JP2000194150A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ―トリッジ及び電子写真装置Info
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- JP2000194150A JP2000194150A JP10376938A JP37693898A JP2000194150A JP 2000194150 A JP2000194150 A JP 2000194150A JP 10376938 A JP10376938 A JP 10376938A JP 37693898 A JP37693898 A JP 37693898A JP 2000194150 A JP2000194150 A JP 2000194150A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することである。 【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、該感光層が下記構造式の化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体。 Ｒ1：−ＣＮ、Ｒ2：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、Ｒ3：−ＣＮ、
Ｒ4：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、Ｒ5：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、
Ｒ6：−ＣＮ、Ｒ7：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、Ｒ8：−ＣＮ、
Ｍ：Ｈ，Ｈ
性を有する電子写真感光体を提供することである。 【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、該感光層が下記構造式の化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体。 Ｒ1：−ＣＮ、Ｒ2：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、Ｒ3：−ＣＮ、
Ｒ4：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、Ｒ5：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、
Ｒ6：−ＣＮ、Ｒ7：−ＮＨ−ｔ−Ｂｕ、Ｒ8：−ＣＮ、
Ｍ：Ｈ，Ｈ
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体並び
に該電子写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ及び
電子写真装置に関する。
に該電子写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ及び
電子写真装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体とあいては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を主成分とする感光層
を有するの無機感光体が広く用いられていた。一方、有
機光導電性物質を用いた電子写真感光体としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾ−ルに代表される光導電性ポリマ
−や、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾ−ルのような低分子の有機光
導電性物質を用いたもの、更には、かかる有機光導電性
物質と各種染料や顔料を組み合わせたもの等が知られて
いる。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を主成分とする感光層
を有するの無機感光体が広く用いられていた。一方、有
機光導電性物質を用いた電子写真感光体としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾ−ルに代表される光導電性ポリマ
−や、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾ−ルのような低分子の有機光
導電性物質を用いたもの、更には、かかる有機光導電性
物質と各種染料や顔料を組み合わせたもの等が知られて
いる。
【０００３】有機光導電性物質を用いた電子写真感光体
は、成膜性が良く、塗工によって生産できるため、生産
性が高く、安価な電子写真感光体を提供できる利点を有
している。また、使用する染料や顔料等の選択により、
感色性を自在にコントロ−ルできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機
光導電性染料や顔料を含有した電荷発生層と光導電性ポ
リマ−や低分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送
層を積層した機能分離方感光体の開発により、従来の有
機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著
しい改善がなされてきた。
は、成膜性が良く、塗工によって生産できるため、生産
性が高く、安価な電子写真感光体を提供できる利点を有
している。また、使用する染料や顔料等の選択により、
感色性を自在にコントロ−ルできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機
光導電性染料や顔料を含有した電荷発生層と光導電性ポ
リマ−や低分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送
層を積層した機能分離方感光体の開発により、従来の有
機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著
しい改善がなされてきた。
【０００４】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも
アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性を
持った化合物が容易に得られることから、これまで、数
多くの化合物が提案されており、例えば特開昭５４−２
２８３４号公報、特開昭５８−１７７９５５号公報、特
開昭５８−１９４０３５号公報、特開昭６１−２１５５
５６号公報、特開昭６１−２４１７６３号公報、特開昭
６３−１７４５６号公報等が挙げられる。しかしなが
ら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や
繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも十分なもの
とはいえず、実用化されているのはごく僅かな材料ので
ある。
アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性を
持った化合物が容易に得られることから、これまで、数
多くの化合物が提案されており、例えば特開昭５４−２
２８３４号公報、特開昭５８−１７７９５５号公報、特
開昭５８−１９４０３５号公報、特開昭６１−２１５５
５６号公報、特開昭６１−２４１７６３号公報、特開昭
６３−１７４５６号公報等が挙げられる。しかしなが
ら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や
繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも十分なもの
とはいえず、実用化されているのはごく僅かな材料ので
ある。
【０００５】また、フタロシアニン系顔料は着色用途の
他、電子写真感光体、太陽電池センサ−等に用いられる
電子材料として注目され、検討されているが、本発明の
テトラアザポルフィリン系については殆ど報告されてい
ない。
他、電子写真感光体、太陽電池センサ−等に用いられる
電子材料として注目され、検討されているが、本発明の
テトラアザポルフィリン系については殆ど報告されてい
ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な電子写真感光体を提供すること、高感度特性と繰り返
し使用時の安定した電位特性を有した電子写真感光体を
提供すること、該電子写真感光体を用いたプロセスカ−
トリッジ並びに電子写真装置を提供することである。
な電子写真感光体を提供すること、高感度特性と繰り返
し使用時の安定した電位特性を有した電子写真感光体を
提供すること、該電子写真感光体を用いたプロセスカ−
トリッジ並びに電子写真装置を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層
が、下記一般式（１）で示されるテトラアザポルフィリ
ン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体か
ら構成される。 一般式（１）
上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層
が、下記一般式（１）で示されるテトラアザポルフィリ
ン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体か
ら構成される。 一般式（１）
【化２】 式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基を
有してもよいアミノ基、置換基を有してもよい硫黄原
子、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
を示し、Ｍは水素、軸配位子を有してもよい金属を示
す。
ルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基を
有してもよいアミノ基、置換基を有してもよい硫黄原
子、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
を示し、Ｍは水素、軸配位子を有してもよい金属を示
す。
【０００８】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体、及び帯電手段、現像手段、クリ−ニング手段から
なる群より選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持
し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とす
るプロセスカ−トリッジから構成される。
光体、及び帯電手段、現像手段、クリ−ニング手段から
なる群より選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持
し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とす
るプロセスカ−トリッジから構成される。
【０００９】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を
有することを特徴とする電子写真装置から構成される。
光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を
有することを特徴とする電子写真装置から構成される。
【００１０】
【発明の実施の形態】上記表現のアルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピル等の基が挙げられ、アリ−ル基
としてはフェニル、ビフェニル、ナフチル、アンスリル
等の基が挙げられ、アルオキシ基としてはメトキシ、エ
トキシ等の基が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
チル、エチル、プロピル等の基が挙げられ、アリ−ル基
としてはフェニル、ビフェニル、ナフチル、アンスリル
等の基が挙げられ、アルオキシ基としてはメトキシ、エ
トキシ等の基が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１１】上記表現の置換基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等のアルキル基、フェニル、ビフ
ェニル、ナフチル等のアリ−ル基、メトキシ、エトキシ
等のアルコキシ基、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ等のアルキルアミノ基、フ
ェニルアミノ、ジフェニルアミノ等のアリ−ルアミノ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
等のハロメチル基等が挙げられる。
ル、プロピル、ブチル等のアルキル基、フェニル、ビフ
ェニル、ナフチル等のアリ−ル基、メトキシ、エトキシ
等のアルコキシ基、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ等のアルキルアミノ基、フ
ェニルアミノ、ジフェニルアミノ等のアリ−ルアミノ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
等のハロメチル基等が挙げられる。
【００１２】Ｍの軸配位子としてはハロゲン原子、酸素
原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基等が挙げられる。
原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基等が挙げられる。
【００１３】次に、一般式（１）で示されるテトラアゾ
ポルフィリン化合物の例を挙げるが、本発明は、これ等
に限定されるものではない。
ポルフィリン化合物の例を挙げるが、本発明は、これ等
に限定されるものではない。
【００１４】テトラアゾポリフィリン例示化合物基本型
【化３】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【００１５】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式（１）で示されるテトラアザポルフィリン化
合物を含有する感光層を有する。感光層の形態は公知の
いかなる形態であってもよいが、一般式（１）で示され
るテトラアザポルフィリン化合物を含有する層を電荷発
生層とし、これに電荷輸送層を積層した機能分離型の感
光層が特に好ましい。
上に一般式（１）で示されるテトラアザポルフィリン化
合物を含有する感光層を有する。感光層の形態は公知の
いかなる形態であってもよいが、一般式（１）で示され
るテトラアザポルフィリン化合物を含有する層を電荷発
生層とし、これに電荷輸送層を積層した機能分離型の感
光層が特に好ましい。
【００１６】電荷発生層は、前記のテトラアザポルフィ
リン化合物を適当な溶剤中で、バインダ−樹脂と共に分
散した塗布液を、導電性支持体上に公知の方法によって
塗布することによって形成することができ、その膜厚は
５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍの薄膜層とする
ことが望ましい。
リン化合物を適当な溶剤中で、バインダ−樹脂と共に分
散した塗布液を、導電性支持体上に公知の方法によって
塗布することによって形成することができ、その膜厚は
５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍの薄膜層とする
ことが望ましい。
【００１７】バインダ−樹脂は、広範な絶縁性樹脂ある
いは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、置換また
は無置換のポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベンザ−
ル、ポリアリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、セルロ−ス樹脂、アクリル樹脂、
ポリウレタン等が好ましく、置換基としてはフッ素原
子、塩素原子、等のハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基等
が挙げられる。また、バインダ−樹脂の使用量は電荷発
生層中の含有率で８０重量％以下、好ましくは５０重量
％以下である。
いは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、置換また
は無置換のポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベンザ−
