HU215902B - 4,4'-Metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkil-fenil-izocianát)-vegyületek, ezek előállítása és alkalmazása poliuretánrendszerek előállítására, valamint a poliuretánrendszerek - Google Patents

4,4'-Metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkil-fenil-izocianát)-vegyületek, ezek előállítása és alkalmazása poliuretánrendszerek előállítására, valamint a poliuretánrendszerek Download PDF

Info

Publication number
HU215902B
HU215902B HU9701919A HU9701919A HU215902B HU 215902 B HU215902 B HU 215902B HU 9701919 A HU9701919 A HU 9701919A HU 9701919 A HU9701919 A HU 9701919A HU 215902 B HU215902 B HU 215902B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
chloro
isocyanate
formula
bis
methylene
Prior art date
Application number
HU9701919A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT77240A (hu
Inventor
Ulrich Daum
Peter Hardt
Original Assignee
Lonza Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag. filed Critical Lonza Ag.
Publication of HUT77240A publication Critical patent/HUT77240A/hu
Publication of HU215902B publication Critical patent/HU215902B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/773—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

A találmány (I) általánős képletű 4,4'-metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkil-fenil-izőcianát)-őkra vőnatkőzik. Az (I) általánős képletbenR1 jelentése 1–6 szénatőmős alkilcsőpőrt és R2 jelen ése 1–6szénatőmős alkilcsőpőrt. A találmány az említett pőliizőcianátőkelőállítására, valamint pőliűretánrendszerekben (PU-rendszerekben)való alkalmazásűkra is vőnatkőzik. ŕ

Description

A találmány (I) általános képletű 4,4’-metilén-bisz(3klór-2,6-diaIkil-fenil-izocianát)-okra vonatkozik. Az (I) általános képletben R, jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport. A találmány az említett poliizocianátok előállítására, valamint poliuretánrendszerekben (PU-rendszerekben) való alkalmazásukra is vonatkozik.
A PU-rendszereken az alábbiakban uretán- és/vagy karbamidcsoportokat tartalmazó poliuretánrendszereket értünk.
A PU-rendszerek előállítása során alkalmazott poliizocianátkomponensek között kiemelkedően fontos a toluol-2,4-diizocianát és a toluol-2,6-diizocianát (röviden: TDI) és a difenil-metán-4,4’-diizocianát, amelynek rövidítése MDI.
A TDI nagy hátránya az erős toxicitása. Bár a vegyületet ipari mértékben rendkívüli biztonsági intézkedések mellett kezelik, a biztonsági kockázat mindig fennáll.
Nem lehet mindegyik alkalmazási területen a kevésbé mérgező MDI-t alkalmazni, mert nagy reakciókészsége következtében poliolokkal reagáltatható, de aromás poliaminokkal már nem.
A TDI-n és MDI-n alapuló PU-rendszerek további hátránya, hogy alkalmazhatóságuk maximálisan 100 °Cig terjed.
A találmány feladata olyan poliizocianátok fejlesztése volt, amelyek nem erősen toxikusok, az MDI-nél kevésbé reakcióképesek, valamint a klasszikus és használatos PU-feldolgozási eljárásokban feldolgozhatok. A feladathoz az a cél is kapcsolódott, hogy kémiailag ellenálló, 100 °C felett alkalmazható PU-rendszert nyerjünk.
A fenti feladatot a találmány szerinti (I) általános képletű poliizocianátokkal oldottuk meg.
Az R, és R2 Cj 6-alkilcsoportok lehetnek azonosak vagy eltérőek, jelentésük előnyösen metil-, etil-, nvagy izopropil-, «-, izo- vagy te rc-bu ti lesöpört, pentilcsoport és izomerjei, valamint hexilcsoport és izomerjei. R[ és R2 jelentése előnyösen azonos, és előnyösen a fentiekben felsorolt C1_4-alkilcsoportok valamelyike.
A 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-fenil-izocianát)-ot előnyben részesítjük (Rj és R2=etilcsoport).
A találmány szerinti poliizocianátok előállítása ismert módon történik a megfelelő poliamin foszgénnel vagy foszgént felszabadító vegyülettel, például di- vagy trifoszgénnel történő reagáltatásával (Ullmanns Encykl. d. techn. Chemie, 4. kiadás, 13. köt., 351. oldaltól). A megfelelő poliaminokat az EP-A 0220641 úja le. A 4,4’metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-anilint) (M-CDEA-t) előnyben részesítjük.
A foszgénezés előnyösen közömbös oldószer, így toluol vagy klór-benzol jelenlétében, emelt hőmérsékleten történik. Az átalakulás általában kvantitatíve zajlik le. A kapott poliizocianátok nagy tisztasággal tűnnek ki.
A találmány szerinti poliizocianátokat önmagában ismert módon dolgozhatjuk fel PU-rendszerré; a poliizocianátot olyan vegyülettel reagáltatjuk, amely legalább két, poliizocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatommal rendelkezik, adott esetben láncmeghosszabbítók, katalizátorok és adott esetben további adalékok jelenlétében (Saechtling, Kunst-stoff Taschenbuch, 24. kiadás, Cári Hauser Verlag München 1989, 429. oldaltól).
A találmány szerinti poliizocianátokat más alifás vagy aromás poliizocianátokkal vagy azok prepolimerjeivel együtt is alkalmazhatjuk, továbbá a találmány szerinti poliizocianátok és egyéb alifás vagy aromás poliizocianátok elegyén alapuló prepolimer alkalmazása is lehetséges.
A legalább két, poliizocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmazó vegyületek közül különösen alkalmasak a poliolok, például poliéter-poliolok, poliészter-poliolok vagy egyéb poliolok (például polikaprolaktonok). Láncmeghosszabbítóként például poliaminok, így a MOCA [4,4’-metilén-bisz(2-klóranilin)], M-CDEA aromás diaminok, vagy M-CDEA aromás vagy alifás diaminokkal vagy poliolokkal alkotott elegyei vagy dimetil-tio-toluol-diamin-izomer elegyei (lásd fenti irodalom vagy EP-A 220 641) kerülnek alkalmazásra.
Katalizátorként a szokásosan alkalmazott katalizátorok, például tetrametil-bután-diamin (TMBDA), diaza-biciklooktán (DABCO), dibutil-ón-dilaurát vagy szerves nehézfémvegyületek kerülnek felhasználásra önmagukban vagy adalékokkal, például lágyítóval, stabilizátorral, égésgátlóval, hajtószerrel vagy töltőanyaggal kombinálva (lásd a fent említett könyv 430. oldala).
A találmány szerinti poliizocianátok nagy előnye, hogy a szokásos PU-feldolgozó eljárások, például az one shot RIM-eljárás, a two shot prepolimer eljárás vagy a two shot direkt eljárás segítségéve] feldolgozhatok. Tekintettel arra, hogy a találmány szerinti poliizocianátok legelőnyösebb alkalmazási területe a PUelasztomer gyártás, főleg az öntött PU-elasztomerek gyártása, a prepolimer eljárást részesítjük előnyben.
A találmány szerinti poliizocianátokat előnyösen az alábbi PU-rendszer keretében használjuk fel:
a) (I) általános képletű 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6dialkil-fenil-izocianát),
b) legalább két, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmazó vegyület és adott esetben
c) láncmeghosszabbító, adott esetben katalizátor és egyéb adalék jelenlétében.
Különösen előnyös az alábbi PU-rendszer:
a) (I) általános képletű 4,4’-metilén-bisz(3-klór2,6-dialkil-fenil-izocianát),
b) legalább két, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmazó vegyület, előnyösen a fent megadottak, és
c) adott esetben láncmeghosszabbítóként aromás diamin, a szokásos adalékok jelenlétében.
Aromás diaminként különösen előnyös egy 4,4’metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkil-anilin), így a 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-anilin), amelyet vagy önmagában, vagy további aromás vagy alifás diaminokkal
HU 215 902 Β vagy poliolokkal kombinálva alkalmazunk. Az a) komponens legelőnyösebb képviselője a 4,4’-metilénbisz(3-klór-2,6-dietil-fenil-izocianát).
Az új találmány szerinti poliizocianátokból készült PU-rendszerek azzal tűnnek ki, hogy a hagyományos PU-rendszerekhez viszonyítva kémiai állóságuk nagyobb, és alkalmazási hőmérsékletük 180 °C-ig terjed.
A találmány szerinti PU-rendszerek ezért elsősorban az öntött PU-elasztomerek területén, görgők, kerekek, hengerburkolatok, szigetelők, tömítések és kiöntőmasszák előállítására használhatók fel, a rendszerek azonban például a szórófejes bevonatképzés során vagy PU-habok előállítására is alkalmasak.
Példák la. példa
4,4’-Metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-fenil-izocianát) előállítására
100 g (0,26 mól) 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-anilin) 1000 g diklór-benzollal készített oldatát szobahőmérsékleten autoklávba készítjük. Harminc perc alatt 57 g (0,58 mól) foszgént vezetünk az oldatba. Utána az elegyet zárt autoklávban 80 °C-on egy órán át keverjük. Nyomásmentesítés után a keletkezett hidrogén-kloridot, a felesleg foszgént és az oldószert eltávolítjuk. 110 g (az elméleti hozam 98%-a) cím szerinti terméket kapunk.
IR(KBr): 2288,1 cm >
Ή-NMR (CDClj, 400 MHz), ppm:
6,69 s, 2H;
4,12 s, 2H;
2,91 q, 4H, J=7,5 Hz;
2,59 q, 4H, J=7,6 Hz;
1,201, 6H, J=7,6 Hz;
1,15 t, 6H, J=7,5 Hz.
lb. példa
Az la. példához analóg módon, de oldószerként toluolt alkalmazva 109 g hozammal kapjuk a cím szerinti terméket.
4,4 ’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-fenil-izocianát) és egyéb, a technika állásához tartozó izocianátok összehasonlító vizsgálata
1. Alkalmazott izocianátok
MCDE-1:4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-fenilizocianát)=találmány szerinti vegyület
MDE-1: 4,4’-metilén-bisz(2,6-dietil-fenil-izocianát) = összehasonlító anyag
MDI: 4,4’-metilén-bisz-fenil-izocianát=összehasonlító anyag
2. A prepolimerek előállítása [a) komponens]
1. prepolimer (találmány szerint)
Poli(tetrametilén-éterglikol) (PTMG; Tetrathane
650, Du Pont; móltömeg 650) és MCDE-I bázisú prepolimer.
1850 g (4 mól) 94%-os MCDE-I-t nitrogéngáz (N2) alatt 80 °C-on megömlesztettünk, majd reakcióedényben keverés közben 30 perc alatt 1300 g (2 mól)
PTMG-t adtunk az izocianáthoz. A PTMG lineáris, és adagolás előtt 100 °C-on és 2500 Pa vákuum mellett egy órán át víztelenítettük. A PTMG adagolásának befejezése után az elegyet még 2 órán át, 90 °C-on, nitrogéngáz alatt kevertük.
A kapott prepolimer 5,2% szabad NCO-csoportokat tartalmazott. Jelölése: „PTMG 650-MDCE-I”.
2. prepolimer (találmány szerint)
Poli(tetrametilén-éterglikol) (PTMG; Tetrathane
2000, Du Pont; móltömeg 2000) és MCDE-I bázisú prepolimer.
1234 g (2,67 mól) 95%-os MCDE-I-t nitrogéngáz alatt 80 °C-on megömlesztettünk, majd reakcióedényben keverés közben 30 perc alatt 2133 g (1,066 mól) PTMG-t adtunk az izocianáthoz. A PTMG lineáris, és adagolás előtt 100 °C-on és 2500 Pa vákuum mellett egy órán át víztelenítettük. A PTMG adagolásának befejezése után az elegyet még 2 órán át, 90 °C-on, nitrogéngáz alatt kevertük.
A kapott prepolimer 3,96% szabad NCO-csoportokat tartalmazott. Jelölése: „PTMG 2000-MDCE-I”.
3. prepolimer (találmány szerint)
Poli(kaprolaktonglikol) (PCL; CAPA 220, Interox;
móltömege 2000) és MCDE-I bázisú prepolimer.
1254 g (2,7 mól) 94%-os MCDE-I-t nitrogéngáz alatt 80 °C-on megömlesztettünk, majd reakcióedényben keverés közben 30 perc alatt 2133 g (1,066 mól) PCL-t adtunk az izocianáthoz. A PCL lineáris, és adagolás előtt 100 °C-on és 2500 Pa vákuum mellett egy órán át víztelenítettük. A PCL adagolásának befejezése után az elegyet még 2 órán át, 90 °C-on, nitrogéngáz alatt kevertük.
A kapott prepolimer 3,92% szabad NCO-csoportokat tartalmazott. Jelölése: „PCL 2000-MDCE-I”.
4. prepolimer (összehasonlítás)
PTMG (Tetrathane 2000, Du Pont; móltömeg 2000) és MDE-I bázisú prepolimer.
1158 g (3 mól) 94%-os MDE-I-t nitrogéngáz alatt 80 °C-on megömlesztettünk, majd reakcióedényben keverés közben 30 perc alatt 2400 g (1,2 mól) PTMG-t adtunk az izocianáthoz. A PTMG lineáris, és adagolás előtt 100 °C-on és 2500 Pa vákuum mellett egy órán át víztelenítettük. A PTMG adagolásának befejezése után az elegyet még 2 órán át, 90 °C-on, nitrogéngáz alatt kevertük.
A kapott prepolimer 4,32% szabad NCO-csoportokat tartalmazott. Jelölése: „PTMG 2000-MDE-I”.
5. prepolimer (összehasonlítás)
PCL (CAPA 220, Interox; móltömeg 2000) és MDI bázisú prepolimer
A 4. prepolimer esetén alkalmazott PTMG helyett azonos mennyiségű PCL-t alkalmazva azonos reakciókörülmények között 4,23% szabad NCO-csoportokat tartalmazó prepolimert kaptunk. Jelölése: „PCL 2000-MDE-I”.
6. prepolimer
PCL (CAPA 220, Interox; móltömeg 2000) és MDI bázisú prepolimer
400 g (1,6 mól) MDI-t nitrogéngáz alatt 80 °C-on megömlesztettünk, és reakcióedényben 80 °C-ra me3
HU 215 902 Β legítve 10 perc alatt keverés közben 1000 g (0,5 mól) PCL-t adagoltunk. A PCL lineáris, és adagolás előtt 100 °C-on, 2500 Pa vákuum mellett 1 órán át víztelenítettük. A PCL adagolásának befejezése után az elegyet 80 °C-on még 2 órán át nitrogéngáz alatt kevertük.
A kapott prepolimer 6,6% szabad NCO-csoportokat tartalmaz, jelölése: „PCL 2000-MDI”.
3. A b) komponens
A b) komponens vagy a megolvasztott diamin*, vagy a megfelelő diaminnak a megfelelő poliollal készített, tiszta, gázmentesített, feldolgozási hőmérsékletre (80 °C) hűtött oldata. A poliolos oldatok ezen túlmenően az egész rendszerre (a+b komponens) vonatkoztatva 0,3 tömeg% szerves bizmutvegyületet (Coscat® 83 Catalyst, gyártja: CasChem. Inc., New Jersey) tartalmaznak.
* I 4,4’-metilén-bisz-(3-klór-2,6-dietil-anilin) M-CDEA
II diaminelegy, Luvocure MIT-HT,
Lehmann & Voss
III dimetil-tio-toluol-diamin 2,4- és
2,6-izomeijének elegye, Ethacure 300, Albemarle Inc.
4. A próbatestek készítése
A prepolimer (A) komponens) és a diamint (láncmeghosszabbító, B) komponens) 1:0,95 mólarányban (az NCO-csoportok és a szabad OH- és NH2-csoportok összege közötti arány) készített elegyét 80 °C-on 30 másodpercen át jól elkevertük, majd 200 χ 200 χ 2 mm mé10 retű, 110 °C-ra előmelegített fémformába öntöttük és a gélesedés kezdetén (edényidő) 200 χ 105 Pa nyomáson és 110 °C-on présben sajtoltuk. A teljes kikeményedés után (kiformázási idő) a testet kivettük a formából, és 110 °Con 16 órán át utókeményítésnek vetettük alá. A kikemé15 nyített elasztomerből kisajtoltuk a próbatesteket.
5. Vizsgálati paraméterek
Shore A és Shore D keménység DIN 53505 Továbbszakadási ellenállás (N/mm) DIN 53515 Húzószilárdság (N/mm2) DIN 53504
100%-os nyúlás melletti feszültség DIN 53504
Szakadási nyúlás% DIN 53504
1. táblázat
Az M-CDEA (I) diaminnal elért eredmények
Prcpo száma Mol% (I)aB) kompo- nensben B) komponens : 100% A) komponens Edényidő Kifor- mázási idő perc Keménység szobahőmér- sékleten ShA ShD Kemény- ség 175 °C ShA Tovább- szakadási ellenállás (N/mm) Húzó- szilárdság (N/mm2) 100% nyúlás melletti feszültség (N/mm2) Szakadási nyúlás %
1 (találm.) 100 21,0 2Ό0” 20 99 69 99 - - - -
2 (találm.) 100 17,0 2’30” 20 98 45 53,3 19,7 9,2 433
2 (találm.) 66 40,0 2Ό0” 45 91 33 47,7 18,3 5,2 809
4 (összeh.) 100 18,2 3Ό0” 45 97 43 47,7 8,6 7,5 388
4 (összeh.) 66 44,0 7’30” 60 91 28 35,0 15,0 4,5 854
3 (találm.) 100 16,0 2’30” 20 98 52 97 73,5 17,7 11,4 353
3 (találm.) 66 38,0 2’30” 45 92 37 59,4 25,7 5,7 593
5 (összeh.) 100 18,7 5Ό0” 60 98 45 95 64,2 12,1 9,2 440
5 (összeh.) 66 45,0 5Ί0” 60 92 32 - 50,2 22,8 5,1 750
6 (összeh.) 66 72,0 19” 9 88 - - 64,0 35,1 - -
6 (összeh.) 100 30,0 20” 5 98 55 - 74,0 25,6 - -
2. táblázat
A Luvocure MUT-HT diaminoeleggyel (gyártja: Lehmann & Voss) (II) elért eredmények
Prepo száma Prepo és B) komponens tömegarány Edényidő Kiformázási idő perc Keménység szoba- hőmérsékleten Keménység 175 °C ShA Tovább- szakadási ellenállás (N/mm) Húzó- szilárdság (N/mm2) 100% nyúlás melletti feszültség (N/mm2) Szakadási nyúlás %
ShA ShD
2 (találm.) 100:20,5 2Ό0” 40 97 46 95 60,9 17,2 9,1 510
4 (összeh.) 100:22,5 4’30” 45 97 40 93 50,2 13,9 7,0 754
3 (találm.) 100:19,0 2’40” 40 98 47 95 76,8 20,7 9,7 464
5 (összeh.) 100:22,5 5’20” 60 97 46 95 60,9 17,2 9,1 510
HU 215 902 Β
3. táblázat
Az Ethacure 300 diamin izomer eleggyel (dimetiltiotoluol-diamin 2,4- és 2,6-izomeijének elegye; gyártja: Albemarle Inc., USA) elért eredmények
Prepo száma Prepo és B) komponens tömegarány Edényidő Kiformázási idő perc Keménység szoba- hőmérsékleten Keménység 175 °C ShA Továbbszak adási ellenállás (N/mm) Húzó- szilárdság (N/mm2) 100% nyúlás melletti feszültség (N/mm2) Szakadási nyúlás %
ShA ShD
1 (találm.) 100:12,5 l’30” 13’ 99 67 95 100,5 32,0 26,1 165
2 (találm.) 100:9,6 3’30” 20 95 41 48,8 35,4 7,4 525
4 (összeh.) 100:10,2 6’20” 45 93 33 31,6 13,1 5,9 658
3 (találm.) 100:9,0 4Ό0” 20 95 40 66,6 42,4 8,2 479
5 (összeh.) 100:10,5 6’20” 60 94 36 45,0 18,1 6,9 571
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (9)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletü 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6dialkil-fenil-izocianát)-ok, amelyek képletében R, jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
  2. 2.4,4’-Metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-fenil-izocianát).
  3. 3. Eljárás (I) általános képletü 4,4’-metilén-bisz(3klór-2,6-dialkil-fenil-izocianát)-ok - az (I) általános képletben R, és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletü 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkilanilin)-t - a (II) általános képletben R[ és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - foszgénnel vagy foszgént felszabadító vegyülettel reagáltatunk.
  4. 4. Az (I) általános képletü 4,4’-metilén-bisz(3-klór2,6-dialkil-fenil-izocianát)-ok - az (I) általános képletben R, és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott alkalmazása poliuretánrendszerek előállítására.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-fenilizocianát)-ot alkalmazunk.
  6. 6. Poliuretánrendszer, azzal jellemezve, hogy
    a) (I) általános képletü 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6dialkil-fenil-izocianát) - az (I) általános képletben R, és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott b) legalább két, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatommal rendelkező vegyület és adott esetben
    c) láncmeghosszabbítók, adott esetben szokásos katalizátorok és adalékok jelenlétében végzett reagáltatásával állítható elő.
  7. 7. A 6. igénypont szerinti poliuretánrendszer, azzal jellemezve, hogy
    a) (I) általános képletü 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6dialkil-fenil-izocianát) - az (I) általános képletben Rí és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott -,
    b) legalább két, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatommal rendelkező vegyület és
    c) láncmeghosszabbítóként alkalmazott aromás diamin, adott esetben szokásos katalizátorok és további adalékok jelenlétében végzett reagáltatásával állítható elő.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti poliuretánrendszer, azzal jellemezve, hogy az aromás diamin 4,4’-metilén-bisz(3klór-2,6-dialkil-anilin) vagy 4,4’-metilén-bisz(3-klór2.6- dialkil-anilin) egy vagy több aromás vagy alifás diaminnal vagy poliollal alkotott elegye.
  9. 9. A 7. vagy 8. igénypont szerinti poliuretánrendszer, azzal jellemezve, hogy 4,4’-metilén-bisz(3-klór2.6- dietil-fenil-izocianát)-ból és aromás diaminként 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-anilin)-ból vagy diaminként 4,4’-metilén-bisz(3-klór-2,6-dietil-anilin) egy vagy több aromás vagy alifás diaminnal vagy poliollal alkotott elegyéből készül.
HU9701919A 1994-08-17 1995-08-16 4,4'-Metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkil-fenil-izocianát)-vegyületek, ezek előállítása és alkalmazása poliuretánrendszerek előállítására, valamint a poliuretánrendszerek HU215902B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH253594 1994-08-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT77240A HUT77240A (hu) 1998-03-02
HU215902B true HU215902B (hu) 1999-03-29

Family

ID=4235990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9701919A HU215902B (hu) 1994-08-17 1995-08-16 4,4'-Metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkil-fenil-izocianát)-vegyületek, ezek előállítása és alkalmazása poliuretánrendszerek előállítására, valamint a poliuretánrendszerek

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5734076A (hu)
EP (1) EP0777647B1 (hu)
JP (1) JPH10504299A (hu)
CN (2) CN1069897C (hu)
AT (1) ATE174025T1 (hu)
AU (1) AU3384895A (hu)
CA (1) CA2197560A1 (hu)
CZ (1) CZ288849B6 (hu)
DE (1) DE59504432D1 (hu)
DK (1) DK0777647T3 (hu)
ES (1) ES2126930T3 (hu)
HU (1) HU215902B (hu)
NO (1) NO307334B1 (hu)
PL (1) PL180509B1 (hu)
SK (1) SK282382B6 (hu)
TW (1) TW323288B (hu)
WO (1) WO1996005171A1 (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6720403B1 (en) 2002-11-01 2004-04-13 E.I. Dupont De Nemours And Co. Polyurethaneurea and spandex comprising same
CN101544755B (zh) * 2009-04-28 2010-12-08 浙江大学 金属离子-聚乙烯基咪唑络合物催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB852651A (en) * 1958-01-22 1960-10-26 Ici Ltd Diisocyanato diphenylmethane derivatives and their polyurethane products
US3426025A (en) * 1961-11-28 1969-02-04 Du Pont Catalysts for preparing carbodiimides
CH666260A5 (de) * 1985-10-23 1988-07-15 Lonza Ag Substituierte p,p'-methylen-bis-aniline und deren verwendung als kettenverlaengerungsmittel oder vernetzungsmittel fuer polyurethane.
US5028685A (en) * 1989-10-16 1991-07-02 Exxon Research & Engineering Company Halogenated polyurethanes

Also Published As

Publication number Publication date
NO970688L (no) 1997-04-14
US5734076A (en) 1998-03-31
CZ288849B6 (cs) 2001-09-12
PL180509B1 (en) 2001-02-28
EP0777647A1 (de) 1997-06-11
DE59504432D1 (de) 1999-01-14
NO307334B1 (no) 2000-03-20
CZ44297A3 (en) 1997-06-11
HUT77240A (hu) 1998-03-02
PL318887A1 (en) 1997-07-07
WO1996005171A1 (de) 1996-02-22
EP0777647B1 (de) 1998-12-02
CN1155275A (zh) 1997-07-23
ES2126930T3 (es) 1999-04-01
SK19897A3 (en) 1997-11-05
ATE174025T1 (de) 1998-12-15
DK0777647T3 (da) 1999-08-16
SK282382B6 (sk) 2002-01-07
CN1069897C (zh) 2001-08-22
JPH10504299A (ja) 1998-04-28
NO970688D0 (no) 1997-02-14
CN1330092A (zh) 2002-01-09
CA2197560A1 (en) 1996-02-22
TW323288B (hu) 1997-12-21
AU3384895A (en) 1996-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hepburn Polyurethane elastomers
JP4316581B2 (ja) 減少した遊離ｍｄｉモノマー含有量を有する、ｍｄｉプレポリマーからの高性能ポリウレタンエラストマー
KR930004365B1 (ko) 폴리우레아 수지의 제조방법 및 폴리우레아 수지
US5077371A (en) Low free toluene diisocyanate polyurethanes
CA2636987C (en) Polyurethane and polyurethane urea elastomers based on polycarbonate polyols
US4892920A (en) Process for the preparation of cyclohexanediisocyanate containing polyisocyanate prepolymers and polyurethanes having high temperature performance
US4327204A (en) Process for producing polyurethane elastomer by mixing a hardener composition with an isocyanate composition
AU659224B2 (en) Method for the preparation of a polyurea resin
JP2007138186A5 (hu)
US4448905A (en) Alcohol substituted amides as chain extenders for polyurethanes
KR20080071085A (ko) 아민으로 경화된 폴리우레탄 및 그의 제조
KR100325895B1 (ko) 압출가능한열가소성의탄성우레아연장된폴리우레탄
IE862682L (en) Substituted p, p'-methylene-bis-anilides.
JPH06192206A (ja) 新規の４，４′−ジ置換ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、その製造法、使用法及びその製造に利用される４−置換２，６−ジイソプロピルフェニルイソシアネート
EP0283868A2 (en) Process for producing polyurethane/urea elastomers
US20030027923A1 (en) High performance aqueous polyurethanes and methods of fabricating the same
JP6480437B2 (ja) 工業用ローラー上のコーティング用硬化剤
US4537945A (en) Polyether derivative and a poly(urethane)ureamide obtained therefrom
HU215902B (hu) 4,4'-Metilén-bisz(3-klór-2,6-dialkil-fenil-izocianát)-vegyületek, ezek előállítása és alkalmazása poliuretánrendszerek előállítására, valamint a poliuretánrendszerek
CA1334236C (en) Urea-modified isocyanates
US4814411A (en) Increased reactivity of isocyanate terminated polyether prepolymers with metal halide salt complexes of methylenedianiline
US20040068079A1 (en) Two-component systems for producing elastic coatings
JP4474675B2 (ja) 熱硬化性ポリウレタン組成物及び該組成物を用いて得られるｏａ機器用ロール又はベルト
JPH09286835A (ja) ２液注型用ポリウレタンエラストマー組成物、及び該組成物を用いたポリウレタンエラストマーの製造方法
JP2862329B2 (ja) ポリウレタンエラストマーの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee