FR3097760A1 - Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and of a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant. - Google Patents

Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and of a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant. Download PDF

Info

Publication number
FR3097760A1
FR3097760A1 FR1907179A FR1907179A FR3097760A1 FR 3097760 A1 FR3097760 A1 FR 3097760A1 FR 1907179 A FR1907179 A FR 1907179A FR 1907179 A FR1907179 A FR 1907179A FR 3097760 A1 FR3097760 A1 FR 3097760A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
equal
weight
fatty
process according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1907179A
Other languages
French (fr)
Other versions
FR3097760B1 (en
Inventor
Koudedji SOW-KEBE
Karl Wunsch
Anne-Laure Fameau
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1907179A priority Critical patent/FR3097760B1/en
Publication of FR3097760A1 publication Critical patent/FR3097760A1/en
Application granted granted Critical
Publication of FR3097760B1 publication Critical patent/FR3097760B1/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/046Aerosols; Foams
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes
    • A61K2800/432Direct dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L’invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application d’un mélange extemporané d’une composition aqueuse B et d’une composition sous forme de mousse obtenue à partir d’une composition A comprenant au moins un corps gras liquide, au moins un corps gras solide et au moins un tensioactif, la composition aqueuse B et/ou la composition A comprenant un colorant direct .The invention relates to a process for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising the application of an extemporaneous mixture of an aqueous composition B and of a composition in foam form obtained from of a composition A comprising at least one liquid fatty substance, at least one solid fatty substance and at least one surfactant, aqueous composition B and / or composition A comprising a direct dye.

Description

Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant.

L’invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application d’un mélange extemporané d’une composition aqueuse B et d’une composition sous forme de mousse obtenue à partir d’une composition A comprenant au moins un corps gras liquide, au moins un corps gras solide et au moins un tensioactif, la composition aqueuse B et/ou la composition A comprenant un colorant direct . The invention relates to a process for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising the application of an extemporaneous mixture of an aqueous composition B and of a composition in the form of a mousse obtained from of a composition A comprising at least one liquid fatty substance, at least one solid fatty substance and at least one surfactant, the aqueous composition B and/or the composition A comprising a direct dye .

Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux, et notamment à les colorer par exemple afin de masquer leurs cheveux blancs.For a long time, many people have tried to change the color of their hair, and in particular to color it, for example, in order to hide their white hair.

Pour colorer les fibres kératiniques humaines, il existe principalement deux méthodes.To color human keratin fibres, there are mainly two methods.

Le premier type de coloration est la coloration dite permanente ou d’oxydation, qui met en œuvre des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d’oxydation, appelés généralement bases d’oxydation. Ces bases d’oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.The first type of coloring is so-called permanent or oxidation coloring, which uses dye compositions containing oxidation dye precursors, generally called oxidation bases. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, can give rise by a process of oxidative condensation to colored compounds.

On sait également que l’on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d’oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d’oxydation et des coupleurs permet l’obtention d’une riche palette de couleurs.It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers makes it possible to obtain a rich palette of colors.

Le deuxième type de coloration est la coloration dite semi-permanente ou coloration directe, qui consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour lesdites fibres, à laisser pauser, puis à les rincer.The second type of coloring is so-called semi-permanent coloring or direct coloring, which consists in applying direct dyes which are colored and coloring molecules having an affinity for said fibers to the keratin fibers, leaving them to pause, then rinsing them.

Afin de réaliser ces colorations, les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques, ou triarylméthaniques, et les colorants naturels.In order to produce these dyes, the direct dyes generally used are chosen from nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes, and natural dyes.

La plupart des colorations avec des colorants naturels, tels que notamment le henné et l'indigo sont difficiles à réaliser et présentent plusieurs inconvénients. En effet, une sorte de "pâte" (souvent appelée "cataplasme") est d'abord fabriquée à partir de feuilles broyées ou en poudre, qui est ensuite diluée au moment de l'utilisation avec de l'eau chaude, puis ladite pâte est appliquée sur les fibres kératiniques.Most colorings with natural dyes, such as henna and indigo in particular, are difficult to achieve and have several drawbacks. Indeed, a kind of "paste" (often called "poultice") is first made from crushed or powdered leaves, which is then diluted at the time of use with hot water, then said paste is applied to the keratin fibres.

De plus, lors de la préparation et de l'application de la composition sur les fibres kératiniques, il n'est pas toujours possible d'obtenir une imprégnation satisfaisante en raison de la faible consistance de la composition obtenue à partir de la poudre broyée grossièrement. En effet, lors du mélange et du trempage, des grumeaux se forment et sont alors difficiles à rompre.In addition, during the preparation and application of the composition to the keratin fibers, it is not always possible to obtain satisfactory impregnation due to the low consistency of the composition obtained from the coarsely ground powder . Indeed, during mixing and soaking, lumps form and are then difficult to break.

En outre, le cataplasme a tendance à sécher sur la tête pendant le temps de pause ce qui rend le rinçage difficile.Also, the poultice tends to dry on the head during the break time which makes rinsing difficult.

La préparation et les procédés de coloration avec des colorants naturels sont relativement complexes et prennent beaucoup de temps.Preparation and coloring processes with natural dyes are relatively complex and time-consuming.

Il existe donc un réel besoin de développer un procédé de coloration utilisant des colorants directs, notamment des colorants naturels, telle que la poudre de plante naturelle, qui sont plus pratiques, rapides et faciles à mettre en œuvre que les méthodes de coloration conventionnelles tout en pouvant produire une coloration satisfaisante, par exemple des colorations puissantes et intenses.There is therefore a real need to develop a coloring process using direct dyes, in particular natural dyes, such as natural plant powder, which are more practical, quick and easy to implement than conventional coloring methods while capable of producing satisfactory coloration, for example powerful and intense colorations.

Il a été découvert que le mélange extemporané d’une composition comprenant au moins un corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C, au moins un corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C et un tensioactif sous forme de mousse avec une composition aqueuse, l’une et/ou l’autre des compositions comprenant au moins un colorant direct, notamment un colorant naturel, permettait d’atteindre les objectifs exposés ci-avant. En effet, ce procédé particulier permet de générer, par cisaillement effectué directement avant application, une mousse colorante présentant une texture ferme et stable dans le temps, avec de bonnes qualités d’usage, notamment au niveau de la facilité d’application et de répartition sur les matières kératiniques et de la rinçabilité.It has been discovered that the extemporaneous mixture of a composition comprising at least one fatty substance having a melting point lower than or equal to 25°C, at least one fatty substance having a melting point higher than 25°C and a surfactant under foam form with an aqueous composition, one and/or the other of the compositions comprising at least one direct dye, in particular a natural dye, made it possible to achieve the objectives set out above. Indeed, this particular process makes it possible to generate, by shearing carried out directly before application, a coloring foam having a firm and stable texture over time, with good qualities of use, in particular in terms of ease of application and distribution. on keratin materials and rinsability.

L’invention a donc pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
i) la génération d’une mousse à partir d’une composition A comprenant :
- un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C,
- un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C,
- un ou plusieurs tensioactif(s), et
- éventuellement un ou plusieurs colorants directs,
ii) le mélange de la composition A sous forme de mousse avec une composition aqueuse B comprenant éventuellement un ou plusieurs colorants directs,
la composition A et/ou la composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs,
iii) l’application du mélange obtenu à l’étape ii) sur les fibres kératiniques.
The subject of the invention is therefore a process for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising:
i) the generation of a foam from a composition A comprising:
- one or more fatty substances having a melting point less than or equal to 25°C,
- one or more fatty substances having a melting point above 25°C,
- one or more surfactant(s), and
- optionally one or more direct dyes,
ii) mixing composition A in foam form with an aqueous composition B optionally comprising one or more direct dyes,
composition A and/or composition B comprising one or more direct dyes,
iii) applying the mixture obtained in step ii) to the keratin fibers.

Le procédé selon l’invention permet d’obtenir une mousse colorante qui présente une texture ferme et crémeuse et permet un étalement et une répartition aisée du produit sur les fibres kératiniques, et notamment les cheveux, tout en présentant de bonnes propriétés tinctoriales.The process according to the invention makes it possible to obtain a coloring mousse which has a firm and creamy texture and allows easy spreading and distribution of the product on the keratin fibres, and in particular the hair, while having good dyeing properties.

L’invention a également pour objet un kit comprenant une composition A telle que définie précédemment et un colorant direct, de préférence un colorant naturel, de préférence un colorant naturel sous forme de poudre.A subject of the invention is also a kit comprising a composition A as defined above and a direct dye, preferably a natural dye, preferably a natural dye in powder form.

D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other objects, characteristics, aspects and advantages of the invention will appear even more clearly on reading the description and the examples which follow.

Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».In what follows, and unless otherwise indicated, the limits of a domain of values are included in this domain, in particular in the expressions “included between” and “ranging from … to …”.

Par ailleurs, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».Furthermore, the expression “at least one” used in the present description is equivalent to the expression “one or more”.

Composition AComposition A

La composition A utilisée dans le procédé selon l’invention comprend un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C, un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C, et un ou plusieurs tensioactif(s).Composition A used in the process according to the invention comprises one or more fatty substances having a melting point less than or equal to 25°C, one or more fatty substances having a melting point greater than 25°C, and one or more surfactant(s).

Au sens de la présente invention, le point de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique (analyse calorimétrique différentielle ou DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion peut être mesuré à l’aide d’un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination « MDSC 2920 » par la société TA Instruments. Dans la présente demande, tous les points de fusion sont déterminés à pression atmosphérique (1,013.105Pa).Within the meaning of the present invention, the melting point corresponds to the temperature of the most endothermic peak observed in thermal analysis (differential scanning calorimetry or DSC) as described in standard ISO 11357-3; 1999. The melting point can be measured using a differential scanning calorimeter (DSC), for example the calorimeter sold under the name “MDSC 2920” by the company TA Instruments. In the present application, all the melting points are determined at atmospheric pressure (1.013.10 5 Pa).

Par « corps gras », on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à 25°C et à pression atmosphérique (1,013.105Pa) (solubilité inférieure à 5% en poids, et de préférence inférieure à 1% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids). Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone et/ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l’éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.The term “fatty substance” is understood to mean an organic compound that is insoluble in water at 25° C. and at atmospheric pressure (1.013.10 5 Pa) (solubility less than 5% by weight, and preferably less than 1% by weight, even more preferably less than 0.1% by weight). They have in their structure at least one hydrocarbon chain comprising at least 6 carbon atoms and/or a sequence of at least two siloxane groups. In addition, fatty substances are generally soluble in organic solvents under the same temperature and pressure conditions, such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, ethanol, benzene, toluene, tetrahydrofuran ( THF), vaseline oil or decamethylcyclopentasiloxane.

Corps gras liquides
La composition A selon la présente invention comprend un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C, de préférence inférieur ou égal à 20°C, à pression atmosphérique (1,013.105Pa). Dans la présente demande, ce ou ces corps gras sont également appelés « corps gras liquide(s) » ou « huile ».
Liquid fatty substances
Composition A according to the present invention comprises one or more fatty substances having a melting point less than or equal to 25° C., preferably less than or equal to 20° C., at atmospheric pressure (1.013×10 5 Pa). In the present application, this or these fatty substances are also called “liquid fatty substance(s)” or “oil”.

Avantageusement, les corps gras liquides utilisables dans la présente invention ne sont ni (poly)oxyalkylénés ni (poly)glycérolés.Advantageously, the liquid fatty substances that can be used in the present invention are neither (poly)oxyalkylenated nor (poly)glycerolated.

On entend par « corps gras non siliconé » un corps gras ne contenant pas de liaisons Si-O et par « corps gras siliconé » un corps gras contenant au moins une liaison Si-O.“Non-silicone fatty substance” means a fatty substance containing no Si—O bonds and “silicone fatty substance” means a fatty substance containing at least one Si—O bond.

De préférence les corps gras liquides sont non siliconés.Preferably the liquid fatty substances are non-silicone.

Plus particulièrement, le ou les corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C selon l’invention sont choisis parmi les hydrocarbures liquides en C6à C16, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles non siliconées d’origine animale, les huiles de type triglycéride d’origine végétale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras liquides, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, les huiles de silicone, et leurs mélanges.More particularly, the fatty substance(s) having a melting point of less than or equal to 25° C. according to the invention are chosen from liquid C 6 to C 16 hydrocarbons, liquid hydrocarbons comprising more than 16 carbon atoms, oils non-silicone of animal origin, oils of the triglyceride type of vegetable or synthetic origin, fluorinated oils, liquid fatty alcohols, liquid esters of fatty acids and/or fatty alcohols other than triglycerides, silicone oils , and mixtures thereof.

Il est rappelé que les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 40, mieux de 8 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.It is recalled that the alcohols, esters and fatty acids have more particularly at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 6 to 40, better still from 8 to 30 carbon atoms, optionally substituted, in particular by a or more hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If they are unsaturated, these compounds can comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or not.

En ce qui concerne, les hydrocarbures liquides en C6à C16, ces derniers peuvent être linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques, et de préférence sont choisis parmi les alcanes. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, le cyclohexane, l’undécane, le dodécane, l’isododécane, le tridécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane, et leurs mélanges.As regards the C 6 to C 16 liquid hydrocarbons, the latter can be linear, branched, optionally cyclic, and are preferably chosen from alkanes. By way of example, mention may be made of hexane, cyclohexane, undecane, dodecane, isododecane, tridecane, isoparaffins such as isohexadecane, isodecane, and mixtures thereof.

Les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone peuvent être linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique, et sont choisis de préférence parmi les huiles de paraffine ou de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, et leurs mélanges.The liquid hydrocarbons comprising more than 16 carbon atoms can be linear or branched, of mineral or synthetic origin, and are preferably chosen from paraffin or petrolatum oils, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as Parléam ® , and their mixtures.

A titre d’huiles hydrocarbonées d'origine animale, on peut citer le perhydrosqualène.As hydrocarbon oils of animal origin, mention may be made of perhydrosqualene.

Les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique sont choisies de préférence parmi les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol®810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité, et leurs mélanges.The triglyceride oils of plant or synthetic origin are preferably chosen from liquid triglycerides of fatty acids containing from 6 to 30 carbon atoms, such as triglycerides of heptanoic or octanoic acids or else, for example, sunflower, corn, soy, pumpkin, grapeseed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor, avocado, triglycerides of caprylic/capric acids such as those sold by the company Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol® 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil, and mixtures thereof.

En ce qui concerne les huiles fluorées, celles-ci peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de « FLUTEC®PC1 » et « FLUTEC®PC3 » par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de « PF 5050®» et « PF 5060®» par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination « FORALKYL®» par la Société Atochem ; le nonafluoro-méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination « PF 5052®» par la Société 3M.As regards the fluorinated oils, these may be chosen from perfluoromethylcyclopentane and perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane, sold under the names “ FLUTEC® PC1” and “ FLUTEC® PC3” by the company BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2-dimethylcyclobutane; perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, sold under the names “PF 5050® ” and “PF 5060® ” by the company 3M, or else bromoperfluorooctyl sold under the name “ FORALKYL® ” by the company Atochem; nonafluoro-methoxybutane and nonafluoroethoxyisobutane; perfluoromorpholine derivatives, such as 4-trifluoromethyl perfluoromorpholine sold under the name “PF 5052® ” by the company 3M.

Les alcools gras liquides convenant à la mise en œuvre de l’invention sont plus particulièrement choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence insaturés ou ramifiés comportant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, l’alcool linolénique, l’alcool ricinoléique, l’alcool undécylénique ou l’alcool linoléique, et leurs mélanges.The liquid fatty alcohols suitable for the implementation of the invention are more particularly chosen from saturated or unsaturated, linear or branched, preferably unsaturated or branched alcohols comprising from 6 to 40 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms. of carbon. Mention may be made, for example, of octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, linolenic alcohol, ricinoleic alcohol, undecylenic alcohol or linoleic alcohol, and mixtures thereof.

En ce qui concerne les esters liquides d’acide gras et/ou d’alcools gras, différents des triglycérides mentionnés auparavant, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1à C26ou ramifiés en C3à C26et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1à C26ou ramifiés en C3à C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10.As regards the liquid fatty acid and/or fatty alcohol esters, different from the triglycerides mentioned above, mention may be made in particular of the esters of saturated or unsaturated aliphatic mono or polyacids, linear in C 1 to C 26 or branched in C 3 to C 26 and saturated or unsaturated aliphatic mono or polyalcohols, linear C 1 to C 26 or branched C 3 to C 26 , the total carbon number of the esters being greater than or equal to 6, more advantageously greater than or equal at 10.

De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention est ramifié.Preferably, for monoalcohol esters, at least one of the alcohol or acid from which the esters of the invention are derived is branched.

Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate d’isostéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, tel que le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le palmitate de 2-octyldécyle ; les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle de 2-octyldodécyle ; le stéarate d'isobutyle ; le laurate de 2-hexyldécyle, et leurs mélanges.Among the monoesters, mention may be made of dihydroabietyl behenate; octyldodecyl behenate; isocetyl behenate; isostearyl lactate; lauryl lactate; linoleyl lactate; oleyl lactate; isostearyl octanoate; isocetyl octanoate; octyl octanoate; decyl oleate; isocetyl isostearate; isocetyl laurate; isocetyl stearate; isodecyl octanoate; isodecyl oleate; isononyl isononanoate; isostearyl palmitate; methyl acetyl ricinoleate; octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isononate; octyldodecyl erucate; oleyl erucate; ethyl and isopropyl palmitates, such as ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate; alkyl myristates such as 2-octyldodecyl isopropyl myristate; isobutyl stearate; 2-hexyldecyl laurate, and mixtures thereof.

De préférence parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on utilisera les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, le néopentanoate d’isostéaryle, et leurs mélanges.Preferably, among the monoesters of monoacids and monoalcohols, use will be made of ethyl and isopropyl palmitates, alkyl myristates such as isopropyl or ethyl myristate, isocetyl stearate, isononanoate of ethyl-2-hexyl, isodecyl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, and mixtures thereof.

Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4à C22et d'alcools en C1à C22et les esters d'acides mono-, di-, ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxy en C2à C26.Still in the context of this variant, it is also possible to use the esters of di or tricarboxylic acids from C 4 to C 22 and of alcohols from C 1 to C 22 and the esters of mono-, di-, or tricarboxylic acids and C 2 to C 26 di-, tri-, tetra- or pentahydroxy alcohols.

On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; les distéarates de polyéthylène glycol, et leurs mélanges.Mention may in particular be made of: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di n-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoleate; pentaerythrityl tetraisononanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; propylene glycol dicaprylate; propylene glycol dicaprate, tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisotearyl citrate; glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate; trioctyldodecyl citrate; trioleyl citrate, propylene glycol dioctanoate; neopentyl glycol diheptanoate; diethylene glycol diisanonate; polyethylene glycol distearates, and mixtures thereof.

La composition A peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6à C30, de préférence en C12à C22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.Composition A may also comprise, as fatty ester, esters and di-esters of sugars of C 6 to C 30 , preferably C 12 to C 22 , fatty acids. It is recalled that the term “sugar” is understood to mean oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functions, with or without an aldehyde or ketone function, and which contain at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides.

Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.Suitable sugars include, for example, sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and derivatives thereof. in particular alkylated, such as methylated derivatives such as methylglucose.

Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6à C30, de préférence en C12à C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.The esters of sugars and of fatty acids can be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described previously and fatty acids C 6 to C 30 , preferably C 12 to C 22 , linear or branched, saturated or unsaturated. If they are unsaturated, these compounds can comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or not.

Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.The esters according to this variant can also be chosen from mono-, di-, tri- and tetra-esters, polyesters and mixtures thereof.

Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonate, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.These esters can be for example oleate, laurate, palmitate, myristate, behenate, cocoate, stearate, linoleate, linolenate, caprate, arachidonate, or their mixtures such as in particular the mixed oleo-palmitate, oleo-stearate, palmito-stearate esters.

Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose, et leurs mélanges.More particularly, the mono- and di-esters and in particular the mono- or di-oleate, stearate, behenate, oleopalmitate, linoleate, linolenate, oleostearate, of sucrose, of glucose or of methylglucose, and mixtures thereof, are used.

On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate®DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.Mention may be made, by way of example, of the product sold under the name Glucate® DO by the company Amerchol, which is a methylglucose dioleate.

De préférence, on utilisera un ester liquide de monoacide et de monoalcool.Preferably, a liquid ester of monoacid and monoalcohol will be used.

Les huiles de silicone utilisables dans la composition A selon la présente invention peuvent être volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, et ont de préférence une viscosité de 5.10-6à 2,5 m2/s à 25°C, et de préférence 1.10-5à 1 m2/s.The silicone oils that can be used in composition A according to the present invention can be volatile or non-volatile, cyclic, linear or branched, modified or not by organic groups, and preferably have a viscosity of 5.10 -6 to 2.5 m 2 /s at 25° C., and preferably 1.10 -5 at 1 m 2 /s.

De préférence, les huiles de silicone sont choisies parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polyorganosiloxanes liquides comportant au moins un groupement aryle.Preferably, the silicone oils are chosen from polydialkylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes (PDMS), and liquid polyorganosiloxanes comprising at least one aryl group.

Ces huiles de silicone peuvent être aussi organomodifiées. Les huiles de silicone organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont de préférence des silicones liquides telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, par exemple choisi parmi les groupements aminés et les groupements alcoxy.These silicone oils can also be organomodified. The organomodified silicone oils that can be used in accordance with the invention are preferably liquid silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups fixed via a hydrocarbon group, for example chosen from amino groups and alkoxy groups.

Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL « Chemistry and Technology of Silicones » (1968), Academie Press. Ils peuvent être volatiles ou non volatiles.The organopolysiloxanes are defined in more detail in the work by Walter NOLL “Chemistry and Technology of Silicones” (1968), Academie Press. They can be volatile or non-volatile.

Lorsqu'elles sont volatiles, les huiles de silicone sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi :When they are volatile, the silicone oils are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60° C. and 260° C., and even more particularly from:

(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE®7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE®70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE®7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE®70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane / méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE®FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE.
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(i) cyclic polydialkylsiloxanes comprising from 3 to 7, preferably from 4 to 5 silicon atoms. These are, for example, octamethylcyclotetrasiloxane marketed in particular under the name VOLATILE SILICONE ® 7207 by UNION CARBIDE or SILBIONE ® 70045 V2 by RHODIA, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name VOLATILE SILICONE ® 7158 by UNION CARBIDE, and SILBIONE ® 70045 V5 by RHODIA, as well as their mixtures.
Mention may also be made of cyclocopolymers of the dimethylsiloxane/methylalkylsiloxane type, such as VOLATILE SILICONE® FZ 3109 marketed by the company UNION CARBIDE.
Mention may also be made of mixtures of cyclic polydialkylsiloxanes with organic compounds derived from silicon, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-(hexa -2,2,2',2',3,3'-trimethylsilyloxy)bis-neopentane;

(ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m²/s à 25°C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination « SH 200 » par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS « Volatile Silicone fluids for cosmetics ».(ii) linear volatile polydialkylsiloxanes having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5.10 -6 m²/s at 25°C. This is, for example, decamethyltetrasiloxane marketed in particular under the name “SH 200” by the company TORAY SILICONE. Silicones falling into this class are also described in the article published in Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS “Volatile Silicone fluids for cosmetics”.

On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles.Preferably, non-volatile polydialkylsiloxanes are used.

Ces huiles de silicone sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.These silicone oils are more particularly chosen from polydialkylsiloxanes, among which there may be mentioned mainly polydimethylsiloxanes containing trimethylsilyl end groups. The viscosity of silicones is measured at 25°C according to ASTM 445 Appendix C.

Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE®des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL®commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL®commercialisées par la société RHODIA ;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant une viscosité de 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL®de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
Among these polydialkylsiloxanes, mention may be made, without limitation, of the following commercial products:
- SILBIONE® oils of the 47 and 70 047 series or MIRASIL® oils marketed by RHODIA such as, for example, oil 70 047 V 500 000;
- the oils of the MIRASIL ® series marketed by the company RHODIA;
- 200 series oils from DOW CORNING such as DC200 having a viscosity of 60,000 mm 2 /s;
- VISCASIL ® oils from GENERAL ELECTRIC and certain oils from the SF series (SF 96, SF 18) from GENERAL ELECTRIC.

On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.Mention may also be made of polydimethylsiloxanes containing dimethylsilanol end groups known under the name of dimethiconol (CTFA), such as the oils of the 48 series from the company RHODIA.

Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.The organomodified silicones which can be used in accordance with the invention are silicones as defined previously and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon group.

En ce qui concerne les polyorganosiloxanes liquides comportant au moins un groupement aryle, ils peuvent notamment être des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.As regards the liquid polyorganosiloxanes comprising at least one aryl group, they can in particular be polydiphenylsiloxanes, and polyalkyl-arylsiloxanes functionalized with the organofunctional groups mentioned above.

Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5à 5.10-2m²/s à 25°C.The polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl/methylphenylsiloxanes, linear and/or branched polydimethyl/diphenylsiloxanes with a viscosity ranging from 1.10 -5 to 5.10 -2 m²/s at 25°C.

Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA ;
- les huiles des séries RHODORSIL®70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ;
- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Among these polyalkylarylsiloxanes, mention may be made, by way of example, of the products marketed under the following names:
- SILBIONE® oils of the 70 641 series from RHODIA;
- the oils of the RHODORSIL ® 70 633 and 763 series from RHODIA;
- DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID oil from DOW CORNING;
- BAYER's PK series silicones such as the PK20 product;
- the silicones of the PN and PH series from BAYER such as the PN1000 and PH1000 products;
- certain oils from GENERAL ELECTRIC's SF series such as SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.

Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1 à C4 ;
- des groupements alcoxylés,
- des groupements hydroxyles.
Among the organomodified silicones, mention may be made of polyorganosiloxanes comprising:
- amino groups, substituted or not, such as the products marketed under the names GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company GENESEE or the products marketed under the names Q2 8220 and DOW CORNING 929 or 939 by the company DOW CORNING. The substituted amino groups are in particular C1 to C4 aminoalkyl groups;
- alkoxylated groups,
- hydroxyl groups.

De préférence, le ou les corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C sont choisis parmi les huiles triglycérides d’origine végétale, et leurs mélanges, et plus préférentiellement parmi l’huile de tournesol, l’huile de soja, l’huile d’olive, l’huile d’avocat, et leurs mélanges.Preferably, the fatty substance(s) having a melting point of less than or equal to 25° C. are chosen from triglyceride oils of vegetable origin, and mixtures thereof, and more preferably from sunflower oil, soybean oil , olive oil, avocado oil, and mixtures thereof.

La teneur totale du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C présent(s) dans la composition A selon l’invention est avantageusement supérieure ou égale à 70% en poids, de préférence supérieure ou égale à 75% en poids, plus préférentiellement de 75 à 95% en poids, et mieux de 80 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition A.The total content of fatty substance(s) having a melting point of less than or equal to 25° C. present in composition A according to the invention is advantageously greater than or equal to 70% by weight, preferably greater than or equal to 75 % by weight, more preferably from 75 to 95% by weight, and better still from 80 to 90% by weight, relative to the total weight of composition A.

De préférence, la composition A ne comprend pas de corps gras liquides siliconés.Preferably, composition A does not comprise liquid silicone fatty substances.

De préférence, la teneur totale du ou des corps gras non siliconés ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C présent(s) dans la composition A selon l’invention est avantageusement supérieure ou égale à 70% en poids, de préférence supérieure ou égale à 75% en poids, plus préférentiellement de 75 à 95% en poids, et mieux de 80 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the total content of the non-silicone fatty substance(s) having a melting point of less than or equal to 25° C. present in composition A according to the invention is advantageously greater than or equal to 70% by weight, preferably greater than or equal to 75% by weight, more preferably from 75 to 95% by weight, and better still from 80 to 90% by weight, relative to the total weight of the composition.

Corps gras solides
La composition A selon la présente invention comprend en outre un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C, de préférence supérieur ou égal à 28°C, plus préférentiellement supérieur ou égal à 30°C à pression atmosphérique (1,013.105Pa). Dans la présente demande, ce ou ces corps gras sont également appelés « corps gras solide(s) ».
Solid fatty substances
Composition A according to the present invention further comprises one or more fatty substances having a melting point greater than 25° C., preferably greater than or equal to 28° C., more preferably greater than or equal to 30° C. at atmospheric pressure (1.013.10 5 Pa). In the present application, this or these fatty substances are also called “solid fatty substance(s)”.

Avantageusement, les corps gras solides utilisables dans la présente invention ne sont ni (poly)oxyalkylénés, ni (poly)glycérolés.Advantageously, the solid fatty substances that can be used in the present invention are neither (poly)oxyalkylenated nor (poly)glycerolated.

Les corps gras solides selon l’invention présentent de préférence une viscosité supérieure à 2 Pa.s, mesurée à 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s-1.The solid fatty substances according to the invention preferably have a viscosity greater than 2 Pa.s, measured at 25° C. and at a shear rate of 1 s −1 .

De préférence, les corps gras solides sont non siliconés.Preferably, the solid fatty substances are non-silicone.

Le ou les corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C sont de préférence choisis parmi les acides gras solides, les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, les cires, les céramides, les mono-, di- ou triglycérides, et leurs mélanges.The fatty substance or substances having a melting point above 25° C. are preferably chosen from solid fatty acids, solid fatty alcohols, solid esters of fatty acids and/or of fatty alcohols, waxes, ceramides , mono-, di- or triglycerides, and mixtures thereof.

Par « acides gras », on entend un acide carboxylique à longue chaîne comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Les acides gras solides selon l’invention comprennent préférentiellement de 10 à 30 atomes de carbone et mieux de 14 à 22 atomes de carbone. Ils peuvent éventuellement être hydroxylés. Ces acides gras ne sont ni oxyalkylénés, ni glycérolés.By “fatty acids”, is meant a long-chain carboxylic acid comprising from 6 to 40 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms. The solid fatty acids according to the invention preferably comprise from 10 to 30 carbon atoms and better still from 14 to 22 carbon atoms. They may optionally be hydroxylated. These fatty acids are neither oxyalkylenated nor glycerolated.

Les acides gras solides utilisables dans la présente invention sont notamment choisis parmi l’acide myristique, l’acide cétylique, l’acide stéarylique, l’acide palmitique,l’acide arachydique, l’acide stéarique, l’acide laurique, l’acide béhénique, l’acide 12-hydroxystéarique et leurs mélanges.The solid fatty acids that can be used in the present invention are chosen in particular from myristic acid, cetylic acid, stearyl acid, palmitic acid , arachydic acid, stearic acid, lauric acid, behenic acid, 12-hydroxystearic acid and mixtures thereof.

De manière particulièrement préférée, le ou les acides gras sont choisis parmi l’acide béhénique et l’acide arachidique.Particularly preferably, the fatty acid or acids are chosen from behenic acid and arachidic acid.

Par « alcool gras », on entend un alcool aliphatique à longue chaîne comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone et comprenant au moins un groupe hydroxyle OH. Ces alcools gras ne sont ni oxyalkylénés, ni glycérolés.By “fatty alcohol”, is meant a long-chain aliphatic alcohol comprising from 6 to 40 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms and comprising at least one OH hydroxyl group. These fatty alcohols are neither oxyalkylenated nor glycerolated.

Les alcools gras solides peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 40 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone. De préférence, les alcools gras solides sont de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle linéaire, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, préférentiellement de10 à 30 atomes de carbone, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.The solid fatty alcohols can be saturated or unsaturated, linear or branched, and contain from 8 to 40 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms. Preferably, the solid fatty alcohols have an R-OH structure with R denoting a linear alkyl group, optionally substituted by one or more hydroxy groups, comprising from 8 to 40, preferably from 10 to 30 carbon atoms, better still from 10 to 30, even from 12 to 24 atoms, even better from 14 to 22 carbon atoms.

Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les (mono)alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires et saturés, comportant de 8 à 40 atomes de carbone, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.The solid fatty alcohols which can be used are preferably chosen from saturated or unsaturated, linear or branched, preferably linear and saturated (mono)alcohols, comprising from 8 to 40 carbon atoms, better still from 10 to 30, or even 12 to 24 atoms, even better 14 to 22 carbon atoms.

Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange :
- l’alcool myristique ou myristylique (ou 1-tétradécanol) ;
- l’alcool cétylique (ou 1-hexadécanol) ;
- l’alcool stéarylique (ou 1-octadécanol) ;
- l’alcool arachidylique (ou 1-eicosanol) ;
- l’alcool béhenylique (ou 1-docosanol) ;
- l’alcool lignocérylique (ou 1-tetracosanol) ;
- l’alcool cérylique (ou 1-hexacosanol) ;
- l’alcool montanylique (ou 1-octacosanol) ;
- l’alcool myricylique (ou 1-triacontanol).
The solid fatty alcohols which can be used can be chosen from, alone or as a mixture:
- myristic or myristyl alcohol (or 1-tetradecanol);
- cetyl alcohol (or 1-hexadecanol);
- stearyl alcohol (or 1-octadecanol);
- arachidyl alcohol (or 1-eicosanol);
- behenyl alcohol (or 1-docosanol);
- lignoceryl alcohol (or 1-tetracosanol);
- cerylic alcohol (or 1-hexacosanol);
- montanyl alcohol (or 1-octacosanol);
- myricyl alcohol (or 1-triacontanol).

Préférentiellement, l’alcool gras solide est choisi parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool béhenylique, l’alcool myristique, l’alcool arachydique et leurs mélanges, tels que l’alcool cétylstéarylique ou cétéarylique. De manière particulièrement préférée, l’alcool gras solide est l’alcool béhenylique.Preferably, the solid fatty alcohol is chosen from cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristic alcohol, arachydic alcohol and mixtures thereof, such as cetyl stearyl or cetearyl alcohol. Particularly preferably, the solid fatty alcohol is behenyl alcohol.

Les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les esters issus d’acide gras carboxylique en C9-C26et/ou d’alcool gras en C9-C26.The solid fatty acid and/or fatty alcohol esters that can be used are preferably chosen from esters derived from a C 9 -C 26 carboxylic fatty acid and/or from a C 9 -C fatty alcohol. 26 .

De préférence, ces esters gras solides sont des esters d’acide carboxylique saturé, linéaire ou ramifié, comportant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone, et de monoalcool saturé, linéaire ou ramifié, comportant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone. Les acides carboxyliques saturés peuvent être éventuellement hydroxylés, et sont de préférence des monoacides carboxyliques.Preferably, these solid fatty esters are saturated, linear or branched carboxylic acid esters, comprising at least 10 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms and more particularly from 12 to 24 carbon atoms, and from Saturated monoalcohol, linear or branched, comprising at least 10 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms and more particularly from 12 to 24 carbon atoms. The saturated carboxylic acids can optionally be hydroxylated, and are preferably monocarboxylic acids.

On peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22et d'alcools en C1-C22et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylés en C2-C26.It is also possible to use esters of C 4 -C 22 di- or tricarboxylic acids and C 1 -C 22 alcohols and esters of mono-, di- or tricarboxylic acids and di-, tri-alcohols. -, tetra- or pentahydroxylated C 2 -C 26 .

On peut notamment citer le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate d'octyle, le stéarate de myristyle, le stéarate de cétyle, le stéarate de stéaryle, le pélargonate d'octyle, le myristate de cétyle, le myristate de myristyle, le myristate de stéaryle, le sébaçate de diéthyle, le sébaçate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle, le maléate de dioctyle, le palmitate d'octyle, le palmitate de myristyle, le palmitate de cétyle, le palmitate de stéaryle, et leurs mélanges.Mention may in particular be made of octyldodecyl behenate, isocetyl behenate, cetyl lactate, stearyl octanoate, octyl octanoate, cetyl octanoate, decyl oleate, hexyl stearate, octyl stearate, myristyl stearate, cetyl stearate, stearyl stearate, octyl pelargonate, cetyl myristate, myristyl myristate, stearyl myristate, diethyl sebacate, diisopropyl sebacate, diisopropyl adipate, di n-propyl adipate, dioctyl adipate, dioctyl maleate, octyl palmitate, myristyl palmitate, cetyl palmitate, stearyl palmitate , and mixtures thereof.

De préférence, les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras solides sont choisis parmi les palmitates d'alkyle en C9-C26, notamment les palmitates de myristyle, de cétyle, de stéaryle ; les myristates d'alkyle en C9-C26tels que le myristate de cétyle, le myristate de stéaryle et le myristate de myristyle ; les stéarates d'alkyle en C9-C26, notamment les stéarates de myristyle, de cétyle et de stéaryle; et leurs mélanges.Preferably, the solid fatty acid and/or fatty alcohol esters are chosen from C 9 -C 26 alkyl palmitates, in particular myristyl, cetyl and stearyl palmitates; C 9 -C 26 alkyl myristates such as cetyl myristate, stearyl myristate and myristyl myristate; C 9 -C 26 alkyl stearates, especially myristyl, cetyl and stearyl stearates; and their mixtures.

Une cire, au sens de la présente invention, est un composé lipophile, solide à 25°C et pression atmosphérique, à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C et pouvant aller jusqu'à 200°C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. D'une manière générale, la taille des cristaux de la cire est telle que les cristaux diffractent et/ou diffusent la lumière, conférant à la composition qui les comprend un aspect trouble plus ou moins opaque. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire, détectable microscopiquement et macroscopiquement (opalescence).A wax, within the meaning of the present invention, is a lipophilic compound, solid at 25° C. and atmospheric pressure, with a reversible solid/liquid state change, having a melting temperature above approximately 40° C. and which can go up to at 200° C., and exhibiting an anisotropic crystalline organization in the solid state. In general, the size of the crystals of the wax is such that the crystals diffract and/or scatter the light, giving the composition which comprises them a more or less opaque cloudy appearance. By bringing the wax to its melting temperature, it is possible to make it miscible with oils and form a microscopically homogeneous mixture, but by bringing the temperature of the mixture back to room temperature, a recrystallization of the wax is obtained, which is microscopically detectable and macroscopically (opalescence).

En particulier, les cires convenant à l’invention peuvent être choisies parmi les cires d’origine animale, végétale, minérale, les cires synthétiques non siliconées et leurs mélanges.In particular, the waxes suitable for the invention can be chosen from waxes of animal, plant or mineral origin, non-silicone synthetic waxes and mixtures thereof.

On peut notamment citer les cires hydrocarbonées, comme la cire d’abeille, notamment d’origine biologique, la cire de lanoline, et les cires d'insectes de Chine; la cire de son de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d’Ouricury, la cire d’Alfa, la cire de Berry, la cire de Shellac, la cire du Japon et la cire de sumac; la cire de Montan, les cires d’orange et de citron, les cires microcristallines, les paraffines et l'ozokérite; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux, ainsi que leurs esters.Mention may in particular be made of hydrocarbon waxes, such as beeswax, in particular of biological origin, lanolin wax, and Chinese insect waxes; Rice Bran Wax, Carnauba Wax, Candelilla Wax, Ouricury Wax, Alfa Wax, Berry Wax, Shellac Wax, Japan Wax, and Sumac Wax; Montan wax, orange and lemon waxes, microcrystalline waxes, paraffins and ozokerite; polyethylene waxes, waxes obtained by the Fisher-Tropsch synthesis and waxy copolymers, as well as their esters.

On peut citer en outre les cires microcristallines en C2à C60, telles que la Microwax HW.Mention may also be made of C 2 to C 60 microcrystalline waxes, such as Microwax HW.

On peut également citer la cire de polyéthylène PM 500 commercialisée sous la référence Permalen 50-L polyéthylène.Mention may also be made of the polyethylene wax PM 500 marketed under the reference Permalen 50-L polyethylene.

On peut aussi citer les cires obtenues par hydrogénation catalytique d’huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C8à C32. Parmi celles-ci, on peut notamment citer l’huile de jojoba isomérisée, telle que l’huile de jojoba partiellement hydrogénée isomérisée trans, notamment celle fabriquée ou commercialisée par la société Desert Whale sous la référence commerciale Iso-Jojoba-50®, l’huile de tournesol hydrogénée, l’huile de ricin hydrogénée, l’huile de coprah hydrogénée, l’huile de lanoline hydrogénée, et le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane), notamment celui vendu sous la dénomination de Hest 2T-4S®par la société HETERENE.Mention may also be made of the waxes obtained by catalytic hydrogenation of animal or vegetable oils having linear or branched C 8 to C 32 fatty chains. Among these, mention may in particular be made of isomerized jojoba oil, such as trans isomerized partially hydrogenated jojoba oil, in particular that manufactured or marketed by the company Desert Whale under the trade reference Iso-Jojoba-50®, the hydrogenated sunflower oil, hydrogenated castor oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated lanolin oil, and di-(trimethylol-1,1,1 propane) tetrastearate, in particular that sold under the name of Hest 2T-4S ® by the company HETERENE.

On peut également utiliser les cires obtenues par hydrogénation d’huile de ricin estérifiée avec l’alcool cétylique, telles que celles vendues sous les dénominations de Phytowax ricin 16L64®et 22L73®par la société SOPHIM.It is also possible to use the waxes obtained by hydrogenation of castor oil esterified with cetyl alcohol, such as those sold under the names Phytowax ricin 16L64® and 22L73® by the company SOPHIM.

Comme cire, on peut encore utiliser un (hydroxystéaryloxy)stéarate d’alkyle en C20à C40(le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange. Une telle cire est notamment vendue sous les dénominations « Kester Wax K 82 P®», « Hydroxypolyester K 82 P®» et « Kester Wax K 80 P®» par la société KOSTER KEUNEN.As wax, it is also possible to use a C 20 to C 40 alkyl (hydroxystearyloxy)stearate (the alkyl group comprising from 20 to 40 carbon atoms), alone or as a mixture. Such a wax is in particular sold under the names “Kester Wax K 82 P ® ”, “Hydroxypolyester K 82 P ® ” and “Kester Wax K 80 P ® ” by the company KOSTER KEUNEN.

Il est également possible d’utiliser des microcires dans les compositions de l’invention ; on peut citer notamment les microcires de carnauba, telles que celle commercialisée sous la dénomination MicroCare 350®par la société MICRO POWDERS, les microcires de cire synthétique, telles que celle commercialisée sous la dénomination MicroEase 114S®par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire de polyéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micro Care 300®et 310®par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire synthétique, telles que celle commercialisée sous la dénomination Micro Care 325®par la société MICRO POWDERS, les microcires de polyéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200®, 220®, 220L®et 250S®par la société MICRO POWDERS et les microcires de polytétrafluoroéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Microslip 519®et 519 L®par la société MICRO POWDERS.It is also possible to use microwaxes in the compositions of the invention; mention may be made in particular of carnauba microwaxes, such as that marketed under the name MicroCare 350 ® by the company MICRO POWDERS, synthetic wax microwaxes, such as that marketed under the name MicroEase 114S ® by the company MICRO POWDERS, microwaxes consisting a mixture of carnauba wax and polyethylene wax, such as those marketed under the names Micro Care 300 ® and 310 ® by the company MICRO POWDERS, the microwaxes consisting of a mixture of carnauba wax and synthetic wax , such as that marketed under the name Micro Care 325 ® by the company MICRO POWDERS, polyethylene microwaxes, such as those marketed under the names Micropoly 200 ® , 220 ® , 220L ® and 250S ® by the company MICRO POWDERS and the polytetrafluoroethylene microwaxes, such as those marketed under the names Microslip 519® and 519 by the company MICRO POWDERS.

Les cires sont de préférence choisies parmi les cires minérales comme la cire de paraffine, de vaseline, de lignite ou l'ozokérite; les cires végétales comme le beurre de cacao ou les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée, la cire d'Ouricoury, la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France); les cires d’origine animale comme les cires d'abeilles ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina), le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline; les cires microcristallines ; et leurs mélanges.The waxes are preferably chosen from mineral waxes such as paraffin wax, petroleum jelly, lignite or ozokerite; vegetable waxes such as cocoa butter or cork or sugar cane fiber waxes, olive wax, rice wax, hydrogenated jojoba wax, Ouricoury wax, carnauba wax, candelila wax, Alfa wax, or absolute flower waxes such as essential blackcurrant flower wax sold by the company BERTIN (France); waxes of animal origin such as beeswax or modified beeswax (cerabellina), spermaceti, lanolin wax and lanolin derivatives; microcrystalline waxes; and their mixtures.

Les céramides ou analogues de céramides tels que les glycocéramides, susceptibles d'être utilisés dans les compositions selon l’invention, sont connus; on peut citer en particulier les céramides des classes I, II, III et V selon la classification de DAWNING.The ceramides or analogues of ceramides such as glycoceramides, capable of being used in the compositions according to the invention, are known; particular mention may be made of ceramides of classes I, II, III and V according to the DAWNING classification.

Les céramides ou leurs analogues susceptibles d’être employés répondent de préférence à la formule suivante :The ceramides or their analogues which may be employed preferably correspond to the following formula:

dans laquelle :
- R1désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30;
- R2désigne un atome d'hydrogène, un groupe (glycosyle)n, un groupe (galactosyle)mou un groupe sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ;
- R3désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C14;
étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30.
in which :
- R 1 denotes an alkyl group, linear or branched, saturated or unsaturated, derived from C 14 -C 30 fatty acids, this group possibly being substituted by a hydroxyl group in the alpha position, or a hydroxyl group in the omega position esterified by a C 16 -C 30 saturated or unsaturated fatty acid;
- R 2 denotes a hydrogen atom, a (glycosyl) n group, a (galactosyl) m group or a sulfogalactosyl group, in which n is an integer varying from 1 to 4 and m is an integer varying from 1 to 8;
- R 3 denotes a C 15 -C 26 hydrocarbon group, saturated or unsaturated in the alpha position, this group possibly being substituted by one or more C 1 -C 14 alkyl groups;
it being understood that in the case of natural ceramides or glycoceramides, R 3 can also denote a C 15 -C 26 alpha-hydroxyalkyl group, the hydroxyl group being optionally esterified with a C 16 -C 30 alpha-hydroxy acid.

Les céramides plus particulièrement préférés sont les composés pour lesquels R1désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22; R2désigne un atome d'hydrogène et R3désigne un groupe linéaire saturé en C15.The more particularly preferred ceramides are the compounds for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl derived from C 16 -C 22 fatty acids; R 2 denotes a hydrogen atom and R 3 denotes a saturated linear C 15 group.

Préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R1désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C14-C30; R2désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle; et R3désigne un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3.Preferably, ceramides are used for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl group derived from C 14 -C 30 fatty acids; R 2 denotes a galactosyl or sulfogalactosyl group; and R 3 denotes a -CH=CH-(CH 2 ) 12 -CH 3 group.

On peut également utiliser les composés pour lesquels R1désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C12-C22; R2désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R3désigne un radical hydrocarboné en C12-C22, saturé ou insaturé et de préférence un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3.It is also possible to use the compounds for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl radical derived from C 12 -C 22 fatty acids; R 2 denotes a galactosyl or sulfogalactosyl radical and R 3 denotes a saturated or unsaturated C 12 -C 22 hydrocarbon radical and preferably a -CH=CH-(CH 2 ) 12 -CH 3 group.

Comme composés particulièrement préférés, on peut citer également le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-oléoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1,3-diol, la N-linoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, et la N-béhénoyldihydrosphingosine, le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine, le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique et le bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide; et leurs mélanges. De préférence, on utilisera la N-oléoyldihydrosphingosine.As particularly preferred compounds, mention may also be made of 2-N-linoleoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-oleoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-palmitoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-stearoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-behenoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecane-1,3-diol; 2-N-stearoyl amino-octadecane-1,3,4 triol and in particular N-stearoyl phytosphingosine 2-N-palmitoylamino-hexadecane-1,3-diol, N-linoleoyldihydrosphingosine, N-oleoyldihydrosphingosine, N-palmitoyldihydrosphingosine, N-stearoyldihydrosphingosine, and N-behenoyldihydrosphingosine, N-docosanoyl N-methyl-D-glucamine, N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)amide cetyl acid and bis-(N-hydroxyethyl N-cetyl) malonamide; and their mixtures. Preferably, N-oleoyldihydrosphingosine will be used.

De préférence, le ou les corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C sont choisis parmi les acides gras solides, les alcools gras solides et leurs mélanges, et plus préférentiellement parmi l’alcool béhenylique, l’acide béhénique, et leurs mélanges.Preferably, the fatty substance(s) having a melting point above 25° C. are chosen from solid fatty acids, solid fatty alcohols and mixtures thereof, and more preferably from behenyl alcohol, behenic acid, and their mixtures.

La teneur totale du ou des corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C va avantageusement de 1 à 20% en poids, de préférence de 5 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition A.The total content of the fatty substance(s) having a melting point above 25° C. advantageously ranges from 1 to 20% by weight, preferably from 5 to 15% by weight, relative to the total weight of composition A.

De préférence, la teneur totale du ou des corps gras non siliconés ayant un point de fusion supérieur à 25°C va avantageusement de 1 à 20% en poids, de préférence de 5 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition A.Preferably, the total content of the non-silicone fatty substance(s) having a melting point above 25° C. advantageously ranges from 1 to 20% by weight, preferably from 5 to 15% by weight, relative to the total weight of the composition a.

Le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et la teneur totale du ou des corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C est avantageusement supérieur ou égal à 3,5, de préférence supérieur à 5.The weight ratio between the total content of the fatty substance(s) having a melting point less than or equal to 25°C and the total content of the fatty substance(s) having a melting point greater than 25°C is advantageously greater than or equal to 3 .5, preferably greater than 5.

De préférence, la teneur totale du ou des corps gras (c’est-à-dire du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et du ou des corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C) est supérieure ou égale à 75% en poids, de préférence supérieure ou égale à 80% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition A.Preferably, the total content of the fatty substance(s) (i.e. of the fatty substance(s) having a melting point less than or equal to 25°C and of the fatty substance(s) having a melting point greater than 25 ° C) is greater than or equal to 75% by weight, preferably greater than or equal to 80% by weight, more preferably greater than or equal to 85% by weight, relative to the total weight of composition A.

Le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des corps gras non siliconés ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et la teneur totale du ou des corps gras non siliconés ayant un point de fusion supérieur à 25°C est avantageusement supérieur ou égal à 3,5, de préférence supérieur à 5.The weight ratio between the total content of the non-silicone fatty substance(s) having a melting point less than or equal to 25°C and the total content of the non-silicone fatty substance(s) having a melting point greater than 25°C is advantageously higher or equal to 3.5, preferably greater than 5.

De préférence, la teneur totale du ou des corps gras non siliconés (c’est-à-dire du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et du ou des corps gras non siliconés ayant un point de fusion supérieur à 25°C) est supérieure ou égale à 75% en poids, de préférence supérieure ou égale à 80% en poids, préférentiellement supérieure ou égale à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition A.Preferably, the total content of the non-silicone fatty substance(s) (i.e. of the fatty substance(s) having a melting point of less than or equal to 25°C and of the non-silicone fatty substance(s) having a above 25° C.) is greater than or equal to 75% by weight, preferably greater than or equal to 80% by weight, preferably greater than or equal to 85% by weight, relative to the total weight of composition A.

Tensioactifs :Surfactants:

La composition A selon la présente invention comprend un ou plusieurs agents tensioactifs. Ceux-ci peuvent être choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, les agents tensioactifs non-ioniques et les agents tensioactifs cationiques.Composition A according to the present invention comprises one or more surfactants. These can be chosen from anionic surfactants, amphoteric or zwitterionic surfactants, nonionic surfactants and cationic surfactants.

On entend par « agent tensioactif anionique », un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements CO2H, CO2 -, SO3H, SO3 -, OSO3H, OSO3 -, H2PO3, HPO3 -, PO3 2-, H2PO2, HPO2 -, PO2 2-, POH et PO-.The term “anionic surfactant” means a surfactant comprising as ionic or ionizable groups only anionic groups. These anionic groups are preferably chosen from the groups CO 2 H, CO 2 - , SO 3 H, SO 3 - , OSO 3 H, OSO 3 - , H 2 PO 3 , HPO 3 - , PO 3 2- , H 2 PO 2 , HPO 2 - , PO 2 2- , POH and PO - .

A titre d’exemples d’agents tensioactifs anioniques utilisables dans la composition selon l’invention, on peut citer les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-alkyl(C1-C4)-N-acyltaurates, les sels de monoesters d’alkyle et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques, les acyllactylates, les sels d’acides D-galactoside-uroniques, les sels d’acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl amidoéther-carboxyliques ; et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés ; les groupes alkyle et acyle de tous ces composés (sauf mention contraire) comportant généralement de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant généralement un groupe phényle.As examples of anionic surfactants that can be used in the composition according to the invention, mention may be made of alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylamidoether sulfates, alkylarylpolyether sulfates, monoglyceride-sulfates, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates , alpha-olefin sulfonates, paraffin sulfonates, alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamide-sulfosuccinates, alkylsulfoacetates, acylsarcosinates, acylglutamates, alkylsulfosuccinamates, acylisethionates and N-alkyl(C 1 -C 4 )-N-acyltaurates, salts of alkyl monoesters and polyglycoside-polycarboxylic acids, acyllactylates, salts of D-galactoside-uronic acids, salts of alkyl ether-carboxylic acids, salts of alkyl aryl ether carboxylic acids, salts of alkyl amido ether carboxylic acids; and the corresponding unsalified forms of all these compounds; the alkyl and acyl groups of all these compounds (unless otherwise mentioned) generally comprising from 6 to 24 carbon atoms and the aryl group generally designating a phenyl group.

Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.These compounds can be oxyethylenated and then preferably contain from 1 to 50 ethylene oxide units.

Les sels de monoesters d’alkyle en C6-C24et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside-citrates d’alkyle en C6-C24, les polyglycosides-tartrates d’alkyle en C6-C24et les polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle en C6-C24.The salts of C 6 -C 24 alkyl monoesters and of polyglycoside-polycarboxylic acids can be chosen from C 6 -C 24 alkyl polyglycoside-citrates, C 6 -C 24 alkyl polyglycoside-tartrates 24 and C 6 -C 24 alkyl polyglycoside sulfosuccinates.

Lorsque le ou les tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, ils peuvent être choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que le sel de magnésium.When the anionic surfactant(s) are in salt form, they can be chosen from alkali metal salts such as sodium or potassium and preferably sodium salt, ammonium salts, amine salts and in particular of amino alcohols or salts of alkaline-earth metals such as the magnesium salt.

A titre d’exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, les sels de 2-amino 2-méthyl 1-propanol, 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)amino méthane.By way of example of aminoalcohol salts, mention may in particular be made of mono-, di- and triethanolamine salts, mono-, di- or tri-isopropanol-amine salts, 2-amino 2-methyl 1-propanol, 2-amino 2-methyl 1,3-propanediol and tris(hydroxymethyl)amino methane.

On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.Salts of alkali or alkaline earth metals and in particular sodium or magnesium salts are preferably used.

Les tensioactifs anioniques éventuellement présents peuvent être des tensioactifs anioniques doux, c’est-à-dire sans fonction sulfate.Any anionic surfactants present may be mild anionic surfactants, that is to say without sulphate function.

En ce qui concerne les tensioactifs anioniques doux, on peut citer en particulier les composés suivants et leurs sels, ainsi que leurs mélanges :As regards mild anionic surfactants, mention may be made in particular of the following compounds and their salts, as well as their mixtures:

les acides alkyl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ;polyoxyalkylenated alkyl ether carboxylic acids;

les acides alkylaryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ;polyoxyalkylenated alkylaryl ether carboxylic acids;

les acides alkylamido éther carboxyliques polyoxyalkylénés en particulier ceux comportant 2 à 50 groupements oxyde d’éthylène ;polyoxyalkylenated alkylamido ether carboxylic acids, in particular those comprising 2 to 50 ethylene oxide groups;

les acides d’alkyl D galactoside uroniques ;alkyl D galactoside uronic acids;

les acylsarcosinates, les acylglutamates ; etacylsarcosinates, acylglutamates; And

les esters d’alkylpolyglycosides carboxyliques.carboxylic alkylpolyglycoside esters.

Tout particulièrement, on peut utiliser des acides alkyl éther carboxyliques polyoxyalkylénés comme par exemple l’acide lauryl éther carboxylique (4,5 OE) commercialisé par exemple sous la dénomination AKYPO RLM 45 CA de KAO.Very particularly, it is possible to use polyoxyalkylenated alkyl ether carboxylic acids such as, for example, lauryl ether carboxylic acid (4.5 EO) marketed for example under the name AKYPO RLM 45 CA from KAO.

Parmi les tensioactifs anioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les alkylsulfates et les acylglutamates.Among the anionic surfactants mentioned above, alkyl sulphates and acylglutamates are preferably used.

Le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, utilisables dans la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.The amphoteric or zwitterionic surfactant(s) which can be used in the present invention may in particular be derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines, optionally quaternized, in which the aliphatic group is a linear or branched chain comprising from 8 to 22 carbon atoms. , said amine derivatives containing at least one anionic group such as, for example, a carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate group.

On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les (alkyl en C8-C20)amido(alkyl en C3-C8)bétaïnes ou les (alkyl en C8-C20)amido(alkyl en C6-C8)sulfobétaïnes.Mention may in particular be made of (C 8 -C 20 )alkylbetaines, sulfobetaines, (C 8 -C 20 alkyl)amido(C 3 -C 8 alkyl)betaines or (C 8 -C 20 alkyl) )amido(C 6 -C 8 alkyl)sulfobetaines.

Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis ci-dessus, on peut également citer les composés de structures respectives (A1), (A2) et (A3) suivantes :Among the optionally quaternized secondary or tertiary aliphatic amine derivatives that can be used, as defined above, mention may also be made of the compounds of the following structures (A 1 ), (A 2 ) and (A 3 ) respectively:

Ra-CONHCH2CH2-N+(Rb)(Rc)(CH2COO-) (A1)R a -CONHCH 2 CH 2 -N + (R b )(R c )(CH 2 COO - ) (A 1 )

dans laquelle :in which :

Rareprésente un groupe alkyle ou alkényle en C10à C30dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,R a represents a C 10 to C 30 alkyl or alkenyl group derived from an R a -COOH acid preferably present in hydrolyzed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl group,

Rbreprésente un groupe bêta-hydroxyéthyle, etR b represents a beta-hydroxyethyl group, and

Rcreprésente un groupe carboxyméthyle ;R c represents a carboxymethyl group;

etAnd

R’a-CONHCH2CH2-N(B)(B') (A2)R' a -CONHCH 2 CH 2 -N(B)(B') (A 2 )

dans laquelle :in which :

B représente -CH2CH2OX',B represents -CH 2 CH 2 OX',

B' représente -(CH2)z-Y', avec z = 1 ou 2,B' represents -(CH 2 ) z -Y', with z = 1 or 2,

X' représente le groupe -CH2-COOH, CH2-COOZ’, -CH2CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène,X' represents the group -CH 2 -COOH, CH 2 -COOZ', -CH 2 CH 2 -COOH, -CH 2 CH 2 -COOZ', or a hydrogen atom,

Y' représente –COOH, –COOZ’, le groupe -CH2-CHOH-SO3H ou CH2-CHOH-SO3Z’,Y' represents –COOH, –COOZ', the group -CH 2 -CHOH-SO 3 H or CH 2 -CHOH-SO 3 Z',

Z’ représente un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique,Z' represents an ion derived from an alkali metal or alkaline earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion derived from an organic amine,

R’areprésente un groupe alkyle ou alkényle en C10à C30d'un acide R’a-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17et sa forme iso, un groupe en C17insaturé.R' a represents a C 10 to C 30 alkyl or alkenyl group of an acid R' a -COOH preferably present in coconut oil or in hydrolyzed linseed oil, an alkyl group, in particular C 17 and its iso form, an unsaturated C 17 group.

Ces composés de formule (A1) ou (A2) sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5èmeédition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique.These compounds of formula (A 1 ) or (A 2 ) are classified in the CTFA dictionary, 5th edition, 1993, under the names disodium cocoamphodiacetate, disodium lauroamphodiacetate, disodium caprylamphodiacetate, disodium capryloamphodiacetate, disodium cocoamphodipropionate, lauroamphodipropionate sodium, disodium caprylamphodipropionate, disodium capryloamphodipropionate, lauroamphodipropionic acid, cocoamphodipropionic acid.

A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré.By way of example, mention may be made of the cocoamphodiacetate marketed by the company RHODIA under the trade name MIRANOL® C2M concentrate.

Ra’’-NHCH(Y’’)-(CH2)nCONH(CH2)n’-N(Rd)(Re) (A3)R a ''-NHCH(Y'')-(CH 2 ) n CONH(CH 2 ) n' -N(R d )(R e ) (A 3 )

formule dans laquelle :formula in which:

Y’’ représente le groupe –COOH, -COOZ’’, -CH2-CH(OH)SO3H ou le groupe -CH2CH(OH)SO3-Z’’ ;Y'' represents the group –COOH, -COOZ'', -CH 2 -CH(OH)SO 3 H or the group -CH 2 CH(OH)SO 3 -Z'';

Rdet Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4;R d and R e , independently of one another, represent a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl radical;

Z’’ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;Z'' represents a cationic counter ion derived from an alkali metal or alkaline earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion derived from an organic amine;

Ra’’ représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30d'un acide Ra’’-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée ;R a '' represents a C 10 -C 30 alkyl or alkenyl group of an acid R a ''-COOH preferably present in coconut oil or in hydrolyzed linseed oil;

n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désigne un nombre entier allant de 1 à 3.n and n', independently of each other, designate an integer ranging from 1 to 3.

Parmi les composés de formule (A3) on peut citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide et commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.Among the compounds of formula (A 3 ), mention may be made of the compound classified in the CTFA dictionary under the name sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide and marketed by the company CHIMEX under the name CHIMEXANE HB.

Parmi les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les (alkyl en C8-C20)bétaïnes tel que la cocoylbétaïne, les (alkyl en C8-C20)amido(alkyl en C3-C8)bétaïnes tel que la cocoylamidopropylbétaïne, et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi la cocoylamidopropylbétaïne et la cocoylbétaïne.Among the amphoteric or zwitterionic surfactants mentioned above, use is preferably made of (C 8 -C 20 alkyl)betaines such as cocoylbetaine, (C 8 -C 20 alkyl)amido(C 3 -C 3 -C 8 ) betaines such as cocoylamidopropyl betaine, and mixtures thereof. More preferentially, the amphoteric or zwitterionic surfactant(s) are chosen from cocoylamidopropyl betaine and cocoyl betaine.

Le ou les agents tensioactifs non-ioniques utilisables dans la composition A de la présente invention sont notamment décrits par exemple dans « Handbook of Surfactants » par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. Ils sont choisis notamment parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl(C1-C20)phénols ou les acides gras, ces composés étant éthoxylés, propoxylés ou glycérolés, et ayant au moins une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 1 à 200 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 1 à 30.The nonionic surfactant(s) that can be used in composition A of the present invention are described in particular, for example, in “Handbook of Surfactants” by MR PORTER, Blackie & Son editions (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. They are chosen in particular from alcohols, alpha-diols, (C 1 -C 20 )alkylphenols or fatty acids, these compounds being ethoxylated, propoxylated or glycerolated, and having at least one fatty chain comprising, for example, 8 to 18 carbon atoms, the number of ethylene oxide or propylene oxide groups possibly ranging in particular from 1 to 200 and the number of glycerol groups possibly ranging in particular from 1 to 30.

On peut également citer les condensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène sur des alcools gras ; les amides gras éthoxylés ayant de préférence de 1 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupements glycérol et en particulier de 1,5 à 4, les esters d'acides gras du sorbitan éthoxylés ayant de 1 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, les esters d'acides gras du saccharose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les (alkyl en C6-C24)polyglycosides, les huiles végétales oxyéthylénées, les dérivés de N-(alkyl en C6-C24)glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyl en C10-C14)amines ou les oxydes de N-(acyl en C10-C14)-aminopropylmorpholine.Mention may also be made of condensates of ethylene oxide and of propylene oxide with fatty alcohols; ethoxylated fatty amides preferably having from 1 to 30 ethylene oxide units, polyglycerolated fatty amides comprising on average from 1 to 5 glycerol groups and in particular from 1.5 to 4, fatty acid esters of sorbitan containing from 1 to 30 ethylene oxide units, sucrose fatty acid esters, polyethylene glycol fatty acid esters, (C 6 -C 24 alkyl)polyglycosides, oxyethylenated vegetable oils, N-(C 6 -C 24 alkyl)glucamine derivatives, amine oxides such as (C 10 -C 14 alkyl)amine oxides or N-(C 10 -C 14 acyl) oxides )-aminopropylmorpholine.

Le ou les agents tensioactifs cationiques utilisables dans la composition A selon l’invention sont généralement choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.The cationic surfactant(s) which can be used in composition A according to the invention are generally chosen from primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, quaternary ammonium salts, and mixtures thereof.

A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple :As quaternary ammonium salts, mention may in particular be made, for example:

- ceux répondant à la formule générale (X) suivante :- those corresponding to the following general formula (X):

(X) (X)

dans laquelle les groupes R8à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R8à R11comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes.in which the groups R 8 to R 11 , which may be identical or different, represent an aliphatic group, linear or branched, comprising from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group such as aryl or alkylaryl, at least one of the groups R 8 to R 11 comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably from 12 to 24 carbon atoms. The aliphatic groups can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur and halogens.

Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(C12-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30, X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates.The aliphatic groups are for example chosen from C 1 -C 30 alkyl, C 1 -C 30 alkoxy, polyoxyalkylene (C 2 -C 6 ), C 1 -C 30 alkylamide, alkyl (C 12 -C 22 )amido(C 2 -C 6 )alkyl,(C 12 -C 22 )alkylacetate, and C 1 -C 30 hydroxyalkyl, X - is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl(C 1 -C 4 )sulphates, (C 1 -C 4 )alkyl- or (C 1 -C 4 )alkyl aryl sulphonates.

Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (X), on préfère d’une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium ou le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylammonium, ou encore, enfin, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK.Among the quaternary ammonium salts of formula (X), preference is given, on the one hand, to tetraalkylammonium chlorides such as, for example, dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides in which the alkyl group contains approximately 12 to 22 atoms of carbon, in particular behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium and benzyldimethylstearylammonium chlorides or else, on the other hand, distearoylethylhydroxyethylmethylammonium methosulfate, dipalmitoylethylhydroxyethylammonium methosulfate or distearoylethylhydroxyethylammonium methosulfate, or else, finally, palmitylamidopropyltrimethylammonium chloride or stearamidopropyldimethyl-(myristylacetate)-ammonium chloride marketed under the name CERAPHYL® 70 by the company VAN DYK.

- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (XI) suivante :- the quaternary ammonium salts of imidazoline, such as for example those of formula (XI) below:

(XI) (XI)

dans laquellein which

R12représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif,R 12 represents an alkenyl or alkyl group containing from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids,

R13représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or an alkenyl or alkyl group containing from 8 to 30 carbon atoms,

R14représente un groupe alkyle en C1-C4,R 14 represents a C 1 -C 4 alkyl group,

R15représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates.R 15 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, X - is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl (C 1 -C 4 )sulphates, alkyl (C 1 -C 4 )- or alkyl(C 1 -C 4 )aryl sulfonates.

De préférence, R12et R13désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14désigne un groupe méthyle, R15désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO.Preferably, R 12 and R 13 denote a mixture of alkenyl or alkyl groups containing from 12 to 21 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids, R 14 denotes a methyl group, R 15 denotes a hydrogen atom. Such a product is for example marketed under the name REWOQUAT® W 75 by the company REWO.

- les sels de di- ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (XII) suivante :- quaternary di- or triammonium salts, in particular of formula (XII) below:

(XII) (XI)

dans laquelle R16désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène,in which R 16 denotes an alkyl group comprising approximately 16 to 30 carbon atoms optionally hydroxylated and/or interrupted by one or more oxygen atoms,

R17est choisi parmi l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3-N+(R16a)(R17a)(R18a),R 17 is chosen from hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or a -(CH 2 ) 3 -N + (R 16a )(R 17a )(R 18a ) group,

R16a, R17a, R18a, R18, R19, R20et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, etR 16a , R 17a , R 18a , R 18 , R 19 , R 20 and R 21 , which are identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms, and

X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.X - is an anion chosen from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates, alkyl (C 1 -C 4 )sulphates, alkyl (C 1 -C 4 )- or alkyl (C 1 -C 4 )aryl-sulphonates, in particular methyl sulfate and ethyl sulfate.

De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75).Such compounds are, for example, Finquat CT-P offered by the company FINETEX (Quaternium 89), Finquat CT offered by the company FINETEX (Quaternium 75).

- les sels d'ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters, tels que, par exemple, ceux de formule (XIII) suivante :- quaternary ammonium salts containing one or more ester functions, such as, for example, those of formula (XIII) below:

(XIII) (XIII)

dans laquelle :in which :

R22est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1-C6,R 22 is chosen from C 1 -C 6 alkyl groups and C 1 -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl groups,

R23est choisi parmi :R 23 is chosen from:

- le groupe,- the group ,

- les groupes R27hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,- C 1 -C 22 hydrocarbon R 27 groups, linear or branched, saturated or unsaturated,

- l'atome d'hydrogène,- the hydrogen atom,

R25est choisi parmi :R 25 is chosen from:

- le groupe,- the group ,

- les groupes R29hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,- C 1 -C 6 hydrocarbon R 29 groups, linear or branched, saturated or unsaturated,

- l'atome d'hydrogène,- the hydrogen atom,

R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,R 24 , R 26 and R 28 , identical or different, are chosen from C 7 -C 21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated,

r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6,r, s and t, identical or different, are integers from 2 to 6,

r1 et t1, identiques ou différents, valent 0 ou 1,r1 and t1, identical or different, are 0 or 1,

r2 + r1 = 2 r et t1 + t2 = 2 t,r2 + r1 = 2 r and t1 + t2 = 2 t,

y est un entier valent de 1 à 10,y is an integer from 1 to 10,

x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10,x and z, identical or different, are integers ranging from 0 to 10,

X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique,X - is a simple or complex, organic or inorganic anion,

sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23désigne R27et que lorsque z vaut 0 alors R25désigne R29.provided that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R 23 denotes R 27 and that when z is 0 then R 25 denotes R 29 .

Les groupes alkyles R22peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.The R 22 alkyl groups can be linear or branched and more particularly linear.

De préférence, R22désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.Preferably, R 22 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and more particularly a methyl or ethyl group.

Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.Advantageously, the sum x + y + z is from 1 to 10.

Lorsque R23est un groupe R27hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.When R 23 is a hydrocarbon R 27 group, it can be long and have 12 to 22 carbon atoms, or short and have 1 to 3 carbon atoms.

Lorsque R25est un groupe R29hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.When R 25 is a hydrocarbon group R 29 , it preferably has 1 to 3 carbon atoms.

Avantageusement, R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.Advantageously, R 24 , R 26 and R 28 , which are identical or different, are chosen from C 11 -C 21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated, and more particularly from C 11 -C alkyl and alkenyl groups. 21 , linear or branched, saturated or unsaturated.

De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.Preferably, x and z, identical or different, are worth 0 or 1.

Avantageusement, y est égal à 1.Advantageously, y is equal to 1.

De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.Preferably, r, s and t, which are identical or different, are equal to 2 or 3, and even more particularly are equal to 2.

L'anion X-est de préférence un halogénure, de préférence chlorure, bromure ou iodure, un alkyl(C1-C4)sulfate, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.The anion X - is preferably a halide, preferably chloride, bromide or iodide, an alkyl (C 1 -C 4 )sulfate, alkyl (C 1 -C 4 )- or alkyl (C 1 -C 4 )aryl- sulfonate. It is however possible to use methanesulfonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function.

L'anion X-est encore plus particulièrement le chlorure, le méthylsulfate ou l’éthylsulfate.The anion X is even more particularly chloride, methyl sulphate or ethyl sulphate.

On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (XIII) dans laquelle :More particularly, in the composition according to the invention, the ammonium salts of formula (XIII) in which:

- R22désigne un groupe méthyle ou éthyle,- R 22 denotes a methyl or ethyl group,

- x et y sont égaux à 1,- x and y are equal to 1,

- z est égal à 0 ou 1,- z is equal to 0 or 1,

- r, s et t sont égaux à 2,- r, s and t are equal to 2,

- R23est choisi parmi :- R 23 is chosen from:

- le groupe,- the group ,

- les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22,- methyl, ethyl or C 14 -C 22 hydrocarbon groups,

- l'atome d'hydrogène,- the hydrogen atom,

- R25est choisi parmi :- R 25 is chosen from:

- le groupe,- the group ,

- l'atome d'hydrogène,- the hydrogen atom,

- R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.- R 24 , R 26 and R 28 , identical or different, are chosen from C 13 -C 17 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated, and preferably from C 13 -C 17 alkyl and alkenyl groups , linear or branched, saturated or unsaturated.

Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.Advantageously, the hydrocarbon groups are linear.

On peut citer par exemple parmi les composés de formule (XIII) les sels, notamment le chlorure ou le méthylsulfate de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthylhydroxyéthyl méthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthyl ammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de mono acyloxyéthylhydroxyéthyldiméthylammonium, et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.Mention may be made, for example, among the compounds of formula (XIII) of the salts, in particular the chloride or the methyl sulphate of diacyloxyethyldimethylammonium, of diacyloxyethylhydroxyethyl methylammonium, of monoacyloxyethyldihydroxyethylmethylammonium, of triacyloxyethylmethylammonium, of monoacyloxyethylhydroxyethyldimethylammonium, and mixtures thereof. The acyl groups preferably have 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm or sunflower oil. When the compound contains several acyl groups, the latter may be the same or different.

Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation, tel qu'un halogénure d'alkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, un sulfate de dialkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.These products are obtained, for example, by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or optionally oxyalkylenated alkyldiisopropanolamine on fatty acids or on mixtures of fatty acids of plant or animal origin, or by transesterification of their methyl esters. This esterification is followed by quaternization using an alkylating agent, such as an alkyl halide, preferably methyl or ethyl, a dialkyl sulfate, preferably methyl or ethyl, methyl methanesulfonate, methyl para-toluenesulfonate, glycol or glycerol chlorohydrin.

De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.Such compounds are for example marketed under the names DEHYQUART® by the company HENKEL, STEPANQUAT® by the company STEPAN, NOXAMIUM® by the company CECA, REWOQUAT® WE 18 by the company REWO-WITCO.

La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.The composition according to the invention may contain, for example, a mixture of mono-, di- and triester quaternary ammonium salts with a majority by weight of diester salts.

On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.It is also possible to use the ammonium salts containing at least one ester function described in patents US-A-4874554 and US-A-4137180.

On peut également utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium, par exemple, proposé par la société KAO sous la dénomination Quartamin BTC 131.It is also possible to use behenoylhydroxypropyltrimethylammonium chloride, for example, offered by the company KAO under the name Quartamin BTC 131.

De préférence, les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.Preferably, the ammonium salts containing at least one ester function contain two ester functions.

Parmi les agents tensioactifs cationiques, on préfère plus particulièrement choisir les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium, de dipalmitoyléthylhydroxy éthylméthylammonium, et leurs mélanges, et plus particulièrement le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxy éthylammonium, et leurs mélanges.Among the cationic surfactants, it is more particularly preferred to choose cetyltrimethylammonium, behenyltrimethylammonium, dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium salts, and mixtures thereof, and more particularly behenyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, dipalmitoylethylhydroxyethylammonium methosulfate, and mixtures thereof.

De manière préférée, le ou les agents tensioactifs sont choisis parmi les tensioactifs anioniques et/ou les tensioactifs cationiques, de préférence parmi les tensioactifs anioniques.Preferably, the surfactant(s) are chosen from anionic surfactants and/or cationic surfactants, preferably from anionic surfactants.

De préférence, le ou les tensioactifs sont choisis parmi les tensioactifs ayant une valeur de HLB supérieure ou égale à 7, de préférence de 7 à 18.Preferably, the surfactant(s) are chosen from surfactants having an HLB value greater than or equal to 7, preferably from 7 to 18.

Le terme HLB (de l’anglais « Hydrophilic Lipophilic Balance ») est bien connu de l’homme du métier et désigne la balance hydrophile-lipophile d’un tensioactif à 25°C au sens de Griffin.The term HLB (from the English “Hydrophilic Lipophilic Balance”) is well known to those skilled in the art and designates the hydrophilic-lipophilic balance of a surfactant at 25° C. within the meaning of Griffin.

Par balance hydrophile-lipophile (HLB), on entend l’équilibre entre la dimension et la force du groupe hydrophile et la dimension et la force du groupe lipophile du tensioactif. La valeur de HLB selon Griffin est définie dans J. Soc. Cosm. Chem. 1954 (volume 5), page 249-256.By hydrophilic-lipophilic balance (HLB) is meant the balance between the size and strength of the hydrophilic group and the size and strength of the lipophilic group of the surfactant. The value of HLB according to Griffin is defined in J. Soc. Cosm. Chem. 1954 (volume 5), pages 249-256.

De façon préférée, la teneur totale en tensioactif(s) varie de préférence de 0,01 à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 4 % en poids, mieux de 0,2 à 3 % en poids, encore mieux de 0,5 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition A.Preferably, the total content of surfactant(s) preferably varies from 0.01 to 5% by weight, more preferably from 0.1 to 4% by weight, better still from 0.2 to 3% by weight, even better from 0.5 to 2% by weight relative to the total weight of composition A.

Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale des corps gras (c’est-à-dire, du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et des corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C) et la teneur totale du (des) tensioactif(s) est supérieur ou égal à 20, de préférence supérieur ou égale à 30, mieux, supérieur ou égal à 40.Advantageously, the weight ratio between the total content of fatty substances (that is to say, of the fatty substance(s) having a melting point less than or equal to 25° C. and of the fatty substances having a melting point greater than 25 ° C) and the total content of the surfactant(s) is greater than or equal to 20, preferably greater than or equal to 30, better still, greater than or equal to 40.

De préférence, la composition A est anhydre.Preferably, composition A is anhydrous.

Par « composition anhydre », on désigne au sens de la présente invention une composition comprenant une teneur en eau inférieure ou égale à 2% en poids, de préférence inférieure ou égale à 1% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 0,5% en poids, plus préférentiellement encore inférieure ou égale à 0,1% en poids, par rapport au poids total de ladite composition. De préférence, les compositions anhydres selon l’invention sont totalement exemptes d’eau (0%).By "anhydrous composition", is meant within the meaning of the present invention a composition comprising a water content less than or equal to 2% by weight, preferably less than or equal to 1% by weight, more preferably less than or equal to 0.5 % by weight, more preferably still less than or equal to 0.1% by weight, relative to the total weight of said composition. Preferably, the anhydrous compositions according to the invention are completely free of water (0%).

Additifs
La composition A selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs et les pigments.
Additives
Composition A according to the present invention may optionally also comprise one or more additives, different from the compounds of the invention and among which mention may be made of cationic, anionic, nonionic, amphoteric polymers or mixtures thereof, antidandruff agents, antiseborrhoeic agents, vitamins and pro-vitamins including panthenol, sun filters, mineral or organic pigments, sequestering agents, plasticizers, solubilizing agents, acidifying agents, mineral or organic thickening agents, in particular thickening agents polymers, opacifying or pearlescent agents, antioxidants, hydroxy acids, perfumes, preservatives and pigments.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these possible additional compounds in such a way that the advantageous properties inherently attached to the composition according to the invention are not, or substantially not, altered by the addition(s) envisaged. .

Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.The above additives may generally be present in an amount comprised for each of them between 0 and 20% by weight, relative to the total weight of the composition.

De préférence, la composition A utilisée dans le procédé selon l’invention se présente sous forme de gel.Preferably, composition A used in the process according to the invention is in the form of a gel.

La consistance du gel peut être caractérisée par pénétrométrie. De préférence, le gel présente une force minimale de pénétration supérieure ou égale à 200g, plus préférentiellement allant de 220 à 500 g.The consistency of the gel can be characterized by penetrometry. Preferably, the gel has a minimum penetration force greater than or equal to 200 g, more preferably ranging from 220 to 500 g.

La force de pénétration peut être mesurée de la façon suivante : on fait pénétrer une tige cylindrique constituée d’une cellule cylindrique (diamètre 2 cm) dans le produit à une vitesse fixée jusqu’à une distance de pénétration prédéfinie, puis à extraire la sonde du produit à cette même vitesse. La courbe de la force exercée par le produit sur la sonde (exprimée en g) en fonction du temps est enregistrée. Les mesures peuvent être effectuées sur un Texturomètre TA.XT PLUS de Swantech., dans des pots de 30mL, avec une vitesse de recherches de force de 10,00 mm/sec ainsi qu’une vitesse de pénétration de 0,30 mm/sec., et une distance de pénétration parcourue de 10,00mm.The penetration force can be measured as follows: a cylindrical rod consisting of a cylindrical cell (diameter 2 cm) is made to penetrate the product at a fixed speed up to a predefined penetration distance, then to extract the probe of the product at this same speed. The curve of the force exerted by the product on the probe (expressed in g) as a function of time is recorded. Measurements can be made on a Swantech TA.XT PLUS Texturometer, in 30mL pots, with a force search speed of 10.00 mm/sec and a penetration speed of 0.30 mm/sec ., and a penetration distance traveled of 10.00mm.

Colorant(s) direct(s)
Comme indiqué précédemment, la composition (A) et/ou la composition (B) du procédé selon l’invention comprend au moins un colorant direct.
Direct dye(s)
As indicated above, composition (A) and/or composition (B) of the process according to the invention comprises at least one direct dye.

Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.By “direct dye”, we mean natural and/or synthetic dyes, different from oxidation dyes. These are dyes that will diffuse superficially on the fiber.

Ils peuvent être ioniques ou non ioniques.They can be ionic or non-ionic.

Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs azométhiniques et les colorants directs naturels.These direct dyes are, for example, chosen from neutral, acid or cationic nitrobenzene direct dyes, neutral, acid or cationic azo direct dyes, tetraazapentamethine dyes, quinone and in particular neutral, acid or cationic anthraquinone dyes, azine direct dyes , triarylmethane direct dyes, azomethine direct dyes and natural direct dyes.

A titre d’exemples de colorants directs convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; les colorants (poly)méthiniques tels que les cyanines, les hémicyanines, et les colorants styryles ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.Examples of suitable direct dyes include azo direct dyes; (poly)methine dyes such as cyanines, hemicyanines, and styryl dyes; carbonyls; azines; nitro (hetero)aryl; tri-(hetero)aryl methanes; porphyrins; phthalocyanines and natural direct dyes, alone or in mixtures.

Préférentiellement le ou les colorants directs contiennent au moins un chromophore cationique quaternisé ou au moins un chromophore porteur d’un groupe cationique quaternisé ou quaternisable.Preferably, the direct dye(s) contain at least one quaternized cationic chromophore or at least one chromophore bearing a quaternized or quaternizable cationic group.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs comprennent au moins un chromophore cationique quaternisé.According to a particular embodiment of the invention, the direct dyes comprise at least one quaternized cationic chromophore.

A titre de colorant direct selon l’invention on peut citer les colorants acridines ; acridones ; anthranthrones ; anthrapyrimidines ; anthraquinones ; azines ; (poly)azoïques, hydrazono ou hydrazones, en particulier arylhydrazones ; azométhines ; benzanthrones ; benzimidazoles ; benzimidazolones ; benzindoles ; benzoxazoles ; benzopyranes ; benzothiazoles ; benzoquinones ; bisazines ; bis isoindolines ; carboxanilides ; coumarines ; cyanines telles que les azacarbocyanines, diazacarbocyanines, diazahémicyanines, hémicyanines, ou tétraazacarbocyanines ; diazines ; dicétopyrrolopyrroles ; dioxazines ; diphénylamines ; diphénylméthanes ; dithiazines ; flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones ; fluorindines ; formazans ; indamines ; indanthrones ; indigoides et pseudo-indigoïdes ; indophénols ; indoanilines ; isoindolines ; isoindolinones ; isoviolanthrones ; lactones ; (poly)méthines tels que les diméthines de types stilbènes ou styryles ; naphthalimides ; naphthanilides ; naphtholactames ; naphthoquinones ; nitro, notamment les nitro(hétéro)aromatiques ; oxadiazoles ; oxazines ; périlones ; périnones ; pérylènes ; phénazines ; phénoxazine ; phénothiazines ; phthalocyanine ; polyènes/caroténoides ; porphyrines ; pyranthrones ; pyrazolanthrones ; pyrazolones ; pyrimidinoanthrones ; pyronines ; quinacridones ; quinolines ; quinophthalones ; squaranes ; tétrazoliums ; thiazines, thioindigo ; thiopyronines ; triarylméthanes, ou xanthènes.By way of direct dye according to the invention, mention may be made of acridine dyes; acridones; anthranthrones; anthrapyrimidines; anthraquinones; azines; (poly)azo, hydrazono or hydrazones, in particular arylhydrazones; azomethines; benzanthropes; benzimidazoles; benzimidazolones; benzindoles; benzoxazoles; benzopyrans; benzothiazoles; benzoquinones; bisazines; bis isoindolines; carboxanilides; coumarins; cyanines such as azacarbocyanines, diazacarbocyanines, diazahemicyanines, hemicyanines, or tetraazacarbocyanines; diazines; diketopyrrolopyrroles; dioxazines; diphenylamines; diphenylmethanes; dithiazines; flavonoids such as flavanthrones and flavones; fluorindins; formazans; indamines; indanthrones; indigoids and pseudo-indigoids; indophenols; indoanilines; isoindolines; isoindolinones; isovianthrone; lactones; (poly)methines such as dimethines of the stilbene or styryl type; naphthalimides; naphthanilides; naphtholactams; naphthoquinones; nitro, in particular nitro(hetero)aromatics; oxadiazoles; oxazines; periones; perinones; perylenes; phenazines; phenoxazine; phenothiazines; phthalocyanine; polyenes/carotenoids; porphyrins; pyranthrone; pyrazolanthrones; pyrazolones; pyrimidinoanthropes; pyronins; quinacridones; quinolines; quinophthalones; squares; tetrazoliums; thiazines, thioindigo; thiopyronines; triarylmethanes, or xanthenes.

Pour les colorants azoiques cationiques on peut citer particulièrement ceux issus des colorants cationiques décrits dans l’encyclopédie Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, “Dyes, Azo”, J. Wiley & sons, actualisé au 19/04/2010.For cationic azo dyes, particular mention may be made of those derived from the cationic dyes described in the Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, “Dyes, Azo”, J. Wiley & sons, updated on 04/19/2010.

Parmi les colorants azoïques utilisables selon l’invention, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.Among the azo dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the cationic azo dyes described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP-714954.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants cationiques appelés « basic dyes ».According to a preferred embodiment of the invention, the direct dye(s) are chosen from cationic dyes called “basic dyes”.

On peut citer parmi les colorants azoïques décrits dans le Colour Index International 3e édition, et notamment les composés suivants :Mention may be made, among the azo dyes described in the International Color Index 3rd edition, and in particular of the following compounds:

-Basic Red 22-Basic Red 22

-Basic Red 76-Basic Red 76

-Basic Yellow 57-Basic Yellow 57

-Basic Brown 16-Basic Brown 16

-Basic Brown 17-Basic Brown 17

Parmi les colorants quinoniques cationiques ceux mentionnés dans le Colour Index International précité conviennent, et parmi ceux-ci, on peut citer entre autres, les colorants suivants :Among the cationic quinone dyes, those mentioned in the aforementioned International Color Index are suitable, and among these, the following dyes may be mentioned, among others:

-Basic Blue 22-Basic Blue 22

-Basic Blue 99-Basic Blue 99

Parmi les colorants aziniques qui conviennent on peut citer ceux listés dans le Colour Index International et par exemple les colorants suivants :Among the azine dyes which are suitable, mention may be made of those listed in the International Color Index and for example the following dyes:

-Basic Blue 17-Basic Blue 17

-Basic Red 2.-Basic Red 2.

Parmi les colorants triarylméthaniques cationiques utilisables selon l’invention, on peut citer, outre ceux listés dans le Colour Index, les colorants suivants :Among the cationic triarylmethane dyes which can be used according to the invention, mention may be made, in addition to those listed in the Color Index, of the following dyes:

-Basic Green 1-Basic Green 1

-Basic Violet 3-Basic Purple 3

-Basic Violet 14-Basic Purple 14

-Basic Blue 7-Basic Blue 7

-Basic Blue 26.-Basic Blue 26.

On peut aussi citer les colorants cationiques dans les documents US 5888252, EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954. On peut aussi citer ceux listés dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapitre "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitre de l'encyclopédie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons.Mention may also be made of cationic dyes in documents US 5888252, EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954. Mention may also be made of those listed in the encyclopedia "The chemistry of synthetic dye" by K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 to 7, in the encyclopedia "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapter "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, and in various chapters of ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry 7th edition, Wiley and sons.

De préférence, les colorants directs cationiques sont choisis parmi ceux issus de colorants de type azoïque, et hydrazono.Preferably, the cationic direct dyes are chosen from those derived from azo and hydrazono type dyes.

Selon un mode de réalisation particulier, les colorants directs sont azoïques cationiques, décrit dans EP 850636, FR 2788433, EP 920856, WO 9948465, FR 2757385, EP 850637, EP 918053, WO 9744004, FR 2570946, FR 2285851, DE 2538363, FR 2189006, FR 1560664, FR 1540423, FR 1567219, FR 1516943, FR 1221122, DE 4220388, DE 4137005, WO 0166646, US 5708151, WO 9501772, WO 515144, GB 1195386, US 3524842, US 5879413, EP 1062940, EP 1133976, GB 738585, DE 2527638, FR 2275462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52 ; Tsitologiya (1968), 10(3), 403-5 ; Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202 ; Ann. Chim. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14 ; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211 ; Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377-83 ; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7 ; Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3 ; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53 ; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8 ; MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7 ; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4 ; Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69-79 ; Dyes Pigm. (1989), 11(3), 163-72.According to a particular embodiment, the direct dyes are cationic azo, described in EP 850636, FR 2788433, EP 920856, WO 9948465, FR 2757385, EP 850637, EP 918053, WO 9744004, FR 2570946, FR 2285851, DE 3,53836 2189006, fr 1560664, fr 1540423, fr 1567219, FR 1516943, FR 1221122, of 4220388, of 4137005, WO 0166646, US 5708151, WO 9501772, WO 515144, GB 1195386, US 35248413, GB 738585, DE 2527638, FR 2275462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52; Tsitologiya (1968), 10(3), 403-5; Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202; Ann. Chem. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211; Rev. rum. Chem. (1988), 33(4), 377-83; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7; Chem. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8; Mr R. L. Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4; Pigment dyes. (1992), 19(1), 69-79; Pigment dyes. (1989), 11(3), 163-72.

De préférence, le ou les colorants directs cationiques comprennent un groupe ammonium quaternaire, plus préférentiellement la charge cationique est endocyclique.Preferably, the cationic direct dye(s) comprise a quaternary ammonium group, more preferably the cationic charge is endocyclic.

Ces radicaux cationiques sont par exemple un radical cationique :These cationic radicals are for example a cationic radical:

- à charge exocyclique (di/tri)(C1-C8)alkylammonium, ou- with exocyclic charge (di/tri)(C1-C8)alkylammonium, or

- à charge endocyclique tels que comprenant un groupe hétéroaryle cationique choisi parmi : acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazolium, benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tétrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, imidazolium, indolium, isoquinolium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, oxonium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinium, pyridinoimidazolium, pyrrolium, pyrylium , quinolium, tétrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium ou xanthylium.- with an endocyclic charge such as comprising a cationic heteroaryl group chosen from: acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazolium, benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tetrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, imidazolium, indolium, isoquinolium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, oxonium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinium, pyridinoimidazolium, pyrrolium, pyrylium , quinolium, tétrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium ou xanthylium.

On peut citer les colorants cationiques hydrazono de formule (II) et (IIII), les azoïques de formules (IV), et (V) suivantes :Mention may be made of the hydrazono cationic dyes of formula (II) and (IIII), the azo compounds of formulas (IV) and (V) below:

Hét+-C(Ra)=N-N(Rb)-Ar, Q- Het + -C(R a )=NN(R b )-Ar, Q -

(I)(I)

Hét+-N(Ra)-N=C(Rb)-Ar, Q- Het + -N(R a )-N=C(R b )-Ar, Q -

(I’)(I')

Hét+-N=N-Ar, Q- Het + -N=N-Ar, Q -

(II)(II)

Ar+-N=N-Ar’’, Q- Ar + -N=N-Ar'', Q -

(II’)(II')

Hét+-N=N-Ar’-N=N-Ar, Q- Het + -N=N-Ar'-N=N-Ar, Q -

(III)(III)

formules (II) à (V) dans lesquelles :formulas (II) to (V) in which:

Hét+ représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;Het+ represents a cationic heteroaryl radical, preferably with an endocyclic cationic charge such as imidazolium, indolium, or pyridinium, optionally substituted preferably by at least one (C1-C8)alkyl group such as methyl;

Ar+ représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;Ar+ represents an aryl radical, such as phenyl or naphthyl, with an exocyclic cationic charge, preferably ammonium, particularly tri(C1-C8)alkyl-ammonium such as trimethylammonium;

Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;Ar represents an aryl group, in particular phenyl, optionally substituted, preferably by one or more electron-donating groups such as i) (C1-C8)alkyl optionally substituted, ii) (C1-C8)alkoxy optionally substituted, iii) (di)(C1 -C8)(alkyl)amino optionally substituted on the alkyl group(s) by a hydroxyl group, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino optionally substituted or else Ar represents a julolidine group;

Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;Ar'' represents an optionally substituted (hetero)aryl group such as phenyl or pyrazolyl optionally substituted, preferably by one or more (C1-C8)alkyl, hydroxyl, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1 -C8)alkoxy or phenyl;

Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;Ra and Rb, identical or different, representing a hydrogen atom or a (C1-C8)alkyl group optionally substituted, preferably by a hydroxyl group;

ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;or else the substituent Ra with a substituent of Het+ and/or Rb with a substituent of Ar form together with the atoms which carry them a (hetero)cycloalkyl; particularly Ra and Rb, representing a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group;

Q- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.Q- represents an organic or inorganic anionic counterion such as a halide or an alkyl sulfate.

Particulièrement on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (II) à (V) tels que définis précédemment. Plus particulièrement les colorants directs cationiques de formule (II) à (V) à charges cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954. Préférentiellement les colorants directs suivants :Particular mention may be made of direct dyes with cationic charge, endocyclic azo and hydrazono of formula (II) to (V) as defined above. More particularly the cationic direct dyes of formula (II) to (V) with endocyclic cationic charges described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP-714954. Preferably the following direct dyes:

(II-1)(II-1)

(IV-1)(IV-1)

formules (II-1) et (IV-1) dans lesquelles :formulas (II-1) and (IV-1) in which:

- R1 représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;- R1 represents a (C1-C4)alkyl group such as methyl;

- R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et- R2 and R3, identical or different, represent a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group such as methyl; And

- R4 représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4 est un atome d’hydrogène,- R4 represents a hydrogen atom or an electron-donating group such as (C1-C8)alkyl optionally substituted, (C1-C8)alkoxy optionally substituted, (di)(C1-C8)(alkyl)amino optionally substituted on the alkyl groups with a hydroxyl group; particularly R4 is a hydrogen atom,

- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,- Z represents a CH group or a nitrogen atom, preferably CH,

- Q- est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésityle.- Q- is an anionic counter ion as defined above, particularly a halide such as chloride or an alkyl sulphate such as methyl sulphate or mesityl.

Particulièrement les colorants de formule (II-1) et (IV-1) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés :In particular, the dyes of formula (II-1) and (IV-1) are chosen from Basic Red 51, Basic Yellow 87 and Basic Orange 31 or their derivatives:

Basic Red 51 Basic Orange 31 Basic Yellow 87Basic Red 51 Basic Orange 31 Basic Yellow 87

avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésityle.with Q' an anionic counter ion as defined previously, particularly halide such as chloride or an alkyl sulphate such as methyl sulphate or mesityl.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs sont fluorescents i.e. ils contiennent au moins un chromophore fluorescent tel que défini précédemment.According to a particular embodiment of the invention, the direct dyes are fluorescent i.e. they contain at least one fluorescent chromophore as defined above.

A titre de colorants fluorescents, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, coumarines, difluoro{2-[(2H-pyrrol-2-ylidène-kN)méthyl]-1H-pyrrolato-kN}bores (BODIPY®), dicétopyrrolo-pyrroles, fluorindines, (poly)méthines (notamment cyanines et styryles/hémicyanines), naphthalimides, naphthanilides, naphthylamine (comme les dansyles), oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, polyènes/caroténoides, squaranes, stilbènes, xanthènes.As fluorescent dyes, mention may be made of the radicals resulting from the dyes acridines, acridones, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyrans, benzothiazoles, coumarins, difluoro{2-[(2H-pyrrol-2-ylidene-kN) methyl]-1H-pyrrolato-kN}bores (BODIPY®), diketopyrrolo-pyrroles, fluorindines, (poly)methines (including cyanines and styryls/hemicyanines), naphthalimides, naphthanilides, naphthylamine (such as dansyls), oxadiazoles, oxazines, periones , perinones, perylenes, polyenes/carotenoids, squaranes, stilbenes, xanthenes.

On peut également citer les colorants fluorescents décrits dans les documents EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954 et ceux listés dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapitre "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitres de l'encyclopédie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons, dans The Handbook — A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th Ed Molecular Probes/Invitrogen – Oregon 2005 diffusé par Internet ou dans les éditions précédentes imprimées.Mention may also be made of the fluorescent dyes described in the documents EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954 and those listed in the encyclopedia "The chemistry of synthetic dye" by K VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 to 7, in the encyclopedia "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapter "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, and in various chapters of the encyclopedia "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th edition, Wiley and sons, in The Handbook — A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th Ed Molecular Probes/Invitrogen – Oregon 2005 distributed via the Internet or in previous printed editions.

Selon une variante de l'invention, le ou les colorants fluorescents sont cationiques et comprennent au moins un radical ammonium quaternaire tels que ceux de formule (V) suivante :According to a variant of the invention, the fluorescent dye or dyes are cationic and comprise at least one quaternary ammonium radical such as those of formula (V) below:

W+–[C(Rc)=C(Rd)]m’–Ar, Q-W+–[C(Rc)=C(Rd)]m’–Ar, Q-

(V)(V)

formule (V) dans laquelle :formula (V) in which:

W+ représente un groupement hétérocyclique ou hétéroaryle cationique, particulièrement comprenant un ammonium quaternaire éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupement hydroxyles ;W+ represents a cationic heterocyclic or heteroaryl group, particularly comprising a quaternary ammonium optionally substituted by one or more (C1-C8)alkyl groups optionally substituted in particular by one or more hydroxyl groups;

Ar représentant un groupement aryle tel que phényle ou naphtyle, éventuellement substitués préférentiellement par i) un ou plusieurs atomes d'halogène, tel que le chlore, fluor ; ii) un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, de préférence en C1-C4 tel que méthyle; iii) un ou plusieurs groupements hydroxyle ; iv) un ou plusieurs groupements (C1-C8)alcoxy tel que méthoxy ; v) un ou plusieurs groupements hydroxy(C1-C8)alkyle tel que hydroxyéthyle, vi) un ou plusieurs groupements amino ou (di)(C1-C8)alkylamino, de préférence avec la partie alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle tels que (di)hydroxyéthylamino, vii) par un ou plusieurs groupements acylamino ; viii) un ou plusieurs groupements hétérocycloalkyle tels que pypérazinyle, pypéridinyle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons tels que pyrrolidinyle, pyridinyle et imidazolinyle ;Ar representing an aryl group such as phenyl or naphthyl, optionally substituted preferentially by i) one or more halogen atoms, such as chlorine, fluorine; ii) one or more (C1-C8)alkyl groups, preferably C1-C4 such as methyl; iii) one or more hydroxyl groups; iv) one or more (C1-C8)alkoxy groups such as methoxy; v) one or more hydroxy(C1-C8)alkyl groups such as hydroxyethyl, vi) one or more amino or (di)(C1-C8)alkylamino groups, preferably with the C1-C4 alkyl part optionally substituted by one or several hydroxyls such as (di)hydroxyethylamino, vii) with one or more acylamino groups; viii) one or more heterocycloalkyl groups such as piperazinyl, piperidinyl or 5 or 6 membered heteroaryl such as pyrrolidinyl, pyridinyl and imidazolinyl;

m' représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4, particulièrement m vaut 1 ou 2 ; plus préférentiellement 1 ;m' represents an integer comprised inclusively between 1 and 4, particularly m is 1 or 2; more preferably 1;

Rc, Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement en C1-C4, ou alors Rc contigu à W+ et/ou Rd contigu à Ar forment avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle, particulièrement Rc est contigu à W+ et forment un (hétéro)cycloalkyle tel que cyclohexyle ;Rc, Rd, identical or different, represent a hydrogen atom or an optionally substituted (C1-C8)alkyl group, preferably C1-C4, or else Rc contiguous to W+ and/or Rd contiguous to Ar form with the atoms which les carry a (hetero)cycloalkyl, particularly Rc is contiguous to W+ and form a (hetero)cycloalkyl such as cyclohexyl;

Q- est un contre-ion anionique organique ou minéral tel que défini précédemment.Q- is an organic or inorganic anionic counterion as defined above.

Par colorants naturels, on entend tout colorant ou précurseur de colorant ayant au moins une occurrence naturelle et produit par extraction (et éventuellement purification) depuis une matrice végétale, ou par broyage. Les colorants naturels peuvent également être obtenus par fermentation.By natural dyes is meant any dye or dye precursor having at least one natural occurrence and produced by extraction (and possibly purification) from a plant matrix, or by grinding. Natural dyes can also be obtained by fermentation.

Le ou les colorants naturels sont par exemple choisis parmi la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, l’acide laccaïque, la purpurogalline, l’anthragallol, la protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinusoline, les chlorophylles, les chlorophyllines, les orcéines, l’hématéine, l’hématoxyline, la braziline, la braziléine, la santaline, la santarubine, la carthamine, les flavonoïdes (avec par exemple la morine, l’apigénidine, la quercétine), les anthocyanes (du type de l’apigéninidine), les caroténoïdes, ou leurs mélanges.The natural dye(s) are, for example, chosen from lawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid, laccaic acid, purpurogalline, anthragallol, protocatechaldehyde, indigo, isatin, curcumin, spinusolin, chlorophylls, chlorophyllins, orceins, hematein, hematoxylin, brazilin, brazilein, santaline, santarubin, carthamine, flavonoids (with for example morine, apigenidin, quercetin), anthocyanins (of the apigenidin type), carotenoids, or mixtures thereof.

On peut également utiliser les extraits, décoctions ou broyats (tels que des poudres), contenant ces colorants naturels et notamment les extraits, décoctions ou broyats obtenus par exemple à partir de henné, bois de pernambouc, bois de campêche, bois de santal, orseille, curcuma, garance, indigotier, sorgho, cochenille, carottes, rocou, murex, bois du Brésil, carthane.It is also possible to use extracts, decoctions or ground materials (such as powders), containing these natural dyes and in particular extracts, decoctions or ground materials obtained for example from henna, pernambuco wood, logwood, sandalwood, sorrel , turmeric, madder, indigo, sorghum, cochineal, carrots, annatto, murex, brazilwood, safflower.

De préférence, le ou les colorants naturels sont choisis parmi la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, l’acide laccaïque, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, la chlorophylline, les extraits de sorgho, les orcéines, le carmin de cochenille, l’hématéine, l’hématoxyline, la braziline et braziléine, les extraits de bois de campêche, ou d’orseille ou de bois du Brésil et leurs mélanges.Preferably, the natural dye(s) are chosen from lawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid, laccaic acid, protocatechaldehyde, indigo, isatin, curcumin, spinulosin, apigenidine, chlorophyllin, extracts of sorghum, orceins, cochineal carmine, hematein, hematoxylin, brazilin and brazilein, extracts of logwood, or sorrel or Brazilwood and mixtures thereof.

De préférence, les colorants directs sont choisis parmi les colorants naturels.Preferably, the direct dyes are chosen from natural dyes.

De préférence, les colorants directs sont sous forme de poudre.Preferably, the direct dyes are in powder form.

Plus préférentiellement, le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants naturels sous forme de poudre.More preferably, the direct dye or dyes are chosen from natural dyes in powder form.

Lorsque le ou les colorants naturels se présentent sous forme de poudre, la poudre peut être tamisée pour obtenir des particules de taille limite supérieure correspondant aux orifices ou tailles des mailles du tamis compris particulièrement entre 35 et 80 mesh (US).When the natural dye or dyes are in powder form, the powder can be sieved to obtain particles of upper limit size corresponding to the orifices or mesh sizes of the sieve, particularly between 35 and 80 mesh (US).

Selon un mode particulier de l’invention la taille des particules de la poudre est fine.According to a particular mode of the invention, the size of the particles of the powder is fine.

Selon l’invention, la taille des particules de la poudre est de préférence inférieure ou égale à 500 µm.According to the invention, the size of the particles of the powder is preferably less than or equal to 500 μm.

Préférentiellement la poudre est constituée de particules de taille comprise inclusivement entre 10 et 300 µm et plus particulièrement entre 50 et 250 µm.Preferably, the powder consists of particles with a size comprised inclusively between 10 and 300 μm and more particularly between 50 and 250 μm.

Il est entendu que lesdites particules ont préférentiellement une teneur en humidité comprise entre 0 à 10 % en poids, par rapport au poids total des poudres.It is understood that said particles preferably have a moisture content of between 0 and 10% by weight, relative to the total weight of the powders.

Lorsqu’elle en comprend, la composition A peut comprendre un ou plusieurs colorants directs dans une teneur allant de 0,0001 à 50% en poids, de préférence de 0,01 à 30% en poids, mieux, de 0,05 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition A.When it comprises some, composition A may comprise one or more direct dyes in a content ranging from 0.0001 to 50% by weight, preferably from 0.01 to 30% by weight, better still, from 0.05 to 20 % by weight relative to the total weight of composition A.

Composition aqueuse BAqueous composition B

Le procédé de coloration selon l’invention met en œuvre une composition aqueuse B.The coloring process according to the invention uses an aqueous composition B.

La composition B peut comprendre un ou plusieurs colorants directs tels que définis précédemment, de préférence un ou plusieurs colorants naturels tels que définis précédemment.Composition B can comprise one or more direct dyes as defined above, preferably one or more natural dyes as defined above.

De préférence la composition B comprend un ou plusieurs colorants directs, plus préférentiellement un ou plusieurs colorants naturels, mieux un ou plusieurs colorants naturels sous forme de poudre.Preferably, composition B comprises one or more direct dyes, more preferably one or more natural dyes, better still one or more natural dyes in powder form.

Lorsque la composition B comprend un ou plusieurs colorant(s) direct(s), la teneur totale en colorant(s) direct(s) va de préférence de 1 à 40% en poids, préférentiellement de 5 à 35% en poids, mieux de 10 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition B.When composition B comprises one or more direct dye(s), the total content of direct dye(s) preferably ranges from 1 to 40% by weight, preferably from 5 to 35% by weight, better still from 10 to 25% by weight relative to the total weight of composition B.

Lorsque la composition B comprend un ou plusieurs colorant(s) naturel(s), la teneur totale en colorant(s) naturel(s) va de préférence de 1 à 40% en poids, préférentiellement de 5 à 35% en poids, mieux de 10 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition B.When composition B comprises one or more natural dye(s), the total content of natural dye(s) preferably ranges from 1 to 40% by weight, preferably from 5 to 35% by weight, better still from 10 to 25% by weight relative to the total weight of composition B.

La composition B comprend de l’eau en une teneur pouvant aller de 50 à 100% en poids, de préférence de 60 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.Composition B comprises water in a content which may range from 50 to 100% by weight, preferably from 60 to 80% by weight relative to the total weight of the composition.

ProcédéProcess

Le procédé de coloration des fibres kératiniques de l’invention comprend:The process for dyeing keratin fibers of the invention comprises:

i) la génération d’une mousse à partir de la composition A telle que décrite précédemment,i) the generation of a foam from composition A as described above,

ii) le mélange de la composition A sous forme de mousse avec la composition aqueuse B telle que décrite précédemment, etii) mixing composition A in foam form with aqueous composition B as described above, and

iii) l’application du mélange obtenu à l’étape ii) sur les fibres kératiniques.iii) applying the mixture obtained in step ii) to the keratin fibres.

De préférence, l’étape (i) de génération de la mousse est réalisée par cisaillement mécanique de la composition A. Le cisaillement peut être réalisé par exemple avec un fouet, un batteur électrique, un système de foisonnement par injection d’air, ou encore un flacon pompe équipé d’un bouton poussoir.Preferably, step (i) of generating the foam is carried out by mechanical shearing of composition A. The shearing can be carried out, for example, with a whisk, an electric mixer, an expansion system by injection of air, or another pump bottle equipped with a push button.

De préférence, l’étape (i) de génération de la mousse est effectuée au moment de l’emploi, juste avant application, plus préférentiellement 30 secondes à plusieurs heures avant application, plus préférentiellement encore 1 minute à 2 heures, mieux 1 minute à 30 minutes avant application.Preferably, step (i) of generating the foam is carried out at the time of use, just before application, more preferably 30 seconds to several hours before application, even more preferably 1 minute to 2 hours, better still 1 minute to 30 minutes before application.

Selon un mode de réalisation, la composition A comprend un colorant direct. Selon ce mode de réalisation, le colorant direct peut être mélangé avec les autres composés de la composition A lors de sa fabrication. En variante, le colorant direct peut être mélangé extemporanément au moment de l’emploi avec la composition A, avant génération de la mousse, le colorant direct étant alors de préférence introduit sous forme de poudre.According to one embodiment, composition A comprises a direct dye. According to this embodiment, the direct dye can be mixed with the other compounds of composition A during its manufacture. As a variant, the direct dye can be mixed extemporaneously at the time of use with composition A, before generating the foam, the direct dye then preferably being introduced in powder form.

Selon un mode de réalisation préféré, la composition aqueuse B comprend un ou plusieurs colorants directs, de préférence un ou plusieurs colorants naturels.According to a preferred embodiment, the aqueous composition B comprises one or more direct dyes, preferably one or more natural dyes.

De préférence, la composition B est obtenue extemporanément au moment de l’emploi par mélange du ou des colorants directs avec de l’eau.Preferably, composition B is obtained extemporaneously at the time of use by mixing the direct dye(s) with water.

De préférence, lors du mélange des colorants avec l’eau, la température de l’eau est comprise entre 10 et 100°C, mieux entre 40 et 100°C,Preferably, when mixing the dyes with the water, the temperature of the water is between 10 and 100°C, better still between 40 and 100°C,

En particulier lorsque les colorants directs sont des colorants naturels, l’eau est de préférence chaude, notamment l’eau est à une température comprise entre 50 et 100°C.In particular when the direct dyes are natural dyes, the water is preferably hot, in particular the water is at a temperature between 50 and 100°C.

De préférence, la composition B est obtenue en mélangeant le ou les colorants directs et l’eau avec un rapport pondéral de la quantité de colorant(s) direct(s) par rapport à la quantité d’eau allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, de préférence encore de 0,2 à 1, mieux, de 0,25 à 0,5.Preferably, composition B is obtained by mixing the direct dye(s) and water with a weight ratio of the amount of direct dye(s) relative to the amount of water ranging from 0.01 to 10 , preferably ranging from 0.1 to 5, more preferably from 0.2 to 1, more preferably from 0.25 to 0.5.

Selon ce mode de réalisation, la composition B est de préférence incorporée dans la composition A qui est déjà sous forme de mousse. Le mélange s’effectue avec une faible agitation, par exemple à l’aide d’une spatule.According to this embodiment, composition B is preferably incorporated into composition A which is already in the form of a mousse. Mixing is carried out with gentle agitation, for example using a spatula.

La composition A et la composition B sont mélangées avec un rapport pondéral de la quantité de la composition A par rapport à la quantité de composition B allant de 0,1 à 5, de préférence allant de 0,2 à 3, mieux allant de 0,3 à 1,5.Composition A and composition B are mixed with a weight ratio of the amount of composition A relative to the amount of composition B ranging from 0.1 to 5, preferably ranging from 0.2 to 3, better still ranging from 0 .3 to 1.5.

Le mélange obtenu peut être appliqué sur des fibres kératiniques sèches ou humides, ayant éventuellement subies au préalable un lavage, par exemple avec un shampoing.The mixture obtained can be applied to dry or wet keratin fibres, which may have been washed beforehand, for example with a shampoo.

Le mélange est appliqué selon un temps de pause pouvant aller de 10 minutes à 2 heures, de préférence de 30 à 60 minutes.The mixture is applied according to a pause time which can range from 10 minutes to 2 hours, preferably from 30 to 60 minutes.

De préférence, l’étape d’application du mélange selon l’invention est suivie d’une étape de rinçage des fibres kératiniques, de préférence à l’eau.Preferably, the step of applying the mixture according to the invention is followed by a step of rinsing the keratin fibres, preferably with water.

A l’issue du procédé de coloration, les fibres kératiniques subissent éventuellement un lavage suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées sécher.At the end of the coloring process, the keratinous fibers optionally undergo washing followed by rinsing with water, before being dried or left to dry.

Kit
L’invention concerne également un kit comprenant une composition A telle que définie précédemment, et un colorant direct tel que défini précédemment.
set
The invention also relates to a kit comprising a composition A as defined above, and a direct dye as defined above.

Selon un mode de réalisation préféré, le colorant direct est un colorant naturel, de préférence un colorant naturel sous forme de poudre.According to a preferred embodiment, the direct dye is a natural dye, preferably a natural dye in powder form.

Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.The following examples serve to illustrate the invention without, however, being of a limiting nature.

Exemples
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition.
Examples
In the examples which follow, all the quantities are indicated in mass percentage of active material (AM) relative to the total weight of the composition.

Les composition A1 et A2 selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées dans le tableau ci-dessous :Compositions A1 and A2 according to the present invention were prepared from the ingredients whose contents are indicated in the table below:

A1
(invention)
A1
(invention)
A2
(invention)
A2
(invention)
Huile de tournesolSunflower oil 8989 8989 Alcool béhényliqueBehenyl alcohol 77 77 Acide béhéniqueBehenic acid 33 33 N-lauroyl L-glutamate de sodiumSodium N-Lauroyl L-Glutamate 11 -- Lauryl sulfate de sodiumSodium lauryl sulphate -- 11

Après mélange des ingrédients du tableau, on obtient des compositions sous forme de gel.After mixing the ingredients of the table, compositions are obtained in gel form.

Une mousse est générée à partir de chaque composition A1 et A2 à l’aide d’un mono-fouet électrique de marque Philips (position n°2) pendant 2 minutes.A foam is generated from each composition A1 and A2 using a Philips brand electric mono-whisk (position No. 2) for 2 minutes.

Poudre de colorantsDyes powder Henné (sous forme de poudre)Henna (in powder form) 7878 Indigo (sous forme de poudre)Indigo (in powder form) 2222

Par ailleurs, une composition aqueuse B est réalisée en mélangeant 2,5g de poudre de colorants du tableau ci-dessus (1,95g de henné et 0,55g d’indigo) avec 7,5g d’eau chaude à 50 °C. On obtient un cataplasme.In addition, an aqueous composition B is made by mixing 2.5g of dye powder from the table above (1.95g of henna and 0.55g of indigo) with 7.5g of hot water at 50°C. You get a poultice.

On mélange ensuite 1 part en poids de la composition B obtenue avec 0.5 part en poids de chaque composition A1 et A2 sous forme de mousse à l’aide d’une spatule.1 part by weight of composition B obtained is then mixed with 0.5 part by weight of each composition A1 and A2 in the form of a foam using a spatula.

On obtient ainsi les mélanges A1’et A2’ qui sont faciles à réaliser. Il n’y a pas de grumeaux, et on obtient une mousse colorante avec une texture lisse.We thus obtain the mixtures A1' and A2' which are easy to make. There are no lumps, and you get a coloring foam with a smooth texture.

Les compositions A1’ et A2’ et la composition B sont appliquées sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs de 1g, à raison de 7,5g de composition par mèche de cheveux.Compositions A1' and A2' and composition B are applied to locks of 90% white natural hair weighing 1 g, at the rate of 7.5 g of composition per lock of hair.

Les compositions A1’et A2’ s’étalent plus facilement que la composition B.Compositions A1' and A2' spread more easily than composition B.

On laisse les compositions sur les mèches pendant 60 minutes, puis on rince à l’eau pendant 30 secondes.The compositions are left on the locks for 60 minutes, then rinsed with water for 30 seconds.

Les compositions A1’et A2’ se rincent plus facilement que la composition B qui a séchée sur la mèche.Compositions A1' and A2' rinse out more easily than composition B which has dried on the wick.

On obtient une montée de la couleur avec les compositions A1’ et A2’ équivalente à celle obtenue avec la composition B.An increase in color is obtained with compositions A1' and A2' equivalent to that obtained with composition B.

Le procédé selon l’invention permet donc d’améliorer les qualités d’usage des compositions colorantes tout en gardant de bonnes propriétés tinctoriales.The process according to the invention therefore makes it possible to improve the qualities of use of the coloring compositions while retaining good dyeing properties.

Procédé comparatif :Comparative process:

La composition A1 a d’abord été mélangée à la composition B, dans les mêmes proportions que précédemment, puis la mousse a été générée avec le même matériel que précédemment. On obtient alors un mélange non homogène.Composition A1 was first mixed with composition B, in the same proportions as before, then the foam was generated with the same equipment as before. A non-homogeneous mixture is then obtained.

Claims (19)

Procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
i) la génération d’une mousse à partir d’une composition (A) comprenant :
- un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C,
- un ou plusieurs corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C,
- un ou plusieurs tensioactif(s),
- éventuellement un ou plusieurs colorants directs,
ii) le mélange de la composition (A) sous forme de mousse avec une composition aqueuse (B) comprenant éventuellement un ou plusieurs colorants directs,
la composition (A) et/ou la composition (B) comprenant un ou plusieurs colorants directs,
iii) l’application du mélange obtenu à l’étape ii) sur les fibres kératiniques.
Process for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising:
i) the generation of a foam from a composition (A) comprising:
- one or more fatty substances having a melting point less than or equal to 25°C,
- one or more fatty substances having a melting point above 25°C,
- one or more surfactant(s),
- optionally one or more direct dyes,
ii) mixing composition (A) in foam form with an aqueous composition (B) optionally comprising one or more direct dyes,
composition (A) and/or composition (B) comprising one or more direct dyes,
iii) applying the mixture obtained in step ii) to the keratin fibres.
Procédé selon la revendication 1 dans lequel la composition aqueuse (B) comprend un ou plusieurs colorants directs, la composition (B) étant obtenue extemporanément au moment de l’emploi par mélange du ou des colorants directs avec de l’eau, de préférence de l’eau à température comprise entre 10 et 100°C, mieux comprise entre 40 et 100°C.Process according to Claim 1, in which the aqueous composition (B) comprises one or more direct dyes, the composition (B) being obtained extemporaneously at the time of use by mixing the direct dye(s) with water, preferably water at a temperature between 10 and 100°C, better still between 40 and 100°C. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la composition (B) est obtenue en mélangeant le ou les colorants directs et l’eau avec un rapport pondéral de la quantité de colorant(s) direct(s) par rapport à la quantité d’eau allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, de préférence encore de 0,2 à 1, mieux, de 0,25 à 0,5.Process according to the preceding claim, characterized in that composition (B) is obtained by mixing the direct dye(s) and water with a weight ratio of the amount of direct dye(s) to the amount of water ranging from 0.01 to 10, preferably ranging from 0.1 to 5, more preferably from 0.2 to 1, more preferably from 0.25 to 0.5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) et la composition (B) sont mélangées avec un rapport pondéral de la quantité de la composition (A) par rapport à la quantité de composition (B) allant de 0,1 à 5, de préférence allant de 0,2 à 3, mieux allant de 0,3 à 1,5.Process according to any one of the preceding claims, in which the composition (A) and the composition (B) are mixed with a weight ratio of the quantity of composition (A) relative to the quantity of composition (B) ranging from 0 1 to 5, preferably ranging from 0.2 to 3, more preferably ranging from 0.3 to 1.5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape (i) de génération de la mousse est réalisée par cisaillement de la composition (A).Process according to any one of the preceding claims, characterized in that step (i) of generating the foam is carried out by shearing the composition (A). Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C sont choisis parmi les hydrocarbures liquides en C6-C16, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles non siliconées d’origine animale, les huiles de type triglycéride d’origine végétale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras liquides, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, les huiles de silicone, et leurs mélanges.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the fatty substance(s) having a melting point of less than or equal to 25°C are chosen from liquid C 6 -C 16 hydrocarbons, the liquid hydrocarbons comprising more than 16 carbon atoms, non-silicone oils of animal origin, oils of the triglyceride type of vegetable or synthetic origin, fluorinated oils, liquid fatty alcohols, liquid esters of fatty acids and/or different fatty alcohols triglycerides, silicone oils, and mixtures thereof. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C sont choisis parmi les huiles de type triglycéride d’origine végétale, et leurs mélanges, de préférence parmi l’huile de tournesol, l’huile de soja, l’huile d’olive, l’huile d’avocat, et leurs mélanges.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the fatty substance(s) having a melting point less than or equal to 25°C are chosen from triglyceride-type oils of plant origin, and mixtures thereof, preferably from sunflower oil, soybean oil, olive oil, avocado oil, and mixtures thereof. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur totale du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C est supérieure ou égale à 70% en poids, de préférence supérieure ou égale à 75% en poids, plus préférentiellement de 75 à 95% en poids, mieux de 80 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the total content of the fatty substance or substances having a melting point less than or equal to 25°C is greater than or equal to 70% by weight, preferably greater than or equal to 75% by weight, more preferably from 75 to 95% by weight, better still from 80 to 90% by weight, relative to the total weight of the composition. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C sont choisis parmi les acides gras solides, les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, les cires, les céramides, les mono-, di- ou triglycérides, et leurs mélanges, de préférence parmi les acides gras solides, les alcools gras solides, et leurs mélanges, et plus préférentiellement parmi l’alcool béhenylique, l’acide béhénique, et leurs mélanges.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the fatty substance(s) having a melting point above 25°C are chosen from solid fatty acids, solid fatty alcohols, solid fatty acid esters and / or fatty alcohols, waxes, ceramides, mono-, di- or triglycerides, and mixtures thereof, preferably from solid fatty acids, solid fatty alcohols, and mixtures thereof, and more preferably from alcohol behenyl, behenic acid, and mixtures thereof. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur totale dans la composition (A) du ou des corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C va de 1 à 20% en poids, de préférence de 5 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the total content in composition (A) of the fatty substance(s) having a melting point above 25°C ranges from 1 to 20% by weight, preferably from 5 to 15% by weight, relative to the total weight of composition (A). Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le rapport pondéral dans la composition (A) entre la teneur totale du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et la teneur totale du ou des corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C est supérieur ou égal à 3,5, de préférence supérieur ou égal à 5.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the weight ratio in composition (A) between the total content of the fatty substance(s) having a melting point less than or equal to 25°C and the total content of the fatty substances having a melting point greater than 25° C. is greater than or equal to 3.5, preferably greater than or equal to 5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur totale dans la composition (A) du ou des corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et du ou des corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C est supérieure ou égale à 75% en poids, de préférence supérieure ou égale à 80% en poids, préférentiellement supérieure ou égale à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the total content in composition (A) of the fatty substance(s) having a melting point less than or equal to 25°C and of the fatty substance(s) having a above 25° C. is greater than or equal to 75% by weight, preferably greater than or equal to 80% by weight, preferably greater than or equal to 85% by weight, relative to the total weight of composition (A). Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les tensioactif(s) sont choisis parmi les tensioactifs anioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, les tensioactifs non ioniques et leurs mélanges, de préférence parmi les tensioactifs anioniques et les tensioactifs cationiques.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the surfactant(s) are chosen from anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric or zwitterionic surfactants, nonionic surfactants and mixtures thereof, preferably from anionic surfactants and cationic surfactants. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les tensioactif(s) possèdent une valeur de HLB supérieure ou égale à 7, de préférence comprise entre 7 et 18.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the surfactant(s) have an HLB value greater than or equal to 7, preferably between 7 and 18. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur du ou des tensioactif(s) dans la composition (A) va de 0,01 à 5,% en poids, de préférence de 0,1 à 4,%, mieux de 0,2 à 3,%, encore mieux de 0,5 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition (A).Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the content of the surfactant(s) in the composition (A) ranges from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 4, %, better from 0.2 to 3%, even better from 0.5 to 2% by weight relative to the total weight of composition (A). Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des corps gras et la teneur totale du ou des tensioactif(s) dans la composition (A) est supérieur ou égal à 20, de préférence supérieur ou égal à 30, de préférence encore supérieur ou égal à 40.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the weight ratio between the total content of the fatty substance(s) and the total content of the surfactant(s) in the composition (A) is greater than or equal to 20, of preferably greater than or equal to 30, more preferably greater than or equal to 40. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la composition (A) est anhydre.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that composition (A) is anhydrous. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le colorant direct est un colorant naturel, de préférence choisi parmi la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, l’acide laccaïque, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, la chlorophylline, les extraits de sorgho, les orcéines, le carmin de cochenille, l’hématéine, l’hématoxyline, la braziline et braziléine, les extraits de bois de campêche, ou d’orseille ou de bois du Brésil et leurs mélanges.Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the direct dye is a natural dye, preferably chosen from lawsone, juglone, alizarin, purpurine, carminic acid, kermesic acid, laccaic acid, protocatechaldehyde, indigo, isatin, curcumin, spinulosin, apigenidin, chlorophyllin, sorghum extracts, orceins, cochineal carmine, hematein, hematoxylin, brazilin and brazilein, logwood, sorrel or brazilwood extracts and mixtures thereof. Kit comprenant une composition (A) telle que définie dans l’une quelconque des revendications précédentes et un colorant direct, de préférence un colorant naturel, de préférence un colorant naturel sous forme de poudre.Kit comprising a composition (A) as defined in any one of the preceding claims and a direct dye, preferably a natural dye, preferably a natural dye in powder form.
FR1907179A 2019-06-28 2019-06-28 Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant. Active FR3097760B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1907179A FR3097760B1 (en) 2019-06-28 2019-06-28 Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1907179A FR3097760B1 (en) 2019-06-28 2019-06-28 Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant.
FR1907179 2019-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3097760A1 true FR3097760A1 (en) 2021-01-01
FR3097760B1 FR3097760B1 (en) 2022-04-01

Family

ID=67660386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1907179A Active FR3097760B1 (en) 2019-06-28 2019-06-28 Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant.

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3097760B1 (en)

Citations (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB738585A (en) 1952-07-17 1955-10-19 May & Baker Ltd Improvements in or relating to tetrazolium compounds
FR1221122A (en) 1958-02-25 1960-05-31 Thera Chemie G M B H Hair dye products
FR1516943A (en) 1966-01-10 1968-02-05 Oreal Basic dyes suitable for dyeing hair
FR1540423A (en) 1966-07-25 1968-09-27 Oreal New dyes, their manufacturing processes and their applications
FR1560664A (en) 1967-02-22 1969-03-21
FR1567219A (en) 1967-03-01 1969-05-16
GB1195386A (en) 1966-08-05 1970-06-17 Sandoz Ltd Water-Soluble Cationic Monoazo-Dyestuffs and their manufacture and use
US3524842A (en) 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
FR2189006A1 (en) 1972-06-19 1974-01-25 Oreal
FR2275462A1 (en) 1974-06-21 1976-01-16 Ici Ltd PROCESS FOR PREPARING BIPYRIDILIUM COMPOUNDS AND PRODUCTS OBTAINED
FR2285851A1 (en) 1974-09-27 1976-04-23 Oreal 3-AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AND TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
DE2538363A1 (en) 1974-08-30 1976-05-13 Oreal COLORING AGENTS CONTAINING QUATERNAER AZO COLORS DERIVED FROM 2-AMINOPYRIDINE
US4137180A (en) 1976-07-02 1979-01-30 Lever Brothers Company Fabric treatment materials
FR2570946A1 (en) 1984-10-01 1986-04-04 Oreal NOVEL KERATIN FIBER DYEING COMPOSITIONS CONTAINING AZOIC DYE, PROCESS FOR PREPARING THE DYE AND IMPLEMENTING SAID COMPOSITIONS FOR DYING KERATIN FIBERS
US4874554A (en) 1986-07-10 1989-10-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Quaternary ammonium compounds
DE3942315A1 (en) * 1989-12-21 1991-06-27 Wella Ag FOAM SHAPED HAIR TONENT
DE4137005A1 (en) 1991-11-11 1993-05-13 Bitterfeld Wolfen Chemie Hair dye contg. bis:cationic diazo dye contg. tri:azo gps. - giving uniform colour from hair roots to tips without dyeing scalp
DE4220388A1 (en) 1992-06-22 1993-12-23 Bitterfeld Wolfen Chemie Cationic azo dyes - for keratin materials showing improved evenness
WO1995001772A1 (en) 1993-07-05 1995-01-19 Ciba-Geigy Ag Process for dyeing keratin-containing fibres
WO1995015144A1 (en) 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Cationic dyes for keratin-containing fibres
EP0714954A2 (en) 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Cationic iminazoleazodyestuffs
WO1997044004A1 (en) 1996-05-23 1997-11-27 L'oreal Direct capillary dyeing composition comprising a cross-linked polymer with acrylic and alkyl c10-c30 acrylate units
FR2757385A1 (en) 1996-12-23 1998-06-26 Oreal KERATIN FIBER OXIDATION DYEING COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME
EP0850637A1 (en) 1996-12-23 1998-07-01 L'oreal Composition for the oxidative dyeing of keratinic fibres and dyeing process using this composition
EP0860636A1 (en) 1997-02-20 1998-08-26 Hutchinson Tight connection between conduits
US5879413A (en) 1996-11-27 1999-03-09 Warner-Jenkinson Europe Limited Cationic diazo dyes for the dyeing of hair
US5888252A (en) 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
EP0918053A1 (en) 1997-11-21 1999-05-26 L'oreal Azo compounds, their use for dyeing, compositions containing them and dyeing processes
EP0920856A1 (en) 1997-12-05 1999-06-09 L'oreal Process for direct dying of keratinous fibres in two steps with the help of direct basic dyes
WO1999048465A1 (en) 1998-03-20 1999-09-30 L'oreal Oxidation dyeing composition for keratinous fibres containing a 3-aminopyridine azo derivative and dyeing method using said composition
FR2788433A1 (en) 1999-01-19 2000-07-21 Oreal USE OF CATIONIC PHENYL-AZO-BENZENIC COMPOUNDS IN KERATIN FIBER DYE, TINCTORIAL COMPOSITIONS AND DYEING PROCESSES
EP1062940A1 (en) 1998-02-10 2000-12-27 Yamahatsu Sangyo Kaisha, Ltd. A permanent wave agent composition having dyeing effect and method for dyeing hair using the same
WO2001066646A1 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. A method of colouring hair using cationic dyes
EP1133975A2 (en) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Hair dye composition
EP1133976A2 (en) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Hair dye composition
DE10015148A1 (en) * 2000-03-27 2002-02-21 Goldwell Gmbh Production of hair dye composition for delivery from aerosol dispenser under pressure of carbon dioxide generated in situ
WO2003029359A1 (en) 2001-09-24 2003-04-10 Ciba Specialty Chemicals Holdings Inc. Cationic reactive dyes
WO2013083699A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 L'oreal Composition based on a powder of indigo-yielding plant(s) and on oil(s) and/or butter(s), and hair dyeing process using this composition
WO2013083701A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 L'oreal Composition based on red henna powder and oil(s), and hair dyeing process using this composition
FR3012325A1 (en) * 2013-10-30 2015-05-01 Oreal FIRED TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING AN INERT GAS, A COLOR AND AT LEAST 10% BY WEIGHT OF LIQUID FATTY BODIES

Patent Citations (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB738585A (en) 1952-07-17 1955-10-19 May & Baker Ltd Improvements in or relating to tetrazolium compounds
FR1221122A (en) 1958-02-25 1960-05-31 Thera Chemie G M B H Hair dye products
FR1516943A (en) 1966-01-10 1968-02-05 Oreal Basic dyes suitable for dyeing hair
FR1540423A (en) 1966-07-25 1968-09-27 Oreal New dyes, their manufacturing processes and their applications
GB1195386A (en) 1966-08-05 1970-06-17 Sandoz Ltd Water-Soluble Cationic Monoazo-Dyestuffs and their manufacture and use
FR1560664A (en) 1967-02-22 1969-03-21
FR1567219A (en) 1967-03-01 1969-05-16
US3524842A (en) 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
FR2189006A1 (en) 1972-06-19 1974-01-25 Oreal
FR2275462A1 (en) 1974-06-21 1976-01-16 Ici Ltd PROCESS FOR PREPARING BIPYRIDILIUM COMPOUNDS AND PRODUCTS OBTAINED
DE2527638A1 (en) 1974-06-21 1976-05-06 Ici Ltd PROCESS FOR PRODUCING DIPYRIDILIUM COMPOUNDS
DE2538363A1 (en) 1974-08-30 1976-05-13 Oreal COLORING AGENTS CONTAINING QUATERNAER AZO COLORS DERIVED FROM 2-AMINOPYRIDINE
FR2285851A1 (en) 1974-09-27 1976-04-23 Oreal 3-AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AND TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
US4137180A (en) 1976-07-02 1979-01-30 Lever Brothers Company Fabric treatment materials
FR2570946A1 (en) 1984-10-01 1986-04-04 Oreal NOVEL KERATIN FIBER DYEING COMPOSITIONS CONTAINING AZOIC DYE, PROCESS FOR PREPARING THE DYE AND IMPLEMENTING SAID COMPOSITIONS FOR DYING KERATIN FIBERS
US4874554A (en) 1986-07-10 1989-10-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Quaternary ammonium compounds
DE3942315A1 (en) * 1989-12-21 1991-06-27 Wella Ag FOAM SHAPED HAIR TONENT
DE4137005A1 (en) 1991-11-11 1993-05-13 Bitterfeld Wolfen Chemie Hair dye contg. bis:cationic diazo dye contg. tri:azo gps. - giving uniform colour from hair roots to tips without dyeing scalp
DE4220388A1 (en) 1992-06-22 1993-12-23 Bitterfeld Wolfen Chemie Cationic azo dyes - for keratin materials showing improved evenness
WO1995001772A1 (en) 1993-07-05 1995-01-19 Ciba-Geigy Ag Process for dyeing keratin-containing fibres
WO1995015144A1 (en) 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Cationic dyes for keratin-containing fibres
US5888252A (en) 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
EP0714954A2 (en) 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Cationic iminazoleazodyestuffs
US5708151A (en) 1994-11-03 1998-01-13 Ciba Specialty Chemicals Corporation Cationic imidazole azo dyes
WO1997044004A1 (en) 1996-05-23 1997-11-27 L'oreal Direct capillary dyeing composition comprising a cross-linked polymer with acrylic and alkyl c10-c30 acrylate units
US5879413A (en) 1996-11-27 1999-03-09 Warner-Jenkinson Europe Limited Cationic diazo dyes for the dyeing of hair
FR2757385A1 (en) 1996-12-23 1998-06-26 Oreal KERATIN FIBER OXIDATION DYEING COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME
EP0850636A1 (en) 1996-12-23 1998-07-01 L'oreal Composition for the oxidative dyeing of keratinic fibres and dyeing process using this composition
EP0850637A1 (en) 1996-12-23 1998-07-01 L'oreal Composition for the oxidative dyeing of keratinic fibres and dyeing process using this composition
EP0860636A1 (en) 1997-02-20 1998-08-26 Hutchinson Tight connection between conduits
EP0918053A1 (en) 1997-11-21 1999-05-26 L'oreal Azo compounds, their use for dyeing, compositions containing them and dyeing processes
EP0920856A1 (en) 1997-12-05 1999-06-09 L'oreal Process for direct dying of keratinous fibres in two steps with the help of direct basic dyes
EP1062940A1 (en) 1998-02-10 2000-12-27 Yamahatsu Sangyo Kaisha, Ltd. A permanent wave agent composition having dyeing effect and method for dyeing hair using the same
WO1999048465A1 (en) 1998-03-20 1999-09-30 L'oreal Oxidation dyeing composition for keratinous fibres containing a 3-aminopyridine azo derivative and dyeing method using said composition
FR2788433A1 (en) 1999-01-19 2000-07-21 Oreal USE OF CATIONIC PHENYL-AZO-BENZENIC COMPOUNDS IN KERATIN FIBER DYE, TINCTORIAL COMPOSITIONS AND DYEING PROCESSES
WO2001066646A1 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. A method of colouring hair using cationic dyes
EP1133975A2 (en) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Hair dye composition
EP1133976A2 (en) 2000-03-17 2001-09-19 Kao Corporation Hair dye composition
DE10015148A1 (en) * 2000-03-27 2002-02-21 Goldwell Gmbh Production of hair dye composition for delivery from aerosol dispenser under pressure of carbon dioxide generated in situ
WO2003029359A1 (en) 2001-09-24 2003-04-10 Ciba Specialty Chemicals Holdings Inc. Cationic reactive dyes
WO2013083699A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 L'oreal Composition based on a powder of indigo-yielding plant(s) and on oil(s) and/or butter(s), and hair dyeing process using this composition
WO2013083701A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 L'oreal Composition based on red henna powder and oil(s), and hair dyeing process using this composition
FR3012325A1 (en) * 2013-10-30 2015-05-01 Oreal FIRED TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING AN INERT GAS, A COLOR AND AT LEAST 10% BY WEIGHT OF LIQUID FATTY BODIES

Non-Patent Citations (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"l'encyclopédie Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology", 19 April 2010, J. WILEY & SONS, article "Dyes, Azo"
"The Handbook - A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies", 2005
ACTA HISTOCHEM., vol. 61, no. 1, 1978, pages 48 - 52
ANN. CHIM. (ROME, vol. 65, no. 5-6, 1975, pages 305 - 14
CHIM. IND. (MILAN, vol. 56, no. 9, 1974, pages 600 - 3
COSMETICS AND TOILETRIES, vol. 91, pages 27 - 32
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 10 July 2018 (2018-07-10), ANONYMOUS: "100% Vegetable Hair Colourant", XP055667020, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 5813149 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 23 April 2019 (2019-04-23), ANONYMOUS: "Color Fit Stick", XP055666977, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 6439873 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 23 February 2017 (2017-02-23), ANONYMOUS: "Pop Devil Color Treatment Ampoule", XP055667009, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 4636547 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 26 September 2018 (2018-09-26), ANONYMOUS: "Herbal Hair Color Cream", XP055666994, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 5997243 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 9 October 2018 (2018-10-09), ANONYMOUS: "Herbal Crème Hair Color", XP055666981, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 6025815 *
DYES PIGM., vol. 11, no. 3, 1989, pages 163 - 72
DYES PIGM., vol. 19, no. 1, 1992, pages 69 - 79
GER. MONATSH. CHEM., vol. 106, no. 3, 1975, pages 643 - 8
J. SOC. COSM. CHEM., vol. 5, 1954, pages 249 - 256
JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY (TAIPEI, vol. 45, no. 1, 1998, pages 209 - 211
K. VENKATARAMAN: "The chemistry of synthetic dye", vol. 1 à 7, 1952, ACADEMIC PRESS
KHIM. TEKHNOL., vol. 22, no. 5, 1979, pages 548 - 53
LIHUA JIANYAN, HUAXUE FENCE, vol. 29, no. 4, 1993, pages 233 - 4
MRL BULL. RES. DEV., vol. 6, no. 2, 1992, pages 21 - 7
REV. ROUM. CHIM., vol. 33, no. 4, 1988, pages 377 - 83
TEXT. RES. J., vol. 54, no. 2, 1984, pages 105 - 7
TODDBYERS, VOLATILE SILICONE FLUIDS FOR COSMETICS
TSITOLOGIYA, vol. 10, no. 3, 1968, pages 403 - 5
ZH. OBSHCH. KHIM., vol. 40, no. 1, 1970, pages 195 - 202

Also Published As

Publication number Publication date
FR3097760B1 (en) 2022-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3309221B1 (en) Hair dyeing hair styling composition
FR3045381B1 (en) PROCESS FOR HAIR COLORING FROM NATURAL COLOR, OXIDANT, BODY AND SURFACTANTS, COMPOSITION AND KIT COMPRISING THE INGREDIENTS
FR3004942A1 (en) CAPILLARY COLORING PROCESS USING HENNE THEN INDIGO AND OIL AND / OR BUTTER
FR3087653A1 (en) PROCESS FOR THE TREATMENT OF KERATIN FIBERS USING A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE ACRYLIC SILICONE COPOLYMER AND AT LEAST ONE PIGMENT
FR2983072A1 (en) COLORING COMPOSITION COMPRISING A PARTICULAR NON-IONIC HYDROTROPIC COMPOUND IN BOLD-FILLED MEDIA, METHODS AND DEVICE
FR3075637A1 (en) HAIR COLORING PROCESS COMPRISING A COLORING STEP WITH HENNE AND / OR INDIGO AND A PROCESSING STEP COMPRISING THE APPLICATION OF AQUEOUS PHASE, A FATTY PHASE AND A DIRECT COLOR
FR3002438A1 (en) OXIDIZING COSMETIC COMPOSITION IN THE FORM OF AN OIL-IN-WATER NANOEMULSION FOR COLORING AND / OR DECOLORIZING KERATIN FIBERS
FR3111815A1 (en) Process for treating keratin materials comprising the application of a mixture of a composition comprising a liquid fatty substance and a solid fatty substance and of an aqueous composition comprising a surfactant.
FR3104983A1 (en) A hair coloring composition comprising a direct dye, a scleroglucan gum and a nonionic associative polymer.
FR3104435A1 (en) Process for coloring keratin fibers from powder and / or extract of indigoferous plants and arginine
FR2983725A1 (en) Composition, useful to color keratinous fibers such as hair, comprises powder (preferably fine particles) of Indigofera plant, and butter, where the composition is present in the form of roll, pallet, soap, pyramid, berlingot or plate
FR2983727A1 (en) COMPOSITION BASED ON HENNE RED POWDER AND BUTTER (S), CAPILLARY COLORING PROCESS USING THE SAME
FR3083119A1 (en) PROCESS FOR COLORING KERATINIC FIBERS FROM POWDER AND / OR EXTRACT OF INDIGOFERIC PLANTS AND FURFURYLAMINE COMPOUNDS
FR3075607A1 (en) CAPILLARY COLORING PROCESS COMPRISING A PROCESSING STEP WITH TITANIUM SALT AND A COLORING STEP COMPRISING THE APPLICATION OF AQUEOUS PHASE, A FATTY PHASE AND A DIRECT COLOR
FR3004941A1 (en) COMPOSITION BASED ON HENNE OR INDIGO POWDER WITH OIL PRE-DISPERSION, HAIR COLORING METHOD USING THE SAME
FR3097760A1 (en) Process for dyeing keratin fibers comprising the application of an extemporaneous mixture of a direct dye and of a composition comprising a liquid fatty substance, a solid fatty substance and a surfactant.
FR3002440A1 (en) COSMETIC COMPOSITION IN THE FORM OF AN OIL-IN-WATER NANOEMULSION INTENDED FOR THE DIRECT COLORING OF KERATIN FIBERS
FR3113240A1 (en) COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE PARTICULAR SILICONE, AT LEAST ONE ALCANE AND AT LEAST ONE DIRECT COLOR AND/OR AT LEAST ONE PIGMENT
FR2940052A1 (en) Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human hair, comprises fatty substance, surfactants and two reactive compounds capable of generating all colored species in the absence of any chemical oxidant
FR3060338A1 (en) CAPILLARY CLARIFICATION COMPOSITION COMPRISING HYDROGEN PEROXIDE, PEROXYGENIC SALT, NITROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUND, AND AT LEAST ONE POLYPHOSPHORIC DERIVATIVE
FR3060347A1 (en) CAPILLARY CLARIFICATION COMPOSITION COMPRISING AN OXIDIZING AGENT, AN ORGANIC AMINE, AND A POLYPHOSPHORIC DERIVATIVE
FR3060318B1 (en) EMULSION CAPILLARY COMPOSITION COMPRISING HYDROGEN PEROXIDE, BICARBONATE, AT LEAST ONE FATTY BODY, AT LEAST ONE PHOSPHORUS DERIVATIVE, WATER AND AT LEAST ONE SURFACTANT
FR3075645B1 (en) PROCESS FOR COLORING KERATINIC FIBERS FROM INDIGOFERE (S), HENNE (S) AND SPECIAL ALKALIN (S) AGENT (S) POWDER (S)
FR3060346A1 (en) CAPILLARY CLARIFICATION COMPOSITION COMPRISING AN OXIDIZING AGENT, BICARBONATE, AND AT LEAST 0.5% BY WEIGHT OF POLYPHOSPHORIC DERIVATIVE
FR3060314B1 (en) CAPILLARY CLARIFICATION COMPOSITION COMPRISING HYDROGEN PEROXIDE, PEROXYGEN SALT, BICARBONATE, AND AT LEAST ONE POLYPHOSPHORIC DERIVATIVE

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20210101

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6