HU193214B - Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents - Google Patents
Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU193214B HU193214B HU842773A HU277384A HU193214B HU 193214 B HU193214 B HU 193214B HU 842773 A HU842773 A HU 842773A HU 277384 A HU277384 A HU 277384A HU 193214 B HU193214 B HU 193214B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- panicum miliaceum
- damage
- derivatives
- acetamide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 title abstract description 24
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 3
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title description 2
- 244000022203 blackseeded proso millet Species 0.000 title 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- -1 4-nitrophenoxy Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 abstract description 24
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 23
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 20
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract description 13
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- KXRLLCABBOEPSY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethoxy-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)propanamide Chemical compound CCON(C(=O)C(C)Cl)C1=C(C)C=CC=C1CC KXRLLCABBOEPSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 abstract 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ATMQIVZKYBCIGA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(2-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C(C)(C)OC ATMQIVZKYBCIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQMJQEZCFUNMME-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazin-4-amine Chemical compound NC1=NN=NC=C1Cl KQMJQEZCFUNMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000225517 Bario Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 description 1
- 244000144980 herd Species 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000012439 solid excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, mit einem Gehalt von 1-90 Gew.-% einer Wirkstoffkombination aus N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-N-ethoxy-methyl-2-chloracetamid und 2-Nitro-1-(4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethylbenzol mit einem Gewichtsverhaeltnis von 1:4 bis 2,3:1. Daneben enthalten die eine synergetische Wirkung aufweisenden Mittel uebliche Hilfs- und Traegerstoffe. Die Mittel ermoeglichen eine wirksame Bekaempfung von monokotylen Unkraeutern, wie Panicum miliaceum in Maiskulturen. DD#APThe invention relates to herbicidal compositions having a content of 1-90 wt .-% of an active ingredient combination of N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl) -N-ethoxy-methyl-2-chloroacetamide and 2-nitro-1 - (4-nitro-phenoxy) -4-trifluoromethylbenzene having a weight ratio of 1: 4 to 2.3: 1. In addition, the agents having a synergistic effect contain conventional auxiliaries and tracer substances. The funds allow effective control of monocotyledonous weeds such as Panicum miliaceum in maize crops. DD # AP
Description
A találmány tárgya szinergizált hatású herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként 1-90 t% összes mennyiségben az (1) általános képletnek megfelelő szerkezetű N-(dialkil-fenil)-N-/alkoxi-a lkil/-2-klór-acetamidotahol R, jelentése olyan alkoxi-alkil-csoport, amelyben az alkoxi- és az alkil-csoport lehet 1 -4 szénatomos, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkil-csoport - - és 2-n itro-1-/4-nitro-fenoxi/-4-/trifluor-metil/- benzolt /FLUORODIFEN/ tartalmaznak (1:4)-(2,3:1) közötti egymáshoz viszonyított tömegarányban. A készítmények a peszticidek szokásos folyékony vagy szilárd vivőanyagait, továbbá segéd- és egyéb adalékanyagait tartalmazzák, a formájukat tekintve pedig előnyösen emulgálható koncentrátumok, permetezhető porok vagy granulátumok lehetnek. A találmány szerinti szinergetikus hatású készítmények preemergens kezelés céljára használják kukorica kultúrákban különösen Panicum miliaceum /közönséges köles/ irtására.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicidal composition having a synergistic effect, comprising as active ingredient 1-90% by weight of N- (dialkylphenyl) -N- / alkoxy-α-yl / -2-chloroacetamidothachol of the structure (I). an alkoxyalkyl group in which the alkoxy and alkyl groups may be C 1 -C 4, R 2 and R 3 are the same or different C 1 -C 4 alkyl groups - and 2-nitro-1/4 -nitrophenoxy-4- (trifluoromethyl) -benzene (FLUORODIFEN) in a weight ratio (1: 4) to (2.3: 1). The formulations contain the usual liquid or solid excipients of the pesticides, as well as excipients and other additives, and are preferably formulated as emulsifiable concentrates, sprayable powders or granules. The synergistic compositions of the present invention are used for preemergent treatment in maize cultures, in particular to control Panicum miliaceum.
A találmány szerint) készítmények hatóanyag-komponensei önmagukban ismertek. Az /1/ általános képletü N-/dia lkil-íenil/-N-/al koxi-alkil/-2-klór-acetamidok előállításával például a 3 442 945 lajstromszámú amerikai, a FLUORODIFEN előállításával pedig az 1 033 163 lajstromszámú angol szabadalmi leírás foglalkozik. A két hatóanyag együttes alkalmazása és szinergetikus együtthatása azonban ezideig ismeretlen. Ismeretlen továbbá a FLUORODIFEN kukorica kultúrában gyomirtás céljára történő felhasználás.The active ingredients of the compositions according to the invention are known per se. For example, the preparation of N- (diacylphenyl) -N- (alkoxyalkyl) -2-chloroacetamides of general formula (I) is described in U.S. Patent No. 3,442,945, and in U.S. Patent No. 1,033,163 for FLUORODIFEN. deals. However, the combined use and synergistic coexistence of the two active ingredients is still unknown. Furthermore, the use of FLUORODIFEN in maize for weed control is unknown.
Ezideig a kukorica vegyszeres gyomirtására a legelterjedtebben a klór-amino-triazin hatóanyagú készítményeket használják. Ezek hátránya, hogy bizonyos egyszikű gyomfajok ellen hatástalanok, mivel a gyomok — a kukoricához hasonlóan — detoxikálni képesek e herbicid hatóanyagokat. Erről tájékoztat Jensen, K.I.N-Stephenson, G.R. — Hunt., L.A.: „Detoxification of atrazin in three Gramineae subfamilies.” c. munkája /Weed Sci./ Champaign, III. 1977. 25.évf.212-22o.p./So far, the most widely used chemical herbicide for maize is the active ingredient chloroaminotriazine. They have the disadvantage that they are ineffective against certain monocotyledonous weeds, as weeds, like maize, are capable of detoxifying these herbicides. Jensen, K.I.N-Stephenson, G.R. - Hunt., L.A .: "Detoxification of atrazine in three Gramineae subfamilies." c. / Weed Sci./ Champaign, III. 1977 Feb.212-22o.p./
Ismeretes, hogy a kukorica után a Panicum miliaceum kepes leginkább hatástalanítani az atrazin herbicidet és ez a magyarázata annak, hogy e gyomfaj jelenleg rendkívül elterjedt. A Panicum miliaceum ellen az egyéb, kukoricában alkalmazott herbicidek /tiokarbamátok, karbamidszármazékok, acetanilidek... stb/ sem elég hatékonyak.It is known that Panicum miliaceum is most able to inactivate the atrazine herbicide after maize and this is the reason why this weed species is currently very widespread. Other herbicides / thiocarbamates, urea derivatives, acetanilides, etc. used in maize are not sufficiently effective against Panicum miliaceum.
A kutatók sokat foglalkoztak a veszedelmes gyomfaj leküzdésére alkalmas készítmények és biológiai eljárások kidolgozásával, de bíztató eredmények eddig csak posztemergens kezelésre vonatkozóan születtek.Researchers have worked extensively on formulations and biological treatments to control the dangerous weed species, but promising results so far have been limited to post-emergence treatment.
Célul tűztük ki tehát olyan készítmények felkutatását, amellyel eredményesen megoldható a Panicum miliaceum irtása a kukorica kultúrában szokásos preemergens gyomírtási technológiával, a kultúrnövény károsítása nélkül. Ennek érdekében számos vegyületet vizsgáltunk meg, közöttük olyanokat is, amelyek 9 kukorica gyomirtásnál eddig ismeretlenek voltak. Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti készítmények hatóanyagai egymással kombinálva bizonyos arányoknál szinergetikus többlethatást mutatnak. A hatástani vizsgálatokat a biológiai kutatásnál jól alkalmazható módszerekkel /Bánki, L.: Bioassay of pesticides in the laboratory. Akadémiai Kiadó, Budapest 1978. 292-302 p.: Horsfall; J.G./1945/: Fungicides and thier action. Walthem, Mass. USA, Chronica Botanica.; Scardari, A./1962/: Sinergismo di efficacia anticritlogamica tra Maneb e zolfo o polisolfur) di bario o Thiram. Nitoz Malatt. Plante 61., 3 35, 37-48., 53-69/. végeztük.It is therefore an object of the present invention to provide compositions that can effectively control Panicum miliaceum using preemergent weed control technology in corn culture without damaging the crop. To this end, a number of compounds were investigated, including those which were previously unknown in 9 maize weed control. Surprisingly, it has been found that the active ingredients of the compositions of the invention, when used in combination, exhibit synergistic additive effects at some ratios. Effect studies using methods well-suited to biological research / Bánki, L .: Bioassay of pesticides in the laboratory. Akadémiai Kiadó, Budapest 1978. pp. 292-302: Horsfall; J.G./1945/: Fungicides and thier action. Walthem, Mass .; USA, Chronica Botanica .; Scardari, A./1962/: Sinergismo di efficacia anticritlogamica tra Maneb e zolfo o polisolfur) di bario o Thiram. Nitoz Malatt. Plante 61, 3 35, 37-48., 53-69 /. performed.
E módszerek különösen alkalmasak két bioaktív anyag együttes—szinergetikus, additív, vagy antagonisztikus—hatásának meghatározása r.i.These methods are particularly suitable for determining the synergistic, additive, or antagonistic effects of two bioactive substances r.i.
A találmány szerinti készítmények a peszticidek szokásos vivő-, segéd- és adalékanyagai mellett 1-90 t% összes mennyiségben az /1/ általános képletnek megfelelő szerkezetű N-/dia Ikil-fenil/-N-/alkoxi-al kil/-2-klór-acetamidot — ahol R,, R2 és R3 jelentése megfelel az előzőekben leírtakkal — és 2-nitro-1-/4-nitro -fenoxi/ -4-/trifluor-metil/ -benzolt /FLUÖRDIFEN/ tartalmaznak (1:4)-(2.3:1) közötti egymáshoz viszonyított tömegarányban. A készítmények folyékony és/vagy szilárd vivőanyagként 1-95 t% összes mennyiségben alifás és/vagy aromás szénhidrogéneket és/vagy alkoholokat és/vagy ketonokat és/vagy észtereket és/vagy természetes ásványi anyagokat és/vagy mesterséges szilikátokat tartalmaznak.The formulations of the present invention comprise, in addition to the customary carriers, excipients and additives for pesticides, in an amount of from 1 to 90% by weight of N- / diazylphenyl / -N- / alkoxyalkyl--2- having the structure: chloroacetamide - where R 1, R 2 and R 3 are as defined above - and 2-nitro-1- (4-nitro-phenoxy) -4- (trifluoromethyl) -benzene (FLUORDIFEN) (1: 4) to (2.3: 1) relative to each other. The formulations contain from 1 to 95% by weight, as a liquid and / or solid carrier, of aliphatic and / or aromatic hydrocarbons and / or alcohols and / or ketones and / or esters and / or natural minerals and / or artificial silicates.
Segéd- és egyéb adalékanyagként a készítmények 02-15 t% összes mennyiségben tartalmaznak még nedvesítő és/vagy diszpergáló hatású nemionos és/vagy anionos felületaktív anyagokat és/vagy ligninszulfonsav származékot és/vagy tapadást fokozó és/vagy szelektivitást növelő és/vagy ragasztó hatású adalékanyagot. A készítmények formájukat tekintve előnyösen vízzel emulgeálható koncentrátu nők, permetezhető porok vagy granulátumok lehetnek.As excipients and other additives, the compositions further comprise from 2% to 15% by weight of non-ionic and / or anionic surfactants and / or lignin sulfonic acid derivatives and / or adhesives and / or selectives and / or adhesives with a wetting and / or dispersing action. . The compositions are preferably in the form of water-emulsifiable concentrates for women, sprayable powders or granules.
A találmány szerinti emulgeálható koncenUátum formájú és a permetezhető por formájú készítményt vízzel történő hígítás után, a granulátum formájú készítményt pedig közvetlenül a talajra szórva preemergensként alkalmazzuk a kukorica kultúrában tenyésztő Pan cum miliaceum gyomfaj irtására. Az optimális alkalmazási dózis tenyészedényes vizsgálati-körülmények között kb. 1 kg összes hatóanyag/ha.The emulsifiable concentrate and sprayable compositions of the present invention are used, after dilution with water, and the granular composition is applied directly to the soil as a pre-emulsion to control Pan cum miliaceum weeds grown in maize culture. The optimum rate of application of test pot - circumstances approx. 1 kg total active substance / ha.
Fdsőként az N-/2’-etiI-6’-metil-fenil/-N- /etoxi -metil/ -2 -klór -acetamid /ACETO KLÓR/ és a FLUORODIFEN hatóanyagok, vak mint ezek különböző arányú keverékeinek hatékonyságát állapítottuk meg. Az acetoklór /A/ és a fluorodifen /F/ hatóanyagok Panicum miliaceum elleni külön-külön mért, együttesen várható és együttesen mért hatékonysá-2193214 gát az 1. ábra szemlélteti. Az 1. ábrából látható, hogy optimális hatóanyag-arányoknál a mért hatékonyság a várható értéknél több,mint 30%-kal magasabb.In particular, the efficacy of N- (2'-ethyl-6'-methylphenyl) -N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetamide (ACETO chloro) and FLUORODIFEN as mixtures of different ratios of the active compounds was determined. The separately measured, expected and combined efficacy of the active substances acetochlor (A) and fluorodifen (F) against Panicum miliaceum are shown in Figure 1. Figure 1 shows that at optimal drug ratios, the measured efficacy is more than 30% higher than expected.
Ez a tény egyértelműen a szinergetikus többlethatást bizonyítja.This fact clearly demonstrates the synergistic additional effect.
A továbbiakban a szinergetikus hatásra vonatkozó vizsgálatainkat kiterjesztettük a többi jelentősebb /1/ általános kepletü N-/dialktl-fenil/-N-/alkoxi-alkil/-2-klór-acetamidokra is. Meghatároztuk az N-/2’6’-dietiI-fenil/-N-/metoximetil/-2-klór-acetamid /ALAKLÓR/, az N-/2,6’-dimetil-íenil/-N-/metoxi-etil/-2-klór-acetamid /DIMETAKLÓR/ és az N-/2’-metil-6’-etil-fenil/-N-/metoxi-l-metil-etil/-2-klór-acetamid /METOLAKLÓR/ hatóanyagok Panicum milíaceum elleni hatékonyságát kiilön-külön és fluorodifennet alkotott különböző arányú keverékeik esetén is.In the following we have extended our synergistic studies to other major N-dialkyl phenyl-N- (alkoxyalkyl) -2-chloroacetamides. N- (2'6'-diethylphenyl) -N- (methoxymethyl) -2-chloroacetamide (ALCHLOR), N- (2,6'-dimethylphenyl) -N- (methoxyethyl) were determined. (-2-chloroacetamide / DIMETACHLOR) and N- (2'-methyl-6'-ethylphenyl) -N- (methoxy-1-methylethyl) -2-chloroacetamide / METOLachlor (active ingredient Panicum) and milodium, even in their various proportions.
A vizsgálatok tanúsága szerint, bármelyik /1/ általános képletü N-/dialkil-fenil/-N-/alkoxi-alkil/-2-klór-acetamidot keverjük is a fluorodífennel, az (1:4)-(2.3:1) tömegaránytartományban az 1. ábrához hasonlóan, jelentős mértékű, az optimális arányoknál a 30%-ot is meghaladó, szinergetikus többlethatás mutatkozik. Tehát az /1 / általános képletü vegyületek bármelyikénél fluorodífennel való együttes alkalmazásakor szinergetikus hatástöbblet lép fel, azaz az N-/dialkil-íenii/-N-/aIkoxi-alkil/-2-klór-acetamidok a fluorodífennel alkotott keverékeikben egymást helyettesíthetik.Studies have shown that any N- (dialkylphenyl) -N- (alkoxyalkyl) -2-chloroacetamide of formula (1) is also mixed with fluorodifen in a weight ratio of (1: 4) to (2.3: 1). As in Figure 1, there is a significant synergistic effect of more than 30% at optimal ratios. Thus, when used in combination with any one of the compounds of formula (1) and fluorodifen, a synergistic effect is obtained, i.e., N- (dialkylphenyl) -N- (alkoxyalkyl) -2-chloroacetamides may be substituted in their mixtures with fluorodifen.
A találmány szerinti új készítmények előnye, hogy alkalmazásuk révén lehetővé vált kukorica kultúrában a Panicum milíaceum elleni nagy hatékonyságú és biztonságos preemergens védekezés, aránylag kis peszticid dózissal, a kultúrnövény legcsekélyebb károsítása nélkül.The novel formulations of the present invention have the advantage that their use enables high efficiency and safe preemergent control of Panicum milaceousum in maize culture, with a relatively low pesticide dose, without the slightest damage to the crop.
A találmány szerinti készítményeket és biológiai hatásukat az alábbi példák alapján szemléltetjük anélkül, hogy oltalmi igényünket csupán a kiviteli példákra korlátoznánk.The formulations of the present invention and their biological activity are illustrated by the following examples, without limiting the scope of the invention to the embodiments.
1. példaExample 1
Tenyészedényes, üvegházi hatékonyság vizsgálatok cm x 30 cm x 30 cm-es nagyságú tenyész edényekbe 9 kg mezőségi és homoktalaj 1:1 arányú keveréket helyeztünk, majd a talajbaBreeding pot, greenhouse efficacy studies In a culture pot of cm x 30 cm x 30 cm, 9 kg of a mixture of field and sand soil in a 1: 1 ratio was placed and then placed in the soil.
1θ 4 cm mélységre tenyészedényenként 100-100 db MVSC 1295 /FAO 200/ kukorica hibridet és 2 cm mélységre 100-100 db. Panicum miliaceum gyommagot vetettünk. Két kísérletsorozatot végeztünk, amelynek során a talaj felszí15 nét az 1, táblázat szerinti összetételű, 40 t% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentár.írnokból /EC/ vízzel történő hígítással készül emulziós permetlével kezeltük. Az első kísérletsorozat dózis-értékeit és a hatékonysá20 gi vizsgálat eredményeit a 2.-4. táblázatok, a másod k kísérletsorozatét az 5.-6. táblázatok tartalmazzák, összehasonlítás céljából vizsgáltuk a herbiciddel nem kezelt kontroll növényeket s. A talajt naponta tenyészedényenként 25 200-200 ml vízzel öntöztük, A kísérlet során az üvegház hőmérsékletét 15-25 C° között tartottuk, a megvilágítás erőssége 24 klux. sugárzásintenzítás 70 Wnf2, a reaktív páratartalom 80% veit.1θ at 4 cm depth for 100-100 MVSC 1295 / FAO 200 / maize hybrids and 100-100 pc for 2 cm depth. Panicum miliaceum weed seeds were sown. Two sets of experiments were carried out in which the soil surface was treated with an emulsion spray prepared by dilution with an emulsifiable concentrate containing 40% by weight of the active ingredient in Table 1 / EC. The first series of experiments the dose values and the results of the effectiveness testing of the second 20 gi-fourth Tables 5 through 6, control plants not treated with the herbicide s. The soil in each dish were watered from 25,200 to 200 ml of water per day in the experiment, the greenhouse temperature was maintained between 15-25 ° C and light intensity of 24 klux. radiation intensification 70 Wnf 2 , 80% reactive humidity.
A kísérletet a kelés után 15 nappal értékeltük.The experiment was evaluated 15 days after emergence.
A növények állapotának jelzésére az alábbi bonitálási skálát használtuk:The following scale of credit was used to indicate the condition of the plants:
35 0 = nincs károsodás = legfeljebb 25%-os levélkárosodás = „ 50%-os levélkárosodás és növekedés gátlás 3== » 75%-os levéltorzulás és nőü vekedés gátlás = teljes, 10G%-os növénypusztulás . táblázat 35 0 = no damage = up to 25% leaf damage = "50% leaf damage or inhibition of growth 3 =" 75% of the leaves increases and the distortion U = total growth by inhibition, 10G% death. spreadsheet
-3193214-3193214
2. táblázatTable 2
ACETOKLÓR Panicum miliaceum elleni tenyészedényes hatékonyság vizsgálataACETOCLOR Test for potency against panicum miliaceum
Acetoklór Panicum miliaceum károsodási dózis kg/ha fokozat (100 növényből, db)Acetochlor Chlorine Panicum miliaceum damage dose kg / ha grade (from 100 plants, pcs)
Károsodás Kukorica károsodási Károsodás össz.% fokozat (100 növény, db) össz.%.Damage Corn Damage Damage Total Grade% (100 plants, pcs) Total%.
A. táblázatThe table
ACETOKLÓR+FLUORODIFEN Panicum miliaceum elleni tenyészedás hatékonyság vizsgálataACETOCLOR + FLUORODIFEN Testing for breeding efficacy against Panicum miliaceum
Az első kísérletsorozat /ld. 2.-4. táblázatok/ eredményei egyértelműen azt mutatták, hogy az acetoklór-fluorodifen keverékek a /0.2 50 +0.8/ kg/ha és a /0.7+0.3/ kg/ha közötti dózistartományban, vagyis 1:4-2.3:1 hatóanyag tömegarányok mellett, de különösen 1:2 — 1:1 hatóanyag tömegarányok esetén, jelentős szinergetikus hatást mutatnak. Ebből kiindulva, a második kísérletsorozatunk során csak ilyen hatóanyag tömegarányokra végeztük el a vizsgálatokat. Eredményeinket az 5. és 6. táblázatok tartalmazzák.The first series of experiments / see. 2nd-4th Tables / results clearly showed that acetochlorochlorofluorodiphene blends in the dose range of /0.2 50 + 0.8 / kg / ha to /0.7+0.3 / kg / ha, i.e. in a weight ratio of 1: 4-2.3: 1, but especially At a weight ratio of 1: 2 to 1: 1, the active ingredient has a significant synergistic effect. Therefore, in our second set of experiments, only such weight ratios were tested. Our results are shown in Tables 5 and 6.
5. táblázatTable 5
ACETOKLÓR (A), ALAKLÓR (B), DIMETAKLÓR (C), METOLAKLÓR (D) és FLUORODIFEN (F) Panicum miliaceum elleni tenyészedényes hatékonyság vizsgálataTest for potency against ACETOCLOR (A), ALACHLOR (B), DIMETACHLOR (C), METOLACLOR (D) and FLUORODIFEN (F) in Panicum miliaceum
Hatóanyag Dózis Panicum miliaceum károJcle: (kg/ha) sodási fokozat (100 növényből, db)Ingredient Dose Panicum miliaceum Karojba c l e (kg / ha) linking in stage (plant 100, db)
-4193214-4193214
5. táblázatTable 5
ACETOKLÚR (A), ALAKI.ÓR (B), DIMETAKLÚR (C), METOLAKLÓR (D) és FLUORODIFEN (F) Panicum miliaceum elleni tenyészedényes hatékonyság vizsgálataTest for potency against ACETOCLUR (A), FORMICOR (B), DIMETACLUR (C), METOLACHL (D) and FLUORODIFEN (F) Panicum miliaceum
6. táblázatTable 6
ACETAKLÓR (A), ALAKLÓR (B), DIMETAKLÓR (C) és METOLAKLÓR (D) FLUORODIFENNEL alkotott keverékeinek Panicum miliaceum elleni tenyészedényes hatékonyság vizsgálataTest for potency against Panicum miliaceum in mixtures of acetachlor (A), alachlor (B), dimethachlor (C) and metolachlor (D) with FLUORODIFEN
A második kísérletsorozat eredményei /ld.5.-6. táblázat/ az elsőéhez hasonlóan nagyfokú szinergetikus hatást bizonyítanak. Az egyes keverékek hatékonysága az alkalmazott hatóanyagarányoktól függ és független az N-/dial ki 1-fenil / - N-/al koxi-alkil/-2-klór-acetamid minőségétől.Results of the second set of experiments /ld.5.-6. Table 1 / shows a high degree of synergistic effect as in the first. The efficacy of each mixture depends on the active compound ratios used and is independent of the quality of N- (dialkyl) 1-phenyl / N- (alkoxyalkyl) -2-chloroacetamide.
2. példaExample 2
Szabadföldi hatékonyság vizsgálatokField Efficiency Studies
250 m2-es parcellákon, 2,44% szervesanyagtartalmú talajon vizsgálatot állítottunk be négy ismétlésben. A jól előkészített talajba május elején 800.000 db/ha vetőmag mennyiséggel 5-6 cm mélységre Pioneer 3978 fajtájú kukoricát vetettünk. A vetést követő napon a parcellákat külön-külön a 7. táblázatban meg7.On 250 m 2 plots, 2.44% organic matter was tested in four replicates. At the beginning of May, Pioneer 3978 maize was sown in well-prepared soil at a depth of 800,000 pieces / ha to a depth of 5-6 cm. On the day following sowing, the plots are shown separately in Table 7 7.
adott összetételű, 84 tömeg%-os permetezhető porból /WP/ készült vizes szuszpenziós permetlé' el és 4 tömeg%-os granulátummal /G/ kezeltük. A permetezéshez Haflinger per45 metezőgépet, a granulátum-szóráshoz Fontane granulátum-szóró berendezést használtunk. összehasonlítás céljából kezeletlen kontrollt is beállítottunk. A kísérletet október elején értékeltük oly módon, hogy parcellánként 4x1 rr2-es területen megszámoltuk a Panicum miliaceum bugákat és szemrevételeztük a kukoricán fellelhető tüneteket.aqueous suspension slurry of 84% by weight sprayable powder (WP) and treated with 4% by weight granulate (G). Haflinger per 45 was used for spraying and Fontane granulate spraying equipment for granule spraying. untreated controls were also set up for comparison. The experiment was evaluated at the beginning of October by counting the Panicum miliaceum bugs in 4x1 rr 2 plots and visualizing the corn.
Két egymást követő évben végeztünk egy55 -egy kísérletsorozatot. Az első vizsgálat eredményeit a 8., a másodikét a 9. táblázat tartalmazza.For two consecutive years, we conducted a series of 55 experiments. The results of the first test are shown in Table 8 and the second in Table 9.
táblázatspreadsheet
Komponens megnevezéseName of the component
Összetétel t 7° tZ WP 4 tZ GComposition t 7 ° tZ WP 4 tZ G
3 12 33 12 3
N-(diaiki1-feni1)-N-(alkoxialkil)-2-klór-acetamid (100%-os tisztaságú) 84 - 36 4 - 1.7N- (Dialyl-phenyl) -N- (alkoxyalkyl) -2-chloroacetamide (100% pure) 84 - 36 4 - 1.7
7. táblázat folytatásaContinuation of Table 7
8. táblázatTable 8
9. táblázatTable 9
-6193214-6193214
A 8. és 9. táblázatok adatai azt szemléltetik, hogy az optimális szinergetikus hatóanyag arányú készítmények 4,2 kg hatóanyag/ha dózisával kezelt területeken a tenyészidő végéig biztosítani lehetett a gyommentes állapotot, vagyis Panicum miliaceum gyakorlatilag nem volt jelen, ugyanakkor a hatóanyagokat különkülön tartalmazó készítmények hatástalannak bizonyultak. A külön-külön hatóanyagok dupla dózisai sem irtották hatékonyan a Panicum miliaceumot, ellenben bizonyos mértékű kukorica károsodást okoztak. Á különböző koncentrációjú és formájú készítmények /WP és G/ biológiai hatékonyság szempontjából egyenértékűnek bizonyultak.The data in Tables 8 and 9 illustrate that, in areas treated with a dose of 4.2 kg active ingredient / ha, optimal synergistic formulations were able to assure an weed-free state by the end of the growing season, i.e., Panicum miliaceum was virtually absent. preparations proved to be ineffective. Double doses of the individual active ingredients did not effectively control Panicum miliaceum, but did cause some damage to the corn. Formulations of various concentrations and shapes / WP and G / were shown to be equivalent in biological efficacy.
3. példaExample 3
Emulgeálható koncentrátum formájú szinergizált hatású kompozíció előállítása.Preparation of a synergistic composition in the form of an emulsifiable concentrate.
Egy 200 literes, propelleres keverővei ellátott, fűthető-hűthető zománcozott autoklávba bemérünk 30 kg ciklohexanont és 14 kg xilolt. Kevertetés közben beadagolunk 21 kg 96 t%-os, technikai tisztaságú Fluorodifen hatóanyagot, 2 kg N-(diklór-acetil)-l-oxo-4-azaspi ro-biciklo-4,5-dekán szelektivitást fokozó segédanyagot, majd 23 kg 87%-os, technikai tisztaságú Acetoklór hatóanyagot. 60 75 per cig tartó, legfeljebb 40°C hőmérsékleten történő kevertetéssel tiszta, átlátszó oldatot nyerünk, amelyhez 8 kg Atlox 4853 és 2 kg Atlox 4851 elnevezésű, homogenizált felületaktív anyagokat adunk. A kevertetést további 30 percen át folytatjuk, miközben a termék hőmérsékletét 20 — loC-osra állítjuk be. A készítményt 2 mikrométeres lyukbőségü szűrőn vezetjük át.A 200 L propellant-agitated autoclave with propeller stirrer is charged with 30 kg of cyclohexanone and 14 kg of xylene. Under stirring, 21 kg of 96% technical grade Fluorodifen, 2 kg of N- (dichloroacetyl) -1-oxo-4-azaspirobicyclo-4,5-decane selectivity enhancer are added, followed by 23 kg of % of Acetochlor of technical purity. Mixing at 75 ° C / 75 ° C to 40 ° C gives a clear clear solution to which are added 8 kg of Atlox 4853 and 2 kg of Atlox 4851 homogenised surfactants. Stirring is continued for a further 30 minutes while the product temperature is adjusted to 20 - 10 ° C. The composition was passed through a 2 micrometer filter.
4. példaExample 4
Permetezhető por formájú szinergizált hatású kompozíció előállítása.Preparation of a sprayable powder synergistic composition.
Lödige M20 típusú örvényáramú keverőbe bemérünk 0.17 kg Cab-0-Sil M5 jelű hordozóanyagot, amelyre 60±5°C-os hőmérsékleten, állandó keverés közben ráporlasziunk 1,10 kg 98 t%-os tisztaságú Alaklór hatóanyagot. Kalapácsos malomban előaprított, legfeljebb 2 mm átmérőjű, 96 t%-os tisztaságú Fluordifen hatóanyagból 1.50 kg-ot mérünk be a Lödige M20 keverőben lévő anyaghoz, majd hozzáadagolunk 0.10 kg szelektivitást növelő N- (diklór-acetil) - l-oxo-4-azaspiΓO-biciklo-4,5-dekán segédanyagot és 0.13 kg HOE S 1494 jelű felületaktív anyagot.In a Lödige M20 vortex mixer, 0.17 kg of Cab-0-Sil M5 carrier was weighed and sprayed with 1.10 kg of 98% pure Alachlor at 60 ± 5 ° C with constant stirring. In a hammer mill, 1.50 kg of the active ingredient Fluordifen, up to 2 mm in diameter and 96% pure, are added to the material in the Lödige M20 mixer and then 0.10 kg of N-dichloroacetyl-l-oxo-4, which increases the selectivity, is added. azaspiro O-bicyclo-4,5-decane; and 0.13 kg HOE S 1494 surfactant.
A Lödige M20 keverőben homogenizált készítményt JMRS-80 tip. örvénysugár malomban úgy őröljük, hogy a termékben a legfeljebb 30 mikrométer szemcseátmérőjü részecskék 5 hányada ne haladja meg az 5 tömegszázalékot.The formulation homogenized in the Lödige M20 mixer is JMRS-80 tip. swirl jet mill is ground to a portion of the product up to 5 to 30 micrometer particle diameter does not exceed 5 weight percent.
5. példaExample 5
Szorpciós granulátum formájú szinergizált hatású kompozíció előállítása.Preparation of a synergistic composition in the form of sorption granules.
150 g Solvesso 200 jelű folyékony hordozó10 anyagban keverés közben feloldunk 59 g 87t%150 g Solvesso 200 Liquid Carrier 10 dissolved in 10 g with stirring 59 g 87%
-os technikai tisztaságú Acetoklór, 72 g 96 t%-os technikai tisztaságú Fluorodifen hatóanyagot és 6 g N-(diklór-acetil) -1-οχο-4-azaspiro-biciklo-4,5-dekán szelektivitást növelő 15 segédanyagot. Egy 30 literes Telscig típusú dobkeverőbe bemérünk 2700 g Diaperi 51 jelű gyöngykovaföldet, amelynek felületére, keverés közben ráporlasztjuk az előzőleg előállí20 tott, 50±5°C-ra melegített oldatot.aqueous acetochlor technical grade, 72 g of 96% strength technical-grade fluorodifen enhancing agent and 6 g of N- (dichloroacetyl) -1-οχο-4-azaspiro-4,5-decane-bicyclo selectivity of 15 excipient. A drum mixer was charged with 30 liters Telscig type marked 51 gyöngykovaföldet 2700 g Diaper having a surface sprayed with the previously produced to 20, cooled to 50 ± 5 ° C was heated with stirring.
Claims (2)
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842773A HU193214B (en) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents |
| GB08516880A GB2163349B (en) | 1984-07-17 | 1985-07-03 | Synergistic herbicidal composition |
| FR8510467A FR2567718B1 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-09 | SYNERGISTIC HERBICIDE COMPOSITION BASED ON ETHOXY-2-CHLOROACETAMIDE DERIVATIVES AND 4-TRIFLUOROMETHYL-BENZENE DERIVATIVES |
| CH3031/85A CH664258A5 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-12 | HERBICIDES CONTAINING SYNERGETIC COMBINATIONS OF ACTIVE SUBSTANCES. |
| DD85278547A DD235553A5 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-12 | SYNERGETIC ACTIVE COMPOUNDS CONTAINING HERBICIDES |
| RO85119567A RO93277A (en) | 1984-07-17 | 1985-07-15 | ERBICIDA SINERGETICA COMPOSITION |
| DE19853525371 DE3525371A1 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-16 | Herbicidal compositions comprising synergistic active substance combinations |
| BR8503390A BR8503390A (en) | 1984-07-17 | 1985-07-16 | HERBICIDE COMPOSITION, PROCESS FOR COMBATING WEEDS AND USE |
| IT8521575A IT1207061B (en) | 1984-07-17 | 1985-07-16 | HERBICIDAL PRODUCTS CONTAINING COMBINATIONS OF SYNERGIC ACTIVE SUBSTANCES. |
| JP60156848A JPS6193103A (en) | 1984-07-17 | 1985-07-16 | Herbicidal composition |
| PL1985254561A PL143071B1 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-16 | Synergic herbicide |
| ES545327A ES8608282A1 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-17 | Synergistic herbicidal composition |
| CS855306A CS261226B2 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-17 | Herbicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842773A HU193214B (en) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT39565A HUT39565A (en) | 1986-10-29 |
| HU193214B true HU193214B (en) | 1987-08-28 |
Family
ID=10961036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU842773A HU193214B (en) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193103A (en) |
| BR (1) | BR8503390A (en) |
| CH (1) | CH664258A5 (en) |
| CS (1) | CS261226B2 (en) |
| DD (1) | DD235553A5 (en) |
| DE (1) | DE3525371A1 (en) |
| ES (1) | ES8608282A1 (en) |
| FR (1) | FR2567718B1 (en) |
| GB (1) | GB2163349B (en) |
| HU (1) | HU193214B (en) |
| IT (1) | IT1207061B (en) |
| PL (1) | PL143071B1 (en) |
| RO (1) | RO93277A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19958381A1 (en) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbicides based on N-aryl-uracils |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE628133A (en) * | 1962-02-08 | |||
| GB1407205A (en) * | 1971-09-17 | 1975-09-24 | Girling Ltd | Vehicle braking systems |
| JPS5350328A (en) * | 1976-10-16 | 1978-05-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Composition for herbicides |
| JPS5555107A (en) * | 1978-10-19 | 1980-04-22 | Nissan Chem Ind Ltd | Herbicidal composition |
| TW286443B (en) * | 1994-10-25 | 1996-09-21 | Fridolin Alois Frech |
-
1984
- 1984-07-17 HU HU842773A patent/HU193214B/en not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-07-03 GB GB08516880A patent/GB2163349B/en not_active Expired
- 1985-07-09 FR FR8510467A patent/FR2567718B1/en not_active Expired
- 1985-07-12 DD DD85278547A patent/DD235553A5/en unknown
- 1985-07-12 CH CH3031/85A patent/CH664258A5/en not_active IP Right Cessation
- 1985-07-15 RO RO85119567A patent/RO93277A/en unknown
- 1985-07-16 JP JP60156848A patent/JPS6193103A/en active Pending
- 1985-07-16 DE DE19853525371 patent/DE3525371A1/en not_active Withdrawn
- 1985-07-16 PL PL1985254561A patent/PL143071B1/en unknown
- 1985-07-16 IT IT8521575A patent/IT1207061B/en active
- 1985-07-16 BR BR8503390A patent/BR8503390A/en unknown
- 1985-07-17 CS CS855306A patent/CS261226B2/en unknown
- 1985-07-17 ES ES545327A patent/ES8608282A1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6193103A (en) | 1986-05-12 |
| RO93277B (en) | 1987-12-31 |
| IT1207061B (en) | 1989-05-17 |
| FR2567718A1 (en) | 1986-01-24 |
| PL254561A1 (en) | 1986-06-17 |
| RO93277A (en) | 1988-03-30 |
| CS530685A2 (en) | 1988-05-16 |
| GB2163349B (en) | 1988-05-05 |
| FR2567718B1 (en) | 1988-10-14 |
| IT8521575A0 (en) | 1985-07-16 |
| ES8608282A1 (en) | 1986-07-16 |
| CS261226B2 (en) | 1989-01-12 |
| ES545327A0 (en) | 1986-07-16 |
| DE3525371A1 (en) | 1986-07-10 |
| PL143071B1 (en) | 1988-01-30 |
| GB2163349A (en) | 1986-02-26 |
| DD235553A5 (en) | 1986-05-14 |
| HUT39565A (en) | 1986-10-29 |
| GB8516880D0 (en) | 1985-08-07 |
| BR8503390A (en) | 1986-04-08 |
| CH664258A5 (en) | 1988-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2002087701A1 (en) | Agrochemical composition for disease resistance and promoting growth | |
| KR100437065B1 (en) | Fungicide | |
| WO2003090533A1 (en) | Plant growth regulating composition for stress- resistance and promoting growth | |
| KR100276932B1 (en) | Herbicide composition | |
| JP2009143907A (en) | Herbicidal composition | |
| HU193214B (en) | Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents | |
| JPH0725709A (en) | Herbicidal composition | |
| JPH02160706A (en) | Herbicidal composition | |
| JPH0528202B2 (en) | ||
| JPH01117809A (en) | Herbicide composition | |
| JP3680440B2 (en) | Herbicide composition | |
| JPH0269405A (en) | Plant growth regulating composition | |
| KR830002859B1 (en) | Herbicide composition | |
| JPH0363526B2 (en) | ||
| JP3678785B2 (en) | Herbicidal composition | |
| JPS61233605A (en) | Herbicide composition | |
| JPS62263104A (en) | Herbicide | |
| JPS62175404A (en) | Herbicide composition | |
| DE3122691A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| JPS6366104A (en) | Agent for reducing injury from salt and phytotoxicity of crop | |
| JPS61106502A (en) | Herbicidal composition | |
| JPS608204A (en) | Herbicidal composition | |
| JPH0417926B2 (en) | ||
| JPS63211201A (en) | Herbicide composition | |
| JPS58192808A (en) | Herbicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |