JP2000128887A - アルコキシシランまたはアルコキシシラン主剤組成物中の残留ハロゲン含量を中和および減少する方法 - Google Patents

アルコキシシランまたはアルコキシシラン主剤組成物中の残留ハロゲン含量を中和および減少する方法

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JP2000128887A
JP2000128887A JP11302815A JP30281599A JP2000128887A JP 2000128887 A JP2000128887 A JP 2000128887A JP 11302815 A JP11302815 A JP 11302815A JP 30281599 A JP30281599 A JP 30281599A JP 2000128887 A JP2000128887 A JP 2000128887A
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Frank Kropfgans
クロプフガンス フランク
Ralf Laven
ラーヴェン ラルフ
Roland Edelmann
エーデルマン ローラント
Albert-Johannes Dr Frings
フリングス アルベルト−ヨハネス
Michael Dr Horn
ホルン ミヒャエル
Peter Dr Jenkner
イェンクナー ペーター
Helmut Dr Mack
マック ヘルムート
Jaroslaw Monkiewicz
モンキーヴィッツ ヤロスラフ
Burkhard Dr Standke
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    • C07F7/02—Silicon compounds
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  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルコキシシランまたはアルコキシシラン主
剤組成物の中和を含めて酸性残留ハロゲン含量の減少
を、できるだけ有効かつ生成物保護的に、商業上十分に
利用できる廉価な出発物質の使用下に実施するのを可能
にする方法を提供する。 【解決手段】 酸性ハロゲン化物の残留含量を有するア
ルコキシシランまたは相応するアルコキシシラン主剤組
成物を、アルコールの存在で金属マグネシウムで処理
し、引き続き存在する固体を分離する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシシラン
またはアルコキシシラン主剤組成物中の残留ハロゲン含
量を中和および減少する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルコキシシランおよびアルコキシシラ
ン主剤組成物は、多数の領域において：たんに幾つかの
例を挙げれば、接着剤として、ポリマー中の架橋剤とし
て、離型剤として、染料およびラッカー中の添加剤とし
て、就中織物、皮革の表面の疎水性化のため、殊に建造
物およびファッサードの保護のため、書籍保存のため、
ガラス繊維のコーティングまたは充填剤および顔料のシ
ラン化のような表面の性質の特殊改質のため、またポリ
マー分散液およびエマルションの流動学的性質の改善の
ためにも使用される。
【０００３】アルコキシシランの製造のためには、通例
ハロゲンシラン、殊にクロロシランが使用される。たと
えば、クロロプロピルトリクロロシランとメタノールと
の反応により、ＨＣｌの遊離下にクロロプロピルトリメ
トキシシランが得られる。生成物の蒸留による精製後
も、残留ハロゲン含量、つまり酸性ないしは加水分解可
能塩化物の残量がアルコキシシラン中に残留する。さら
に、たとえばアミノアルキルアルコキシシランの製造の
際クロロアルキルアルコキシシランのような未反応出発
物質により、いわゆる加水分解不可能塩素の残量も生成
物中に残留しうる。
【０００４】現今、アルコキシシランおよびアルコキシ
シランを含有する生成物（ＥＰ０２７３８６７Ｂ１号、
ＤＥ２７５１７１４Ｃ２号参照）、ならびにたんに幾つ
かを挙げれば、たとえば明細書ＥＰ００４９３６５Ａ２
号、ＥＰ０５１８０５７Ａ１号、ＥＰ０６７５１２８Ａ
１号、ＥＰ０７１６１２７Ａ２号またはＥＰ０７１６１
２８Ａ２号から明らかなようなアルコキシシラン主剤組
成物を、できるだけ少量のハロゲン化物含量、殊に酸性
ないしは加水分解可能塩化物を用いて製造することが記
載されている。重要な生成物の特性は色であり、ＩＳＯ
６２７１によるできるだけ低いガードナー／ＡＰＨＡ色
数を目指して努力されている。
【０００５】残留ハロゲン含量を就中たとえばナトリウ
ムメタノラートのようなアルカリアルコラートとの反応
ないしは中和およびその際生じた塩をアルコキシシラン
から分離することにより除去することは公知である（Ｅ
Ｐ０２８２８４６Ａ２号、ＥＰ０７４１１３７Ａ１
号）。かかる中和法は、この反応において著量の生成物
も分解するという欠点を有する。分解生成物は、就中シ
ロキサン、テトラアルコキシシラン、ナトリウムメチラ
ートおよびビニルトリメトキシシランの反応によるメト
キシエチルトリメトキシシラン、ナトリウムメチラート
およびクロロプロピルトリメトキシシランから形成した
メトキシプロピルトリメトキシシラン、ナトリウムメチ
ラートおよびクロロプロピルメチルジメトキシシランか
ら形成したメトキシプロピルメチルジメトキシシランの
ような付加生成物、またはアルカリメチラートおよびア
ルキルトリメトキシシランの反応の場合には高度に毒性
のテトラメトキシシランも形成する。
【０００６】さらに、アルカリアルコラートのような慣
用の中和剤を使用する場合には、屡々処理したアルコキ
シシランの色数の低下も観察される。
【０００７】明細書ＣＮ１１０７８５１Ａおよび１１０
７８５２Ａ号には、マグネシウムアルコラートの使用に
より非常に純粋な生成物を提供すべきビニルトリエトキ
シシランおよびクロロプロピルトリメトキシシランの製
造方法が記載されている。その際、これらのアルコラー
トは非常に吸湿性の生成物として取り扱い難いことが不
利である。その上、マグネシウムアルコラートは粉末状
で存在し、団塊化する傾向があり、このことが再びこの
物質の正確な配量を困難にする。この欠点は、特に実地
で通常実施される加熱されたかまたは熱い生成物中への
配量に関する、それというのもシランまたは反応調製物
の他の揮発性成分はマグネシウムアルコラートに縮合し
て、これを消和し、それでもはや流動性の形に変えない
からである。
【０００８】この欠点を避けるために、上記のアルコラ
ートのアルコール溶液が使用することが試みられた。し
かしこれは、相当量のアルコールがこの中和工程に引き
込まれ、時間およびエネルギーを使用して再び分離しな
ければならない問題がある。さらに、マグネシウムアル
コラートは高価であり、工業的量では制限されて利用で
きるにすぎない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、酸性
残留塩素含量の減少を、アルコキシシランまたはアルコ
キシシラン主剤組成物の中和を含め、できるだけ有効か
つ生成物保護的に、商業上十分に利用できる廉価の出発
物質の使用下に実施することを可能にする方法を提供す
ることであった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】設定された課題は、本発
明により特許請求の範囲の記載により解決される。
【００１１】意外にも、酸性塩化物の残留含量を有する
アルコキシシランまたはアルコキシシラン主剤組成物の
中和は、少量のアルコールの存在で金属マグネシウムの
添加により、それ自体期待されるグリニャール合成の意
味での副反応が起きることなしに行われることが判明し
た。さらに意外にも、反応の特別な生成物保護作用は、
高めた温度および長い反応時間のような極端な条件下で
さえ新しい副生成物を生じない。中和工程後に生成物中
に存在する固体成分、つまり金属マグネシウムおよび生
じる塩化マグネシウムは、簡単な自体公知の方法で、た
とえば濾過により分離することができる。その際有利
に、残留ハロゲン含量、殊に残留塩化物含量が劇的に減
少している生成物が得られる。生成物中の、たとえば５
質量％までの少量のアルコールは一般に邪魔にならない
が、所望の限り、蒸留により除去することができる。
【００１２】それで、提案された方法により、アルコキ
シシランまたはアルコキシシラン主剤組成物中の酸性残
留ハロゲン化物、殊に塩化物の中和および減少を簡単、
経済的、保護的および有効な仕方で可能にする方法を提
供することができる。
【００１３】さらに、本発明による方法を適用する場合
有利かつ意外な仕方で同時に、処理されたアルコキシシ
ランおよびアルコキシシラン主剤組成物の色数は低下し
ないことが観察される。
【００１４】従って本発明の対象は、酸性ハロゲン化物
の残留含量を有するアルコキシシランまたは相応するア
ルコキシシラン主剤組成物をアルコールの存在で金属マ
グネシウムで処理し、引き続き存在する固体を分離する
ことを特徴とする、アルコキシシランまたはアルコキシ
シラン主剤組成物中の残留ハロゲン含量を中和および減
少する方法である。
【００１５】殊に、上記ハロゲン化物は、たとえば塩化
水素、有機官能クロロ−ならびにクロロアルコキシシラ
ンを含めて、クロロシラン、クロロアルコキシシランの
ようないわゆる加水分解可能な、つまり酸性塩素化合物
である。
【００１６】一般に、本発明による処理は、アルコキシ
シランまたはアルコキシシラン主剤組成物にマグネシウ
ムをとくに削り屑または粉末の形で配量し、場合により
若干のアルコールを添加し、次に加熱するように実施さ
れる。
【００１７】本発明による方法においては、たとえば
“エックハルト（Ｅｃｋｈａｒｔ）１００”または“ア
ルマメット（Ａｌｍａｍｅｔ）１５０”型のＥｃｋｈａ
ｒｔＮｏｎ Ｆｅｒｒｕｍ社（Ｓｔ．Ｇｅｏｒｇｅｎ／
Ａ）の商慣習のマグネシウム削り屑を使用することがで
きる。適当には、マグネシウム粉末または−削り屑が使
用され、その際平均粒度はとくに２０μｍ〜１５ｍｍ、
殊にとくに５０μｍ〜１０ｍｍ，全く殊にとくに１００
μｍ〜１ｍｍである。しかし、他のマグネシウム変形、
たとえばインゴットまたはリボンも適当である。
【００１８】適当には、マグネシウムは過剰に使用され
る。マグネシウムの添加前に、処理すべきアルコキシシ
ランにアルコール、たとえばメタノール、エタノール、
イソプロパノール、メトキシエタノールまたはブタノー
ルを添加することができる。適当には、本発明による方
法においてアルコキシシラン中には、処理すべきアルコ
キシシランのアルコキシドと一致するアルコールが存在
する。アルコキシシラン中に少量のアルコールが添加さ
れている限り、処理後再びアルコキシシランから除去で
きる溶剤、たとえば脂肪族または芳香族炭化水素、エー
テルまたはケトンを添加することができる。しかし、ア
ルコールを過剰に使用することもできる。
【００１９】通例アルコールの添加は、とくに少量、殊
にとくに過剰のマグネシウムをマグネシウムアルコラー
トに反応するのに丁度十分である量であるのが有利であ
る。
【００２０】適当には、処理すべきアルコキシシラン中
のアルコールの含量は、その都度アルコキシシランに対
して、０．００１および５０質量％の間、とくに０．０
１および３０質量％の間、殊にとくに０．１および２０
質量％の間、全く殊にとくに０．３および１０質量％の
間にある。
【００２１】好ましくは、本発明による方法において、
処理は０〜２００℃、とくに１０〜１６０℃、殊にとく
に２０℃および相応するアルコキシシランの沸点の間の
温度範囲内で実施される。
【００２２】本発明による方法において、処理はとくに
加圧下に実施される。０．０２〜１００ｈＰａの範囲が
有利である。
【００２３】その際、１分および１６時間の間、とくに
２分〜４時間、殊にとくに５〜６０分の処理時間が有利
であり、その際良く十分に混合するのが同様に有利であ
りうる。
【００２４】さらなる後処理のために、純粋生成物、殊
に本発明により処理したアルコキシシラン、たとえばビ
ニルトリメトキシシランを生成物混合物から蒸留により
分離することができる。本発明により処理した生成物
を、別個の蒸留にかけることもできる。適当には、固体
残滓を分離するため本発明による処理後に得られる生成
物混合物の濾過を実施することができる。しかし、分離
は遠心分離により行なうこともできる。
【００２５】適当には、本発明による方法においてアル
コキシシラン中の残留ハロゲン化物含量、殊に酸性塩化
物の含量は、＜１０質量ｐｐｍ、とくに＜１質量ｐｐ
ｍ、つまり適当には検出限界にまでの値に調節される。
たとえば、本発明による方法の適用により約２００００
質量ｐｐｍの酸性塩化物の含量を、＜１０質量ｐｐｍな
いし検出限界にまでの値に下げることができる。しかし
通例、本発明による方法においては少なくとも３０％以
上の酸性ハロゲン化物の含量の減少が達成される。
【００２６】本発明による方法は、たとえば−排他的で
はないが−次のアルコキシシランまたはアルコキシシラ
ン主剤組成物に適用することができる：ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル−トリ
ス（２−メトキシ−エトキシ）シラン、３−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエト
キシシラン、３−クロロプロピル−メチル−ジメトキシ
シラン、３−クロロプロピル−メチル−ジエトキシシラ
ン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピル−
メチル−ジメトキシシラン、３−アミノプロピル−メチ
ル−ジエトキシシラン、Ｎ−アミノ−３−アミノプロピ
ル−メチル−ジメトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−３
−アミノプロピル−メチル−ジエトキシシラン、３−メ
タクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン、３−メ
タクリルオキシプロピル−トリエトキシシランならびに
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオ
クチルトリメトキシシラン、３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１，
１，２，２−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラ
ン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロ−
１，１，２，２−テトラヒドロデシルトリメトキシシラ
ン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロ−
１，１，２，２−テトラヒドロデシルトリエトキシシラ
ンのようなペルフルオロアルキル−ないしはフルオロア
ルキル官能アルコキシシランならびにオリゴマーのオル
ガノアルコキシシロキサンの組成物、たとえばディナシ
ラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)）６４９０（ビニルトリ
メトキシシランから出発し、適切な縮合により製造され
る）、またはディナシラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)）
６４９８（ビニルトリエトキシシランから出発し、適切
な縮合により得られる）のようなオリゴマーのビニルシ
ロキサンを有する組成物、ならびに殊にＥＰ０５１８９
５７Ａ１号から推知できるような、たとえばディナシラ
ン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)）６５９８のようなオリゴ
マーのビニル／アルキルシロキサンを有する組成物、な
らびにディナシラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)）９２８
１（ＤＥ１９６２４０３２Ａ１号参照）のようなオリゴ
マーのアルキルアルコキシシロキサンを有する組成物、
ならびに殊にＥＰ０６７５１２８Ａ１号、ＥＰ０７１６
１２７Ａ２号およびＥＰ０７１６１２８Ａ２号から明ら
かなように、水溶性の大部分完全に加水分解されたオル
ガノポリシロキサンの組成物。
【００２７】殊に、本発明方法の適用は有利かつ意外に
も、処理すべきアルコキシシランないしはアルコキシシ
ラン主剤組成物の、存在する良好な色数の維持をも可能
にする。
【００２８】本発明を次の例により詳説する：
【実施例】比較例Ａ ２１７質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量および２
３１ｐｐｍの全塩素含量および１ガードナーの色数を有
するビニルトリメトキシシラン３０００ｇに、二重ジャ
ケットフラスコ中で３０％のナトリウムメチラート溶液
３０ｇを加える。 ８ガードナーを有する暗黄色の溶液
が得られる。引き続き、混合物を蒸留を用い４時間の時
間にわたり蒸留する。得られる留出物中に、＜１質量ｐ
ｐｍの加水分解可能塩化物の含量および６００質量ｐｐ
ｍのテトラメトキシシラン含量が確かめられる。暗褐色
の蒸留残滓中に、就中主成分として分解生成物メトキシ
エチルトリメトキシシランが見出される。
【００２９】比較例Ｂ 約６７４０質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量およ
び約３％の高沸点物の含量を有する３−クロロプロピル
トリメトキシシラン３３８８ｇに、二重ジャケットフラ
スコ中で３０％のナトリウムメチラート溶液１１２ｇを
加える。引き続き、混合物を蒸留を用い１０時間の時間
にわたり蒸留する。得られる留出物中に、２１２質量ｐ
ｐｍの加水分解可能塩化物の含量が確かめられる。残滓
量は、全量に対して、高沸点物１１質量％に増加した。
【００３０】比較例Ｃ 約２２０００ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量および
約１％の高沸点物の含量を有する３−クロロプロピルメ
チルジメトキシシラン１００ｇに、二重ジャケットフラ
スコ中でナトリウムメチラート粉末３ｇを加える。混合
物を、１５時間の時間にわたり還流下に煮沸する。高沸
点物の含量を再び確かめる。１５％の値が見出される。
【００３１】比較例Ｄ 約２２０００質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量お
よび約１％の高沸点物の含量を有する３−クロロプロピ
ルメチルジメトキシシラン１００ｇに、二重ジャケット
フラスコ中でカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート５ｇを加
える。混合物を、１５時間の時間にわたり還流下に煮沸
する。高沸点物の含量は１７％に増加した。
【００３２】比較例Ｅ 約５０００質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量、約
２％の高沸点物の含量、約３％のエタノール含量および
＜１ガードナーの色数を有する３−クロロプロピルトリ
エトキシシラン３５００ｇに、二重ジャケットフラスコ
中で２０％のナトリウムエチラート溶液１６８ｇを加
え、２時間の時間にわたり還流下に加熱する。引き続
き、混合物を濾過する。５０質量ｐｐｍの加水分解可能
塩化物の含量が確かめられる。約１２％に高沸点物の増
加は、ＧＣクロマトグラフィーにより確認される。色数
は＜４ガードナーである。
【００３３】例１ ４００質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量、４１６
質量ｐｐｍの全塩素含量、約１．５質量％のジビニルテ
トラメトキシジシロキサンの含量、メタノール約３質量
％および１ガードナーの色数を有するビニルトリメトキ
シシラン３０００ｇに、二重ジャケットフラスコ中でマ
グネシウム粉末５ｇを加える。マグネシウムは塩化マグ
ネシウムに反応する。組成物の色は、不変に１ガードナ
ーのままである。引き続き、混合物を蒸留を用い８時間
の時間にわたり蒸留する。得られる留出物中に、＜１質
量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量および＜１００質
量ｐｐｍのテトラメトキシシラン含量が確かめられる。
弱黄色の蒸留残滓は、ジビニルテトラメトキシジシロキ
サンの付加的量を含有しない。メトキシエチルトリメト
キシシランは見出されなかった。
【００３４】例２ 約６７４０質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量、約
３％の高沸点物の含量およびメタノール約３質量％の含
量を有する３−クロロプロピルトリメトキシシラン３５
００ｇに、二重ジャケットフラスコ中でマグネシウム粉
末１６．２ｇを加える（塩化物に対して、Ｍｇ１００％
過剰に相当）。マグネシウムは塩化マグネシウムに反応
する。引き続き、混合物を蒸留を用い８時間の時間にわ
たり蒸留する。得られる留出物中に、３８．３質量ｐｐ
ｍの加水分解可能塩化物の含量が確かめられる。高沸点
物の増加は確認することができなかった。
【００３５】例３ 約２２０００質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量、
約３％の高沸点物の含量およびメタノール約９質量％の
含量を有する３−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン３５００ｇに、二重ジャケットフラスコ中でマグネシ
ウム削り屑（アルマメット（Ａｌｍａｍｅｔ）１５０
型）６６ｇを加える（塩化物に対して、Ｍｇ１００％過
剰に相当）。マグネシウムは塩化マグネシウムに反応す
る。引き続き、混合物を蒸留を用い８時間の時間にわた
り蒸留する。得られる留出物中に、２０質量ｐｐｍの加
水分解可能塩化物の含量が確かめられる。高沸点物の増
加は、確認することができなかった。
【００３６】例４ 約５０００質量ｐｐｍの加水分解可能塩化物の含量、約
２％の高沸点物の含量、約３％のエタノール含量および
＜１ガードナーの色数を有する３−クロロプロピルトリ
エトキシシラン３５００ｇに、二重ジャケットフラスコ
中でマグネシウム削り屑（エックハルト（Ｅｃｋｈａｒ
ｔ）１００型）１７ｇを加え、２時間の時間にわたり還
流下に加熱する。マグネシウムは塩化マグネシウムに反
応する。引き続き、混合物を濾過する。５０質量ｐｐｍ
の加水分解可能塩化物の含量が確かめられる。高沸点物
の増加は、確認することができなかった。色数は、不変
に＜１ガードナーである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク クロプフガンス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン リ ッターシュトラーセ 16 アー (72)発明者 ラルフ ラーヴェン ドイツ連邦共和国 シュヴェルシュタット タルマットシュトラーセ 16 (72)発明者 ローラント エーデルマン ドイツ連邦共和国 ヴェーア ハルトシュ トラーセ 10 (72)発明者 アルベルト−ヨハネス フリングス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン デ ューラーシュトラーセ 50 (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８／22 (72)発明者 ヘルムート マック ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ヴ ィーゼンタールシュトラーセ 81 (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィッツ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルシュテルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 ブルクハルト シュタントケ ドイツ連邦共和国 レルラッハ クリショ ナシュトラーセ 25

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルコキシシランまたはアルコキシシラ
    ン主剤組成物中の残留ハロゲン含量を中和および減少す
    る方法において、酸性ハロゲン化物の残留含量を有する
    アルコキシシランまたは相応するアルコキシシラン主剤
    組成物をアルコールの存在で金属マグネシウムで処理
    し、引き続き存在する固体を分離することを特徴とする
    アルコキシシランまたはアルコキシシラン主剤組成物中
    の残留ハロゲン含量を中和および減少する方法。
  2. 【請求項２】 削り屑または粉末状のマグネシウムを使
    用することを特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 マグネシウムを過剰に使用することを特
    徴とする請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 処理すべきアルコキシシランにアルコー
    ルを添加することを特徴とする請求項１から３までのい
    ずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 アルコールの含量が、アルコキシシラン
    に対して、０．００１および５０質量％の間にあること
    を特徴とする請求項１から４までのいずれか１項記載の
    方法。
  6. 【請求項６】 アルコキシシラン中のアルコールが、処
    理すべきアルコキシシランのアルコキシドと一致するこ
    とを特徴とする請求項１から５までのいずれか１項記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 処理を０〜２００℃の温度で実施するこ
    とを特徴とする請求項１から６までのいずれか１項記載
    の方法。
  8. 【請求項８】 処理を加圧下に実施することを特徴とす
    る請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 処理を１分〜１６時間の時間実施するこ
    とを特徴とする請求項１から８までのいずれか１項記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 残留ハロゲン化物含量を、アルコキシ
    シランに対して、＜１０質量ｐｐｍから検出限界にまで
    の値に調節することを特徴とする請求項１から９までの
    いずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 ハロゲンが塩素であることを特徴とす
    る請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法。
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