JP2000211249A - 活性エネルギ―線硬化性インクジェットインキ受容層組成物及び該組成物を硬化した受容層を有する情報記録媒体 - Google Patents

活性エネルギ―線硬化性インクジェットインキ受容層組成物及び該組成物を硬化した受容層を有する情報記録媒体

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JP2000211249A
JP2000211249A JP11326167A JP32616799A JP2000211249A JP 2000211249 A JP2000211249 A JP 2000211249A JP 11326167 A JP11326167 A JP 11326167A JP 32616799 A JP32616799 A JP 32616799A JP 2000211249 A JP2000211249 A JP 2000211249A
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meth
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acrylate
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JP11326167A
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Toshihiro Shoji
敏博 庄司
Koichi Fujii
耕一 藤井
Yoshitomo Yonehara
祥友 米原
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】硬化して得られた受容層がインク定着性、耐水
性、塗膜強度のいずれにも優れる情報記録媒体となる、
活性エネルギー線硬化性に優れた、インクジェットイン
キ受容層を形成するための組成物を提供する。 【解決手段】アルキレンオキシド変性多官能(メタ)ア
クリレートモノマーと、マレイミド骨格を分子中に2つ
以上含む化合物を含有する活性エネルギー線硬化性イン
クジェットインキ受容層組成物。情報記録媒体の面に標
記組成物を積層し活性エネルギー線で硬化してなる、イ
ンクジェット記録方法にてインキで記録可能な受容層を
設けた情報記録媒体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット記
録に好適に用いられる活性エネルギー線硬化性インキ受
容層組成物及び該組成物を硬化した受容層を有する情報
記録媒体に関し、実用的な照射量の紫外線によって硬化
するマレイミド化合物を含有する活性エネルギー線硬化
性インクジェットインキ受容層組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】紫外線、可視光線や電子線などの活性エ
ネルギー線により重合する活性エネルギー線硬化性組成
物は、硬化が速く生産性が高い、揮発性溶剤の問題(V
OC)が少ない等の利点を有し、印刷インキ、クリヤー
コーティングやオーバープリントワニス等従来溶剤乾燥
型塗料が使用されていた分野において、高生産性・環境
に優しい代替え塗料として急速に実用化が進められてい
る。
【0003】インクジェットインキ受容層組成物におい
ても、溶剤或いは水が蒸発し、その乾燥塗膜が受容層を
形成する溶剤型或いは水性の受容層組成物に替わり、活
性エネルギー線硬化性の受容層組成物が種々提案されて
いる。例えば、特開平10−217605公報には、吸
水性高分子樹脂としてポリビニルアルコール、インクの
定着性を上げる為の必須成分として小麦粉等の穀粉を使
用し、光重合開始剤とエチレン性不飽和化合物を含む組
成物が提案されている。また、特開平8−279179
号公報には、ジアルキルアミノ(メタ)アクリレートと
光重合開始剤と微粒子を含む組成物が提案されている。
これらは、何れも光重合開始剤を含んだ組成物として提
案され、インクの吸水性を調整するための微粒子或いは
充填剤を含有し、更にインクの定着性を確保する為に、
3級又は4級の窒素含有のポリマー、モノマーを含有さ
せる構成になっている。活性エネルギー線硬化型のイン
クジェットインキ受容層組成物において3級又は4級の
窒素を含有するモノマーとして、従来は単官能モノマー
が使用されていた。ここで、インクの定着性を高めるた
めには含窒素モノマーの添加量をかなり大きくする必要
があった。この為、硬化後の塗膜に粘着性があったり、
塗膜強度・耐水性が劣下する問題があった。更に、活性
エネルギー線硬化性組成物としても、活性エネルギー線
硬化性を低下させる原因となっていた。光重合開始剤に
関しても組成物硬化の為の活性エネルギー線を低減する
ため、光重合開始剤の添加量を5〜15重量%位まで要
求される生産性に応じて増量する必要があった。その
為、光重合開始剤の添加量の増量に伴い、情報記録媒体
の機械的変形(カール、反り等)が、特に高温高湿試験
後に大きくなるなどの問題を生じていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、これら
の問題を解決するために、多官能の含窒素化合物であ
り、且つ光重合開始機能をもつマレイミド化合物を使用
した活性エネルギー線硬化性組成物の検討を行い、本発
明に至った。
【0005】本発明のインクジェットインキ受容層組成
物を硬化した受容層は、インクの定着性・耐水性・塗膜
強度が良好で、かつ活性エネルギー線硬化性が良好なの
で生産性に優れたものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のマレイミド化合
物を用いることにより、上記課題を解決できることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【0007】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、アルキレンオキシド変性多官能(メタ)アクリレー
トとマレイミド骨格を分子中に2つ以上含む化合物を、
更に好ましくは下記一般式(1)(式中、m及びnは、
各々独立した1以上の整数を表わす。R11及びR12は、
各々独立して、脂肪族基及び/又は芳香族基からなる炭
化水素結合を表わす。G1及びG2は各々独立してエーテ
ル結合、エステル結合、ウレタン結合、カーボネート結
合を表わす。R2は、脂肪族基及び/又は芳香族基が
(a)エーテル結合、(b)エステル結合、(c)ウレタン
結合及び(d)カーボネート結合からなる群より選ばれ
る少なくとも1つの結合で結ばれた平均分子量40〜1
00,000の(A)(ポリ)エーテル連結鎖又は(ポ
リ)エーテル、(B)(ポリ)エステル連結鎖又は(ポ
リ)エステル残基、(C)(ポリ)ウレタン連結鎖又は
(ポリ)ウレタン残基あるいは(D)(ポリ)カーボネ
ート連結鎖又は(ポリ)カーボネート残基を表わす。)
で表わされるマレイミド化合物を含有する活性エネルギ
ー線硬化性インクジェットインキ受容層組成物及び該組
成物を硬化した受容層を有する情報記録媒体を提供す
る。
【0008】一般式(1)
【化2】
【0009】
【発明の実施の形態】本発明で使用されるアルキレンオ
キシド変性多官能(メタ)アクリレートとしては、ジオ
ールからポリオールをアルキレンオキシド、特に好まし
くはエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドで
変性した(メタ)アクリレートが使用できる。2官能の
ものとして、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサ
ンジオールなどをエチレンオキシド及び/又はプロピレ
ンオキシドで変性した(メタ)アクリレートが挙げられ
る。3官能以上のものとしては、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン、ペンタエリスリトール、イソシアヌレ
ート、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリト
ール等をエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシ
ドで変性した(メタ)アクリレートが挙げられる。
【0010】これらの中で、紫外線硬化性及び硬化して
得られる塗膜の強度の点からは3官能以上のものを使用
することが好ましい。アルキレンオキシド変性の度合い
は、インクジェット記録に於けるインクの受容性の観点
からは、変性度の大きいものが、又変性構造としては、
エチレンオキシド構造が好ましい。
【0011】ここで使用されるアルキレンオキシド変性
多官能(メタ)アクリレートの組成物中の添加量として
は、併用されるマレイミド誘導体の構造にも依存する
が、おおよそ35重量%から65重量%の間で配合され
る。
【0012】また、本発明で好適に使用されるマレイミ
ド化合物としては、上記一般式(1)において、m及び
nは、各々独立した1以上の整数を表わす。特に、常温
で液体であり、単独で硬化皮膜を形成することから、m
及びnは、各々独立した1〜5の整数で、m+nが2以
上6以下の整数となる化合物が推奨される。
【0013】R11及びR12は、各々独立して脂肪族及び
/又は芳香族基からなる炭化水素結合を表わす。中でも
特に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリ
ールアルキレン基及びシクロアルキルアルキレン基か
らなる群より選ばれる炭化水素結合が好ましい。ここ
で、アルキレン基は直鎖状であっても、分岐状であって
もよく、また、アリールアルキレン基あるいはシクロア
ルキル−アルキレン基は、各々、主鎖又は分枝鎖にアリ
ール基又はシクロアルキル基を有しても良い。
【0014】R11及びR12の具体例としては、例えば、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカ
メチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基の
如き直鎖状アルキレン基;1−メチルエチレン基、1−
メチル−トリメチレン基、2−メチル−トリメチレン
基、1−メチル−テトラメチレン基、2−メチル−テト
ラメチレン基、1−メチル−ペンタメチレン基、2−メ
チル−ペンタメチレン基、3−メチル−ペンタメチレン
基、ネオペンチル基の如き分岐アルキル基を有するアル
キレン基;シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基の
如きシクロアルキレン基;ベンジレン基、2,2−ジフ
ェニル−トリメチレン基、1−フェニル−エチレン基、
1−フェニル−テトラエチレン基、2−フェニル−テト
ラエチレン基の如き主鎖又は側鎖にアリール基を有する
アリールアルキレン基;シクロヘキシルメチレン基、1
−シクロヘキシル−エチレン基、1−シクロヘキシル−
テトラエチレン基、2−シクロヘキシル−テトラエチレ
ン基の如き主鎖あるいは側鎖にシクロアルキル基を有す
るシクロアルキル−アルキレン基、などが挙げられる
が、これに限定されるものではない。
【0015】R2は脂肪族基及び/又は芳香族基が(a)
エーテル結合、(b)エステル結合、(c)ウレタン結合
及び(d)カーボネート結合からなる群より選ばれる少
なくとも1つの結合で結ばれた平均分子量40〜10
0,000の(A)(ポリ)エーテル連結鎖又は(ポ
リ)エーテル残基、(B)(ポリ)エステル連結鎖又は
(ポリ)エステル残基、(C)(ポリ)ウレタン連結鎖
又は(ポリ)ウレタン残基あるいは(D)(ポリ)カー
ボネート連結鎖又は(ポリ)カーボネート残基を表わ
す。R2は、これらの連結鎖が繰り返しの一単位となっ
て繰り返されたオリゴマーあるいはポリマーで構成され
る連結鎖であっても良い。
【0016】R2を表わす連結鎖又は残基を具体的に示
すと、例えば、 (a)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン基、シクロア
ルキレン基及びアリール基からなる群より選ばれる少な
くとも1つの炭化水素基が、エーテル結合で結合された
一つあるいはそれらの繰り返し単位を有する平均分子量
40〜100,000の(ポリ)エーテル(ポリ)オー
ルから構成される連結鎖又は残基:
【0017】(b)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エステル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量40〜100,000の(ポリ)エステル
(ポリ)オールから構成される連結鎖又は残基:
【0018】(c)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量40〜100,000の(ポリ)エーテル
(ポリ)オールとジ〜ヘキサ−カルボン酸(以下、ポリ
カルボン酸と略記する)とをエステル化して得られる、
末端がポリカルボン酸残基である(ポリ)カルボン酸
{(ポリ)エーテル(ポリ)オール}エステルから構成
される連結鎖又は残基:
【0019】(d)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エーテル結合
及びエステル結合で結合された一つあるいはそれらの繰
り返し単位を有する平均分子量40〜100,000の
(ポリ)エステル(ポリ)オールとポリカルボン酸とを
エステル化して得られる末端がポリカルボン酸残基であ
る(ポリ)カルボン酸{(ポリ)エステル(ポリ)オー
ル}エステルから構成される連結鎖又は残基:
【0020】(e)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量100〜40,000の(ポリ)エポキシ
ドを開環して得られる連結鎖又は残基:
【0021】(f)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量40〜100,000の(ポリ)エーテル
(ポリ)オールと有機(ポリ)イソシアネートとをウレ
タン化した(ポリ)エーテル(ポリ)イソシアネートか
ら構成される連結鎖又は残基:
【0022】(g)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エステル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量40〜100,000の(ポリ)エステル
(ポリ)オールと有機(ポリ)イソシアネートとをウレ
タン化した(ポリ)エステル(ポリ)イソシアネートか
ら構成される連結鎖又は残基:
【0023】(h)直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量40〜100,000の(ポリ)エーテル
(ポリ)オールの炭酸エステルから構成される連結鎖又
は残基:などが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【0024】上記の連結鎖又は残基(a)を構成する
(ポリ)エーテル(ポリ)オールとしては、例えば、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール
の如きポリアルキレングリコール類;エチレングリコー
ル、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグ
リセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリス
リトールの如きアルキレングリコール類の、エチレンオ
キシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオ
キシド変性物、テトラヒドロフラン変性物、などが挙げ
られ、これらの中でも、アルキレングリコール類の各種
変性物が好ましい。
【0025】さらに、上記の連結鎖(a)を構成する
(ポリ)エーテル(ポリ)オールとしては、エチレンオ
キシドとプロピレンオキシドの共重合体、プロピレング
リコールとテトラヒドロフランの共重合体、エチレング
リコールとテトラヒドロフランの共重合体、ポリイソプ
レングリコール、水添ポリイソプレングリコール、ポリ
ブタジエングリコール、水添ポリブタジエングリコール
の如き炭化水素系ポリオール類、ポリテトラメチレンヘ
キサグリセリルエーテル(ヘキサグリセリンのテトラヒ
ドロフラン変性物)の如き多価水酸基化合物、などが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【0026】上記の連結鎖又は残基(b)を構成する
(ポリ)エステル(ポリ)オールとしては、例えば、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール
の如きポリアルキレングリコール類、あるいはエチレン
グリコール、プロパンジオール、プロピレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコ
ール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペ
ンタエリスリトールの如きアルキレングリコール類の、
ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性
物、δ−バレロラクトン変性物またはメチルバレロラク
トン変性物;アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカ
ルボン酸と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタン
ジオールの如きポリオールとのエステル化物である脂肪
族ポリエステルポリオール;テレフタル酸の如き芳香族
ジカルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオー
ルとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオー
ルの如きポリエステルポリオール;ポリカーボネートポ
リオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘ
キサグリセリルエーテル(ヘキサグリセリンのテトラヒ
ドロフラン変性物)の如き多価水酸基化合物と、フマル
酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸の如きジカルボン酸とのエ
ステル化物;グリセリンの如き多価水酸基含有化合物と
動物・植物の脂肪酸エステルとのエステル交換反応によ
り得られるモノグリセリドの如き多価水酸基含有化合
物、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【0027】上記の連結鎖又は残基(c)を構成する末
端がポリカルボン酸である(ポリ)カルボン酸{(ポ
リ)エーテル(ポリ)オール}エステルとしては、例え
ば、(1) コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、フマル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゼンペン
タカルボン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、シトリック
酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、シクロヘキ
サン鳥カルボン酸の如きポリカルボン酸と、(2) 上記
(a)で示した(ポリ)エーテル(ポリ)オールとのエ
ステル化で得られる末端がポリカルボン酸である(ポ
リ)カルボン酸{(ポリ)エーテル(ポリ)オール}エ
ステルなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【0028】上記の連結鎖又は残基(d)を構成する末
端がポリカルボン酸である(ポリ)カルボン酸{(ポ
リ)エステル(ポリ)オール}エステルとしては、例え
ば、(1) コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、フマル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゼンペン
タカルボン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、シトリック
酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、シクロヘキ
サン鳥カルボン酸の如きジ〜ヘキサ−カルボン酸と、
(2) 上記(b)に示した(ポリ)エステル(ポリ)オー
ルとのエステル化で得られる、末端がポリカルボン酸で
ある(ポリ)カルボン酸{(ポリ)エステル(ポリ)オ
ール}エステルが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【0029】上記の連結鎖又は残基(e)を構成する
(ポリ)エポキシドとしては、例えば、(メチル)エピ
クロルヒドリンと、ビスフェノールAやビスフェノール
F及びそのエチレンオキシド、プロピレンオキシド変性
物などから合成されるエピクロルヒドリン変性ビスフェ
ノール型のエポキシ樹脂;(メチル)エピクロルヒドリ
ンと、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、
それらのエチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド
変性物などとから合成されるエピクロルヒドリン変性水
添ビスフェノール型のエポキシ樹脂、エポキシノボラッ
ク樹脂;フェノール、ビフェノールなどと(メチル)エ
ピクロルヒドリンとの反応物;テレフタル酸、イソフタ
ル酸又はピロメリット酸のグリシジルエステルなどの芳
香族エポキシ樹脂;(ポリ)エチレングリコール、(ポ
リ)プロピレングリコール、(ポリ)ブチレングリコー
ル、(ポリ)テトラメチレングリコール、ネオペンチル
グリコールなどのグリコール類、それらのアルキレンオ
キシド変性物のポリグリシジルエーテル;トリメチロー
ルプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン、ジグ
リセリン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソ
ルビトール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオールなどの脂肪族多価アルコールや、それらのア
ルキレンオキシド変性物のグリシジルエーテル;アジピ
ン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸などのカル
ボン酸のグリシジルエステル;多価アルコールと多価カ
ルボン酸とのポリエステルポリオールのグリシジルエー
テル;グリシジル(メタ)アクルレートやメチルグリシ
ジル(メタ)アクリレートの共重合体;高級脂肪酸のグ
リシジルエステル、エポキシ化アマニ油、エポキシ化大
豆油、エポキシ化ひまし油、エポキシ化ポリブタジエン
の如き脂肪族エポキシ樹脂、などが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
【0030】上記連結鎖又は残基(f)を構成する(ポ
リ)エーテル(ポリ)イソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、ダイマー酸ジイソシアネートの如き脂肪族ジ
イソシアネート化合物;2,4−トリレンジイソシアネ
ート、2,4−トリレンジイソシアネートの2量体、
2,6−トリレンジイソシアネート、p−キシレンジイ
ソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、4,
4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナ
フチレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェ
ニル−4,4’−ジイソシアネートの如き芳香族ジイソ
シアネート化合物;イソホロンジイソシアネート、4,
4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネー
ト)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジ
イソシアネート、1,3−(イソシアネートメチレン)
シクロヘキサンの如き脂環式ジイソシアネート、などの
ポリイソシアネートと、(ポリ)エーテル(ポリ)オー
ルとのウレタン化反応によって得られる(ポリ)エーテ
ル(ポリ)イソシアネート等が挙げられるが、これに限
定されるものではない。
【0031】ポリイソシアネートと反応に用いる(ポ
リ)エーテル(ポリ)オールとしては、例えば、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブ
チレングリコール、ポリテトラメチレングリコールの如
きポリアルキレングリコール類;エチレングリコール、
プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチ
レングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセ
リン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリト
ールの如きアルキレングリコール類の、エチレンオキシ
ド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシ
ド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられ、こ
れらの中でも、アルキレングリコール類の各種変性物が
好ましい。
【0032】さらに、ポリイソシアネートと反応に用い
る(ポリ)エーテル(ポリ)オールとしては、エチレン
オキシドとプロピレンオキシドの共重合体、プロピレン
グリコールとテトラヒドロフランの共重合体、エチレン
グリコールとテトラヒドロフランの共重合体、ポリイソ
プレングリコール、水添ポリイソプレングリコール、ポ
リブタジエングリコール、水添ポリブタジエングリコー
ルの如き炭化水素系ポリオール類;ポリテトラメチレン
ヘキサグリセリルエーテル(ヘキサグリセリンのテトラ
ヒドロフラン変性物)の如き多価水酸基化合物、などが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0033】上記の連結鎖又は残基(g)を構成する
(ポリ)エステル(ポリ)イソシアネートとしては、例
えば、連結鎖(a)で掲げたポリイソシアネートと、
(ポリ)エステル(ポリ)オールとのウレタン化で得ら
れる(ポリ)エステル(ポリ)イソシアネート等が挙げ
られるが、これに限定されるものではない。
【0034】ポリイソシアネートと反応に用いる(ポ
リ)エステル(ポリ)オールとしては、例えば、エチレ
ングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコ
ール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペ
ンタエリスリトールの如きアルキレングリコール類の、
ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性
物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン
変性物;アジピン酸やダイマー酸の如き脂肪族ジカルボ
ン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオ
ールの如きポリオールとのエステル化物である脂肪族ポ
リエステルポリオール;テレフタル酸の如き芳香族ジカ
ルボン酸と、ネオペンチルグリコールの如きポリオール
とのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール
の如きポリエステルポリオール;ポリカーボネートポリ
オール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキ
サグリセリルエーテル(ヘキサグリセリンのテトラヒド
ロフラン変性物)の如き多価水酸基化合物と、フマル
酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸の如きジカルボン酸とのエ
ステル化物;グリセリンの如き多価水酸基含有化合物と
動物・植物の脂肪酸エステルとのエステル交換反応によ
り得られるモノグリセリドの如き多価水酸基含有化合
物、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【0035】上記の連結鎖又は残基(h)を構成する
(ポリ)エーテル(ポリ)オールとしては上記(a)記
載の(ポリ)エーテル(ポリ)オールなどが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【0036】(ポリ)エーテル(ポリ)オールとの炭酸
エステル化に用いられる化合物としては、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジプロピル又はフォスゲン等が挙げられる。
又、エポキシドと二酸化炭素の交互重合によってもポリ
カーボネート化することができるが、これらに限定され
るものではない。
【0037】これらの中でも、R2は、(1)炭素数
2〜24直鎖アルキレン基、炭素数2〜24分枝アル
キレン基、水酸基を有する炭素数2〜24アルキレン
基、シクロアルキレン基、アリール基及びアリー
ルアルキレン基からなる群より選ばれる少なくとも1つ
の有機基が(a)エーテル結合及び(b)エステル結合
からなる群より選ばれる少なくとも1つの結合で結ばれ
た平均分子量100〜100,000の (A)(ポ
リ)エーテル連結鎖又は(ポリ)エーテル残基あるいは
(B)(ポリ)エステル連結鎖又は(ポリ)エステル残
基が好ましく、中でも特に、(2)炭素数2〜24の
直鎖アルキレン基、炭素数2〜24の分枝アルキレン
基、水酸基を有する炭素数2〜24のアルキレン基及
び/又はアリール基を含む繰り返し単位からなる平均
分子量100〜100,000の(ポリ)エーテル連結
鎖又は(ポリ)エーテル残基あるいは(3)炭素数2
〜24の直鎖アルキレン基、炭素数2〜24の分枝ア
ルキレン基、水酸基を有する炭素数2〜24のアルキ
レン基及び/又はアリール基を含む繰り返し単位から
なる平均分子量100〜100,000の(ポリ)エス
テル連結鎖又は(ポリ)エステル残基が好ましい。
【0038】近年、活性エネルギー線硬化性組成物にお
いて、特に紫外線硬化性組成物の分野では速硬化性が要
求されている。その目的のためには、R11及びR12は、
各々独立して、炭素数1〜5のアルキレン基であり、G
1及びG2は各々独立して−COO−又は−OCO−で表
わされるエステル結合であり、R2が、 炭素原子数2
〜6の直鎖アルキレン基、炭素原子数2〜6の分枝ア
ルキレン基及び/又は水酸基を有する炭素原子数2〜
6のアルキレン基を含む繰り返し単位からなる平均分子
量100〜1、000の(ポリ)エーテル連結鎖又は
(ポリ)エーテル残基であるマレイミド化合物(誘導
体)を用いることが特に推奨される。
【0039】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に用いられる一般式(1)で
表わされるマレイミド化合物(誘導体)は、例えば、
(a)カルボキシル基を有するマレイミド化合物(a−
1)と、カルボキシル基と反応する化合物(a−2)と
から、あるいは(b)ヒドロキシル基を有するマレイミ
ド化合物(b−1)と、カルボキシル基を有する化合物
(b−2)とから、公知の技術を用いて合成することが
できる。
【0040】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
(a−1)は、例えば、下記反応式で示されるように、
無水マレイン酸と1級アミノカルボン酸とから、公知の
技術[例えば、デー・エイチ・ライヒ(D. H. Rich)
ら、「ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリー
(Journal of Medical Chemistry)」第18巻、第10
04〜1010頁(1975年)参照]を用いて合成す
ることができる。
【0041】反応式
【化3】
【0042】また、ヒドロキシル基を有するマレイミド
化合物(b−1)は、例えば、下記反応式で示されるよ
うに、マレイミドとホルムアルデヒドとから、あるい
は、下記反応式で示されるように、無水マレイン酸と1
級アミノアルコールとから、公知の技術(例えば、米国
特許第2526517号明細書、特開平2−26815
5号公報参照)などを用いて合成することができる。
【0043】反応式
【0044】
【化4】
【0045】反応式
【0046】
【化5】
【0047】上記反応で用いられる1級アミノカルボン
酸としては、例えば、アスパラギン、アラニン、β−ア
ラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシン、グルタ
ミン、トリプトファン、トレオニン、バリン、フェニル
アラニン、ホモフェニルアラニン、α−メチル−フェニ
ルアラニン、リジン、ロイシン、シクロロイシン、3−
アミノプロピオン酸、α−アミノ酪酸、4−アミノ酪
酸、アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、7−アミノ
ヘプタン酸、2−アミノカプリル酸、3−アミノカプリ
ル酸、6−アミノカプリル酸、8−アミノカプリル酸、
2−アミノノナン酸、4−アミノノナン酸、9−アミノ
ノナン酸、2−アミノカプリン酸、9−アミノカプリン
酸、10−アミノカプリン酸、2−アミノウンデカン
酸、10−アミノウンデカン酸、11−アミノウンデカ
ン酸、2−アミノラウリン酸、11−アミノラウリン
酸、12ーアミノラウリン酸、2−アミノトリデカン
酸、13−アミノトリデカン酸、2−アミノミスチン
酸、14−アミノミスチン酸、2−アミノペンタデカン
酸、15−アミノペンタデカン酸、2−アミノパルミチ
ン酸、16−アミノパルミチン酸、2−アミノヘプタデ
カン酸、17−アミノヘプタデカン酸、2−アミノステ
アリン酸、18−アミノステアリン酸、2−アミノエイ
コサノン酸、20−アミノエイコサノン酸、アミノシク
ロヘキサンカルボン酸、アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、2−アミノ−3−プロピオン酸、3−アミノ
−3−フェニルプロピオン酸、などが挙げられるが、こ
れに限定されるものではなく、1級アミノカルボン酸で
あれば、いずれも使用できる。また、ピロリドン、δ−
バレロラクタム、ε−カプロラクタムの如きラクタム類
を使用することもできる。
【0048】上記反応で用いられる1級アミノアルコー
ルとしては、例えば、2−アミノエタノール、1−アミ
ノ−2−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノー
ル、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−
アミノ−3−フェニル−1−プロパノール、4−アミノ
−1−ブタノール、2−アミノ−1−ブタノール、2−
アミノ−3−メチル−1−ブタノール、2−アミノ−4
−メチルチオ−1−ブタノール、2−アミノ−1−ペン
タノール,5−アミノ−1−ペンタノール、(1−アミ
ノシクロペンタン)メタノール、6−アミノ−1−ヘキ
サノール、2−アミノ−1−ヘキサノール、7−アミノ
−1−ヘプタノール、2−(2−アミノエトキシ)エタ
ノール、N−(2−アミノエチル)エタノールアミン、
4−アミノ−1−ピペラジンエタノール、2−アミノ−
1−フェニルエタノール、2−アミノ−3−フェニル−
1−プロパノール、1−アミノメチル−1−シクロヘキ
サノール、アミノトリメチルシクロヘキサノール、など
が挙げられるが、これに限定されるものではなく、1級
アミノアルコールであれば、いずれも使用できる。
【0049】カルボキシル基と反応する化合物(a−
2)としては、例えば、直鎖アルキレン基、分枝アルキ
レン基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群
より選ばれる少なくとも1つの炭化水素基が、エーテル
結合及び/又はエステル結合で結合された一つあるいは
それらの繰り返し単位を有する平均分子量100〜1,
000,000の2〜6官能のポリオール又はポリエポ
キシド、などが挙げられる。
【0050】ヒドロキシル基と反応する化合物(b−
2)としては、例えば、(b−2−1)直鎖アルキレン
基、分枝アルキレン基、シクロアルキレン基、アリール
基からなる群より選ばれる少なくとも1つの炭化水素基
が、エーテル結合及び/又はエステル結合で結合された
一つあるいはそれらの繰り返し単位を有する平均分子量
100〜1,000,000の1分子中に2〜6個のカ
ルボキシル基、エーテル結合及び/又はエステル結合を
有するジ〜ヘキサ−カルボン酸、(b−2−2)(ポ
リ)イソシアネート、又は(b−2−3)炭酸エステ
ル、ホスゲンなどが挙げられる。
【0051】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
(a−1)と、カルボキシル基と反応する化合物(a−
2)の一つであるポリオールとの反応は、特に限定され
ないが、公知の技術[例えば、シー・イー・リッヒベル
グ(C. E. Rehberg)ら、 「オーガニック・シンセシス
・コレクティブ・ボリューム(Org. Synth. Collective
Volume)」第III巻、第46頁(1955年)参照]を
用いて、一般式(1)で表わされるマレイミド誘導体を
合成することができる。
【0052】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜1
50℃の温度範囲で脱水しながら行ない、触媒を使用す
ることが好ましい。触媒としては、例えば、硫酸、燐
酸、メタスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエ
ンスルホン酸、強酸性陽イオン交換樹脂の如きの酸触
媒、などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対
して0.01〜10重量%の範囲が好ましい。
【0053】また、この反応は、反応溶剤として、水と
共沸する有機溶剤を用いることができる。そのような有
機溶剤としては、例えば、トルエン、ベンゼン、酢酸ブ
チル、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、などが挙げられる。
【0054】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
(a−1)と、カルボキシル基と反応する化合物(a−
2)の一つであるポリエポキシドとの反応は、特に限定
されないが、公知の技術[例えば、特開平4−2285
29号公報参照]を用いて、一般式(1)で表わされる
マレイミド誘導体を合成することができる。
【0055】この反応は、室温〜150℃の温度範囲で
行ない、触媒を使用することが望ましい。触媒として
は、例えば、2−メチルイミダゾールの如きイミダゾー
ル類、テトラメチルアンモニウムクロリド、トリメチル
ベンジルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニ
ウムブロミドの如き4級アンモニウム塩、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ベンジルメチルアミン、トリ
ブチルアミンの如きアミン類、トリフェニルホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィンの如きホスフィン
類、ジブチル錫ラウレートの如きラウリン酸エステル
類、酢酸カリウム、第3リン酸カリウム、アクリル酸ナ
トリウム、メタクリル酸ナトリウムの如き塩基性アルカ
リ金属塩類、ナトリウムメチラート、カリウムエチラー
トの如きアルカリ金属アルコラート類や陰イオン交換樹
脂、などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対
して10〜10,000ppmの範囲が好ましい。
【0056】また、この反応では、反応溶剤として各種
活性水素を含有しない有機溶剤を使用することができ
る。そのような有機溶剤としては、例えば、トルエン、
エチルベンゼン、テトラリン、クメン、キシレンの如き
芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンの如きケトン
類;ギ酸エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−
ブチルの如きエステル類、などが挙げられる。
【0057】ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物
(b−1)と、ヒドロキシル基と反応する化合物(b−
2)の一つであるカルボキシル基を有する化合物(b−
2−1)との反応は、特に限定されないが、公知の技術
[例えば、シー・イー・リッヒベルグ(C. E. Rehber
g)、「オーガニック・シンセシス・コレクティブ・ボ
リューム(Org. Synth. Collective Volume)」第III
巻、第46頁(1955年)参照]を用いて、前記一般
式(1)で表わされるマレイミド誘導体を合成すること
ができる。
【0058】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜1
50℃の温度範囲で脱水しながら行ない、触媒を使用す
ることが好ましい。触媒としては、例えば、硫酸、燐
酸、メタスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエ
ンスルホン酸、強酸性陽イオン交換樹脂の如き酸触媒、
などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対して
0.01〜10重量%の範囲が好ましい。
【0059】この際、反応溶剤として、水と共沸する有
機溶剤を用いることができる。そのような有機溶剤とし
ては、例えば、トルエン、ベンゼン、酢酸ブチル、酢酸
エチル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
などが挙げられる。ヒドロキシル基を有するマレイミド
化合物(b−1)と、ヒドロキシル基と反応する化合物
(b−2)の一つである(ポリ)イソシアネート)(b
−2−2)との反応は、特に限定されないが、公知のウ
レタン化反応によって、一般式(1)で表わされるマレ
イミド誘導体を合成することができる。
【0060】この反応は、窒素雰囲気下、例えば、室温
〜90℃の温度範囲で行ない、触媒を使用することが好
ましい。触媒としては、例えば、テトラブチルチタネー
ト、テトラプロピルチタネート、テトラエチルチタネー
ト等の有機チタン化合物、オクチル酸錫、ジブチル錫オ
キシド、ジブチル錫ラウレート等の有機錫化合物、ヨウ
化第一錫等を用いることができる。触媒の添加量は、全
仕込量に対して10〜10,000ppmの範囲が好ま
しい。
【0061】この反応では、反応溶剤として各種活性水
素を含有しない有機溶剤を使用することができる。その
ような有機溶剤としては、例えば、トルエン、エチルベ
ンゼン、テトラリン、クメン、キシレンの如き芳香族炭
化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンの如きケトン類;ギ酸
エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチルの
如きエステル類が挙げられる。
【0062】ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物
(b−1)と、ヒドロキシル基と反応する化合物(b−
2)の一つである炭酸エステル(b−2−3)との反応
は、特に限定されないが、公知のエステル交換反応によ
って、一般式(1)で表わされるマレイミド誘導体を合
成することができる。
【0063】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜1
50℃の温度範囲で生成するアルコールを留去しながら
行ない、触媒を使用することが好ましい。触媒として
は、例えば、硫酸、燐酸、メタスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、p−トルエンスルホン酸、強酸性陽イオン交
換樹脂の如き酸触媒、テトラブチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート、テトラエチルチタネート等の有機
チタン化合物、オクチル酸錫、ジブチル錫オキシド、ジ
ブチル錫ラウレート等の有機錫化合物、アルミニウムト
リイソプロポキシド等のアルミニウムアルコキシドなど
が挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対して0.
01〜10重量%の範囲が好ましい。
【0064】この際、反応溶剤はなくてもよいが、生成
するアルコールと共沸する有機溶剤を用いることができ
る。そのような有機溶剤としては、例えば、トルエン、
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、酢酸ブチル、酢酸エチ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、など
が挙げられる。
【0065】また、上記いずれの反応においても、マレ
イミド基のラジカル重合を抑制する目的で、ラジカル重
合禁止剤を使用することが望ましい。ラジカル重合禁止
剤としては、例えば、ハイドロキノン、tert−ブチルハ
イドロキノン、メトキノン、2,4−ジメチル−6−te
rt−ブチルフェノール、カテコール、tert−ブチルカテ
コールの如きフェノール系化合物;フェノチアジン、p
−フェニレンジアミン、ジフェニルアミンの如きアミン
類;ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカ
ルバミン酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅の如き銅
錯体、などが挙げられる。これらの重合禁止剤は、単独
で用いることも、2種以上の併用して用いることもでき
る。重合禁止剤の添加量は、全仕込量に対して10〜1
0,000ppmの範囲が好ましい。
【0066】カルボキシル基と反応する化合物(a−
2)として使用するポリオールとしては、例えば、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
ブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールの
如きポリアルキレングリコール類;エチレングリコー
ル、プロパンジオール、プロピレングリコール、ブタン
ジオール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリ
メチロールプロパン、ジペンタエリスリトールの如きア
ルキレングリコール類のエチレンオキシド変性物、プロ
ピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テト
ラヒドロフラン変性物、ε−カプロラクトン変性物、γ
−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、
メチルバレロラクトン変性物;
【0067】エチレンオキシドとプロピレンオキシドの
共重合体、プロピレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、エチレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソ
プレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポ
リブタジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール
類;アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカルボン酸
と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール
の如きポリオールとのエステル反応化物である脂肪族ポ
リエステルポリオール;テレフタル酸の如き芳香族ジカ
ルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオールと
のエステル反応化物である芳香族ポリエステルポリオー
ル類;ポリカーボネートポリオール類;アクリルポリオ
ール類;ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル
(ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物)の如
き多価水酸基化合物;上記の多価水酸基含有化合物の末
端エーテル基のモノ及び多価水酸基含有化合物;上記の
多価水酸基含有化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイ
ン酸の如きジカルボン酸とのエステル化により得られる
多価水酸基含有化合物;グリセリンの如き多価水酸基化
合物と、動物、植物の脂肪酸エステルとのエステル交換
反応により得られるモノグリセリドの如き多価水酸基含
有化合物、などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではなく、一分子中に2〜6個の水酸基を有するポリ
オールであれば、いずれも使用することができる。
【0068】カルボキシル基と反応する化合物(a−
2)として使用するポリエポキシドとしては、例えば、
(メチル)エピクロルヒドリンと、ビスフェノールA、
ビスフェノールF、それらのエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド変性物などとから合成されるエピクロルヒ
ドリン変性ビスフェノール型のエポキシ樹脂;(メチ
ル)エピクロルヒドリンと、水添ビスフェノールA、水
添ビスフェノールF、それらのエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド変性物などとから合成されるエピクロル
ヒドリン変性水添ビスフェノール型のエポキシ樹脂、エ
ポキシノボラック樹脂;フェノール、ビフェノールなど
と(メチル)エピクロルヒドリンとの反応物;テレフタ
ル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸のグリシジルエス
テルなどの芳香族エポキシ樹脂;(ポリ)エチレングリ
コール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)ブチ
レングリコール、(ポリ)テトラメチレングリコール、
ネオペンチルグリコールなどのグリコール類、それらの
アルキレンオキシド変性物のポリグリシジルエーテル;
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリ
セリン、ジグリセリン、エリスリトール、ペンタエリス
リトール、ソルビトール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオールなどの脂肪族多価アルコー
ル、それらのアルキレンオキシド変性物のグリシジルエ
ーテル;アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコ
ン酸の如きカルボン酸のグリシジルエステル;多価アル
コールと多価カルボン酸とのポリエステルポリオールの
グリシジルエーテル;グリシジル(メタ)アクルレート
やメチルグリシジル(メタ)アクリレートの共重合体;
高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油、エポキシ
化ポリブタジエンの如き脂肪族エポキシ樹脂、などが挙
げられる。
【0069】カルボキシル基を有する化合物(b−2−
1)として使用する1分子中に2〜6個のカルボキシル
基、エーテル結合及びエステル結合を有するジ〜ヘキサ
−カルボン酸としては、例えば、フマル酸、フタル酸、
イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、
マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、テトラヒドロフタル酸、ピロメリット酸の如きジ
カルボン酸、又は上記ジカルボン酸と、上記ポリオール
とをエステル化して得られる下記一般式(2)(式中、
X’はジカルボン酸残基、Y’はポリオール残基を表わ
し、nは1〜5の整数を表わす。)で表わされるポリカ
ルボン酸などが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【0070】一般式(2)
【0071】
【化6】
【0072】(ポリ)イソシアネート化合物(b−2−
2)としては、例えば、メチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネー
ト、リジンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネ
ートの如き脂肪族ジイソシアネート化合物;2,4−ト
リレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシア
ネートの2量体、2,6−トリレンジイソシアネート、
p−キシレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシ
アネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3’−
ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネートの如
き芳香族ジイソシアネート化合物;イソホロンジイソシ
アネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイ
ソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は
2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネート
メチル)シクロヘキサンの如き脂環式ジイソシアネート
化合物;1,3−ブチレングリコール1モルとトリレン
ジイソシアネート2モルとの付加体等のジオールとジイ
ソシアネートとの反応物であるジイソシアネート化合
物;上記ポリイソシアネートとポリオールから得られる
下記一般式(3)(式中、Xはポリイソシアネート残
基、Yはポリオール残基を表わし、nは1〜5の整数を
表す。)で表わされる末端イソシアネート化合物、など
が挙げられる。
【0073】一般式(3)
【0074】
【化7】
【0075】また、上記反応で使用できるポリオールと
しては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラ
メチレングリコールの如きポリアルキレングリコール
類;エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ブチレングリコール、
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエ
リスリトールの如きアルキレングリコール類の、エチレ
ンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレ
ンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物、ε−カ
プロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−
バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物;
エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合体、プ
ロピレングリコールとテトラヒドロフランの共重合体、
エチレングリコールとテトラヒドロフランの共重合体、
ポリイソプレングリコール、水添ポリイソプレングリコ
ール、ポリブタジエングリコール、水添ポリブタジエン
グリコールの如き炭化水素系ポリオール類;
【0076】アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカ
ルボン酸と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタン
ジオールの如きポリオールとの反応物である脂肪族ポリ
エステルポリオール;
【0077】テレフタル酸の如き芳香族ジカルボン酸
と、ネオペンチルグリコールの如きポリオールとの反応
物である芳香族ポリエステルポリオールの如きポリエス
テルポリオール類;ポリカーボネートポリオール類、ア
クリルポリオール類、ポリテトラメチレンヘキサグリセ
リルエーテル(ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン
変性物)の如き多価水酸基化合物;上記の多価水酸基含
有化合物の末端エーテル基のモノ及び多価水酸基含有化
合物;上記の多価水酸基含有化合物と、フマル酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化によ
り得られる多価水酸基含有化合物;グリセリン等の多価
水酸基化合物と動物、植物の脂肪酸エステルとのエステ
ル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価水酸
基含有化合物、などが挙げられるが、これらに限定され
るものではなく、2〜6官能のポリオールであれば、い
ずれも使用できる。
【0078】炭酸エステル(b−2−3)としては、炭
酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル等の炭酸エ
ステルが挙げられる。尚、フォスゲンやクロロ炭酸メチ
ル、クロロ炭酸エチル等を使用することもできる。
【0079】以上、説明した製法により、本発明の活性
エネルギー線硬化性インクジェットインキ受容層組成物
に用いられる一般式(1)で表わされるマレイミド化合
物(誘導体)を得ることができるが、本発明に用いる化
合物の製法は、これらに限定されるものではない。ま
た、本発明のインクジェットインキ受容層組成物中のマ
レイミド骨格を分子中に2つ以上含む化合物の添加量と
しては、20重量%から50重量%の範囲が好ましい。
アルキレンオキシド変性多官能(メタ)アクリレートと
の配合割合は、要求される塗膜物性及び活性エネルギー
線硬化性の観点から決定される。
【0080】本発明のアルキレンオキシド変性多官能
(メタ)アクリレートとマレイミド骨格を分子中に2つ
以上含む化合物を含有する活性エネルギー線硬化性イン
クジェットインキ受容層組成物には、更に受容層を形成
する基材への密着性を考慮して、他の不飽和二重結合を
有する化合物を添加する事が好ましい。例えば、カルビ
トール(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル
(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリ
レート等の単官能(メタ)アクリレートモノマー、及び
/又は、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,
4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート等の2官能
(メタ)アクリレートモノマー等を併用する事が挙げら
れる。
【0081】更に、本発明の活性エネルギー線硬化性イ
ンクジェットインキ受容層組成物には、受容層物性・活
性エネルギー線硬化性調整の為にアクリロイルオキシ基
又はメタアクリロイルオキシ基を有する化合物を添加併
用することが可能である。
【0082】これらを大別すると、(A−1);(ポ
リ)エステル(メタ)アクリレート、(A−2);ウレ
タン(メタ)アクリレート、(A−3);エポキシ(メ
タ)アクリレート、(A−4);(ポリ)エーテル(メ
タ)アクリレート、(A−5);アルキル(メタ)アク
リレート又はアルキレン(メタ)アクリレート、(A−
6);芳香環を有する(メタ)アクリレート、(A−
7);脂環構造を有する(メタ)アクリレート、などが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0083】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能な(ポリ)エステ
ル(メタ)アクリレート(A−1)とは、主鎖にエステ
ル結合を1つ以上有する(メタ)アクリレートの総称と
して、ウレタン(メタ)アクリレート(A−2)とは、
主鎖にウレタン結合を1つ以上有する(メタ)アクリレ
ートの総称として、エポキシアクリレート(A−3)と
は、1官能以上のエポキシドと(メタ)アクリル酸を反
応させて得られる(メタ)アクリレートの総称として、
アルキル(メタ)アクリレート又はアルキレン(メタ)
アクリレート(A−4)とは、主鎖が直鎖アルキル、分
岐アルキル、直鎖アルキレン基又は分岐アルキレン基で
あり、側鎖又は末端にハロゲン原子及び/又は水酸基を
有していてもよい(メタ)アクリレートの総称として、
芳香環を有する(メタ)アクリレート(A−5)とは、
主鎖又は側鎖に芳香環を有する(メタ)アクリレートの
総称として、脂環構造を有する(メタ)アクリレート
(A−6)とは、主鎖又は側鎖に、構成単位に酸素原子
又は窒素原子を含んでいてもよい脂環構造を有する(メ
タ)アクリレートの総称として、それぞれ用いる。
【0084】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能な(ポリ)エステ
ル(メタ)アクリレート(A−1)としては、例えば、
脂環式変性ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレー
ト(日本化薬株式会社製の「R−629」又は「R−6
44」)、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性コハク酸
(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒド
ロフルフリル(メタ)アクリレートの如き単官能(ポ
リ)エステル(メタ)アクリレート類;ピバリン酸エス
テルネオペンチルグリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、
カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオ
ペンチルグリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、エピクロ
ルヒドリン変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート;トリ
メチロールプロパン又はグリセリン1モルに1モル以上
のε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレ
ロラクトン又はメチルバレロラクトン等の環状ラクトン
化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ又はトリ
(メタ)アクリレート;
【0085】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン1モルに1モル以上のε−カプロラクトン、
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン又はメチルバ
レロラクトン等の環状ラクトン化合物を付加して得たト
リオールのモノ、ジ、トリ又はテトラ(メタ)アクリレ
ート;ジペンタエリスリトール1モルに1モル以上のε
−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン又はメチルバレロラクトンの如き環状ラクトン化
合物を付加して得たトリオールのモノ、又はポリ(メ
タ)アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタ
オール又はヘキサオールの如き多価アルコールのモノ
(メタ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリレート;
【0086】(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プ
ロピレングリコール、(ポリ)テトラメチレングリコー
ル、(ポリ)ブチレングリコール、(ポリ)ペンタンジ
オール、(ポリ)メチルペンタンジオール、(ポリ)ヘ
キサンジオールの如きジオール成分と、マレイン酸、フ
マル酸、コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、イタコン酸、シト
ラコン酸、ヘット酸、ハイミック酸、クロレンディック
酸、ダイマー酸、アルケニルコハク酸、セバチン酸、ア
ゼライン酸、2,2,4−トリメチルアジピン酸、1,
4−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、2−
ナトリウムスルホテレフタル酸、2−カリウムスルホテ
レフタル酸、イソフタル酸、5−ナトリウムスルホイソ
フタル酸、5−カリウムスルホイソフタル酸、オルソフ
タル酸、4−スルホフタル酸、1,10−デカメチレン
ジカルボン酸、ムコン酸、シュウ酸、マロン酸、グルタ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸の如き多塩基酸
からなるポリエステルポリオールの(メタ)アクリレー
ト;前記ジオール成分と多塩基酸とε−カプロラクト
ン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン又はメチ
ルバレロラクトンからなる環状ラクトン変性ポリエステ
ルジオールの(メタ)アクリレートの如き多官能(ポ
リ)エステル(メタ)アクリレート類、などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【0087】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なウレタン(メタ)アクリレート(A−2)
は、少なくとも一つの(メタ)アクリロイルオキシ基を
有するヒドロキシ化合物(A−2−1)とイソシアネー
ト化合物(A−2−2)との反応によって得られる(メ
タ)アクリレートの総称である。
【0088】少なくとも一つの(メタ)アクリロイルオ
キシ基を有するヒドロキシ化合物(A−2−1)として
は、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロ
キシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノール
モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メ
タ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)
アクリレートまたはグリシジル(メタ)アクリレート−
(メタ)アクリル酸付加物、2−ヒドロキシ−3−フェ
ノキシプロピル(メタ)アクリレートなど各種の水酸基
を有する(メタ)アクリレート化合物と、上掲の水酸基
を有する(メタ)アクリレート化合物とε−カプロラク
トンとの開環反応物などが挙げられる。
【0089】イソシアネート化合物(A−2−2)とし
ては、例えば、p−フェニレンジイソシアネート、m−
フェニレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシア
ネート、m−キシレンジイソシアネート、2,4−トリ
レンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネ
ート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
3,3’−ジメチルジフェニル−4,4’−ジイソシア
ネート、3,3’−ジエチルジフェニル−4,4’−ジ
イソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳
香族ジイソシアネート類;イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシレンジ
イソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネートの如き脂肪族又は脂環構造のジイソ
シアネート類;イソシアネートモノマーの一種類以上の
ビュレット体又は、上記ジイソシアネート化合物を3量
化したイソシアヌレート体の如きポリイソシアネート;
上記イソシアネート化合物と各種ポリオール(A−2−
3)とのウレタン化反応によって得られるポリイソシア
ネート、などが挙げられる。
【0090】ポリイソシアネートを製造するために用い
るポリオール(A−2−3)としては、例えば、(ポ
リ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコー
ル、(ポリ)ブチレングリコール、(ポリ)テトラメチ
レングリコールの如き(ポリ)アルキレングリコール
類;エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチ
レングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロ
パン、ジペンタエリスリトールの如きアルキレングリコ
ール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシ
ド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラ
ン変性物、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラク
トン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロ
ラクトン変性物等;
【0091】エチレンオキシドとプロピレンオキシドの
共重合体、プロピレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、エチレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソ
プレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポ
リブタジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール
類;アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカルボン酸
と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール
の如きポリオールとのエステル化反応物である脂肪族ポ
リエステルポリオール類;テレフタル酸の如き芳香族ジ
カルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオール
とのエステル化反応物である芳香族ポリエステルポリオ
ール類;ポリカーボネートポリオール類;アクリルポリ
オール類;ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテ
ル(ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物)の
如き多価水酸基化合物;上記の多価水酸基含有化合物の
末端エーテル基のモノ及び多価水酸基含有化合物;上記
の多価水酸基含有化合物と、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレ
イン酸の如きジカルボン酸とのエステル化により得られ
る多価水酸基含有化合物;グリセリンの如き多価水酸基
化合物と、動物、植物の脂肪酸エステルとのエステル交
換反応により得られるモノグリセリドの如き多価水酸基
含有化合物、などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【0092】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能なエポキシ(メ
タ)アクリレート(A−3)は、1官能以上のエポキシ
ドと(メタ)アクリル酸とを反応させて得られる(メ
タ)アクリレートの総称である。エポキシ(メタ)アク
リレートの原料となるエポキシド(A−3−1)として
は、例えば、(メチル)エピクロルヒドリンと、水添ビ
スフェノールA、水添ビスフェノールS、水添ビスフェ
ノールF、それらのエチレンオキシド、プロピレンオキ
シド変性物などから合成されるエピクロルヒドリン変性
水添ビスフェノール型エポキシ樹脂;3,4−エポキシ
シクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレート、ビス−(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)アジペートの如き脂環式エポキシ樹脂;トリ
グリシジルイソシアヌレートの如きヘテロ環含有のエポ
キシ樹脂等の脂環式エポキシド;
【0093】(メチル)エピクロルヒドリンと、ビスフ
ェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、そ
れらのエチレンオキシド、プロピレンオキシド変性物な
どから合成されるエピクロルヒドリン変性ビスフェノー
ル型のエポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ
樹脂;クレゾールノボラック型エポキシ樹脂;ジシクロ
ペンタジエンと各種フェノール類と反応させて得られる
各種ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のエポキ
シ化物;2,2’,6,6’−テトラメチルビフェノー
ルのエポキシ化物、フェニルグリシジルエーテルの如き
芳香族エポキシド;
【0094】(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プ
ロピレングリコール、(ポリ)ブチレングリコール、
(ポリ)テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリ
コールなどのグリコール類の(ポリ)グリシジルエーテ
ル;グリコール類のアルキレンオキシド変性物の(ポ
リ)グリシジルエーテル;トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、グリセリン、ジグリセリン、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールの
如き脂肪族多価アルコールの(ポリ)グリシジルエーテ
ル;脂肪族多価アルコールのアルキレンオキシド変性物
の(ポリ)グリシジルエーテル、等のアルキレン型エポ
キシド;
【0095】アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イ
タコン酸のなどのカルボン酸のグリシジルエステル、多
価アルコールと多価カルボン酸とのポリエステルポリオ
ールのグリシジルエーテル;グリシジル(メタ)アクル
レート、メチルグリシジル(メタ)アクリレートの共重
合体;高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化ア
マニ油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油、エポ
キシ化ポリブタジエンの如き脂肪族エポキシ樹脂、など
が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0096】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能なアルキル(メ
タ)アクリレート又はアルキレン(メタ)アクリレート
(A−4)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレ
ート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)
アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブ
チル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリ
レート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル
(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレ
ート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリ
レート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル
(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、
デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリ
レート、トリデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシ
ル(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレ
ート、パルミチル(メタ)アクリレート、ステアリル
(メタ)アクリレート、ネリル(メタ)アクリレート、
ゲラニル(メタ)アクリレート、ファルネシル(メタ)
アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、オ
クタデシル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)ア
クリレート、トランス−2−ヘキセン(メタ)アクリレ
ートの如き単官能(メタ)アクリレート類;
【0097】1,2−ブチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ
(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ
(メタ)アクリレートの炭化水素ジオールのジ(メタ)
アクリレート類;
【0098】トリメチロールプロパンのモノ(メタ)ア
クリレート、ジ(メタ)アクリレート又はトリ(メタ)
アクリレート(以下、ジ、トリ、テトラ等の多官能の総
称として「ポリ」を用いる。)、グリセリンのモノ(メ
タ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールのモノ(メタ)アクリレート又はポリ
(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンのモ
ノ(メタ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールのモノ(メタ)アクリレー
ト又はポリ(メタ)アクリレートのトリオール、テトラ
オール、ヘキサオールの如き多価アルコールのモノ(メ
タ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリレート類;
【0099】2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4
−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−クロロ
−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの如き水
酸基含有(メタ)アクリレート類;2,3−ジブロモプ
ロピル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メ
タ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリブロモフ
ェニル(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性テ
トラブロモビスフェノールAジ(メタ)アクリレートの
如き臭素原子を持つ(メタ)アクリレート;
【0100】トリフルオロエチル(メタ)アクリレー
ト、ペンタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、テ
トラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、オクタフ
ルオロペンチル(メタ)アクリレート、ドデカフルオロ
ヘプチル(メタ)アクリレート、ヘキサデカフルオロノ
ニル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロブチル(メ
タ)アクリレート、3−パーフルオロブチル−2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−パーフルオ
ロヘキシル−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、3−パーフルオロオクチル−2−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、3−(パーフルオロ−5−
メチルヘキシル)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、3−(パーフルオロ−7−メチルオクチ
ル)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
3−(パーフルオロ−8−メチルデシル)−2−ヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレートの如きフッ素原子を
有する(メタ)アクリレート類、などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【0101】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能な芳香環を有する
(メタ)アクリレート(A−5)としては、例えば、フ
ェニル(メタ)アクリレート、ベンジルアクリレートの
如き単官能(メタ)アクリレート類;ビスフェノールA
ジアクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、ビ
スフェノールSジアクリレートの如きジアクリレート
類、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【0102】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能な脂環構造を有す
る(メタ)アクリレート(A−6)としては、例えば、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル
(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリ
レート、ビシクロヘプチル(メタ)アクリレート、イソ
ボルニル(メタ)アクリレート、ビシクロペンチルジ
(メタ)アクリレート、トリシクロデシル(メタ)アク
リレート、ビシクロペンテニル(メタ)アクリレート、
ノルボルニル(メタ)アクリレート、ビシクロオクチル
ル(メタ)アクリレート、トリシクロヘプチル(メタ)
アクリレート、コレステロイド骨格置換(メタ)アクリ
レートの如き脂環構造を有する単官能(メタ)アクリレ
ート類;水添ビスフェノールA、水添ビスフェノール
F、水添ビスフェノールSの如き水添ビスフェノール類
のジ(メタ)アクリレート、水添トリスフェノール類の
ジ(メタ)アクリレート、水添p,p’−ビフェノール
類のジ(メタ)アクリレート;「カヤラッドR684」
(日本化薬株式会社製)の如きジシクロペンタン系ジ
(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロール
ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールフルオレンジ
ヒドロキシ(メタ)アクリレートの如き環状構造を持つ
多官能(メタ)アクリレート類;テトラヒドロフルフリ
ル(メタ)アクリレート、モルフォリノエチル(メタ)
アクリレートの如き構造中に酸素原子及び/又は窒素原
子を有する脂環式アクリレート、などが挙げられるが、
これに限定されるものではない。
【0103】また、本発明の活性エネルギー線硬化性イ
ンクジェットインキ受容層組成物に併用可能なアクリロ
イル基又はメタクリロイル基を有する化合物としては、
上記した化合物の他に、例えば、(メタ)アクリル酸ポ
リマーとグリシジル(メタ)アクリレートとの反応物又
はグリシジル(メタ)アクリレートポリマーと(メタ)
アクリル酸との反応物の如きポリ(メタ)アクリル(メ
タ)アクリレート;ジメチルアミノエチル(メタ)アク
リレートの如きアミノ基を有する(メタ)アクリレー
ト;トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌ
レートの如きイソシアヌル(メタ)アクリレート;ヘキ
サキス[((メタ)アクリロイルオキシエチル)シクロ
トリフォスファゼン]の如きフォスファゼン(メタ)ア
クリレート;ポリシロキサン骨格を有する(メタ)アク
リレート;ポリブタジエン(メタ)アクリレート;メラ
ミン(メタ)アクリレートなども使用可能である。これ
らのアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合
物の中でも、一分子中に1〜6個のアクリロイル基又は
メタクリロイル基を有する化合物が好ましい。
【0104】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能な(メタ)アクリ
ルアミド誘導体としては、例えば、N−イソプロピル
(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルフォリンの
如き単官能(メタ)アクリルアミド類、メチレンビス
(メタ)アクリルアミドの如き多官能(メタ)アクリル
アミド類が挙げられる。
【0105】本発明の組成物に添加される併用可能なア
クリロイルオキシ基又はメタアクリロイルオキシ基を有
する上記の化合物の添加量としては、2重量%から20
重量%である。
【0106】本発明のインクジェットインキ受容層は、
インクの吸収性を高める為に受容層に不均質構造を形成
せしめる成分が添加されることが好ましい。この受容層
に不均質構造を形成せしめる方法として、無機及び/又
は有機の微粒子・顔料等の添加が挙げられる。
【0107】無機及び/又は有機の微粒子・顔料等とし
ては、本発明組成物の硬化物に対して不溶なものを用い
るのが好ましい。
【0108】これに使用されるものとして、コロイダル
シリカ、合成シリカ粉末、クレー、タルク、ケイソウ
土、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、
ケイ酸アルミニウム、合成ゼオライト、スメクタイト、
モンモロリナイト群鉱物、合成雲母、アルミナ、酸化亜
鉛、チタンホワイト、皮革粉、シルク粉末、プロテイン
等の蛋白質粉末、キチン、キトサン、澱粉誘導体、プル
ラン、デキストリン等の糖類、アクリル樹脂、スチレン
樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミン樹
脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂等の有機高分子微粒子
等が挙げられる。添加量としては、使用されるものによ
り異なるが、2重量%〜30重量%である。
【0109】また、本発明のインクジェットインキ受容
層組成物には、表面張力を調整して下地基材との親和性
を増し、硬化塗膜を平滑にする目的で、界面活性剤を使
用することが出来る。使用できる界面活性剤としてはレ
ベリング剤として市販されている界面活性剤が使用で
き、変性シリコーン、アクリル系共重合体、フッ素界面
活性剤、アセチレングリコール系界面活性剤等が推奨さ
れる。これらを例示すると、ディスパロン#1700系
表面調整剤(楠本化成(株))、ペレノール系アクリル
共重合物(ヘンケル白水(株))、ペインタット系変性
シリコン(ダウコーニング(株))、メガファックフッ
素系界面活性剤(大日本インキ化学工業(株))、ダイ
ノール604アセチレングリコール系界面活性剤(エア
ープロダクツジャパン(株))等が挙げられる。ここに
例示の化合物に限定されないことは無論である。
【0110】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物は、インクジェット専用紙や
OHP用シート等のインクジェット用紙、CD−R(追
記型コンパクトディスク)、DVD(デジタル バーサ
タイル ディスク)等のディスク状記録媒体、ICカー
ド等のカード記録媒体等の情報記録媒体に有用である。
【0111】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物は、200〜400nmに固有
の分光感度を有しており、光重合開始剤不在下に、波長
180〜500nmの紫外線又は可視光線を照射すること
によって重合させることができ、とりわけ、254nm、
308nm、313nm、365nmの波長の光が、本発明
の活性エネルギー線硬化性インキの硬化に有効である。
また、本発明の活性エネルギー線硬化性インキは、紫外
線以外のエネルギー線の照射によって、あるいは熱によ
っても硬化させることができる。さらに、本発明の活性
エネルギー線硬化性インキは、空気中及び/又は不活性
ガス中のいずれにおいても硬化させることができる。
【0112】波長180〜500nmの紫外線又は可視光
線の光発生源としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧
水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、キセノン
フラッシュランプ、水銀−キセノンランプ、エキシマー
ランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミニウムレ
ーザー、アルゴンレーザー、エキシマーレーザー、太陽
光が挙げられる。
【0113】さらに、本発明の活性エネルギー線硬化性
インクジェットインキ受容層組成物には、用途に応じ
て、上記に例示したもの以外にカップリング剤、粘着付
与剤、消泡剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難
燃剤などを適宜併用することもできる。
【0114】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能なカップリング剤
としては、公知慣用のものであれば特に制限はないが、
例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
又はγ−クロロプロピルトリメトキシシランの如きシラ
ンカップリング剤;テトラ(2,2−ジアリルオキシメ
チル−1−ブチル)ビス(ジトリデシル)ホスファイト
チタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エ
チレンチタネートの如きチタネート系カップリング剤;
アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレートの如
きアルミニウム系カップリング剤;アセチルアセトン・
ジルコニウム錯体の如きジルコニウム系カップリング
剤、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【0115】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物に併用可能な粘着付与剤、消
泡剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤は、
公知慣用のものであれば如何なるものも、その硬化性、
樹脂特性を損なわない範囲で、特に制限無く使用するこ
とができる。
【0116】本発明の活性エネルギー線硬化性インクジ
ェットインキ受容層組成物を得るには、上記した各成分
を混合すればよく、混合の順序や方法は特に限定されな
い。
【0117】また、本発明の活性エネルギー線硬化性イ
ンクジェットインキ受容層組成物は、実質的には溶剤を
必要としないが、例えば、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブ
チルの如き酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンの如き芳香族炭化水素などその他の一般によく用い
られる有機溶剤によって本発明の活性エネルギー線硬化
性インキを希釈して使用することも可能である。
【0118】
【実施例】本発明の組成物は、活性エネルギー線硬化性
・塗膜強度・インクジェット印字性に優れ、機械的変形
の少ないインクジェットインキ受容層組成物である。以
下に、合成例、実施例及び比較例を用いて本発明を更に
詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例の範囲に限
定されるものではない。
【0119】(合成例1)滴下ロート、冷却管及び攪拌
機を備えた容量1Lの3つ口フラスコに、グリシン3
7.5g及び酢酸400mlを仕込み、室温にて攪拌しな
がら、無水マレイン酸49.0g及び酢酸300mlから
なる溶液を滴下ロートから2時間かけて滴下した。滴下
終了後、更に1時間攪拌を続けた後、反応を終了させ
た。生じた沈殿をろ取し、水:メタノール=3:7(容
量比)の混合溶媒中から再結晶させてマレイミド酢酸1
1gを得た。
【0120】<マレイミド酢酸の物性値>1 H NMR(300MHz,DMSO−d6):7.0pp
m(s,2H,−C=C−)、4.1ppm(s,2H,−
CH2−) IR:3170cm-1(−COOH)、1750cm-1、1
719cm-1(C=O)、831cm-1、696cm-1(−C
=C−) 元素分析(CHN): 計算値;C46.5%、H3.87%、N9.03% 分析値;C46.2%、H4.05%、N8.70%
【0121】(合成例2)ディーンスターク型分留器を
備えた容量200mlのナス型フラスコに、数平均分子量
250のポリテトラメチレングリコール(ビー・エー・
エス・エフ・ジャパン社製の「ポリ(Poly)THF25
0」、GPCによるポリスチレン換算値:数平均分子量
440、重量平均分子量470)5g、合成例1で得た
マレイミド酢酸6.8g、p−トルエンスルホン酸1.
2g、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.06
g及びトルエン15mlを仕込み、240トル(torr)、
80℃の条件で生成する水を除去しながら4時間攪拌し
ながら反応を続けた。反応混合物をトルエン200mlに
溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム100mlで3回、飽和
食塩水100mlで1回洗浄した。有機相を濃縮して下記
式(4)で表わされるマレイミド化合物MIA250の
淡黄色液体9gを得た。
【0122】式(4)
【0123】
【化8】
【0124】<マレイミド化合物MIA250の物性値
> IR:1750cm-1、1719cm-1(C=O)、831
cm-1、698cm-1(C=C)1 H NMR(300MHz,CDCl3):6.7ppm
(s,4H,−CH=CH−)、4.3ppm[s,4
H,N−CH2−(C=O)−]、4.1ppm(t,4
H,−(C=O)−O−CH2−)、3.4〜3.5ppm
(m,−O−CH2−)、1.6〜1.7ppm(m,−C
2−)13 C NMR(75MHz,CDCl3):170ppm[N
−(=O)]、167ppm[−(=O)−O]、1
35ppm(−H=H−)、64.5〜70.9ppm
(−O−2−)、38.7ppm(N−2−) 25.7〜26.6ppm(−2−) GPCによる分子量分布分析結果(ポリスチレン換
算):数平均分子量730,重量平均分子量750
【0125】(合成例3)合成例2において、数平均分
子量250のポリテトラメチレングリコール(ビー・エ
ー・エス・エフ・ジャパン社製の「ポリ(Poly)THF
250」、GPCによるポリスチレン換算値:数平均分
子量440、重量平均分子量470)5gに代えて、数
平均分子量650のポリテトラメチレングリコール(保
土谷化学株式会社製の「PTG650SN」、GPCに
よるポリスチレン換算値:数平均分子量1,200、重
量平均分子量1,600)13gを用いた以外は、合成
例2と同様にして、下記式(5)で表わされるマレイミ
ド化合物MIA650の淡黄色液体16gを得た。
【0126】式(5)
【0127】
【化9】
【0128】<マレイミド化合物MIA650の物性値
> IR:1750cm-1、1719cm-1(C=O)、831
cm-1、698cm-1(C=C)1 H NMR(300MHz,CDCl3):6.8ppm
(s,4H,−CH=CH−)、4.3ppm[s,4
H,N−CH2−(C=O)−]、4.2ppm[t,4
H,−(C=O)−O−CH2−]、3.4ppm(m,−
O−CH2−)、1.6〜1.7ppm(m,−CH2−)13 C NMR(75MHz,CDCl3):170ppm[N
−(=O)]、167ppm[−(=O)−O]、1
34ppm(−H=H−)、65.7ppm、70.0〜
70.7ppm(−O−2−)、38.6ppm(N−
2−)、25.4−26.5ppm(−2−) 元素分析(CHN): 計算値;C61.3%、H8.27%、N3.03% 分析値;C58.3%、H7.50%、N1.80% GPCによる分子量分布分析結果(ポリスチレン換
算):数平均分子量2,100、重量平均分子量2,5
00
【0129】(実施例1、2、比較例1,2)アルキレ
ンオキシド変性多官能アクリレートとマレイミド化合物
MIA250、MIA650の組み合わせをベースとした本発明の組
成物2例とマレイミド化合物の替わりに含窒素アクリレ
ートを使用した比較例1、アルキレンオキシド変性多官
能アクリレートの替わりに、水酸基含有多官能モノマー
を使用した比較例2の組成物を調製した。
【0130】
【表1】
【0131】<表1中の化合物の説明> SR415:エチレンオキシド(20モル)変性トリメ
チロールプロパントリアクリレート T−200EA:エチレンオキシド(45モル)変性ト
リメチロールプロパントリアクリレート DMAPAA:N,N−ジメチルアミノプロピルアクリ
ルアミド M−305:ペンタエリスリトールトリアクリレート CBA:エチルカルビトールアクリレート Irg.184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ンアエロシ゛ル 200:日本アエロジル社製合成シリカ微粒子
【0132】表1の組成物を東レ社製白色PETフイル
ムE−22(厚み188μm)A4サイズ上に、No.
