HU202054B - Insecticidal and acaricidal compositions comprising ether compounds as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Insecticidal and acaricidal compositions comprising ether compounds as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HU202054B HU202054B HU864008A HU400886A HU202054B HU 202054 B HU202054 B HU 202054B HU 864008 A HU864008 A HU 864008A HU 400886 A HU400886 A HU 400886A HU 202054 B HU202054 B HU 202054B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- dimethyl
- hydrogen
- ene
- phenoxybenzyloxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 24
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- -1 phenoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 12
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JNVBJNIDLJVMLV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[3,3-dimethyl-4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]butyl]benzene Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1COCC(C)(C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 JNVBJNIDLJVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 2
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OUBPZTFLJDJUDS-FOCLMDBBSA-N 1-chloro-4-[(e)-3,3-dimethyl-4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]benzene Chemical group C=1C=C(Cl)C=CC=1/C=C/C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 OUBPZTFLJDJUDS-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 110
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 56
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N clomifene Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1C(\C=1C=CC=CC=1)=C(\Cl)C1=CC=CC=C1 GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 15
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 14
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 11
- UQQRMQJWHACSPY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UQQRMQJWHACSPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 8
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DWIYANXFWXPJQY-UHFFFAOYSA-M (4-fluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(F)=CC=C1C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DWIYANXFWXPJQY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 6
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- KFMPZHBLRRGZPN-UHFFFAOYSA-M (4-chlorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(Cl)=CC=C1C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KFMPZHBLRRGZPN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- OPPFLKUKMPLPOE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[(3-phenoxyphenyl)methoxymethyl]butan-1-ol Chemical compound CCC(C)(CO)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OPPFLKUKMPLPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RQBSITCQIWIGPD-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)COCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RQBSITCQIWIGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 4
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 4
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UKFLLQIRBABMKF-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)methanol Chemical compound CCOC1=CC=C(CO)C=C1 UKFLLQIRBABMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUAHCGHHMGUQRW-UHFFFAOYSA-M (4-ethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(OCC)=CC=C1C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUAHCGHHMGUQRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CEEKCHGNKYVTTM-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(C)=CC=C1C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CEEKCHGNKYVTTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DCLMJYZEOSDVCL-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(CCl)C=C1 DCLMJYZEOSDVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 3
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- MWSSTUBFONFICG-UHFFFAOYSA-M (2-fluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].FC1=CC=CC=C1C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWSSTUBFONFICG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FPNBDXVHCMGTHO-UHFFFAOYSA-M (3,4-difluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=C(F)C(F)=CC=C1C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FPNBDXVHCMGTHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XCGTZHIDUICFLA-UHFFFAOYSA-M (3-fluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].FC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 XCGTZHIDUICFLA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTJIGYSODYOMGI-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3,5-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(CBr)=C1 CTJIGYSODYOMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCBZBMXPJYMXRC-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(CBr)=C1 SCBZBMXPJYMXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJUNUASMYSTBSK-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3-phenoxybenzene Chemical compound BrCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UJUNUASMYSTBSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOJBTMUTAPBTNW-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-phenoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopropane-1-carbaldehyde Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1COCC1(C=O)CC1 UOJBTMUTAPBTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APMLKUWVSCGZIJ-UHFFFAOYSA-N 4-(3,3-dimethylbut-1-enoxymethyl)-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound CC(C)(C)C=COCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 APMLKUWVSCGZIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000661337 Chilo partellus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- YAINYZJQSQEGND-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CC1 YAINYZJQSQEGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKZOLNNUWQQMDP-UHFFFAOYSA-M triphenyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKZOLNNUWQQMDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- VWCLAZFAGDBTDV-UHFFFAOYSA-M (3,5-dichlorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].ClC1=CC(Cl)=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 VWCLAZFAGDBTDV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- SYSZENVIJHPFNL-UHFFFAOYSA-N (alpha-D-mannosyl)7-beta-D-mannosyl-diacetylchitobiosyl-L-asparagine, isoform B (protein) Chemical compound COC1=CC=C(I)C=C1 SYSZENVIJHPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Br)C(Cl)(Cl)Br WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWQLZFIMNTUCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1CBr FFWQLZFIMNTUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKSNDOVDVVPSMA-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(CBr)C=C1 IKSNDOVDVVPSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(CBr)C=C1 KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZRKSPFYXUXINF-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CBr)C=C1 WZRKSPFYXUXINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTCFXTPNWBJYNS-UHFFFAOYSA-N 1-[3,3-dimethyl-4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C=CC(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 XTCFXTPNWBJYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLNYEJKLBFOYFW-UHFFFAOYSA-N 1-[3,3-dimethyl-4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-4-ethoxybenzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C=CC(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XLNYEJKLBFOYFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBPZTFLJDJUDS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[3,3-dimethyl-4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]benzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=CC(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 OUBPZTFLJDJUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNSWEFTFNMPOU-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-[[3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoxy]methyl]-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=C)C(C)(C)COCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HCNSWEFTFNMPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISNMQUUNJKQESX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-[[4-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoxy]methyl]-2-phenoxybenzene Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C=CC(C)(C)COCC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 ISNMQUUNJKQESX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEXMMWCKVGYGQF-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-[[4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoxy]methyl]-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC(C)(C)COCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GEXMMWCKVGYGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLXOSJOLFSOCK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-3-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol Chemical compound C1CC1C(CO)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WLLXOSJOLFSOCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUYSHSMFJHTAZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-dimethylbut-3-enoxymethyl)-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C=CC(C)(C)COCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 NDUYSHSMFJHTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJIFTOPVKWDHJI-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)-1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(CBr)C=C1F JJIFTOPVKWDHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDKIFIYGNKHERN-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound FC1=CC=C(CBr)C=C1OC1=CC=CC=C1 QDKIFIYGNKHERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQXBHLAYFMUPKK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)CCC(C2=CC=CC=C2)(OC3=CC=CC=C3)OC(CCC4=CC=CC=C4)(C5=CC=CC=C5)OC6=CC=CC=C6 Chemical class C1=CC=C(C=C1)CCC(C2=CC=CC=C2)(OC3=CC=CC=C3)OC(CCC4=CC=CC=C4)(C5=CC=CC=C5)OC6=CC=CC=C6 IQXBHLAYFMUPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 241001127120 Dysdercus fasciatus Species 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001556090 Nilaparvata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- HEHGOLKDYYNVRL-UHFFFAOYSA-N [1-[(3-phenoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopropyl]methanol Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1COCC1(CO)CC1 HEHGOLKDYYNVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N benzyl(triphenyl)phosphanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- IAGJFFOGFRWLKD-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylbenzoyl)phosphanyl-(2-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)P(C(=O)C=1C(=CC=CC=1)C)C(=O)C1=CC=CC=C1C IAGJFFOGFRWLKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OMHYAPJHOXWQRW-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl phenylmethanesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OMHYAPJHOXWQRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- NOQQXIUHCOOEOJ-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethanediol Chemical compound OC(O)C1CC1 NOQQXIUHCOOEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYYUCZOHNYSLFV-UHFFFAOYSA-N diethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C(=O)OCC)CC1 KYYUCZOHNYSLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- IIWNDLDEVPJIBT-UHFFFAOYSA-N dihydroatlantonic acid methyl ester Natural products COC(=O)C1=CCC(C(C)CC(=O)CC(C)C)CC1 IIWNDLDEVPJIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 150000002058 ecdysones Chemical class 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- ZXFXBSWRVIQKOD-WOBUKFROSA-N heptachlor epoxide a Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)[C@H]3[C@H]4O[C@H]4[C@H](Cl)[C@H]3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl ZXFXBSWRVIQKOD-WOBUKFROSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L potassium sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 229940074439 potassium sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011006 sodium potassium tartrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5456—Arylalkanephosphonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/267—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/285—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
- C07C45/305—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation with halogenochromate reagents, e.g. pyridinium chlorochromate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány hatóanyagokként új éter-vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására.
A 2 085 006 sz. nagy-britanniai, a 94 085 sz. európai és a 2 342 953 sz. francia szabadalmi leírás inszekticid és akaricid hatással rendelkező fenil-etilfenoxi-benzil-étereket ismertet.
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagokként (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak - a képletben
W hidrogénatomot, egy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fluorozott 1-2 szénatomos alkílcsoportot vagy egy vagy két halogénatomot jelent,
X és X1 hidrogénatomot jelent, vagy együtt szénszén vegyértékkötést alkotnak,
Y hidrogénatomot vagy fluoratomot jelent, és
R1 és R2 1-4 szénatomos alkílcsoportot jelent, vagy együtt etiléncsoportot képeznek.
A hatóanyagok előnyös képviselői azok a származékok, amelyeknek (I) általános képletében W hidrogénatomot, fluoratomot, klóratomot vagy metil-, metoxi-, etoxi- vagy trifluor-metil- csoportot jelent, X és X1 hidrogénatomot jelent vagy együtt szén-szén vegyértékkötést alkotnak, és R1 és R2 egymástól, függetlenül metil- vagy etilcsoportot jelent, vagy együtt etiléncsoportot alkotnak, Y jelentése pedig a fenti.
Különöse előnyösek azok a hatóanyagok, amelyeknek (I) általános képletében W hidrogénatomot vagy 4-fluor-, 4-klór-, 4-metil- vagy 4-metoxi-szubsz10 tituenst jelent, X és X1 együtt szén- szén vegyértékkötést képez, Y jelentése a fenti, és R1 és R2 egyaránt metilcsoportot képvisel. Ezek a vegyületek a kettős kötést hordozó szénatomokhoz kapcsolódó szubsztituensek egymáshoz viszonyított helyzetétől függően Z- és E-izomerek, illetve elegyeik formájában létezhetnek. Az E-izomerek általában a Z-izomerekénél erősebb inszekticid hatással rendelkeznek. Oltalmi igényünk az (I) általános képletű vegyületek összes lehetséges izomerjét és izomerelegyét tartal20 mazó kompozíciókra kiterjed.
Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I, és II. táblázatban soroljuk fel.
I. táblázat (IA) vegyületek [az (I) általános képletben X és X1 együtt vegyértékkötést jelent
A vegyület sorszáma | W | R> | R2 | Y | Z | Izomer vagy E:Z izomer-arány |
1. | 4-Cl | CH3 | ch3 | H | H | 1:1 |
2. | 4-Cl | CH3 | ch3 | H | H | Z |
3. | 4-C2H5O | CH3 | ch3 | H | H | Z |
4. | 4-C2H5O | CH3 | ch3 | H | H | E |
5. | 4-F | CH3 | ch3 | F | H | Z |
6. | 4-F | ch3 | ch3 | F | H | E |
7. | 4-Cl | CH3 | ch3 | F | H | 83:17 |
8. | 4-CH3 | ch3 | ch3 | F | H | 86:14 |
9. | H | ch3 | ch3 | F | H | 86:14 |
10. | 4-C2H5O | ch3 | ch3 | F | H | E |
11. | 4-F | CH3 | ch3 | H | H | 80:20 |
12. | 4-CF3 | CH3 | ch3 | H | H | E |
13. | 4-Cl | ch3 | ch3 | H | H | 9:1 |
14. | 4-CH3 | CH3 | ch3 | H | H | 4:1 |
15. | 3,5-Cl | ch3 | ch3 | H | H | 2:3 |
16. | 2-F | ch3 | ch3 | H | H | 17:3 |
17. | 3-F | ch3 | ch3 | H | H | 9:1 |
18. | 3,4-F2 | ch3 | ch3 | H | H | 13:7 |
19. | 4-F | -CH2CH2- | H | H | E | |
20. | 4-F | -CH2CH2- | H | H | Z | |
21. | H | ch3 | ch3 | F | H | Z |
22. | 4-Cl | -CH2CH2- | H | H | E | |
23. | 4-Cl | -CH2CH2- | H | H | Z | |
24. | 4-CH3O | ch3 | ch3 | F | H | E |
25. | 4-Cl | ch3 | ch3ch2 | F | H | E |
26. | 4-Cl | ch3 | CH3CH2 | H | H | Z |
27. | 4-CF3 | ch3 | ch3 | F | H | E |
29. | 4-F | ch3 | ch3 | F | Cl | E |
30. | 4-Cl | CH3 | ch3 | F | Cl | E |
31. | 4-Cl | ch3 | ch3 | H | Cl | E |
32. | 4-F | CH3 | ch3 | H | ch3 | E |
HU 202054 Β
II. táblázat (IB) vegyületek [az (I) általános képletben X és X1 hidrogénatomot jelent]
A vegyület sorszáma | W | R1 | R2 | Y | Z |
33. | 4-C2H5O | CH3 | CH3 | H | H |
34. | 4-C1 | CH3 | CH3 | H | H |
35. | 4-F | CH3 | ch3 | H | H |
36. | 4-CH3 | CH3 | CH3 | H | H |
37. | 4-F | CH3 | CH3 | F | H |
38. | 4-CH3O | CH3 | ch3 | F | H |
39. | 4-F | -CH2CH2- | F | H | |
40. | 4-C1 | -CH2CH2- | H | H | |
41. | 4-C1 | CH3 | CH3 | F | H |
42. | H | ch3 | CH3 | F | H |
43. | 4-CH3 | ch3 | CH3 | F | H |
Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű aldehidet - a képletben R1, R2 és Y jelentése a fenti
- bázis, például alkálifém-alkoxid jelenlétében a Witting-reakciók körülményei között (III) általános képletű trifenil-foszfónium- sóval - a képletben W jelentése a fenti és Hal halogenid iont jelent - reagáltatunk. Termékként olyan (I) általános képletű vegyületet kapunk, amelyekben X és X1 együtt vegyértékkötést jelent.
Ezeket az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (VII) általános képletű vegyületeket - a képletben Y jelentése a fenti - palládium(II)-acetát és tetrametil-etilén-diamin jelenlétében (VIII) általános képletű vegyületekkel - a képletben W jelentés a fenti és L halolgénatomot jelent
- és tri-(o-toluil)-foszfinnal reagáltatjuk.
A kapott termékek E- és Z-izomerjeit kívánt esetben például kromatografálással választhatjuk el egymástól.
Az így kapott (I) általános képletű alkéneket kívánt esetben redukcióval - például fémkatalizátor, így csontszénre felvitt palládium katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéssel - a megfelelő, X és X1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekké alakíthatjuk.
A (II) általános képletű kiindulási anyagok új vegyületek, amelyek a (IV) általános képletű vegyületek - a képletben R1, R2 és Y jelentése a fenti oxidálásával állíthatók elő. Oxidálószerként például piridinium-klór-kromátot használhatunk.
A (IV) általános képletű vegyületek szintén új anyagok. Ezeket a vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy az (V) általános képeltű diolokat - a képletben R1 és R2 jelentése a fenti - (VI) általános képletű halogenidekkel - a képletben Y jelentése a fenti és Q halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent - reagáltatjuk. A reakciót bázis, például nátrium-hidrid jelenlétében hajtjuk végre.
A E,Z-3,3-dimetil-l-(4-fluor-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil- oxi)-but-l-én előállításának egyes lépéseit az (1) reakcióvázlaton szemléltetjük. Az (1) reakcióvázlaton az (a), (b) és (c) betűjelzések jelentése a következő:
(a) A reakciót nátrium-hidrid és tetrahidrofurán jelenlétében játszatjuk le.
(b) A reakciót piridinium-klór-kromát és diklórmetán jelenlétében játszatjuk le.
(c) Reagensként 4-fluor-benzil-trifenil-foszfóniumbromidot használunk, és a reakciót kálium-terc-butoxid és dietil-éter jelenlétében játszatjuk le.
Az (I) általános képletű vegyületeket rovarkártevők és egyéb gerinctelen kártevők (például atkák) irtására használhatjuk fel. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciókat a mezőgazdaságban (így a táplálék- és rostnövénytermesztésben), a kertészetben, az erdészetben, a növényi eredetű termékek (például gyümölcsök, magvak és gumók) tárolása során egyaránt felhasználhatjuk rovar- és atkakártevők irtására. Ezek a készítmények az emberek és állatok betegségeit átvitellel terjesztő kártevők irtására is alkal35 masak.
Az (I) általános képletű vegyületeket inért hordozó-, hígító- és/vagy segédanyagok (például felületaktív anyagok) felhasználásával ismert módon alakíthatjuk inszekticid és akaricid kompozíciókká.
A találmány szerinti készítmények adott esetben további hatóanyagokkal, például más inszekticid hatóanyagokkal, az inszekticid hatóanyagok aktivátoraival, herbicid hatóanyagokkal, fungicid hatóanyagokkal vagy a növények növekedését szabályozó anyagokkal is öszekeverhetjük. A találmány szerinti készítményeket például olyan további hatóanyagokkal együtt használhatjuk fel, amelyek szélesítik az (I) általános képletű vegyületek hatásspektrumát, vagy fokozzák a hatóanyag perzisztenciáját a kezelt területen. A további hat50 góanyagok fokozhatják az (I) általános képletű vegyületek aktivitását vagy kiegészíthetik az (I) általános képletű vegyületek hatását (így például növelhetik a hatás beálltának sebességét, fokozhatják a „krrockdown” hatást vagy visszaszoríthatják a kártevők ide55 genkedését a készítménytől). A többkomponensű készítmények esetenként megakadályozhatják vagy késleltethetik az egyedi hatóanyagokkal szembeni rezisztencia kialakulását a kezelt kártevőkben.
A találmány szerinti kompozíciók például a kö60 vetkező inszekticid hatóanyagokkal keverhetők:
(a) piretroidok, így permethrin, esfenvaierát, deltametrin, cihalotrin, bifentrin, fenpropatin, ciflutrin, teflutrin, halakkal szemben ártalmatlan piretroidok, így etofenprox, természetes piretrin, tetrametrin, s65 bioalletrin, fenflutrin, pralletrin és (E)-(lR,3S)-2,2-di3
HU 202054 Β metil-3-(2-oxotiolán-3-ilidén-metil)- ciklopropánkarbonsav-(5-benzil-3-furil-metil)-észter;
(b) szerves foszfátok, így profenofosz, szulprofosz, metil- paration, azinfosz-metil, demeton-s-metil, heptenofosz, tiometon, fenamifosz, monokrotofosz, profenofosz, triazofosz, metamidofosz, dimetoát, foszfamidon, malation, klórpirifosz, fozalon,, fenszulfotion, fonofosz, forát, foxim pirimifosz-metil, fenitrotion és diazinon;
(c) karbamátok, köztük aril-karbamátok, igy pirimikarb, kloetokarb, karbofurán, etiofenkarb, aldikarb, tiofurox, karboszulfán, bendiokarb, fenobukarb, propuxur és oxamil;
(d) benziol-karbamidok, így triflumuron és klórfluazuron;
(e) szerves ónvegyületek, így cihexatin, fenbutatin-oxid és azociklotin;
(f) makrolidok, így avermektinek vagy milbemicinek, például abamektin, avermektin és milbemicin;
(g) hormonok, így juvenilhormon, juvabion és ekdizonok;
(h) feromonok;
(i) szerves klórvegyületek, így benzol-hexaklorid, DDT, klordán és dieldrin.
A találmány szerinti készítményekhez a felsorolt típusokba tartozó további inszekticid hatóanyagokon kívül egyes esetekben - az adott felhasználási célnak megfelelően - más, specifikus hatású inszekticid hatóanyagok is keverhetők. így például egyes haszonnövények kezelésére szánt készítményekhez specifikus hatású (például kizárólag fúróbogár ellen ható) inszekticid anyagokat (így cartapot vagy buprofezint) keverhetünk; ezek a készítmények például rizsföldeken jó eredménnyel használhatók.
A készítményekhez további hatóanyagokként például kizárólag a rovarok meghatározott fejlődési szakaszában hatásos anyagokat (így pete- és lárvaölő hatóanyagokat, például clofentazint, flubenzimint, hexitiazoxot és tetradifont), lepkeirtó anyagokat (így dicofolt és propargitot), atkaírtó anyagokat (így brómpropilátot és klórbenzilátot), továbbá a rovarok növekedését szabályozó anyagokat (így hidrametilont, ciromazint, metoprént, klórfluazuront és diflubenzuront) is keverhetünk.
Az inszekticid hatást fokozó további anyagok például a következők lehetnek: piperonil-butoxid, sesamex és dodecil- imidazol.
A készítményekhez a kezelés céljától és az elérni kívánt hatástól függően adott esetben herbicid, fungicid és/vagy növényi növekedést szabályozó anyagokat is hozzákeverhetünk. Rizsföldek kezelésekor például szelektív herbicid hatóanyagként propanilt, gyapotföldek kezelésekor például növényi növekedést szabályozó hatóanyagként „Pix”-et, míg rizsföldek kezelésekor fungicid hatóanyagokként például blasticid anyagokat, így blasticidin-S-t használhatunk.
A kompozíciók például beporzásra alkalmas porkészítmények lehetnek, amelyek a hatóanyagot szilárd hígító- vagy hordozóanyaggal, így kaolinnal, bentonittal, szilikagéllel vagy talkummal összekeverve tartalmazzák. A kompozíciók granulátumok is lehetnek, amelyek a hatóanyagot szemcsés porózus anyagon például horzsakövön abszorbeálva tartalmazzák.
A kompozíciók továbbá elárasztása vagy permetezésre felhasználható folyékony készítmények lehet4 nek. A folyékony készítmények rendszerint a hatóanyag vizes diszperziói vagy emulziói, amelyek a hatóanyagon és a hordozóanyagon kívül egy vagy több ismert nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószert (felületaktív anyagot) is tartalmaznak.
A nedvesítő-, diszpergáló- és emulgeálószerek kationos, anionos és nemionos anyagok egyaránt lehetnek. A kationos felületaktív anyagok közül példaként a kvatemer ammónium-vegyületeket, így a cetil-trimetil-ammónium-bromidot említjük meg.
Az anionos felületaktív anyagok például a következők lehetnek: szappanok, alifás kénsav-monoészter-sók (így nátrium-lauril- szulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (így nátrium-dodecil- benzolszulfonát, nátrium-, kalcium- és ammónium-ligninszulfonát vagy butil-naftalinszulfonát, továbbá nátrium-di- és -triizopropil-naftalinszulfonát keveréke) és hasonló vegyületek.
A nemionos felületaktív anyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: etilén-oxid zsíralkoholokkal (így oleil-alkohollal vagy cetil-alkohollal) vagy alkil-fenolokkal (így oktil-fenollal, nonil-fenollal vagy oktil-krezollal) képezett kondenzációs termékei, hosszú szénláncú zsírsavakból és hexit-anhidridekből levezethető részleges észterek, az utóbbi részleges észterek etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei és a lecitinek.
A folyékony kompozíciókat például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot megfelelő oldószerben (például) ketonos oldószerben, így diaceton-alkoholban vagy aromás oldószerben, így trimetil-benzolban) oldjuk, és a kapott oldatot vízhez adjuk. A víz adott esetben egy vagy több ismert nedvesítő-, diszpergálóvagy emulgeálószert tartalmazhat.
Szerves oldószerekként a következő folyadékokat is felhasználhatjuk: dimetil-formamid, etilén-diklorid, izopropanol, propilénglikol, egyéb glikolok, diacetonalkohol, toluol, kerozin, fehérolaj, metil-naftalin, xilolok, triklór-etilén, N- metil-2-pirrolidon és tetrahidrofurfuril-alkohol.
A vizes diszperziók vagy emulziók formájában felhasználandó készítményeket rendszerint nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumokként hozzuk forgalomba, amelyeket közvetlenül a felhasználás előtt hígítunk vízzel a kívánt végső koncentrációra. A koncentrátumokkal szemben leggyakrabban támasztott követelmény az, hogy hosszú időn át tárolhatóak legyenek, és hosszas tárolás után vízzel hígítva megfelelően hosszú ideig homogén, hagyományos permetezőberendezésekkel könnyen felvihető kompozíciókat képezzenek. A koncentrátumok rendszerint 1085 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A felhasználásra kész híg vizes kompozíciók hatóanyagtartalma a felhasználás céljától függően viszonylag széles határok között változhat. Mezőgazdasági és kertészeti célokra különösen előnyösen használhatunk fel 0,01— 0,1 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítményeket.
A kompozíciókat ismert módszerekkel, például beporzással vagy permetezéssel vihetjük fel a kártevőkre, a kártevők tartózkodási helyére, vagy a fertőzésre hajlamos, illetve a fertőzés veszélyének kitett növényekre.
A találmány szerinti kompozíciók igen sokféle rovarkártevővel és egyéb gerinctelen kártevővel szemben erősen toxikusak. A találmány szerinti kompo-41
HU 202054 Β zíciók például a következő kártevők irtására alkalmasak:
Myzus persicae (tetvek),
Aphis fabae (tetvek),
Meguora viceae (tetvek),
Aedes aegypti (szúnyogok),
Dysdercus fasciatus
Musca domestica (házilegyek),
Pieris brassicae (káposztamoly, lárvák),
Plutella maculipennis (gyémánthátú moly, lárvák),
Phaedon cochliariae (mustárbogár),
Tetranychus cinnabarius (kármin szövőatka),
Tetranychus urticae (vörös szövőatka),
Aonidiella-fajták (pajzstetvek),
Trialeuroides-fajták (molyok),
Blattella germanica (csótányok),
Spodoptera littoralis (gyapot-fúróbogár),
Helíothis virescens (dohány-fúróbogár),
Chortiocetes terminifera (sáskák),
Diabrotica-fajták (gyökérférgek),
Agrotis-fajták (drótférgek),
Chilo partellus (kukorica-fúróbogár),
Nilaparvata lugens (szöcskék).
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók különösen jó eredménnyel alkalmazhatók kukoricán és rizsen élősködő kártevők, például Chilofajták (fúróbogarak) és gyapoton élősködő lepkekártevők, például Spodoptera- és Heliothis-fajták irtására.
Noha a vizsgált (I) általános képletű vegyületek mindegyike rendelkezik inszekticid hatással, a vegyületek hatáserőssége rovarfajtáről rovarfajtára változik. Egyes készítmények rizsen élősködő kártevők, például Chilo-fajták és Nilaparvata-fajták irtására különösen előnyösen használhatók fel, mert ezek a készítmények a kártevők irtásához szükséges dózisban halakkal szemben ártalmatlanok, így az elárasztásos, haltenyésztéssel egybekötött rizstermesztés körülményei között is alkalmazhatók.
A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Az NMRspektrumok esetén a kémiai eltolódásokat delta (δ) értékekében, az infravörös spektrumok esetén az abszorpciós maximumokat υ értékekben adtuk meg.
1. példa
1,! -Di(hidroxi-metil)-ciklopropán előállítása
2,15 g lítium-alumínium-hidrid 75 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójába keverés közben 10 g 1,1-ciklopropán-dikarbonsav- dietil-észter 25 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük. A reagens beadagolása alatt az elegy hőmérsékletét 20 ’C alatti értéken tartjuk. A reagens beadagolása után az elegyet szobahőmérsékletre (körülbelül 25 ’C) hagyjuk melegedni, és további 2 órán át keverjük. A reakcióelegyhez óvatosan telített vizes kálium-nátrium-tartarát oldatot adunk, és az elegyet 18 órán át állni hagyjuk. Ezután az elegyet etil-acetáttal többször extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. 3 g l,l-di(hidroxi-metil)-cikopropánt kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,5 (s, 4H), 2,7 (széles s, 2H), 3,6 (s, 4H) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3400 és 1020 cm'1.
2. példa
1- (Hidroxi-metil)-l-(3-fenoxi-benzil-oxi-metil)-ciklopropán előállítása
0,35 g nátrium-hidrid 30 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójába 3 g l,l-di(hidroxi-metil)ciklopropán 20 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük. A gázfejlődés megszűnése után a szürke szuszpenzióhoz szobahőmérsékleten 1 g tetra-butilammónium-jodidot, majd 3,88 g 3-fenoxi-benzil-bromid 15 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk, és az elegyet 2 órán át keverjük. A reakcióelegyet vízbe öntjük, és etil- acetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, magnézium- szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot oszlopkromatográfiás úton tisztítjuk; eluálószerként kezdetben diklór-metánt, majd etil-acetátot használunk, és adszorbensként szilikagélt alkalmazunk. 1,7 g l-(hidroxi-metil)- l-(3-fenoxi-benzil-oximetil)-ciklopropan-l-olt kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,5 (4H, s), 2,45 (IH, széles s), 3,4 (2H, s), 3,5 (2H, s), 4,5 (2H, s) és 6,9-7,5 (9H, m) ppm.
Infravörös spektrum fő sávjai (folyadékfílm): 3450, 1575, 1475, 1245 és 680 cm'1.
3. példa
2,2-Dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-ol előállítása
1,8 g nátrium-hidrid 100 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához keverés és hűtés közben, kis részletekben 15,6 g 2,2-dimetil-propán-l,3-diol 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk. A gázfejlőődés megszűnése után a kapott szürke szuszpenzióhoz szobahőmérsékleten (körülbelül 25 ’C-on) 5 g tetra-n-butil-ammónium-jodidot, majd 19,7 g 3fenoxi-benzil- bromid 100 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk. Az elegyet további 2 órán át keverjük, majd vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. Az olajos maradék spektroszkópiai vizsgálatok szerint 2,2-dimetil-3-(3- fenoxi-benzil-oxi)propan-l-ol és 2,2-dimetil-propán-l,3-diol elegye.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,9 (6H, s), 2,4 (IH, széles s), 3,3 (2H, s), 3,5 (4H, széles d), 4,5 (2H, s) és 6,8-7,5 (9H, m) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfílm): 3340, 1585, 1490 és 1255 cm'1.
4. példa
2- Etil-2-metil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l--ol előállítása
Ezt a vegyületet a 3. példában leírt eljárással állítjuk elő 9,44 g 2 etil-2-metil-propán-l,3-dióÍból kiindulva. A szennyezett, olajos nyers terméket golyós csővel felszerelt készülékben desztilláljuk. Az első frakció gázkromatográfiás elemzés szerint 44% terméket tartalmaz. A második frakcióban 3,6 g 2-etil-2 metil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-olt különítünk el; fp.: 200 ’C/0,04 mbar.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8 (6H, m), 1,4 (2H, m), 2,5 (IH, széles s), 3,4 (2H, s), 3,5 (2H, széles s), 4,5 (2H, s), 6,9-7,5 (9H, m) ppm.
Infravörös spektrum fő sávjai (folyadékfílm): 3450, 1590, 1490, 1260, 1220 és 695 cm1.
HU 202054 Β
5. példa
2.2- Dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-J-ol előállítása
0,6 g nátrium-hidrid 35 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához keverés és hűtés közben, kis részletekben 5,2 g 2,2-dimetil-propán-l,3-diol 35 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk. A gázfejlődés megszűnése után a kapott szürke szuszpenzióhoz szobahőmérsékleten (körülbelül 25 °C-on) 1,7 g tetra-butil-ammónium-jodidot, majd 7,1 g 4-fluor-3-fenoxi-benzil- bromid 30 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk. A reakcióelegyet további 2 órán át keverjük, majd vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot spektroszkópiai elemzés szerint 2,2-dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)propan-l-olt és kevés reagálatlan 2,2-dimetil-propán1,3-diolt tartalmaz.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,9 (6H, s), 2,2 (IH, széles s), 3,3 (2H, s), 3,5 (2H, s), 4,4 (2H, s) és 6,9-7,4 (8H, m) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3400, 1595, 1515, 1280, 1215 cm-'.
6. példa
2.2- Dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-J -ál előállítása
18,75 g piridinium-klór-kromát 100 ml diklór-metánnal készített szuszpenziójába keverés és hűtés közben, 0-5 ’C-on 15 g 2,2-dimetil-3-(3-fenoxi-benziloxi)-propan-l-ol 50 ml vízmentes diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük. A reagens beadagolása után az elegyet 2 óra alatt szobahőmérsékletre (körülbelül 25 °C-ra) hagyjuk melegedni. Az elegyet dietil- éterrel hígítjuk, majd az éteres fázist dekantálással elválasztjuk és celiten keresztül szűrjük. Az oldószert lepároljuk, és az olajos maradékot oszlopkromatográfiás úton tisztítjuk. Adszorbensként szilikagélt, eluálószerként diklór- metánt használunk. 7,2 g narancsvörös, olajos 2,2dimetil-3-(3- fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-ált kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,45 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,8-7,4 (9H, m) és 9,55 (IH, s) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1735, 1590, 1490, 1445, 1250, 1215, 1100 és 690 cm-'.
7. példa
2-Etil-2-metil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-ál előállítása
A 6. példában leírtak szerint járunk el, azonban 3,6 g 2-etil-2- metil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-lolból indulunk ki. A nyers terméket golyós csővel felszerelt készülékben desztilláljuk. 2,35 g 2-etil-2metil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-ált kapunk; fp.: 170 ’C/0,09 mbar.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8 (3H, t), 1,05 (3H, s), 1,55 (2H, m), 3,4 (IH, d), 3,5 (IH, d), 4,45 (2H, s), 6,9-7,4 (9H, m) és 9,5 (IH, s) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1730, 1590, 1490, 1260, 1220 és 695 cnr1.
8. példa
-Formil-Í -(3-fenoxi-benzil-oxi-metil)-cikIopropán előállítása
0,75 g oxalil-klorid 12 ml diklór-metánnal készített, -70 ’C-os oldatába keverés közben 0,87 g vízmentes dimetil-szulfoxid 12 ml diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük. 5 perc elteltével az elegybe 1,45 g 2-ciklopropil-3-(3-fenoxi-benzil- oxi)-propan-l-ol 6 ml diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük, majd újabb 5 perc elteltével a reakcióelegyhez 2,3 g trietilamint adunk. A reagensek beadagolása után az elegyet 2 óra alatt szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni. Ezután az elegyet vízbe öntjük, és dietil-éterrel extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A kapott 1,5 g olajos maradékot oszlopkromatográfiás úton tisztítjuk; adszorbensként szilikagélt, eluálószerként diklór-metánt használunk. 1 g l-formil-l-(3- fenoxi-benzil-oxi-metil)-ciklopropánt kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,2 (4H, m), 3,7 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,9-7,4 (9H, m) és 9,0 (IH, s) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1715, 1590, 1490,1260, 1220 és cm'1.
9. példa
2.2- Dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-J-ál előállítása
6,77 g piridinium-klór-kromát 20 ml diklór-metánnal készített szuszpenziójába keverés és hűtés közben, 0-5 ’C-on 5,0 g 2,2- dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-ol 30 ml diklór- metánnal készített oldatát csepegtetjük. A reagens beadagolása után az elegyet 2 óra alatt szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni, majd az oldószert lepároljuk. A kapott 3,0 g olajos maradékot oszlopkromatográfiás úton tisztítjuk; adszorbensként szilikagélt, eluálószerként 10:1 térfogatarányú petroléter (fp.: 40-60 °C) : dietil-éter elegyet használunk. 1,5 g sárga, olajos 2,2dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-ált kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,5 (2H, s), 4,5 (2H, s), 7,0-7,5 (8H, m), 9,6 (IH, s) ppm.
Infravörös spektrum fő sávjai (folyadékfilm): 1735, 1590, 1510, 1490, 1280, 1210 cm-1.
10. példa
3.3- Dimetil-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-én előállítása
0,92 g kálium-terc-butoxid 25 ml vízmentes dietil-éterrel készített szuszpenziójához keverés közben, részletekben 3 g metil-trifenil-foszfónium-bromidot adunk. A kapott elegyet 30 percig keverjük, majd
2,5 g 2,2-dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propőan-l-ál 25 ml dietil-éterrel készített oldatát adjuk hozzá. Exoterm reakció indul be. 10 perc elteltével a reakcióelegyet vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. A kapott sárga, olajos maradékot szilikagéllel töltött oszlopon gyorskromatografálással tisztítjuk, eluálószerként diklór-metánt használunk. 1,6 g halványsárga, folyékony 3,3-dimetil-l(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,0 (6H, s), 3,2 (2H, s), 4,4 (2H, s), 4,95 (2H, m), 5,8 (IH, dd) és 7,0-7,4 (8H, m) ppm.
HU 202054 Β
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2980, 1590, 1515, 1490, 1285, 1215 és 690 cm-’.
11. példa (4-Fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromid előállítása
4,87 g trifenil-foszfin 5,0 ml vízmentes toluollal készített szuszpenziójához keverés közben 4,73 g 3-fluor-benzil-bromid 5,0 ml vízmentes toluollal készített oldatát adjuk. 30 perc elteltével a kivált csapadékot leszűrjük és toluollal mossuk. 7,1 g fehér, szilárd (4fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidot kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 5,15 (2H, d), 6,8-7,2 (4H, m), 7,5-7,9 (15H, m) ppm.
12. példa
A 11. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket trifenil-foszfin és a megfelelő benzil-halogenid reakciójával:
(i) 4-Klór-benzil-bromidból (4-klór-benzil)-trifenilfoszfónium- bromidot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 5,50 (2H, d),
7.1 (4H, s) és 7,5-8,0 (15H, m) ppm.
(ii) 4-Metil-benziI-bromidból (4-metiI-benzil)-trifenil- foszfónium-bromidot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 2,2 (3H, d), 5,3 (2H, d) és 7,0-8,0 (19H, m) ppm.
(iii) 4-(Trifluor-metil)-benzil-bromidból [4-(trifluor-metil)- benzil]-trifenil-foszfónium-bromidot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 5,85 (2H, d) és 7,0-8,0 (19H, m) ppm.
(iv) 3,5-Diklór-benzil-bromidból (3,5-diklór-benzil)-trifenil- foszfónium-bromidot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 5,5 (2H, d) és 7,05-7,8 (18H, m) ppm.
(v) 2-Fluor-benzil-bromidból (2-fluor-benzil)-trifenil- foszfónium-bromidot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 5,5 (2H, d), 6,77,3 (3H, m) és 7,4-8,0 (16H, m) ppm.
(vi) 3-Fluor-benzi!-bromidból (3-fluor-benzil)-trifenil- foszfónium-bromidot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 5,35 (2H, d), 6,7-7,3 (3H, m) és 7,5-8,0 (16H, m) ppm.
(vii) 3,4-Difluor-benzil-bromidból (3,4-difluor-benzil)-trifenil- foszfónium-bromidot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 5,7 (2H, d), 6,77.2 (2H, m) és 7,5-8,0 (16H, m) ppm.
(viii) 4-Etoxi-benzil-kloridból (4-etoxi-benzil)-trifenil- foszfónium-kloridot állítunk elő.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,35 (3H, t), 3,9 (2H, q), 5,3 (2H, d), 6,5 (2H, d), 6,9 (2H, dd) és
7,5 (15H, m) ppm.
13. példa
4-Etoxi-benzii-klorid előállítása g 4-etoxi-benzil-alkohol és 8,5 ml tömény vizes sósavoldat elegyét 30 percig erélyesen keverjük. Ezután a fázisokat elválni hagyjuk, majd az alsó fázist elválasztjuk és kloroformmal hígítjuk. A szerves oldatot vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. 5,6 g 4-etoxi-benzil- kloridot kapunk. A termék állás közben bomlik, ezért a 12. példában leírt módon azonnal a megfelelő foszfónium-sóvá alakítjuk.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,3 (3H, t), 4,0 (2H, q), 4,6 (2H, s), 6,9 (2H, d) és 7,3 (2H, d) ppm.
14. példa
3,5-Diklór-benzil-bromid előállítása g 3,5-diklór-benzil-alkohol-és 9,9 g 1,2-dibrómtetraklór-etán dietil-éterrel készített oldatához keverés és hűtés közben, 5 ’C-on 8,1 g trifenil-foszfin 100 ml dietil-éterrel készített oldatát adjuk. A reagens beadagolása után az elegyet szobahőmérsékletre (körülbelül 25 ’C-ra) hagyjuk melegedni, és további 2 órán át keverjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. 6,8 g 3,5-diklór-benzil-bromidot kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,4 (2H, s) és
7.3 (3H, s) ppm.
15. példa
3,3-Dimetil-l-(4-fluor-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l -én előállítása
0,2 g kálium-terc-butoxid 4,0 ml vízmentes dietil-éterrel készített szuszpenziójához keverés közben, kis részletekben 0,79 g (4-fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidot adunk. A reakcióelegyet 30 percig keverjük, majd 0,5 g 2,2-dimetil-3-(4- fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-ál 4,0 ml dietil-éterrel készített oldatát adjuk hozzá. További 1 óra elteltével a reakcióelegyet vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízzel mossuk, vízmentes magnézium- szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. A kapott 1,0 g szilárd maradékot szilikagéllel töltött oszlopon gyorskromatografálással tisztítjuk, eluálószerként diklór-metánt használunk. 0,45 g színtelen, olajos 3,3-dimetil-l-(4-flujor-3- fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént kapunk, amely NMR-spektrum alapján 3:1 arányban tartalmaz Z és E ízűmért.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,9, 1,1 (6H, 2s), 3,05, 3,2 (2H, 2s), 4,3, 4,45 (2H, 2s), 5,6 és 6,4; 6,15 és 6,3 (2H, 2 AB-q), 6,8-7,4 (12H, m) ppm.
Infravörö spektrum fő sávjai (folyadékfilm): 1590, 1510, 1490, 1215 cm’1.
A Z- és E-izomert nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás úton választjuk el egymástól. A kromatografáláshjoz 2,5x42 cm méretű szilikagél oszloppal felszerelt automata Gilson-készüléket használunk, eluálószerként 1 térfogat% dietié-étert tartalmazó petrolétert (fp.: 40-60 ’C) alkalmazunk. Az áramlási sebességet 30 ml/perc értékre állítjuk be. Mindként izomert átlátszó olaj formájában kapjuk.
Az „A” izomer (tiszta Z-izomer) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s),
4.3 (2H, s), 5,6, 6,4 (2H, d, J-12,5 Hz), 6,9-7,4 (12H, m) ppm.
A „B” izomer (87% E-izomer és 13% Z-izomer elegye) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,25 (2H, s), 4,45 (2H, s), 6,1, 6,3 (2H, d, J-16,2 Hz), 6,9-7,4 (12H, m) ppm.
16. példa
A 15. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket a megfelelő benzil-trifenil-foszfónium-sókból és aldehidekből:
HU 202054 Β (i) (4-Klór-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és
2.2- dimetil- 3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból
3.3- dimetil-l-(4-klór- fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. A termék NMR-spektrum alapján 2:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (86% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,6 (1H, d), 6,4 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (90% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,25 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
(ii) (4-Klór-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan1-álból 3,3- dimetil-l-(4-klór-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént állítunk elő. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (90% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumámak vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,35 (2H, s), 5,6 (1H, d),
6.4 (1H, d) és 7,0-7,4 (12H, m) ppm.
A „B” izomer (85% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,2 (2H, s), 4,45 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 7,0-7,4 (12H, m) ppm.
(iii) (4-Metil-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan1-álból 3,3- dimetil-l-(4-metil-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l- ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként
1.5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (95% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,1 (2H, s), 4,3 (2H, s), 5,55 (1H, d), 6,45 (1H, d) és 6,95-7,4 (12H, m) ppm.
A „B” izomer (86% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,25 (2H, s), 4,45 (2H, s), 6,15 (1H, d), 6,30 (1H, d) és 6,9-7,3 (12H, m) ppm.
(iv) Benzil-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2dimetil-3-(4- fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból
3.3- dimetil-l-fenil-4- (4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gézkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól, eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (95% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,3 (2H, s), 5,55 (1H, d),
6.5 (1H, d) és 6,95-7,4 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (86% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,25 (2H, s), 4,45 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
(v) (4-Etoxi-benzil)-trifenil-foszfónium-kloridból és 2,2-dimetil- 3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan1-álból 3,3-dimetil-l-(4- etoxi-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (90% Z-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 1,4 (3H, t), 3,1 (2H, s), 4,0 (2H, q), 4,3 (2H, s),
5,5 (1H, d), 6,4 (1H, d), 6,7-7,4 (12H, m) ppm.
A „B” izomer (90% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 1,3 (3H, t), 3,25 (2H, s), 4,00 (2H, q), 4,4 (2H, s), 6,1 (1H, d), 6,25 (1H, d) és 6,7-7,4 (12H, m) ppm.
(vi) (4-Etoxi-benzil)-trifenil-foszfónium-kloridból és 2,2-dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból
3.3- dimetil-l-(4- etoxi-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (tiszta Z-izomer) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 1,4 (3H, t), 3,15 (2H, s), 4,0 (2H, q), 4,4 (2H, s), 5,55 (1H, d),
6,45 (1H, d) és 6,7-7,4 (13,H, m) ppm.
A „B” izomer (88% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 1,4 (3H, t) 3,25 (2H, s) 4,0 (2H, q), 4,5 (2H, d), 6,1 (1H, d), 6,3 (1H, d), 6,7-7,4 (13H, m) ppm.
(vií) (4-Fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból
3.3- dimetil-1-(4- fluor-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 2:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalamazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (90% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,6 (1H, d),
6,45 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (80% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, d), 3,25 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,15 (1H, d), 6,30 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
(viii) (4-Metil-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-bemzil-oxi)-propan-lálból 3,3-dimetil-1 -(4-metil-fenil)-4-(3-fenoxi-benziloxi)-but-l-ént állítunk elő. A termék gázkromatográfiás elemzés szerint 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (80% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,15 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,55 (1H, d), 6,45 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (80% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,2 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
HU 202054 Β (ix) (3,5-Diklór-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-lálból 3,3-dimetil-l- (3,5-diklór-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 3:2 arányban tartalmaz Zés E-izomert. Az izomereket nem tudtunk elválasztani egymástól.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,9, 1,1 (6H, s), 3,1, 3,25 (2H, s), 4,4, 4,5 (2H, s), 5,6, 6,2 (1H, d), 6,25, 6,3 (1H, d), 6,9-7,4 (12H, m) ppm.
(x) (2-Fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból
3.3- dimetil-1-(2- fluor-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 2:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (70% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 3,15 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,75 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
A „B izomer (85% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,3 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,3 (1H, d), 6,5 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
(xi) (3-Fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból
3.3- dimetil- l-(3-fluor-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1,4:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (95% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 3,15 (H, s), 4,4 (2H, s), 5,6 (1H, d),
6,45 (1H, d) és 6,8-7,4 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (90% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,3 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,25 (1H, d), 6,3 (1H, d), és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
(xii) (3,4-Difluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan1-álból 3,3-dimetil-l- (3,4-difluor-fenil)-4-(3-fenoxibenzil-oxi)-but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a tennék 2,5:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként
1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
„A” izomert nem különítettünk el
A „B” izmer (65% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,3 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,25 (1H, d) és 6,9-7,4 (12H) ppm.
(xiii) (4-Fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és l-formiI-l-(3-fenoxi-benzil-oxi-metil)-ciklopropánból l-[2-(4-fluor-fenil)-eten-l-il]-l-(3-fenoxi-benzil-oxi-metil)-ciklopropánt állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1,5:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként
1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (tiszta Z-izomer) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,45 (2H, m), 0,65 (2H,
m), 3,45 (2H, s), 4,5 (2H, s), 5,8 (1H, d), 6,4 (1H,
d) és 6,9-7,5 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (tiszta E-izomer) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,8 (4H, s), 3,5 (2H, s), 4,55 (2H, s), 5,9 (1H, d), 6,4 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
(xiv) (4-Klór-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 1-formil- l-(3-fenoxi-benzil-oxi-metil)-ciklopropánból l-[2-(4-klór-fenil)- eten-l-il]-l-(3-fenoxi-benzil-oxi-metil)-ciklopropánt állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1,3:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként
1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (tiszta Z-izomer) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,45 (2H, m), 0,65 (2H, m), 3,45 (2H, s), 4,5 (2H, s), 5,85 (1H, d), 6,4 (1H, d) és 6,9-7,5 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (tiszta E-izomer) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,8 (2H, s), 3,5 (2H, s), 4,55 (2H, s), 6,0 (1H, d), 6,4 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
(xv) (4-Klór-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2-etil-2- metil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból 3-etil-3-metil-l-(4- klór-fenil)-4-(3-fenoxi-benziloxi)-but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1,35:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 2 térfogat% dietil- étert tartalmaz hexánt használunk.
Az „A” izomer (90% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,8 (3H, t), 0,85 (3H, s), 1,4 (2H, m), 3,15 (2H, két d), 4,4 (2H, s), 5,5 (1H, d), 6,5 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (95% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,8 (3H, t), 1,1 (3H, s), 1,45 (2H, m), 3,3 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,15 (1H, d), 6,25 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
17. példa
3,3-Dimetil-l -[4-(trifluor-metil)-fenil]-4-(3-fnoxi-benzil-oxi)- but-]-én előállítása
0,1 g nátrium-hidrid 15 ml vízmentes dimetil-szulfoxiddal készített szuszpenzióját 1,5 órán át 65 °C-on tartjuk. A szuszpenziót szobahőmérsékletre (körülbelül 25 °C-ra) hűtjük, részletekben 1,75 g [4-(trifluor-metil)-benzil]-trifenil- foszfónium-bromidot adunk hozzá, és az elegyet még 1 órán át keverjük. Az elegyhez
2,2-dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan- 1-ál 15 ml dimetil-szulfoxiddal készített oldatát adjuk. A kapott elegyet 2 órán át keverjük, majd vízbe öntjük és etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. A kapott narancsvörös, olajos maradékot szilikagéllel töltött oszlopon gyorskromatografálással tisztítjuk, eluálószerként diklór-metánt használunk. 0,7 g színtelen, olajos 3,3-dimetil- l-[4-(trifluor-metil)-fenil]-4-(3-fenoxi-benzil-ox i)- bút-1-ént kapunk. NMR-spektrum alapján a termék 3:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert.
HU 202054 Β
Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk.
Az „A” izomer (95% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCb): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,7 (1H, d), 6,5 (1H, d) és 6,9-7,6 (13H, m) ppm.
A „B” izomer (90% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCb): 1,1 (6H, s), 3,3 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,4 (2H, s) és 6,8-7,6 (13H, m) ppm.
18. példa
3.3- Dimetil-l-(4-metoxi-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-én előállítása
0,27 g 3,3-dimetil-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-én, 0,21 g p-jód-anizol, 0,02 g palládium(II)diacetát, 0,054 g tri-o- toluil-foszfin és 0,1 g tetrametil-etilén-diamin elegyét 24 órán át 160 ’C-on keverjük. A reakcióelegyet lehűtjük, híg vizes sósa- 20 voldatba öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízzel mossuk, vízmentes magnézium- szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. A barna, olajos nyers terméket golyós csövei felszerelt készülékben desztilláljuk. 0,033 g 25
3,3-dimetil-l-(4-metoxi-fenil)-4-(4-fluor- 3-fenoxibenzil-oxi)-but-l-ént kapunk; az olajos termék szennyezésként 30% 3,3-dimetil-2-(4-metoxi-fenil)-4(4-fluor-3- fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént tartalmaz.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,1 és 1,12 (6H, 30 s), 3,15 és 3,25 (2H, s), 3,8 (2H, s), 4,4 és 4,5 (2H, s), 4,85 (0,3H, s), 5,15 (0,3H, s), 6,1 (0,7H, d), 6,3 (0,7H, d) és 6,8-7,4 (12H, m) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1620, 1600, 1520, 1500, 1290, 1255 és 1220 cm'1.
19. példa
3.3- Dimetil-J-(4-klór-fenÍl)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-bután előállítása
0,3 g 3,3-dimetil-l-(4-klór-fenil)-4-(3-fenoxi-ben- 40 zil-oxi)-but-l-én 15 ml etil-acetáttal készített oldatához 0,15 g 1 tömeg%-os palládium/csontszén katalizátort adunk. A reakcióelegyet a gázfelvétel megszűnéséig hidrogén atmoszférában keverjük. Ezután a reakcióelegyet kitöltjük a hidrogénező készülékből, 45 a katalizátort kiszűrjük, és a szűrletből lepároljuk az oldószert. A nyers, olajos maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluálószerként növekvő mennyiségű (5-10 térfogat%) etil-acetátot tartalmazó hexánt használunk. 0,16 g színtelen, olajos 3,3-dimetil-l-(4-klór- fenil)-4-(3-fenoxi-benzil5 oxi)-butánt kapunk.
NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,95 (6H, s), 1,55 (2H, m), 2,5 (2H, m), 3,2 (2H, s), 4,5 (2H, s) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm.
Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1590, 10 1490, 1255, 1215 és 1095 cm·’.
20. példa
3,3-bimetil-l-(4-etoxi-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-bután előállítása
Ezt a vegyületet a 19. példában leírt módon állítjuk elő 3,3- dimetíl-l-(4-etoxi-fenil)-4-(3-fenoxi-benziloxi)-but-l-énből kiindulva.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 1,4 (3H, t), 1,5 (2H, m), 2,5 (2H, m), 3,2 (2H, s), 4,0 (2H, q), 4,5 (2H, s), 6,8-7,4 (13H, m) ppm.
27. példa
Az inszekticid hatás vizsgálata
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók inszekticid hatását a következőképpen vizsgáltuk:
A vizsgálandó vegyületeket acetonban oldottuk, és a tömény oldatot 0,01 tömeg% Lissapol NX nedvesítőszert (etilén-oxid oktil-fenollal képezett kondenzátuma) tartalmazó vízzel a kívánt végső koncentrációra (500, illetve 100 ppm hatóanyag-tartalomig) hígítottuk. Az így kapott kompozíciókat a hordozóanyagokra (például a rovar által fogyasztható tápanyagra) és/vagy a rovarokra permeteztük, és 1-3 nap elteltével megha35 tároztuk a rovarok pusztulási arányát.
Musca domestica (házilegyek) esetén a készítmények knock-down hatását is vizsgáltuk.
A kísérleti körülményeket a III. táblázatban közöljük, ahol a „kontakt” megjelölés azt jelenti, hogy a rovart és a hordozóanyagot, míg a „maradék” megjelölés azt jelenti, hogy csak a hordozóanyagot kezeltük a vizsgálandó kompozícióval.
Az észlelt eredményeket a IV. táblázatban közöljük. A IV. táblázatban az A jelzés 80-100%-os pusztulást vagy lehullást, a B jelzés 50-79%-os pusztulást vagy lehullást, míg a C jelzés 0-49%-os pusztulást vagy lehullást jelöl.
ΠΙ. táblázat
A kísérlet jele | Vizsgált rovar | Hordozóanyag/ táplálék | A kísérlet típusa | A kísérlet tartama(napok) |
TU | Tetranychus urticae (vörös szövőatka; kifejlett példányok) | zöldbab-levél | kontakt | 3 |
MP | Myzus persicae (tetvek) | levél | kontakt | 2 |
NL | Nilaparvata lugens (zöld szöcske) | káposztalevél | kontakt | 6 |
HV | Heliothis viriscens (dohány-fúróbogár) | gyapotlevél | maradék | 3 |
BG | Blattella germanica (csótány, bábok) | műanyag tál | maradék | 3 |
DB | Diabrotica balteata (gyökérféreg, lárvák) | szűrőpapír/ kukoricaszem | maradék | 3 |
MD | Musca domestica (házilégy, kifejlett példányok | vatta/cukor | kontakt | 1 |
-101
HU 202054 Β
A kísérlet jele | Vizsgált rovar | Hordozóanyag/ táplálék | A kísérlet típusa | A kísérlet tartama(napok) |
MD/KD | Musca domestica (házilégy, kifejlett példányok | vatta/cukor | knock down 4 óra | |
CP | Chilo partellus (kukorica-fúróbogár) | olajrepce-levél | maradék | 3 |
IV. táblázat
A vegyület A hatóanyag sorszáma mennyisége TU ppm | MP | Inszekticid aktivitás NL MD MD KD | BG | HV | CP | DB | ||||
1. | 500 | B | C | B | A | B | C | A | A | C |
2. | 500 | C | c | C | C | C | C | C | B | C |
3. | 500 | C | c | C | C | C | C | C | C | C |
4. | 500 | C | c | C | C | C | C | C | C | C |
5. | 500 | C | c | C | C | C | C | C | C | C |
6. | 500 | B | A | A | A | A | A | A | A | A |
7. | 500 | C | A | C | A | A | C | A | A | A |
8. | 500 | C | A | A | A | A | B | A | A | A |
9. | 500 | C | A | A | A | A | C | A | A | A |
10. | 500 | C | B | C | B | B | C | A | A | C |
11. | 500 | C | C | A | A | B | C | A | A | B |
12. | 500 | C | B | A | C | C | B | C | A | C |
13. | 500 | B | A | A | A | B | C | A | A | A |
14. | 500 | C | C | B | C | C | C | A | A | B |
15. | 500 | C | C | C | C | C | c | C | A | C |
16. | 500 | C | C | C | C | C | c | C | C | C |
17. | 500 | C | C | C | C | C | c | A | A | C |
18. | 500 | B | C | C | C | C | c | A | A | C |
19. | 100 | C | C | C | C | C | c | A | C | C |
20. | 500 | C | B | C | C | C | c | C | A | C |
21. | 100 | C | C | C | C | C | c | C | A | C |
22. | 500 | C | C | B | C | C | c | C | A | C |
23. | 500 | C | C | A | C | C | c | C | A | C |
24. | 500 | B | B | A | A | A | c | B | A | C |
25. | 500 | C | B | B | C | B | A | A | - | C |
26. | 500 | C | C | C | C | C | c | C | C | C |
33. | 500 | C | C | C | C | C | c | C | A | C |
34. | 500 | B | C | C | C | C | c | A | A | C |
A további példákban az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók előállítását ismertetjük. A példákban kereskedelmi névvel vagy védjegynévvel jelölt anyagok kémiai összetétele a következő: Synperonic NP8, NP13 és ΟΡΙΟ: nonil-fenol etilén-oxiddal képezett kondenzátuma
Aromasol H: alkil-benzolok elegye (oldószer)
Solvesso 200: közömbös szerves hígítószer
Keltről: poliszacharid
22. példa
Emulgeálhaíó koncentrátum előállítása
A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, vízzel könnyen hígítható, és vízzel hígítva permetezésre használható emu Igeálható koncentrátumot:
2. sz. vegyület 25,5 tömeg%
Synperonic NP13 2,5 tömeg%
Kalcium-dodecil-benzol-szulfonát 2,5 tömeg%
Aromasol H 70,0 tömeg%
23. példa
Emulgeálható koncentrátum előállítása
A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, vízzel könnyen hígítható, és vízzel hígítva permetezésre használható emulgeálható koncentrátumot:
5. sz. vegyület 50,0 tömeg%
Synperonic NP13 6,0 tömeg%
Kalcium-dodecil-benzol-szulfonát 4,0 tömeg%
Aromasol H 40,0 tömeg%
24. példa
Emulgeálható koncentrátum előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, vízzel könnyen hígítható, és vízzel hígítva permetezésre használható emulgeálható koncentrátumot:
-111
HU 202054 Β
9. sz. vegyület 1,0 tömeg%
Synperonic ΟΡΙΟ 3,0 tömeg%
Kalcium-dodecil-benzil-szulfonát 2,0 tömeg%
Aromasol H 94,0 tömeg%
25. példa
Nedvesíthető porkészítmény előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, vízzel könnyen hígítható, és vízzel hígítva permetezésre használható nedvesíthető porkészítményt:
következő összetételű, paraffinos hígítőszerekkel elegyítve igen kis térfogatban felvihető folyadékkoncentrátumot:
27. sz. vegyület Solvesso 200
25,0 tömeg% 75,0 tömeg%
19. sz. vegyület
Szilícium-dioxid
Nátrium-ligninszulfonát
Nátrium-lauril-szulfát
Kaolinit
25,0 tömeg% 25,0 tömeg% 5,0 tömeg% 2,0 tömeg% 43,0 tömeg%
31. példa
Folyadékkoncentrátum előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, paraffinos hígítószerekkel elegyítve igen kis térfogatban felvihető folyadékkoncentrátumot:
40. sz. vegyület Solvesso 200
10,0 tömeg% 90,0 tömeg%
26. példa
Nedvesíthető porkészítmény előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, vízzel könnyen hígítható, és vízzel hígítva permetezésre használható nedvesíthető porkészítményt:
32. példa
Folyadékkoncentrátum előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, igen kis térfogatban közvetlenül (hígítatlanul) felvihető folyadékkoncentrátumot:
25 25. sz. vegyület | 15,0 tömeg% | ||
11. sz. vegyület | 1,0 tömeg % | Gyapotmag-olaj | 50,0 tömeg% |
Nátrium-ligninszulfonát | 5,0 tömeg% | Solvesso 200 | 35,0 tömeg% |
Nátrium-lauril-szulfát | 2,0 tömeg% | ||
Kaolinit | 92,0 tömeg% | 33. példa |
27. példa
Nedvesíthető porkészítmény előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, vízzel könnyen hígítható, és vízzel hígítva permetezésre használható nedvesíthető porkészítményt:
Mikrokapszulás szuszpenziós koncentrátum előállítása
Ismert mikrokapszulázási módszerrel állítjuk elő a következő öszetételű, vizes hígítás után permetezésre használható mikrokapszulás szuszpenziós koncentrátumot:
16. sz. vegyület
Szilícium-dioxid
Kalcium-ligninszulfonát
Nátrium-lauril-szulfát
Kaolinit
40,0 tömeg% 40,0 tömeg% 5,0 tömeg% 2,0 tömeg% 13,0 tömeg%
28. példa
Porozószer előállítása
A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, növényekre vagy más felületekre közvetlenül felvihető porozószert:
28. sz. vegyület
Aromasol H
Toluol-di-izocianát
Etilén-diamin
Poli(vinil-alkohol)
Bentonit
Keltről
Víz
10,0 tömeg%
5,0 tömeg% 3,0 tömeg% 2,0 tömeg% 2,0 tömeg% 1,5 tömeg% 0,1 tömeg% 76,4 tömeg%
25. sz. vegyület Talkum
1,0 tömeg % 99,0 tömeg%
29. példa
Folyadékkoncentrátűm előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a 55 következő összetételű, paraffinos hígítószerekkel elegyítve igen kis térfogatban velvihető folyadékkoncentrátumot:
34. példa
Mikrokapszulás szuszpenziós koncentrátum előállítása
Ismert mikrokapszulázási módszerrel állítjuk elő a következő összetételű, vizes hígítás után permetezésre használható mikrokapszulás szuszpenziós koncentrátum:
20. sz. vegyület Solvesso 200
90,0 tömeg% 10,0 tömeg %
34. sz. vegyület
Aromasol H
Toluol-di-izocianát
Etilén-diamin
Poli(vinil-alkohol)
Bentonit
Keltről
Víz
1,0 tömeg% 10,0 tömeg% 3,0 tömeg% 2,0 tömeg% 2,0 tömeg% 1,5 tömeg% 0,1 tömeg% 80,4 tömeg%
30. példa
Folyadékkoncentrátum előállítása
A komponensek összekeverésével állítjuk elő a
35. példa
Granulátum előállítása
Hagyományos impregnálásos módszerrel állítjuk
-121
HU 202054 Β elő a következő összetételű, közvetlenül felvihető granulátumot:
17. sz. vegyület Solvesso 200 Synperonic NP8 Kalcium-karbonát granulátum (0,3-0,7 mm) | 0,5 tömeg% 0,2 tömeg% 0,1 tömeg% 99,2 tömeg% | 5 |
36. példa | 10 | |
Szuszpenzíós koncentrátum előállítása A komponensek őrléses homogenizálásával állítjuk | ||
elő a következő összetételű szuszpenzíós koncentrá- | ||
tumot: | 15 | |
7. sz. vegyület | 5,0 tömeg% | |
Kaolinit | 15,0 tömeg% | |
Nátrium-ligninszulfonát | 3,0 tömeg% | |
Synperonic NP8 | 1,5 tömeg% | |
Propilén-glikol | 10,0 tömeg% | 20 |
Bentonit | 2,0 tömeg% | |
Keltről Proxel vagy más | 0,1 tömeg% | |
baktericid hatóanyag | 0,1 tömeg% | |
Víz | 63,3 tömeg % | 25 |
37. példa
Porkoncentrátum előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű porkoncentrátumot: 30
22. sz. vegyület | 10 tömeg% |
Szilícium-dioxid | 20 tömeg% |
Magnézium-karbonát | 70 tömeg% |
35 | |
Ezt a porkoncentrátumot 9:1 tömegarányban tal- | |
kummal összekeverve 1 tömeg% hatóanyagot tártál- | |
mazó, porozásra közvetlenül | felhasználható készít- |
ményt kapunk. | |
40 | |
38. példa | |
Granulátum előállítása | |
Hagyományos impregnálásos módszerrel állítjuk | |
elő a következő összetételű, | közvetlenül felvihető |
granulátumot: | 45 |
29. sz. vegyület | 5 tömeg% |
Synperonic NP8 | 2 tömeg % |
Hrozsakő granulátum (20/40 BS) 93 tömeg% | |
50 | |
39. példa | |
Vízben diszpergálható granulátum előállítása | |
Hagyományos granulálási technológiával állítjuk | |
elő a következő összetételű, | vízben diszpergálható |
granulátumot: | 55 |
20. sz. vegyület | 5 tömeg% |
Szilícium-dioxid | 5 tömeg% |
Nátrium-ligninszulfonát | 10 tömeg% |
Nátrium-dioktil-szulfoszukcinát | 5 tömeg% |
Nátrium-acetát | 10 tömeg% 60 |
Montmorillonit por | 65 tömeg % |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (7)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Inszekticid és akaricid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-90 tömeg% (I) ál- 65 talános képletű vegyületet tartalmaz - a képletbenW hidrogénatomot, egy 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy fluorozott 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy egy vagy két halogénatomot jelent,X és X1 hidrogénatomot jelent, vagy együtt szénszén vegyértékkötést alkotnak,Y hidrogénatomot vagy fluoratomot jelent, ésR1 és R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy együt etiléncsoportot képeznek -, szilárd vagy folyékony, szerves vagy szervetlen hordozóanyaggal, előnyösen agyagásvánnyal, szilícium-dioxiddal, vízzel és/vagy ásványolajjal, és adott esetben ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal, előnyösen lauril-szulfátokkal, ligninszulfonátokkal vagy alkil-fenol eitlén-oxiddal képezett kondenzátumával együtt. (Elsőbbsége: 1985. 09. 23.)
- 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, amelyben W hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy metil-, metoxi-, etoxi- vagy trifluor-metil-csoportot jelent, R1 és R2 metil- vagy etilcsoportot jelent, vagy együtt etiléncsoportot képeznek, és X, X1 és Y jelentése az 1. igénypontban megadott (Elsőbbsége: 1985. 09. 23.)
- 3. A 2. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, amelyben W hidrogénatomot vagy a 4-es helyzethez kapcsolódó fluor-, klór-, metilvagy metoxi-szubsztituenst, X és X1 együtt szénszén vegyértékkötést, Y hidrogénatomot vagy fluoratomot és R1 és R2 egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1985. 09. 23.) #
- 4. A 3. igénypont szerinti kompozíció, azzal jelle- v* mezve, hogy hatóanyagként az ott megadott (I) általános képletű vegyületek E-izomerjeit tartalmazza. (Elsőbbsége: 1985. 09. 23.)
- 5. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként E-3,3-dimetil-l-(4-klór-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént,E-3,3-dimetil-l-(4-fluor-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént,E-3,3-dimetil-l-fenil-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént,E-3,3-dimetil-l-(4-fluor-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént,E-3,3-dimetil-l-(4-metil-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént,E-3,3-dimetil-l-(4-metoxi-fenil)-4-(4-fluor-3-fenox i-benzil-oxi)-but-1 -ént, vagy3,3-dimetil-l-(4-klór-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-butánt tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985. 09. 23.)
- 6. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására - a képletbenW hidrogénatomot, egy 1-4 szénatomos alkil-,1-4 szénatomos alkoxi- vagy fluorozott 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy egy vagy két haloganatomot jelent,X és X1 hidrogénatomot jelent, vagy együtt szénszén vegyértékkötést alkotnak,Y hidrogénatomot vagy fluoratomot jelent, és R1 és R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy együtt etiléncsoportot képeznek -, azzal jellemezve, hogy-131HU 202054 Βa) (II) általános képletű aldehidet - a képletben R1, R2 és Y jelentése a tárgyi kör szerinti - bázis jelenlétében, a Wittig-reakciók körülményei között (Hl) általános képletű foszfónium-halogeniddel - a képletben W jelentése a tárgyi kör szerinti és Hal halogénatomot jelent - reagáltatunk; vagyb) (VII) általános képletű vegyületet - a képletben Y jelentése a tárgyi kör szerinti - palládium(ll)-acetát és tetrametil-etilén- diamin jelenlétében (VIII) általános képletű vegyülettel - a képletben W jelentése a tárgyi kör szerinti és L halogénatomot jelent - és tri-(o-toluil)-foszfinnal reagáltatunk;majd kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet - a képletben X és X1 együtt szén-szén vegyértékkötést alkot, és W, Y, R1 és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti - X és X1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté redukáljuk. (Elsőbbsége: 1990. 09. 12.)
- 7. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására- a képletbenW hidrogénatomot, egy 1—4 szénatomos akii-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fluorozott 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy egy vagy két halogénatomot jelent,X és X1 hidrogénatomot jelent, vagy együtt szénszén vegyértékkötést alkotnak,Y hidrogénatomot vagy fluoratomot jelent, ésR1 és R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy együtt etiléncsoportot képeznek -, azzal jellemezve, hogya) (II) általános képletű aldehidet - a képletben R1, R2 és Y jelentése a tárgyi kör szerinti - bázis jelenlétében, a Wittig-reakciók körülményei között (III) általános képletű foszfónium-halogeniddel - a képletben W jelentése a tárgyi kör szerinti és Hal halogénatomot jelent - reagáltatunk, majd kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet - a képletben X és X1 együtt szén-szén vegyértékkötést alkot, és W, Y, R1 és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti - X és X1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté redukáljuk; vagyb) 3,3-dimetil-l-(4-metoxi-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoχί-benzil- oxi)-but-l-én előállítására 3,3-dimetil-4-(4fluor-3-fenoxi- benzil-oxi)-but-l-ént palládium(II)diacetát és tetrametil- etilén-diamin jelenlétében pjód-anizollal és tri-(o-toluil)- foszfinnal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1985. 09. 23.)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB858523464A GB8523464D0 (en) | 1985-09-23 | 1985-09-23 | Insecticidal alkenes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT41593A HUT41593A (en) | 1987-05-28 |
HU202054B true HU202054B (en) | 1991-02-28 |
Family
ID=10585608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU864008A HU202054B (en) | 1985-09-23 | 1986-09-22 | Insecticidal and acaricidal compositions comprising ether compounds as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4705900A (hu) |
EP (1) | EP0220810B1 (hu) |
JP (1) | JPS6272642A (hu) |
CN (1) | CN1016336B (hu) |
AP (1) | AP28A (hu) |
AT (1) | ATE53831T1 (hu) |
AU (1) | AU6259386A (hu) |
BR (1) | BR8604472A (hu) |
DE (1) | DE3670837D1 (hu) |
ES (1) | ES2001980A6 (hu) |
GB (2) | GB8523464D0 (hu) |
GR (1) | GR862392B (hu) |
HU (1) | HU202054B (hu) |
IL (1) | IL79983A (hu) |
MY (1) | MY100142A (hu) |
NZ (1) | NZ217451A (hu) |
OA (1) | OA08414A (hu) |
PT (1) | PT83413B (hu) |
ZA (1) | ZA866660B (hu) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5248834A (en) * | 1984-04-09 | 1993-09-28 | British Technology Group Limited | Pesticides |
US4788348A (en) * | 1987-08-12 | 1988-11-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticidal alkenes |
US4900758A (en) * | 1989-05-11 | 1990-02-13 | Ici Americas Inc. | Novel insecticides |
US5635194A (en) * | 1993-11-12 | 1997-06-03 | Shell Oil Company | Detergent range ethoxylated alcohols to control black flies |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3078256A (en) * | 1954-09-24 | 1963-02-19 | Basf Ag | Production of unsaturated compounds |
US2913498A (en) * | 1956-09-18 | 1959-11-17 | Metal & Thermit Corp | Process for preparing aromatic phosphorus compounds |
US3379752A (en) * | 1964-05-20 | 1968-04-23 | Merck & Co Inc | Phenoxy substituted 3-hydroxyalkanoic acids and a method for their preparation |
US3418377A (en) * | 1965-03-15 | 1968-12-24 | Dow Chemical Co | Diphenyl ether polyols |
US3444216A (en) * | 1966-11-16 | 1969-05-13 | Upjohn Co | Process for the oxidation of primary and secondary alcohols |
US3726886A (en) * | 1970-12-07 | 1973-04-10 | Dow Chemical Co | Adducts of alkenyl isocyanates with hydroxymethylated diphenyl oxide and derivatives thereof |
CA1059692A (en) * | 1974-06-21 | 1979-07-31 | George A. Doorakian | Latent catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids |
DE2502786A1 (de) * | 1975-01-24 | 1976-07-29 | Merck Patent Gmbh | Diphenylaether-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
GB1570982A (en) * | 1976-03-05 | 1980-07-09 | Shell Int Research | Substituted benzyl ethers and thioethers |
GB1579839A (en) * | 1977-04-16 | 1980-11-26 | Lafon Labor | Chlorophenoxybenzene derivatives |
US4397864A (en) * | 1980-05-02 | 1983-08-09 | Mitsuitoatsu Chemicals Inc. | 2-Arylpropyl ether or thioether derivatives and insecticidal and acaricidal agents containing said derivatives |
JPS5764632A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide |
JPS58201737A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
SE461790B (sv) * | 1982-10-19 | 1990-03-26 | Mitsui Toatsu Chemicals | Foerfarande foer framstaellning av 3-fenoxibensyl-2-(4-alkoxifenyl)-2-metylpropyletrar |
EP0125204A1 (de) * | 1983-04-12 | 1984-11-14 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenoxybenzyl-(2-phenyl-2,2-alkylen-äthyl)-äther und -thioäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
GB8311678D0 (en) * | 1983-04-28 | 1983-06-02 | Ici Plc | Phenol derivatives |
JPS59225135A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | エ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
-
1985
- 1985-09-23 GB GB858523464A patent/GB8523464D0/en active Pending
-
1986
- 1986-08-26 EP EP86306586A patent/EP0220810B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-26 GB GB8620645A patent/GB2180838B/en not_active Expired
- 1986-08-26 AT AT86306586T patent/ATE53831T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-08-26 DE DE8686306586T patent/DE3670837D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-02 ZA ZA866660A patent/ZA866660B/xx unknown
- 1986-09-03 NZ NZ217451A patent/NZ217451A/xx unknown
- 1986-09-03 US US06/903,244 patent/US4705900A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-05 AP APAP/P/1986/000043A patent/AP28A/en active
- 1986-09-09 IL IL79983A patent/IL79983A/xx unknown
- 1986-09-11 AU AU62593/86A patent/AU6259386A/en not_active Abandoned
- 1986-09-18 GR GR862392A patent/GR862392B/el unknown
- 1986-09-18 BR BR8604472A patent/BR8604472A/pt not_active Application Discontinuation
- 1986-09-19 OA OA58958A patent/OA08414A/xx unknown
- 1986-09-22 PT PT83413A patent/PT83413B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-09-22 HU HU864008A patent/HU202054B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-09-22 JP JP61222241A patent/JPS6272642A/ja active Pending
- 1986-09-23 CN CN86106692A patent/CN1016336B/zh not_active Expired
- 1986-09-23 ES ES8602112A patent/ES2001980A6/es not_active Expired
-
1987
- 1987-08-07 MY MYPI87001230A patent/MY100142A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6259386A (en) | 1987-03-26 |
PT83413A (en) | 1986-10-01 |
US4705900A (en) | 1987-11-10 |
ES2001980A6 (es) | 1988-07-01 |
CN86106692A (zh) | 1987-03-18 |
CN1016336B (zh) | 1992-04-22 |
HUT41593A (en) | 1987-05-28 |
DE3670837D1 (de) | 1990-06-07 |
ATE53831T1 (de) | 1990-06-15 |
ZA866660B (en) | 1987-05-27 |
BR8604472A (pt) | 1987-05-19 |
IL79983A (en) | 1992-05-25 |
GB2180838B (en) | 1989-09-06 |
JPS6272642A (ja) | 1987-04-03 |
GB8523464D0 (en) | 1985-10-30 |
AP28A (en) | 1988-12-20 |
OA08414A (fr) | 1988-06-30 |
GR862392B (en) | 1986-11-18 |
NZ217451A (en) | 1989-10-27 |
IL79983A0 (en) | 1986-12-31 |
MY100142A (en) | 1990-01-18 |
AP8600043A0 (en) | 1986-08-01 |
EP0220810A1 (en) | 1987-05-06 |
PT83413B (pt) | 1989-05-12 |
GB2180838A (en) | 1987-04-08 |
GB8620645D0 (en) | 1986-10-01 |
EP0220810B1 (en) | 1990-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1326682C (en) | Insecticidal compounds characterised by enhanced knockdown effect | |
CA1289567C (en) | Insecticidal alkenes | |
EP0271240B1 (en) | Fluorobenzyl esters | |
US4714790A (en) | Fluoro alcohols and insecticidal esters thereof | |
US5026727A (en) | Insecticidal compounds | |
EP0381317B1 (en) | Insecticidal compounds | |
HU202054B (en) | Insecticidal and acaricidal compositions comprising ether compounds as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
US4788348A (en) | Insecticidal alkenes | |
AP97A (en) | Fluorobenzyl esters. | |
EP0302626A2 (en) | Insecticidal compounds | |
CA1293261C (en) | Halogenated esters | |
US5049585A (en) | Certain 3,3-bis-(difluoro methyl)2,2-dimethyl-cyclopropane carboxylates having insecticidal activity | |
US4988826A (en) | Process for intermediates for insecticidal compounds | |
US4792563A (en) | Insecticidal ethers | |
GB2150132A (en) | Insecticidal phenoxypyridylmethyl esters of cyclopropane carboxylic acids | |
EP0361695A2 (en) | Insecticidal compounds | |
JPS62164643A (ja) | アルケン化合物、その製造法及びそれを含有する殺虫組成物 | |
EP0298590A1 (en) | Halogenated esters | |
GB2219582A (en) | Insecticidal 2-cyclyl-3, 3-difluoropropyl ethers | |
GB2233650A (en) | Insecticidal ether |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |