JP2000026828A - Adhesive composition - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、2液混合型の常温
硬化性接着剤組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a two-part mixture type cold-setting adhesive composition.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来より、2液混合型の常温硬化性エポ
キシ樹脂系接着剤組成物やウレタン樹脂系接着剤組成物
が工業用あるいは一般用接着剤として広く用いられてい
る。しかし、このような2液混合型の常温硬化性接着剤
組成物には、塗布量が少量になるとともに、即ち、塗布
厚みが薄くなるとともに硬化が遅くなるという問題点が
ある。2. Description of the Related Art Conventionally, a two-component type cold-setting epoxy resin-based adhesive composition or a urethane resin-based adhesive composition has been widely used as an industrial or general adhesive. However, such a two-part cold-setting adhesive composition has a problem that the coating amount is small, that is, the coating thickness is small and the curing is slow.
【0003】一方、近年においては、例えば、特開平4
−298584号公報に開示されているような1液型の
湿気硬化性ウレタン系接着剤組成物を常温−2時間程度
で初期硬化し得るような速硬化型に調整したものを用
い、高周波加熱を施すことにより、15〜30秒程度の
短時間で硬化させるシステムが例えば窯業系サイディン
グ材のような建築部材の接合工法として盛んに採用され
ている。On the other hand, in recent years, for example,
No. 298584, a one-part type moisture-curable urethane-based adhesive composition as disclosed in JP-A-298584, which has been adjusted to a fast-curing type which can be initially cured at room temperature for about 2 hours, is subjected to high-frequency heating. A system that cures in a short time of about 15 to 30 seconds by applying it has been actively adopted as a joining method of building members such as ceramic siding.
【0004】しかし、高周波加熱により速硬化を図るシ
ステムの場合、システム導入時に多大の設備投資を要す
るという問題点や、高周波加熱による急速硬化反応時に
多量の炭酸ガスが発生するため、硬化物に発泡した痕跡
が残り、接着強度を著しく低下させるという問題点があ
る。[0004] However, in the case of a system in which rapid curing is performed by high-frequency heating, a large amount of equipment investment is required when the system is introduced, and a large amount of carbon dioxide gas is generated during a rapid curing reaction by high-frequency heating. There is a problem that a trace left remains and the adhesive strength is significantly reduced.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
問題点を解決するため、臭気や硬化剤液表面の皮張りが
少なく、少量塗布の場合、即ち、塗布厚みが薄い場合で
も急速に硬化し、且つ、硬化後は優れた接着強度や弾性
もしくは可撓性等の諸物性を発揮する2液混合型の常温
硬化性接着剤組成物を提供することを課題とする。SUMMARY OF THE INVENTION In order to solve the above-mentioned conventional problems, the present invention has been developed to reduce the odor and the skinning of the surface of the curing agent liquid, and to rapidly apply even a small amount of coating, that is, a thin coating. It is an object of the present invention to provide a two-part mixture type room temperature curable adhesive composition which cures and exhibits various properties such as excellent adhesive strength and elasticity or flexibility after curing.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】請求項1に記載の発明
(以下、「本発明」と記す)による接着剤組成物は、エ
ポキシ樹脂100重量部に対して、無機充填剤1〜60
重量部及び接着性付与剤0.01〜5重量部が添加され
ているA剤と、脂肪族チオエーテル100重量部に対し
て、硬化促進剤0.1〜20重量部、無機充填剤1〜6
0重量部及び接着性付与剤0.01〜5重量部が添加さ
れているB剤とから成る2液混合型接着剤組成物であっ
て、A剤とB剤との混合割合が重量比でエポキシ樹脂1
に対し脂肪族チオエーテル0.5〜1となる割合である
ことを特徴とする接着剤組成物。The adhesive composition according to the first aspect of the present invention (hereinafter referred to as "the present invention") is composed of 100 parts by weight of an epoxy resin and 1 to 60 parts of an inorganic filler.
Part A and 0.1 to 20 parts by weight of a curing accelerator, 100 parts by weight of an aliphatic thioether, and inorganic fillers 1 to 6 with respect to 100 parts by weight of an aliphatic thioether.
A two-part mixed adhesive composition comprising 0 parts by weight and an B agent to which 0.01 to 5 parts by weight of an adhesiveness-imparting agent is added, wherein the mixing ratio of the A agent and the B agent is in a weight ratio. Epoxy resin 1
The adhesive composition, wherein the ratio is 0.5 to 1 relative to the aliphatic thioether.
【0007】本発明による接着剤組成物のA剤中に主成
分として含有されるエポキシ樹脂としては、特に限定さ
れるものではないが、例えば、ビスフェノールA、ビス
フェノールF、ビスフェノールAD等とエピクロルヒド
リンとを反応させて得られるビスフェノールA型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールAD型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ
樹脂並びにその水素添加物;ノボラック型エポキシ樹
脂;グリシジルアミン型エポキシ樹脂;グリシジルエー
テル型エポキシ樹脂;グリシジルエステル型エポキシ樹
脂;ウレタン結合を有するウレタン変性エポキシ樹脂;
メタキシレンジアミンやヒダントイン等をエポキシ化し
た含窒素エポキシ樹脂;ポリブタジエンゴム(BR)や
アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム(NBR)等
を含有するゴム変性エポキシ樹脂等が挙げられ、好適に
用いられるが、なかでも性能とコストのバランスが良好
なビスフェノール型エポキシ樹脂がより好適に用いられ
る。The epoxy resin contained as a main component in the agent A of the adhesive composition according to the present invention is not particularly limited. For example, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol AD and the like and epichlorohydrin can be used. Bisphenol-type epoxy resins such as bisphenol A-type epoxy resin, bisphenol F-type epoxy resin, bisphenol AD-type epoxy resin and hydrogenated products thereof; novolak-type epoxy resin; glycidylamine-type epoxy resin; glycidyl-ether-type epoxy resin A glycidyl ester type epoxy resin; a urethane-modified epoxy resin having a urethane bond;
Nitrogen-containing epoxy resins obtained by epoxidizing metaxylenediamine, hydantoin, and the like; rubber-modified epoxy resins containing polybutadiene rubber (BR), acrylonitrile-butadiene copolymer rubber (NBR), and the like; However, a bisphenol-type epoxy resin having a good balance between performance and cost is more preferably used.
【0008】上記エポキシ樹脂は、単独で用いられても
良いし、2種類以上が併用されても良い。The above epoxy resins may be used alone or in combination of two or more.
【0009】本発明による接着剤組成物のA剤中に添加
される無機充填剤は、硬化物の凝集力向上等の物性向上
や接着剤組成物のコストダウン等に寄与する。The inorganic filler added to the agent A of the adhesive composition according to the present invention contributes to the improvement of physical properties such as the cohesive strength of the cured product and the cost reduction of the adhesive composition.
【0010】上記無機充填剤としては、特に限定される
ものではないが、例えば、炭酸カルシウム、クレー、タ
ルク、酸化珪素、酸化チタン、石綿等の各種無機充填剤
が挙げられ、好適に用いられるが、なかでも性能とコス
トのバランスが良好な炭酸カルシウムがより好適に用い
られる。The above-mentioned inorganic filler is not particularly limited, and examples thereof include various inorganic fillers such as calcium carbonate, clay, talc, silicon oxide, titanium oxide, and asbestos. Among them, calcium carbonate having a good balance between performance and cost is more preferably used.
【0011】上記無機充填剤は、単独で用いられても良
いし、2種類以上が併用されても良い。The above-mentioned inorganic fillers may be used alone or in combination of two or more.
【0012】上記無機充填剤のなかでもより好適に用い
られる炭酸カルシウムとしては、特に限定されるもので
はないが、例えば、コロイド軽質炭酸カルシウム、微粉
炭酸カルシウム、表面処理コロイド炭酸カルシウム、表
面処理微粉炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム等の各
種炭酸カルシウムが挙げられ、好適に用いられる。Among the above inorganic fillers, calcium carbonate which is more preferably used is not particularly limited. For example, colloidal light calcium carbonate, finely divided calcium carbonate, surface-treated colloidal calcium carbonate, surface-treated finely divided carbonate Various calcium carbonates such as calcium and heavy calcium carbonate are exemplified, and are preferably used.
【0013】ここでコロイド軽質炭酸カルシウムとは、
特殊な分散状態にある軽質炭酸カルシウムであり、0.
1〜10μm程度の平均粒子径と0.2g/ml程度の
見掛比重を有するものを言う。Here, the colloidal light calcium carbonate is
Light calcium carbonate in a special dispersed state,
It has a mean particle size of about 1 to 10 μm and an apparent specific gravity of about 0.2 g / ml.
【0014】又、ここで微粉炭酸カルシウムとは、上記
コロイド軽質炭酸カルシウムをさらに粉砕したものであ
り、0.07〜0.15μm程度の平均粒子径と0.2
5〜0.4g/ml程度の見掛比重を有するものを言
う。Here, the finely divided calcium carbonate is obtained by further pulverizing the colloidal light calcium carbonate, and has an average particle diameter of about 0.07 to 0.15 μm and a particle diameter of 0.2 to 0.25 μm.
It has an apparent specific gravity of about 5 to 0.4 g / ml.
【0015】さらに、表面処理コロイド軽質炭酸カルシ
ウムもしくは表面処理微粉炭酸カルシウムとは、上記コ
ロイド軽質炭酸カルシウムもしくは微粉炭酸カルシウム
の表面に脂肪酸やロジン等で疎水化処理を施したものを
言う。Further, the surface-treated colloidal light calcium carbonate or the surface-treated fine calcium carbonate refers to the colloidal light calcium carbonate or the finely divided calcium carbonate obtained by subjecting the surface of the colloidal light calcium carbonate or the finely divided calcium carbonate to a hydrophobic treatment with a fatty acid or rosin.
【0016】上記炭酸カルシウムは、単独で用いられて
も良いし、2種類以上が併用されても良い。The above calcium carbonate may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
【0017】本発明による接着剤組成物のA剤において
は、前記エポキシ樹脂100重量部に対し上記無機充填
剤1〜60重量部が添加されていることが必要である。In the agent A of the adhesive composition according to the present invention, it is necessary that 1 to 60 parts by weight of the inorganic filler is added to 100 parts by weight of the epoxy resin.
【0018】エポキシ樹脂100重量部に対する無機充
填剤の添加量が1重量部未満であると、硬化物の凝集力
向上効果やコストダウン効果等を十分に得られず、逆に
エポキシ樹脂100重量部に対する無機充填剤の添加量
が60重量部を超えると、得られるA剤の粘度が高くな
り過ぎて、作業性が低下する。If the amount of the inorganic filler is less than 1 part by weight per 100 parts by weight of the epoxy resin, the effect of improving the cohesive strength of the cured product and the effect of reducing the cost cannot be sufficiently obtained. If the amount of the inorganic filler exceeds 60 parts by weight, the viscosity of the obtained A agent becomes too high, and the workability decreases.
【0019】本発明による接着剤組成物のA剤中に添加
される接着性付与剤としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、シランカップリング剤、チタンカップ
リング剤、アルミニウムカップリング剤等の各種カップ
リング剤が挙げられ、好適に用いられるが、なかでも性
能とコストのバランスが良好なシランカップリング剤が
より好適に用いられる。The adhesiveness-imparting agent to be added to the agent A of the adhesive composition according to the present invention is not particularly limited. Examples thereof include a silane coupling agent, a titanium coupling agent, and an aluminum coupling agent. And the like, and are preferably used. Among them, a silane coupling agent having a good balance between performance and cost is more preferably used.
