FR3143341A1 - Use of one or more particular alkylamine compounds for the cosmetic treatment of keratin fibers - Google Patents

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FR3143341A1 FR2213400A FR2213400A FR3143341A1 FR 3143341 A1 FR3143341 A1 FR 3143341A1 FR 2213400 A FR2213400 A FR 2213400A FR 2213400 A FR2213400 A FR 2213400A FR 3143341 A1 FR3143341 A1 FR 3143341A1
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Abstract

La présente concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés alkylamines particuliers pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L’invention porte également sur une composition comprenant au moins un composé alkylamine particulier. La présente invention est également relative à un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins l’application sur lesdites fibres d’au moins une composition comprenant au moins un composé alkylamine particulier. .The present relates to the use of one or more particular alkylamine compounds for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair. The invention also relates to a composition comprising at least one particular alkylamine compound. The present invention also relates to a method of cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising at least the application to said fibers of at least one composition comprising at least one particular alkylamine compound. .

Description

Utilisation d’un ou plusieurs composés alkylamines particuliers pour le traitement cosmétique des fibres kératiniquesUse of one or more particular alkylamine compounds for the cosmetic treatment of keratin fibers

La présente concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés alkylamines, tels que décrits ci-après, pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The present relates to the use of one or more alkylamine compounds, as described below, for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair.

L’invention porte également sur une composition comprenant au moins un composé alkylamine tel que décrit ci-après.The invention also relates to a composition comprising at least one alkylamine compound as described below.

La présente invention est également relative à un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins l’application sur lesdites fibres d’au moins une composition comprenant au moins un composé alkylamine tel que décrit ci-après.The present invention also relates to a method of cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising at least the application to said fibers of at least one composition comprising at least one alkylamine compound such as described below.

Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques, ou certains routines, tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés, peuvent abîmer et fragiliser les cheveux. Les cheveux peuvent ainsi se retrouver endommagés et à la longue devenir secs, rêches, cassants, ternes, fourchus et/ou mous, notamment aux endroits fragiles.External atmospheric agents such as pollution and bad weather, as well as mechanical or chemical treatments, or certain routines, such as brushing, combing, dyeing, bleaching, perming, straightening, repeated washing, can damage and weaken the hair. Hair can thus end up damaged and eventually become dry, rough, brittle, dull, split ends and/or soft, especially in fragile areas.

Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment du lissage, de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel, de bonnes propriétés de démêlage induisant une facilité au peignage, une bonne discipline des cheveux qui sont ainsi plus faciles à coiffer et conservent leur mise en forme.Thus, to remedy these drawbacks, it is customary to use hair compositions intended to condition the hair by providing it with satisfactory cosmetic properties, in particular smoothing, shine, softness, suppleness, lightness, a natural touch, good detangling properties making it easier to comb, good discipline of the hair which is thus easier to comb and retains its shape.

Ces compositions de soin capillaire, destinées à être appliquées de manière régulière sur les cheveux, peuvent être, par exemple des après-shampoings, des masques ou des sérums, et peuvent se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires et de crèmes de soin plus ou moins épaisses.These hair care compositions, intended to be applied regularly to the hair, can be, for example conditioners, masks or serums, and can be in the form of gels, hair lotions and hair creams. care more or less thick.

Cependant, l’effet conditionneur conféré par de tels soins capillaires s’estompe généralement rapidement avec le temps et ne permet pas de renforcer de manière satisfaisante le cortex du cheveu.However, the conditioning effect conferred by such hair care generally fades quickly over time and does not satisfactorily strengthen the cortex of the hair.

Ainsi il existe toujours un réel besoin de mettre au point un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, permettant de conserver voire d’améliorer la qualité des fibres afin de les réparer et/ou d’en réduire la casse, notamment lors du peignage ou du démêlage ou à la suite d’un procédé de défrisage, de permanente, de coloration et/ou décoloration, et ceci sans altérer la couleur des fibres kératiniques ainsi traitées.Thus there is still a real need to develop a cosmetic treatment process for keratin fibers, in particular human keratin fibers, such as hair, making it possible to preserve or even improve the quality of the fibers in order to repair and/or repair them. reduce breakage, particularly during combing or detangling or following a straightening, perming, coloring and/or bleaching process, and this without altering the color of the keratin fibers thus treated.

La présente invention a donc notamment pour objet l’utilisation d’un ou plusieurs composés alkylamine répondant à la formule générale (I) :
(I)
Formule (I) dans laquelle :
The present invention therefore particularly relates to the use of one or more alkylamine compounds corresponding to general formula (I):
(I)
Formula (I) in which:

R 1 , R 2 , R 3 etR 4 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2); un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ; R 1 ,R 2 , R 3 AndR 4 , identical or different, represent a hydrogen atom; a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2); a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; preferably a hydrogen atom;

R 5 et R 6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; de préférence un atome d’hydrogène ; R 5 And R 6, identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; preferably a hydrogen atom;

R 7 , R 8 , R 10 et R 11 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe hydrocarboné, linéaire en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2) ; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ; R 7 , R 8 , R 10 And R 11 , identical or different, represent a hydrogen atom; a hydrocarbon group, linear in C1-VS4, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2) ; a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; preferably a hydrogen atom;

R 9 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2) et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, NR avec R désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence éventuellement interrompu par O ou S ;R 9 représentant de préférence un atome d’hydrogène ; R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched in C1-VS8, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2) and/or optionally interrupted by one or more heteroatoms chosen from O, S, NR with R designating a hydrogen atom or a C alkyl group1-VS4, preferably optionally interrupted by O or S;R 9 preferably representing a hydrogen atom;

sous réserve que lorsqueR 9 représente un atome d’hydrogène alorsR 8 ouR 10 ne peut pas représenter un groupe hydroxyle ;provided that when R 9 represents a hydrogen atom then R 8 or R 10 cannot represent a hydroxyl group;

sous réserve que lorsqueR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène alors le composé de formule (I) se trouve sous une forme non polymérisée,provided that whenR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom then the compound of formula (I) is in an unpolymerized form,

ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates ;as well as their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their acid or base, organic or mineral salts, and their solvates such as hydrates;

pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair.

L’utilisation des composés alkylamines selon l’invention permet ainsi de conserver voire d’améliorer la qualité des fibres kératiniques, notamment en renforçant la structure interne de la fibre, de manière à les réparer et/ou d’en réduire la casse, et ceci sans altérer ou modifier la couleur des fibres kératiniques ainsi traitées.The use of the alkylamine compounds according to the invention thus makes it possible to preserve or even improve the quality of the keratin fibers, in particular by reinforcing the internal structure of the fiber, so as to repair them and/or reduce their breakage, and this without altering or modifying the color of the keratin fibers thus treated.

En particulier, la mise en œuvre des composés alkylamines selon l’invention conduit avantageusement à un renforcement des fibres kératiniques, augmentant ainsi leurs propriétés mécaniques, et ceci sans en modifier la couleur.In particular, the use of the alkylamine compounds according to the invention advantageously leads to a strengthening of the keratin fibers, thus increasing their mechanical properties, and this without modifying their color.

Les composés alkylamines selon l’invention permettent ainsi d’augmenter la qualité des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques altérées par une ou plusieurs opérations de routine telles que le peignage, le brossage, l’utilisation de fer à lisser ou le lavage ou des fibres kératiniques sensibilisés par un ou plusieurs procédés de défrisage, de permanente, de coloration et/ou décoloration.The alkylamine compounds according to the invention thus make it possible to increase the quality of keratin fibers, in particular keratin fibers altered by one or more routine operations such as combing, brushing, the use of straighteners or washing or Keratin fibers sensitized by one or more straightening, perming, coloring and/or bleaching processes.

Les composés alkylamines selon l’invention ont ainsi l’avantage de prévenir la casse et/ou de réparer les fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques altérées par une ou plusieurs opérations de routine telles que le peignage, le brossage, l’utilisation de fer à lisser ou le lavage ou des fibres kératiniques sensibilisés par un ou plusieurs procédés de défrisage, de permanente, de coloration et/ou décoloration.The alkylamine compounds according to the invention thus have the advantage of preventing breakage and/or repairing keratin fibers, in particular keratin fibers altered by one or more routine operations such as combing, brushing, the use of iron. to straighten or wash or keratin fibers sensitized by one or more straightening, perming, coloring and/or bleaching processes.

Un autre objet de l’invention porte sur une composition comprenant au moins un composé alkylamine de formule générale (I), telle que décrite ci-avant, ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et/ou leurs solvates tels que les hydrates.Another object of the invention relates to a composition comprising at least one alkylamine compound of general formula (I), as described above, as well as their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their acid salts or basic, organic or mineral, and/or their solvates such as hydrates.

L’invention concerne aussi l’utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The invention also relates to the use of said composition for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair.

La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins l’application sur lesdites fibres d’au moins une composition comprenant au moins un composé alkylamine répondant à la formule générale (I) telle que décrite précédemment.The present invention also relates to a method of cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising at least the application to said fibers of at least one composition comprising at least one alkylamine compound corresponding to the general formula (I) as described previously.

Avantageusement, le procédé selon l’invention est un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, sans en altérer la couleur.Advantageously, the process according to the invention is a process for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, without altering their color.

Avantageusement, le procédé selon l’invention est un procédé de prévention de la casse et/ou de réparation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques altérées par une ou plusieurs opérations de routine telles que le peignage, le brossage, l’utilisation de fer à lisser ou le lavage ou des fibres kératiniques sensibilisés par un ou plusieurs procédés de défrisage, de permanente, de coloration et/ou décoloration.Advantageously, the method according to the invention is a method for preventing breakage and/or repairing keratin fibers, in particular keratin fibers altered by one or more routine operations such as combing, brushing, the use of iron to straighten or wash or keratin fibers sensitized by one or more straightening, perming, coloring and/or bleaching processes.

Avantageusement encore, le procédé selon l’invention est un procédé de prévention de la casse et/ou de réparation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques altérées par une ou plusieurs opérations de routine telles que le peignage, le brossage, l’utilisation de fer à lisser ou le lavage ou des fibres kératiniques sensibilisés par un ou plusieurs procédés de défrisage, de permanente, de coloration et/ou décoloration, sans en altérer la couleur.Advantageously, the method according to the invention is a method of preventing breakage and/or repairing keratin fibers, in particular keratin fibers altered by one or more routine operations such as combing, brushing, the use of straightener or washing or keratin fibers sensitized by one or more straightening, perming, coloring and/or bleaching processes, without altering the color.

D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l’exemple qui suit.Other objects, characteristics, aspects and advantages of the invention will appear even more clearly on reading the description and the example which follows.

Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».In what follows, and unless otherwise indicated, the limits of a domain of values are included in this domain, in particular in the expressions “between” and “ranging from… to…”.

Par ailleurs, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».Furthermore, the expression “at least one” used in this description is equivalent to the expression “one or more”.

UtilisationUse

Comme indiqué précédemment, le ou les composés alkylamines répondent à la formule générale (I) suivante :
(I)
As indicated previously, the alkylamine compound(s) correspond to the following general formula (I):
(I)

Formule (I) dans laquelle :Formula (I) in which:

R 1 , R 2 , R 3 etR 4 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2); un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ; R 1 ,R 2 , R 3 AndR 4 , identical or different, represent a hydrogen atom; a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2); a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; preferably a hydrogen atom;

R 5 et R 6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; de préférence un atome d’hydrogène ; R 5 And R 6, identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; preferably a hydrogen atom;

R 7 , R 8 , R 10 et R 11 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe hydrocarboné, linéaire en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2) ; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ; R 7 , R 8 , R 10 And R 11 , identical or different, represent a hydrogen atom; a hydrocarbon group, linear in C1-VS4, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2) ; a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; preferably a hydrogen atom;

R 9 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2) et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, NR avec R désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence éventuellement interrompu par O ou S ;R 9 représentant de préférence un atome d’hydrogène ; R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched in C1-VS8, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2) and/or optionally interrupted by one or more heteroatoms chosen from O, S, NR with R designating a hydrogen atom or a C alkyl group1-VS4, preferably optionally interrupted by O or S;R 9 preferably representing a hydrogen atom;

sous réserve que lorsqueR 9 représente un atome d’hydrogène alorsR 8 ouR 10 ne peut pas représenter un groupe hydroxyle ;provided that when R 9 represents a hydrogen atom then R 8 or R 10 cannot represent a hydroxyl group;

sous réserve que lorsqueR 1 , R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène alors le composé de formule (I) se trouve sous une forme non polymérisée.provided that whenR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom then the compound of formula (I) is in an unpolymerized form.

Au sens de la présente invention, lorsqueR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène alors le composé de formule (I) est utilisé sous une forme non polymérisée, en particulier en l’absence de polyphénol oxidase, pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, préférentiellement pour le renforcement des fibres kératiniques, plus préférentiellement pour la prévention de la casse et/ou la réparation des fibres kératiniques.For the purposes of the present invention, whenR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom then the compound of formula (I) is used in a non-polymerized form, in particular in the absence of polyphenol oxidase, for the cosmetic treatment of keratin fibers, preferably for the reinforcement of keratin fibers, more preferably for the prevention of breakage and/or repair of keratin fibers.

En d’autres termes, le composé répondant à la formule (I), dans laquelleR 1 , R 2 ,R 3 ,R 4 , R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène, n’est pas polymérisé.In other words, the compound corresponding to formula (I), in whichR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom, is not polymerized.

Par « forme non-polymérisée » ou « pas polymérisé », on entend au sens de la présente invention que le composé répondant à la formule (I), dans laquelleR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 ,R 8 ,R 9 , R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène, ne polymérise pas sur les fibres kératiniques, que ce soit en surface ou dans les fibres kératiniques.By “non-polymerized form” or “not polymerized” is meant for the purposes of the present invention that the compound corresponding to formula (I), in whichR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom, does not polymerize on keratin fibers, whether on the surface or in the keratin fibers.

De préférence, dans la formule (I) :

  • R 1 et R 2 ,identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; un groupe aminométhyle (-CH2NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 3 etR 4 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; un groupe aminométhyle (-CH2NH2) ; un groupe hydroxyméthyle (-CH2OH) de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 5 et R 6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 7 et R 11, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire en C1-C4; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; un groupe aminométhyle (-CH2NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 8 etR 10 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire en C1-C4; un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe hydroxyméthyle (-CH2OH), de préférence un atome d’hydrogène.
Preferably, in formula (I):
  • R 1 and R 2 ,identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; an aminomethyl group (-CH2NH2) ; preferably a hydrogen atom;
  • R 3 AndR 4 , identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; an aminomethyl group (-CH2NH2) ; a hydroxymethyl group (-CH2OH) preferably a hydrogen atom;
  • R 5 And R 6, identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; preferably a hydrogen atom;
  • R 7 And R 11, identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear in C1-VS4; a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; an aminomethyl group (-CH2NH2) ; preferably a hydrogen atom;
  • R 8 AndR 10 , identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear in C1-VS4; a hydroxyl group, a C-alkoxy group1-VS4; a hydroxymethyl group (-CH2OH), preferably a hydrogen atom.

De préférence, dans la formule (I), R1et R2représentent un atome d’hydrogène.Preferably, in formula (I), R 1 and R 2 represent a hydrogen atom.

De préférence, dans la formule (I), R3et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C4, en particulier en C1, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.Preferably, in formula (I), R 3 and R 4 , identical or different, represent a hydrogen atom, or a linear hydrocarbon group in C 1 -C 4 , in particular in C 1 , optionally substituted by a group hydroxyl.

De préférence, dans la formule (I), R3et R4représentent un atome d’hydrogène.Preferably, in formula (I), R 3 and R 4 represent a hydrogen atom.

Avantageusement, dans la formule (I), R1, R2, R3et R4représentent un atome d’hydrogène.Advantageously, in formula (I), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom.

De préférence, dans la formule (I), R5et R6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié en C1-C3, de préférence en en C1-C2, en particulier en C1.Preferably, in formula (I), R 5 and R 6 , identical or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 3 hydrocarbon group, preferably in C 1 -C 2 , in particular in C 1 .

De préférence, dans la formule (I), R5et R6, identiques, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié en C1-C3, de préférence en en C1-C2, en particulier en C1.Preferably, in formula (I), R 5 and R 6 , identical, represent a hydrogen atom or a linear or branched hydrocarbon group in C 1 -C 3 , preferably in C 1 -C 2 , in particular in C 1 .

De préférence, dans la formule (I), R5et R6représentent un atome d’hydrogène.Preferably, in formula (I), R 5 and R 6 represent a hydrogen atom.

Avantageusement, dans la formule (I), R1, R2, R3, R4, R5et R6représentent un atome d’hydrogène.Advantageously, in formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent a hydrogen atom.

De préférence, dans la formule (I), R7et R11, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié en C1-C3, de préférence en en C1-C2, en particulier en C1.Preferably, in formula (I), R 7 and R 11 , identical or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 3 hydrocarbon group, preferably in C 1 -C 2 , in particular in C 1 .

De préférence, dans la formule (I), R7et R11, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène.Preferably, in formula (I), R 7 and R 11 , identical or different, represent a hydrogen atom.

Avantageusement, dans la formule (I), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7et R11représentent un atome d’hydrogène.Advantageously, in formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 11 represent a hydrogen atom.

De préférence, dans la formule (I), R8et R10, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alcoxy en C1-C4, en particulier en C1, un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C4, en particulier en C1, ou un groupe hydroxyle.Preferably, in formula (I), R 8 and R 10 , identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy group, in particular C 1 , a linear C 1 hydrocarbon group -C 4 , in particular C 1 , or a hydroxyl group.

De préférence, dans la formule (I), R8et R10représentent un atome d’hydrogène.Preferably, in formula (I), R 8 and R 10 represent a hydrogen atom.

Avantageusement, dans la formule (I), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10et R11représentent un atome d’hydrogène.Advantageously, in formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 and R 11 represent a hydrogen atom.

De préférence, dans la formule (I), R9représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, en particulier en C1ou en C2, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle (-OH) ou amino (-NH2).Preferably, in formula (I), R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C 1 -C 4 , in particular in C 1 or in C 2 , optionally substituted by a hydroxyl group (-OH) or amino (-NH 2 ).

Plus préférentiellement, dans la formule (I), R9représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C3, en particulier en C1ou en C2, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle (-OH) ou amino (-NH2).More preferably, in formula (I), R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C 1 -C 3 , in particular in C 1 or in C 2 , optionally substituted by a hydroxyl group (-OH) or amino (-NH 2 ).

Encore plus préférentiellement, dans la formule (I), R9représente un atome d’hydrogène.Even more preferably, in formula (I), R 9 represents a hydrogen atom.

De préférence, dans la formule (I), R7, R8, R10et R11représentent un atome d’hydrogènePreferably, in formula (I), R 7 , R 8 , R 10 and R 11 represent a hydrogen atom

De préférence, dans la formule (I) :

  • R 1 , R 2 ,R 3 ,R 4 , R 5 , R 6 , R 7 etR 11 représentent un atome d’hydrogène,
  • R 8 et R 10 identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alcoxy en C1-C4, en particulier en C1, un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C4, en particulier en C1, ou un groupe hydroxyle,
  • R 9 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, en particulier en C1, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle (-OH) ou amino (-NH2).
Preferably, in formula (I):
  • R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 AndR 11 represent a hydrogen atom,
  • R 8 and R 10 identical or different, represent a hydrogen atom, a C alkoxy group1-VS4, especially in C1, a linear hydrocarbon group in C1-VS4, especially in C1, or a hydroxyl group,
  • R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C 1 -C 4 , in particular in C 1 , optionally substituted by a hydroxyl (-OH) or amino (-NH 2 ) group.

De préférence, dans la formule (I) :

  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 etR 11 représentent un atome d’hydrogène,
  • R 8 et R 10 identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alcoxy en C1-C4, en particulier en C1, ou un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C4, en particulier en C1,
  • R 9 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, en particulier en C1, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle (-OH) ou amino (-NH2).
Preferably, in formula (I):
  • R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 AndR 11 represent a hydrogen atom,
  • R 8 and R 10 identical or different, represent a hydrogen atom, a C alkoxy group1-VS4, especially in C1, or a linear hydrocarbon group in C1-VS4, especially in C1,
  • R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C 1 -C 4 , in particular in C 1 , optionally substituted by a hydroxyl (-OH) or amino (-NH 2 ) group.

Avantageusement, dans la formule (I) :

  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène,
  • R 9 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, en particulier en C1, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle (-OH) ou amino (-NH2).
Advantageously, in formula (I):
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 and R 11 represent a hydrogen atom,
  • R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C 1 -C 4 , in particular in C 1 , optionally substituted by a hydroxyl (-OH) or amino (-NH 2 ) group.

Avantageusement, dans la formule (I), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10et R11représentent un atome d’hydrogène.Advantageously, in formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 represent a hydrogen atom.

De préférence, le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis dans le groupe constitué par les composés suivants ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates :

  • 4-(2-aminoéthyl)phénol,
  • 4-(2-aminopropyl)phénol
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 4-(N-methly-2-aminoethyl)phénol
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 2-(4-Hydroxyphenyl)-N,N-diméthyléthylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phénol
  • 4-ethoxy-β-methylbenzeneethanamine
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
  • et leurs mélanges.
Preferably, the compound(s) of formula (I) is(are) chosen from the group consisting of the following compounds as well as their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their acid or base salts, organic or mineral, and their solvates such as hydrates:
  • 4-(2-aminoethyl)phenol,
  • 4-(2-aminopropyl)phenol
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 4-(N-methly-2-aminoethyl)phenol
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 2-(4-Hydroxyphenyl)-N,N-dimethylethylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phenol
  • 4-ethoxy-β-methylbenzeneethanamine
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
  • and their mixtures.

De préférence, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par les composés suivants ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates :

  • 4-(2-aminoéthyl)phénol,
  • 4-(2-aminopropyl)phénol,
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phénol
  • 4-ethoxy-β-methylbenzeneethanamine
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
  • et leurs mélanges.
Preferably, the compound of formula (I) is chosen from the group consisting of the following compounds as well as their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their acid or base salts, organic or mineral, and their solvates such that hydrates:
  • 4-(2-aminoethyl)phenol,
  • 4-(2-aminopropyl)phenol,
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phenol
  • 4-ethoxy-β-methylbenzeneethanamine
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
  • and their mixtures.

De préférence, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par les composés suivants ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates :

  • 4-(2-aminoéthyl)phénol,
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
  • et leurs mélanges.
Preferably, the compound of formula (I) is chosen from the group consisting of the following compounds as well as their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their acid or base salts, organic or mineral, and their solvates such that hydrates:
  • 4-(2-aminoethyl)phenol,
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
  • and their mixtures.

Avantageusement, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par le 4-(2-aminoéthyl)phénol, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et ses solvates tels que les hydrates.Advantageously, the compound of formula (I) is chosen from the group consisting of 4-(2-aminoethyl)phenol, its optical isomers, its geometric isomers, its tautomers, its acid or base salts, organic or mineral, and its solvates such as hydrates.

Avantageusement, l’invention porte sur l’utilisation du 4-(2-aminoéthyl)phénol, sous une forme non polymérisée, en particulier en l’absence de polyphénol oxidase, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et/ou ses solvates tels que les hydrates, pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.Advantageously, the invention relates to the use of 4-(2-aminoethyl)phenol, in a non-polymerized form, in particular in the absence of polyphenol oxidase, its optical isomers, its geometric isomers, its tautomers, its salts. acid or base, organic or mineral, and/or its solvates such as hydrates, for the cosmetic treatment of keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair.

De préférence, l’utilisation du ou des composés de formule (I), telle que définie ci-avant, se déroule dans une gamme de pH allant de 3 à 10, de préférence à pH acide, i.e. inférieur à 7 (valeur 7 étant exclue).Preferably, the use of the compound(s) of formula (I), as defined above, takes place in a pH range going from 3 to 10, preferably at an acidic pH, i.e. less than 7 (value 7 being excluded).

En d’autres termes, l’utilisation du ou des composés de formule (I), telle que définie ci-avant, peut se dérouler dans un milieu dans lequel le pH varie de 3 à 10, de préférence à pH acide, i.e. inférieur à 7 (valeur 7 étant exclue).In other words, the use of the compound(s) of formula (I), as defined above, can take place in a medium in which the pH varies from 3 to 10, preferably at an acidic pH, i.e. lower to 7 (value 7 being excluded).

De préférence, l’utilisation du ou des composés de formule (I), telle que définie ci-avant, se déroule dans une gamme de pH allant de 3 à 7 (valeur 7 étant exclue), plus préférentiellement dans une gamme allant de pH allant de 4 à 5.Preferably, the use of the compound(s) of formula (I), as defined above, takes place in a pH range ranging from 3 to 7 (value 7 being excluded), more preferably in a range ranging from pH ranging from 4 to 5.

En d’autres termes, l’utilisation du ou des composés de formule (I), telle que définie ci-avant, se déroule avantageusement dans un milieu réactionnel dans lequel le pH varie de 3 à une valeur strictement inférieure à 7, plus préférentiellement dans une gamme allant de pH allant de 4 à 5.In other words, the use of the compound(s) of formula (I), as defined above, advantageously takes place in a reaction medium in which the pH varies from 3 to a value strictly less than 7, more preferably in a pH range of 4 to 5.

En particulier, la présente invention concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que décrite précédemment pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, sans en altérer la couleur.In particular, the present invention relates to the use of one or more compounds of formula (I) as described above for the cosmetic treatment of keratin fibers, without altering their color.

Avantageusement, la présente invention concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que décrite précédemment pour renforcer les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que cheveux.Advantageously, the present invention relates to the use of one or more compounds of formula (I) as described above to reinforce keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair.

De préférence, l’invention porte sur l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie ci-avant, pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Preferably, the invention relates to the use of one or more compounds of formula (I), as defined above, for the cosmetic treatment of sensitized keratin fibers, such as permed, straightened, colored and /or discolored, especially discolored.

Avantageusement, l’invention porte sur l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie ci-avant, pour renforcer les fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Advantageously, the invention relates to the use of one or more compounds of formula (I), as defined above, to reinforce sensitized keratin fibers, such as permed, straightened, colored and/or bleached keratin fibers. , especially discolored.

De préférence, l’invention concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie ci-avant, pour prévenir de la casse et/ou réparer des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Preferably, the invention relates to the use of one or more compounds of formula (I), as defined above, to prevent breakage and/or repair keratin fibers, preferably sensitized keratin fibers, such as as permed, straightened, colored and/or bleached keratin fibers, in particular bleached.

De préférence, la présente invention concerne avantageusement l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que décrite précédemment pour prévenir de la casse des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Preferably, the present invention advantageously relates to the use of one or more compounds of formula (I) as described above to prevent breakage of keratin fibers, preferably sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened keratin fibers. , colored and/or discolored, in particular discolored.

De préférence, la présente invention concerne avantageusement l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que décrite précédemment pour réparer les fibres kératiniques, de préférence les fibres kératiniques sensibilisées, telles que les fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Preferably, the present invention advantageously relates to the use of one or more compounds of formula (I) as described above for repairing keratin fibers, preferably sensitized keratin fibers, such as permed, straightened, colored and /or discolored, especially discolored.

CompositionComposition

La présente invention concerne également une composition comprenant au moins un composé alkylamine de formule (I), telle que décrite précédemment, et leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et/ou leurs solvates tels que les hydrates.The present invention also relates to a composition comprising at least one alkylamine compound of formula (I), as described above, and their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their organic or mineral acid or base salts, and /or their solvates such as hydrates.

En particulier, lorsque la composition selon l’invention comprend au moins un composé de formule (I), dans laquelleR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène, alors la composition est exempte de polyphénol oxidase.In particular, when the composition according to the invention comprises at least one compound of formula (I), in whichR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom, then the composition is free of polyphenol oxidase.

Le composé de formule (I) peut être présent dans la composition selon l’invention dans une teneur allant de 0,01 à 25% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,25 à 15% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,5 à 10% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.The compound of formula (I) may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.01 to 25% by weight, preferably in a content ranging from 0.25 to 15% by weight, more preferably in a content ranging from 0.5 to 10% by weight, even more preferably in a content ranging from 1 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

Avantageusement, la composition selon l’invention comprend également au moins un agent acidifiant, de préférence organique et/ou minéral, notamment minéral.Advantageously, the composition according to the invention also comprises at least one acidifying agent, preferably organic and/or mineral, in particular mineral.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques, et leurs mélanges.Among the acidifying agents, mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids, and mixtures thereof.

Préférentiellement, les agents acidifiants sont choisis dans le groupe constitué par les acides minéraux, plus préférentiellement l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique et leurs mélanges, mieux encore l’acide chlorhydrique.Preferably, the acidifying agents are chosen from the group consisting of mineral acids, more preferably sulfuric acid, hydrochloric acid and their mixtures, better still hydrochloric acid.

Le pH de la composition selon l’invention peut varier de 3 à 10 et est de préférence acide, i.e. inférieur à 7 (valeur 7 étant exclue).The pH of the composition according to the invention can vary from 3 to 10 and is preferably acidic, i.e. less than 7 (value 7 being excluded).

De préférence, le pH de la composition selon l’invention varie de 3 jusqu’à une valeur strictement inférieure à 7, plus préférentiellement dans une gamme allant de pH allant de 4 à 5.Preferably, the pH of the composition according to the invention varies from 3 to a value strictly less than 7, more preferably in a range going from pH 4 to 5.

La composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs solvants organiques.The composition according to the invention may also comprise one or more organic solvents.

Le ou les solvants organiques peuvent être choisis dans le groupe constitué par les monoalcools linéaires ou ramifiés, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, les polyols, les polyéthylènes glycol, les alcools aromatiques et leurs mélanges.The organic solvent(s) may be chosen from the group consisting of linear or branched monoalcohols, having from 1 to 6 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms, polyols, polyethylene glycols, aromatic alcohols and their mixtures.

Parmi les monoalcools, on peut notamment citer l’éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol, l’isobutanol et leurs mélanges, mieux l’éthanol.Among the monoalcohols, we can notably cite ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol and their mixtures, better still ethanol.

Parmi les polyéthylènes glycol, on peut notamment citer le propylène glycol, le dipropylène glycol, l’isoprène glycol, le butylène glycol et le pentylène glycol.Among the polyethylene glycols, we can in particular cite propylene glycol, dipropylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol and pentylene glycol.

Parmi les polyols, on peut notamment citer le glycérol et le sorbitol.Among the polyols, we can in particular cite glycerol and sorbitol.

Parmi les alcools aromatiques, on peut notamment citer l’alcool benzylique et le phénoxyéthanol.Among the aromatic alcohols, we can notably cite benzyl alcohol and phenoxyethanol.

De préférence, le ou les solvants organiques est ou sont choisis dans le groupe constitué par les monoalcools linéaires ou ramifiés, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, et leurs mélanges.Preferably, the organic solvent(s) is(are) chosen from the group consisting of linear or branched monoalcohols, having from 1 to 6 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms, and their mixtures.

Avantageusement, le solvant organique est de l’éthanol.Advantageously, the organic solvent is ethanol.

La teneur totale en solvants organiques peut varier de 1 à 99,9% en poids, de préférence de 10 à 90% en poids, plus préférentiellement de 15 à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.The total content of organic solvents can vary from 1 to 99.9% by weight, preferably from 10 to 90% by weight, more preferably from 15 to 50% by weight, relative to the total weight of the composition according to the invention. .

Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend de l’eau.According to one embodiment, the composition according to the invention comprises water.

De préférence, la composition comprend de l’eau et au moins un solvant organique, de préférence choisi dans le groupe constitué par les monoalcools linéaires ou ramifiés, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier l’éthanol.Preferably, the composition comprises water and at least one organic solvent, preferably chosen from the group consisting of linear or branched monoalcohols, having from 1 to 6 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms, especially ethanol.

Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur en eau et la teneur en solvant organique varie de 90/10 à 50/50, de préférence de 80/20 à 60/40 tel que 70/30.Advantageously, the weight ratio between the water content and the organic solvent content varies from 90/10 to 50/50, preferably from 80/20 to 60/40 such as 70/30.

De préférence, la composition ne comprend pas polyphénol oxidase.Preferably, the composition does not include polyphenol oxidase.

La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs composés additionnels différents des composés définis ci-avant, de préférence choisis dans le groupe constitué par les tensioactifs anioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, les agents réducteurs, les adoucissants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les filtres UV, les peptisants, les solubilisants, des parfums, les polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les agents plastifiants, les agents solubilisants différents des solvants de l’invention, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, et leurs mélanges.The composition according to the invention may optionally also comprise one or more additional compounds different from the compounds defined above, preferably chosen from the group consisting of anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric or zwitterionic surfactants. , reducing agents, softeners, anti-foaming agents, moisturizing agents, UV filters, peptizers, solubilizers, perfumes, anionic, cationic, non-ionic, amphoteric polymers or their mixtures, anti-dandruff agents, antiseborrheic agents, vitamins and pro-vitamins including panthenol, plasticizing agents, solubilizing agents other than the solvents of the invention, mineral or organic thickening agents, in particular polymeric thickening agents, anti-oxidant agents, hydroxy acids , perfumes, preservatives, and their mixtures.

De préférence, lorsque le ou les composés additionnels ci-dessus sont présents la composition selon l’invention, le ou les composés additionnels sont en général présents en une teneur comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition qui les comprend.Preferably, when the additional compound(s) above are present in the composition according to the invention, the additional compound(s) are generally present in a content comprised for each of them between 0.01 and 20% by weight, for example relative to the total weight of the composition which includes them.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions cosmétiques mises en œuvre dans l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these possible additional compounds in such a way that the advantageous properties inherently attached to the cosmetic compositions used in the invention are not, or substantially not, altered by the or the additions envisaged.

La présente invention concerne également l’utilisation de la composition telle que décrite précédemment pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The present invention also relates to the use of the composition as described above for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair.

Avantageusement, la composition selon l’invention est utilisée pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Advantageously, the composition according to the invention is used for the cosmetic treatment of sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened, colored and/or bleached, in particular bleached, keratin fibers.

Avantageusement, la composition selon l’invention est utilisée pour renforcer les fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Advantageously, the composition according to the invention is used to reinforce keratin fibers, in particular sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened, colored and/or bleached, in particular bleached, keratin fibers.

De préférence, la composition selon l’invention est avantageusement utilisée pour réparer et/ou prévenir la casse des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Preferably, the composition according to the invention is advantageously used to repair and/or prevent breakage of keratin fibers, in particular sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened, colored and/or discolored, in particular discolored, keratin fibers.

De préférence, la composition selon l’invention est avantageusement utilisée pour réparer et/ou prévenir la casse des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées, éventuellement sollicitées mécaniquement.Preferably, the composition according to the invention is advantageously used to repair and/or prevent breakage of sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened, colored and/or discolored, in particular discolored, possibly mechanically stressed keratin fibers.

Par « sollicitation mécanique », on entend au sens de la présente invention que les fibres kératiniques sensibilisées sont soumises à une ou plusieurs sollicitations mécaniques, par exemple une plusieurs flexions et/ou abrasions, susceptibles d’avoir lieu du brossage et/ou du peignage.For the purposes of the present invention, the term “mechanical stress” means that the sensitized keratin fibers are subjected to one or more mechanical stresses, for example several flexions and/or abrasions, likely to occur from brushing and/or combing. .

La composition selon l’invention peut être inclue dans une composition de shampooing, dans une composition de conditionnement, un masque, un sérum ou d’autres galéniques classiques connues de l’homme du métier.The composition according to the invention can be included in a shampoo composition, in a conditioning composition, a mask, a serum or other conventional galenics known to those skilled in the art.

ProcédéProcess

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins l’application sur lesdites fibres d’au moins un composé de formule (I) ou une composition selon l’invention telle que définie précédemment.The present invention relates to a process for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising at least the application to said fibers of at least one compound of formula (I) or a composition according to invention as defined above.

De préférence, lorsque la composition selon l’invention comprend au moins un composé répondant à la formule (I), dans laquelleR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène, le procédé ne comprend pas une étape d’application de polyphénol oxidase, avant et/ou après l’application de ladite composition selon l’invention.Preferably, when the composition according to the invention comprises at least one compound corresponding to formula (I), in whichR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom, the process does not include a step of applying polyphenol oxidase, before and/or after the application of said composition according to the invention.

La composition selon l’invention peut être appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides, de préférence humides, ainsi que sur tous types de fibres, claires ou foncées, lavées ou non, naturelles ou colorées, permanentées, décolorées ou défrisées.The composition according to the invention can be applied to dry or wet keratin fibers, preferably wet, as well as to all types of fibers, light or dark, washed or not, natural or colored, permed, bleached or straightened.

De préférence, la composition selon l’invention est appliquée sur des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et décolorées, en particulier décolorées.Preferably, the composition according to the invention is applied to sensitized keratin fibers, such as permed, straightened, colored and bleached, in particular bleached, keratin fibers.

La composition selon l’invention peut être appliquée avant et/ou après la mise en œuvre d’au moins un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier choisi dans le groupe constitué par un procédé de déformation permanente, de coloration et/ou de décoloration des fibres kératiniques, en particulier après au moins un procédé de décoloration des fibres kératiniques.The composition according to the invention can be applied before and/or after the implementation of at least one cosmetic treatment process for keratin fibers, in particular chosen from the group consisting of a process of permanent deformation, coloring and/or of bleaching of keratin fibers, in particular after at least one process of bleaching of keratin fibers.

La composition selon l’invention peut également être appliquée pendant la mise en œuvre d’au moins un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier choisi dans le groupe constitué par un procédé de déformation permanente, de coloration et/ou de décoloration des fibres kératiniques, en particulier pendant au moins un procédé de décoloration des fibres kératiniques.The composition according to the invention can also be applied during the implementation of at least one cosmetic treatment process for keratin fibers, in particular chosen from the group consisting of a process of permanent deformation, coloring and/or discoloration of the keratin fibers, in particular during at least one process of bleaching the keratin fibers.

Avantageusement, la composition selon l’invention peut être appliquée après la mise en œuvre d’au moins un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier choisi dans le groupe constitué par un procédé de déformation permanente, de coloration et/ou de décoloration des fibres kératiniques, en particulier après au moins un procédé de décoloration des fibres kératiniques, éventuellement suivi(s) par un ou plusieurs lavages des fibres kératiniques.Advantageously, the composition according to the invention can be applied after the implementation of at least one cosmetic treatment process for keratin fibers, in particular chosen from the group consisting of a permanent deformation, coloring and/or bleaching process. keratin fibers, in particular after at least one process of bleaching the keratin fibers, possibly followed by one or more washings of the keratin fibers.

La composition selon l’invention peut être appliquée immédiatement ou plusieurs jours après au moins un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, tel que défini précédemment.The composition according to the invention can be applied immediately or several days after at least one cosmetic treatment process for keratin fibers, as defined above.

Autrement dit, le procédé selon l’invention peut comprendre :

  • un ou plusieurs traitements cosmétiques des fibres kératiniques choisi(s) dans le groupe constitué par un procédé de lavage, procédé de déformation permanente, de coloration et/ou de décoloration des fibres kératiniques,
  • au moins l’application sur lesdites fibres d’au moins une composition selon l’invention.
In other words, the method according to the invention can comprise:
  • one or more cosmetic treatments of keratin fibers chosen from the group consisting of a washing process, process of permanent deformation, coloring and/or discoloration of keratin fibers,
  • at least the application to said fibers of at least one composition according to the invention.

De préférence, le procédé selon l’invention comprend :

  • un ou plusieurs traitements cosmétiques des fibres kératiniques choisi(s) dans le groupe constitué par un procédé de lavage, procédé de déformation permanente, de coloration et/ou de décoloration des fibres kératiniques, en particulier un ou plusieurs procédés de décoloration, suivi(s) de
  • au moins l’application sur lesdites fibres d’une composition selon l’invention.
Preferably, the method according to the invention comprises:
  • one or more cosmetic treatments of keratin fibers chosen from the group consisting of a washing process, process of permanent deformation, coloring and/or bleaching of keratin fibers, in particular one or more bleaching processes, followed by ) of
  • at least the application to said fibers of a composition according to the invention.

Le rapport de bain d’application de la composition selon l’invention varie de préférence de 0,1 à 10 de composition par gramme de fibres kératiniques.The bath ratio for applying the composition according to the invention preferably varies from 0.1 to 10 of composition per gram of keratin fibers.

Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total des fibres kératiniques à traiter.By bath ratio is meant the ratio between the total weight of the composition applied and the total weight of the keratin fibers to be treated.

Le procédé selon l’invention peut comprendre au moins une étape additionnelle successive choisie parmi les étapes ii) à iv) suivantes :The method according to the invention may comprise at least one successive additional step chosen from the following steps ii) to iv):

ii) une étape de pause de la composition sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes, ladite étape de pause étant éventuellement réalisée sous un film hermétique type papillote ou film plastique ;ii) a step of pausing the composition on the keratin fibers, preferably lasting at least 10 seconds, said pausing step optionally being carried out under an airtight film such as foil or plastic film;

iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques ;iii) a step of rinsing and/or washing the keratin fibers;

iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.iv) a step of drying the keratin fibers in ambient air or using a heating device.

L’étape de pause peut avoir une durée allant de 10 secondes à 60 minutes, de préférence de 30 secondes à 30 minutes.The pause step can have a duration ranging from 10 seconds to 60 minutes, preferably 30 seconds to 30 minutes.

L’étape de lavage peut par exemple être effectuée à l’aide d’un shampoing.The washing step can for example be carried out using a shampoo.

La température du dispositif de chauffage peut aller de 45°C à 230°C, de préférence de 45°C à 100°C, plus préférentiellement de 50°C à 80°C. On peut par exemple utiliser en tant que dispositif de chauffage un sèche-cheveux, un casque chauffant, un fer ou une brosse chauffante.The temperature of the heating device can range from 45°C to 230°C, preferably from 45°C to 100°C, more preferably from 50°C to 80°C. For example, a hair dryer, a heating helmet, an iron or a heating brush can be used as a heating device.

L’étape iv) de séchage peut également être une combinaison d’un séchage à l’air ou avec un dispositif de chauffage à une température allant de 50°C à 80°C tel qu’un sèche-cheveux ou un casque chauffant, suivi d’une étape de passage au fer.Drying step iv) can also be a combination of drying in the air or with a heating device at a temperature ranging from 50°C to 80°C such as a hairdryer or a heating helmet, followed by an ironing stage.

De préférence, le procédé selon l’invention est un procédé de renforcement des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, sans en altérer la couleur.Preferably, the process according to the invention is a process for strengthening keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, without altering their color.

De préférence, le procédé selon l’invention est un procédé permettant de prévenir la casse et/ou de réparer les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application d’au moins une composition selon l’invention telle que définie précédemment, notamment sans en altérer la couleur.Preferably, the method according to the invention is a method making it possible to prevent breakage and/or to repair keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising the application of at least one composition according to invention as defined above, in particular without altering the color.

Avantageusement, le procédé selon l’invention est un procédé permettant de prévenir la casse et/ou de réparer des fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et décolorées, en particulier décolorées, notamment sans en altérer la couleur.Advantageously, the process according to the invention is a process making it possible to prevent breakage and/or repair sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened, colored and bleached keratin fibers, in particular bleached, in particular without altering their color.

De préférence, le procédé selon l’invention est un procédé permettant de prévenir la casse des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application d’au moins une composition selon l’invention telle que définie précédemment.Preferably, the method according to the invention is a method making it possible to prevent the breakage of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising the application of at least one composition according to the invention as defined above. .

De préférence, le procédé selon l’invention est un procédé permettant de réparer les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application d’au moins une composition selon l’invention telle que définie précédemment.Preferably, the process according to the invention is a process making it possible to repair keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising the application of at least one composition according to the invention as defined above.

Avantageusement, le procédé selon l’invention est un procédé permettant de réparer les fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et décolorées, en particulier décolorées.Advantageously, the process according to the invention is a process making it possible to repair sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened, colored and discolored, in particular discolored, keratin fibers.

Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.The following examples serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature.

ExemplesExamples

Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition (sauf mention contraire).In the examples which follow, all quantities are indicated as a mass percentage of active ingredient (MA) relative to the total weight of the composition (unless otherwise stated).

Exemple AExample A

  1. Préparation des compositionsPreparation of compositions
  2. Une composition A1 (selon l’invention) a été préparée en mélangeant le 4-(2-aminoéthyl)phénol avec un agent acidifiant et un mélange d’eau et d’éthanol absolu (Eau/éthanol 70/30 w/w%).A composition A1 (according to the invention) was prepared by mixing 4-(2-aminoethyl)phenol with an acidifying agent and a mixture of water and absolute ethanol (Water/ethanol 70/30 w/w%) .

Une composition A2, identique à la composition A1 mais exempte du 4-(2-aminoéthyl)phénol, a été préparée.A composition A2, identical to composition A1 but free of 4-(2-aminoethyl)phenol, was prepared.

Le détail des compositions est indiqué dans le Tableau 1 ci-dessous :The details of the compositions are indicated in Table 1 below:

Composition A1Composition A1 Composition A2Composition A2 4-(2-aminoéthyl)phénol4-(2-aminoethyl)phenol 2 g
2g
--
HClHCl Qsp pH = 4Qsp pH = 4 Qsp pH = 4Qsp pH = 4 Eau/éthanol 70/30 w/w%Water/ethanol 70/30 w/w% Qsp 100 gQsp 100 g Qsp 100 gQsp 100 g

b) Protocoleb) Protocol

Des mèches de mèches caucasiens hauteur de ton 4 (HT4), de 2,7 grammes et de 27 cm de long, sont décolorées par deux décolorations successives, puis sont lavées au shampooing Elsève Color Vive, puis essorées entre les doigts (deux passages entre les doigts).Strands of Caucasian locks tone height 4 (HT4), 2.7 grams and 27 cm long, are bleached by two successive bleaches, then are washed with Elsève Color Vive shampoo, then wrung out between the fingers (two passes between fingers).

Les mèches de cheveux humides sont ensuite posées sur une surface plate puis les compositions A1 et A2 sont ensuite appliquées chacune sur les mèches doublement décolorées avec un rapport de bain de 0,4 (i.e. 0,4 gramme de composition A1 ou A2 pour 1 gramme de mèche).The damp strands of hair are then placed on a flat surface then the compositions A1 and A2 are then each applied to the double bleached strands with a bath ratio of 0.4 (i.e. 0.4 gram of composition A1 or A2 per 1 gram wick).

Les mèches sont ensuite malaxées avec les doigts en faisant des mouvements circulaires tout au long de la mèche (5 fois) puis la mèche est laissée pendant 5 minutes. Les mèches sont rincées à l’eau du robinet pendant une durée de 30 secondes, essorées puis séchées à une température de 60°C (10min/g de cheveu). Ces différentes étapes sont répétées pour avoir 5 applications au total.The locks are then kneaded with the fingers making circular movements along the length of the lock (5 times) then the lock is left for 5 minutes. The strands are rinsed in tap water for 30 seconds, wrung out then dried at a temperature of 60°C (10min/g of hair). These different steps are repeated to have 5 applications in total.

Les mèches de cheveux naturels et non endommagées ont été utilisées en référence. Ces mèches ont été lavées au shampooing Elsève Color Vive, rincées à l’eau du robinet pendant une durée de 30 secondes, essorées puis séchées à une température de 60°C (10min/g de cheveu).The natural and undamaged hair strands were used as reference. These strands were washed with Elsève Color Vive shampoo, rinsed in tap water for 30 seconds, dried then dried at a temperature of 60°C (10 min/g of hair).

c) Etude de la casse du cheveu par test de fatigue cyclique (CFTT)c) Study of hair breakage by cyclic fatigue test (CFTT)

On soumet les mèches de cheveux à un test de fatigue cyclique (CFTT) pour étudier leur casse.The hair strands are subjected to a cyclic fatigue test (CFTT) to study their breakage.

La technique de fatigue cyclique est connue de l’homme du métier pour la casse des fibres kératiniques (référence : https://www.diastron.com/app/uploads/2017/06/Dia-Stron-CYC801-Brochure.pdf). Le principe du test est de mesurer le nombre de cycles d’extension d’une seule fibre avant la casse. Des fibres de 30 mm de longueur sont soumises à un stress constant (140MPa) et à une vitesse constante (40 mm/s). Les études sont faites à une température de 25°C et 45% d’humidité relative. On utilise un appareil Diastron CYC801 de la société Diastron). Une série de mesure comporte 50 cheveux.The cyclic fatigue technique is known to those skilled in the art for the breakage of keratin fibers (reference: https://www.diastron.com/app/uploads/2017/06/Dia-Stron-CYC801-Brochure.pdf) . The principle of the test is to measure the number of extension cycles of a single fiber before breakage. Fibers 30 mm long are subjected to constant stress (140 MPa) and at a constant speed (40 mm/s). The studies are carried out at a temperature of 25°C and 45% relative humidity. We use a Diastron CYC801 device from the company Diastron). A measurement series includes 50 hairs.

Résultats :Results :

ExempleExample Description de la mècheDescription of the wick CFTT
Nombre de cycles avant casse (moyen)
CFTT
Number of cycles before breakage (average)
1
invention
1
invention
Traité avec composition A1Treated with composition A1 60086008
2
comparatif
2
comparative
Traité avec composition A2Treated with composition A2 45394539
3
Référence
3
Reference
Cheveu naturel – non endommagéNatural hair – undamaged 54025402

Les résultats montrent qu’il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’un procédé selon la présente invention.The results show that there is less hair breakage when the strands are treated using a method according to the present invention.

La comparaison entre les mèches traitées avec la composition A1 et les mèches de cheveux naturels non endommagés par deux décolorations montre que la composition selon l’invention procure un effet répareur aux cheveux et permet de les renforcer. En particulier, les mèches de cheveux traitées avec la composition A1 présentent un niveau de performance supérieur à celui des mèches de cheveux naturels non endommagées.The comparison between the strands treated with composition A1 and the strands of natural hair not damaged by two bleaching shows that the composition according to the invention provides a repairing effect to the hair and makes it possible to strengthen it. In particular, hair strands treated with composition A1 exhibit a higher level of performance than undamaged natural hair strands.

d) Etude de la casse du cheveu par test de Flexabrasion
On étudie également la casse du cheveu par une technique de flexabrasion connue de l’homme du métier.
d) Study of hair breakage by Flexabrasion test
Hair breakage is also studied using a flexabrasion technique known to those skilled in the art.

La technique de flexabrasion est connue de l’homme de l’art pour la casse des fibres kératiniques (références : Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength, Cosmetics & Toiletries Journal, June 26, 2009 et Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient, Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings, Volume 12, Issue 2, December 2007, Pages 6-9). Le principe du test est de mesurer le temps nécessaire à la casse des fibres capillaires soumises à une sollicitation mécanique (flexion et abrasion). On utilise un appareil Flexabrasion (modèle Fibrestress de la société Textechno). Un cheveu est fixé à une masse de 20 g à une extrémité et l’autre extrémité est fixée à une barre immobile. Le cheveu effectue un mouvement de va et vient sur un fil en acier inoxydable de 300 μm. Le mouvement présente une amplitude de 10 mm et une fréquence de 0,5Hz. La détection de la casse est effectuée par un capteur optique qui enregistre la durée de vie (temps de chute avant casse) en secondes, c’est-à-dire le temps que met le cheveu avant de casser. Une série de mesure comporte 75 cheveux. Une différence de 100 secondes de temps de chute est reconnue par l’homme de l’art comme une différence significative.The flexabrasion technique is known to those skilled in the art for the breakage of keratin fibers (references: Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength, Cosmetics & Toiletries Journal, June 26, 2009 and Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient, Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings, Volume 12, Issue 2, December 2007, Pages 6-9). The principle of the test is to measure the time required for hair fibers to break when subjected to mechanical stress (bending and abrasion). We use a Flexabrasion device (Fibrestress model from the company Textechno). A hair is fixed to a mass of 20 g at one end and the other end is fixed to a stationary bar. The hair moves back and forth on a 300 μm stainless steel wire. The movement has an amplitude of 10 mm and a frequency of 0.5 Hz. Breakage detection is carried out by an optical sensor which records the lifespan (fall time before breakage) in seconds, that is to say the time it takes for the hair to break. A measurement series includes 75 hairs. A difference of 100 seconds in fall time is recognized by those skilled in the art as a significant difference.

Résultats :Results :

ExempleExample Description de la mècheDescription of the wick Flexabrasion
Temps de chute avant casse médian (s)
Flexabrasion
Median fall time before breakage (s)
4 invention4 invention Mèche traitée avec composition A1Wick treated with composition A1 10691069 5 comparatif5 comparison Mèche traitée avec composition A2Wick treated with A2 composition 719719 6 référence6 reference Cheveu naturel – non endommagéNatural hair – undamaged 10211021

On observe une meilleure performance en termes d’anti-casse pour la mèche traitée à l’aide d’un procédé selon l’invention (Exemple 4) que pour la mèche comparative (Exemple 5) et la mèche de référence (Exemple 6).We observe a better performance in terms of anti-breakage for the wick treated using a process according to the invention (Example 4) than for the comparative wick (Example 5) and the reference wick (Example 6) .

La comparaison entre les mèches traitées avec la composition A1 et les mèches de cheveux naturels non endommagés par deux décolorations montre que la composition selon l’invention procure un effet répareur aux cheveux et permet de les renforcer. En particulier, les mèches de cheveux traitées avec la composition A1 présentent un niveau de performance équivalent à celui des mèches de cheveux naturels non endommagées.The comparison between the strands treated with composition A1 and the strands of natural hair not damaged by two bleaching shows that the composition according to the invention provides a repairing effect to the hair and makes it possible to strengthen it. In particular, the strands of hair treated with composition A1 have a level of performance equivalent to that of undamaged strands of natural hair.

Claims (16)

Utilisation d’un ou plusieurs composés de type alkylamine de formule générale (I) :
(I)
Formule (I) dans laquelle :
R 1 , R 2 , R 3 etR 4 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2); un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ;
R 5 et R 6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; de préférence un atome d’hydrogène ;
R 7 , R 8 , R 10 et R 11 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; un groupe hydrocarboné, linéaire en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2) ; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ;
R 9 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi hydroxy ou amino (NH2) et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, NR avec R désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence éventuellement interrompu par O ou S ;R 9 représentant de préférence un atome d’hydrogène ;
sous réserve que lorsqueR 9 représente un atome d’hydrogène alorsR 8 ouR 10 ne peut pas représenter un groupe hydroxyle ;
sous réserve que lorsqueR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 etR 11 représentent un atome d’hydrogène alors le composé de formule (I) se trouve sous une forme non polymérisée,
ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates ;
pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Use of one or more alkylamine type compounds of general formula (I):
(I)
Formula (I) in which:
R 1 ,R 2 , R 3 AndR 4 , identical or different, represent a hydrogen atom; a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2); a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; preferably a hydrogen atom;
R 5 And R 6, identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; preferably a hydrogen atom;
R 7 , R 8 , R 10 And R 11 , identical or different, represent a hydrogen atom; a hydrocarbon group, linear in C1-VS4, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2) ; a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; preferably a hydrogen atom;
R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched in C1-VS8, optionally substituted by one or more identical or different groups chosen from hydroxy or amino (NH2) and/or optionally interrupted by one or more heteroatoms chosen from O, S, NR with R designating a hydrogen atom or a C alkyl group1-VS4, preferably optionally interrupted by O or S;R 9 preferably representing a hydrogen atom;
provided that whenR 9 represents a hydrogen atom thenR 8 OrR 10 cannot represent a hydroxyl group;
provided that whenR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 ,R 10 AndR 11 represent a hydrogen atom then the compound of formula (I) is in an unpolymerized form,
as well as their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their acid or base, organic or mineral salts, and their solvates such as hydrates;
for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair.
Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule (I) :
  • R 1 et R 2 ,identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; un groupe aminométhyle (-CH2NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 3 etR 4 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; un groupe aminométhyle (-CH2NH2) ; un groupe hydroxyméthyle (-CH2OH) de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 5 et R 6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4; de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 7 et R 11, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire en C1-C4; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe amino (NH2) ; un groupe aminométhyle (-CH2NH2) ; de préférence un atome d’hydrogène ;
  • R 8 etR 10 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire en C1-C4; un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy en C1-C4; un groupe hydroxyméthyle (-CH2OH), de préférence un atome d’hydrogène.
Use according to claim 1, characterized in that, in formula (I):
  • R 1 and R 2 ,identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; an aminomethyl group (-CH2NH2) ; preferably a hydrogen atom;
  • R 3 AndR 4 , identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; an aminomethyl group (-CH2NH2) ; a hydroxymethyl group (-CH2OH) preferably a hydrogen atom;
  • R 5 And R 6, identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4; preferably a hydrogen atom;
  • R 7 And R 11, identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear in C1-VS4; a hydroxyl group; a C-alkoxy group1-VS4; an amino group (NH2) ; an aminomethyl group (-CH2NH2) ; preferably a hydrogen atom;
  • R 8 AndR 10 , identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear in C1-VS4; a hydroxyl group, a C-alkoxy group1-VS4; a hydroxymethyl group (-CH2OH), preferably a hydrogen atom.
Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R9représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4.Use according to claim 1 or 2, characterized in that, in formula (I), R 9 represents a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 4 hydrocarbon group. Utilisation selon l’une quelconques des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R7, R8, R10et R11représentent un atome d’hydrogène.Use according to any one of claims 1 to 3, characterized in that, in formula (I), R 7 , R 8 , R 10 and R 11 represent a hydrogen atom. Utilisation selon l’une quelconques des revendications précédentes, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R1, R2, R3et R4représentent un atome d’hydrogène.Use according to any one of the preceding claims, characterized in that, in formula (I), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule (I) :
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 etR 11 représentent un atome d’hydrogène,
R 8 et R 10 identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe alcoxy en C1-C4, en particulier en C1, un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C4, en particulier en C1, ou un groupe hydroxyle,
R 9 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C4, en particulier en C1, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle (-OH) ou amino (-NH2).
Use according to claim 1, characterized in that, in formula (I):
R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 ,R 7 AndR 11 represent a hydrogen atom,
R 8 and R 10 identical or different, represent a hydrogen atom, a C alkoxy group1-VS4, especially in C1, a linear hydrocarbon group in C1-VS4, especially in C1, or a hydroxyl group,
R 9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear or branched, in C1-VS4, especially in C1, optionally substituted by a hydroxyl (-OH) or amino (-NH) group2).
Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis dans le groupe constitué par les composés suivants ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et leurs solvates tels que les hydrates :
  • 4-(2-aminoéthyl)phénol,
  • 4-(2-aminopropyl)phénol
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 4-(N-methly-2-aminoethyl)phénol
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 2-(4-Hydroxyphenyl)-N,N-diméthyléthylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)éthylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phénol
  • 4-ethoxy-β-methylbenzeneethanamine
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
et leurs mélanges.
Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound(s) of formula (I) are chosen from the group consisting of the following compounds as well as their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their salts of acid or base, organic or mineral, and their solvates such as hydrates:
  • 4-(2-aminoethyl)phenol,
  • 4-(2-aminopropyl)phenol
  • 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine
  • 4-(N-methly-2-aminoethyl)phenol
  • 3,4-dimethoxyphenethylamine
  • 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 2-(4-Hydroxyphenyl)-N,N-dimethylethylamine
  • 2-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  • 4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethylphenol
  • 4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phenol
  • 4-ethoxy-β-methylbenzeneethanamine
  • 4-propoxybenzeneethanamine
  • 4-(2-aminoethoxy)benzene ethanamine
  • 4-(2-methoxyethoxy)benzene ethanamine,
and their mixtures.
Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, le composé de formule (I) est le 4-(2-aminoéthyl)phénol, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et ses solvates tels que les hydrates.Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound of formula (I) is 4-(2-aminoethyl)phenol, its optical isomers, its geometric isomers, its tautomers, its acid salts or basic, organic or mineral, and its solvates such as hydrates. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle se déroule dans une gamme de pH allant de 3 à 10, de préférence à pH acide, i.e. inférieur à 7.Use according to any one of the preceding claims, characterized in that it takes place in a pH range from 3 to 10, preferably at an acidic pH, i.e. less than 7. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les fibres kératiniques sont sensibilisées, de préférence telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the keratin fibers are sensitized, preferably such as permanent, straightened, colored and/or bleached, in particular bleached, keratin fibers. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes pour renforcer les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Use according to any one of the preceding claims for reinforcing keratin fibers, in particular sensitized keratin fibers, such as permanent, straightened, colored and/or bleached, in particular bleached, keratin fibers. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes pour prévenir de la casse et/ou réparer les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques sensibilisées, telles que des fibres kératiniques permanentées, défrisées, colorées et/ou décolorées, en particulier décolorées.Use according to any one of the preceding claims for preventing breakage and/or repairing keratin fibers, in particular sensitized keratin fibers, such as permed, straightened, colored and/or discolored, in particular discolored, keratin fibers. Composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et/ou leurs solvates tels que les hydrates.Composition comprising one or more compounds of formula (I), as defined according to any one of claims 1 to 8, their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their organic or mineral acid or base salts, and/or their solvates such as hydrates. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un agent acidifiant, de préférence minéral ou organique, en particulier choisi dans le groupe constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques, et leurs mélanges.Composition according to claim 13, characterized in that it further comprises at least one acidifying agent, preferably mineral or organic, in particular chosen from the group consisting of hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids, and mixtures thereof. Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins l’application sur lesdites fibres d’au moins un composé de formule (I), telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, ou d’au moins une composition telle que définie selon la revendication 13 ou 14.Process for the cosmetic treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising at least the application to said fibers of at least one compound of formula (I), as defined according to any one of the claims 1 to 8, or at least one composition as defined according to claim 13 or 14. Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce qu’il comprend :
  • un ou plusieurs traitements cosmétiques des fibres kératiniques choisi(s) dans le groupe constitué par un procédé de lavage, procédé de déformation permanente, de coloration et/ou de décoloration des fibres kératiniques,
  • au moins l’application sur lesdites fibres d’au moins une composition telle que définie selon la revendication 13 ou 14.
Method according to claim 15, characterized in that it comprises:
  • one or more cosmetic treatments of keratin fibers chosen from the group consisting of a washing process, process of permanent deformation, coloring and/or discoloration of keratin fibers,
  • at least the application to said fibers of at least one composition as defined according to claim 13 or 14.
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