FR3137919A1 - Use of a diester in a cooling composition - Google Patents
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Abstract
Utilisation d’un diester dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification d’un véhicule électrique ou hybride La présente invention concerne l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s), chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone. Figure pour l’abrégé : NéantUse of a diester in a cooling and/or lubricating composition of an electric or hybrid vehicle The present invention relates to the use, to cool and/or lubricate a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of a composition comprising one or more diester(s), each of said diesters being formed between a diol comprising 3 to 12 carbon atoms and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising 4 to 10 carbon atoms carbon. Figure for abstract: None
Description
La présente invention concerne le domaine des compositions pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, et plus particulièrement pour refroidir le moteur ou le motoréducteur, la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride. Elle vise en particulier à proposer une composition de refroidissement compatible avec sa mise en œuvre au niveau d’un moteur ou d’un motoréducteur, d’une batterie et/ou de l’électronique de puissance.The present invention relates to the field of compositions for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, and more particularly for cooling the motor or the geared motor, the battery and/or the power electronics of a electric or hybrid vehicle. It aims in particular to propose a cooling composition compatible with its implementation at the level of a motor or a geared motor, a battery and/or power electronics.
L’évolution des normes internationales pour la réduction des émissions de CO2, mais également pour la diminution de la consommation d’énergie, pousse les constructeurs automobiles à proposer des solutions alternatives aux moteurs à combustion.The evolution of international standards for reducing CO 2 emissions, but also for reducing energy consumption, is pushing car manufacturers to offer alternative solutions to combustion engines.
L’une des solutions identifiées par les constructeurs automobiles consiste à remplacer les moteurs à combustion par des moteurs électriques. Les recherches pour la réduction des émissions de CO2ont donc mené au développement des véhicules électriques par un certain nombre de compagnies automobiles.One of the solutions identified by car manufacturers is to replace combustion engines with electric motors. Research into reducing CO 2 emissions has therefore led to the development of electric vehicles by a number of automobile companies.
Par « véhicule électrique » au sens de la présente invention, on entend désigner un véhicule comportant un moteur électrique comme unique moyen de propulsion alors qu’un véhicule hybride comprend un moteur à combustion et un moteur électrique comme moyens de propulsion combinés.By “electric vehicle” within the meaning of the present invention, we mean a vehicle comprising an electric motor as the sole means of propulsion while a hybrid vehicle comprises a combustion engine and an electric motor as combined means of propulsion.
Par « système de propulsion » au sens de la présente invention, on entend désigner un système comprenant les pièces mécaniques nécessaires à la propulsion d’un véhicule électrique. Le système de propulsion englobe ainsi plus particulièrement un moteur électrique comprenant l’ensemble rotor-stator de l’électronique de puissance (dédié à la régulation de la vitesse), une transmission (appelée également réducteur, et quand le réducteur est accolé au moteur, on parle alors de motoréducteur) et une batterie. La batterie est elle-même généralement constituée d’un ensemble d’accumulateurs électriques, appelés cellules.By “propulsion system” within the meaning of the present invention, we mean a system comprising the mechanical parts necessary for the propulsion of an electric vehicle. The propulsion system thus encompasses more particularly an electric motor comprising the rotor-stator assembly of the power electronics (dedicated to speed regulation), a transmission (also called a reduction gear, and when the gearbox is attached to the motor, we then speak of a gear motor) and a battery. The battery itself is generally made up of a set of electrical accumulators, called cells.
D’une manière générale, il est nécessaire de mettre en œuvre, dans les véhicules électriques ou hybrides, des compositions pour répondre aux contraintes de lubrification et/ou de refroidissement des différentes pièces du système de propulsion rappelées ci-dessus.Generally speaking, it is necessary to implement, in electric or hybrid vehicles, compositions to meet the lubrication and/or cooling constraints of the various parts of the propulsion system mentioned above.
En particulier, les systèmes de propulsion électriques génèrent de la chaleur pendant leur fonctionnementviale moteur électrique, l’électronique de puissance et les batteries. La quantité de chaleur générée étant supérieure à la quantité de chaleur normalement dissipée à l’environnement, il est nécessaire d’assurer un refroidissement du moteur, de l’électronique de puissance et des batteries. De manière générale, le refroidissement s’effectue sur plusieurs parties du système de propulsion générant de la chaleur et/ou les parties dudit système sensibles à la chaleur, afin d’éviter d’atteindre des températures dangereuses, et notamment l’électronique de puissance et les batteries.In particular, electric propulsion systems generate heat during operation via the electric motor, power electronics and batteries. As the quantity of heat generated is greater than the quantity of heat normally dissipated to the environment, it is necessary to ensure cooling of the motor, power electronics and batteries. Generally speaking, cooling is carried out on several parts of the propulsion system generating heat and/or the parts of said system sensitive to heat, in order to avoid reaching dangerous temperatures, and in particular the power electronics and batteries.
Traditionnellement, il est connu de refroidir les moteurs électriques par l’air ou par l’eau, éventuellement associée à du glycol. Cependant, avec l’apparition de moteurs de plus en plus petits et dont la puissance est de plus en plus grande, ces méthodes de refroidissement ne sont plus suffisantes. De plus, la chaleur que peut générer une batterie, notamment lors d’une charge rapide, ne peut être extraite par les méthodes classiquement utilisées.Traditionally, it is known to cool electric motors with air or water, possibly combined with glycol. However, with the appearance of increasingly smaller engines with greater and greater power, these cooling methods are no longer sufficient. In addition, the heat that a battery can generate, particularly during rapid charging, cannot be extracted by the methods conventionally used.
Ainsi, des méthodes alternatives de refroidissement et de lubrification des systèmes de propulsion, en particulier des batteries, ont récemment été proposées.Thus, alternative methods of cooling and lubricating propulsion systems, particularly batteries, have recently been proposed.
A ce titre, des compositions lubrifiantes ont été proposées pour assurer la double fonction de lubrification et de refroidissement. Les compositions lubrifiantes sont classiquement composées d’une ou plusieurs huiles de base, auxquelles sont généralement associés plusieurs additifs dédiés à stimuler les performances lubrifiantes des huiles de base, comme par exemple des additifs modificateurs de frottement.As such, lubricating compositions have been proposed to ensure the dual function of lubrication and cooling. Lubricating compositions are conventionally composed of one or more base oils, to which are generally associated several additives dedicated to stimulating the lubricating performance of the base oils, such as for example friction modifier additives.
A titre d’exemple, le document WO 2018/078290 propose de mettre en œuvre, pour refroidir et/ou lubrifier un système de motorisation d’un véhicule électrique, une composition comprenant au moins un polyalkylène glycol obtenu par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d'alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone.By way of example, document WO 2018/078290 proposes to use, to cool and/or lubricate a motor system of an electric vehicle, a composition comprising at least one polyalkylene glycol obtained by polymerization or copolymerization of oxides of alkylene comprising from 2 to 8 carbon atoms.
L’invention vise précisément à proposer une nouvelle composition, adaptée à sa mise en œuvre pour le refroidissement et/ou la lubrification des systèmes de propulsion des véhicules électriques ou hybrides, en particulier pour le refroidissement du moteur ou du motoréducteur, des batteries et/ou de l’électronique de puissance, ou en particulier pour la lubrification du moteur ou du motoréducteur, ou encore du réducteur seul.The invention aims precisely to propose a new composition, adapted to its implementation for the cooling and/or lubrication of the propulsion systems of electric or hybrid vehicles, in particular for the cooling of the motor or the geared motor, the batteries and/ or power electronics, or in particular for the lubrication of the motor or the geared motor, or even the gearbox alone.
La présente invention a ainsi pour objet l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s), chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.The present invention thus relates to the use, for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of a composition comprising one or more diester(s), each of said diesters being formed between a diol comprising from 3 to 12 carbon atoms and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence encore au moins 30% massique, encore plus préférentiellement au moins 50% massique, voire au moins 70% massique dudit ou desdits diesters ou 100% massique dudit ou desdits diesters, par rapport à la masse totale de la composition.According to one embodiment, the composition comprises at least 5% by weight, preferably at least 10% by weight, more preferably at least 30% by weight, even more preferably at least 50% by weight, or even at least 70% by weight of said or said diesters or 100% by weight of said diester(s), relative to the total mass of the composition.
De préférence, la composition comprend :Preferably, the composition comprises:
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, dudit ou desdits diesters, et- from 5 to 95% by mass, preferably from 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, of said diester(s), and
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters,- from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from said diesters,
par rapport à la masse totale du ou des diesters et des huiles de base différentes des diesters.relative to the total mass of the diester(s) and base oils other than the diesters.
