JP2000226366A - Production of 2-chloromethylbenzyl cyanides - Google Patents
Production of 2-chloromethylbenzyl cyanidesInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は医・農薬合成用中間
体あるいは工業用原料として有用な２−クロロメチルベ
ンジルシアニド類の製造法に関する。The present invention relates to a method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanide useful as an intermediate for the synthesis of medical and agricultural chemicals or an industrial raw material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】２−クロロメチルベンジルシアニド類の
製造法の報告は極めて少ない。報告されているものとし
ては、例えばＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ
（ＲＤ) ４０９０６６、ｐ．５８１〜５８４がある。こ
れは２−メチルベンジルシアニドをフルオロベンゼンを
溶媒として使用し、塩化スルフリルと反応させ２−クロ
ロメチルベンジルシアニドを合成している。しかしなが
ら、これは塩素化剤として高価な塩化スルフリルを用い
ており、十分に工業的であるとはいえない。2. Description of the Related Art There are very few reports on methods for producing 2-chloromethylbenzyl cyanides. As what is reported, for example, Research Disclosure
(RD) 409066, p. There are 581-584. In this method, 2-methylbenzyl cyanide is reacted with sulfuryl chloride using fluorobenzene as a solvent to synthesize 2-chloromethylbenzyl cyanide. However, this uses expensive sulfuryl chloride as a chlorinating agent, and is not sufficiently industrial.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２−
クロロメチルベンジルシアニド類を安価な原料を用いる
ことにより工業的に有利な方法で高収率で製造すること
にある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide:
An object of the present invention is to produce chloromethylbenzylcyanides in high yield by an industrially advantageous method by using inexpensive raw materials.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、２−メチル
ベンジルシアニド類を、汎用かつ入手容易な塩素と反応
させ、高収率で２−クロロメチルベンジルシアニド類を
合成する方法を見出し、本発明を確立するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned conventional problems, and as a result, reacted 2-methylbenzyl cyanide with chlorine, which is widely used and easily available, to obtain a high-quality compound. The present inventors have found a method for synthesizing 2-chloromethylbenzyl cyanides in a high yield, and have established the present invention.
【０００５】すなわち、本発明は、以下の発明に関す
る。 （１）一般式(I) 、That is, the present invention relates to the following inventions. (1) General formula (I),
【化３】 ( 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、およびＲ4 は、各々独立に
水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5 は、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
炭素数２以上のヒドロキシアルキル基またはカルボキシ
ル基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ただし、ｎが２
以上の場合、Ｒ5 は、同一であっても異なっていても良
い。）で示される２−メチルベンジルシアニド類と、塩
素とを反応させることを特徴とする一般式(II)、Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydrogen atom,
Halogen atom, alkyl group, alkoxy group, amino group,
It represents a hydroxyalkyl group or a carboxyl group having 2 or more carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 4. Where n is 2
In the above case, R 5 may be the same or different. A) reacting a 2-methylbenzyl cyanide represented by the formula (1) with chlorine;
【化４】 ( 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、各々独立に水
素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5 は、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、炭
素数２以上のヒドロキシアルキル基またはカルボキシル
基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ただし、ｎが２以
上の場合、Ｒ5 は、同一であっても異なっていても良
い。）で示される２−クロロメチルベンジルシアニド類
の製造法。Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, a C 2 Represents the above hydroxyalkyl group or carboxyl group, and n represents an integer of 0 to 4. However, when n is 2 or more, R 5 may be the same or different. -A process for producing chloromethylbenzyl cyanides.
【０００６】（２）一般式(I) の２−メチルベンジルシ
アニド類を有機溶媒で希釈し、液相で反応を行う（１）
に記載の２−クロロメチルベンジルシアニド類の製造
法。 （３）ラジカル開始剤の存在下または紫外線照射下、反
応を行う（１）または（２）に記載の２−クロロメチル
ベンジルシアニド類の製造法。 （４）一般式(I) の２−メチルベンジルシアニド類を気
化し、気相で反応させる（１）または（３）に記載の２
−クロロメチルベンジルシアニド類の製造法。 （５）一般式(I) で示される２−メチルベンジルシアニ
ド類が、２−メチルベンジルシアニドであり、一般式(I
I)で示される２−クロロメチルベンジルシアニド類が２
−クロロメチルベンジルシアニドである（１）〜（４）
に記載の２−クロロメチルベンジルシアニド類の製造
法。(2) 2-Methylbenzylcyanides of the general formula (I) are diluted with an organic solvent and reacted in a liquid phase.
2. The method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanides described in 1. above. (3) The method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanides according to (1) or (2), wherein the reaction is carried out in the presence of a radical initiator or under irradiation with ultraviolet rays. (4) 2-methylbenzyl cyanide of the general formula (I) is vaporized and reacted in a gas phase.
-A process for producing chloromethylbenzyl cyanides. (5) The 2-methylbenzyl cyanide represented by the general formula (I) is 2-methylbenzyl cyanide,
2-chloromethylbenzyl cyanide represented by I) is 2
-Chloromethylbenzyl cyanide (1) to (4)
2. The method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanides described in 1. above.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】以下本発明の詳細について説明す
る。本発明は２−メチルベンジルシアニド類から２−ク
ロロメチルベンジルシアニド類を製造する方法に関する
ものである。使用する原料の２−メチルベンジルシアニ
ド類は、一般式(III) 、DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The details of the present invention will be described below. The present invention relates to a method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanide from 2-methylbenzyl cyanide. The starting material used, 2-methylbenzyl cyanide, has the general formula (III):
【化５】 ( 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、各々独立に水
素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5 は、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、炭
素数２以上のヒドロキシアルキル基またはカルボキシル
基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ただし、ｎが２以
上の場合、Ｒ5 は、同一であっても異なっていても良
い。）で示されるα−クロロキシレン類を青化ソーダ等
のシアノ化剤と反応させることによって合成することが
できる。Embedded image (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, a C 2 Represents the above hydroxyalkyl group or carboxyl group, and n represents an integer of 0 to 4. However, when n is 2 or more, R 5 may be the same or different. -Can be synthesized by reacting chloroxylenes with a cyanating agent such as sodium cyanide.
【０００８】すなわち、２−メチルベンジルシアニド類
の製造方法は、α−クロロキシレン類を臭化テトラブチ
ルアンモニウム等の層間移動触媒存在下、青化ソーダ水
溶液をα−クロロキシレン類に対し１化学当量以上加
え、加熱撹拌しながら反応する。反応液は二層分離して
おり有機層を回収する。次に、有機層中の水分を除去す
るために塩化カルシウムの如き乾燥剤を用いるか、水を
蒸留、留去することにより、本発明の製造用原料として
使用可能な２−メチルベンジルシアニド類を得ることが
できる。That is, the method for producing 2-methylbenzylcyanides is such that an aqueous solution of sodium cyanide is converted to α-chloroxylene in the presence of an interlayer transfer catalyst such as tetrabutylammonium bromide. Add more than equivalent amount and react while heating and stirring. The reaction solution is separated into two layers, and the organic layer is recovered. Next, a 2-methylbenzyl cyanide usable as a raw material for production of the present invention is obtained by using a desiccant such as calcium chloride to remove water in the organic layer, or distilling and distilling water. Can be obtained.
【０００９】この、２−メチルベンジルシアニド類に塩
素を反応させることで２−クロロメチルベンジルシアニ
ド類を製造することができる。液相で反応させる場合
は、液状または溶媒で希釈した２−メチルベンジルシア
ニド類を反応容器に仕込み、アゾビスイソブチロニトリ
ル（ＡＩＢＮ）等のラジカル開始剤存在下または紫外線
照射下の条件で、液中に塩素ガスを吹き込み、反応させ
る。ラジカル開始剤はＡＩＢＮの他に過酸化ｔ−ブチ
ル、過酸化ベンゾイル、フェニルアゾトリフェニルメタ
ン等があるが、ラジカル開始剤として働くものであれば
良く、これらに限定されるものではない。この際、溶媒
を用いても用いなくてもよいが、好ましくは２−メチル
ベンジルシアニド類の重量濃度を５〜８０％に希釈して
反応するのが良い。２−メチルベンジルシアニド類濃度
が５％より低いと生産性が低く工業的でなく、２−メチ
ルベンジルシアニド類の濃度が８０％より高いと２−ク
ロロメチルベンジルシアニド類への選択率が低くなり、
収率が低くなる。溶媒は一般にハロゲンのラジカル置換
反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されな
い。例えば、四塩化炭素、ジクロロエタン（ＥＤＣ）等
を用いることができる。By reacting chlorine with the 2-methylbenzyl cyanide, 2-chloromethylbenzyl cyanide can be produced. When reacting in the liquid phase, 2-methylbenzyl cyanide liquid or diluted with a solvent is charged into a reaction vessel, and the reaction is carried out in the presence of a radical initiator such as azobisisobutyronitrile (AIBN) or under ultraviolet irradiation. Then, chlorine gas is blown into the liquid to cause a reaction. Examples of the radical initiator include t-butyl peroxide, benzoyl peroxide, and phenylazotriphenylmethane in addition to AIBN. However, the radical initiator is not limited to these as long as it functions as a radical initiator. At this time, a solvent may or may not be used, but the reaction is preferably performed by diluting the weight concentration of 2-methylbenzyl cyanide to 5 to 80%. If the concentration of 2-methylbenzyl cyanide is lower than 5%, the productivity is low and it is not industrial. If the concentration of 2-methylbenzyl cyanide is higher than 80%, selectivity to 2-chloromethylbenzyl cyanide is increased. Is lower,
The yield is low. The solvent is not particularly limited as long as it does not adversely affect the halogen radical substitution reaction. For example, carbon tetrachloride, dichloroethane (EDC), or the like can be used.
【００１０】また、気相反応によっても２−クロロメチ
ルベンジルシアニド類の製造が可能である。この際、２
−メチルベンジルシアニド類を加熱気化させ、紫外線照
射下、塩素ガスと反応させ２−クロロメチルベンジルシ
アニド類を製造する。反応系は加圧下、常圧下または減
圧下でも反応混合物がガス状に存在する状態であればよ
い。通常は、常圧下または減圧下で行われる。また、ア
ルゴン、窒素等反応に影響を及ぼさない気体で反応系を
希釈して合成することも可能である。Further, 2-chloromethylbenzyl cyanides can be produced by a gas phase reaction. At this time, 2
-Methylbenzyl cyanide is heated and vaporized and reacted with chlorine gas under ultraviolet irradiation to produce 2-chloromethylbenzyl cyanide. The reaction system may be under pressure, normal pressure or reduced pressure as long as the reaction mixture is in a gaseous state. Usually, the reaction is performed under normal pressure or reduced pressure. It is also possible to synthesize the reaction system by diluting the reaction system with a gas that does not affect the reaction, such as argon and nitrogen.
【００１１】上記の反応は液相反応、気相反応にかかわ
らず、原料２−メチルベンジルシアニド類の転化率を１
０〜８０％に抑えることが好ましい。２−メチルベンジ
ルシアニド類の転化率が１０％より低いと生産性が低
く、２−メチルベンジルシアニド類の転化率が８０％よ
り高いとジクロロ体等の副生物が増加し、２−クロロメ
チルベンジルシアニド類の選択率が低くなる。In the above reaction, the conversion of the starting 2-methylbenzyl cyanide is 1 regardless of the liquid phase reaction or the gas phase reaction.
It is preferable to suppress the content to 0 to 80%. If the conversion of 2-methylbenzyl cyanide is lower than 10%, the productivity is low, and if the conversion of 2-methylbenzyl cyanide is higher than 80%, by-products such as dichloro-forms increase, and 2-chlorobenzyl cyanide increases. The selectivity of methylbenzyl cyanides is low.
【００１２】反応後、未反応のまま系内に残存した原料
２−メチルベンジルシアニド類は、回収し再利用するこ
とができる。反応液をそのまま使用することもできる
が、必要に応じて蒸留等により適当な純度に精製して使
用することもできる。After the reaction, the raw material 2-methylbenzyl cyanide which has remained unreacted in the system can be recovered and reused. The reaction solution can be used as it is, or if necessary, purified to an appropriate purity by distillation or the like before use.
【００１３】[0013]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。また、本実施例でガスクロマトグラフィー分
析（以下「ＧＣ分析」という。)を行っているが、分析
条件は カラム ：ジーエルサイエンス社製 ＤＢ５（長さ３０
ｍ、内径０. ５３ｍｍ、膜厚１. ５μｍ） 温度条件：１００℃、２分間→５℃／分で１５０℃まで
昇温 →１５０℃で１０分間 検出：ＦＩＤ（検出器温度３００℃） である。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the scope of the present invention is not limited to these Examples. In this example, gas chromatography analysis (hereinafter, referred to as “GC analysis”) is performed. The analysis conditions are as follows: Column: DB5 manufactured by GL Sciences (length 30)
m, inner diameter 0.53 mm, film thickness 1.5 μm) Temperature condition: 100 ° C., 2 minutes → Heat up to 150 ° C. at 5 ° C./min → 150 ° C. for 10 minutes Detection: FID (detector temperature 300 ° C.) .
【００１４】転化率( ％) ＝[{( 反応前２−メチルベン
ジルシアニドmol ％) −( 反応後２−メチルベンジルシ
アニドmol ％) ｝／( 反応前２−メチルベンジルシアニ
ドmol％)]×１００ 選択率( ％) ＝[(反応後２−クロロメチルベンジルシア
ニドmol ％) ／{(反応後２−クロロメチルベンジルシア
ニドmol ％) ＋( 反応後その他成分mol ％)}] ×１００Conversion rate (%) = [{(2-methylbenzyl cyanide mol% before reaction)-(2-methylbenzyl cyanide mol% after reaction)] / (2-methylbenzyl cyanide mol% before reaction) ] × 100 Selectivity (%) = [(mol% of 2-chloromethylbenzyl cyanide after reaction) / {(mol% of 2-chloromethylbenzyl cyanide after reaction) + (mol% of other components after reaction)}] × 100
【００１５】（実施例１）１０００ｍＬの４つ口フラス
コに冷却管、攪拌翼、温度計をセットし、本反応装置内
で別途公知の方法で調製した２−メチルベンジルシアニ
ド１３１ｇ（１モル）とＡＩＢＮ１. ３ｇ（対２−メチ
ルベンジルシアニド, １wt％）を溶媒であるＥＤＣ( ジ
クロロエタン) ３００ｇに溶解させた。次に８４℃に加
熱し、環流状態にした後塩素ガスを０. ５モル／hrの流
速で吹き込み、撹拌しながら１時間撹拌した。反応終了
後、反応液の一部をサンプリングしＧＣにより、反応液
の成分を分析したところ、原料の２−メチルベンジルシ
アニド、５４mol ％、目的生成物である２−クロロメチ
ルベンジルシアニド４０mol ％、その他成分６mol ％で
あった。以上の分析値から２−メチルベンジルシアニド
転化率４６％、２−クロロメチルベンジルシアニド選択
率８６％であった。Example 1 A condenser, a stirring blade and a thermometer were set in a 1000 mL four-necked flask, and 131 g (1 mol) of 2-methylbenzyl cyanide separately prepared by a known method in the reactor. And 1.3 g of AIBN (based on 2-methylbenzyl cyanide, 1 wt%) were dissolved in 300 g of EDC (dichloroethane) as a solvent. Next, the mixture was heated to 84 ° C. and brought into a reflux state, after which chlorine gas was blown in at a flow rate of 0.5 mol / hr, and the mixture was stirred for 1 hour while stirring. After completion of the reaction, a part of the reaction solution was sampled, and the components of the reaction solution were analyzed by GC. As a result, 2-methylbenzyl cyanide as a raw material, 54 mol%, and 2-chloromethylbenzyl cyanide as a target product, 40 mol%, were obtained. And 6 mol% of other components. From the above analytical values, the conversion of 2-methylbenzyl cyanide was 46%, and the selectivity for 2-chloromethylbenzyl cyanide was 86%.
【００１６】( 実施例２)実施例１で使用したものと同
じ２−メチルベンジルシアニドを２５０℃に加熱気化さ
せた。この様にして気化させた２−メチルベンジルシア
ニドを１５. ３mmol/hr(２ｇ／hr) の流速で、塩素ガス
を２. ９mmol/hr(０. ２１ｇ/hr)の流速で、希釈用の窒
素ガスを３００mmol/hr （８. ４g/hr）の流速で、２５
０℃に加温した反応器に送気し、ＵＶ照射することによ
り連続的に反応を行った。反応器から出た気体は空冷
し、ナスフラスコに捕集した。捕集開始から２時間後、
単位時間当たりの捕集量が一定となった時点で、別のナ
スフラスコ（ナスフラスコ２）に付け替え、５時間捕集
を行った。ナスフラスコ２への捕集量は１０. ４２ｇで
あった。ここから一部サンプリングし、ＧＣ分析を行っ
たところ２−メチルベンジルシアニド８１. ７mol ％、
２−クロロメチルベンジルシアニド１５. ４mol％、そ
の他成分２. ９mol ％であった。この結果転化率は１
８. ３％、２−クロロメチルベンジルシアニド選択率は
８４％であることが分かる。Example 2 The same 2-methylbenzyl cyanide used in Example 1 was heated and vaporized at 250.degree. The 2-methylbenzyl cyanide thus vaporized was diluted at a flow rate of 15.3 mmol / hr (2 g / hr) and chlorine gas at a flow rate of 2.9 mmol / hr (0.21 g / hr) for dilution. Nitrogen gas at a flow rate of 300 mmol / hr (8.4 g / hr) at 25
The reaction was continuously performed by sending air to a reactor heated to 0 ° C. and irradiating UV. The gas discharged from the reactor was air-cooled and collected in an eggplant flask. 2 hours after the collection started,
When the amount collected per unit time became constant, the flask was replaced with another eggplant flask (eg, eggplant flask 2), and collection was performed for 5 hours. The amount collected in the eggplant flask 2 was 10.42 g. A part of the sample was sampled and analyzed by GC. As a result, 81.7 mol% of 2-methylbenzyl cyanide was obtained.
The amount was 15.4 mol% of 2-chloromethylbenzyl cyanide and 2.9 mol% of other components. As a result, the conversion rate is 1
It can be seen that 8.3% and 2-chloromethylbenzyl cyanide selectivity is 84%.
【００１７】( 実施例３)実施例１の反応液からエバポ
レーターを用いてＥＤＣを除去した。ＥＤＣ除去後の反
応液１００ｇ（２−メチルベンジルシアニド５４ｇ、２
−クロロメチルベンジルシアニド４０ｇ、その他６ｇ）
をヴィグリュークライゼン型分留管( カラム長１００m
m) を用いて分留を行った。圧力は１．５mmHg一定で、
温度を上げることにより第一画分、第二画分、第三画
分、釜残の四画分に分画した。各画分の詳細は（表１）
の通りである。Example 3 EDC was removed from the reaction solution of Example 1 using an evaporator. After removing EDC, 100 g of the reaction solution (54 g of 2-methylbenzyl cyanide, 2 g
-Chloromethylbenzyl cyanide 40 g, other 6 g)
To the Vigreuk Kraisen type fractionating tube (column length 100m
m) was used for fractionation. The pressure is constant at 1.5mmHg,
By raising the temperature, fractionation was carried out into a first fraction, a second fraction, a third fraction, and a four-pot fraction of the bottom. Details of each fraction (Table 1)
It is as follows.
【００１８】[0018]
【表１】 原料 ２−メチルベンジルシアニド 目的生成物 ２−クロロメチルベンジルシアニド 第三画分では９０％以上の純度に目的生成物である２−
クロロメチルベンジルシアニドが精製された。よって、
２−クロロメチルベンジルシアニドは蒸留によって反応
液から精製可能であることが分かる。また、原料の回収
も可能なことが分かる。[Table 1] Raw material 2-Methylbenzyl cyanide Target product 2-Chloromethylbenzyl cyanide In the third fraction, the target product 2-purity is 90% or more.
Chloromethylbenzyl cyanide was purified. Therefore,
It can be seen that 2-chloromethylbenzyl cyanide can be purified from the reaction solution by distillation. It can also be seen that the raw material can be recovered.
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明により、、２−メチルベンジルシ
アニド類と、安価で入手容易な塩素を反応させることに
より、低コストかつ高収率で２−クロロメチルベンジル
シアニド類を合成できる。２−クロロメチルベンジルシ
アニド類は工業原料、医・農薬中間体として広く利用す
ることが可能である。According to the present invention, 2-chloromethylbenzyl cyanide can be synthesized at low cost and high yield by reacting 2-methylbenzyl cyanide with inexpensive and easily available chlorine. 2-Chloromethylbenzyl cyanides can be widely used as industrial raw materials and intermediates for medical and agricultural chemicals.
フロントページの続き (72)発明者 安田 克 神奈川県川崎市川崎区千鳥町２−３ 昭和 電工株式会社川崎工場内 (72)発明者 渋谷 彰 神奈川県川崎市川崎区千鳥町２−３ 昭和 電工株式会社川崎工場内 (72)発明者 大城 公孝 神奈川県川崎市川崎区扇町５−１ 昭和電 工株式会社総合研究所川崎研究室内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AB84 AC30 BA93 BA95 BB12 BE53 BM72 EA21 FE75 QN30 Continued on the front page (72) Inventor Katsu Yasuda 2-3 Chidoricho, Kawasaki-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Prefecture Showa Denko KK Kawasaki Plant (72) Inventor Akira Shibuya 2-3 Chidori-cho, Kawasaki-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Showa Denko Stock (72) Inventor Kimitaka Oshiro 5-1 Ogimachi, Kawasaki-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Prefecture Showa Denko KK Kawasaki Laboratory F-term (reference) 4H006 AA02 AB84 AC30 BA93 BA95 BB12 BE53 BM72 EA21 FE75 QN30
Claims (5)
水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5 は、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
炭素数２以上のヒドロキシアルキル基またはカルボキシ
ル基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ただし、ｎが２
以上の場合、Ｒ5 は、同一であっても異なっていても良
い。）で示される２−メチルベンジルシアニド類と、塩
素とを反応させることを特徴とする一般式(II)、 【化２】 ( 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、各々独立に水
素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5 は、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、炭
素数２以上のヒドロキシアルキル基またはカルボキシル
基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ただし、ｎが２以
上の場合、Ｒ5 は、同一であっても異なっていても良
い。）で示される２−クロロメチルベンジルシアニド類
の製造法。1. A compound of the general formula (I) (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydrogen atom,
Halogen atom, alkyl group, alkoxy group, amino group,
It represents a hydroxyalkyl group or a carboxyl group having 2 or more carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 4. Where n is 2
In the above case, R 5 may be the same or different. A) reacting a 2-methylbenzyl cyanide represented by the formula) with chlorine; (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, a C 2 Represents the above hydroxyalkyl group or carboxyl group, and n represents an integer of 0 to 4. However, when n is 2 or more, R 5 may be the same or different. -A process for producing chloromethylbenzyl cyanides.
ド類化合物を有機溶媒で希釈し、液相で反応を行うる請
求項１に記載の２−クロロメチルベンジルシアニド類の
製造法。2. The process for producing 2-chloromethylbenzyl cyanide according to claim 1, wherein the 2-methylbenzyl cyanide compound of the formula (I) is diluted with an organic solvent and the reaction is carried out in a liquid phase. .
射下で、反応を行う請求項１または２に記載の２−クロ
ロメチルベンジルシアニド類の製造法。3. The method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanides according to claim 1, wherein the reaction is carried out in the presence of a radical initiator or under irradiation with ultraviolet rays.
ド類化合物を気化し、気相で反応させる請求項１または
３に記載の２−クロロメチルベンジルシアニド類の製造
法。4. The method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanide according to claim 1, wherein the 2-methylbenzyl cyanide compound of the general formula (I) is vaporized and reacted in a gas phase.
ルシアニド類が、２−メチルベンジルシアニドであり、
一般式(II)で示される２−クロロメチルベンジルシアニ
ド類が２−クロロメチルベンジルシアニドである請求項
１ないし４のいずれかに記載の２−クロロメチルベンジ
ルシアニド類の製造法。5. The 2-methylbenzyl cyanide represented by the general formula (I) is 2-methylbenzyl cyanide,
The method for producing 2-chloromethylbenzyl cyanide according to any one of claims 1 to 4, wherein the 2-chloromethylbenzyl cyanide represented by the general formula (II) is 2-chloromethylbenzyl cyanide.
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