【0020】上記接着性付与剤は、単独で用いられても
良いし、2種類以上が併用されても良い。The above-mentioned adhesiveness-imparting agents may be used alone or in combination of two or more.
【0021】上記シランカップリング剤としては、特に
限定されるものではないが、例えば、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類;γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリエトキシシラン等のメルカプトシラン類;γ
−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミ
ノシラン類等が挙げられ、好適に用いられるが、なかで
もエポキシ樹脂との混合物の貯蔵安定性が優れるエポキ
シシラン類がより好適に用いられる。The silane coupling agent is not particularly restricted but includes, for example, epoxysilanes such as γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and γ-glycidoxypropyltriethoxysilane; γ-mercapto Mercaptosilanes such as propyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltriethoxysilane; γ
Aminosilanes such as-(2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane and γ-aminopropyltriethoxysilane, etc., are preferably used. Among them, epoxysilanes having excellent storage stability of a mixture with an epoxy resin are preferred. Are more preferably used.
【0022】上記シランカップリング剤は、単独で用い
られても良いし、2種類以上が併用されても良い。The above silane coupling agents may be used alone or in combination of two or more.
【0023】本発明による接着剤組成物のA剤において
は、前記エポキシ樹脂100重量部に対し上記接着性付
与剤0.01〜5重量部が添加されていることが必要で
ある。In the agent A of the adhesive composition according to the present invention, it is necessary that 0.01 to 5 parts by weight of the above-mentioned adhesiveness-imparting agent is added to 100 parts by weight of the epoxy resin.
【0024】エポキシ樹脂100重量部に対する接着性
付与剤の添加量が0.01重量部未満であると、接着力
向上効果を十分に得られず、逆にエポキシ樹脂100重
量部に対する接着性付与剤の添加量が5重量部を超える
と、もはや接着力はそれ以上向上しないにもかかわら
ず、コスト高となる。If the amount of the adhesion-imparting agent is less than 0.01 part by weight per 100 parts by weight of the epoxy resin, the effect of improving the adhesive strength cannot be sufficiently obtained. If the addition amount exceeds 5 parts by weight, the cost will increase even though the adhesion will no longer be improved.
【0025】本発明による接着剤組成物のB剤中に主成
分として含有される脂肪族チオエーテルは、A剤中の主
成分であるエポキシ樹脂の硬化剤として機能する。The aliphatic thioether contained as a main component in the agent B of the adhesive composition according to the present invention functions as a curing agent for the epoxy resin which is the main component in the agent A.
【0026】エポキシ樹脂の硬化剤として脂肪族チオエ
ーテルを用いることにより、臭気や硬化剤液(B剤)表
面の皮張りが少ない接着剤組成物を得ることが可能とな
る。又、脂肪族チオエーテルと後述する硬化促進剤を併
用することにより、少量塗布の場合、即ち、塗布厚みが
薄い場合でも急速に硬化し得る接着剤組成物を得ること
が可能となる。By using an aliphatic thioether as a curing agent for the epoxy resin, it becomes possible to obtain an adhesive composition having less odor and less skinning on the surface of the curing agent liquid (agent B). In addition, by using an aliphatic thioether in combination with a curing accelerator described below, it becomes possible to obtain an adhesive composition that can be rapidly cured even when applied in a small amount, that is, even when the applied thickness is small.
【0027】エポキシ樹脂の硬化剤として、上記脂肪族
チオエーテル以外の、例えば脂肪族チオエステルや芳香
族チオエーテル等を用いると、得られる接着剤組成物
は、臭気や硬化剤液表面の皮張りが激しくなり、実用性
の乏しいものとなる。When an epoxy thioether other than the above-mentioned aliphatic thioether, for example, an aliphatic thioester or an aromatic thioether is used as a curing agent for the epoxy resin, the resulting adhesive composition has a strong odor and a severe skinning on the surface of the curing agent liquid. , It is not practical.
【0028】上記脂肪族チオエーテルとしては、特に限
定されるものではないが、例えば、ポリオキシプロピレ
ンポリ2−ハイドロオキシチオールやエチレングリコー
ル型ジ(ポリ)ハイドロオキシチオール等が挙げられ、
好適に用いられるが、なかでも性能とコストのバランス
が良好なポリオキシプロピレンポリ2−ハイドロオキシ
チオールがより好適に用いられる。The aliphatic thioether is not particularly restricted but includes, for example, polyoxypropylene poly-2-hydroxythiol and ethylene glycol type di (poly) hydroxythiol.
It is preferably used, and among them, polyoxypropylene poly 2-hydroxy thiol having a good balance between performance and cost is more preferably used.
【0029】上記脂肪族チオエーテルは、単独で用いら
れても良いし、2種類以上が併用されても良い。The above aliphatic thioethers may be used alone or in combination of two or more.
【0030】本発明による接着剤組成物のB剤中に添加
される硬化促進剤としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール、ベンジルジメチルアミン、m−キシリレンジ(ジ
メチルアミン)、N、N’−ジメチルピペラジン、N−
メチルピロリジン、N−メチルハイドロオキシピペリジ
ン等の3級アミン類;m−キシリレンジアミン並びにそ
の変性品、イソホロンジアミン並びにその変性品、N−
アミノエチルピペラジン並びにその変性品、ジアミノエ
タン並びにその変性品、ジエチレントリアミン並びにそ
の変性品、ポリオキシプロピレンポリアミン並びにその
変性品等のポリアミン類;ポリアミノアミン(ポリアミ
ノイミダゾリン)並びにその変性品等が挙げられ、好適
に用いられるが、なかでも性能とコストのバランスが良
好な3級アミン類がより好適に用いられ、3級アミン類
のなかでもトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
が特に好適に用いられる。The curing accelerator added to the agent B of the adhesive composition according to the present invention is not particularly limited. For example, tris (dimethylaminomethyl) phenol, benzyldimethylamine, m-xylylenediene (Dimethylamine), N, N'-dimethylpiperazine, N-
Tertiary amines such as methylpyrrolidine and N-methylhydroxypiperidine; m-xylylenediamine and its modified products, isophoronediamine and its modified products, N-
Polyethylamines such as aminoethylpiperazine and its modified products, diaminoethane and its modified products, diethylenetriamine and its modified products, polyoxypropylene polyamines and its modified products; polyaminoamines (polyaminoimidazoline) and its modified products; Among them, tertiary amines having a good balance between performance and cost are more preferably used, and among tertiary amines, tris (dimethylaminomethyl) phenol is particularly preferably used.
【0031】上記硬化促進剤は、単独で用いられても良
いし、2種類以上が併用されても良い。The curing accelerators may be used alone or in combination of two or more.
【0032】本発明による接着剤組成物のB剤において
は、前記脂肪族チオエーテル100重量部に対し上記硬
化促進剤0.1〜20重量部が添加されていることが必
要である。In the agent B of the adhesive composition according to the present invention, it is necessary that 0.1 to 20 parts by weight of the curing accelerator is added to 100 parts by weight of the aliphatic thioether.
【0033】脂肪族チオエーテル100重量部に対する
硬化促進剤の添加量が0.1重量部未満であると、十分
な硬化促進効果を得られず、逆に脂肪族チオエーテル1
00重量部に対する硬化促進剤の添加量が20重量部を
超えると、もはや硬化速度はそれ以上向上しないにもか
かわらず、硬化物の耐熱性や耐水性等が低下する。If the amount of the curing accelerator added is less than 0.1 part by weight per 100 parts by weight of the aliphatic thioether, a sufficient curing promoting effect cannot be obtained.
If the addition amount of the curing accelerator to 20 parts by weight exceeds 20 parts by weight, the heat resistance, water resistance and the like of the cured product are reduced, though the curing speed is no longer improved.
【0034】本発明による接着剤組成物のB剤中に添加
される無機充填剤は、A剤中に添加される無機充填剤の
場合と同様に、硬化物の凝集力向上等の物性向上や接着
剤組成物のコストダウン等に寄与する。The inorganic filler added to the B agent of the adhesive composition according to the present invention can improve the physical properties such as the cohesive strength of the cured product in the same manner as the inorganic filler added to the A agent. It contributes to cost reduction of the adhesive composition and the like.
【0035】上記無機充填剤としては、特に限定される
ものではないが、例えば、A剤中に添加され得るものと
同様の、炭酸カルシウム、クレー、タルク、酸化珪素、
酸化チタン、石綿等の各種無機充填剤が挙げられ、好適
に用いられるが、なかでも性能とコストのバランスが良
好な前記各種炭酸カルシウムがより好適に用いられる。The inorganic filler is not particularly limited. For example, the same inorganic fillers as calcium carbonate, clay, talc, silicon oxide,
Various inorganic fillers such as titanium oxide and asbestos are exemplified and are preferably used. Among them, the various calcium carbonates having a good balance between performance and cost are more preferably used.
【0036】上記無機充填剤は、単独で用いられても良
いし、2種類以上が併用されても良い。The above-mentioned inorganic fillers may be used alone or in combination of two or more.
【0037】本発明による接着剤組成物のB剤において
は、前記脂肪族チオエーテル100重量部に対し上記無
機充填剤1〜60重量部が添加されていることが必要で
ある。In the agent B of the adhesive composition according to the present invention, it is necessary that 1 to 60 parts by weight of the inorganic filler is added to 100 parts by weight of the aliphatic thioether.
【0038】脂肪族チオエーテル100重量部に対する
無機充填剤の添加量が1重量部未満であると、硬化物の
凝集力効果やコストダウン効果等を十分に得られず、逆
に脂肪族チオエーテル100重量部に対する無機充填剤
の添加量が60重量部を超えると、得られるB剤の粘度
が高くなり過ぎて、作業性が低下する。If the amount of the inorganic filler is less than 1 part by weight based on 100 parts by weight of the aliphatic thioether, the effect of coagulation and cost reduction of the cured product cannot be sufficiently obtained. If the amount of the inorganic filler to 60 parts by weight exceeds 60 parts by weight, the viscosity of the resulting B agent becomes too high, and the workability decreases.
【0039】本発明による接着剤組成物のB剤中に添加
される接着性付与剤としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、A剤中に添加され得るものと同様の、
シランカップリング剤、チタンカップリング剤、アルミ
ニウムカップリング剤等の各種カップリング剤が挙げら
れ、好適に用いられるが、なかでも性能とコストのバラ
ンスが良好なシランカップリング剤がより好適に用いら
れる。The adhesiveness-imparting agent added to the agent B of the adhesive composition according to the present invention is not particularly limited. For example, the same adhesive agent that can be added to the agent A may be used.
Various coupling agents such as a silane coupling agent, a titanium coupling agent, and an aluminum coupling agent are exemplified, and are preferably used. Among them, a silane coupling agent having a good balance between performance and cost is more preferably used. .
【0040】上記接着性付与剤は、単独で用いられても
良いし、2種類以上が併用されても良い。The above-mentioned adhesiveness-imparting agents may be used alone or in combination of two or more.
【0041】上記シランカップリング剤としては、特に
限定されるものではないが、例えば、A剤中に添加され
得るものと同様の、メルカプトシラン類、アミノシラン
類、エポキシシラン類等が挙げられ、好適に用いられる
が、なかでも脂肪族チオエーテルとの混合物の貯蔵安定
性が優れるメルカプトシラン類やアミノシラン類がより
好適に用いられる。The silane coupling agent is not particularly limited, but includes, for example, mercaptosilanes, aminosilanes, epoxysilanes and the like which can be added to the agent A. Of these, mercaptosilanes and aminosilanes, which are excellent in storage stability of a mixture with an aliphatic thioether, are more preferably used.
【0042】上記シランカップリング剤は、単独で用い
られても良いし、2種類以上が併用されても良い。The above silane coupling agents may be used alone or in combination of two or more.
【0043】本発明による接着剤組成物のB剤において
は、前記脂肪族チオエーテル100重量部に対し上記接
着性付与剤0.01〜5重量部が添加されていることが
必要である。In the agent B of the adhesive composition according to the present invention, it is necessary that 0.01 to 5 parts by weight of the above-mentioned adhesiveness-imparting agent is added to 100 parts by weight of the aliphatic thioether.
【0044】脂肪族チオエーテル100重量部に対する
接着性付与剤の添加量が0.01重量部未満であると、
接着力向上効果を十分に得られず、逆に脂肪族チオエー
テル100重量部に対する接着性付与剤の添加量が5重
量部を超えると、もはや接着力はそれ以上向上しないに
もかかわらず、コスト高となる。When the amount of the adhesion-imparting agent added is less than 0.01 part by weight based on 100 parts by weight of the aliphatic thioether,
If the effect of improving the adhesive strength is not sufficiently obtained, and if the amount of the adhesiveness-imparting agent added to 100 parts by weight of the aliphatic thioether exceeds 5 parts by weight, the cost is increased even though the adhesive strength is no longer improved. Becomes
【0045】本発明による接着剤組成物においてA剤と
B剤との混合割合は、重量比で、A剤の主成分であるエ
ポキシ樹脂1に対し、B剤の主成分である脂肪族チオエ
ーテルが0.5〜1となる割合であることが必要であ
る。In the adhesive composition according to the present invention, the mixing ratio of the A agent and the B agent is such that the weight ratio of the epoxy resin 1 which is the main component of the A agent is such that the aliphatic thioether which is the main component of the B agent is mixed. It is necessary that the ratio be 0.5 to 1.
【0046】重量比で、エポキシ樹脂1に対する脂肪族
チオエーテルの混合割合が0.5未満であると、接着剤
組成物の硬化が十分に進行しなかったり、硬化物の弾性
や可撓性等が不十分となり、逆にエポキシ樹脂1に対す
る脂肪族チオエーテルの混合割合が1を超えると、硬化
物の接着強度や機械的強度等が低下する。When the mixing ratio of the aliphatic thioether to the epoxy resin 1 is less than 0.5, the curing of the adhesive composition does not proceed sufficiently, or the elasticity and flexibility of the cured product become poor. When the mixing ratio of the aliphatic thioether to the epoxy resin 1 exceeds 1, the adhesive strength and the mechanical strength of the cured product decrease.
【0047】本発明による接着剤組成物のA剤及び/又
はB剤中には、本発明の課題達成を阻害しない範囲で必
要に応じて、硬化速度調整剤、着色剤、補強剤、増粘
剤、揺変剤、軟化剤、可塑剤、界面活性剤、安定剤、酸
化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、有機溶剤等の各種添
加剤の1種もしくは2種以上が含有されていても良い。The agent A and / or the agent B of the adhesive composition according to the present invention may contain, if necessary, a curing speed regulator, a coloring agent, a reinforcing agent, and a thickening agent as long as the achievement of the object of the present invention is not hindered. Even if one or more of various additives such as agents, thixotropic agents, softeners, plasticizers, surfactants, stabilizers, antioxidants, ultraviolet absorbers, flame retardants, and organic solvents are contained. good.
【0048】硬化速度調整剤は、例えば硬化速度を遅延
させて可使時間(ポットライフ)を長くしたいような時
に添加されるものであり、特に限定されるものではない
が、例えば、オクチル酸のような各種カルボン酸が挙げ
られ、好適に用いられる。The curing speed regulator is added when, for example, it is desired to delay the curing speed to extend the pot life (pot life), and is not particularly limited. Such various carboxylic acids are mentioned, and are preferably used.
【0049】上記硬化速度調整剤の添加量は、所望の硬
化速度に対応して適宜設定されれば良く特に限定される
ものではないが、エポキシ樹脂又は脂肪族チオエーテル
100重量部に対し、硬化速度調整剤5重量部以下であ
ることが好ましい。The addition amount of the above-mentioned curing speed regulator is not particularly limited as long as it is appropriately set in accordance with the desired curing speed, and the curing speed adjusting agent is added to 100 parts by weight of the epoxy resin or the aliphatic thioether. It is preferable that the content be 5 parts by weight or less for the regulator.
【0050】エポキシ樹脂又は脂肪族チオエーテル10
0重量部に対する硬化速度調整剤の添加量が5重量部を
超えると、硬化速度が遅くなり過ぎて、本発明の課題の
一つである速硬化性が損なわれることがある。Epoxy resin or aliphatic thioether 10
If the addition amount of the curing rate regulator to 0 parts by weight exceeds 5 parts by weight, the curing rate becomes too slow, and the fast curability, one of the objects of the present invention, may be impaired.
【0051】又、着色剤は、例えばA剤とB剤とが適正
に混合されているか否かを簡便に判定するためにA剤と
B剤とを異なる色に着色したいような時に添加されるも
のであり、通常の顔料や染料等が好適に用いられる。The coloring agent is added, for example, when it is desired to color the A agent and the B agent in different colors in order to easily determine whether or not the A agent and the B agent are properly mixed. And ordinary pigments and dyes are suitably used.
【0052】上記着色剤はそのままの状態でA剤及び/
又はB剤中に添加されても良いし、例えばペースト状の
マスターバッチとしてA剤及び/又はB剤中に添加され
ても良い。The coloring agent is used as it is, and the agent A and / or
Alternatively, it may be added to Agent B, or may be added to Agent A and / or Agent B, for example, as a paste-like master batch.
【0053】上記着色剤の添加量は、所望の着色度に対
応して適宜設定されれば良く特に限定されるものではな
いが、エポキシ樹脂又は脂肪族チオエーテル100重量
部に対し、着色剤10重量部以下であることが好まし
い。The amount of the colorant to be added is not particularly limited as long as it is appropriately set in accordance with the desired degree of coloration, but 10 parts by weight of the colorant per 100 parts by weight of the epoxy resin or the aliphatic thioether. Parts or less.
【0054】エポキシ樹脂又は脂肪族チオエーテル10
0重量部に対する着色剤の添加量が10重量部を超えて
も、もはや着色度はそれ以上向上しない。Epoxy resin or aliphatic thioether 10
Even if the amount of the coloring agent added to 0 parts by weight exceeds 10 parts by weight, the degree of coloring no longer improves.
【0055】本発明による接着剤組成物のA剤又はB剤
の製造方法は、特別なものではなく、A剤又はB剤中に
含有させる各成分の所定量を秤量し、ミキサーやニーダ
ー等の混合機で予備混合を行った後、必要なら例えば三
本ロール等を用いて、均一に混練りすることにより所望
のA剤又はB剤を得ることが出来る。The method for producing the agent A or the agent B of the adhesive composition according to the present invention is not particularly limited. A predetermined amount of each component to be contained in the agent A or the agent B is weighed and a mixer, a kneader or the like is used. After premixing with a mixer, if desired, the desired A agent or B agent can be obtained by uniformly kneading using, for example, a three-roll mill.
【0056】[0056]
【作用】本発明による接着剤組成物は、エポキシ樹脂の
硬化剤として脂肪族チオエーテルを用いるので、臭気や
硬化剤液(B剤)表面の皮張りが少なく、作業性に優れ
る。又、脂肪族チオエーテルと第3級アミン類のような
硬化促進剤を併用してエポキシ樹脂を硬化させるので、
少量塗布の場合、即ち、塗布厚みが薄い場合でも急速に
硬化する。さらに、シランカップリング剤のような接着
性付与剤と炭酸カルシウムのような無機充填剤が添加さ
れているので、各種被着体に対する接着性に優れ、且
つ、硬化後は優れた接着強度や弾性もしくは可撓性等の
諸物性を発揮する。Since the adhesive composition according to the present invention uses an aliphatic thioether as a curing agent for an epoxy resin, it has less odor and less skinning on the surface of the curing agent liquid (agent B) and is excellent in workability. Also, since the epoxy resin is cured using a combination of an aliphatic thioether and a curing accelerator such as a tertiary amine,
In the case of a small amount of coating, that is, even when the coating thickness is thin, it cures rapidly. Furthermore, since an adhesion-imparting agent such as a silane coupling agent and an inorganic filler such as calcium carbonate are added, the adhesiveness to various adherends is excellent, and after the curing, the adhesive strength and elasticity are excellent. Alternatively, it exhibits various physical properties such as flexibility.
【0057】[0057]
【発明の実施の形態】本発明をさらに詳しく説明するた
め以下に実施例を挙げるが、本発明はこれら実施例のみ
に限定されるものではない。尚、実施例中の「部」は
「重量部」を意味する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, “parts” means “parts by weight”.
【0058】(実施例1)(Example 1)
【0059】(1)接着剤組成物の製造 表1に示すように、ビスフェノールA型エポキシ樹脂
(商品名「エピコート828XA」、油化シェルエポキ
シ社製)100部に対し、無機充填剤として炭酸カルシ
ウム40部、接着性付与剤としてシランカップリング剤
1部及び着色剤としてペースト顔料0.05部を添加
し、ミキサーにより予備混合した後、三本ロールを1回
通して均一に混練し、接着剤組成物のA剤を得た。(1) Production of Adhesive Composition As shown in Table 1, 100 parts of a bisphenol A type epoxy resin (trade name “Epicoat 828XA”, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co.) was mixed with calcium carbonate as an inorganic filler. 40 parts, 1 part of a silane coupling agent as an adhesion-imparting agent and 0.05 parts of a paste pigment as a coloring agent were added, and preliminarily mixed with a mixer. Agent A of the composition was obtained.
【0060】又、表1に示すように、脂肪族チオエーテ
ルとしてポリオキシプロピレンポリ2−ハイドロオキシ
チオール(商品名「カップキュア3−800LC」、A
CIジャパン・リミテッド社製)85部に対し、硬化促
進剤としてトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
10部、無機充填剤として炭酸カルシウム45部、接着
性付与剤としてシランカップリング剤1部及びペースト
顔料0.05部を添加し、ミキサーにより予備混合した
後、三本ロールを1回通して均一に混練し、接着剤組成
物のB剤を得た。As shown in Table 1, polyoxypropylene poly-2-hydroxythiol (trade name “Cup Cure 3-800LC”, A
CI Japan Limited (85 parts), 10 parts of tris (dimethylaminomethyl) phenol as a curing accelerator, 45 parts of calcium carbonate as an inorganic filler, 1 part of a silane coupling agent as an adhesion promoter and 0 parts of paste pigment After adding 0.05 part by weight and preliminarily mixing with a mixer, the mixture was uniformly kneaded by passing through three rolls once to obtain Agent B of the adhesive composition.
【0061】(2)評価 上記で得られた接着剤組成物の性能(B剤の臭気、
B剤の皮張り性、少量硬化性)を以下の方法で評価し
た。その結果は表1に示すとおりであった。(2) Evaluation The performance of the adhesive composition obtained above (odor of Agent B,
The skinning property and curability in a small amount of the agent B) were evaluated by the following methods. The results were as shown in Table 1.
【0062】B剤の臭気:B剤200gを内容積20
0ccのガラス瓶に入れて密栓し、20℃又は40℃の
雰囲気に7日間放置した後、開栓して、直ちに臭気を嗅
ぎ、下記判定基準に従って臭気を評価した。 〔判定基準〕 ○‥‥臭気が少ない ×‥‥臭気が激しいOdor of Agent B: 200 g of Agent B was added to an internal volume of 20
It was sealed in a 0 cc glass bottle, left in an atmosphere at 20 ° C. or 40 ° C. for 7 days, opened, and immediately smelled, and the odor was evaluated according to the following criteria. [Judgment criteria] ○ ‥‥ Low odor × ‥‥ High odor
【0063】B剤の皮張り性:B剤200gを内容積
200ccのガラス瓶に入れて密栓し、20℃又は40
℃の雰囲気下に7日間放置した後、開栓して、B剤表面
の皮張り状態を目視で観察し、下記判定基準に従って皮
張り性を評価した。 〔判定基準〕 ○‥‥皮張りが少ない ×‥‥皮張りが激しいSkinning property of Agent B: 200 g of Agent B was placed in a 200 cc glass bottle, sealed and sealed at 20 ° C. or 40 ° C.
After being left in an atmosphere at a temperature of 7 ° C. for 7 days, the container was opened and the skinning state on the surface of the agent B was visually observed, and the skinning property was evaluated according to the following criteria. [Judgment criteria] ○ ‥‥ Low skinning × ‥‥ High skinning
【0064】少量硬化性:内容積100ccのポリカ
ップにA剤10g及びB剤10gを計量採取し、直ちに
攪拌棒で1分間攪拌混合した後、攪拌棒が動かなくなる
迄の時間をストップウオッチで測定し、下記判定基準に
従って少量硬化性を評価した。尚、測定は20℃の雰囲
気下で行った。 〔判定基準〕 ○‥‥15分以下 △‥‥15分を超え、20分以下 ×‥‥20分を超え、30分以下Small amount curability: 10 g of Agent A and 10 g of Agent B were weighed and collected in a 100 cc polycup, and immediately mixed with a stirring bar for 1 minute. The time until the stirring bar did not move was measured with a stopwatch. The small amount curability was evaluated according to the following criteria. The measurement was performed in an atmosphere at 20 ° C. [Criteria] ○ ‥‥ 15 minutes or less △ ‥‥ Over 15 minutes, 20 minutes or less × ‥‥ Over 20 minutes, 30 minutes or less
【0065】(実施例2)表1に示すように、B剤の配
合組成を「カップキュア3−800LC」85部、トリ
ス(ジメチルアミノメチル)フェノール10部、硬化速
度調整剤としてオクチル酸0.5部、炭酸カルシウム4
5部、シランカップリング剤1部及びペースト顔料0.
05部としたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤
組成物のB剤を得た。(Example 2) As shown in Table 1, the blending composition of the B agent was 85 parts of "Cup Cure 3-800LC", 10 parts of tris (dimethylaminomethyl) phenol, and 0.1 part of octylic acid as a curing speed regulator. 5 parts, calcium carbonate 4
5 parts, 1 part of silane coupling agent and 0.
Except that the amount was 05 parts, the procedure of Example 1 was repeated to obtain Agent B of the adhesive composition.
【0066】(実施例3〜7)B剤の配合組成を表1に
示す組成としたこと以外は実施例1と同様にして、接着
剤組成物のB剤を得た。(Examples 3 to 7) In the same manner as in Example 1 except that the composition of the agent B was changed to the composition shown in Table 1, Agent B of the adhesive composition was obtained.
【0067】(比較例1)B剤の製造において、脂肪族
チオエーテル「カップキュア3−800LC」の代わり
に、脂肪族チオエステル(商品名「エピキュアQX4
0」、油化シェルエポキシ社製)を用い、その配合組成
を表1に示す組成としたこと以外は実施例1と同様にし
て、接着剤組成物のB剤を得た。(Comparative Example 1) In the preparation of the agent B, an aliphatic thioester (trade name “Epicure QX4”) was used instead of the aliphatic thioether “Cup Cure 3-800LC”.
0 "(manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), and the procedure of Example 1 was repeated, except that the composition was changed to the composition shown in Table 1, to obtain Agent B of the adhesive composition.
【0068】(比較例2)B剤の製造において、脂肪族
チオエーテル「カップキュア3−800LC」の代わり
に、芳香族チオエーテル(商品名「エポメートQX1
0」、油化シェルエポキシ社製)を用い、その配合組成
を表1に示す組成としたこと以外は実施例1と同様にし
て、接着剤組成物のB剤を得た。Comparative Example 2 In the preparation of Agent B, an aromatic thioether (trade name “Epomate QX1”) was used instead of the aliphatic thioether “Cup Cure 3-800LC”.
0 "(manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), and the procedure of Example 1 was repeated, except that the composition was changed to the composition shown in Table 1, to obtain Agent B of the adhesive composition.
【0069】(比較例3)B剤の製造において、脂肪族
チオエーテル「カップキュア3−800LC」の代わり
に、芳香族チオエーテル(商品名「エポメートQX1
1」、油化シェルエポキシ社製)を用い、その配合組成
を表1に示す組成としたこと以外は実施例1と同様にし
て、接着剤組成物のB剤を得た。Comparative Example 3 In the preparation of the agent B, an aromatic thioether (trade name “Epomate QX1”) was used instead of the aliphatic thioether “Cup Cure 3-800LC”.
1 ", manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), and the same procedure as in Example 1 was carried out, except that the composition was changed to the composition shown in Table 1, to obtain Agent B of the adhesive composition.
【0070】(比較例4)B剤の製造において、脂肪族
チオエーテル「カップキュア3−800LC」の代わり
に、芳香族チオエーテル(商品名「エポメートQX1
2」、油化シェルエポキシ社製)を用い、その配合組成
を表1に示す組成としたこと以外は実施例1と同様にし
て、接着剤組成物のB剤を得た。Comparative Example 4 In the preparation of Agent B, an aromatic thioether (trade name “Epomate QX1”) was used instead of the aliphatic thioether “Cup Cure 3-800LC”.
2 ", manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), and in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to the composition shown in Table 1, to obtain a B agent of the adhesive composition.
【0071】実施例2〜7及び比較例1〜4で得られた
10種類のB剤の臭気及び皮張り性を実施例1の場合と
同様にして評価した。又、実施例1で得られたA剤を用
い、上記10種類のB剤と組み合わせた時の少量硬化性
を実施例1の場合と同様にして評価した。これらの結果
は表1に示すとおりであった。The odor and skininess of the ten types of B agents obtained in Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 4 were evaluated in the same manner as in Example 1. The curability in a small amount when the agent A obtained in Example 1 was used in combination with the ten types of agent B was evaluated in the same manner as in Example 1. These results were as shown in Table 1.
【0072】[0072]
【表1】 [Table 1]
【0073】表1から明らかなように、本発明による実
施例1〜7の接着剤組成物のB剤は、20℃又は40℃
−7日間放置後のいずれにおいても臭気及び皮張りが少
なかった。又、上記実施例1〜7の接着剤組成物は、い
ずれも少量硬化性に優れていた。As is clear from Table 1, the agent B of the adhesive compositions of Examples 1 to 7 according to the present invention was prepared at 20 ° C. or 40 ° C.
After standing for -7 days, there was little odor and skininess. Further, the adhesive compositions of Examples 1 to 7 were all excellent in curability in a small amount.
【0074】これに対し、エポキシ樹脂の硬化剤とし
て、脂肪族チオエーテルの代わりに、脂肪族チオエステ
ルを用いた比較例1の接着剤組成物のB剤は、20℃又
は40℃−7日間放置後のいずれにおいても臭気及び皮
張りが激しかった。又、上記比較例1の接着剤組成物
は、少量硬化性も悪かった。On the other hand, the agent B of the adhesive composition of Comparative Example 1 using an aliphatic thioester instead of the aliphatic thioether as a curing agent for the epoxy resin was left at 20 ° C. or 40 ° C. for 7 days. In each case, odor and skininess were intense. In addition, the adhesive composition of Comparative Example 1 had poor curability in a small amount.
【0075】又、エポキシ樹脂の硬化剤として、脂肪族
チオエーテルの代わりに、芳香族チオエーテルを用いた
比較例2〜4の接着剤組成物のB剤は、20℃又は40
℃−7日間放置後のいずれにおいても臭気及び皮張りが
激しかった。The agent B of the adhesive compositions of Comparative Examples 2 to 4 in which an aromatic thioether was used instead of the aliphatic thioether as a curing agent for the epoxy resin was used at 20 ° C. or 40 ° C.
After standing for 7 days, the odor and skininess were intense.
【0076】[0076]
【発明の効果】以上述べたように、本発明による接着剤
組成物は、臭気や硬化剤液表面の皮張りが少なく、少量
塗布の場合、即ち、塗布厚みが薄い場合でも急速に硬化
するので作業性が良く、且つ、硬化後は優れた接着強度
や弾性もしくは可撓性等の諸物性を発揮するので、各種
工業用あるいは一般用の2液混合型常温硬化性接着剤と
して好適に用いられる。As described above, the adhesive composition according to the present invention has a low odor and little skinning on the surface of the curing agent liquid, and rapidly cures even when applied in a small amount, that is, even when the applied thickness is thin. Since it has good workability and exhibits various physical properties such as excellent adhesive strength and elasticity or flexibility after curing, it is suitably used as a two-component mixed-room temperature curable adhesive for various industrial or general uses. .
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Claims (1)
機充填剤1〜60重量部及び接着性付与剤0.01〜5
重量部が添加されているA剤と、脂肪族チオエーテル1
00重量部に対して、硬化促進剤0.1〜20重量部、
無機充填剤1〜60重量部及び接着性付与剤0.01〜
5重量部が添加されているB剤とから成る2液混合型接
着剤組成物であって、A剤とB剤との混合割合が重量比
でエポキシ樹脂1に対し脂肪族チオエーテル0.5〜1
となる割合であることを特徴とする接着剤組成物。1 to 60 parts by weight of an inorganic filler and 0.01 to 5 parts by weight of an adhesion-imparting agent based on 100 parts by weight of an epoxy resin.
Part A in which parts by weight are added, and aliphatic thioether 1
0.1 to 20 parts by weight of a curing accelerator with respect to 00 parts by weight,
1 to 60 parts by weight of an inorganic filler and 0.01 to an adhesiveness-imparting agent
A two-part mixed adhesive composition comprising a B agent to which 5 parts by weight is added, wherein a mixing ratio of the A agent and the B agent is 0.5 to 0.5 parts by weight of the aliphatic thioether to 1 part of the epoxy resin. 1
An adhesive composition characterized by the following ratio:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10197560A JP2000026828A (en) | 1998-07-13 | 1998-07-13 | Adhesive composition |
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---|---|---|---|
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Publications (1)
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---|---|
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002072725A1 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesives and adhesive compositions containing thioether groups |
JP2013535525A (en) * | 2010-06-29 | 2013-09-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Colored epoxy resin and method thereof |
-
1998
- 1998-07-13 JP JP10197560A patent/JP2000026828A/en active Pending
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US8975312B2 (en) | 2010-06-29 | 2015-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Color indicating epoxy resins and methods thereof |
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