HUT54283A - Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising 6-(pent-3-yl)-1,2,4-triazin-5(4)-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising 6-(pent-3-yl)-1,2,4-triazin-5(4)-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HUT54283A HUT54283A HU903180A HU318090A HUT54283A HU T54283 A HUT54283 A HU T54283A HU 903180 A HU903180 A HU 903180A HU 318090 A HU318090 A HU 318090A HU T54283 A HUT54283 A HU T54283A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- triazin
- pent
- formula
- amino
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
'3(80 βο KÖZZÉTÉTELI A
PÉLDÁNY
Képviselő:
DANUBIA SZABADALMI ÉS
VÉDJEGY IRODA KFT.
• · · · · • · • ·
A 01 M
C GW 2Qfö£
Budapest
HATÓANYAGKÉNT fájj 6-(PENT-3-IL)-1,2,4-TRIAZIN-5(4H)-ONSZÁRMAZÉKOKAT TARTALMAZÓ HERBICID ÉS NÖVÉNYI NÖVEKEDÉST
SZABÁLYOZÓ KÉSZÍTMÉNYEK ÉS ELJÁRÁS A HATÓANYAGOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT,
Feltalálók:
Dr. KRANZ Eckart,
Dr. REUBKE Karl-Julius,
Dr. LÜRSSEN Klaus,
Dr. SANTEL Hans-Joachim,
Dr. SCHMIDT R. Róbert,
Dr. KRAUSKOPF Birgit,
A bejelentés napja: 1990.
Elsőbbsége: 1989.
Leverkusen,
NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG
Wuppertal
Köln
Bergisch-Gladbach
Leverkusen
Bergisch-Gladbach
Bergisch-Gladbach
05. 24.
05. 25. (P 39 17 044.6)
NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG
69715-1174-SZŐ/KmO • · · ·’· ··• · · · · · ·
- 2 A találmány tárgya hatóanyagként új 6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
Ismert, hogy bizonyos 6-szek-pentil-l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékok, így például a 4-amino-3-(metil-tio)-6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-on herbicid tulajdonságú (33 39 859 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat).
Ismertek ezen kívül különböző helyettesített 6-alkil-3,4-diamino-l,2,4-triazin-5(4H)-on-szármázékok, amelyek herbicid és inszekticid hatásúak (0 150 677 számú európai közrebocsátási irat).
Ismert ezen kívül, hogy a szimmetrikus triazin-származékok, így például a 2-klór-4-(etil-amino)-6-izopropilamino)-l,3,5-triazin (Atrazin) herbicid hatású (R. Wegler, Chemie dér Pflanzenschutz- und Schádlingsbekámpfungsmittel, 2. kötet, 368. oldal, Springer-Verlag, 1970).
Ezeknek az ismert vegyúleteknek a herbicid hatásossága a nehezen leküzdhető gyomokkal szemben, valamint meghatározott kultúrnövényekkel szembeni elviselhetősége nem minden felhasználási területen teljesen kielégítő.
A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát az új 6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékok alkotják, amelyeket az (I) általános képlet ábrázol. Ebben
R jelentése aminocsoport, és · ·
R jelentése egynél több szénatomos alkil-tio-csoport vagy alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, vagy • · · · · ♦ · · ♦ · · «
- 3 • · ·· . . .
R jelentese metil-amino-csoport, és . .
R jelentése alkil-tio-csoport.
A találmány szerint az új (I) általános képletű 6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékokat úgy állítjuk elő, hogy
a) a (II) általános képletű 4-amino-3-merkapto-6-(pent-3-
-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot lúgos oldatban alkil-halogeniddel, előnyösen alkil-jodiddal vagy -bromiddal reagáltatjuk, és adott esetben
b) az a) eljárás szerint előállított (la) általános képletű
3-(alkil-tio)-4-amino-6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)- on-származékot - a képletben
R jelentése alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport metilezőszerrel reagáltatjuk fázisátvivő katalizátor jelenlétében kétfázisú rendszerben, vagy
c) az a) eljárás szerint kapott (la) általános képletű
3-(alkil-tio)-4-amino-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot - a képletben
R jelentése alkilcsoport, előnyösen 1-4 szenatomos alkilcsoport a (III) általános képletű aminnal - a képletben
R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport és
R jelentése alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport reagáltatjuk, adott esetben hígítószer és adott esetben rövid szénláncú alifás karbonsav jelenlétében.
•Λ».· • · • · · · · f
- 4 A találmány szerint alkalmazott (I) általános képletű új 6-(pent-3-il)-l,2,4~triazin-5(4H)-on-származékok herbicid, különösen szelektív herbicid és növényi növekedést szabályozó hatásúak.
Meglepő módon a találmány szerinti (I) általános képletú 6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékok jobb herbicid hatásúak a fontos, nehezen leküzdhető gyomnövényekkel szemben, mint a 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, amely kémiailag és hatásirány szempontjából közelálló vegyület, emellett a találmány szerinti vegyületek ugyanolyan jól elviselhetők a fontos kultúrnövények számára, így például búzánál, árpánál, kukoricánál, szójánál és gyapotnál, mint az ismert vegyület.
Emellett a találmány szerint alkalmazott (I) általános képletú vegyületek növényi növekedést szabályozó hatásúak is.
