HU193768B - Compositions for controlling growth of plants containing derivatives of succinic acid and process for producing succinic acid derivatives - Google Patents

Abstract

Mono- or di-(aryloxyethyl)succinates of formula (I) or their salts are new. A = H, a naphthyloxyethyl gp. of formula (i) or a substd. phenoxyethyl gp. of formula (ii) where R = H or 1-4C alkyl; R1 = H, halogen or 1-4C alkyl; and R2, R3 = H or halogen; provided (a) at least one of R, R1, R2 and R3 is not H, and (b) at least one of the two A gps. is not H.

Description

A találmány hatóanyagként borostyánkősav-mono- vagy di (aril-oxi-etil) -észtereket tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerekre, valamint az új borostyánkősav-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.The present invention relates to plant growth controlling agents containing mono- or di-aryloxyethyl esters of succinic acid and to a process for the preparation of new succinic acid derivatives.

Ismeretes, hogy a borostyánkősav-2,2-dimetil-hidrazidot (daminozid) növényi növekedést szabályozó szer (Alar-85 WP) hatóanyagként alkalmazzák. (Louis G. Nickell: Plánt Growth Regulators Agricultural Uses; Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1982.).Succinic acid 2,2-dimethylhydrazide (daminoside) is known to be used as an active ingredient in plant growth regulator (Alar-85 WP). (Louis G. Nickell: Plant Growth Regulators Agricultural Uses; Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1982).

Az 1 491 308 számú egyesült királyságbeli szabadalmi leírásban különböző szerves karbonsavak β-fenoxi-etil-észtereinek, illetve β-fenil-tio-etil-észtereinek gombaölő hatását ismertetik a leírásban említett egyik hatóanyag a borostyánkősav-(β-fenoxi-etil)-észter.United Kingdom Patent No. 1,491,308 discloses the antifungal activity of β-phenoxyethyl esters and β-phenylthioethyl esters of various organic carboxylic acids, with one of the active ingredients mentioned herein being succinic (β-phenoxyethyl) ester. .

Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű borostyánkősav-mono- vagy di(aril-oxi-etit)-észtereket hatóanyagként tartalmazó szereknek kiváló növényi növekedést befolyásoló hatásuk van és az ismert szerek hatását felülmúlják.It has been found that agents containing the mono- or di-aryloxyethyl esters of succinic acid (I) as active ingredients have an excellent effect on plant growth and are superior to the known agents.

Az (I) általános képletben A jelentése hidrogénatom, (a) általános képletű szubsztituált fenoxi-etil-csoport vagy (b) képletű naftil-oxi-etil-csoport; az (a) képletbenIn the formula (I), A is hydrogen, a substituted phenoxyethyl group of the formula (a) or naphthyloxyethyl group of the formula (b); in formula (a)

R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot,R is hydrogen or (1-4C) alkyl,

R¹ hidrogén- vagy halogénatomot, vagyR ^{1 is} hydrogen or halogen, or

1—4 szénatomos alkilcsoportot,C 1-4 alkyl,

R² és R³ hidrogén- vagy halogénatomot jelent, azzal a megszorítással, hogy legfeljebb az egyik A jelkép hidrogénatom.R ² and R ^{3 are} hydrogen or halogen, with the proviso that at most one of the symbols A is hydrogen.

Az előző meghatározásokban az alkilcsoport előnyösen metilcsoport, a halogénatom előnyösen klóratom. Az R¹, R² és R³ helyettesítők előnyösen a fenilgyürű 2- és/vagy 4és/vagy 5-helyzetben vannak.In the above definitions, alkyl is preferably methyl and halogen is preferably chlorine. The substituents R ¹ , R ² and R ^{3 are} preferably in the 2- and / or 4 and / or 5-position of the phenyl ring.

A találmány vonatkozik az (I) általános képletíí vegyületek előállítására szolgáló eljárásra is a borostyánkősav-(β-fenoxi-etil) -észter kivételével.The present invention also relates to a process for the preparation of compounds of formula I, with the exception of succinic acid (β-phenoxyethyl) ester.

Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a (II) képletű borostyánkősav-anhidridet (III) általános képletű aril-oxi-etanollal — A az előzőekben meghatározott — reagáltatjuk.The compounds of formula (I) are prepared by reacting the succinic anhydride of formula (II) with the aryloxyethanol of formula (III), as defined above.

Mono- vagy diészter előállításától függően az alkoholt lényegében 1 vagy 2 mól-egyenértéknyi mennyiségben alkalmazzuk. A reakciót ásványi sav, például töménykénsav katalizátor jelenlétében végezzük.Depending on the preparation of the mono- or diester, the alcohol is used in substantially 1 or 2 molar equivalents. The reaction is carried out in the presence of a mineral acid catalyst such as concentrated sulfuric acid.

A reakciót célszerűen oldószerben, például klórozott szénhidrogénben, így szén-tetrakloridban; ketonban, így metil-etil-ketonban vagy elegyükben, továbbá aromás szénhidrogénben, például benzolban valósíthatjuk meg.The reaction is conveniently carried out in a solvent such as a chlorinated hydrocarbon such as carbon tetrachloride; in a ketone such as methyl ethyl ketone or a mixture thereof and in an aromatic hydrocarbon such as benzene.

A diészter képzésekor víz képződik; ennek folyamatos eltávolításáról gondoskodunk, például Marcuson feltét alkalmazásával.Water is formed during the formation of the diester; we will ensure that this is removed continuously, for example by using a Marcuson pad.

A reakcióhőmérséklet a reakcióelegy forráspontjáig terjedhet, célszerűen visszafolyató hűtő alkalmazásával dolgozunk.The reaction temperature may be up to the boiling point of the reaction mixture, preferably using a reflux condenser.

A kapott termék ismert módszerekkel elkülöníthető, szükséges esetben tisztítható.The product obtained can be isolated by known methods and, if necessary, purified.

A monoészterek sói szervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott sók, például alkálifémsók, alkáliföldfémsók, továbbá szerves aminsók lehetnek. A sókat önmagában ismert módon állíthatjuk elő.Salts of the monoesters may be salts with inorganic or organic bases, such as alkali metal salts, alkaline earth metal salts and organic amine salts. The salts may be prepared in a manner known per se.

Mono- vagy diészter előállításától függően az eljárást például a következő módon valósítjuk meg.Depending on the preparation of the mono- or diester, the process is carried out, for example, as follows.

Borostyánkősav-anhidrid szén-tetrakloriddsl vagy szén-tetraklorid és metil-etil-keton elegyével készült, 1—2 csepp kénsavat tartalmazó szuszpenziójához körülbelül 1 óra alatt fo-ralás és keverés közben a megfelelő (III) áLalános képletű aril-oxi-alkohol egy mól-egyenértéknyi mennyiségét csepegtetjük. Ezután az elegyet 1=3 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. A lehűlt elegyböl.a monoészter terméket kiszűrjük, vízzel vagy vizes alkohollal mossuk, legfeljebb 40°C-on szárítjuk.To a suspension of succinic anhydride in carbon tetrachloride or a mixture of carbon tetrachloride and methylethylketone containing 1-2 drops of sulfuric acid, the corresponding aryloxy alcohol of general formula (III) is boiled under stirring for about 1 hour. equivalent. The mixture was then stirred at reflux for 1 = 3 hours. From the cooled mixture, the monoester product is filtered off, washed with water or aqueous alcohol, and dried at 40 ° C or less.

A diészter előállításához a borostyánkősav-anhidridet, 2 mól-egyenérték megfelelő aril-oxi-etanolt, valamint 15—20 csepp kénsavat aromás oldószerhez, például benzolhoz adunk. Az elegyet Marcuson feltéttel ellátott lorabikban 5—15 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. A lehűlt elegyböl a diészter terméket kiszűrjük, vízzel, nátrium-karboná* oldattal és ismét vízzel mossuk, legfeljebb 40’C-on szárítjuk. Az (I) általános képletű vegyületek előállítását a következő példákban részletesen ismertetjük.The diester is prepared by adding succinic anhydride, 2 molar equivalents of the appropriate aryloxyethanol and 15-20 drops of sulfuric acid to an aromatic solvent such as benzene. The mixture was stirred at reflux for 5 to 15 hours in lorabik topped with Marcus. After cooling, the diester product is filtered off, washed with water, sodium carbonate solution and again with water, and dried at 40 ° C. The preparation of compounds of formula I is illustrated in detail in the following examples.

1. példaExample 1

Borostyánkősav- [2-metil-2-(2’,4’,5’,-triklór-fenoxi)-etil] -észterSuccinic acid [2-methyl-2- (2 ', 4', 5 ', - trichlorophenoxy) ethyl] ester

250 ml vízmentes szén-tetraklorid és 50 ml metil-etil-keton elegyéhez 16 g (0,16 mól) finoman porított borostyánkősav-anhidridet adunk. Az elegyet felforraljuk, majd keverés közben 1 óra alatt hozzácsépegtetünk 40,9 g (0,16 mól) 2-metil-2- (2’,4’,5’ -triklór-fenoxi) -etanolt 50 ml metil-etil-ketonos oldatban. Ezután az elegyet — a keverést folytatva — még 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A lehűlt elegyböl a terméket szívással kiszűrjük, körülbelül 3-szoros térfogatú 80%-os metanollal elkeverjük, szűrjük, 40°C-on szárítjuk. A kapott termék tömege 27,2 g (47,8%).To a mixture of dry carbon tetrachloride (250 mL) and methyl ethyl ketone (50 mL) was added finely powdered succinic anhydride (16 g, 0.16 mol). The mixture was boiled and 40.9 g (0.16 mol) of 2-methyl-2- (2 ', 4', 5 '-trichlorophenoxy) -ethanol (50 ml) in methyl ethyl ketone was added dropwise with stirring over 1 hour. solution. The mixture was then refluxed for a further 2 hours. After cooling, the product is filtered off with suction, mixed with about 3 volumes of 80% methanol, filtered and dried at 40 ° C. Yield 27.2 g (47.8%).

2. példaExample 2

Borostyánkősav-di(6-naftoxi-etil)-észterSuccinic acid-di (6-naphthoxy-dimethylethyl) ester

300 ml vízmentes benzolhoz 50 g (0,1 mól) borostyánkősav-anhidridet, 188 g (1 mól) β-naftoxi-etanolt és 10 csepp tömény kénsavat adunk. A reakcióelegyet Marcuson vízleválasztó feltét alkalmazásával 8 óra hosszat keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a kivált terméket leszívással kiszűrjük, vízzel, 3-szor nátrium-karbonát oldattal, majd megint vízzel mossuk. Szoba-2193768 hőmérsékleten szárítjuk. A kapott termék tömege 171 g (74,7%).To 300 ml of anhydrous benzene was added 50 g (0.1 mol) of succinic anhydride, 188 g (1 mol) of β-naphthoxyethanol and 10 drops of concentrated sulfuric acid. The reaction mixture was refluxed for 8 hours using a Marcuson water separator. The mixture was cooled, and the precipitated product was filtered off with suction, washed with water, 3 times with sodium carbonate solution and again with water. Dry at room-2193768. Yield 171 g (74.7%).

3. példaExample 3

Borostyánkősav-(fenoxi-etil) -észterSuccinic acid (phenoxyethyl) ester

300 ml vízmentes szén-tetrakloridhoz 250 g (2,5 mól) finoman porított borostyánkősav-anhidridet és 2 csepp tömény kénsavat adunk. Az elegyet felforraljuk, majd keverés közben 1 óra alatt hozzácsepegtetünk 345 g (2,5 mól) IQ 1. táblázat fenoxi-etanolt. Ezután az elegyet — a keverést folytatva — még 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd hűlni hagyjuk. A kivált terméket leszívatással kiszűrjük, vízzel 5 mossuk, szobahőmérsékleten szárítjuk. A kapott termék tömege- 583 g (98%).To 300 ml of anhydrous carbon tetrachloride was added 250 g (2.5 moles) of finely powdered succinic anhydride and 2 drops of concentrated sulfuric acid. The mixture was heated to reflux and 345 g (2.5 moles) of phenoxyethanol was added dropwise over 1 hour with stirring. The mixture was then refluxed for a further 1 hour, then allowed to cool. The precipitated product is filtered off with suction, washed with water and dried at room temperature. Yield 583 g (98%).

Az I. táblázatban foglaljuk össze a találmány szerint előállított (I) általános képletű vegyületeket.Table I summarizes the compounds of formula I according to the invention.

Vegyü compounds let being o.p. ~°C mp ~ C Jellemző I.R. sávok (cm'¹)Typical IR bands (cm ' ¹ ) Sor- szám Row- song A THE R R R¹ R ¹ R² R ² R³ R ³ C=O (észter) C = O (ester) OH (sav) OH (acid) 1. First H és (a) H and (a) H H H H H H H H 74-76 74-76 1725 1725 3650- 2400 3650- 2400 2. Second Rés (a) Slot (a) H H Me Me Cl cl H H 81-82 81-82 3. Third H és (a) H and (a) Me Me Cl· Cl · Cl cl Cl cl 160 160 4. 4th H és (b) H and (b) - - - - - - - - 114-116 114-116 5. 5th (a) és (a) (a) and (a) H H Me Me Cl cl H H 79-83 79-83 6. 6th (b) és (b) (b) and (b) - - - - - - - - 142-144 142-144

A találmány szerinti szerek az (1) általános képletű hatóanyagokat folyékony vagy szilárd hordozó-, illetve hígítóanyaggal és felületaktív adalékkal együtt tartalmazzák. A szerek a mezőgazdasági gyakorlatban szokásos egyéb adalékokat is tartalmazhatják.The agents according to the invention contain the active compounds of the formula I together with a liquid or solid carrier or diluent and a surfactant. The agents may also contain other additives customary in agricultural practice.

A találmány szerinti szerek hatóanyag-tartalma 0,01—95 tömegszázalék, előnyösen 0,1—90 tömegszázalék.The agents according to the invention have an active ingredient content of 0.01 to 95% by weight, preferably 0.1 to 90% by weight.

A találmány szerinti szerekben alkalmazható szilárd hordozó-, illetve hígítóanyagok természetes vagy mesterséges ásványi termékek, például kovaföld, agyag, talkum, attapulgit, kaolin, kalcium- és alumínium-szilikát, kalcium-karbonát, dolomit, továbbá növényi termék, például fűrészpor; természetes vagy mesterséges gyanta stb. lehetnek.Solid carriers or diluents for use in the compositions of the invention include natural or artificial mineral products such as silica, clay, talc, attapulgite, kaolin, calcium and aluminum silicates, calcium carbonate, dolomite, and plant products such as sawdust; natural or artificial resins, etc. They are.

A folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag alifás, aromás, aralifás vagy ciklusos szénhidrogén, például benzol, toluol, xilol, ciklohexanol, ciklohexanon; víz; alkohol, például izopropanol; glikol; ásványolaj-frakció; klórozott szénhidrogén; keton, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton stb. lehet.The liquid carrier or diluent is an aliphatic, aromatic, araliphatic or cyclic hydrocarbon such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanol, cyclohexanone; water; an alcohol such as isopropanol; glycol; petroleum fractions; chlorinated hydrocarbon; a ketone such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and the like. may.

Ha a hordozóanyag víz, akkor a találmány szerinti szer a hatóanyag mellett felületaktív adalékot is tartalmaz.When the carrier is water, the agent of the invention will also contain a surfactant in addition to the active ingredient.

A találmány szerinti szerekben felületaktív adalékként ionos vagy nemionos emulgeáló-, diszpergáló- vagy nedvesítőszerek alkalmazhatók.Ionic or nonionic emulsifying, dispersing or wetting agents may be used as surfactant additives in the agents of the present invention.

Előnyösen alkalmazhatók etilén-oxid és zsírsav-származékok polikondenzátumai, etilén-oxid és alkil-fenol, illetve aril-fenol polikondenzátumai, ligninszulfonsav alkálifémés aíkáliföldfémsói, alkil-aril-szulfonsav, szul40 foborostyánkősav-észterek sói és szukróz-származékok.Preferred polycondensates of ethylene oxide and fatty acid derivatives, polycondensates of ethylene oxide and alkyl phenol and aryl phenol, alkali and alkaline earth metal salts of lignin sulfonic acid, alkyl aryl sulfonic acid, sulpho-succinic acid esters.

A felületaktív adalékok megválasztásával kapcsolatban utalunk a mezőgazdaságban felhasználható számos felületaktív adalékot ismertető 3 713 804 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásra.Reference is made to U.S. Patent No. 3,713,804, which discloses a variety of surfactant additives for use in agriculture.

A találmány szerinti szerek különböző szilárd vagy folyékony formában lehetnek.The agents of the invention may be in various solid or liquid forms.

A szilárd szerek közül megemlíthetjük a 50 porozószereket, granulátumokat, mikrogranulátumokat és porokat. Ezeket a szilárd szereket rendszerint további hígítás nélkül, közvetlenül használjuk fel.Solids include dusts, granules, microgranules and powders. These solids are usually used directly without further dilution.

A folyékony, illetve folyékony formában 55 alkalmazható szerek közül megemlíthetjük a nedvesíthető porokat, emulgeálható oldatokat és koncentrátumokat, szuszpendálható porokat, oldatokat, elsősorban a vízzel hígítható koncentrátumokat, emulziókat és diszθθ perziókat.Among the agents which may be employed in liquid or liquid form are wettable powders, emulsifiable solutions and concentrates, suspensible powders, solutions, in particular water-dilutable concentrates, emulsions and dispersion fractions.

A porozószerek rendszerint 0,1—5 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak hordozóanyaggal együtt.Dusts usually contain from 0.1 to 5% by weight of active ingredient together with a carrier.

A granulátumok és mikrogranulátumok hatóanyag-ta'talma általában 0,5—10 tömeg%. A granulátumokat ismert módon ál-3193768 lítjuk elő, például impregnálással. Ezek a szerek egyéb adalékokat, például a hatóanyag kibocsátását szabályozó adalékot is tartalmazhatnak.Granules and microgranules generally contain from 0.5 to 10% by weight of active ingredient. The granules are prepared in a known manner, for example by impregnation. These agents may also contain other additives, such as an additive controlling the release of the active ingredient.

A nedvesíthető porok redszerint 20—95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak szilárd hordozóanyag és felületaktív adalék, például nedvesítő- vagy diszpergálószer mellett.Wettable powders contain from 20 to 95% by weight of the active ingredient in the form of a solid carrier and a surfactant such as a wetting or dispersing agent.

A nedvesíthető porok előállítására a hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és/vagy összeőröljük. A kapott por jól nedvesíthető és szuszpendálható, vízzel tetszőleges koncentrációra hígítható és permetezéssel juttatható a növényekre.The wettable powders are prepared by intimately mixing and / or grinding the active ingredient with the additives. The resulting powder can be well wetted and suspended, diluted to any concentration with water and sprayed onto the plants.

Az emulgeálható koncentrátumok vagy oldatok a hatóanyagot 1—50 tömeg/tf.% mennyiségben oldószerben, például aromás szénhidrogénben felületaktív adalék, elsősorban emulgeálószer jelenlétében tartalmazzák. Az emulgeálható koncentrátumok vízzel tetszőleges koncentrációra hígíthatok felhasználás előtt.Emulsifiable concentrates or solutions contain the active ingredient in an amount of from 1 to 50% w / v in a solvent, such as an aromatic hydrocarbon, in the presence of a surfactant, especially in the presence of an emulsifier. The emulsifiable concentrates may be diluted with water to any concentration before use.

A szuszpendálható porok, a hatóanyag porított részecskéinek igen finom szuszpenziója vízben vagy olajban és olyan folyékony termék, amelyben a szilárd részecskék nem ülepednek le. A hatóanyagtartalom rendszerint 5—80 tömeg% lehet.Suspendable powders are a very fine suspension of the powdered active ingredient particles in water or oil and are a liquid product in which solid particles do not settle. The active ingredient content will usually be from 5 to 80% by weight.

Ezeket a tömény szuszpenziókat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot igen finomra őröljük, majd a segédanyagokat tartalmazó folyékony hordozóanyagban diszpergáljuk. Ezek a szuszpenziók vízzel tetszőleges koncentrációra hígíthatok közvetlenül felhasználás előtt.These concentrated suspensions are prepared by finely grinding the active ingredient and dispersing it in a liquid carrier containing the excipients. These suspensions may be diluted with water to any concentration immediately before use.

A találmány szerinti szerek néhány jellegzetes képviselőjének összetételét a következő példákban ismertetjük.The composition of some representative agents of the agents of the invention is described in the following examples.

I. példaExample I

Nedvesíthető porWettable powder

(A) (THE) 1. hatóanyag 1. active ingredient 50 50 tömeg% crowd% n átrium-ligninszulfonát n atrium lignin sulfonate 6 6 tömeg% crowd% kaolin kaolin 44 44 tömeg% crowd% (B) (B) 2. hatóanyag 2. active ingredient 50 50 tömeg% crowd% nátrium-ligninszulfonát izopropil-naftalin- Sodium ligninsulfonate isopropyl naphthalene 5 5 tömeg% crowd% -szulfonát sulfonate I I tömeg% crowd% talkum talc 44 44 tömeg% crowd% (C) (C) 1. hatóanyag nátrium-dioktil-szul- 1. active ingredient sodium dioctylsul- 90 90 tömeg% crowd% foszukcinát sulphosuccinate 0,2 0.2 tömeg% crowd% mesterséges szilikát artificial silicate 9,8 9.8 tömeg% crowd% (D) 4. hatóanyag nátrium-a I kil-naf talin- (D) Active ingredient 4 sodium a I kil-naf talin 80 80 tömeg% crowd% szulfonát sulfonate 4 4 tömeg% crowd% metil-cellulóz methylcellulose 2 2 tömeg% crowd% kovaföld diatomaceous 14 14 tömeg% crowd%

II. példaII. example

Emulgeálható koncentrátumEmulsifiable concentrate

(A) 1. hatóanyag (A) Active ingredient 1 250 g 250g etilén-oxid és alkil-fenol ethylene oxide and alkyl phenol kondenzátum condensate ³⁰ g ^30g kalcium-alkil-aril-szul- calcium alkylaryl sulfonate fonát braid 50 g 50g

160—190°C forráspontú 160-190 ° C ásványolaj-frakció petroleum fractions 670 670 g g 3. hatóanyag 3. active ingredient 400 400 g g etilén-oxid és alkil-fenol ethylene oxide and alkyl phenol kondenzátuma condensate 60 60 g g nátrium-a Ikil-aril-szul- sodium a Ikylaryl sul- fonát braid 40 40 g g ciklohexanon cyclohexanone 150 150 g g xilol xylene 400 400 g g 5. hatóanyag 5. active ingredient 400 400 g g etilén-oxid és trisztiril- ethylene oxide and tristyryl -fenol-foszfát konden- -phenol phosphate condensed zátuma lysate 50 50 g g nátrium-al kil-benzol- sodium alkyl benzene -szuifonát sulfonyl 40 40 g g ciklohexanon cyclohexanone 400 400 g g

III. példaIII. example

Szuszpendálható koncentrátumSuspended concentrate

5. hatóanyag 5. active ingredient 500 g 500 g etilén-oxid és trisztiril-fe- ethylene oxide and tristyryl nól-foszfát kondenzátuma n-phosphate condensate 50 g 50g etilén-oxid és alkil-fenol ethylene oxide and alkyl phenol kondenzátuma condensate 50 g 50g pol ikarbonsav-n átriumsó atrium salt of pol icarboxylic acid 20 g 20g etilén-glikol ethylene glycol 50 g 50g poliszaharid polysaccharide 1,5 g 1.5 g víz water 320 g 320g IV. példa ARC. example Granulátum Granulate 1. hatóanyag 1. active ingredient 50 g 50g propilén-gl ikol propylene glycol 25 g 25g növényi olaj vegetable oil 50 g 50g agyag (0,2—0,6 mm) clay (0.2-0.6 mm) 950 g 950g

A találmány szerinti, növényi növekedést szabályozó szerek hatását növényházban és szabadföldön vizsgáltuk.The effects of the plant growth controlling agents of the present invention were investigated in the greenhouse and in the open air.

A vizsgálandó hatóanyagot 50 tömeg%-os nedvesíthető porrá dolgoztuk fel 40 tömeg% kaolinnal és 10 tömeg% zsíralkohol-szulfonáttal. A nedvesíthető port a mindenkori igényeknek megfelelően vízzel a kívánt koncentrációra hígítottuk.The active ingredient to be tested was treated with 50 wt% wettable powder with 40 wt% kaolin and 10 wt% fatty alcohol sulfonate. The wettable powder was diluted to the desired concentration with water as required.

Növényházban uborka és saláta vetőmagot különböző hatóanyagtartálmú szuszpenziókkal alaposan benedvesítve csáváztunk. A csávázott magot szobahőmérsékleten 48 óra hoszszat szárítottuk, majd Petri-csészében szűrőpapíron csíráztattuk. Uborkánál a gyökér és a szár hosszát a 12. napon, salátánál a szár hosszát a 8. napon mértük és a desztillált vízzel csávázott kontrolihoz viszonyítva serkentő, illetve gátló hatást állapítottunk meg. (II. és III. táblázat).In a greenhouse, cucumber and lettuce seeds were thoroughly moistened with suspensions of various active ingredients. The seeded seed was dried at room temperature for 48 hours and then germinated in a Petri dish on filter paper. The root and stem lengths of cucumbers were measured on day 12 and the length of stems on day 8 of lettuce were measured and stimulated or inhibited relative to controls treated with distilled water. (Tables II and III).

A növekedést szabályozó, valamint a károsító hatást babnövényen üvegházban is megvizsgáltuk. A cserepekben előnevelt babnövényeket két valódi leveles állapotban különböző töménységű, 5 ml/növény permetlével kezeltük. A kezelést követően 3 hét múlva az ízközhosszra, valamint a növény növekedésére kifejtett hatást a kezeletlen kontroll százalékában fejeztük ki és megállapítottuk a fitotoxikus hatást is (IV. és V. táblázat).Growth regulating and damaging effects on bean plants were also tested in a greenhouse. The bean plants grown in pots were treated with two concentrations of 5 ml / plant spray in two true leaf states. After 3 weeks of treatment, the effect on the spacing length and plant growth was expressed as a percentage of the untreated control and the phytotoxic effect was also determined (Tables IV and V).

A II-V. táblázat adataiból megállapítható, hogy a találmány szerinti hatóanyagokatII-V. Table 1 shows that the active compounds according to the invention are present

-4193768 tartalmazó szerek gátló hatást fejtenek ki a növényekre. A szerek a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva a szár és a gyökér növekedését számottevően retardálják, az ízköz hoszszúságát jelentősen csökkentik. A szárra és a növény növekedésére kifejtett retardáló hatás legalább azonos az ismert borostyánkősav-2,2-dimetil-hidrazidot tartalmazó szeréhez, esetenként azt felülmúlja. A találmány szerinti szerek nem fitotoxikusak.Agents containing -4193768 exert an inhibitory effect on plants. Compared to untreated controls, the agents significantly retard stem and root growth, significantly reducing span length. The stem and plant growth retardant activity is at least equivalent to, and sometimes superior to, the known succinic acid 2,2-dimethylhydrazide. The agents of the invention are non-phytotoxic.

A vegetatív növekedésre, a virágzásra és a termésmennyiségre kifejtett hatást 3 éves szabadföldi kisparcellás kísérletekben vizsgáltuk fiatal (2—4 éves) alma gyümölcsösben. Az almafajta az erős, illetve közepes növekedésű Gloster/M.9 és Starking Nm/M.9 volt.The effects on vegetative growth, flowering and yield were investigated in 3-year small field plot experiments in young (2-4 years) apple orchards. The apple varieties were Gloucester / M.9 and Starking Nm / M.9 with strong and medium growth, respectively.

Az intenzív hajtásnövekedés időszakában a fákat különböző koncentrációjú permetlevekkel csepegősre permeteztük. Két kezelést végeztünk háti permetező készülékkel.During the period of intensive shoot growth, the trees were spray-dripped with different concentrations of spray solution. Two treatments were performed with the back sprayer.

A kezelés előtt valamennyi kezelt fán, illetve kezeletlen fán fánként 2—2 db végállású (várhatóan legerősebb növekedésű) vezérhajtás hosszúságát megmértük, leszámoltuk az ízközöket és a hajtásokat azonosító jelzéssel láttuk el. Ugyanezeket a hajtásokat a növények későbbi fenofázisában kétszer megmértük. A vegetációs idő végén valamennyi kezelt és kezeletlen fán 1 — 1 vázágat jelöltünk ki. Lemértük az ág körméretét és a 10 cm-nél rövidebb, potenciális termőrésznek tekinthető rövid hajtásokat.Prior to treatment, we measured the length of 2 to 2 end positions (the strongest growth) of each treated and / or untreated tree, excluding spacing, and labeled the shoots. The same shoots were measured twice in the subsequent phenophase of the plants. At the end of the vegetation period, 1 - 1 frame branches were selected on all treated and untreated trees. The circumference of the branch and short shoots less than 10 cm, which can be considered as a potential crop, were measured.

A hajtásnövekedésre és a növekedési tulajdonságokra kifejtett hatást a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva állapítottuk meg (VI. és VII. táblázat).The effect on shoot growth and growth properties was determined relative to untreated control (Tables VI and VII).

A VI. táblázat adataiból megállapítható, hogy a borostyánkősav-(fenoxi-etil)-észter nagyobb adagban a fiatal fák hajtásnövekedését számottevően mérsékli. Az adatok szerint a végleges hajtáshosszúság (70,1 cm), a kezeletlen fákon mért hajtáshosszuságnak 81,4%-a. Az első kezelés időpontjától a vegetációs idő végéig mért összes hajtásgyarapodás a kezelt fákon átlagosan 34,2 cm, a kezeletlen fákon pedig 53,6 cm, ez 36,2%-os különbséget jelent.VI. Table 1 shows that succinic acid (phenoxyethyl) ester significantly suppresses shoot growth in young trees. According to the data, the final shoot length (70.1 cm) is 81.4% of the shoot length on untreated trees. The average total shoot growth from the time of first treatment to the end of the vegetation period was 34.2 cm for treated trees and 53.6 cm for untreated trees, a difference of 36.2%.

A borostyánkó'sav-(fenoxi-etil)-észter kisebb adagban az ismert, nagyhatású borostyánkősav-2,2-dimetil-hidrazidot tartalmazó szerrel megegyező hajtásnövekedést csökkentő hatást fejt ki. Azt tapasztaltuk, hogy a közepes növekedésű alma fajtánál az ágkörmérethez viszonyított termőrészek száma az új hatóanyagót tartalmazó szerrel való kezelés hatására jelentősen növekszik (VII. táblázat).Succinic acid (phenoxyethyl) ester, in smaller doses, has the same shoot growth reducing effect as the known high potency succinic acid 2,2-dimethylhydrazide. It has been found that the number of fruit parts relative to branch size in the medium-grown apple variety is significantly increased by treatment with the agent containing the new active ingredient (Table VII).

A kezelt fiatal almaültetvényben a kezelést követő évben . részletesen megvizsgáltuk a virágzásra és a termésmennyiségre kifejtett hatást (VIII). táblázat).In the treated young apple orchard in the year following treatment. we examined in detail the effect on flowering and yield (VIII). spreadsheet).

A VIII. táblázat adataiból megállapítható, hogy az új hatóanyagot tartalmazó szer jelentős mértékű virágrügy képződést fokozó hatást fejt ki, és a virágzás serkentése (összes virágzat db/ágkörméret cm) a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva lényegesen jobb.VIII. Table 1 shows that the agent containing the new active substance has a significant effect on flower bud formation and that flowering stimulation (total inflorescence pc / cm) is significantly better than untreated control.

Az új hatóanyagot tartalmazó szer a virágzás serkentésével a terméshozamot is lényegesen fokozza. A kezeletlen kontrolihoz viszonyítva Gloster almánál 32%-os, a Starking almánál 13—18%-os termésmennyiség növelés érhető el, ami 3, illetve 5 nyaras korban 2 t/ha, illetve 2,7 t/ha terméstöbbletet jelent.The new active ingredient also significantly increases the yield by stimulating flowering. Compared to untreated control, a 32% increase in yields can be achieved for Gloster apple and 13-18% for Starking apple, which means 2 t / ha and 2.7 t / ha, respectively, at 3 and 5 summer seasons.

A növekedésszabályozó hatás hatékonysága fokozható, ha a hatóanyagot nagyobb adagban (0,4 tömeg%) és (2-klór-etil)-foszfonsavval kombináltan használjuk fel.The efficacy of the growth regulator may be enhanced if the active ingredient is used in higher doses (0.4% by weight) and in combination with (2-chloroethyl) phosphonic acid.

A vesszők fagytürését kriosztátban fagyasztás után elektrolitos vezetőképesség mérése alapján vizsgáltuk, és megállapítottuk, hogy a kezelt almafák vesszőinek téli fagytűrése azonos — esetenként jobb —, mint a kezeletlen almafáké.The frost tolerance of the canes in the cryostat after freezing was measured by electrolytic conductivity and it was found that the frost tolerance of the canes of the treated apple trees in winter is the same - in some cases better - than that of the untreated apple trees.

Az új hatóanyagot tartalmazó szerekkel szabadföldi kisparcellákon kis termőképességü Pándy-meggy ültetvényben is végeztünk kísérleteket. A meggyfákat a virágzás időszakában egy ízben permetezőgéppel csepegősre permeteztük. Azt tapasztaltuk, hogy az új hatóanyagot tartalmazó szer jelentős gyümölcskötődést fokozó hatást fejt ki. Az ismert N-fenil ftálaminsavat tartalmazó szerrel való kezeléshez képest közel 50%-kal nagyobb termésmennyiség érhető el, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva a termésmennyiség közel 2-szeres. A gyakorlatilag kétszeres termésmenny ség ellenére sem csökken az átlagos gyümölcsméret.Experiments with the new active ingredient were also carried out on small-field Pándy-sour cherry plantations in the open field. During the flowering season, the cherry trees were sprayed dropwise with a sprayer. It has been found that the agent containing the new active compound has a significant fruit binding effect. The yield of the known N-phenyl phthalamic acid-containing agent is about 50% higher than that of the untreated control, which is about 2-fold. Despite practically twice the yield, the average fruit size does not decrease.

A borostyánkősav-(fenoxi-etil)-észter a hajtásnövekedés mérséklésével és a virágrügyképződés fokozásával a fiatal almafák növekedési tulajdonságait kedvezően befolyásolja és így a terméshozam növelhető és a termőlefordulás gyorsítható.Succinic (phenoxyethyl) ester, by reducing shoot growth and enhancing flower bud formation, positively influences the growth properties of young apple trees, thereby increasing yield and accelerating crop rotation.

A kis termőképességű meggyfáknál a terméskötődés fokozása és a nagymértékű termésmennyiség növelés igen jelentős.In the case of low-yielding sour cherry trees, the increase of the yield and the large increase of the yield is very significant.

A találmány szerinti szerek egyéb ismert, növényi növekedést befolyásoló szerekkel, továbbá növényvédőszerekkel, így gyomirtó-, gombaölő-, baktériumölő-, rovarölőszerekkel, valamint antidotumokkal is összekeverhetők.The agents of the invention may also be admixed with other known plant growth regulating agents, as well as pesticides such as herbicides, fungicides, bactericides, insecticides and antidotes.

-5193768-5193768

II. táblázatII. spreadsheet

Hatóanyag agent Koncentráció, tömeg Concentration, crowd Hatóanyag g/^q vetőmagActive ingredient g / ^q seed Uborka Cucumber Gyökér Root Szár Shit cm cm növekedés a kontroll ^-ában growth in the control cm cm növekedés a kontroll -ában growth in his control Borostyánkősav- succinic 0, 12 0, 12 48 48 10,2 10.2 +7,4 +7.4 4,2 4.2 -19,3 -19.3 (fenoxi-etil)- (Phenoxyethyl) - 0,06 0.06 24 24 8,6 8.6 -9,5 -9.5 3,9 3.9 -25,0 -25.0 észter ester 0,05 0.05 20 20 8,1 8.1 -14,8 -14.8 4,7 4.7 9,7 9.7 0,04 0.04 16 16 7,7 7.7 -18,9 -18.9 5,3 5.3 + 1,9 + 1.9 Kontroll (vízzel csávázott) Control (treated with water) 9,5 9.5 5,2 5.2

III. táblázatIII. spreadsheet

Hatóanyag agent Koncén t- ráció, ppm Concepts t- rationality, ppm Saláta Salad Szár Shit cm cm növekedés a kont- growth in con- roll roll /0 sban / 0 sban Borostyánkősav-(fen- Succinic acid (fen- 10 10 1,6 1.6 -20 -20 oxi-etil)-észter oxy-ethyl) ester 100 100 1,3 1.3 -35 -35 100C 100C 1,1 1.1 -45 -45 Boros tyánkő s av- (p - Wine stump s av- (p - 10 10 1,7 1.7 -15 -15 -naf toxi-etil)-ész- -naphthoxyethyl) -alk 100 100 1,5 1.5 -25 -25 tér space 1000 1000 1,3 1.3 -35 -35 Boros tyánkősav-[2-(4- Tartaric acid, wine- [2- (4- 10 10 1,6 1.6 -20 -20 -klór-metil-fenoxi)- chloro-phenoxy) - 100 100 0,8 0.8 -60 -60 -etil] -észter ethyl] ester 1000 1000 0,3 0.3 -85 -85 Borostyánkősav-[2-me- Succinic acid [2-me- 10 10 1,7 1.7 -15 -15 til-2-(2 ,4’,5*-tri- til-2- (2, 4 ', 5 * -tri- 100 100 1,0 1.0 -50 -50 klór-fenoxi)-etil] - chlorophenoxy) ethyl] - 1000 1000 0,2 0.2 -90 -90 -észter -ester Boros tyánkősav-2,2- Tartaric Acid-2,2- 10 10 1,5 1.5 -25 -25 -dimetil-hidrazid dimethyl-hydrazide 100 100 0,6 0.6 -70 -70 (ismert) (known) 1000 1000 0,4 0.4 -80 -80 Kontroll (vízzel Control (with water - - 2,0 2.0 - - csávázott) dressed)

IV. táblázatARC. spreadsheet

Hatóanyag agent Koncent- ráció tömeg concentration rationality crowd Bab Puppet Fito- toxi- citás 7. phyto- methoxy Citas 7th Növény- magasság cm Plant- height cm ízköz szára db ízköz dry db ízköz ízköz : hossúság : length cm cm Hatás a kezeletlen kontroll -ában Effect on untreated control Boros tvánkő s av- Wine torchstone s av- 0,01 0.01 15,0 15.0 3 3 3,0 3.0 -26,8 -26.8 0,0 0.0 -(fenoxi-etil)- - (phenoxyethyl) - 0,05 0.05 14,5 14.5 2 2 2,3 2.3 -41,5 -41.5 0,0 0.0 -észter -ester 0,1 0.1 13,5 13.5 2 2 2,2 2.2 -46,4 -46.4 0,0 0.0 0,5 0.5 12,6 12.6 1 1 2,1 2.1 -48,8 -48.8 0,0 0.0 Kontroll (keze- Control (manual letlen) untreated) - - 18,5 18.5 4 4 4,1 4.1 - - - -

-6193768-6193768

V. táblázat Table V. 12 12 Hatóanyag agent Adag Dose B B a fc a fc F ito- F ito- kg/ha kg / ha toxi- methoxy Növekedés Growth kü- Hatás a keze- Effect of hand- citás Citas lönbség cm letlen kont- difference cm unsatisfactory cont- /o /She roll 7-ában roll 7 Borostyánkő- Amber- 0,06 0.06 7,0 7.0 -16,7 16.7 0,0 0.0 sav-(fenoxi- acid (phenoxy 0,6 0.6 5,5 5.5 -34,6 -34.6 0,0 0.0 -etil)-észter ethyl) ester Borostyánkő- Amber- 0,06 0.06 8,0 8.0 -4,8 -4.8 0,0 0.0 sav- (f> -naf toxi- acid- (f> -naf toxi- - 0,6 - 0.6 5,0 5.0 -40,5 -40.5 0,0 0.0 etil)-észter dimethylethyl) ester Borostyánkősav- succinic - 0,06 - 0.06 7,0 7.0 -16,7 16.7 0,0 0.0 -[2-(4-klór- - [2- (4-chloro- 0,6 0.6 6,0 6.0 -28,6 -28.6 0,0 0.0

-metil-fenoxi)-methyl-phenoxy) -

-et il]-észter -et il] -ester Borostyánkősav- 0,06 Succinic acid - 0.06 4,7 4.7 -44,1 -44.1 0,0 0.0 -[2-metil-2- 0,6 - [2-methyl-2- 0.6 3,4' 3,4 ' -59,6 -59.6 0,0 0.0 -(2’ ,4⁷,5’ -triklór-fenoxi)-etíl]-észter Borostyánkősav- 0,06- (2 ', 4 ^7, 5'-trichloro-phenoxy) -ethyl] ester Succinic acid 0.06 5,0 5.0 -40,5 -40.5 0,0 0.0 -2,2-dimetil- 0,6 -2,2-dimethyl-0.6 4,5 4.5 -46,6 -46.6 0,0 0.0 -hidrazid (ismert) Kontroll - -hydrazide (known) Control - 8,4 8.4

(Kezeletlen)(Untreated)

V/ 1 . táblázatV / 1. spreadsheet

Hatóanyag Adag Rab kg/ha -------------------------------Hövekedéskii- Hatás a kezeletlen l.önbség cm koitroli -ábanActive Substance Dose Rab kg / ha ------------------------------- Growth- Effect on untreated difference in cm coitrol

Boros tyánkősav-di(2-naf toxi-etíl)-észter Tartaric acid di (2-naphthoxyethyl) ester 0,6 6,0 0.6 6.0 0,0 0,5 0.0 0.5 -100,0 -84,0 -100.0 -84.0 Boros tyánkősav- Wine tartaric acid- 0,6 0.6 0,0 0.0 -100,0 -100.0 -2,2-dimetíl- -2.2-dimethyl 6,0 6.0 2,0 2.0 -34,0 -34.0 -hidrazid (is- -hydrazides (is- mert) because) Kontroll (keze- Control (manual - - 3,0 3.0 - -

e 11 en)e 11 en)

VI. táblázatVI. spreadsheet

Hatóanyagagent

Koncentráció, tömegConcentration, weight

Gyarapodás VI.- ízköz -8-tól VII.23-ig hossz.Growth VI.- range from -8 to VII.23 length.

-----------------VII.23.----------------- VII.23.

Hajtás- ízköz- mm hossz. szám cm dbDrive - spacing - mm length. number cm pcs

Gyarapodás ízköz VégleVII.23-tol X.5-lg hossz, gesGrowth Gap From VII.23 to X.5-lg Length, ges

-----------------X.5. HajtásHajtás- ízköz- mm hossz, hossz. szám X.5.----------------- X.5. DriveHandling - spacing - mm length, length. number X.5.

cm db cmcm db cm

Borostyán- 0,4 19,7 kősav-(fenoxi-etil) -észterAmber 0.4 19.7 Phenoxyethyl ester of tartaric acid

Kontroll - 28,3 (Kezeletlen)Control - 28.3 (Untreated)

10,6 18,610.6 18.6

14,0 20,214.0 20.2

14.5 9,3 15,6 70,114.5 9.3 15.6 70.1

25,3 13,4 18,9 86,125.3 13.4 18.9 86.1

-7193768-7193768

VII. táblázatVII. spreadsheet

Hatóanyag Koncent- ráció tömeg% Active ingredient Concentrate ration weight% Starking star King alma Apple Átlag hajtás hosszúság cm Average shoot length cm Hatás a keze letlen kont- roll %-ában Effect of unmanageable hand- roll% Termőresz db/ágkörméret cm Product size pc / branch circle cm Hatás a kezeletlen kontroll %-ában Effect in% of untreated control Borostyánkősav- 0,2 -(fenoxi-etil)-észter Succinic acid 0.2 - (phenoxyethyl) ester 23,4 23.4 -13,1 -13.1 6,5 6.5 +38,2 +38.2 Borostyánkősav- 0,3 és -2,2-dimetil- 0,15 -bidrazid (ismert) Succinic acid-0,3 and -2,2-dimethyl-0,15-dibrazide (known) 23,4 23.4 -13,1 -13.1 3,8 3.8 -19,2 -19.2 Kontroll (Kezeletlen) control (Untreated) 26,9 26.9 4,7 4.7

VIII. táblázatVIII. spreadsheet

Hatóanyag agent Koncent- ráció tömegé concentration rationality by weight G 1 o s t e G 1 o s t e z· z · S t a r k S t a r k ing shirt Öss: zat rét OSS: Zat meadow ses virágdb/ágkörmé- cm ses flower / branch nail cm Termés kg/fa crop kg / tree Összes virágzat db/ágkörméret cm Total inflorescences pc / branch circle size cm Termés kg/fa crop kg / tree Borostyánkő- Amber- 0,4 0.4 3,6 3.6 CO ok CO OK - - - - sav-(fenoxi- -etil)-észter Borostyánkő- acid (phenoxy ethyl) ester Amber- 0,3 + 0.3 + 3,7 3.7 8,8 8.8 sav-(2,2-dimeti 1-h idr azid) + acid- (2,2-dimethyl-1-h-azide) + 0,06 0.06 +(2-klór-etil) -foszfonsav + (2-chloroethyl) phosphonic acid — - Borostyánkősav- (fenoxi-etil)-észter Borostyánkő- Succinic (phenoxyethyl) ester 0,2 0.2 8,2 8.2 23, 1 23, 1 sav-(fenoxi- acid (phenoxy 0,2 + 0.2 + - - - - 8,1 8.1 24,1 24.1 -etil)-észter+ ethyl) ester + 0,06 0.06 +(2-klór-etil) foszfonsav + (2-chloroethyl) phosphonic acid Kontroll (Kezeletlen) control (Untreated) 3,0 3.0 6,6 6.6 5,9 5.9 20,4 20.4

-8193768-8193768

IX. táblázatIX. spreadsheet

Hatóanyag Koncent- ráció tömeg” Active ingredient Concentrate ration crowd ” Meggy Sour cherry Gyümölcs db/100 virágzat Fruit pieces / 100 inflorescences Gyümölcs átmérő mm Fruit diameter mm Gyü- mölcs- suly 8 fruit mölcs- weight 8 Termék kg/fa Product kg / tree Borostyánkő- 0,04 sav-(fenoxi-etil)-észter Amber 0.04 Acid Phenoxyethyl Ester 27 27 23,4 23.4 6, 12 6, 12 38,4 38.4 N-fenil-ftál- 0,12 aminsav (ismert) N-phenylphthalyl 0.12 Amino acid (known) 19 19 23,4 23.4 6,28 6.28 25,8 25.8 Kontroll (Kezeletlen) control (Untreated) 20 20 23,5 23.5 6,37 6.37 21,2 21.2

X. táblázat Gloster/M9 almafák szabadföldi kezelésének eredményeTable X Results of outdoor treatment of Gloster / M9 apple trees

Hatóanyag agent Virágzás és Flowering and termés crop Koncent ráció ppm concentration rationality ppm Virágzat db/folyóm. éves vesszőn inflorescence db / river. annual comma Virágzó dárda 7, blooming spear 7 Termés kg/fa crop kg / tree Borostyánkősav- succinic 250 250 11,3 11.3 56,5 56.5 22,5 22.5 -f2-(4-klór-me- til-fenoxi)-etil] -észter -f2- (4-chloro-me- ethylphenoxy) ethyl ester 500 500 14,1 14.1 58,6 58.6 22,3 22.3 Borostyánkősav- succinic 500 500 11,8 11.8 41,8 41.8 15,4 15.4 -(£ -naftoxi-etil)-észter - (E-naphthoxyethyl) ester 1000 1000 5,0 5.0 30,1 30.1 14,2 14.2 Borostyánkősav-2,2.,-dimetil-hidrazid (ismert) Succinic acid 2,2-dimethylhydrazide (known) 2500 2500 5,1 5.1 21,8 21.8 15,5 15.5 Kontroll (kezeletlen) control (Untreated) 5,9 5.9 28,3 28.3 13,1 13.1

SZABADALMI IGÉNYPONTOKPATENT CLAIMS

Claims (4)

1. Növényi növekedést szabályozó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01 — 95 tömeg% (I) általános képletű borostyánkősav-mono- vagy di(aril-oxi-etil)-észtert tartalmaz — a képletbenA plant growth regulator, characterized in that it contains from 0.01% to 95% by weight of the mono- or di-aryloxyethyl ester of succinic acid of the formula I in the formula: A jelentése hidrogénatom, (a) általános képletű szubsztituált fenoxi-etil-csoport vagy (b) képletű naftil-oxi-etil-csoport; az (a) képletbenA is hydrogen, substituted phenoxyethyl of formula (a) or naphthyloxyethyl of formula (b); in formula (a) R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot,R is hydrogen or (1-4C) alkyl, R¹ hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot,R ^{1 is} hydrogen, halogen or C 1-4 alkyl, R² és R³ hidrogén- vagy halogénatomot jelent, azzal a megszorítással, hogy legfeljebb az egyik A hidrogénatom — szilárd és folyékony hordozó-, illetve hfgítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz- és felületaktív adalék — előnyösen ionos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.R ² and R ^{3 are} hydrogen or halogen, with the proviso that at most one hydrogen atom is a solid or liquid carrier or carrier, preferably natural or artificial mineral powder, aliphatic, aromatic and cyclic hydrocarbon, water and surfactant additives Preferably with ionic and nonionic dispersing, emulsifying and wetting agents. 2. Eljárás az (I) általános képletű borosβο tyánkősav-mono- vagy di (aril-oxi-etil)-észterek előállítására — A az 1 igénypontban meghatározott — a borostyánkősav-mono^-fenoxi-etil)-észter kivételével — azzal jellemezve, hogy (II) képletű borostyánkősav-anhidridet (III) általános képletű aril-oxi-etanollal —2. A process for the preparation of the mono- or di-aryloxyethyl tartaric acid esters of formula I with the exception of the mono- (phenoxyethyl) succinic acid ester as defined in claim 1, characterized in that: that succinic anhydride of formula (II) with aryloxyethanol of formula (III) A a fenti jelentésű — reagáltatunk.With the meaning above - we react. -9193768-9193768 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy mól-egyenérték aril-oxi-etanollal reagáltatunk.3. The process of claim 2, wherein the molar equivalent is reacted with aryloxyethanol. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 2 mól egyenérték aril-oxi-etanollal reagáltatunk.4. A process according to claim 3, wherein the reaction is carried out with 2 molar equivalents of aryloxyethanol.