing bisphenol A, comprising contacting a residual liquid obtained by distilling and removing an alkyl mercaptan with an acid-type ion exchange resin b.
スルホン酸型陽イオン交換樹脂である請求項１記載のビ
スフェノールＡの製造方法。2. An acid type ion exchange resin a and / or b,
The method for producing bisphenol A according to claim 1, which is a sulfonic acid type cation exchange resin.
プタンである請求項１又は２に記載のビスフェノールＡ
の製造方法。3. The bisphenol A according to claim 1, wherein the alkyl mercaptan is ethyl mercaptan.
Manufacturing method.
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