A találmány szerint alkalmazott 6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben a szubsztitiuensek jelentése előnyösen a következő:
R jelentése aminocsoport, és
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 2-4 szénatomos alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, valamint egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport; vagy
R jelentése metil-ammo-csoport és
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében q
R jelentése aminocsoport és
R jelentése etil- vagy propil-tio-csoport, metil-, etil-, propil- vagy butil-amino-csoport, valamint dimetil-, dietil- vagy etil-metil-amino-csoport; vagy
R jelentése metil-ammo-csoport és
R jelentése metil-, etil- vagy propil-tio-csoport.
Ha a találmány szerinti a) eljárásban kiindulási vegyületként például 4-amino-3-merkapto-6-(pent-3-il)-1,2,4triazin-5(4H)-ont és etil-jodidot alkalmazunk, a reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe.
Ha a találmány szerinti b) eljárásban kiindulási vegyületként például 4-amino-3-(metil-tio)-6-(pent-3-il)-l,2,4triazin-5(4H)-ont és metil-jodidot, fázisátvivő katalizátorként tetrabutil-ammőnium-bromidot és kétfázisú rendszerként vizes nátrium-hidroxid-oldat/toluol rendszert alkalmazunk, a reakció a b) reakcióvázlat szerint megy végbe.
Ha a találmány szerinti c) eljárásban kiindulási vegyületként például 4-amino-3-(metil-tio)-6-(pent-3-il)-1,2,4triazin-5(4H)-ont és metil-amint alkalmazunk, a reakció a c) reakcióvázlat szerint megy végbe.
A találmány szerinti a) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott 4-amino-3-merkapto-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékokat a (II) általános képlet ábrázolja, és a vegyületek ismert módon állíthatók elő (33 39 859 számú német szövetségi köztársaságbéli közrebocsátási irat, valamint az előállítási példák).
• «
A találmány szerinti b) eljárásban metilezőszerként előnyösen metil-jodidot, metil-bromidot vagy dimetil-szulfátot alkalmazunk.
A találmány szerinti c) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott aminokat a (III) általános képlet ábrázolja, és ezek ismert szerves kémiai vegyületek.
A találmány szerinti a) eljárást bázis jelenlétében folytatjuk le. Ilyenek előnyösen az alkálifém-hidroxidok, így a nátrium-hidroxid, vizes oldatban, vagy az alkálifém-alkoholátok, így a nátrium-metilát, ilyenkor oldószerként feleslegben alkalmazunk alkoholt.
A találmány szerinti a) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0 °C és 100 °C, előnyösen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti a) eljárásban 1 mól (II) általános képletű vegyületre számítva előnyösen 1-1,5 mól alkilezőszert használunk. A közbenső termékeket, illetve az (la) általános képletű végtermékeket ismert módon izoláljuk.
A találmány szerinti b) eljárást kétfázisú rendszerben folytatjuk le, előnyösen szerves, vízzel nem elegyedő oldószert, valamint erős bázisnak a vizes oldatát és fázisátvivő katalizátort alkalmazunk.
Szerves oldószerként előnyösen a következőket alkalmazzuk: alifás és aromás szénhidrogének, így például benzol, toluol, xilol, petroléter és ciklohexán; halogénezett szénhidrogének, így klór-benzol, metilén-klorid, kloroform és szén-tetraklorid; éterek, így dietil-éter és diizopropil-éter; valamint ezek elegye.
· ·
- 7 Erős bázisként a következőket alkalmazzuk: alkálifém-hidroxidok, így nátrium- vagy kálium-hidroxid, valamint alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonátok.
Fázisátvivő katalizátorként előnyösen a következőket alkalmazzuk: kvaterner ammóniumsók vagy -hidroxidok, valamint foszfóniumsók. Példaként megemlítjük a következőket: tetra-n-butil-ammónium-bromid, benzil-trietil-ammónium-klorid, tetra-n-butil-ammónium-hidroxid, benzil-trimetil-ammónium-klorid, tributil-hexadecil-foszfónium-bromid, etil-trifenil-foszfónium-bromid, tetrafenil-foszfónium-klorid, benzil-trifenil-foszfónium-jodid és tetrabutil-foszfónium-klorid.
A találmány szerinti b) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 10 °C és 50 °C, előnyösen 20 °C és 30 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti b) eljárásban 1 mól (la) általános képletű vegyületre számítva előnyösen 1-3 mól metilezőszert használunk. A közbenső termékeket, illetve az (Ib) általános képletű végtermékeket ismert módon izoláljuk.
A találmány szerinti c) eljárásban hígítószerként inért szerves oldószereket alkalmazunk. Ilyenek a szénhidrogének, így a toluol és a xilol; a klórozott aromás szénhidrogének, így a klór-benzol, az 1,2-diklór-benzol, az 1,2 , 4-triklór-benzol; az éterek, így a tetrahidrofurán és a dioxán; az alkoholok, így a metanol, az etanol, a propanol, az izopropanol; az amidok, így az Ν,Ν-dimetil-formamid, a tetrametil-karbamid és a szulfoxidok, így a dimetil-szulfoxid.
A reakciót előnyösen izopropanolban folytatjuk le.