4バーコーターにて塗布した。その後、アイグラフィッ
クス社製紫外線硬化装置(120W/cmの高圧水銀灯
と集光型コールドミラーを装備)にて塗膜を硬化した。
硬化は、150mJ/cm2と300mJ/cm2(積算光量の測定
は、同じくアイグラフィックス社製光量計UVPF−3
6使用)の2条件で行い、出来た塗膜の評価を下記の様
に行った。膜厚は約9μmであった。
【0133】1)硬化性の評価 塗膜の表面をメタノールを含浸したキムワイプ紙で軽く
擦る。未硬化であれば、メタノールで侵され、塗膜表面
が曇りを生ずる。硬化していれば、表面外観に変化は見
られない。
【0134】2)塗膜強度の評価 硬化塗膜の表面を軽く爪で引っ掻いた後、塗膜外観を見
た。塗膜の破れ、大きな傷等が無いものをOKとし、逆
に塗膜の破れ、大きな傷等が見られた場合をNGの判定
とした。
【0135】3)機械的変形の評価 フイルムの端のカールの有無を観察した。
【0136】4)インキ印字性の評価 キヤノン社製インクジェットプリンターBJC−600
Cに、上記で作製した受容層付きのフイルムをセット
し、マイクロソフト社製OS/WINDOWS 95の
プリンター設定の印字テストを行った。印字後直ちに、
印字表面をキムワイプ紙で擦り、インキの残存を目視観
察した。
【0137】以上の評価を表1の組成物に適用した結果
を表2に示す。
【0138】
【表2】
【0139】表2の結果から明らかな様に、本発明性の
組成物は、紫外線硬化性・塗膜強度に優れ、機械的な変
形も少なく、インクジェット記録の印字性に優れたもの
である。
【0140】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性インク
ジェットインキ受容層組成物は、活性エネルギー線硬化
性に優れ、塗膜強度と機械的変形の問題を両立した、イ
ンクジェット記録の印字性に優れている。また、本組成
物を情報記録媒体に適用することにより、変形の少ない
高信頼性の記録媒体を得る事が出来る。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アルキレンオキシド変性多官能(メタ)
    アクリレートとマレイミド骨格を分子中に2つ以上含む
    化合物を含有する活性エネルギー線硬化性インクジェッ
    トインキ受容層組成物。
  2. 【請求項2】 マレイミド骨格を分子中に2つ以上含む
    化合物が下記一般式(1)(式中、m及びnは、各々独
    立した1以上の整数を表わす。R11及びR12は、各々独
    立して、脂肪族基又は芳香族基からなる炭化水素結合を
    表わす。G1及びG2は各々独立してエーテル結合、エス
    テル結合、ウレタン結合、カーボネート結合を表わす。
    2は、脂肪族基又は芳香族基が(a)エーテル結合、
    (b)エステル結合、(c)ウレタン結合及び(d)カー
    ボネート結合からなる群より選ばれる少なくとも1つの
    結合で結ばれた平均分子量40〜100,000の
    (A)(ポリ)エーテル連結鎖又は(ポリ)エーテル残
    基、(B)(ポリ)エステル連結鎖又は(ポリ)エステ
    ル残基、(C)(ポリ)ウレタン連結鎖又は(ポリ)ウ
    レタン残基あるいは(D)(ポリ)カーボネート連結鎖
    又は(ポリ)カーボネート残基を表わす。)で表わされ
    る請求項1の活性エネルギー線硬化性インクジェットイ
    ンキ受容層組成物。 一般式(1) 【化1】
  3. 【請求項3】 R11及びR12は、各々独立して、アル
    キレン基、シクロアルキレン基、アリールアルキレ
    ン基及びシクロアルキルアルキレン基からなる群より
    選ばれる炭化水素結合であり、G1及びG2は各々独立し
    て−COO−又は−OCO−で表わされるエステル結合
    であり、R2が、直鎖アルキレン基、分枝アルキレ
    ン基、水酸基を有するアルキレン基、シクロアルキ
    レン基、アリール基及びアリールアルキレン基から
    なる群より選ばれる少なくとも1つの有機基が(a)エー
    テル結合及び(b)エステル結合からなる群より選ばれる
    少なくとも1つの結合で結ばれた平均分子量100〜1
    00,000の(A)(ポリ)エーテル連結鎖又は(ポ
    リ)エーテル残基あるいは(B)(ポリ)エステル連結
    鎖又は(ポリ)エステル残基であるマレイミド化合物を
    含有する請求項2記載の活性エネルギー線硬化性インク
    ジェットインキ受容層組成物。
  4. 【請求項4】 R2が、 炭素原子数2〜24の直鎖ア
    ルキレン基、炭素原子数2〜24の分枝アルキレン
    基、水酸基を有する炭素原子数2〜24のアルキレン
    基及び/又はアリール基を含む繰り返し単位からなる
    平均分子量100〜100,000の(ポリ)エーテル
    連結鎖又は(ポリ)エーテル残基であるマレイミド化合
    物を含有する請求項3記載の活性エネルギー線硬化性イ
    ンクジェットインキ受容層組成物。
  5. 【請求項5】 アルキレンオキシドが、エチレンオキシ
    ドである請求項1の活性エネルギー線硬化性インクジェ
    ットインキ受容層組成物。
  6. 【請求項6】多官能(メタ)アクリレートが、3官能以
    上の官能基を有するものである請求項5記載の活性エネ
    ルギー線硬化性インクジェットインキ受容層組成物。
  7. 【請求項7】 さらに、無機微粒子、有機微粒子、顔料
    からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1
    記載の活性エネルギー線硬化性インクジェットインキ受
    容層組成物。
  8. 【請求項8】 活性エネルギー線が紫外線であり、請求
    項1〜7のいずれか1項に記載の組成物を硬化してなる
    受容層を有する情報記録媒体。
  9. 【請求項9】 活性エネルギー線が紫外線であり、さら
    に、無機微粒子、有機微粒子、顔料からなる群から選ば
    れる少なくとも1種を含む、請求項1〜7のいずれか1
    項に記載の組成物を硬化してなる受容層を有する情報記
    録媒体。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005060462A (ja) * 2003-08-08 2005-03-10 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
WO2006090540A1 (ja) * 2005-02-22 2006-08-31 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. インクジェット記録画像形成方法、インクジェット記録装置
JP2009034995A (ja) * 2001-04-18 2009-02-19 Three M Innovative Properties Co 放射線硬化させたインクジェット印刷画像を含むプライマー処理した基材
WO2012132909A1 (ja) 2011-03-25 2012-10-04 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
WO2015025840A1 (ja) * 2013-08-21 2015-02-26 富士フイルム株式会社 インクジェット用記録シート、インクジェット用記録シートの製造方法、印刷物、印刷物の製造方法および装飾ガラス
US9931879B2 (en) 2014-08-29 2018-04-03 Fujifilm Corporation Ink jet recording medium, method for manufacturing same, printed material, method for manufacturing same, ornamental glass, and roll
JP2020093400A (ja) * 2018-12-10 2020-06-18 Dic株式会社 積層体
US11392053B2 (en) 2018-04-30 2022-07-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Electrophotographic printing
WO2022224830A1 (ja) * 2021-04-22 2022-10-27 Dicグラフィックス株式会社 活性エネルギー線硬化性組成物、及び艶消しコーティング膜の製造方法

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009034995A (ja) * 2001-04-18 2009-02-19 Three M Innovative Properties Co 放射線硬化させたインクジェット印刷画像を含むプライマー処理した基材
JP2005060462A (ja) * 2003-08-08 2005-03-10 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
WO2006090540A1 (ja) * 2005-02-22 2006-08-31 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. インクジェット記録画像形成方法、インクジェット記録装置
WO2012132909A1 (ja) 2011-03-25 2012-10-04 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
WO2015025840A1 (ja) * 2013-08-21 2015-02-26 富士フイルム株式会社 インクジェット用記録シート、インクジェット用記録シートの製造方法、印刷物、印刷物の製造方法および装飾ガラス
US9776447B2 (en) 2013-08-21 2017-10-03 Fujifilm Corporation Inkjet recording sheet, method for manufacturing inkjet recording sheet, printed article, method for manufacturing printed article, and ornamental glass
US9931879B2 (en) 2014-08-29 2018-04-03 Fujifilm Corporation Ink jet recording medium, method for manufacturing same, printed material, method for manufacturing same, ornamental glass, and roll
US11392053B2 (en) 2018-04-30 2022-07-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Electrophotographic printing
JP2020093400A (ja) * 2018-12-10 2020-06-18 Dic株式会社 積層体
JP7215125B2 (ja) 2018-12-10 2023-01-31 Dic株式会社 積層体
WO2022224830A1 (ja) * 2021-04-22 2022-10-27 Dicグラフィックス株式会社 活性エネルギー線硬化性組成物、及び艶消しコーティング膜の製造方法
JPWO2022224830A1 (ja) * 2021-04-22 2022-10-27
JP7277674B2 (ja) 2021-04-22 2023-05-19 Dicグラフィックス株式会社 活性エネルギー線硬化性組成物、及び艶消しコーティング膜の製造方法

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