IT202000030179A1 - Trattamenti antimicrobici superficiali - Google Patents

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Description

Domanda di brevetto per invenzione industriale dal titolo: ?TRATTAMENTI ANTIMICROBICI SUPERFICIALI?
DESCRIZIONE
Campo di applicazione
La presente invenzione riguarda composizioni comprendenti sali di ammonio quaternari triazinici e composti silanici, il loro metodo di preparazione e di applicazione a superfici o materiali di diversa natura chimica. Tali composizioni conferiscono propriet? antimicrobiche e antivegetative ai substrati su cui sono applicate. L?invenzione fornisce quindi un metodo per rendere antimicrobica/antivegetativa una superficie o un materiale con una procedura semplice in due passaggi che non prevede la formazione di sottoprodotti indesiderati. Il materiale ottenuto con il trattamento che utilizza le composizioni qui descritte, non rilascia agenti antimicrobici o antivegetativi nell?ambiente a contatto, e dalle superfici o materiali trattati non c?? rilascio sostanze chimiche nel tempo.
Tecnica nota
Quello della contaminazione microbiologica ? un problema di carattere generale che non interessa solamente il settore sanitario o alimentare, ma tutti gli ambienti caratterizzati da un notevole afflusso di persone come gli ambienti pubblici, i mezzi di trasporto, le scuole, tutti gli ambienti di lavoro e gli ambiti produttivi. I microrganismi, inclusi gli agenti patogeni, sono ubiquitari e se non vengono correttamente controllati, possono portare alla diffusione di malattie e, allo stesso tempo, danneggiare manufatti e produzioni.
L?effetto degradativo sui prodotti ? notevolmente aumentato in caso di umidit? che favorisce la proliferazione microbica.
Nell?ultimo decennio nel campo scientifico si sono compiuti notevoli passi in avanti nello sviluppo di materiali antimicrobici al fine di trovare nuove soluzioni al problema della contaminazione batterica. La contaminazione riguarda i prodotti di diversi settori tra i quali il tessile, sanitario e alimentare; l?importanza di questi studi ? quindi strategica nell?ambito della produzione industriale e della vita di tutti i giorni.
Una delle soluzioni adottate per far fronte a questo problema ? la modificazione delle superfici con trattamenti antimicrobici. Per esempio, i sali d?ammonio quaternari sono impiegati per la preparazione di efficienti sistemi polimerici per il trattamento antimicrobico delle superfici.
Il brevetto EP 1863865 descrive omopolimeri antimicrobici a base di siliconi contenenti sali d?ammonio quaternari (QAS) impiegati anche per il trattamento di superfici con un effetto antimicrobico permanente. La preparazione dell?omopolimero richiede tempi lunghi, elevato consumo di acqua, l'impiego di numerosi reagenti chimici, solventi ed energia.
Il brevetto EP 0702686 descrive particolari QAS silossanici, con propriet? antimicrobiche, destinati all'inclusione in polimeri termoplastici che possono essere estrusi in fusione per formare fibre o altri articoli sagomati.
WO 2007/098199 descrive un trattamento biocida superficiale basato su polimeri silanici altamente dendrimerici modificati con QAS. Il biocida polimerico pu? essere applicato ad una variet? di substrati mediante idrolisi.
La domanda di brevetto US 2010/0247889A1 descrive la deposizione su film in poliestere di coating a base di QAS silossanici commerciali. Il trattamento prevede l?estrusione e filmazione di poliestere contenente agenti antimicrobici, ad esempio ioni d?argento, e la successiva deposizione di un coating a base di QAS silanici. Il materiale ha propriet? antimicrobiche legate alla combinazione degli agenti antimicrobici dispersi nel poliestere e il coating QAS silanico.
La domanda di brevetto US 2017/0273307 descrive il metodo di preparazione e uso di un coating antimicrobico a base di silani modificati con un composto antimicrobico tramite cicloaddizione azidealchino.
Il brevetto US 8,491,922 descrive l?uso di una soluzione di alcol isopropilico e un silano funzionalizzato con un QAS a catena lunga. La soluzione pu? essere spruzzata sulla superficie o depositata mediante una salvietta imbevuta di soluzione.
In alternativa, un pre-polimero o un polimero depositato su una superficie pu? essere modificato mediante tecnica di grafting per ottenere una superficie antimicrobica.
La domanda di brevetto CN110734566 A descrive l?impiego di (3-amminopropil)trietossisilano per la modificazione di superfici di materiali biomedici mediante grafting per funzionalizzare la superficie con QAS resistenti allo Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa. Tuttavia, il procedimento richiede numerosi passaggi: 1) pretrattamento della superficie con una soluzione di H2O2/H2SO4 molto aggressiva e pericolosa da usare; 2) deposizione di APTES ((3-amminopropil)trietossisilano); 3) grafting del principio attivo in presenza di un attivatore di condensazione.
La domanda WO 2016/130837 descrive un coating antimicrobico composto preferenzialmente da un silano e trietanolammina che ? depositato su una superficie. Il metodo richiede l'attivazione della superficie da trattare mediante l'aggiunta di un fotocatalizzatore a base di titanio.
Le metodologie sopra riportate sono accomunate da un?elevata complessit? perch? questi procedimenti richiedono numerosi passaggi, elevato consumo di reagenti chimici e solventi organici, e conseguentemente sono caratterizzati da rese basse ed costi elevati.
Pertanto, rimane molto sentita la necessit? di disporre di composti, o di composizioni, in grado di fornire un rivestimento a materiali e superfici che possano contenere sostanze germicide come composti di ammonio quaternario, che al tempo stesso possano essere preparate attraverso un procedimento semplice, in tempi brevi, con ridotti consumi di acqua e solventi, ridotto impiego di reagenti chimici, elevata resa, di facile applicazione alle superfici e tale da fornire un trattamento efficace e durevole nel tempo, senza rilascio di sostanze tossiche nel tempo.
Sommario dell?invenzione
Oggetto della presente invenzione ? una composizione comprendente almeno un composto silanico e almeno un sale d?ammonio quaternario triazinico che ha la propriet? di rendere antimicrobica la superficie di prodotti ed oggetti di materiali di varia natura su cui ? applicata.
Altri oggetti della presente invenzione riguardano il procedimento di preparazione della composizione comprendente almeno un composto silanico e almeno un sale d?ammonio quaternario triazinico di cui sopra, e il suo procedimento di utilizzo per rendere antimicrobiche ed antivegetative le superfici trattate. Oggetto della presente invenzione sono anche le superfici trattate e rese antimicrobiche e antivegetative con il metodo che utilizza la composizione comprendente almeno un composto silanico e almeno un sale d?ammonio quaternario triazinico, le quali non rilasciano l'agente antimicrobico e/o antivegetativo nell'ambiente e nei materiali a contatto, mantenendo l'attivit? antimicrobica e/o antivegetativa inalterata nel tempo.
Breve descrizione delle figure
Figura 1: Determinazione della crescita batterica su superficie di polipropilene (PP) trattata secondo l'invenzione. Figura 1A: superficie di PP di controllo, non trattato (PP); Figura 1B: superficie di PP trattata con il procedimento dell'invenzione e successivamente posta nelle condizioni di un normale ciclo di vita di packaging.
Figura 2: Determinazione della crescita batterica su un tessuto trattato secondo l'invenzione. Figura 2A: tessuto di controllo, non trattato (T); Figura 2B: tessuto trattato con il procedimento dell'invenzione (Tt).