A találmány szerinti c) eljárásban a reakcióhőmérséklet • · * ·
- 8 széles határok között változhat. Általában 20 °C és 170 °C, előnyösen 60 °C és 90 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti c) eljárást különösen előnyösen úgy folytatjuk le, hogy legalább ekvimoláris mennyiségű rövidszénláncú alifás karbonsav jelenlétében dolgozunk. Előnyösen ecetsavat használunk. Az eljárásban viszonylag alacsony aminfelesleggel dolgozhatunk. Ennek a kiviteli módnak a során a reakció sebességét katalitikus mennyiségű szerves szulfonsav adagolásával növelhetjük. Előnyösen p-toluolszulfonsavat alkalmazunk .
A találmány szerinti c) eljárásban 1 mól (la) általános képletű 3-(alkil-tio)-triazinonra számítva célszerűen 1-3 mól rövidszénláncú alifás karbonsavat, és adott esetben 0,01 - 0,05 mól szerves szulfonsavat, valamint 1-7 mól (III) általános képletű amint alkalmazunk, a reakcióelegyet a merkaptán lehasadásának befejezéséig melegítjük, és ezt követően a reakcióelegyet ismert módon feldolgozzuk.
A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazhatók defóliánsokként, deszikkánsokként és különösen gyomirtószerekként. Gyomok alatt minden olyan növényt értünk, amelyek olyan helyeken nőnek, ahol jelenlétük nem kívánatos. A találmány szerinti hatóanyagok lehetnek teljes vagy szelektív herbicid hatásúak, ez a hatásuk lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ.
A találmány szerint alkalmazott hatóanyagokat például a következő növényeknél használhatjuk:
• · • · · · V ·· ·· ···♦·· λ ·· · » «·
- 9 A következő fajokba tartozó kétszikű gyomnövények:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduuus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotála, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
A következő fajokba tartozó kétszikű kultúrnövények:
Gossypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
A következő fajokba tartozó egyszikű gyomnövények:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Fetuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sciripus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
A következő fajokba tartozó egyszikű kultúrnövények:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazása nincs azonban ezekre a fajokra korlátozva, más növényeknél is alkalmazhatók.
A hatóanyagok az alkalmazott koncentrációtól függően alkalmazhatók a gyomnövények teljes irtására, például ipari és vasúti létesítményeknél, utakon és tereken. Ugyancsak alkalmazhatók a vegyületek tartós kultúráknál gyomirtásra, például erdőben, díszcserjédnél, gyümölcs-, szőlő-, citrus-, dió-, • ·· · • ·
- 10 banán-, kávé-, tea-, kaucsuk-, olajpálma-, kakaó-, bogyósgyümölcs- és komlóültetvényeken és egyéves kultúráknál szelektív gyomirtásra.
A találmány szerinti hatóanyagok különösen egyszikű és kétszikű kultúrnövényeknél - így például árpánál, kukoricánál, szójánál és gyapotnál alkalmazhatók egyszikű és kétszikű gyomok szelektív irtására.
Ezért a találmány szerinti készítmények hatóanyagai beavatkoznak a növények métábólizmusába és így növekedésszabályozó hatásúak.
A növényi növekedés hatásmechanizmusa az eddigi ismeretek szerint abban áll, hogy a hatóanyag a növényben több különböző hatást fejt ki. Az anyagok hatásai lényegében attól függenek, hogy a növény fejlődési fokozatai közül mely időpontban történik a hatóanyag alkalmazása, függenek továbbá a növényre vagy annak környezetébe kivitt hatóanyag mennyiségétől és az alkalmazás módjától. Minden esetben a növekedésszabályozó anyagok a kultúrnövényeket egy meghatározott kedvező módon befolyásolják.
A növekedést szabályozó anyagok hatása megnyilvánulhat például abban, hogy a növények levélállományát oly mértékben növelik, hogy egy kívánt időpontban érik el a levelek lehullását. Egy ilyen levélelvesztés a gyapot mechanikus betakarításánál nagy jelentőségű, de jelentős más kultúrnövényeknél is, például a szőlőgazdálkodásban a termés betakarításának megkönnyítésében. A növények levelének az elvesztése akkor is fontos, ha a növényeket elültetés céljából más helyre szállítjuk.
A hatóanyagokat a szokásos készítményekké formálhatjuk. Ilyenek az oldatok, az emulziók, a szórható porok, a szuszpenziók, a porok, a porozószerek, a paszták, az oldható porok, a granulátumok, a szuszpenziós-emulzíós koncentrátumok, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok, valamint polimer anyagokba ágyazott kapszulázott készítmények.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal keverjük össze adott esetben felületaktiv anyagok, azaz emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek egyidejű alkalmazásával.
Ha kötőanyagként vizet használunk, segédoldószerként például szerves oldószereket alkalmazunk.
A folyékony oldószerek a következők lehetnek: aromás szénhidrogének - igy xilol, toluol vagy alkil-naftalinok -, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének - igy klórbenzol, klór-etilén, metilén-klorid -, alifás szénhidrogének - igy ciklohexán vagy paraffinok, például ásványi olaj frakciók, ásványi vagy növényi olajok -, alkoholok - igy butanol vagy glikol -, valamint ezek éterei és észterei, ketonok - igy aceton, metil-etil-keton, metilizobutil-keton vagy ciklohexanon -, erősen poláros oldószerek - igy dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid -, valamint víz .
A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: természetes kőzetlisztek - igy kaolin, agyag, talkum, kréta, • 4 · ¥· • * · · ·.· • «4·· ·· ♦♦ · ν4«
- 12 kvarc, attalpulgit, montmorillonit vagy diatomaföld -, szintetikus lisztfinomságura őrölt anyagok - igy nagydiszperzitásfoku kovasav, aluminium-oxid és szilikátok. Granulátumoknál alkalmazott szilárd hordozóanyagok lehetnek a következők: őrölt és osztályozott természetes anyagokból készült lisztek - igy kaiéit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit -, valamint szervetlen és szerves lisztfinomságura őrölt anyagokból készített szintetikus granulátumok, valamint szerves anyagokból - igy kukoricaszárból, kókuszdióhéjból vagy dohányszárból - készített granulátumok.
Az emulgeálószerek és/vagy habképzőszerek a következők lehetnek: nem-ionos és anionos emulgeátorok - igy poli(oxietilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsiralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, aril-szulfonátok, valamint fehérje-hidrolizátumok.
A diszpergálószer például lignin-szulfit-szennylug és metil-cellulóz lehet.
A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szert is, igy például karboxi-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus poralaku, szemcsés vagy latex-formáju polimereket, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, igy például kefalint, lecitint és szintetikus foszfolipideket.
További adalékanyagok lehetnek az ásványi vagy növényi olajok.
Ugyancsak alkalmazhatunk színezékeket, igy szervetlen pigmenteket - például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-ciánkéket - és szerves színezékeket - igy alizarint, azo- vagy fém-ftalocianin-szinezékeket - és nyomokban jelenlévő tápanyagokat - igy vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,1 - 95 tömeg%, előnyösen 0,5 - 90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat herbicidként való al kalmazás esetén készítményeikben ismert herbicidekkel együtt alkalmazhatjuk gyomirtásra, alkalmazhatunk felhasználásra kész készítményeket vagy tankkeverékeket.
A keverékekben a következő herbicideket alkalmazhatjuk például: gabonáknál gyomirtásra az l-amino-6-(etil-tio)-3-(2,2-dimetil-propil)-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-diont (Amethy done) vagy N-(2-benztiazolil)-N,N’-dimetil-karbamidot (Metabenztiazuron), cukorrépánál a 4-amino-3-metil-6-fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-ont (Metamitron); szójababnál a 4-amino -6-(1,1-dimetil-etil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazin-5(4H)-ont (Metribuzin).
A készítményekben a hatóanyagokat a következő vegyületekkel is kombinálhatjuk: 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D);
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav (2,4-DB); 2,4-diklór-fenoxi-propionsav (2,4-DP); 5-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-2 -nitro-benzoesav (Acifluorfen); klór-ecetsav-N-(metoxi-metil)-2,6-dietil-anilid (Alachlor); metil-6,6-dimetil-2,4-dioxo-3-[1-(2-propenil-oxi-amino)-butilidén]-ciklohexán-karbonsav (Alloxydim); 2-klőr-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin (Atrazin); 3-izopropil-2,1,3-benzo• · · tiadiazin-4-on-2,2-dioxid (Bentazon); metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoát (Bifenox), 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril (Bromoxynil); N-(butoxi-metil)-2-klór-N-(2,6-dietil-fenil)-acetamid(Butachlor);etil-2-{[(4-klór-6-metoxi-2-pirimidinil)-amino-karbonil]-amino-szulfonil}-benzoát (Chlorimuron); 2-klór-N-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-benzol-szulfonamid (Chlorsulfuron); N,N-dimetil-N'-(3-klór-4-metil-fenil)-karbamid (Chlortoluron); exo-l-metil-4-(1-metil-etil)-2-(2-metil-feni1-metoxi)-7-oxabiciklo-(2,2,l)-heptán (Cinmethylin); 3,6-diklór-2-piridin-karbonsav (Clopyralid); 2-klór-4-(etil-amino)-6-(3-ciano-propil-amino)-1,3,5-triazin (Cyanazin); 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav, ennek metil- vagy etil-észtere (Diclofop);2-[(2-klór-fenil)-metil]-4,4-dimetil-izoxazolidin-3-on (Dimethazone); N,N-di-n-propil-tio-karbamidsav-S-etil-észter (Eptame); 4-amino-6-terc-butil-3-(etil-tio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Ethiozin); 2-{4-[(6-klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi)-propánsav, ennek metil- vagy etil-észtere (Fenoxaprop); 2-[4-(5-/trifluor-metil/-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propánsav vagy ennek butil-észtere (Fluazifop); N,N-dimetil-N'-(3-/trifluor-metil/-fenil)-karbamid (Fluometuron); [(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinil)-oxi]-ecetsav illetve ennek 1-metil-heptil-észtere (Fluroxypyr); 5-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-N-metilszulfonil-2-nitro-benzamid (Fomesafen); 2-{4-[(3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridinil)-oxi]-fenoxi)-propánsav illetve ennek etil-észtere (Haloxyfop); 2-[5-metil-5-(l-metil-etil)-4-oxo-2-imidazolin-2-il]-3-kinolin-karbonsav (Imazaquin); 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-izo15 propil-5-oxo-(1Η)-imidazol-2-il]-5-etil-piridin-3-karbonsav (Imazethapyr); 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril (Ioxynil); N,N-dimetil-N'-(4 izopropil-fenil)-karbamid (Isoproturon);
(2-etoxi-l-metil-2-oxo-etil)-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzoát (Lactofen); (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav (MCPA); (4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav (MCPP);
N-metil-2-(1,3-benztiazol-2-il-oxi)-acetanilid (Mefenacet);
2-klór-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[(1H)-pirazol-l-il-metil]-acetamid (Metazachlor); 2-etil-6-metil-N-(l-metil-2-metoxi-etil)-klór-acetanilid (Metalochlor); 2-{[[((4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino)-karboni1]-amino]-szulfonil}-benzoesav vagy ennek metil-észtere (Metsulfuron); 4-(Di-n-propil-amino)-3,5-dinitro-benzulszulfonamid (Oryzalin);
(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-(3-etoxi-4-nitro-fenil)-éter (Oxyfluorfen); N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin (Pendimethalin); 0-(6-klór-3-fenil-piridazin-4-il)-S-oktil-tiokarbonát (Pyridate); 2-[4-(6-klór-kinoxalin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter (Quizalofop-ethyl); 2-[1-(etoxamino)-bútilidén]-5-(2-/etil-tio-propil)-1,3-ciklohexadion (Sethoxydim); 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-1z3,5-triazin (Simazin); 2,4-bisz-[N-etil-amino]-6-(metil-tio)-1,3,5-triazin (Simetryne); 4-(etil-amino)-2-(terc-butil-amino)-6-(metil-tio)-s-triazin (Terbutryne); 3—<{[(/4—
-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il/-amino)-karbonil]-amino}-szulfonil>-tiofen-2-karbonsav-metil-észter (Thiameturon); S-[(4-klór-fenil)-metil]-N,N-dietil-tiokarbamát (Thiobencarb);
N,N-diizopropil-S-(2,3,3-triklór-allil)-tiolkarbamát (Triallate) és 2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-N,N-dipropil• * * · *
- 16 -anilin (Trifluralin).
A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhatjuk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungicid, inszekticid, akaricid, nematicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal.
A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként, vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. A készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással vagy permetezéssel alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti hatóanyagokat kivihetjük a növényre mind kikelés előtt, mind kikelés után.
A hatóanyagok bedolgozhatok a talajba vetés előtt is.
Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles határok között változhat. Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 0,01 - 10 kg hatóanyag/hektár talajfelület, előnyösen 0,05 - 5 kg/hektár.
Ha a hatóanyagokat növényi növekedésszabályozóként alkalmazzuk a készítményekben szintén előfordulhatnak azok ismert hatóanyagokkal való keverékben, ilyen hatóanyagok a fungicid, az inszekticid, az akaricid és a herbidid hatóanyagok, valamint kombinálhatjuk a hatóanyagokat trágyákkal és egyéb növényi növekedésszabályozó hatóanyagokkal is.
A készítményeket alkalmazhatjuk készítményekként vagy pedig az ezekből előállított felhasználási formákként. Ilyen felhasználási forrnak a felhasau^lastá kész öldatok, az emui* · • · · * · ··· ·······*«·
- 17 ziós koncentrátumok, az emulziók, a habok, a szuszpenziók, a porozószerek, a paszták, az oldható porok, a granulátumok. A készítményeket a szokásos módon, például öntéssel, szórással, permetezéssel, habosítással, bekenéssel alkalmazzuk. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk az Ultra-Low-Volume eljárásban is, vagy pedig a hatóanyag-készítményt vagy pedig magát a hatóanyagot a talajba injektálhatjuk. A készítményekkel kezelhetjük a növények vetőmagvait is.
A felhasználási mennyiség széles határok között változhat. Általában 0,01 - 50 kg, előnyösen 0,05 - 10 kg hatóanyagot alkalmazunk a talajfelület hektárjaira számítva.
A készítményeket egy célszerű időpontban alkalmazzuk, ezt a klimatikus és a vegetatív lehetőségek szabják meg.
A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be.
Előállítási példák
1. példa (1) képletű vegyület előállítása [b eljárás]
4,2 g (0,018 mól) 4-amino-3-(metil-tio)-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-ont szobahőmérsékleten beviszünk 7,5 ml •
%-os nátrium-hidroxid-oldat és 7,5 ml toluol elegyébe. A reakcióelegyhez szobahőmérsékleten hozzáadunk ezután 7,1 g (0,05 mól) metil-jodidot és 0,6 g tetrabutil-ammónium-bromidot egyszerre. A reakcióelegyet erélyesen keverjük, ekkor a hőmérséklet 21 °C-ról 31 °C-ra emelkedik. A kapott reakcióelegyet 1 órán át keverjük, a szerves felső fázist elválasztótölcsérben elválasztjuk és összekeverjük ezt a fázist 100 ···· ···· • ·· « <i · · · * '
I * · ··*··· · ·· ·· · · · ·
- 18 ml vízzel. Metilén-kloriddal való extrahálás (3 x 70 ml) után és ezt követően kovasavgélen való szűréssel és bepárlással 3,8 g (87 %) 4-(metil-amino)-3-(metil-tio)-6-(pent-3-il)-1,2,4-trizin-5(4H)-ont kapunk színtelen olajként, törésmutatója : n 20 = 1,553.
A kiindulási vegyületek előállítása (a) (5) képletű vegyület előállítása [a) eljárás]
5í g (0,23 mól) 4-amino-3-merkapto-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazon-5(4H)-ont 260 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldatban oldunk, és az oldhatatlan anyagoktól megszűrünk. A szűrletet szobahőmérsékleten 36,9 g (0,26 mól) metil-jodiddal elegyítjük és 16 órán át ezen a hőmérsékleten keverjük. A kiváló szilárd anyagot leszivatjuk, többször vízzzel mossuk és vákuumban szobahőmérsékleten szárítjuk.
Kovasavgélen metilén-kloridban való szűrés után 41,5 g (79 %) 4-amino-3-(metil-tio)-6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-ont kapunk, op.: 50 - 56 °c.
(b) (6) képletű vegyület előállítása
51,6 g (0,25 mól) 3,3-dietil-piroszőlősav-nitrilt 183,8 g %-os, jégecetben készített hidrogén-bromid-oldatban 1 órán át 15 - 20 °C hőmérsékleten keverünk. A kapott reakcióelegyhez keverés és jéghűtés közben hozzácsepegtetünk 4,5 g vizet úgy, hogy a reakcióelegy hőmérséklete ne emelkedjen 20 °C fölé. Az így kapott reakcióelegyet 1 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezután hozzácsepegtetjük 15 - 20 °C hőmérsékleten 29,2 g (0,275 mól) tio-karbohidrazidnak 275 ml 1 n sósav-oldatban készített oldatát jéghűtés közben. Az adagolás • · · • ·
- 19 befejezése után a reakcióelegyet 15 órán át keverjük. A kiváló kristályos terméket leszivatjuk és vízzel semlegesre mossuk.
°C hőmérsékleten vákuumban való szárítás után 40,1 g (75 %) 4-amino-3-merkapto-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-ont kapunk, op. 162 - 164 °C.
(c) (7) képletű vegyület előállítása
92,9 g (0,69 mól) pentán-3-karbonsav-kloridot 120 °C hőmérsékletre melegítünk. Ezen a hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 2 óra alatt 68,3 g (0,69 mól) trimetil-szilil-cianidot. A reakcióelegyet 6 órán át 120 °C fürdőhőmérsékleten keverjük, majd a keletkező trimetil-szilil-kloridot normál nyomáson ledesztilláljuk. A kapott terméket 60 cm-es tükörvigreux-kolonnán rektifikációs feltéttel (visszafolyas: 5:1) frakciónáljuk.
így 69,9 g (81 %) 3,3-dietil-piroszőlősav-nitrilt kapunk, forráspont: 48 - 56 °C/20 mbar.
2. példa (2) képletű vegyület előállítása [c) eljárás] g (0,2 mól) jégecetnek 150 ml izopropanolban készített oldatába bevezetünk 5-10 °C hőmérsékleten 6,2 g (0,2 mól) monometi1-amint. A reakcióelegyet ezután 11,4 g (0,05 mól) 4-amino-3-(metil-tio)-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin— 5(4H)-ónnal elegyítjük. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni, és ezután 24 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott reakcióelegyet bepároljuk, és a visszamaradó olajos anyagot bekeverjük vízbe. A kapott • * • ·· ··««·· 9 ·· · * · * ··
- 20 reakcióelegyet diklór-metánnal extraháljuk, vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó anyagot kovasavgél szűrőn jégecettel tisztítjuk.
így 6,8 g (64 %) 4-amino-3-(metil-amino)-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-ont kapunk, op.: 119 - 120 °C.
példa (3) képletű vegyület előállítása [c) eljárás] g (0,2 mól) jégecetnek 150 ml izopropanolban készített oldatába 5 - 10 °C hőmérsékleten bevezetünk 9,0 g (0,2 mól) dimetil-amint. A kapott reakcióelegyet ezután 11,4 g (0,05 mól) 4-amino -3-(metil-tio) -6- (pent-3-il) -1,2,4-triazin-5(4H)-onnal elegyítjük. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni, és ezután 24 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott reakcióelegyet bepároljuk, és a visszamaradó anyagot felvesszük diklór-metánban. Az így kapott reakcióelegyet háromszor vízzzel mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó olajos anyagot kovasavgélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, futtatószerként etil-acetátot alkalmazva. így 8,1 g (72 %)
4-amino-3-(dimetil-amino)-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)ont kapunk, törésmutató ηθ20 = 1,545.
A leírtakkal analóg módon, és a találmány szerinti eljárásnak megfelelően állítjuk elő a következő táblázatban
| felsorolt | (I) | általános | képletű vegyületet. |
| Példa | Fizikai | ||
| száma | R1 | R2 | állandó |
| 4 | -nh2 | -n(ch3)c2h5 | 20 nD = 1,541 |
• » · * · · • ··« · ··· • ·· ······ · • · · · i · ··
- 21 Alkalmazástechnikai példák
A következő alkalmazástechnikai példákban összehasonlító vegyületként az (A) képletű atrazint (R. Wegler, Chemie dér Pflanzenschutz- und Schádlingsbekámpfungsmittel, 2. kötet, 368. oldal, Springer-Verlag, 1970) alkalmazzuk.
A példa
Kikelés előtti vizsgálat
Oldószer: 5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A vizsgálati növények magvait normál talajba vetjük ki, és 24 óra elteltével leöntjük a hatóanyag-készítménnyel. Ennek során a felületegységre jutó vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyag-koncentrációja nem játszik szerepet, döntő a felületegységre jutó hatóanyag mennyisége. 3 hét elteltével meghatározzuk a növények károsodás! fokát a kezeletlen kontroll fejlődéséhez viszonyítva százalékban. A következő jelöléseket alkalmazzuk:
% = nincs hatás (a hatás azonos a kezeletlen kontrolinál elért hatással)
100 % = teljes megsemmisítés.
Ebben a vizsgálatban lényegesen jobb hatású, és ugyanakkor a haszonnövényekkel szemben azonos szelektivitást mutat a technika állásához viszonyítva az 1., 3. és 4. példa szerinti vegyület.
B példa
Kikelés utáni vizsgálat
Oldószer: 5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A hatóanyag-készítménnyel bepermetezzük az 5 - 15 cm magas vizsgálati növényeket úgy, hogy felületegységre mindig a kívánt hatóanyag mennyiséget visszük ki.
A permetlé koncentrációját úgy választjuk meg, hogy 1000 víz/ha mennyiség mindig a kívánt hatóanyagmennyiséget tartalmazza. 3 hét elteltével meghatározzuk a növények károsodás! fokát a kezeletlen kontroll fejlődéséhez viszonyítva százalékban. A következő jelöléseket alkalmazzuk:
% = nincs hatás (a hatás azonos a kezeletlen kontrolinál elért hatással)
100 % = teljes megsemmisítés.
Ebben a vizsgálatban lényegesen jobb hatású, és ugyanakkor a haszonnövényekkel szemben azonos szelektivitást mutat a technika állásához viszonyítva a 2., 3. és 4. példa szerinti vegyület.
C példa
A gyapot lombtalanítása és a levelek kiszárítása Oldószer: 30 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 tömegrész polioxi-etilén-szorbitán-monolaurát
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeve ·· Η
- 23 rünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Gyapot növényeket üvegházban az 5. levelek teljes megjelenéséig nevelünk. Ebben az állapotban a növényeket a hatóanyag-készítménnyel csuromvizesre permetezzük. 1 hét elteltével meghatározzuk a kontroll növényekhez viszonyítva a levelek lehullását, illetve kiszáradását.
Ebben a vizsgálatban a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva lényegesen jobb hatású a 2. és 3. példa szerinti vegyület.
Claims (5)
1. Herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű 6-(pent-3-il)-l,2,4triazin-5(4H)-on-származékot - a képletben
R jelentese ammocsoport, es
R jelentése egynél több szénatomos alkil-tio-csoport vagy alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, vagy
R jelentése metil-amino-csoport, es
R jelentése alkil-tio-csoport tartalmaznak szilárd horozóanyagokkal - célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel - és/vagy folyékony hígítószerekkel - célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú diaiki 1-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal - és adott esetben felületaktív anyagokkal - célszerűen emulgeálószerekkel, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterekkel, alkil-szulfonátokkal, alkil-szulfátokkal, aril-szulfonátokkal, valamint fehérje-hidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal - összekeverve.
2 . .
R jelentese alkil-tio-csoport előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) a (II) általános képletű 4-amino-3-merkapto-6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot lúgos oldatban alkil-halogeniddel, előnyösen alkil-jodiddal vagy -bromiddal reagáltatjuk, és adott esetben
b) az a) eljárás szerint előállított (la) általános képletű
2 . · .
R jelentése etil- vagy propil-tio-csoport, metil-, etil-, propil- vagy butil-amino-csoport, valamint dimetil-, dietil- vagy etil-metil-amino-csoport; vagy
R jelentése metil-amino-csoport és
R jelentése metil-, etil- vagy propil-tio-csoport.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve , hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyeknek képletében
R jelentése ammocsoport, és
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncu 2-4 szenatomos alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú ·*·· ·«·· · 1*·· ·· • · · · · · • · · * · ··* • · · η ···· · · ♦ · ·· · « *»«
- 25 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, valamint egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport; vagy
R jelentése metil-ammo-csoport es
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport.
3-(alkil-tio)-4-amino-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot - a képletben
R jelentése alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport a (III) általános képletű aminnal - a képletben
R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport és
3-(alkil-tio)-4-amino-6-(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot - a képletben
R jelentése alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport metilezőszerrel reagáltatjuk fázisátvivő katalizátor jelenlétében kétfázisú rendszerben, vagy
c) az a) eljárás szerint kapott (la) általános képletű
3. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyeknek képletében
R jelentése aminocsoport és
4. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (1) képletű -4-(metil-amino)-3-(metil-tio)-6-(pent-3—il)-1,2,4-triazin—5(4H)~ont, vagy (2) képletű 4-amino-3-(metil-amino)-6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-ont vagy (3) képletű 4-amino-3-
-(dimetil-amino)-6—(pent-3-il)-1,2,4-triazin-5(4H)-ont vagy (4) képletű 4-amino-3-(etil-metil-amino)-6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-ont tartalmaznak.
5. Eljárás az (I) általános képletű 6-(pent-3-il)-l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékok - a képletben
R1 jelentése aminocsoport, és
R jelentése egynél több szénatomos alkil-tio-csoport vagy alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, vagy ι
R jelentése metil-ammo-csoport, és
5 .
R jelentése alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport reagáltatjuk, adott esetben hígítószer és adott esetben rövid szénláncú alifás karbonsav jelenlétében.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3917044A DE3917044A1 (de) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 6-(pent-3-yl)-1,2,4-triazin-5(4h)-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU903180D0 HU903180D0 (en) | 1990-10-28 |
| HUT54283A true HUT54283A (en) | 1991-02-28 |
Family
ID=6381376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU903180A HUT54283A (en) | 1989-05-25 | 1990-05-24 | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising 6-(pent-3-yl)-1,2,4-triazin-5(4)-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5076833A (hu) |
| EP (1) | EP0399310A1 (hu) |
| JP (1) | JPH0311069A (hu) |
| DE (1) | DE3917044A1 (hu) |
| HU (1) | HUT54283A (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5932578A (en) * | 1996-03-28 | 1999-08-03 | Alteon Inc. | Triazine compounds and methods of use therefor |
| KR20130132555A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법 |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1542873C3 (de) * | 1966-04-16 | 1978-07-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen |
| CH495110A (de) * | 1966-04-16 | 1970-08-31 | Bayer Ag | Herbizides Mittel |
| US3966715A (en) * | 1966-04-16 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents |
| US4346220A (en) * | 1966-11-28 | 1982-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,2,4-Triazin-5-ones |
| US3905801A (en) * | 1966-11-28 | 1975-09-16 | Du Pont | Substituted 1,2,4-triazine-5-ones as herbicides |
| DE2417511A1 (de) * | 1974-04-10 | 1975-10-30 | Bayer Ag | 6-sec.-butyl-1,2,4-triazin-5(4h)-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE3339859A1 (de) * | 1983-11-04 | 1985-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3,4,6-trisubstituierten 3-alkyl-thio-1,2,4-triazin-5-on-derivaten |
| EP0150677B1 (de) * | 1984-01-11 | 1989-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide und insektizide Triazinone |
-
1989
- 1989-05-25 DE DE3917044A patent/DE3917044A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-05-01 US US07/517,262 patent/US5076833A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-11 EP EP90108892A patent/EP0399310A1/de not_active Withdrawn
- 1990-05-24 HU HU903180A patent/HUT54283A/hu unknown
- 1990-05-25 JP JP2134275A patent/JPH0311069A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0399310A1 (de) | 1990-11-28 |
| US5076833A (en) | 1991-12-31 |
| DE3917044A1 (de) | 1990-12-06 |
| JPH0311069A (ja) | 1991-01-18 |
| HU903180D0 (en) | 1990-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0128344B1 (ko) | N-이소프로필헤테로아릴옥시아세트아닐리드, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제초제 | |
| EP0524482B1 (de) | Substituierte Triazole und ihre Verwendung als Herbizide | |
| JP2744064B2 (ja) | スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 | |
| KR0171400B1 (ko) | 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 제초제 | |
| EP0419831A2 (de) | Substituierte Sulfonylaminoazole | |
| EP0330959A2 (de) | Substituierte Sulfonylaminoazole | |
| KR20020008386A (ko) | 제초제로서의 치환된 벤조일피라졸 | |
| KR20010024389A (ko) | 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진 및 제초제로서 그의용도 | |
| JPH06345740A (ja) | 置換アジン類 | |
| JPH04234849A (ja) | ２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類 | |
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| HU224046B1 (hu) | Halogén-alkoxi-szubsztituenseket tartalmazó szulfonil-amino-karbonil-triazolinon-származékok, intermedierjeik, előállításuk és a vegyületeket tartalmazó herbicid és fungicid készítmények | |
| HU216966B (hu) | Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények | |
| JPH04288062A (ja) | 置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、その製造法および利用 | |
| JP2912432B2 (ja) | 置換４，５‐ジアミノ‐１，２，４‐トリアゾル‐３‐（チ）オン類 | |
| US4384881A (en) | Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides | |
| US4402731A (en) | Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones | |
| HUT54283A (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising 6-(pent-3-yl)-1,2,4-triazin-5(4)-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| US4386953A (en) | Herbicidally active substituted 6-halogeno-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones | |
| JPH05194493A (ja) | 置換イミダゾリニルピリミジン類 | |
| EP0990649A1 (en) | Benzoylpyrazole derivatives having specified substituents and herbicides | |
| JPH05132469A (ja) | スルホニルグアニジノアジン | |
| HU203834B (en) | Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU190555B (en) | Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances | |
| US5346880A (en) | Herbicidally active pyrimidinylthioalkane derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC9 | Refusal of application |