JP2000169705A

JP2000169705A - シリコーンオイルエマルジョン、およびその製造方法

Info

Publication number: JP2000169705A
Application number: JP10352520A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Kobayashi; 和男小林; Takashi Tachibana; 隆司橘; Tei Hamachi; 禎濱地; Yoshiji Morita; 好次森田
Original assignee: Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Current assignee: DuPont Toray Specialty Materials KK
Priority date: 1998-12-11
Filing date: 1998-12-11
Publication date: 2000-06-20

Abstract

(57)【要約】【課題】界面活性剤の含有量が少なくても、粒度分布
が狭く、安定性が良好であるシリコーンオイルエマルジ
ョン、およびその製造方法を提供する。【解決手段】 (Ａ)シリコーンオイル、(Ｂ)ノニオン系
界面活性剤、および(Ｃ)水からなるシリコーンオイルエ
マルジョンであって、該エマルジョン１００重量部に対
して、(Ｄ)一般式：【化１】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
１０の整数である。）で示されるフェノキシエタノール
類を０.０１〜１０重量部含有することを特徴とするシ
リコーンオイルエマルジョン、および(Ａ)シリコーンオ
イルを、(Ｂ)ノニオン系界面活性剤、(Ｃ)水、および
(Ｄ)一般式：【化２】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
１０の整数である。）で示されるフェノキシエタノール
類からなる水溶液に乳化することを特徴とする、上記の
シリコーンオイルエマルジョンを製造する方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、シリコーンオイル
エマルジョン、およびその製造方法に関し、詳しくは、
界面活性剤の含有量が少なくても、粒度分布が狭く、安
定性のよいシリコーンオイルエマルジョン、およびその
製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】シリコーンオイルを界面活性剤で水中に
乳化してなるシリコーンオイルエマルジョンは、離型
剤、化粧品等に使用されており、特に、化粧品用途に
は、界面活性剤がノニオン系界面活性剤であり、その含
有量が少ないシリコーンオイルエマルジョンが好ましい
とされている。

【０００３】しかし、ノニオン系界面活性剤は乳化能力
が十分ではなく、その含有量が少なくなると、得られる
シリコーンオイルエマルジョンの粒度分布が広がった
り、安定性が悪化してしまうという問題があった。この
ため、ノニオン系界面活性剤の含有量が少なくても、粒
度分布が狭く、安定性が良好なシリコーンオイルエマル
ジョンが切望されていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、界面活性剤の含有量が少なく
ても、粒度分布が狭く、安定性のよいシリコーンオイル
エマルジョン、およびその製造方法を提供することにあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本願の請求項１に係る発
明は、(Ａ)シリコーンオイル、(Ｂ)ノニオン系界面活性
剤、および(Ｃ)水からなるシリコーンオイルエマルジョ
ンであって、該エマルジョン１００重量部に対して、
(Ｄ)一般式：

【化３】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
１０の整数である。）で示されるフェノキシエタノール
類を０.０１〜１０重量部含有することを特徴とするシ
リコーンオイルエマルジョンに関する。

【０００６】また、本願の請求項５に係る発明は、(Ａ)
シリコーンオイルを、(Ｂ)ノニオン系界面活性剤、(Ｃ)
水、および(Ｄ)一般式：

【化４】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
１０の整数である。）で示されるフェノキシエタノール
類からなる水溶液中に乳化することを特徴とする、シリ
コーンオイルエマルジョンの製造方法に関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】はじめに、本願の請求項１に係る
発明のシリコーンオイルエマルジョンを詳細に説明す
る。このエマルジョンは、(Ａ)シリコーンオイル、(Ｂ)
ノニオン系界面活性剤、および(Ｃ)水からなり、(Ｄ)フ
ェノキシエタノール類を含有することを特徴とする。
(Ａ)成分のシリコーンオイルとしては、非硬化性、ある
いは硬化性のシリコーンオイルを用いることができ、こ
の２５℃における粘度としては、１〜５０,０００,００
０mPa・sの範囲内であることが好ましく、特に、５〜１,
０００,０００mPa・sの範囲内であることが好ましい。こ
れは、２５℃における粘度が上記範囲外のものを乳化す
ることが困難となるからである。

【０００８】この非硬化性のシリコーンオイルとして
は、その分子構造が、直鎖状、一部分岐を有する直鎖
状、環状、分岐鎖状等のシリコーンオイルが例示され、
特に、直鎖状のシリコーンオイルであることが好まし
い。このような非硬化性のシリコーンオイルとしては、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシ
ロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチル(３，３，３−トリフルオロプロピル)シロ
キサン共重合体等の非官能性のシリコーンオイル、ケイ
素原子結合加水分解性基を有するシリコーンオイル、シ
ラノール基を有するシリコーンオイル、脂肪族不飽和基
を有するシリコーンオイル、長鎖アルキル基を有するシ
リコーンオイル、ポリエーテル基を有するシリコーンオ
イル、アミド基を有するシリコーンオイル、カルボン酸
基を有するシリコーンオイル、アミノ基を有するシリコ
ーンオイル、メルカプト基を有するシリコーンオイル、
エポキシ基を有するシリコーンオイルが例示される。

【０００９】一方、硬化性のシリコーンオイルとして
は、これ自体で硬化するシリコーンオイルや硬化触媒や
架橋剤の添加により硬化するシリコーンオイルが例示さ
れる。この硬化機構としては、例えば、縮合反応、ヒド
ロシリル化反応、有機過酸化物によるラジカル反応、紫
外線によるラジカル反応が挙げられ、硬化反応による副
生成物がなく、反応性が高いことから、特に、ヒドロシ
リル化反応であることが好ましい。この縮合反応硬化性
のシリコーンオイルとしては、一分子中に少なくとも２
個のケイ素原子結合水酸基、あるいはアルコキシ基、オ
キシム基、アセトキシ基、アミノキシ基等の加水分解性
基を有するオルガノポリシロキサン、さらにこのシリコ
ーンオイルに、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合水酸基、あるいはアルコキシ基、オキシム基、アセ
トキシ基、アミノキシ基、あるいは水素原子を有するシ
ラン系またはシロキサン系の架橋剤、および有機錫化合
物、有機チタン化合物等の縮合反応触媒を混合してなる
オイル状シリコーン組成物が例示される。また、ヒドロ
シリル化反応硬化性のシリコーンオイルとしては、一分
子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノ
ポリシロキサン、および一分子中に少なくとも２個のケ
イ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン
からなるオイル状シリコーン組成物、さらにこのシリコ
ーン組成物にヒドロシリル化反応用触媒を混合してなる
オイル状シリコーン組成物が例示される。

【００１０】本発明のシリコーンオイルエマルジョンに
おいて、水中に分散しているシリコーンオイルの平均粒
子径としては、０.０１〜５００μｍの範囲内であるこ
とが好ましく、特には、０.１〜２００μｍの範囲内で
あることが好ましい。これは、シリコーンオイルの平均
粒子径が上記範囲の上限をこえると、水中での分散性が
低下する傾向があるからであり、一方、上記範囲の下限
未満であるシリコーンオイルを調製することが困難とな
る傾向があるからである。

【００１１】上記の(Ａ)成分、(Ｂ)成分、および(Ｃ)成
分からなるエマルジョンにおいて、(Ａ)成分の含有量は
限定されないが、このエマルジョン中の２５〜８０重量
％の範囲内であることが好ましい。これは、このエマル
ジョン中の(Ａ)成分の含有量が上記範囲の下限未満であ
るエマルジョンは一概に安定性が悪くなる傾向があるか
らであり、さらに、このエマルジョンを利用しようとす
る場合に不利であるからであり、一方、上記範囲の上限
をこえるエマルジョンは取扱作業性が悪くなる傾向があ
り、また、安定性よく製造することが困難となる傾向が
あるからである。

【００１２】(Ｂ)成分のノニオン系界面活性剤は(Ａ)成
分の水中での分散性を向上させるために従来より用いら
れている成分であり、エーテル型、エーテルエステル
型、エステル型、あるいは含窒素型のノニオン系界面活
性剤が例示される。そして、このノニオン系界面活性剤
としては、親油性、あるいは親水性のものを用いること
ができる。(Ｂ)成分の親油性ノニオン界面活性剤として
は、例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモ
ノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソル
ビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレー
ト、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレ
エート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロール
ソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロ
ールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類；モノ
綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セ
スキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリ
ン、α，α'-オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、
モノステアリン酸グリセリン、リンゴ酸グリセリン等の
グリセリン脂肪酸類；モノステアリン酸プロピレングリ
コール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、硬
化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル等が挙
げられる。

【００１３】また、(Ｂ)成分の親水性非イオン界面活性
剤としては、例えば、ポリオキシエチレン(以下、ＰＯ
Ｅ)ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥソルビタンモノ
ステアレート、ＰＯＥソルビタンモノオレート、ＰＯＥ
ソルビタンテトラオレエート等のＰＯＥソルビタン脂肪
酸エステル類；ＰＯＥソルビットモノラウレート、ＰＯ
Ｅソルビットモノオレエート、ＰＯＥソルビットペンタ
オレエート、ＰＯＥソルビットモノステアレート等のＰ
ＯＥソルビット脂肪酸エステル類；ＰＯＥグリセリンモ
ノステアレート、ＰＯＥグリセリンモノイソステアレー
ト、ＰＯＥグリセリントリイソステアレート等のＰＯＥ
グリセリン脂肪酸エステル類；ＰＯＥモノオレエート、
ＰＯＥモノステアレート、ＰＯＥジステアレート、ＰＯ
Ｅモノジオレエート、システアリン酸エチレングリコー
ル等のＰＯＥ脂肪酸エステル類；ＰＯＥラウリルエーテ
ル、ＰＯＥオレイルエーテル、ＰＯＥステアリルエーテ
ル、ＰＯＥベヘニルエーテル、ＰＯＥ−２−オクチルド
デシルエーテル、ＰＯＥコレスタノールエーテル等のＰ
ＯＥアルキルエーテル類；ＰＯＥオクチルフェニルエー
テル、ＰＯＥノニルフェニルエーテル、ＰＯＥジノニル
フェニルエーテル等のＰＯＥアルキルフェニルエーテル
類；プルロニック(ポリオキシエチレン・ポリオキシプ
ロピレングリコール)等のプルロニック型類、ＰＯＥ・
ポリオキシプロピレン(以下、ＰＯＰ)セチルエーテル、
ＰＯＥ・ＰＯＰ−２−デシルテトラデシルエーテル、Ｐ
ＯＥ・ＰＯＰモノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ水添
ラノリン、ＰＯＥ・ＰＯＰグリセリンエーテル等のＰＯ
Ｅ・ＰＯＰアルキルエーテル類；テトロニック等のテト
ラＰＯＥ・テトラＰＯＰエチレンジアミン縮合物類；Ｐ
ＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ
油モノイソステアレート、ＰＯＥ硬化ヒマシ油トリイソ
ステアレート、ＰＯＥ硬化ヒマシ油モノピログルタミン
酸モノイソステアリン酸ジエステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ
油マレイン酸等のＰＯＥヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体；
ＰＯＥソルビットミツロウ等のＰＯＥミツロウ・ラノリ
ン誘導体；ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン
酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミ
ド等のアルカノールアミド、ＰＯＥプロピレングリコー
ル脂肪酸エステル、ＰＯＥアルキルアミン、ＰＯＥ脂肪
酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、ＰＯＥノニルフェニ
ルホルムアルデヒド縮合物、アルキルエトキシジメチル
アミンオキシド、トリオレイルリン酸等が挙げられる。
さらにシリコーン系界面活性剤としては、ジメチルポリ
シロキサン-ポリエチレングリコール類、ジメチルポリ
シロキサンポリエチレン類、ジメチルポリシロキサンポ
リエチレングリコール共重合体類、ジメチルポリシロキ
サン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合
体類等が挙げられる。好ましくは、ポリエチレンオキサ
イド基含有のノニオン系界面活性剤である。

【００１４】特に、(Ｂ)成分のノニオン系界面活性剤に
おいては、シリコーンオイルの乳化能力が高いことか
ら、エーテル型やエーテルエステル型のものであること
が好ましい。このようなノニオン系界面活性剤のＨＬＢ
は１０以上であることが好ましく、さらには、１２.５
以上であることが好ましい。また、このノニオン系界面
活性剤はポリオキシエチレンオキサイドのアルキルエー
テルであることが好ましい。このポリエチレンオキサイ
ドのアルキルエーテルとしては、このアルキルエーテル
中のアルキル基の少なくとも１０重量％が炭素数１３の
アルキル基であるものが好ましい。このようなアルキル
エーテルによると、添加量が少なくても、得られるシリ
コーンオイルエマルジョンの粒度分布が狭く、安定性が
優れるという効果がある。また、このアルキルエーテル
中のアルキル基は炭素数１３のアルキル基と炭素数１２
のアルキル基から少なくともなっていてもよく、このア
ルキルエーテル中のアルキル基の少なくとも１０重量％
が炭素数１３のアルキル基であり、かつ、このアルキル
基エーテル中のアルキル基の少なくとも１０重量％が炭
素数１２のアルキル基であることが特に好ましい。さら
に、このアルキルエーテル中のその他のアルキルとして
は炭素数１４以上のアルキル基であることが好ましい。
また、本発明のシリコーンオイルエマルジョンにおい
て、このアルキルエーテル中のアルキル基は２級のアル
キル基であることが好ましい。このようなポリエチレン
オキサイドのアルキルエーテルのＨＬＢの値は１０〜１
６の範囲内であることが好ましい。このようなポリエチ
レンオキサイドのアルキルエーテルとしては、エチレン
オキサイドが１分子当たり２〜３０モル付加した２級ト
リデシルエーテル、このトリデシルエーテルと、エチレ
ンオキサイドが１分子当たり２〜３０モル付加した２級
ドデシルエーテルとの混合物、これらの混合物と、エチ
レンオキサイドが１分子当たり２〜３０モル付加した２
級テトラデシルエーテルとの混合物が例示され、特に、
エチレンオキサイドが１分子当たり５〜１３モル付加し
た２級トリデシルエーテル、このトリデシルエーテル
と、エチレンオキサイドが１分子当たり５〜１３モル付
加した２級ドデシルエーテルとの混合物、この混合物
と、エチレンオキサイドが１分子当たり５〜１３モル付
加した２級テトラデシルエーテルとの混合物であること
が好ましい。これらのノニオン系界面活性剤は１種類も
しくは２種類以上混合して用いてもよい。

【００１５】上記の(Ａ)成分、(Ｂ)成分、および(Ｃ)成
分からなるエマルジョンにおいて、(Ｂ)成分の含有量は
限定されないが、このエマルジョン中の０.００１〜１
０重量％の範囲内であることが好ましく、さらに好まし
くは、０．０１〜５重量％である。これは、このエマル
ジョン中の(Ｂ)成分の含有量が上記範囲の下限未満であ
るエマルジョンは安定性が悪くなる傾向があるからであ
り、一方、上記範囲の上限をこえるエマルジョンは安定
性が良好であるが、多量に配合された(Ｂ)成分により、
このエマルジョンの用途が限定される傾向があるからで
ある。

【００１６】(Ｃ)成分の水は、(Ａ)成分を分散させるた
めの媒体である。(Ｃ)成分の含有量は限定されないが、
(Ａ)成分と(Ｂ)成分の含有量を差し引いた値である。

【００１７】本願の請求項１に係る発明において、(Ｄ)
成分のフェノキシエタノール類は特徴的な成分であり、
(Ｂ)成分の乳化能力を向上させることができ、(Ｂ)成分
の含有量を減少させても、(Ａ)成分、(Ｂ)成分、および
(Ｃ)成分からなるエマルジョンの安定性を向上させるこ
とができる成分であり、さらに、(Ｄ)成分自体、防腐剤
として作用することができる成分である。この(Ｄ)成分
は、一般式：

【化５】で示される。式中のＲは水素原子またはメチル基であ
り、好ましくは、水素原子である。また、式中のｎは１
〜１０の整数であり、好ましくは、１〜５の整数であ
り、特に好ましくは、１である。このような(Ｄ)成分の
フェノキシエタノール類は純度が９５重量％以上、さら
には９８重量％以上、特には９９重量％以上のものを用
いることが好ましい。

【００１８】(Ｄ)成分の添加量は、(Ａ)成分、(Ｂ)成
分、および(Ｃ)成分からなるエマルジョン１００重量部
に対して０.０１〜１０重量部の範囲内であり、好まし
くは０.０１〜１重量部の範囲内であり、特に好ましく
は、０.１〜１重量部の範囲内である。これは、(Ｄ)成
分の配合量が上記範囲の下限未満であると、得られるエ
マルジョンの安定性が低下する傾向があるからであり、
一方、上記範囲の上限をこえると、得られるエマルジョ
ンの用途が限定されるからである。

【００１９】このような(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなるエ
マルジョンを調製する方法としては、(Ａ)成分〜(Ｃ)成
分からなるエマルジョンを調製した後、これに(Ｄ)成分
を配合してもよいが、請求項５に係る発明で示されるよ
うに、(Ａ)成分を、(Ｂ)成分、(Ｃ)成分、および(Ｄ)成
分からなる水溶液中に乳化する方法によると、(Ｂ)成分
の添加量を少なくしても、(Ｄ)成分が(Ｂ)成分の乳化能
力を向上させることができ、得られるシリコーンオイル
エマルジョンの粒径分布を狭くし、安定性を向上させる
ことができるので好ましい。これらの成分を乳化する方
法は限定されないが、一般には、ホモミキサー、ホモジ
ナイザー、コロイドミル等の乳化機により乳化すること
ができる。

【００２０】本発明のシリコーンオイルエマルジョンに
は、その他任意の成分として、シリコーンオイルエマル
ジョンを増粘させて、その安定性を向上させるために水
溶性ポリマーを配合することもできる。この水溶性ポリ
マーとしては、アラビアガム、トラガカントガム、ガラ
クタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カラギ
ーナン、ペクチン、カンテン、クインスシード(マルメ
ロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デンプン(コ
メ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリチルリ
チン酸等の植物系ポリマー；キサンタンガム、デキスト
ラン、サクシノグルカン、ブルラン等の微生物系ポリマ
ー；コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の
動物系ポリマー等の天然ポリマー；カルボキシメチルデ
ンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプ
ン系ポリマー；メチルセルロース、ニトロセルロース、
エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナト
リウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム(ＣＭＣ)、結晶セルロース、
セルロース粉末等のセルロース系ポリマー；アルギン酸
ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル
等のアルギン酸系ポリマー等の半合成ポリマー；ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニ
ルピロリドン、カルボキシビニルポリマー(米国ＢＦＧ
ｏｏｄｒｉｃｈ社製のＣＡＲＢＯＰＯＬ９４１、和光純
薬社製のハイビスワコー１０４、１０５)、アルキル変
性カルボキシビニルポリマー(米国ＢＦＧｏｏｄｒｉｃ
ｈ社製のＣＡＲＢＯＰＯＬ１３４２、ＰＥＭＵＬＥＮ
ＴＲ−１、ＰＥＭＵＬＥＮＴＲ−２)等のビニル系
ポリマー；ポリエチレングリコール１５００、４００
０、６０００等のポリオキシエチレン系ポリマー；ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体共重合系
ポリマー；ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアク
リレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系ポリマ
ー；ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等の合成ポ
リマーが例示される。また、この水溶性ポリマーと共に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ、もし
くは塩酸等の酸を加えて塩を形成してもよい。さらに、
同様の目的で、ベントナイト、ケイ酸ＡｌＭｇ(ビーガ
ム)、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機
物質を配合することもできる。

【００２１】本発明のシリコーンオイルエマルジョン
は、離型剤、繊維処理剤、化粧品、洗浄剤、潤滑剤、撥
水剤、塗料等に用いることができる。また、このシリコ
ーンオイルとして硬化性のものを用いた場合には、得ら
れるシリコーンオイルエマルジョンは、シリコーン硬化
物粒子の水分散液、あるいはシリコーン硬化物粒子を調
製するための中間体として用いることができる。

【００２２】

【実施例】本発明のシリコーンオイルエマルジョン、お
よびその製造方法を実施例により詳細に説明する。な
お、実施例中の粘度は２５℃における値である。また、
シリコーンオイルエマルジョンは次のようにして評価し
た。［シリコーンオイルエマルジョンの粒度分布］シリコー
ンオイルエマルジョンをレーザー回折式粒度分布測定機
(堀場製作所製のＬＡ−５００)により測定し、そのメジ
アン径(累積分布の５０％に相当する粒径)、粒径１０.
０μｍ以下のシリコーン成分の含有率(体積％)、および
累積で９０体積％となるシリコーンの粒径を求めた。［シリコーンオイルエマルジョンの安定性］シリコーン
オイルエマルジョンを１００mlガラスビンに入れ、室温
で静置し、水層が分離するかどうかを観察した。［シリコーンオイルエマルジョンの防腐性］シリコーン
オイルエマルジョンにバクテリア（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓｎｉｇｅｒＡＴＣＣ６２７５）を１０万cfu
／ｇを植え付けて、３０℃で１週間保管した後、この水
分散液中の菌の増減を観察し、菌が全滅している場合を
◎、菌が減少している場合を○、菌の増減がない場合を
△、菌が増加している場合を×として評価した。

【００２３】［実施例１］粘度４００mPa・sの分子鎖両
末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン
１００重量部に、ＨＬＢの値が１４.５であるエチレン
オキサイド(１２モル付加)の２級アルキルエーテル(こ
のアルキル基中のドデシル基の含有量が４３重量％であ
り、トリデシル基の含有量が５７重量％である。)０.５
重量部、および式：

【化６】で示されるフェノキシエタノール(純度９９.５重量％以
上)０.８重量部を加え、コロイドミルにより乳化してシ
リコーンオイルエマルジョンを調製した。このエマルジ
ョンのメジアン径は３.２μｍであり、粒径１０.０μｍ
以下のシリコーン成分の含有量は１００体積％であり、
累積で９０体積％となる粒径は４.５μｍであった。こ
のエマルジョンを室温で一ヶ月放置したが、水層の分離
はなく、安定であった。また、このエマルジョンの防腐
性は◎であった。

【００２４】［比較例１］実施例１において、フェノキ
シエタノールを使用しない以外は実施例１と同様にして
シリコーンオイルエマルジョンを調製した。このエマル
ジョンのメジアン径は５.８μｍであり、粒径１０.０μ
ｍ以下のシリコーン成分の含有量は８５.７体積％であ
り、累積で９０体積％となる粒径は１５.２μｍであっ
た。このエマルジョンを室温で一ヶ月放置したところ、
表面にオイルスポットが観察された。また、このエマル
ジョンの防腐性は×であった。

【００２５】［実施例２］４００mPa・sの分子鎖両末端
トリメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン１０
０重量部に、ＨＬＢの値が１４.５であるエチレンオキ
サイド(１２モル付加)の２級アルキルエーテル(このア
ルキル基中のドデシル基の含有量が４３重量％であり、
トリデシル基の含有量が５７重量％である。)０.０８重
量部、および式：

【化７】で示されるフェノキシエタノール(純度９９.５重量％以
上)０.５重量部を加え、コロイドミルにより乳化した
後、さらに純水３０重量部で希釈し、水溶性ポリマーと
してカルボキシビニルポリマー(和光純薬社製のハイビ
スワコー１０４)０.０１重量部、および１重量％−水酸
化ナトリウム水溶液０.５重量部を添加して、シリコー
ンオイルエマルジョンを調製した。このエマルジョンの
メジアン径は６.０μｍであり、粒径１０.０μｍ以下の
シリコーン成分の含有量は８２.５体積％であり、累積
で９０体積％となる粒径は１１.６μｍであった。この
エマルジョンを室温で一ヶ月放置したが、水層の分離は
なく、安定であった。また、このエマルジョンの防腐性
は◎であった。

【００２６】［比較例２］実施例２において、フェノキ
シエタノールを使用しない以外は実施例２と同様にして
シリコーンオイルエマルジョンを調製した。このエマル
ジョンのメジアン径は１０.３μｍであり、粒径１０.０
μｍ以下のシリコーン成分の含有量は５４.４体積％で
あり、累積で９０体積％となる粒径は２２.８μｍであ
った。このエマルジョンを室温で一ヶ月放置したとこ
ろ、表面にオイルスポットが観察された。また、このエ
マルジョンの防腐性は×であった。

【００２７】［実施例３］粘度４００mPa・sの分子鎖両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキ
サン９６重量部、粘度２０mPa・sの分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・
ジメチルシロキサン共重合体３重量部、および塩化白金
酸のイソプロピルアルコール溶液(上記の分子鎖両末端
ジメチルビニルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン
に対して、このアルコール溶液中の白金金属原子が重量
単位で２０ppmとなる量)を混合してシリコーンゴム組成
物を調製した。このシリコーンゴム組成物を室温で１日
間放置して得られるシリコーンゴムのＪＩＳＫ６２
５３に規定のタイプＡデュロメータ硬さは３１であっ
た。

【００２８】次に、このシリコーゴム組成物全量に０.
７５重量％−エチレンオキサイド(７モル付加)の２級ア
ルキルエーテル(このアルキル基中のドデシル基の含有
量が４３重量％であり、テトラデシル基の含有量が５７
重量％である。ＨＬＢ＝１２.５)の水溶液３０重量部と
式：

【化８】で示されるフェノキシエタノール(純度９９.５重量％以
上)０.４６重量部を加え、乳化した後、さらに純水３０
重量部を添加して、シリコーンゴム組成物のエマルジョ
ンを調製した。次いで、このエマルジョンに純水５０重
量部を混合し、室温で１日以上放置したところ、水中に
分散しているシリコーンゴム組成物が硬化してシリコー
ンゴム粒子を形成していた。このエマルジョンのメジア
ン径は６.０μｍであり、粒径１０.０μｍ以下のシリコ
ーン成分の含有量は８２.５体積％であり、累積で９０
体積％となる粒径は１１.６μｍであった。このエマル
ジョンは室温で一ヶ月放置しても水層の分離がなく、安
定であった。また、このエマルジョンの防腐性は◎であ
った。

【００２９】［比較例３］実施例３において、フェノキ
シエタノールを使用しない以外は実施例３と同様にして
シリコーンオイルエマルジョンを調製した。このエマル
ジョンのメジアン径は４.５μｍであり、粒径１０.０μ
ｍ以下のシリコーン成分の含有量は９７.５体積％であ
り、累積で９０体積％となる粒径は７.７μｍであっ
た。このエマルジョンを室温で一ヶ月放置したところ、
水層の分離が観察された。また、このエマルジョンの防
腐性は×であった。

【００３０】

【発明の効果】本発明のシリコーンオイルエマルジョン
は、界面活性剤の含有量を少なくしても、粒度分布が狭
く、安定性が良好であるという特徴があり、また、本発
明のシリコーンオイルエマルジョンの製造方法は、この
ようなシリコーンオイルエマルジョンを製造できるとい
う特徴がある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者濱地禎千葉県市原市千種海岸２番２東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社研究開発本部内 (72)発明者森田好次千葉県市原市千種海岸２番２東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社研究開発本部内Ｆターム(参考） 4J002 AE052 CC012 CH012 CP031 CP032 CP051 CP061 CP081 CP091 CP101 CP131 DE027 ED068 EH056 EH156 FD188 FD207 FD312 FD316 GB00 HA07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】 (Ａ)シリコーンオイル、(Ｂ)ノニオン系
界面活性剤、および(Ｃ)水からなるシリコーンオイルエ
マルジョンであって、該エマルジョン１００重量部に対
して、(Ｄ)一般式：【化１】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
１０の整数である。）で示されるフェノキシエタノール
類を０.０１〜１０重量部含有することを特徴とするシ
リコーンオイルエマルジョン。
【請求項２】 (Ａ)成分、(Ｂ)成分、および(Ｃ)成分か
らなるシリコーンオイルエマルジョン１００重量部に対
して、(Ｄ)成分の含有量が０.０１〜１重量部であるこ
とを特徴とする請求項１記載のシリコーンオイルエマル
ジョン。
【請求項３】 (Ａ)成分、(Ｂ)成分、および(Ｃ)成分か
らなるシリコーンオイルエマルジョン１００重量部に対
して、(Ｄ)成分の含有量が０.１〜１重量部であること
を特徴とする請求項１記載のシリコーンオイルエマルジ
ョン。
【請求項４】 (Ａ)成分、(Ｂ)成分、および(Ｃ)成分か
らなるシリコーンオイルエマルジョンにおいて、(Ａ)成
分の含有量が２５〜８０重量％であり、(Ｂ)成分の含有
量が０.００１〜１０重量％であり、(Ｃ)成分の含有量
が残りの重量％であることを特徴とする、請求項１乃至
３のいずれか１項記載のシリコーンオイルエマルジョ
ン。
【請求項５】 (Ａ)シリコーンオイルを、(Ｂ)ノニオン
系界面活性剤、(Ｃ)水、および(Ｄ)一般式：【化２】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
１０の整数である。）で示されるフェノキシエタノール
類からなる水溶液中に乳化することを特徴とする、請求
項１乃至４のいずれか１項記載のシリコーンオイルエマ
ルジョンを製造する方法。