IT9021179A1 - Mezzo per la defoliazione del cotone - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description
"Mezzo per la defoliazione del cotone"
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda un metodo per la defoliazione delle piante di cotone caratterizzato dal fatto che si fa agire su piante di cotone una quantità dotata di efficacia defoliante di una fenilsolfonil-urea di formula generale la o Ib
nelle quali le variabili hanno il seguente significato:
R1 alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o alcossialchile da 3 a 5 atomi di carbonio, dove questi residui possono di volta in volta portare fino a 3 atomi di alogeno; o alchenile con 3 o 4 atomi di carbonio o alchinile con 3 o 4 atomi di carbonio;
R fluoro, cloro o bromo;
R idrogeno, fluoro, cloro o bromo;
R3 idrogeno, metile o etile;
R alogeno, metile o metossile;
R5 metile o metossile;
R6 alogeno, alchile con 1 o 2 atomi di carbonio, alcossile con 1 o 2 atomi di carbonio, alchiltio con 1 o 2 atomi di carbonio o alchilammino con 1 o 2 atomi di carbonio;
Z CH o N; o i sali con metalli alcalini o con metalli alcalinoterrosi dei composti la o Ib.
Inoltre l'invenzione riguarda un mezzo per la defoliazione delle piante di cotone che contiene, oltre a additivi normali, una fenilsolfonilurea la o Ib o suoi sali con metalli alcalini o con metalli alcalinoter rosi e, come composto ad azione sinergica, un composto della serie delle N-feni1-3,4,5,6-tetraidro-ftalimmidi (11).
Dalla prima pubblicazione di brevetto tedesco DE-A-3.413.565 è nota l'azione defoliante di Penilsolfonil—uree che in posizione orto rispetto al gruppo solfonilico portano, tra l’altro, residui alcossilici o alchenilossilici con sostituenti eterociclici in posizione terminale. Dall'esempio C indicato risulta tuttavia che la caduta delle foglie è accompagnata da una contemporanea essiccazione delle foglie.
Nella prima pubblicazione di brevetto statunitense US-A-4.127.405 è descritta l’azione erbicida di fenilsolfonil-uree, il cui anello fenilico è non sostituito o sostituito mediante atomi di fluoro in posizione orto rispetto al gruppo solfonilico, su fagioli a cespuglio, dove come sintomo di effetto accompagnatorio viene indicata un'azione defoliante. L'azione defoliante sulle piante di cotone è tuttavia difettosa.
Inoltre dalla prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A-0.291.851 e dalla prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A-136.061 sono note fenilsolfonil-uree con un gruppo alcossicarbonilico in posizione orto rispetto al gruppo solfonilico. In tali pubblicazioni è però descritta solo la loro azione erbicida e regolatrice della crescita.
Dalla prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A-0.318.620 sono note fenilsolfonil-uree con un gruppo alcossicarbonilico in posizione orto rispetto al gruppo sol-fonilico e con un residuo eteroalifatico in posizione meta. Per queste sostanze vengono tuttavia descritte solo caratteristiche erbicide e regolatrici della crescita, dove nel caso del cotone viene indicata una azione di inibizione della crescita.
Fenilsolfonil-uree con un gruppo alcossicarbonilico in posizione orto rispetto al gruppo solfonilico il cui residuo alcossilico porta un residuo di ossima sono note dalla prima pubblicazione di brevetto tedesca DE—A-34.13.490. Per quanto riguarda questi composti è vero che si accenna ad un passibile impiego come defolianti, tuttavia si fa accenno specialmente alla loro buona compatibilità con piante coltivate, dove viene messo in evidenza il cotone.
Dalla prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A-76B7 é nota l’azione defoliante di fenilsolfonil-uree, che in posizione orto rispetto al gruppo solfonilico portano un residua alcossicarbonilico, su fagioli a cespuglio. Per le piante di cotone non viene indicata alcuna azione defoliante, bensì unicamente una azione erbicida.
E' inoltre noto che, in generale, l’azione biologica delle solfonil-uree si innesca molto lentamente. Così per esempio in Proc.Br.Crop.
Prot.Conf. Weeds 1980, I 7-14 viene detto che nel caso di un trattamento con la solfonil-urea 7-cloro-N-CC(4-metossi—6-metil—1,3,5-triazin-2-il)-amminol-carbonil]benzensol-fonammide l’effetto erbicida o rispettivamente l’uccisione di piante sensibili avviene lentamente ed é accompagnato da clorosi, necrosi, morte dei germogli e decolorazione dei nervi -fogliari.
N-fenil-3,4,5,6-tetraidrofta1immidi per la disseccazione e la scissione di organi di piante sono descritte nella domanda di brevetto tedesco DE-A-39.05.916.
Sia per gli agenti favorenti la ascissiorie come pure per gli agenti dessiccanti esiste un forte interesse economico per motivi di facilitazione della raccolta. In particolare, in piantagioni intensive di cotone è necessario l’impiego di agenti defolianti per poter impiegare in modo efficace le macchine per la raccolta delle capsule. Per motivi tecnici di raccolta si preferisce a questo riguardo la defoliazione in forma di parti di foglie verdi, rispetto ad una pura dessiccazione e appassimento delle piante residue, poiché altrimenti la qualità della fibra viene fortemente compromessa da uno sporcamento causato da residui di foglie appassite. Inoltre i defolianti finora impiegati impediscono solo in modo insoddisfacente un nuovo getto delle foglie.
