FR3104952A1 - Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares - Google Patents

Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares Download PDF

Info

Publication number
FR3104952A1
FR3104952A1 FR1915295A FR1915295A FR3104952A1 FR 3104952 A1 FR3104952 A1 FR 3104952A1 FR 1915295 A FR1915295 A FR 1915295A FR 1915295 A FR1915295 A FR 1915295A FR 3104952 A1 FR3104952 A1 FR 3104952A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
acid
composition
dyes
weight
process according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1915295A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3104952B1 (fr
Inventor
Valerie Jeanne-Rose
Laurent SABATIE
Henri Samain
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1915295A priority Critical patent/FR3104952B1/fr
Publication of FR3104952A1 publication Critical patent/FR3104952A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3104952B1 publication Critical patent/FR3104952B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/20—Halogens; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88—Two- or multipart kits
    • A61K2800/884—Sequential application

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L’invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre l’application d’une composition de coloration, suivie de l’application d’une composition comprenant un composé de métal particulier.

Description

Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
L’invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre l’application d’une composition de coloration, suivie de l’application d’une composition comprenant un composé de métal particulier.
Dans les procédés de coloration des fibres kératiniques, il est connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir de colorants directs pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorants pour des colorations permanentes.
La coloration non permanente ou coloration directe consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ils sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés.
Certains de ces colorants peuvent être utilisés dans des conditions éclaircissantes ce qui permet d'obtenir des colorations visibles sur des cheveux foncés.
Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques de façon permanente par la coloration d'oxydation. Cette technique de coloration consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition contenant des précurseurs de colorant tels que des bases d'oxydation et des coupleurs. Ces précurseurs sous l'action d'un agent oxydant vont former dans le cheveu une ou plusieurs espèces colorées.
Néanmoins, la tenue des colorations par les procédés existants est limitée dans le temps, notamment en ce qui concerne les colorations naturelles et les colorations éclaircissantes.
De plus, les procédés de colorations existants ne permettent pas d‘obtenir des colorations suffisamment tenaces face à des agents extérieurs tels que la lumière, la transpiration, les lavages, ou encore les frottements.
Par ailleurs, bien qu’une grande palette de couleurs soit actuellement accessible, il est relativement difficile d’obtenir un résultat satisfaisant pour les gammes de couleur pastel.
Les procédés de coloration actuels sont également chronophages, ce qui peut être perçu négativement par les consommateurs.
Ainsi, il existe un réel besoin de mettre en œuvre des procédés de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui ne présentent pas les inconvénients mentionnés ci-avant,i.e.qui permettent notamment de colorer les fibres kératiniques avec des colorations présentant de bonnes propriétés, notamment en termes de chromaticité, de puissance, d’intensité, de reflet, de brillance et de sélectivité, et qui soient rémanentes aux shampoings.
L’invention permet en outre de colorer les fibres kératiniques avec des couleurs pastel de manière aussi efficace que pour des couleurs foncées.
Il a été découvert, de manière surprenante, qu’un procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’une composition comprenant un composé de métal particulier après l’application d’une composition de coloration permettait d’atteindre les objectifs ci-avant, notamment en termes de chromaticité, de puissance, d’intensité, de reflet, de brillance et de sélectivité, et qui soient rémanentes aux shampoings. Ce procédé est également plus rapide que les procédés existants.
L’invention a donc pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant :
i) une première étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant un ou plusieurs colorants ioniques, et leurs mélanges ; suivie de
ii) une deuxième étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs composés de métal appartenant au groupe des terres rares (ou appelé dans la suite de la description «composé de terres rares»).
Le procédé selon l’invention permet d’obtenir des colorations présentant de bonnes propriétés, notamment en termes de chromaticité, de puissance, d’intensité, de reflet, de brillance et de sélectivité, et qui soient rémanentes aux shampoings, notamment sur des fibres kératiniques abimées ou fragilisées.
En outre, le procédé selon l’invention permet d’améliorer les colorations pastel, les colorations naturelles et les colorations éclaircissantes.
Le procédé selon l’invention permet en outre d’utiliser de faibles concentrations de colorants dans la composition tinctoriale et de réaliser des colorations de manière rapide.
D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions «compris entre» et «allant de … à …».
Par ailleurs, l’expression «au moins un» utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression «un ou plusieurs».
Composition (A)
Le procédé selon la présente invention comprend une première étape i) consistant à appliquer sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une composition (A) comprenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants ioniques.
Les colorants ioniques sont des colorants ou précurseurs de colorant (ou colorants d’oxydation) porteurs d’une ou plusieurs charges anioniques ou cationiques
Ces colorants ioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs anioniques et/ou cationiques et les colorants d’oxydation anioniques et/ou cationiques, seuls ou en mélange.
La composition A selon l’invention peut aussi inclure, en plus des colorants anioniques ou cationiques nécessaires à l’invention, d’autres colorants directs ou colorants d’oxydation non ioniques. Ils sont utilisés en particulier pour adapter la couleur. Ces colorants sont appelés dans le reste du brevet «colorants supplémentaires».
Les colorants selon l’invention et les colorants supplémentaires absorbent la lumière dans le visible, i.e. à une longueur d’onde λabsparticulièrement comprise entre 400 et 700 nm. Lorsque l’on parle de colorant d’oxydation, c’est le colorant résultant de la réaction avec un oxydant qui absorbe dans cette gamme de longueur d’onde.
Colorants directs de l’invention
La composition (A) mise en œuvre dans la première étape i) du procédé selon la présente invention peut comprendre un ou plusieurs colorants directs ioniques.
Par « colorant direct », on entend, au sens de la présente invention, des colorants naturels et/ou de synthèse, solubles dans le milieu cosmétique, différents des colorants d’oxydation, qui absorbent la couleur dans le spectre du visible i.e. qui apparaissent colorés visuellement ; il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur les fibres kératiniques.
Ces colorants directs sont choisis parmi les colorants directs naturels, les colorants directs synthétiques, et leurs mélanges.
Les colorants directs ioniques sont par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques acides ou cationiques, les colorants directs azoïques acides (anioniques) ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs azométhiniques et les colorants directs naturels, lorsqu’ils sont anioniques par exemple porteurs d’un substituant acide ou cationiques par exemple porteurs d’un substituant ammonium quaternaire.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les colorants directs cationiques contiennent au moins un chromophore cationique quaternisé ou au moins un chromophore porteur d’un groupe cationique quaternisé ou quaternisable.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs cationiques comprennent au moins un chromophore cationique quaternisé.
A titre de colorants directs cationiques selon l’invention on peut citer les colorants acridines; acridones; anthranthrones; anthrapyrimidines; anthraquinones; azines; (poly)azoïques, hydrazono ou hydrazones, en particulier arylhydrazones ; azométhines; benzanthrones; benzimidazoles; benzimidazolones; benzindoles; benzoxazoles; benzopyranes; benzothiazoles; benzoquinones; bisazines; bis isoindolines; carboxanilides; coumarines; cyanines telles que les azacarbocyanines, diazacarbocyanines, diazahémicyanines, hémicyanines, ou tétraazacarbocyanines; diazines; dicétopyrrolopyrroles; dioxazines; diphénylamines; diphénylméthanes; dithiazines; flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones; fluorindines; formazans; indamines; indanthrones; indigoides et pseudo-indigoïdes; indophénols; indoanilines; isoindolines; isoindolinones; isoviolanthrones; lactones; (poly)méthinestels que les diméthines de types stilbènes ou styryles ; naphthalimides; naphthanilides; naphtholactames; naphthoquinones; nitro, notamment les nitro(hétéro)aromatiques; oxadiazoles; oxazines; périlones; périnones; pérylènes; phénazines; phénoxazine; phénothiazines; phthalocyanine; polyènes/caroténoides; porphyrines; pyranthrones; pyrazolanthrones; pyrazolones; pyrimidinoanthrones; pyronines; quinacridones; quinolines; quinophthalones; squaranes;tétrazoliums; thiazines, thioindigo; thiopyronines; triarylméthanes, ou xanthènes.
Pour les colorants azoïques cationiques on peut citer particulièrement ceux issus des colorants cationiques décrits dans l’encyclopédie Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, “Dyes, Azo”, J. Wiley & sons, actualisé au 19/04/2010.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants cationiques appelés «basic dyes».
On peut citer parmi les colorants azoïques décrits dans le Colour Index International 3e édition, et notamment les composés suivants:
-Basic Red 22
-Basic Red 76
-Basic Yellow 57
-Basic Brown 16
-Basic Brown 17
Parmi les colorants quinoniques cationiques ceux mentionnés dans le Colour Index International précité conviennent, et parmi ceux-ci, on peut citer entre autres, les colorants suivants:
-Basic Blue 22
-Basic Blue 99
Parmi les colorants aziniques qui conviennent on peut citer ceux listés dans le Colour Index International et par exemple les colorants suivants:
-Basic Blue 17
-Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques cationiques utilisables selon l’invention, on peut citer, outre ceux listés dans le Colour Index, les colorants suivants:
-Basic Green 1
-Basic Violet 3
-Basic Violet 14
-Basic Blue 7
-Basic Blue 26.
On peut aussi citer les colorants cationiques dans les documents US5888252, EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO95/15144, EP 714954. On peut aussi citer ceux listés dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk-Othmer" "Chemical technology", chapitre "Dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitres de l'encyclopédie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons.
De préférence, les colorants directs cationiques sont choisis parmi ceux issus de colorants de type azoïque, et hydrazono.
Selon un mode de réalisation particulier, les colorants directs sont azoïques cationiques, décrit dans EP 850636, FR2788433, EP 920856, WO 9948465, FR2757385, EP 850637, EP 918053, WO9744004, FR 2570946, FR 2285851, DE 2538363, FR 2189006, FR1560664, FR1540423, FR 1567219, FR 1516943, FR 1221122, DE4220388, DE4137005, WO 0166646, US 5708151, WO 9501772, WO515144, GB1195386, US 3524842, US 5879413, EP1062940, EP1133976, GB738585, DE 2527638, FR 2275462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52 ; Tsitologiya (1968), 10(3), 403-5 ; Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202; Ann. Chim. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211; Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377-83; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7; Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53 ; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8; MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4; Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69-79; Dyes Pigm. (1989), 11(3), 163-72.
De préférence, le ou les colorants directs cationiques comprennent un groupe ammonium quaternaire, plus préférentiellement la charge cationique est endocyclique.
Ces radicaux cationiques sont par exemple un radical cationique:
- à charge exocyclique (di/tri)(C1-C8)alkylammonium, ou
- à charge endocyclique tels que comprenant un groupe hétéroaryle cationique choisi parmi: acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazolium, benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tétrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, imidazolium, indolium, isoquinolium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, oxonium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinium, pyridinoimidazolium, pyrrolium, pyrylium, quinolium, tétrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium ou xanthylium.
Particulièrement les colorants directs cationiques sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31ou leurs dérivés :

avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs sont fluorescents, c’est-à-dire qu’ils contiennent au moins un chromophore fluorescent tel que défini précédemment.
A titre de colorants fluorescents, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, coumarines, difluoro{2-[(2H-pyrrol-2-ylidène-kN)méthyl]-1H-pyrrolato-kN}bores (BODIPY®), dicétopyrrolo-pyrroles, fluorindines, (poly)méthines (notamment cyanines et styryles/hémicyanines), naphthalimides, naphthanilides, naphthylamine (comme les dansyles), oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, polyènes/caroténoides, squaranes, stilbènes, xanthènes.
Parmi les colorants directs cationiques, on peut citer également les colorants cationiques triarylméthanes.
De préférence, le ou les colorant(s) direct(s) de structure triarylméthane sont choisis parmi le Basic Violet 1, le Basic Violet 2, le Basic Violet 3, le Basic Violet 4, le Basic Violet 14, le Basic Blue 1, le Basic Blue 7, Basic Blue 26, le Basic green 1, le Basic Blue 77 (également appelé HC Blue 15), et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs «acides» pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
Selon l’invention, le ou les colorants directs anioniques peuvent être choisis, seuls ou en mélange, parmi les colorants directs anioniques:
Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (A-II’) on peut citer: Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38;
On peut aussi citerles colorants : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule on peut citer: Acid Yellow 17;
A titre d’exemple de colorants anthraquinonique, on peut citer: Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; EXT violet N° 2; et l’ Acid Black 48;
A titre d’exemple de colorants nitrés, on peut citer: Acid Brown 13 ; Acid Orange 3; Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7;
A titre de colorant triarylmethane, on peut citer: Acid Blue 1; Acid Blue 3; Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid green 3; Acid green 5 ; Acid Green 50;
A titre d’exemple de colorants dérivés du xanthène, on peut citer: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Acid Violet 9;
A titre d’exemple de colorants indoliques on peut citer: Acid Blue 74.
A titre d’exemple de colorants quinoléinique on peut citer: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Plus particulièrement, la composition de coloration comprend un ou plusieurs colorants directs anioniques choisis, seuls ou en mélange, parmi les colorants directs anioniques suivants:
(C.I. 45380) Acid Red 87 (A-VII)
(C.l. 10316) Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique (A-V’)
(C.l. 10383) Acid Orange 3 (A-V)
(C.l. 13015) Acid Yellow 9 / Food Yellow 2 (A-II)
(C.l. 14780) / Direct Red 45 / Food Red 13 (A-II)
(C.l. 13711) Acid Black 52 (A-II)
(C.l. 13065) Acid Yellow 36 (A-II)
(C.l. 14700) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(2',4'-xylyl-5-sufonatoazo)-naphtalène-4-sulfonique / Food Red 1 (A-II)
(C.l. 14720) Acid Red 14 / Food Red 3 / Mordant Blue 79 (A-II)
(C. l. 14805) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-[(2-métoxy-5-. nitrophényl)diaza]-6-(phénylamino)naphtalène-2-sulfonique / Acid Brown 4 (A-II)
(C.l. 15510) Acid Orange 7 / Pigment Orange 17 / Solvent Orange 49 (A-II)
(C.l. 15985) Food Yellow 3 / Pigment Yellow 104 (A-II)
(C.l. 16185) Acid Red 27 / Food Red 9 (A-II)
(C.l. 16230) Acid Orange 10 / Food Orange 4 (A-II)
(C.l. 16250) Acid Red 44 (A-II)
(C.l. 17200) Acid Red 33 / Food Red 12 (A-II)
(C.l. 15685) Acid Red 184 (A-II)
(C.l. 19125) Acid Violet 3 (A-II)
(C.I. 18055) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(4’-acétamido phénylazo)-8-acétamido-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Violet 7 / Food Red 11 (A-II)
(C.l. 18130) Acid Red 135 (A-II)
(C.l. 19130) Acid Yellow 27(A-III)
(C.l. 19140) Acid Yellow 23 / Food Yellow 4 (A-III)
(C.l. 20170) 4'-(sulfonato-2'',4''-diméthyl)-bis-(2,6-phénylazo)-1,3-dihydroxy benzène / Acid Orange 24 (A-II)
(C.l. 20470) Sel de sodium de l’acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Black 1 (A-II)
(C.l. 23266) (4-((4-méthylphényl) sulfonyloxy)-phénylazo)2,2'-diméthyl-4-((2-hydroxy-5,8-disulfonato)naphtylazo)biphényle / Acid Red 111 (A-II’)
(C.l. 27755) Food Black 2 (A-II)
(C.l. 25440) 1-(4'-sulfonatophénylazo)-4-((2"-hydroxy-3"-acétylamino-6",8"-disulfonato)naphtylazo)-6-sulfonatonaphtalène (sel tétrasodique) / Food Black 1 (A-II)
(C.I. 42090) Acid Blue 9 (A-VI)
(C.I. 60730) Acid Violet 43 (A-IV)
(C.I. 61570) Acid Green 25 (A-IV)
(C.I. 62045) Sel de sodium de l’acide 1-amino-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone 2-sulfonique / Acid Blue 62 (A-IV)
(C.I. 62105) Acid Blue 78 (A-IV)
(C.l. 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3((2-méthoxy phényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (A-II)
Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique (V’)
Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique (A-V’)
Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène
Sulfonique (A-V’)
(C.I. 42640) Acid Violet 49 (A-VI)
(C.I. 42080) Acid Blue 7 (A-VI)
(C.I. 58005) Sel de sodium du 1,2-dihydroxy-3-sulfo-anthraquinone / Mordant Red 3 (A-IV)
(C.I. 62055) Sel de sodium de l’acide 1-amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-4-(phénylamino) 2-anthracène sulfonique / Acid Blue 25 (A-IV)
(C.I. 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-((2-méthoxyphényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (A-II)
La plupart de ces colorants sont décrits en particulier dans le Color Index publié par The Society of Dyers and Colorists, P.O. Box 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2JBN England.
Les colorants anioniques plus particulièrement préférés sont les colorants désignés dans le Color Index sous le code C.I. 58005 (sel monosodique de l'acide 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonique), C.I. 60730 (sel monosodique de l'acide 2-[(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthracényl)-amino]-5-méthyl-benzène sulf-onique), C.I. 15510 (sel monosodique de l'acide 4-[(2-hydroxy-1-naphtalényl)-azo]-benzène sulfonique), C.I. 15985 (sel disodique de l'acide 6-hydroxy-5-[(4-sulfophényl)-azo]-2-naphtalène sulfonique), C.I. 17200 (sel disodique de l'acide 5-amino-4-hydroxy-3-(phénylazo)-2,7-naphtalène disulfonique), C.I. 20470 (sel disodique de l'acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-3,6-naphtalène disulfonique), C.I. 42090 (sel disodique du N-éthyl-N-[4-[[4-[éthyl[3-sulfophényl)-méthyl]-amino]-phényl](2-sulfophényl)-méthylène]-2,5-cyclohexadien-1-ylidène]-3-sulfobenzenemethanaminium hydroxyde, sel interne), C.I. 61570 ( sel disodique de l'acide 2,2'-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1,4-anthracènediyl)-diimino]-bis-[5-méthyl]-benzène sulfonique.
Parmi les colorants directs naturels utiles selon l’invention, on peut mentionner l’acide kermésique.
Tout type de colorants directs non ioniques peuvent être utilisé en tant que colorants supplémentaires.
Les colorants directs non ioniques supplémentaires sont par exemple choisis parmi les colorants naturels ou synthétiques, les colorants benzéniques nitrés, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition de coloration comprend au moins un colorant direct choisi parmi les colorants directs cationiques; plus préférentiellement au moins un colorant direct cationique choisi parmi les colorants directs cationiques triarylméthanes en particulier le HC Blue 15 et/ou le Basic Violet 2; les colorants directs cationiques azoïques en particulier le Basic Red 51 et/ou le Basic Orange 31; les colorants directs cationiques hydrazono en particulier le Basic Yellow 87; et leurs mélanges.
Selon une variante préférée, les colorants directs ioniques sont choisis parmi les colorants directs cationiques tels que le Basic Orange 31, Acid Yellow 23, Acid black 1, et leurs mélanges; et les colorants directs anioniques tels que le Basic Brown 17, Basic Yellow 57, Basic red 51 et Basic Orange 31 et leurs mélanges. On peut aussi citer le C117 (cas 38866-20-5), Ext Violet 2, l’Acid Blue 29, Acid Green 25, Acid Red 18, Curry red, Acid Red 52, le Basic Yellow 87.
Selon un mode de réalisation particulier, lorsqu’ils sont anioniques, les colorants directs sont porteurs de radical acide carboxylique et lorsqu’ils sont cationiques, les colorants directs sont porteurs d’un radical ammonium quaternaire.
La quantité de colorants utiles dans la présente invention peut varier largement. Avantageusement, la teneur totale du ou des colorants directs cationiques et/ou anioniques va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Avantageusement, lorsqu’ils sont présents dans la composition (A), la teneur totale du ou des colorants directs supplémentaires va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Colorants d’oxydation
La composition (A) mise en œuvre dans la première étape i) du procédé selon la présente invention peut comprendre un ou plusieurs colorants d’oxydation ioniques.
Les colorants d’oxydation sont choisis parmi les bases d’oxydation ioniques, les agents de couplage (ou coupleurs) ioniques. Selon un mode de réalisation particulier, la composition de l’invention contient au moins une base d’oxydation ionique, de préférence cationique ou cationisable. Selon un mode de réalisation particulier, si la base d’oxydation est ionique, l’agent de couplage peut être ionique ou non ionique.
A titre de substituant cationiques ou anioniques, on peut citer les subsituants ammonium quaternaires, les carboxylates, les sulfates, les phosphates, etc.
A titre d’exemple, la base d’oxydation ionique peut être le chlorhydrate de dimethylpiperazinium aminopyrazolopyridine. Cette base d’oxydation peut être associée à toute une série de coupleurs non ioniques, tels que ceux décrits ci-après comme «colorant supplémentaire», donnant après réaction de couplage, un composé colorant ionique selon l’invention. A l’inverse, le coupleur peut être cationique ou anionique, et la base d’oxydation non ionique.
À titre d’exemple, les bases d’oxydation ioniques sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d’addition correspondants, porteur d’au moins une charge ionique, cationique ou anionique.
A titre de base d’oxydation ionique utile pour l’invention ou non ionique utilisable en tant que base d’oxydation supplémentaire, on peut citer les bases d’oxydation ci-dessous.
Parmi les para-phénylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, 4-N,N-bis(ß-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline,la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-( β-hydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N-éthyl-N-(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-para-phénylènediamine, le 2-β-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les para-phénylènediamines susmentionnées, on préfère en particulier la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine et la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple le N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-méthylphényl)éthylènediamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-aminophénols qui sont mentionnés, on trouve par exemple le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4-amino-3-fluorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthylphénol, le 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(β-hydroxyéthylaminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols qui peuvent être mentionnés, on trouve par exemple le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol et les sels d’addition correspondants.
Parmi les bases hétérocycliques qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole.
Parmi les dérivés de pyridine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés par exemple décrits dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine et les sels d’addition correspondants.
D’autres bases d’oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente invention sont les bases d’oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l’acide 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-β-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-yl)-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d’addition correspondants.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation qui sont utiles dans la présente invention sont choisies parmi les 3 aminopyrazolo-[1,5 a]-pyridines et de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par :
a) un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, tel qu’un groupe di(C1-C4)alkylpipérazinium ; ou
c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe α-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe.
Parmi les dérivés de pyrazole qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR¬A-2 733 749 et DE 195 43 988, tels que le 4,5-diamino-1-méthyl¬pyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 3,4-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthyl¬pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phényl¬pyrazole, le 4,5-diamino-1-méthyl-3-phényl¬pyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazinopyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthyl¬pyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)-3-méthyl¬pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthyl¬pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole, le 3,5-diamino-4-(β-hydroxyéthyl)amino-1-méthyl-pyrazole et les sels d’addition correspondants. On peut également utiliser le 4,5-diamino-1-(β-méthoxyéthyl)pyrazole.
Un 4,5-diaminopyrazole sera utilisé de préférence et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou un sel correspondant.
Les dérivés de pyrazole qui peuvent également être mentionnés comprennent les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d’addition correspondants : la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4-amino-5-(3-diméthylaminopyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one.
On utilisera de préférence la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant.
On utilisera de préférence le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant comme bases hétérocycliques.
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs agents de couplage avantageusement choisis parmi ceux traditionnellement utilisés dans la coloration de fibres kératiniques.
Parmi ces agents de couplage, on peut en particulier mentionner les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les agents de couplage hétérocycliques ainsi que les sels d’addition correspondants.
On peut par exemple mentionner le 1,3-dihydroxy¬benzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxy¬benzène, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(ß-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diamino¬phénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-ß-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l’α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthyl¬indole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxy¬benzo¬morpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(ß-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthyl¬pyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6-méthyl¬pyrazolo[1,5-a]¬benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-N-(ß–hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol , le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, les sels d’addition correspondants avec un acide et les mélanges correspondants.
En général, les sels d’addition de bases d’oxydation et d’agents de couplages qui peuvent être utilisés dans le contexte de l’invention sont en particulier choisis parmi les sels d’addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Avantageusement, lorsqu’ils sont présents dans la composition (A), la teneur totale du ou des colorants d’oxydation va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Avantageusement, lorsqu’ils sont présents dans la composition (A), la teneur totale du ou des agents de couplage va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Avantageusement, la teneur totale du ou des colorants va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de coloration comprenant au moins un colorant direct ionique, cationique ou anionique.
La composition (A) selon l’invention peut être anhydre ou aqueuse, de préférence aqueuse.
Par « composition aqueuse » selon la présente demande, on entend une composition dans laquelle la teneur totale en eau est supérieure ou égale à 10% en poids, par rapport au poids de la composition (A).
Lorsque la composition selon l’invention est aqueuse, de préférence, la teneur totale en eau présente dans la composition de coloration selon l’invention est supérieure ou égale à 20% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 30% en poids d’eau, plus préférentiellement encore supérieure ou égale à 40% en poids, mieux supérieure ou égale à 50% en poids, et mieux encore entre 50 et 98% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Outre de l’eau, la composition (A) selon la présente invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs solvants organiques, ou leurs mélanges.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, l’hexylène glycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools ou éthers aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Composition (B)
Le procédé selon la présente invention comprend en outre une deuxième étape ii) consistant à appliquer sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une composition (B) comprenant un ou plusieurs composés de métal appartenant au groupe des terres rares.
La deuxième étape ii) suit la première étape. En d’autres termes, la composition (A), telle que définie ci-avant, est appliquée avant la composition (B).
Terres rares
Selon l’invention, le procédé de traitement des cheveux est mis en œuvre à partir d’un ou plusieurs composés de métal appartenant au groupe des terres (composé de terres rares). A titre d’exemple de métal appartenant au groupe des terres rares M, on peut citer le scandium, l’yttrium, le lanthane, le cérium, le praséodyme, le néodyme, le prométhium, le samarium, l’europium, le gadolinum, le terbium, le dysprosium, l’holmium, l’erbium, le thullum, l’ytterbium et le lutécium.
De préférence, le ou les métaux appartenant au groupe des terres rares sont choisis parmi le cérium, l’yttrium, l’ytterbium, le lanthane, l’europium.
Selon un mode de réalisation particulier, le métal appartenant au groupe des terres rares est sous forme +III.
Selon l’invention, le composé de métal appartenant au groupe des terres rares est choisi parmi les sels de terres rares, les complexes de terres rares ou les oxydes de terres rares.
Les sels de terres rares selon l’invention peuvent être solubles ou non solubles dans la composition les contenant.
Définition des sels et complexes de terre rare
Dans le cas des sels et complexes de terre rare selon l’invention, le composé de métal appartenant au groupe des terres rares est à l’état d’oxydation +III.
Le métal M peut alors être associé, via sa couche électronique, à n1 groupes anioniques formant une liaison ionique avec M et/ou à n2 groupes formant une liaison de coordination avec M. Les groupes formant une liaison de coordination sont des groupes à doublet donneur, tels que carbonyle, amine par exemple.
Si n2=0, le composé de métal appartenant au groupe des terres rares forme un sel et dans ce cas, le métal M est associé à 3 groupes anioniques.
Si n2>0, le composé de métal appartenant au groupe des terres rares forme un complexe et dans ce cas, le nombre de groupes anioniques n1 peut varier de 0 à 3.
Le métal M est associé à un ou plusieurs groupes anioniques et/ou un ou groupes formant une liaison de coordination.
Par la suite, on comprend sous le terme «ligand», un ion ou une molécule portant un groupe s’associant, par liaison ionique ou liaison de coordination, au métal M. Un même ligand peut porter plusieurs groupes.
On comprend sous le terme «composé terre rare», la combinaison du métal M avec son ou ses ligands.
Une définition des sels ou complexes de terres rares peut être trouvée dans le document:Progress in the Science and Technology of the Rare Earths, Tome 1, publié par Leroy Eyring en 1964 , édité par Macmillan Company et écrit par F. Gaume-Mahn, page 259 et suivantes.
Ligands associés aux terres rares M pour former un sel ou un complexe et composés terre rare correspondants
  1. Typiquement, le ligand peut être un ion mono-anionique, monoatomique ou non comme un nitrate, ou un hydroxyle (OH-) ou un halogénate (chlorure, bromure typiquement). A titre d’exemple, le composé terre rare qui en résulte peut alors être MCl3, M(OH)3, M(NO3)3etc et en particulier CeNO3, YNO3, LaNO3, CeCl3, YCl3, LaCl3.
  2. Le ligand peut être un ion di ou tri anionique comme le phosphate ou le sulfate. A titre d’exemple, on peut citer les composés terre rare tels que MPO4, ou M2(SO4)3et en particulier CePO4, YPO4, LaPO4, Ce2(SO4)3, Y2(SO4)3, La2(SO4)3.
  3. Le ligand peut contenir un ou plusieurs groupes faisant une liaison de coordination et une fonction faisant une liaison ionique.
Ainsi, le ligand peut être une molécule mono ou poly carboxylate, comme l’acétate ou le succinate. Dans ce cas, on considère que la fonction carboxylate joue un rôle de groupe anionique, par le biais de l’hydroxyle du groupe carboxylique et un rôle de groupe formant une liaison de coordination par le biais du doublet de l’oxygène de la fonction carbonyle. Ainsi, le composé de terre rare résultant peut être M(R-(COO)n)3/n. Le ligand peut, en plus de porter un ou plusieurs carboxylate, comporter d’autres fonctions, telles que hydroxyles ou amines. Ainsi, le ligand peut être d’utiliser des acides hydroxy carboxyliques ou des acides amino carboxyliques. A titre de composé mono ou multicarboxylique et portant des fonctions complémentaires, on peut citer les ions tartrate, citrate, glycolate ou éthylène-diaminetétraacetate (EDTA).
Le ligand peut porter une charge anionique non localisée, comme par exemple l’acétylacétonate. Le composé de terres rares sera alors M(acetylacétonate)3ou M(acetylacétonate)37H2O où chaque acétonate se lie au métal M par ses deux fonctions carbonyles, l’un jouant le rôle de groupe anionique, l’autre de groupe se liant par coordination.
Il peut aussi être du type aromatique, comme un phénol, un cyclopentadiène (Progress in the Science and Technology of the Rare Earths, publié par Leroy Eyring et écrit par F. Gaume-Mahn, page 296), ou une pyridine.
Le composé de terres rares peut comporter un ou des ligands formant une liaison de coordination et un ou des ligands formant une liaison ionique. Ainsi, le composé de terre rare peut être le dihydroxyacétate d’yttrium Y((OH)2acétate) (Synthesis and Properties of Yttrium Hydroxyacetate Sols de S. S. Balabanov, E. M. Gavrishchuk, and D. A. Permin, édité dans la revue Inorganic Materials, 2012, Vol. 48, No. 5, pp. 500–503, en 2012).
Le composé de terres rares peut être un sel double, par exemple avec une terre rare M et un autre cation différent des terres rares, comme par exemple, un alcalin (Li,Ce(SO4)2) ou un alcalinoterreux ou d’une entité organique cationique, tel qu’une amine quaternaire, telle qu’un groupe alkyl pyridinium.
Souvent très hygroscopiques, ces composés terre rare peuvent se trouver sous forme d’hydrates, comme par exemple CeCl3, 7H2O, YCl3, 6H2O, LaCl37H2O, Ce(acétonate)3, x H2O.
Oxydes
Les oxydes de terres rares sont connus de l’état de la technique.
Dans le cas des oxydes de terre rare selon l’invention, le composé de métal appartenant au groupe des terres rares est à l’état d’oxydation+ IV, dans le cas particulier des oxydes de cérium et +III pour les autres terres rares telles que définies plus haut.
A titre d’oxyde, on peut citer les oxydes de cérium (ceO2), de lanthane La2O3), d’yttrium (Y2O3), d’erbium (Er2O3), de scandium (Sc2O3), d’Ytterbium (Yb2O3), d’Europium (Eu2O3), de préférence les oxydes de Cérium, lanthane. De préférence, les oxydes de terres rares utiles sont l’oxyde de Cérium, l’oxyde de lanthane et l’oxyde d’yttrium.
Avantageusement, la teneur du ou des composés de métal est supérieure ou égale à 0,02% en poids, de préférence supérieure ou égale à 0,1% en poids, plus préférentiellement va de 0,5 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
La composition (B) est de préférence aqueuse ou hydroalcoolique.
Lorsque la composition (B) est aqueuse, elle comprend de préférence de l’eau à une teneur supérieure ou égale à 50% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 70% en poids, encore plus préférentiellement encore supérieure ou égale à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
Lorsque la composition (B) est hydroalcoolique, elle peut notamment comprendre un ou plusieurs solvants organiques, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 95 % en poids, et de manière plus préférentiellement de 1 à 70 % en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
Ce solvant organique peut être un alcool inférieur en C2à C4, en particulier l’éthanol et l’isopropanol, les polyols et éthers de polyol tels que le propylène glycol, le polyéthylène glycol ou le glycérol. Le solvant organique est de préférence l'éthanol.
Composition (C)
Le procédé selon la présente invention comprend éventuellement en outre une troisième étape iii) consistant à appliquer sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins.
La troisième étape iii) suit la deuxième. En d’autres termes, la composition (C) est appliquée après la composition (B), telle que définie ci-avant.
De préférence, le ou les agents alcalins peuvent être choisis parmi les agents alcalins organiques, les agents alcalins inorganiques, et leurs mélanges.
De préférence, le ou les agents alcalins organiques sont choisis parmi les amines organiques dont le pKbà 25°C est inférieur à 12, et plus préférentiellement inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKbcorrespondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les alcanolamines en particulier les mono-, di- ou tri- hydroxy(C1-C6)alkylamine telles que la 2-amino-2-méthyl-propanol, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés, les polyamines de formule (II) suivante; et leurs mélanges:
(II)
formule (II), dans laquelle, W est un radical divalent alkylène en C1à C6éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en C1à C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRu; Rx, Ry, Rz, Rt, et Ruidentiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1à C6ou un radical hydroxyalkyle en C1à C6, ou un radical aminoalkyle en C1à C6.
On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule (II), le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine, et la spermidine.
Par alcanolamine, on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C1à C8porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxy.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1à C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
Le ou les agents alcalins inorganiques sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque; les carbonates et les bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium et de potassium; les phosphates et les hydrogénophosphates tels que les phosphates et les hydrogénophosphates de sodium et de potassium; les hydroxydes minéraux, et les mélanges de ces composés.
Les hydroxydes minéraux peuvent être choisis parmi les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalinoterreux, de métaux de transition. Comme hydroxydes minéraux, on peut par exemple citer l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de lithium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de baryum, l’hydroxyde de strontium, l’hydroxyde de manganèse, l’hydroxyde de zinc.
Les composés hydroxydes préférés sont l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de calcium, et l’hydroxyde de lithium, et plus préférentiellement l’hydroxyde de sodium.
De préférence, le ou les agents alcalins sont choisis parmi l’hydroxyde de sodium ou de potassium, l’ammoniaque et les composés aminés hydroxylés, les carbonates de sodium, potassium ou ammonium, et leurs mélanges.
Avantageusement, la composition (C) présente un pH supérieur à 7, de préférence compris entre 8 et 10.
Avantageusement, la teneur du ou des agents alcalins va de 0,05 à 25% en poids, de préférence de 0,5 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (C).
La composition (C) est de préférence aqueuse ou hydroalcoolique.
Lorsque la composition (C) est aqueuse, elle comprend de préférence de l’eau à une teneur supérieure ou égale à 50% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 70% en poids, encore plus préférentiellement encore supérieure ou égale à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition (C).
Lorsque la composition (C) est hydroalcoolique, elle peut notamment comprendre un ou plusieurs solvants organiques, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 95 % en poids, et de manière plus préférentiellement de 1 à 70 % en poids, par rapport au poids total de la composition (C).
Ce solvant organique peut être un alcool inférieur en C2 à C4, en particulier l’éthanol et l’isopropanol, les polyols et éthers de polyol tels que le propylène glycol, le polyéthylène glycol ou le glycérol. Le solvant organique est de préférence l'éthanol.
Additifs
Les compositions (A), (B) et (C) selon la présente invention peuvent éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, et les agents conservateurs.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition détergente (A) et/ou de la composition (B) et/ou de la composition (C).
Mise en œuvre du procédé
Le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, selon la présente invention comprend :
i) une première étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant un ou plusieurs colorants ioniques, de préférence porteurs d’une ou plusieurs charges anioniques ou cationiques, et leurs mélanges; suivie de
ii) une deuxième étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs composés de métal appartenant au groupe des terres rares.
Selon le procédé de traitement cosmétique de l’invention, la composition détergente (A) est appliquée avant la composition (B).
Selon l’invention, l’étape ii) est effectuée à la suite de l’étape i), i.e l’étape ii) est effectuée dans un laps de temps de préférence inférieur ou égal à 1 heure après l’étape i), de préférence inférieur ou égal à 30 minutes, plus préférentiellement inférieur ou égal à 15 minutes.
Selon l’invention, l’étape iii) éventuelle est effectuée à la suite de l’étape ii), i.e l’étape iii) est effectuée dans un laps de temps de préférence inférieur ou égal à 1 heure après l’étape ii), de préférence inférieur ou égal à 30 minutes, plus préférentiellement inférieur ou égal à 15 minutes.
La composition (A) selon l’invention peut être appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides.
De préférence, la composition (A) est appliquée selon un temps de pose pouvant aller de 1 à 15 minutes, de préférence de 2 à 10 minutes.
La composition (B) est ensuite appliquée sur les fibres kératiniques directement après l’application de la composition détergente (A), c’est-à-dire sans rinçage intermédiaire desdites fibres kératiniques.
De préférence, la composition (B) est appliquée selon un temps de pose pouvant aller de 1 à 15 minutes, de préférence de 2 à 10 minutes.
Avantageusement, le procédé selon l’invention comprend en outre, à la suite des étapes i) et ii), une étape de lavage et/ou de rinçage des fibres kératiniques.
Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées ou laissées sécher.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, selon la présente invention comprend :
i) une première étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, et leurs mélanges; suivie de
ii) une deuxième étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs composés de métal appartenant au groupe des terres rares; suivie de
iii) une troisième étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins.
Dans ce mode de réalisation, l’étape ii) est effectuée à la suite de l’étape i), i.e l’étape ii) est effectuée dans un laps de temps de préférence inférieur ou égal à 1 heure après l’étape i), de préférence inférieur ou égal à 30 minutes, plus préférentiellement inférieur ou égal à 15 minutes. Et l’étape iii) est effectuée à la suite de l’étape ii), i.e l’étape iii) est effectuée dans un laps de temps de préférence inférieur ou égal à 1 heure après l’étape ii), de préférence inférieur ou égal à 30 minutes, plus préférentiellement inférieur ou égal à 15 minutes.
De préférence, la composition (C) est appliquée selon un temps de pose pouvant aller de 1 à 15 minutes, de préférence de 2 à 10 minutes.
Avantageusement, le procédé selon l’invention comprend en outre, à la suite des étapes i), ii) et iii), une étape de lavage et/ou de rinçage des fibres kératiniques.
Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées ou laissées sécher.
L’invention a également pour objet un procédé de décoloration/coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites fibresd’une composition (A) telle que définie précédemment et une étape d’application d’une composition (B) telle que définie précédemment.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées, à moins d’une autre indication, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition.
Exemple 1
Les colorations chromatiques sont destinées à donner une couleur très visible, telle qu’une couleur rouge, orangée ou violette.
Ces colorations chromatiques sont en général réalisées avec un ou des colorants eux-mêmes très chromatiques. Ainsi, elles n’apportent pas de coloration de fond, afin que la couleur chromatique soit spécialement visible. Ces colorations peuvent décevoir les utilisateurs du fait que quand la couleur chromatique est éliminée par les lavages, ils retrouvent la couleur d’origine de leurs cheveux, en plus de perdre le reflet chromatique. Par exemple, s’ils ont des cheveux blancs, la couleur chromatique obtenue après coloration, est perdue et leurs cheveux blancs apparaissent visibles.
Pour démontrer l’intérêt de l’invention, on a réalisé une coloration chromatique et on a suivi l’évolution de la couleur au fil des lavages. Pour cela, on a mesuré les coordonnées colorimétriques des cheveux et mesuré l’écart tenant compte du L* et des coordonnées couleurs a* et b*.
La coloration des cheveux est évaluée selon le protocole décrit ci-après.
• Compositions
Les compositions A1 et B1, B2 et B3 ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées dans les tableaux ci-dessous (MA: matière active):
Ingrédients A1
Colorant cationique* 0,01
Eau Qsp 100
*Colorant cationique :
Basic Orange 31: Chlorure de 2-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium

Compositions B (% poids)
Ingrédients B1 B2 B3
Chlorure de cérium (III), 7 H2O (Sigma Aldrich) 10 - -
Hydroxyacétate d’yttrium à 25% dans l’eau - 10 (MA) -
Chlorure de sodium - - 10
Eau Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100
• Mode opératoire
Sur quatre mèches décolorées, on applique la composition A1 que l’on laisse poser sur les mèches pendant 10 minutes.
On rince ensuite abondamment les mèches à l’eau puis, on les sèche.
On applique ensuite sur trois des mèches ainsi traitées, une des compositions B (B1, B2, B3) et on laisse poser pendant 10 minutes. La quatrième mèche n’est pas traitée par une composition B.
Les mèches sont séchées au sèche-cheveux puis lavées avec un shampoing selon le protocole suivant : rinçage à l’eau, shampoing, rinçage à l’eau. Ce protocole est répété 10 fois.
•Evaluation
Les mesures colorimétriques sont effectuées sur un Spectocolorimètre minolta (5 mesures par mèche).
Pour chacune des mèches, on évalue la couleur dans le système L*a*b*. Dans ce système, L* représente l’intensité, plus la valeur de L* est faible, plus la coloration obtenue est intense. La chromaticité est mesurée par les valeurs a* et b*, a* représentant l’axe rouge/vert et b* l’axe jaune/bleu
La coloration obtenue est évaluée par la mesure de ΔE, qui est la variation de la couleur avant et après les 10 lavages à partir de la formule :

Dans laquelle L* représente l’intensité a* et b*, la chromaticité des cheveux colorés avant lavage et L0* représente l’intensité et a0* et b0* la chromaticité des cheveux colorés après lavages. La couleur est d’autant plus résistante aux lavages que le ΔE est faible.
•Résultats
Ces valeurs montrent qu’avec l’invention (A1 puis B1 et A1 puis B2), la coloration est plus tenace qu’avec les comparatifs (A1 puis B3 et A1 sans B).
Mèche après 10 shampoings Mèche traitée par A1 puis B1 Mèche traitée par A1 puis B2 Mèche traitée par A1 puis B3 Mèche traitée par A1
ΔE 8.15 6.94 12.72 12.00
Les résultats visuels confirment ce résultat.
Exemple 2
On réalise le même essai que dans l’exemple 1, à la différence qu’on ne sèche pas les cheveux après l’application de la composition A, et on réduit le temps de pose de l’étape 2 (application des compositions B) à une minute.
Au moment du rinçage final, on observe, par rapport à la mèche témoin, un faible dégorgement (l’eau de rinçage est peu colorée). Après 10 shampooings, on observe une meilleure ténacité de la coloration des mèches.
Exemple 3
On réalise la composition A2 :
Ingrédients A2 (% poids)
Colorant cationique* 0,004 %
Eau Qsp 100
*Colorant cationique :
Chlorure de 2-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium
On réalise le même essai que dans l’exemple 1, sur deux mèches à la différence qu’on utilise une composition A2 à la place de A1 pour une mèche, et sans étape de rinçage après l’application de la composition A1 et sans étape de rinçage après l’application des compositions B contenant un composé de terres rares (B1 et B2). Dans les deux cas, on observe que la coloration obtenue ne dégorge pas lors du rinçage final et la couleur reste très tenace après 10 shampooings.
Exemple 4
Les colorations directes donnant une coloration de fond et un reflet, peuvent décevoir les utilisateurs lorsque ceux-ci réalisent des lavages. En effet, le reflet est en général léger et secondaire par rapport à la couleur de fond. Ainsi, en général, le reflet est assez vite délavé par les lavages. Ainsi, la couleur de fond reste, mais le reflet disparait dès les premiers shampooings.
Pour montrer l’intérêt de l’invention, nous avons réalisé des tests avec une coloration apportant du fond et un reflet et nous avons suivi l’évolution du reflet au fil des lavages.
Pour cela, nous avons mesuré avant et après lavage, les coordonnées a* et b*, caractéristiques du reflet.

• Compositions
On réalise les compositions A3 et B4 suivantes :
Ingrédients A3 (% poids)
Alcool benzylique 10 %
Alcool ethylique 6 %
Acide lactique 0,8 %
Sel mono-sodique de pourpre d'alizurol (ci: 60730) 0,1 %
Sel di-sodique de tartrazine (CI: 19140) 0,15 %
Sel mono-sodique d'orange 2 (CI: 15510) 0,2 %
Acid red 52 (CI: 45100) 0,035 %
Ponceau 4 r, sel tri-sodique 0,15 %
Acide lactique Qs pH3
Eau Qsp 100 %
Ingrédients B4 (% poids)
Chlorure de lanthane (III) 7 H2O (Sigma Aldrich) 10 %
Eau Qsp 100
• Protocole d’application
Des mèches de cheveux blancs naturels sont introduites dans 100 ml de la composition A4 et maintenues ainsi pendant 10 minutes. Puis, elles sont rincées (30 secondes) puis séchées au sèche-cheveux. Ensuite chaque mèche est introduite dans la composition B1 ou B2 ou dans de l’eau ou B4 durant 10 minutes. Les mèches sont ensuite rincées, et séchées au sèche-cheveux.
On réalise ensuite 10 shampooings selon le protocole décrit précédemment.
• Evaluation
La chromaticité C* est mesurée par la formule suivante :
A3 puis eau puis 10 shampooings A3 puis B1 puis 10 shampooings (Inv) A3 puis B2 puis 10 shampooings (Inv) A3 puis B4 puis 10 shampooings (Inv)
C* 5,26 2,97 1,96 1,49
L’invention permet l’obtention d’une coloration naturelle par l’emploi de colorants chromatiques et sans risque de virage de couleur.
En poursuivant les lavages, on observe que la mèche qui reste la plus constante en couleur est la mèche traitée par A3 puis B4.
Exemple 5
• Protocole d’application
Trois mèches M1, M2, M3, de cheveux blancs naturels sont introduites dans 100ml de la composition A3 et maintenue ainsi pendant 2 minutes. Avec un tel temps de pose, la couleur a eu peu de temps de pénétrer dans la fibre. Ainsi, la coloration obtenue est assez faible et surtout assez sensible aux lavages. Puis, elles sont rincées (30 secondes) puis séchées au sèche-cheveux.
On réalise ensuite 10 fois la routine suivante:
- On applique 10 ml de composition B1 sur la mèche M1
- On applique 10 ml de composition B2 sur la mèche M2
- On applique 10 ml d’eau sur la mèche M3
- M1, M2 et M3 sont shampooinées une fois
- Puis, M1, M2 et M3 sont séchées au sèche-cheveux.
• Evaluation
A la fin du traitement, on observe que les mèches traitées par les routines de l’invention (M1 et M2) sont spécialement colorées, montrant l’intérêt d’une routine d’application du dérivé de terre rare avant chaque shampooing, en particulier pour les colorations «faibles».
L*(D65) a*(D65) b* (D65)
M1 53,04 17,68 9,38
M2 49,06 15,64 7,66
M3 58,28 15,58 10,44
On voit que la mèche M1 et la mèche M2 sont nettement plus colorées, que la mèche M3, avec notamment un L* plus élevé, et un b* (aspect jaune), plus faible.

Claims (12)

  1. Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant:
    i) une première étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant un ou plusieurs colorants ioniques, seul ou en mélanges; suivie de
    ii) une deuxième étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs composés de métal appartenant au groupe des terres rares.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le ou les colorants ioniques sont choisis parmi les colorants directs anioniques et/ou cationiques, les colorants d’oxydation anioniques et/ou cationiques, seuls ou en mélange; de préférence parmi les colorants directs cationiques et les colorants directs anioniques ; plus préférentiellement le Basic Orange 31, Acid Yellow 23, Acid black 1, le Basic Brown 17, Basic Yellow 57, Basic red 51 et Basic Orange 31, le C117 (cas 38866-20-5), Ext Violet 2, l’Acid Blue 29, Acid Green 25, Acid Red 18, Curry red, Acid Red 52, le Basic Yellow 87, et leurs mélanges.
  3. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur totale du ou des colorants va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
  4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le métal du groupe des terres rares est choisi parmi le cérium, l’yttrium, l’ytterbium, le lanthane, l’europium.
  5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le métal appartenant au groupe des terres rares est au degré d’oxydation +III.
  6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés de métal sont choisis parmi les sels de terres rares, les complexes de terres rares ou les oxydes de terres rares.
  7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés de métal sont choisis parmi les composés associés à un ion mono-anionique, monoatomique ou non, les composés associés à un ion di ou tri anionique, les composés associés à un ligand comprenant un ou plusieurs groupes faisant une liaison de coordination et une fonction faisant une liaison ionique, les oxydes de terres rares, et leurs mélanges; de préférence parmi le dihydroxyacétate d’yttrium, le chlorure de cérium, le chlorure d’yttrium, le chlorure de lanthane, le Ce(acétonate)3, l’oxyde de cérium, l’oxyde de lanthane, l’oxyde d’yttrium, l’oxyde d’erbium, l’oxyde de scandium, l’oxyde d’ytterbium, l’oxyde d’europium, et leurs mélanges.
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur du ou des composés de métal est supérieure ou égale à 0,02% en poids, de préférence supérieure ou égale à 0,1% en poids, plus préférentiellement va de 0,5 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’étape ii) est suivie d’une troisième étape iii) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins.
  10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les agents alcalins sont choisis parmi les agents alcalins organiques, les agents alcalins inorganiques, et leurs mélanges; de préférence parmi l’hydroxyde de sodium ou de potassium, l’ammoniaque et les composés aminés hydroxylés, les carbonates de sodium, potassium ou ammonium, et leurs mélanges.
  11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur du ou des agents alcalins va de 0,05 à 25% en poids, de préférence de 0,5 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (C).
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (C) présente un pH supérieur à 7, de préférence compris entre 8 et 10.
FR1915295A 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares Active FR3104952B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1915295A FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1915295A FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR1915295 2019-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3104952A1 true FR3104952A1 (fr) 2021-06-25
FR3104952B1 FR3104952B1 (fr) 2022-08-26

Family

ID=69700212

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1915295A Active FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3104952B1 (fr)

Citations (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB738585A (en) 1952-07-17 1955-10-19 May & Baker Ltd Improvements in or relating to tetrazolium compounds
FR1221122A (fr) 1958-02-25 1960-05-31 Thera Chemie G M B H Produits de teinture pour les cheveux
GB1026978A (en) 1962-03-30 1966-04-20 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of dyeing hair
FR1516943A (fr) 1966-01-10 1968-02-05 Oreal Colorants basiques utilisables pour la teinture des cheveux
FR1540423A (fr) 1966-07-25 1968-09-27 Oreal Nouveaux colorants, leurs procédés de fabrication et leurs applications
FR1560664A (fr) 1967-02-22 1969-03-21
FR1567219A (fr) 1967-03-01 1969-05-16
GB1153196A (en) 1965-07-07 1969-05-29 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of Dyeing Hair
GB1195386A (en) 1966-08-05 1970-06-17 Sandoz Ltd Water-Soluble Cationic Monoazo-Dyestuffs and their manufacture and use
US3524842A (en) 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
FR2189006A1 (fr) 1972-06-19 1974-01-25 Oreal
DE2359399A1 (de) 1973-11-29 1975-06-12 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
FR2275462A1 (fr) 1974-06-21 1976-01-16 Ici Ltd Procede de preparation de composes de bipyridilium et produits obtenus
FR2285851A1 (fr) 1974-09-27 1976-04-23 Oreal Derives de l'amino-3 pyridine et compositions tinctoriales les contenant
DE2538363A1 (de) 1974-08-30 1976-05-13 Oreal Faerbemittel mit einem gehalt an quaternaeren azofarbstoffen, die vom 2-aminopyridin abgeleitet sind
FR2570946A1 (fr) 1984-10-01 1986-04-04 Oreal Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JPH0563124A (ja) 1991-09-03 1993-03-12 Mitsubishi Electric Corp 混成集積回路装置
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4137005A1 (de) 1991-11-11 1993-05-13 Bitterfeld Wolfen Chemie Mittel zum faerben von haaren
DE4220388A1 (de) 1992-06-22 1993-12-23 Bitterfeld Wolfen Chemie Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien
WO1994008969A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole
WO1994008970A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Colorants d'oxydation pour cheveux, renfermant des derives du 4,5-diaminopyrazole, nouveaux derives du 4,5-diaminopyrazole et leur procede de fabrication
WO1995001772A1 (fr) 1993-07-05 1995-01-19 Ciba-Geigy Ag Procede de teinture de fibres keratiniques
WO1995015144A1 (fr) 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques pour fibres keratiniques
WO1996015765A1 (fr) 1994-11-17 1996-05-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Colorants d'oxydation
EP0714954A2 (fr) 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques glyoxalin azoiques
FR2733749A1 (fr) 1995-05-05 1996-11-08 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
EP0770375A1 (fr) 1995-10-21 1997-05-02 GOLDWELL GmbH Composition pour la teinture des cheveux
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
WO1997044004A1 (fr) 1996-05-23 1997-11-27 L'oreal Composition de teinture directe capillaire comprenant un polymere reticule a motifs acryliques et acrylates d'alkyles en c10-c¿30?
FR2757385A1 (fr) 1996-12-23 1998-06-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP0850637A1 (fr) 1996-12-23 1998-07-01 L'oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP0860636A1 (fr) 1997-02-20 1998-08-26 Hutchinson Dispositif de liaison étanche entre des canaux
US5879413A (en) 1996-11-27 1999-03-09 Warner-Jenkinson Europe Limited Cationic diazo dyes for the dyeing of hair
US5888252A (en) 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
EP0918053A1 (fr) 1997-11-21 1999-05-26 L'oreal Nouveaux composés azoíques, utilisation pour la teinture, compositions les contenant et procédés de teinture.
EP0920856A1 (fr) 1997-12-05 1999-06-09 L'oreal Procédé de teinture directe en deux étapes des fibres kératiniques mettant en oeuvre des colorants directs basiques
WO1999048465A1 (fr) 1998-03-20 1999-09-30 L'oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant un derive azo de 3-aminopyridine et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2788433A1 (fr) 1999-01-19 2000-07-21 Oreal Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
EP1062940A1 (fr) 1998-02-10 2000-12-27 Yamahatsu Sangyo Kaisha, Ltd. Composition d'agent pour permanente ayant un effet colorant et son procede de coloration des cheveux
FR2801308A1 (fr) 1999-11-19 2001-05-25 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
WO2001066646A1 (fr) 2000-03-09 2001-09-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Procede servant a teindre des cheveux au moyen de colorants cationiques
EP1133976A2 (fr) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Teinture pour des cheveux
EP1133975A2 (fr) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Teinture de cheveux
WO2003029359A1 (fr) 2001-09-24 2003-04-10 Ciba Specialty Chemicals Holdings Inc. Colorants reactifs cationiques
WO2005015144A1 (fr) 2003-08-12 2005-02-17 T & D Corporation Dispositif de mesure
FR2886136A1 (fr) 2005-05-31 2006-12-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
FR2937539A1 (fr) * 2008-10-27 2010-04-30 Oreal Utilisation d'un sel de lanthanide pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
JP2013169571A (ja) 2012-02-21 2013-09-02 Nippon Steel & Sumitomo Metal Corp 鍛鋼ロールの製造方法
US20140353200A1 (en) * 2011-12-20 2014-12-04 L'oreal Oxidation dyeing process using a composition rich in fatty substances and metal catalysts, and device suitable therefor
FR3007279A1 (fr) * 2013-06-21 2014-12-26 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre une composition comprenant une base d'oxydation aminopyridine particuliere et un catalyseur metallique
EP2723306B1 (fr) * 2011-06-23 2016-12-28 L'Oréal Procédé de teinture des cheveux utilisant au moins un ortho-diphénol, un sel de manganèse ou de zinc, du peroxyde d'hydrogène, du (bi) carbonate, un agent alcalin et un sel de titane ou de scandium

Patent Citations (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB738585A (en) 1952-07-17 1955-10-19 May & Baker Ltd Improvements in or relating to tetrazolium compounds
FR1221122A (fr) 1958-02-25 1960-05-31 Thera Chemie G M B H Produits de teinture pour les cheveux
GB1026978A (en) 1962-03-30 1966-04-20 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of dyeing hair
GB1153196A (en) 1965-07-07 1969-05-29 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of Dyeing Hair
FR1516943A (fr) 1966-01-10 1968-02-05 Oreal Colorants basiques utilisables pour la teinture des cheveux
FR1540423A (fr) 1966-07-25 1968-09-27 Oreal Nouveaux colorants, leurs procédés de fabrication et leurs applications
GB1195386A (en) 1966-08-05 1970-06-17 Sandoz Ltd Water-Soluble Cationic Monoazo-Dyestuffs and their manufacture and use
FR1560664A (fr) 1967-02-22 1969-03-21
FR1567219A (fr) 1967-03-01 1969-05-16
US3524842A (en) 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
FR2189006A1 (fr) 1972-06-19 1974-01-25 Oreal
DE2359399A1 (de) 1973-11-29 1975-06-12 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE2527638A1 (de) 1974-06-21 1976-05-06 Ici Ltd Verfahren zur herstellung von dipyridiliumverbindungen
FR2275462A1 (fr) 1974-06-21 1976-01-16 Ici Ltd Procede de preparation de composes de bipyridilium et produits obtenus
DE2538363A1 (de) 1974-08-30 1976-05-13 Oreal Faerbemittel mit einem gehalt an quaternaeren azofarbstoffen, die vom 2-aminopyridin abgeleitet sind
FR2285851A1 (fr) 1974-09-27 1976-04-23 Oreal Derives de l'amino-3 pyridine et compositions tinctoriales les contenant
FR2570946A1 (fr) 1984-10-01 1986-04-04 Oreal Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JPH0563124A (ja) 1991-09-03 1993-03-12 Mitsubishi Electric Corp 混成集積回路装置
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4137005A1 (de) 1991-11-11 1993-05-13 Bitterfeld Wolfen Chemie Mittel zum faerben von haaren
DE4220388A1 (de) 1992-06-22 1993-12-23 Bitterfeld Wolfen Chemie Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien
WO1994008969A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole
WO1994008970A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Colorants d'oxydation pour cheveux, renfermant des derives du 4,5-diaminopyrazole, nouveaux derives du 4,5-diaminopyrazole et leur procede de fabrication
WO1995001772A1 (fr) 1993-07-05 1995-01-19 Ciba-Geigy Ag Procede de teinture de fibres keratiniques
WO1995015144A1 (fr) 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques pour fibres keratiniques
US5888252A (en) 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
EP0714954A2 (fr) 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques glyoxalin azoiques
US5708151A (en) 1994-11-03 1998-01-13 Ciba Specialty Chemicals Corporation Cationic imidazole azo dyes
WO1996015765A1 (fr) 1994-11-17 1996-05-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Colorants d'oxydation
FR2733749A1 (fr) 1995-05-05 1996-11-08 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
EP0770375A1 (fr) 1995-10-21 1997-05-02 GOLDWELL GmbH Composition pour la teinture des cheveux
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
WO1997044004A1 (fr) 1996-05-23 1997-11-27 L'oreal Composition de teinture directe capillaire comprenant un polymere reticule a motifs acryliques et acrylates d'alkyles en c10-c¿30?
US5879413A (en) 1996-11-27 1999-03-09 Warner-Jenkinson Europe Limited Cationic diazo dyes for the dyeing of hair
FR2757385A1 (fr) 1996-12-23 1998-06-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP0850637A1 (fr) 1996-12-23 1998-07-01 L'oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP0850636A1 (fr) 1996-12-23 1998-07-01 L'oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP0860636A1 (fr) 1997-02-20 1998-08-26 Hutchinson Dispositif de liaison étanche entre des canaux
EP0918053A1 (fr) 1997-11-21 1999-05-26 L'oreal Nouveaux composés azoíques, utilisation pour la teinture, compositions les contenant et procédés de teinture.
EP0920856A1 (fr) 1997-12-05 1999-06-09 L'oreal Procédé de teinture directe en deux étapes des fibres kératiniques mettant en oeuvre des colorants directs basiques
EP1062940A1 (fr) 1998-02-10 2000-12-27 Yamahatsu Sangyo Kaisha, Ltd. Composition d'agent pour permanente ayant un effet colorant et son procede de coloration des cheveux
WO1999048465A1 (fr) 1998-03-20 1999-09-30 L'oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant un derive azo de 3-aminopyridine et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2788433A1 (fr) 1999-01-19 2000-07-21 Oreal Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2801308A1 (fr) 1999-11-19 2001-05-25 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
WO2001066646A1 (fr) 2000-03-09 2001-09-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Procede servant a teindre des cheveux au moyen de colorants cationiques
EP1133976A2 (fr) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Teinture pour des cheveux
EP1133975A2 (fr) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Teinture de cheveux
WO2003029359A1 (fr) 2001-09-24 2003-04-10 Ciba Specialty Chemicals Holdings Inc. Colorants reactifs cationiques
WO2005015144A1 (fr) 2003-08-12 2005-02-17 T & D Corporation Dispositif de mesure
FR2886136A1 (fr) 2005-05-31 2006-12-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
FR2937539A1 (fr) * 2008-10-27 2010-04-30 Oreal Utilisation d'un sel de lanthanide pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
EP2723306B1 (fr) * 2011-06-23 2016-12-28 L'Oréal Procédé de teinture des cheveux utilisant au moins un ortho-diphénol, un sel de manganèse ou de zinc, du peroxyde d'hydrogène, du (bi) carbonate, un agent alcalin et un sel de titane ou de scandium
US20140353200A1 (en) * 2011-12-20 2014-12-04 L'oreal Oxidation dyeing process using a composition rich in fatty substances and metal catalysts, and device suitable therefor
JP2013169571A (ja) 2012-02-21 2013-09-02 Nippon Steel & Sumitomo Metal Corp 鍛鋼ロールの製造方法
FR3007279A1 (fr) * 2013-06-21 2014-12-26 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre une composition comprenant une base d'oxydation aminopyridine particuliere et un catalyseur metallique

Non-Patent Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology", 19 April 2010, J. WILEY & SONS, article "Dyes, Azo"
ACTA HISTOCHEM., vol. 61, no. 1, 1978, pages 48 - 52
ANN. CHIM. (ROME, vol. 65, no. 5-6, 1975, pages 305 - 14
CHIM. IND. (MILAN, vol. 56, no. 9, 1974, pages 600 - 3
DYES PIGM., vol. 11, no. 3, 1989, pages 163 - 72
DYES PIGM., vol. 19, no. 1, 1992, pages 69 - 79
F. GAUME-MAHN: "Progress in the Science and Technology of the Rare Earths", vol. 1, 1964, THE SOCIETY OF DYERS AND COLORISTS, pages: 296
GER. MONATSH. CHEM., vol. 106, no. 3, 1975, pages 643 - 8
JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY (TAIPEI, vol. 45, no. 1, 1998, pages 209 - 211
K. VENKATARAMAN: "The chemistry of synthetic dye", vol. 1-7, 1952, ACADEMIC PRESS
KHIM. TEKHNOL., vol. 22, no. 5, 1979, pages 548 - 53
KIRK-OTHMER: "Dyes and Dye intermediate", 1993, WILEY AND SONS, article "Chemical technology"
LIHUA JIANYAN, HUAXUE FENCE, vol. 29, no. 4, 1993, pages 233 - 4
MRL BULL. RES. DEV., vol. 6, no. 2, 1992, pages 21 - 7
REV. ROUM. CHIM., vol. 33, no. 4, 1988, pages 377 - 83
S. S. BALABANOVE. M. GAVRISHCHUKD. A. PERMIN: "Inorganic Materials", vol. 48, 2012, article "Synthesis and Properties of Yttrium Hydroxyacetate Sols", pages: 500 - 503
TEXT. RES. J., vol. 54, no. 2, 1984, pages 105 - 7
TSITOLOGIYA, vol. 10, no. 3, 1968, pages 403 - 5
ZH. OBSHCH. KHIM., vol. 40, no. 1, 1970, pages 195 - 202

Also Published As

Publication number Publication date
FR3104952B1 (fr) 2022-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5650667B2 (ja) 毛髪染色用組成物
FR3043326A1 (fr) Amelioration de la decoloration de fibres de keratine colorees
JP2008239628A (ja) ヒトのケラチン物質のための明色化効果を有する染色用組成物
EP2473152A2 (fr) Composition comprenant un colorant hydrophobe, un agent alcalin organique et/ou minéral particulier, un composé particulier (i) et un composé organique particulier (ii), et son utilisation en coloration
US20240074953A1 (en) Composition for lightening keratin fibres and process for lightening keratin fibres using this composition
US20240122825A1 (en) Process for lightening keratin fibres
FR3104952A1 (fr) Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3067597A1 (fr) Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3060990B1 (fr) Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3090358A1 (fr) Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3117806A1 (fr) Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117808A1 (fr) Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117807A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136966A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136968A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136976A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
JP2023554095A (ja) ケラチン繊維を明色化する方法
WO2023110943A1 (fr) Procédé d'éclaircissement ou de décoloration et de coloration simultanées de fibres de kératine
WO2023110950A1 (fr) Composition pour éclaircir des fibres kératiniques et processus pour éclaircir des fibres kératiniques au moyen de cette composition
WO2023110947A1 (fr) Procédé d'éclaircissement ou de décoloration et de coloration simultanées de fibres de kératine
WO2023110949A1 (fr) Composition pour éclaircir des fibres kératiniques et procédé pour éclaircir des fibres kératiniques au moyen de cette composition
WO2023110948A1 (fr) Composition pour éclaircir des fibres kératiniques et procédé pour éclaircir des fibres kératiniques au moyen de cette composition

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20210625

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5