Selon un mode de réalisation, la composition est utilisée pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel-cadmium.According to one embodiment, the composition is used to cool the battery and/or the power electronics of an electric or hybrid vehicle, in particular a lithium-ion or nickel-cadmium battery.
De préférence, ledit diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.Preferably, said diester contains from 13 to 25 carbon atoms, preferably from 15 to 24 carbon atoms.
De préférence, ledit diester présente une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm²/s, de préférence allant de 1 à 4 mm²/s.Preferably, said diester has a kinematic viscosity at 100°C ranging from 1 to 6 mm²/s, preferably ranging from 1 to 4 mm²/s.
De préférence, au moins une des deux fonctions hydroxyles du diol est portée par un atome de carbone primaire.Preferably, at least one of the two hydroxyl functions of the diol is carried by a primary carbon atom.
De préférence, ledit diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-alcanediol comportant de 3 à 10 atomes de carbone.Preferably, said diol is chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-alkanediol containing 3 to 10 carbon atoms.
De préférence, ledit diol est choisi parmi le 1,2-propanediol et le 1,3-propanediol, de préférence le diol est le 1,2-propanediol.Preferably, said diol is chosen from 1,2-propanediol and 1,3-propanediol, preferably the diol is 1,2-propanediol.
De préférence, lesdits acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone.Preferably, said monocarboxylic acids, identical or different, comprise a linear hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms.
De préférence, ladite composition comprend, outre le ou lesdits diesters, au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.Preferably, said composition comprises, in addition to said diester(s), at least one additive chosen from antioxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents, anti-corrosion agents, anti-wear additives and/or or extreme pressure, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, in particular among anti-oxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages de la mise en œuvre d’un diester selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui suivent, données à titre illustratif et non limitatif de l’invention.Other characteristics, variants and advantages of the use of a diester according to the invention will become clearer on reading the description and examples which follow, given by way of illustration and not limitation of the invention.
Dans la suite du texte, les expressions « compris entre … et … », « allant de … à … » et « variant de … à … » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.In the remainder of the text, the expressions “between… and…”, “ranging from… to…” and “varying from… to…” are equivalent and are intended to mean that the limits are included, unless otherwise stated.
Sauf indication contraire, l’expression « comprenant un(e) » doit être comprise comme « comprenant au moins un(e) ».Unless otherwise indicated, the expression “comprising a(n)” must be understood as “comprising at least one(e)”.
En premier lieu, l’invention concerne l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’une composition comprenant un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.Firstly, the invention relates to the use, for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of a composition comprising one or more diesters, each of said diesters being formed between a diol comprising 3 to 12 carbon atoms and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising 4 to 10 carbon atoms.
L’invention concerne également l’utilisation, pour refroidir et/ou lubrifier un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, d’un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre un diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone et deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone.The invention also relates to the use, for cooling and/or lubricating a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, of one or more diesters, each of said diesters being formed between a diol comprising 3 to 12 carbon atoms. and two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising 4 to 10 carbon atoms.
L’invention peut mettre en œuvre un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre :The invention can use one or more diesters, each of said diesters being formed between:
- un diol choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, eta diol chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-diols containing 3 to 10 carbon atoms, and
- deux acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 5 à 10 atomes de carbone.two monocarboxylic acids, identical or different, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising 5 to 10 carbon atoms.
En particulier, il est possible de préparer un mélange de diesters en faisant réagir un diol avec un mélange d’acides monocarboxyliques.In particular, it is possible to prepare a mixture of diesters by reacting a diol with a mixture of monocarboxylic acids.
Par exemple, il est possible de faire réagir un diol et trois acides monocarboxyliques A1, A2 et A3. Ainsi, selon cet exemple, le mélange de diesters entrant dans le cadre de la présente invention est susceptible de comprendre :For example, it is possible to react a diol and three monocarboxylic acids A1, A2 and A3. Thus, according to this example, the mixture of diesters falling within the scope of the present invention is likely to comprise:
- un diester formé entre le diol et deux acides A1,a diester formed between the diol and two A1 acids,
- un diester formé entre le diol et deux acides A2,a diester formed between the diol and two A2 acids,
- un diester formé entre le diol et deux acides A3,a diester formed between the diol and two A3 acids,
- un diester formé entre le diol et un acide A1 et un acide A2,a diester formed between the diol and an A1 acid and an A2 acid,
- un diester formé entre le diol et un acide A1 et un acide A3,a diester formed between the diol and an A1 acid and an A3 acid,
- un diester formé entre le diol et un acide A2 et un acide A3.a diester formed between the diol and an A2 acid and an A3 acid.
Comme évoqué ci-dessus, le ou les diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) formé(s) entre un diol et deux acides monocarboxyliques.As mentioned above, the diester(s) used according to the invention is(are) formed between a diol and two monocarboxylic acids.
Par « diester formé entre un diol et deux acides monocarboxyliques » au sens de la présente invention, on entend un composé obtenu par deux réactions d’estérification, chaque réaction d’estérification étant mise en œuvre entre une des deux fonctions alcool du diol et la fonction acide d’un des deux acides monocarboxyliques.By “diester formed between a diol and two monocarboxylic acids” within the meaning of the present invention, is meant a compound obtained by two esterification reactions, each esterification reaction being carried out between one of the two alcohol functions of the diol and the acid function of one of the two monocarboxylic acids.
Selon un mode de réalisation, le diester comporte de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.According to one embodiment, the diester contains from 13 to 25 carbon atoms, preferably from 15 to 24 carbon atoms.
Le diol mis en œuvre dans l’invention comporte de 3 à 12 atomes de carbone. De préférence, au moins une des deux fonctions hydroxyles du diol est portée par un atome de carbone primaire.The diol used in the invention contains 3 to 12 carbon atoms. Preferably, at least one of the two hydroxyl functions of the diol is carried by a primary carbon atom.
Un atome de carbone est dit primaire lorsqu’il est lié à un seul autre atome de carbone.A carbon atom is said to be primary when it is bonded to only one other carbon atom.
Selon un mode de réalisation, le diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et les 1,3-diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone.According to one embodiment, the diol is chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-diols comprising from 3 to 12 carbon atoms.
Par « diol », on entend un composé comportant (exactement) deux fonctions hydroxyle (-OH).By “diol” we mean a compound comprising (exactly) two hydroxyl functions (-OH).
Par « 1,3-diol comportant de X à Y atomes de carbone », on entend un diol dont les fonctions alcools sont situées respectivement en position 1 et en position 3 d’une chaine hydrocarbonée comportant de X à Y atomes de carbone.By “1,3-diol comprising from X to Y carbon atoms”, we mean a diol whose alcohol functions are located respectively in position 1 and in position 3 of a hydrocarbon chain comprising from X to Y carbon atoms.
De préférence, le 1,3-diol est choisi parmi les 1,3-diol comportant de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 3 à 7 atomes de carbone.Preferably, the 1,3-diol is chosen from 1,3-diols comprising from 3 to 10 carbon atoms, preferably from 3 to 7 carbon atoms.
Par « chaîne hydrocarbonée » au sens de l’invention, on entend désigner une chaine alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée. La chaîne hydrocarbonée peut éventuellement être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier par un ou plusieurs atomes d’oxygène. De préférence la chaîne hydrocarbonée est une chaîne alkyle ou alkylène, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.By “hydrocarbon chain” within the meaning of the invention, we mean an alkyl or alkylene chain, linear or branched, saturated or unsaturated. The hydrocarbon chain can optionally be interrupted by one or more heteroatoms, in particular by one or more oxygen atoms. Preferably the hydrocarbon chain is an alkyl or alkylene chain, linear or branched, saturated or unsaturated, consisting of carbon and hydrogen atoms.
Selon un mode de réalisation, le 1,3-diol comportant de 3 à 12 atomes de carbone est choisi parmi les 1,3-alcanediol comportant de 3 à 12 atomes de carboneAccording to one embodiment, the 1,3-diol comprising 3 to 12 carbon atoms is chosen from 1,3-alkanediol comprising 3 to 12 carbon atoms
Par « 1,3-alcanediol comportant de X à Y atomes de carbone » on entend un diol dont les fonctions alcools sont situées respectivement en position 1 et en position 3 d’une chaine alcane comportant de X à Y atomes de carbone.By “1,3-alkanediol comprising from X to Y carbon atoms” is meant a diol whose alcohol functions are located respectively in position 1 and in position 3 of an alkane chain comprising from
Selon un mode de réalisation, le diol est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-décanediol et le 1,3-diol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence parmi le 1,2-propanediol et 1,3-alcanediol comportant de 3 à 7 atomes de carbone, de préférence encore parmi le 1,2-propanediol et le 1,3-propanediol, avantageusement le diol est le 1,2-propanediol.According to one embodiment, the diol is chosen from 1,2-propanediol, 1,2-decanediol and 1,3-diol comprising from 3 to 7 carbon atoms, preferably from 1,2-propanediol and 1,3-alkanediol comprising from 3 to 7 carbon atoms, more preferably from 1,2-propanediol and 1,3-propanediol, advantageously the diol is 1,2-propanediol.
Le diol mis en œuvre selon l’invention peut être disponible commercialement ou synthétisé selon toute méthode connue de l’homme du métier.The diol used according to the invention may be available commercially or synthesized according to any method known to those skilled in the art.
De préférence, le diol mis en œuvre selon l’invention comprend une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone du diol.Preferably, the diol used according to the invention comprises a carbon content of biological origin of at least 60% by mass, preferably at least 70% by mass, more preferably at least 80%. by mass, even more preferably at least 90% by mass, relative to the total mass of the carbon atoms of the diol.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.In the context of the present invention, the carbon content of biological origin can be measured according to the ASTM D6866 standard.
Le diester mis en œuvre selon l’invention est obtenu à partir de deux acides monocarboxyliques identiques ou différents.The diester used according to the invention is obtained from two identical or different monocarboxylic acids.
Par « acide monocarboxylique », on entend un composé comportant une unique fonction carboxyle (-COOH).By “monocarboxylic acid” is meant a compound comprising a single carboxyl function (-COOH).
Les acides carboxyliques mis en œuvre pour former le diester de l’invention sont choisis parmi les acides monocarboxyliques, comportant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone. De préférence, la chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée des acides monocarboxyliques est saturée.The carboxylic acids used to form the diester of the invention are chosen from monocarboxylic acids, comprising a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms, more preferably from 5 to 8 carbon atoms. Preferably, the linear or branched hydrocarbon chain of the monocarboxylic acids is saturated.
Selon un mode de réalisation, les acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire comportant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone.According to one embodiment, the monocarboxylic acids, identical or different, comprise a linear hydrocarbon chain comprising from 4 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms, more preferably from 5 to 8 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation, les acides monocarboxyliques, identiques ou différents, comportent une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée comportant de 5 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 9 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 8 atomes de carbone.According to one embodiment, the monocarboxylic acids, identical or different, comprise a linear and saturated hydrocarbon chain comprising from 5 to 10 carbon atoms, preferably from 5 to 9 carbon atoms, more preferably from 5 to 8 carbon atoms .
Les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention peuvent être disponibles commercialement ou synthétisés selon toute méthode connue de l’homme du métier.The monocarboxylic acids used according to the invention may be commercially available or synthesized according to any method known to those skilled in the art.
De préférence, les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention comprennent une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone des acides monocarboxyliques.Preferably, the monocarboxylic acids used according to the invention comprise a carbon content of biological origin of at least 60% by mass, preferably at least 70% by mass, more preferably at least 80% by mass. % by mass, even more preferably at least 90% by mass, relative to the total mass of the carbon atoms of the monocarboxylic acids.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.In the context of the present invention, the carbon content of biological origin can be measured according to the ASTM D6866 standard.
De préférence, le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) saturé(s).Preferably, the diester(s) used according to the invention is(are) saturated.
Par « diester saturé » au sens de l’invention, on entend un diester comportant des chaines hydrocarbonées saturées. Ainsi, de préférence, le diol mis en œuvre selon l’invention comporte une chaine hydrocarbonée saturée et les acides monocarboxyliques mis en œuvre selon l’invention comportent, chacun, une chaine hydrocarbonée saturée, de préférence, ladite chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.By “saturated diester” within the meaning of the invention is meant a diester comprising saturated hydrocarbon chains. Thus, preferably, the diol used according to the invention comprises a saturated hydrocarbon chain and the monocarboxylic acids used according to the invention each comprise a saturated hydrocarbon chain, preferably, said hydrocarbon chain consists of atoms carbon and hydrogen.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est un diester ramifié.According to a preferred embodiment, the diester used in the invention is a branched diester.
Par « diester ramifié » au sens de l’invention, on entend un diester comportant une chaîne hydrocarbonée ramifiée qui peut être située entre les deux fonctions ester et/ou à l’une ou aux deux extrémités du diester.By “branched diester” within the meaning of the invention is meant a diester comprising a branched hydrocarbon chain which can be located between the two ester functions and/or at one or both ends of the diester.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est saturé et ramifié.According to a preferred embodiment, the diester used in the invention is saturated and branched.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 100°C selon la norme ASTM D445, allant de 1 à 6 mm²/s, de préférence de 1 à 4 mm²/s.According to one embodiment, the diester used according to the invention has a kinematic viscosity, measured at 100°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1 to 6 mm²/s, preferably from 1 to 4 mm²/s.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 40°C selon la norme ASTM D445, allant de 2 à 20 mm²/s, de préférence de 3 à 10 mm²/s.According to one embodiment, the diester used according to the invention has a kinematic viscosity, measured at 40°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 2 to 20 mm²/s, preferably from 3 to 10 mm²/s.
Il est entendu que les définitions données ci-dessus pour l’acide carboxylique et l’alcool peuvent être combinées, dans la mesure du possible, pour définir d’autres modes de réalisation particuliers.It is understood that the definitions given above for carboxylic acid and alcohol may be combined, where possible, to define other particular embodiments.
Un diester mis en œuvre selon l’invention peut répondre plus particulièrement à la formule (I) suivante :
[Chem 1]
dans laquelle :A diester used according to the invention can correspond more particularly to the following formula (I):
[Chem 1]
in which :
- R1représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 9 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène ; etR 1 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, having from 3 to 9 carbon atoms, preferably from 4 to 8 carbon atoms, preferably from 5 to 7 carbon atoms, said chain hydrocarbon chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms, preferably the hydrocarbon chain consists of carbon and hydrogen atoms; And
- R2représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 4 à 9 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène ; etR 2 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, having from 4 to 9 carbon atoms, said hydrocarbon chain optionally being interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms, preferably the hydrocarbon chain is made up of carbon and hydrogen atoms; And
- R3représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, présentant de 3 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que des atomes d’oxygène, de préférence la chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.R 3 represents a hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, having from 3 to 10 carbon atoms, said hydrocarbon chain optionally being interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen atoms, preferably The hydrocarbon chain is made up of carbon and hydrogen atoms.
De préférence, le(s) diester(s) répondant à la formule (I) comportent de 13 à 25 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone.Preferably, the diester(s) corresponding to formula (I) contain from 13 to 25 carbon atoms, preferably from 15 to 24 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation particulier, le radical R3représente le groupement suivant : -CH(G1)-CH(G2)-According to a particular embodiment, the radical R 3 represents the following grouping: -CH(G 1 )-CH(G 2 )-
dans lequel G1et G2représentent indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, comportant de 1 à 8 atomes de carbone, étant entendu que G1et G2ne peuvent pas être tous les deux un atome d’hydrogène.in which G 1 and G 2 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a linear or branched hydrocarbon chain, preferably linear, saturated or unsaturated, preferably saturated, comprising from 1 to 8 carbon atoms , it being understood that G 1 and G 2 cannot both be a hydrogen atom.
De préférence, un des deux groupements G1ou G2est un atome d’hydrogène.Preferably, one of the two groups G 1 or G 2 is a hydrogen atom.
Selon un mode de réalisation, le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) choisi(s) parmi :According to one embodiment, the diester(s) used according to the invention is(are) chosen from:
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïques,a diester formed from 1,2-decanediol and two heptanoic acids,
- un diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïques,a diester formed from 1,2-decanediol and two pentanoic acids,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïques,a diester formed from 1,2-propanediol and two heptanoic acids,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïques,a diester formed from 1,2-propanediol and two nonanoic acids,
- un diester formé à partir de 1,3-propanediol et de deux acides heptanoïques,a diester formed from 1,3-propanediol and two heptanoic acids,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides octanoïques,a diester formed from 1,2-propanediol and two octanoic acids,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides décanoïques,a diester formed from 1,2-propanediol and two decanoic acids,
- un diester formé à partir de 1,2-propanediol et d’un acide octanoïque et d’un acide décanoïque,a diester formed from 1,2-propanediol and an octanoic acid and a decanoic acid,
et leurs mélanges.and their mixtures.
Les diesters selon l’invention peuvent être préparés selon des méthodes de synthèse connues de l’homme du métier. Ces méthodes de synthèse mettent plus particulièrement en œuvre deux réactions d’estérification, chaque réaction d’estérification étant mise en œuvre entre une fonction alcool du diol et la fonction acide de l’acide monocarboxylique.The diesters according to the invention can be prepared according to synthesis methods known to those skilled in the art. These synthesis methods more particularly implement two esterification reactions, each esterification reaction being implemented between an alcohol function of the diol and the acid function of the monocarboxylic acid.
Bien entendu, il appartient à l’homme du métier d’ajuster les conditions de synthèse pour obtenir un diester selon l’invention.Of course, it is up to those skilled in the art to adjust the synthesis conditions to obtain a diester according to the invention.
Il est entendu que, dans le cadre de la présente invention, un diester selon l’invention peut être sous forme d’un mélange d’au moins deux diesters selon l’invention, en particulier tels que définis précédemment.It is understood that, in the context of the present invention, a diester according to the invention can be in the form of a mixture of at least two diesters according to the invention, in particular as defined above.
De préférence, le diester mis en œuvre selon l’invention comprend une teneur en carbone d’origine biologique d’au moins 60% en masse, de préférence d’au moins 70% en masse, de préférence encore d’au moins 80% en masse, encore plus préférentiellement d’au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale des atomes de carbone du diester.Preferably, the diester used according to the invention comprises a carbon content of biological origin of at least 60% by mass, preferably at least 70% by mass, more preferably at least 80%. by mass, even more preferably at least 90% by mass, relative to the total mass of the carbon atoms of the diester.
Dans le cadre de la présente invention, la teneur en carbone d’origine biologique peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.In the context of the present invention, the carbon content of biological origin can be measured according to the ASTM D6866 standard.
Le diester ou le mélange de diesters selon l’invention peut représenter au moins 5% en masse de la composition mise en œuvre selon l’invention, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, plus préférentiellement au moins 50% massique, encore plus préférentiellement au moins 70% massique, en particulier au moins 80% massique, plus particulièrement au moins 90% massique, voire au moins 95% massique, de la masse totale de la composition mise en œuvre selon l’invention.The diester or mixture of diesters according to the invention may represent at least 5% by weight of the composition used according to the invention, preferably at least 10% by weight, preferably at least 30% by weight, more preferably at least 50% by weight, even more preferably at least 70% by weight, in particular at least 80% by weight, more particularly at least 90% by weight, or even at least 95% by weight, of the total mass of the composition used according to the invention .
Le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention peuvent être utilisés avec une ou plusieurs huiles de base annexes (aussi appelées co-bases). Selon ce mode de réalisation, de préférence, la composition comprendra :The diester(s) used according to the invention can be used with one or more additional base oils (also called co-bases). According to this embodiment, preferably, the composition will comprise:
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, du ou des diesters selon l’invention, etfrom 5 to 95% by mass, preferably from 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, of the diester(s) according to the invention, and
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention,from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from the diesters according to the invention,
par rapport à la masse totale du ou des diesters et des huiles de base différentes des diesters.relative to the total mass of the diester(s) and base oils other than the diesters.
Selon un mode de réalisation, une composition mise en œuvre selon l’invention peut comprendre au moins 30% massique d’un diester ou mélange de diesters selon l’invention, plus particulièrement entre 50% et 99,5% massique, de préférence entre 70% et 99% massique, plus préférentiellement entre 80% et 99% massique, voire entre 80% et 95% massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.According to one embodiment, a composition implemented according to the invention may comprise at least 30% by weight of a diester or mixture of diesters according to the invention, more particularly between 50% and 99.5% by weight, preferably between 70% and 99% by mass, more preferably between 80% and 99% by mass, or even between 80% and 95% by mass, relative to the total mass of said composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut être formée à plus de 95% massique, en particulier à plus de 98 % massique, d’un ou plusieurs diesters selon l’invention, voire avec 100% massique d’un ou plusieurs diesters selon l’invention.According to a particular embodiment, a cooling and/or lubricating composition according to the invention can be formed at more than 95% by weight, in particular at more than 98% by mass, of one or more diesters according to the invention, or even with 100% by weight of one or more diesters according to the invention.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention comprendra 100% en masse d’un mélange de diester(s) défini(s) dans l’invention et d’huile(s) de base annexe(s), de préférence en une proportion telle que la composition comprenne :According to a particular embodiment, a cooling composition implemented according to the invention will comprise 100% by mass of a mixture of diester(s) defined in the invention and additional base oil(s). (s), preferably in a proportion such that the composition includes:
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, du ou des diesters selon l’invention, etfrom 5 to 95% by mass, preferably from 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, of the diester(s) according to the invention, and
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention,from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from the diesters according to the invention,
par rapport à la masse totale de la composition de refroidissement.relative to the total mass of the cooling composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention peut comprendre, outre un ou plusieurs diesters selon l’invention, une ou plusieurs huiles de base distinctes des diesters selon l’invention.A cooling and/or lubricating composition used according to the invention may comprise, in addition to one or more diesters according to the invention, one or more base oils distinct from the diesters according to the invention.
La ou lesdites huiles de base, éventuellement présentes dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention, sont choisies de manière adéquate, au regard de leur compatibilité avec le ou lesdits diesters mis en œuvre selon l’invention.Said base oil(s), possibly present in a cooling and/or lubricating composition according to the invention, are chosen adequately, with regard to their compatibility with said diester(s) used according to the invention.
Il peut s’agir d’un mélange de plusieurs huiles de base, par exemple un mélange de deux, trois ou quatre huiles de base.It can be a mixture of several base oils, for example a mixture of two, three or four base oils.
De préférence, l’huile de base ou mélange d’huiles de base annexes, mis en œuvre dans une composition de refroidissement selon l’invention, peut présenter une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm²/s, en particulier de 1,5 à 6,1 mm²/s, plus particulièrement de 1,5 à 4,1 mm²/s, encore plus particulièrement de 1,5 à 2,1 mm²/s.Preferably, the base oil or mixture of additional base oils, used in a cooling composition according to the invention, can have a kinematic viscosity, measured at 100 ° C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1 .5 to 8 mm²/s, in particular 1.5 to 6.1 mm²/s, more particularly 1.5 to 4.1 mm²/s, even more particularly 1.5 to 2.1 mm²/s .
Les huiles de base peuvent être choisies parmi les huiles d’origines minérales ou synthétiques appartenant aux groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL) et présentées dans le tableau 1 ci-dessous ou leurs mélanges.The base oils can be chosen from oils of mineral or synthetic origin belonging to groups I to V according to the classes defined in the API classification (or their equivalents according to the ATIEL classification) and presented in table 1 below or their mixtures.
Les huiles de base minérales incluent tous types d’huiles de base obtenues par distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies d’opérations de raffinage telles qu’extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage, hydroisomérisation et hydrofinition.Mineral base oils include all types of base oils obtained by atmospheric and vacuum distillation of crude oil, followed by refining operations such as solvent extraction, desalphating, solvent dewaxing, hydrotreating, hydrocracking, hydroisomerization and hydrofinishing .
Des mélanges d’huiles synthétiques et minérales, pouvant être biosourcées, peuvent également être employés.Blends of synthetic and mineral oils, which can be biosourced, can also be used.
Il n’existe généralement aucune limitation quant à l’emploi d’huiles de base additionnelles différentes pour réaliser des compositions de refroidissement et/ou de lubrification, si ce n’est qu’elles doivent avoir des propriétés, notamment d’indice de viscosité, de teneur en soufre ou de résistance à l’oxydation, adaptées à une utilisation pour des systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.There is generally no limitation as to the use of different additional base oils to produce cooling and/or lubricating compositions, except that they must have properties, in particular viscosity index , sulfur content or resistance to oxidation, suitable for use for propulsion systems of an electric or hybrid vehicle.
Les huiles de base peuvent également être choisies parmi les huiles synthétiques, telles certains esters d’acides carboxyliques et d’alcools, distincts de lu diester défini selon l’invention, parmi les polyalphaoléfines (PAO), et parmi les polyalkylène glycol (PAG) obtenus par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d’alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 4 atomes de carbone.The base oils can also be chosen from synthetic oils, such as certain esters of carboxylic acids and alcohols, distinct from the diester defined according to the invention, from polyalphaolefins (PAO), and from polyalkylene glycol (PAG). obtained by polymerization or copolymerization of alkylene oxides comprising from 2 to 8 carbon atoms, in particular from 2 to 4 carbon atoms.
Les PAO utilisées comme huiles de base sont par exemple obtenues à partir de monomères comprenant de 4 à 32 atomes de carbone, par exemple à partir d’octène ou de décène.The PAOs used as base oils are for example obtained from monomers comprising 4 to 32 carbon atoms, for example from octene or decene.
La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut varier assez largement. De manière préférée, la masse moléculaire moyenne massique de la PAO est inférieure à 600 Da. La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut également aller de 100 à 600 Da, de 150 à 600 Da, ou encore de 200 à 600 Da.The weight average molecular weight of PAO can vary quite widely. Preferably, the mass average molecular weight of the PAO is less than 600 Da. The mass average molecular mass of the PAO can also range from 100 to 600 Da, from 150 to 600 Da, or even from 200 to 600 Da.
Par exemple, les PAO mises en œuvre dans le cadre de l’invention, présentant une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm²/s sont vendues commercialement par Ineos sous les marques Durasyn®162, Durasyn®164, Durasyn®166 et Durasyn®168.For example, the PAOs implemented in the context of the invention, having a kinematic viscosity, measured at 100°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1.5 to 8 mm²/s are sold commercially by Ineos under the brands Durasyn ® 162, Durasyn ® 164, Durasyn ® 166 and Durasyn ® 168.
Avantageusement, l’huile ou les huiles de base additionnelles sont choisies parmi les polyalphaoléfines (PAO).Advantageously, the additional base oil or oils are chosen from polyalphaolefins (PAO).
Il appartient à l’homme du métier d’ajuster la teneur en huile(s) de base annexe (s) présente(s) dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention.It is up to those skilled in the art to adjust the content of additional base oil(s) present in a cooling and/or lubricating composition according to the invention.
Selon un mode de réalisation, une composition mise en œuvre selon l’invention peut comprendre de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence encore de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes des diesters selon l’invention, par rapport à la masse totale de ladite composition.According to one embodiment, a composition used according to the invention may comprise from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, more preferably from 60 to 90% by mass, of one or more several base oils different from the diesters according to the invention, relative to the total mass of said composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs connus de l’homme du métier dans le domaine de la lubrification et/ou du refroidissement des systèmes de propulsion de véhicules électriques ou hybrides.A cooling and/or lubricating composition according to the invention may further comprise one or more additives known to those skilled in the art in the field of lubrication and/or cooling of propulsion systems of electric or hybrid vehicles.
Les additifs, pouvant être incorporés à une composition selon l’invention, peuvent être choisis parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, en particulier parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.The additives, which can be incorporated into a composition according to the invention, can be chosen from antioxidants, pour point depressant additives, anti-foam agents, anti-corrosion agents, anti-wear additives and/or extreme pressure, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, in particular among anti-oxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents.
De préférence, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les antioxydants, les anti-mousse, les améliorants du point d’écoulement et les anti-corrosion.Preferably, a cooling and/or lubricating composition according to the invention may further comprise one or more additives chosen from antioxidants, anti-foams, pour point improvers and anti-corrosion agents.
L’ajout d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les additifs anti-usure, les modificateurs de frottements, les détergents, les additifs extrême-pression et les dispersants, peut également s’avérer avantageux dans le cadre de la mise en œuvre de la composition refroidissante selon l’invention comme fluide multifonctionnel, par exemple pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puisse, et pour lubrifier des pièces du système de propulsion, par exemple la transmission, dans un véhicule électrique ou hybride.The addition of one or more additives chosen from anti-wear additives, friction modifiers, detergents, extreme pressure additives and dispersants, can also prove advantageous in the context of the implementation of the cooling composition according to the invention as a multifunctional fluid, for example for cooling the battery and/or the power electronics, and for lubricating parts of the propulsion system, for example the transmission, in an electric or hybrid vehicle.
Il est entendu que la nature et la quantité d’additifs mis en œuvre sont choisies de manière à ne pas affecter les propriétés de la composition de refroidissement et/ou de lubrification conférées par le diester selon l’invention.It is understood that the nature and quantity of additives used are chosen so as not to affect the properties of the cooling and/or lubricating composition conferred by the diester according to the invention.
Ces additifs peuvent être introduits isolément et/ou sous la forme d’un mélange à l’image de ceux déjà disponibles à la vente pour les formulations de lubrifiants commerciaux pour moteurs de véhicules, de niveau de performance tels que définis par l’ACEA (Association des Constructeurs Européens d’Automobiles) et/ou l’API (American Petroleum Institute), bien connus de l’homme du métier.These additives can be introduced individually and/or in the form of a mixture like those already available for sale for commercial lubricant formulations for vehicle engines, with a performance level as defined by the ACEA ( Association of European Automobile Manufacturers) and/or the API (American Petroleum Institute), well known to those skilled in the art.
Le ou lesdits additifs peuvent être présents dans la composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l'invention en une teneur inférieure ou égale à 10 % massique, en particulier inférieure ou égale à 5 % massique, et plus particulièrement allant de 0,01 à 3 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.Said additive(s) may be present in the cooling and/or lubricating composition according to the invention in a content less than or equal to 10% by weight, in particular less than or equal to 5% by weight, and more particularly ranging from 0.01 at 3% by weight, relative to the total mass of said composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention peut ainsi comprendre au moins un additif antioxydant.A cooling and/or lubricating composition used according to the invention can thus comprise at least one antioxidant additive.
L’invention concerne ainsi, selon un autre de ses aspects, une composition de refroidissement et/ou de lubrification, en particulier apte à refroidir un système de propulsion, en particulier le moteur ou le motoréducteur, la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride, ladite composition comprenant (i) au moins un diester tel que défini précédemment, et (ii) au moins un additif anti-oxydant.The invention thus relates, according to another of its aspects, to a cooling and/or lubricating composition, in particular capable of cooling a propulsion system, in particular the motor or the geared motor, the battery and/or the electronics of power of an electric or hybrid vehicle, said composition comprising (i) at least one diester as defined above, and (ii) at least one antioxidant additive.
L’additif antioxydant permet généralement de retarder la dégradation de la composition en service. Cette dégradation peut notamment se traduire par la formation de dépôts, par la présence de boues ou par une augmentation de la viscosité de la composition.The antioxidant additive generally makes it possible to delay the degradation of the composition in service. This degradation can notably result in the formation of deposits, the presence of sludge or an increase in the viscosity of the composition.
Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d’hydropéroxydes. Parmi les additifs antioxydants couramment employés, on peut citer les additifs antioxydants de type phénolique, les additifs antioxydants de type aminé, les additifs antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces additifs antioxydants, par exemple les additifs antioxydants phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les additifs antioxydants phénoliques peuvent être exempt de cendres ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les additifs antioxydants peuvent notamment être choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines substituées par au moins un groupement alkyle en C1-C12, les N,N'-dialkyle-aryle-diamines et leurs mélanges.Antioxidant additives act in particular as free radical inhibitors or hydroperoxide destroyers. Among the commonly used antioxidant additives, mention may be made of phenolic-type antioxidant additives, amine-type antioxidant additives and phosphosulfur-containing antioxidant additives. Some of these antioxidant additives, for example phosphosulfur antioxidant additives, can generate ash. Phenolic antioxidant additives can be ash-free or in the form of neutral or basic metal salts. The antioxidant additives may in particular be chosen from sterically hindered phenols, sterically hindered phenol esters and sterically hindered phenols comprising a thioether bridge, diphenylamines, diphenylamines substituted by at least one C 1 -C 12 alkyl group, N ,N'-dialkyl-aryl-diamines and mixtures thereof.
De préférence selon l’invention, les phénols stériquement encombrés sont choisis parmi les composés comprenant un groupement phénol dont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en C1- C10, de préférence un groupement alkyle en C1-C6, de préférence un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement tert-butyle.Preferably according to the invention, the sterically hindered phenols are chosen from compounds comprising a phenol group of which at least one vicinal carbon of the carbon carrying the alcohol function is substituted by at least one C 1 - C 10 alkyl group, preferably one C 1 -C 6 alkyl group, preferably a C 4 alkyl group, preferably the tert-butyl group.
Les composés aminés sont une autre classe d’additifs antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les additifs antioxydants phénoliques. Des exemples de composés aminés sont les amines aromatiques, par exemple les amines aromatiques de formule NR4R5R6dans laquelle R4représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique, éventuellement substitué, R5représente un groupement aromatique, éventuellement substitué, R6 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R7S(O)zR8dans laquelle R7représente un groupement alkylène ou un groupement alkenylène, R8représente un groupement alkyle, un groupement alcényle ou un groupement aryle et z représente 0, 1 ou 2.Amino compounds are another class of antioxidant additives that can be used, possibly in combination with phenolic antioxidant additives. Examples of amino compounds are aromatic amines, for example aromatic amines of formula NR4R5R6in which R4represents an aliphatic group or an aromatic group, optionally substituted, R5represents an aromatic group, optionally substituted, R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a group of formula R7N/AzR8in which R7represents an alkylene group or an alkenylene group, R8represents an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group and z represents 0, 1 or 2.
Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent également être utilisés comme additifs antioxydants.Sulfurized alkyl phenols or their alkali and alkaline earth metal salts can also be used as antioxidant additives.
Une autre classe d’additifs antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithio-phosphates de cuivre, les sels de cuivre et d’acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, les sels d’acide ou d’anhydride succiniques peuvent également être utilisés.Another class of antioxidant additives is that of copper compounds, for example copper thio- or dithio-phosphates, copper salts and carboxylic acids, dithiocarbamates, sulphonates, phenates, copper acetylacetonates. Copper I and II salts, succinic acid or anhydride salts can also be used.
De manière avantageuse, une composition de refroidissement et/ou de lubrification comprend au moins un additif antioxydant exempt de cendres.Advantageously, a cooling and/or lubricating composition comprises at least one ash-free antioxidant additive.
Le ou lesdits additifs peuvent être mis en œuvre, dans une composition de refroidissement selon l’invention, à raison de 0,1 à 2 % massique, par rapport à la masse totale de la composition.Said additive(s) can be used, in a cooling composition according to the invention, at a rate of 0.1 to 2% by weight, relative to the total mass of the composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif anti-usure et/ou extrême-pression.A cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one anti-wear and/or extreme pressure additive.
Les additifs anti-usure et les additifs extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d’un film protecteur adsorbé sur ces surfaces.Anti-wear additives and extreme pressure additives protect rubbing surfaces by forming a protective film adsorbed on these surfaces.
Il existe une grande variété d’additifs anti-usure. De manière préférée, les additifs anti-usure sont choisis parmi des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les dialkyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les composés préférés sont de formule Zn((SP(S)(OQ2)(OQ3))2, dans laquelle Q2et Q3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle, préférentiellement un groupement alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.There is a wide variety of anti-wear additives. Preferably, the anti-wear additives are chosen from phosphosulfur additives such as metal alkylthiophosphates, in particular zinc alkylthiophosphates, and more specifically zinc dialkyldithiophosphates or ZnDTP. The preferred compounds are of formula Zn((SP(S)(OQ 2 )(OQ 3 )) 2 , in which Q 2 and Q 3 , identical or different, independently represent an alkyl group, preferably an alkyl group comprising from 1 to 18 carbon atoms.
Les phosphates d’amines sont également des additifs anti-usure qui peuvent être employés dans une composition selon l’invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs peut agir comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d’amines par des additifs n’apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées.Amine phosphates are also anti-wear additives which can be used in a composition according to the invention. However, the phosphorus provided by these additives can act as a poison in the catalytic systems of automobiles because these additives generate ash. These effects can be minimized by partially substituting the amine phosphates with additives which do not provide phosphorus, such as, for example, polysulphides, in particular sulfur-containing olefins.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 6 % massique, préférentiellement de 0,05 à 4 % massique, plus préférentiellement de 0,1 à 2 % massique d’additifs anti-usure et d’additifs extrême-pression, massique par rapport à la masse totale de composition.A cooling and/or lubricating composition may comprise from 0.01 to 6% by weight, preferably from 0.05 to 4% by weight, more preferably from 0.1 to 2% by weight of anti-wear additives and additives. extreme pressure, mass relative to the total mass of composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un agent antimousse.A cooling and/or lubricating composition according to the invention may further comprise an anti-foaming agent.
L’agent antimousse peut être choisi parmi les silicones.The anti-foaming agent can be chosen from silicones.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’agent antimousse, par rapport à la masse totale de la composition.A cooling and/or lubricating composition may comprise from 0.01 to 2% by weight or from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 1.5% by weight or from 0.1 to 2% by weight d anti-foaming agent, relative to the total mass of the composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif modificateur de frottement.A cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one friction modifier additive.
L’additif modificateur de frottement peut être choisi parmi un composé apportant des éléments métalliques et un composé exempt de cendres. Parmi les composés apportant des éléments métalliques, on peut citer les complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn dont les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés comprenant des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre ou de phosphore. Les additifs modificateurs de frottement exempt de cendres sont généralement d’origine organique et peuvent être choisis parmi les monoesters d’acides gras et de polyols, les amines alcoxylées, les amines grasses alcoxylées, les époxydes gras, les époxydes gras de borate ; les amines grasses ou les esters de glycérol d’acide gras. Selon l’invention, les composés gras comprennent au moins un groupement hydrocarboné comprenant de 10 à 24 atomes de carbone.The friction modifier additive can be chosen from a compound providing metallic elements and an ash-free compound. Among the compounds providing metallic elements, mention may be made of transition metal complexes such as Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn whose ligands can be hydrocarbon compounds comprising atoms of oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus. The ash-free friction modifier additives are generally of organic origin and can be chosen from monoesters of fatty acids and polyols, alkoxylated amines, alkoxylated fatty amines, fatty epoxides, fatty borate epoxides; fatty amines or glycerol esters of fatty acids. According to the invention, the fatty compounds comprise at least one hydrocarbon group comprising from 10 to 24 carbon atoms.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’additif modificateur de frottement, par rapport à la masse totale de la composition.A cooling and/or lubricating composition may comprise from 0.01 to 2% by weight or from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 1.5% by weight or from 0.1 to 2% by weight. friction modifier additive, relative to the total mass of the composition.
De manière avantageuse, une composition de refroidissement et/ou de lubrification est exempte d’additif modificateur de frottement, en particulier pour une utilisation visant à refroidir la partie batterie.Advantageously, a cooling and/or lubricating composition is free of friction modifier additive, in particular for use aimed at cooling the battery part.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif détergent.A cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one detergent additive.
Les additifs détergents permettent généralement de réduire la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d’oxydation et de combustion.Detergent additives generally help reduce the formation of deposits on the surface of metal parts by dissolving secondary oxidation and combustion products.
Les additifs détergents utilisables dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification sont généralement connus de l’homme de métier. Les additifs détergents peuvent être des composés anioniques comprenant un groupement hydrocarboné lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé peut être un cation métallique d’un métal alcalin ou alcalino-terreux.The detergent additives which can be used in a cooling and/or lubricating composition are generally known to those skilled in the art. The detergent additives can be anionic compounds comprising a lipophilic hydrocarbon group and a hydrophilic head. The associated cation may be a metallic cation of an alkali or alkaline earth metal.
Les additifs détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux d’acides carboxyliques, les sulfonates, les salicylates, les naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum.The detergent additives are preferably chosen from alkali metal or alkaline earth metal salts of carboxylic acids, sulfonates, salicylates, naphthenates, as well as phenate salts. The alkali and alkaline earth metals are preferably calcium, magnesium, sodium or barium.
Ces sels métalliques comprennent généralement le métal en quantité stœchiométrique ou bien en excès, donc en quantité supérieure à la quantité stœchiométrique. Il s’agit alors d’additifs détergents surbasés ; le métal en excès apportant le caractère surbasé à l’additif détergent est alors généralement sous la forme d’un sel métallique insoluble dans l’huile, par exemple un carbonate, un hydroxyde, un oxalate, un acétate, un glutamate, préférentiellement un carbonate.These metal salts generally include the metal in stoichiometric quantity or in excess, therefore in quantity greater than the stoichiometric quantity. These are then overbased detergent additives; the excess metal providing the overbased character to the detergent additive is then generally in the form of a metal salt insoluble in oil, for example a carbonate, a hydroxide, an oxalate, an acetate, a glutamate, preferably a carbonate .
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut par exemple comprendre de 2 à 4 % massique d’additif détergent, par rapport à la masse totale de la composition.A cooling and/or lubricating composition can for example comprise 2 to 4% by weight of detergent additive, relative to the total mass of the composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut également comprendre au moins un additif abaisseur de point d’écoulement.A cooling and/or lubricating composition may also comprise at least one pour point depressant additive.
En ralentissant la formation de cristaux de paraffine, les additifs abaisseurs de point d’écoulement améliorent généralement le comportement à froid de la composition. Comme exemple d’additifs abaisseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates d’alkyle, les polyacrylates, les polyarylamides, les polyalkylphénols, les polyalkylnaphtalènes, les polystyrènes alkylés.By slowing the formation of paraffin crystals, pour point depressant additives generally improve the cold behavior of the composition. As an example of pour point depressant additives, mention may be made of polyalkyl methacrylates, polyacrylates, polyarylamides, polyalkylphenols, polyalkylnaphthalenes, alkylated polystyrenes.
Également, une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre au moins un agent dispersant.Also, a cooling and/or lubricating composition may comprise at least one dispersing agent.
L’agent dispersant peut être choisi parmi les bases de Mannich, les succinimides et leurs dérivés. Une composition de refroidissement peut par exemple comprendre de 0,2 à 10 % massique d’agent dispersant, par rapport à la masse totale de la composition.The dispersing agent can be chosen from Mannich bases, succinimides and their derivatives. A cooling composition can for example comprise from 0.2 to 10% by weight of dispersing agent, relative to the total mass of the composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est formée (i) d’au moins un diester selon l’invention et (ii) d’au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les agents anti-mousse, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, de préférence parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion.According to a particular embodiment, a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even is formed of (i) at least one diester according to the invention and (ii) at least one additive chosen from anti-oxidants, anti-foaming agents, pour point depressant additives, anti-corrosion agents, anti-wear and/or extreme pressure additives, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, preferably among anti-oxidants, pour point depressant additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents.
Avantageusement, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention est formée (i) d’au moins un diester répondant à la formule (I) telle que définie précédemment et (ii) d’au moins un additif anti-oxydant.Advantageously, a cooling and/or lubricating composition used according to the invention is formed of (i) at least one diester corresponding to formula (I) as defined above and (ii) at least one additive anti-oxidant.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est constituée de :According to a particular embodiment, a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even consists of:
- au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, de préférence au moins 50% massique, plus préférentiellement au moins 70% massique, voire au moins 90% massique, de diester(s) répondant à la formule (I) ;at least 5% by weight, preferably at least 10% by weight, preferably at least 30% by weight, preferably at least 50% by weight, more preferably at least 70% by weight, or even at least 90% by weight, of diester(s) corresponding to formula (I);
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges ; etoptionally from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.05 to 15% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight, even more preferably from 0.5 to 7% by weight, or even from 1 to 5 % by mass, of one or more additives chosen from friction modifier additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressant (PPD) additives, dispersants, antifoaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof; And
- éventuellement de 5 à 94% massique, de préférence de 10 à 94% massique, de préférence de 15 à 90% massique d’huile(s) de base distincte(s) du diester selon l’invention,optionally from 5 to 94% by weight, preferably from 10 to 94% by weight, preferably from 15 to 90% by weight of base oil(s) distinct from the diester according to the invention,
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.the contents being expressed in relation to the total mass of said composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est constituée de :According to a particular embodiment, a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even consists of:
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, dudit ou desdits diesters répondant à la formule (I) ;from 5 to 95% by weight, preferably from 5 to 50% by weight, more preferably 10 to 40% by weight, of said diester(s) corresponding to formula (I);
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters ;from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from said diesters;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges,optionally from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.05 to 15% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight, even more preferably from 0.5 to 7% by weight, or even from 1 to 5 % by mass, of one or more additives chosen from friction modifier additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressant (PPD) additives, dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof,
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.the contents being expressed in relation to the total mass of said composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention comprend, voire est constituée de :According to a particular embodiment, a cooling and/or lubricating composition used according to the invention comprises, or even consists of:
- de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique, de diester(s) répondant à la formule (I) ;from 5 to 95% by weight, preferably from 10 to 90% by weight, more preferably from 20 to 80% by weight, even more preferably from 30 to 70% by weight, or even from 40 to 60% by weight, of diester(s) responding to formula (I);
- éventuellement de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters ;optionally from 5 to 95% by weight, preferably from 10 to 90% by weight, more preferably from 20 to 80% by weight, even more preferably from 30 to 70% by weight, or even from 40 to 60% by weight of one or more oils different bases of said diesters;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique d’un ou plusieurs additifs distincts du diester et distincts de(s) huile(s) de base, parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges,optionally from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.05 to 15% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight, even more preferably from 0.5 to 7% by weight, or even from 1 to 5 % by weight of one or more additives distinct from the diester and distinct from the base oil(s), among friction modifier additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, improvers viscosity index (VI), pour point depressant (PPD) additives, dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof,
les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.the contents being expressed in relation to the total mass of said composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 100°C selon la norme ASTM D445, allant de 1 à 6 mm²/s, de préférence de 1 à 4 mm²/s.A cooling and/or lubricating composition used according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at 100°C according to the ASTM D445 standard, ranging from 1 to 6 mm²/s, preferably from 1 to 4 mm²/ s.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 40°C selon la norme ASTM D445, allant de 2 à 20 mm²/s, de préférence de 3 à 10 mm²/s.A cooling and/or lubricating composition used according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at 40°C according to standard ASTM D445, ranging from 2 to 20 mm²/s, preferably from 3 to 10 mm²/ s.
Comme indiqué précédemment, une composition selon l’invention peut être mise en œuvre comme fluide de refroidissement et/ou de lubrification pour un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.As indicated previously, a composition according to the invention can be used as a cooling and/or lubricating fluid for a propulsion system of an electric or hybrid vehicle.
Comme représenté schématiquement en
Le moteur électrique comprend typiquement une électronique de puissance (11) reliée à un stator (13) et un rotor (14). Le stator comprend des bobines, en particulier des bobines de cuivre, qui sont alimentées alternativement par un courant électrique. Ceci permet de générer un champ magnétique tournant. Le rotor comprend lui-même des bobines, des aimants permanents ou d’autres matériaux magnétiques, et est mis en rotation par le champ magnétique tournant.The electric motor typically comprises power electronics (11) connected to a stator (13) and a rotor (14). The stator comprises coils, in particular copper coils, which are alternately powered by an electric current. This generates a rotating magnetic field. The rotor itself comprises coils, permanent magnets or other magnetic materials, and is rotated by the rotating magnetic field.
L’électronique de puissance (11), le stator (13) et le rotor (14) d’un système de propulsion (1) sont des pièces dont la structure est complexe et génère une forte quantité de chaleur au cours du fonctionnement du moteur. Il est donc impératif d’assurer un refroidissement du moteur électrique, et l’électronique de puissance.The power electronics (11), the stator (13) and the rotor (14) of a propulsion system (1) are parts whose structure is complex and generates a large amount of heat during operation of the engine . It is therefore imperative to ensure cooling of the electric motor and the power electronics.
Un roulement (12) est généralement intégré entre le stator (13) et le rotor (14). Une transmission, et en particulier un réducteur de vitesse (3), permet de réduire la vitesse de rotation en sortie du moteur électrique et d’adapter la vitesse transmise aux roues, permettant dans le même temps de contrôler la vitesse du véhicule.A bearing (12) is generally integrated between the stator (13) and the rotor (14). A transmission, and in particular a speed reducer (3), makes it possible to reduce the rotational speed at the output of the electric motor and to adapt the speed transmitted to the wheels, at the same time making it possible to control the speed of the vehicle.
De manière avantageuse, une composition selon l’invention peut être mise en œuvre pour refroidir la batterie d’un véhicule électrique ou hybride. En particulier, selon ce mode de réalisation, elle est destinée à être mise en contact direct de la batterie.Advantageously, a composition according to the invention can be used to cool the battery of an electric or hybrid vehicle. In particular, according to this embodiment, it is intended to be placed in direct contact with the battery.
A titre de batteries adaptées pour les systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, on peut citer en particulier les batteries Li-ion ou encore les batteries au nickel-cadmium.As batteries suitable for the propulsion systems of an electric or hybrid vehicle, we can cite in particular Li-ion batteries or even nickel-cadmium batteries.
L’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de refroidissement d’au moins une pièce d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier de la batterie, comprenant au moins une étape de mise en contact d’au moins ladite pièce, en particulier de ladite batterie, par exemple d’une batterie lithium-ion ou nickel-cadmium, avec une composition comprenant au moins un diester selon l’invention, telle que définie précédemment.The invention also relates, according to another of its aspects, to a method of cooling at least one part of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular of the battery, comprising at least one step of setting in contact with at least said part, in particular with said battery, for example a lithium-ion or nickel-cadmium battery, with a composition comprising at least one diester according to the invention, as defined above.
La mise en contact de la composition refroidissante selon l’invention avec la batterie peut consister en une immersion ou en une semi-immersion de la batterie dans ladite composition ou encore en une injection de ladite composition à la surface de la batterie.Bringing the cooling composition according to the invention into contact with the battery may consist of immersion or semi-immersion of the battery in said composition or else of injection of said composition onto the surface of the battery.
Par « immersion », on entend signifier que l’intégralité de la batterie est entourée de la composition refroidissante selon l’invention. Par « semi-immersion », on entend signifier qu’une partie seulement de la batterie est au contact avec ladite composition.By “immersion”, we mean that the entire battery is surrounded by the cooling composition according to the invention. By “semi-immersion” we mean that only part of the battery is in contact with said composition.
Le refroidissement peut être mise en œuvre par toute méthode connue de l’homme du métier. La batterie peut être en immersion ou semi-immersion, statique ou en circulation, dans ladite composition.Cooling can be implemented by any method known to those skilled in the art. The battery can be immersed or semi-immersed, static or circulating, in said composition.
Comme exemples de mise en contact direct, on peut citer le refroidissement par injection, jet, par sprayage, par immersion ou semi-immersion dans un bain, ou encore par formation d’un brouillard à partir de la composition selon l’invention sous pression et par gravité sur la batterie.As examples of direct contact, mention may be made of cooling by injection, jet, spraying, immersion or semi-immersion in a bath, or by formation of a mist from the composition according to the invention under pressure. and by gravity on the battery.
De manière avantageuse, la composition est injectée par jet sous assez haute pression dans les zones à refroidir du système de propulsion. Avantageusement, le cisaillement résultant de cette injection permet de réduire la viscosité du fluide au niveau de la zone d’injection, par rapport à la viscosité cinématique au repos, et ainsi, d’accroître encore le potentiel refroidissement de la composition.Advantageously, the composition is injected by jet under fairly high pressure into the areas to be cooled of the propulsion system. Advantageously, the shear resulting from this injection makes it possible to reduce the viscosity of the fluid at the injection zone, compared to the kinematic viscosity at rest, and thus, to further increase the cooling potential of the composition.
De plus, des systèmes de circulation d’huile couramment utilisés dans les moteurs électriques peuvent être employés, comme par exemple décrit dans le document WO 2015/116496.In addition, oil circulation systems commonly used in electric motors can be used, as for example described in document WO 2015/116496.
Une composition selon l’invention peut encore être mise en œuvre pour refroidir le moteur électrique d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier pour refroidir l’électronique de puissance et/ou le rotor et/ou le stator du moteur électrique et/ou le motoréducteur.A composition according to the invention can also be used to cool the electric motor of an electric or hybrid vehicle, in particular to cool the power electronics and/or the rotor and/or the stator of the electric motor and/or the gear motor.
La composition de refroidissement selon l’invention présente notamment des propriétés d’isolation électrique particulièrement satisfaisantes pour une utilisation dans les véhicules électriques ou hybrides.The cooling composition according to the invention notably has particularly satisfactory electrical insulation properties for use in electric or hybrid vehicles.
Il est possible de tirer profit, outre des propriétés de refroidissement d’une composition selon l’invention, de ses propriétés de lubrification.It is possible to benefit, in addition to the cooling properties of a composition according to the invention, from its lubricating properties.
Ainsi, une composition selon l’invention peut simultanément être utilisée pour lubrifier les différentes pièces d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier des roulements situés entre le rotor et le stator d’un moteur électrique, ou encore la transmission, en particulier le réducteur, dans un véhicule électrique ou hybride.Thus, a composition according to the invention can simultaneously be used to lubricate the different parts of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular bearings located between the rotor and the stator of an electric motor, or even the transmission, in particular the reduction gear, in an electric or hybrid vehicle.
Dans le cas d’une telle application, une composition de refroidissement selon l’invention comprend avantageusement en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi des additifs anti-usure, les modificateurs de frottement, les détergents, les dispersants, les additifs extrême-pression, et leurs mélanges.In the case of such an application, a cooling composition according to the invention advantageously further comprises one or more additives chosen from anti-wear additives, friction modifiers, detergents, dispersants, extreme pressure additives, and their mixtures.
L’invention va maintenant être décrite au moyen des exemples suivants, donnés bien entendu à titre illustratif et non limitatif de l’invention.The invention will now be described by means of the following examples, given of course by way of illustration and not limitation of the invention.
Les composés suivants ont été préparés :The following compounds were prepared:
- Diester A : diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides heptanoïquesDiester A: diester formed from 1,2-decanediol and two heptanoic acids
- Diester B : diester formé à partir de 1,2-décanediol et de deux acides pentanoïquesDiester B: diester formed from 1,2-decanediol and two pentanoic acids
- Diester C : diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides heptanoïquesDiester C: diester formed from 1,2-propanediol and two heptanoic acids
- Diester D : diester formé à partir de 1,2-propanediol et de deux acides nonanoïquesDiester D: diester formed from 1,2-propanediol and two nonanoic acids
- Diester E : diester formé à partir de 1,3-propanediol et de deux acides heptanoïquesDiester E: diester formed from 1,3-propanediol and two heptanoic acids
- Diester F : mélange de diesters formés à partir de 1,2-propanediol et d’une coupe biosourcée d’acides en C8-C10Diester F: mixture of diesters formed from 1,2-propanediol and a biosourced cut of C8-C10 acids
- monoester formé à partir d’un acide monocarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone ; et un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone.monoester formed from a monocarboxylic acid comprising a saturated hydrocarbon chain of 3 to 14 carbon atoms; and a monoalcohol comprising a saturated hydrocarbon chain of 3 to 14 carbon atoms.
Les diesters et le monoester ont été préparés selon des méthodes connues de préparation d’esters.The diesters and monoester were prepared according to known ester preparation methods.
La viscosité cinématique à 100°C (KV100) et la viscosité cinématique à 40°C (KV40) des composés de l’exemple 1 ont été déterminées selon la norme ASTM D445.The kinematic viscosity at 100°C (KV100) and the kinematic viscosity at 40°C (KV40) of the compounds of Example 1 were determined according to the ASTM D445 standard.
Les viscosités sont présentées dans le tableau 2.The viscosities are presented in Table 2.
Tous les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent une viscosité à 100°C inférieure à 4 mm²/s.All the diesters used according to the invention have a viscosity at 100°C of less than 4 mm²/s.
La conductivité thermique des composés décrits dans l’exemple 1 a été déterminée selon la norme ASTM D7896-19 à différentes températures.The thermal conductivity of the compounds described in Example 1 was determined according to standard ASTM D7896-19 at different temperatures.
Les résultats sont indiqués dans le tableau 3.The results are shown in Table 3.
Ces résultats montrent que les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent de bonnes propriétés thermiques, ce qui permet leur utilisation comme fluide de refroidissement d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.These results show that the diesters used according to the invention have good thermal properties, which allows their use as a cooling fluid for a propulsion system of an electric or hybrid vehicle.
Le mini point éclair est mesuré selon la norme ASTM D93Ac (méthode de Cleaveland à vase ouvert).The mini flash point is measured according to the ASTM D93Ac standard (Cleaveland open cup method).
Les valeurs sont indiquées dans le tableau 4.The values are shown in Table 4.
Comme le montrent les valeurs du tableau 4, le point éclair est d’autant meilleur que le diester est un diester ramifié. En effet, le diester formé à partir du propanediol de type 1,2 présente un point éclair plus faible que le diester formé à partir du propanediol de type 1,3, à même nombre d’atomes de carbone au total.As shown by the values in Table 4, the flash point is better if the diester is a branched diester. Indeed, the diester formed from type 1,2 propanediol has a lower flash point than the diester formed from type 1,3 propanediol, with the same number of carbon atoms in total.
Claims (11)
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 5 à 50% en masse, de préférence encore 10 à 40% en masse, dudit ou desdits diesters, et
- de 5 à 95% en masse, de préférence de 50 à 95% en masse, de préférence de 60 à 90% en masse, d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters,
- from 5 to 95% by mass, preferably from 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, of said diester(s), and
- from 5 to 95% by mass, preferably from 50 to 95% by mass, preferably from 60 to 90% by mass, of one or more base oils different from said diesters,
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| FR2207203A FR3137919A1 (en) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | Use of a diester in a cooling composition |
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- 2023-07-11 WO PCT/EP2023/069115 patent/WO2024013131A1/en unknown
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