Compito dell’invenzione è di conseguenza di mettere a disposizione un metodo nuovo e migliore per la defoliazione delle piante di cotone nonché un nuovo e migliore agente defoliante specifico per il cotone.
Conformemente a ciò si è scoperto il metodo definito all’inizio per la defoliazione delle piante di cotone. Inoltre sono stati scoperti mezzi per la defoliazione delle piante di cotone che non mostrano gli svantaggi suddetti.
Tra i composti la o Ib vengono preferiti quelli nei quali i sostituenti hanno il seguente significato:
R1 - un gruppo alchilico da 1 a 4 atomi di carbonio, come metile, etile, n-propile, ipepile, n-butile, i-butile, sec.-butile o terz.-butile;
- un gruppo alchenilico con 3 o 4 atomi di carbonio, in particolare 2-propeoile; un gruppo alchinilico con 3 o 4 atomi di carbonio, in particolare 2-propinile; un gruppo alogenoalchilico da I a 4 atomi di carbonio, in particolare 2-cloroetile; - un gruppo alcossialchilico da 3 a 5 atomi di carbonio, in particolare 2-metossimetile;
- un gruppo alogenoalcossialchilico con 4 o 5 atomi di carbonio, in particolare 2-(2-cloroetossi)-etile;
R Fluoro, cloro o bromo;
R idrogeno, fluoro, cloro o bromo;
R idrogeno, metile o etile;
R alogeno, in particolare cloro; metile o metossile;
R metile a metassile;
R6 alogena, in particolare cloro; metile, etile, metossile, etossile, metiltio, etiltio, metilacrimino o etilammiro.
Composti la e Ib adatti come de-folianti per il cotone si possono ricavare dalle Tabelle 1 e 2.
Nelle Tabelle 3 e 4 sono raccolti i composti particolarmente preferiti di questa classe.
I composti la e Ib mostrano caratteristiche acide perchè il protone sull’atomo di azoto che si trova tra il gruppo solfonilico e il gruppo carbonilico può venire facilmente scisso via. Con basi si ottengono pertanto i corrispondenti sali basici. Come basi sono adatti per esempio idrossidi alcalini o alcalinoterrosi, come idrossido di sodio o di potassio, o alcolati alcalino e alcalinoterrosi. Preferenzialmente si impiega metilato di sodio o di potassio.
Sali adatti sono raccolti in Tabella 5.
Tra i sali dei composti la si preferisce in particolare il sale di sodio del seguente.
Le fenilsolfonil-uree la e Ib sono note per esempio dalla prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A2.291.B51 e dalla domanda di brevetto europeo EP-A-0.338.424 e possono venire preparate secondo i metodi ivi descritti.
In linea di principio le fenilsolfonil-uree la o Ib possono essere ottenute a) per reazione di isocianati di formula IIla
in a
con un’ammina di formula IVa
iva
o per reazione di isocianati di formula Tllb
11Ib
con un’ammina di formula IVb
IVb o
b) per reazione di solfonammidi di Formula Va
va
con un Fenilcarbammato di -Formula Via
Via
per reazione di solFonammidi di -Formula Vb
vb
con Fenilcarbammato di formula VIb
VIb
c) per reazione di un fenilcarbammato di formula VII a
vna
con un’ammina di Formula IVa
per reazione di un fenilcar bammato di -formula VI Ib
Vllb con un'emmina di formula IVb.
Le fenilsolfonil-uree la e Ib sono adatte come agenti defolianti per piante di cotone prima della raccolta delle capsule. Esse sono efficaci a quantità di applicazione molto basse e impediscono in un modo efficace il nuovo getto. In esse prevale la defoliazione di foglie verdi sull'effetto desiccante, cioè sulla defoliazione con l’accompagnamento di sintomi di appassimento. Questo porta ad una qualità aumentata della fibra dopo il raccolto.
Le fenilsolfonil—uree possano per esempio venire impiegate in forma di soluzioni spruzzatili direttamente, polveri, sospensioni, anche sospensioni o dispersioni ad elevata percentuale acquose, oleose o di altro tipo, emulsioni, dispersioni oleose, paste, aspersori, preparati spargibili o granulati mediante spruzzatura, nebulizzazione, aspersione, cospargimento o annaffiatura. Le forme di impiego dipendono completamente dagli scopi di impiego; esse dovrebbero in ogni caso garantire la più fine ripartizione dei principi attivi conformi all’invenzione.
Per la preparazione di soluzioni direttamente spruzzabili, emulsioni, paste o dispersioni oleose vengono prese in considerazione -frazioni di olio minerale con punto di ebollizione da medio ad elevato, come cherosene o olio diesel, e inoltre oli di catrame di carbone nonché oli di origine vegetale o animale, idrocarburi ali-fatici, ciclici o aromatici, per esempio benzene, toluene, xilene, paraffina, tetraidrona-ftalene, na-ftaleni alchilati o loro derivati, per esempio metanolo, etanolo, propanolo, butanolo, cloroformio, tetracloruro di carbonio, cìcloesanolo, cicloesanone, clorobenzene, isoforone, solventi fortemente polari, come per esempio dimetil-formammide, dimetilsolfossido, N-metilpirrolidone, acqua.
Le forme di applicazione acquose possono venire preparate a partire da concentrati in emulsione, paste o polveri bagnabili (polveri spruzzatalii, oleodispersioni) mediante aggiunta di acqua. Per la preparazione di emulsioni, paste o oleodispersioni, le sostanze possono venire omogeneizzate tali quali, o in soluzioni in un olio o in un solvente, mediante bagnanti, adesivi, disperdenti o emulsionanti, in acqua.
E’ possibile però preparare anche concentrati costituiti da sostanza attiva, bagnanti, adesivi, disperdenti o emulsionanti ed eventualmente solvente o olio, che sano adatti per la diluizione con acqua.
Come sostanze tensioattive vengono presi in considerazione sali alcalini, alcalinoterrosi, o di ammonio dell’acido ligninsol-Fonico, dell’acido naftalensolfonico, dell’acido fenolsolfonico, alchilarilsolfonati, alchilsolfati, alchilsolfonati, sali alcalino e alcalinoterrosi dell'acida dibutilnaftalensolfonico, solfato di lauriletere, solfati di alcool grassi, sali alcalini e alcalinoterrosi di acidi grassi, sali di esadecanoli, eptadecanoli, ottadecanoli solfatati, sali di glicoletere di alcool grasso solfatato, prodotti di condensazione di naftalene o derivati del naftalene solfonati con formaldeide, prodotti di condensazione del naftalene o rispettivamente dell'acido naftalensolfonico con fenolo e formaldeide, etere poiiossietilen-ottilfenolico, isoottilfenolo etossilato, ottilfenolo etossilato, nonilfenolo etossilato, alchilfenolpoliglicoletere, tributilfenolpoliglicoleteri, alchilarilpoiieteralcoli, alcool isotridecilico, condensati alcool grasso-ossido di etilene, olio di ricino etossilato, eteri poiiossietilenalchilici, poiiossipropilene etossilato, acetale dell'etere poiiglicolico dell’alcool laurilico, esteri di sorbitolo, lignina, acque di scarica salfitiche e metilcellulosa.
Granulati in polvere, spargibili e ottenuti per incapsulazione, impregnazione o omogenei possono venire prodotti legando i principi attivi a sostanze solide di supporto. Sostanze solide di supporto sono terre minerali, come silicagel, acidi silicici, geli di silice, silicati, talco, caolino, attaclay, calcare, calcio, gesso, terra baiare, loiss, argilla, dolomite, -farina di diatomee, solfato di calcia e di magnesio, ossido di magnesio, materiali sintetici macinati, concimi, come per esempio solfato d'ammonio, fosfato d'ammonio, nitrato d’ammonio, uree e prodotti vegetali, come farina di vegetali, farina di corteccia di alberi, farina di legno e farina di gusci di noce, polvere di cellulosa e altre sostanze di supporto solide.
Le formulazioni contengono tra lo 0,1 e il 95*/. in peso, preferenzialmente tra lo 0,5 e il 90V. in peso, di principio attivo.
Esempi di tali preparazioni sono:
I. Una soluzione costituita da 90 parti in peso del composto Nr. 1.13 e IO parti in peso di N-meti1- -pirralidone, che è adatta per l'impiego in Forma di gocce piccolissime;
II. una miscela costituita da 20 parti in peso del composto Nr. 1.25, 80 parti in peso di xilene, 10 parti in peso del prodotto di addizione di da 8 a 10 moli di ossido di etilene ad 1 mole di N-monoetanoiammide dell'acido oleico, 5 parti in peso di sale di calcia dell’acido dodecilbenzensol-Fonico, 5 parti in peso di prodotto di addizione di 40 moli di ossido di etilene ad 1 mole di olio di ricino; mediante -Fine distribuzione della soluzione in acqua si ottiene una dispersione.
III. una dispersione acquosa costituita da 20 parti in peso di composto Nr, 1.36, 40 parti in peso di cicloesanone, 30 parti in peso di isobutanolo, 20 parti in peso di prodotto di addizione di 40 moli di ossido di etilene ad 1 mole di olio di ricino; IV. una dispersione acquosa costituita da 20 parti in peso di composto Nr. 1.60, 25 parti in peso di cicloesanolo, 65 parti in peso di una frazione petrolifera di punto di ebollizione da 210 a 2B0'C e 10 parti in peso di prodotto di addizione di 40 moli di ossido di etilene ad una mole di olia di ricino;
V. una miscela macinata in un mulino a martelli costituita da B0 parti in peso di composto Nr. 1.73, 3 parti in peso di sale di sodio dell’acido diisobutilnaftalen-orsolfanico, 10 parti in peso di sale di sodio di un acido ligninsolfonico derivato da una acqua di scarico solfitica e 7 parti in peso di gel di acido silicico in polvere; mediante fine ripartizione della miscela in acqua e si ottiene un brodo di spruzzatura;
VI. una miscela intima costituita da 3 parti in peso di composto Nr. 1.B4, e 97 parti in peso di caolino a particelle fini; questo aspersorio contiene il 37. in peso di principio attivo;
VII. una miscela intima costituita da 30 parti in peso di composto Nr. 2.12, 92 parti in peso di di gel di acido silicica in polvere e B parti in peso di olio di paraffina spruzzato sulla superficie di questo gel di acido silicico; questa preparazione impartisce al principio attivo una buona adesività;
Vili. una dispersione acquosa stabile costituita da 40 parti in peso di composto Nr. 2-62, 10 parti in peso di sale di sodio di un condensato acido fenolsol-fonico-urea-farma1deide, 2 parti in peso di gel di silice e 48 parti in peso di acqua, che può venire ulteriormente diluita;
IX. una miscela miscelata in un mulino a martelli costituita da 10 parti in peso di composto Nr. 3.17, 4 parti in peso di sale di sodio dell’acido diisobutilna-ftalen- — sol-fonico, 20 parti in peso di sale di sodio di un acido ligninsol-fonico derivato da una acqua di scarico sol-fitica, 38 parti in peso di gel di acido silicico e 38 parti in peso di caolino. Mediante -fine ripartizione della miscela in 10.000 parti in peso di acqua si ottiene un brodo di spruzzatura che contiene lo 0,1/4 in peso del principio attivo.
Una promozione dell'azione e della velocità di azione può per esempio venire ottenuta mediante additivi che intensi-ficeno l’azione, come solventi organici, bagnanti e oli. Questo permette di ridurre la quantità di applicazione del vero e proprio principio attivo.
I preparati vengono addotti alle piante prevalentemente per spruzzatura foliare. In questa operazione lo spargimento può avvenire con acqua come sostanza di trasporto attraverso tecniche di spruzzatura usuali con quantità di brodo di spruzzatura di circa da 100 a 1000 l/ha. Una applicazione dei preparati seconda i cosiddetti metodi "Low Volume"- e "Ultra-low-Volume " (basso volume e volume ultra-basso) è parimenti possibile allo stesso modo della loro applicazione in forma di cosiddetti microgranulati.
I preparati conformi all’invenzione possono venire impiegati in quantità di applicazione da 0,1 a 3000 g/ha, preferenzialmente da 0,5 a 1000 g/ha, in particolare da 1 a 500 g/ha.
I preparati possono venire applicati di per sè soli, in miscela con altri preparati o con altri principi attivi. Eventualmente possono venire aggiunti altri agenti de-folianti, dessiccanti, di protezione delle piante o per la lotta contro animali nocivi, a seconda dello scopo desiderato.
Si è anche visto che miscele dei preparati conformi all’invenzione, per esempio, con i principi attivi (A)-(C) presentati nel seguito portano ad una lotta ancora migliore contro l'indesiderato nuovo getto delle piante dopo la dessiccazione o rispettivamente la defoliazione nel cotone. Il successo della defoliazione in questa operazione viene mantenuto o addirittura intensi-Ficato:
(A) Principi attivi erbicidi a. cloroacetoanilidi, come la 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(ΙΗ-pirazol-1-ilmeti1)-acetammide, descritta nella prima pubblicazione di brevetto tedesco DE-A-26.48.008 (nome comune: metazoclorl, b. acidi chinoiin-B-carbossilici sostituiti, come l'acido 3,7-dicloro-chinolino-8-carbossi1ico descritto nella prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A-104.389 e l'acido 3-meti1-7-cloro-chinoiin-8-carbossilico descritto nella prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A-60.429, c. derivati del cìcloesenone, come il 2C(1-etossiimmino)butil]-5-[2-(etil-tiolpropi13-3-idrossi-2-cicloesen-1-one (nome comune: setoxydim) descritto nella prima pubblicazione di brevetto tedesco DE-A2B.22.304 e il 2-C1-(etossiimmino)-butil]-3-idrossi-5-12H-tetraidrotiopiran-3-i1)-2-cicloesen-1-one (nome comune: cicloxydim), descritto nella prima pubblicazione di brevetto tedesco DE-A-31.21.355,
d. acidi fenossialcancarbossilici, come l’acido (4-cloro-2-meti1-fenossi)acetico, e. 3-(isopropil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3Hl-on-Z,2-diossido, descritto nella prima pubblicazione di brevetto tedesco DE—A—15.42.836, f. dinitroaniline, come la N-(1letilpropil)-3,4-dimetil—2,6-dinitro—anilina, descrit— ta nella prima pubblicazione di brevetto tedesco DE-A-22.41.408,
g. imidazolinoni, come per esempio l'acido 2-C4,5-diidro-4-meti1-4-(1-metil-etil)-5-osso-lH-imidazol-2-il]-3-chinoiincarbossilico,
h. 3,4,5,6-tetraidro-Ftalimmidi come la IM-C5-(α-cloroacriletilestere)-4-cloro--Feni13-3,4,5,6-tetraidro-ftalimmide, descritta nella prima pubblicazione di brevetto europeo EP-A-0.240.659,
i. di-Penileteri, come il sale sodico del 5-[2-cloro-4-(tri-fluorometil)-fenossi3-2-nitro-benzoato descritto nella prima pubblicazione di brevetto tedesco DE—A-23.11.638.
Compagni di miscelazione preferiti sono: 2-meti1-6-etil-etossimetil-2-cloroacetanilide 2-meti1-6-etil-N-(metossi-1-metiletil)-2-cloroacetanilide
2.6-dimetil-N-(1-H-pirazolil-l-il-metil)-2-cloroacetanilide
2.6-dietil-N-(metossimetil)-2-cloroacetanilide acido 3-metil-7-cloro-chinoiin-8-carbossilico (sa-1i, esteri)
acido 3,7-dicloro-chinoiin-8-carbossilico (sali, esteri)
2-C(1-etossiimmino)butίl]-5-C2-(etiltio)-propili— 3—idrossi-2-cicloesan-1-one (sali)
2-[(1-trans-cloroallilossiirnmino)buti13-5-C-2-(etiltio)-propil]-3-idrossi-2-cicloesan-1-one (sa-1i)
2-C<1-trans-cloroallilossiimmino)propil]-5-C-2-(etiltio)-propil]-3-idrossi-2-cicloesan-1-one (sa-1i)
2-[(]-etossiimmino)butil]-5-C-2-H-tetraidrotiopiran-3-i1)-3-idrossi-2-cicloesan-1-one (sali)
2-C(1-etoseiimmino)propil]-5-(2,4,6-trimetilfeni1)-3-idrossi-2-cicloesan-l-one (sali)
acido 2-metil-4-clorofenossiacetico (sali,esteri, ammidi)
acido 2-C2-metil-4-cloro-fenossi]propionico (sali, esteri,ammidi)
acido 4-C2-metil-4-cloro-fenossi]-butirrico (sali, esteri,ammidi)
acido 4-C-2,4-diclorofenassi]-butirrico (sali, esteri, ammidi)
acido 2-C-2,4-diclorofenossi]-propionico (sali, esteri, ammidi)
acido 2,4-diclorofenossiacetico (sali,esteri, ammidi)
acido 3,5,6-tricloropiridil-2-ossiacetico (sali, esteri,ammidi)
3-(1-metiletil)-1-H-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-diossido (sali)
3-(1-metiletil)-1-ciano-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-diossido (sali)
N-(l-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilina acido 2-C4,5-diidro-4-meti1-4-(1-metiletil)-5-oeso-lH-imidazol-2-il]-3-chinoiincarbossilico Ν-[5-(α-cloroacriletilester)-4-clorofenil]3,4,5,6-tetraidro-Ftalimmide
acido 5-C2-cloro-4-(trifluorometil)-Fenossi]-2-nitrobenzoico (sali)
acido 5-C2-cloro-4-(tri-fiuorometil)fenossi]—2— nitrobenzoico, (etossi-carbonilmetil)estere acido 5-C2-cloro-4-(tri-fluorometil)fenossi3-2-nitrobenzoico, metilsolfonilammide
(B) Qe-Folianti e dessiccanti Questi sono noti in modo generale, per esempio da Cathey, G. W. (19B6) Physiology o-f de-Foliation in cotton production, in "Cotton Physiology" (J.R. Mauney, J. McD. Stewart, curatori) The Cotton Foundation referente book series, No. 1, Chapter 14, 143-153 e in Morgan, P. W.
(1985) Chemical manipulation o-F abscission and desiccation. In "Agricultural Chemicals o-F thè Future" (J. L. Hilton, curatore) BARC Symposium 8, 61-74. Rowman & Allanheld, Totowa. a. Derivati ureici, come la N--Fenil-N’-1,2,3-tiadiazol-5-il-urea nota dalle DE-A-25.06.690 e 26.19.861, la N-feni1-N’-1,3,4-tiadiazol-2-il-urea descritta nella prima pubblicazione di brevetto tedesco DE-A-36.12.830 o la N-fenil-N’-2-cloropirid-3-il-urea descritta nella DE-A-28.43.722,
b. acido (2-cloroetil)fosfonico,
c. S,S,S-tributil-fosfotritioato e S,S,S-tributilfosfo-tritioito,
d. 2,3-diidro-5,6-dimetil—1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraossido
e. sali della N-(-fosfonometi1)glicina, come il sale di isopropilammonio,
f. clorato di magnesio e di sodio,
g. 1,2-diidropirifazin-3,6-dione,
h. acido 7-ossabiciclo[2,2,1]eptan-2,3-dicarbossilico (nome comune: endothall), i. ione 6,7-diidropirido1 (1,2-α:2’,1'-c)piridilio come sale dibromuro monoidrato (nome comune: diquat) e ione 1,1’-dimetil-4,4’-bipiridinio come sale dìcloruro o dimetilsolfato (nome comune: paraquat)
Compagni di miscelazione preferiti sono: N-fenil-N -1,2,3-tiadìazol-5-il-urea
N-fenil-N’-1,3,4—tiadiazol—2-il—urea
N-fenil-N’-2-cloropirid-3-il-urea
N-3,4-(diclorofenil)-N',N’-dimetilurea
acido 2-cloroetilfosfonico
S,S,S-tributilfosfotritioato, S,S,S-tributilfosfotritioito
2,3-diidro-5,6-dimeti1-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraossido
N-(fos-fonometil)glicine (sali)
1,2-diidropiridazin-3,6-dione
perclorati
acido 7-ossabiciclo[2,2,13eptan-2,3-dicarbossilico (sali, esteri, ammidi)
1,1-etilen-2,2-bipiridilio dibromuro (C) Ritardanti di crescita
a. Sali d'ammonio quaternario del gruppo dei sali di N,N-dimetil-azaciclo-eptanio, sali N,N-dimeti3piperidinio, sali di N,N-dimetil-esaidropiridazinio, sali di N,N-dimetil-tetraidropiridazinio, sali di N-metilpiridinio, sali di N,N-dimetil-pirrolidinio e sali dì N,N,N-trimetil-N-2-cloroetilammonio, in particolare il cloruro dì N-2-cloroetil-N-trimetilammonio (nome comune: cloruro di cloromequat) e il cloruro di N,N-dimetilpiperidinio (nome comune: cloruro di mepiquat), b. composti pirimidinici, come sono noti dal brevetto statunitense US-3.818.009 e dal Journal of Plant Growth Regulation 7:27, 1988, (per esempio quelli con i nomi comuni: ancymidol o flurprimidol),
c. composti piridinici noti delle prima pubblicazione di brevetto tedesco DE-A-30.15.025,
d. norbornadiazetine, come sono descritte nelle DE-A-26.15.B7B e 27.42.034, e. composti triazolici ad azione di regolazione della crescita, come sono descritti nella domanda di brevettò europeo P 88.104.320.2, in British Crop Protection Conference - Weeds 1982, Voi. 1, BCPC Publications, Croydon, 1982, pagina 3, in Plant Celi Pbysiol. 25, 611, in Pestic. Sci. 19, 153, in J. Agron. Crop. Sci. 158, 324 o in J. Plant Growth Pegul. 4, 181, per esempio 1-fenossi-3-(1H-1,2,4-triazol-1-i1)-4-idrossi-5,5-dimetilesano, -F. 2—acil-3-idrossicicloes—2-en—1—oni, come sono descritti nelle EP-A-126.713 o
123.001,
g. l-(4-cloroFenossi)-3,3-dimetìl-l-(l,2,4-triazol-1-il)—butan—2-one (nome comune: triadimefon);
N-C2,4-dimetil-5-(tri-Fluorometil-solfonilammino)3-Fenil-acetammide (nome comune: meFluidide)
2-cloro-2’,6’-dietil-N- (metossimetil)-acetanilide (nome comune: alaclor);
S-etil-dipropiltiocarbammato (nome comune : EPTC );
2,2-dimetilidrazide dell’acido succinico (nome comune : daminozid).
Compagni di miscelazione pre-feriti sono: sali di N,N ,N-trimetil-N-2-cloroetilammonìo sali di N,N-dimetilpiperidinio
sali di N-metilpiridinio
or-ciclopropil-a- (4-metossi-fenil)-5-pirimidin-metano lo
o-ciclopropil-a- (4-trifluorametossi-Penil)-5-pirimidin-metanolo
5 (4-clorofenil)3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciclo-C5 ,4 ,l,02 ,6 ,08 ,11]-dodeca-3 ,9-dioni
tutto-cis-8- (4-clorofenil)-3,4,B-triaazatetraciclo-C4,3,1,0,0 , ,0 , ]-dec-3-one
mono-N,N-dimetilidrazide dell’acida succinico acido N,N-dipropiltiocarbammico, estere etilico N—2,4-dimetil-5— (tri-Fluorometil)-sol-Fonilamminoieni1-acetammmide
1- (4-cloro-Fenossi)-3 ,3-dimetil—l— (1,2,4-triazol-lil)-2-butanone
2-propilcarbonil-5-etossicarbonil-3-idrossi-2cicloesen-1-one
l-(1,2,4-triazol-l-il)-1-metossi-2-<2,4-dicloro-feni1>-propanolo-2
2,2-dimetil—4-(1,2,4—triazol-l-i1)-6--Penosei—esanolo-3
2.2-dimetil-4-(1,2,4-triazol-l-i1)-5-(4-clorofeni1)-pentanolo-3
2.2-dimetil-4-(l,2,4-triazol-l-il)-5-(4-clorofeni1)-penten-4-olo-1
2.2-dimetil-4-1 ,2,4-triazol-l-i1 -5-cicloesilpenten-4-olo-3
1(5-metil-1,3-diossan-il-5)-4-(1,2,4-triazol-li1)-4-(4-trifluorometilfenil)-propen-2-o1o Miscele particolarmente vantaggiose dei composti la o Ib si ottengono con N-fenil-3,4,5,6-tetraidro-ftalimmidi sostituite di formula II
(II)
nella quale i sostituenti hanno il seguente significato:
idrogeno, fluoro, cloro;
R cloro;
R a) un residuo
dove
Q rappresenta ossìgeno o zolfo, rappresenta idrogeno, cloro, bromo, ciano o alchile da 1 a 6 atomi di carbonio e R11 rappresenta idrogeno, alchile da 1 a 8 atomi dì carbonio, alchenile da 1 a 8 atomi di carbonio, alchini le da 3 a 4 atomi di carbonio, alcossialchile da 1 a 8 atomi di carbonio, alchiltioalchile da 1 a 8 atomi di carbonio, fenilalchile da 1 a 8 atomi di carbonio o cicloalchile da 3 a 6 atomi di carbonio;
b) un residuo
in cui
X rappresenta ossigeno o zolfo,
n è 0 o 1,
R12 rappresenta idrogeno o alchile da 1 a 4 atomi di carbonio, che può essere sostituito mediante idrossile, mediante alogeno, mediante ciano , mediante mercapto, mediante alcossile da 1 a 4 atomi di carbonio, mediante alchiltio da 1 a 4 atomi di carbonio, mediante alchilcarbonilossile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alcossicarbonil(da 1 a 4 atomi di carbonio)-alchiltio(da 1 a 4 atomi di carbonio) e 13
R rappresenta idrogena o alchile da 1 a 3 atomi di carbonio; o
14 c) un residuo OR , dove 14
R rappresenta alchile da 1 a 4 atomi di carbonio, alchenile da 3 a 4 atomi di carbonio, alchinile da 3 a 4 atomi di carbonio, alchilcarbonile da 1 a 4 atomi di carbonio, alcossicarbonil(da 1 a 4 atomi di carbonio)-alchile da 1 a 4 atomi di carbonio, tetraidrofurfurile, diidropiranilmetile, diidrotiopiranilmetile, tetraidropiranilmetile o tetraidrotiopiranilmetile. La preparazione delle tetraidroftalimmidi N-sostituite II è descritto in modo esauriente nella domanda di brevetto tedesco domanda Nr, P
39.05.916.2. Queste possono venire ottenute da anidride dell’acido 3,4,5,6-tetraidroftalico e derivati anilinici corrispondentemente sostituiti che, a loro volta, sono accessibili per riduzione dei corrispondenti nitrocomposti. Di regola la reazione viene condotta in un solvente inerte a temperature da 20 a 200“C, preferenzialmente da 40 a 150’C. Come solventi sono adatti per esempio acidi alcancarbossilici inferiori, come acido acetico o acido propionico, o solventi aprotici, come toluene o xilene, in presenza di catalizzatori acidi, come per esempio acidi solfonici aromatici. La preparazione dei composti II e Ila può essere effettuata in analogia ai metodi descritti nelle pubblicazioni brevettuali europee EP-A 240.659, 300.387, 300.398, 236.916, 313.963, 319.791 e 320.677 o nelle pubblicazioni brevettuali tedesche DE-A-31.09.035 e 35.33.440 nonché nella prima pubblicazione di brevetto britannico GB-A-2.071.100.
Le fenilsolfonil-uree la o Ib e le tetraidroftalimmidi II possono venire impiegate in rapporti in peso da 100:1 a 1:100, preferenzialmente si lavora però con miscele comprese tra 50:1 e 1:50.
Esempi applicativi
Come preparati di confronto si sono usati A 6,7-diidrodipirido(1,2-a:2',1’-c)piridilio come sale dibromuro monoidrato, B acido (2-cloroetil)fosfonico,
C N-fenil-IM’-(1,2,3-tiadìazol-5-il)-urea,
D
noto da11a DE-A—34.13.565 e l’agente sinergico
noto dalla EP-A-0.240.659.
Come agenti di confronto A, B e C si sono impiegati prodotti commerciali -Formulati pronti contenenti gli stessi. L’agente di confronto E è stato formulato analogamente all’esempio di formulazione III, e gli agenti di confronto D e le fenilsolfonil-uree la e Ib analogamente all’esempio di formulazione IX.
La quantità di acqua delle formulazioni era equivalente a 1000 l/ha.
Come piante di prova si sono usate piante di cotone giovani con 6 foglie (senza foglie cotiledonali) della varietà Stoneville 825, che sono state coltivate in condizioni di serra (umidità relativa dell’aria dal 50 al 70%).
Esempio applicativo 1 Le piante di cotone sono state trattate Eoliarmente fino allo sgocciolamento con preparazioni acquose dei principi attivi indicati (con l’aggiunta dello 0,15’/. in peso dell’alcossilato di alcool grasso Pluraface LF 700, riferito al brodo di spruzzatura). Dopo 10 giorni si è determinato il numero di foglie perse e il grado di defoliazione in percentuale. Nelle piante testimone non trattate non si verificava alcuna caduta delle foglie. La nuova gettata delle piante è stata determinata dopo 18 giorni (temperatura diurna / notturna 25/18°C).
Valutazione: +++ più intensa, più scarsa nuova -Formazione di getti; 0 nessuna nuova formazione di getti I risu ltati dell’esempio di applicazione 1 mostrano che i preparati conformi all’invenzione , già a scarsa quantità di applicazione , portano alla defoliazione delle piante e reprimono in modo efficiente la formazione di nuovi getti. Essi sono notevo lmente superiori al preparato di confronto. Esempio applicativo 2 Le piante di cotone sono state trattate foliarmente fino allo sgocciolamento con preparazioni acquose dei principi attivi indicati (con l’aggiunta dello 0,15% in peso dell‘alcossilato di alcool grasso Pluraface LF 700, riferito al brodo di spruzzatura). Dopo 9 giorni si è determinato il numero di foglie perse e il grado di defoliazione in percentuale. Nelle piante testimone non trattate non si verificava alcuna caduta delle foglie (temperatura diurna / notturna 25/18°0 .
I risultati dell'esempio di applicazione 2 mostrano che i preparati conformi all’invenzione sano nettamente superiori nella loro azione come defolianti ai principi attivi A, B e C e in particolare al composto più simile D.
Esempio applicativo 3
Le piante di cotone sono state trattate fo-Ilarmente fino allo sgocciolamento con preparazioni acquose dei principi attivi indicati (con l’ag giunta dello 0,15V. in peso dell’alcossilato di alcool grasso Plura-Face LF 700, riferito al brodo di spruzzatura). Dopo 13 giorni si è determinato il numero di foglie perse e il grado di defoliazione in percentuale. Nelle piante testimone non trattate non si verificava alcuna caduta delle foglie. La formazione di nuovi getti sulle piante è stata determinata dopo 21 giorni (temperatura diurna / notturna 26/18°C).
) Valutazione: +++ più intensa, più scarsa nuova -formazione di getti; 0 nessuna nuova formazione di getti
I risultati dell’esempio di applicazione 3 mostrano che la N-C5-( —cloro—ecriletilester)-4-cloro—fenil]—3,4,5,6-tetraidro-fta1immide E rinforza l’azione del composto Nr. 1.36 contro la formazione di nuovi getti da parte delle piante.
Claims (10)
- RIVENDICAZIONI 1. Metodo per la defoliazione delle piante di cotone caratterizzato dal fatto che si fa agire su piante di cotone una quantità dotata di efficacia defoliante di una fenilsolfonil-urea di formula generale la o Ib la Ib nelle quali le variabili hanno il seguente significato: R alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o alcossialchile da 3 a 5 atomi di carbonio, dove questi residui possono di volta in volta portare fino a 3 atomi di alogeno; o alchenile con 3 o 4 atomi di carbonio o alchinile con 3 o 4 atomi di carbonio; 2 R fluoro, cloro o bromo R idrogeno, -Fluoro, cloro o bromo; R idrogeno, metile o etile; R alogeno, metile o metossile; R metile o metossile; R alogeno, alchile con 1 o 2 atomi di carbonio, alcossile con 1 o 2 atomi di carbonio, alchiltio con 1 o 2 atomi di carbonio o alchilarnmino con 1 o 2 atomi di carbonio; Z CH o N; o i sali con metalli alcalini o con metalli alcalinoterrosi dei composti la o Ib.
- 2. Metodo per la defolrazione delle piante di cotone caratterizzato dal fatto che si fa agire su piante di cotone una quantità dotata di efficacia defoliante di una fenilsolfonil—urea la secondo la rivendicazione 1, dove le variabili hanno il seguente significato: R metile, etile, n-propile, isopropile o 2-metossietile; R fluoro, cloro o bromo; R idrogeno o metile; R cloro, metile o metossile; R metile o metossile; Z CH.
- 3. Metodo per la defaiiazione delle piante di cotone caratterizzato dal fatto che si -Fa agire su piante di cotone una quantità dotata di efficacia defoliante di una fenilsolfonil-urea la secondo la rivendicazione 1, dove le variabili hanno il seguente significato: metile; fluoro; idrogano; metile o metossile Z azoto.
- 4. Metodo per la defoliazione delle piante di cotone caratterizzato dal fatto che si fa agire su piante di cotone una quantità dotata di efficacia defoliante del sale sodico di una fenilsolfonil-urea la secondo la rivendicazione 1, dove le variabili hanno il seguente significato: R ìsopropile, R fluoro, R idrogeno, R , R metossile e Z azoto.
- 5. Metodo per la defoliazione delle piante di cotone caratterizzato dal fatto che si fa agire su piante di cotone una quantità dotata di efficacia defoliante di una fenilsolfonil-urea Ib secondo la rivendicazione 1, dove le variabili hanno il seguente significato: R1 metile, etile o n-propile; 2’ 3 R , R idrogeno; R cloro, metossile o metiltio.
- 6. Mezzo per la defoliazione delle piante di catone contenente, oltre ai normali additivi, una fenilsolfonil-urea la o Ib o suo sale di metallo alcalino o alcalinoterroso conforme alle rivendicazioni da 1 a 5 nonché, come composto sinergico, un composto della serie delle N-fenil-3,4,5,6-tetraidroftalimmidi sostituite di formula IInella quale i sostituenti hanno il seguente significato: idrogeno, fluoro, cloro; cloro; a) un residuo , dove Q rappresenta ossigeno o zolfo, rappresenta idrogeno, cloro, bromo, ciano o alchile da 1 a 6 atomi di carbonio e R rappresenta idrogeno, alchile da 1 a 8 atomi di carbonio, alchenile da 1 a 8 atomi di carbonio, alchinile da 3 a 4 atomi di carbonio, alcossialchile da 1 a 8 atomi di carbonio, alchiltioalchile da 3 a 8 atomi di carbonio, fenilalchile da 1 a 8 atomi di carbonio o cicloalchile da 3 a 6 atomi di carbonio; b) un residuo in cui rappresenta ossigeno o zol-fo, n è 0 α 1, 12 R rappresenta idrogeno o alchile da 1 a 4 atomi di carbonio, che può essere sostituito mediante idrossile, mediante alogeno, mediante ciano, mediante mercapto, mediante alcossile da 1 a 4 atomi di carbonio, mediante alchiltio da 1 a 4 atomi di carbonio, mediante alchilcarbonilossile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alcossicarbonil(da 1 a 4 atomi di carbonio)-alchiltio(da 1 a 4 atomi di carbonio) e R1,J rappresenta idrogeno o alchile da 1 a 3 atomi di carbonio; o c) un residuo OR dove R rappresenta alchile da 1 a 4 atomi di carbonio, alchenile da 3 a 4 atomi di carbonio, alchinile da 3 a 4 atomi di carbonio, alchilcarbonile da 1 a 4 atomi di carbonio, alcossicarbonil(da 1 a 4 atomi di carbonio)-alchile da 1 a 4 atomi di carbonio, tetraidrofurfurile, diidropiranilmetile, diidrotiopirani1metile, tetraidropiranìlmetile o tetraidrotiopiranilmetile.
- 7. Mezzo per la de-foliazione delle piante di cotone contenente, oltre ai normali additivi, una fenilsolfonil-urea la o Ib conforme alla rivendicazione 1 e, come composto sinergico, una N—fenil— 3,4,5,6-tetraidroftalimmide di formula II conforme alla rivendicazione 6, dove le variabili hanno i seguenti significati idrogeno; cloro; un residuoR cloro o bromo e R11 metile o etile.
- 8. Mezzo per le defoliazione delle piante di cotone contenente, oltre a normali additivi, una Penilsolfonil-urea la conforme alle rivendicazioni da 2 a 4 e, come composto sinergico, una N-fenil-3,4,5,6-tetraidroftalimmide di formula II, dove le variabili hanno i seguenti significati: idrogeno; cloro; un residuo10 cloro o bromo e 11 metile o etile.
- 9. Mezzo per la defoliazione delle piante di cotone contenente, oltre ai normali additivi, una fenilsolfonil-urea Ib conforme alla rivendicazione 5 e, come composto sinergico, una N-feni1-3,4,5,6-tetraidroftalimmide di formula II, dove le variabili hanno i seguenti significati: R idrogeno; R cloro; R un residuo , cloro o bromo e metile o etile.
- 10. Metodo per la defoliazione delle piante di cotone caratterizzato dal -fatto che si fa agire su piante dì cotone una quantità dotata di efficacia defoliante di un preparato conforme alle rivendicazioni da 6 a 9.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| TA | Fee payment date (situation as of event date), data collected since 19931001 |
Effective date: 19970827 |