FR3097435A1 - Dérivés xylosides de resvératrol pour leur utilisation en cosmétique - Google Patents

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Abstract

Dérivés xylosides de resvératrol pour leur utilisation en cosmétique La présente invention concerne l’utilisation d’un composé de formule (I) :[Chem 21] dans laquelle R1, R2 et R3 désignent indépendamment :un groupe de formule (II), ou[Chem 22] un atome d’hydrogène H, étant entendu qu’au moins un des radicaux R1, R2, R3 désigne un groupe de formule (II) ;ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corp

Description

Dérivés xylosides de resvératrol pour leur utilisation en cosmétique
La présente invention concerne l’utilisation cosmétique non thérapeutique de dérivés xylosides de resvératrol, les compositions notamment cosmétiques les comprenant, pour dépigmenter et/ou blanchir les matières kératiniques et en particulier la peau.
A différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur la peau et plus spécialement sur les mains et le visage, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont dues notamment à une concentration importante de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
L'utilisation de substances dépigmentantes topiques inoffensives présentant une bonne efficacité est toute particulièrement recherchée en vue de traiter et/ou réduire les taches pigmentaires.
Le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau, c'est-à-dire de la formation de la mélanine est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes :
Tyrosine → Dopa → Dopaquinone → Dopachrome → Mélanine
La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine: oxygen oxydo-reductase EC 1.14.18.1) est l'enzyme essentielle intervenant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) grâce à son activité hydroxylase et la réaction de transformation de la Dopa en dopaquinone grâce à son activité oxydase. Cette tyrosinase n’agit que lorsqu’elle est à l’état de maturation sous l’action de certains facteurs biologiques.
Une substance est reconnue comme dépigmentante si elle agit directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse, et/ou si elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s'intercalant comme analogue structural d’un des composés chimiques de la chaîne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
L’arbutine et l’acide kojique sont connus comme agents dépigmentants de la peau.
Il est connu du document Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2010), 20(1), 19-24 la synthèse de glycosides de resvératrol et notamment les composés CAS : 195989-55-0 et CAS : 1245637-91-5.
Il est connu de J biol chem. 2002 3 Mai ;277(18) :16340-4 et de Biosci Biotechnol biochem. 2017 Février ;81(2) :226-230 que certains dérivés glucosylés de resvératrol ont un effet inhibiteur de la tyrosinase.
Il subsiste néanmoins le besoin de nouveaux composés étant des agents efficaces du blanchiment de la peau humaine, mais n'ayant pas leurs inconvénients de composés déjà connus de l’art antérieur, tout en étant stable dans une composition, ou bien alternativement qui possède une action renforcée de façon à pouvoir être utilisé en quantité plus faible, ce qui diminue considérablement les potentiels effets secondaires observés.
La demanderesse a découvert, de manière surprenante et inattendue, que des dérivés xylosides de resvératrol, présentaient une bonne activité dépigmentante, même à faible concentration, sans faire preuve de cytotoxicité, ainsi que notamment une action permettant de prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses, c’est-à-dire notamment une activité permettant d’améliorer l’homogénéité du teint et de raviver l’éclat du teint, même à faible concentration.
Leur efficacité est plus performante que celle des composés resvératrol et polydatine (glucoside de resvératrol) déjà connus. Ils sont plus efficaces comme agent blanchissant, éclaircissant et/ou dépigmentant des matières kératiniques, notamment de la peau. Ils ont également un effet bénéfique sur la structure de la jonction dermo-épidermique, notamment sur la cohésion entre derme et épiderme.
Ces nouveaux composés trouvent donc une application particulière dans les compositions, en particulier cosmétiques, destinées au traitement de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau.
L'invention a trait à l'utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, et/ ou pour améliorer l’homogénéité du teint et/ou raviver l’éclat du teint de cesdites matières kératiniques.
L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau, et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d’une altération du teint de ces dites matières kératiniques telles que la peau, comprenant l’application sur les matières kératiniques et notamment la peau d’au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après, ou d’une composition le(s) contenant.
Au sens de la présente invention, on entend par « prévenir » ou par « prévention » le fait de diminuer, au moins en partie, le risque de survenue d’un phénomène donné, i.e. dans la présente invention une altération du teint des matières kératiniques telles que la peau.
Les composés de formule (I) conformes à l'invention, tels que définis ci-après, permettent cosmétiquement de dépigmenter et/ou d’éclaircir efficacement, voire de blanchir, les matières kératiniques et notamment la peau d’êtres humains. Ils sont notamment destinés à être appliqués sur la peau d'individus présentant des taches de pigmentation brunâtres, des taches de sénescence, ou sur la peau d'individus désirant atténuer l'apparition d'une couleur brunâtre provenant de la mélanogénèse.
Les composés de formule (I) conformes à l’invention peuvent ainsi permettre de dépigmenter et/ou d'éclaircir les matières kératiniques d’êtres humains, et en particulier la peau.
Plus particulièrement, les matières kératiniques désignent la peau d’êtres humains et les composés de formule (I) conformes à l’invention peuvent ainsi permettre de dépigmenter et/ou d'éclaircir la peau humaine.
Par matières kératiniques au sens de la présente invention, on entend les matières kératiniques d’êtres humains, et en particulier la peau, les lèvres et les ongles d’êtres humains.
Par « peau » on entend l’ensemble de la peau du corps, les muqueuses et les semi-muqueuses. Plus particulièrement, on considère dans la présente invention la peau du décolleté, du cou et du visage, les mains, et en particulier la peau du visage.
Plus particulièrement, au sens de la présente invention, les matières kératiniques désignent la peau d’êtres humains.
La présente invention a donc pour objet l’utilisation cosmétique non-thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) :
[Chem 1]

dans laquelle R1, R2 et R3 désignent indépendamment :
un groupe de formule (II), ou
[Chem 2]

un atome d’hydrogène H,
étant entendu qu’au moins un des radicaux R1, R2, R3 désigne un groupe de formule (II);
ainsi que ses sels, ses solvates, et/ou ses isomères, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps. L’astérix « * » désigne le point d’accroche du radical avec le reste du composé.
L’invention s’étend ainsi aux isomères des composés de formules (I), seuls ou en mélange en toutes proportions, ainsi qu’aux sels physiologiquement acceptables et/ou solvates de ces composés.
Par isomères au sens de la présente invention, on entend les isomères optiques et/ou les isomères géométriques étant entendu que la stéréochimie des groupements hydroxyle est fixée et telle que représentée dans la formule (II).
Les composés de formule (I) conformes à l’invention peuvent être utilisés seuls ou en mélange et en toute proportion.
La ou les liaisons C-anomériques dans les formules (I) peuvent être α ou β.
Selon une forme particulière de l’invention, la ou les liaisons C-anomériques dans les formules (I) sont β.
Au sens de la présente invention, le terme "mélange" concerne les mélanges des différentes formes isomériques d’un même composé, de même que les mélanges de différents composés de formule générale (I) et/ou de leurs formes isomériques respectives.
Selon la présente invention les isomères des composés de formule (I) sont choisis parmi les énantiomères, les isomères forme Z et E, les anomères α ou β, et leurs mélanges.
Selon une forme particulière de l’invention, les composés de formule (I) sont des isomères E.
Dans le cadre de la présente invention, les sels des composés de formule (I) comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir de base.
Comme sels du composé de formule (I), on peut citer les sels obtenus par addition du composé de formule (I) avec une base qui peut être organique ou minérale.
La base peut ainsi être une base minérale, telle que la soude, la potasse, l'hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et les carbonates ou hydrogénocarbonates de sodium, de potassium ou de calcium par exemple. La base peut également être une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l’amino-2-méthyl-2-propanol, l’éthanolamine, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol, la 3-(diméthylamino) propylamine.
Les sels peuvent également désigner les sels d’addition avec des acides aminés tels que par exemple, la lysine, l’arginine, la guanidine.
Avantageusement, les sels des composés de formule (I) peuvent être choisis parmi les sels alcalins ou alcalinoterreux tels que sodium, potassium, calcium, magnésium ; les sels d’ammonium.
Les solvates comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d’exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés comme l’éthanol ou l’isopropanol.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères sont tels qu’un et un seul des radicaux R1 ou R2 ou R3 désigne un groupe de formule (II) et de préférence R1 ou R3 désigne un groupe de formule (II).
Dans un mode de réalisation particulier, l’invention a trait à l’utilisation non-thérapeutique cosmétique, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, d’au moins un composé de formule (I) et de préférence un composé de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvates et/ou leurs isomères, dans laquelle :
R1 désigne un groupe de formule (II)
[Chem 3]

, et
R2 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
Dans un autre mode de réalisation particulier, l’invention a trait à l’utilisation non-thérapeutique cosmétique, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, d’au moins un composé de formule (I) et de préférence un composé de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvates et/ou leurs isomères, dans laquelle :
R2 désigne un groupe de formule (II)
[Chem 4]

, et
R1 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
De manière préférée les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants :

ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères.
En particulier, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés 1a , 2a , 1b et 2b ci-dessous, ainsi que leurs sels, et/ou leurs solvates:

Préférentiellement les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés 1a et 2a suivants, ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères :

Selon une forme préférée de l’invention, l’invention a trait à l’utilisation non-thérapeutique cosmétique du composé de formule 1 ainsi que ses sels, ses solvates et/ou ses isomères (isomères Z et/ou E et liaisons C anomériques α ou β

Selon cette forme de l’invention, le composé de formule (I) désigne le composé 1a ainsi que ses sels et/ou ses solvates.

Plus particulièrement la présente invention concerne l'utilisation non-thérapeutique cosmétique d’au moins un composé de formule (I) et de préférence un composé de formule (I) tel que décrit précédemment, ledit composés de formule (I) étant de préférence choisi parmi les composés 1 ou 2 , et plus particulièrement choisi parmi les composés 1a , 2a , 1 b ou 2 b , ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés selon les schémas I, II ou III ci-après, ou par un procédé de xylosylation ou transxylosylation enzymatique à partir du resveratrol. Cette réaction peut être effectuée en utilisant une endo-xylanase ou une xylosidase selon une méthode adaptée par exemple de la publication NietoDomínguez et al. Microb Cell Fact (2016) 15:171. Si l’enzyme est une xylosidase, la production, la purification et la caractérisation de cette enzyme ont été reportées (NietoDomínguez et al. Applied and Environmental Microbiology (2015) 81:18 ; Wiegel et al. Appl Environ Microbiol (2011) 77(3):719).
Le schéma I permettant d’obtenir les composés de formule (I) est le suivant :
[Chem 5]

Les composés de l’invention peuvent être préparés selon le schéma 1 faisant appel aux méthodes connues et décrites pour l’homme de l’art. Le resvératrol ainsi que le xylose sont protégés de manière orthogonales en (A) et (B) par des méthodes connues de l’homme de l’art décrites dans l’ouvrage « Protecting Groups in Organic Synthesis » Greene, Wuts, Wiley Interscience, étant entendu que l’un au moins des groupes Z5, Z6 et Z7 de (B) désigne un atome d’hydrogène. Si le composé (B) porte plusieurs groupes protecteurs, ceux-ci sont de préférence identiques entre eux.
Les groupes protecteurs Z2, Z3 et Z4 sont de préférence identiques entre eux étant entendu que les groupes protecteurs portés par le composé (A) sont de nature différente des groupes protecteurs portés par le composé (B). Une fois protégés les composés (A) et (B) sont soumis à une réaction de glycosylation chimique connue de l’homme du métier notamment dans l’ouvrage « Handbook of Chemical Glycosylation » A. V. Demchenko Wiley VCH. Une fois la nouvelle liaison xylosidique formée, on procède à la déprotection des groupements hydroxyles pour conduire aux composés (I).
De manière plus précise, les préparations de certains composés (I) sont décrites dans Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2010), 20(1), 19-24.
En variante, les composés de formule (I) peuvent être préparés selon les schémas II ou III ci-dessous :
[Chem 6]

Les composés de l'invention peuvent être préparés selon le schéma II ou III mettant en jeu des procédés qui sont connus et décrits pour les hommes de l'art. Des composés (I') qui sont O-glycosylés en position 4', ou des composés (II') qui sont O-glycosylés en position 3, peuvent être formés par une étape de couplage C-C à un stade avancé entre des composés (Q) et (R), ou des composés (Q') et (R'), respectivement, avant la déprotection finale. AG1 et AG2 sont des groupes activés ou fonctionnels compatibles entre eux afin de pouvoir subir une réaction de couplage C-C produisant une double liaison stilbénique. À titre d'exemples non limitatifs, une telle réaction de couplage C-C pourrait être une réaction de Heck entre un groupe halogéno (c'est-à-dire le fluor, le chlore, le brome ou l'iode) et une oléfine terminale, une métathèse entre deux β-méthyloléfines (telle que les exemples décrits dans le documentGreen Chem. 2015, 17, 3756), une réaction de Wittig entre un groupe méthylène-halogéno et un méthylène-phosphonium ou une réaction de Wittig-Horner entre un groupe méthylène-halogéno et un méthylène-phosphonate (par exemple comme décrit dans le document WO 2010046926, 2010,Preparation of novel stilbene analogs).
Les précurseurs (Q) et (Q') peuvent être produits à partir d'une réaction de glycosylation de (P) et (P'), respectivement.
Les matières de départ sont protégées orthogonalement en (A), (R), (P') et (R') par des procédés connus des hommes de l'art qui sont décrits dans le livre «Protecting Groups in Organic Synthesis» de Greene et Wuts, Wiley Interscience.
Parmi les groupements protecteurs de radicaux hydroxyles Ziutilisables dans le cadre de l’invention, on peut citer par exemple les groupes benzyle, tert-butyldiméthylsilyl (TBS).
L'invention concerne également une composition, de préférence cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ainsi que ses sels, ses solvates, et/ou ses isomères.
La présente invention concerne également une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus. La composition est en particulier une composition cosmétique.
Par milieu physiologiquement acceptable, on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains comme la peau du corps ou du visage, les lèvres, les muqueuses, les cils, les ongles.
Le(s) composé(s) de formule (I) peut(ent) être présent(s) dans la composition selon l’invention en une quantité qui peut être comprise entre 0,01 et 10 % en poids, de préférence entre 0,1 à 5 % en poids, notamment de 0,5 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention est avantageusement une composition cosmétique : elle peut comprendre de l’eau ainsi que des adjuvants usuellement employés dans le domaine cosmétique.
On peut notamment citer les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 ; les huiles, notamment les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées ; les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants ; les actifs cosmétiques, les polymères, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d’odeur.
Ces éventuels adjuvants cosmétiques peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001 à 80 % en poids, notamment 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis par l'homme du métier de manière telle que les propriétés avantageuses des composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Comme actifs, il sera avantageux d'introduire dans la composition selon l'invention au moins un composé choisi parmi: les agents desquamants; les agents apaisants, les agents photoprotecteurs organique ou inorganique, les agents hydratants; les agents dépigmentants différents des composés de formule (I) de l’invention; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents dermo-décontractants; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; les antioxydants et leurs mélanges.
La composition selon l’invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique, et notamment sous forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d’une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple (E/H/E ou H/E/H par exemple), d'un gel aqueux, d'une dispersion d’huile dans une phase aqueuse à l’aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique; de gel aqueux ou huileux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. La composition selon l'invention peut constituer une composition de soin de la peau, et notamment une crème de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires); un fond de teint fluide, un lait de démaquillage, un lait corporel de protection ou de soin, un lait anti-solaire; une lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme une lotion de nettoyage.
Un des objets de l’invention est en outre un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques, telles que la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques, telles que la peau, d’au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment, ou d’une composition, de préférence cosmétique, telle que définie plus haut.
L’invention a également pour objet un procédé cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau, comprenant l’application de la composition décrite précédemment.
Selon une variante avantageuse de l’invention, il s’agit d’un procédé cosmétique non thérapeutique pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir la peau, notamment la peau du visage et/ou du corps.
L'invention concerne également l'utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment, ainsi que ses sels, ses solvates et ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et/ou ses racémiques, seuls ou en mélange et plus particulièrement d’au moins un composé choisi parmi le composé 1 décrit précédemment, ainsi que ses sels, et/ou ses solvates, seuls ou en mélange, comme agent blanchissant, éclaircissant et/ou dépigmentant des matières kératiniques, notamment de la peau.
Les composés de formule (I) tels que définis précédemment selon la présente invention constituent un autre objet de l’invention.
Dans un mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères sont tels que définis précédemment à l’exception des composés 1a et 2a tels que décrits précédemment.

En particulier, les composés de formule (I) tels que deux au moins des radicaux R1 et/ou R2 et/ou R3 désignent un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment sont nouveaux.
Plus particulièrement selon l’invention, ces composés de formule (I) sont choisis parmi :

ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères.
Parmi ces composés, on peut citer en particulier les composés de formule (I) pour lesquels R1 et R3 désignent un groupe de formule (II), R2 désigne un atome d’hydrogène, ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères, les liaisons C-anomériques pouvant être α ou β et de préférence β, les isomères pouvant être de forme Z ou E, en particulier E.
[Chem 7]

On peut également citer les composés de formule (I) pour lesquels R2 et R3 désignent un groupe de formule (II), R1 désigne un atome d’hydrogène, ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères, les liaisons C-anomériques pouvant être α ou β et de préférence β, les isomères pouvant être de forme Z ou E, en particulier E.
[Chem 8]

Selon une autre variante de l’invention, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (I) pour lesquels R1 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment , R2 et R3 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que les isomères sont des isomères Z, la liaison C-anomérique pouvant être α ou β et de préférence β.
[Chem 9]

Selon une autre variante de l’invention, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (I) pour lesquels R3 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment , R1 et R2 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que les isomères sont des isomères Z, la liaison C-anomérique pouvant être α ou β et de préférence β.
[Chem 10]

Selon une autre variante de l’invention, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (I) pour lesquels R1 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment , R2 et R3 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que la liaison C-anomérique est α , les isomères étant des isomères Z ou E et de préférence E.
[Chem 11]

Selon une autre variante de l’invention, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (I) pour lesquels R3 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment , R1 et R2 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que la liaison C-anomérique est α , les isomères étant des isomères Z ou E et de préférence E.
[Chem 12]
L’invention concerne en outre les compositions notamment cosmétiques renfermant au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus.
Exemple 1 : Synthèse du composé 1a CAS : 195989-55-0
[Chem 13]

Les synthèses des intermédiaires A et C sont connues de l’homme de l’art et la syn-thèse est décrite dans Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2010), 20(1), 19-24.
Synthèse du composé B :
A une solution de composé A (0.5 g 1.08 mmol) et de chlorure de trifluoro N phenyla-cetimidoyl (CAS 61881-19-4) dans 10 ml d’acétone est ajouté du carbonate de potassium (0.3 g 2.16 mmol). Le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 1h puis lee mélange hétérogène est ensuite filtré sur diatomite et le filtrat concentré sous vide. Le résidu est utilisé sans purification dans la prochaine étape.
Synthèse du composé D :
A une solution du composé B brut (0.21 g 0.34 mmol) et du composé C (0.15 g 0.24 mmol) dans le dichlorométhane est ajouté du trimétylsilyltriflate (TMSOTf 5.4 mg 0.025 mmol) goutte à goutte et le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 1 heure. Le mélange est ensuite concentré sous vide et le résidu est purifié sur colonne chromatographique de silice (éluant éther de pétrole/acétate d’éthyle 8/1) pour donner 0.12 g du composé D sous forme d’une mousse blanche (54% de rendement).
Synthèse du composé 1a :
A une solution du composé D (0.12 g 0.13 mmol) dans 6 ml de méthanol/acétone (1/1 v/v) sont ajoutés 3 ml de soude 2M. Le milieu réactionnel est agité à température ambiante pendant 5h puis concentré sous vide et purifié par chromatographie préparativeMPLC pour conduire à 30mg du composé 1a sous forme d’une mousse blanche (62 % de rendement).
Les spectres RMN 1H et de masse sont conformes à la structure du produit attendu.
Exemple 2 : Synthèse du composé 2a CAS : 1245637-91-5
[Chem 14]

Synthèse du composé D’ :
A une solution du composé B brut (0.21 g 0.34 mmol) et du composé C’ (0.2 g 0.24 mmol) dans le dichlorométhane est ajouté du trimétylsilyltriflate (TMSOTf 5.4 mg 0.025 mmol) goutte à goutte et le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 1 heure. Le mélange est ensuite concentré sous vide et le résidu est purifié sur colonne chromatographique de silice (éluant éther de pétrole/acétate d’éthyle 8/1) pour conduire à 0.10 g du composé D’ sous forme d’une poudre blanche.
Synthèse du composé 2a :
A une solution du composé D’ (0.10 g 0.10 mmol) dans 6 ml de méthanol/acétone (1/1 v/v) sont ajoutés 3 ml de soude 2M. Le milieu réactionnel est agité à température ambiante pendant 5h puis concentré sous vide et purifié par chromatographie préparative pour conduire à 25 mg du composé 2a sous forme d’une mousse blanche (53 % de rendement).
Les spectres RMN 1H et de masse sont conformes à la structure du produit attendu.
Example 3: Synthesis of the compound 2b
[Chem 15]

Synthèse de composé E :de l'anhydride acétique (26 g, 255 mmol) a été ajouté à une solution agitée deD-xylose (7 g, 46,7 mmol) dans 45 ml de pyridine à 0 °C. Le mélange résultant a été agité à température ambiante (ta) pendant 16 h. Après que le solvant a été éliminé, de l'eau et de l'acétate d'éthyle ont été ajoutés. La phase organique a été recueillie et lavée avec du HCl dilué, du NaHCO3en solution aq. et de la saumure dans l'ordre. Ensuite, les extraits ont été séchés sur du Na2SO4anhydre, filtrés et évaporés sous vide pour donner le composéEsous forme d'une huile incolore. Rendement : 14,7 g (99 %)
Synthèse de composé F :5 g de tamis moléculaires 4A ont été ajoutés sous azote à une solution agitée de composéE(14,7 g, 46,3 mmol) et de 4-iodophénol (11,2 g, 50,9 mmol) dans 100 ml de dichlorométhane sec. Après que le mélange a été refroidi à 0 °C, du TMSOTf (1 g, 4,6 mmol) a été ajouté par l'intermédiaire d'une seringue. La réaction a été agitée à ta pendant 24 h. Ensuite, le mélange a été à nouveau refroidi à 0 °C et un autre lot de TMSOTf (1 g, 4,6 mmol) a été ajouté par l'intermédiaire d'une seringue. La réaction a été maintenue sous agitation à ta pendant 24 h supplémentaires puis éteinte avec de la solution aq. de NaHCO3. La phase organique a été recueillie, séchée sur du Na2SO4anhydre, filtrée et évaporée sous vide. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle = 5/1) pour donner le composéFsous forme d'un solide jaune pâle. Rendement : 7,19 g (32 %)
Synthèse de composé G :du TBDMSCl (16,4 g, 108,7 mmol) a été ajouté goutte à goutte sous azote à une solution agitée de 3,5-dihydroxybenzaldéhyde (5 g, 36,2 mmol) et d'imidazole (7,4 g, 108,7 mmol) dans 30 ml de DMF sec à 0 °C. Après que l'ajout a été terminé, le mélange a été agité à 0 °C pendant 1 h et ensuite réchauffé à ta pendant 16 h supplémentaires. La réaction a été éteinte avec de l'eau et le mélange a été extrait avec de l'acétate d'éthyle à trois reprises. Les extraits organiques réunis ont été lavés avec de l'eau à deux reprises, du NaHCO3en solution aq. à une reprise et de la saumure à une reprise. La phase organique a été séchée sur du Na2SO4anhydre, filtrée et évaporée sous vide. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle =100/1 à 20/1) pour donner le composéGsous forme d'une huile incolore. Rendement : 13,1 g (98 %)
Synthèse de composé H :17 ml de solution 2,5 M den-BuLi-hexane ont été ajoutés goutte à goutte sous azote à une suspension agitée de MePPh3Br (15,2 g, 42,6 mmol) dans 100 ml de THF sec à 0 °C. Après que l'ajout a été terminé, le mélange a été agité à 0 °C pendant 1 h. Ensuite, une solution de composéG(13 g, 35,5 mmol) dans 20 ml de THF sec a été ajoutée lentement au mélange susmentionné. La réaction a été agitée à ta pendant 16 h et éteinte avec de l'eau. La phase organique a été extraite avec de l'acétate d'éthyle à deux reprises. Les extraits organiques réunis ont été séchés sur du Na2SO4anhydre, filtrés et évaporés sous vide. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice à l'aide d'éther de pétrole en tant qu'éluant pour donner le composéHsous forme d'une huile incolore. Rendement : 11,6 g (90 %)
Synthèse de composé K :du Pd(OAc)2(1 g, 4,5 mmol), dut-Bu4NBr (9,7 g, 30,0 mmol) et de la triéthylamine (15 ml) ont été ajoutés sous azote à une solution agitée de composéF(7,19 g, 15,0 mmol) et de composéH(6,57 g, 18,1 mmol) dans 135 ml de DMF et 15 ml d'eau. Le mélange réactionnel a été agité à ta pendant 16 h. Après filtration, le filtrat a été dilué avec de l'eau et ensuite extrait avec de l'acétate d'éthyle à deux reprises. Les extraits organiques réunis ont été lavés avec de l'eau à trois reprises et de la saumure à une reprise, séchés sur du Na2SO4anhydre, filtrés et évaporés sous vide. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle = 3/1) pour donner le composéKsous forme d'un solide jaune. Rendement : 5,38 g (60 %)
Synthèse de 2b : un grain de sodium (0,825 g, 36 mmol) a été ajouté à du méthanol agité (100 ml). Après que le sodium a complètement disparu, une solution de composéK(5,38 g, 8,97 mmol) dans 10 ml de dichlorométhane a été ajoutée. Le mélange a été agité à ta pendant 16 h et ensuite ajusté à pH ~ 4 par ajout de résine échangeuse d'ions Amberlite IR-120(H). Après filtration, le filtrat a été évaporé jusqu'à sec. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice (dichlorométhane/méthanol = 10/1) pour donner le2bcible souhaité sous forme d'un solide blanc. Rendement : 1 g (31 %)
Les spectres de RMN du1H et de masse sont conformes à la structure du produit attendu.
Example 4: Synthesis of the compound 1b
[Chem 16]

Synthèse du compose L :
A une solution aqueuse d’ammoniaque sous agitation (300ml) à 0°C on a ajouté lentement du phloroglucinol (50 g, 400 mmol) et maintenu sous agitation pendant 48h à température ambiante. Après évaporation et séchage sous vide, le composé L a été obtenu sous forme de chlorhydrate (solide jaune) et utilisé tel quel dans l’étape suivante sans purification.
Synthèse du composé M: A une solution du produit L obtenu précédemment dans 600 mL d’eau à 0°C et sous agitation, ont été ajoutés lentement avec précaution 60 mL d’acide sulfurique concentré. Une solution de nitrite sodium (58.2 g, 837.6 mmol) dans 240 ml d’eau a ensuite été ajoutée au goutte à goutte. A la fin de l’addition, le milieu a été maintenu à 0 °C pendant 0.5 h et 300 mL d’acétate ont été ajoutés suivis d’une solution de KI (180 g, 1080 mmol) dans 180 mL d’eau ajoutés au goutte à goutte. Le milieu a été maintenu sous agitation à 0 °C pendant 6 h. La phase organique a été séparée et la phase aqueuse extraite par de l’acétate d’éthyle (3x300 mL). Les phases organiques réunies ont été lavées par une solution aqueuse à 25% de Na2S2O3 (3x250 mL), puis 1N HCl (3x250 mL), et par une solution aqueuse saturée de NaCl (1x250mL) avant d’être séchées sur Na2SO4, filtrées, et concentrées sous vide. Le résidu obtenu a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole/ acétate d’éthyle = 3 / 1) pour conduire au composé M (solide blanc ; 30g ; rdt pour ces 2 étapes 32%).
Synthèse du compose N: A une solution sous agitation du composé M (30 g, 127 mmol) dans 300 ml de dichlorométhane ont été ajoutés l’anhydride acétique (38.9 g, 381 mmol) et la triéthylamine (38.5 g, 381 mmol). Le mélange a été maintenu sous agitation 16 h à temperature ambiante puis lavé par 500 ml d’eau puis 500 ml d’une solutaion aqueuse saturée de NaCl. La phase organique a été séchée sur Na2SO4 anhydre, filtrée, et concentrée sous vide. Le produit obtenu a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d’éthyle = 10 / 1) pour conduire au composé N (solide blanc,32.6 g (Rdt 80%).
Synthèse du composé O: A une solution sous agitation du composé N (32.3 g, 101 mmol) dans 300 ml d’éthanol à 0 °C ont été ajoutés 6.22 g de KOH (111.1 mmol). Le milieu a été maintenu sous agitation à 0 °C pendant 1 h puis amené à pH ~ 5 par ajout d’une solution aqueuse d’HCl diluée. Après élimination de l’éthanol, le résidu obtenu a été extrait 2 fois par de l’acétate d’éthyle. Les phases organiques réunies ont été séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées et concentrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (ether de pétrole / acétate d’éthyle = 5 / 1) pour conduire au composé O (solide blanc , 12.6 g (Rdt 45%).
Synthèse du composé F’: A une solution sous agitation du composé E (3.183 g, 10 mmol) et du composé O (3.336 g, 12 mmol) dans 40 ml de dichlorométhane sec ont été ajoutés 1 g de tamis moléculaire 4A sous atmosphère inerte d’azote. Après refroidissement à 0 °C, TMSOTf (0.54 g, 2.5 mmol) a été ajouté à la seringue. Le milieu réactionnel a été maintenu sous agitation à température ambiante pendant 24 h avant d’être refroidi à 0 °C et à nouveau additionné de TMSOTf (0.54g, 2.5 mmol) ajouté à la seringue. Le milieu réactionnel a été à nouveau maintenu sous agitation à température ambiante pendant 24 h avant d’être additionné d’une solution aqueuse de. NaH-CO3. La phase organique a été séparée, séchée sur Na2SO4 anhydre, filtrée et concentrée sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (ether de pétrole / acétate d’éthyle = 4 / 1) conduisant au composé F’ (huile incolore, 0.54 g (Rdt 10%).
Synthèse du composé G’: A une solution de 4-hydroxybenzaldehyde (4.885 g, 40 mmol) et d’ imidazole (3.267 g, 48 mmol) dans 30 ml de DMF sec à 0 °C sous agitation ont été ajoutés 7.235 g de TBDMSCl (48 mmol) sous atmosphère inerte d’azote. Après la fin de l’addition, le milieu a été maintenu à 0 °C pendant 1 h avant d’être maintenu à température ambiante pendant 16h. La réaction a été stoppée par ajout d’eau et le milieu a été extrait 3 fois par de l’acétate d’éthyle. Les phases organiques réunies ont été lavées 2x à l’eau puis par une solution aqueuse de NaHCO3 , puis par une solution aqueuse saturée de NaCl, avant d’être séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées et concentrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d’éthyle = 50 / 1 à 25 / 1) pour conduire au composé G’ (huile incolore, 8.7 g (Rdt 92%).
Synthèse du compose H’: A une suspension de MePPh3Br (15.775 g, 44.2 mmol) dans 100 ml de THF sec sous agitation à 0 °C ont été additionnées au goutte à goutte 17.6 ml de 2.5 M n-BuLdans l’ hexane solution sous atmosphère inerte. Après la fin de l’addition, le milieu a été maintenu à 0 °C pendant 1 h avant d’être additionné d’une solution du composé G’ (8.7 g, 36.8 mmol) dans 20 ml de THF sec ajoutée goutte à goutte.. Le milieu réactionnel a été maintenu sous agitation à température ambiante pendant 16 h et la réaction a été stoppée par ajout d’eau. Le milei a été ex-tarit 2x par de l’acétate d’éthyle et les phases organiques réunies ont été séchées sur Na2SO4, anhydre, filtrées, et concentrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole) pour conduire au composé H’ –huile incolore, 5.02 g (Rdt 58%)).
Synthèse du composé K’: A une solution du compose F’ (0.536 g, 1.0 mmol) et du composé H’ (0.281 g, 1.2 mmol) dans 10 ml de DMF et 1 ml d’eau ont été ajoutés Pd(OAc)2 (67 mg, 0.3 mmol), t-Bu4NBr (645 mg, 2.0 mmol), et triéthylamine (1 ml) sous atmosphère inerte. Le milieu réactionnel a été maintenu sous agitation pendant 16 h avant d’être filtré. Le filtrat a été dilué à l’eau et extrait 2x par de l’acétate d’éthyle. Les phases organiques réunies ont été lavées à l’eau (3x), par une solution aqueuse saturée de NaCl avant d’être séchées sur Na2SO4, anhydre, filtrées et con-centrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole/ acétate d’éthyle = 4 / 1 à 1 / 1) conduisant au composé K’ (solide jaune pâle, 193 mg (Rdt 30%)).
Synthèse du composé 1b: A 10 ml de méthanol ont été ajoutés 33 mg de sodium (1.44 mmol). Après disparition complète du sodium, une solution du composé K’ (190 mg, 0.36 mmol) dans 2 ml de dichloromethane a été ajoutée et le milieu a été mainte-nu à température ambiante sous agitation pendant 6 h puis amené à pH ~ 4 par addition de résine Amberlite IR-120(H). Après filtration, le filtrate a été concentré à sec et le produit résultant purifié par chromatographie sur gel de silice (dichlorométhane/méthanol = 10 / 1 à 5 / 1) conduisant au composé attendu 1b (solide blanc,58 mg (Rdt 45%)).
Les spectres RMN 1H et spectres de masse sont en accord avec la structure du composé attendu 1b.
Exemple 5: Mise en évidence de l’activité dépigmentante
La mesure de l'activité dépigmentante (réduction de la production de mélanine) de composés de formule (I) a été effectuée par dosage des mélanocytes humains normauxin vitrocomme suit.
Tout d'abord, des mélanoyctes humains normaux sont cultivés et distribués dans des puits. Après 24 heures, le milieu de culture a été remplacé par un milieu contenant des composés de formule (I) à évaluer. Les cellules ont été incubées 72 heures avant la mesure de la densité optique finale qui mesure la quantité de mélanine produite par les mélanocytes. Un effet dose est mis en œuvre en utilisant une large gamme de concentration des composés évalués. Ainsi, en faisant correspondre les concentrations et les mesures de mélanine, il est possible de déterminer une CI50 en µM : concentration à laquelle 50 % de diminution de la synthèse de mélanine est atteinte.
Différentes compagnes de test ont été menées et les résultats sont rassemblés dans les tableaux suivants.

De manière surprenante, les composés de formule (I) ont montré un bon effet dépigmentant.
Expérience de coculture :
Un test biologique a mis en évidence l’activité dépigmentante du composé 1.
La mesure de l'activité dépigmentante (réduction de la production de mélanine) de composés de formule (I) a été effectuée par dosage des mélanocytes humains normaux en co-culture avec des kératinocytes humains normaux in vitro, selon la méthode décrite par : Regnier M, Duval C, Galey JB, Philippe M, Lagrange A, Tuloup R, Schmidt R, Cellular and Molecular Biology, 1999, 45, 7, 969-980: "Keratinocyte-Melanocyte co-cultures and pigmented reconstructed human epidermis: models to study modulation of melanogenesis".
Pour chaque composé, les éléments suivants sont déterminés :
- la cytotoxicité, estimée par une réduction de l’incorporation en 3H-leucine ;
- l’activité inhibitrice sur la synthèse de mélanine, par estimation de la mélanine néo-synthétisée via la14C-thiouracil.
Une CI50 (concentration à laquelle 50 % de diminution de la néo-synthèse de mélanine est atteinte) est calculée.
Resveratrol : non cytotoxique, CI50 = 1.42 µM (campagne 1)
Polydatine : non cytotoxique, CI50 = 2.26 µM (campagne 1)
Composé 1a : non cytotoxique, CI50 = 0.57 µM (campagne 2)
Le composé 1a de formule (I) selon l’invention a montré un effet dépigmentant qui est supérieur à celui de la polydatine et du resveratrol.
Exemple 7 : Composition cosmétique
On prépare une composition cosmétique dépigmentante pour la peau comprenant (en gramme) :
Composé 1a 2 g
PEG400 65 g
Ethanol 27 g
Eau qsp
La composition cosmétique appliquée quotidiennement sur la peau permet d’éclaircir la peau du visage.
Une composition similaire est préparée avec le composé de l’exemple 2.
La composition appliquée sur le visage permet d’éclaircir la peau du visage.

