HU184730B - Insecticide composition containing synergetic mixture of s-allethrolone and r-allethrolone esters - Google Patents
Insecticide composition containing synergetic mixture of s-allethrolone and r-allethrolone esters Download PDFInfo
- Publication number
- HU184730B HU184730B HU80608A HU60880A HU184730B HU 184730 B HU184730 B HU 184730B HU 80608 A HU80608 A HU 80608A HU 60880 A HU60880 A HU 60880A HU 184730 B HU184730 B HU 184730B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- composition
- trans
- allethrolone
- acid
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
A találmány tárgya új rovarirtószer, amely S-alletrolon- és R-aÚetrolon-észterek szinergikus keverékét tartalmazza.
A találmány tárgyát képezik közelebbről azok a rovarirtószerek, amelyek hatóanyagként 0,03-95 súly% mennyiségben d-transz-krizanténumsav-S-1•oxo-2-allil-3-metil-ciklopent-2-én4-il-észterből és d-transz-krizanténumsav-R-1-oxo-2-allil-3-metil-ciklopent-2-én4-il-észterből álló szinergikus keveréket tartalmaznak. E keverék 70-80% d-transz-krizanténumsav-S-1 -oxo-2-allil-3-meti]-cik]opent-2-én-4-il-észtert és 20-30% d-transz-krizanténumsav-R-1 -oxo-2 -allil-3-metil-cik1opent-2-én4-il-észtert tartalmaz.
A találmány szerint meghatározott rovarirtőszérek közül külön említést érdemelnek azok, amelyek 75% d-transz-krizanténumsav-S-1 -oxo-2 -allil-3-metil-ciklopent-2-én-4-il-észter és 25% d-transz-krizanténumsav-R-1-oxo-2-allil-3-metil-ciklopent-2-én-4-észter szinergikus keverékét tartalmazzák.
A találmány tárgyát képező rovarirtószerek az ízeltlábúakkal, különösképpen rovarokkal és pókfélékkel szemben hatékonyak. A pókfélék közül különösen az atkafélékkel és kullancsokkal szemben eredményesek.
A 3 911 101 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás di-trans krizanténumsav-alletrolon-észtereinek füstölőszerben való alkalmazását írja le. A 3 934 023 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás olyan inszekticid készítményeket ismertet, amelyek (+) cisz és (-) transz krizanténsavnak különféle alkoholokkal képzett észtereit ismerteti.
A találmány tárgyát képezik különösen azok az előbb említett kompozíciók, amelyek a rovarok ellen használhatók.
A találmány szerinti kompozíciókat előnyösen füstölőszerek formájában készítjük el.
A találmány tárgyát képező kompozíciók adalékanyagként tartalmazhatnak füstölő rovarirtó szerpentint (vagy tekercset).
A találmány szerinti kompozíciókban adalékanyagként nem éghető rostos anyag szerepelhet. A hatóanyaggal való összekeverés után a füstölőszert valamely készülékre, mint például elektromos moszkitóirtóra helyezzük.
Olyan esetben, amikor a rovarirtó szerpentint készítünk, inért közömbös hordozóanyagként például éghető héjpogácsát, tabu-port (a Machilus Thunbergii levelekből készített port), porított pyrethram szárat, porított cédruslevelet, fűrészport, (így fenyőfűrészport), keményítőt vagy őrölt kókuszdióhéjat használhatunk.
A liatásos dózis mennyisége 0,03-1 súly% között lehet.
Abban az esetben, ha nem-éghető szálas hordozóanyagot használunk, hatóanyag dózis értéke 0,03— 95 súly% között lehet.
A találmány tárgyához tartozó készítményt előállíthatjuk úgy is, hogy a hatóanyagot porlasztható olajba visszük, majd az olajjal egy kanócon keresztül egy lámpát égetünk.
Az olajjal felvitt hatóanyag koncentrációja előnyösen 0,03-95 súly%.
A találmány tárgyát képező rovarirtószerek elkészílhetőjc úgy is, hogy a hatóanyagot aeroszol készítéséhez alkalmazott segédanyagokkal elegyítjük.
A találmány szerinti rovarirtószereket az említett példák csak szemléltetik és nem korlátozzák, mivel s hatóanyagot bármely egyéb alakban is elkészíthetjük
A találmány tárgyát képező szerekhez alkalmazhatunk stabilizáló anyagokat, így fenolokat vagy arll-amínokat, továbbá égést biztosító szinergikus komponenseket, mint az l-(2,5,8-trioxo-dodecil-2-propil4,5-metílén-dioxi)-benzolt (vagy piperonilbutoxidot), N-(2-etil-heptil)-biciklo[2,21]-5-heptén-2,3-dikarboximidet vagy piperonil-bisz-2-(2’-n-butoxietoxi)-etil-acetált (vagy tropitált), anti-oxidánsokat, mint tokoferol acetátot, továbbá használhatunk emulgeálószereket Is.
A találmány tárgyát képező rovarirtószerek célszerűen hasznosíthatók lakóterületeken a rovarok, így a legyek, moszkitók, stb. elpusztítására, és a me zőgazdaság területén, például a gabonafélékre ártalmas rovarok, valamint a kertészeteket veszélyeztető rovarok irtására.
Mint fent említettük, a találmány szerinti készítmények hatékonyak a pókfélékkel szemben is.
A találmány tárgyához tartozik továbbá az állatgyógyászati célokra alkalmas készítmények előállítása is, amelyek atkák és kullancsok irtására szolgálnak. Ez esetben a hatóanyagot az előbb tárgyalt szinergikus keverékek formájában a rendeltetési helynek megfelelő alakban adjuk.
A találmány szerinti eljárással kapott készítmények különösképpen hatásosak a rühesedés és a szőrzet foltosságának kezelésére.
Az állatgyógyászati készítmények hatóanyagként a fent említett keverékeket tartalmazzák és a szokásos módon készíthetők azok el.
A készítmények tartalmazhatják a szinergikus komponenseket is, égéskeltőket, stabilizálóanyagokat, anti-oxidánsokat és emulgeálószereket, mint már említettük.
A hatóanyagot és a különböző adalékanyagokat rendszerint alkoholban vagy alkoholok elegyében oldjuk.
A találmány tárgyát képező keverékek rovarirtó hatását legyeken, szúnyogokon, valamint lázszúnyogokon tanulmányoztuk. „
Itt és a következőkben a „bio-alletrin kifejezés d-transz-krizanténumsav-RS-alletrolon-észterét, az „S-bio-ailetrin , pedig a d-transz-krízanténumsav-S-alletrolon-észterét, az „Esbiotrin” 75% d-transz-krizanténumsav-S-alletrolon-észter és 25% d-transz-krizanténumsav-R-alletrolon-észter keverékét jelenti.
Továbbá, az A. komponens hatását a B. komponenshez képest a
P - A. hatása re* B. hatása viszony fejezi ki.
A találmány tárgyát képező szerek, amelyek S-bio-alletrin és R-bio-alletrin (d-transz-krizanténumsav-R-alletrolon-észter) keverékeit meghatározott részarányban tartalmazzák, kifejezett szinergikus hatást mutatnak.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy valójában egész váratlanul a kísérletileg meghatározott rovarirtószer hatása a kompozícióban egyértelműen kedvezőbb, mint a külön-külön vett alkotórészek hatása összesen. Ismeretes, hogy az R-bio-alletrinnek igen csekély a rovarirtó hatása.
így például, míg a 75% S-bio-alletrinből és 25%
184 730
R-bio-alletrinből álló esbiotrin keverék 75/50 = 1,5 relatív hatást kellene mulasson a bio-alletrinhez viszonyítva, valójában, kísérleti úton 2-2,5 relatív hatást mértünk,
A rovarirtóképességet tanulmányozó kísérleti részben a találmány tárgyát képező keverékekben mutatkozó szinergikus hatást sokkal részletesebben szemléltetjük.
A találmány szerinti szinergikus keverékeket a kívánt részarányú S-bio-allétrin és R-bio-alletrtn homogenizálása után készítjük. E két utóbbi komponens külön-külön az S-alletrolon, illetve R-alletrolon d-transz-krizanténum-sawal történő észterifikilásával, hagyományos módszerekkel állítható elő, Magát az S-alletrolont és az R-alletrolont készíthetük. például a 2 355 815 számú vagy a 2 362 830 számú francia szabadalmi leírásokban leírt eljárással.
A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül.
1. példa
Füstölő szerpentin (vagy tekercs)
Tabu por 40 g
Kókuszdió liszt 35 g
Fenyőfa por 10 g
Keményítő 12,4 g
Dlatosítószer 03 g
Szalicil-anilid 1,3 g
Esbiotrin 0,8 g.
2. példa
A találmány szerinti aeroszol Esbiotrin 0,2%
Emulgeálószer 19,8%
Freon 80,0%
3. példa
Elektromos hevítésre szánt kompozíció készítése 0,6 g esbiotrint oldunk 5 ml toluolban és ezt az oldatot 2x2x0,8 cm méretű téglaalakú inért rostokból álló hordozóanyagra visszük fel. Erre rögzítünk egy második azonos méretű rostanyagdarabot. Ily módon olyan füstölő kompozíciót kapunk, amely elektromos fűtőlapra helyezve működtethető.
4. példa
Állatgyógyászati készítmény
| Esbiotrin | 5 g |
| Piperonil-butoxid | 25 g |
| Polisoroat 80 | 10g |
| Triton X 800 | 25 g |
| Tokoferol-acetát | 1 g |
| Etanol q. s. | 100 ml |
A találmány szerinti rovarirtó keverék hatásának tanulmányozása (Esbiotrin). A szinergikus effektus szemléltetése.
A) Vizsgálatok legyekkel
a) Működési forma
Közömbös anyagból álló tekercseket impregnálunk a vizsgálandó rovarirtószer acetonos oldatával oly módon, hogy a tekercs grammjára számítva 1,5-2 ml-t viszünk fel rá.
A vizsgálatokat 70 mm élhosszúságú kockaalakú átlátszó üvegedénybe zárt 20-20 nőstény háziléggyel végezzük minden egyes esetben. A legyek 4 5 naposak.
Néhány perc múlva egy 2 g súlyú két végén meggyújtott tekercsdarabot vezetünk keresztül a zárt tér alsó részének e célra szolgáló középső csapóajtaján. A tekercs az egész vizsgálati tartam alatt ég, vagy legalább addig, amíg az egyedek 95%-a lehullik. A vizsgálatot háromszor ismételjük meg mindegyik dózis értéknél.
A lehullott legyeket percenként megszámoljuk, őt perccel az égés befejeződése után a zárt csapdát kiszellőztetjük és a rovarokat nedvesített vászondarabkával ellátott kis hengeres kosarakba (O.M.S. modell) felszedjük, hogy az esetleg túlélő legyek magukhoz térhessenek. A rovarokat azután 22 0 1°C hőmérsékletű és 65 ± 5% relatív nedvességű helységben tároljuk. 24 óra múlva megállapítjuk az elpusztult legyek számát (az elpusztuláshoz szükséges időt
KT-vel jelöljük).
b) Kísérleti eredmények
1, táblázat _Tekercsek rovarirtó hatása házilegyeken ,
Vizsgált Dóri- Pusztulási Tekercs— készítmény sok idő átlaga égési (%) (KT50)(KT90) sebesség mg/ ; perc
| Biolletrin | 0,15 | 19,3 | 68j | |
| (50% R + 50% S) 0,30 | 15,3 | 19,8 | 73,8 | |
| 0,45 | 14,2 | 18,5 | 71,3 | |
| 0,60 | 12,9 | 16,7 | 69$ | |
| S-bio-alletrin | 0,075 | 23,7 | 33,7 | 69,7 |
| (100% S) | 0,15 | 16,8 | 21,8 | 693 |
| 0,30 | 12,6 | 15,7 | 72,6 | |
| 0,45 | 11,0 | 14,8 | 713 | |
| Esbiotrin | 0,075 | 21,8 | 31,3 | 68,6 |
| (75%S + 25%R) 0,15 | 14,8 | 193 | 73,1 | |
| 0,30 | 12,1 | 16,8 | 72,8 | |
| 0,45 | 10,8 | 14,7 | 71,5 |
Az 1. táblázatban feltüntetett eredmények alapján a 2. és 3. táblázat:
2.táblázat
KT 50-nél mért relatív hatás házilégyen végzett vizsgálatnál
Vizsgált készítmény (C) koncentráció és (PR) relatív hatás KT 50 esetében ere
| TR~ | -r | “PR- | —c— | —PR“ | ||||
| Bioalletrin | — | 0,600 | 1 | 0,390 | 1 | |||
| S-bio-alletrín | 0,395 | 1 | 0,295 | 2,03 | 1 | 0,220 | 1,77 | 1 |
| Esbiotrin | 0,365 | 1,08 | 0,240 | 2,50 | 1,23 | 0,160 | 2,44 | 1,38 |
184 730
3. táblázat
ΚΤ-90-nél mért relatív hatás házilégyen végzett vizsgálatnál
| . . | |||||||
| Vizsgált készítmény | (C) koncentráció és (Pl | R.) relatív hatás KI | ' 90 eseti | íben | |||
| 17 perc | 18 perc ------ | 19 perc | |||||
| PR | “·C” | FR | PR | ||||
| Bioalletrin | -θ,58θ- | i..... | 1' | - 1 .............. | |||
| S-bioalletrin | 0,275 | 2,11 | 1 ' | 0,24 | 1,96 1 | 0,205 | 1,81 1 |
| Esbiotrin | 0/275 | 2,11 | 1,0 | 0,22 | 2,14 1,09 | 0,175 | 2,11 1,17 |
B) Vizsgálatok szúnyogokon
a) Működési forma
Hasonló a legeknél alkalmazott vizsgálathoz. A vizsgált rovarok 2—3 naposak. 1 g súlyú tekercsda- 20 rabot vezetünk be a csanóajtón és mindkét végén meggyújtjuk. A lehullott rovarok számát minden 30 másodpercben értékeljük.
b) Kísérleti eredmények
4, táblázat
A tekercsek rovarirtó hatása Culex Pipiens-en Vizsgált Dózl- Pusztulási Idő Tekercs
| készítmény | sok (%) | átlaga KT50 KT90 | égési sebessége mg/perc | |
| ŐíoaÚetrin | 7,8 | 9/3 | 723 | |
| 0,30 | 6,2 | 7,4 | 75,3 | |
| 0,45 | 5,3 | 6,6 | 75,7 | |
| S-bio-alletrin | 0,075 | 7,6 | 9,5 | 75,8 |
| 0,15 | 6,2 | 8,1 | 76,7 | |
| 0,30 | 4,7 | 6,1 | 723 | |
| Esbiotrin | 0,075 | 7,3 | 8,7 | 76,6 |
| 0,15 | 6,1 | 7,6 | 73,8 | |
| 0,30 | 4,8 | 6,3 | 74,7 |
A 4. táblázat eredményei alapján az alábbi 5.
és 6. táblázat:
5.táblázat
ΚΤ-50-nél mért relatív hatás Cvlex-Pipiens-en vizsgálva
Vizsgált készítmény (C) koncentrációéT(PR) réaltív hatás KT 50-nél
| -c— | ’ “ PR | ’—r~ | ’ PR | -- | nr | ||
| Bioalletrin | 0,410 | 1 | 1 | ϋ,2Γ(Γ | 1 | ||
| S-bioalletrin | 0,205 | 2,00 | 1 . 0,145 | 2,03 | 1 0,102 | 2,06 | 1 |
| Esbiotrin | 0,205 | 2,00 | 1,00 0,135 | 2,19 | 1,07 0,088 | 2,39 | 1,16 |
6. táblázat
ΚΤ-90-néí mért relatív hatás Culex-Pipiens-en vizsgálva
Vizsgált készítmény (C) koncentrSció és l 7 perc
Bioalletrin
S-bioalletrin
Esbiotrin
W
0,22
0,205
PR
7,75 perc
I
1,68
1,81 Ö 2? , j 1 0,16 1,69
1,07 0,135 2,0
8,5 perc
Τ ΉΓ
0,20~ I
0,118 1,70 1
1,19 0,086 2,33 1,37
184 730
7, táblázat
A tekercsek rovarirtó hatása sárgalázszányogoknál
| C) vizsgálatok lázkeltő szúnyogokon a) Működési forma | 5 | ** Vizsgált készítmény | (Aedes Aegypti) | |||
| Dózi- sok (%) | Pusztulási idő átlaga | Tekercs égési sebes- sége mg/perc | ||||
| KT50 | KT90 | |||||
| Hasonló, mint amit szúnyognál használtunk. A | IC’ | Bioalletrin | T57537F | TO | TO | |
| vizsgálathoz 1 g súlyú tekercsdaiabot alkalmaztunk | 0,075 | 8,0 | 1U | 38,5 | ||
| és csak egyik végén gyújtottuk meg. | 0,150 | 7,6 | 9,7 | 38,3 | ||
| b) Kísérleti eredmények | S-bioalletrin | 0,0375 | 12,5 | 15,8 | 35,6 | |
| 0,075 | 7,4 | 9,0 | 40,0 | |||
| *1 c | 0,15 | 7,4 | 9,0 | 40,0 | ||
| 1 V | Esbiotrin | 0,0375 | 12,3 | 15,3 | 36,9 | |
| 0,075 | 6,7 | 8,8 | 42,0 | |||
| 0,150 | 5,0 | 6,3 | 41,5 | |||
| A 7. táblázat alapján készültek el a 8. és 9. tábla· |
zatok:
8, táblázat
KT 50-nél mért relatív hatás sárg ilázszúnyogokra (Aedes Aegypti)
Vizsgált készítmény _ (C) koncentráció és (PR) relatív hatás KT 50 esetében
53~perc 6,5 perc 7,5 perc '
- / C.......- ' pfr --c—
Bioaiíetnn ~ ~ „ 0,155 T
S-bioalletrin 0,190 1’ 0,115 1 0,070 2,21
Esbiotrin 0,120 1,58 0,080 1,44
9, táblázat
KT 90-nél mért relatív hatás sárgaiázszunyogokra (Aedes Aegyptil)
Vizsgált készítmény
| * F“ | δ perc | 8,5 perc | y perc | |||
| PR | ’ c | “TTOTO— | PR | |||
| Öíoalletrin | — | — | — | -’r 0,20 | 1 | |
| S-bioalletrin | 0 125 | 1 | 0,097 | 1 0,075 | 2,67 1 | |
| Esbiotrin | 0 092 | 1,36 | 0,080 | 1,21 |
D) Általános végkövetkeztetések
Ha a rovarirtó hatás pontosan arányos lenne az
S-izomer tartalommal, a bioalletrin, S-bioalletrin és esbiotrin hatását az S-bioalletrin tartalom alapján számítanánk ki, akkor az alábbi eredményeket kellene kapnunk:
— S-bioalletrin/bioalletrin relatív hatás 2
- esbiotrin/bioalletrin relatív hatás 1,5 — esbiotrin/S-bioalletrin relatív hatás 0,75
Az előbbiekben megadott kísérleti eredmények viszont az alábbiakban összegezhetők:
- S-bioalletrin/bioalletrin: ΚΤ-50-nél PR = 2 legyekre, szúnyogokra, KT-90 esetében PR ugyancsak = 2 legyekre, szúnyogokra, és lázkeltő szúnyogokra.
— Esbiotrin/bioalletrin: ΚΤ-50-nél a hatás PR 2,3— 2,5 legyekre, és közel 2 szúnyogokra, ΚΤ-90-nél
5Q az esbiotrin/bioalletrin hatás PR = 2 legyekre és szúnyogokra.
— Esbiotrin/S-bioalletrin: ΚΤ-50-nél PR - 1 legyekre és szúnyogokra és PR = 1,5 lázkeltő szúnyogokra KT-90 esetében PR kissé nagyobb, mint 1 legyekre és szúnyogokra és PR = 1,30 lázkeltő szunyogok55 ra.
Ezek az adatok azt mutatják, hogy a kísérletileg kapott relatív hatás értékek általában megegyeznek
184 730 az S-bioalletrin/bíoalletrin esetében várt értékekkel (PR = 2). Eltérés mutatkozik az esbiotrin/S-bioalletrin viszony esetében (a mért érték PR 1 és 1,38 5 között van, szemben a számított 0,75 értékkel).
Eltérés észlelhető az esbiotrin/bioalletrin viszony’ esetében is, amelynél a mért érték 1,81 és 2,50, a számított 1,5 érték helyett minden egyes tanulmányozott rovar és KT érték esetében (KT 50 vagy KT90). 10
Következésképpen ezek az eredmények nyilvánvalóvá teszik, hogy mintegy 75% S-bioalletrint és mintegy 25% R-bioalletrint (esbiotrint) tartalmazó keverékekben szinergikus rovarirtó hatás lép fel, amit az esbiotrin és bioalletrin illetőleg esbiotrln é$ S-bioalletrin relatív hatás vizsgálata igazol.,
Claims (8)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Rovarirtószer, azzal jellemezve, hogy a «« szer hatóanyagként 0,03-95 súly% mennyiségű d-transz-krizanténumsav-1 -S-l -oxo-2-aÚil-3-metií-ciklopent-2-én-4-il-észterből és d-trahsz-krizanténumsav-R-l-oxo-2-allil-3-metil-ciklopent-2-én-4-il-észterből álló szinergikus keverékét — ahol a keverék 70-80 % S izomert és 20-30% R izomert tartalmaz - to- 25 vábbá 5—99,7 súly% segédanyagot tartalmaz.
- 2. Az 1—2. igénypont szerinti készítmény kivileli alakja, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy a készítinény hatóanyagként 75 súly% d-transz-krizanté· humsav-S-1 -oxo-2-allÍl-3-metil-ciklopent-2-én-4-il-észterből és 25 súly% d-transz-krizanténumsav:, -S-l-oxo-2-allil-3-metil-ciklopent-2-én-4-il-észterből álló szinergikus keveréket tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal j el 1 e m ez v e, hogy a készítmény füstölőszer formájú.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal j e 11 e m ez ve, hogy a készítmény éghető szerpentin vagy tekercs formájú.
- 5. A 4. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy a készítmény 0,03—1 súly% hatóanyagot tartalmaz.
- 6. Az 4. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy a készítmény segédanyagként rostos, nem éghető anyagot tartalmaz.
- 7. A 6. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal j e 1 l e m ez v e, hogy a készítmény segédanyagként porlasztható olajat tartalmaz.
- 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy a készítmény segédanyagként aeroszol porlasztáshoz szükséges adalékanyagokat tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7906712A FR2451161A1 (fr) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Melanges synergiques a base d'esters de (s) allethrolone et de (r) allethrolone, doues d'activite contre les arthropodes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184730B true HU184730B (en) | 1984-10-29 |
Family
ID=9223199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU80608A HU184730B (en) | 1979-03-16 | 1980-03-14 | Insecticide composition containing synergetic mixture of s-allethrolone and r-allethrolone esters |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4296091A (hu) |
| EP (1) | EP0017526B1 (hu) |
| JP (1) | JPS55124706A (hu) |
| AT (1) | ATE2294T1 (hu) |
| AU (1) | AU530561B2 (hu) |
| BR (1) | BR8001535A (hu) |
| CA (1) | CA1132042A (hu) |
| DE (1) | DE3061726D1 (hu) |
| DK (1) | DK150501C (hu) |
| FR (1) | FR2451161A1 (hu) |
| GB (1) | GB2048072B (hu) |
| GR (1) | GR67989B (hu) |
| HK (1) | HK46583A (hu) |
| HU (1) | HU184730B (hu) |
| IE (1) | IE49649B1 (hu) |
| MY (1) | MY8400163A (hu) |
| OA (1) | OA06456A (hu) |
| PH (1) | PH15642A (hu) |
| PT (1) | PT70824B (hu) |
| ZA (1) | ZA80913B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN152745B (hu) * | 1980-03-21 | 1984-03-24 | Airwick Ag | |
| US5657574A (en) * | 1996-05-13 | 1997-08-19 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Coiled insect fumigant |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3911101A (en) * | 1969-11-14 | 1975-10-07 | Sumitomo Chemical Co | Fumigant composition containing a chrysanthemic acid ester |
| JPS5516402B2 (hu) * | 1972-09-29 | 1980-05-01 | ||
| JPS5813522B2 (ja) * | 1974-10-24 | 1983-03-14 | 住友化学工業株式会社 | 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| FR2341307A1 (fr) * | 1976-02-19 | 1977-09-16 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| NZ190600A (en) * | 1978-05-30 | 1982-03-09 | Wellcome Found | Arthropodicidal compositions containing cyclopropane-carboxylic acid ester derivatives |
-
1979
- 1979-03-16 FR FR7906712A patent/FR2451161A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-02-04 OA OA57016A patent/OA06456A/xx unknown
- 1980-02-13 PT PT70824A patent/PT70824B/pt unknown
- 1980-02-18 ZA ZA00800913A patent/ZA80913B/xx unknown
- 1980-03-10 US US06/128,461 patent/US4296091A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-13 DE DE8080400331T patent/DE3061726D1/de not_active Expired
- 1980-03-13 AT AT80400331T patent/ATE2294T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-13 EP EP80400331A patent/EP0017526B1/fr not_active Expired
- 1980-03-14 AU AU56449/80A patent/AU530561B2/en not_active Expired
- 1980-03-14 CA CA347,754A patent/CA1132042A/fr not_active Expired
- 1980-03-14 JP JP3172680A patent/JPS55124706A/ja active Granted
- 1980-03-14 GB GB8008777A patent/GB2048072B/en not_active Expired
- 1980-03-14 GR GR61449A patent/GR67989B/el unknown
- 1980-03-14 BR BR8001535A patent/BR8001535A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-03-14 HU HU80608A patent/HU184730B/hu unknown
- 1980-03-14 PH PH23770A patent/PH15642A/en unknown
- 1980-03-14 DK DK110180A patent/DK150501C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-03-14 IE IE537/80A patent/IE49649B1/en not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-10-27 HK HK465/83A patent/HK46583A/xx not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-30 MY MY163/84A patent/MY8400163A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2451161B1 (hu) | 1983-06-17 |
| EP0017526B1 (fr) | 1983-01-26 |
| FR2451161A1 (fr) | 1980-10-10 |
| DE3061726D1 (en) | 1983-03-03 |
| MY8400163A (en) | 1984-12-31 |
| GB2048072B (en) | 1982-11-24 |
| JPH0244804B2 (hu) | 1990-10-05 |
| GR67989B (hu) | 1981-10-26 |
| PT70824A (fr) | 1980-02-01 |
| EP0017526A1 (fr) | 1980-10-15 |
| JPS55124706A (en) | 1980-09-26 |
| US4296091A (en) | 1981-10-20 |
| DK150501B (da) | 1987-03-16 |
| CA1132042A (fr) | 1982-09-21 |
| IE49649B1 (en) | 1985-11-13 |
| DK110180A (da) | 1980-09-17 |
| DK150501C (da) | 1987-11-23 |
| GB2048072A (en) | 1980-12-10 |
| AU5644980A (en) | 1980-09-18 |
| OA06456A (fr) | 1981-07-31 |
| PT70824B (fr) | 1981-06-11 |
| AU530561B2 (en) | 1983-07-21 |
| IE800537L (en) | 1980-09-16 |
| BR8001535A (pt) | 1980-11-11 |
| PH15642A (en) | 1983-03-11 |
| ATE2294T1 (de) | 1983-02-15 |
| HK46583A (en) | 1983-11-04 |
| ZA80913B (en) | 1981-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09500367A (ja) | 無害の病害虫駆除 | |
| US3723615A (en) | Fumigant insecticidal mixtures of d-chrysanthemates | |
| GB2130883A (en) | Insecticidal mat for electric fumigator | |
| JPH04149103A (ja) | 屋内塵性ダニ類防除剤 | |
| HU184730B (en) | Insecticide composition containing synergetic mixture of s-allethrolone and r-allethrolone esters | |
| CS247092B2 (en) | Insecticide agent for smoking-off | |
| EP0256855B1 (en) | An insecticidal composition for an electric fumigator | |
| AU2004292386B2 (en) | Combustible mosquito coil or stick | |
| ITRM940564A1 (it) | "insetticida che vaporizza a caldo, producente esalazioni, per uccide mosche e metodo per uccidere mosche con esso" | |
| JPH022847B2 (hu) | ||
| TWI746030B (zh) | 持續性滅蚊線香 | |
| JPS6156205B2 (hu) | ||
| KR830002677B1 (ko) | (s)알레드롤론과 (r)알레드롤론의 에스테르류의 염기로 된 살충조성물 | |
| SU288800A1 (ru) | И НСЕКТИ ЦИДНЫП СОСТАВjiim-^LmmmkiЬИБЛКОТЕКА | |
| JPH0610125B2 (ja) | 衛生害虫防除組成物 | |
| JP2729397B2 (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
| JPS6141886B2 (hu) | ||
| JPH0232248B2 (ja) | Josanseibochuzaisoseibutsu | |
| JPH0248507A (ja) | 殺虫、殺ダニ方法 | |
| JPS6250441B2 (hu) | ||
| HU183843B (hu) | Javított hatású rovarirtó, rovarriasztó, fertőtlenítő és illatosító füstölőszer-készítmények | |
| JPS6135966B2 (hu) | ||
| JPH01313409A (ja) | 防虫エアゾール剤 | |
| JPS58192803A (ja) | 衣料害虫用防虫剤 | |
| CN1044316A (zh) | 卫生灭虫燃熏纸 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |