JP2000191505A - 水―分散性アニオン性ポリマ―を主体とするナノカプセル、その製造方法及びそれを含む化粧品又は皮膚用組成物 - Google Patents

水―分散性アニオン性ポリマ―を主体とするナノカプセル、その製造方法及びそれを含む化粧品又は皮膚用組成物

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JP2000191505A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水−分散性アニオン性ポリマーを主体とする
ナノカプセルを提供すること。 【解決手段】 本発明は、 −親油性活性成分を形成し又は含む脂質の中心部、及び −水−不溶性の連続する重合性外被であって、該重合性
外被が少なくとも一の合成の水−分散性アニオン性ポリ
マーを含み、該ポリマーをポリエステル、ポリ（エステ
ルアミド）、ポリウレタン及びビニルコポリマーであっ
て全てがカルボン酸及び／又はスルホン酸官能基を有す
るものから選択し、及び／又は天然の水−分散性アニオ
ン性ポリマーを含み、該ポリマーをセラック樹脂、サン
ダラックゴム及びダンマル樹脂から選択することを特徴
とする、重合性外被より成るナノカプセル、このナノカ
プセルを製造する新規な方法及びこれを含む化粧品及び
／又は皮膚用組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも一の水
−分散性アニオン性ポリマーより成る外被を有するナノ
カプセル、その製造方法及びそれを含む化粧品及び皮膚
用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】親油性の活性成分をサブミクロン寸法の
粒子に封入又は吸収することは何年も前から公知であ
り、特に化粧品科学及び皮膚科学において広く使用され
ている。詳細には、ナノカプセルとして知られているこ
れらの粒子は、角質層の表面層を通過することが可能
で、生きた表皮の上層に浸透してそこに活性成分を放出
することが可能である。さらに深く浸透することによっ
て、活性成分の作用空間が広がり、単純な摩擦でそれが
急速に除去されるのを防ぐ。“ナノ粒子”という用語は
主として二つの異なる系を含む：“ナノ球体（nanosphe
re）”は、活性成分が吸収及び又は吸着される多孔性ポ
リマーマトリックスより成り、“ナノカプセル”は、コ
アが封入された型の構造、すなわち、活性成分を形成し
又は含む脂質の中心部より成る構造であり、この中心部
が水-不溶性の連続する保護外被に封入されている。本
発明は、第二の小胞型のナノ粒子、すなわちポリマー膜
に囲まれた脂質のコアを有するナノ粒子だけに関する。
ナノカプセルの製造は多くの文献に記載されている。こ
れは通常、外被のポリマーを形成するモノマーの界面重
合（BE−A−808 034、BE−A−839 748、BE−A−869 10
7、FR−A−2 504 408、及びFR−A−2 515 960の特許を
参照）により、又は一層が有機溶媒に溶解した形の外被
を形成するポリマーを含む二層を乳化すること（例えば
EP−A−0 247 961、EP−A−557 489、EP−A−0 447 318
及びWO93／25195参照）により、行われる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】出願人が使用する好ま
しい方法（EP−A−0 274 961、EP−A−0 447 318）は以
下より成る： −適切な有機溶媒にポリマー、活性成分を形成し又は含
む脂質相及び任意に被覆剤を溶解する工程、 −適切な界面活性剤の水性溶液を製造する工程、 −緩く攪拌しながら有機相を水性相に注入する工程、 −及び次いで有機相と任意一部の水性相を蒸発させて、
ナノカプセルの濃縮した懸濁物を得る。この手順の方法
では、適切な有機溶媒が当然利用可能であり、すなわ
ち、溶媒は、 −非毒性で、 −水とどのような割合でも混合可能であり、 −水より揮発性が高く、かつ −外被を形成するポリマー、脂質相（親油性活性成分及
び／又は油相）及び、任意に、ナノカプセルの被覆剤と
して作用する界面活性剤のいずれをも溶解可能でなけれ
ばならない。ナノカプセルの製造に使用することが可能
なポリマーに対して、これらの条件を全て満足する溶媒
が常に存在するわけではない。使用可能な適切な溶媒の
範囲が、使用できるポリマーの選択を制限する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明が達成した目的
は、それぞれのポリマーに適する溶媒又は溶媒の組み合
わせを見出す必要がないということであった。この目的
は、有機相中のポリマー溶液を使用するのではなく、水
相中の水−分散性アニオン性ポリマーの懸濁液を使用す
る方法に従って、アニオン性水−分散性ポリマーを主体
とする外被を有するナノカプセルが製造できるという驚
くべき発見によって達成された。“水−分散性ポリマ
ー”という用語は、本発明に従うと、水に分散させた場
合、平均の大きさが10〜300nm、好ましくは10〜100nmで
ある小さな粒子を形成するポリマーを意味する。これら
の新規なナノカプセル及びその新規な製造方法により、
通常のナノカプセルの製造工程及び装置を使用し続ける
ことが可能となり、さらに、当業者は外被を形成するそ
れぞれのポリマーに適する有機溶媒を見出す必要がなく
なる。さらに、公知の封入方法は通常、有機相及び／又
は水性相を35〜70℃の温度に加熱することを含む。本発
明の他の重要な利点は、新規な方法に従う封入を室温で
実施できることであり、このことにより、レチノールの
ような酸化及び熱に敏感な活性成分の封入工程での分解
を抑制するので特に有利である。
【０００５】本発明の主題はそれゆえ、親油性の活性成
分を形成し又は含む脂質の中心部、並びに、ポリエステ
ル、ポリ（エステルアミド）、ポリウレタン及びビニル
コポリマーであって、すべてがカルボン酸及び／又はス
ルホン酸官能基を有しているポリマーから選択する少な
くとも一の合成の水−分散性アニオン性ポリマー並びに
／又はセラック樹脂、サンダラックゴム及びダンマル樹
脂から選択する天然の水−分散性アニオン性ポリマーを
含む水−不溶性の連続した重合性外被より成るナノカプ
セルである。本発明の他の主題は上記のナノカプセルの
新規な製造方法であり、親水性の界面活性剤を含む水−
分散性アニオン性ポリマーの水性懸濁液を、有機溶媒中
で親油性の活性成分を形成し又は含む脂質相の溶液と攪
拌しながら混合する工程並びに有機溶媒及び可能な場合
は一部の水を揮発させる工程より成る。本発明の他の主
題は、生理学的に受容可能な支持体中に、先に定義した
アニオン性水−分散性ポリマーを主体とするナノカプセ
ルを含む、化粧品用及び／又は皮膚用組成物である。他
の目的は以下の説明及び実施例を読めば明らかになる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のナノカプセルの製造に使
用する水−分散性アニオン性ポリマーは、天然又は合成
起源のポリマーであることができ、かつ当面する適用に
従って生物分解性であるか非−生物分解性であることが
できる。詳細には、活性成分の外皮への放出を直ちに又
は徐々に行う必要がある場合は、生物分解性ポリマーを
選択することが好ましい。これに対して、長時間持続す
る作用を得ることを望む適用では、例えば日焼け止め剤
で皮膚を保護する場合、皮膚の直接染色の場合又は脱臭
剤、湿潤剤若しくは遊離基補足剤で皮膚を処置する場合
には、特に剥離によって除去される非−生物分解性ポリ
マーを選択することが好ましい。本発明に従って使用で
きる合成の水−分散性アニオン性ポリマーは、ポリエス
テル、ポリ（エステルアミド）、ポリウレタン及びビニ
ルコポリマーを含み、すべてカルボン酸及び／又はスル
ホン酸官能基を有する。アニオン性ポリエステルは、脂
肪族、脂環式及び／又は芳香族ジカルボン酸と脂肪族、
脂環式及び／又は芳香族ジオール又はポリオールとの縮
重合によって得られ、これらのジ酸及びジオールのいく
つかも、遊離の形又は塩の形でカルボン酸又はスルホン
酸官能基を有している。挙げることができるジカルボン
酸としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソ
フタル酸又はこれらの無水物がある。挙げることができ
る脂肪族ジオールには、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール及びテトラエチ
レングリコール、ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ン、ジメチロールプロパン及び4,4'−（1−メチルプロ
ピリデン）−ビスフェノールがある。ポリオールモノマ
ーは、例えばグリセロール、ペンタエリスリトール又は
ソルビトールである。
【０００７】アニオン基が導入可能なコモノマーは、例
えばジメチロールプロピオン酸、トリメリット酸又は無
水メリット酸、又は基SO3M（Mは水素原子又はアルカリ
金属イオンを表す）をも有するジオール若しくはジカル
ボン酸化合物、例えば1,5−ジヒドロキシペンタン−3−
スルホン酸ナトリウム又は1,3−ジカルボキシベンゼン
−5−スルホン酸ナトリウムである。本発明の方法で使
用することができるポリ（エステルアミド）は上記のポ
リエステルと同様の構造を有するが、ジアミン、例えば
ヘキサメチレンジアミン、メタ−又はパラ−フェニレン
ジアミンから、又はアミノアルコール、例えばモノエタ
ノールアミンから誘導される単位をも含む。
【０００８】本発明のある好ましい態様に従うと、水−
分散性アニオン性ポリマーを、スルホン酸官能基を有す
る芳香族、脂環式及び／又は脂肪族ポリエステル、すな
わちイソフタル酸から、スルホアリールジカルボン酸か
ら及びジエチレングリコールから誘導される単位の主鎖
を少なくとも含むコポリエステルから選択する。これら
のうち特に、イソフタル酸から、スルホイソフタル酸か
ら、ジエチレングリコールから及び1,4−ジ（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンから誘導される単位を含むポ
リエステル、例えばEastman Chemical社がAQ29、AQ38、
AQ48 Ultra、AQ55S、AQ1350、AQ1045、AQ1950及びAQ140
00の名称で販売しているものを挙げることができる。こ
れらのポリエステルは、エチレングリコールから、トリ
エチレングリコールから及び／又はテトラエチレングリ
コール及びテレフタル酸から誘導される単位、例えばRh
one-Poulenc社がPolycare PS 20、Polycare PS 20及びP
olycare PS 32の名称で市販するものをも含むことがで
きる。スルホイソフタル酸から誘導される単位の割合
は、2〜20質量％の間である。
【０００９】水−分散性アニオン性ポリマーとして使用
できるポリウレタンは、例えばアニオン性ポリウレタン
−ポリ（アクリル酸）コポリマー又はアニオン性ポリウ
レタン−ポリエステル又はポリ（エステルウレタン）コ
ポリマーである。アニオン性水−分散性ポリマーとして
特に使用できるビニルコポリマーは化粧品組成物の製造
に通常使用するフィルム形成性ポリマーを含み、それら
のうちで以下を挙げることができる： (i) 酢酸ビニル／クロトン酸ポリエトキシル化コポリマ
ー、例えばHoechst社がAristoflex Aの名称で市販する
製品； (ii) 酢酸ビニル／クロトン酸コポリマー、例えばBASF
社がLuviset CA66の名称で市販する製品； (iii) 酢酸ビニル／クロトン酸／ビニルネオデカノエー
トターポリマー、例えばNational Starch社がResin28−
29−30の名称で市販する製品； (iv) N−オクチルアクリルアミド／メタクリル酸メチル
／メタクリル酸ヒドロキシプロピル／アクリル酸／メタ
クリル酸tert−ブチルアミノエチルコポリマー、例えば
National Starch社がAmphomerの名称で市販する製品； (v) メチルビニルエーテル／無水マレイン酸のブタノー
ルとの交互共重合体、例えばGAF社がGantrez ES 425の
名称で市販する製品； (vi) アクリル酸／アクリル酸エチル／N−tert−ブチル
アクリルアミドターポリマー、例えばBASF社がUltrahol
d 8の名称で市販する製品；
【００１０】(vii) 以下の一般式に対応するポリマー
【化１】 ここでR、R'及びR"は、同一又は異なり、水素原子又は
メチル基を表し、m、n及びtは1又は2に等しく、R1は線
状又は分岐の、飽和又は不飽和のC2〜C21のアルキル基
を表し、Zは以下の基から選択する二価の基を表し： −CH2−、−CH2−O−CH2−及びCH2−O−(CH2)2−、
【００１１】Cycは以下から選択する基を表し： (a) 以下の式を有する基
【化２】 (b) 以下の式を有する基
【化３】 ここで、R2は水素原子又はメチル基を表しかつpは1又は
2に等しく、 (c) 以下の式を有する基
【化４】 ここでR3は水素原子、メチル、エチル、tert−ブチル、
エトキシ、ブトキシ又はドデシルオキシ基を表し、かつ
R4は水素原子、C1〜C4のアルキル基又はC1〜C4のアルコ
キシ基を表し、かつ
【００１２】(d) 以下の式を有する基
【化５】 vを、全ポリマーに対して、対応する単位が10〜91質量
％、好ましくは36〜84質量％存在するように選択し、w
を、全ポリマーに対して、対応する単位が3〜20質量
％、好ましくは6〜12質量％存在するように選択し、x
を、全ポリマーに対して、対応する単位が4〜60質量
％、好ましくは6〜40質量％存在するように選択し、y
を、全ポリマーに対して、0〜40質量％、好ましくは4〜
30質量％存在するように選択し、v＋w＋x＋yの合計は10
0％に等しい。これらのポリマーのうち特に挙げること
ができるのは、リジンで50〜60％まで中和した酢酸ビニ
ル／4−tert−ブチル安息香酸ビニル／クロトン酸（65
／25／10）コポリマー、リジンで60％まで中和した酢酸
ビニル／クロトン酸／4−tert−ブチル安息香酸ビニル
（65／10／25）コポリマーである。
【００１３】本発明に従って使用できる天然の水−分散
性アニオン性ポリマーのうち、セラック樹脂、サンダラ
ックゴム及びダンマル樹脂を挙げることができる。セラ
ック樹脂は、樹脂及びワックスから主として成る動物の
分泌物であり、いくつかの有機溶媒に可溶である。これ
は、水溶性にならないようにあまり中和を進行させるべ
きではない。サンダラックゴムは、ツヤ アーティキュ
ラータ（Thuya articulata）又はカリトリス ベルコサ
（Callitris verrucosa）のような樹木の皮から抽出す
る樹脂である。これは、主として酸、例えばピマル酸、
カリトロール酸（callitrolic acid）及びサンダラシン
酸（sandaracinic acid）から成る。これは水に不溶で
あるが、有機溶媒、例えばエタノール、アセトン又はエ
ーテルに可溶である。ダンマル樹脂は、ダンマラ（Damm
ara）属又はソレ（Shorea）属の木から得られる樹脂
で、通常62.5％の樹脂（アルコールに40％可溶かつ22.5
％不溶）及び23％の酸を含む。
【００１４】本発明のナノカプセルの外被を形成する水
−分散性アニオン性ポリマーの質量−平均分子量は、一
般に1000〜5,000,000の間、好ましくは5000〜500,000の
間である。上記したアニオン性水−分散性ポリマーは、
不溶性の連続膜を効率よく形成するために、水に不溶性
でなければならない。しかしながら、アニオン性の充填
剤は水性ポリマー分散液の安定化に必須であり、これが
存在するとポリマーの極性が増加し、その水への溶解を
促進する。従ってポリマー中の充填剤の含量を制限する
ことが必須である。ポリマーの不溶性を保持するために
超えてはならない充填剤−含量の上限は以下に依存する −ポリマーの化学的性質、すなわちポリマーを構成する
単位の疎水性、 −ポリマーの分子量、低分子量のポリマーは一般的に高
分子量のポリマーより水に溶解しやすい、又は −酸官能基を中和する剤の性質。
【００１５】この充填剤の含量を、カルボン酸又はスル
ホン酸官能基を導入するコモノマーの含量を変化させる
ことにより、又は弱酸基（カルボン酸基）の中和の程度
を変化させることにより、変更することが可能である。
弱酸官能基の部分中和（不十分な中和（under-neutrali
zation））は非−揮発性の一塩基性剤、例えば無機塩
基、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム、
又は2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール（AMP）、
トリエタノールアミン（TEA）、トリイソプロパノール
アミン（TIPA）、モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリス[（2−ヒドロキシ）−1−プロピル]アミ
ン、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール（A
MPD）及び2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロ
パンジオールから成る群から採るアミノアルコール、を
添加することによって実施できる。それゆえ、約20〜80
％のイオン性基を中和して、ポリマーを溶解させずに水
性懸濁液を安定化することができる。
【００１６】親油性活性成分の封入に先に挙げた水−分
散製アニオン性ポリマーを使用することにより、ナノカ
プセルの新規な製法を開発することが可能となった。こ
の新規な方法により、ナノカプセルの外被を形成するそ
れぞれのポリマーに適する溶媒を見出す必要がなくな
り、又方法を室温で実施することも可能であり、これに
より、熱−感受性親油性活性成分の封入に特に適したも
のとなっている。ナノカプセルを製造する新規な方法
は、活性成分を形成し又は含む脂質中心部、及び少なく
とも一の水−分散性アニオン性ポリマーを含む水−分散
性の連続する重合性外被より成り、以下より成る工程を
含み、 (a) 該親油性活性成分を形成し又は含む脂質相及び任意
に被覆剤を、沸点が水より低い適切な非−毒性の有機溶
媒に溶解する工程； (b) 上記の水−分散性アニオン性ポリマーのうちの一の
水性懸濁液を製造する工程： (c) ノニオン性、アニオン性又はカチオン性親水性界面
活性剤を、工程(b)で得られた該アニオン性ポリマーの
水性懸濁液に添加する工程； (d) 工程(a)から得られる有機相及び工程(c)から得られ
る水性相を、緩やかに攪拌しながら混合する工程；及び (e) 全ての有機相及び偶然に一部の水性相を揮発させる
工程、この工程によりナノカプセルの濃縮懸濁物が得ら
れる。
【００１７】工程(a)で親油性活性成分を溶解するのに
使用する有機溶媒及びそれを含む脂質相は、通常化粧品
に使用する水より揮発性で非毒性の全ての有機溶媒であ
ることができる。低級ケトン、特にアセトン、低級アル
コール、例えばエタノール又はイソプロパノール、又は
それとは別に、メチラール及び酢酸エチル、又はこれら
の溶媒の混合物を使用するのが好ましい。水−分散性ア
ニオン性ポリマーを工程(b)から得られる水性相に、0.0
1〜15質量％の間の濃度に分散させる。方法の工程(c)で
水性ポリマー分散液に溶解させる界面活性剤は、粒度分
布が適切な球形のナノカプセルを得るのに必須である。
この理由は、有機相を水性相に添加して得られる乳剤中
のナノカプセルの安定性を界面活性剤が確実なものと
し、かつそれが融合を防ぐためである。ノニオン性、ア
ニオン性又はカチオン性であれ、親水性であればいかな
る界面活性剤でも使用できる。例えば、ラウリル硫酸ナ
トリウム、四級アンモニウム化合物、ポリオキシエチレ
ン化又は非−ポリオキシエチレン化ソルビタンモノエス
テル、ポリオキシエチレングリコールの脂肪族アルキル
エーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンの縮合物、例
えばBASF社がPluronic（登録商標）F−68として市販し
ている製品、又はリン脂質、例えばレシチンが挙げられ
る。ノニオン性界面活性剤を使用することが好ましい。
【００１８】界面活性剤の濃度は本発明の方法にとって
決定的な因子であり、それは、他の因子のうちで、これ
が得られるナノカプセルの大きさを決定するからであ
る。ナノカプセルを構成する材料に対する界面活性剤の
質量比率は、0.01〜0.5、好ましくは0.2の範囲であるこ
とが有利である。少なくとも一の特定の水−分散性アニ
オン性ポリマーを含む外被から成る本発明に従うナノカ
プセルは一般に、活性成分に対して優れた非透過性を有
している。従って本カプセルにはラメラ被覆剤を存在さ
せる必要がないが、この被覆剤は、従来技術のナノカプ
セルに含まれている親油性の活性成分が、それが取り込
まれている組成物の他の脂質相に移動するのを妨げるの
に必須である場合があった。しかしながら、ある場合に
は、本発明の方法に従って得られるナノカプセルにこの
ようなラメラ被覆剤を供給することが必要又は望ましい
ことがある。この被覆は、それぞれが生物の膜に類似す
る両親性の分子の二層から成る一又は複数の脂質ラメラ
に組織化される構造である。
【００１９】被覆剤は疎水性の界面活性剤であり、有機
層に可溶で、水の存在下に上記の脂質二重層を形成する
ことができる。本発明に従う方法において、この被覆剤
をポリマー及び脂質相を含む有機相に溶解させる。挙げ
ることができる被覆剤の例には、リン脂質、例えば特許
出願EP−A−447,318に従うレシチン、酸化エチレンと酸
化プロピレンの縮重合物、例えばBASF社がPluronic（登
録商標）、例えばPluronic（登録商標）L121として市販
している製品、又はSynperonic（登録商標）の名でICI
社が販売するもの、シリコーン界面活性剤、例えばUS−
A−5,364,633及びUS−A−5,411,744の文献に記載された
もの及び特許出願FR−A−2,742,677（EP−A−780,115）
で使用されたもの、例えばDC5329、DC 7439−146、DC 2
−5695及びQ4−3667の名称でDow Corning社が販売する
ものがある。本発明の好ましい態様に従うと、本ナノカ
プセルはこのようなラメラ被覆剤を含まない。
【００２０】本発明に従うナノカプセルの一般的な平均
の大きさは50nm〜800nm、好ましくは200nm〜300nmであ
る。この大きさは、例えばレーザー粒子測定器（granul
ometer）（Brookhaven Instrument社のAmtech BI 90
型）を使用して決定される。ナノカプセルはいかなる種
類の親油性の化粧品又は皮膚用活性成分をも含むことが
できる。挙げることができる例には、皮膚緩和剤、抗炎
症剤、抗菌剤、抗真菌剤、抗ウィルス剤、抗−脂漏剤、
抗−ザソウ剤、角質溶解剤、抗ヒスタミン剤、麻酔剤、
癒着剤、色素沈着変性剤（pigmentation modifiers）、
日焼け止め、遊離基捕捉剤、湿潤剤、ビタミン類及び他
の同様な親油性化合物がある。本発明に従うと、封入し
た活性成分は好ましくは親油性活性成分であり、周囲の
物理化学的条件、例えば温度、pH、光又は酸化剤の存在
に敏感である。
【００２１】挙げることができる親油性の活性成分の好
ましい例には、ビタミン類、例えばビタミンA（レチノ
ール）又はそのエステル、ビタミンE又はそのエステ
ル、例えば酢酸トコフェリル、ビタミンD又はその誘導
体及びビタミンF又はその誘導体、カロテン、例えばβ
−カロテン又はその誘導体、例えばリコペン、及びサリ
チル酸又はその誘導体、特に文献FR−A−2,581,542、EP
−A−378,936及びEP−A−570,230に記載されたもの、特
に5−n−オクタノイルサリチル酸、5−n−デカノイルサ
リチル酸、5−n−ドデカノイルサリチル酸、5−n−オク
チルサリチル酸、5−n−ヘプチルオキシサリチル酸及び
4−n−ヘプチルオキシサリチル酸がある。酸性pHにおい
て酸化に対して極めて敏感な分子であるレチノール（ビ
タミンA）を封入する場合に優れた結果が得られ、C1〜C
30の、より特定するとC1〜C6のそのエステル、例えば酢
酸レチニル及びプロピオン酸レチニルについても同様で
ある。
【００２２】言うまでもなく、少なくとも一の水−分散
性アニオン性ポリマーを主体とする不溶性外被を有する
本発明のナノカプセルは、EP−A−0,274,961に記載され
た先行技術従っても製造でき、これは以下の工程より成
り、 −水−分散性アニオン性ポリマー、親油性活性成分を含
み又は形成する脂質相及び任意に被覆剤として作用する
界面活性剤を、適切な有機溶媒、すなわち水と混和性
で、非−毒性でかつ水より揮発性の溶媒に溶解する工
程、 −適切な界面活性剤の水溶液を製造する工程、 −ゆっくり攪拌しつつ、有機相を水性相に添加する工
程、これが自然にナノカプセルの乳剤を形成することと
なる、 −そしてついで、有機相を、偶然に一部の水性相を揮発
させる工程、これにより水性相中にナノカプセルの濃縮
懸濁物が得られる。 この封入方法で使用することが好ましい有機溶媒及び親
水性及び疎水性界面活性剤は、本新規方法について先に
記載したものと同じである。
【００２３】本発明の化粧品及び／又は皮膚用組成物に
おけるナノカプセルを主体とする部分は、組成物の全質
量に対して、通常0.1〜30質量％、好ましくは0.5〜15質
量％の間である。ナノカプセル及び水性相に加えて、本
組成物は公知の化粧品及び／又は医薬品の補助剤、例え
ば脂肪物質、黄色ワセリン、pH制御剤、保存剤、増粘
剤、染料又は芳香剤を含むことができる。いうまでもな
く、当業者は、これらの任意の添加化合物及びその量を
注意して選択して、本発明に従う化粧品又は皮膚用組成
物が本来有している有利な特性が、意図する添加によっ
て悪い影響を受けないか、又は実質的に受けないように
する。本発明に従う組成物は、例えば、水性、水性−ア
ルコール性又は油性血清、ローション又はゲル、油中水
型又は水中油型乳剤の形、又は代りにイオン性又は非イ
オン性脂質より成るか又はその混合物より成る脂質小胞
の水性懸濁液であって、これらの小胞が油性相を含んで
いるか又は含んでいない懸濁液の形であることができ
る。以下に示す実施例は、純粋に説明を目的とするもの
であり、制限する意図はなく、これにより発明をより明
確に理解することができる。
【００２４】
【実施例】実施例１ 1リットルの褐色ガラス製の底が丸いフラスコ中で、イ
ソフタレート／スルホイソフタル酸ナトリウム／1,4−
ジヒドロキシメチルシクロヘキサン／ジエチレングリコ
ールから誘導される単位より成るコポリエステル（East
man Chemical社がAQ 55S として販売）1.0gを300gの蒸
留水に65〜70℃で分散させ、次いで室温まで冷却する。
酸化エチレンと酸化プロピレンを主体とするノニオン性
界面活性剤である、BASF社が販売するPluronic（登録商
標）F68の0.5gを、この水性懸濁液に添加する。これと
は別に、500mlの褐色ガラス製の底が丸いフラスコ中
で、10％のレチノールを含む5gのカプリル酸及びカプリ
ン酸トリグリセリドを200mlのアセトンに室温で溶解さ
せる。アセトン相を次いで激しく攪拌しながら水性相に
添加する。アセトン及び一部の水を次いで回転蒸発器を
使用して100mlの溶液が得られるまで蒸発させる。これ
により、平均直径270nmを有するpH7.2のナノカプセルの
コロイド状懸濁物が得られる。
【００２５】実施例２ 300mlのビーカー中で、5gのビタミンEアセテートを200m
lのアセトンに溶解させる。第二のビーカー中で、質量
平均分子量が60,000のテレフタレート／イソフタレート
／スルホイソフタル酸ナトリウム／エチレングリコール
から誘導される単位より成るコポリマー（Rhone−Poule
nc社からのPolycare PS 32）1gを300gの蒸留水に65〜70
℃の温度で溶解させ、次いで室温まで冷却する。酸化エ
チレン及び酸化プロピレンを主体とするノニオン性界面
活性剤である、BASF社が販売するPluronic（登録商標）
F68の0.5gを、この水性懸濁液に添加する。アセトン相
を次いで激しく攪拌しながら水性相に添加する。次い
で、アセトン及びいくらかの水を、回転蒸発器を使用し
て、100mlの溶液が得られるまで蒸発させる。これによ
り、平均直径240nmを有するpH6.7のナノカプセルのコロ
イド状懸濁物が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年１月１２日（２０００．１．１
２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下より成るナノカプセル −親油性活性成分を形成し又は含む脂質の中心部、及び −水−不溶性の連続する重合性外被であって、該重合性
    外被が少なくとも一の合成の水−分散性アニオン性ポリ
    マーを含み、該ポリマーをポリエステル、ポリ（エステ
    ルアミド）、ポリウレタン及びビニルコポリマーであっ
    て全てがカルボン酸及び／又はスルホン酸官能基を有す
    るものから選択し、及び／又は天然の水−分散性アニオ
    ン性ポリマーを含み、該ポリマーをセラック樹脂、サン
    ダラックゴム及びダンマル樹脂から選択することを特徴
    とする、重合性外被。
  2. 【請求項２】合成の水−分散性アニオン性ポリマーが、
    スルホン酸官能基を有する芳香族、脂環式及び／又は脂
    肪族ポリエステルであることを特徴とする、請求項１に
    従うナノカプセル。
  3. 【請求項３】合成の水−分散性アニオン性ポリマーが、
    イソフタル酸、スルホイソフタル酸、ジエチレングリコ
    ール及び1,4−ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
    から誘導する単位より成るコポリエステルであることを
    特徴とする、請求項２に従うナノカプセル。
  4. 【請求項４】合成の水−分散性アニオン性ポリマーが、
    イソフタル酸、スルホイソフタル酸、エチレングリコー
    ル及びテレフタル酸から誘導する単位より成るコポリエ
    ステルであることを特徴とする、請求項２に従うナノカ
    プセル。
  5. 【請求項５】スルホイソフタル酸から誘導する単位の割
    合が2〜20質量％の間であることを特徴とする、請求項
    ３又は４に従うナノカプセル。
  6. 【請求項６】水−分散性アニオン性ポリマーの質量平均
    分子量が1000〜5,000,000の間、好ましくは5000〜500,0
    00の間であることを特徴とする、前記の請求項のいずれ
    か一に従うナノカプセル。
  7. 【請求項７】ナノカプセルの平均の大きさが50〜800nm
    の間、好ましくは200〜300nmの間であることを特徴とす
    る、前記の請求項のいずれか一に従うナノカプセル。
  8. 【請求項８】封入する親油性活性成分を、皮膚緩和剤、
    抗炎症剤、抗菌剤、抗真菌剤、抗ウィルス剤、抗−脂漏
    剤、抗−ザソウ剤、角質溶解剤、抗ヒスタミン剤、麻酔
    剤、癒着剤、色素沈着変性剤（pigmentation modifier
    s）、日焼け止め、遊離基捕捉剤、湿潤剤及びビタミン
    類から選択することを特徴とする、前記の請求項のいず
    れか一に従うナノカプセル。
  9. 【請求項９】封入する親油性活性成分を、周囲の物理化
    学的条件、例えば温度、pH、光又は酸化剤の存在に敏感
    な親油性活性成分から選択することを特徴とする、請求
    項８に従うナノカプセル。
  10. 【請求項１０】親油性活性成分をビタミン類、例えばビ
    タミンA（レチノール）、ビタミンE、ビタミンD及びビ
    タミンF、又はそのエステル若しくは誘導体、カロテ
    ン、例えばβ−カロテン又はその誘導体、例えばリコペ
    ン、及びサリチル酸又はその誘導体、特に5−n−オクタ
    ノイルサリチル酸、5−n−デカノイルサリチル酸、5−n
    −ドデカノイルサリチル酸、5−n−オクチルサリチル
    酸、5−n−ヘプチルオキシサリチル酸及び4−n−ヘプチ
    ルオキシサリチル酸から選択することを特徴とする、請
    求項９に従うナノカプセル。
  11. 【請求項１１】親油性活性成分がレチノール、又はその
    C1〜C30、特にC1〜C 6のエステル、例えば酢酸レチニル
    又はプロピオン酸レチニルであることを特徴とする、請
    求項１0に従うナノカプセル。
  12. 【請求項１２】生理学的に受容可能な支持体中に、前記
    の請求項のいずれか一に従うナノカプセルを含むことを
    特徴とする化粧品又は皮膚用組成物。
  13. 【請求項１３】組成物が、その全質量に基づいて、0.1
    〜30質量％、好ましくは0.5〜15質量％のナノカプセル
    を含むことを特徴とする、請求項１２に従う組成物。
  14. 【請求項１４】以下より成る工程を含むことを特徴とす
    る、請求項１ないし１１で定義したナノカプセルの製造
    方法 (a) 親油性の活性成分を形成し又は含む脂質相及び任意
    に被覆剤を、水より沸点が低い非−毒性の有機溶媒に溶
    解させる工程； (b) 請求項１ないし６のいずれか一に記載する水−分散
    性アニオン性ポリマーの水性分散液を製造する工程； (c) 親水性の界面活性剤を、工程（b）で得られる水へ
    のアニオン性ポリマーの分散液へ添加する工程； (d) 緩やかに攪拌しつつ、工程(a)から得られる有機相
    と工程(c)から得られる水性相を結び付ける工程；及び (e) 有機相の全てと偶然に水性相の一部を蒸発させる工
    程、であって、これによりナノカプセルの濃縮懸濁物を
    得る。
  15. 【請求項１５】工程(b)の懸濁物における水−分散性ア
    ニオン性ポリマーの濃度が0.01〜15質量％の間であるこ
    とを特徴とする、請求項１４に従う方法。
  16. 【請求項１６】工程(a)で使用する有機溶媒を、ケト
    ン、特にアセトン、低級アルコール、例えばエタノール
    及びイソプロパノール、酢酸エチル及びメチラール、及
    びこれらの混合物から選択することを特徴とする、請求
    項１４又は１５に従う方法。
  17. 【請求項１７】界面活性剤が、ノニオン性、アニオン性
    又はカチオン性の親水性の界面活性剤、好ましくはノニ
    オン性の界面活性剤であることを特徴とする、請求項１
    ４ないし１６のいずれか一に従う方法。
  18. 【請求項１８】親水性界面活性剤のナノカプセルを構成
    する材料に対する質量比率が、0.01〜0.5の間、好まし
    くは0.2であることを特徴とする、請求項１７に従う方
    法。
  19. 【請求項１９】以下より成る、請求項１ないし１１のい
    ずれか一に従うナノカプセルの製造方法 −ポリマー、親油性活性成分を形成し又は含む脂質相、
    及び任意に被覆剤を適切な水−混和性有機溶媒に溶解さ
    せる工程、 −適切な界面活性剤の水性溶液を製造する工程、 −緩やかに攪拌しつつ、有機相を水性相に添加する工
    程、 −及び次いで、有機相及び偶然に水性相の一部を蒸発さ
    せる工程、 であって、この製造方法は、第一工程で使用するポリマ
    ーが請求項１ないし６のいずれか一に記載された水−分
    散性アニオン性ポリマーであることを特徴としている。
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