ル、ポリアリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、セルロ−ス樹脂、アクリル樹脂、
ポリウレタン等が好ましく、置換基としてはフッ素原
子、塩素原子、等のハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基等
が挙げられる。また、バインダ−樹脂の使用量は電荷発
生層中の含有率で８０重量％以下、好ましくは５０重量
％以下である。
【００１８】また、使用する溶剤は、前記の樹脂を溶解
し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的には、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエ−テル類、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、酢酸ブチル、酢酸エ
チル等のエシテル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素化合物、メタノ−ル、エタノ−
ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−ル類、クロロホル
ム、塩化メチレン等の脂肪族炭化水素化合物等が挙げら
れる。
し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的には、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエ−テル類、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、酢酸ブチル、酢酸エ
チル等のエシテル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素化合物、メタノ−ル、エタノ−
ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−ル類、クロロホル
ム、塩化メチレン等の脂肪族炭化水素化合物等が挙げら
れる。
【００１９】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キヤリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層
は、電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂
と共に溶剤中に溶解した塗布液を塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜４０μｍ、好まし
くは１０〜２５μｍが望ましい。
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キヤリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層
は、電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂
と共に溶剤中に溶解した塗布液を塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜４０μｍ、好まし
くは１０〜２５μｍが望ましい。
【００２０】電荷輸送物質には、電子輸送物質と正孔輸
送物質があり、電子輸送物質としては、２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ
フルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタン
等の電子吸引性物質やこれ等電子吸引性物質を高分子化
したもの等が挙げられ、正孔輸送物質としては、ピレ
ン、アントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾ−
ル、インド−ル、イミダゾ−ル、オキサゾ−ル、チアゾ
−ル、オキサジアゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、チ
アジアゾ−ル、トリアゾ−ル系化合物等の複素環化合
物、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−９−エチルカルバゾ−ル等のヒドラゾ
ン系化合物、α−フェニル−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノスチルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ベンジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロ
ヘプテン等のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、
トリアリ−ルメタン系化合物、トリフェニルアミンある
いは、これ等の化合物からなる基を主鎖または側鎖に有
するポリマ−（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、
ポリビニルアントラセン等）が挙げられる。
送物質があり、電子輸送物質としては、２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ
フルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタン
等の電子吸引性物質やこれ等電子吸引性物質を高分子化
したもの等が挙げられ、正孔輸送物質としては、ピレ
ン、アントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾ−
ル、インド−ル、イミダゾ−ル、オキサゾ−ル、チアゾ
−ル、オキサジアゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、チ
アジアゾ−ル、トリアゾ−ル系化合物等の複素環化合
物、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−９−エチルカルバゾ−ル等のヒドラゾ
ン系化合物、α−フェニル−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノスチルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ベンジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロ
ヘプテン等のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、
トリアリ−ルメタン系化合物、トリフェニルアミンある
いは、これ等の化合物からなる基を主鎖または側鎖に有
するポリマ−（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、
ポリビニルアントラセン等）が挙げられる。
【００２１】これ等の有機電荷輸送物質の他にセレン、
セレン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウ
ム等の無機材料も用いることができる。また、これ等の
電荷輸送物質は１種または２種以上組み合わせて用いる
ことができる。
セレン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウ
ム等の無機材料も用いることができる。また、これ等の
電荷輸送物質は１種または２種以上組み合わせて用いる
ことができる。
【００２２】電荷輸送物質が成膜性を有していないとき
は適当なバインダ−を用いることができ、具体的にはア
クリル樹脂、ポリアリレ−ト、ポリエステル、ポリカ−
ボネ−ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン
コポリマ−、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化
ゴム等の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
−ル、ポリビニルアントラセン等の有機光導電性ポリマ
−等が挙げられる。
は適当なバインダ−を用いることができ、具体的にはア
クリル樹脂、ポリアリレ−ト、ポリエステル、ポリカ−
ボネ−ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン
コポリマ−、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化
ゴム等の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
−ル、ポリビニルアントラセン等の有機光導電性ポリマ
−等が挙げられる。
【００２３】感光層が形成される導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金、更にこれ等金
属あるいは合金を陽極酸化や化成処理によって表面処理
を施したもの等が用いられる。
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金、更にこれ等金
属あるいは合金を陽極酸化や化成処理によって表面処理
を施したもの等が用いられる。
【００２４】また、上記金属あるいは合金を真空蒸着法
によって被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテ
レフタレ−ト、アクリル樹脂等）や導電性粒子（例えば
カ−ボンブラック、銀粒子等）を適当なバインダ−樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体等を用いることができる。
によって被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテ
レフタレ−ト、アクリル樹脂等）や導電性粒子（例えば
カ−ボンブラック、銀粒子等）を適当なバインダ−樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体等を用いることができる。
【００２５】導電性支持体と感光層の中間にバリヤ−機
能と接着機能を持つ下引き層を設けることもできる。下
引き層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍ
が適当である。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ
−ル、ニトロセルロ−ス、ポリアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、酸化アルミ
ニウム等によって形成することができる。
能と接着機能を持つ下引き層を設けることもできる。下
引き層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍ
が適当である。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ
−ル、ニトロセルロ−ス、ポリアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、酸化アルミ
ニウム等によって形成することができる。
【００２６】本発明の別の具体例として、一般式（１）
で示されるテトラアザポルフィリン化合物と電荷輸送物
質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることが
できる。この例の電子写真感光体は、前記テトラアザポ
ルフィリン化合物と電荷輸送物質を適当な樹脂溶液中に
分散させた液を導電性支持体上に塗布乾燥して作成する
ことができる。
で示されるテトラアザポルフィリン化合物と電荷輸送物
質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることが
できる。この例の電子写真感光体は、前記テトラアザポ
ルフィリン化合物と電荷輸送物質を適当な樹脂溶液中に
分散させた液を導電性支持体上に塗布乾燥して作成する
ことができる。
【００２７】いずれの電子写真感光体においても、用い
る一般式（１）で示されるテトラアザポルフィリン化合
物の結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、
また、必要に応じて該テトラアザポルフィリン化合物を
２種類以上組み合わせたり、公知の電荷発生物質、例え
ばフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、ペリレン系顔料
等と組み合わせて用いることも可能である。
る一般式（１）で示されるテトラアザポルフィリン化合
物の結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、
また、必要に応じて該テトラアザポルフィリン化合物を
２種類以上組み合わせたり、公知の電荷発生物質、例え
ばフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、ペリレン系顔料
等と組み合わせて用いることも可能である。
【００２８】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レ−ザ−ビ−ムプリンタ−、Ｃ
ＲＴプリンタ−、ＬＥＤプリンタ−、液晶プリンタ−、
レ−ザ−製版、ファクシミリ等の電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
に利用するのみならず、レ−ザ−ビ−ムプリンタ−、Ｃ
ＲＴプリンタ−、ＬＥＤプリンタ−、液晶プリンタ−、
レ−ザ−製版、ファクシミリ等の電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
【００２９】次に、本発明のプロセスカ−トリッジ並び
に電子写真装置について説明する。図１に本発明の電子
写真感光体を有するプロセスカ−トリッジを有する電子
写真装置の概略構成を示す。図において、１はドラム状
の本発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方
向に所定の周速度で回転駆動される。感光体１は回転過
程において、一次帯電手段３によりその周面に正または
負の所定電位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光
やレ−ザ−ビ−ム走査露光等の像露光手段（不図示）か
らの画像露光光４を受ける。こうして感光体１の周面に
静電潜像が順次形成されていく。
に電子写真装置について説明する。図１に本発明の電子
写真感光体を有するプロセスカ−トリッジを有する電子
写真装置の概略構成を示す。図において、１はドラム状
の本発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方
向に所定の周速度で回転駆動される。感光体１は回転過
程において、一次帯電手段３によりその周面に正または
負の所定電位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光
やレ−ザ−ビ−ム走査露光等の像露光手段（不図示）か
らの画像露光光４を受ける。こうして感光体１の周面に
静電潜像が順次形成されていく。
【００３０】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材７は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入され
て像定着を受けることにより複写物（コピ−）として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表
面は、クリ−ニング手段９によって転写残りトナ−の除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段（不図示）か
らの前露光光１０により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、一次帯電手段３が帯電ロ
−ラ−等を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は
必ずしも必要ではない。
によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材７は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入され
て像定着を受けることにより複写物（コピ−）として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表
面は、クリ−ニング手段９によって転写残りトナ−の除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段（不図示）か
らの前露光光１０により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、一次帯電手段３が帯電ロ
−ラ−等を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は
必ずしも必要ではない。
【００３１】本発明においては、上述の感光体１、一次
帯電手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを
複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９の少なくと
も１つを感光体１と共に一体に支持してカ−トリッジ化
し、装置本体のレ−ル１２等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ１１とすることが
できる。また、画像露光光４は、電子写真装置が複写機
やプリンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過
光を用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信
号化し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走
査、ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆
動等により照射される光である。
帯電手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを
複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９の少なくと
も１つを感光体１と共に一体に支持してカ−トリッジ化
し、装置本体のレ−ル１２等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ１１とすることが
できる。また、画像露光光４は、電子写真装置が複写機
やプリンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過
光を用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信
号化し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走
査、ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆
動等により照射される光である。
【００３２】
【実施例】合成例、実施例によって本発明を更に詳細に
説明するが、これにより本発明が実施例に限定されるも
のではない。なお、例中における「部」は「重量部」を
示し、吸収ピ−クは溶媒にα−クロロナフタレンを用い
て測定した吸収波長ピ−クを示す。
説明するが、これにより本発明が実施例に限定されるも
のではない。なお、例中における「部」は「重量部」を
示し、吸収ピ−クは溶媒にα−クロロナフタレンを用い
て測定した吸収波長ピ−クを示す。
【００３３】合成例１（例示化合物１〜４の合成） Ｍｇの粉末０．３部をヘキサノ−ル１２０部中に加熱し
ながら完全に溶解後、１，２−ジシアノ−３，３−ジメ
チル−１−ブテン７部を加え、３時間還流した。反応溶
媒を留去後、残渣に重曹水を加え、クロロホルムで抽
出、抽出層を硫酸マグネシュウムで乾燥後、溶媒を留去
し、アルミナカラム（溶媒：クロロホルム〜クロロホル
ム／メタノ−ル＝２０／１）にて精製し、例示化合物１
を０．３４部、例示化合物２と例示化合物３の混合物を
０．８６部、例示化合物４を０．１部それぞれ得た。下
記にそれぞれの元素分析値と吸収ピ−ク波長の値を示
す。
ながら完全に溶解後、１，２−ジシアノ−３，３−ジメ
チル−１−ブテン７部を加え、３時間還流した。反応溶
媒を留去後、残渣に重曹水を加え、クロロホルムで抽
出、抽出層を硫酸マグネシュウムで乾燥後、溶媒を留去
し、アルミナカラム（溶媒：クロロホルム〜クロロホル
ム／メタノ−ル＝２０／１）にて精製し、例示化合物１
を０．３４部、例示化合物２と例示化合物３の混合物を
０．８６部、例示化合物４を０．１部それぞれ得た。下
記にそれぞれの元素分析値と吸収ピ−ク波長の値を示
す。
【００３４】 元素分析 例示化合物１ 例示化合物２、３ 例示化合物４ 計算値 Ｃ ６０．１３ ５８．５４ ５８．８５ ５９．９６ Ｈ ６．４８ ５．５５ ５．９７ ５．５９ Ｎ ３０．７９ ３１．１１ ３０．７３ ３１．０８ ピ−ク波長 例示化合物１：７３１ｎｍ 例示化合物２、３：７５９，７３０ｎｍ 例示化合物４：７９７，６５８ｎｍ
【００３５】合成例２（例示化合物５の合成） 合成例１で得た例示化合物１を１部を酢酸１００部と共
に３０℃で３０分間撹拌後、ろ取、水洗、乾燥し、シリ
カゲルカラム（溶媒：クロロホルム／メタノ−ル＝１０
０／１）にて精製し、７７６ｎｍに吸収ピ−クを有する
例示化合物５を０．７５部得た。下記に元素分析値を示
す。
に３０℃で３０分間撹拌後、ろ取、水洗、乾燥し、シリ
カゲルカラム（溶媒：クロロホルム／メタノ−ル＝１０
０／１）にて精製し、７７６ｎｍに吸収ピ−クを有する
例示化合物５を０．７５部得た。下記に元素分析値を示
す。
【００３６】 元素分析 例示化合物５ 計算値 Ｃ ６１．６５ ６１．８７ Ｈ ６．２２ ６．０６ Ｎ ３１．８７ ３２．０７
【００３７】合成例３（例示化合物６、７混合物の合
成） 合成例１で得た例示化合物２と例示化合物３の混合物３
２部を酢酸３０００部と共に３０℃で１時間撹拌後、ろ
取、水洗、乾燥し、シリカゲルカラム（溶媒：クロロホ
ルム／メタノ−ル＝３０／１）にて精製し、７７０ｎｍ
と７４９ｎｍに吸収ピ−クを有する例示化合物６と例示
化合物７の混合物を１８部得た。下記に元素分析値を示
す。
成） 合成例１で得た例示化合物２と例示化合物３の混合物３
２部を酢酸３０００部と共に３０℃で１時間撹拌後、ろ
取、水洗、乾燥し、シリカゲルカラム（溶媒：クロロホ
ルム／メタノ−ル＝３０／１）にて精製し、７７０ｎｍ
と７４９ｎｍに吸収ピ−クを有する例示化合物６と例示
化合物７の混合物を１８部得た。下記に元素分析値を示
す。
【００３８】 元素分析 例示化合物６、７ 計算値 Ｃ ６０．６６ ６１．８７ Ｈ ６．４３ ６．０６ Ｎ ３２．０７ ３２．０７
【００３９】合成例４（例示化合物８の合成） 合成例１で得た例示化合物４を９部を酢酸９００部と共
に１００℃で２時間撹拌後、ろ取、水洗、乾燥し、シリ
カゲルカラム（溶媒：クロロホルム／メタノ−ル＝３０
／１）にて精製し、８２１ｎｍに吸収ピ−クを有する例
示化合物８を４８部得た。下記に元素分析値を示す。
に１００℃で２時間撹拌後、ろ取、水洗、乾燥し、シリ
カゲルカラム（溶媒：クロロホルム／メタノ−ル＝３０
／１）にて精製し、８２１ｎｍに吸収ピ−クを有する例
示化合物８を４８部得た。下記に元素分析値を示す。
【００４０】 元素分析 例示化合物８ 計算値 Ｃ ６０．７４ ６１．８７ Ｈ ６．１０ ６．０６ Ｎ ３１．５５ ３２．０７
【００４１】合成例５（例示化合物９〜１１の合成） 塩化第一銅２部、１，２−ジシアノ−３，３−ジメチル
−１−ブテン７部、尿素９．６部を混合し、１００℃で
１．５時間処理した後、１８０℃で５時間反応させ、冷
却後、水１０００部を投入し、１時間撹拌した。析出物
をろ取、乾燥後、アルミナカラム（溶媒：クロロホルム
／メタノ−ル＝１００／１）にて精製し、例示化合物９
を０．２４部、例示化合物１０と例示化合物１１の混合
物を０．８部得た。下記にそれぞれの元素分析値と吸収
ピ−ク波長の値を示す。
−１−ブテン７部、尿素９．６部を混合し、１００℃で
１．５時間処理した後、１８０℃で５時間反応させ、冷
却後、水１０００部を投入し、１時間撹拌した。析出物
をろ取、乾燥後、アルミナカラム（溶媒：クロロホルム
／メタノ−ル＝１００／１）にて精製し、例示化合物９
を０．２４部、例示化合物１０と例示化合物１１の混合
物を０．８部得た。下記にそれぞれの元素分析値と吸収
ピ−ク波長の値を示す。
【００４２】 元素分析 例示化合物９ 例示化合物１０、１１ 計算値 Ｃ ５７．１７ ５６．２２ ５６．８７ Ｈ ５．７５ ５．４２ ５．３０ Ｎ ２９．１８ ２９．７９ ２９．４７ ピ−ク波長 例示化合物９：７３０ｎｍ 例示化合物１０、１１：７６１，７３８ｎｍ
【００４３】合成例６（例示化合物２５の合成） マグネシウム２部、ジフェニルマレオニトリル２０部を
２７０℃で３時間反応させ、冷却後、１５％酢酸水溶液
２００部を投入し、７０℃で１時間撹拌した。析出物を
ろ取、十分に水洗し、乾燥後、アルミナカラム（溶媒：
トルエン〜ピリジン）にて精製し、６９２ｎｍに吸収ピ
−クを有する例示化合物２５を１５部得た。下記にそれ
ぞれの元素分析値を示す。
２７０℃で３時間反応させ、冷却後、１５％酢酸水溶液
２００部を投入し、７０℃で１時間撹拌した。析出物を
ろ取、十分に水洗し、乾燥後、アルミナカラム（溶媒：
トルエン〜ピリジン）にて精製し、６９２ｎｍに吸収ピ
−クを有する例示化合物２５を１５部得た。下記にそれ
ぞれの元素分析値を示す。
【００４４】 元素分析 例示化合物２５ 計算値 Ｃ ８０．４４ ８１．３１ Ｈ ４．３２ ４．２６ Ｎ １１．１１ １１．８５
【００４５】合成例７（例示化合物２６の合成） 合成例６で得た例示化合物２５を５部を２０％塩酸１０
００部と共に１００℃で３時間撹拌後、ろ取、水洗、乾
燥し、ピリジンにてソックスレ−で洗浄し、６７６ｎｍ
に吸収ピ−クを有する例示化合物２６を３．８部得た。
下記に元素分析値を示す。
００部と共に１００℃で３時間撹拌後、ろ取、水洗、乾
燥し、ピリジンにてソックスレ−で洗浄し、６７６ｎｍ
に吸収ピ−クを有する例示化合物２６を３．８部得た。
下記に元素分析値を示す。
【００４６】 元素分析 例示化合物２６ 計算値 Ｃ ８２．８７ ８３．２７ Ｈ ４．４６ ４．５９ Ｎ １１．６６ １２．１４
【００４７】合成例８（例示化合物２７の合成） 銅２部、ジフェニルマレオニトリル２０部を２７０℃で
３時間反応させ、冷却後、５０％酢酸水溶液５００部を
投入し８０℃で３時間撹拌した。不溶物をろ取、十分に
水洗し、乾燥後、ピリジンにてソックスレ−で洗浄し、
６３５ｎｍに吸収ピ−クを有する例示化合物２７を５．
８部得た。下記に元素分析値を示す。
３時間反応させ、冷却後、５０％酢酸水溶液５００部を
投入し８０℃で３時間撹拌した。不溶物をろ取、十分に
水洗し、乾燥後、ピリジンにてソックスレ−で洗浄し、
６３５ｎｍに吸収ピ−クを有する例示化合物２７を５．
８部得た。下記に元素分析値を示す。
【００４８】 元素分析 例示化合物２７ 計算値 Ｃ ７７．８４ ７８．０７ Ｈ ４．３２ ４．０９ Ｎ １１．１１ １１．３８
【００４９】実施例１〜８ アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン（数平均分
子量３２，０００）５部とアルコ−ル可溶性共重合ナイ
ロン（数平均分子量２９，０００）１０部をメタノ−ル
９５部に溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の
膜厚１μｍの下引き層を形成した。
子量３２，０００）５部とアルコ−ル可溶性共重合ナイ
ロン（数平均分子量２９，０００）１０部をメタノ−ル
９５部に溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の
膜厚１μｍの下引き層を形成した。
【００５０】次に、前記例示化合物８を４部をシクロヘ
キサノン９４部にブチラ−ル樹脂（ブチラ−ル化度６３
モル％）２部を溶かした液に加え、サンドミルで２時間
分散した後、酢酸エチル１００部で希釈し分散液とし
た。この分散液を下引き層上に乾燥後の膜厚が０．２μ
ｍとなるようにマイヤ−バ−で塗布し、電荷発生層を形
成した。
キサノン９４部にブチラ−ル樹脂（ブチラ−ル化度６３
モル％）２部を溶かした液に加え、サンドミルで２時間
分散した後、酢酸エチル１００部で希釈し分散液とし
た。この分散液を下引き層上に乾燥後の膜厚が０．２μ
ｍとなるようにマイヤ−バ−で塗布し、電荷発生層を形
成した。
【００５１】次いで、下記構造式を有するヒドラゾン化
合物５部
合物５部
【化４】 とポリメチルメタクリレ−ト（数平均分子量１００００
０）５部をクロロベンゼン４０部に溶解し、この液を電
荷発生層上に乾燥後の膜厚が２２μｍとなるようにマイ
ヤ−バ−で塗布し、電荷輸送層を形成し、電子写真感光
体を作成した。感光体１とする。
０）５部をクロロベンゼン４０部に溶解し、この液を電
荷発生層上に乾燥後の膜厚が２２μｍとなるようにマイ
ヤ−バ−で塗布し、電荷輸送層を形成し、電子写真感光
体を作成した。感光体１とする。
【００５２】例示化合物８に代え他の例示化合物を用い
た他は、実施例１と同様にして実施例２〜８に対応する
電子写真感光体を作成した。感光体１〜８とする。
た他は、実施例１と同様にして実施例２〜８に対応する
電子写真感光体を作成した。感光体１〜８とする。
【００５３】感光体１〜８のそれぞれを川口電機（株）
製静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２８）を用いて−５Ｋ
Ｖのコロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所に放置した
後、ハロゲンランプを用いて照度１０ルックスの光で露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては表面電位
Ｖ0 と暗所放置後の表面電位が１／２に減衰するのに必
要な露光量Ｅ1/2 を測定した。結果を表９に示す。
製静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２８）を用いて−５Ｋ
Ｖのコロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所に放置した
後、ハロゲンランプを用いて照度１０ルックスの光で露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては表面電位
Ｖ0 と暗所放置後の表面電位が１／２に減衰するのに必
要な露光量Ｅ1/2 を測定した。結果を表９に示す。
【００５４】
【表９】
【００５５】比較例１および２ 実施例１で用いた例示化合物８に代えて下記構造式を有
する比較顔料１及び比較顔料２を用いた他は、実施例１
と全く同様にして比較例１及び２に対応する電子写真感
光体を作成した。感光体９及び１０とする。それぞれの
感光体について実施例１と同様にして帯電特性を評価し
た。結果を表１０に示す。 比較顔料１
する比較顔料１及び比較顔料２を用いた他は、実施例１
と全く同様にして比較例１及び２に対応する電子写真感
光体を作成した。感光体９及び１０とする。それぞれの
感光体について実施例１と同様にして帯電特性を評価し
た。結果を表１０に示す。 比較顔料１
【化５】 比較顔料２】
【化６】
【００５６】
【表１０】
【００５７】これ等の結果から、本発明の電子写真感光
体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有しているこ
とが知られる。
体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有しているこ
とが知られる。
【００５８】実施例９〜１３ 感光体１を−７．０ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系、
現像器、転写帯電器、除電露光光学系及びクリ−ナ−を
備えた電子写真複写機のシリンダ−に貼りつけた。初期
の暗部電位ＶＤと明部電位ＶＬをそれぞれ−７００Ｖ、
−２００Ｖ付近に設定し、５０００回繰り返し使用した
際の暗部電位の変動量ΔＶＤと明部電位の変動量ΔＶＬ
を測定した。なお、電位の変動量における負記号は電位
の絶対値の低下を表し、正記号は電位の絶対値の増加を
表す。結果を表１１に示す。感光体３、５、６及び７に
ついても同様の評価を行った。結果を表１１に示す。
現像器、転写帯電器、除電露光光学系及びクリ−ナ−を
備えた電子写真複写機のシリンダ−に貼りつけた。初期
の暗部電位ＶＤと明部電位ＶＬをそれぞれ−７００Ｖ、
−２００Ｖ付近に設定し、５０００回繰り返し使用した
際の暗部電位の変動量ΔＶＤと明部電位の変動量ΔＶＬ
を測定した。なお、電位の変動量における負記号は電位
の絶対値の低下を表し、正記号は電位の絶対値の増加を
表す。結果を表１１に示す。感光体３、５、６及び７に
ついても同様の評価を行った。結果を表１１に示す。
【００５９】
【表１１】
【００６０】比較例３及び４ 感光体９及び１０についても、実施例９と同様の方法に
より繰り返し使用時の電位変動量を測定した。結果を表
１２に示す。
より繰り返し使用時の電位変動量を測定した。結果を表
１２に示す。
【００６１】
【表１２】
【００６２】実施例９〜１３及び比較例３、４の結果か
ら、本発明の電子写真感光体は繰り返し使用時の電位の
変動が少ないことがいられる。
ら、本発明の電子写真感光体は繰り返し使用時の電位の
変動が少ないことがいられる。
【００６３】実施例１４ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面に０．５μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−ル
の下引き層を形成した。この上に実施例３におけると同
じ例示化合物２５の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥し
て、膜厚０．３０μｍの電荷発生層を形成した。
ミ面に０．５μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−ル
の下引き層を形成した。この上に実施例３におけると同
じ例示化合物２５の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥し
て、膜厚０．３０μｍの電荷発生層を形成した。
【００６６】次いで、下記構造式を有するスチリル化合
物５部、
物５部、
【化７】 とポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量５５０００）５部
をテトラヒドロフラン４０部に溶解し、この液を電荷発
生層上に塗布乾燥して、膜厚が１８μｍの電荷輸送層を
形成し、電子写真感光体を作成した。この電子写真感光
体の帯電特性と耐久特性を実施例１及び実施例９と同じ
方法によって測定した。結果を示す。 ＶＯ：−７１０Ｖ、Ｅ1/2 ：１．４ルックス・秒 ΔＶＤ：０Ｖ、ΔＶＬ：−１０Ｖ
をテトラヒドロフラン４０部に溶解し、この液を電荷発
生層上に塗布乾燥して、膜厚が１８μｍの電荷輸送層を
形成し、電子写真感光体を作成した。この電子写真感光
体の帯電特性と耐久特性を実施例１及び実施例９と同じ
方法によって測定した。結果を示す。 ＶＯ：−７１０Ｖ、Ｅ1/2 ：１．４ルックス・秒 ΔＶＤ：０Ｖ、ΔＶＬ：−１０Ｖ
【００６７】実施例１５ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面に０．５μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−ル
の下引き層を形成した。この上に実施例６におけると同
じ例示化合物３６の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥し
て、膜厚０．２５μｍの電荷発生層を形成した。
ミ面に０．５μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−ル
の下引き層を形成した。この上に実施例６におけると同
じ例示化合物３６の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥し
て、膜厚０．２５μｍの電荷発生層を形成した。
【００６８】次いで、下記構造式を有するトリフェニル
アミン化合物５部、
アミン化合物５部、
【化８】 とポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量５５０００）５部
をテトラヒドロフラン４０部に溶解した液を電荷発生層
上に塗布乾燥して、膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体の
帯電特性と耐久特性を実施例１及び実施例９と同じ方法
によって測定した。結果を示す。 ＶＯ：−６９０Ｖ、Ｅ1/2 ：１．５ルックス・秒 ΔＶＤ：−１０Ｖ、ΔＶＬ：０Ｖ
をテトラヒドロフラン４０部に溶解した液を電荷発生層
上に塗布乾燥して、膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体の
帯電特性と耐久特性を実施例１及び実施例９と同じ方法
によって測定した。結果を示す。 ＶＯ：−６９０Ｖ、Ｅ1/2 ：１．５ルックス・秒 ΔＶＤ：−１０Ｖ、ΔＶＬ：０Ｖ
【００６９】実施例１６ 実施例３で作成した電子写真感光体における電荷発生層
と電荷輸送層を逆の順番で塗布積層した他は、実施例３
と同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。但し、帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 ＶＯ：＋６７０Ｖ、Ｅ1/2 ：１．７５ルックス・秒
と電荷輸送層を逆の順番で塗布積層した他は、実施例３
と同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。但し、帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 ＶＯ：＋６７０Ｖ、Ｅ1/2 ：１．７５ルックス・秒
【００７０】実施例１７ アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン（数平均分
子量３２，０００）５部とアルコ−ル可溶性共重合ナイ
ロン（数平均分子量２９，０００）１０部をメタノ−ル
９５部に溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の
膜厚１μｍの下引き層を形成した。
子量３２，０００）５部とアルコ−ル可溶性共重合ナイ
ロン（数平均分子量２９，０００）１０部をメタノ−ル
９５部に溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の
膜厚１μｍの下引き層を形成した。
【００７１】次に、合成例５で得た例示化合物１０と１
１の混合物０．４部を酢酸ブチル９．４部にブチラ−ル
樹脂（ブチラ−ル化度６３モル％）０．２部を溶かした
液に加え、サンドミルで２時間分散した後、酢酸エチル
１０部で希釈し分散液とした。この分散液を下引き層上
に乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるようにマイヤ−バ−
で塗布し、電荷発生層を形成した。
１の混合物０．４部を酢酸ブチル９．４部にブチラ−ル
樹脂（ブチラ−ル化度６３モル％）０．２部を溶かした
液に加え、サンドミルで２時間分散した後、酢酸エチル
１０部で希釈し分散液とした。この分散液を下引き層上
に乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるようにマイヤ−バ−
で塗布し、電荷発生層を形成した。
【００７２】電荷発生層の上に２，４，７−トリニトロ
−９−フルオレン５部とポリ−４，４’−ジオキシジフ
ェニル−２，２−プロパンカ−ボネ−ト（分子量３００
０００）５部をテトラヒドロフラン５０部に溶解した液
をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚１６μｍの電荷輸
送層を形成して電子写真感光体を作成した。実施例１と
同じ方法で帯電特性を評価した。但し帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 ＶＯ：＋６８０Ｖ、Ｅ1/2 ：２．６５ルックス・秒
−９−フルオレン５部とポリ−４，４’−ジオキシジフ
ェニル−２，２−プロパンカ−ボネ−ト（分子量３００
０００）５部をテトラヒドロフラン５０部に溶解した液
をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚１６μｍの電荷輸
送層を形成して電子写真感光体を作成した。実施例１と
同じ方法で帯電特性を評価した。但し帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 ＶＯ：＋６８０Ｖ、Ｅ1/2 ：２．６５ルックス・秒
【００７３】実施例１８ 例示化合物５の０．５部をテトラヒドロフラン９．５部
とペイントシェイカ−で１時間分散した。ここへ実施例
１で用いたと同じ電荷輸送物質５部とポリカ−ボネ−ト
５部をテトラヒドロフラン４０部に溶かした液を加え、
更に１時間振とうした。調製した塗布液をアルミ支持体
上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚１６μｍの感光層
を形成して電子写真感光体を作成した。実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。但し帯電は正帯電とした。
結果を示す。 ＶＯ：＋６５０Ｖ、Ｅ1/2 ：２．２４ルックス・秒
とペイントシェイカ−で１時間分散した。ここへ実施例
１で用いたと同じ電荷輸送物質５部とポリカ−ボネ−ト
５部をテトラヒドロフラン４０部に溶かした液を加え、
更に１時間振とうした。調製した塗布液をアルミ支持体
上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚１６μｍの感光層
を形成して電子写真感光体を作成した。実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。但し帯電は正帯電とした。
結果を示す。 ＶＯ：＋６５０Ｖ、Ｅ1/2 ：２．２４ルックス・秒
【００７４】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、高感度特性
と繰り返し使用時の安定した電位特性を有するという顕
著な効果を奏する。また、プロセスカ−トリッジ及び電
子写真装置に装着して同様に優れた効果を奏する。
と繰り返し使用時の安定した電位特性を有するという顕
著な効果を奏する。また、プロセスカ−トリッジ及び電
子写真装置に装着して同様に優れた効果を奏する。
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカ−
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。
１ 本発明の電子写真感光体 ２ 軸 ３ 一次帯電手段 ４ 画像露光光 ５ 現像手段 ６ 転写手段 ７ 転写材 ８ 像定着手段 ９ クリ−ニング手段 １０ 前露光光 １１ プロセスカ−トリッジ １２ レ−ル
Claims (11)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が、下記一般式（１）で示
されるテトラアザポルフィリン化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基を
有してもよいアミノ基、置換基を有してもよい硫黄原
子、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
を示し、Ｍは水素、軸配位子を有してもよい金属を示
す。 - 【請求項２】 前記一般式（１）において、Ｒ1 とＲ
2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5とＲ6 、Ｒ7 とＲ8 の同一ピロ−
ル環上の置換基が、電子供与性基と電子吸引性基との組
み合わせよりなる請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】 請求項２において、電子供与性基が置換
基を有してもよいアミノ基、電子吸引性基がシアノ基で
ある請求項２記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】 前記一般式（１）において、Ｍが水素、
Ｍｇ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、ＶＯ、ＴｉＯ、ＧａＣｌ、Ｇ
ａＢｒ、ＧａＯＨ、ＳｎＣｌ2 、Ｓｎ（ＯＨ）2 、Ｉｎ
Ｃｌ、ＡｌＣｌ、ＡｌＯＨ、ＭｎＣｌまたはＭｎＯＨで
ある請求項２または３記載の電子写真感光体。 - 【請求項５】 前記一般式（１）において、Ｒ1 −Ｒ8
が置換基を有してもよいアリ−ル基である請求項１記載
の電子写真感光体。 - 【請求項６】 前記一般式（１）において、Ｒ1 −Ｒ8
が置換基を有してもよいフェニル基である請求項１記載
の電子写真感光体。 - 【請求項７】 請求項６において、フェニル基の置換基
が置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよ
い硫黄原子、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基である
請求項６記載の電子写真感光体。 - 【請求項８】 前記一般式（１）において、Ｍが軸配位
子を有してもよい金属である請求項５または６または７
記載の電子写真感光体。 - 【請求項９】 前記一般式（１）において、ＭがＭｇ、
Ｚｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、ＶＯ、ＴｉＯ、ＧａＣｌ、ＧａＢ
ｒ、ＧａＯＨ、ＳｎＣｌ2 、Ｓｎ（ＯＨ）2 、ＩｎＣ
ｌ、ＡｌＣｌ、ＡｌＯＨ、ＭｎＣｌまたはＭｎＯＨより
選ばれる請求項５または６または７記載の電子写真感光
体。 - 【請求項１０】 請求項１記載の電子写真感光体、及び
帯電手段、現像手段、クリ−ニング手段からなる群より
選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子写
真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセス
カ−トリッジ。ま - 【請求項１１】 請求項１記載の電子写真感光体、帯電
手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を有すること
を特徴とする電子写真装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37693898A JP3774586B2 (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37693898A JP3774586B2 (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000194150A true JP2000194150A (ja) | 2000-07-14 |
| JP2000194150A5 JP2000194150A5 (ja) | 2004-10-07 |
| JP3774586B2 JP3774586B2 (ja) | 2006-05-17 |
Family
ID=18507984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37693898A Expired - Fee Related JP3774586B2 (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3774586B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003493A (ja) * | 2000-06-27 | 2002-01-09 | Canon Inc | オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP2002012791A (ja) * | 2000-06-27 | 2002-01-15 | Canon Inc | オクタフェニルテトラアザポルフィリン、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリンを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| KR100506438B1 (ko) * | 2001-04-12 | 2005-08-11 | 캐논 가부시끼가이샤 | 포르피린 화합물, 및 이 화합물을 이용한 전자사진감광체, 프로세스-카트리지 및 장치 |
| AU2007224400B2 (en) * | 2007-10-12 | 2014-10-02 | The University Of Southern California | Organic photosenstive optoelectronic devices containing tetra-azaporphyrins |
-
1998
- 1998-12-28 JP JP37693898A patent/JP3774586B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003493A (ja) * | 2000-06-27 | 2002-01-09 | Canon Inc | オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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| JP3774586B2 (ja) | 2006-05-17 |
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