Claims (11)

  1. Utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) :
    [Chem 17]

    dans laquelle R1, R2 et R3 désignent indépendamment :
    un groupe de formule (II), ou
    [Chem 18]

    un atome d’hydrogène H,
    étant entendu qu’au moins un des radicaux R1, R2, R3 désigne un groupe de formule (II);
    ainsi que ses sels, ses solvates, et/ou ses isomères, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, et/ou pour prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint des matières kératiniques telles que la peau.
  2. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle :
    R1 désigne un groupe de formule (II)
    [Chem 19]
    , et
    R2 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
  3. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle :
    R2 désigne un groupe de formule (II)
    [Chem 20]

    , et
    R1 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
  4. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon l'une des revendications précédentes, choisi parmi les composés suivants :


    ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères.
  5. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon l'une des revendications précédentes, choisi parmi les composés suivants :


    ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères.
  6. Composition, de préférence cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 5.
  7. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le composé de formule (I) est présent, seul ou en mélange, en une quantité comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,1 à 5% en poids, notamment entre 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  8. Composition selon l'une des revendications 6 ou 7, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend de l’eau et/ou au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi: choisi dans le groupe formé par les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 ; les huiles, notamment les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées ; les cires ; les pigments ; les charges ; les colorants ; les tensioactifs, les émulsionnants ; les actifs cosmétiques ; les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques ; les polymères ; les épaississants ; les conservateurs ; les parfums ; les bactéricides ; les céramides ; les absorbeurs d’odeur ; les antioxydants.
  9. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 8, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un actif choisi parmi les agents desquamants; les agents apaisants, les agents photoprotecteurs organique ou inorganique, les agents hydra-tants; les agents dépigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épider-miques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges.
  10. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, pour homogénéiser le teint et/ou raviver l’éclat du teint.
  11. Procédé cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment, et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d’une altération du teint,des matières kératiniques, telles que la peau comprenant l’application d’au moins un composé de formule (I) tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 ou d’une composition le contenant selon l’une composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 9 sur lesdites matières kératiniques.
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