FR3144517A1 - Anhydrous cosmetic composition with a volatile hydrocarbon oil and a silicone elastomer with carboxylic acid functions in a particular oil/silicone elastomer weight ratio. - Google Patents
Anhydrous cosmetic composition with a volatile hydrocarbon oil and a silicone elastomer with carboxylic acid functions in a particular oil/silicone elastomer weight ratio. Download PDFInfo
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Abstract
Composition cosmétique anhydre avec une huile hydrocarbonée volatile et un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques dans un ratio pondéral huile/élastomère de silicone particulier. La présente invention concerne une composition anhydre de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable :a) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée volatile H1 ; etb) au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques ; le rapport pondéral de la quantité totale d’huile(s) volatile(s) hydrocarbonée(s) par rapport au poids total de la composition sur la quantité d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxylique par rapport au poids total de la composition allant de 3,8 à 12,0. L’invention concerne également un procédé de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telle que la peau, caractérisé en ce qu’il comprend l’application sur les matières kératiniques d’une émulsion telle que définie précédemment.Anhydrous cosmetic composition with a volatile hydrocarbon oil and a silicone elastomer with carboxylic acid functions in a particular oil/silicone elastomer weight ratio. The present invention relates to an anhydrous composition for the care and/or makeup of keratin materials, in particular the skin, comprising, preferably in a physiologically acceptable medium: a) an oily phase comprising at least one volatile hydrocarbon oil H1; andb) at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions; the weight ratio of the total quantity of volatile hydrocarbon oil(s) relative to the total weight of the composition on the quantity of silicone elastomer with carboxylic acid functions relative to the total weight of the composition going from 3.8 to 12.0. The invention also relates to a process for coating keratin materials, more particularly for makeup and/or care for keratin materials, such as the skin, characterized in that it comprises the application to the keratin materials of an emulsion such as as defined previously.
Description
La présente invention vise à proposer pour le domaine du soin et/ou du maquillage des matières kératiniques, notamment de la peau, une nouvelle composition comprenant a) une phase huileuse comprenant au moins une huile volatile hydrocarbonée et b) au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques dans un ratio pondéral de la quantité totale en huile(s) hydrocarbonée(s) volatile(s) sur la quantité d’élastomère de silicone allant de 3,8 à 12,0.The present invention aims to propose, for the field of care and/or makeup of keratin materials, in particular of the skin, a new composition comprising a) an oily phase comprising at least one volatile hydrocarbon oil and b) at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions in a weight ratio of the total quantity of volatile hydrocarbon oil(s) to the quantity of silicone elastomer ranging from 3.8 to 12.0.
Les compositions cosmétiques de maquillage sont couramment employées pour apporter une couleur esthétique aux matières kératiniques telle que la peau, mais également pour embellir une peau irrégulière en permettant de cacher les taches et dyschromies, de réduire la visibilité des imperfections de relief comme les pores et les rides ainsi que des boutons et des traces d’acné.Cosmetic makeup compositions are commonly used to provide an aesthetic color to keratin materials such as the skin, but also to beautify irregular skin by making it possible to hide spots and dyschromia, to reduce the visibility of relief imperfections such as pores and wrinkles as well as pimples and traces of acne.
L’application d’une composition de maquillage telle qu’un fond de teint est l’approche la plus efficace pour embellir une peau et réduire la visibilité des imperfections de relief. A cet égard la couvrance est une des principales propriétés recherchées. On utilise en général dans ces compositions à de fortes quantités des pigments à base d’oxydes métalliques tels que les oxydes de fer et les oxydes de titane associés à des particules appelées charges ayant un effet flouteur ou soft focus. Cependant, ces compositions ont tendance à s’accumuler dans les reliefs tels que les pores et les rides, de conduire à un dépôt inhomogène sur la peau en marquant les imperfections et donnant un fini mat perçu comme non naturel sur la peau.Applying a makeup composition such as a foundation is the most effective approach to beautify skin and reduce the visibility of raised imperfections. In this regard, coverage is one of the main properties sought. In these compositions, pigments based on metal oxides such as iron oxides and titanium oxides associated with particles called fillers having a blurring or soft focus effect are generally used in large quantities in these compositions. However, these compositions tend to accumulate in reliefs such as pores and wrinkles, leading to an inhomogeneous deposit on the skin by marking imperfections and giving a matte finish perceived as unnatural on the skin.
Elles recherchent également des produits de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, notamment de la peau qui présentent une texture confortable au niveau sensoriel et à l’application notamment qui sont facilement prélevables et qui s’étalent facilement sur la zone de matière kératinique à recouvrir.They are also looking for care and/or makeup products for keratin materials, in particular for the skin, which have a comfortable texture at the sensory level and on application, in particular which are easily removable and which spread easily over the area of keratin material. to cover.
On a déjà proposé, dans les documents publiés WO2015066161 (US20160200876), WO2015066165, WO2015066199, WO2015167963, WO20180165434 (US10918587B2), IPCOM000250448D, IPCOM000250657D, des compositions de maquillage à base d’élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques présentant de bonnes performances en termes de tenue et de durabilité. Cependant, ces polymères présentent généralement une texture difficile à prélever et à appliquer et ont tendance à donner des compositions de maquillage dont la consistance insuffisamment fluide, souple et homogène ne permet pas de prélever et d’étaler facilement le produit sur la peau.We have already proposed, in the published documents WO2015066161 (US20160200876), WO2015066165, WO2015066199, WO2015167963, WO20180165434 (US10918587B2), IPCOM000250448D, IPCOM000250657D, compositions s of makeup based on silicone elastomers with carboxylic acid functions having good performance in terms hold and durability. However, these polymers generally have a texture that is difficult to collect and apply and tend to give makeup compositions whose consistency is insufficiently fluid, flexible and homogeneous and does not allow the product to be easily collected and spread on the skin.
Un des objectifs de cette invention est de réaliser une composition de soin et/ou de maquillage comprenant au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques ayant une consistance suffisamment fluide, lisse, souple et homogène pour être prélevée et facilement étalée sur la peau.One of the objectives of this invention is to produce a care and/or makeup composition comprising at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions having a sufficiently fluid, smooth, flexible and homogeneous consistency to be taken and easily spread on the skin.
Un autre objectif de cette invention est de réaliser une composition de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques comprenant au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques ayant une bonne couvrance pour embellir une peau et réduire la visibilité des imperfections de relief sans qu’il soit nécessaire de recourir à des pigments d’oxydes métalliques et/ou à des charges ayant un effet flouteur ou soft focus et conduisant à un dépôt homogène, uniforme sur la peau et donnant un fini mat perçu comme naturel sur la peau.Another objective of this invention is to produce a care and/or makeup composition of keratin materials comprising at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions having good coverage to beautify skin and reduce the visibility of relief imperfections without It is necessary to use metallic oxide pigments and/or fillers having a blurring or soft focus effect and leading to a homogeneous, uniform deposit on the skin and giving a matte finish perceived as natural on the skin.
Au cours de ses recherches, la demanderesse a découvert de manière inattendue que ces objectifs pouvaient être atteints avec une composition anhydre de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable :
a) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée volatile H1; et
b) au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques ;
le rapport pondéral de la quantité totale d’huile(s) volatile(s) hydrocarbonée(s) par rapport au poids total de la composition sur la quantité d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxylique par rapport au poids total de la composition allant de 3,8 à 12,0.During her research, the applicant unexpectedly discovered that these objectives could be achieved with an anhydrous composition for the care and/or makeup of keratin materials, in particular the skin, comprising, preferably in a physiologically acceptable environment:
a) an oily phase comprising at least one volatile hydrocarbon oil H 1 ; And
b) at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions;
the weight ratio of the total quantity of volatile hydrocarbon oil(s) relative to the total weight of the composition on the quantity of silicone elastomer with carboxylic acid functions relative to the total weight of the composition going from 3.8 to 12.0.
Cette découverte est à la base de l’invention.This discovery is the basis of the invention.
La présente invention concerne une composition anhydre de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable :
a) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée volatile H1; et
b) au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques ;
le rapport pondéral de la quantité totale d’huile(s) volatile(s) hydrocarbonée(s) par rapport au poids total de la composition sur la quantité d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxylique par rapport au poids total de la composition allant de 3,8 à 12,0.The present invention relates to an anhydrous composition for the care and/or makeup of keratin materials, in particular the skin, comprising, preferably in a physiologically acceptable medium:
a) an oily phase comprising at least one volatile hydrocarbon oil H 1 ; And
b) at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions;
the weight ratio of the total quantity of volatile hydrocarbon oil(s) relative to the total weight of the composition on the quantity of silicone elastomer with carboxylic acid functions relative to the total weight of the composition going from 3.8 to 12.0.
L’invention concerne également un procédé de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telle que la peau, caractérisé en ce qu’il comprend l’application sur les matières kératiniques d’une émulsion telle que définie précédemment.The invention also relates to a process for coating keratin materials, more particularly for makeup and/or care for keratin materials, such as the skin, characterized in that it comprises the application to the keratin materials of an emulsion such as as defined previously.
L’invention concerne plus particulièrement un procédé de maquillage et/ou de soin de la peau, caractérisé en ce qu’il comprend l’application sur la peau d’une composition telle que définie précédemment.The invention relates more particularly to a makeup and/or skin care process, characterized in that it comprises the application to the skin of a composition as defined above.
Dans le cadre de la présente invention, par « matières kératiniques », on entend la peau et plus particulièrement les zones comme le visage, les joues, les mains, le corps, les jambes et les cuisses, le contour des yeux, les paupières.In the context of the present invention, by “keratin materials” we mean the skin and more particularly areas such as the face, cheeks, hands, body, legs and thighs, the eye contour, and the eyelids.
Par "physiologiquement acceptable", on entend compatible avec la peau et/ou ses phanères, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements) susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.By "physiologically acceptable", we mean compatible with the skin and/or its integuments, which has a pleasant color, odor and touch and which does not generate unacceptable discomfort (tingling, tightness) likely to distract the consumer from use this composition.
Par « anhydre », au sens de la présente invention, on entend une composition comprenant une teneur inférieure ou égale à 2 % en poids d’eau de préférence inférieure ou égale à 1%, plus préférentiellement inférieure à 0,5% en poids par rapport au poids total de ladite composition voire exempte d’eau. Le cas échéant, d’aussi faibles quantités d’eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles.By “anhydrous”, within the meaning of the present invention, is meant a composition comprising a content less than or equal to 2% by weight of water, preferably less than or equal to 1%, more preferably less than 0.5% by weight per relative to the total weight of said composition or even free of water. Where applicable, such small quantities of water may in particular be provided by ingredients of the composition which may contain residual quantities.
La composition selon l’invention de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, comprend au moins une phase grasse comprenant au moins une huile hydrocarbonée volatile H1.The composition according to the invention for the care and/or makeup of keratin materials comprises at least one fatty phase comprising at least one volatile hydrocarbon oil H 1 .
Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 105Pa).By “oil”, we mean a liquid fatty substance at room temperature (25°C) and atmospheric pressure (760mm of Hg or 10 5 Pa).
Par » phase huileuse », on entend une phase organique liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique contenant au moins une huile et éventuellement les additifs cosmétiques solubles ou miscibles dans ladite phase.By “oil phase” is meant an organic phase that is liquid at room temperature (25°C) and atmospheric pressure containing at least one oil and possibly cosmetic additives soluble or miscible in said phase.
On entend par « huile hydrocarbonée », une huile contenant principalement des atomes d’hydrogène et de carbone et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique.The term “hydrocarbon oil” means an oil containing mainly hydrogen and carbon atoms and possibly one or more functions chosen from hydroxyl, ester, ether and carboxylic functions.
Par « huile volatile », on entend, au sens de l’invention, toute huile susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 2,66 Pa à 40000 Pa, en particulier allant de 2,66 Pa à 13000 Pa, et plus particulièrement allant de 2,66 Pa à 1300 Pa.By “volatile oil” is meant, within the meaning of the invention, any oil capable of evaporating on contact with the skin in less than one hour, at room temperature and atmospheric pressure. The volatile oil is a volatile cosmetic compound, liquid at room temperature, having in particular a non-zero vapor pressure, at room temperature and atmospheric pressure, in particular having a vapor pressure ranging from 2.66 Pa to 40,000 Pa, in particular ranging from 2.66 Pa to 13000 Pa, and more particularly ranging from 2.66 Pa to 1300 Pa.
Par « huile hydrocarbonée », on entend une huile comportant principalement des atomes de carbone et d’hydrogène et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxyliqueBy “hydrocarbon oil”, we mean an oil comprising mainly carbon and hydrogen atoms and possibly one or more functions chosen from hydroxyl, ester, ether, carboxylic functions.
A titre d’exemple d’huile hydrocarbonée volatile H1utilisable dans la phase huileuse de la composition de l’invention, on peut citer les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane. On peut citer également les huiles vendues sous les noms commerciaux Isopar® ou de Permethyl®, les esters ramifiés en C8-C16, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges. D'autres huiles hydrocarbonées volatiles comme les distillats de pétrole, notamment ceux vendus sous la dénomination Shell Solt par la société SHELL, peuvent aussi être utilisées.As an example of a volatile hydrocarbon oil H 1 usable in the oily phase of the composition of the invention, mention may be made of hydrocarbon oils having from 8 to 16 carbon atoms, and in particular C 8 -C 16 isoalkanes. of petroleum origin (also called isoparaffins) such as isododecane (also called 2,2,4,4,6-pentamethylheptane), isodecane, isohexadecane. We can also cite oils sold under the trade names Isopar® or Permethyl®, branched C 8 -C 16 esters, iso-hexyl neopentanoate, and their mixtures. Other volatile hydrocarbon oils such as petroleum distillates, in particular those sold under the name Shell Solt by the company SHELL, can also be used.
Les huiles hydrocarbonées volatiles H1utilisables dans les compositions selon l’invention peuvent être choisies parmi les alcanes linéaires volatils comprenant de 6 à 14 atomes de carbone.The volatile hydrocarbon oils H 1 which can be used in the compositions according to the invention can be chosen from volatile linear alkanes comprising from 6 to 14 carbon atoms.
A titre d’exemple d’alcanes linéaires convenant à l’invention, on peut mentionner les alcanes décrits dans les demandes de brevets de la société Cognis WO 2007/068371, ou WO2008/155059 (mélanges d’alcanes distincts et différant d’au moins un carbone). Ces alcanes sont obtenus à partir d’alcools gras, eux-mêmes obtenus à partir d’huile de coprah ou de palme.As an example of linear alkanes suitable for the invention, mention may be made of the alkanes described in the patent applications of the company Cognis WO 2007/068371, or WO2008/155059 (mixtures of distinct alkanes and differing from minus one carbon). These alkanes are obtained from fatty alcohols, themselves obtained from coconut or palm oil.
A titre d’exemple d’alcanes linéaires en C6-C14convenant à l’invention, on peut citer le n-hexane (C6) ; le n-heptane (C7), le n-octane (C8), le n-nonane (C9), le n-décane (C10), le n-undécane (C11), le n-dodécane (C12), le n-tridécane (C13), le n-tétradécane (C14), et leurs mélanges.As an example of linear C 6 -C 14 alkanes suitable for the invention, mention may be made of n-hexane (C 6 ); n-heptane (C 7 ), n-octane (C 8 ), n-nonane (C 9 ), n-decane (C 10 ), n-undecane (C 11 ), n-dodecane ( C 12 ), n-tridecane (C 13 ), n-tetradecane (C 14 ), and mixtures thereof.
On peut notamment citer le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12 97® et PARAFOL 14 97®, ainsi que leurs mélanges.We can in particular cite n-dodecane (C 12 ) and n-tetradecane (C14) sold by Sasol respectively under the references PARAFOL 12 97® and PARAFOL 14 97®, as well as their mixtures.
Selon un autre mode de réalisation, on utilise un mélange de n-dodécane et de n-tétradécane. On peut utiliser en particulier le mélange dodécane/tétradécane dans le rapport pondéral 85/15 commercialisé par la société BIOSYNTHIS sous la référence VEGELIGHT 1214®.According to another embodiment, a mixture of n-dodecane and n-tetradecane is used. In particular, the dodecane/tetradecane mixture in the weight ratio 85/15 marketed by the company BIOSYNTHIS under the reference VEGELIGHT 1214® can be used.
Selon encore un autre mode de réalisation, on utilise un mélange d’alcanes linéaires volatils en C9-C12de nom INCI : C9-12 ALKANE tel que le produit commercialisé par la société BIOSYNTHIS sous la référence VEGELIGHT SILK®.According to yet another embodiment, a mixture of volatile linear C 9 -C 12 alkanes with the INCI name: C9-12 ALKANE is used, such as the product marketed by the company BIOSYNTHIS under the reference VEGELIGHT SILK®.
Selon encore un autre mode de réalisation, on utilise un mélange de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) comme ceux obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande WO2008/155059 de la société Cognis et comme celui vendu sous la dénomination commerciale CETIOL ULTIMATE® par la société BASF.According to yet another embodiment, a mixture of n-undecane (C 11 ) and n-tridecane (C 13 ) is used like those obtained in examples 1 and 2 of application WO2008/155059 from the company Cognis and like that sold under the trade name CETIOL ULTIMATE® by the company BASF.
Selon un mode particulièrement préféré l’huile volatile hydrocarbonée H1sera choisie parmi les isoalcanes en C8-C16d'origine pétrolière, et plus particulièrement l’isododécane.According to a particularly preferred embodiment, the volatile hydrocarbon oil H 1 will be chosen from C 8 -C 16 isoalkanes of petroleum origin, and more particularly isododecane.
Selon un mode préférentiel de l’invention, la phase huileuse est présente dans la composition dans une quantité allant de 50 à 95 % en poids, et plus préférentiellement de 60 à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition.
According to a preferred embodiment of the invention, the oily phase is present in the composition in an amount ranging from 50 to 95% by weight, and more preferably from 60 to 80% by weight relative to the total weight of the composition.
Elastomère de silicone à fonctions acides carboxyliquesSilicone elastomer with carboxylic acid functions
La composition selon l’invention de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, comprend b) au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques.The composition according to the invention for the care and/or makeup of keratin materials comprises b) at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions.
Par « élastomère d’organopolysiloxane », on entend un organopolysiloxane souple, déformable ayant des propriétés viscoélastiques et notamment la consistance d’une éponge ou d’une sphère souple. Son module d’élasticité est tel que ce matériau résiste à la déformation et possède une capacité limitée à l’extension et à la contraction. Ce matériau est capable de retrouver sa forme originelle suite à un étirement. En général est partiellement ou totalement réticulé et est non cyclique.By “organopolysiloxane elastomer” is meant a flexible, deformable organopolysiloxane having viscoelastic properties and in particular the consistency of a sponge or a flexible sphere. Its modulus of elasticity is such that this material resists deformation and has a limited capacity for extension and contraction. This material is capable of returning to its original shape following stretching. Generally is partially or fully cross-linked and is non-cyclic.
Par « élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques », on entend un organopolysiloxane élastomère comprenant dans sa structure au moins deux groupes acides carboxyliques avec au moins une fonction -COOH.By “silicone elastomer with carboxylic acid functions” is meant an elastomeric organopolysiloxane comprising in its structure at least two carboxylic acid groups with at least one -COOH function.
La composition selon l’invention présente avantageusement une teneur en matière active d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques allant de 2 à 25% en poids par rapport au poids de la composition. De préférence, cette teneur va de 5 à 21% en poids par rapport au poids de la composition.The composition according to the invention advantageously has a content of active material of silicone elastomer with carboxylic acid functions ranging from 2 to 25% by weight relative to the weight of the composition. Preferably, this content ranges from 5 to 21% by weight relative to the weight of the composition.
Les élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques utilisables dans les compositions de l’invention peuvent être choisis parmi ceux décrits dans les documents publiés WO2015066161 (US20160200876), WO2015066165, WO2015066199, WO2015167963, WO20180165434 (US10918587B2), IPCOM000250448D, IPCOM000250657D.The silicone elastomers with carboxylic acid functions which can be used in the compositions of the invention can be chosen from those described in the published documents WO2015066161 (US20160200876), WO2015066165, WO2015066199, WO2015167963, WO20180165434 (US10918587B2 IP), COM000250448D, IPCOM000250657D.
Selon un mode particulier, l’élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques est choisi parmi ceux répondant à la formule (I) suivante :According to a particular mode, the silicone elastomer with carboxylic acid functions is chosen from those corresponding to the following formula (I):
dans laquelle
le radical X répond à la formule (i) ou à la formule (i’) suivante :
in which
the radical X corresponds to the following formula (i) or formula (i'):
dans laquelle
W et W*, désignent indépendamment un atome d’oxygène (O)ou un groupement N-R où chaque radical R désigne indépendamment un atome d’hydrogène (H) ou un radical R1;
Y est un groupe divalent ;
R1, R11, R4,R14, R5et R15désignent indépendamment un groupe hydrocarbyle substitué ou non ;
R3and R13désigne indépendamment un groupe divalent ;
w et ww sont indépendamment des nombres entiers allant de 0 à 1000 ;
x et xx sont indépendamment des nombres entiers allant 1 à 100 ;
y et yy sont indépendamment des nombres entiers allant de 0 à 1000 ;
de préférence, w et y ne sont pas simultanément égaux à 0 et ww et yy ne sont pas simultanément égaux à 0.
in which
W and W*, independently designate an oxygen atom (O) or an NR group where each radical R independently designates a hydrogen atom (H) or a radical R 1 ;
Y is a divalent group;
R 1 , R 11 , R 4, R 14 , R 5 and R 15 independently denote a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group;
R 3 and R 13 independently denote a divalent group;
w and ww are independently integers ranging from 0 to 1000;
x and xx are independently integers ranging from 1 to 100;
y and yy are independently integers ranging from 0 to 1000;
preferably, w and y are not simultaneously equal to 0 and ww and yy are not simultaneously equal to 0.
Par “substitué” on entend qu’un ou plusieurs atomes d’hydrogène du groupe hydrocarbyle est (sont) remplacé(s) par un atome autre que l’hydrogène (ie halogène) ou bien qu’un ou plusieurs atomes de carbone est (sont) remplacés par un atome autre que le carbone tel qu’un hétéroatome comme l’oxygène, le souffre ou l’azote.By “substituted” we mean that one or more hydrogen atoms of the hydrocarbyl group is (are) replaced by an atom other than hydrogen (ie halogen) or that one or more carbon atoms is ( are) replaced by an atom other than carbon such as a heteroatom such as oxygen, sulfur or nitrogen.
Dans la formule (I), les portions inférieure et supérieure sont des siloxanes identiques ou différents. Selon certains modes particuliers, chaque chaine siloxane comprend des liaisons siloxanes (Si-0-Si) sur leur squelette respectif. Chaque chaine siloxane peut inclure des liaisons siloxanes séparés par un ou plusieurs groupes divalents, par exemple un groupe de liaison -CH2-.In formula (I), the lower and upper portions are the same or different siloxanes. According to certain particular modes, each siloxane chain comprises siloxane bonds (Si-0-Si) on their respective skeleton. Each siloxane chain may include siloxane bonds separated by one or more divalent groups, for example a -CH 2 - linking group.
D’autres exemples de groupes divalents peuvent inclure des groupes polyéther : par exemple des groupes de liaisons -CH2CH20- (i.e., groupe oxyde d’éthylène), -CH(CH3)CH20-(i.e., oxyde de propylène), etc. Des combinaisons de différents groupes divalents peuvent être présents sur leur squelette respectif. Chacun des groupes divalents peut être unique ou répété ie : 2 fois, 5 fois, 10 fois, voire > 10 fois, etc. Selon certains modes de réalisation, les siloxanes ne comportent pas de groupe polyéther.Other examples of divalent groups may include polyether groups: for example bonding groups -CH 2 CH 2 0- (ie, ethylene oxide group), -CH(CH 3 )CH 2 0- (ie, oxide propylene), etc. Combinations of different divalent groups may be present on their respective backbones. Each of the divalent groups can be unique or repeated ie: 2 times, 5 times, 10 times, even > 10 times, etc. According to certain embodiments, the siloxanes do not contain a polyether group.
Dans divers modes de réalisation, l’un ou les deux siloxanes peut (peuvent) comprendre au moins une unité [SiR1R2-0-] (unités "D" ou R*2Si02/2). Typiquement, chaque siloxane a une répétition de motifs D, qui constitue généralement les portions linéaires des siloxanes. Les siloxanes ont aussi typiquement des unités terminales R*3Si01/2(unités "M").In various embodiments, one or both siloxanes may comprise at least one [SiR 1 R 2 -0-] unit ("D" or R* 2 Si0 2/2 units). Typically, each siloxane has a repeat of D units, which generally constitutes the linear portions of the siloxanes. Siloxanes also typically have terminal R* 3 Si0 1/2 units ("M" units).
Dans certains modes particuliers, l’un des deux siloxanes ou les deux siloxanes peut (peuvent) éventuellement être ramifié(s), partiellement ramifié(s) et/ou inclure une portion de résine ayant un réseau de structure tridimensionnelle. Dans de tels cas, le ou les siloxanes correspondante(s) peut (peuvent) comprendre en plus des unités R*Si03/2(unités "T") et/ou des unités Si04/2(unités "Q"). Le caractère ramifié ou résineux du ou des siloxanes peut être attribué à la présence d’unités T et/ou Q. Le caractère ramifié d’un siloxane peut être attribué à des groupes latéraux d’une ou plusieurs unités D. Selon des modes particuliers, l’un des siloxanes ou les deux siloxanes peuvent être dépourvus d’unités T et/ou d’unités. Les deux siloxanes peuvent être identiques ou différents : ie l’un est linéaire et l’autre ramifié, ou bien les deux siloxanes sont linéaires.In certain particular modes, one of the two siloxanes or both siloxanes may optionally be branched, partially branched and/or include a portion of resin having a network of three-dimensional structure. In such cases, the corresponding siloxane(s) may additionally comprise R*Si0 3/2 units ("T" units) and/or Si0 4/2 units ("Q" units). The branched or resinous character of the siloxane(s) can be attributed to the presence of T and/or Q units. The branched character of a siloxane can be attributed to side groups of one or more D units. According to particular modes , one or both siloxanes may be devoid of T units and/or units. The two siloxanes can be identical or different: ie one is linear and the other branched, or the two siloxanes are linear.
Selon certains modes particuliers, les radicaux R1désignent indépendamment un radical alkyle, aryle, alcényle, alkaryle, ou aralkyle. Plus particulièrement les radicaux R1 désignent un radical alkyle, de préférence ayant de 1 à 20, de 1 à 15, de 1 à 10, de 1 à 6, de 1 à 4, ou 1 ou 2 atomes de carbone tels que par exemple méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle.According to certain particular modes, the radicals R 1 independently designate an alkyl, aryl, alkenyl, alkaryl, or aralkyl radical. More particularly the radicals R1 designate an alkyl radical, preferably having from 1 to 20, from 1 to 15, from 1 to 10, from 1 to 6, from 1 to 4, or 1 or 2 carbon atoms such as for example methyl , ethyl, propyl, butyl, pentyl.
Plus particulièrement, tous les radicaux R1désignent un groupe méthyle (i.e. -CH3).More particularly, all the R 1 radicals designate a methyl group (ie -CH 3 ).
De préférence, le radical R3est un groupe hydrocarbylène, hétérohydrocarbylène, or organohétérylène. En particulier, R3est un groupe (CH2)noù n est un entier allant de 1 à 30, 1 à 25, de 1 à 20, de 1 à 15, de 1 à 10, de 1 à 5, ou de 1 à 3, et plus particulièrement égal à 3.Preferably, the radical R 3 is a hydrocarbylene, heterohydrocarbylene, or organoheterylene group. In particular, R 3 is a group (CH 2 ) n where n is an integer ranging from 1 to 30, 1 to 25, 1 to 20, 1 to 15, 1 to 10, 1 to 5, or 1 to 3, and more particularly equal to 3.
. Selon divers modes particuliers, chacun des radicaux R4et R5peuvent désigner indépendamment un groupe hydrocarbyle substitué ou non, notamment choisis par ceux définis précédemment pour les radicaux R1.. According to various particular modes, each of the radicals R 4 and R 5 can independently designate a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, in particular chosen by those defined previously for the radicals R 1 .
Selon certains modes, chaque radical R4désigne indépendamment un groupe alkyle, aryle (ie phényle) ou un groupe (R6O)m. Lorsque R4est un groupe (R6O)m, R6est, de préférence, un radial alkyle ou aryle (ie : phényle) et m est un entier allant de 1 à 50, de 1 à 25, de 1 à 10, de 1 à 5, ou 1. Le groupe (R6O)mpeut être un groupe polyéther (ie : avec des motifs oxyde d’éthylène et/ou oxyde de propylène). Selon des modes particuliers, un radical R4 peut être un groupe divalent d’une chaine siliconée latérale du siloxane.According to certain modes, each radical R 4 independently designates an alkyl, aryl (ie phenyl) group or a (R 6 O) m group. When R 4 is a group (R 6 O) m , R 6 is, preferably, a radial alkyl or aryl (ie: phenyl) and m is an integer ranging from 1 to 50, from 1 to 25, from 1 to 10 , from 1 to 5, or 1. The group (R 6 O) m can be a polyether group (ie: with ethylene oxide and/or propylene oxide units). According to particular modes, a radical R4 can be a divalent group of a silicone side chain of the siloxane.
Selon, un mode particulier, R4peut désigner un groupe anhydride de formule (1)
[Chem 4 ]
(1)
dans laquelle R3a la même définition indiquée précédemment.According to a particular mode, R 4 can designate an anhydride group of formula (1)
[Chem 4]
(1)
in which R 3 has the same definition indicated previously.
De préférence, les radicaux R4désignent un radical alkyle ou un groupe polyéther.Preferably, the radicals R 4 designate an alkyl radical or a polyether group.
De préférence, chaque radical R5est un radical R1. Par exemple, chaque radical R5et R1est un groupe alkyle : ie méthyle.Preferably, each radical R 5 is a radical R 1 . For example, each radical R 5 and R 1 is an alkyl group: ie methyl.
De préférence, R11est identique à ou différent de R1, R14est identique à ou différent de R4, R15est identique à ou différent de R5. Préférentiellement, les radicaux R5désignent R1et/ou les radicaux R15désignent R11.Preferably, R 11 is identical to or different from R 1 , R 14 is identical to or different from R 4 , R 15 is identical to or different from R5. Preferably, the radicals R 5 designate R 1 and/or the radicals R 15 designate R 11 .
De préférence, w est un entier allant de 0 à 1000, de 0 à 950, de 0 à 750, de 0 à 500, de 0 à 400, de 1 à 350, de 1 à 300, de 25 à 250, de 50 à 200, de 50 à 150, de 75 à 125, de 90 à 110, de 90 à 100, de 90 à 95, et plus particulièrement est égal à 93.Preferably, w is an integer ranging from 0 to 1000, from 0 to 950, from 0 to 750, from 0 to 500, from 0 to 400, from 1 to 350, from 1 to 300, from 25 to 250, from 50 to 200, from 50 to 150, from 75 to 125, from 90 to 110, from 90 to 100, from 90 to 95, and more particularly is equal to 93.
De préférence, x est un entier de 1 à 100, de 1 à 75, de 1 à 50, de 1 à25, de 1 à 20, de 1 à 10, ou de 1 à 5, et plus particulièrement égal à 3.Preferably, x is an integer from 1 to 100, from 1 to 75, from 1 to 50, from 1 to 25, from 1 to 20, from 1 to 10, or from 1 to 5, and more particularly equal to 3.
De préférence, y est un entier allant de 0 à 1000, de 0 à 950, de 0 à 750, de 0 à 500, de 0 à 400, de 1 à 350, de 1 à 300, de 1 à 250, de 1 à 200, de 1 à 150, de 1 à 100, de 1 à 75, de 1 à 50, de 1 à 25, de 1 à 20, de 1 à 15, de 1 à 10, ou de 1 à 5.Preferably, y is an integer ranging from 0 to 1000, from 0 to 950, from 0 to 750, from 0 to 500, from 0 to 400, from 1 to 350, from 1 to 300, from 1 to 250, from 1 to 200, 1 to 150, 1 to 100, 1 to 75, 1 to 50, 1 to 25, 1 to 20, 1 to 15, 1 to 10, or 1 to 5.
Selon divers modes de réalisation, w et y ne sont pas simultanément égaux à 0. Dans certains modes, la somme w+x+y varie de 25 à 1500, de 25 à 1000, de 25 à 900, de 25 à 800, de 25 à 700, de 25 à 600, de 25 à 500, de 25 à 400, de 25 à 300, de 50 à 200, de 75 à 150, de 85 à 125 ou de 90 à 110.According to various embodiments, w and y are not simultaneously equal to 0. In certain modes, the sum w+x+y varies from 25 to 1500, from 25 to 1000, from 25 to 900, from 25 to 800, from 25 to 700, 25 to 600, 25 to 500, 25 to 400, 25 to 300, 50 to 200, 75 to 150, 85 to 125 or 90 to 110.
Dans certains modes, x est au moins égal à 1, au moins égal à 10, au moins égal à 25, au moins égal à 50, au moins égal à 75 ou au moins égal à 5.In certain modes, x is at least equal to 1, at least equal to 10, at least equal to 25, at least equal to 50, at least equal to 75 or at least equal to 5.
Selon des modes particuliers, ww peut être identique à ou différent de w, xx peut être identique à ou différent de x et yy peut être identique à ou différent de y. Les motifs de la formule (I), notamment ceux représentés entre crochets indexés par w, ww, x, xx, y ou yy peuvent être présents dans un ordre quelconque, de manière aléatoire ou sous forme séquencée.In particular modes, ww may be the same as or different from w, xx may be the same as or different from x and yy may be the same as or different from y. The patterns of formula (I), in particular those represented in brackets indexed by w, ww, x, xx, y or yy may be present in any order, randomly or in sequenced form.
Selon certains modes particuliers, les radicaux R11, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C20, en C1-C15, en C1-C10, en C1-C6, en C1-C4, en C1-C2, linéaire, ramifié ou cyclique tels que des groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, etc. Plus préférentiellement, les radicaux R11sont un groupe méthyle.According to certain particular modes, the R 11 radicals, identical or different, designate a C 1 -C 20 , C 1 -C 15 , C 1 -C 10 , C 1 -C 6 , C 1 - alkyl radical. C 4 , C 1 -C 2 , linear, branched or cyclic such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, etc. groups. More preferably, the R 11 radicals are a methyl group.
Selon certains modes particuliers, les radicaux R14, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, aryle (ie phényle) ou (R16O)mm. Lorsque R14est un groupe (R16O)mm, R16désigne un groupe alkyle ou aryle (ie phényle) et mm est un entier allant de 1 à 50, 1 à 25, 1 à 10, 1 à 5, ou 1. Le groupe
(R16O)mmpeut être un groupe polyéther (ie : avec des motifs oxyde d’éthylène et/ou oxyde de propylène).According to certain particular modes, the radicals R 14 , identical or different, designate an alkyl, aryl (ie phenyl) or (R 16 O) mm radical. When R 14 is a group (R 16 O) mm , R 16 designates an alkyl or aryl group (ie phenyl) and mm is an integer ranging from 1 to 50, 1 to 25, 1 to 10, 1 to 5, or 1 . The group
(R 16 O) mm can be a polyether group (ie: with ethylene oxide and/or propylene oxide units).
Selon des modes particuliers, les radicaux R14désignent indépendamment un radical alkyle ayant de 2 à 20, 2 à 15, 2 à10, 2 à 5, ou 2 atomes de carbone.According to particular modes, the radicals R 14 independently designate an alkyl radical having from 2 to 20, 2 to 15, 2 to 10, 2 to 5, or 2 carbon atoms.
Selon d’autres modes particuliers, R14peut être un groupe divalent de liaison d’une chaine siliconée latérale du siloxane.According to other particular modes, R 14 can be a divalent linking group of a silicone side chain of the siloxane.
Selon, un mode particulier, R14peut désigner un groupe anhydride de formule (1)
(1)
dans laquelle R3a la même définition indiquée précédemment.According to a particular mode, R 14 can designate an anhydride group of formula (1)
(1)
in which R 3 has the same definition indicated previously.
De préférence, les radicaux R14 désignent un radical alkyle ou un groupe polyéther.Preferably, the radicals R14 designate an alkyl radical or a polyether group.
De préférence, ww est un entier allant de 0 à 1000, de 0 à 950, de 0 à 750, de 0 à 500, de 0 à 400, de 1 à 350, de 1 à 300, de 25 à 250, de 50 à 200, de 50 à 150, de 75 à 125, de 90 à 110, de 90 à 100, de 90 à 95, et plus particulièrement 93.Preferably, ww is an integer ranging from 0 to 1000, from 0 to 950, from 0 to 750, from 0 to 500, from 0 to 400, from 1 to 350, from 1 to 300, from 25 to 250, from 50 to 200, from 50 to 150, from 75 to 125, from 90 to 110, from 90 to 100, from 90 to 95, and more particularly 93.
De préférence, xx est un entier allant de 1 to 100, de 1 à 75, de 1 à 50, de 1 à 25, de 1 à 20, de 1 à 10 ou de 1 à 5, et plus particulièrement 3.Preferably, xx is an integer ranging from 1 to 100, from 1 to 75, from 1 to 50, from 1 to 25, from 1 to 20, from 1 to 10 or from 1 to 5, and more particularly 3.
De préférence, yy est un entier allant de 0 à 1000, de 0 à 950, de 0 à 750, de 0 à 500, de 0 à 400, de 1 à 350, de 1 à 300, de 1 à 250, de 1 à 200, de 1 à 150, de 1 à 100, de 1 à 75, de 1 à 50, de 1 à 25, de 1 à 20, de 1 à 15, de 1 à 10 ou de 1 à 5.Preferably, yy is an integer ranging from 0 to 1000, from 0 to 950, from 0 to 750, from 0 to 500, from 0 to 400, from 1 to 350, from 1 to 300, from 1 to 250, from 1 to 200, 1 to 150, 1 to 100, 1 to 75, 1 to 50, 1 to 25, 1 to 20, 1 to 15, 1 to 10 or 1 to 5.
Dans divers modes de réalisation, ww and yy ne sont pas simultanément égaux à 0. Selon certains modes particuliers, la somme ww+xx+yy varie de 25 à 1500, de 25 à 1000, de 25 à 900, de 25 à 800, de 25 à 700, de 25 à 600, de 2 à 500, 25 to 400, de 25 à 300, de 50 à 200, de 75 à 150, de 85 à 125, ou de 90 à 110.
In various embodiments, ww and yy are not simultaneously equal to 0. According to certain particular embodiments, the sum ww+xx+yy varies from 25 to 1500, from 25 to 1000, from 25 to 900, from 25 to 800, from 25 to 700, from 25 to 600, from 2 to 500, 25 to 400, from 25 to 300, from 50 to 200, from 75 to 150, from 85 to 125, or from 90 to 110.
Selon certains modes particuliers, xx est au moins égal à 1, au moins égal à 10, au moins égal à 25, au moins égal à 50, au moins égal à 75, ou au moins égal à 85.According to certain particular modes, xx is at least equal to 1, at least equal to 10, at least equal to 25, at least equal to 50, at least equal to 75, or at least equal to 85.
La portion du milieu X de la formule (I) répond le radical X répond à la formule (i) ou à la formule (i’) suivantes :
(i’)
dans laquelle
- chaque groupe W and W*désigne indépendamment un atome d’oxygène (O) ou un groupe N-R, avec R désignant un atome d’hydrogène (H) ou un radical R1; de préférence R est H ;
- R13est un groupe divalent group, de préférence est un hydrocarbylène, un hétérohydrocarbylène ou un organohéterylène ; en particulier, R13désigne un radical (CH2)nn où nn est un entier de 1 à 30, de 1 à 1, de 1 à 20, de 1 à 15, de 1 à 10, de 1 à 5, de 1 à 3, et plus particulièrement 3 ; R13pouvant être identique ou différent par rapport à R3;
- chaque radical Y est un groupe divalent, notamment désigne un radical hydrocarbylène, hetérohydrocarbylène ou organohéterylène ; en particulier, Y est un groupe hydrocarbylène ayant de 1 à 50, de 1 à 40, de 1 à 20, de 1 à 20, de 1 à 10, de 1 à 5, de 1 ou 2 atomes de carbone ou peut désigner un groupe de formule (ii) suivante :
[Chem 5]
dans laquelle
- chaque R8, R9désignent indépendamment un groupe hydrocarbyle substitué ou non substitué, notamment choisi parmi un groupe alkyle (ie méthyle), un groupe aryle (ie phényle), un groupe polyéther (ie avec des motifs oxyde d’éthylène et :ou oxyde de propylène) ;
- chaque radical R10désigne indépendamment un groupe hydrocarbyle substitué ou non substitué tel que les radicaux définis précédemment pour R1et R4, notamment, R10peut être un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone ou un groupe polyéther ou un groupe divalent de liaison d’une chaine siliconée latérale du siloxane ;
- chaque radical Z indépendamment comprend au moins un groupe hydrocarbylène, hétérohydrocarbylène ou organohétérylène, en particulier est un groupe hydrocarbylène ayant de 1 à 20, de 1 à 10, de 1 à 5, ou 1 ou atome(s) de carbone, notamment Z peut inclure des liaisons siloxanes séparées par un ou plusieurs groupes divalents, par exemple un groupe de liaison -CH2- ; d’autres exemples de groupes divalents peuvent inclure des groupes polyéther : par exemple des groupes de liaisons -CH2CH20- (i.e., groupe oxyde d’éthylène),
The portion of the medium
(i')
in which
- each group W and W* independently designates an oxygen atom (O) or an NR group, with R designating a hydrogen atom (H) or a radical R 1 ; preferably R is H;
- R 13 is a divalent group, preferably is a hydrocarbylene, a heterohydrocarbylene or an organoheterylene; in particular, R 13 designates a radical (CH2)nn where nn is an integer from 1 to 30, from 1 to 1, from 1 to 20, from 1 to 15, from 1 to 10, from 1 to 5, from 1 to 3, and more particularly 3; R 13 may be identical or different from R 3 ;
- each radical Y is a divalent group, in particular designates a hydrocarbylene, heterohydrocarbylene or organoheterylene radical; in particular, Y is a hydrocarbylene group having from 1 to 50, from 1 to 40, from 1 to 20, from 1 to 20, from 1 to 10, from 1 to 5, from 1 or 2 carbon atoms or can designate a group of formula (ii) following:
[Chem 5]
in which
- each R 8 , R 9 independently designate a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, in particular chosen from an alkyl group (ie methyl), an aryl group (ie phenyl), a polyether group (ie with ethylene oxide units and: or propylene oxide);
- each radical R 10 independently designates a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group such as the radicals defined previously for R 1 and R 4 , in particular, R 10 can be an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms or a polyether group or a divalent linking group of a silicone side chain of the siloxane;
- each radical Z independently comprises at least one hydrocarbylene, heterohydrocarbylene or organoheterylene group, in particular is a hydrocarbylene group having from 1 to 20, from 1 to 10, from 1 to 5, or 1 or carbon atom(s), in particular Z may include siloxane bonds separated by one or more divalent groups, for example a -CH 2 - linking group; other examples of divalent groups may include polyether groups: for example -CH 2 CH 2 0- bonding groups (ie, ethylene oxide group),
-CH(CH3)CH20- (i.e., oxyde de propylène) ;
- a est un entier allant de 0 à 1000, de 0 à 950, de 0 à 750, de 0 à 500, de 0 à 400, de 0 à 300, de 0 à 200, de 0 à 100, de 0 à 75, de 0 à 50, de 0 à 25, de 0 à 20 ou de - b est un entier allant de 1 à 1000, de 1 à 950, de 1 à 750, de 1 à 500, de 1 à 400, de 1 à 300, ou de 1 à 200.
-CH(CH 3 )CH 2 0- (ie, propylene oxide);
- a is an integer ranging from 0 to 1000, from 0 to 950, from 0 to 750, from 0 to 500, from 0 to 400, from 0 to 300, from 0 to 200, from 0 to 100, from 0 to 75 , from 0 to 50, from 0 to 25, from 0 to 20 or - b is an integer ranging from 1 to 1000, from 1 to 950, from 1 to 750, from 1 to 500, from 1 to 400, from 1 to 300, or from 1 to 200.
- c est un entier allant de 0 to 1000, de 0 à 950, de 0 à 750, de 0 à 500, de 0 à 400, de 0 à 300, de 0 à 200, de 0 à 100.
- chaque d est égal à 0 ou 1. En particulier, au moins un des d est égal à 1 ou les deux sont égaux à 1 ;
les motifs de la formule (ii) représentés entre crochets indexés par a, b, ou c étant présents dans un ordre quelconque, de manière aléatoire ou sous forme séquencée.- it is an integer ranging from 0 to 1000, from 0 to 950, from 0 to 750, from 0 to 500, from 0 to 400, from 0 to 300, from 0 to 200, from 0 to 100.
- each d is equal to 0 or 1. In particular, at least one of the d is equal to 1 or both are equal to 1;
the patterns of formula (ii) represented in square brackets indexed by a, b, or c being present in any order, randomly or in sequenced form.
Selon une forme particulière, le siloxane de formule (ii) peut être une résine de formule R*sSiO(4-s)/2. De préférence, une résine silicone possède le long de sa chaine des unités T et/ou Q avec des unités M et éventuellement des unités D. Les radicaux R* peuvent être choisis indépendamment parmi un groupe hydrocarbonyle substitué (ie : fonctions hydroxyle, amine) ou non substitué et s varie de 0 à 3. Les groupes R* utilisables peuvent être ceux décrits précédemment pour les radicaux R8, R9, and R10. Diverses combinaisons de tels groupes peuvent être présentes. Selon ces cas particuliers, la résine siliconée comprend une combinaison d’unités M, D, T et/ou Q. Elle peut notamment être une résine du type MDT, une résine du type MT, une résine du type MDQ, une résine du type MQ ou une résine du type MDTQ. Chacune des unités M, D et T peuvent contenir différents groupes R*. La résine peut présenter divers poids moléculaires tels qu’un poids moléculaire moyen en nombre allant de 800 à 500000.According to a particular form, the siloxane of formula (ii) can be a resin of formula R* s SiO (4-s)/2 . Preferably, a silicone resin has T and/or Q units along its chain with M units and possibly D units. The R* radicals can be chosen independently from a substituted hydrocarbonyl group (ie: hydroxyl, amine functions) or unsubstituted and s varies from 0 to 3. The R* groups which can be used can be those described previously for the radicals R 8 , R 9 , and R 10 . Various combinations of such groups may be present. According to these particular cases, the silicone resin comprises a combination of units M, D, T and/or Q. It may in particular be an MDT type resin, an MT type resin, an MDQ type resin, a resin of the type MQ or an MDTQ type resin. Each of the M, D and T units can contain different R* groups. The resin can have various molecular weights such as a number average molecular weight ranging from 800 to 500,000.
Selon une forme particulière de l’invention, les élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques ont un équivalent en carboxyle allant de 100 à 50000, de 500 à 10000, ou 500 à 5000,According to a particular form of the invention, the silicone elastomers with carboxylic acid functions have a carboxyl equivalent ranging from 100 to 50,000, from 500 to 10,000, or 500 to 5000,
Les élastomères de silicone à fonctions carboxyliques de formule (I) peuvent être obtenus selon l’un des procédés de synthèse décrits dans les documents WO2015066161 (US20160200876).Silicone elastomers with carboxylic functions of formula (I) can be obtained according to one of the synthesis processes described in documents WO2015066161 (US20160200876).
Selon une première variante de procédé de synthèse, certains élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques peuvent être obtenus par réaction 1) d’un premier siloxane portant des groupes anhydrides pendants, 2) d’un deuxième siloxane portant des groupes anhydrides pendants et 3) d’un polyol organique. Selon un mode particulier, on peut faire réagir avec les 3 réactifs précédents un ou plusieurs siloxanes différents des deux premiers.According to a first variant of the synthesis process, certain silicone elastomers with carboxylic acid functions can be obtained by reaction 1) of a first siloxane carrying pendant anhydride groups, 2) of a second siloxane carrying pendant anhydride groups and 3) of an organic polyol. According to a particular mode, one or more siloxanes different from the first two can be reacted with the 3 preceding reagents.
Selon une deuxième variante de procédé de synthèse, certains élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques peuvent être obtenus par réaction 1) d’un premier siloxane portant des groupes anhydrides pendants, 2) d’un deuxième siloxane portant des groupes anhydrides pendants et 3) d’une polyamine organique. Selon un mode particulier, on peut faire réagir avec les 3 réactifs précédents un ou plusieurs siloxanes additionnels différents des deux premiers.According to a second variant of the synthesis process, certain silicone elastomers with carboxylic acid functions can be obtained by reaction of 1) a first siloxane carrying pendant anhydride groups, 2) a second siloxane carrying pendant anhydride groups and 3) of an organic polyamine. According to a particular method, one or more additional siloxanes different from the first two can be reacted with the 3 preceding reagents.
Selon une troisième variante de procédé de synthèse, certains élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques peuvent être obtenus par réaction 1) d’un premier siloxane portant des groupes anhydrides pendants, 2) d’un deuxième siloxane portant des groupes anhydrides pendants et 3) d’un troisième siloxane ayant au moins deux groupes hydroxyles. Selon un mode particulier, on peut faire réagir avec les 3 réactifs précédents un ou plusieurs siloxanes additionnels différents des deux premiers.According to a third variant of the synthesis process, certain silicone elastomers with carboxylic acid functions can be obtained by reaction of 1) a first siloxane carrying pendant anhydride groups, 2) a second siloxane carrying pendant anhydride groups and 3) of a third siloxane having at least two hydroxyl groups. According to a particular method, one or more additional siloxanes different from the first two can be reacted with the 3 preceding reagents.
Selon une quatrième variante de procédé de synthèse, certains élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques peuvent être obtenus par réaction 1) d’un premier siloxane portant des groupes anhydrides pendants, 2) d’un deuxième siloxane portant des groupes anhydrides pendants et 3) d’un troisième siloxane ayant des groupes amines pendants et/ou des groupes amines terminaux. Selon un mode particulier, on peut faire réagir avec les 3 réactifs précédents un ou plusieurs siloxanes additionnels différents des deux premiers.According to a fourth variant of the synthesis process, certain silicone elastomers with carboxylic acid functions can be obtained by reaction 1) of a first siloxane carrying pendant anhydride groups, 2) of a second siloxane carrying pendant anhydride groups and 3) a third siloxane having pendant amine groups and/or terminal amine groups. According to a particular method, one or more additional siloxanes different from the first two can be reacted with the 3 preceding reagents.
Selon une cinquième variante de procédé de synthèse, certains élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques peuvent être obtenus par réaction 1) d’un premier siloxane portant des groupes hydroxyles pendants, 2) d’un deuxième siloxane portant des groupes hydroxyles pendants et 3) d’un troisième siloxane ayant au moins deux groupes anhydrides terminaux. Selon un mode particulier, on peut faire réagir avec les 3 réactifs précédents un ou plusieurs siloxanes additionnels différents des deux premiers.According to a fifth variant of the synthesis process, certain silicone elastomers with carboxylic acid functions can be obtained by reaction of 1) a first siloxane carrying pendant hydroxyl groups, 2) a second siloxane carrying pendant hydroxyl groups and 3) of a third siloxane having at least two terminal anhydride groups. According to a particular method, one or more additional siloxanes different from the first two can be reacted with the 3 preceding reagents.
Selon une sixième variante de procédé de synthèse, certains élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques peuvent être obtenus par réaction 1) d’un premier siloxane portant des groupes amines pendants, 2) d’un deuxième siloxane portant des groupes amines pendants et 3) d’un troisième siloxane ayant au moins deux groupes anhydrides terminaux. Selon un mode particulier, on peut faire réagir avec les 3 réactifs précédents un ou plusieurs siloxanes additionnels différents des deux premiers.According to a sixth variant of the synthesis process, certain silicone elastomers with carboxylic acid functions can be obtained by reaction 1) of a first siloxane carrying pendant amine groups, 2) of a second siloxane carrying pendant amine groups and 3) a third siloxane having at least two terminal anhydride groups. According to a particular method, one or more additional siloxanes different from the first two can be reacted with the 3 preceding reagents.
Selon une septième variante de procédé de synthèse, certains élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques peuvent être obtenus par réaction 1) d’un premier alcool organique, 2) d’un deuxième alcool organique et 3) d’un siloxane ayant de groupes anhydrides terminaux. Selon un mode particulier, on peut faire réagir avec les 3 réactifs précédents un ou plusieurs alcools organiques additionnels différents des deux premiers.According to a seventh variant of the synthesis process, certain silicone elastomers with carboxylic acid functions can be obtained by reaction of 1) a first organic alcohol, 2) a second organic alcohol and 3) a siloxane having anhydride groups terminals. According to a particular method, one or more additional organic alcohols different from the first two can be reacted with the 3 preceding reagents.
Parmi les élastomères de silicone à fonction acides carboxylique de formule (I), on peut citer les composés 1 à 12 suivants tels que décrits respectivement dans les exemples 4, 5, 7 à 16 la demande WO2015066161 :
(composé 1)
(composé 2)
(composé 3)
(composé 4)
(composé 5)
(composé 6)
(composé 7)
(composé 8)
(composé 9)
(composé 10)
(composé 11)
(composé 12)Among the silicone elastomers with carboxylic acid function of formula (I), the following compounds 1 to 12 may be cited as described respectively in Examples 4, 5, 7 to 16 of application WO2015066161:
(compound 1)
(compound 2)
(compound 3)
(compound 4)
(compound 5)
(compound 6)
(compound 7)
(compound 8)
(compound 9)
(compound 10)
(compound 11)
(compound 12)
Selon une forme particulière, la composition de l’invention contient au moins le composé 10 ou bien le composé 11 tels que définis précédemment. Le composé 10 est notamment décrit dans le document US20160200876 (composé de l’exemple 15) et les exemples du brevet US10918587B2.According to a particular form, the composition of the invention contains at least compound 10 or compound 11 as defined above. Compound 10 is notably described in document US20160200876 (compound of example 15) and the examples of patent US10918587B2.
Parmi les élastomères de silicone à fonctions acides carboxyliques utilisables dans les compositions de l’invention, on peut citer également l’élastomère de silicone de nom INCI : HEXYL/SUCCINYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER.Among the silicone elastomers with carboxylic acid functions which can be used in the compositions of the invention, mention may also be made of the silicone elastomer with the INCI name: HEXYL/SUCCINYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER.
Selon une forme particulière, les élastomères de silicone à fonctions à fonctions acides carboxyliques sont sous forme solides. Ils peuvent notamment être choisis parmi les composés 2, et 3 tels que définis précédemment.According to a particular form, the silicone elastomers with carboxylic acid functions are in solid form. They can in particular be chosen from compounds 2 and 3 as defined above.
Selon une autre forme particulière, les élastomères de silicone à fonctions à fonctions acides carboxyliques sont en dispersion dans au moins une huile H2et se présentent sous forme de gel.According to another particular form, the silicone elastomers with carboxylic acid functions are dispersed in at least one H 2 oil and are in gel form.
L’huile H2peut être choisie parmi les huiles volatiles et/ou les huiles non volatiles.The H 2 oil can be chosen from volatile oils and/or non-volatile oils.
Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la matière kératinique à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg) au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3mm de Hg (0,13 Pa).By “non-volatile oil” is meant an oil remaining on the keratin material at room temperature (25°C) and atmospheric pressure (760 mm Hg) for at least several hours and in particular having a vapor pressure less than 10 -3 mm of Hg (0.13 Pa).
L’huile ou les huiles H2peut (peuvent) être choisie(s) parmi les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées et leurs mélanges.The H 2 oil or oils may be chosen from hydrocarbon oils, silicone oils and mixtures thereof.
Au sens de la présente invention, on entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un groupe Si-O, et plus particulièrement un organopolysiloxane.For the purposes of the present invention, the term “silicone oil” means an oil comprising at least one Si-O group, and more particularly an organopolysiloxane.
Parmi les huiles de silicone volatiles H2utilisables dans les compositions, on peut citer exemple les huiles siliconées linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité inférieure ou égal à 8 centistokes (8 10-6mmm2/s), et ayant notamment de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone.Among the volatile silicone oils H 2 which can be used in the compositions, mention may be made, for example, of linear or cyclic volatile silicone oils, in particular those having a viscosity less than or equal to 8 centistokes (8 10 -6 mmm 2 /s), and having in particular from 2 to 7 silicon atoms, these silicones optionally comprising alkyl or alkoxy groups having from 1 to 10 carbon atoms.
Comme huile de silicone volatile linéaire H2utilisable dans l'invention, on peut citer l’octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane , le dodécaméthylpentasiloxane, et leurs mélanges.As linear volatile silicone oil H 2 usable in the invention, mention may be made of octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, and mixtures thereof.
Comme huile de silicone volatile cyclique H2utilisable dans l'invention, on peut citer les cyclométhicones comme l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane et leurs mélanges.As volatile cyclic H 2 silicone oil usable in the invention, mention may be made of cyclomethicones such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethyl cyclohexasiloxane and their mixtures.
A titre d’exemples d’huile siliconée non volatile linéaire H2, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (encore appelés diméthicones) ; les alkyl diméthicones; les vinylméthylméthicones et les polydiméthylsiloxanes modifiés par des groupes aliphatiques et/ou des groupes fonctionnels tels que les groupes hydroxyle, thiol, acide carboxylique et/ou amine.As examples of non-volatile linear silicone oil H 2 , mention may be made of polydimethylsiloxanes (also called dimethicones); alkyl dimethicones; vinylmethylmethicones and polydimethylsiloxanes modified with aliphatic groups and/or functional groups such as hydroxyl, thiol, carboxylic acid and/or amine groups.
A titre d’exemples d’huile hydrocarbonée non volatile linéaire on peut citer
- les esters de synthèse, comme les huiles de formule R1COOR2, dans laquelle R1représente un reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone, et R2représente une chaîne hydrocarbonée, notamment, ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que la somme du nombre d’atomes de carbone des chaînes R1 et R2 soit supérieure ou égale à 10 ; les esters peuvent être, notamment, choisis parmi les esters d’alcool et d'acide gras, comme par exemple l’octanoate de cétostéaryle, les esters de l'alcool isopropylique, tels que le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le stéarate ou l'isostéarate
As examples of linear non-volatile hydrocarbon oil, we can cite
- synthetic esters, such as oils of formula R 1 COOR 2 , in which R 1 represents a residue of a linear or branched fatty acid comprising from 1 to 40 carbon atoms, and R 2 represents a hydrocarbon chain, in particular, branched containing from 1 to 40 carbon atoms provided that the sum of the number of carbon atoms of the R1 and R2 chains is greater than or equal to 10; the esters can be, in particular, chosen from alcohol and fatty acid esters, such as for example cetostearyl octanoate, esters of isopropyl alcohol, such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate , ethyl palmitate, 2-ethyl-hexyl palmitate, stearate or isostearate
d'isopropyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le stéarate d'octyle, les esters hydroxylé comme le lactacte d'isostéaryle, l'hydroxystéarate d'octyle, l'adipate de
isopropyl, isostearyl isostearate, octyl stearate, hydroxylated esters such as isostearyl lactact, octyl hydroxystearate, isopropyl adipate
diisopropyle, les heptanoates, et notamment l’heptanoate d’isostéaryle,
diisopropyl, heptanoates, and in particular isostearyl heptanoate,
octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, comme le dioctanoate de propylène glycol, l'octanoate de cétyle, l'octanoate de tridécyle, le 4-diheptanoate et le palmitate d'éthyle 2-hexyle, le benzoate d'alkyle, le diheptanoate de polyéthylène glycol, le diéthyl 2-d'hexanoate de propylèneglycol,
octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols, such as propylene glycol dioctanoate, cetyl octanoate, tridecyl octanoate, 4-diheptanoate and 2-hexyl ethyl palmitate, alkyl benzoate , polyethylene glycol diheptanoate, propylene glycol diethyl 2-hexanoate,
et leurs mélanges, les benzoates d'alcools en C12-C15, le laurate d’hexyle, les esters de l'acide néopentanoïque, comme le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isotridécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'octyldocécyle, les esters de l'acide isononanoïque, comme l’isononanoate d’isononyle, l’isononanoate d’isotridécyle, l'isononanoate d'octyle, les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle; et plus particulièrement le néopentanoate d'isodécyle ;
- les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination Cetiol CC®, par Cognis ;
- les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone comme le
Dicaprylyléther.and mixtures thereof, C 12 -C 15 alcohol benzoates, hexyl laurate, esters of neopentanoic acid, such as isodecyl neopentanoate, isotridecyl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, octyldocecyl neopentanoate, esters of isononanoic acid, such as isononyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, octyl isononanoate, hydroxylated esters such as isostearyl lactate, di- isostearyl; and more particularly isodecyl neopentanoate;
- di-alkyl carbonates, the two alkyl chains which may be identical or different, such as dicaprylyl carbonate sold under the name Cetiol CC®, by Cognis;
- synthetic ethers having 10 to 40 carbon atoms such as
Dicaprylyl ether.
Selon une forme préférée de l’invention, l’huile ou les huiles H2peut (peuvent) être choisies parmi les huiles hydrocarbonées volatiles telles que décrites précédemment pour les huiles H1. L’huile ou les huiles H2peuvent être identiques ou différentes de l’huile ou des huiles H1présente(s) dans la phase huileuse de la composition.According to a preferred form of the invention, the H 2 oil or oils may be chosen from volatile hydrocarbon oils as described previously for H 1 oils. The H 2 oil or oils may be identical to or different from the H 1 oil or oils present in the oil phase of the composition.
Selon une forme particulière de l’invention, l’huile ou les huiles H2présente(s) dans la dispersion huileuse d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques est (sont) identiques à l’huile ou les huiles H1. présente(s) dans la phase huileuse de la composition.According to a particular form of the invention, the H 2 oil or oils present in the oily dispersion of silicone elastomer with carboxylic acid functions is (are) identical to the H 1 oil or oils. present in the oily phase of the composition.
Selon une forme plus particulièrement préféré de l’invention, l’huile H2présente dans la dispersion huileuse d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques et l’huile H1.présente dans la phase huileuse de la composition désignent un isoalcane en C8-C16d'origine pétrolière, et plus particulièrement l’isododécane.According to a more particularly preferred form of the invention, the oil H 2 present in the oily dispersion of silicone elastomer with carboxylic acid functions and the oil H 1 present in the oily phase of the composition designate a C isoalkane 8 -C 16 of petroleum origin, and more particularly isododecane.
Selon une forme préférée, la dispersion huileuse d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques comprend de 10 à 40% en poids en matière active d’élastomère de silicone, et plus préférentiellement de 20 à 35% en poids par rapport au poids total de la dispersion huileuse.According to a preferred form, the oily dispersion of silicone elastomer with carboxylic acid functions comprises from 10 to 40% by weight of active silicone elastomer material, and more preferably from 20 to 35% by weight relative to the total weight of the oily dispersion.
Selon une forme préférée, la composition de l’invention comprend au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques en dispersion dans l’isododécane et sous forme de gel. En particulier ledit élastomère de silicone est choisi par les composés 1, 4 à 11 tels que définis précédemment.According to a preferred form, the composition of the invention comprises at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions dispersed in isododecane and in gel form. In particular, said silicone elastomer is chosen by compounds 1, 4 to 11 as defined above.
Selon une forme particulièrement préférée, la composition de l’invention comprend le composé 11 en dispersion dans l’isododécane et sous forme de gel, et plus particulièrement dans une teneur en matière active égale à 30% en poids par rapport au poids total de la dispersion.According to a particularly preferred form, the composition of the invention comprises compound 11 in dispersion in isododecane and in gel form, and more particularly in an active material content equal to 30% by weight relative to the total weight of the dispersion.
Selon une autre forme particulièrement préférée, la composition de l’invention comprend un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques en dispersion dans l’isododécane et sous forme de gel de nom INCI : ISODODECANE (and) HEXYL/SUCCINYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER et plus particulièrement dans une teneur en matière active égale à 30% en poids par rapport au poids total de la dispersion tel que le produit commercial DOWSIL EL-7314 SILICONE ELASTOMER BLEND® vendu par la société Dow Corning comprenant 30% en poids en matière active dudit élastomère de silicone.According to another particularly preferred form, the composition of the invention comprises a silicone elastomer with carboxylic acid functions dispersed in isododecane and in the form of a gel with the INCI name: ISODODECANE (and) HEXYL/SUCCINYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER and more particularly in an active material content equal to 30% by weight relative to the total weight of the dispersion such as the commercial product DOWSIL EL-7314 SILICONE ELASTOMER BLEND® sold by the company Dow Corning comprising 30% by weight of active material of said silicone elastomer .
Selon la présente invention, le rapport pondéral de la quantité totale d’huile(s) volatile(s) hydrocarbonée(s) par rapport au poids total de la composition sur la quantité d’élastomère silicone à fonctions acides carboxylique par rapport au poids total de la composition varie de 3,8 à 12,0, et plus préférentiellement de 4,2 à 10.According to the present invention, the weight ratio of the total quantity of volatile hydrocarbon oil(s) relative to the total weight of the composition on the quantity of silicone elastomer with carboxylic acid functions relative to the total weight of the composition varies from 3.8 to 12.0, and more preferably from 4.2 to 10.
Lorsque la composition de l’invention comprend une dispersion huileuse d’élastomère de silicone à fonctions à fonctions acides carboxyliques sont en dispersion dans au moins une huile H2hydrocarbonée volatile , le rapport pondéral de la quantité totale d’huile(s) volatile(s) hydrocarbonée(s) H1et H2par rapport au poids total de la composition sur la quantité d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxylique par rapport au poids total de la composition varie de 3,8 à 12,0 et plus préférentiellement de 4,2 à 10.When the composition of the invention comprises an oily dispersion of silicone elastomer with carboxylic acid functions in dispersion in at least one volatile hydrocarbon H 2 oil, the weight ratio of the total quantity of volatile oil(s) s) hydrocarbon(s) H 1 and H 2 relative to the total weight of the composition on the quantity of silicone elastomer with carboxylic acid functions relative to the total weight of the composition varies from 3.8 to 12.0 and more preferably from 4.2 to 10.
Selon une forme particulière, les compositions de l’invention ont un profil rhéologique caractérisé par un module complexe G* au plateau inférieur à 1000 Pa, de préférence, inférieur à 800 Pa.According to a particular form, the compositions of the invention have a rheological profile characterized by a complex module G* at the plateau less than 1000 Pa, preferably less than 800 Pa.
De manière plus préférentielle, lesdites compositions de l’invention ont de plus un profil rhéologique caractérisé par un module complexe G* au plateau supérieur ou égal à 5 Pa, de préférence, supérieure ou égale à 10 Pa, et plus préférentiellement supérieure ou égale à 20 Pa.More preferably, said compositions of the invention also have a rheological profile characterized by a complex module G* at the plateau greater than or equal to 5 Pa, preferably greater than or equal to 10 Pa, and more preferably greater than or equal to 20 Pa.
Les mesures rhéologiques sont réalisées avec la composition dans un rhéomètre en contrainte imposée (RheoStress 600®, Haake). Les mesures de contrainte de cisaillement et de gradient de vitesse sont réalisées en utilisant un capteur cône (C35/2° Ti L; 222–1871; 35 mm de diamètre, 2° d’angle), avec un entrefer de 0,105 mm et un plan de mesure (MPC 35; 222–1549; 35 mm de diamètre, sablé).The rheological measurements are carried out with the composition in a rheometer under imposed stress (RheoStress 600®, Haake). Shear stress and velocity gradient measurements are carried out using a cone sensor (C35/2° Ti L; 222–1871; 35 mm diameter, 2° angle), with an air gap of 0.105 mm and a measuring plane (MPC 35; 222–1549; 35 mm diameter, sandblasted).
La température de l’entrefer est contrôlée en utilisant une pompe à circulation hydraulique Eheim Pro 3600/2075020 et un système de contrôle de la température Haake Universal Temperature Controler System (UTC) 6001.The air gap temperature is controlled using an Eheim Pro 3600/2075020 hydraulic circulation pump and a Haake Universal Temperature Controller System (UTC) 6001 temperature control system.
Une cloche anti-évaporation a été positionnée au-dessus du plan du cône et du plan lors de la mesure.An anti-evaporation bell was positioned above the cone plane and the plane during the measurement.
La température de l’entrefer est fixée à 25±0,5°C. Un isotherme de 120 secondes à cette température est appliqué avant chaque mesures.The air gap temperature is set at 25±0.5°C. An isotherm of 120 seconds at this temperature is applied before each measurement.
Une courbe ascendante d’oscillation avec un balayage en amplitude est imposée avec une rampe de contrainte allant de 10-3à 103Pa, avec une fréquence fixée à 1Hz avec 50 paliers.An ascending oscillation curve with an amplitude sweep is imposed with a stress ramp ranging from 10 -3 to 10 3 Pa, with a frequency fixed at 1 Hz with 50 steps.
Le comportement rhéologique de la composition est analysé. Des mesures de modules de conservation G’, de perte ou de dissipation G’’ permettent de déterminer le module complexe G* ainsi que le déphasage δ entre la contrainte et la déformation. Ces données sont analysées en fonction de la contrainte de cisaillement imposé.The rheological behavior of the composition is analyzed. Measurements of conservation moduli G', loss or dissipation G'' make it possible to determine the complex modulus G* as well as the phase shift δ between stress and strain. These data are analyzed as a function of the imposed shear stress.
La valeur du module complexe G* au plateau précédant la rupture de la courbe, permet de définir la consistance de la composition au repos.The value of the complex modulus G* at the plateau preceding the break of the curve makes it possible to define the consistency of the composition at rest.
Les compositions selon l’invention peuvent comporter en plus des additifs couramment utilisés dans les produits de soin et/ou de maquillage tels que des filtres UV solaires ; des monoalcools en C2-C4comme l’éthanol, des agents hydratants comme les polyols tels que la glycérine, le propanediol, le pentylèneglycol; des matières colorantes pulvérulentes, des matières colorantes liposolubles ; des agents épaississants ou gélifiants lipophiles ; des conservateurs, des parfums et leurs mélanges.The compositions according to the invention may additionally comprise additives commonly used in care and/or makeup products such as UV solar filters; C 2 -C 4 monoalcohols such as ethanol, moisturizing agents such as polyols such as glycerin, propanediol, pentylene glycol; powdery coloring materials, fat-soluble coloring materials; lipophilic thickening or gelling agents; preservatives, perfumes and their mixtures.
Selon une forme particulière de l’invention, la composition selon l’invention comprend en plus au moins une matière colorante pulvérulente.According to a particular form of the invention, the composition according to the invention additionally comprises at least one powdery coloring material.
Les matières colorantes pulvérulentes peuvent être choisies parmi les pigments minéraux, les pigment s organiques, les nacres et leurs mélanges.Powdered coloring materials can be chosen from mineral pigments, organic pigments, pearls and their mixtures.
On entend par « pigments » des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans un milieu aqueux, destinées à colorer et/ou opacifier la composition et/ou le dépôt résultant. Ces pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques.The term “pigments” means white or colored particles, mineral or organic, insoluble in an aqueous medium, intended to color and/or opacify the composition and/or the resulting deposit. These pigments can be white or colored, mineral and/or organic.
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments utilisés selon l’invention sont choisis parmi les pigments minéraux.According to a particular embodiment, the pigments used according to the invention are chosen from mineral pigments.
Par « pigment minéral », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, le dioxyde de titane, les poudres métalliques comme la poudre d’aluminium et la poudre de cuivre. Les pigments minéraux suivants peuvent aussi être utilisés : Ta2O5, Ti3O5, Ti2O3, TiO, ZrO2en mélange avec TiO2, ZrO2, Nb2O5, CeO2, ZnS.By “mineral pigment” we mean any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the inorganic pigment chapter. Mention may be made, among the mineral pigments useful in the present invention, of zirconium or cerium oxides, as well as zinc, iron (black, yellow or red) or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue. , chromium hydrate and ferric blue, titanium dioxide, metal powders such as aluminum powder and copper powder. The following mineral pigments can also be used: Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , Ti 2 O 3 , TiO, ZrO 2 mixed with TiO 2 , ZrO 2 , Nb 2 O5, CeO 2 , ZnS.
La taille du pigment utile dans le cadre de la présente invention est en général supérieure à 100 nm et peut aller jusqu’à 10μm, de préférence de 200 nm à 5μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1μm.The size of the pigment useful in the context of the present invention is generally greater than 100 nm and can go up to 10 μm, preferably from 200 nm to 5 μm, and more preferably from 300 nm to 1 μm.
Selon une forme particulière de l’invention, les pigments présentent une taille caractérisée par un D [50] supérieur à 100 nm et pouvant aller jusqu’à 10μm, de préférence de 200 nm à 5 μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1µm.According to a particular form of the invention, the pigments have a size characterized by a D [50] greater than 100 nm and which can go up to 10 μm, preferably from 200 nm to 5 μm, and more preferably from 300 nm to 1 μm. .
Les tailles sont mesurées par diffusion statique de la lumière au moyen d’un granulomètre commercial de type Master Sizer 3000® de chez Malvern, permettant d’appréhender la répartition granulométrique de l’ensemble des particules sur une large gamme pouvant aller de 0,01 μm à 1000 μm. Les données sont traitées sur la base de la théorie classique de diffusion de Mie. Cette théorie est la plus adaptée pour des distributions de taille allant du submicronique au multimicronique, elle permet de déterminer un diamètre « effectif » de particules. Cette théorie est notamment décrite dans l’ouvrage de Van de Hulst, H.C., « Light Scattering by Small Particles », Chapitres 9 et 10, Wiley, New York, 1957.The sizes are measured by static light scattering using a commercial particle size analyzer such as Master Sizer 3000® from Malvern, making it possible to understand the particle size distribution of all the particles over a wide range which can go from 0.01 μm to 1000 μm. The data is processed based on classical Mie diffusion theory. This theory is best suited for size distributions ranging from submicron to multimicron, it makes it possible to determine an “effective” particle diameter. This theory is described in particular in the work of Van de Hulst, H.C., “Light Scattering by Small Particles”, Chapters 9 and 10, Wiley, New York, 1957.
D [50] représente la taille maximale que présente 50 % en volume les particules.D [50] represents the maximum size that 50% of particles present by volume.
Selon une forme particulière de l’invention, le pigment minéral comprend un enrobage lipophile ou hydrophobe, ce dernier est de préférence présent dans la phase huileuse de la composition selon l’invention.
According to a particular form of the invention, the mineral pigment comprises a lipophilic or hydrophobic coating, the latter is preferably present in the oily phase of the composition according to the invention.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les pigments peuvent être enrobés selon l’invention par au moins un composé choisi parmi les savons métalliques ; les acides aminés N-acylés ou leurs sels ; la lécithine et ses dérivés ; le trisostéaryle titanate d’isopropyle ; le sébaçate d’isostéaryle ; les cires naturelles végétales ou animales ; les cires synthétiques polaires ; les esters gras ; les phospholipides ; les agents de surface siliconés tels que les organopolysiloxanes, les alkylalcoxysilanes comme le triéthoxycaprylylsilane ; les agents de surface fluorés comme les phosphates de perfluoroalkyle, les perfluoropolyéthers, les polytétrafluoropolyéthylènes (PTFE), les perfluoroalcanes, les perfluoroalkyl silazanes, les polyoxydes d’hexafluoropropylène, les polyorganosiloxanes comprenant des groupes perfluoroalkyl perfluoropolyéthers ; les agents de surface fluoro-siliconés tels que les perfluoroalkyl diméthicones, les perfluoroalkyl silanes et les perfluoroalkyl trialcoxysilanes ; et leurs mélanges.According to a particular embodiment of the invention, the pigments can be coated according to the invention with at least one compound chosen from metallic soaps; N-acylated amino acids or their salts; lecithin and its derivatives; isopropyl trisostearyl titanate; isostearyl sebacate; natural plant or animal waxes; polar synthetic waxes; fatty esters; phospholipids; silicone surfactants such as organopolysiloxanes, alkylalkoxysilanes such as triethoxycaprylylsilane; fluorinated surfactants such as perfluoroalkyl phosphates, perfluoropolyethers, polytetrafluoropolyethylenes (PTFE), perfluoroalkanes, perfluoroalkyl silazanes, polyhexafluoropropylene oxides, polyorganosiloxanes comprising perfluoroalkyl perfluoropolyethers groups; fluoro-silicone surfactants such as perfluoroalkyl dimethicones, perfluoroalkyl silanes and perfluoroalkyl trialkoxysilanes; and their mixtures.
Selon un mode préférentiel, les pigments peuvent être enrobés selon l’invention par un acide aminé N-acylé ou l’un de ses sels qui peut comprendre un groupe acyle ayant de 8 à 22 atomes de carbone, comme par exemple un groupe 2-éthyl hexanoyle, caproyle, lauroyle, myristoyle, palmitoyle, stéaroyle, cocoyle.According to a preferred mode, the pigments can be coated according to the invention with an N-acylated amino acid or one of its salts which can comprise an acyl group having from 8 to 22 carbon atoms, such as for example a group 2- ethyl hexanoyl, caproyl, lauroyl, myristoyl, palmitoyl, stearoyl, cocoyl.
L’acide aminé peut être par exemple la lysine, l’acide glutamique ou l’alanine. Les sels de ces composés peuvent être les sels d’aluminium, de magnésium, de calcium, de zirconium, de zinc, de sodium, de potassium. Ainsi, selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les pigments peuvent être enrobés par un dérivé d’acide aminé N-acylé peut être notamment un dérivé d’acide glutamique et/ou un de ses sels, et plus particulièrement un stéaroyl glutamate, comme par exemple le stéaroyl glutamate d’aluminium. A titre d’exemples de pigments traités par le stéaroyl glutamate d’aluminium, on peut citer les pigments de dioxyde de titane et les pigments d’oxyde de fer noir, rouge et jaune vendus sous la référence commerciale NAI® par la société par MIYOSHI KASEI.The amino acid can be, for example, lysine, glutamic acid or alanine. The salts of these compounds can be aluminum, magnesium, calcium, zirconium, zinc, sodium and potassium salts. Thus, according to a particularly preferred embodiment, the pigments can be coated with an N-acylated amino acid derivative which can in particular be a glutamic acid derivative and/or one of its salts, and more particularly a stearoyl glutamate, such as for example aluminum stearoyl glutamate. As examples of pigments treated with aluminum stearoyl glutamate, mention may be made of titanium dioxide pigments and black, red and yellow iron oxide pigments sold under the commercial reference NAI® by the company MIYOSHI KASEI.
Selon un mode préférentiel, les pigments peuvent être enrobés selon l’invention par un le triisostéaryle titanate d’isopropyle. A titre d’exemples de pigments traités par l’isopropyl titanium triisostéarate (ITT), on peut citer ceux vendus sous la référence commerciale BWBO-I2® (Iron Oxide CI77499 and Isopropyl Titanium triisostéarate), BWYO-I2® (Iron Oxide CI77492 and Isopropyl Titanium Triisostearate) et BWRO-I2® (Iron Oxide CI77491 and Isopropyl Titanium Triisostearate) par la société KOBO.According to a preferred mode, the pigments can be coated according to the invention with isopropyl triisostearyl titanate. As examples of pigments treated with isopropyl titanium triisostearate (ITT), we can cite those sold under the commercial reference BWBO-I2® (Iron Oxide CI77499 and Isopropyl Titanium triisostearate), BWYO-I2® (Iron Oxide CI77492 and Isopropyl Titanium Triisostearate) and BWRO-I2® (Iron Oxide CI77491 and Isopropyl Titanium Triisostearate) by the company KOBO.
Les pigments utilisables selon l’invention peuvent être également des pigments organiques.The pigments which can be used according to the invention can also be organic pigments.
Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique. Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.By “organic pigment”, we mean any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the organic pigment chapter. The organic pigment may in particular be chosen from the compounds nitroso, nitro, azo, xanthene, quinoline, anthraquinone, phthalocyanine, of metal complex type, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphenylmethane, quinophthalone.
Le ou les pigments organiques peuvent être choisis par exemple parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, la mélanine, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références CI 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références CI 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références CI 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, et les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR2 679 771.The organic pigment(s) may be chosen for example from carmine, carbon black, aniline black, melanin, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, sorghum red, the blue pigments codified in the Color Index under the references CI 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, the yellow pigments codified in the Color Index under the references CI 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 7005, pigments green pigments coded in the Color Index under the references CI 61565, 61570, 74260, orange pigments coded in the Color Index under the references CI11725, 15510, 45370, 71105, red pigments coded in the Color Index under the references CI 12085, 12120 , 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 3360, 73915, 75470, and pigments obtained by oxidative polymerization of derivatives indolic, phenolic as described in patent FR2 679 771.
Ces pigments peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP1184426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique recouvert au moins partiellement d’un pigment organique et au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau.These pigments can also be in the form of composite pigments as described in patent EP1184426. These composite pigments may be composed in particular of particles comprising an inorganic core covered at least partially with an organic pigment and at least one binder ensuring the fixation of the organic pigments on the core.
Le pigment peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants insolubilisés adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.The pigment can also be a lacquer. By lacquer we mean insolubilized dyes adsorbed on insoluble particles, the whole thus obtained remaining insoluble during use.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.The inorganic substrates on which the dyes are adsorbed are for example alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.
Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille. On peut également citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D&C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D&C Red 3 (CI 45 430), D&C Red 4 (CI 15 510), D&C Red 33 (CI 17 200), D&C Yellow 5 (CI 19 140), D&C Yellow 6 (CI 15 985), D&C Green (CI 61 570), D&C Yellow 1 O (CI 77 002), D&C Green 3 (CI 42 053), D&C Blue 1 (CI 42 090).Among the organic dyes, we can cite cochineal carmine. We can also cite the products known under the following names: D&C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D&C Red 3 (CI 45 430), D&C Red 4 (CI 15 510), D&C Red 33 (CI 17 200), D&C Yellow 5 (CI 19 140), D&C Yellow 6 (CI 15 985), D&C Green (CI 61 570) , D&C Yellow 1 O (CI 77 002), D&C Green 3 (CI 42 053), D&C Blue 1 (CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination D&C Red 7 (CI 15 850 :1).As examples of lacquers, we can cite the product known under the name D&C Red 7 (CI 15 850:1).
De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins une matière colorante pulvérulente de type pigment minéral, en particulier choisie parmi les oxydes métalliques, et plus particulièrement choisie parmi les dioxydes de titane, les oxydes de fer, enrobés ou non, et leurs mélanges.Preferably, the composition according to the invention comprises at least one powdery coloring material of mineral pigment type, in particular chosen from metal oxides, and more particularly chosen from titanium dioxides, iron oxides, coated or not, and their mixtures.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane ave notamment du bleu ferrique ou de l’oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth.The mother-of-pearl can be chosen from white pearlescent pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as titanium mica with iron oxides, titanium mica with in particular ferric blue or iron oxide. chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride.
De préférence, la ou les matière(s) colorante(s) pulvérulente(s) est(sont) présente(s), de préférence, dans la composition en une teneur allant de 5 à 40 % en poids, de préférence de 10 à 30 % en poids, plus particulièrement de 15 à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the powdery coloring material(s) is(are) present, preferably, in the composition in a content ranging from 5 to 40% by weight, preferably from 10 to 30% by weight, more particularly 15 to 25% by weight relative to the total weight of the composition.
Une composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins une matière colorante liposoluble et de préférence à raison d’au moins 0,01 % en poids par rapport au poids total de la composition.A composition according to the invention may further comprise at least one fat-soluble coloring material and preferably in an amount of at least 0.01% by weight relative to the total weight of the composition.
Par « matière colorante liposoluble », au sens de l’invention, on entend tout composé généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase huileuse ou les solvants miscibles à un corps gras et apte à colorer.By “fat-soluble coloring material”, within the meaning of the invention, is meant any generally organic compound, natural or synthetic, soluble in an oily phase or solvents miscible with a fatty substance and capable of coloring.
Pour des raisons évidentes, cette quantité est susceptible de varier significativement au regard de l’intensité de l’effet coloriel recherchée et de l’intensité coloriel procuré par les matières colorantes considérées et son ajustement relève clairement des compétences de l’homme de l’art.For obvious reasons, this quantity is likely to vary significantly with regard to the intensity of the desired color effect and the color intensity provided by the coloring materials considered and its adjustment clearly falls within the skills of the specialist. art.
A titre de colorants liposolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants liposolubles, synthétiques ou naturels tels que par exemple, le DC Red 17, le DC Red 21, le DC Red 27, le DC Green 6, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC Orange 5, le rouge Soudan, les carotènes (le β-carotène, le lycopène), les xanthophylles (capsanthine, capsorubine, lutéine), l’huile de palme, le brun Soudan, le jaune quinoléine, le rocou, le curcumin.As fat-soluble dyes suitable for the invention, mention may in particular be made of fat-soluble, synthetic or natural dyes such as, for example, DC Red 17, DC Red 21, DC Red 27, DC Green 6, DC Yellow 11. , DC Violet 2, DC Orange 5, Sudan red, carotenes (β-carotene, lycopene), xanthophylls (capsanthin, capsorubin, lutein), palm oil, Sudan brown, quinoline yellow , annatto, curcumin.
La présente invention concerne également une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une composition telle que définie ci-dessus.The present invention also relates to a cosmetic composition comprising, in a physiologically acceptable medium, a composition as defined above.
Par "milieu physiologiquement acceptable", on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l’application d’une composition de l’invention sur la peau.By “physiologically acceptable medium” is meant a medium particularly suitable for the application of a composition of the invention to the skin.
Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu’à l’aspect sous lequel la composition doit être conditionnée.The physiologically acceptable medium is generally adapted to the nature of the support on which the composition must be applied, as well as to the aspect in which the composition must be packaged.
Selon un mode de réalisation, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de soin de la peau, du corps ou du visage, en particulier du visage.According to one embodiment, a composition of the invention can advantageously be in the form of a care composition for the skin, body or face, in particular the face.
Selon un autre mode de réalisation, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de maquillage des matières kératiniques, en particulier la peau du corps ou du visage, en particulier du visage.According to another embodiment, a composition of the invention can advantageously be in the form of a makeup composition for keratin materials, in particular the skin of the body or face, in particular of the face.
Ainsi, selon un sous mode de ce mode de réalisation, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de base pour le maquillage.Thus, according to a submode of this embodiment, a composition of the invention can advantageously be presented in the form of a base composition for makeup.
Une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’un fond de teint.A composition of the invention can advantageously be in the form of a foundation.
De telles compositions sont notamment préparées selon les connaissances générales de l’homme de l’art. Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comprenant au moins ». L’invention est illustrée plus en détail par les exemples et figures présentés ci-après. Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.
Such compositions are prepared in particular according to the general knowledge of those skilled in the art. Throughout the description, including the claims, the expression “comprising one” must be understood as being synonymous with “comprising at least”. The invention is illustrated in more detail by the examples and figures presented below. Unless otherwise indicated, the quantities indicated are expressed as a mass percentage.
Exemples 2 à 7 (invention) et exemples 1 et 10 (hors invention)Examples 2 to 7 (invention) and examples 1 and 10 (non-invention)
Les compositions suivantes ont été préparées.The following compositions have been prepared.
hors inventionexcluding invention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
horsout
inventioninvention
(DOWSIL EL-7314 SILICONE ELASTOMER BLEND®/DOW CORNING.
sous forme de gel en dispersion à 30% en poids dans l’isododécane)ISODODECANE (and) HEXYL/SUCCINYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER
(DOWSIL EL-7314 SILICONE ELASTOMER BLEND®/DOW CORNING.
in the form of a gel dispersed at 30% by weight in isododecane)
(soit 21,5% en matière sèche de polymère)71.7
(i.e. 21.5% in polymer dry matter)
(soit 20,8% en matière sèche de polymère)69.2
(i.e. 20.8% in polymer dry matter)
(soit 20,0% en matière active de polymère)66.7
(i.e. 20.0% active polymer material)
(soit 19,1% en matière active de polymère)63.6
(i.e. 19.1% in active polymer material)
(soit 18,18% en matière active de polymère)66.6
(i.e. 18.18% in active polymer material)
(soit 16,8% en matière active de polymère)56.1
(i.e. 16.8% in active polymer material)
(soit 14,6% en matière active de polymère)48.6
(i.e. 14.6% in active polymer material)
(soit 9% en matière sèche de polymère)30
(i.e. 9% in polymer dry matter)
(soit 7,7% en matière sèche de polymère)25.6
(i.e. 7.7% in polymer dry matter)
(soit 6,3% en matière sèche de polymère)20.8
(i.e. 6.3% in polymer dry matter)
Les formulations 1 à 10 ont été réalisées avec un réacteur de type Triblab® ou Olsa Minilab® de la société VMI. Un bain de glace a été placé sous le bécher afin de garder une température de fabrication inférieure à 20°CFormulations 1 to 10 were produced with a Triblab® or Olsa Minilab® type reactor from the company VMI. An ice bath was placed under the beaker in order to keep the manufacturing temperature below 20°C.
L'élastomère de silicone a été pré-dispersé sous cisaillement. L’isododécane a été ensuite petit à petit ajouté à l'élastomère jusqu'à obtention d'une composition homogène. La formule a par la suite débullée sous cloche à vide.The silicone elastomer was pre-dispersed under shear. The isododecane was then added little by little to the elastomer until a homogeneous composition was obtained. The formula was then bubbled under a vacuum bell.
Les mesures rhéologiques ont été réalisées sur chacun des exemples 1 à 7 dans un rhéomètre en contrainte imposée (RheoStress 600®, Haake). Les mesures de contrainte de cisaillement et de gradient de vitesse sont réalisées en utilisant un capteur cône (C35/2° Ti L; 222–1871; 35 mm de diamètre, 2° d’angle), avec un entrefer de 0,105 mm et un plan de mesure (MPC 35; 222–1549; 35 mm de diamètre, sablé).The rheological measurements were carried out on each of examples 1 to 7 in a rheometer under imposed stress (RheoStress 600®, Haake). Shear stress and velocity gradient measurements are carried out using a cone sensor (C35/2° Ti L; 222–1871; 35 mm diameter, 2° angle), with an air gap of 0.105 mm and a measuring plane (MPC 35; 222–1549; 35 mm diameter, sandblasted).
La température de l’entrefer a été contrôlée en utilisant une pompe à circulation hydraulique Eheim Pro 3600/2075020 et un système de contrôle de la température Haake Universal Temperature Controler System (UTC) 6001.The air gap temperature was controlled using an Eheim Pro 3600/2075020 hydraulic circulation pump and a Haake Universal Temperature Controller System (UTC) 6001 temperature control system.
Une cloche anti-évaporation a été positionnée au-dessus du plan du cône et du plan lors de la mesure.An anti-evaporation bell was positioned above the cone plane and the plane during the measurement.
La température de l’entrefer est fixée à 25±0,5°C. Un isotherme de 120 secondes à cette température est appliqué avant chaque mesures.The air gap temperature is set at 25±0.5°C. An isotherm of 120 seconds at this temperature is applied before each measurement.
Une courbe ascendante d’oscillation avec un balayage en amplitude a été imposée avec une rampe de contrainte allant de 10-3à 103Pa, avec une fréquence fixée à 1Hz avec 50 paliers.An ascending oscillation curve with an amplitude sweep was imposed with a stress ramp ranging from 10 -3 to 10 3 Pa, with a frequency fixed at 1 Hz with 50 steps.
Le comportement rhéologique des formules 1 à 7 a été analysé. Des mesures de modules de conservation G’, de perte ou de dissipation G’’ ont permis de déterminer le module complexe G* ainsi que le déphasage δ entre la contrainte et la déformation. Ces données ont été analysées en fonction de la contrainte de cisaillement.The rheological behavior of formulas 1 to 7 was analyzed. Measurements of conservation moduli G', loss or dissipation G'' made it possible to determine the complex modulus G* as well as the phase shift δ between stress and strain. These data were analyzed as a function of shear stress.
Le comportement des courbes rhéologiques a montré que ce sont des matériaux qui ne s’écoulaient que si une contrainte suffisamment élevée leur était appliquée.The behavior of the rheological curves showed that these are materials which only flowed if a sufficiently high stress was applied to them.
La valeur du module complexe G* au plateau précédant la rupture de la courbe, nous donne une idée de la consistance du produit au repos.The value of the complex module G* at the plateau preceding the break in the curve gives us an idea of the consistency of the product at rest.
Les données rhéologiques des 7 formules sont décrites dans le tableau ci-dessous :The rheological data of the 7 formulas are described in the table below:
hors inventionexcluding invention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
δ = 45°δ = 45°
((
en Pa)in Pa)
8
8
( en Pa)(in Pa)
10
10
5,9
5.9
Un module complexe G* plus faible sur l’ensemble de la plage de mesure a montré des formules 2 à 7 selon l’invention étaient substantiellement plus fluides quel que soit la force appliquée. Un passage d’un état élastique à un état visqueux survenant plus rapidement pendant l’application a impliqué un meilleur étalement sur la peau.A lower complex modulus G* over the entire measurement range showed formulas 2 to 7 according to the invention were substantially smoother regardless of the applied force. A transition from an elastic state to a viscous state occurring more quickly during application meant better spreading on the skin.
Les résultats de mesure ont montré que les exemples 2 à 7 selon l’invention dans lesquels le rapport en poids quantité totale en huiles volatiles/quantité d’élastomère de silicone est supérieur ou égal à 3,8 pouvaient s’étaler facilement que l’exemple 1 hors invention dans lequel le rapport en poids quantité totale en huiles volatiles/quantité d’élastomère de silicone est inférieur à 3,8 (3,7).The measurement results showed that examples 2 to 7 according to the invention in which the weight ratio of total quantity of volatile oils/quantity of silicone elastomer is greater than or equal to 3.8 could be spread easily as the example 1 outside the invention in which the weight ratio of total quantity of volatile oils/quantity of silicone elastomer is less than 3.8 (3.7).
On a observé qu’en se plaçant à 3,7, très légèrement-en dessous de la valeur minimale 3,8 de l’invention, le module complexe G*au plateau a grimpé brutalement en passant de 550 Pa à 1200 Pa soit une augmentation de 210%. La valeur de 3,8 Pa selon l’invention a pu ainsi être considérée comme un seuil critique en dessous de laquelle un prélèvement et un étalement faciles sur la peau ne seront pas obtenus voire impossibles.
It was observed that by placing itself at 3.7, very slightly below the minimum value 3.8 of the invention, the complex module G* on the plateau increased suddenly from 550 Pa to 1200 Pa, i.e. a 210% increase. The value of 3.8 Pa according to the invention could thus be considered as a critical threshold below which easy sampling and spreading on the skin will not be obtained or even impossible.
Mesures de la texture et de l‘aspect des exemples 1 à 9Measurements of texture and appearance of Examples 1 to 9
Dans un pot de 210g, pour chacun des exemples 1 à 9 tels que décrits précédemment une spatule de produit homogène et non bullé a été prélevée, la texture a été évaluée. Celle-ci a été caractérisée de "cassante" lorsque celle-ci s’est cassée de manière franche au prélèvement. Elle a été qualifiée de "souple" lorsque la texture ne s’est pas cassée pendant le prélèvement et est restée continue.In a 210g pot, for each of examples 1 to 9 as described previously, a spatula of homogeneous and non-bubbled product was taken, the texture was evaluated. This was characterized as "brittle" when it broke clearly upon sampling. It was described as "soft" when the texture did not break during sampling and remained continuous.
L'aspect de chaque composition a été également évalué. Il a été qualifié de "lisse" lorsque la surface a été homogène avant et après sollicitation. Il a été qualifié de "non lisse" dans le cas contraire.The appearance of each composition was also evaluated. It was described as "smooth" when the surface was homogeneous before and after stress. It was described as "not smooth" otherwise.
Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau suivant.The results obtained are shown in the following table.
hors inventionexcluding invention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
Les exemples 2 à 9 de l’invention dans lesquels le rapport en poids quantité totale en huiles volatiles/quantité d’élastomère de silicone est supérieur ou égal à 3,8 ont présenté une texture souple. Les exemples 4 à 9 selon l’invention avec un ratio en poids supérieur ou égal à 4,2 ont de plus présenté un aspect lisse. Tandis que l’exemple 1 hors invention dans lequel le rapport en poids quantité totale en huiles volatiles/quantité d’élastomère de silicone est inférieur à 3,8 (ie 3,7), a montré une texture cassante et un aspect non lisse.Examples 2 to 9 of the invention in which the weight ratio of total quantity of volatile oils/quantity of silicone elastomer is greater than or equal to 3.8 presented a flexible texture. Examples 4 to 9 according to the invention with a weight ratio greater than or equal to 4.2 also presented a smooth appearance. While Example 1 outside the invention in which the weight ratio of total quantity of volatile oils/quantity of silicone elastomer is less than 3.8 (ie 3.7), showed a brittle texture and a non-smooth appearance.
On a effectué avec chacun des exemples 1 à 9 tes que décrits précédemment, un étalement d’un film de 100 µm de produit au moyen d’un étaleur Byko-Drive V® de Byk Instruments sur une carte de contraste BYK. La vitesse d’étalement a été imposée à 40 mm/sWith each of Examples 1 to 9 as described previously, a film of 100 µm of product was spread using a spreader. Byk Instruments' Byko-Drive V® on a BYK contrast card. The spreading speed was imposed at 40 mm/s
Un film a été caractérisé comme étant homogène et uniforme lorsque celui-ci, une fois étalé, forme un dépôt continue et identique en tout pointA film has been characterized as being homogeneous and uniform when it, once spread, forms a continuous and identical deposit at all points.
Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau suivant.
hors invention
invention
invention
invention
invention
invention
invention
invention
invention
excluding invention
invention
invention
invention
invention
invention
invention
invention
invention
Les exemples 2 à 9 de l’invention dans lesquelles le rapport en poids quantité totale en huiles volatiles/quantité d’élastomère de silicone est supérieur ou égal à 3,8 ont produit après étalement un film homogène contrairement l’exemple 1 hors invention dans lequel le rapport en poids quantité totale en huiles volatiles/quantité d’élastomère de silicone est inférieur à 3,8 (ie 3,7).Examples 2 to 9 of the invention in which the weight ratio of total quantity of volatile oils/quantity of silicone elastomer is greater than or equal to 3.8 produced after spreading a homogeneous film unlike Example 1 outside the invention in which the ratio by weight of total quantity of volatile oils/quantity of silicone elastomer is less than 3.8 (ie 3.7).
L’effet flouteur ou soft focus a été mesure sur chacun des exemples 5 à 10 tels que décrits précédemment. Il a été évalué par des mesures de « Haze » et de transparence (transmission TH). Le « Haze » correspond au pourcentage de lumière diffusée par rapport à la transmittance totale selon la norme ASTM D 1003 (Standard Test Method for Haze and Luminous Transmittance of Transparent Plastics).The blurring or soft focus effect was measured on each of examples 5 to 10 as described previously. It was evaluated by “Haze” and transparency (TH transmission) measurements. “Haze” corresponds to the percentage of scattered light in relation to the total transmittance according to ASTM D 1003 (Standard Test Method for Haze and Luminous Transmittance of Transparent Plastics).
Des films de 25 μm de composition ont été appliqués sur des films de polyéthylène (PE) de 50 μm. Le film a ensuite été mesuré après une heure de séchage à température ambiante (25°C). Enfin, le film a été placé dans l’appareil Haze Guard® de Byk Instruments et des mesures de transparence et de Haze ont été réalisées.Films of 25 μm composition were applied to 50 μm polyethylene (PE) films. The film was then measured after one hour of drying at room temperature (25°C). Finally, the film was placed in the Haze Guard® device from Byk Instruments and transparency and Haze measurements were carried out.
On estime qu’une formulation présente un effet flouteur lors que le Haze est supérieur à 50%.It is estimated that a formulation presents a blurring effect when the Haze is greater than 50%.
Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau suivant.The results obtained are shown in the following table.
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
inventioninvention
horsout
inventioninvention
Les exemples 5 à 9 de l’invention dans lesquels le rapport en poids quantité totale en huiles volatiles/quantité d’élastomère de silicone allant de 3,8 à 12,0 ont montré un effet flouteur permettant une bonne couvrance des imperfections de la peau avec un aspect naturel contrairement à l’exemple 10 hors invention dont ledit rapport en poids est supérieur à 12 (15).Examples 5 to 9 of the invention in which the weight ratio of total quantity of volatile oils/quantity of silicone elastomer ranging from 3.8 to 12.0 showed a blurring effect allowing good coverage of skin imperfections with a natural appearance unlike Example 10 outside the invention whose said weight ratio is greater than 12 (15).
Claims (21)
a) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée volatile H1; et
b) au moins un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques ;
le rapport pondéral de la quantité totale d’huile(s) volatile(s) hydrocarbonée(s) par rapport au poids total de la composition sur la quantité d’élastomère de silicone à fonctions acides carboxylique par rapport au poids total de la composition allant de 3,8 à 12,0.Anhydrous composition for care and/or makeup of keratin materials, in particular the skin, comprising, preferably in a physiologically acceptable environment:
a) an oily phase comprising at least one volatile hydrocarbon oil H 1 ; And
b) at least one silicone elastomer with carboxylic acid functions;
the weight ratio of the total quantity of volatile hydrocarbon oil(s) relative to the total weight of the composition on the quantity of silicone elastomer with carboxylic acid functions relative to the total weight of the composition going from 3.8 to 12.0.
- un mélange de n-dodécane et de n-tétradécane ;
- un mélange d’alcanes linéaires volatils en C9-C12 de nom INCI : C9-12 ALKANE ; ou -
- un mélange de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13).Composition according to claim 3, or the volatile hydrocarbon oil H 1 is:
- a mixture of n-dodecane and n-tetradecane;
- a mixture of volatile linear C9-C12 alkanes with the INCI name: C9-12 ALKANE; Or -
- a mixture of n-undecane (C11) and n-tridecane (C13).
dans laquelle le radical X répond à la formule (i) ou à la formule (i’) suivante :
dans laquelle
W et W*, désignent indépendamment un atome d’oxygène (O)ou un groupement N-R où chaque radical R désigne indépendamment un atome d’hydrogène (H) ou un radical R1;
Y est un groupe divalent ;
R1, R11, R4, R14, R5et R15désignent indépendamment un groupe hydrocarbyle substitué ou non ;
R3and R13désigne indépendamment un groupe divalent ;
w et ww sont indépendamment des nombres entiers allant de 0 à 1000
x et xx sont indépendamment des nombres entiers allant 1 à 100 ;
y et yy sont indépendamment des nombres entiers allant de 0 à 1000 ;
de préférence, w et y ne sont pas simultanément égaux à 0 et ww et yy ne sont pas simultanément égaux à 0.Composition according to any one of the preceding claims, where the silicone elastomer with carboxylic acid functions is chosen from those corresponding to the following formula (I):
in which the radical
in which
W and W*, independently designate an oxygen atom (O) or an NR group where each radical R independently designates a hydrogen atom (H) or a radical R 1 ;
Y is a divalent group;
R 1 , R 11 , R 4 , R 14 , R 5 and R 15 independently denote a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group;
R 3 and R 13 independently denote a divalent group;
w and ww are independently integers ranging from 0 to 1000
x and xx are independently integers ranging from 1 to 100;
y and yy are independently integers ranging from 0 to 1000;
preferably, w and y are not simultaneously equal to 0 and ww and yy are not simultaneously equal to 0.
(composé 1)
(composé 2)
(composé 3)
(composé 4)
(composé 5)
(composé 6)
(composé 7)
(composé 8)
(composé 9)
(composé 10)
(composé 11)
(composé 12)Composition according to claim 7, where. the silicone elastomer of formula (I) is chosen from the following compounds 1 to 12:
(compound 1)
(compound 2)
(compound 3)
(compound 4)
(compound 5)
(compound 6)
(compound 7)
(compound 8)
(compound 9)
(compound 10)
(compound 11)
(compound 12)
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