ITMI20110831A1 - Composti fagodeterrenti di origine fungina - Google Patents

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ITMI20110831A1
ITMI20110831A1 IT000831A ITMI20110831A ITMI20110831A1 IT MI20110831 A1 ITMI20110831 A1 IT MI20110831A1 IT 000831 A IT000831 A IT 000831A IT MI20110831 A ITMI20110831 A IT MI20110831A IT MI20110831 A1 ITMI20110831 A1 IT MI20110831A1
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IT
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long chain
chain alcohol
long
carbon atoms
unsaturated
Prior art date
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IT000831A
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Inventor
Claudio Altomare
Anna Andolfi
Antonio Evidente
Mara Favilla
Sonia Ganassi
Maria Agnese Sabatini
Original Assignee
Anna Andolfi
Consiglio Nazionale Ricerche
Antonio Evidente
Univ Degli Studi Modena E Reggio Emilia
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Description

Descrizione
COMPOSTI FAGODETERRENTI DI ORIGINE FUNGINA
DESCRIZIONE CAMPO DELL'INVENZIONE
La presente invenzione riguarda composti di origine fungina da impiegarsi come fagodeterrenti per gli afidi, nonché metodi per trattare piante da questi infestate. STATO DELLA TECNICA
La lotta agli afidi à ̈ a tutt'oggi per lo più basata sull'impiego di prodotti chimici di sintesi: fosforganici, clororganici e neonicotinoidi. Nell’ambito dei primi due gruppi, vi sono prodotti con attività aficida che agiscono soprattutto per contatto e per asfissia. Alle dosi d'impiego, la maggior parte dei prodotti clororganici non provoca intossicazioni acute nell’uomo, ma può accumularsi nell’organismo e dar luogo a intossicazioni croniche nell’uomo e negli altri vertebrati. Per quanto riguarda i composti fosforganici, la loro tossicità verso i vertebrati, l'uomo in particolare, varia diventando spesso anche molto elevata. Tuttavia, al contrario dei cloro-derivati, i composti fosforganici sono poco stabili, infatti la degradazione avviene in tempi brevi (da qualche ora ad alcuni giorni o settimane).
Tra gli insetticidi di più recente utilizzo vi sono i neonicotinoidi: tra i pregi di queste molecole di sintesi vi à ̈ la bassa tossicità per l’uomo e altri vertebrati e la possibilità di utilizzarle come “sistemici" in quanto esse entrano nel sistema linfatico delle piante esplicando un'azione letale anche per gli insetti che si nutrono di linfa come gli afidi. Tuttavia per questi prodotti sono stati registrati e descritti, in diverse aree del mondo, effetti letali e sub-letali su insetti “utili†quali predatori di fitofagi (coccinelle), parassitoidi, api selvatiche e bombi. Inoltre, sempre più frequentemente insorgono fenomeni di resistenza a tali fitofarmaci, anche verso i neonicotinoidi di più recente sintesi che, in alcuni casi, non sono più in grado di regolare le popolazioni dei parassiti.
Tra i fitofarmaci con proprietà insetticide nei confronti degli afidi, vanno annoverati anche quelli derivati direttamente dalle piante o da loro prodotti come le piretrine, il rotenone e l’azadiractina.
I piretroidi, sintetizzati inizialmente partendo da alcuni componenti delle piretrine, agiscono per contatto, penetrando attraverso il tegumento e determinando la paralisi e la morte degli insetti. I prodotti commerciali a base di piretroidi hanno il vantaggio di essere efficaci sugli insetti a bassi dosaggi e di avere brevissima persistenza a livello ambientale in quanto rapidamente inattivati. Svantaggiosamente però, come à ̈ stato riscontrato per i neonicotinoidi, anche questi fitofarmaci hanno un effetto letale sugli insetti “utili†per la lotta contro i fitofagi.
Gli afidi in natura sono contrastati da diversi organismi sia di origine animale che fungina. Alcuni di questi organismi sono già utilizzati in campo e commercializzati. Tra i nemici naturali degli afidi, che sono già in commercio si possono annoverare sia predatori, come: Coleotteri coccinellidi ( Adalia bipunctata, Coccinella septempuctata e Coccinella decempuctata ); Emitteri antocoridi (specie dei generi Orius e Anthocoris ); Neurotteri crisopidi (specie dei generi Chrysopa e Chrysoperla)·, Ditteri sirfidi: Syrphus spp., sia parassitoidi come i Ditteri cecidomidi (, Aphidoletes spp.) e gli Imenotteri afididi ( Aphidus spp.) sia funghi come Verticillium lecanii, Lecanicillium lecanii, Metarhizium anisopliae e Beauveria bassiana. Tuttavia, la maggiore difficoltà nell’utilizzo degli organismi sopraccitati o di sostanze naturali di origine vegetale à ̈ da attribuire alle possibilità estremamente variabili di effettuare un adeguato contenimento delle popolazioni degli afidi.
Gli effetti indesiderati dei fitofarmaci di sintesi e i risultati non soddisfacenti ottenuti finora con le strategie di biocontrollo compromettono la possibilità di limitare i danni degli organismi fitofagi.
Scopo della presente invenzione à ̈ pertanto quella di fornire dei composti che abbiano le caratteristiche fagodeterrenti e che non presentino gli svantaggi sopra rilevati per i composti noti per la medesima applicazione.
SOMMARIO DELL’INVENZIONE
Lo scopo indicato più sopra à ̈ stato raggiunto attraverso l’uso di un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi legami cis, come fagodeterrente.
Sotto un altro aspetto, l’invenzione concerne un metodo per trattare piante contro le infestazioni da afidi, comprendente la fase di somministrare una sospensione acquosa di detto almeno un alcool a lunga catena.
Sotto ancora un ulteriore aspetto, l’invenzione concerne una composizione fagodeterrente comprendente almeno un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi legami cis, ed almeno uno tra citrantifidiene e citrantifidiolo.
Le caratteristiche ed i vantaggi della presente invenzione saranno evidenti dalla descrizione dettagliata di seguito riportata, e dagli esempi realizzativi forniti a titolo illustrativo e non limitativo.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL'INVENZIONE
L’invenzione riguarda dunque l’uso di un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi legami cis, come fagodeterrente.
Come infatti sarà evidente dagli esempi riportati di seguito, tale alcool a lunga catena si à ̈ mostrato sorprendentemente efficace come deterrente di afidi su piante infestate o potenzialmente soggette ad infestazione da questi ultimi.
Detto alcool a lunga catena à ̈ preferibilmente scelto tra dodecanolo, tridecanolo, tetradecanolo, pentadecanolo, esadecanolo, cis- 9-esadecenolo, eptadecanolo, ottadecanolo, cis- 9-ottadecenolo, 16-metileptadecanolo, cis, cis- 9,12-ottadecadienolo, nonadecanolo, eicosanolo, eneicosanolo, dosanolo, tricosanolo, e tetracosanolo.
Preferibilmente, detto alcool a lunga catena à ̈ lineare ed ha da 12 a 18 atomi di carbonio.
Secondo una forma di realizzazione preferita, detto alcool a lunga catena à ̈ di origine naturale fungina, in quanto estratto dal fungo Trichoderma citrinoviride. Sotto un altro aspetto, la presente invenzione concerne un metodo per trattare piante contro le infestazioni da afidi, comprendente la fase di somministrare una sospensione acquosa di almeno un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi legami cis. Si à ̈ infatti sorprendentemente osservato che soluzioni acquose di uno o più di detti alcoli a lunga catena consentono di dissuadere gli afidi, esercitando dunque una efficace azione deterrente, senza provocarne la morte e al tempo stesso senza provocare la morte degli insetti "utili†per la lotta contro i fitofagi.
Preferibilmente, in tale soluzione acquosa, detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ in concentrazione da 0.05 mM a 3 mM, più preferibilmente da 0.1 mM a 2 mM. Si à ̈ infatti vantaggiosamente osservato che bastano concentrazioni decisamente ridotte per ottenere risultati sorprendentemente soddisfacenti.
Secondo una forma di realizzazione preferita, detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ di origine naturale fungina, in quanto estratto dai fungo Trichoderma citrinoviride.
Preferibilmente, detta sospensione acquosa à ̈ una soluzione acquosa di 2-5% vol/vol di metanolo, in cui detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ sospeso.
Detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ preferibilmente scelto tra dodecanolo, tridecanolo, tetradecanolo, pentadecanolo, esadecanolo, c/s- 9-esadecenolo, eptadecanolo, ottadecanolo, c/s-9-ottadecenoIo, 16-metileptadecanolo, cis.cis-9,12-ottadecadienolo, nonadecanolo, eicosanolo, eneicosanolo, dosanolo, tricosanolo, e tetracosanolo.
Preferibilmente, detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ lineare ed ha da 12 a 18 atomi di carbonio.
Secondo un forma di realizzazione preferita, in detta sospensione acquosa sono presenti da 2 a 5 alcoli a lunga catena. Più preferibilmente, detti da 2 a 5 alcoli a lunga catena sono scelti tra tetradecanolo, pentadecanolo, esadecanolo, eptadecanolo, ottadecanolo, e c/s- 9-ottadecenolo.
Secondo un’altra forma di realizzazione preferita, detta sospensione acquosa ulteriormente comprende citrantifidiene, citrantifidiolo o loro miscele.
Il citrantifidiene à ̈ l'estere dimetilico dell’acido 2,5-bis-(2-idrossietil)-esa-2,4-dienedienoico di formula:
o o
mentre il citrantifidiolo à ̈ un cicloesan-1 ,3-diolo tetra sostituito di formula: Entrambi tali ulteriori composti sono preferibilmente estratti dal fungo Trichoderma citrinoviride.
Infatti, associando almeno un alcool a lunga catena secondo la presente invenzione con almeno uno tra citrantifidiene e citrantifidiolo, Ã ̈ possibile incrementare la fagodeterrenza nei confronti degli afidi.
Sotto un ulteriore aspetto, la presente invenzione riguarda dunque una composizione fagodeterrente comprendente almeno un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi legami cis, ed almeno uno tra citrantifidiene e citrantifidiolo.
Si riportano di seguito esempi di realizzazione della presente invenzione forniti a titolo illustrativo.
ESEMPI
Esempio 1 : Estrazione dei metaboliti dal ceppo del fungo Trichoderma citrinoviride Dal momento che tale fungo mostrava capacità fagodeterrenti, si à ̈ inteso procedere all'identificazione dei metaboliti responsabili di tale attività. Quindi il presente Esempio riporta il lavoro di estrazione e caratterizzazione di tali metaboliti.
Per la produzione di biomassa e l’estrazione dei metaboliti, il ceppo Trichoderma citrinoviride ITEM 4484 à ̈ stato coltivato su substrato solido. 200 g di riso con circa il 45% in peso di umidità e sterilizzato in autoclave all’interno di beute Erlenmeyer della capienza di 500 mi sono stati inoculati con 10-15 pezzi (2 x 2 mm) di una coltura fresca (di 5-7 giorni) del fungo su agar-patata-destrosio (PDA). Le colture sono state incubate a 25°C per 4 settimane, con un ciclo di alternanza di luce/buio di 12 ore. La biomassa à ̈ stata quindi raccolta ed essiccata in un forno ventilato a 35°C per 48 ore e infine à ̈ stata macinata finemente in un mulino da laboratorio (Molino Cyclone LMLF; PBI International, Milano, Italia), ottenendo delle particelle di dimensioni minori di 0,2 mm. La biomassa così ottenuta à ̈ stata conservata a 20°C fino al momento dell'estrazione dei metaboliti.
La coltura solida fungina (1 Kg) à ̈ stata quindi omogeneizzata in blender (Waring, Torrington, CT) per alcuni minuti con 5 litri circa di una miscela composta da MeOH-H20 (1 % NaCI) (55:45 v/v). La sospensione ottenuta à ̈ stata centrifugata a 10000 g per 40 min. Il surnatante à ̈ stato prima sgrassato con n-esano (2 x 2.5 I) e poi riestratto con CH2CI2 (3 x 2.5 I). L’intera procedura à ̈ stata ripetuta una seconda volta sulla fase solida utilizzando un volume di MeOH-h2O (1 % NaCI) (55:45 v/v) pari a 2/3 di quello iniziale. Gli estratti organici sono stati riuniti e anidrificati con Na2S04anidro, filtrati ed evaporati sotto pressione ridotta producendo un residuo costituito da abbondante olio bruno (15 g). L’estratto organico residuo ottenuto à ̈ stato analizzato mediante TLC su lastre di gel di silice usando come eluente la miscela cloroformio-iso-propanolo (85:15 v/v) L’estratto organico della coltura di T. citrinoviride (15 g) à ̈ stato cromatografato su di una colonna cromatografica di gel di silice a pressione ordinaria usando come eluente la miscela cloroformio-iso-propanolo (85:15 v/v) seguito da eluizione finale con metanolo. Sono stati ottenuti 10 gruppi di frazioni omogenee (A-L) che sono stati analizzati mediante TLC su lastre di gel di silice utilizzando lo stesso sistema eluente. La purificazione à ̈ stata controllata saggiando l’attività delle frazioni ottenute in ogni stadio. La terza frazione (C 1 ,284 g), risultata attiva nei saggi comportamentali, à ̈ stata purificata mediante colonna cromatografica di gel di silice utilizzando come eluente la miscela cloroformio-iso-propanolo (9:1 v/v). Sono stati ottenuti 9 gruppi di frazioni omogenee. La frazione denominata C2 (80.1 mg) à ̈ stata purificata mediante due stadi successivi su TLC di gel di silice ed utilizzando come eluente la miscela etere di petrolio-acetone (9:1 v/v) fornendo una miscela contenente i metaboliti (5.4 mg, Rf 0,29, eluente etere di petrolioacetone (9:1 v/v) 5.4 mg/kg).
Caratterizzazione dei metaboliti estratti dal ceppo di Trichoderma citrinoviride Lo spettro IR (Perkin-Elmer Spectrum One FT-IR, Norwalk, CT) della miscela di metaboliti mostrava la presenza di diverse bande tipiche di alcuni gruppi funzionali, quali:
- una banda a 3349 cm<'1>tipica della vibrazione di stiramento (streching) del legame O-H di gruppi ossidrilici;
- una banda a 2922 cm<-1>tipica della vibrazione di stiramento dei gruppi CH2;
- una banda a 2852 cm<-1>tipica della vibrazione di stiramento dei gruppi CH3; e - una banda a 1466 cm<-1>tipica della vibrazione di piegamento (bending) dei gruppi CH3.
Lo spettro UV (Perkin-Elmer Lambda 25 UV-VIS) mostrava solo l'assorbimento finale: Amax <200
Lo spettro<1>H-NMR (Bruker, Karlsruhe, Germany) mostrava i seguenti segnali a Î ́: 5.38 (m); 5.35 (m); 3.64 (t, J=6.3 Hz); 2.01 (m); 2.00 (m); 1.57-1.26 (m); 0.88 (t, J=6.8 Hz) (Pretsch et al., 2000).
Lo spettro<13>C-NMR mostrava i seguenti segnali a Î ́ : 130.5 (d); 130.3 (d); 129.9 (d); 129.8 (d); 63.1 (t); 32.8-22.7 (t); 14.1 (g) (Breitmaier e Voelter, 1987).
Lo spettro ESI-MS (Waters Micromass Q-TOF Micro (Milford, MS) (registrato in modalità positiva) mostrava i seguente picchi m/z: 265 [Mci6+ Na]<+>; 293 [Mc18 Na]<+>; 291 [MC18:1Δ9+Na]<+>.
Questi dati consentivano di identificare nella miscela 4 alcoli a lunga catena di atomi di carbonio (C:16 e C:18) sia saturi che insaturi.
Analisi GC-MS dei metaboliti
La presenza di alcoli a lunga catena saturi ed insaturi nella miscela estratta era confermata dalle seguenti indagini chimiche e GC-MS.
I metaboliti sono stati ossidati mediante il reattivo di Jones nei rispettivi acidi e quest’ultimi convertiti nei relativi metil esteri mediante reazione con diazometano. La miscela degli esteri così ottenuti à ̈ stata sottoposta ad analisi GC-MS mediante uno strumento QP5050 Shimadzu utilizzando una colonna Suplecowax TM10 di 60 m x 0.32, 0.5 Dm. Le condizioni utilizzate per l’analisi GC sono state le seguenti: gas di trasporto, elio ad una velocità di flusso di 2.1 ml/min, pressione iniziale 52 Kpa; temperatura della colonna, iniziale 180 °C per 15 minuti, incremento di temperatura di 10°C/min fino a 230°C per 20 minuti; temperatura iniettore split 270°C. Le condizioni utilizzate per l'analisi MS sono state le seguenti: sorgente ionica ad impatto elettronico, 70 eV; temperatura interfaccia 270°C, temperatura sorgente ionica 200 °C; mass range da 40 a 450 amu; velocità di scansione di 0.5 scan/s.
II cromatogramma GC mostrava la presenza di picchi con tempi di ritenzione corrispondenti a quelli di metil esteri dei seguenti acidi a lunga catena: C 16:0, C18:0, C 18:1 A9c e C 18:1 A9t. Tali risultati erano confermati dai dati ricavati dagli spettri EI-MS che mostravano picchi ionici molecolari e picchi di frammentazione tipici di tali composti. L’analisi GC-MS forniva anche il rapporto percentuale de seguenti acidi: C 16:039.0%; C 18.0 16.0%; C 18:1 A9c 22,5 % e C 18:1 A9t 22,5 %.
Pertanto, sulla base di questi dati, la miscela di metaboliti estratta dal fungo Trichoderma citrinoviride risultava essere composta da:
16,0% di esadecanolo
39,0% di octadecanolo
22,5% di cis-9-octadecenolo
22,5% di trans-9-octadecenolo
Esempio 2: Valutazione dell'attività faqodetarrente dei metaboliti estratti dal ceppo di Trichoderma citrinoviride e di altri alcoli a lunga catena
Al fine di valutare l’attività fagodeterrente nei confronti degli afidi, si à ̈ proceduto innanzitutto allo studio dei singoli alcoli a lunga catena.
In tal senso, sono stati testati non solo gli alcoli a lunga catena estratti dal ceppo di Trichoderma citrinoviride, ma anche altri alcoli a lunga catena, come da Tabella I e procedura seguenti.
Trattamento delle foglie:
II trattamento delle foglie di frumento à ̈ consistito nell'immersione delle stesse per 10 secondi in sospensioni acquose di metanolo al 5% dei differenti alcoli, alcuni dei quali sono stati testati anche a differenti concentrazioni.
Per controllo, erano predisposte lo stesso numero di foglie immerse in una soluzione acquosa di solo metanolo al 5%.
Verifica dell’attività fagodeterrente degli alcoli a lunga catena:
Sono state utilizzate piastre Petri di 9 cm di diametro ed in ognuna sono state disposte, parallelamente e separate tra loro da una distanza di circa 4 cm, due foglie di frumento, una trattata con la sospensione in metanolo al 5% di alcool a diverse concentrazioni e l'altra di controllo, bagnata con una soluzione di metanolo al 5%. Gli afidi della specie Rhopalosiphum padi (uno per piastra) sono stati introdotti nelle piastre ad uguale distanza dalle due foglie.
Per ogni prova sono stati utilizzati 10 afidi e la stessa prova à ̈ stata ripetuta almeno dodici volte, per un totale di almeno 120 afidi. Il numero di afidi presenti sulle foglie trattate e su quelle di controllo à ̈ stato registrato ogni ora per un totale di 8 ore.
I dati grezzi riguardanti le scelte alimentari degli afidi sono stati analizzati utilizzando la procedura per misure ripetute Modello Lineare Generalizzato (GLM) (SPSS Release 15.01 ) e riportati in Tabella 1. Le differenze delle medie fra il numero di afidi per foglia di ciascun trattamento e il numero di afidi sulle corrispondenti foglie di controllo sono state analizzate e corrette con il test di Bonferroni per confronti multipli.
Tabella 1 : Effetto degli alcoli a lunga catena a differenti concentrazioni sulle preferenze alimentari dell’afide Rhopalosiphum padi
Test di Bonferroni
GLM:
Alcoli testati
tempo*trattamento Medie Medie trattati controlli
Tetradecanolo (1.2mM) F 7,154<=>P<0.01 1.938 6.271 ± 0.322 Tetradecanolo (0.6mM) 4.230 P<0.05 0.322 5.292 ± 0.264 Tetradecanolo (0.3mM) F 7,154 = P>0.05 2.365 ± 5.552 ± 0.217 Tetradecanolo 2.318 P<0.01 0.264 5.980 ± 0.370 (0.15mM) F 7,154<=>3.271
1.186 P<0.05 0.217 7.615 ± 0.301 Pentadecanolo (1.2mM) F 7.154 = P<0.01 2.375 6.188 ± 0.237 Pentadecanolo (0.6mM) 10.72 P<0.01 0.370 6.292 ± Pentadecanolo (0.3mM) P<0.01 0.283 Pentadecanolo F 7,154= P>0.05 1.365 5.083 ± 0.405 (0.15mM) 2.354 0.301 5.594 ± 0.335 Pentadecanolo F 7,154= P<0.01 2.385
(0.075mM) 11.052 P<0.01 0.237 7.717 ± 0.315 F 7,154= P>0.05 2.271 6.531 ± 0.371 Esadecanolo (1.2mM) 4.686 P<0.01 0.283 6.635 ± 0.323 Esadecanolo(0.6mM) F 7,154= 3.406 ± 5.479 ± 0.429 Esadecanolo (0.3mM) 4.265 P<0.01 0.405
Esadecanolo (0.15mM) F 7,154= P>0.05 3.073 ± 6.427 ± 0.294 1.576 P>0.05 0.335 5.240 ± 0.298 Eptadecanolo (1.2mM) P<0.01 5.448 ± 0.532 Eptadecanolo (0.6mM) F 7,196<=>1.308 ± 5.677 ± 0.410 Eptadecanolo (0.3mM) 5.488 P>0.05 0.315
Eptadecanolo (0.15mM) F 7,154<=>2.281 ± 5.927 ± 0.333
4.367 P<0.01 0.371
Ottadecenolo (1.2mM) F 7,154 = 2.635 ± 7.177 ± 0.283
1.336 P>0.05 0.323
Cis- 9-ottadecenolo F 7,154= 3.938 ± 4.792 ± 0.391 (1.2mM) 2.837 P<0.01 0.429
5.073 ± 0.303 Nonadecanolo (1 .2mM) F 7,154<=>1.094 ±
6.940 0.294
Eicosanolo (1.2mM) F 7,154<=>2.177 ±
0.863 0.298
F 7,154<=>3.063 ±
1.265 0.532
F 7,154 = 3.240 ±
2.892 0.410
F 7,154 2.469 ±
0.863 0.333
F 7,154 2.281 ±
8.443 0.283
F 7,154 3.427 ±
1.573 0.391
7,154 3.042 ±
5.048 0.303
Per tutte le prove sopracitate, la media del numero di afidi sulle foglie trattate risultava al test di Bonferroni significativamente inferiore a quella dei relativi controlli per tutta la durata della prova. Pertanto, si dimostrava l'efficacia fagodeterrente degli alcoli a lunga catena dell'invenzione anche in concentrazioni vantaggiosamente basse.
Dalla descrizione dettagliata e dagli Esempi sopra riportati, risultano evidenti i vantaggi conseguiti mediante l’uso degli alcoli a lunga catena della presente invenzione. In particolare, tali composti si sono mostrati sorprendentemente e vantaggiosamente adatti all’uso come fagodeterrenti. Al tempo stesso, tali composti, essendo non tossici ed estremamente facili da manipolare, possono essere convenientemente impiegati nei campi e sulle superfici agricole di elevata estensione.

Claims (10)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Uso di un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi legami cis, come fagodeterrente.
  2. 2. L’uso di rivendicazione 1 , in cui detto alcool a lunga catena à ̈ estratto dal fungo Trichoderma citrinoviride.
  3. 3. Metodo per trattare piante contro le infestazioni da afidi, comprendente la fase di somministrare una sospensione acquosa di almeno un un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi legami cis.
  4. 4. Il metodo di rivendicazione 3, in cui detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ in concentrazione da 0.05 mM a 3 mM, preferibilmente da 0.1 mM a 2 mM.
  5. 5. Il metodo di rivendicazione 4, in cui detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ estratto dal fungo Trichoderma citrinoviride.
  6. 6. Il metodo di una qualsiasi delle rivendicazioni 3-5, in cui detta sospensione acquosa à ̈ una soluzione acquosa di 2-5% vol/vol di metanolo, in cui detto almeno un alcool a lunga catena à ̈ sospeso.
  7. 7. Il metodo di una qualsiasi delle rivendicazioni 3-6, in cui in detta sospensione acquosa sono presenti da 2 a 5 alcoli a lunga catena.
  8. 8. Il metodo di rivendicazione 7, in cui detti da 2 a 5 alcoli a lunga catena sono scelti tra tetradecanolo, pentadecanolo, esadecanolo, eptadecanolo, ottadecanolo, e cis- 9-ottadecenolo.
  9. 9. Il metodo di una qualsiasi delle rivendicazioni 3-8, in cui detta sospensione acquosa ulteriormente comprende citrantifidiene, citrantifidiolo o loro miscele.
  10. 10. Composizione fagodeterrente comprendente almeno un alcool a lunga catena avente da 10 a 24 atomi di carbonio, saturo o insaturo avente fino a due doppi , ed almeno uno tra citrantifidiene e citrantifidiolo.
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