Descrizione dettagliata dell?invenzione
La presente invenzione risolve i problemi sopra menzionati attraverso le composizioni e il metodo descritto, ed in particolare un metodo per controllare la diffusione e l?attivit? degradativa dei microrganismi sulle superfici di prodotti e manufatti di varia natura, mediante l?applicazione di una composizione comprendente almeno un composto silanico e almeno un sale d?ammonio quaternario triazinico. La composizione ha caratteristiche antimicrobiche, antivegetative, antimicotiche, sanificanti, antivirali che la rendono idonea a formare un rivestimento e a fornire un trattamento antimicrobico, idrofobico o avente effetto barriera sulle superfici di prodotti e manufatti.
Nella presente descrizione con l?espressione ?composizione antimicrobica? e ?trattamento antimicrobico? si intende una composizione o un trattamento avente caratteristiche antibatteriche, antivegetative, antimicotiche, sanificanti, antivirali.
Un primo aspetto della presente invenzione riguarda una composizione comprendente almeno un composto silanico di formula I, F(I), e almeno un sale d?ammonio quaternario triazinico di formula II, F(II).
Il composto F(I) ? un composto silanico, caratterizzato da almeno un sostituente idrolizzabile, in cui:
F(I)
R1, R2 e R3 possono essere indipendentemente uguali o diversi tra loro e selezionati nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato, e catena polisilanica ?(RxSi(Ry)2)nRy in cui Rx e Ry sono indipendentemente uguali o diversi tra loro scelti nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, atomo di ossigeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato ed n ? compreso tra 1 e 20,
R4 ? selezionato nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato, -NH2, -SH e gruppo alchilico C1-C18 lineare o ramificato funzionalizzato con -CnH2nOH, -CnH2nNH2, -CnH2nNCO, -CnH2nSH con n compreso tra 1 e 18.
F(II)
Il composto F(II) ? un sale d?ammonio quaternario derivato della 1,3,5-triazina in cui almeno un sostituente ? legato alla triazina mediante un atomo di azoto quaternarizzato ovvero nel quale un atomo di azoto ? carico positivamente, y ? compreso tra 1 e 2 e X<- >? un anione di un sale inorganico, in cui:
R5 ? legato tramite un atomo di azoto quaternarizzato ed ? selezionato nel gruppo che consiste in: N-alchilmorfolina, OC4H8N-CmH(2m+1) con m compreso tra 2 e 18; ammide derivante da un acido carbossilico e N-(amminoalchil)morfolina, OC4H8NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 8 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)morfolina, OC4H8NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 5 e n compreso tra 4 e 14; N-alchilimidazolo, NC3H3N-CmH(2m+1) con m compreso tra 1 e 10; ammide derivante da un acido carbossilico e N-(amminoalchil)imidazolo, NC3H3NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 10 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)imidazolo, NC3H3NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 10 e n compreso tra 4 e 14; ammide derivante da un acido carbossilico e N-(amminoalchil)piperidina, C5H10NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 7 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)piperidina, C5H10NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 6 e n compreso tra 4 e 14; N-alchilpirrolidina, C4H8NCmH(2m+1) con m compreso tra 1 e 6; ammide derivante da un acido carbossilico e N-(amminoalchil)pirrolidina, C4H8NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 6 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)pirrolidina, C4H8NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 6 e n compreso tra 4 e 14; dietilalchilammina, N(C2H5)2(CmH(2m+1)) con m compreso tra 2 e 18; N?,N?-dietilalchil-diammina, (C2H5)2NCmH(2m+1)NH2 con m compreso tra 1 e 7; ammide derivante da un acido carbossilico e N?,N?-dietilalchil-diammina, (C2H5)2NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 7 e n compreso tra 4 e 14; (dietilammino)alchil-olo, (C2H5)2NCmH(2m+1)OH con m compreso tra 1 e 8; estere derivante da un acido carbossilico e (dietilammino)alchil-olo, (C2H5)2NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 8 e n compreso tra 4 e 14,
R6 pu? essere uguale a R5 oppure essere scelto tra: alogeno; alcossile C1-C10 lineare o ramificato; arilosso; alchilammina lineare o ramificata -NHCmH(2m+1) con m compreso tra 10 e 18; -NH-alchile-Si-(Ry)3 e -O-alchile-Si-(Ry)3 con alchile C1-C18 lineare o ramificato e Ry scelto nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato e alchile C1-C18 lineare o ramificato,
R7 ? scelto tra: alogeno; -NH-alchile-Si-(Rx)3 e -O-alchile-Si-(Rx)3 con alchile C1-C18 lineare o ramificato e Rx scelto nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato, catena polisilanica ?(RxSi(Ry)2)nRy in cui Rx e Ry sono indipendentemente uguali o diversi tra loro scelti nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, atomo di ossigeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato ed n ? compreso tra 1 e 20, X<- >? un anione di un sale inorganico scelto tra: Cl-, ClO4-, BF4-.
In alcune forme di realizzazione la composizione F(I)+F(II) secondo l'invenzione comprende una miscela di composti di formula F(I) come sopra definiti ed una miscela di composti di formula F(II) come sopra definiti.
La composizione secondo l'invenzione pu? ulteriormente comprendere solventi, agenti modificatori delle propriet? reologiche, addensanti agenti di adesione, catalizzatori inorganici o organici.
Nella composizione secondo l'invenzione F(I) ed F(II) sono presenti in un rapporto in peso rispettivamente che va da 0,5:1 a 50:1, preferibilmente il rapporto in peso tra F(I) ed F(II) va da 1:1 a 40:1.
Un secondo aspetto della presente invenzione riguarda il procedimento di preparazione della composizione secondo un primo aspetto dell'invenzione, comprendente almeno un composto di formula F(I) ed almeno un composto di formula F(II) avente caratteristiche antimicrobiche, che per semplicit? sar? di seguito indicato con "F(I)+F(II)".
La preparazione della composizione viene condotta per miscelazione di almeno un composto di formula F(I) con almeno un composto di formula F(II) ad una temperatura compresa tra 0?C e 50?C, per un tempo variabile compreso tra 15 min e 2 ore, a seconda delle condizioni operative dei diversi settori d?impiego della composizione. La composizione F(I)+F(II) secondo la presente invenzione pu? essere preparata immediatamente prima del suo utilizzo; alternativamente pu? essere preparata, conservata ed impiegata successivamente.
La miscelazione dei composti di Formula I con i composti di Formula II pu? essere condotta con l?ausilio di un agitatore meccanico, magnetico o qualsiasi altro mezzo idoneo a miscelare i componenti della composizione ed ottenere una composizione omogenea. Al termine della miscelazione tutta la composizione F(I)+F(II) ottenuta ? pronta per il successivo impiego senza richiedere alcuna fase di purificazione.
Il procedimento comprende:
a) predisporre la quantit? di almeno un composto F(I) e la quantit? di almeno un composto F(II) necessarie per una data composizione,
b) miscelazione,
c) recupero del prodotto, pronto per l?utilizzo e/o per lo stoccaggio in contenitori schermanti la luce, a temperatura tra 0?C e 30?C, in cui alla fase b) la miscelazione di almeno un composto di formula F(I) con almeno un composto di formula F(II) avviene ad una temperatura compresa tra 0?C e 50?C, per un tempo variabile compreso tra 15 min e 2 ore.
Dalla presente descrizione l?esperto del settore facilmente comprender? che il metodo di preparazione della composizione per il trattamento antimicrobico di superfici secondo la presente invenzione ? estremamente facile e versatile, non richiede la preparazione di un monomero o un polimero e si ottiene per semplice miscelazione diretta delle diverse componenti della composizione. Inoltre, i sali d?ammonio quaternari derivati dalla 1,3,5-triazina F(II) utilizzati nella presente forniscono una elevata reattivit? che consente un procedimento di preparazione della composizione semplificato e che permette un successivo semplice utilizzo. Alternativamente, i sali d?ammonio quaternari alchilici, riportati in letteratura e/o commercialmente disponibili, hanno una bassa reattivit? chimica e quindi richiedono formulazioni pi? complesse, costose e impattanti per l?ambiente. Perci?, la presente invenzione riduce, o annulla, la necessit? di utilizzare solventi, metalli pesanti o catalizzatori. I vantaggi industriali di questo tipo di prodotti sono molteplici, ed in particolare:
- Il sale d?ammonio quaternario triazinico F(II) impiegato ? stabile, di facile preparazione, versatile, non richiede l?uso di solventi, non richiede fasi di pre-polimerizzazione.
- La preparazione della composizione ? molto semplice e consiste nella miscelazione dei suoi componenti alla temperatura d?esercizio, riducendo il tempo di fabbricazione e i costi derivati.
- La possibilit? di preparare la composizione in prossimit? dell?utilizzo o di utilizzare la composizione dopo mesi dalla preparazione data la sua lunga shelf life.
- Non sono richieste pre-attivazioni delle superfici prima del trattamento migliorando la sostenibilit? ambientale ed economica rispetto ad alcune procedure dello stato della tecnica.
- Non c?? rilascio della componente antimicrobica e antivegetativa nell?ambiente a contatto con il materiale o superficie trattata.
Un terzo aspetto della presente invenzione riguarda il procedimento per rendere antimicrobica o antivegetativa una superficie o un materiale comprendente l'applicazione della composizione secondo l'invenzione su detta superficie o detto materiale tramite tecniche a spruzzo, coating, verniciatura, spatolatura, deposizione per immersione.
Il procedimento di utilizzo della composizione F(I)+F(II) ottenuta come sopra descritto ? vantaggioso per il trattamento di ?materiali vergini? o materiali che hanno subito una post-modificazione o una preattivazione di tipo fisico o chimico, quali ad esempio attivazione Corona, Plasma, plasma con aerosol, laser, ozono, H2O2/H2SO4, H2O2. Con il termine ?materiali vergini? si intendono materiali che non hanno sub?to trattamenti di tipo fisico-chimico, di raffinazione o post-modificazione.
Esempi non limitativi di materiali che possono essere trattati con la composizione secondo l'invenzione sono: tessuti, acciaio, vetroresina, materiali plastici, ceramica, materiali compositi, cuoio, legno, carta.
L'applicazione della composizione avviene tramite le normali tecniche a spruzzo, coating, verniciatura, spatolatura, deposizione per immersione, o altre metodologie d?impiego note agli esperti del settore.
La composizione pu? essere impiegata tal quale, senza essere diluita, o alla presenza di uno o pi? disperdenti e/o diluenti, per semplicit? indicato con "D", a seconda del tipo di composizione e del settore d?applicazione del materiale che deve essere trattato. Il disperdente ? scelto nel gruppo di: solventi organici, acqua, silani, poliesteri, poliuretani, poliacrilati, monomeri acrilici, resine acriliche ed epossidiche, poliammidi, polisilani, polisilossani, resine fenoliche, siliconi, melammine, gelcoat e loro miscele. I solventi organici possono essere: alogenati, etere alifatico, alcoli, chetoni, esteri, idrocarburi aromatici o alifatici, DMSO, ammidi, carbonati.
La composizione F(I)+F(II) preparata come sopra descritto pu? essere dispersa in uno o pi? disperdenti con un rapporto di D/(F(I)+F(II)) (peso/peso) compreso tra 1 e 30. Il processo di dispersione avviene ad una temperatura variabile compresa tra 0?C e 50?C, e pu? richiedere un tempo variabile compreso tra 15 min e 2 ore. Al termine del quale si ottiene una soluzione finale omogenea, pronta per l'utilizzo.
In una particolare forma realizzativa la composizione secondo l'invenzione ? aggiunta ad un composto o composizione solitamente utilizzato per formare un rivestimento o coating sulla superficie o su un materiale che deve essere reso antimicrobico o antivegetativo, ad esempio una vernice.
Secondo il metodo di utilizzo la composizione F(I)+F(II) pu? essere impiegata senza alcuna precauzione particolare, anche in combinazione con altri trattamenti superficiali se previsti (pre o postmodificazioni).
L?efficacia del trattamento ottenuto sui vari materiali ? stata verificata mediante: test microbiologici su batteri, muffe e virus; test di permeabilit? ai gas, quali CO2, H2O, O2; test di rilascio dell'agente antimicrobico dal materiale; analisi spettroscopiche superficiali; test di lavaggio con acidi e basi; test di resistenza del coating in condizioni di lavoro, ad esempio di contatto con cibo o resistenza alle condizioni marine.
Il trattamento secondo l'invenzione ha dimostrato di essere efficace e di esercitare una forte azione inibitoria nei confronti di microrganismi che sono responsabili del deterioramento dei prodotti e delle superfici in vari materiali, fino ad inibirne totalmente la crescita. I materiali che possono essere trattati secondo la presente invenzione sono: polipropilene destinato al packaging di prodotti alimentari e farmaceutici, cuoio, acciaio, acciaio per condotti di ventilazione, fibra di vetro, vernici acriliche, vetroresina, cartongesso, polietilene, resina epossidica, legno, carta, carta da parati, tessuto.
Il trattamento ottenuto con l'uso della presente invenzione ? stabile nel tempo, resiste all?usura correlata al normale utilizzo del prodotto finale su cui ? applicato e non richiede di essere ripetuto.
La sperimentazione condotta ha dimostrato che n? la composizione F(I)+F(II) secondo l'invenzione che fornisce il trattamento antimicrobico, n? i suoi componenti, in particolare il composto silanico di formula F(I) e il sale d?ammonio quaternario derivato della 1,3,5-triazina di formula F(II), sono rilasciati dalle superfici e dai materiali su cui ? applicata. Tale caratteristica tecnica, verificata sperimentalmente con il test di migrazione secondo quanto riportato dalla vigente normativa europea riguardante i materiali destinati al contatto con gli alimenti (CE1935/2004), costituisce un aspetto fondamentale per l?impiego di composti e composizioni con tale utilizzo sia per il settore sanitario che per gli imballaggi per alimenti, ma in generale per tutte le applicazioni in cui il trattamento superficiale viene a contatto con l?uomo, gli animali o l?ambiente. Ad esempio, per le vernici antivegetative, questo costituisce un grande vantaggio rispetto a molti prodotti oggi presenti sul mercato che rilasciano metalli pesanti nell?ambiente marino [Miller J. Nanopart. Res. 2020, 22, 129]. La composizione descritta, il procedimento per la sua preparazione ed il metodo di utilizzo della composizione consentono di ottenere un trattamento delle superfici che non rilascia sostante antimicrobiche o antivegetative e non contiene metalli (vedi esempio 14).
La sperimentazione condotta ha dimostrato che la composizione ed il suo metodo di utilizzo secondo la presente invenzione trovano applicazione nella deposizione di coating antimicrobico su superfici in polipropilene per packaging alimentare e farmaceutico o su superficie di polietilene (PE) per packaging alimentare impermeabile ai gas.
Il trattamento secondo l'invenzione ? idoneo ad essere applicato su superfici in acciaio, ad esempio di macchinari impiegati nell'industria alimentare, ove ha dimostrato di resistere anche dopo diversi cicli di lavaggio.
Un uso particolarmente vantaggioso della presente invenzione riguarda la stesura di un coating antivegetativo su scafi navali, la preparazione di vernice acrilica antimuffa e per stesura di coating antibatterico/antimuffa su cartongesso, ove la superficie di cartongesso a distanza di 18 mesi dal trattamento secondo la presente invenzione non mostra fenomeni di interazione, di alterazione cromatica e/o ingiallimento in presenza di vernici, trattamenti fotocatalitici e protettivi all?acqua apposti precedentemente al coating.
Il rivestimento ottenuto mediante l'uso della composizione secondo l'invenzione ha dimostrato di inibire totalmente la crescita batterica quando applicata alle pavimentazioni di ambienti ove ? necessario uno stretto controllo o limitazione della carica batterica, come ad esempio gli ambienti ospedalieri, i laboratori di ricerca o di analisi, gli stabulari di animali, gli ambienti dell'industria zootecnica, della macellazione o della trasformazione alimentare.
La composizione e il suo metodo di utilizzo qui descritti sono idonei anche per il trattamento di materiali che derivano dalla trasformazione di matrici organiche come carta, tessuti, e per la stesura di coating antibatterico su cuoio.
Un ulteriore aspetto dell'invenzione riguarda i materiali e i prodotti, e le superfici dei materiali e dei prodotti, trattati con il procedimento secondo la presente invenzione che conferisce loro propriet? antimicrobica ed antivegetativa. In tutti i casi, i materiali trattati secondo l?invenzione hanno evidenziato idoneit? all?uso secondo le linee guida richieste nei diversi settori d?impiego.
L?efficacia del procedimento secondo l?invenzione ? stata provata in diverse condizioni operative, come ampiamente descritto negli esempi della sezione sperimentale di seguito riportata.
Parte sperimentale
Esempio 1: Preparazione di una composizione F(I)+F(II) di (3-amminopropil)trietossisilano con 4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-4-(3-dodecanammidopropil)morfolin-4-io cloruro. 69 g di F(I): (3-amminopropil)trietossisilano sono stati introdotti in un contenitore da 500 ml dotato di agitatore e miscelati, per 1 ora a temperatura ambiente, con 3,5 g di F(II): 4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-4-(3-dodecanammidopropil)morfolin-4-io cloruro.
Esempio 2: Preparazione di una composizione F(I)+F(II) di (3-amminopropil)trimetossisilano con 1-(4-cloro-6-(dodecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-1-io cloruro. 130 g di F(I)<: >(3-amminopropil)trimetossisilano sono stati introdotti in un contenitore da 500 ml dotato di agitatore e miscelati per 15 min a 35?C, con 13 g di F(II): 1-(4-cloro-6-(dodecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-1-io cloruro.
Esempio 3: Preparazione di una composizione F(I)+F(II) di trietossi(propil)silano e 2-(trietossisilil)etan-1-olo con 4-(4-cloro-6-(tetradecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-etilmorfolin4-io cloruro e 4-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-(2-(decanoilossi)etil)morfolin-4-io cloruro. F(I): 4 g di trietossi(propil)silano e 11 g di 2-(trietossisilil)etan-1-olo sono stati introdotti in un contenitore da 100 ml dotato di agitatore e miscelati per 2 ore a 15?C, con F(II): 5 g di 4-(4-cloro-6-(tetradecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-etilmorfolin-4-io cloruro e 2,5 g di 4-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-(2-(decanoilossi)etil)morfolin-4-io cloruro.
Esempio 4: Preparazione di una composizione F(I)+F(II) di (3-amminopropil)trietossisilano con 4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-4-(3-dodecanammidopropil)morfolin-4-io cloruro e 1-(4-cloro-6-(dodecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-1-io cloruro. F(I): 9 kg di (3-amminopropil)trietossisilano sono stati miscelati per 1,5 ore a 40?C, con F(II): 2,5 kg di 4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-4-(3-dodecanammidopropil)morfolin-4-io cloruro e 2 kg di 1-(4-cloro-6-(dodecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-1-io cloruro.
Esempio 5: Preparazione di una composizione F(I)+F(II) di 3-(dimetossi(metil)silil)propan-1-ammina con 4,6-dicloro-N,N-dietil-N-octadecil-1,3,5-triazin-2-ammonio cloruro e 1-(4-cloro-6-metossi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)piperidin-1-io perclorato. F(I): 48 g di 3-(dimetossi(metil)silil)propan-1-ammina sono stati miscelati per 50 minuti a 10?C, con F(II): 15 g di 4,6dicloro-N,N-dietil-N-octadecil-1,3,5-triazin-2-ammonio cloruro e 17 g di 1-(4-cloro-6-metossi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)piperidin-1-io perclorato.
Esempio 6: Preparazione di una composizione F(I)+F(II) di propilsilanotriolo con 1-(4-(esadecilammino)-6-(2-(trietossisilil)etossi)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metilpirrolidin-1-io cloruro e 1-(4-cloro-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(5-tetradecanammidopentil)pirrolidin-1-io cloruro. F(I): 105 g di propilsilanotriolo sono stati miscelati per 2 ore a 25?C, con F(II): 100 g di 1-(4-(esadecilammino)-6-(2-(trietossisilil)etossi)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metilpirrolidin-1-io cloruro e 5 g di 1-(4-cloro-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(5-tetradecanammidopentil)pirrolidin-1-io cloruro.
Esempio 7: Preparazione di una composizione F(I)+F(II) di (3-amminopropil)trimetossisilano e trietossi(3-isocianatopropil)silano con 1,1'-(6-cloro-1,3,5-triazin-2,4-diil)bis(1-(3-tetradecanammidopropil)-1H-imidazol-1-io) cloruro e 1-(4,6-bis((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(4-(decanoilossi)butil)-1H-imidazol-1-io cloruro. (FI): 300 mg di (3-amminopropil)trimetossisilano e 30 mg di trietossi(3-isocianatopropil)silano sono stati miscelati per 20 minuti a temperatura ambiente, con F(II): 4 mg di 1,1'-(6-cloro-1,3,5-triazin-2,4-diil)bis(1-(3-tetradecanammidopropil)-1H-imidazol-1-io) cloruro e 4,25 mg di 1-(4,6-bis((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(4-(decanoilossi)butil)-1H-imidazol-1-io cloruro.
Esempio 8: Preparazione di una composizione F(I)+(F(II) di trietossi(propil)silano e 3-(trimetossisilil)propan-1-tiolo con 1-(4-etossi-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(7-nonanammidoeptil)piperidin-1-io cloruro e 1-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)pirrolidin-1-io cloruro. F(I): 5 g di trietossi(propil)silano e 0,5 g di 3-(trimetossisilil)propan-1-tiolo sono stati miscelati per 45 minuti a 10?C, con F(II): 0,5 g di 1-(4-etossi-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(7-nonanammidoeptil)piperidin-1-io cloruro e 0,32 g di 1-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)pirrolidin-1-io cloruro.
Esempio 9: Uso di una composizione F(I)+F(II) per deposizione di coating antimicrobico su superficie in polipropilene per packaging alimentare e farmaceutico.
72,5 g di composizione F(I)+F(II) preparata secondo l?esempio 1 sono stati diluiti in 344 g di etanolo per 30 minuti e applicata mediante aerografo su 13 m<2 >di superficie in polipropilene (PP) pre-attivata mediante trattamento corona. Al fine di simulare il ciclo di vita del packaging, la superficie di PP trattata ottenuta (PPt) ? stata lavata ad alta pressione con soluzioni basiche a pH 12 alla temperatura di 50?C per 10 cicli di lavaggio (PPt+l). I campioni di PP non trattati (PP), trattati con il procedimento dell'invenzione (Pt) e quelli trattati con il procedimento dell'invenzione e successivamente posti nelle condizioni di un normale ciclo di vita di packaging (PPt+l) sono stati sottoposti alla valutazione dell'attivit? antimicrobica e analizzati con il test qualitativo AATCC 147 contro i batteri Staphylococcus aureus ATCC 6538 (Gram-positivo) e Klebsiella pneumoniae ATCC 4352 (Gram-negativo). I risultati della determinazione dell'attivit? antimicrobica secondo il test AATCC147 sono presentati in tabella 1 e il dato della crescita batterica ? mostrato in Figura 1. Analoghi risultati sono stati ottenuti nel trattamento di superfici in PP che non hanno subito alcuna preattivazione e di superfici in vetro.
Tabella 1. Determinazione dell'attivit? antimicrobica su PP - Test AATCC 147
: crescita batterica, ?: totale inibizione di crescita batterica.
Esempio 10: Uso di una composizione F(I)+F(II) per la stesura di coating antibatterico su cuoio.
72,5 g di composizione antimicrobica F(I)+F(II)<, >preparata come descritto nell?esempio 1, sono stati dispersi in 172,5 g di soluzione etanolo/acqua (4/1 peso/peso). La miscela ? stata agitata per 1 ora a temperatura ambiente e applicata mediante aerografo su 10 m<2 >di cuoio conciato e rifinito. Il campione cos? ottenuto ? stato indicato con Ct-a.
La stessa composizione ? stata applicata al cuoio anche per immersione. Il cuoio ? stato immerso per 5 minuti nella miscela della composizione F(I)+F(II) dell?esempio 1, dispersa in etanolo/acqua (4/1 peso/peso). Dopo 5 minuti il cuoio ? estratto e asciugato. Il campione cos? ottenuto ? stato indicato con Ct-i. Le propriet? antibatteriche del coating applicato al cuoio con le due metodologie applicative sono state analizzate e verificate secondo il test qualitativo AATCC 147 contro Staphylococcus aureus. I dati della crescita batterica sono mostrati nella tabella 2.
Tabella 2. Determinazione dell'attivit? antimicrobica su cuoio - Test AATCC 147
x : crescita batterica, ? : totale inibizione della crescita batterica.
Esempio 11: Uso di una composizione F(I)+F(II) per deposizione di coating antibatterico su superficie in acciaio.
143 g di composizione F(I)+F(II) preparata come descritto nell?esempio 2 ? stata diluita in 600 g di soluzione metanolo/isopropanolo (5/1 peso/peso) e applicata mediante aerografo su 30 m<2 >di superficie in acciaio (prova At). Per verificare la resistenza del trattamento la superficie della prova At ? stata lavata con soluzione commerciale di acqua ossigenata e acidi acetico, peracetico e fosforico a 25?C in 15 minuti per 5 volte per simulare i cicli di lavaggio a cui le macchine per l?imbottigliamento degli alimenti sono sottoposte nell?arco di un anno (prova At+l, Tabella 3). La determinazione dell'azione antibatterica sulla superficie di acciaio non trattata di controllo (prova A), sulla superficie sottoposta al trattamento secondo l'invenzione (prova At) e sottoposta al trattamento e poi ai cicli di lavaggio (prova At+l) ? stata eseguita secondo la norma ISO 22196 verso Bacillus subtilis. I risultati sono mostrati in Tabella 3.
Tabella 3. Determinazione dell'attivit? antimicrobica su superficie di acciaio - Test ISO 22196
Esempio 12: Uso di una composizione F(I)+F(II) per la preparazione di vernice acrilica antimuffa
22,5 g di composizione antimicrobica F(I)+F(II) preparata nell?esempio 3 sono stati miscelati con 150 g di vernice acrilica diluita in 22,5 g di acqua. La miscelazione ? proseguita per 10 minuti a 30 ?C, il prodotto ottenuto ? stato applicato a 2 m<2 >di superficie muraria mediante pennello e fatta asciugare all?aria per 18 ore a temperatura ambiente (Prova SMt). La determinazione dell'efficacia dell'azione antifungina della composizione sulla superficie ? stata svolta secondo il test qualitativo ASTM G-21 in cui la superficie muraria non trattata (prova SM) e quella trattata con la composizione dell'invenzione (prova SMt) sono state sottoposte a test di inibizione di crescita delle muffe per contatto nei confronti dei ceppi fungini Alternaria alternata e Cladosporium cladosporioides (Tabella 4).
Tabella 4. Determinazione dell'efficacia antifungina su superficie muraria - Test qualitativo
ASTM G-21
x : crescita fungina, ? : totale inibizione di crescita fungina.
Esempio 13: Uso di una composizione F(I)+F(II) per deposizione di coating antivegetativo su scafi navali.
13,5 g di composizione antivegetativa F(I)+F(II) preparata secondo l?esempio 4 sono stati diluiti in 13,5 kg di gelcoat commerciale per imbarcazioni, miscelati con l?ausilio di un agitatore per 20 minuti e la miscela ? stata applicata mediante pistola a spruzzo su 90 m<2 >di scafo di barca in vetroresina. Il coating ? stato asciugato all?aria per 18 ore prima della messa in mare della barca. L?efficacia del trattamento antivegetativo ? stata verificata nel tempo (fino a 12 mesi) osservando l?inibizione della crescita delle alghe sulle parti trattate dello scafo in immersione in ambiente marino. Il test ha evidenziato un rallentamento nell?adesione e crescita di alghe sullo
scafo della barca, rispetto alla porzione di scafo non trattata di riferimento.
Esempio 14: Uso di una composizione F(I)+F(II) per deposizione di coating antimicrobici impermeabili ai gas su superficie di polietilene (PE) per packaging alimentare.
13,5 g di composizione antimicrobica F(I)+F(II) preparata come descritto nell'esempio 4 sono stati diluiti in 40 kg di una soluzione di metiletilchetone/etanolo (9/1 peso/peso). La miscela ? miscelata per 40 minuti a 30?C e applicata mediante aerosol vaporizzato su 423 m<2 >di lastre in polietilene (PE) post laminazione, effettuando 2 coating. Il PE trattato (prova PEt) ? stato testato per verificare sia l?impermeabilit? ai gas (O2, CO2 e vapore acqueo) che l?idoneit? al contatto con alimenti mediante test di rilascio in ottemperanza a quanto previsto dal Regolamento UE N. 10/2011 della Commissione del 14 gennaio 2014 riguardante i materiali plastici destinati a venire in contatto con i prodotti alimentari (Tabelle 6).
