HU223972B1 - Arthropodicid hatású (+/-)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol (+) optikai izomerje, előállítása, hatóanyagként a vegyületet tartalmazó készítmény és alkalmazása - Google Patents
Arthropodicid hatású (+/-)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol (+) optikai izomerje, előállítása, hatóanyagként a vegyületet tartalmazó készítmény és alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU223972B1 HU223972B1 HU9700893A HUP9700893A HU223972B1 HU 223972 B1 HU223972 B1 HU 223972B1 HU 9700893 A HU9700893 A HU 9700893A HU P9700893 A HUP9700893 A HU P9700893A HU 223972 B1 HU223972 B1 HU 223972B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compound
- active ingredient
- optical isomer
- formula
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 1-but-2-ynyloxy Chemical group 0.000 claims description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 claims description 4
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 3
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 3
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 3
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 claims description 3
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 3
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 claims description 3
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 3
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 3
- SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N Dioxacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C1OCCO1 SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 claims description 2
- IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N aminocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(N(C)C)C(C)=C1 IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N [(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3S)-4-[(5S)-5-benzyl-3-[(2R)-2-carbamoyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-oxo-3H-pyrrol-5-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound NC(=O)O[C@@H]1Cc2ccccc2C1C1C=N[C@](C[C@H](O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)O[C@H]2CCOC2)(Cc2ccccc2)C1=O AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 4-(1-but-2-ynoxyethyl)-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)OCC#CC)C=C1OC LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101710097943 Viral-enhancing factor Proteins 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- LNNXOEHOXSYWLD-UHFFFAOYSA-N 1-bromobut-2-yne Chemical compound CC#CCBr LNNXOEHOXSYWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVYLCBNXHHHPSB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl salicylate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O LVYLCBNXHHHPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-6-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDEOCJXZWZQYRU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-but-2-ynoxyethyl)-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CCOCC#CC)C=C1OC GDEOCJXZWZQYRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 2
- HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N butane;propane Chemical compound CCC.CCCC HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000003579 shift reagent Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- ABKPBLYLULILOI-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine-4-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NNOC=C1 ABKPBLYLULILOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CNN=N1 OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 241000252826 Brahmaea certhia Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N Butine Natural products O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 229920004893 Triton X-165 Polymers 0.000 description 1
- BUHNCQOJJZAOMJ-UHFFFAOYSA-N ZXI 8901 Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=C(Br)C=C1 BUHNCQOJJZAOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015142 cultured sour cream Nutrition 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000008037 diacylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960002389 glycol salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical class C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N molport-035-783-878 Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2C2C1C(=O)N(CC(CC)CCCC)C2=O WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 239000008057 potassium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012064 sodium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004905 tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008334 thiadiazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEGPRYNGFWGMMV-UHFFFAOYSA-N veratryl alcohol Natural products COC1=CC=C(CO)C=C1OC OEGPRYNGFWGMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány tárgya az (I) képletű (±)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol arthropodicid hatóanyag (korábbi, visszavontnemzetközi szabad nevén Verbutin) legalább 80 tömeg% (+) optikaiizomert tartalmazó (+) optikai izomerben dús keveréke, előállítása, az(I) képletű vegyület (+) optikai izomerjét vagy (+) optikai izomerbendús keverékét és adott esetben további arthropodicid hatóanyagottartalmazó készítmény és a készítményeket alkalmazó ízeltlábú-irtásieljárás. ŕ
Description
Találmányunk tárgya az (I) képletű (±)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxibenzol arthropodicid hatóanyag legalább 80 tömeg% (+) optikai izomert tartalmazó (+) optikai izomerben dús keveréke, eljárás az (I) képletű vegyület (+) optikai izomerjét legalább 80 tömeg%-ban tartalmazó (+) optikai izomerben dús keverékének előállítására, hatóanyagként az (I) képletű vegyület (+) optikai izomerben dús keverékét és adott esetben további ismert arthropodicid hatóanyagot tartalmazó készítmények és az előbbi készítményt alkalmazó ízeltlábú-irtási eljárás.
A racém (I) képletű vegyületet a 9503318 aktaszámú (HU 220 697 lajstromszámú) magyar, illetve a PCT/HU96/00069 szabadalmi leírások ismertetik (MB599).
Az (I) képletű molekula egy aszimmetriacentrummal, ennélfogva két optikai izomerrel rendelkező vegyület. A két izomert egymástól legegyszerűbben többek között - forgatási irányuk szerint különböztethetjük meg. A fenti (+) optikai izomer alatt azt a vegyületet értjük, amelyiknek acetonos oldata a lineárisan polarizált fény síkját (+) irányban, azaz jobbra elforgatja. A két optikai izomer egymás tükörképe, általános fizikai tulajdonságaik (forráspont, törésmutató, dermedéspont stb.) megegyeznek, ugyanakkor optikailag aktív rendszerekben, így biológiai közegben tulajdonságaik különböznek. Ennélfogva szinergens hatásuk is más lehet.
Azokat a vegyületeket, melyek önmagukban nem, vagy csak igen kis mértékben toxikusak, de peszticid, többnyire arthropodicid szerekkel együtt azok hatását jelentős mértékben megváltoztatják, szinergenseknek nevezzük. A szinergens hatás jellemzője az úgynevezett SR szinergens faktor, amit például inszekticidek esetében a következőképpen adhatunk meg:
__ LDíjOinszekticid SR50=—LUsOinszekticid+szinergens
A szinergens hatás annál nagyobb, minél jobban különbözik SR50 1-től.
A szinergensek alkalmazása arthropodicid készítményekben rendkívül vonzó, hiszen ezzel lehetővé válik a terület gyakorlatilag valamennyi képviselőjére új készítmény forgalomba hozása, melyek a korábbiakkal szemben olcsóbbak, kevésbé toxikusak, kevésbé terhelik a környezetet, szelektívebbek, rezisztencia kialakulását fékezik, illetve hatásosak rezisztenssé vált fajokon is.
Jelenleg az inszekticid szinergensként regisztrált molekulák száma 10 alatt van, de csak 2-3 molekula van, amit a Pesticide Manual megemlít, mint terméket és csak két anyag (PBO, MGK264) van ténylegesen is forgalomban. Ennek oka, hogy nehéz olyan szert találni, amely szelektíven és biztonságosan alkalmazható, ugyanakkor árában versenyképes a hatóanyaggal.
A szinergensnek ahhoz, hogy gazdaságosan lehessen alkalmazni, rendkívül hatékonynak kell lennie, és már kis dózisban (a hatóanyag eredeti dózisa körüli mennyiségben) kell működnie.
A szelektivitás és a fajlagos aktivitás is növelhető tiszta, csak egy izomert tartalmazó anyag alkalmazásával. A PBO nem, de az MGK264 több aszimmetriacentrummal is rendelkezik. Itt lehetőség lenne az optikailag tiszta készítmény előnyeinek érvényesítésére. Az anyagot mégsem így használják. Ezt két egymást ki nem záró indokkal magyarázhatjuk. Az izomerek hatékonysága között kicsi az aktivitáskülönbség, illetve az optikailag tiszta anyag előállításának költségeit nem fedezi a hatékonyságnövekedésből származó megtakarítás.
A 9503318 alapszámú magyar szabadalmi bejelentésben ismertetett, az (I) képletű vegyülettel rokon, úgynevezett alkinil szinergensek aszimmetriacentrummal rendelkező, például α-metil-szubsztituált benzilvegyületeinek optikai izomerjei közül az R-(+)-származékok hatékonyabbak, mint az S-(-)-enantiomerek. A publikáltak szerint ez a hatékonyságkülönbség a racém keverék hatékonyságának növekedésével nő, de a háromszoros értéket nem haladja meg. Ez azt jelenti, hogy az aktívabb izomer max. 1,5-szer lehet hatékonyabb a racém változatnál. Ez a hatékonyságnövekedés nem fedezi az optikailag tiszta anyag előállítási költségeit.
Az (I) képletű MB599 kódszámon megismert racém vegyület kiváló peszticid szinergens optikai izomerjei még nem ismertek. Találmányunkban sikeresen megoldottuk mind a (+)-vegyület (MB755), mind a (-)vegyület (MB754) előállítását, és a vegyületeket kiterjedt biológiai vizsgálatoknak vetettük alá. A várakozásnak megfelelően itt is a (+) optikai izomer volt a hatékonyabb. Az aktivitáskülönbség azonban rezisztens fajokon lényegesen meghaladta a várt értéket, és nagyságrendi különbséget mutatott (az eredményeket az 1. táblázat tartalmazza).
1. táblázat
| Kezelés | CHXSEL törzs | IX törzs | CARBSEL törzs |
| RR=234 | RR=39 3 | RR=381 | |
| SR | SR | SR | |
| Karbofurán+MB755 (+) | 2083 | 1000 | 2500 |
| Karbofurán+MB754 (-) | 161 | 39 | 80 |
| Hatékonyságarány (±) | 13 | 26 | 31 |
RR: rezisztenciafaktor
SR: szinergens faktor
Ugyanígy növekedett a különbség, ha a szinergens-hatóanyag arányt csökkentettük.
2. táblázat
| Sl | 1 | 10 | 100-200 |
| SR | SR | SR | |
| Karbofurán+MB755 (+) | >20 | >25 | >25 |
| Karbofurán+MB754 (-) | <5 | <10 | <12 |
| Hatékonyságarány (+) | >4 | >2,5 | >2,2 |
SR: szinergens faktor
Sl: szinergens index; szinergens/hatóanyag arány
HU 223 972 Β1
Benzoil-karbamid-szár· mazékok,
Ciklodiének,
Diacil-hidrazinok,
Karbamátok,
Makrociklusos laktonok,
Neonikotinoidok,
Nereistoxinanalógok, Növényi eredetű inszekticidek, Organofoszforvegyületek,
Oxadiazin-karboxilátok:
Gyakorlati felhasználás során fő szempont, hogy a szinergens mennyisége összemérhető legyen a hatóanyagéval, a szinergens hatóanyag összesített mennyisége minimális legyen.
Ezért különösen jelentős a fenti felismerésünk. Ez- 5 zel nemcsak azt a gazdasági megtakarítást lehet elérni, mely lehetővé teszi az optikai izomer előállítását, de környezetbiológiai szempontból is rendkívül fontos. Az anyag lényegesen kisebb dózisban alkalmazható, szelektívebb és biztonságosabb. Ezt a haté- 10 konyságkülönbséget különböző hatóanyagtípusokon is észleltük.
A találmányunk oltalmi köre alá eső anyaggal előnyösen az alábbi ismert arthropodicid hatóanyagok hatása szinergetizálható: 15
Áthidalt difenilvegyüle- előnyösen brómpropilát, diafetek, nolán, etofenprox, metoxiklór, tetradifon, előnyösen flucikloxuron, hexaflumuron, klórfluazuron, lufenu- 20 ron, novaluron, teflubenzuron, triflurnuron, előnyösen aldrin, endoszulfán, heptaklór, klórdán, előnyösen halofenozid, me- 25 toxi-fenozid, tebufenozid, előnyösen aminokarb, azulám, bendiokarb, benfurakarb, dietofenkarb, dioxakarb, etiofenkarb, fenobukarb, fenoxikarb, 30 furatiokarb, izoprokarb, karbaril, karbetamid, karbofurán, karboszulfán, pirimikarb, propoxur, xililkarb,
Karbamoil-triazol-szár- előnyösen triazamát, 35 mazékok,
Kinazolinszármazékok, előnyösen fenazakvin,
Klórozott szénhidrogé- előnyösen lindán, nek, előnyösen avermektin, ema- 40 mektin, milbemektin, előnyösen acetamiprid, imidakloprid, nitenpiram, előnyösen benszultap, kartap, előnyösen azadirachtin, piretri- 45 nek, előnyösen azinfosz-metil, diazinon, dimetoát, fozalon, heptenofosz, iszazofosz, klórpirofosz, kvinalfosz, pirimifosz- 50 metil, temefosz, előnyösen indoxakarb izomerkeverékek,
Oxazolinszármazékok, előnyösen etoxazol,
Pirazolszármazékok, előnyösen fenpiroximát, fipro- 55 nil, tebufenopirád,
Piretroidok, előnyösen akrinatrin, alletrin, bioalletrin, cipermetrin, deltametrin, empentrin, fenvalerát, flufenprox, flumetrin, halfenp- 60
Piridazinonszármazékok,
Piridinszármazékok, Pirrolszármazékok, Szerves ónvegyületek,
Terpenoidok,
T etrazinszármazékok, rox, permetrin, pralletrin, reszmetrin, tetrametrin, ZXI-8901, előnyösen piridaben, előnyösen pimetrozin, előnyösen klórfenapir, előnyösen azociklotin, cihexatin, fenbutatin-oxid, SSI-121, előnyösen metoprén, előnyösen klofentezin,
SZI-121,
Tiadiazinszármazékok, előnyösen buprofezin, Tiazolidinszármazé- előnyösen hexitiazox.
kok,
A felsorolt ismert hatóanyagokat a Pesticide Manual 12. kiadása A. G. Chem. New Compound review Vol 11. (1993) and ÁCS Symposium Series 04 p. 272, illetve a 0635499 számú európai szabadalmi leírás (SZI-121) ismerteti.
A hatást különböző ízeltlábú fajokon sikerült igazolnunk. A találmányunk oltalmi körébe eső vegyület hatékonynak bizonyult rovarokon, levéltetveken és atkákon is. Az (I) képletű vegyület kifejezett előnye, hogy a rezisztenssé vált fajokon is gyakorlatilag ugyanolyan hatékonyságot eredményez, mint az érzékeny törzsön.
Az (I) képletű vegyület előállítása a sztereoszelektív szubsztitúció szerint, a (II) és (III) általános képletű reagensek reagáltatásával, ahol X és Y éterképzésre alkalmas csoportot jelent (hidroxil, halogénatom vagy „távozó” tozilátcsoport), végezhető. Előnyösen úgy járhatunk el, hogy a rezolvált (II) általános képletű benzilalkohol alkálifém- vagy alkáliföldfémsóját SN2 típusú reakció körülményei között reagáltatjuk a (III) általános képletű butin megfelelő távozócsoportot tartalmazó származékával.
A találmány szerinti izomerkeverék irodalomból nem ismert. Azonosításakor a tisztaság meghatározása után, melyet VRK és gázkromatográfiás mérésekkel végeztünk, a szerkezeteket IR-, 1H- és 13C-NMR-mérésekkel egyértelműen bizonyítottuk. Az optikai tisztaságot forgatási értékeivel és a kiindulási anyag NMR-méréssel meghatározott optikai tisztaságával jellemeztük.
Az (I) képletű izomerkeverék önálló készítményként és más önmagukban ismert peszticid, előnyösen arthropodicid hatóanyagokkal az alkalmazási cél szerint önmagukban ismert vivő- és egyéb segédanyagokkal formálható. így önmagában ismert módon emulziókoncentrátumot, mikroemulziót, ULV-t, mikroszuszpenziót, szuszpenziót, porozószert, aerosolt vagy párologtatót, illetve füstölőszert állíthatunk elő [Rhone PoulencGeronazzo: Surfactant and Specialities fór Plánt Protection, Application Manual (1994), ICI: Surfactants, Application Manual (1992)].
A felhasználás során eljárhatunk oly módon is, hogy az oltalmi igényünk alá eső izomerkeveréket tartalmazó készítményeket az ismert hatóanyago(ka)t tartalmazó készítménnyel egymást követően, vagy tankkeverék formájában alkalmazzuk.
Találmányunk oltalmi körének demonstrálására annak korlátozása nélkül az alábbi példákat adjuk meg.
HU 223 972 Β1
Előállítási példák
l. példa (+)-1 -(But-2-inil-oxi-etil)-3,4-dimetoxi-benzol,
MB755, (+)VERBUTIN
Egy 25 ml-es, hőmérővel, mágneses keverővei felszerelt és inertgáz-rendszerhez kapcsolt gömblombikba bemérünk 8 ml vízmentes THF-et, és felszuszpendálunk 0,44 g (0,0165 mól, kb. 90%-os tisztaságú) NaH-et. A szuszpenzióhoz szobahőmérsékleten lassan becsepegtetünk 5 ml vízmentes THF-ben oldott 1,0 g (0,0055 mól) (+)-a-metil-veratril-alkoholt (forgatási értékei: [a]$=+33,1°, c=1 metanol és [α]$=+35,5°, c=1 aceton, olvadáspont: 43,2-44,9 °C), és az elegyet egy órán át forraljuk. Ezt követően a szobahőmérsékletre hűtött reakcióelegyhez hozzáadunk 0,77 g (0,082 mól) 1-bróm-2butint, és folytatjuk a forralást. A reakció előrehaladását VRK analízissel követjük (eluens: hexán-etil-acetát 7:3 térfogatarányban). A várható reakcióidő kb. 3-4 óra.
A lehűtött sűrű szuszpenzióhoz 50 ml vizet és 50 ml etil-acetátot adunk, Celiten szűrjük, és a szűrletet desztillált vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (eluens: hexán-Etac 7:3 térfogatarány, Rf=0,536).
A termelés: 0,926 g (3,95 mmol), 72,34%.
A tisztaságot GC analízissel vizsgáltuk:
(CP 9000, CP-SIL-5CB, 60 m*0,53 pm, 5 ml/min N2, FID, 250 °C) tR=3,87 min, >97,4%.
Az anyag tiszta és egységes, VRK, GC és NMR alapján megegyezik a racém MB-599 jelű anyaggal.
Szerkezetvizsgálat 1H-NMR (200 MHz, CDCI3) δ: 1,45 (3H, d, J=6,47 Hz,
ArCH-CH3), 1,85 (3H, t, J=2,35 Hz, =C-CH3),
3.87 és 3,89 (6H, s, aril-OCH3), 3,79 és 3,98 (2H,
ABX3, Jab=14,97 Hz, Jax=JBx=2,3 Hz, =C-CH2O),
4,54 (2H, q, J=5,83 Hz, Ar-CHO), 6,83-6,89 (3H, m, aromás).
13C-NMR (50 MHz, CDCI3) δ: 3,66 (=C-CH3), 23,86 (ArCH-CH3), 55,88 (OCH3), 56,02 (=C-CH2O),
75,38 (=C-CH2), 81,97 (=C-CH3), 109,08 (C-3),
110.87 (C-6), 118,98 (C-5), 135,33 (C-4), 148,55 (C-1), 149,22 (C-2).
Forgatási érték:
A (+)-verbutinból pontos beméréssel oldatot készítünk (54,7 mg/5 ml acetonban 5 ml-es mérőlombikban, c=1,094 g/l), majd 1 cm3 térfogatú és 1 dm hosszú küvettában mérjük a forgatási értéket különböző hullámhosszon.
| λ | a | Ml? |
| 589 | 2,185 | + 199,7 |
| 578 | 2,276 | + 207,5 |
| 546 | 2,605 | + 237,5 |
| 436 | 4,574 | + 416,9 |
| 365 | 7,584 | + 691,1 |
Optikai tisztaság:
A kiindulási anyag optikai tisztaságát 1H-NMR-méréssel optikailag aktív shift reagens alkalmazásával határoztuk meg, így 3 tömeg% enantiomer szennyező mutatható ki. A mérés pontossága alapján az MB755 számú anyag 94 tömeg%-ban tartalmazza a (+)-izomert.
2. példa (-)-4-(But-2-inil-oxi-etil)-1,2-dimetoxi-benzol,
MB754, (~)VERBUTIN
Egy 25 ml-es, hőmérővel, mágneses keverővei felszerelt és inertgáz-rendszerhez kapcsolt gömblombikba bemérünk 8 ml vízmentes THF-et, és felszuszpendálunk 0,44 g (0,0165 mól, kb. 90 tömeg%-os) NaH-et. A szuszpenzióhoz szobahőmérsékleten lassan becsepegtetünk 5 ml vízmentes THF-ben oldott 1,0 g (0,0055 mól) (-)-a-metil-veratril-alkoholt (forgatási értékei: [a]$=-31,7°, c=1 metanol és [a]^=-34,3°, c=1 aceton, olvadáspont: 44 °C), és az elegyet egy órán át forraljuk. Ezt követően a szobahőmérsékletre hűtött reakcióelegyhez hozzáadunk 0,77 g (0,082 mól) 1-bróm-2butint, és folytatjuk a forralást. A reakció előrehaladását VRK analízissel követjük (eluens: hexán-Etac 7:3 térfogatarány). A várható reakcióidő kb. 3-4 óra.
A lehűtött sűrű szuszpenzióhoz 50 ml vizet és 50 ml etil-acetátot adunk, Celiten szűrjük, és a szűrletet desztillált vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk VB-1645 kódszám alatt (eluens: hexán-Etac 7:3 térfogatarány, Rf=0,536).
A termelés: 0,79 g (3,37 mmol), 61,7%.
A tisztaságot GC analízissel vizsgáltuk: (CP 9000, CP-SIL-5CB, 60 m*0,53 pm, 5 ml/min N2, FID, 250 °C) tR=3,87 min, >93,5%.
Az anyag tiszta és egységes, VRK, GC és NMR alapján megegyezik a racém MB-599 jelű anyaggal.
Szerkezetvizsgálat 1H-NMR (200 MHz, CDCI3) δ: 1,46 (3H, d, J=6,47 Hz,
ArCH-CH3), 1,85 (3H, t, J=2,33 Hz, =C-CH3),
3,90 és 3,88 (6H, s, aril-OCH3), 3,82 és 4,01 (2H
ABX3, Jab=14,98 Hz, Jax=JBX=2,37 Hz, =C-CH2O),
4,54 (2H, q, J=6,47 Hz, Ar-CHO), 6,83-6,89 (3H, m, aromás).
13C-NMR (50 MHz, CDCI3) δ: 3,66 (=C-CH3), 23,80 (ArCH-CH3), 55,88 (OCH3), 56,02 (=C-CR2O),
75,38 (=C-CH2), 81,97 (=C-CH3), 109,08 (C-3),
110,87 (C-6), 118,98 (C-5), 135,33 (C-4), 148,55 (C-1), 149,22 (C-2).
Forgatási érték:
A (-)-verbutinból pontos beméréssel oldatot készítünk (52,8 mg/5 ml acetonban 5 ml-es mérőlombikban, c=1,056 g/l), majd 1 cm3 térfogatú és 1 dm hosszú küvettában mérjük a forgatási értéket különböző hullámhosszon.
| λ | a | Mi? |
| 589 | -1,986 | -186,0 |
| 578 | -2,045 | -193,6 |
| 546 | -2,340 | -221,6 |
| 436 | -4,111 | -389,3 |
| 365 | -6,817 | -645,5 |
HU 223 972 Β1
Optikai tisztaság:
A kiindulási anyag optikai tisztaságát 1H-NMR-méréssel optikailag aktív shift reagens alkalmazásával határoztuk meg, így 4 tömeg% enantiomer szennyező mutatható ki. A mérés pontossága alapján az 5 MB754 számú anyag 92%-ban tartalmazza a (-)izomert.
Hatástani eredmények
3. példa
Szinergens aktivitás vizsgálata ellenálló házilégy(Musca domestica) populáción db 2-3 napos nőstény legyet kezelünk Hamilton MicroLab P mikroadagolóval, két párhuzamosban,
0,2 μΙ tesztoldattal, a legyek torának ventrális oldalán. 1000 ng/légy állandó dózisú szinergens adagolása mellett 20 ng/légy dózisú karbofuránnal kezeltük a legyeket. Oldószerként celloszolvot használtunk. A legyek válogatása, leszámolása CO2-hatás alatt történt. A kezelés után a legyeket műanyag tejfölöspohárba tettük, amit füllel lekötöttünk. A 24 órás mortalitást %-osan fejeztük ki. A dózis-mortalitás összefüggésekből probit analízissel LD50- (ng/légy) értékeket számoltunk.
A vizsgálatokhoz a CHXSEL, CARBSEL, IX inszekticid rezisztens légytörzseket használtuk. A rezisztenciafaktorokat (RR) a karbofurán ellenálló és érzékeny (WHO/SRS) törzseken mért LDSO értékeinek hányadosaként adtuk meg.
Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja.
3. táblázat
| Kezelés | CHXSEL törzs | IX törzs | CARBSEL törzs | |||
| RR=234 | RR=393 | RR=381 | ||||
| ld50 | SR | LD50 | SR | /-D50 | SR | |
| Karbofurán | >25 000 | - | >25 000 | >25 000 | ||
| Karbofurán+754 (-) | 155 | 161 | 646 | 39 | 314 | 80 |
| Karbofurán+755 (+) | 12 | 2 083 | 25 | 1 000 | 10 | 2 500 |
| Karbofurán+599 (±) | - | - | 82 | 305 | 15 | 1 667 |
| Karbofurán+PBO* | 323 | 77 | 4 687 | 5 | 2 071 | 12 |
| Karbofurán+MGK264“ | 10 176 | 3 | 23 501 | 1 | 12 494 | 2 |
* PBO: piperonil-butoxid ** MGK264: N-(2-etil-hexíl)-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dikarboxamid (ENT-8184)
4. példa
Szinergens spektrum vizsgálata házi légyen és gyapotbagolylepkén
Az alábbiakban a találmány szerinti MB755 és az 35 MB599 számú referenciaanyag különböző hatóanyagokon mért szinergens aktivitását mutatjuk be a 3. számú biológiai példával azonos módszerrel vizsgálva házi légyen (Musca domestica) és gyapotbagolylepke (Helicoverpa armigera) L2-es stádiumú lárváin. Az egyes hatóanyagok esetében az ISO nemzetközi szabad nevet használjuk (lásd Pesticide Manual 1994). A kapott szinergens faktorokat az alábbi táblázat mutatja.
4. táblázat
| Hatóanyagok | MB755 szinergens faktorai | MB599 szinergens faktorai | ||
| Musca domestica | Helicoverpa armigera | Musca domestica | Helicoverpa armigera | |
| Karbofurán | >40 | >40 | >40 | >20 |
| Bendiokarb | >20 | >20 | >20 | >20 |
| Izoprokarb | >40 | - | >40 | >20 |
| Fenobukarb | >40 | - | >20 | - |
| Aminokarb | >20 | - | >20 | - |
| Tiodikarb | >20 | - | >10 | - |
| Metomil | >15 | - | >10 | - |
| Pirimikarb | >20 | - | >20 | - |
| Dioxakarb | >40 | >20 | >40 | >20 |
| Propoxur | >20 | >40 | >40 | >20 |
| Imidakloprid | >10 | - | >5 | - |
| Lindán | >5 | >5 | - | - |
| Azinfosz-metil | >5 | >5 | - | - |
| Klórpirifosz | >5 | >5 | - | - |
| S-bioalletrin | >5 | - | >10 | - |
| Permetrin | >5 | >10 | >5 | >10 |
| Tetrametrin | >5 | >10 | >5 | >10 |
HU 223 972 Β1
5. példa
Hatóanyag:szinergens arány hatása a szinergens aktivitásra
A kezelést a 3. példában leírtakkal azonosan Hamilton MicroLab P mikroadagolóval végeztük. 10 db 2-3 napos nőstény legyet kezelünk két párhuzamosban, 0,2 pl tesztoldattal, a légy torának ventrális oldalán. 1000-400-200-80 ng/légy állandó dózisú szinergens adagolása mellett 20 ng/légy állandó karbofuránnal kezeltük a legyeket. A legyek válogatása, leszámolása CO2-hatás alatt történt. A kezelés után a legyeket műanyag tejfölöspohárba tettük, amit tüllel lekötöttünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitás%-ot. Eredménytől függően 2-4 alkalommal megismételtük a kísérleteket. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja.
5. táblázat
| Anyagok | Szinergens dózisa (ng/légy) | ||||
| 0 | 80 | 200 | 400 | 1000 | |
| 24 órás mortalitás (%) | |||||
| MB599 | 0 | 65 | 90 | 95 | 100 |
| MB754 | 0 | 0 | 25 | 75 | 90 |
| MB755 | 0 | 95 | 100 | 100 | 100 |
| PBO | 0 | 0 | 0 | 10 | 70 |
| MGK | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Formálási példák (Az alkalmazott, kereskedelmi forgalomban kapható segédanyagok pontos összetételének megjelölésére idézőjelben a termék nevét, mellette a gyártó céget adjuk meg.)
6. példa
Porok előállítása
A) 158 g finom szemcséjű perlithez homogenizátorban g karbofuránt és 20 g MB755-öt keverünk, majd az elegyhez 2 g zsíralkohol-poliglikol-étert („G-3920, ICI) adagolunk, és a keveréket homogenizáljuk. A porkeveréket légsugármalomban megőröljük, és 5 g oktil-fenol-poliglikol-étert (EO=20) („Triton X-165”, Rohm & Haas), valamint 2 g alkilszulfoszukcinátot (,Aerosol-13, Cyanamid) adagolunk hozzá. Nedvesíthető porkeveréket (WP) kapunk.
B) 10 g MB755-öt, 10 g karbofuránt 2 g etanollal hígítunk. Az oldatot porhomogenizátorban 5 g kalciumlignin-szulfonáttal („Borrespeseca”, Borregard) 5 g nonil-fenol-poliglikol-éterrel (EO=20) („Arkopal N-200”, Hoechst), 70 g kalcium-karbonáttal keverjük. A kapott terméket alpine 100 típusú malomban őröljük. Átlagos szemcseméret 1-2 pm. Előnyösen alkalmazzuk mikroszuszpenziók előállítására.
C) 3 g diazinon, 3 g MB755, 0,3 g zsíralkohol-poliglikol-éter („G-3920”, ICI) elegyét homogenizálóberendezésben 1,0 g szintetikus kovasav (Aerosil 200) és 191 g kálium- és nátrium-foszfát pufferével pH=7,0 értékre beállított talkumra (dmax =15-30 pm) visszük fel. További kevertetés mellett 1 g dioktilszulfoszukcinátot („Aerosol OTB”, Cyanamid) és 1 g zsíralkohol-poliglikol-éter-szulfonátot („Genapol LRD”, Hoechst) adagolunk az elegyhez, majd átlagosan 20 pm szemcseátmérőjűre őröljük. A kapott termék hígan folyó porkészítmény.
7. példa
Emulziókoncentrátumok előállítása
A) 5 g pirimikarb és 5 g MB755 keverékét 20 g xilol és g propanol elegyében oldunk. Az oldatba 4 g etoxilezett alkil-fenol+lineáris alkil-aril-szulfonát-kalciumsót („Geronol FF/U”, Geronazzo), valamint 6 g etoxilezett amin+zsírsav+lineáris alkil-aril-szulfonát- („Geronol MS”, Geronazzo) alkálifémsó keverékét adjuk teljes feloldódásig, majd 20 g vizet adunk hozzá. Transzparens oldatot kapunk, jellemzője, hogy vízzel hígítva 0,8-1,5 pm cseppátmérőjű emulziót képez.
B) 5 g kvinalfosz és 10 g MB755 keverékét 7 g etoxilezett-(EO=13)-propoxilezett-(PO=21 )-nonil-fenol, 2 g lineáris dodecil-benzolszulfonsavas kalcium, valamint 12 g POE-(20)-szorbitán-monooleát keverékét 28,6-28,6 ml propilénglikol és fenyőzsírsav, valamint 23,8 ml napraforgóolaj, 9,5-9,5 ml etanol, és 45 t% nafténtartalmú alifás szénhidrogén-keverékben oldjuk. A képződött anyagot előnyösen alkalmazzuk mikroemulziókban.
C) 0,02-0,02 tömegrész hatóanyagot és szinergens keverékét feloldjuk 10 tömegrész propanolban, a kapott oldathoz hozzáadunk 99,96 tömegrész szagtalan petróleumot, és addig keverjük, amíg homogén oldatot nem kapunk. Az így kapott olajos szórható készítmény közvetlenül használható ULV-alkalmazásokban.
8. példa
Granulák előállítása
Mechanikus granulálóban 300 g karbofuránt, 300 g
MB755-öt, 1500 g polikarboxilát-alkálisót („Sorphol”, Toho), 500 g dodecil-benzolszulfonsav-nátriumsót („Marion TP 370”, Hüls), 500 g répacukrot és 7200 g kaolint keverünk össze, majd a porkeveréket nagy nyíróerejű keverővei (v=10m/s) 8300 ml vízzel összekeverjük és porlasztva szárítjuk. A termék szemcseméret-eloszlása 0,1-0,4 mm.
9. példa
Aeroszolok előállítása
100 l-es keverős készülékbe bemérünk 1 kg bioalletrint, 0,5 kg MB755-öt, 0,1 kg aerosil-air 972-t, 0,1 kg etilénglikol-monoszalicilátot, 15 kg szagtalan petróleumot és 50 kg propanolt, majd feloldódás után 33,3 kg cseppfolyós propán-bután (25-75) gázzal palackokba töltjük.
10. példa
Párologtatók előállítása ml etanolban feloldunk 5 g S-bioalletrint, 5 g MB755-öt és 1 g citromaromát. Az oldatot 50 °C-on működtetett elektromos párologtatókban alkalmazzuk.
Claims (5)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. (I) képletű (±)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol arthropodicid hatóanyag legalább 80 tömeg% (+) optikai izomert tartalmazó (+) optikai izomer- 5 ben dús keveréke.
- 2. Eljárás az (I) képletű vegyület (+) optikai izomerjét legalább 80 tömeg%-ban tartalmazó (+) optikai izomerben dús keverékének előállítására egy, a (II) általános képletű vegyület (+) optikai izomerben dús keveré- 10 kének és egy, a (III) általános képletű vegyületnek a reagáltatásával, ahol X és Y éterkötés kialakítására alkalmas kilépőcsoport, előnyösen halogénatom és hidroxilcsoport.
- 3. ízeltlábúak irtására szolgáló készítmény, azzal 15 jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0001-99,9 tömeg% mennyiségben az (I) képletű vegyület (+) optikai izomerjét legalább 80 tömeg%-ban tartalmazó (+) optikai izomerben dús keverékét és adott esetben egyéb ismert, Ízeltlábúak irtására szolgáló hatóanyagot tártál- 20 máz a szokásos vivő- és egyéb segédanyagok mellett.
- 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy egyéb ismert hatóanyagként áthidalt difenilvegyületet; karbamátszármazékot, előnyösen aminokarbot, bendiokarbot, karbofuránt, dioxakarbot, fenobukarbot, izoprokarbot, pirimikarbot vagy propoxurt, oxim-karbamátot, előnyösen metomilt vagy tiodikarbot; neonikotinoidszármazékot, előnyösen imidaklopridot; organofoszforvegyületet, előnyösen azinfosz-metilt vagy klórpirifoszt; piretroidot, előnyösen S-bioalletrint, permetrint vagy tetrametrint, vagy klórozott szénhidrogént, előnyösen lindánt tartalmaz.
- 5. Eljárás ízeltlábúak irtására, azzal jellemezve, hogy az ízeltlábúakat vagy azok tartózkodási helyét a 3. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük, ismert hatóanyagok alkalmazása esetén az 1. igénypont szerinti hatóanyagot tartalmazó készítményt a 4. igénypontban megadott ismert hatóanyagot tartalmazó készítménnyel egy időben vagy egymást követően alkalmazzuk.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9700893A HU223972B1 (hu) | 1997-05-14 | 1997-05-14 | Arthropodicid hatású (+/-)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol (+) optikai izomerje, előállítása, hatóanyagként a vegyületet tartalmazó készítmény és alkalmazása |
| ZA983924A ZA983924B (en) | 1997-05-14 | 1998-05-08 | Pesticide compounds compositions and process for the preparation thereof |
| PCT/HU1998/000049 WO1998051652A1 (en) | 1997-05-14 | 1998-05-11 | Pesticide compounds, compositions and process for the preparation thereof |
| AU74449/98A AU7444998A (en) | 1997-05-14 | 1998-05-11 | Pesticide compounds, compositions and process for the preparation thereof |
| HRP9700893A HRP980249A2 (en) | 1997-05-14 | 1998-05-11 | Pesticide compounds, compositions and process for the preparation thereof |
| ARP980102219A AR015663A1 (es) | 1997-05-14 | 1998-05-13 | Sinergizante de plaguicidas y artropodicidas, procedimiento para su preparacion, composiciones plaguicidas y artropodicidas que lo contienen, yprocedimiento para exterminar plagas y artropodos mediante dichas composiciones. |
| PA19988451501A PA8451501A1 (es) | 1997-05-14 | 1998-05-14 | Compuestos, combinaciones pesticidas y procedimiento para la preparacion de los mismos |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9700893A HU223972B1 (hu) | 1997-05-14 | 1997-05-14 | Arthropodicid hatású (+/-)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol (+) optikai izomerje, előállítása, hatóanyagként a vegyületet tartalmazó készítmény és alkalmazása |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9700893D0 HU9700893D0 (en) | 1997-07-28 |
| HUP9700893A2 HUP9700893A2 (hu) | 1999-05-28 |
| HUP9700893A3 HUP9700893A3 (en) | 1999-12-28 |
| HU223972B1 true HU223972B1 (hu) | 2005-03-29 |
Family
ID=89995128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9700893A HU223972B1 (hu) | 1997-05-14 | 1997-05-14 | Arthropodicid hatású (+/-)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol (+) optikai izomerje, előállítása, hatóanyagként a vegyületet tartalmazó készítmény és alkalmazása |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR015663A1 (hu) |
| AU (1) | AU7444998A (hu) |
| HR (1) | HRP980249A2 (hu) |
| HU (1) | HU223972B1 (hu) |
| PA (1) | PA8451501A1 (hu) |
| WO (1) | WO1998051652A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA983924B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10320505A1 (de) | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU220697B1 (hu) * | 1995-11-21 | 2002-04-29 | AGRO-CHEMIE Növényvédőszer Gyártó, Értékesítő és Forgalmazó Kft. | Arthropodicid hatóanyagok, eljárás előállításukra és ezeket a hatóanyagokat tartalmazó készítmények |
-
1997
- 1997-05-14 HU HU9700893A patent/HU223972B1/hu not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-05-08 ZA ZA983924A patent/ZA983924B/xx unknown
- 1998-05-11 WO PCT/HU1998/000049 patent/WO1998051652A1/en active Application Filing
- 1998-05-11 HR HRP9700893A patent/HRP980249A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1998-05-11 AU AU74449/98A patent/AU7444998A/en not_active Abandoned
- 1998-05-13 AR ARP980102219A patent/AR015663A1/es unknown
- 1998-05-14 PA PA19988451501A patent/PA8451501A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP9700893A2 (hu) | 1999-05-28 |
| WO1998051652A1 (en) | 1998-11-19 |
| AR015663A1 (es) | 2001-05-16 |
| HU9700893D0 (en) | 1997-07-28 |
| AU7444998A (en) | 1998-12-08 |
| HRP980249A2 (en) | 1999-02-28 |
| HUP9700893A3 (en) | 1999-12-28 |
| ZA983924B (en) | 1998-11-09 |
| PA8451501A1 (es) | 2000-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5921858B2 (ja) | 新規なカルボン酸エステルとその製造方法 | |
| KR840000184B1 (ko) | 결정성 살충 화합물의 제조방법 | |
| JPH07506097A (ja) | 殺ダニ性，殺虫性および殺線虫性の置換された（ヘテロ）アリールアルキルケトンオキシムｏ−エーテル，それらの製造方法，それらを含む薬剤，およびそれらの有害生物防除剤としての使用 | |
| JPH0124779B2 (hu) | ||
| US4307036A (en) | Method for preparing a mixture of stereoisomers of α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-substituted-phenyl)isovalerates | |
| NO129203B (hu) | ||
| CN101497602A (zh) | 邻氨基苯甲酸类化合物及其应用 | |
| JPH01238555A (ja) | 殺虫組成物 | |
| KR960004184B1 (ko) | 인단-1,3-디온 유도체 및 활성성분으로 이를 함유하는 제초제 조성물 | |
| US6277867B1 (en) | Pesticide compounds, compositions and process for the preparation thereof | |
| HU223972B1 (hu) | Arthropodicid hatású (+/-)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol (+) optikai izomerje, előállítása, hatóanyagként a vegyületet tartalmazó készítmény és alkalmazása | |
| JPS61189278A (ja) | ３‐アシルアミノベンズイソチアゾール‐ｓ，ｓ‐ジオキサイド、その製造方法、該化合物を含む殺虫組成物および該化合物を使用する殺虫方法 | |
| EP0044718B1 (en) | Pesticidal pentafluorobenzyl esters of cycloalkyl carboxylic acids | |
| JPH0751525B2 (ja) | ジフルオロハロメトキシフエニル誘導体およびそれを含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH02149535A (ja) | 殺虫、殺ダニ性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 | |
| EP0202500A1 (en) | Novel carboxylic acid esters, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient | |
| CA1280764C (en) | Tetramethylcyclopropanecarboxylates | |
| JPH02240049A (ja) | 殺虫及び殺ダニ性化合物、その製造法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ剤組成物 | |
| US5276205A (en) | Insecticides | |
| JPS5879909A (ja) | 低魚毒性殺虫・殺ダニ剤及びその製造法 | |
| JPH02134339A (ja) | 弗素化ペンタン誘導体、その中間体、これらの誘導体及び中間体の製造方法、弗素化ペンタン誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤組成物及び殺虫、殺ダニ方法 | |
| JP2976277B2 (ja) | ベンジルオキシピリジン誘導体及び該誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS61502815A (ja) | オキシム殺虫剤 | |
| JPH02164849A (ja) | 殺虫性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫組成物 | |
| HU193704B (en) | Insecticide and acaricide compositions containing halogeno-benzyl-esters as active agents and process for producing the active agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20050217 |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |