ITMI972064A1 - Composizioni fungicide - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
"COMPOSIZIONI FUNGICIDE"
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda composizioni fungicide .
Più in particolare la presente invenzione riguarda composizioni fungicide comprendenti uno o più β-aminoacidi ed il composto corrispondente all <1 >(N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile ed il loro utilizzo in campo agrario per il controllo di malattie fungine che arrecano gravi danni alle colture agricole.
β-aminoacidi che sono in grado di indurre le difese antifungine in numerosi vegetali quali, ad esempio, il cetriolo, il melone, il cavolfiore, le patate, il cavolo rapa ( "kohlrabi"), il girasole, il tabacco, la vite, il cotone, il mais, il sorgo, il cavolo, il miglio, l'orzo ed il luppolo, vengono descritti, ad esempio, nella domanda di brevetto WO 95/15684 oppure in "Physiological and Molecular Plant Pathology" (1994), Voi. 44, pagg. 273-288.
Il composto corrispondente all'(N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile noto sia come miscela racemica conosciuta con il nome commerciale di Benalaxyl descritta nei brevetti USA No.
4,291,049 e 4,425,357, sia come isomero levogiro descritto in "Pesticide Science" (1985), Voi. 16, pagg. 277-286, è particolarmente efficace nel controllo delle malattie causate dagli Oomiceti.
Gli Oomiceti sono responsabili di molte delle malattie di colture economicamente importanti quali, ad esempio, la vite, la patata, il pomodoro ed il tabacco.
Il Benalaxyl presenta un centro di asimmetria e consiste di una miscela equimolecolare dei due isomeri ottici. Quando preparato secondo i metodi descritti nei due brevetti USA sopra riportati, il Benalaxyl è ottenuto come una miscela racemica in cui gli isomeri ottici sono presenti in quantità equimolecolari .
La Richiedente ha ora sorprendentemente trovato che composizioni comprendenti uno o più β-aminoacidi, i quali sono in grado di indurre una difesa da parte dello stesso vegetale, ed il composto corrispondente all’ (N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile utilizzato sia come miscela racemica, sia come isomero ottico levogiro, sia come miscela arricchita dell’isomero ottico levogiro, il quale esplica una azione diretta sul fungo da trattare, hanno una attività antifungina parti-colarmente elevata dovuta all'effetto sinergico che si riscontra tra i componenti le suddette composizioni. Inoltre, i diversi modi di azione sopra descritti, consentono anche una minimizzazione del rischio di insorgenze di ceppi resistenti. Degno di nota è anche il fatto che i composti utilizzati nelle suddette composizioni agiscono nel pieno rispetto dell’ambiente, dell'utilizzatore e del fruitore finale della produzione agricola.
Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione composizioni fungicide comprendenti:
(a) uno o più composti aventi formula generale (I):
in cui
R ed R2, ciascuno indipendentemente, rappresentano, un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico C1-C8; un gruppo fenilico, detto gruppo fenilico eventualmente sostituito con un gruppo alchilico C1-C4;
R3 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico C1-C23 un gruppo carbossialchilico C1-C4; un gruppo fenilico sostituito con un gruppo alchilico C1-C4, in cui la parte fenilica è eventualmente sostituita con un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; oppure un gruppo alcossicarbonilico C2-C23 sostituito con un gruppo alchilico C1-C4;
R4 ed Rs, ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure un gruppo alchilico C1-C8;
R6 ed R7, ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico C1-C8; un gruppo alcanoilico C2-C8; un gruppo fenilico sostituito con un gruppo alchilico C1-C4, in cui la parte fenilica è eventualmente sostituita con un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alcossicarbonilico C2-C8; un gruppo CONRg in cui RB rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico C1-C8, un gruppo fenilico sostituito con un gruppo alchilico C1-C4; un gruppo fenilico sostituito con un gruppo alcossicarbonilico X rappresenta un atomo di ossigeno; un atomo di zolfo; oppure un atomo di azoto; (b) il composto corrispondente all'(N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile avente formula (II):
sia come miscela racemica, sia come isomero ottico levogiro avente formula (III)
sia come miscela enantiomerica arricchita dell'isomero ottico levogiro avente formula (III).
I β-aminoacidi aventi formula generale (I) possono essere utilizzati anche nella loro forma salificata.
Con gruppi alchilici si intendono gruppi alchilici lineari, ramificati o ciclici, preferibilmente contenenti da 1 a 4 atomi di carbonio. Preferibilmente, R3 ed R2 rappresentano, cia-scuno indipendentemente, un atomo di idrogeno, un gruppo metilico, oppure un gruppo fenilico; più preferibilmente, R1 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed R2 rappresenta un atomo di idrogeno.
Preferibilmente, R3 rappresenta un atomo di idrogeno .
Preferibilmente, R4 ed R5 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno, oppure un gruppo alchilico C1-C3; più preferibil-mente, R4 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed Rs rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico C1-C3; ancora più preferibilmente, R4 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed R5 rappresenta un atomo di idrogeno.
Preferibilmente, R6 ed R7 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico C1-C6, oppure un gruppo benzilico eventualmente sostituito con un atomo di alogeno; più preferibilmente, R6 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed R7 rappresenta un atomo di idrogeno.
Preferibilmente, X rappresenta un atomo di ossigeno.
β-aminoacidi aventi formula generale (I) preferiti allo scopo della presente invenzione sono l’acido RS-p-aminobutirrico di seguito indicato come RS-BABA e l'acido R-p-aminobutirrico di seguito indicato come R-BABA.
I β-aminoacidi aventi formula generale (I) possono essere ottenuti come descritto, ad esempio, nella domanda di brevetto WO 95/15S84.
II composto corrispondente all'(N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile avente formula (II) come miscela racemica, conosciuta con il nome commerciale di Benalaxyl, può essere ottenuta, come già detto sopra, come descritto, ad esempio, nei brevetti USA No. 4,291,049 e 4,425,357.
Il carbonio asimmetrico presente nell'isomero ottico levogiro avente formula (III) ha la configurazione assoluta definita in detta formula (III); tale configurazione può essere descritta come di forma D, secondo la nomenclatura propria degli aminoacidi, oppure di forma R, secondo la classificazione introdotta da Cahn, Ingold e Prelog.
Il composto avente formula (II)# sia come miscela racemica sia come isomero ottico levogiro avente formula (III), sia come miscela enantiomerica arricchita dell'isomero ottico levogiro avente formula (III), può essere convenientemente preparato attraverso vari procedimenti.
Un procedimento per la preparazione del composto avente formula (II) comprende:
(a) far reagire l'estere metilico avente formula generale (IV):
avente un carbonio asimmetrico di tipo S ed in cui X' rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; oppure X' rappresenta un estere attivato come un paratoluensolfonato, un mesilato od un triflato; con una xilidina avente formula (V):
in presenza od in assenza di un solvente organico inerte oppure di una miscela di solventi organici inerti, a temperatura compresa tra i 60’C e la temperatura di ebollizione del sistema solvente scelto, in presenza od in assenza di una base organica od inorganica, ottenendosi 1'N-xilil-D-alaninato di metile avente formula (VI):
(b) acilare 1<1>N-xilil-D-alaninato di metile avente formula (VI) ottenuto nello stadio (a), con un derivato dell'acido fenilacetico quale, ad esempio, un cloruro acilico; oppure con una anidride mista ottenuta per reazione del sale dell'acido fenilacetico con un cloruro acilico quale, ad esempio, cloruro di pivaloile; oppure con un cloroformiato di alchile quale, ad esempio, cloroformiato di isobutile; in presenza di un solvente organico inerte oppure di una miscela di solventi organici inerti, a temperatura compresa tra i - 30‘C ed i 120°C, in presenza od in assenza di una base organica od inorganica, ottenendosi il composto avente formula (II).
Esempi di solventi organici inerti utili nello stadio (a) del suddetto procedimento sono: i solventi aromatici quali, ad esempio, toluene, xilené; i solventi protici quali, ad esempio, etanolo, propanolo, butanolo, ottanolo; i solventi aprotici dipolari quali, ad esempio, N,N-dimetilformammide, N-metilpirrolidone, dimetilsolfossido; o loro miscele.
Esempi di basi organiche utili nello stadio (a) del suddetto procedimento sono le animine terziarie quale, ad esempio, trietilammina.
Esempi di basi inorganiche utili nello stadio (a) del suddetto procedimento sono i carbonati o gli idrogenocarbonati alcalini quali, ad esempio, idrogenocarbonato di sodio e carbonato di potassio.
L'uso delle suddette basi deve, comunque, essere effettuato con cautela, in modo da evitare racemizzazioni del carbonio asimmetrico.
Esempi di solventi organici inerti utili nello stadio (b) del suddetto procedimento sono: gli esteri quale, ad esempio, acetato di etile; i solventi clorurati quali, ad esempio, cloruro di metilene, dicloroetano; i solventi aromatici quali, ad esempio, toluene, xilene; gli idrocarburi quali, ad esempio, esano, etere di petrolio; o loro misceEsempi di basi organiche utili nello stadio (b) del suddetto procedimento sono le ammine terziarie quali, ad esempio, trietilammina, N-metilmorfolina; oppure le ammine eterocicliche quale, ad esempio, piridina .
Esempi di basi inorganiche utili nello stadio (b) del suddetto procedimento sono i carbonati alcalini quale, ad esempio, carbonato di sodio.
Lo stadio (b) del suddetto procedimento è convenientemente condotto in presenza di un solvente aromatico (ad esempio, toluene, ecc), o di un solvente alogenato (ad esempio, diclorometano, dicloroetano, ecc), o di un solvente estereo (ad esempio, acetato di etile, a temperatura compresa tra - 20°C e 40 C, preferibilmente tra - 5°C e 25°C, in presenza di una base inorganica (ad esempio, bicarbonato di sodio, ecc) oppure di una base organica (ad esempio, trietilammina, piridina, ecc). Operando a dette condizioni si ottengono prodotti con un rapporto isomeri D/S maggiore rispetto a quello ottenuto operando secondo la metodologia nota descritta in "Pesticide Science (1985)", Voi. 16, pagg. 277-286, che consiste nel far reagire 1'N-xilil-D-alaninato di metile avente formula (VI) con il cloruro dell'acido fenilacetico in presenza di toluene, ad una temperatura di 80°C, in assenza di basi. Infatti operando secondo detta metodologia, si ottengono prodotti aventi un soddisfacente rapporto isomeri D/S solo dopo ripetute cristallizzazioni che provocano consistenti riduzioni della resa.
L’estere metilico avente formula generale (IV), può essere convenientemente preparato a partire dall 'aminoacido alanina, per diazotazione del gruppo amminico in presenza di uno ione alogenuro come descritto, ad esempio in "Methoden der Organischen Chemie - Band V/4 - Halogen Verbindungen" (1960), pag. 458, ottenendosi il corrispondente acido alogenato avente formula generale (VII):
in cui X' ha lo stesso significato sopra descritto, che viene successivamente esterificato per ottenere l’estere metilico avente formula generale (IV) secondo uno degli usuali metodi noti nella prassi organica .
Quando X', nell'estere metilico avente formula generale (IV), rappresenta un estere attivato, detto estere metilico avente formula generale (IV), viene convenientemente ottenuto dal lattato di metile, composto disponibile commercialmente a basso costo, per reazione con un opportuno derivato degli acidi metansolfonico, paratoluensolfonico, trifluorometansolfonico quali, ad esempio, un cloruro od una anidride, in presenza od in assenza di una base organica quale, ad esempio, trietilammina, N-metilmorfolina, piridina, oppure di una base inorganica quale, ad esempio, bicarbonato di sodio.
La xilidina avente formula (V) è un composto disponibile commercialmente.
Alternativamente, il processo sopra descritto, può essere modificato realizzando la condensazione della xilidina avente formula (V), sopra descritta, con un acido quale, ad esempio, l'acido S-bromo propionico avente formula (Vili):
il quale viene successivamente esterificato con metanolo (CH3OH) in ambiente acido per addizione, ad esempio, di acido cloridrico oppure di acido solforico, operando ad una temperatura compresa tra i 20C e la temperatura di ebollizione della soluzione, ottenendosi 1'N-xilil-D-alaninato di metile avente formula (VI) sopra descritto. Oppure, 1’N-arilaminoacido avente formula (IX), può essere acilato con il cloruro dell'acido fenilacetico, operando nelle stesse condizioni descritte nello stadio (b) del procedimento sopra riportato per l'acilazione dell ’N-xilil-D-alaninato di metile avente formula (VI), oppure operando in un ambiente acquoso reso basico con basi inorganiche quali, ad esempio, bicarbonato di sodio od idrossido di sodio, eventualmente in presenza di un cosolvente organico quale, ad esempio, cloruro di metilene, acetato di etile, oppure tetraidrofurano, operando ad una temperatura compresa tra O’C e 20'C, ottenendosi l'acido avente formula (X):
il quale viene successivamente trasformato nell'(N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile avente formula (II), per esterificazione con metanolo, in presenza di acidi quali, ad esempio, acido cloridrico od acido solforico, operando ad una temperatura compresa tra 20°C e la temperatura di ebollizione della soluzione.
L'acido S-bromo propionico avente formula (Vili) è un prodotto commercialmente disponibile.
Un ulteriore procedimento utile per la preparazione del composto di formula (II) consiste nello idrolizzare parzialmente, in presenza di enzimi, il composto (N-fenil-acetil-N-2,6-xilil)-DL-alaninato di metile (in forma di racemo). A seconda del tipo di enzima impiegato si può ottenere il composto di formula (II) nella sua forma acida che può essere successivamente trasformata nell'atteso composto avente formula (II) operando secondo uno degli usuali metodi descritti in letteratura. Oppure, il composto avente formula (II) levogiro contenuto nel racemo viene preservato, mentre il composto avente formula (II) destrogiro viene idrolizzato ad acido.
Le suddette reazioni di idrolisi possono essere condotte sia in presenza di solventi organici inerti quali, ad esempio, cloroformio, acetato di etile, diossano, sia in acqua mantenuta a pH costante mediante l'aggiunta di opportune quantità di sali inorganici per ottenere sistemi tampone. La temperatura è mantenuta tra i - 10"C ed i 40’C, avendo cura di non scegliere temperature che diano luogo a denaturazioni degli enzimi utilizzati. La suddetta reazione di tipo enzimatico può anche essere condotta su N-xilil-DL-alaninato di metile per ottenere 1'N-xilil-D-alaninato di metile avente formula (VI), che viene successivamente trasformato nel composto avente formula (II) operando secondo quanto descritto nello stadio (b) del procedimento sopra riportato.
L'acido oppure l'estere destrogiro, ottenuti con il metodo sopra descritto, possono essere successivamente racemizzati in ambienti basici ed essere quindi sottoposti ad ulteriore reazione enzimatica.
Un ulteriore procedimento utile per la preparazione del composto di formula (II) consiste nel salificare 1'N-xilil-DL-alaninato di metile con un acido enantiomericamente puro quale, ad esempio, acido tartarico od acido canforsolfonico. Il sale così ottenuto può dare, per cristallizzazione frazionata, il sale corrispondente dell'N-xilil-D-alaninato di metile in forma enantiomericamente pura oppure arricchita. La reazione di salificazione avviene in presenza di solventi quali, ad esempio, solventi alogenati (cloruro di metilene, ecc), esteri alifatici (acetato di etile, ecc), solventi aromatici (toluene, ecc), oppure di loro miscele. Ulteriori eventuali ricristallizzazioni, seguite dal trattamento della forma salificata con soluzioni acquose basiche, permettono di ottenere 1'N-xilil-D-alaninato di metile avente formula (VI), che viene quindi trasformato nel composto avente formula (II) operando secondo quanto descritto nello stadio (b) del procedimento sopra riportato.
Alternativamente 1"(N-fenilacetil-N-2,6-xilil)~ alanlnato di metile avente formula (II), può essere ottenuto per condensazione del piruvato di metile avente formula (XI):
con la xilidina avente formula (V) sopra descritta, in presenza od in assenza di solventi quali, ad esempio, toluene, acetato di etile, alcool etilico, in presenza od in assenza di agenti disidratanti quali, ad esempio, solfato di sodio anidro ed i setacci molecolari, operando ad una temperatura compresa tra 20°C e la temperatura di ebollizione della soluzione, per ottenere l'estere N-xililpropenoato di metile avente formula (XII):
il quale viene condensato con il cloruro dell'acido fenilacetico, in presenza od in assenza di una base organica quale, ad esempio, trietilaminina, N-metilmorfolina, piridina, oppure di una base inorganica quale, ad esempio, bicarbonato di sodio, in presenza di un solvente organico quale, ad esempio, cloruro di metilene, acetato di etile, toluene, xilene, ed in presenza od in assenza di un catalizzatore quale, ad esempio, N,N-dimetilformammide, operando ad una temperatura compresa tra i - 20° e la temperatura di ebollizione della soluzione, ottenendosi l'estere (N-fenilacetil-N-2,6-xilil)-propenoato di metile avente formula (XIII):
L 'estere (N-fenilacetil-N-2,6-xilil)propenoato di metile avente formula (XIII), viene quindi ridotto per idrogenazione catalitica in presenza di un metallo quale, ad esempio, rutenio, palladio, rodio, platino, e di un inducente chirale quale, ad esempio, un derivato fosforato come, ad esempio, il 2,2'-bis- (difeniliosfino)-1,1'-dinaftile (noto con il nome commerciale di BINAP) oppure di chelanti amminici chirali, ed in presenza di un solvente alcoolico quale, ad esempio, metanolo, etanolo, oppure di un solvente organico quale, ad esempio, esano, cicloesano, acetato di etile, toluene, diossano, oppure di un solvente aprotico dipolare quale, ad esempio, Ν,Ν-dimetilformammide, N-metilpirrolidone, operando ad una temperatura compresa tra 20°C e 150 “C e ad una pressione di idrogeno compresa tra 1 atm e 30 atm, ottenendosi l'N-fenilacetil-N-xilil )alaninato di metile avente formula (II).
Le composizioni fungicide oggetto della presente invenzione sono dotate di elevata attività fungicida nei confronti di numerose specie fungine quali, ad esempio, gli Oomiceti. Esempi di patogeni controllati dalle suddette composizioni, nonché esempi delle colture di applicazione, sono di seguito riportati:
Plasmopora viticola (vite);
Phvtophthora infestans (pomodoro, patata);
Phytophthora nicotianae (tabacco, piante ornamentali, ecc);
Phvtophthora palmivora (cacao, ecc);
Phvtophthora cinnamoni (ananas, cedro, limone, pomodoro, ecc);
Phvtophthora capsici (peperone, pomodoro, cucurbitacee, ecc);
Phvtophthora_ cryptocrea (pomodoro, pruno, ornamentali, ecc);
Phvtophthora meqasperma (ornamentali, ecc); Peronospora tabacina (tabacco);
Pseudoperonospora cubensis (cavolo, cucurbitacee); Pseudoperonospora humuli (luppolo);
Phvthium ultimum (colture varie);
Aiternaria brassicicola (cavolo);
Fusarium oxysporum (pomodoro);
Fusarium moniliforme (mais);
Plasmopara hasteldii (girasole);
Peronospora oarasitica (cavolfiore);
Peronospora tabacina (tabacco);
Phvthophtora caosici (peperone); ecc.
Le composizioni fungicide oggetto della presente invenzione sono in grado di esplicare una azione fungicida a carattere sia curativo che preventivo ed, inoltre, esibiscono una scarsa o nulla fitotossicità .
L'applicazione delle suddette composizioni può avvenire su ogni parte della pianta, sia sulle parti aeree (foglie, steli, germogli, rami), sia sulle parti ipogee per il controllo dei patogeni tipici delle radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure anche sul terreno in cui cresce la pianta.
Le composizioni fungicide oggetto della presente invenzione possono essere preparate mescolandO ciascun composto in modo da utilizzare, nel caso di applicazioni fogliari, le seguenti dosi per ettaro:
200-2500 g di composto avente formula (I);
5-2000 g di composto avente formula (II) o (III).
Nel caso di applicazioni al seme, vengono invece utilizzate le seguenti dosi per kg di semi:
0,0001-500 g di composto avente formula (I); 0,0001-50 g di composto avente formula (II) o (III).
Si possono impiegare composizioni che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, microemulsioni, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, ecc: la scelta del tipo di composizione dipenderà dallo impiego specifico.
Le composizioni vengono preparate in maniera nota, per esempio diluendo o sciogliendo le sostanze attive con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi.
Come diluenti solidi, o supporti, possono essere utilizzati: silice, caolino, bentonite, talco, farina fossile, dolomite, carbonato di calcio, magnesia, gesso, argille, silicati sintetici, attapulgite, sepiolite.
Come diluenti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati vari solventi, ad esempio aromatici (xiloli o miscele di alchilbenzoli), cloroaromatici (clorobenzolo), paraffine (frazioni di petrolio), alcooli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, glicerina), ammine, ammidi (Ν,Ν-dimetilformammide, N-metilpirrolidone), chetoni (cicloesanone, acetone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone), esteri (acetato di isobutile) .
Come tensioattivi possono essere utilizzati sali di sodio, di calcio, di trietanolammina oppure trietilammina di alchilsolfonati, alchilarilsolfonati, alchilfenoli polietossilati, alcooli grassi condensati con ossido di etilene, acidi grassi poliossietilati , esteri del sorbitolo poliossietilati, ligninsolfonati.
Le suddette composizioni possono anche contenere additivi speciali per particolari scopi come, ad esempio, agenti adesivanti, quali gomma arabica, alcool polivinilico, polivinilpirrolidone.
Qualora lo si desideri è possibile aggiungere alle composizioni oggetto della presente invenzione anche altri principi attivi compatibili come, ad esempio, altri fungicidi, fitoregolatori, antibiotici, erbicidi, insetticidi, fertilizzanti.·
Esempi di fungicidi che possono essere inclusi nella composizione dell'invenzione sono alanicarb, ampropylfos, azaconazolo, azoxystrobin, BAY KTU 3616, benomyl, bilossazol, binapacryl, blasticidina S, bromoconazolo, bupirimato, butenaclor, butiobato captafol, carbendazim, carboss, chinoetionato clorobenzotiazone, cloroneb, clozolinato, clozylacon, sali di rame, cicloesiimmide, cyproconazolo, cyprofurano, CGA 245704, diclone diclobutrazolo, diclomezina, dicloran, didecil- o dimetil-ammonio cloruro, dietofencarb, difeconazolo, dimefluazolo, dimetconazolo, dimetirimol, diniconazolo, dinocap, dipiritione, ditalimfos, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epossiconazolo, etaconazolo, etirimol, etossiquin, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazolo, fenfuran, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf , fentin acetato, ferbam, ferimzone, fludioxonil, fluoroimmide, fluotrimazolo, flutolanil, flutriafol, fluzilazol, fuberidazolo, furalaxyl, cis-furconazolo, guazatina, ICI A 5504, idrossiisoossazolo, imazalil, imibenconazolo, ipconazolo, iprobenfos, iprodione, isoprotiolano, kasugamicina, kresoximethyl, mancozeb, maneb, mepronil, metconazolo, metfuroxam, metiram, metsulfovax, myclobutanil, neoasozin, nuarimol, ossicarboxyn, perfurazoato, penconazolo, ossido di fenazina, acidi fosforici, ftalide, poliossin D, polyram, probenazolo, procloraz, procimidone, acido propionico, piracarbolid, pirazofos, pirimethanil, pirifenox, piroquilon, pirossifur, pirrolnitrin, composti contenenti ammonio quaternario, quinconazolo, quinometionato, quintozene, rabenazolo, pentaclorofenato di sodio, SSF 126, SSF 129, spiroxamine, streptomicina, zolfo, tebuconazolo, tecloftalam, tecnazene, tiabendazolo, ticarbanil, ticiofen, thifluzamide, 2-(tiocianometiltio)benzotiazolo, metil-tiofanato, timibenconazolo, metil-ticlofos, sale triacetato del 1, 1 '-immino-di-(ottametilene)diguanidina, triazabutile, triazaossido, triciclazolo, tridemorf, triforine, triflumizolo, triticonazolo, validamicina A, vapam, vinclozolin, zineb e ziram.
La concentrazioni delle sostanze attive nelle suddette composizioni può variare entro un ampio intervallo, a seconda della coltura, del patogeno, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato.
In generale la concentrazione delle sostanze attive varia tra 0,1% e 95%, preferibilmente tra 0,5% e 90%.
L'effetto sinergico del composto (a) si riscontra anche nel caso in cui i composti (a) e (b) vengono applicati separatamente alla pianta da trattare invece di essere utilizzati in miscela tra loro, come avviene nelle suddette composizioni in cui il composto (b) viene utilizzato in miscela con uno o più fungicidi scelti tra i composti (a). Pertanto, la presente invenzione riguarda anche un metodo per controllare i funghi fitopatogeni in una pianta che comprende applicare:
una quantità efficace del composto (b); ed una quantità efficace di uno o più composti (a);
su ogni parte della pianta, sia sulle parti aeree (foglie, steli, germogli, rami), sia sulle parti ipogee per il controllo dei patogeni tipici delle radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta.
Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione. Negli esempi seguenti, l'effetto sinergico dei componenti la miscela, viene evidenziato confrontando il dato sperimentale con l'efficacia teorica della composizione fungicida oggetto della presente invenzione, calcolata secondo la formula di Limpel ("Pesticide Science" (1987), Voi. 19, pagg.
309-315
in cui:
E è l'attività fungicida attesa, in assenza di effetti sinergici, da una composizione ottenuta mescolando g.x del composto X con g.y del composto Y;
x è l'attività del composto X quando utilizzato da solo alla dose g.x;
y è l'attività del composto y quando utilizzato da solo alla dose g.y.
Quando l'attività fungicida trovata sperimentalmente è superiore al valore di E, tale attività è da considerarsi effetto di sinergia.
ESEMPIO 1
Effetti sinergici di composizioni fungicide contenenti 1'(N-fenil-acetil-N-2,6-xilil)-D-alaninato di metile oppure 1'(N-fenil-acetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile racemo ed RS-BABA nel controllo delle infenzioni causate da Plasmonara viticola su vite.
Foglie di piante di vite cultivar Dolcetto, allevate in vasi in ambiente condizionato (20±1°C, 70% di umidità relativa), vengono trattate per irrorazione di entrambi le pagine fogliari con soluzioni idroacetoniche al 20% in volume di acetone delle seguenti composizioni (le proporzioni dei componenti sono riportate in Tabella 1):
(N-fenil-acetil-N-2,6-xilil)-D-alaninato di metile (A) ed RS-BABA (B);
(N-fenil-acetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile racemo (C) ed RS-BABA (B).
Dopo 24 ore di permanenza in ambiente condizioto, le piante sono state irrorate su entrambe le pagine fogliari con una sospensione acquosa di conidi di Plasmopora viticola (200000 conidi per cm3).
Le piante vengono mantenute in ambiente saturo di umidità, a 21'C, per il periodo di incubazione del fungo.
Al termine di detto periodo (7 giorni), viene stimata la gravità dell'attacco e viene calcolata la percentuale di difesa secondo la seguente formula:
(testimoni).
L'effetto sinergico viene ricavato dal rapporto tra l'attività rilevata sperimentalmente e quella calcolata secondo la formula di Limpel sopra descritta.
I dati ottenuti sono riportati in Tabella 1.
TABELLA 1
Claims (22)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizioni fungicide comprendenti: (a) uno o più composti aventi formula generale (I):R4 ed R5 ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure un gruppo alchilico R6 ed R7, ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico C1-C8; un gruppo alcanoilico C2-C8; un gruppo fenilico sostituito con un gruppo alchilico C1-C8, in cui la parte fenilica è eventualmente sostituita con un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alcossicarbonilico C2-Ca; un gruppo CONRa in cui Re rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico C1-C8, un gruppo fenilico sostituito con un gruppo alchilico C1-C4; un gruppo fenilico sostituito con un gruppo alcossicarbonilico C2-C4; X rappresenta un atomo di ossigeno; un atomo di zolfo; oppure un atomo di azoto; (b) il composto corrispondente all'(N-fenilacetil-N-2,6-xilil)alaninato di metile avente formula (II):sia come miscela racemica, sia come isomero ottico levogiro avente formula (III):sia come miscela enantiomerica arricchita dell'isomero ottico levogiro avente formula (ili).
- 2. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui i composti aventi formula generale (I) sono utilizzati nella loro forma salificata.
- 3. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui nei composti aventi formula generale (I) i gruppi alchilici sono gruppi alchilici lineari, ramificati o ciclici.
- 4. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 3, in cui nei composti aventi formula generale (I) i gruppi alchilici contengono da 1 a 4 atomi di carbonio.
- 5. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui nei composti aventi formula generale (I) R1 ed R2 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno, un gruppo metilico, oppure un gruppo fenilico.
- 6. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 5, in cui nei composti aventi formula generale (I) R1 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed R2 rappresenta un atomo di idrogeno.
- 7. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui nei composti aventi formula generale (I) R3 rappresenta un atomo di idrogeno.
- 8. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui nei composti aventi formula generale (I) R4 ed Rs rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno, oppure un gruppo alchilico C1-C3.
- 9. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 8, in cui nei composti aventi formula generale (I) R4 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed Rs rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico C1 C3.
- 10. Composizioni fungicide secondo la rivendicazio-ne 9, in cui nei comopsti aventi formula gene-rale (I) R4 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed R5 rappresenta un atomo di idrogeno.
- 11. Composizioni fungicide secondo la rivendicazio-ne 1, in cui nei composti aventi formula gene-rale (I) R6 ed R7 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico C1-C6, oppure un gruppo benzilico eventualmente sostituito con un atomo di alogeno.
- 12. Composizioni fungicide secondo la rivendicazio-ne 11, in cui nei composti aventi formula generale (I) R6 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico ed R7 rappresenta un atomo di idrogeno.
- 13. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui nei composti aventi formula generale (I) X rappresenta un atomo di ossigeno.
- 14. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui i composti aventi formula generale (I) sono l’acido RS-p-aminobutirrico oppure l'acido R-p-aminobutirrico.
- 15. Composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti costituite dall '(N-fenil-acetil-N-2,6-xilil)-D-alaninato di metile e dall'acido RS-p-aminobutirrico.
- 16. Composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti costituite dall'(N-fenil-acetil-N-2 ,6-xilil)alaninato di metile racemo e dall'acido RS-p-aminobutirrico.
- 17. Composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui, nel caso di applicazioni fogliari, i composti sono presenti alle seguenti dosi per ettaro: 200-2500 g di composto avente formula (I); 5-2000 g di composto avente formula (II) o (III).
- 18. Composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui, nel caso di applicazioni al seme, i composti sono presenti alle seguenti dosi per kg di semi: 0,0001-500 g di composto avente formula (i); 0,0001-50 g di composto avente formula (II) o (III).
- 19. Composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, comprendenti supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi, od altri additivi speciali.
- 20. Composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui sono presenti altri fungicidi, fitoregolatori, antibiotici, erbicidi, insetticidi, fertilizzanti.
- 21. Metodo per combattere le infezioni fungine consistente nell1applicare su ogni parte della pianta, sia sulle parti aeree (foglie, steli, germogli, rami), sia sulle parti ipogee per il controllo dei patogeni tipici delle radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta, composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti.
- 22. Metodo per controllare i funghi fitopatogeni in una pianta che comprende applicare: una quantità efficace del composto (a); ed una quantità efficace di uno o più composti su ogni parte della pianta, sia sulle parti aeree (foglie, steli, germogli, rami), sia sulle parti ipogee per il controllo dei patogeni tipici delle radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta,
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| ITMI972064 IT1295014B1 (it) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | Composizioni fungicide |
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| ITMI972064 IT1295014B1 (it) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | Composizioni fungicide |
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| IT (1) | IT1295014B1 (it) |
-
1997
- 1997-09-11 IT ITMI972064 patent/IT1295014B1/it active IP Right Grant
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