Tabella 5. Determinazione della permeabilit? ai gas su PE - Test ASTM
Tabella 6. Determinazione di rilascio - Test di migrazione Reg. (UE) N. 10/2011 della commissione del 14 gennaio 2011
Esempio 15: Uso di una composizione F(I)+F(II) per stesura di coating antibatterico/antimuffa su cartongesso.
80 g di composizione F(I)+F(II), preparata come descritto nell?esempio 5 sono stati dispersi in 1,2 kg di primer acrilico consolidante per cartongesso e 0,24 kg di acqua. La miscela ? stata agitata per 1 ora ad una temperatura di 28?C e applicata mediante pennello su 10 m<2 >di cartongesso (prova CAt). Le propriet? antibatteriche/antimuffa del cartongesso trattato con la composizione secondo l'invenzione (CAt) sono analizzate e verificate mediante test AATCC 147 contro batteri Staphyilococcus aureus e test qualitativo ASTM G-21 contro il ceppo fungino Cladosporium cladosporioides, rispetto alla superficie di cartongesso non trattato di controllo (Prova CA) Inoltre, ? stata verificata la compatibilit? del coating con trattamenti aggiuntivi eseguiti sul materiale edilizio come colorazione, trattamenti fotocatalitici o impermeabilizzanti. L?analisi della superficie trattata a distanza di 18 mesi dal trattamento secondo la presente invenzione non ha evidenziato fenomeni di interazione n? di alterazione cromatica e/o ingiallimento in presenza di vernici, trattamenti fotocatalitici e protettivi all?acqua apposti precedentemente al coating.
Tabella 7. Determinazione dell'attivit? antibatterica e dell'attivit? antifungina su superficie di cartongesso - Test qualitativi AATCC 147 e ASTM G-21
x : crescita microbica, ? : totale inibizione di crescita microbica.
Esempio 16: Uso di una composizione F(I)+F(II) per il trattamento di pavimenti.
80 g di composizione F(I)+F(II) preparata come descritto all?esempio 5 sono stati dispersi in 1,95 kg di resina epossidica per rivestimento di pavimenti. La miscela ? stata posta in agitazione in un miscelatore industriale per 5 minuti a 35 ?C e applicata mediante spatola su 10 m<2 >di pavimento in cemento (prova Pt). Le propriet? antibatteriche del pavimento trattato (Pt) sono state verificate mediante test AATCC 147 e confrontate con una superficie di pavimento non trattato (P). I risultati ottenuti dalla sperimentazione sono mostrati in Tabella 8.
Tabella 8. Determinazione della attivit?
antibatterica su superficie di resina - Test AATCC 147
x : crescita batterica, ? : totale inibizione crescita batterica.
Esempio 17: Uso di una composizione F(I)+F(II) per sanificazione di condutture e filtri per sistemi di ventilazione.
80 g di composizione F(I)+F(II) preparata come descritto nell?esempio 5 sono stati dispersi in 96 g di soluzione metanolo/acqua (9/1 peso/peso). La miscela ? stata agitata per 15 minuti a temperatura ambiente e applicata con aerografo su una superficie di 2 m<2 >di acciaio (prova At) per condotti di ventilazione. Le propriet? antibatteriche dell?acciaio trattato (At) sono state verificate secondo la norma ISO 22196 per contatto con Bacillus subtilis e confrontate con la superficie di acciaio che non ha subito il trattamento (prova A). Un secondo batch della stessa miscela ? stato impiegato anche per il trattamento di 2 m<2 >di filtri per l?aria in poliestere o fibra di vetro. I materiali trattati sono risultati attivi contro la crescita di batteri, come riportato per le superfici in acciaio.
Tabella 9. Determinazione dell'attivit? antimicrobica su superficie di acciaio - Test ISO 22196.
Esempio 18: Uso di una composizione F(I)+F(II) per
la stesura di coating antimuffa su legno.
210 g di composizione F(I)+F(II) dell?esempio 6 sono stati dispersi in 1,05 kg di impregnate protettivo per legno a base di resina poliuretanica in fase acquosa. La miscela ? stata agitata con un agitatore per 25 minuti a 20 ?C e applicata mediante pennello su 12 m<2 >di superficie in legno (prova Lt). Le propriet? antimuffa del legno trattato (Lt) sono state verificate mediante test qualitativo ASTM G-21 nei confronti del ceppo fungino Alternaria alternata e confrontate con il controllo rappresentato dalla superficie di legno che non ha ricevuto il trattamento secondo l'invenzione (L). I risultati ottenuti sono mostrati in Tabella 10.
Tabella 10. Determinazione dell'efficacia antifungina su superficie in legno - Test qualitativo ASTM G-21
x :crescita fungina, ? : totale inibizione di crescita fungina.
Esempio 19: Uso di una composizione F(I)+F(II) per la stesura di coating antimuffa su carta.
338,25 mg di composizione F(I)+F(II) preparata come descritto all?esempio 7 sono stati dispersi in 1,7 mL di acqua. La miscela ? stata agitata con un agitatore per 15 minuti a 50 ?C e applicata mediante rullo su 0,06 m<2 >di carta da parati (prova CPt). Le propriet? antimicrobiche del materiale trattato sono verificate mediante test qualitativo ASTM G-21 contro Alternaria alternata. I dati sono mostrati in tabella 11.
Tabella 11. Determinazione dell'efficacia antifungina su carta - Test qualitativo ASTM G-21
Alternaria alternata
x : crescita fungina, ? : totale inibizione di
crescita fungina.
Esempio 20: Uso di una composizione F(I)+F(II) per preparazione di tessuti antibatterici.
6,32 g di composizione antibatterica F(I)+F(II) preparati come descritto all?esempio 8 sono stati dispersi in 28 mL di isopropanolo e applicati per immersione su 1 m<2 >di tessuto (prova Tt). Le propriet? antibatteriche del tessuto trattato sono state verificate secondo il saggio AATCC 147 nei confronti dei ceppi batterici Staphyilococcus aureus e Klebsiella pneumoniae rispetto al tessuto di controllo non trattato (prova T). I dati sono mostrati in Tabella 12.
Tabella 12. Test AATCC 147 su tessuto.
x : crescita batterica, : totale inibizione di crescita batterica.

Claims (26)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Una composizione comprendente almeno un composto silanico di formula I, F(I), e almeno un sale d?ammonio quaternario triazinico di formula II, F(II),
    F(I) F(II) in cui F(I) ? un composto silanico, caratterizzato da almeno un sostituente idrolizzabile, in cui: R1, R2 e R3 possono essere indipendentemente uguali o diversi tra loro e selezionati nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato, e catena polisilanica ?(RxSi(Ry)2)nRy in cui Rx e Ry sono uguali o diversi tra loro e scelti nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, atomo di ossigeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato ed n ? compreso tra 1 e 20, R4 ? selezionato nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato, -NH2, -SH e gruppo alchilico C1-C18 lineare o ramificato funzionalizzato con -CnH2nOH, -CnH2nNH2, -CnH2nNCO, -CnH2nSH con n compreso tra 1 e 18, e in cui F(II) ? un sale d?ammonio quaternario derivato della 1,3,5-triazina in cui almeno un sostituente ? legato alla triazina mediante un atomo di azoto quaternarizzato ovvero nel quale un atomo di azoto ? carico positivamente, y ? compreso tra 1 e 2 e X<- >? un anione di un sale inorganico, in cui: R5 ? legato tramite un atomo di azoto quaternarizzato ed ? selezionato nel gruppo che consiste in: N-alchilmorfolina, OC4H8N-CmH(2m+1) con m compreso tra 2 e 18; ammide derivante da un acido carbossilico e N-(amminoalchil)morfolina, OC4H8NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 8 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)morfolina, OC4H8NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 5 e n compreso tra 4 e 14; N-alchilimidazolo, NC3H3N-CmH(2m+1) con m compreso tra 1 e 10; ammide derivante da un acido carbossilico e N-(amminoalchil)imidazolo, NC3H3NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 10 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)imidazolo, NC3H3NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 10 e n compreso tra 4 e 14; ammide derivante da un acido carbossilico e N-(amminoalchil)piperidina, C5H10NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 7 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)piperidina, C5H10NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 6 e n compreso tra 4 e 14; N-alchilpirrolidina, C4H8NCmH(2m+1) con m compreso tra 1 e 6; ammide derivante da un acido carbossilico e N(amminoalchil)pirrolidina, C4H8NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 6 e n compreso tra 4 e 14; estere derivante da un acido carbossilico e N-(idrossialchil)pirrolidina, C4H8NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 2 e 6 e n compreso tra 4 e 14; dietilalchilammina, N(C2H5)2(CmH(2m+1)) con m compreso tra 2 e 18; N?,N?-dietilalchil-diammina, (C2H5)2NCmH(2m+1)NH2 con m compreso tra 1 e 7; ammide derivante da un acido carbossilico e N?,N?-dietilalchil-diammina, (C2H5)2NCmH2mNHCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 7 e n compreso tra 4 e 14; (dietilammino)alchil-olo, (C2H5)2NCmH(2m+1)OH con m compreso tra 1 e 8; estere derivante da un acido carbossilico e (dietilammino)alchil-olo, (C2H5)2NCmH2mOCOCnH(2n+1) con m compreso tra 1 e 8 e n compreso tra 4 e 14, R6 pu? essere uguale a R5 oppure essere scelto tra: alogeno; alcossile C1-C10 lineare o ramificato; arilosso; alchilammina lineare o ramificata -NHCmH(2m+1) con m compreso tra 10 e 18; -NH-alchile-Si-(Ry)3 e -O-alchile-Si-(Ry)3 con alchile C1-C18 lineare o ramificato e Ry scelto nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato e alchile C1-C18 lineare o ramificato, R7 ? scelto tra: alogeno; -NH-alchile-Si-(Rx)3 e -O-alchile-Si-(Rx)3 con alchile C1-C18 lineare o ramificato e Rx scelto nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato, catena polisilanica ?(RxSi(Ry)2)nRy in cui Rx e Ry sono indipendentemente uguali o diversi tra loro scelti nel gruppo che consiste in: atomo di idrogeno, atomo di ossigeno, idrossile, alcossile C1-C6 lineare o ramificato, alchile C1-C18 lineare o ramificato ed n ? compreso tra 1 e 20, X<- >? un anione di un sale inorganico scelto tra: Cl-, ClO4-, BF4-.
  2. 2. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ed F(II) sono rispettivamente presenti in un rapporto in peso che va da 0,5:1 a 50:1.
  3. 3. La composizione secondo le rivendicazioni 1 e 2 in cui F(I) ed F(II) sono rispettivamente presenti in un rapporto in peso che va da 1:1 a 40:1.
  4. 4. La composizione secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 3 in cui F(I) ? costituito da una miscela di composti di formula F(I) come definiti alla rivendicazione 1 e in cui F(II) ? costituito da una miscela di composti di formula F(II) come definiti alla rivendicazione 1.
  5. 5. La composizione secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 4 ulteriormente comprendente solventi, agenti modificatori delle propriet? reologiche, addensanti agenti di adesione, catalizzatori inorganici o organici.
  6. 6. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ?: (3-amminopropil)trietossisilano, (3-amminopropil)trimetossisilano, trietossi(propil)silano, 2-(trietossisilil)etan-1-olo, 3-(dimetossi(metil)silil)propan-1-ammina, propilsilanotriolo, trietossi(3-isocianatopropil)silano, 3-(trimetossisilil)propan-1-tiolo e loro miscele, ed F(II) ?: 4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-4-(3-dodecanammidopropil)morfolin-4-io cloruro, 1-(4-cloro-6-(dodecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-1-io cloruro, 4-(4-cloro-6-(tetradecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-etilmorfolin-4-io cloruro, 4-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-(2-(decanoilossi)etil)morfolin-4-io cloruro, 4,6-dicloro-N,N-dietil-N-octadecil-1,3,5-triazin-2-ammonio cloruro, 1-(4-cloro-6-metossi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)piperidin-1-io perclorato, 1-(4-(esadecilammino)-6-(2-(trietossisilil)etossi)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metilpirrolidin-1-io cloruro, 1-(4-cloro-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(5-tetradecanammidopentil)pirrolidin-1-io cloruro, 1,1'-(6-cloro-1,3,5-triazin-2,4-diil)bis(1-(3-tetradecanammidopropil)-1H-imidazol-1-io) cloruro, 1-(4,6-bis((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(4-(decanoilossi)butil)-1H-imidazol-1-io cloruro, 1-(4-etossi-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(7-nonanammidoeptil)piperidin-1-io cloruro, 1-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)pirrolidin-1-io cloruro e loro miscele
  7. 7. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? (3-amminopropil)trietossisilano ed F(II) ? 4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-4-(3-dodecanammidopropil)morfolin-4-io cloruro.
  8. 8. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? (3-amminopropil)trimetossisilano ed F(II) ? 1-(4-cloro-6-(dodecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-1-io cloruro.
  9. 9. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? una miscela di trietossi(propil)silano e 2-(trietossisilil)etan-1-olo ed F(II) ? una miscela di 4-(4-cloro-6-(tetradecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-etilmorfolin-4-io cloruro e 4-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-4-(2-(decanoilossi)etil)morfolin-4-io cloruro.
  10. 10. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? (3-amminopropil)trietossisilano ed F(II) ? una miscela di 4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-4-(3-dodecanammidopropil)morfolin-4-io cloruro e 1-(4-cloro-6-(dodecilammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-1-io cloruro.
  11. 11. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? 3-(dimetossi(metil)silil)propan-1-ammina ed F(II) ? una miscela di 4,6-dicloro-N,N-dietil-N-octadecil-1,3,5-triazin-2-ammonio cloruro e 1-(4-cloro6-metossi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)piperidin-1-io perclorato.
  12. 12. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? propilsilanotriolo ed F(II) ? una miscela di 1-(4-(esadecilammino)-6-(2-(trietossisilil)etossi)-1,3,5-triazin-2-il)-1-metilpirrolidin-1-io cloruro e 1-(4-cloro-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(5-tetradecanammidopentil)pirrolidin-1-io cloruro.
  13. 13. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? una miscela di (3-amminopropil)trimetossisilano e trietossi(3-isocianatopropil)silano ed F(II) ? una miscela di 1,1'-(6-cloro-1,3,5-triazin-2,4-diil)bis(1-(3-tetradecanammidopropil)-1H-imidazol-1-io) cloruro e 1-(4,6-bis((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(4-(decanoilossi)butil)-1H-imidazol-1-io cloruro.
  14. 14. La composizione secondo la rivendicazione 1 in cui F(I) ? una miscela di trietossi(propil)silano e 3-(trimetossisilil)propan-1-tiolo ed F(II) ? una miscela di 1-(4-etossi-6-((3-(trimetossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(7-nonanammidoeptil)piperidin-1-io cloruro e 1-(4-cloro-6-((3-(trietossisilil)propil)ammino)-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-(dodecanoilossi)etil)pirrolidin-1-io cloruro.
  15. 15. Un procedimento per la preparazione della composizione come definita in una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 14 comprendente le fasi di: a) predisporre la quantit? di almeno un composto F(I) e la quantit? di almeno un composto F(II) necessaria per la composizione, b) miscelazione, c) recupero del prodotto.
  16. 16. Il procedimento secondo la rivendicazione 15 in cui la miscelazione di almeno un composto di formula F(I) e almeno un composto di formula F(II) avviene ad una temperatura compresa tra 0?C e 50?C, per un tempo variabile compreso tra 15 min e 2 ore.
  17. 17. Il procedimento secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 15 e 16 in cui la miscelazione ? condotta con l?ausilio di un agitatore meccanico, magnetico o qualsiasi altro mezzo idoneo a miscelare i componenti della composizione.
  18. 18. Un procedimento per rendere permanentemente antimicrobica o antivegetativa una superficie o un materiale comprendente l'applicazione della composizione come definita in una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 14 su detta superficie o detto materiale tramite tecniche a spruzzo, coating, verniciatura, spatolatura, deposizione per immersione.
  19. 19. Il procedimento secondo la rivendicazione 18 in cui la composizione ? diluita in uno o pi? agenti disperdenti e/o diluenti scelto nel gruppo di: solventi organici, acqua, silani, poliesteri, poliuretani, poliacrilati, monomeri acrilici, resine acriliche ed epossidiche, poliammidi, polisilani, polisilossani, resine fenoliche, siliconi, melammine, gelcoat e loro miscele.
  20. 20. Il procedimento secondo la rivendicazione 19 in cui solventi organici possono essere: alogenati, etere alifatico, alcoli, chetoni, esteri, idrocarburi aromatici o alifatici, DMSO, ammidi, carbonati.
  21. 21. Il procedimento secondo le rivendicazioni 19 e 20 in cui la composizione ? dispersa in uno o pi? agenti disperdenti con un rapporto in peso agente disperdente: composizione (peso/peso) compreso tra 1 e 30.
  22. 22. Il processo secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 19 a 21 in cui la dispersione avviene ad una temperatura compresa tra 0?C e 50?C, per un tempo compreso tra 15 min e 2 ore.
  23. 23. Il procedimento secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 19 a 22 in cui la dispersione avviene miscelazione condotta con l?ausilio di un agitatore meccanico, magnetico o qualsiasi altro mezzo idoneo a miscelare i componenti della composizione.
  24. 24. Il procedimento secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 23 in cui la composizione ? aggiunta ad un composto o composizione solitamente utilizzato per formare un rivestimento o coating sulla superficie o su un materiale che deve essere reso antimicrobico o antivegetativo senza rilascio di sostanze tossiche nell?ambiente.
  25. 25. Il procedimento secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 18 a 24 in cui il materiale o la superficie sono: polipropilene destinato al packaging di prodotti alimentari e farmaceutici, cuoio, acciaio, acciaio per condotti di ventilazione, fibra di vetro, vernice, vernice acrilica, vetroresina, cartongesso, polietilene, resina epossidica, legno, carta, carta da parati, tessuto.
  26. 26. Superficie e materiale antimicrobico ed antivegetativo che non rilascia agente antimicrobico ed antivegetativo nell'ambiente e nei materiali con cui viene a contatto ed in cui l'effetto antimicrobico e/o antivegetativo ? durevole nel tempo, ottenibile con il procedimento secondo le rivendicazioni da 18 a 25.
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0702686A1 (en) 1993-06-11 1996-03-27 Kimberly-Clark Corporation Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts
EP0877027A2 (en) * 1997-05-07 1998-11-11 Bioshield Technologies, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
EP1863865A1 (en) 2005-03-22 2007-12-12 Biosafe Inc. Method of creating a solvent-free polymeric silicon-containing quaternary ammonium antimicrobial agent having superior sustained antimicrobial properties
US20100247889A1 (en) 2007-11-14 2010-09-30 Holger Kliesch Antimicrobially modified, coated, biaxially oriented polyester film
US20120029143A1 (en) * 2006-09-18 2012-02-02 Nano-X Gmbh Silane coating material and a process to produce silane coating
US8491922B2 (en) 2010-08-24 2013-07-23 Microbecare, Llc Antimicrobial isopropyl alcohol and organofunctional silane solution
US20170273307A1 (en) 2016-03-28 2017-09-28 Trent University Silane-based antimicrobial coatings and methods of making and using the same
WO2017220435A1 (en) * 2016-06-22 2017-12-28 Crossing S.r.l. Use of 2,4-dihalo-6-substituted-1,3,5-triazines and derivative thereof as condensation, cross-linking, tanning, grafting and curing agents
CN110734566A (zh) 2019-11-29 2020-01-31 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种松香季铵盐抗菌改性硅橡胶的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8790672B2 (en) 2005-02-22 2014-07-29 Nina M. Lamba-Kohli Generation of antimicrobial surfaces using dendrimer biocides
AU2010101184A4 (en) * 2009-10-28 2010-12-09 Global Future Solutions Pty Ltd An improved antimicrobial agent
MX2017008855A (es) 2015-02-11 2017-11-17 Allied Bioscience Inc Recubrimiento anti-microbiano y metodo para formar el mismo.

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0702686A1 (en) 1993-06-11 1996-03-27 Kimberly-Clark Corporation Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts
EP0877027A2 (en) * 1997-05-07 1998-11-11 Bioshield Technologies, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
EP1863865A1 (en) 2005-03-22 2007-12-12 Biosafe Inc. Method of creating a solvent-free polymeric silicon-containing quaternary ammonium antimicrobial agent having superior sustained antimicrobial properties
US20120029143A1 (en) * 2006-09-18 2012-02-02 Nano-X Gmbh Silane coating material and a process to produce silane coating
US20100247889A1 (en) 2007-11-14 2010-09-30 Holger Kliesch Antimicrobially modified, coated, biaxially oriented polyester film
US8491922B2 (en) 2010-08-24 2013-07-23 Microbecare, Llc Antimicrobial isopropyl alcohol and organofunctional silane solution
US20170273307A1 (en) 2016-03-28 2017-09-28 Trent University Silane-based antimicrobial coatings and methods of making and using the same
WO2017220435A1 (en) * 2016-06-22 2017-12-28 Crossing S.r.l. Use of 2,4-dihalo-6-substituted-1,3,5-triazines and derivative thereof as condensation, cross-linking, tanning, grafting and curing agents
CN110734566A (zh) 2019-11-29 2020-01-31 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种松香季铵盐抗菌改性硅橡胶的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MILLER J., NANOPART. RES., vol. 22, 2020, pages 129
MONTAGUT ANA MARIA ET AL: "Triazine mediated covalent antibiotic grafting on cotton fabrics as a modular approach for developing antimicrobial barriers", CELLULOSE, SPRINGER NETHERLANDS, NETHERLANDS, vol. 26, no. 12, 5 July 2019 (2019-07-05), pages 7495 - 7505, XP036846366, ISSN: 0969-0239, [retrieved on 20190705], DOI: 10.1007/S10570-019-02584-W *

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