HU190663B - Selective fungicides against botrytis-fungi containing as active substance derivatives of 1-/2,4-dichlor-phenyl/-1-/2,6-dihalogene-benzil-oxamino/-2-/1,2,4-triazole-1-il/ ethan - Google Patents

Selective fungicides against botrytis-fungi containing as active substance derivatives of 1-/2,4-dichlor-phenyl/-1-/2,6-dihalogene-benzil-oxamino/-2-/1,2,4-triazole-1-il/ ethan Download PDF

Info

Publication number
HU190663B
HU190663B HU801128A HU112880A HU190663B HU 190663 B HU190663 B HU 190663B HU 801128 A HU801128 A HU 801128A HU 112880 A HU112880 A HU 112880A HU 190663 B HU190663 B HU 190663B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
triazole
weight
against botrytis
dihalogene
Prior art date
Application number
HU801128A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Kraemer
Hans-Joachim Knops
Karl-Heinz Bufchel
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU190663B publication Critical patent/HU190663B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány tárgya fungicid szer, mely hatóanyagként valamely részben ismert (I) általános képletű 1-(2,4—diklór-fenil)—1-(2,6-dihalogén-benzil-oximino)— 2— (triazol—1 —il)-etán-származékot tartalmaz. A fungicid szer Botrytis gombák ellen szelektív hatást mutat.
Ismeretes, hogy az l-(2,4-díkIór-feníl)-l-(halogénbenzil-oximino)—2—(1,2,4-triazol—1—il)-etán igen jó fungicid hatást mutat [lásd a 27 23 942 számú NSZK-beli közzétételi iratot]. Nem ismeretes azonban, hogy ez a vegyület Botrytis gombákkal szemben hatásos lenne.
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű 1— (2,4-diklór-fenil)— 1 -(2,6-dihalogén-benzil-oximino)—2— -(1,2,4-triazol—l-il)-etán savaddiciós sója, előnyösen salétromsavval vagy naftalin—1,5-diszulfonsawal képzett savaddiciós sója — képletben
X és Y jelentése halogénatom — igen kiváló szelektív fungicid hatást mutatnak a Botrytis gombákkal szemben.
Az (I) általános képletű vegyület szín- vagy anyaiakban fordulhat elő. Általában az előállítás során ezek elegye keletkezik.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű (1—(2,4-diklór-fenil)—1—(2,6-dihalogén-benzil-oximino)— 2—(1,2,4-triazol— 1—il)-etán savaddiciós sói lényegesen kedvezőbb szelektív fungicid hatást mutatnak, mint az ismert 1—(2,4-diklór-fenil)—l-(halogénbenxil-oximino)—2—(1,2,4-triazol— 1 —il)-etán, mint például a kémiailag közelálló 2,4-diklór-benzil-oximino-, 4-klór-benzil-oximino- és a 2-klór-benzil-oximino-vegyületek.
A találmány szerinti megoldással a technika állását gazdagítjuk.
A találmány szerinti fungicid szerhez alkalmazott vegyületeket az (I) általános képlettel jellemezhetjük. A képletben
X és Y jelentése célszerűen klór- és/vagy fluoratom.
E vegyületek részben ismertek [lásd a 27 23 942 számú NSZK-beli közrebocsátási iratot]. Kedvező hatásúak azok a vegyületek, amelyekben X helyében klór- vagy fluoratom áll, míg Y jelentése fluoratom.
Az (I) általános képletű vegyületeket ismert módon, úgy állíthatjuk elő, hogy első lépésben valamely új -halogén— 2,4-diklór-acetofenon, valamely közömbös szerves oldószer és valamely savmegkötőanyag jelenlétében 20-120°C hőmérsékleten 1,2,4-triazollal reagáltatunk. A kapott tó— (1,2,4-triazol—1—il)—2,4-diklór-acetofenont második lépésben valamely oldószer, célszerűen alkohol jelenlétében 50-100°C hőmérsékleten hidroxilaminnal reagáltatjuk, A hidroxil-amint célszerűen sósavas só formájában, valamely savmegkötő anyag jelenlétében alkalmazzuk, majd a kapott (Áj—(1,2,4-triazol— -1—il)-2,4-diklór-acetofenon-oximot egy harmadik lépésben valamely közömbös szerves oldószer és adott esetben egy erős bázis jelenlétében, 20—100°C hőmérsékleten 2,6-dihalogén-benzil-halogeniddel reagáltatjuk [lásd a 26 57 578 és a 27 23 942 számú NSZK-beli közrebocsátási iratokat].
Az (I) általános képletű vegyületeket egy új eljárás szerint is előállíthatjuk [lásd a 29 07 972.9 számú NSZK-beli szabadalmi bejelentést], A műveletet oly módon végezzük, hogy valamely (II) általános képletű tú -halogén-diklór-acetofenon vegyületet — ahol Hal jelentése halogénatom, célszerűen klór- vagy brómatom — valamely (III) általános képletű hidroxil-aminnal — ahol X és Y jelentése a fenti — valamely higítószer, célszerűen alkchol vagy vizes alkohol - jelenlétében, 50 és 100°C közötti hőmérsékleten reagáltatunk. A (III) általános kép’etű hidroxil-amint célszerűen hidroklorid alakjában valamely savmegkötő anyag jelenlétében alkalmazzuk; az fy módon kapott (IV) általános képletű 6J -halogén2,4-diklór-acetofenon-oxim-étert — ahol X, Y és Hal jelentése a fenti — valamely szerves oldószer és savmegkötőanyag, mint például kálium-karbonát jelenlétében, 60 és 120°C között, 1,2,4-triazollal reagáltatjuk. Egy kedvező megoldás szerint az eljárást oly módon is végezhet- > jük, hogy a közbenső termékként kapott (IV) általános kép etű vegyületet nem különítjük el, és az oldószer változl atása nélkül a műveletet ugyanazon edényben hajtjuk végre (lásd az előállítási példákat).
Az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sóinak előállítására fiziológiásán alkalmas savakat használunk. Ezek közül említjük meg a hidrogén-halogenideket, mint például sósavat, hidrogén-bromidot, előnyösen azoiban sósavat; ezen kívül alkalmazhatunk foszforsavrt, salétromsavat, kénsavat, egy- és kétértékű karbonsav: kát, hidroxi-karbonsavakat, ecetsavat, maleinsavat, bor rstyánkősavat, fumársavat, borkősavat, citromsavat, szalicilsavat, szorbinsavat, tejsavat, továbbá szulfonsavat, mirt például p-toluol-szulfonsavat és 1,5-naftalin-diszuifonsavat.
Λζ (I) általános képletű vegyületek sói az ismert sóképzési eljárásokkal egyszerű módon állíthatók elő. így például az (I) általános képletű vegyületet megfelelő közömbös oldószerben feloldjuk, majd az oldathoz savat, például sósavat, adunk. A kapott sót ismert módon például szűréssel különítjük el, és adott esetben valamely közömbös szerves oldószerrel mosva tisztítjuk.
A találmány szerinti fungicid szerkezet a növényvédelemben Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes. Deuteromycetes fajok elpusztítására is alkalmazhat-, juk \ növények a találmány szerinti készítményeket jól tűr k, ezért ezeket a növényi kórokozó leküzdéséhez a * szükséges koncentrációban a növény föld feletti részénél , a talajnak és a vetőmagnak a kezelésére használhatjuk j \ találmány szerinti készítmények különösen kedvező hatást mutatnak a Botrytis gombákkal, így például a Bo'rytis cinerea-val szemben, amely bab, saláta, eper és szőlő szürkepenésszel való fertőzését idézi elő.
hatóanyagot szokásos módon készítménnyé alakítjuk; készíthetünk például oldatot, emulziót, szuszpenzió-, porokat, habokat, pasztát, granulát, aeroszolt; hatóanyaggal impregnálhatunk természetes és szintetikus anyagokat; ismertek a polimer anyagokkal készült finomkapszulák, vetőmagbevonatok, füstpatronok, égő gyitacsok, füstspirálok, füstdózisok, továbbá az ULV hideg- és melegköd-készítmények.
-2190 663
Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, így például a hatóanyagot valamely segédanyaggal, például folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósított gáz és/vagy szilárd vivőanyaggal elegyítjük, adott esetben valamely felületaktív szert alkalmazva; ez utób- 5 biak közül említjük meg az emulgeáló szereket, és/vagy diszpeTgáló szereket és/vagy habképző szereket. Abban az esetben, ha segédanyagként vizet alkalmazunk, az oldás elősegítésére szerves oldószert használhatunk. Az oldószerek közül az alábbiak jöhetnek figyelembe; aromás 10 vegyületek, mint például xilol, toluol és alkil-naftalin; klórozott aromás vegyületek vagy klórozott alifás szénhidrogének, mint például klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinok, így például kőolajfrakciók, alkoholok, 15 mint butanol vagy glikol, továbbá ezek észterei és éterei; ketonok, mint aceton, metil-etil-keton, metil-izobutilketon vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, továbbá víz.
A cseppfolyósított gázok és hordozóanyagok közül azo- 20 kát a segédanyagokat említjük meg, amelyek normál nyomás és hőmérséklet mellett gáz halmazállapotúak, például az aeroszol hajtógázok, mint például halogénezett szénhidrogének, továbbá bután, propán, nitrogén és széndioxid; a szilárd hordozóanyagok közül az alábbiak 25 jöhetnek figyelembe: mint például természetes kőzetzúzalék, mint kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit, diatomföld, továbbá szintetikus kőzetzúzalék, mint nagy diszperzitású szilícium-dioxid, alumíniumoxid és szilikátok; granulátumok előállításá- 30 hoz szilárd hordozóanyagként az alábbiak jönnek figyelembe; mint például zúzott és frakcionált természetes kőzetek, mint kaiéit, márvány, habkő, szepoilit, dolomit, továbbá anorganikus és organikus zúzalékokból előállított szintetikus granulátumok, mint például fű- 35 részporból, kókuszdió héjából, kukoricacsutkából, a dohánynövény törzséből előállított zúzalék; emulgálo és/vagy habképző anyagként az alábbiak jöhetnek figyelembe; mint például nemionos és anionos emulgeátorok, mint például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, (poli(oxi- 40 etilén)-zsíralkohol-éterek, így például alkil-aril-poliglikoléterek, alkul-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, továbbá fehérje-hidrolizátumok; diszpergálószerként az alábbiak jöhetnek figyelembe: mint például lignin-szulfitlúgok és metil-cellulóz. 45
A készítményekhez kötőanyagokként karboxi-metilcellulóz, természetes és szintetikus, poralakú, szemcsés vagy látex-alakú polimerek, mint például gumiarabikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát), használható.
Színezőanyagként szervetlen pigmentek, mint példá- 50 ul vasoxid, titánoxid, ferrociankék vagy szerves színezékek, mint alizarin-, azol-fém—ftalo-cianin színezék, továbbá nyomtápelemek, mint vas, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksók jöhetnek figyelembe.
A készítmény hatóanyagtartalma általában 0,1—90 55 tömeg%, célszerűen 0,5 és 90 tömeg% között van.
A találmány szerinti vegyületeket adott esetben más ismert vegyületekkel elegyítve alakíthatjuk fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematicid, herbicid, madáskártevők elleni, továbbá növekedésszabályozó, no- 60 vényi tápanyag- és talaj szerkezet-javító készítménnyé.
A hatóanyagokat készítmények formájában vagy az ezekből készített hígítások alakjában, oldat, emulzió, szuszpenzió, por, paszta, granula formájában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás szokásos módon történik, így öntözéssel, mártással, permetezéssel, befújással, ködképzéssel, párologtatással, injekció formájában, iszaposítással, továbbá elkenés, porzás, szórás, száraz pácolás, nedves pácolás, 'ízes pácolás, iszapos pácolás vagy inkrusztálás útján.
A hatóanyag koncentrációja a növények kezelésénél széles tartományban változhat: általában 1—0,0001 tömeg%, célszerűen 0,5 és 0,001 tömeg% között van.
A vetőmag kezelésénél a hatóanyagot 0,001 és 50 g mennyiségben, célszerűen 0,01 és 10 g arányban használjuk.
A talaj kezelésére a hatóanyagot 0,00001—0,1 tömeg%, célszerűen 0,0001—0,02 tömeg%-ban hordjuk fel.
A példa
Botrytis- ’izsgálat (saláta)/védöhatás
Oldószer 4,7 tömegrész aceton
Diszpergíilószer: 0,3 tömegrész alkil-aril-poli(glikoléter)
Víz: 95,0 tömegrész
A szükséges hatóanyag mennyiséget a fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítjük, majd a fent megjelölt adalékanyagot tartalmazó szükséges mennyiségű vízzel elegyítjük.
Az így előállított permetlével 8-leveles fejessalátákat permetezünk be. 24 óra eltelte után minden egyes levélre két Botiytis cinerea tenyészettel benőtt agardarabkát viszünk. A fertőzött növényeket sötét, nedves kamrában 20°C hőmérsékleten tartjuk. 3 nap eltelte után a levelek fertőzött ségét ellenőrizzük.
Az eredményt %-ban fejezzük ki: 0% azt jelenti, hogy fertőzés nem következett be, 100% arra utal, hogy a fertőzés teljes mértékben kifejlődött.
A vízí gáláihoz felhasznált hatóanyagot, ezek koncentrációját és az eredményeket az alábbi táblázat tünteti fel.
A táblázat
Botrytis-vizsgálat (salátajjvédőhatás
Hatóanyag
Fertőzés %-ban 0,025 tömeg% hatóanyagkoncentráció
(A) képletű vegyület (ismert) 100
(B) képletű vegyület (ismert) 100
(C) képletű vegyület (ismert) 96
(1) képletű vegyület 9
(3) kép etű vegyület 7
Előállítási példák
I. példa
Az (í) képletű vegyület előállítása
27,1 g (0,1 mól) ÍO —(1,2,4-tríazol—1—il)—2,4-díklóracetofenon-oximot 300 ml toluolban szuszpendálunk,
190 663 lünk, majd a szuszpenzióhoz 300 ml 45%-os nátriumhidroxidot és 3 ml benzil-dimetil-ammónium-kloridot adunk. Keverés közben 43 g (0,22 mól) 2,6-diklór-benzil-kloridot adunk az elegyhez, majd 10 óra hosszat 40°C hőmérsékleten keveijük. A fázisokat elválasztjuk; a szerves fázist 300—300 ml telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd az oldószert vízsugárszivattyú segítségével ledesztilláljuk. A maradékot 100 ml kloroformban felvesszük, jeges hűtés mellett 3 ml koncentrált salétromsavat csepegtetünk hozzá. Állás közben kristály képző dés lép fel. A csapadékot leszűijük és 50—50 ml dietil-éterrel kétszer után mossuk. Ily módon 23 g (42%-os hozam) 6J—(1,2,4triazol—1—il)—2,4-diklór-acetofenon-oxim—2,6-diklórbenziléter-nitrátot kapunk. Olvadáspont: 160°C (bomlás).
2. példa
A (2) képietű vegyület előállítása
8,9 g (0,04 mól) W -klór-2,4-diklór-acetofenont 8,6 g (0,04 mól) 0—(2,6-díklór-benzil)-hidroxil-amin-hidrokloridot és 3,3 g (0,04 mól) nátrium-acetátot 100 ml etanollal elegyítünk, majd 15 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. A reakcióelegyhez 2,8 g (0,04 mól) 1,2,4-triazolt és 5,6 g (0,04 mól) kálium-karbonátot adunk, majd visszafolyató hűtő alatt további 20 óra hosszat hőkezeljük. Lehűtés után a kicsapódó anyagot leszűrjük, a szűrletet bepároljuk, a maradékot 250 ml metilén-kloridban felvesszük, 200-200 ml vízzel ötször mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. Ily módon 15,4 g (89,5%-os hozam) U) — (1,2,4-triazol— 1—il)—2,4-diklór-acetofenon-oxim—0—(2,6-diklór-benzil)-étert kapunk olajos termék formájában. A kapott anyagot acetonban oldjuk és az oldathoz 5,4 g 1,5-naftalin-diszulfonsavnak 25 ml acetonnal készült oldatát adjuk, az elegyet 10 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd a keletkező csapadékot leszűijük. Ily módon 14,8 g (72%-os hozam) U — (1,2,4-triazol—1— il)—2,4-diklóracetofenon-oxim-(2,6-diklór-benzil)-éter— 1,5-naftalindiszulfonátot kapunk. Olvadáspont: 245—252°C (bomlás).
Fentiekben leírtak szerint állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket:
Példa száma X
Y Olvadáspont (°C)
3.
4.
Cl F 135 (bomlás) (xHNOg) F F
Formálási példák
1. példa
Porozószer tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 95 tömegrész t:rmészetes kőzetliszttel elegyítünk és az elegyet porfinomságúra őröljük. Az így kapott készítményt a növényekre illetőleg ezek életterére felszóljuk.
2. példa
Szcrópor (diszpergálható porkészítmény)
Sziiárd hatóanyag formálása tömegrész 3. példa szerinti hatóanyagot 1 tömegrész d butil-naftalinszulfonáttal, 4 tömegrész ligninszul10 fonáttil, 10 tömegrész nagydiszperzitású kovasavval elegyítő ik, majd az elegyet finom porrá őröljük. Felhasználás előtt a készítményt vízzel kívánt mértékben meghigítjuk.
3. példa
Emulgeálható koncentrátum tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexanon elegyében feloldunk. Ezután emulgeátorként 10 tömegrész, dodecil20 benzo! szulfonsav-kalciumsó és nonil-fenol-poliglikol-éter tartalmú elegyet adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot kívánt mértékben vízzel meghigítjuk.
4. példa
Granulátum előállitása Szilárd hatóanyag formálása tömegrész 0,5—10 mm szemcseméretű homokot 2 tömcgrész orósolajjal, majd ezután 7 tömegrész finom30 ra őrö t hatóanyag eleggyel keverünk össze; ez utóbbi 75 tömeg ész 3. példa szerinti hatóanyagot és 25 tömegrész természetes kőzetlisztet tartalmaz. Az elegyet mindaddig kevertetjük, amíg egyenletes, könnyen gördülő, nem porzó granulátumot nem kapunk. A kapott granulátumot a növényekre és ezek életterére a kívánt mennyiségben felhordjuk.

Claims (1)

  1. Botrytis gombák elleni szelektív fungicid szer, amelyben szilárd higítóanyagként célszerűen nagydiszperzitású
    45 kovasfv vagy kőzetliszt, folyékony higítószerként előnyösen xilol és ciklohexanon, adott esetben felületaktív anyagként előnyösen dodecil-benzolszulfonsav-kálciumsó és nonil-fenol-poliglikol-éter van, azzal jellemezve, hogy a szer 0,1—90 tömegszázalékban (I) általános kép50 letű (l-(2,4-diklór-fenil)—1—(2,6-dihalogén-benzil-oxímino)-2—(1,2,4-triazol— 1—il)-etán savaddíciós sóját, előnyösen salétromsavval vagy naftalin—1,5-diszulfonsawal képzett savaddíciós sóját, tartalmazza, a képletben X és Y jelentése halogénatom.
HU801128A 1979-05-08 1980-05-08 Selective fungicides against botrytis-fungi containing as active substance derivatives of 1-/2,4-dichlor-phenyl/-1-/2,6-dihalogene-benzil-oxamino/-2-/1,2,4-triazole-1-il/ ethan HU190663B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792918467 DE2918467A1 (de) 1979-05-08 1979-05-08 Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU190663B true HU190663B (en) 1980-10-28

Family

ID=6070196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801128A HU190663B (en) 1979-05-08 1980-05-08 Selective fungicides against botrytis-fungi containing as active substance derivatives of 1-/2,4-dichlor-phenyl/-1-/2,6-dihalogene-benzil-oxamino/-2-/1,2,4-triazole-1-il/ ethan

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4283406A (hu)
EP (1) EP0019133B1 (hu)
JP (1) JPS55149265A (hu)
AR (1) AR224401A1 (hu)
AT (1) ATE4157T1 (hu)
AU (1) AU532392B2 (hu)
BR (1) BR8002807A (hu)
DE (2) DE2918467A1 (hu)
DK (1) DK200180A (hu)
ES (1) ES491247A0 (hu)
GR (1) GR67998B (hu)
HU (1) HU190663B (hu)
IL (1) IL59990A (hu)
NZ (1) NZ193624A (hu)
PT (1) PT71157A (hu)
ZA (1) ZA802733B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3244985A1 (de) * 1982-12-04 1984-06-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolyl-acetophenonoximether und diese enthaltende fungizide
CA1250586A (en) * 1984-02-02 1989-02-28 Manuel Raga 1h-imidazole derivatives and process for their production
DE60102938T2 (de) 2001-12-12 2005-03-31 Chemistry & Health International B.V. Lagerstabile Granulate, die S-Adenosylmethionin enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1533705A (en) * 1975-03-10 1978-11-29 Ici Ltd Method of combating fungal infections in plants using imidazoles and 1,2,4-triazoles
US4086351A (en) * 1975-10-09 1978-04-25 Imperial Chemical Industries Limited 1,2,4-Triazole-containing compounds and their use as pesticides
GB1569267A (en) * 1975-12-16 1980-06-11 Ici Ltd Substituted propiophenones and herbicidal and fungicidal compositions containing them
DE2723942C2 (de) * 1977-05-27 1982-11-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ω-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther
DE2816817A1 (de) * 1978-04-18 1979-10-31 Bayer Ag Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
AU5749880A (en) 1980-11-13
AU532392B2 (en) 1983-09-29
GR67998B (hu) 1981-10-26
BR8002807A (pt) 1980-12-16
US4283406A (en) 1981-08-11
NZ193624A (en) 1982-02-23
JPS55149265A (en) 1980-11-20
IL59990A0 (en) 1980-07-31
PT71157A (de) 1980-05-01
ATE4157T1 (de) 1983-08-15
IL59990A (en) 1984-02-29
AR224401A1 (es) 1981-11-30
DE2918467A1 (de) 1980-11-13
DE3064214D1 (en) 1983-08-25
EP0019133A2 (de) 1980-11-26
ES8103921A1 (es) 1981-04-01
ES491247A0 (es) 1981-04-01
EP0019133A3 (en) 1981-02-18
DK200180A (da) 1980-11-09
ZA802733B (en) 1981-06-24
EP0019133B1 (de) 1983-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188833B (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances
HU193883B (en) Fungicides comprising 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives as active substance and process for preparing 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives
NO146910B (no) Acetanilider med herbicid virkning
HU176366B (en) Fungicide compositions containing bracket-1-pheny1-2-triazoly1-ethy1-bracket closed-ether derivatives as active agents and process for producing the active agents
JPH0133467B2 (hu)
US4316932A (en) Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives
JPS6337764B2 (hu)
HU195078B (en) Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components
HU185888B (en) Fungicide compositions containing fluorized 1-triazolyl-butane derivatives as active agents, and process for producing the active agents
US5470984A (en) 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
HU193888B (en) Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents
HU193271B (en) Fungicide compositions containing azolyl-alkyl-terc-butyl-carbinol derivatives as active agents and process for producing azolyl-alkyl-terc-butyl-keton and -carbinol derivatives
HU188333B (en) Fungicidal compositions containing derivatives 2-/imidazolyle-methyl/-2-phenyl-1,3-dioxolanes and process for the production of the compounds
HU192005B (en) Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
HU184047B (en) Fungicide compositions containing 1-ethen-azol derivatives as active agents, and process for producing the active agents
HU185948B (en) Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients
HU190409B (en) Fungicide compositions containing azolyl-phenoxy derivatives as active agents and process for producing the active agents
HU190663B (en) Selective fungicides against botrytis-fungi containing as active substance derivatives of 1-/2,4-dichlor-phenyl/-1-/2,6-dihalogene-benzil-oxamino/-2-/1,2,4-triazole-1-il/ ethan
HU196113B (en) Fungicide compositions containing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives as active components and process for producing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives
HU191633B (en) Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents
HU180673B (en) Fungicide compositions containing 1-phenoxy-1-triasolyl-2-bracket-carbamoyl-oxy-bracket closed-3,3-dimethyl-butane derivatives as active agent,and process for producing the active agent
HU187444B (en) Fungicide compositions containing 2-azolyl-methyl-1,3-dioxolan and dioxane derivatives and process for the preparation of said compounds
HU194701B (en) Fungicide compositions containing 1,3-bis-azolyl-2-propanol derivatives as active components
US4529735A (en) N-sulphenylated pyranopyrazole derivative protection agents
HU185895B (en) Fungicide compositions containing 1-/2,4-dichloro-phenyl/-1-/2,6-dihalo-benzyl-thio/-2-/1,2,4-triazol-1-yl/-ethane derivatives as active substances and process for preparing the active substances