FR3132638A1 - Utilisation de rhamnolipide(s) pour prévenir la coloration des points noirs cutanés - Google Patents
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Abstract
Utilisation de rhamnolipide(s) pour prévenir la coloration des points noirs cutanés La présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’au moins un di-rhamnolipide de la formule générale (I) :(I)ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques,pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés. Elle concerne également un procédé cosmétique non thérapeutique pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés comprenant l’application topique sur la peau d’une composition comprenant ledit actif. Figure pour l’abrégé : Néant
Description
La présente invention concerne le domaine des produits cosmétiques, notamment destinés à la prévention des points noirs cutanés et en particulier à l’inhibition de l’apparition de la couleur noire ou brune des comédons cutanés.
Plus particulièrement, la présente invention vise à proposer l’utilisation cosmétique non thérapeutique d’un actif spécifique à titre d’inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons.
Elle concerne également un procédé cosmétique non thérapeutique pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés comprenant l’application topique sur la peau d’une composition comprenant ledit actif.
Par « la peau », au sens de la présente invention, on entend désigner l’ensemble de la peau du corps, en excluant le cuir chevelu et les muqueuses. De préférence, la peau vise la peau du visage et/ou des mains, en particulier la peau du visage, plus particulièrement la peau du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Il existe des compositions cosmétiques pour lutter contre l’apparition des points noirs cutanés ou les masquer, en particulier au niveau du visage. Ce type d’imperfection cutané, qui concerne toutes les typologies de peau, est en effet le plus souvent considéré inesthétique et donc indésirable. Compte-tenu de sa couleur noire voire brune, il est jugé trop visible et d’autant plus sur une peau peu pigmentée.
A ce jour, l’origine de la couleur du point noir cutané n’a pas été entièrement établie.
Il est en revanche connu que le point noir cutané est issu du processus de comédogénèse qui affecte les unités pilo-sébacées de type follicules sébacés, qui sont répartis majoritairement au niveau du visage.
Sur le plan clinique, un point noir cutané est donc un comédon ouvert (lésion non inflammatoire) caractérisé par une distension du canal pilaire, une rétention de sébum et une cornification excessive du canal pilo-sébacé. L’hypercornification conduirait à la rétention de sébum et à l’accumulation des débris cellulaires.
Un certain nombre de solutions pour traiter les points noirs cutanés a déjà été proposé.
Certaines de ces solutions reposent plus particulièrement sur le traitement des points noirs avec un actif apte à prévenir, altérer ou supprimer les points noirs. A titre illustratif de ces actifs, peuvent notamment être cités les actifs susceptibles de solubiliser des lipides constitutifs des points noirs comme les dérivés de lactate d’alkyle, décrits dans le brevet US 4 540 567, l’enzyme lipase, décrite dans la demande US 2006/00511339, ou encore des acides gras neutralisés tels que décrits dans la demande EP 3 150 187. Un certain nombre de ces actifs a toutefois l’inconvénient d’altérer les propriétés organoleptiques de la composition les comprenant, en particulier l’odeur et/ou la couleur de la composition, au cours du temps. Ces actifs s’avèrent en outre efficaces qu’à l’égard de points noirs qui sont déjà manifestes.
Par ailleurs, d’autres solutions disponibles à ce jour agissent par extraction mécanique ou-utilisent l’énergie laser (LED).
Pour ce qui est de la méthode par extraction, elle repose sur l’utilisation par exemple d’aspirateur à comédons, de tire-comédons ou de patch autocollants à retirer après quelques minutes de contact avec la peau à traiter. Elle présente clairement les inconvénients d’être douloureuse et de générer des rougeurs ou irritations.
La présente invention a tout particulièrement pour objet de proposer de nouveaux actifs tout particulièrement efficaces à l’égard du développement des points noirs mais dénués des inconvénients précités.
Au sens de la présente invention, le traitement des points noirs cutanés vise à diminuer voire inhiber le développement de la couleur noire ou brune des comédons et de ce fait à prévenir l’apparition des points noirs cutanés.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) :
dans laquelle :
- m = 2, 1 ou 0,
- n = 1, et
- R1et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont des radicaux hydrocarbonés, identiques ou différents, possédant de 2 à 24, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, le cas échéant ramifiés, éventuellement substitués, en particulier hydroxy-substitués, éventuellement insaturés, en particulier un radical alkyle mono-, di- ou tri-insaturé,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques,
pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés.
- m = 2, 1 ou 0,
- n = 1, et
- R1et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont des radicaux hydrocarbonés, identiques ou différents, possédant de 2 à 24, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, le cas échéant ramifiés, éventuellement substitués, en particulier hydroxy-substitués, éventuellement insaturés, en particulier un radical alkyle mono-, di- ou tri-insaturé,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques,
pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés.
L’invention vise en outre un procédé cosmétique pour diminuer et/ou inhiber le développement de la coloration noire ou brune des comédons, notamment pour prévenir la formation des points noirs, comprenant l’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I).
Elle concerne également un procédé cosmétique pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur noire ou brune des comédons cutanés et/ou pour prévenir l’apparition des points noirs, comprenant :
a) une étape d’application topique sur la peau d’une solution lavante ;
b) une étape d’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), et
c) de préférence, une étape d’application topique d’une composition différente de la composition appliquée en étape c) et contenant au moins un actif distinct dudit di-rhamnolipide.
a) une étape d’application topique sur la peau d’une solution lavante ;
b) une étape d’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), et
c) de préférence, une étape d’application topique d’une composition différente de la composition appliquée en étape c) et contenant au moins un actif distinct dudit di-rhamnolipide.
Les étapes b) et c) pouvant être réalisées simultanément ou successivement.
Contre toute attente, des rhamnolipides ont en effet, été caractérisés par les inventeurs comme étant capables d’inhiber la coloration noire ou brune des comédons et donc d’empêcher l’apparition des points noirs cutanés.
Plus précisément et comme il ressort des exemples ci-après, les inventeurs ont constaté que des di-rhamnolipides inhibent la formation des points noirs cutanés en intervenant vraisemblablement au niveau du processus d’oxydation de la L-DOPA (3,4-dihydroxy-L-phénylalanine). Pour mémoire, la L-DOPA intervient dans le mécanisme très complexe de mélanogénèse. Plus précisément, l’oxydation de la L-DOPA, favorisée par l’activité microbienne présente dans le comédon, se manifeste par un effet coloriel probablement de type dopachrome, ce dernier étant un intermédiaire coloré de la voie de biosynthèse de la mélanine. Les di-rhamnolipides conformes à l’invention altèrent semble-t-il la formation du produit de la réaction d’oxydation dans les comédons, et donc inhibent la coloration noire ou brune de ces derniers. Cette efficacité des di-rhamnolipides est, à la connaissance des inventeurs, caractérisée pour la première fois.
Découverts pour la première fois par Bergström en 1946, les rhamnolipides sont en effet avant tout connus en tant que tensioactifs présentant une grande stabilité et une grande activité antibactérienne et antifongique. Ainsi, ils sont pour l’essentiel utilisés en tant que biosurfactant dans des compositions cosmétiques (US 2014/0296168 A1, EP 2 786 742 A1 et US 2020/0069779 A1). Plus récemment, le document WO 2020/178048 a proposé l’utilisation de rhamnolipides comme auxiliaire de dépôt d’au moins une substance sur une surface, tels que les cheveux et l’usage des rhamnolipides en tant qu’actif dans des produits de soin pour réduire la réactivité de la peau et les rougeurs a été également suggéré (EP 3 338 763 A1 et EP 3 338 762 A1). Toutefois, aucune des applications précitées ne vise l’utilisation considérée par l’invention.
Il est également important de discriminer la réduction et/ou l’inhibition de la coloration noire ou brune des comédons visées selon l’invention d’une action de type dépigmentation et/ou blanchiment de la peau telle que décrite précédemment. Il s’agit clairement de deux applications différentes avec des modes d’action distincts. Ainsi, la dépigmentation de la peau est opérée par inhibition de la voie de biosynthèse de la mélanine humaine, en particuliervial’inhibition de l’expression de la Tyrosinase, alors que l’inhibition de la coloration brune ou noire des comédons est opérée, comme mentionné ci-dessus, par altération de la formation de dopachrome.
Plus précisément, un inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons est, au sens de la présente invention, un composé apte à ralentir, voire inhiber l’apparition de la couleur noire ou brune des comédons. Notamment, un composé est considéré comme inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons si le pourcentage d’inhibition sur le développement de la couleur est d’au moins 15 %, de préférence d’au moins 20 %, plus particulièrement d’au moins 25 %, en particulier tel qu’évalué selon le protocole détaillé dans les exemples ci-après.
Les utilisations et procédés cosmétiques considérés selon l’invention sont non-thérapeutiques.
De préférence, la peau est la peau du visage et/ou du corps, en particulier du visage et/ou des mains, de préférence du visage, et plus particulièrement du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Selon une première variante, la peau est une peau grasse et/ou luisante, en particulier une peau présentant une sécrétion et une excrétion excessive de sébum. Selon cette variante, la peau est en particulier la peau grasse et/ou luisante, notamment de phototype 1, 2, 3 ou 4, en particulier la peau grasse et/ou luisante du visage et/ou des mains, plus particulièrement la peau grasse et/ou luisante du front, et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Selon une seconde variante, la peau est une peau saine dépourvue des manifestations cliniques de l’acné, à savoir de lésions d’acné, telles que la présence de nombreux boutons d’acné. En effet, les points noirs constituent des imperfections cutanées de la peau, distinctes des affections de la peau, telle que l’acné. En particulier, le point noir n’est pas une lésion inflammatoire de la peau par opposition aux lésions caractéristiques de l’acné. D’ailleurs, les zones du visage, propices au développement des points noirs, à savoir plus particulièrement les ailes du nez, ne constituent précisément pas des zones de prédilection du développement de l’acné.
Les rhamnolipides sont des glycolipides produits par diverses espèces bactériennes. Ils sont constitués d’un fragment rhamnose (mono-rhamnolipide) ou de deux fragments rhamnoses (di-rhamnolipide), lié(s) par une liaison glycosidique à une, deux ou trois chaînes d’acides gras β-hydroxylés liées entre elles par une liaison ester.
Plus précisément, ces mono- et di-rhamnolipides répondent à la formule générale suivante :
dans laquelle :
- m = 2, 1 ou 0,
- n = 1 ou 0, et
- R1et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont des radicaux hydrocarbonés, identiques ou différents possédant de 2 à 24, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, le cas échéant ramifiés, éventuellement substitués, en particulier hydroxy-substitués, éventuellement insaturés, en particulier un radical alkyle mono-, di- ou tri-insaturé.
- m = 2, 1 ou 0,
- n = 1 ou 0, et
- R1et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont des radicaux hydrocarbonés, identiques ou différents possédant de 2 à 24, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, le cas échéant ramifiés, éventuellement substitués, en particulier hydroxy-substitués, éventuellement insaturés, en particulier un radical alkyle mono-, di- ou tri-insaturé.
Ainsi, lorsque n est égal à zéro, la formule générale (I) protège les mono-rhamnolipides et lorsque n est égal à 1, elle protège les di-rhamnolipides.
En ce qui concerne la présente invention, elle vise tout particulièrement l’utilisation d’au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) :
dans laquelle :
- m = 2, 1 ou 0 ;
- n = 1 ;
- R1et R2, indépendamment l’un de l’autre sont des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents possédant de 2 à 24, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, le cas échéant ramifiés, éventuellement substitués, en particulier hydroxy-substitués, éventuellement insaturés, en particulier un radical alkyle mono-, di- ou tri-insaturé ;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques,
pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés.
- m = 2, 1 ou 0 ;
- n = 1 ;
- R1et R2, indépendamment l’un de l’autre sont des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents possédant de 2 à 24, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, le cas échéant ramifiés, éventuellement substitués, en particulier hydroxy-substitués, éventuellement insaturés, en particulier un radical alkyle mono-, di- ou tri-insaturé ;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques,
pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés.
Dans la mesure où n est égal à 1 dans la formule générale (I), les composés correspondants et convenant à l’invention sont également nommés di-rhamnolipides dans la présente description. La liaison glycosidique entre les deux fragments rhamnoses peut être en configuration alpha ou beta, et est de préférence en configuration alpha.
Dans le cadre de l’invention,
- les sels des di-rhamnolipides de formule (I) sont plus particulièrement leurs sels carboxylates avec un cation organique ou inorganique et notamment avec un cation choisi parmi le sodium, le potassium, le calcium et l’ammonium,
- les formes solvatées des di-rhamnolipides de formule (I) sont plus particulièrement celles solvatées avec une ou plusieurs molécules d’eau ou de solvants organiques, par exemple un hydrate ou un solvate d’alcool linéaire ou ramifié tel que l’éthanol ou l’isopropanol,
les atomes de carbone optiquement actifs des acides gras sont de préférence sous forme d’énantiomères R, et
- un radical « alkyle », un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe C1-C20-alkyle représente une chaîne hydrocarbonée de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertio-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyl, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle.
- les sels des di-rhamnolipides de formule (I) sont plus particulièrement leurs sels carboxylates avec un cation organique ou inorganique et notamment avec un cation choisi parmi le sodium, le potassium, le calcium et l’ammonium,
- les formes solvatées des di-rhamnolipides de formule (I) sont plus particulièrement celles solvatées avec une ou plusieurs molécules d’eau ou de solvants organiques, par exemple un hydrate ou un solvate d’alcool linéaire ou ramifié tel que l’éthanol ou l’isopropanol,
les atomes de carbone optiquement actifs des acides gras sont de préférence sous forme d’énantiomères R, et
- un radical « alkyle », un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe C1-C20-alkyle représente une chaîne hydrocarbonée de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertio-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyl, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle.
En particulier, l’utilisation selon l’invention met en œuvre au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), dans laquelle R1et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux pentényle, hexènyle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle et les radicaux de formule -(CH2)oCH3avec o étant un entier variant de 1 à 23, en particulier de 3 à 15 et plus particulièrement de 4 à 12.
Selon une variante de l’invention, la présente invention vise l’utilisation d’au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle m est égal à 1.
Selon une variante de l’invention, l’utilisation revendiquée met en œuvre ledit di-rhamnolipide de formule générale (I) sous la forme d’un mélange d’au moins deux et de préférence d’au moins trois di-rhamnolipides de formule générale (I) dans laquelle m est de préférence égal à 1.
Selon une autre variante de l’invention, ledit di-rhamnolipide de formule (I) est mis en œuvre sous la forme d’un mélange comprenant au moins un mono-rhamnolipide.
Plus particulièrement, l’utilisation revendiquée met en œuvre au moins un composé di-rhamnolipide, de formule (II) :
dans laquelle :
- m = 2, 1 ou 0, et de préférence m = 1,
- n = 1,
- R1est un radical -(CH2)p−CH3, avec p étant un entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
- R2est un radical -(CH2)q−CH3, avec q étant un entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques.
- m = 2, 1 ou 0, et de préférence m = 1,
- n = 1,
- R1est un radical -(CH2)p−CH3, avec p étant un entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
- R2est un radical -(CH2)q−CH3, avec q étant un entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques.
A titre illustratif et non limitatif des di-rhamnolipides de formule (II) pouvant convenir à l’invention peuvent notamment être cités les composés de formule Di-RL-CXCY, tels que définis dans le tableau 1 ci-après.
La formule Di-RL-CXCY est une écriture alternative pour représenter un di-rhamnolipide (Di-RL) fonctionnalisé par deux radicaux R1et R2respectivement figurés par les symboles CX et CY, les nombres entiers X et Y étant respectivement égaux à p+4 et q+4.
Avantageusement, le di-rhamnolipide utilisé selon l’invention est au moins un di-rhamnolipide de formule (II), dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1, dit encore di-RL-C10C10, ou l’un de ses sels, solvates et isomères optiques.
Selon un mode de réalisation avantageux, ce di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 est mis en œuvre sous la forme d’un mélange de rhamnolipides, le comprenant à raison d’au moins 50 % en poids, et de préférence de 51 % à 85 % en poids, par rapport au poids total en rhamnolipides.
Selon un autre mode de réalisation avantageux, le di-rhamnolipide utilisé selon l’invention est au moins un di-rhamnolipide de formule (II), dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6, q est égal à 8, ou l’un de ses sels, solvates, et isomères optiques.
Selon un autre mode de réalisation avantageux, le di-rhamnolipide utilisé selon l’invention est un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle m est égal à 1, R1est un radical -(CH2)oCH3avec o étant un entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle, et de préférence R1 est un radical -(CH2)6CH3 et R2est un radical nonényle, ou l’un de ses sels, solvates, et isomères optiques.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le di-rhamnolipide considéré selon l’invention est mis en œuvre sous la forme d’un mélange de rhamnolipides comprenant au moins deux, en particulier au moins trois di-rhamnolipides de formule (II) ou de formule (I) choisis parmi :
- un di-rhamnolipide de formule (II), dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1,
- un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6, q est égal à 8, et
- un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle m et n sont égaux à 1, R1est un radical (CH2)oCH3avec o étant un entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle, et de préférence R1 est un radical -(CH2)6CH3 et R2est un radical nonényle.
- un di-rhamnolipide de formule (II), dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1,
- un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6, q est égal à 8, et
- un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle m et n sont égaux à 1, R1est un radical (CH2)oCH3avec o étant un entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle, et de préférence R1 est un radical -(CH2)6CH3 et R2est un radical nonényle.
