FR3121683A1 - Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide - Google Patents
Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide Download PDFInfo
- Publication number
- FR3121683A1 FR3121683A1 FR2103548A FR2103548A FR3121683A1 FR 3121683 A1 FR3121683 A1 FR 3121683A1 FR 2103548 A FR2103548 A FR 2103548A FR 2103548 A FR2103548 A FR 2103548A FR 3121683 A1 FR3121683 A1 FR 3121683A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- alkyl radical
- branched
- group
- linear
- peroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C407/006—Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
La présente invention porte sur une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure, telle que définie ci-après, et au moins un peroxyde de cétone.The present invention relates to a composition comprising at least one aromatic peroxide comprising at least one aromatic nucleus and at least one peroxo function in its structure, as defined below, and at least one ketone peroxide.
Description
DOMAINE DE L'INVENTIONFIELD OF THE INVENTION
La présente invention porte sur une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure, telle que définie ci-après, et au moins un peroxyde de cétone.The present invention relates to a composition comprising at least one aromatic peroxide comprising at least one aromatic ring and at least one peroxo function in its structure, as defined below, and at least one ketone peroxide.
L'invention concerne également l'utilisation de ladite composition afin de préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, en particulier une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé, résine acrylique, résine méthacrylique et résine ester de vinyle.The invention also relates to the use of said composition in order to prepare a polymer, preferably styrenic polymers, or a polymer resin, in particular a polymer ester resin, said polymer ester resin preferably being chosen from the group consisting of unsaturated polyester, acrylic resin, methacrylic resin and vinyl ester resin.
L'invention se rapporte également à l'utilisation d'au moins un peroxyde de cétone pour améliorer la stabilité de couleur d'une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique ayant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure telle que définie ci-après.The invention also relates to the use of at least one ketone peroxide for improving the color stability of a composition comprising at least one aromatic peroxide having at least one aromatic nucleus and at least one peroxo function in its structure such as defined below.
ARRIERE-PLAN DE L'INVENTIONBACKGROUND OF THE INVENTION
Des peroxydes aromatiques sont actuellement utilisés souvent en tant qu'initiateurs radicalaires dans diverses réactions de polymérisation, telles que pour la synthèse de résines styréniques, de résines ester de vinyle ou de polyacrylates, par exemple un poly(méth)acrylate ayant des noyaux aromatiques greffés, ou en tant qu'agents de durcissement pour la préparation de polyesters thermodurcissables, notamment des résines de polyesters insaturés qui peuvent être mises en œuvre pour la fabrication de produits en marbre artificiel, d'enduits gélifiés, d'embarcations marines, de béton polymère et autres.Aromatic peroxides are nowadays often used as radical initiators in various polymerization reactions, such as for the synthesis of styrenic resins, vinyl ester resins or polyacrylates, for example a poly(meth)acrylate having grafted aromatic rings , or as hardening agents for the preparation of thermosetting polyesters, in particular unsaturated polyester resins which can be used for the manufacture of artificial marble products, gel coats, marine craft, polymer concrete and others.
Les peroxydes aromatiques sont bien connus dans le commerce et peuvent être sélectionnés parmi la famille de peresters aromatiques, notammment des perbenzoates, tels que le peroxybenzoate de tertio-butyle (noté TBPB) vendu par exemple sous le nom Luperox® P, des peralkylates d'aryle et des diperesters aromatiques, la famille des peroxydes d'aryl-alkyle, tels que le peroxyde de dicumyle, la famille des hydroperoxydes d'aryle tels que l'hydroperoxyde de cumène, et la famille des peroxydes de diacyle aromatiques tels que le peroxyde de di(2,4-dichloro benzoyle).Aromatic peroxides are well known in the trade and can be selected from the family of aromatic peresters, in particular perbenzoates, such as tert-butyl peroxybenzoate (denoted TBPB) sold for example under the name Luperox® P, peralkylates of aryl and aromatic diperesters, the family of aryl-alkyl peroxides, such as dicumyl peroxide, the family of aryl hydroperoxides such as cumene hydroperoxide, and the family of aromatic diacyl peroxides such as of di(2,4-dichloro benzoyl).
Cependant, l'un des principaux inconvénients des peroxydes aromatiques susmentionnés est qu'ils sont habituellement sujets à une transformation de couleur après une certaine période de temps à la température ambiante ou aux conditions recommandées de température de stockage (c'est-à-dire entre 8 et 30 °C) dans des conditions de stockage standard. En particulier, il a été souligné que la couleur desdits peroxydes aromatiques augmente régulièrement ou même s'envole parfois sur une période de temps relativement courte, par exemple la couleur du peroxybenzoate de tertio-butyle peut s'exacerber sur une période de temps de 21 jours, pendant le stockage. Cela indique que les peroxydes aromatiques susmentionnés peuvent subir un problème de stabilité de couleur pendant le stockage, même dans l'obscurité.However, one of the major disadvantages of the aforementioned aromatic peroxides is that they are usually subject to color transformation after a certain period of time at room temperature or recommended storage temperature conditions (i.e. between 8 and 30°C) under standard storage conditions. In particular, it has been pointed out that the color of said aromatic peroxides increases steadily or even sometimes flies away over a relatively short period of time, for example the color of tert-butyl peroxybenzoate can increase over a period of 21 days, during storage. This indicates that the aforementioned aromatic peroxides may experience color stability issue during storage, even in the dark.
En conséquence, ce problème de stabilité de la couleur peut réduire la durée de stockage des peroxydes aromatiques, obligeant parfois les fabricants des résines polymères visées à les utiliser plus tôt que prévu avant qu'ils ne développent une variation de couleur significative et irréversible. En effet, il existe un risque probable que lesdites impuretés colorées des peroxydes aromatiques teintent les polymères ou les résines polymères pendant leurs préparations, ce qui peut s'avérer être un problème important en fonction de leurs applications prévues.As a result, this color stability issue can reduce the shelf life of aromatic peroxides, sometimes causing manufacturers of the subject polymer resins to use them sooner than expected before they develop significant and irreversible color change. Indeed, there is a probable risk that the said colored impurities of the aromatic peroxides tint the polymers or the polymeric resins during their preparations, which can prove to be a significant problem depending on their intended applications.
En particulier, la production de polymères ou de résines polymères qui sont involontairement colorés en raison de la coloration fournie par les peroxydes aromatiques peut facilement être mal interprétée par certains utilisateurs comme signifiant que lesdits polymères ou résines polymères sont de mauvaise qualité. À titre d'exemple, on peut supposer que lesdits polymères ou résines polymères produits ont été soumis à une photo-oxydation ou à une photodégradation qui a modifié leur aspect et leurs propriétés naturels.In particular, the production of polymers or polymer resins that are unintentionally colored due to the coloring provided by aromatic peroxides can easily be misinterpreted by some users to mean that said polymers or polymer resins are of poor quality. By way of example, it can be assumed that said polymers or polymer resins produced have been subjected to photo-oxidation or photo-degradation which has modified their natural appearance and properties.
Plus généralement, le manque de stabilité de la couleur desdits peroxydes aromatiques pendant le stockage peut affecter l'aspect des composés polymères ciblés et altérer l'aspect général du produit final. Il peut également conduire à une mauvaise interprétation de la qualité desdits composés polymères et des produits obtenus à partir de ceux-ci.More generally, the lack of color stability of said aromatic peroxides during storage can affect the appearance of the targeted polymer compounds and alter the general appearance of the final product. It can also lead to a misinterpretation of the quality of said polymer compounds and of the products obtained from them.
De plus, cette coloration peut rendre plus difficile la fabrication de composés polymères qui sont censés avoir des caractéristiques spécifiques de couleur claire imposées par leurs applications industrielles, par exemple des applications de plaquettes alvéolaires en PEBD.Additionally, this coloring can make it more difficult to manufacture polymer compounds that are expected to have specific light color characteristics dictated by their industrial applications, for example LDPE blister pack applications.
En outre, dans certains cas, cette coloration peut rendre plus fastidieux l'ajout ultérieur de colorants conçus pour conférer une couleur spécifique à l'aspect final des composés polymères. En effet, les composés polymères produits peuvent parfois présenter une couleur due aux peroxydes aromatiques qui ne correspond pas aux colorants qu'il faut ajouter.In addition, in some cases, this coloring can make the subsequent addition of colorants designed to impart a specific color to the final appearance of the polymer compounds more cumbersome. Indeed, the polymer compounds produced can sometimes present a color due to the aromatic peroxides which does not correspond to the dyes which must be added.
Par conséquent, d'un point de vue commercial, les risques de transfert de la couleur des peroxydes aromatiques susmentionnés peuvent représenter un obstacle à la valeur économique des polymères et des résines polymères fabriqués.Therefore, from a commercial point of view, the risks of color transfer of the aforementioned aromatic peroxides can represent an obstacle to the economic value of the polymers and polymer resins produced.
Le développement d'une couleur dans une composition comprenant des peroxydes aromatiques peut également interférer avec la présence éventuelle de teintures colorées qui ont été ajoutées à dessein dans ladite composition, par exemple en tant qu'aide visuelle pour aider l'opérateur pendant son processus.The development of a color in a composition comprising aromatic peroxides can also interfere with the possible presence of colored dyes which have been added to said composition on purpose, for example as a visual aid to help the operator during his process.
Ainsi, il subsiste un réel besoin de fournir des compositions comprenant des peroxydes aromatiques qui sont capables de présenter une stabilité de couleur dans le temps dans les conditions de stockage recommandées afin d'atténuer les risques de transfert de couleur vers les composés polymères ciblés précédemment détaillés.Thus, there remains a real need to provide compositions comprising aromatic peroxides which are capable of exhibiting color stability over time under the recommended storage conditions in order to mitigate the risks of color transfer to the targeted polymer compounds previously detailed. .
En particulier, l'un des objectifs de la présente invention est de minimiser le développement de couleur de peroxydes aromatiques pendant le stockage, spécialement à la température ambiante, afin de pouvoir les utiliser efficacement pour fabriquer lesdits composés polymères sans impacter négativement leur aspect.In particular, one of the objectives of the present invention is to minimize the color development of aromatic peroxides during storage, especially at room temperature, in order to be able to use them effectively to manufacture said polymer compounds without negatively impacting their appearance.
Plus spécifiquement, un autre objectif de la présente invention est de freiner l'augmentation de couleur de peroxydes aromatiques pendant leur période de stockage.More specifically, another object of the present invention is to slow down the color increase of aromatic peroxides during their storage period.
DESCRIPTION DE L'INVENTIONDESCRIPTION OF THE INVENTION
La présente invention résulte notamment des découvertes inattendues, par les inventeurs, que l'utilisation d'au moins un peroxyde de cétone est capable d'améliorer la stabilité de couleur au fil du temps d'au moins un peroxyde aromatique tel que défini ci-après (c'est-à-dire de freiner l'évolution de la couleur desdits peroxydes aromatiques) et également de diminuer la coloration due auxdits peroxydes aromatiques.The present invention results in particular from the unexpected discoveries, by the inventors, that the use of at least one ketone peroxide is capable of improving the color stability over time of at least one aromatic peroxide as defined below. afterwards (that is to say to slow down the evolution of the color of said aromatic peroxides) and also to reduce the coloring due to said aromatic peroxides.
Pour cette raison, la présente invention concerne une composition comprenant :
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins un peroxyde de cétone étant à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.For this reason, the present invention relates to a composition comprising:
a) at least one aromatic peroxide comprising at least one aromatic nucleus and at least one peroxo function -OO- in its structure; the aromatic ring being linked to said peroxo function by a covalent bond or an alkyl group comprising from 1 to 20 carbon atoms;
the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition,
b) at least one ketone peroxide being at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
La composition de la présente invention présente une meilleure stabilité de couleur au fil du temps dans des conditions de stockage standard qu'une composition comprenant uniquement le(s) peroxyde(s) aromatique(s) susmentionné(s), spécialement à la température ambiante, et spécialement dans l'obscurité.The composition of the present invention exhibits better color stability over time under standard storage conditions than a composition comprising only the aforementioned aromatic peroxide(s), especially at room temperature. , especially in the dark.
D'une manière plus détaillée, la composition selon la présente invention présente une valeur de couleur APHA significative plus basse que la même composition comprenant uniquement le(s) peroxyde(s) aromatique(s) susmentionné(s) sur une période de temps d'au moins 5 jours, en particulier d'au moins 15 jours, spécialement d'au moins 20 jours, de préférence d'au moins 30 jours, plus préférablement d'au moins 50 jours et même plus particulièrement sur au moins 90 jours, dans des conditions de stockage standard, spécialement à la température ambiante, et spécialement dans l'obscurité.In more detail, the composition according to the present invention exhibits a significantly lower APHA color value than the same composition comprising only the aforementioned aromatic peroxide(s) over a period of time of at least 5 days, in particular at least 15 days, especially at least 20 days, preferably at least 30 days, more preferably at least 50 days and even more particularly over at least 90 days, under standard storage conditions, especially at room temperature, and especially in the dark.
Selon la présente invention, l'expression « température ambiante » représente une plage de températures allant de 0 °C à 50 °C, de préférence de 10 °C à 40 °C, plus préférablement de 15 °C à 30 °C, même plus préférablement de 20 °C à 30 °C.According to the present invention, the expression "room temperature" represents a temperature range from 0°C to 50°C, preferably from 10°C to 40°C, more preferably from 15°C to 30°C, even more preferably from 20°C to 30°C.
Selon la présente invention, l'expression « dans l'obscurité » signifie que la composition est protégée de la lumière, et en particulier est protégée de rayonnements ultraviolets (UV).According to the present invention, the expression “in the dark” means that the composition is protected from light, and in particular is protected from ultraviolet (UV) radiation.
Selon la présente invention, la couleur APHA est une norme de couleur portant le nom de l'American Public Health Association et définie par la norme ASTM D1209, et plus précisément ASTM D1209-05(2011). La couleur APHA est une échelle de couleur, parfois également appelée « indice de jaune », qui permet d'évaluer la qualité d'échantillons qui sont de couleur pâle à jaunâtre. La couleur APHA est mesurée en utilisant un colorimètre avec une plage standard allant de 0 à 1000 APHA.According to the present invention, the APHA color is a color standard bearing the name of the American Public Health Association and defined by the ASTM D1209 standard, and more precisely ASTM D1209-05 (2011). APHA color is a color scale, sometimes also called "yellowness index", which is used to assess the quality of samples that are pale to yellowish in color. APHA color is measured using a colorimeter with a standard range of 0 to 1000 APHA.
La couleur de la composition selon la présente invention peut être évaluée avec un colorimètre spectral tel que celui vendu sous le nom LICO 620 par la société Hach.The color of the composition according to the present invention can be evaluated with a spectral colorimeter such as that sold under the name LICO 620 by the company Hach.
En d'autres termes, l'ajout d'au moins un peroxyde de cétone est capable de diminuer ou de stabiliser la valeur de couleur APHA du ou des peroxyde(s) aromatique(s) susmentionné(s).In other words, the addition of at least one ketone peroxide is capable of decreasing or stabilizing the APHA color value of the aforementioned aromatic peroxide(s).
La stabilité de couleur de la composition de la présente invention aide à minimiser les risques qu'il y ait une couleur indésirable résultant des peroxydes aromatiques, du fait de leur durée de stockage, sur les composés polymères ciblés.The color stability of the composition of the present invention helps to minimize the chances that there will be unwanted color resulting from the aromatic peroxides, due to their shelf life, on the targeted polymeric compounds.
En conséquence, la composition de la présente invention peut efficacement être utilisée pour la préparation d'un polymère, en particulier de polystyrène, ou de résines polymères, de préférence une résine ester polymère, sans modifier leur aspect, c'est-à-dire sans les teinter involontairement.Accordingly, the composition of the present invention can effectively be used for the preparation of a polymer, in particular polystyrene, or polymer resins, preferably a polymer ester resin, without changing their appearance, i.e. without tinting them unintentionally.
Plus précisément, l'utilisation d'au moins un peroxyde de cétone est capable de freiner significativement l'évolution de couleur de peroxydes aromatiques au cours du temps, spécialement à la température ambiante.More specifically, the use of at least one ketone peroxide is capable of significantly slowing down the color evolution of aromatic peroxides over time, especially at room temperature.
Cela signifie également que l'ajout d'au moins un peroxyde de cétone est capable de prolonger la durée d'utilisation desdits peroxydes aromatiques dans des applications, spécialement à la température ambiante.This also means that the addition of at least one ketone peroxide is able to extend the pot life of said aromatic peroxides in applications, especially at room temperature.
En conséquence, l'utilisation d'au moins un peroxyde de cétone est capable de restaurer l'intérêt économique des peroxydes aromatiques étant donné qu'ils peuvent être stockés dans des conditions standard pendant des périodes de temps prolongées sans subir de développement de couleur significatif et inacceptable.Accordingly, the use of at least one ketone peroxide is capable of restoring the economic appeal of aromatic peroxides since they can be stored under standard conditions for extended periods of time without experiencing significant color development. and unacceptable.
La présente invention concerne également un procédé pour la préparation de la composition susmentionnée comprenant le mélange d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et d'au moins un peroxyde de cétone.The present invention also relates to a process for the preparation of the aforementioned composition comprising the mixture of at least one aromatic peroxide, as defined above, and at least one ketone peroxide.
Comme mentionné précédemment, la composition présente une stabilité de couleur améliorée.As mentioned previously, the composition exhibits improved color stability.
L'invention porte également sur l'utilisation d'une composition telle que définie précédemment afin de préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, en particulier une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé, résine acrylique, résine méthacrylique et résine ester de vinyle, plus préférablement choisie dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé et résine ester de vinyle.The invention also relates to the use of a composition as defined above in order to prepare a polymer, preferably styrenic polymers, or a polymer resin, in particular a polymer ester resin, said polymer ester resin preferably being chosen from the group consisting of unsaturated polyester resin, acrylic resin, methacrylic resin and vinyl ester resin, more preferably selected from the group consisting of unsaturated polyester resin and vinyl ester resin.
En détail, la composition de la présente invention peut être utilisée efficacement pour la réaction de polymérisation de polymères styréniques, de résines ester de vinyle ou de poly(méth)acrylates, ou en tant qu'agent de durcissement pour la préparation de polyesters thermodurcissables, notamment des résines de polyesters insaturés.In detail, the composition of the present invention can be effectively used for the polymerization reaction of styrenic polymers, vinyl ester resins or poly(meth)acrylates, or as a curing agent for the preparation of thermosetting polyesters, in particular unsaturated polyester resins.
Un autre aspect de la présente invention est l'utilisation d'au moins un peroxyde de cétone pour améliorer la stabilité de couleur d'au moins un peroxyde aromatique, en particulier à la température ambiante.Another aspect of the present invention is the use of at least one ketone peroxide to improve the color stability of at least one aromatic peroxide, in particular at room temperature.
De préférence, l'un des aspects de la présente invention consiste à utiliser au moins un peroxyde de cétone afin de freiner l'évolution de couleur de peroxydes aromatiques.Preferably, one of the aspects of the present invention consists in using at least one ketone peroxide in order to slow down the evolution of color of aromatic peroxides.
D'autres objets et caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l'exemple qui suit.Other objects and characteristics, aspects and advantages of the invention will appear even more clearly on reading the description and the example which follow.
Dans le texte ci-dessous, et sauf indication contraire, les limites d'une plage de valeurs sont incluses dans cette plage, en particulier dans les expressions « entre » et « allant de … à … ».In the text below, and unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included in this range, in particular in the expressions “between” and “ranging from … to …”.
De plus, l'expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ».Moreover, the expression “at least one” used in the present description is equivalent to the expression “one or more”.
Le terme « polymérisation » englobe à la fois une homo- et une co-polymérisation d'un ou plusieurs des monomères insaturés impliqués.The term "polymerization" encompasses both homo- and copolymerization of one or more of the unsaturated monomers involved.
Comme il est prévu ici, le terme « comprenant » a la signification d'« incluant » ou de « contenant », ce qui signifie que lorsqu'un objet « comprend » un ou plusieurs éléments, d'autres éléments que ceux mentionnés peuvent également être inclus dans l'objet. En revanche, lorsqu'un objet est dit « être constitué de » un ou plusieurs éléments, l'objet est limité aux éléments listés et ne peut pas inclure d'autres éléments que ceux mentionnés.As provided herein, the term "comprising" has the meaning of "including" or "containing", which means that when an object "comprises" one or more elements, other elements than those mentioned may also be included in the object. On the other hand, when an object is said to "consist of" one or more elements, the object is limited to the elements listed and cannot include other elements than those mentioned.
La
La
La
CompositionComposition
Comme précédemment détaillé, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins un peroxyde de cétone étant à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.As previously detailed, the composition according to the present invention comprises:
a) at least one aromatic peroxide comprising at least one aromatic nucleus and at least one peroxo function -OO- in its structure; the aromatic ring being linked to said peroxo function by a covalent bond or an alkyl group comprising from 1 to 20 carbon atoms;
the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition,
b) at least one ketone peroxide being at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
Peroxyde aromatiquearomatic peroxide
Le noyau aromatique du peroxyde aromatique peut être substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, ou un ou plusieurs atomes d'halogène.The aromatic ring of the aromatic peroxide can be substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably an alkyl radical C 1 to C 10 linear or branched, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, or one or more halogen atoms.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique. Le noyau benzénique est de préférence relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférablement de 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement 1 atome de carbone.Preferably, the aromatic peroxide comprises at least one benzene ring. The benzene ring is preferably connected to said peroxo function by a covalent bond or an alkyl group comprising from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 10 carbon atoms, more preferably from 1 to 2 carbon atoms, even more preferably 1 carbon atom.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par pas plus de deux atomes de carbone, encore plus préférablement pas plus d'un atome de carbone.Preferably, the aromatic peroxide comprises at least one benzene ring and at least one peroxo -O-O- function in its structure; the benzene ring being linked to said peroxo function by not more than two carbon atoms, even more preferably not more than one carbon atom.
Selon la présente invention, l'expression « le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par pas plus de deux atomes de carbone » signifie que le noyau benzénique est relié à la fonction -O-O- du peroxyde aromatique par une liaison covalente ou un groupe alkyle qui ne comprend pas plus de deux atomes de carbone (un groupe alkyle de deux atomes de carbone étant inclus).According to the present invention, the expression "the benzene ring being connected to the said peroxo function by no more than two carbon atoms" means that the benzene ring is connected to the -O-O- function of the aromatic peroxide by a covalent bond or a group alkyl which does not have more than two carbon atoms (an alkyl group of two carbon atoms being included).
Selon la présente invention, l'expression « le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par pas plus d'un atome de carbone » signifie que le noyau benzénique est relié à la fonction -O-O- du peroxyde aromatique par une liaison covalente ou un groupe alkyle qui ne comprend pas plus d'un atome de carbone (un atome de carbone étant inclus).According to the present invention, the expression "the benzene ring being connected to said peroxo function by not more than one carbon atom" means that the benzene ring is connected to the -O-O- function of the aromatic peroxide by a covalent bond or a an alkyl group which does not contain more than one carbon atom (one carbon atom being included).
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement 1 atome de carbone ; le noyau benzénique étant facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène.Preferably, the aromatic peroxide comprises at least one benzene ring and at least one peroxo -OO- function in its structure; the benzene ring being linked to said peroxo function by a covalent bond or an alkyl group comprising from 1 to 2 carbon atoms, even more preferably 1 carbon atom; the benzene ring being optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms.
De préférence, le peroxyde aromatique tel que défini précédemment est liquide à la température ambiante. Le peroxyde aromatique peut être choisi parmi le groupe constitué de peresters aromatiques, peroxydes d'aryl-alkyle, hydroperoxydes d'aryle, peroxydes de diacyle aromatiques et des mélanges de ceux-ci.Preferably, the aromatic peroxide as defined above is liquid at ambient temperature. The aromatic peroxide can be selected from the group consisting of aromatic peresters, aryl-alkyl peroxides, aryl hydroperoxides, aromatic diacyl peroxides and mixtures thereof.
De préférence, le peroxyde aromatique peut être choisi parmi le groupe constitué de peresters aromatiques.Preferably, the aromatic peroxide can be selected from the group consisting of aromatic peresters.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement 1 atome de carbone ; le noyau benzénique étant facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C4linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; et l'aromatique étant choisi parmi le groupe constitué de peresters aromatiques, peroxydes d'aryl-alkyle, hydroperoxydes d'aryle, peroxydes de diacyle aromatiques et des mélanges de ceux-ci ; spécialement des peresters aromatiques.Preferably, the aromatic peroxide comprises at least one benzene ring and at least one peroxo -OO- function in its structure; the benzene ring being linked to said peroxo function by a covalent bond or an alkyl group comprising from 1 to 2 carbon atoms, even more preferably 1 carbon atom; the benzene ring being optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 4 alkyl radical and/or one or more halogen atoms; and the aromatic being selected from the group consisting of aromatic peresters, aryl-alkyl peroxides, aryl hydroperoxides, aromatic diacyl peroxides and mixtures thereof; especially aromatic peresters.
Le peroxyde aromatique sélectionné parmi des peresters aromatiques est de préférence choisi parmi le groupe constitué de perbenzoates, peralkylates d'aryle, diperesters aromatiques et des mélanges de ceux-ci.The aromatic peroxide selected from aromatic peresters is preferably selected from the group consisting of perbenzoates, aryl peralkylates, aromatic diperesters and mixtures thereof.
Avantageusement, le peroxyde aromatique est choisi parmi le groupe constitué de perbenzoates.Advantageously, the aromatic peroxide is chosen from the group consisting of perbenzoates.
De préférence, le peroxyde aromatique a la formule (I) suivante :Preferably, the aromatic peroxide has the following formula (I):
[Chem 1]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un groupe –CR’1, dans lequel R’1 désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ;
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.
De préférence, le peroxyde aromatique a la formule suivante (I) :
[Chem. 2]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, dans laquelle R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, facultativement substitué par un groupe peroxy, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou
- un groupe –CR’1, dans lequel R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.[Chem 1]
R 1 -OOR 2
(I)
in which
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes an aryl group having from 3 to 30 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or several halogen atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in an aryl group having from 3 to 30 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more carbon atoms halogen, or
- a –CR'1 group, in which R'1 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C1 to C10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms;
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical,
- an aryl group having from 3 to 30 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O ) R' 4 in which R' 4 denotes an aryl group having from 3 to 30 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in an aryl group having from 3 to 30 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more carbon atoms 'halogen,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes an aryl group having from 3 to 30 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or several halogen atoms, or
- a hydrogen atom.
Preferably, the aromatic peroxide has the following formula (I):
[Chem. 2]
R 1 -OOR 2
(I)
in which :
● R 1 represents:
- a group -C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or several halogen atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, optionally substituted by a peroxy group, and/or one or more halogen atoms; Where
- a –CR' 1 group, in which R' 1 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms ,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical,
- an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O ) R' 4 in which R' 4 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more carbon atoms 'halogen,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or several halogen atoms, or
- a hydrogen atom.
De préférence, le peroxyde aromatique a la formule (I) suivante :Preferably, the aromatic peroxide has the following formula (I):
[Chem 3]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un noyau benzénique qui est facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ;
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.[Chem 3]
R 1 -OOR 2
(I)
in which :
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical terminating in a benzene ring which is optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms;
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O ) R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a hydrogen atom.
De préférence, R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C10ramifié, qui se termine par un noyau benzénique qui est facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.Preferably, R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a branched C 1 to C 10 alkyl radical, which terminates in a benzene ring which is optionally substituted by a linear C 1 to C 10 alkyl radical or branched, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms.
De préférence, R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C5, plus préférablement un radical alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C10ramifié, qui se termine par un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.Preferably, R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 5 alkyl radical, more preferably a branched C 1 to C 5 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a linear or branched C 1 to C 4 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms ,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O )R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms , preferably chlorine atoms,
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a branched C 1 to C 10 alkyl radical, which ends in a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a hydrogen atom.
De préférence, dans la formule (I) :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1est un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C10ramifié, qui se termine par un noyau benzénique qui est facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C5, plus préférablement un radical alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C10ramifié, qui se termine par un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.Preferably, in formula (I):
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 is a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a branched C 1 to C 10 alkyl radical, which terminates in a benzene ring which is optionally substituted by a linear C 1 to C 10 alkyl radical or branched, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 5 alkyl radical, more preferably a branched C 1 to C 5 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a linear or branched C 1 to C 4 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms ,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O )R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms ,
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a branched C 1 to C 10 alkyl radical, which ends in a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a hydrogen atom.
De préférence, le peroxyde aromatique a la formule (I) suivante :Preferably, the aromatic peroxide has the following formula (I):
[Chem 4]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C5, plus préférablement un radical alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4linéaire ou ramifié, encore plus préférablement un radical alkyle en C1à C4ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.[Chem 4]
R 1 -OOR 2
(I)
in which :
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 5 alkyl radical, more preferably a branched C 1 to C 5 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a linear or branched C 1 to C 4 alkyl radical, even more preferably a branched C 1 to C 4 alkyl radical, and/ or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O )R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms , preferably chlorine atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms.
De préférence, le peroxyde aromatique a la formule (I) suivante :Preferably, the aromatic peroxide has the following formula (I):
[Chem 5]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C5, plus préférablement un radical alkyle en C1à C5ramifié.[Chem 5]
R 1 -OOR 2
(I)
in which :
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 5 alkyl radical, more preferably a branched C 1 to C 5 alkyl radical.
De préférence, le peroxyde aromatique est sélectionné dans le groupe constitué de peroxybenzoate de t-butyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® P, peroxynéoheptanoate de cumyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® 288, peroxynéodecanoate de cumyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® 188, 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, tel que Luperox® 118, peroxyde de tert-butyl-cumyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® 801, peroxyde de dicumyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® DCP, hydroperoxyde de cumène, tel que celui vendu sous le nom Luperox® CU80, peroxyde de di(2,4-dichloro benzoyle), tel que celui sous le nom Luperox® DCBP, 1,3 1,4-bis-(tert-butylperoxyisopropyl)benzène, tel que celui sous le nom Luperox® F, peroxybenzoate de tert-amyle, tel que Luperox® TAP et des mélanges de ceux-ci.Preferably, the aromatic peroxide is selected from the group consisting of t-butyl peroxybenzoate, such as that sold under the name Luperox® P, cumyl peroxyneoheptanoate, such as that sold under the name Luperox® 288, cumyl peroxyneodecanoate, such as than that sold under the name Luperox® 188, 2,5-dimethyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, such as Luperox® 118, tert-butyl-cumyl peroxide, such as that sold under the name Luperox® 801, dicumyl peroxide, such as that sold under the name Luperox® DCP, cumene hydroperoxide, such as that sold under the name Luperox® CU80, di(2,4-dichloro benzoyl) peroxide, such as that under the name Luperox® DCBP, 1,3 1,4-bis-(tert-butylperoxyisopropyl)benzene, such as that under the name Luperox® F, tert-amyl peroxybenzoate, such as Luperox® TAP and mixtures thereof.
De préférence, le peroxyde aromatique est sélectionné dans le groupe constitué de peroxybenzoate de t-butyle, peroxynéoheptanoate de cumyle, peroxynéodecanoate de cumyle, 2,5-diméthyle -2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, peroxybenzoate de tert-amyle, et des mélanges de ceux-ci.Preferably, the aromatic peroxide is selected from the group consisting of t-butyl peroxybenzoate, cumyl peroxyneoheptanoate, cumyl peroxyneodecanoate, 2,5-dimethyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, tert-amyl peroxybenzoate, and mixtures of these.
Avantageusement, le peroxyde aromatique est le peroxybenzoate de t-butyle.Advantageously, the aromatic peroxide is t-butyl peroxybenzoate.
Le peroxyde aromatique est présent dans la composition à une concentration allant de 30 à 99,9 %, de préférence de 70 à 99,9 %, plus préférablement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition.The aromatic peroxide is present in the composition at a concentration ranging from 30 to 99.9%, preferably from 70 to 99.9%, more preferably ranging from 90 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition .
En particulier, le peroxyde aromatique est du peroxybenzoate de t-butyle et est présent à une concentration allant de 30 à 99,9 %, de préférence de 70 à 99,9 %, plus préférablement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la compositionIn particular, the aromatic peroxide is t-butyl peroxybenzoate and is present at a concentration ranging from 30 to 99.9%, preferably from 70 to 99.9%, more preferably ranging from 90 to 99.9% by weight. relative to the total weight of the composition
Peroxyde de cétoneKetone peroxide
Comme il est prévu ici un « peroxyde de cétone » désigne un composé organique comprenant au moins un groupe fonctionnel peroxyde (-OOH).As provided herein "ketone peroxide" means an organic compound comprising at least one peroxide (-OOH) functional group.
De préférence, le peroxyde de cétone tel que défini précédemment est liquide à la température ambiante.Preferably, the ketone peroxide as defined above is liquid at ambient temperature.
Le peroxyde de cétone est de préférence choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et des mélanges de ceux-ci, encore plus préférablement peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone.The ketone peroxide is preferably selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, methyl-isobutyl-ketone peroxide, 2,4-pentanedione peroxide and mixtures thereof, even more preferably methyl peroxide -ethyl-ketone and methyl-isobutyl-ketone peroxide.
De préférence, le peroxyde de cétone selon l'invention est de la formule (II) suivante :Preferably, the ketone peroxide according to the invention is of the following formula (II):
[Chem 6]
(II) R3CR4(OOH)2
dans laquelle R3et R4 :
- indépendamment l'un de l'autre représente un radical alkyle en C1 à C20 linéaire ou ramifié, ou
- forment ensemble un groupe cyclique, substitué ou non, de préférence un groupe cyclique en C4 à C6.[Chem 6]
(II) R 3 CR 4 (OOH) 2
in which R 3 and R 4:
- independently of one another represents a linear or branched C1 to C20 alkyl radical, or
- together form a cyclic group, substituted or unsubstituted, preferably a C4 to C6 cyclic group.
Selon un mode de réalisation particulier, le peroxyde de cétone peut être sous la forme d'un dimère (ayant la formule (III) R3R4C(OOH)OOC(OOH)R3R4, R3et R4étant tels que définis précédemment) ou d'un trimère (ayant la formule (IV) R3R4C(OOH)OOCR3R4OOC(OOH)R3R4, R3et R4étant tels que définis précédemment), de préférence un dimère.According to a particular embodiment, the ketone peroxide can be in the form of a dimer (having the formula (III) R 3 R 4 C(OOH)OOC(OOH)R 3 R 4 , R 3 and R 4 being as defined previously) or of a trimer (having the formula (IV) R 3 R 4 C(OOH)OOCR 3 R 4 OOC(OOH)R 3 R 4 , R 3 and R 4 being as defined previously), preferably a dimer.
Avantageusement, le peroxyde de cétone est choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, tel que celui vendu sous le nom Luperox® K1 et de peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, tel que celui vendu sous le nom Luperox® K2.Advantageously, the ketone peroxide is chosen from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, such as that sold under the name Luperox® K1 and methyl-isobutyl-ketone peroxide, such as that sold under the name Luperox® K2.
Le peroxyde de cétone est présent dans la composition à une concentration allant de 0,1 à 30 %, allant spécialement de 1 à 29 %, allant de préférence de 2 à 25 %, plus préférablement 4 à 20 %, encore plus préférablement 5 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The ketone peroxide is present in the composition at a concentration ranging from 0.1 to 30%, especially ranging from 1 to 29%, preferably ranging from 2 to 25%, more preferably 4 to 20%, even more preferably 5 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
En particulier, le peroxyde de cétone est du peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et est présent dans la composition à une concentration allant de 0,1 à 30 %, allant spécialement de 1 à 29 %, allant de préférence de 2 à 25 %, plus préférablement 4 à 20 %, encore plus préférablement 5 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.In particular, the ketone peroxide is methyl-ethyl-ketone peroxide and is present in the composition at a concentration ranging from 0.1 to 30%, especially ranging from 1 to 29%, preferably ranging from 2 to 25% , more preferably 4 to 20%, even more preferably 5 to 10% by weight, based on the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique ayant la formule (I) suivantePreferably, the composition according to the present invention comprises:
a) at least one aromatic peroxide having the following formula (I)
[Chem 7]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un noyau benzénique qui est facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ; ou
- un groupe –CR’1, dans lequel R’1 désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins un peroxyde de cétone est de préférence choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et des mélanges de ceux-ci, de préférence peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, encore plus préférablement peroxyde de méthyl-éthyl-cétone ;
le peroxyde de cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.[Chem 7]
R 1 -OOR 2
(I)
in which :
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical terminating in a benzene ring which is optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms; Where
- a –CR'1 group, in which R'1 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C1 to C10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O ) R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a hydrogen atom.
the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition,
b) at least one ketone peroxide is preferably selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, methyl-isobutyl-ketone peroxide, 2,4-pentanedione peroxide and mixtures thereof, preferably methyl ethyl ketone peroxide and methyl isobutyl ketone peroxide, even more preferably methyl ethyl ketone peroxide;
the ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique ayant la formule (I) suivantePreferably, the composition according to the present invention comprises:
a) at least one aromatic peroxide having the following formula (I)
[Chem 8]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C5, plus préférablement un radical alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4linéaire ou ramifié, encore plus préférablement un radical alkyle en C1à C4ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un peroxyde de cétone est de préférence choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et des mélanges de ceux-ci, de préférence peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, encore plus préférablement peroxyde de méthyl-éthyl-cétone ;
le peroxyde de cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.[Chem 8]
R 1 -OOR 2
(I)
in which :
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 5 alkyl radical, more preferably a branched C 1 to C 5 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a linear or branched C 1 to C 4 alkyl radical, even more preferably a branched C 1 to C 4 alkyl radical, and/ or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O )R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms , preferably chlorine atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms;
the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition;
b) at least one ketone peroxide is preferably selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, methyl-isobutyl-ketone peroxide, 2,4-pentanedione peroxide and mixtures thereof, preferably methyl ethyl ketone peroxide and methyl isobutyl ketone peroxide, even more preferably methyl ethyl ketone peroxide;
the ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique sélectionné dans le groupe constitué de peroxybenzoate de t-butyle, peroxynéoheptanoate de cumyle, peroxynéodecanoate de cumyle, 2,5-diméthyle -2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, peroxyde de tert-butyl-cumyle, peroxyde de dicumyle, hydroperoxyde de cumène, peroxyde de di(2,4-dichloro benzoyle), 1,3 1,4-bis-(tert-butylperoxyisopropyl)benzène, et des mélanges de ceux-ci, de préférence de peroxybenzoate de t-butyle ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un peroxyde de cétone est choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et des mélanges de ceux-ci, de préférence peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, encore plus préférablement peroxyde de méthyl-éthyl-cétone ;
le peroxyde de cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition according to the present invention comprises:
a) at least one aromatic peroxide selected from the group consisting of t-butyl peroxybenzoate, cumyl peroxyneoheptanoate, cumyl peroxyneodecanoate, 2,5-dimethyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, tert-butyl-cumyl peroxide, dicumyl peroxide, cumene hydroperoxide, di(2,4-dichlorobenzoyl) peroxide, 1,3 1,4-bis-(tert-butylperoxyisopropyl)benzene, and mixtures thereof, preferably t -butyl;
the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition;
b) at least one ketone peroxide is selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, methyl-isobutyl-ketone peroxide, 2,4-pentanedione peroxide and mixtures thereof, preferably methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone peroxide, even more preferably methyl ethyl ketone peroxide;
the ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) du peroxybenzoate de t-butyle étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 %, allant de préférence de 70 à 99,9 %, plus préférablement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un peroxyde de cétone sélectionné parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone ; le peroxyde de cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 %, allant spécialement de 1 à 29 %, allant de préférence de 2 à 25 %, plus préférablement 4 à 20 %, encore plus préférablement 5 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition according to the present invention comprises:
a) t-butyl peroxybenzoate being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9%, preferably ranging from 70 to 99.9%, more preferably ranging from 90 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition by weight relative to the total weight of the composition;
b) at least one ketone peroxide selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide and methyl-isobutyl-ketone peroxide; the ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30%, especially ranging from 1 to 29%, preferably ranging from 2 to 25%, more preferably 4 to 20%, even more preferably 5 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
Avantageusement, la composition selon la présente invention comprend :
a) du peroxybenzoate de t-butyle étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % allant de préférence de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) du peroxyde de méthyl-éthyl-cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 %, allant spécialement de 1 à 29 %, allant de préférence de 2 à 25 %, plus préférablement 4 à 20 %, encore plus préférablement 5 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Advantageously, the composition according to the present invention comprises:
a) t-butyl peroxybenzoate being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% preferably ranging from 90 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition by weight relative to the weight composition total;
b) methyl-ethyl-ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30%, especially ranging from 1 to 29%, preferably ranging from 2 to 25%, more preferably 4 to 20% , even more preferably 5 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
Selon une autre possibilité, la composition selon la présente invention comprend :
a) du peroxybenzoate de t-butyle étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 %, allant de préférence de 70 à 99,9 %, plus préférablement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) du peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 %, allant spécialement de 1 à 29 %, allant de préférence de 2 à 25 %, plus préférablement 4 à 20 %, encore plus préférablement 5 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.According to another possibility, the composition according to the present invention comprises:
a) t-butyl peroxybenzoate being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9%, preferably ranging from 70 to 99.9%, more preferably ranging from 90 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition by weight relative to the total weight of the composition;
b) methyl-isobutyl-ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30%, especially ranging from 1 to 29%, preferably ranging from 2 to 25%, more preferably 4 to 20% , even more preferably 5 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
De préférence, le rapport pondéral entre le peroxyde aromatique et le peroxyde de cétone va de 0,001 à 1, de préférence de 0,01 à 0,5, même plus préférablement de 0,05 à 0,1.Preferably, the weight ratio between aromatic peroxide and ketone peroxide ranges from 0.001 to 1, preferably from 0.01 to 0.5, even more preferably from 0.05 to 0.1.
Peroxyde d'hydrogène (HHydrogen peroxide (H 22 OO 22 ))
De préférence, la composition selon l'invention comprend en outre du peroxyde d'hydrogène (H2O2).Preferably, the composition according to the invention also comprises hydrogen peroxide (H 2 O 2 ).
Le peroxyde d'hydrogène peut être présent dans la composition selon l'invention à une concentration allant de 0,0005 à 3 %, allant de préférence de 0,001 à 2 %, encore plus préférablement 0,01 à 1,5 % en poids, encore plus préférablement 0,1 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.Hydrogen peroxide may be present in the composition according to the invention at a concentration ranging from 0.0005 to 3%, preferably ranging from 0.001 to 2%, even more preferably 0.01 to 1.5% by weight, even more preferably 0.1 to 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique ayant la formule (I) suivante :Preferably, the composition according to the present invention comprises:
a) at least one aromatic peroxide having the following formula (I):
[Chem 9]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C5, plus préférablement un radical alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4linéaire ou ramifié, encore plus préférablement un radical alkyle en C1à C4ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un peroxyde de cétone est de préférence choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et des mélanges de ceux-ci, de préférence peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, encore plus préférablement peroxyde de méthyl-éthyl-cétone ;
le peroxyde de cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
c) au moins du peroxyde d'hydrogène qui peut être présent dans la composition à une concentration allant de 0,0005 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.[Chem 9]
R 1 -OOR 2
(I)
in which :
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 5 alkyl radical, more preferably a branched C 1 to C 5 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a linear or branched C 1 to C 4 alkyl radical, even more preferably a branched C 1 to C 4 alkyl radical, and/ or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O )R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms , preferably chlorine atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms;
the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition;
b) at least one ketone peroxide is preferably selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, methyl-isobutyl-ketone peroxide, 2,4-pentanedione peroxide and mixtures thereof, preferably methyl ethyl ketone peroxide and methyl isobutyl ketone peroxide, even more preferably methyl ethyl ketone peroxide;
the ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition;
c) at least hydrogen peroxide which may be present in the composition at a concentration ranging from 0.0005 to 3% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique sélectionné dans le groupe constitué de peroxybenzoate de t-butyle, peroxynéoheptanoate de cumyle, peroxynéodecanoate de cumyle, 2,5-diméthyle -2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, peroxyde de tert-butyl-cumyle, peroxyde de dicumyle, hydroperoxyde de cumène, peroxyde de di(2,4-dichloro benzoyle), 1,3 1,4-bis-(tert-butylperoxyisopropyl)benzène, et des mélanges de ceux-ci, de préférence de peroxybenzoate de t-butyle ; le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un peroxyde de cétone est de préférence choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et des mélanges de ceux-ci, de préférence peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-éthyl-cétone ; le peroxyde de cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
c) au moins du peroxyde d'hydrogène qui peut être présent dans la composition à une concentration allant de 0,0005 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition according to the present invention comprises:
a) at least one aromatic peroxide selected from the group consisting of t-butyl peroxybenzoate, cumyl peroxyneoheptanoate, cumyl peroxyneodecanoate, 2,5-dimethyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, tert-butyl-cumyl peroxide, dicumyl peroxide, cumene hydroperoxide, di(2,4-dichlorobenzoyl) peroxide, 1,3 1,4-bis-(tert-butylperoxyisopropyl)benzene, and mixtures thereof, preferably t -butyl; the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition;
b) at least one ketone peroxide is preferably selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, methyl-isobutyl-ketone peroxide, 2,4-pentanedione peroxide and mixtures thereof, preferably methyl ethyl ketone peroxide and methyl ethyl ketone peroxide; the ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition;
c) at least hydrogen peroxide which may be present in the composition at a concentration ranging from 0.0005 to 3% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique sélectionné dans le groupe constitué de peroxybenzoate de t-butyle, peroxynéoheptanoate de cumyle, peroxynéodecanoate de cumyle, 2,5-diméthyle -2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, et des mélanges de ceux-ci, de préférence de peroxybenzoate de t-butyle ; le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins un peroxyde de cétone est de préférence choisi parmi le groupe constitué de peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et des mélanges de ceux-ci, de préférence peroxyde de méthyl-éthyl-cétone et peroxyde de méthyl-éthyl-cétone, plus préférablement peroxyde de méthyl-éthyl-cétone ; le peroxyde de cétone étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
c) au moins du peroxyde d'hydrogène qui peut être présent dans la composition à une concentration allant de 0,0005 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition according to the present invention comprises:
a) at least one aromatic peroxide selected from the group consisting of t-butyl peroxybenzoate, cumyl peroxyneoheptanoate, cumyl peroxyneodecanoate, 2,5-dimethyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, and mixtures thereof, preferably t-butyl peroxybenzoate; the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition,
b) at least one ketone peroxide is preferably selected from the group consisting of methyl-ethyl-ketone peroxide, methyl-isobutyl-ketone peroxide, 2,4-pentanedione peroxide and mixtures thereof, preferably methyl ethyl ketone peroxide and methyl ethyl ketone peroxide, more preferably methyl ethyl ketone peroxide; the ketone peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition;
c) at least hydrogen peroxide which may be present in the composition at a concentration ranging from 0.0005 to 3% by weight relative to the total weight of the composition.
SolvantSolvent
La composition peut comprendre en outre au moins un solvant. Le solvant selon l'invention peut être de n'importe quel type connu d'un spécialiste de la technique, approprié pour solvater des peroxydes organiques, spécialement des peroxydes aromatiques et un peroxyde de cétone.The composition may also comprise at least one solvent. The solvent according to the invention can be of any type known to those skilled in the art, suitable for solvating organic peroxides, especially aromatic peroxides and ketone peroxide.
En particulier, la présence d'un solvant peut aider à promouvoir l'homogénéité de la composition de la présente invention.In particular, the presence of a solvent can help promote the homogeneity of the composition of the present invention.
De préférence, le solvant selon l'invention est un solvant organique sélectionné dans le groupe constitué d'un solvant cétone, d'un solvant aryle, d'un solvant éther, d'un solvant alcool, d'une huile minérale et d'un solvant hydrocarboné.Preferably, the solvent according to the invention is an organic solvent selected from the group consisting of a ketone solvent, an aryl solvent, an ether solvent, an alcohol solvent, a mineral oil and a hydrocarbon solvent.
Plus préférablement, le solvant est sélectionné dans le groupe constitué de phtalate de diméthyle, téréphtalate de diméthyle, méthyl-isobutyl-cétone, cyclohexanone, acétate d'éthyle, isododécane, éther de glycol, éthylène glycol, isopropanol ou une combinaison de ceux-ci. Plus préférablement, le solvant est de l'isopropanol.More preferably, the solvent is selected from the group consisting of dimethyl phthalate, dimethyl terephthalate, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl acetate, isododecane, glycol ether, ethylene glycol, isopropanol or a combination thereof. . More preferably the solvent is isopropanol.
Dans la signification de la présente invention, il faut comprendre que l'éther de glycol est différent d'un additif ayant un groupe éther tel que défini plus bas.Within the meaning of the present invention, it is to be understood that glycol ether is different from an additive having an ether group as defined below.
AdditifsAdditives
La composition de l'invention peut comprendre un ou plusieurs additifs.The composition of the invention may comprise one or more additives.
De préférence, l'additif est un composé ayant un groupe éther, de préférence est un composé ayant la formule (V) ou (VI) suivante :Preferably, the additive is a compound having an ether group, preferably is a compound having the following formula (V) or (VI):
[Chem 10]
R1-(O-C2H4)n-O-R2
(V)
ou
R1-(O-CH2-CH(CH3))n-O-R2
(VI)
dans laquelle :
● n représente un nombre entier allant de 1 à 8,
● R1et R2représentent, indépendamment l'un de l'autre :
- un atome d'hydrogène, ou
- un radical alkyle en C1à C8d'alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non, ou
- R1et R2formant ensemble une couronne éther, ladite couronne éther ayant de préférence de 4 à 8 groupes oxyde d'éthylène, ayant plus préférablement de 4 à 5 groupes oxyde d'éthylène, et ayant encore plus préférablement 5 groupes oxyde d'éthylène.[Chem 10]
R 1 -(OC 2 H 4 ) n -OR 2
(V)
Where
R 1 -(O-CH 2 -CH(CH 3 )) n -OR 2
(VI)
in which :
● n represents an integer ranging from 1 to 8,
● R 1 and R 2 represent, independently of each other:
- a hydrogen atom, or
- a C 1 to C 8 alkyl radical, linear or branched, substituted or unsubstituted, or
- R 1 and R 2 together forming an ether crown, said ether crown preferably having from 4 to 8 ethylene oxide groups, more preferably having from 4 to 5 ethylene oxide groups, and even more preferably having 5 ethylene oxide groups 'ethylene.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférablement un groupe hydrogène.Preferably, R 1 represents a hydrogen group or a methyl group, more preferably a hydrogen group.
De préférence, R2représente un radical alkyle en C1à C8d'alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non, plus préférablement représente un radical alkyle en C1à C8linéaire, plus préférablement un radical alkyle en C2.Preferably, R 2 represents a linear or branched, substituted or unsubstituted C 1 to C 8 alkyl radical, more preferably represents a linear C 1 to C 8 alkyl radical, more preferably a C 2 alkyl radical.
De préférence, n représente un nombre entier allant de 1 à 3, plus préférablement est égal à 2.Preferably, n represents an integer ranging from 1 to 3, more preferably is equal to 2.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférablement un groupe hydrogène et R2représente un radical alkyle en C1à C8d'alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non, plus préférablement représente un radical alkyle en C1à C8linéaire, plus préférablement un radical alkyle en C2.Preferably, R 1 represents a hydrogen group or a methyl group, more preferably a hydrogen group and R 2 represents a C 1 to C 8 alkyl radical of linear or branched alkyl, substituted or not, more preferably represents an alkyl radical in C 1 to C 8 linear, more preferably a C 2 alkyl radical.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférablement un groupe hydrogène, R2représente un radical alkyle en C1à C8d'alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non, plus préférablement représente un radical alkyle en C1à C8linéaire, plus préférablement un radical alkyle en C2et n représente un nombre entier allant de 1 à 3, plus préférablement est égal à 2.Preferably, R 1 represents a hydrogen group or a methyl group, more preferably a hydrogen group, R 2 represents a C 1 to C 8 alkyl radical of linear or branched alkyl, substituted or not, more preferably represents an alkyl radical in C 1 to C 8 linear, more preferably a C 2 alkyl radical and n represents an integer ranging from 1 to 3, more preferably is equal to 2.
De préférence, le composé ayant un groupe éther a la formule (V) telle que définie précédemment.Preferably, the compound having an ether group has the formula (V) as previously defined.
De préférence, le composé ayant un groupe éther est choisi dans le groupe constitué d'un éther éthylique de di(éthylène glycol) (EDGE), d'un éther éthyl-méthylique de di(éthylène glycol) (DEGMEE), de 1,4,7,10,13-pentaoxycyclopentadecane, d'éther éthylique de di(propylène glycol), d'éther éthyl-méthylique de di(propylène glycol) et d'un mélange de ceux-ci, plus préférablement est choisi dans le groupe constitué d'un éther éthylique de di(éthylène glycol), d'un éther éthyl-méthylique de di(éthylène glycol) et d'un mélange de ceux-ci, et encore plus préférablement est un éther éthylique de di(éthylène glycol).Preferably, the compound having an ether group is selected from the group consisting of di(ethylene glycol) ethyl ether (EDGE), di(ethylene glycol) ethyl methyl ether (DEGMEE), 1, 4,7,10,13-pentaoxycyclopentadecane, di(propylene glycol) ethyl ether, di(propylene glycol) ethyl methyl ether and a mixture thereof, more preferably is selected from the group consisting of a di(ethylene glycol) ethyl ether, a di(ethylene glycol) ethyl methyl ether and a mixture thereof, and even more preferably is a di(ethylene glycol) ethyl ether .
De préférence, le composé ayant un groupe éther est présent à une concentration allant de 0,1 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the compound having an ether group is present at a concentration ranging from 0.1% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, la composition selon la présente invention présente une valeur de couleur APHA inférieure ou égale à 200, de préférence de 150, plus préférablement de 100 sur une période de temps d'au moins 5 jours, en particulier d'au moins 15 jours, spécialement d'au moins 20 jours, de préférence d'au moins 30 jours, plus préférablement d'au moins 50 jours et même plus particulièrement supérieure à au moins 90 jours, spécialement à la température ambiante, de préférence dans l'obscurité.Preferably, the composition according to the present invention exhibits an APHA color value of less than or equal to 200, preferably 150, more preferably 100 over a period of time of at least 5 days, in particular of at least 15 days , especially at least 20 days, preferably at least 30 days, more preferably at least 50 days and even more particularly longer than at least 90 days, especially at room temperature, preferably in the dark.
Préparation de la compositionPreparation of composition
La présente invention porte également sur un procédé pour la préparation de la composition susmentionnée comprenant le mélange d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et d'au moins un peroxyde de cétone tel que défini précédemment.The present invention also relates to a process for the preparation of the aforementioned composition comprising the mixture of at least one aromatic peroxide, as defined above, and at least one ketone peroxide as defined above.
De préférence, l'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et le peroxyde de cétone tel que défini précédemment peuvent être mélangés et agités par n'importe quels procédés connus du spécialiste de la technique.Preferably, the at least one aromatic peroxide, as defined above, and the ketone peroxide as defined above can be mixed and agitated by any methods known to those skilled in the art.
La composition obtenue présente l'avantage d'être stable en couleur au fil du temps.The composition obtained has the advantage of being color stable over time.
Utilisation de la compositionUse of composition
Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation de la composition susmentionnée afin de préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, en particulier une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé, résine acrylique, résine méthacrylique et résine ester de vinyle, plus préférablement choisie dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé et résine ester de vinyle.Another object of the present invention relates to the use of the aforementioned composition in order to prepare a polymer, preferably styrenic polymers, or a polymer resin, in particular a polymer ester resin, said polymer ester resin preferably being chosen from the group consisting of unsaturated polyester resin, acrylic resin, methacrylic resin and vinyl ester resin, more preferably selected from the group consisting of unsaturated polyester resin and vinyl ester resin.
De préférence, les polymères styréniques sont sélectionnés parmi le groupe constitué de polystyrène, polystyrène-choc (HIPS), copolymères acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS), copolymères acrylonitrile-styrène acrylate (ASA), copolymères styrène-acrylonitrile (SAN), SAN modifié par élastomères, copolymères méthacrylate-butadiène-styrène (MBS), copolymères styrène-butadiène, copolymères séquencés styrène-butadiène-styrène (SBS) et leurs dérivés partiellement ou complètement hydrogénés, copolymères styrène-isoprène, copolymères séquencés styrène-isoprène-styrène (SIS) et leur dérivés partiellement ou complètement hydrogénés, et copolymères styrène-(méth)acrylate tels que des copolymères styrène-méthacrylate de méthyle (S/MMA).Preferably, the styrenic polymers are selected from the group consisting of polystyrene, high impact polystyrene (HIPS), acrylonitrile-butadiene-styrene copolymers (ABS), acrylonitrile-styrene acrylate copolymers (ASA), styrene-acrylonitrile copolymers (SAN), SAN modified with elastomers, methacrylate-butadiene-styrene (MBS) copolymers, styrene-butadiene copolymers, styrene-butadiene-styrene (SBS) block copolymers and their partially or fully hydrogenated derivatives, styrene-isoprene copolymers, styrene-isoprene-styrene block copolymers ( SIS) and their partially or completely hydrogenated derivatives, and styrene-(meth)acrylate copolymers such as styrene-methyl methacrylate (S/MMA) copolymers.
De préférence, les polymères styréniques sont sélectionnés parmi le groupe constitué de polystyrène, copolymères acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS) et copolymères styrène-acrylonitrile (SAN).Preferably, the styrenic polymers are selected from the group consisting of polystyrene, acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) copolymers and styrene-acrylonitrile (SAN) copolymers.
Comme il est prévu ici, l'expression « résine polymère » désigne un polymère en association ou non avec un monomère réactif.As provided herein, the term "polymer resin" refers to a polymer whether or not in combination with a reactive monomer.
Comme il est prévu ici, l'expression « résine ester polymère » désigne un polymère comprenant des motifs ester de répétition en association ou non avec un monomère réactif.As provided herein, the term "polymeric ester resin" refers to a polymer comprising repeating ester units in association or not with a reactive monomer.
De préférence, la résine polymère est sélectionnée dans le groupe constitué d'une résine ester polymère, en particulier une résine de polyester insaturé, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine ester de vinyle. Plus préférablement, la résine ester polymère est choisie dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé et de résine ester de vinyle, et encore plus préférablement, la résine polymère est une résine de polyester insaturé.Preferably, the polymer resin is selected from the group consisting of polymer ester resin, particularly unsaturated polyester resin, acrylic resin, methacrylic resin and vinyl ester resin. More preferably, the polymeric ester resin is selected from the group consisting of unsaturated polyester resin and vinyl ester resin, and even more preferably, the polymeric resin is an unsaturated polyester resin.
Des procédés pour la synthèse d'une résine polymère sont bien connus d'un spécialiste de la technique.Methods for the synthesis of a polymeric resin are well known to those skilled in the art.
De préférence, le polymère est dissous dans une composition de monomère réactif, c'est-à-dire une composition qui comprend le monomère réactif. De préférence, ledit monomère réactif selon l'invention peut réagir avec le polymère selon l'invention par une réaction de copolymérisation.Preferably, the polymer is dissolved in a reactive monomer composition, i.e. a composition which comprises the reactive monomer. Preferably, said reactive monomer according to the invention can react with the polymer according to the invention by a copolymerization reaction.
De préférence, le monomère réactif est sélectionné dans le groupe constitué d'un composé vinylique, d'un composé acrylique et d'un composé allylique.Preferably, the reactive monomer is selected from the group consisting of a vinyl compound, an acrylic compound and an allyl compound.
À titre d'exemple d'un composé vinylique qui peut être utilisé selon l'invention, il est possible de citer un composé styrénique, tel que styrène, méthylstyrène, p-chlorostyrène, t-butylstyrène, divinylbenzène ou bromostyrène, vinylnaphtalène, divinylnaphtalène, acétate de vinyle, propionate de vinyle, pivalate de vinyle, éther vinylique et éther divinylique.By way of example of a vinyl compound which can be used according to the invention, it is possible to cite a styrene compound, such as styrene, methylstyrene, p-chlorostyrene, t-butylstyrene, divinylbenzene or bromostyrene, vinylnaphthalene, divinylnaphthalene, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl pivalate, vinyl ether and divinyl ether.
À titre d'exemple d'un composé acrylique qui peut être utilisé selon l'invention, il est possible de citer acrylate de méthyle, acrylate d'éthyle, acrylate de propyle, acrylate d'isopropyle, acrylate de butyle, acrylate d'isobutyle, acrylate de phényle, et acrylate de benzyle.By way of example of an acrylic compound which can be used according to the invention, mention may be made of methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, butyl acrylate, isobutyl acrylate , phenyl acrylate, and benzyl acrylate.
À titre d'exemple d'un composé allyle qui peut être utilisé selon l'invention, il est possible de citer phtalate d'allyle, phtalate de diallyle, isophtalate de diallyle, cyanurate de triallyle et téréphtalate de diallyle.By way of example of an allyl compound which can be used according to the invention, mention may be made of allyl phthalate, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, triallyl cyanurate and diallyl terephthalate.
De préférence, le polymère de la résine de polyester insaturé selon l'invention peut être obtenu par condensation d'un ou plusieurs monomères d'acide et/ou d'un ou plusieurs monomères d'anhydride d'acide avec un ou plusieurs monomères de polyol à condition qu'au moins l'un des composants comprenne une insaturation éthylénique. Plus préférablement, la résine de polyester insaturé selon l'invention est obtenue par condensation d'un ou plusieurs monomères d'acide polycarboxylique et/ou d'un ou plusieurs monomères d'anhydride d'acide polycarboxylique et d'un ou plusieurs monomères de glycol, à condition qu'au moins l'un des composants comprenne une insaturation éthylénique.Preferably, the polymer of the unsaturated polyester resin according to the invention can be obtained by condensation of one or more acid monomers and/or of one or more acid anhydride monomers with one or more monomers of polyol provided that at least one of the components comprises ethylenic unsaturation. More preferably, the unsaturated polyester resin according to the invention is obtained by condensation of one or more polycarboxylic acid monomers and/or one or more polycarboxylic acid anhydride monomers and one or more polycarboxylic acid monomers. glycol, provided that at least one of the components comprises ethylenic unsaturation.
De préférence, le polymère de la résine ester de vinyle selon l'invention peut être obtenu par condensation d'une ou plusieurs résines poly-époxyde avec un ou plusieurs monomères d'acide monocarboxylique ayant une insaturation éthylénique.Preferably, the polymer of the vinyl ester resin according to the invention can be obtained by condensation of one or more polyepoxide resins with one or more monocarboxylic acid monomers having ethylenic unsaturation.
Le monomère d'acide selon l'invention peut être de n'importe quel type connu d'un spécialiste de la technique. Cependant, le monomère d'acide selon l'invention est de préférence sélectionné dans le groupe constitué d'acide phtalique, acide maléique, acide oxalique, acide malonique, acide isophtalique, acide tétrahydrophtalique, acide hexahydrophtalique, acide succinique, acide sébacique, acide azélaïque, acide adipique et acide fumarique.The acid monomer according to the invention can be of any type known to those skilled in the art. However, the acid monomer according to the invention is preferably selected from the group consisting of phthalic acid, maleic acid, oxalic acid, malonic acid, isophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, succinic acid, sebacic acid, azelaic acid , adipic acid and fumaric acid.
Le monomère d'acide monocarboxylique selon l'invention peut être de n'importe quel type connu d'un spécialiste de la technique. De préférence, le monomère d'acide monocarboxylique selon l'invention est sélectionné dans le groupe constitué d'acide acrylique tel qu'acide méthacrylique, acide éthylacrylique, acide propylacrylique, acide isopropylacrylique, acide butylacrylique, acide isobutylacrylique, acide phénylacrylique, acide benzylacrylique, acide acrylique halogéné, et acide cinnamique.The monocarboxylic acid monomer according to the invention can be of any type known to those skilled in the art. Preferably, the monocarboxylic acid monomer according to the invention is selected from the group consisting of acrylic acid such as methacrylic acid, ethylacrylic acid, propylacrylic acid, isopropylacrylic acid, butylacrylic acid, isobutylacrylic acid, phenylacrylic acid, benzylacrylic acid, halogenated acrylic acid, and cinnamic acid.
Le monomère d'anhydride d'acide selon l'invention peut être de n'importe quel type connu d'un spécialiste de la technique. De préférence, le monomère d'anhydride d'acide selon l'invention est sélectionné dans le groupe constitué d'anhydride phtalique, anhydride maléique, anhydride oxalique, anhydride malonique, anhydride isophtalique, anhydride tétrahydrophtalique, anhydride hexahydrophtalique, anhydride succinique, anhydride sébacique, anhydride azélaïque, anhydride adipique et anhydride fumarique.The acid anhydride monomer according to the invention can be of any type known to those skilled in the art. Preferably, the acid anhydride monomer according to the invention is selected from the group consisting of phthalic anhydride, maleic anhydride, oxalic anhydride, malonic anhydride, isophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, sebacic anhydride, azelaic anhydride, adipic anhydride and fumaric anhydride.
Le polyol selon l'invention peut être de n'importe quel type connu d'un spécialiste de la technique. De préférence, le polyol selon l'invention est un glycol sélectionné dans le groupe constitué d'un diol aliphatique et d'un diol aromatique. Plus préférablement, le polyol selon l'invention est sélectionné dans le groupe constitué d'éthylène glycol, propylène glycol, diéthylène glycol, dipropylène glycol, triéthylène glycol, tripropylène glycol, pentylène glycol, hexylène glycol et néopentylène glycol.The polyol according to the invention can be of any type known to a person skilled in the art. Preferably, the polyol according to the invention is a glycol selected from the group consisting of an aliphatic diol and an aromatic diol. More preferably, the polyol according to the invention is selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tripropylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol and neopentylene glycol.
La résine polyépoxyde selon l'invention peut être de n'importe quel type connu d'un spécialiste de la technique. La résine poly-époxyde selon l'invention est de préférence sélectionnée dans le groupe constitué de polyéthers glycidyliques d'alcools polyhydriques et de polyéthers glycidyliques de phénols polyhydriques.The polyepoxide resin according to the invention can be of any type known to a person skilled in the art. The polyepoxide resin according to the invention is preferably selected from the group consisting of polyhydric alcohol glycidyl polyethers and polyhydric phenol glycidyl polyethers.
De préférence, la résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence sélectionnée dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé résine acrylique, résine méthacrylique et résine ester de vinyle, selon l'invention est une résine thermodurcissable.Preferably, the polymer resin, in particular the polymer ester resin, preferably selected from the group consisting of unsaturated polyester resin, acrylic resin, methacrylic resin and vinyl ester resin, according to the invention is a thermosetting resin.
De préférence, la résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence sélectionnée dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé résine acrylique, résine méthacrylique et résine ester de vinyle, selon l'invention est une résine thermodurcissable.Preferably, the polymer resin, in particular the polymer ester resin, preferably selected from the group consisting of unsaturated polyester resin, acrylic resin, methacrylic resin and vinyl ester resin, according to the invention is a thermosetting resin.
En particulier, l'invention se rapporte à l'utilisation de la composition telle que définie précédemment en tant qu'agent de durcissement pour la préparation d'une résine polymère, de préférence une résine ester polymère ou en tant qu'initiateur radicalaire pour la polymérisation de monomères insaturés, de préférence des monomères styrène à base insaturée.In particular, the invention relates to the use of the composition as defined above as a hardening agent for the preparation of a polymer resin, preferably a polymer ester resin, or as a radical initiator for the polymerization of unsaturated monomers, preferably unsaturated based styrene monomers.
Selon la présente invention, le terme « polymérisation » englobe également la caractéristique « copolymérisation ».According to the present invention, the term "polymerization" also includes the characteristic "copolymerization".
La résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence choisie dans le groupe constitué de résine de polyester insaturé résine acrylique, résine méthacrylique et résine ester de vinyle, selon l'invention est de préférence durcissable par ajout de la composition selon l'invention en tant qu'agent de durcissement sous une température permettant la réaction de durcissement.The polymer resin, in particular the polymer ester resin, preferably chosen from the group consisting of unsaturated polyester resin acrylic resin, methacrylic resin and vinyl ester resin, according to the invention is preferably hardenable by adding the composition according to invention as a curing agent under a temperature allowing the curing reaction.
Utilisation de peroxyde de cétoneUsing Ketone Peroxide
Un autre aspect de la présente invention concerne l'utilisation d'au moins un peroxyde de cétone, tel que défini précédemment, pour améliorer la stabilité de couleur d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, en particulier à une température allant de 15 °C à 30 °C, spécialement de 20 °C à 30 °C, et préférentiellement dans l'obscurité.Another aspect of the present invention relates to the use of at least one ketone peroxide, as defined above, to improve the color stability of at least one aromatic peroxide, as defined above, in particular at a temperature ranging from from 15°C to 30°C, especially from 20°C to 30°C, and preferably in the dark.
De plus, l'invention concerne l'utilisation d'au moins un peroxyde de cétone, tel que défini précédemment, pour diminuer la valeur APHA d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, en particulier à une température allant de 15 °C à 30 °C, spécialement de 20 °C à 30 °C.Furthermore, the invention relates to the use of at least one ketone peroxide, as defined above, to reduce the APHA value of at least one aromatic peroxide, as defined above, in particular at a temperature ranging from 15 °C to 30°C, especially from 20°C to 30°C.
Composition de résine polymèrePolymer resin composition
La présente invention concerne également une composition de résine polymère comprenant :
- au moins une composition telle que définie ci-dessus,
- au moins une résine polymère telle que précédemment divulguée, de préférence sélectionnée dans le groupe constitué de résines de polyester insaturé.The present invention also relates to a polymer resin composition comprising:
- at least one composition as defined above,
- at least one polymer resin as previously disclosed, preferably selected from the group consisting of unsaturated polyester resins.
Les exemples ci-dessous sont donnés en guise d'illustrations de la présente invention.The examples below are given by way of illustration of the present invention.
ExemplesExamples
Exemple 1Example 1
I.I. Peroxydes organiques testésOrganic peroxides tested
Les peroxydes organiques mis en œuvre dans le protocole expérimental décrit ci-après sont listés ci-dessous :
● Peroxybenzoate de tert-butyle vendu sous le nom Luperox® P,
● Peroxyde de méthyl-éthyl-cétone vendu sous le nom Luperox® K2
● Peroxyde de méthyl-isobutyl-cétone vendu sous le nom Luperox® DDM-CThe organic peroxides used in the experimental protocol described below are listed below:
● Tert-butyl peroxybenzoate sold under the name Luperox® P,
● Methyl-ethyl-ketone peroxide sold under the name Luperox® K2
● Methyl-isobutyl-ketone peroxide sold under the name Luperox® DDM-C
II.II. Composition testéeComposition tested
Dans les Tableaux 1 et 2, les compositions A et A1 correspondent au produit vierge Luperox® P vendu par Arkema. Les compositions B à F et B1 à G1 ont été préparées en même temps que les ingrédients listés ci-après.In Tables 1 and 2, compositions A and A1 correspond to the virgin product Luperox® P sold by Arkema. Compositions B to F and B1 to G1 were prepared at the same time as the ingredients listed below.
Les teneurs sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition.The contents are expressed as percentage by weight relative to the total weight of the composition.
K2Luperox®
K2
III.III. Protocole expérimentalExperimental protocol
La stabilité de couleur de chaque composition divulguée dans les Tableaux 1 et 2, et stockée dans l'obscurité dans un tube fermé, a été évaluée avec le colorimètre spectral vendu sous le nom LICO 620, de de la société Hach à une température de 40 °C.The color stability of each composition disclosed in Tables 1 and 2, and stored in the dark in a closed tube, was evaluated with the spectral colorimeter sold under the name LICO 620, from the company Hach at a temperature of 40 °C.
Les valeurs de couleur APHA ont été déterminées pour chaque composition sur une période de temps de 90 jours.APHA color values were determined for each composition over a 90 day time period.
Les résultats pour les compositions A et B à F ont été tracés sur la
IV.IV. RésultatsResults
4.1.Résultats – Compositions A et B à F 4.1. Results – Compositions A and B to F
La
Les résultats montrent que les valeurs APHA mesurées à une température de 40 °C pour les compositions B à F sont inférieures à celles mesurées pour la composition A comprenant uniquement du peroxybenzoate de tert-butyle.The results show that the APHA values measured at a temperature of 40° C. for compositions B to F are lower than those measured for composition A comprising only tert-butyl peroxybenzoate.
En particulier, les résultats détaillés sur la
Les résultats montrent également que l'augmentation de couleur des compositions B à F comprenant un mélange de peroxyde aromatique et de peroxyde de cétone à une température de 40 °C est significativement inférieure à celle de la composition A comprenant uniquement du peroxybenzoate de tert-butyle.The results also show that the color increase of compositions B to F comprising a mixture of aromatic peroxide and ketone peroxide at a temperature of 40°C is significantly lower than that of composition A comprising only tert-butyl peroxybenzoate .
En conséquence les résultats prouvent que la composition selon la présente invention a une meilleure stabilité de couleur au fil du temps qu'une composition comprenant uniquement le peroxyde aromatique.Consequently the results prove that the composition according to the present invention has better color stability over time than a composition comprising only the aromatic peroxide.
Les résultats mettent également en évidence le fait que l'ajout de peroxyde de cétone entraîne la diminution des valeurs APHA du peroxybenzoate de tert-butyle à une température de 40 °C.The results also show that the addition of ketone peroxide causes the APHA values of tert-butyl peroxybenzoate to decrease at a temperature of 40°C.
4.2.Résultats – Compositions A1 et B1 à G1 4.2. Results – Compositions A1 and B1 to G1
La
Les résultats montrent que les compositions B1 à G1 qui comprennent un mélange de peroxyde aromatique et de peroxyde de cétone présentent une meilleure stabilité de couleur que la composition A1 qui comprend uniquement du peroxybenzoate de tert-butyle à une température de 40 °C.The results show that compositions B1 to G1 which comprise a mixture of aromatic peroxide and ketone peroxide exhibit better color stability than composition A1 which comprises only tert-butyl peroxybenzoate at a temperature of 40°C.
En effet, les résultats démontrent que les valeurs APHA mesurées à une température de 40 °C concernant les compositions B1 à G1 sont inférieures aux valeurs APHA mesurées pour la composition A1 comprenant uniquement du peroxybenzoate de tert-butyle.Indeed, the results demonstrate that the APHA values measured at a temperature of 40° C. concerning compositions B1 to G1 are lower than the APHA values measured for composition A1 comprising only tert-butyl peroxybenzoate.
Les résultats prouvent que les compositions selon la présente invention ont une meilleure stabilité de couleur qu'une composition comprenant uniquement le peroxyde aromatique au fil du temps.The results prove that the compositions according to the present invention have better color stability than a composition comprising only the aromatic peroxide over time.
Les résultats mettent également en évidence le fait que l'ajout de peroxyde de cétone entraîne la diminution des valeurs APHA du peroxybenzoate de tert-butyle à une température de 40 °C.The results also show that the addition of ketone peroxide causes the APHA values of tert-butyl peroxybenzoate to decrease at a temperature of 40°C.
Exemple 2Example 2
Dans l'exemple suivant, l'évolution de couleur d'un produit Luperox® P, qui avait été préalablement stocké dans l'obscurité pendant une période de temps de 21 jours, a été étroitement surveillée après l'ajout de peroxyde de cétone à plusieurs concentrations en poids à la température ambiante.In the following example, the color evolution of a Luperox® P product, which had been previously stored in the dark for a period of 21 days, was closely monitored after the addition of ketone peroxide to several weight concentrations at room temperature.
I.I. Protocole expérimentalExperimental protocol
Tout d'abord, un produit frais Luperox® P vendu par Arkema a été mis à disposition pour évaluer sa couleur à la température ambiante avec un colorimètre spectral vendu sous le nom LICO 620 par la société Hatch. Il a été observé que la couleur de ce produit est 30 APHA.First of all, a fresh Luperox® P product sold by Arkema was made available to evaluate its color at room temperature with a spectral colorimeter sold under the name LICO 620 by the company Hatch. The color of this product was observed to be 30 APHA.
Ce produit a été ensuite stocké à 40 °C pendant une période de temps de 90 jours dans l'obscurité dans un tube fermé, dans des conditions standard, c'est-à-dire le produit n'a pas été agité ou déplacé pendant cette période.This product was then stored at 40°C for a period of 90 days in the dark in a closed tube, under standard conditions, i.e. the product was not shaken or moved for this period.
Après cette période de temps, la couleur de ce produit a été une nouvelle fois mesurée avec le colorimètre spectral susmentionné et le développement d'une couleur jaunâtre a été observé. En effet, cette évolution de couleur est étayée par le fait que la valeur APHA du Luperox® P est supérieure à 500.After this period of time, the color of this product was again measured with the aforementioned spectral colorimeter and the development of a yellowish color was observed. Indeed, this color evolution is supported by the fact that the APHA value of Luperox® P is greater than 500.
Par la suite, du peroxyde de cétone a été ajouté au produit Luperox® P à plusieurs concentrations (2 %, 4 %, 6 %, 8 %, 10 %, 12 % et 20 % en poids). Dans chaque cas, le mélange résultant a été ensuite stocké pendant une autre période de 21 jours à 25 °C.Subsequently, ketone peroxide was added to the Luperox® P product at several concentrations (2%, 4%, 6%, 8%, 10%, 12% and 20% by weight). In each case, the resulting mixture was then stored for a further 21 days at 25°C.
Les compositions résultantes ont été listées dans le Tableau 3 ci-dessous.The resulting compositions have been listed in Table 3 below.
K2Luperox®
K2
L'évolution de couleur de chaque composition au fil du temps a été tracée sur la
II.II. RésultatsResults
La
On peut observer que l'ajout de peroxyde de cétone entraîne la diminution des valeurs APHA au fil du temps du peroxybenzoate de tert-butyle à la température ambiante.It can be observed that the addition of ketone peroxide causes the APHA values to decrease over time for tert-butyl peroxybenzoate at room temperature.
Cela montre que l'ajout de peroxyde de cétone diminue efficacement la couleur jaunâtre d'un produit Luperox® P qui avait été préalablement stocké pendant une période de temps de 90 jours.This shows that the addition of ketone peroxide effectively decreases the yellowish color of a Luperox® P product which had been previously stored for a period of time of 90 days.
En particulier, la coloration du Luperox® P diminue avec l'absorption de la concentration de peroxyde de cétone.In particular, the coloration of Luperox® P decreases with the absorption of the concentration of ketone peroxide.
Claims (18)
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un peroxyde de cétone étant à une concentration allant de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.Composition comprising:
a) at least one aromatic peroxide comprising at least one aromatic nucleus and at least one peroxo function -OO- in its structure; the aromatic ring being linked to said peroxo function by a covalent bond or an alkyl group comprising from 1 to 20 carbon atoms;
the aromatic peroxide being present in said composition at a concentration ranging from 30 to 99.9% by weight relative to the total weight of the composition;
b) at least one ketone peroxide being at a concentration ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
[Chem 1]
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans laquelle R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, facultativement substitué par un groupe peroxy, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou
- un groupe –CR’1, dans lequel R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié se terminant par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.Composition according to Claim 1, characterized in that the said aromatic peroxide has the following formula (I):
[Chem 1]
in which :
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or several halogen atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, optionally substituted by a peroxy group, and/or one or more halogen atoms; Where
- a –CR' 1 group, in which R' 1 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms ,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical,
- an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O ) R' 4 in which R' 4 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more halogen atoms,
- a linear or branched C 1 to C 20 alkyl radical ending in an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or more carbon atoms 'halogen,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes an aryl group having from 6 to 32 carbon atoms optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical and/or one or several halogen atoms, or
- a hydrogen atom.
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C10ramifié, qui se termine par un noyau benzénique qui est facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C5, plus préférablement un radical alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C10ramifié, qui se termine par un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, spécialement un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique facultativement substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.Composition according to Claim 5, characterized in that, in formula (I):
● R 1 represents:
- a group –C(=O)R' 1 , in which R' 1 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms, or
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a branched C 1 to C 10 alkyl radical, which terminates in a benzene ring which is optionally substituted by a linear C 1 to C 10 alkyl radical or branched, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
● R 2 represents:
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 5 alkyl radical, more preferably a branched C 1 to C 5 alkyl radical,
- a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a linear or branched C 1 to C 4 alkyl radical and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms ,
- a group -R 3 OOR 4 , in which R 3 represents a linear or branched C 8 to C 20 alkyl radical, preferably a C 8 to C 10 alkyl radical, and R 4 represents a group –C(=O )R' 4 in which R' 4 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms ,
- a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a branched C 1 to C 10 alkyl radical, which ends in a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, especially a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a group –C(=O)R' 2 , in which R' 2 denotes a benzene ring optionally substituted by a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, preferably a C 1 to C 4 alkyl radical, and/or one or more halogen atoms, preferably chlorine atoms,
- a hydrogen atom.
[Chem 2]
Dans laquelle :
● n représente un nombre entier allant de 1 à 8,
● R1et R2représentent, indépendamment l'un de l'autre :
- un atome d'hydrogène, ou
- un radical alkyle en C1à C8d'alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non, ou
- R1et R2formant ensemble une couronne éther, ladite couronne éther ayant de préférence de 4 à 8 groupes oxyde d'éthylène, ayant plus préférablement de 4 à 5 groupes oxyde d'éthylène, et ayant encore plus préférablement 5 groupes oxyde d'éthylène.Composition according to any one of the preceding claims, further comprising at least one compound having an ether group, preferably having the following formula (V) or (VI):
[Chem 2]
In which :
● n represents an integer ranging from 1 to 8,
● R 1 and R 2 represent, independently of each other:
- a hydrogen atom, or
- a C 1 to C 8 alkyl radical, linear or branched, substituted or unsubstituted, or
- R 1 and R 2 together forming an ether crown, said ether crown preferably having from 4 to 8 ethylene oxide groups, more preferably having from 4 to 5 ethylene oxide groups, and even more preferably having 5 ethylene oxide groups 'ethylene.
- au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 12,
- au moins une résine polymère telle que définie dans la revendication 14, sélectionnée de préférence dans le groupe constitué de résines de polyester insaturé.Polymer resin composition comprising:
- at least one composition as defined in any one of claims 1 to 12,
- at least one polymer resin as defined in claim 14, preferably selected from the group consisting of unsaturated polyester resins.
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2103548A FR3121683A1 (en) | 2021-04-07 | 2021-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide |
US18/285,720 US20240182680A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide |
PCT/EP2022/059329 WO2022214621A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide |
PCT/EP2022/059340 WO2022214628A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one compound having an ether group |
US18/285,572 US20240182605A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least hydrogen peroxide |
MX2023011738A MX2023011738A (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least hydrogen peroxide. |
EP22721090.3A EP4320099A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one compound having an ether group |
EP22722138.9A EP4320098A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide |
PCT/EP2022/059312 WO2022214612A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least hydrogen peroxide |
US18/285,733 US20240191022A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one compound having an ether group |
EP22721086.1A EP4320171A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least hydrogen peroxide |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2103548 | 2021-04-07 | ||
FR2103548A FR3121683A1 (en) | 2021-04-07 | 2021-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3121683A1 true FR3121683A1 (en) | 2022-10-14 |
Family
ID=77519165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR2103548A Pending FR3121683A1 (en) | 2021-04-07 | 2021-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3121683A1 (en) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998021021A1 (en) * | 1996-11-12 | 1998-05-22 | Aztec Peroxides, Inc. | Composition and method for producing a reinforced polymeric article by pultrusion molding |
WO1999057191A1 (en) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Flowtite Technology As | Peroxide blend compositions and methods for curing polyester resins |
-
2021
- 2021-04-07 FR FR2103548A patent/FR3121683A1/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998021021A1 (en) * | 1996-11-12 | 1998-05-22 | Aztec Peroxides, Inc. | Composition and method for producing a reinforced polymeric article by pultrusion molding |
WO1999057191A1 (en) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Flowtite Technology As | Peroxide blend compositions and methods for curing polyester resins |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2433984C (en) | Method for obtaining a stabilised photochromic latex, latex obtained and use in ophthalmic optics | |
TWI429668B (en) | Accelerator solution | |
CA1077189A (en) | Polyvinyl chloride based stabilized compounds | |
CH622274A5 (en) | ||
JPH02127411A (en) | Method for grafting hindered c-nitro compound onto polymer | |
TW201245309A (en) | Accelerator for curing resins | |
CA1121088A (en) | Thermally stabilised pvc based compounds | |
EP0022047A1 (en) | Stabilization process for polymers made of PVC and polymers so stabilized | |
FR3121683A1 (en) | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide | |
US5856412A (en) | Process for crosslinking thermoplastic polymers and crosslinking system used therein | |
FR3121682A1 (en) | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one compound having an ether group | |
FR3121684A1 (en) | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least hydrogen peroxide | |
FR2777092A1 (en) | OPTICAL LENS IN TRANSPARENT POLYMER ORGANIC MATERIAL OF HIGH REFRACTIVE INDEX AND HIGH NUMBER OF ABBE | |
WO2022214621A1 (en) | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide | |
TW200911747A (en) | Peroxide composition | |
EP0100741B1 (en) | Process for the stabilization of vinyl chloride polymers | |
EP0569294B1 (en) | Use of an arylsulfonylurethane as strengthening resin in nitrocellulose nail lacquers, arylsulfonylurethanes and nitrocellulose nail lacquers | |
JP3262328B2 (en) | A novel radically polymerizable multi-component mixture storable in the absence of air and its use | |
FR3041347A1 (en) | ||
EP0183575B1 (en) | Process for curing ethylene-hydroxyalkyl ester copolymers | |
US11332620B2 (en) | Solution comprising a dye | |
CA2385336C (en) | Method for preparing stable (co)polymer dispersions in a polyol | |
JP3248801B2 (en) | Enamel thinning liquid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20221014 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |