HU176920B - Fungicidnye kompozicii soderzhahhie beta-triazolil-ketony i soli,i sposob poluchenija beta-triazolil-ketonov - Google Patents

Fungicidnye kompozicii soderzhahhie beta-triazolil-ketony i soli,i sposob poluchenija beta-triazolil-ketonov Download PDF

Info

Publication number
HU176920B
HU176920B HU77BA3564A HUBA003564A HU176920B HU 176920 B HU176920 B HU 176920B HU 77BA3564 A HU77BA3564 A HU 77BA3564A HU BA003564 A HUBA003564 A HU BA003564A HU 176920 B HU176920 B HU 176920B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
formula
ketones
triazol
triasolyl
Prior art date
Application number
HU77BA3564A
Other languages
English (en)
Inventor
Costin Rentzea
Ernst-Heinrich Pommer
Bernd Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU176920B publication Critical patent/HU176920B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BASF Aktiengeaallschaft, Ludwigshafen am Rhein (DE)
3-Triazolil-ketonokat és sóikat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a /3-triazoliI-ketonok előállítására
A találmány uj S-triazolil-ketonokat és sóikat tartalna zó gombuölcsserekre és az uj 3-triazolil-ketcnok előállítási eljárására vonatkozik·
Ismeretes, hogy 1,2,4-triazol-származékokat, például az 1-(1,2,4-triazol-l-il)-2-(4’-klór-fencxi)-4,4-dimetil-pentán-3-ont tartalmazó szereknek gombaölő hatásuk van (2 335 02C számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat)* Ezeknek a szereknek azonban kis hatóanyagmenynyiség és -koncentráció esetén nincs kielégítő hatásuk. Ezenkívül fungitoxikus hatásukkal fitotoxicitás is együtt jár, ezért a rozsdagombák ellen hatásos hatóanyag-koncentrációban a haszonnövényeket is károsítják. Ezért gombák ellen alkalmas növényvédőézérként nem mindig és nem minden gabonafaj esetén használhatók·
176.920 ο
176.920 lűegúllapitottuk, hogy az CL) általános képletű uj β-triazolil-ketonokat és sóikat - ebben á képletben R1
1-7 szénatomos alkilcsoportot, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoportot, fúrni lesoportot vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot, es
R2 fúrni!- , tienil-, naftil-, bifenilil- vagy fenilcsoportot jelent, és a fenilcsoport legfeljebb három halogénatommal, szénatomos alkeniloxi-, nitro-, trifluormetil-csoporttal
2 lehet szubsztituálva, és R-1- és R egyike egyidejűleg fenil csoporttól eltérő jelentésű és a Basidiomycetes osztályba tartozó gombák irtására használ hatók.
R^· például metil-, izopropil-. terc-butil-, neopentil-, norbornil-, fenil-, p-klór-fenil- vagy 2,4-diklór-fenil-cso •portot jelenthet.
R például fenil-, tolil-, p-izop.. opil-fenil-, naftil-, tienil-, furil-, m- és p-klór-fenil-, p-bróm-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, p-metoxí-fenil-, 3,5-diklór-4-/aIlil-oxi/-fenil-, o-/aIli 1-oxi-fenil-, p-nitro-fenil- vagy p-trif luoriiöetil-fenil—csoportot jel
A találmány szerint az /1/ általános képletű B-triazolilketonok és sóik úgy állíthatók elő, hogy egy (II) általános képletű «,β-telitetlen ketont - ebben a képletben R1 és R2 a fenti jelentésű - 1,2,4-triazollal adott esetben báziaos katalizátor és adott esetben higitószer jelétében reagáltatunk· ’
- 3 176.920
A termékeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy (III)általános képletű B-ufjlcgén-^c gőr t - ebben a képletben R^ és R2 a fnnti jelentésű, és X halogénatomot jelent - 1,2,4-triazollal adott esetben savmegkötőszer és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
A vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy
9
R -CO-CH^ általános képletű ketont és e:/;j OCH-R általános képletű aldehidet - ebben a képletben R1 és R2 a fenti jelentésű - 1,2,4-triazollal adott esetben bázikus katalizátor és adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatunk.
Bármely eljárással eloailito-ct r let savval sóvá ' levita: tó.
általános népletü vegyüAz α,β-telitetlei ketonoknak 1,2,4-triazollal való áts la id üás át célszerűen higitószer nélkül vagy közömbös higitószerben, például metanolban, etanolban, izopropanolban, n-butanolban, tetrahidrofuránban, dioxánban, toluolban, xilolban vagy dimetil-íormamidoan 0 és 100°C, előnyösen 20 és 50°G között végezhetjük.
Célszerű bázisos vegyületet, például nátrium-hidroxiöot vagy kaiijjm-aidroxióot vagy trijethl-anint vagyr.r-öi meti 1-ciklohekil-amint katalitikus Mennyiségben a reakciókeverékhez adni.
A (II) általános képletű kiindulási vegyületek az irodalomból ismertek és az R —GO—CH^ általános képletű ketonból és OCH-R2 általános képletű aldehidből ismert módon állíthatók elő. Ba ehhez a reakciókeverékhez a szükséges meny- 4 -
176.920 nyiségü. triazolt hozzáadjuk, akkor közvetlenül, ®gy 1θ“ pésben a találmány szerinti vegyületeket kapjuk. Ezt a reakciót például alkoholban, igy metanolban vagy etanolban vagy izopropanolban vagy amidokban, igy dimetil-formamidban 0 és 100°C, előnyösen 20 és 5O°C között bázisos, vízben oldott katalizátor, például nátrium-hidroxid vagy káliumhidroxid jelenlétében végezzük.
A találmány szerint előállított (1)általános képletű vegyületek színtelen, kristályos termékek, amelyek kissé oldódnak etil-acetátban, acetonban, etanolban, tetrahidrofuránban^metilén-kloridban, kloroformban, dimetil-szulfokidban, dimetil-f ormamiőban és N-metil-pirrolidónban.
Az uj L-triazol-l-ketonolc-t és sói.^u trrta 1&ι··ζό
ne··: len.,' epe ser szélesebb spe?:tumu gócbaölő ír-tásui: ven cs s
hs s z onr. ö- vcr.pck is jobban törik,cint ez iccéit 1-(1,2 ,4 ,-tri'.:zol
-1-11/-2- -/4 * -i:lór-í enoxi /-4,4-cinéti Ι-ρο...t án--ont ·
A vegyületek sóik, például hidrokloridjaik,oxalát jaik vagy nitrátjaik alakjában is használhatók.
A találmány szerinti gombaölőszerek különböző haszonnövények gombabetegségeinek leküzdésére alkalmazhatók, például Ustilago scitaminea (cukorráparozsda), Hemileia Vastatrix (kávérozsda), Uromyces fabaa, illetve appendiculatus (babrozsda), Puccinia-fajok (gabonarozsda), Erysiphe graminis (gabonalisztharmat), Botrytis cinerea szőlőn és epren, Uncinula necator, Sphaerotheca fuliginea, Erysiphe cichoracearum, Podosphaera leucotricha ellen.
- 5 176.920
Haszonnövények alatt elsősorban búzát, rozst, árpát, zabot, rizst, kukoricát, almát, uborkát, babot, kávét, cukornádat, szőlőt, epret és kerti dísznövényeket értünk.
A tál .lmany s:érinti ei'arássai előállított hctóanysjókat tartalmazó ^ZGram εzisztéü..í.x£ii£ iiata.suak.A szerek szisztérnikus hatásossága különösen értékes belső növény betegségek, pél dául gabonarozsda, gabonalisztharmat ellen.
A találmány szerinti szer egyidejűleg két vagy több említett gomba fejlődését is meggátolhatja, és a haszonnövények nagyon jól tűrik. A fitopatogén gombák ellen szükséges mennyiség 0,05 és 2 kg hatóanyag/hektár között lehet.
A találmány szerinti szer hatóanyagai közül megemlít hetjük a következőket:
1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-fenil-4,4-dimetil-pent án-3-on, l-(l,2,4-triazol-l-il)-l-(p-tolil)-4,4-dimetil-pentán-3-on, l-(l,2,4-triazol-l-il)-l-(4,-izopropil-fenil)-4,4-dimetil
-pentán-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il)-1-(1’-naftil)-4,4-dimetil
-pentán-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(3’-tienil)-4,4-dimetil-pentán-3-on, 1-(1,2,4-triazol-1-il)-l-(2 *-furi1)-4,4-dime t il-pent án-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(4’-klór-fenil)-but án-3-on,
1-(1,2,4-triazol-1-il) -1 - (4 ’ -ki ór -f enil) -4-me til-pent án-3-on, 1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(4 *-klór-fenil)-5,5-dimetil-hexán
-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(4*-klór-fenil)-4,4-dimetil1-pentán
-3-on,
1- (1,2,4-triaz ol-l-il )-l- (4 ’ -bróm-f enil )-4,4-dime til-pent án
-3-on,
- 6 176.920
1-(1,2,4-triazol-l-il)-1-(3’-klór-f enil)-4,4-dimetil-pentán-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(2’,4’-diklór-fenil)-4,4-dimetil-pentán-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(3’,4’-diklór-fenil)-4,4-dimetil-pentán-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il )-1-(4 * -trif luormetil-f enil )-4,4-dinietil-pentán-3-on,
1-(1,2,4-triaz ol-l-il)-1-(4’-ni tro-fenil)-4,4-dimetil-pentán-3-on,
1-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(4’-metoxi-fenil)-4,4-dimetil-pentán-3-on,
3-(1,2,4-triazol-l-il )-3-(4 ’ -metoxi -fenil )-l- (2-norbomil )-propán-l-on,
3- (1,2,4-triazol-l-il)-3-(2’-/allil-oxi/-fenil(4’-klőr-fenil)-propán-l-on,
3-(1,2,4-triazol-l-il )-3-(2 ’-/a llil-oxi /-fenil - (2», 4»-diklór-f enil)-propán-l-on,
3-(1,2,4-triazol-l-il)-l-fenil-3-(4*-klór-fenil)-propán-l-on,
3-(1,2,4-triazol-l-il)-l,3-bisz(4*-klór-fenil}propán-l-on,
3-(1,2,4-triazol-l-il)-l-(4’-klór-fenil)-3-(p-tolil)-propán -1-on,
3-(1>2,4-triazol-l-il)-1-(2*,4’-diklór-fenil)-3-fenil-propán-l-on,
3-(1,2,4-triazol-l-il)-1-(4’-klór-f enil)-3-(2»,4*-diklórfenil)-propán-l-on.
A következő példa szemlélteti a vegyületek előállítását.
- 7 176.920
1. p é 1 d á
24,8 g (θ,Ι mól) 1-f enil-3-(4Lklór-fenil/-prop-2-én-l-ont, 11 g (0,15 mól) 1,2,4-triazolt és 0,3 g kálium-hidroxidot feloldunk 200 ml dimetil-f ojTmamidban és 10 óra hosszat 45°C-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 300 ml éterben feloldjuk és a szerves oldatot 2 ízben 100-100 ml vízzel mossuk, A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és hidrogén-kloriő-gázt vezetünk rajta keresztül. A csapadékként kapott 3-(l,2,4-triazol-l-il)-l-fenil-3-(4’-klór-fenil)-propán-l-on-hídrokloridot le szívatjuk és szárítjuk. Kitermelés 20 g (83 %) fehér kristály*
7,4 g ismét kinyerhető 1-fenil-3-(4’-klór-fenil)-prop-2-en-1-on mellett. Olvadáspontja 156-158°C.
Analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban megadott vegyületeket:
. e z ama • ' R1 R2 Olvadax ροήν °c Bázis Eic.roK.lor:
2 (CH3)5C- 141-143
3 (ch3)3c- h 3 c-<O)- 153-155
4 (ch3)3c- CH. 155-157
- 8 -
(ch3)3c- @9) 162-164
(CH3)3C- 118-120
(CH3)3C- Q- 69-71 156-160
(ch3)2ch- 118-120
(ch3)3c- C1-<ÖX 139-141
(CH5)3C-CH2- 01-(-5/ 110-111
CH3- C1-<O> 69-72
Cl
(ch3)3c- Br-@- 142-145
(ch3)3c- 154-156
(ch3)3c- Cl-p- 158-160
(ch3)3c- F 3 C'<P> 166-168
(ch3)3c- 02n-<Ö)- 164-167
(ch3)3c- CHjO-^5/· 158-161
σ CH3°-@- 78-82
- 9 176.920
-7nlct R1
Olvcclé.£poii t °Q
HiorolzloriG
20 <2^- O-CH2-CH=CH2 156-158
21 <o>- O-CH2-CH=CH2 94-95
22 c6H5“ ci-@- 156-158
23 cl-@- ci-(oy 115-117
24 ci/öy H^C-ÓDY 81-82
2H
ch2=ch-ch
136-139
135-138 h9-50 · 151-153
105-107 145-1^8
162-165 ch2=ch-ch230
176.920
31 (CH-^CH- ci-^oy
Cl
143-145 (CH-^)^C-CHgCl-OCJl
164-169
126-128
165-167
35 (CH5)3C- Br-O- Br
36 (ch3)3c- Cl# Cl Cl
37, (ch5)3c- C1-(o^ CH, 3
38 (CH3)jC-
39 (ch5)3c-
40 c1-^- (ch3)3c-
Cl
104-106
130-132
50- 52
111-113
113-115
70- 72
176.920
104-106 (ch^)2ch-ch2(ch5)3c-
163-166
A találmány szerinti szer a szokásos készítmények, például oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában alkalmazható. Ezek előállítása ismert módon, például a hatóanyagnak oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal, adott esetben emulgeáló- és diszpergálószerek jelenlétében történő összekeverésével állíthatók elő, és ha higitószerként vizet használunk, akkor egyéb szerves oldószerek segédoldószerként használhatók. A segédanyagok lényegében oldószerek, például aromások, amilyen a xilol, benzol, klórozott aromások, amilyen a klórbenzol, paraffinok, amilyenek az ásványolajfrakciók, alkoholok, amilyen a metanol, butanol, aminok, amilyen az etanol-amin, dimetil-formamid és víz; hordozóanyagok, amilyenek a természetes ásványőrlemények, például kaolin, agyag, talkum, kréta és szintetikus ásványőrlemények, például nagydiszperzitásu kovasav, szilikátok,* emulgeálószerek, például nemionos és anionos emulgátorok, igy polioxietilén-zsiralkoholéter, alkilszulfonátok és arilszulfonátok; diszpergálószerek, például lignin, szulfitszennylugok és meti 1-cellulóz lehetnek.
A készítményéi: általában 0,1 és 95 s%, előnyösen 0,5 és 90 s% hatóanyagot tartalmazhatnak. A készítmények, illetve az ebből előállított, felhasználásra kész készítmények, például oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok,
176.920 paszták és granulátumok, ismert módon alkalmazhatók, például permetezéssel, porlasztással, öntessél, csavazassal, szórással és locsolással·
A találmány szerinti szerekhez egyéb hatóanyagok, például gyomirtó-, rovarölő-, gombaölőszerek, növekedést szabályozók és műtrágyák is keverhetők. A találmány szerinti szenthez például a következő.' gombaölőszerek keverhetők: ditiokarbamátok és származékaik, például ferri-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, mangáneetilén-bisz/ditiokarbamát/, mangán -cink-© t i lén—d i amin—bi ε z/d i ti oka’r b amát /, cink-etilén-bisz/ditiokarbarnát/,
-bisz-(tiokarbamoil)-diszulfid ammónia-komplexe, cink- (ν,Ν’ -propilén-bisz-^ditiokarbamálj], cink-Ö^N’-propilén-bisz-^ditiokarbamáiJ) és NjN’-polipropilén-bisz (tiokarbamoil)-diszulfid ammónia-komplexe, nitro-fenol-ezármazékok, például dinitro-/l-meti1-hepti1/-f eni1-krotonát,
2-/szek-butil/-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát,
2-/szek—butil/-4,6—dinitro-f enil-izopropil-karbonát, heterociklusos vegyületek, például
N-/triklormetil-tio/-tetrahidroftálimid,
N-/triklórfenil-tio/-ftálimid,
2-heptadecil-2-imidazolil-acetát,
2,4-diklór-6- /o-klór-anilinó/-s-tria zin,
0,0-die ti1-ft ál imidofoszfonot ioát,
- 13 176.920
5-amino-l-[bisz/dimetil-amino/-foszf inil] -3-fenil-l ,2,4-triazol,
5-etoxi-3-triklórmetil-l,2,4-tiadiazol,
2.3- diciano-l,4-ditiaantrakinon,
2-tio-l,3-ditio-L4,5-b]kinoxalin,
1- /butil-karbamoil/-2-benzimidazol-karbamídsav-metilé£zter,
2- /metoxi-karbonil-amino/-benzimiáazol,
2-/tiocianáto-metil-tio/-benztiazol,
4- /2 -klór-f eni lóhi d ra z ono/~5-me ti 1-5-i z oxa z olon, piridin-2-tiol-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin-4,4-dioxid,
2.3- dihi dro-5-karboxani1i do-6-meti1-1,4-oxat i in,
2-(furil-2)-benzimidazol, pjperazin-l,4-diil-bisz[l- (2,2,2-triklóretil Jóformámul,
2- (tiazolil-4)-benzimidazol,
5- but il-2 - /d ime ti 1-amin o/-4-hi droxi-6-meti1-pirimid in, bisz ’/p-klór-fenil/-3~piridin-metanol,
1.2- bi8z(3-etoxi-karbonil-2-tioureido/-benzol,
1.2- bisz (3-metoxii-karbonil-2-tioureido/-benzol, és különböző egyéb gombaölőezerek, például dodeciL-guanidin-acetát,
3- [2- (3,5-dimetil-2-oxi~ciklohexil/-2-hidroxi-etil -glutárimid hexaklór-benz ο1,
N-/d i klórfluar me ti í-t i o/-N’,N*-d ime t i1-N-f en i1-kéns avd i ami d,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsavanilid,
2.5- dime til-furán-3-karbonsav-ciklohexilamid,
176.920
2-metil-oenzoesav-anilid,
2-jód-benzoesav-anilid, l-(3,4-diklór-anilinó/-l-/f ormil-amino/-2,2,2-triklór-etán,
2,6-dimeti 1-N-tridecil-morfolin, illetve sói,
2,ü-dimetil-N-ciklododecil-niorfolin, illetve sói,
2.3- diklór-1,4-naftokinon,
1.4- diklór-2,5-diinetoxi -benzol, p-/dinietil-ainino/-benzol-diazo-nátriumszulfonát, l-klór-2-nitro-propán, poliklór-nitro-benzolok, például pentaklór-hitro-benzol, meti 1-izo danát, gombaölő hatású antibiotikumok, például grizeofulvin vagy kausgamicin, t etrafluor-diklór-a ceton, l-fenil-tios.zemikarbazid, boröóilé, nikkeltartalmú vegyületek és kén.
Gabona lisztharmat és rozsdabetegségei leküzdésénél
1-(1,2,4-triazol-l-il)-1-(4’-kiór-f enil)-4,4-dimetil-pentán-3-on vagy l-(l,2,4-triazol-l-il)-l-(2’,4,-diklóτ-fenil/-4, 4-dimetil-pentán-3-on és sóik N-tridecil-2,6-dimetil—morfolin és sói keverékével együtt alkalmazva hatás növekedést, azaz szinergizmust tapasztaltunk. Ez különösen
1:2 - 1:4 sulyarányu keverékeknél jelentős.
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti szer gombaölő hatását.
- 15 176.920
2. p él da.
Arpaliszthanaat elleni hatás
Cserepekben nevelt fiatal árpa leveleit 80 % hatóanyagból és 20% emulgeálószerből készült vizes emulzióval megpermetezt ük, majd a permetréteg száradása után árpalisztharmat (Erysiphe graminis var. hordei) spóráival beporoztuk. Ezután a növényeket növényházban 20-22°C-on és 75-80 % relatív páratartalom mellett tartottuk, fiz nap múlva meghatároztuk a lisztharmat kifejlettségét, az eredményeket a következő táblázatban ismertetjük.
Hatóanyag szama Levelek fertőzöttsége %-os az I.-táblázatban permetlével való kezelés után
0,1 0,05 0,025 0,'
3 0 0 0 0
9 0 0 0 0
14 0 0 0 0
15 0 0 0 0
(ív) képletű vegyület
\ismert, DT-OS
2 335 020) 1 3 4 5
kezeletlen kontroll 5
a nincs fertőzöttség, 5 = teljes fertőzöttség
3· P é 1 d a
Buzalisztharmat elleni hatá.s
Cserepekben nevelt fiatal búza leveleit 80% hatóanyagot és 20% emuIgeálószert - száraz anyagban - tartalmazó vizes emulzióval megpermeteztük, majd a permetréteg száradása után búzalisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival beporoztuk.
- 16 176.920
A kísérleti növényeket növényházban 20-22°C-on és 75-BO % relatív páratartalom mellett tartottuk. Tiz nap múlva meghatároztuk a lisztharmat kifejlettseget.
Az eredményeket a következő táblázatban szeléltetjükí
Hatóanyag száma Levelek fertő zöttsége %-os az I. Ubíázaiban permetlével való kezelés után
0,05 0,025 0,012
9 0 0 0
10 0 0 0
13 0 0 0
14 0 0 0
15 0 0 0
CEV} képletű vegyület (ismert) 2 3 5
kezeletlen kontroll 5
0 b nincs fertőzöttség, 5 = teljes fertő zöttség
4. példa
Uborkalis z tharmat e11eni ha t ás majd
Osarapeicben nevelt fiatal uborka leveleit cO ;t- natóanyagc'ot es Zó/· emulgealoszc-rt-ezcraz anyagban-tarto imuzó vizes orxlzicví?! megpermetezünk, majd a pcrmeűróteg szararass után uöoxILsztlv rmat/jrisyphe cicnoriacearum/ spórával oeszortur..
relatív páratartalom mellett tartottuk. Tiz nap múlva meghajáróztuk a lisztharmat kifejlettségét.
Az eredményeket a következő táblázatban szemléltetjük.
- 17 1ΜΜ0
Hatóanyag azárna is I. táblázatban Levelek fertőzöttsége 0,1 %-os permetlével való kezelés után
7* 0
8* 0 +)
kezeletlen kontroll 5
+) enyhe levélkárosodás = nincs fertőzöttség, = teljes fertőzöttség.
A 2.-4· példákban vizsgált gombaölőszerek hatásával megegyező gombaölő hatást állapíthatunk meg az
5-, 6., 16., 17·, 19·, 20., 26., 27·, 34», 36·, 38. és 41* sorszámú vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gombaölőszerekkel végzett vizsgálatokban, ha a megfelelő permetlé hatóanyag-tartalma 0,1 s%*
5. p é 1 d a sr. 9· sorszámú vegyületet összekeverünk 10 bx-· n-uietil-<£-pirrolidónnal, és igy apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagtartalmu elegyet kapunk*
6. p é 1 d. a sr. 2. sorszámú vegyületet feloldunk 80 sr. xilol,
8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanolamid 10 sr* addiciós terméke, 5 sr* dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ritinusolaj 5 sr* addiciós terméke elegyében* Az oldatot 100 000 sr* vízbe öntve és «egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk*
176.920
7· példa sr· 4, sorszámú vegyületet feloldunk 25 sr. ciklohexanol, 65 sr. 210-280°C forrpont-közü ásványóla3-frakció és 40 mól etilén-oiEic és 1 mól ricinusolaj 10 sr. addíciós termékéből készült keverékben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtarta lmu vizes diszperziót kqpunk.
θ· példa sr. 5. sorszámú vegyületet jól összekeverünk 3 sr. diisobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszenqylugból származó 17 sr. ligninézulfonsav-nátriumaóval és 60 sr. porított kovasavgéllel és kalapál smalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr. vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmu permetlevet kapunk.
9· példa sr. 6. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk sr. porított kaolinnal. így 3 s% hatóanyagtartalmu porozószert kapunk.
10. példa sr. 7. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk sr. porított kovasavgéllel és 8 sr., a kovasavgélre permetezett paraffinolajjal. így jó tapadóképességü készítményt kapunk.
11. példa sr. 9. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil
176520 vizes diszperziót kapunk· 100 000 sr. vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk· ’ 12· példa sr· 8. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk sr· dodecil-benzolszulfonsav-karbamid-formaidehid kondenzátum kalciumsóval, 68 sr· fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 sr· paraffinos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.
13· p é 1. d a sr. 3· sorszámú vegyületet feldőljünk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 sr. addiciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr. addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr· vízbe Öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gombaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 mennyiségben (I) általános képletű B-triazolil-ketont vagy sóját tartalmazza - ebben a képletben R1 1-7 szénatomos alkilcsoportot, 3-8 szénatomos ciklozlkilcsoportot, fúrilesöpörtot vagy adott esetben legfeljebb két halogéuatómmal szubsztituált fcnilcsoportot;
    H2 furil,- tienil-, naftil-, bifonilil- vney fenilosoportot, jelent és fenilcsoport legfeljebb három halogénatommal,egy .
    1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 2-5 szénatomos alkeniloxi-, nitro-, trifluormetil-csopcrttal lehet
    176.920
    1 ° szubsztituálva azzal a megszorítással, hogy ha R vagy Rc fenilcsoportot 'jelent, akkor a másik fenilcsoporttól eltérő jelentésű szilárd és folyékony hordozóanyag - előnyösen mesterséges és természetes ásványi őrlemény, szénhidrogén-származék - és felületaktív adalék - előnyösen diszpergáló-, közül legalább eggyel együtt· emulgáló-^nedvesitőszer -
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű β-triazolil-ketonok
    1,2 előállítására - ebben a képletben R és R az 1· igénypontban megadott jelentésű - azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű a,β-telitetlen ketont - ebben a képletben R és R a fenti jelentésű - 1,2,4-triazollal reagáltatunk, és a kapott terméket kívánt esetben sójává átalakítjuk·
    1 db rajz
    Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető
    70-OTH-81.201
    I
    176.920
    Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/22 C 07 D 249/08
HU77BA3564A 1976-07-31 1977-07-31 Fungicidnye kompozicii soderzhahhie beta-triazolil-ketony i soli,i sposob poluchenija beta-triazolil-ketonov HU176920B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762634511 DE2634511A1 (de) 1976-07-31 1976-07-31 Beta-azolylketone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176920B true HU176920B (hu) 1981-06-28

Family

ID=5984402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77BA3564A HU176920B (hu) 1976-07-31 1977-07-31 Fungicidnye kompozicii soderzhahhie beta-triazolil-ketony i soli,i sposob poluchenija beta-triazolil-ketonov

Country Status (18)

Country Link
AT (1) AT355868B (hu)
AU (1) AU512537B2 (hu)
BE (1) BE857300A (hu)
CA (1) CA1095054A (hu)
CH (1) CH629079A5 (hu)
CS (1) CS193582B2 (hu)
DD (1) DD130440A5 (hu)
DE (1) DE2634511A1 (hu)
DK (1) DK146026C (hu)
FR (1) FR2360583A1 (hu)
GB (1) GB1580389A (hu)
HU (1) HU176920B (hu)
IT (1) IT1079805B (hu)
NL (1) NL7708444A (hu)
NZ (1) NZ184773A (hu)
PL (1) PL103010B1 (hu)
SE (1) SE427110B (hu)
SU (1) SU663264A3 (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738725A1 (de) 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
DE2826760A1 (de) * 1978-06-19 1980-01-03 Hoechst Ag Derivate des 1,2,4-triazols
DE2842801A1 (de) * 1978-09-30 1980-04-10 Basf Ag Beta-triazolyloxime
DE2846980A1 (de) * 1978-10-28 1980-05-08 Bayer Ag 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2921168A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-11 Basf Ag Triazolylderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE3011258A1 (de) * 1980-03-24 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen
DE3113628A1 (de) * 1981-04-04 1982-10-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen
DE3233145A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neopentyl-phenethyltriazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3812483A1 (de) * 1987-06-27 1989-01-05 Bayer Ag (azolyl-vinyl)-phenol-alkenylether
US8093279B2 (en) 2005-12-13 2012-01-10 Gillian Reed, legal representative Compound
GB0525323D0 (en) 2005-12-13 2006-01-18 Sterix Ltd Compound

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1492882A (en) * 1975-10-06 1977-11-23 Ici Ltd Alpha-1,2,4-triazolyl-2-acetylthiophenes and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
DD130440A5 (de) 1978-04-05
SE427110B (sv) 1983-03-07
CH629079A5 (en) 1982-04-15
SU663264A3 (ru) 1979-05-15
ATA561877A (de) 1979-08-15
BE857300A (fr) 1978-01-30
AT355868B (de) 1980-03-25
DK342177A (da) 1978-02-01
DK146026C (da) 1985-02-04
CA1095054A (en) 1981-02-03
AU512537B2 (en) 1980-10-16
FR2360583B1 (hu) 1981-06-19
PL199906A1 (pl) 1978-04-10
FR2360583A1 (fr) 1978-03-03
DE2634511A1 (de) 1978-02-02
GB1580389A (en) 1980-12-03
NZ184773A (en) 1979-10-25
CS193582B2 (en) 1979-10-31
PL103010B1 (pl) 1979-05-31
DK146026B (da) 1983-05-30
AU2595977A (en) 1978-12-14
SE7708690L (sv) 1978-02-01
NL7708444A (nl) 1978-02-02
IT1079805B (it) 1985-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB1588750A (en) Triazole derivatives and their use as fungicides
HU176920B (hu) Fungicidnye kompozicii soderzhahhie beta-triazolil-ketony i soli,i sposob poluchenija beta-triazolil-ketonov
DE4142514A1 (de) Verfahren zur bekaempfung von pilzen
HU179925B (en) Fungicide composition containing imidazole derivatives as active substances and process for preparing the active materials
CS214842B2 (en) Fungicide means
US4639447A (en) Azolylnitriles, and fungicides containing these compounds
CA1274521A (en) Benzyloxyalkylazoles and fungicides containing these compounds
CS212719B2 (en) Fungicide
HU188580B (en) Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents
EP0057365B1 (de) Vinylazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzen
DE2944223A1 (de) Fungizide entriazole, ihre herstellung und verwendung
DE2556319A1 (de) Substituierte triazol-aether
EP0334035A1 (de) Azolylpropenyl- und Azolylmethyloxiran-Derivate und diese enthaltende Fungizide
DE3321023A1 (de) Triazolylalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3233145A1 (de) Neopentyl-phenethyltriazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0301370A1 (de) Hydroxyethyl-azol-Derivate und ihre Verwendung als Fungizide
CS268836B2 (en) Fungicide and method of its effective substances production
JPH0688975B2 (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
DE3244985A1 (de) Azolyl-acetophenonoximether und diese enthaltende fungizide
CS215146B2 (en) Fungicide means
DE2948206A1 (de) Fungizide (gamma) -azolyl-verbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE3506814A1 (de) 5-isoxazolcarbonsaeureamide, ihre herstellung und verwendung als fungizide
KR970011280B1 (ko) 아졸일알켄 및 이들 화합물을 함유하는 살균제
KR840001108B1 (ko) α-아졸릴-글리콜 유도체의 제조방법
HU200600B (en) Fungicides comprising pyridine-n-oxides and process for producing the active ingredients