De manière tout particulièrement avantageuse, le di-rhamnolipide considéré selon l’invention est mis en œuvre sous la forme d’un mélange de rhamnolipides comprenant au moins deux, en particulier au moins trois di-rhamnolipides de formule (II) ou de formule (I) choisis parmi :
- au moins 50 % en poids, de préférence de 51 % à 85 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 par rapport au poids total en rhamnolipides,
- de 0,5 % à 25 % en poids, de préférence de 5 % à 15 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p est égal à 6, q est égal à 8 et m est égal à 1 par rapport au poids total en rhamnolipides, et
- de 0,5 % à 15 % en poids, de préférence de 3 % à 12 % en poids, de préférence de 5 % à 10 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1est un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle, par rapport au poids total en rhamnolipides.
- au moins 50 % en poids, de préférence de 51 % à 85 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 par rapport au poids total en rhamnolipides,
- de 0,5 % à 25 % en poids, de préférence de 5 % à 15 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p est égal à 6, q est égal à 8 et m est égal à 1 par rapport au poids total en rhamnolipides, et
- de 0,5 % à 15 % en poids, de préférence de 3 % à 12 % en poids, de préférence de 5 % à 10 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1est un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle, par rapport au poids total en rhamnolipides.
Comme précisé ci-dessus, les rhamnolipides sont conventionnellement préparés par des procédés connus par l’homme du métier à partir de bactéries productrices, tels quePseudomonas.
Des méthodes de fermentation appropriées sont passées en revue dans D. Haferburg, R. Hommel, R. Claus et H.P. Kleber dans Adv Biochem. Ing./Biotechnol. (1986) 33, 53-90 et par F. Wagner, H. Bock et A. Kretschmar dans Fermentation (éd. R. M. Lafferty) (1981), 181-192, Springer Verlag, Vienne.
Comme di-rhamnolipides, on peut utiliser celui vendu sous le nom de RHEANCE One par la société EVONIK (nom INCI : glycolipids).
Avantageusement, ledit di-rhamnolipide de formule générale (I) ou l’un de ses mélanges notamment tels que détaillés ci-dessus est mis en œuvre sous la forme d’une composition cosmétique topique le contenant. Une telle composition contient de préférence de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids, encore mieux de 0,3 % à 3 % en poids de di-rhamnolipide(s) de formule générale (I) par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Outre ledit di-rhamnolipide, une composition selon l’invention comprend en outre un milieu physiologiquement acceptable.
Un tel milieu est considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu’il ne génère pas de picotement, tiraillement ou d’inconfort inacceptable pour l’utilisateur.
Une composition utilisée selon l’invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique.
Elle peut être notamment sous forme d’une solution aqueuse, hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d’une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d’une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d’un gel aqueux, d’une dispersion d’huiles dans une phase aqueuse, notamment à l’aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des particules polymériques ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique, ou bien encore sous la forme d’une poudre, d’un sérum, d’une pâte ou d’un bâtonnet souple ou encore d’un stick. Elle peut être de consistance solide, pâteuse, ou liquide plus ou moins fluide.
Selon une variante préférée, la composition considérée selon l’invention se distingue des compositions à vocation essentiellement détergentes à l’égard de la peau, des cheveux et/ou des muqueuses, comme les savons, shampoings et gels douche de lavage et/ou de nettoyage.
Une composition selon l’invention peut comprendre tous les constituants usuellement employés dans l’application et l’administration par voie topique envisagées.
Une composition selon l’invention peut avantageusement se présenter sous forme d’une émulsion, notamment obtenue par dispersion d’une phase aqueuse dans une phase grasse (E/H) ou d’une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E), de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, ou de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d’émulsion multiple (E/H/E ou H/E/H). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Plus particulièrement, cette composition est destinée à une application topique et de préférence se présente sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau. De préférence, une telle émulsion n’a pas vocation à être rincé après application.
Une composition selon l’invention est dédiée à être appliquée sur une peau.
De préférence, la peau est la peau du visage et/ou du corps, en particulier du visage et/ou des mains, de préférence du visage, et plus particulièrement du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Selon une première variante, la peau est une peau grasse et/ou luisante, en particulier une peau présentant une sécrétion et une excrétion excessive de sébum. Selon cette variante, la peau est en particulier la peau grasse et/ou luisante, notamment de phototype 1, 2, 3 ou 4, en particulier la peau grasse et/ou luisante du visage et/ou des mains, plus particulièrement la peau grasse et/ou luisante du front, et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Selon une seconde variante, la peau est une peau saine dépourvue des manifestations cliniques de l’acné, à savoir de lésions d’acné, telles que la présence de nombreux boutons d’acné. En effet, les points noirs constituent des imperfections cutanées de la peau, distinctes des affections de la peau, telle que l’acné. En particulier, le point noir n’est pas une lésion inflammatoire de la peau par opposition aux lésions caractéristiques de l’acné. D’ailleurs, les zones du visage, propices au développement des points noirs, à savoir plus particulièrement les ailes du nez, ne constituent précisément pas des zones de prédilection du développement de l’acné.
Une composition utilisée selon l’invention peut comprendre de manière avantageuse au moins un actif additionnel.
Il peut s’agir en particulier d’au moins un actif pour le soin des peaux grasses.
Elle peut également comprendre de manière avantageuse au moins un actif additionnel pour le soin des peaux âgées.
Par l’expression « actif additionnel », on entend, dans le cadre de la présente invention, un composé qui a par lui-même, c’est-à-dire ne nécessitant pas l’intervention d’un agent extérieur pour l’activer, une activité biologique qui peut être en particulier :
- une activité desquamante (qui permet l’ouverture des comédons), et/ou
- une activité anti-microbienne (notamment sur C. acnes), et/ou
- une activité apaisante ou anti-irritante, et/ou
- une activité sébo-régulatrice ou anti-séborrheique, et/ou
- une activité astringente, et/ou
- une activité destinée à lutter et/ou prévenir les signes du vieillissement, notamment chronobiologique, par exemple les rides et ridules.
- une activité desquamante (qui permet l’ouverture des comédons), et/ou
- une activité anti-microbienne (notamment sur C. acnes), et/ou
- une activité apaisante ou anti-irritante, et/ou
- une activité sébo-régulatrice ou anti-séborrheique, et/ou
- une activité astringente, et/ou
- une activité destinée à lutter et/ou prévenir les signes du vieillissement, notamment chronobiologique, par exemple les rides et ridules.
L’actif additionnel utilisable dans les compositions de l’invention est préférentiellement choisi parmi les agents desquamants, les agents apaisants, les agents anti-irritants, les agents sébo-régulateurs ou anti-séborrheiques, les agents astringents, et leurs mélanges en toutes proportions.
L’actif additionnel pour le soin des peaux grasses utilisé dans la composition selon l’invention peut représenter de 0,0001 % à 20 %, de préférence de 0,01 % à 10 % et mieux encore, de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Par ailleurs, une composition mise en œuvre selon l’invention peut avantageusement comprendre de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 35 % à 75 % en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition.
Le pH de ladite composition est avantageusement inférieur ou égal à 8, de préférence allant de 4 à 7, encore mieux allant de 4,5 à 6,5.
Bien entendu, l’homme du métier veillera à choisir le ou les éventuels composés additionnels, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses du ou des composés de formule générale (I) selon l’invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l’adjonction envisagée et que les propriétés des compositions en résultant soient compatibles avec la voie d’administration topique.
Une composition de l’invention peut avantageusement présenter un toucher ferme et compact à la prise. Elle peut être épaisse à l’application et se transformer ensuite, fondre et libérer de la fraîcheur.
Comme précisé, elle se présente avantageusement sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau, avantageusement très fluide.
Une composition peut alternativement avoir la forme d’un produit de soin ou de maquillage du visage et/ou du corps, et être conditionnée par exemple sous forme de crème en pot ou de fluide en tube ou en flacon pompe ou en flacon compte-gouttes.
Une composition selon l’invention peut être fabriquée par tout procédé connu généralement utilisé dans le domaine cosmétique.
Les ingrédients sont mélangés avant leur mise en forme, dans l’ordre et dans des conditions facilement déterminées par l’homme de l’art.
Selon un mode particulier de l’invention, on pourra encore ajouter dans la composition selon l’invention d’autres agents destinés à embellir l’aspect et/ou la texture de la peau.
Comme mentionné précédemment, la présente invention concerne un procédé cosmétique pour diminuer et/ou inhiber le développement de la coloration noire ou brune des comédons, notamment pour prévenir la formation des points noirs, comprenant l’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I).
Le procédé cosmétique de l’invention est mis en œuvre en administrant par voie topique une composition comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable.
L’administration par voie topique consiste à l’application externe sur la peau de compositions cosmétiques selon les techniques d’utilisation habituelles de ces compositions.
A titre illustratif, le procédé cosmétique selon l’invention peut être mis en œuvre par application topique, par exemple journalière, d’au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) et notamment l’un de ses mélanges en particulier tels que détaillés ci-dessus, qui peut être par exemple formulé sous forme de crème, gel, sérum, lotion, émulsion, lait démaquillant, stick ou de composition après-solaire, de préférence sous la forme d’une émulsion.
Selon un mode de réalisation, l’application est répétée par exemple 1 à 2 fois quotidiennement sur une journée ou plus et généralement sur une durée prolongée d’au moins 4, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d’interruption.
Selon un autre mode de réalisation, l’application est journalière (1 fois par jour) et généralement sur une durée prolongée d’au moins 4, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d’interruption.
Selon un autre mode de réalisation, la composition renfermant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) ou un de ses mélanges tels que définis précédemment sera appliquée sur des zones de peau préalablement nettoyées, par exemple à l’aide d’un savon approprié, et/ou préalablement débarrassées de points noirs par exemple à l’aide d’un patch adhésif ou d’une action mécanique.
Selon une variante de réalisation, la composition renfermant au moins un di-rhamnolipide tel que défini précédemment, sera appliquée sur des zones de peau préalablement nettoyées à l’aide d’une solution lavante, le cas échéant comprenant elle-même au moins un rhamnolipide, et notamment un di-rhamnolipide.
Par ailleurs, il peut être envisagé des associations de traitement avec éventuellement des formes topiques afin de compléter ou renforcer l’activité du di-rhamnolipide de formule générale (I).
On pourrait imaginer un traitement par voie topique avec une composition contenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), associé à une composition annexe dédiée à une application par voie topique et contenant au moins un actif distinct du di-rhamnolipide de formule générale (I).
Ainsi, la présente invention concerne en particulier un procédé cosmétique pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur noire ou brune des comédons cutanés et/ou pour prévenir l’apparition des points noirs, comprenant :
a) une étape d’application topique sur la peau d’une solution lavante ;
b) une étape d’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) ou (II) telles que définies ci-dessus, notamment sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau ; et
c) de préférence, une étape d’application topique d’une composition différente de la composition appliquée en étape b), et contenant au moins un actif distinct du di-rhamnolipide de formule générale (I) ou (II),
les étapes b) et c) pouvant être réalisées simultanément ou successivement.
a) une étape d’application topique sur la peau d’une solution lavante ;
b) une étape d’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) ou (II) telles que définies ci-dessus, notamment sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau ; et
c) de préférence, une étape d’application topique d’une composition différente de la composition appliquée en étape b), et contenant au moins un actif distinct du di-rhamnolipide de formule générale (I) ou (II),
les étapes b) et c) pouvant être réalisées simultanément ou successivement.
Une telle composition appliquée en étape c) peut être qualifiée de « composition annexe ».
La peau considérée dans le procédé est la peau du visage et/ou du corps, en particulier du visage et/ou des mains, de préférence du visage, et plus particulièrement du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
La solution lavante, peut notamment être sous différentes formes, telles qu’une solution, une solution aqueuse, une lotion, une lotion laiteuse, une crème, un gel, un gel liquide, une pâte, un sérum, une suspension, une dispersion, un fluide, un lait, une émulsion (forme H/E ou E/H), ou autres, de préférence sous la forme d’une solution ou d’un gel aqueux.
Dans une variante de réalisation, la composition lavante de l’étape a) peut contenir un di-rhamnolipide de formule générale (I), et notamment au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), voire de formule (II), ou mieux de formule (II) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6.
En ce qui concerne la composition annexe, différente de la composition mise en œuvre selon l’invention car dénuée de di-rhamnolipide de formule (I), elle peut se présenter sous la forme d’un gel émulsionné huile-dans-eau, comprenant au moins un polyol ; au moins un gélifiant hydrophile ; au moins un dérivé de polyéthylène glycol et de mono-, di- et tri-glycérides d’acide comportant au moins une chaîne alkyle allant de C6à C16, et ayant au moins deux groupes d’oxyde d’éthylène ; au moins une huile éther non volatile ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; et au moins une huile monoester non volatile.
Dans toute la description, y compris les revendications, les expressions « compris entre … et … » et « allant de … à … » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans en limiter la portée.
Méthodologie sur
un épiderme
reconstruit
pour caractériser
l
’
apparition
de structures de couleur foncée et son développement dans le temps
Par « structures de couleur foncée » au sens de la présente invention, on entend désigner les structures responsables de la coloration des points noirs.
Cette méthode vise à caractériser l’évolution dans le temps, de la manifestation colorielle, induite par un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnes(anciennement répertorié sous l’appellationPropionibacterium acnes) en présence de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA), déposé en surface d’un épiderme reconstruite EpiSkinTM.
Pour ce faire, un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnesCIP 53.117 conservé à 4 °C sous forme lyophilisée, est suspendu dans du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) à une concentration de 6 mg/mL. Cet extrait est ensuite déposé à la surface d’un épiderme EPISKIN en présence de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA - fournie par la société Sigma Aldrich) à 1 mg/mL.
La manifestation d’un effet coloriel et son développement vers une couleur foncée sont constatés visuellement, à partir de 48 heures d’incubation.
Méthodologie in vitro utilisée pour l
’
évaluation de la capacité d
’
inhibition du développement de la couleur
Cette méthode est basée sur la mesure d’absorbance, au cours du temps, réalisée directement sur une composition formée d’un mélange d’extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnes, de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA), et du composé à tester.
Les mesures sont comparées à celles effectuées pour un mélange d’un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnes, et de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA), en l’absence de composé à tester (référence).
La méthode est adaptée d’une méthode de dosage enzymatique de l’activité tyrosinase (Behbahaniet al., Microchemical Journal (1993) 47, 251) qui repose sur les propriétés d’absorbance à 475 nm d’un intermédiaire coloré de la voie de la biosynthèse de la mélanine à partir de L-DOPA, à savoir le dopachrome, un produit d’oxydation de la L-DOPA.
Un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnesCIP 53.117 conservé à 4 °C sous forme lyophilisée est suspendu dans du PBS 1X (fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) à une concentration de 6 mg/mL.
Une solution de L-DOPA à une concentration de 0,5 mg/mL est préparée par mise en présence de L-DOPA (fournie par Sigma Aldrich) avec de l’eau milliQ de sorte à avoir une concentration en L-DOPA de 1 mg/mL, puis diluée avec du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies).
Le mélange de 50 µL de ces deux solutions et de 100 µL du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) conduit à une composition d’un volume total de 200 µL contenant de la L-DOPA (à une concentration de 125 µg/mL) et de l’extrait deCutibacterium acnes(à une concentration de 1,5 mg/mL).
Préparation d
’
une composition 1 comprenant seulement un extrait de
Cutibacterium
acnes
L’extrait deCutibacterium acnesà 6 mg/mL a été dilué avec du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) de telle sorte à former une composition de 200 µL à une concentration de 1,5 mg/mL deCutibacterium acnes.
Préparation d
’
une composition 2 comprenant seulement de la L-DOPA
La solution de L-DOPA à 0,5 mg/mL a également été diluée avec du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) de telle sorte à former une composition de 200 µL à une concentration de 125 µg/mL de L-DOPA.
Les compositions à tester et la composition de référence sont introduites séparément dans des puits d’une microplaque 96 puits adaptée à la lecture en spectrophotométrie visible, et placées à une température de 32 °C.
La formation d’un produit coloré est alors suivie au cours du temps par spectrophotométrie. Pour ce faire, l’absorbance, ou densité optique (D.O.), est mesurée à 475 nm du temps 0 au temps 2 heures à l’aide d’un lecteur Spectra Max M5eet du logiciel Spectra Max (le temps 0 correspond à l’ajout de la composition 1 ou l’introduction de la composition dans les puits).
Il est visuellement constaté la formation d’un produit coloré pour la composition de référence, produit d’oxydation de la L-DOPA.
En revanche, il n’est pas noté l’apparition d’un effet coloriel significatif au cours du temps pour les compositions 1 et 2 comprenant respectivement un extrait deCutibacterium acnesseul et de la L-DOPA seule.
Ceci confirme l’activité catalytique de l’extrait bactérien deCutibacterium acnessur le développement de la couleur foncée par oxydation de L-DOPA.
Il est ainsi possible de suivre la formation de l’intermédiaire coloré de la voie de la biosynthèse de la mélanine grâce à ses propriétés d’absorption à 475 nm. L’efficacité d’un composé pour empêcher le développement de la couleur des points noirs cutanés peut être évaluée par ce biais.
Paramètres étudiés pour l
’
évaluation de l
’
efficacité des différents composés à tester
La capacité d’inhibition du développement de la couleur d’un composé donné a été appréciée en comparant les mesures d’absorbance obtenues pour les compositions tests avec celles obtenues pour la composition de référence.
Plus précisément, l’effet inhibiteur du composé à tester a été évalué en comparant la vitesse initiale d’oxydation de la L-DOPA sous l’action de l’extrait bactérien à 475 nm pour la composition test à celle de la composition de référence afin d’obtenir un pourcentage d’inhibition correspondant.
En pratique, la vitesse initiale (Vi) de la réaction d’oxydation est calculée à partir de la partie linéaire de la courbe du graphe des valeurs d’absorbance. Cette partie se situant entre 10 et 40 minutes, la vitesse initiale de la réaction d’oxydation est déterminée à l’aide de la relation suivante :
Le pourcentage d’inhibition (%inhib) d’un composé donné sur la formation du produit coloré est ensuite obtenu à l’aide des valeurs de vitesse initiale de la réaction d’oxydation pour la composition de référence (Viref) et pour la composition test (Vitest) selon la relation suivante :
Au sens de l’invention, un composé est considéré comme doté d’un effet inhibiteur si la valeur de %inhib est d’au moins 15 %.
Exemple
1
- Evaluation
in vitro
de la capacité d
’
u
n
di-
rhamnolipide
conforme à l
’
invention
à inhiber le développement de la couleur
Trois compositions tests 1, 2 et 3 comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), RL, (référence RheanceOne®de la société Evonik) à des concentrations respectives de 1,25, 2 et 2,5 mg/ml ont été préparées. Ces compositions, d’un volume total de 200 μl, contiennent également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de ces trois compositions, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui est présenté ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau suivant.
Les valeurs de pourcentage d’inhibition, calculées à partir des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus sont présentées dans le tableau 3 ci-dessous.
Il est effectivement constaté une efficacité du di-rhamnolipide de formule générale (I) qui s’accroit avec la concentration en RL, jusqu’à plus de 38 % avec une concentration en RL de 2,5 mg/mL.
Exemple
2
– Compositions cosmétiques comprenant au moins
un
di-
rhamnolipide
conforme à l
’
invention
On prépare une composition pour application topique comprenant :
La composition appliquée sur la peau permet d’inhiber l’apparition de la coloration noire ou brune des comédons.
Claims (13)
- Utilisation cosmétique d’au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) :
(I)
dans laquelle :
- m = 2, 1 ou 0,
- n = 1, et
- R1et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont des radicaux hydrocarbonés, identiques ou différents, possédant de 2 à 24, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, le cas échéant ramifiés, éventuellement substitués, en particulier hydroxy-substitués, éventuellement insaturés, en particulier un radical alkyle mono-, di- ou tri-insaturé,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques,
pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur, par exemple brune ou noire, des comédons cutanés et/ou prévenir l’apparition des points noirs cutanés. - Utilisation selon la revendication 1, d’au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I), dans laquelle R1et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle et les radicaux de formule -(CH2)oCH3avec o étant un entier variant de 1 à 23, en particulier de 3 à 15 et de plus particulièrement de 4 à 12.
- Utilisation selon la revendication 1 ou 2, d’au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle m est égal à 1.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit di-rhamnolipide de formule générale (I) est mis en œuvre sous la forme d’un mélange d’au moins deux et de préférence d’au moins trois di-rhamnolipides de formule générale (I) dans laquelle m est de préférence égal à 1.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, d’au moins un composé di-rhamnolipide, de formule (II) :
(II)
dans laquelle :
- m = 2, 1 ou 0, et de préférence m = 1,
- n = 1,
- R1est un radical -(CH2)p−CH3, avec p étant un entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
- R2est un radical -(CH2)q−CH3, avec q étant un entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, et leurs isomères optiques. - Utilisation selon la revendication précédente, d’au moins un composé di-rhamnolipide, de formule (II), dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 ou l’un de ses sels, solvates, et isomères optiques, de préférence le di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 est mis en œuvre sous la forme d’un mélange de rhamnolipides, le comprenant à raison d’au moins 50 % en poids et de préférence de 51 % à 85 % en poids par rapport au poids total en rhamnolipides.
- Utilisation selon la revendication 5, d’au moins un composé di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6, q est égal à 8, ou l’un de ses sels, solvates, et isomères optiques.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications 5 à 7, dans laquelle ledit di-rhamnolipide de formule (I) est mis en œuvre sous la forme d’un mélange de rhamnolipides comprenant au moins deux, en particulier au moins trois di-rhamnolipides de formule (II) ou de formule (I) choisis parmi :
- un di-rhamnolipide de formule (II), dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1,
-un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6, q est égal à 8, et
- un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle m et n sont égaux à 1, R1est un radical -(CH2)oCH3avec o étant un entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle, et de préférence R1est un radical -(CH2)6CH3et R2est un radical nonényle. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications 5 à 8, dans laquelle ledit di-rhamnolipide de formule (I) est mis en œuvre sous la forme d’un mélange de rhamnolipides comprenant au moins deux, en particulier au moins trois di-rhamnolipides de formule (II) ou de formule (I) choisis parmi :
- au moins 50 % en poids, de préférence de 51 % à 85 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 par rapport au poids total en rhamnolipides,
- de 0,5 % à 25 % en poids, de préférence de 5 % à 15 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (II) dans laquelle p est égal à 6, q est égal à 8 et m est égal à 1 par rapport au poids total en rhamnolipides, et
- de 0,5 % à 15 % en poids, de préférence de 3 % à 12 % en poids, de préférence de 5 % à 10 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule générale (I) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1est un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle, par rapport au poids total en rhamnolipides. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit di-rhamnolipide de formule (I) est mis en œuvre dans une composition cosmétique topique à raison de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids, encore mieux de 0,3 % à 3 % en poids de di-rhamnolipide(s) de formule générale (I) par rapport au poids total de la composition cosmétique.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ladite composition cosmétique est destinée à une application topique et de préférence se présente sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau.
- Procédé cosmétique pour diminuer et/ou inhiber le développement de la couleur noire ou brune des comédons cutanés et/ou pour prévenir l’apparition des points noirs, comprenant :
a) une étape d’application topique sur la peau d’une solution lavante ;
b) une étape d’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un di-rhamnolipide de formule générale (I) ou (II) selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, notamment sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau ; et
c) de préférence, une étape d’application topique d’une composition différente de la composition appliquée en étape b) et contenant au moins un actif distinct dudit di-rhamnolipide de formule générale (I) ou (II) ;
les étapes b) et c) pouvant être réalisées simultanément ou successivement. - Procédé selon la revendication précédente, dans lequel la peau est la peau du visage et/ou du corps, en particulier du visage et/ou des mains, de préférence du visage, et plus particulièrement du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
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Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4540567A (en) | 1976-10-15 | 1985-09-10 | Lever Brothers Company | Cosmetic composition |
| KR20010038005A (ko) * | 1999-10-21 | 2001-05-15 | 김은기 | 미생물로부터 분리된 여드름균 억제작용을 갖는 당지질계 계면활성제 및 그 용도 |
| US20060051339A1 (en) | 2004-09-08 | 2006-03-09 | Sivak Hannah N | Composition for treatment of oily skin and acne prevention and methods of making and using same |
| US20140296168A1 (en) | 2013-04-02 | 2014-10-02 | Evonik Industries Ag | Mixture composition comprising rhamnolipids |
| EP2786742A1 (fr) | 2013-04-02 | 2014-10-08 | Evonik Industries AG | Cosmétique contenant des rhamnolipides |
| EP3150187A1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-04-05 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions et procédés de traitement d'histomonose |
| EP3338762A1 (fr) | 2016-12-22 | 2018-06-27 | L'oreal | Utilisation de rhamnolipid pour traîter la rougeur de la peau |
| EP3338763A1 (fr) | 2016-12-22 | 2018-06-27 | L'oreal | Utilisation de rhamnolipides dans le traitement cosmétique de la peau réactive |
| WO2018208530A1 (fr) * | 2017-05-07 | 2018-11-15 | Locus Ip Company, Llc | Compositions cosmétiques pour la santé de la peau et leurs procédés d'utilisation |
| KR20180124432A (ko) * | 2017-05-11 | 2018-11-21 | 주식회사 그린 아그로텍 | 항산화, 항균 및 항염증 효능을 지닌 여드름 개선용 조성물 |
| WO2020114793A1 (fr) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Beiersdorf Ag | Émulsion h/e contenant des rhamnolipides |
| WO2020178048A1 (fr) | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Evonik Operations Gmbh | Rhamnolipide en tant qu'adjuvant de dépôt |
-
2022
- 2022-02-17 FR FR2201380A patent/FR3132638A1/fr active Pending
-
2023
- 2023-02-17 WO PCT/EP2023/054020 patent/WO2023156588A1/fr unknown
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4540567A (en) | 1976-10-15 | 1985-09-10 | Lever Brothers Company | Cosmetic composition |
| KR20010038005A (ko) * | 1999-10-21 | 2001-05-15 | 김은기 | 미생물로부터 분리된 여드름균 억제작용을 갖는 당지질계 계면활성제 및 그 용도 |
| US20060051339A1 (en) | 2004-09-08 | 2006-03-09 | Sivak Hannah N | Composition for treatment of oily skin and acne prevention and methods of making and using same |
| US20140296168A1 (en) | 2013-04-02 | 2014-10-02 | Evonik Industries Ag | Mixture composition comprising rhamnolipids |
| EP2786742A1 (fr) | 2013-04-02 | 2014-10-08 | Evonik Industries AG | Cosmétique contenant des rhamnolipides |
| EP3150187A1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-04-05 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions et procédés de traitement d'histomonose |
| EP3338762A1 (fr) | 2016-12-22 | 2018-06-27 | L'oreal | Utilisation de rhamnolipid pour traîter la rougeur de la peau |
| EP3338763A1 (fr) | 2016-12-22 | 2018-06-27 | L'oreal | Utilisation de rhamnolipides dans le traitement cosmétique de la peau réactive |
| WO2018208530A1 (fr) * | 2017-05-07 | 2018-11-15 | Locus Ip Company, Llc | Compositions cosmétiques pour la santé de la peau et leurs procédés d'utilisation |
| US20200069779A1 (en) | 2017-05-07 | 2020-03-05 | Locus Ip Company, Llc | Cosmetic Compositions for Skin Health and Methods of Using Same |
| KR20180124432A (ko) * | 2017-05-11 | 2018-11-21 | 주식회사 그린 아그로텍 | 항산화, 항균 및 항염증 효능을 지닌 여드름 개선용 조성물 |
| WO2020114793A1 (fr) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Beiersdorf Ag | Émulsion h/e contenant des rhamnolipides |
| WO2020178048A1 (fr) | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Evonik Operations Gmbh | Rhamnolipide en tant qu'adjuvant de dépôt |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| BEHBAHANI ET AL., MICROCHEMICAL JOURNAL, vol. 47, 1993, pages 251 |
| BHADORIYA SANDEEP SINGH ET AL: "Biosurfactants: A New Pharmaceutical Additive for Solubility Enhancement and Pharmaceutical Development", BIOCHEMISTRY & PHARMACOLOGY: OPEN ACCESS, vol. 02, no. 02, 1 January 2013 (2013-01-01), XP055784861, Retrieved from the Internet <URL:https://www.longdom.org/open-access/biosurfactants-a-new-pharmaceutical-additive-for-solubility-enhancement-and-pharmaceutical-development-2167-0501.1000113.pdf> DOI: 10.4172/2167-0501.1000113 * |
| D. HAFERBURGR. HOMMELR. CLAUSH.P. KLEBER, ADV BIOCHEM. ING./BIOTECHNOL., vol. 33, 1986, pages 53 - 90 |
| F. WAGNERH. BOCK: "A. Kretschmar dans Fermentation", 1981, SPRINGER VERLAG, pages: 181 - 192 |
| N. LOURITH ET AL: "Natural surfactants used in cosmetics: glycolipids", INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE., vol. 31, no. 4, 1 August 2009 (2009-08-01), NL, pages 255 - 261, XP055371172, ISSN: 0142-5463, DOI: 10.1111/j.1468-2494.2009.00493.x * |
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| Publication number | Publication date |
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