FR3033135A1 - Association d'un retinoide et d'un ester de diol et d'acide gras polyinsature - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une association d'un rétinoïde et d'un ester de diol et d'acide gras polyinsaturé, une composition dermatologique ou dermo-cosmétique contenant une telle association et leur utilisation dans le traitement de l'acné et dans la prévention des lésions rétentionnelles. La présente invention concerne également un rétinoïde, éventuellement en association avec un ester de diol et d'acide gras polyinsaturé, pour son utilisation dans la prévention des lésions rétentionnelles.
Description
1 Le domaine de la présente invention concerne une association d'un rétinoïde et d'un ester de diol et d'acide gras polyinsaturé (AGPI), ainsi qu'une composition dermatologique ou dermo-cosmétique topique contenant une telle association, notamment pour la prévention de la formation des lésions rétentionnelles de l'acné. Parmi les lésions rétentionnelles de l'acné, on distingue les comédons ouverts (points noirs) et les comédons fermés, encore appelés microkystes ou points blancs (éléments surélevés blancs de 1 à 3 mm de diamètre). C'est en présence de facteurs comédogènes que s'opère une modification du programme de la différenciation des cellules du canal infundibulaire. Ce processus induit une kératinisation progressive du canal pilosébacé (hyperkératose) et donc son épaississement, qui conduit à la formation du comédon, c'est-à-dire d'une lésion rétentionnelle, par l'obstruction de ce canal. Ainsi, une nouvelle approche dans le soin des peaux à tendance acnéique est de cibler un actif, destiné à une application topique, capable de prévenir l'apparition de nouvelles lésions rétentionnelles en prévenant le basculement de l'unité pilosébacée saine dans le cycle de l'acné. Parmi les facteurs susceptibles d'induire ce basculement et permettre la formation du comédon, figurent en première ligne la bactérie P. acnes qui agit par des mécanismes variés (Shaheen B et Gonzalez M (2013)), des facteurs comédogènes environnementaux, ainsi que le déficit en vitamine A dans l'épithélium pilosebacé (Everts HB (2012)). La correction ou la protection contre ces facteurs est susceptible de prévenir l'entrée des follicules sébacés normaux dans le cycle de l'acné. Dans ce contexte, la Demanderesse a mis en évidence de manière surprenante qu'un rétinoïde tel que le rétinaldéhyde, seul ou en association avec un ester de diol et d'ester d'acide gras polyinsaturé (AGPI), permettait de prévenir la formation des lésions rétentionnelles. Plus particulièrement, les résultats d'études obtenus ont démontré le rôle du rétinaldéhyde (encore appelé rétinal) dans la protection du canal infundibulaire; 3033135 2 du fait de son effet préventif de l'épaississement / kératinisation du canal. De plus, le rétinaldéhyde permet de prévenir le déficit en vitamine A de la peau à tendance acnéique. Ainsi les rétinoïdes, et plus particulièrement le rétinaldéhyde, peuvent maintenant être utilisés dans la prévention de la formation des lésions rétentionnelles. La présente invention a donc pour premier objet une association d'un rétinoïde avec un ester de diol et d'acide gras polyinsaturé tel que décrit dans WO 2010/072738. La présente invention concerne donc une association comprenant un rétinoïde et un composé de formule générale (I) suivante : OH m 0 R 0 (I) pour laquelle : - n représente un nombre entier compris entre 0 et 15, notamment entre 1 et 15, - m représente 0, 1, 2 ou 3, et - R représente la chaîne hydrocarbonée d'un acide gras polyinsaturé choisi parmi 15 les omégas 3 et les omégas 6. Le rétinoïde utilisé dans le cadre de cette association pourra être choisi parmi le rétinol, le rétinaldéhyde et l'acide rétinoïque sous ses différentes formes isomères (en particulier tout-trans, 13-cis et 9-cis). De préférence le rétinoïde est le rétinaldéhyde.
20 Par « acide gras polyinsaturé », on entend, au sens de la présente invention, un acide carboxylique (R1CO2H) linéaire comprenant de 10 à 28, de préférence de 16 à 24, et encore de préférence de 18 à 22, atomes de carbone (incluant l'atome de carbone de la fonction acide carboxylique) et comprenant au moins deux, de préférence 2 à 6, 25 doubles liaisons C=C, ces doubles liaisons ayant de préférence une configuration cis. Par « chaîne hydrocarbonée d'un acide gras polyinsaturé », on entend, au sens de la présente invention, la chaîne hydrocarbonée (R1) liée à la fonction acide de l'acide gras polyinsaturé (R1CO2H). R1 représente donc une chaîne hydrocarbonée linéaire comprenant de 9 à 27, de préférence de 15 à 23, et encore de préférence de 17 à 21, 5 10 3033135 3 atomes de carbone et comprenant au moins deux, de préférence 2 à 6, doubles liaisons C=C, ces doubles liaisons ayant de préférence une configuration cis. Ainsi, dans le cas de l'acide linoléique de formule suivante : 0 HO 5 la chaîne hydrocarbonée considérée est la chaîne suivante : Par « oméga 3 », on entend, au sens de la présente invention, un acide gras polyinsaturé, tel que défini ci-dessus, pour lequel la première double liaison de la chaîne correspond à la troisième liaison carbone-carbone en comptant à partir de l'extrémité 10 opposée à la fonction acide carboxylique, comme cela est illustré dans le cas de l'acide a-linolénique ci-dessous : 0 3 1 HO Les omégas 3 peuvent être en particulier l'acide a-linolénique, l'acide stéaridonique, l'acide eicosatriènoïque, l'acide eicosatetraènoïque, l'acide 15 eicosapentaènoïque, l'acide docosapentaènoïque, l'acide docosahexaènoïque, l'acide tétracosapentaènoïque et l'acide tétracosahexaènoïque, et de préférence il s'agit de l'acide a-linolénique ou de l'acide stéaridonique, et plus particulièrement de l'acide alinolénique, qui possèdent des propriétés anti-inflammatoires. Par « oméga 6 », on entend, au sens de la présente invention, un acide gras 20 polyinsaturé, tel que défini ci-dessus, pour lequel la première double liaison de la chaîne correspond à la sixième liaison carbone-carbone en comptant à partir de l'extrémité opposée à la fonction acide carboxylique, comme cela est illustré dans le cas de l'acide linoléique ci-dessous : 0 6 HO 25 Les omégas 6 peuvent être en particulier l'acide linoléique, l'acide gamma- linolénique, l'acide eicosadiènoïque, l'acide dihomo-gamma-linolénique, l'acide arachidonique, l'acide docosatétraènoïque, l'acide docosapentaènoïque, l'acide 3033135 4 adrénique et l'acide calendique, et de préférence il s'agit de l'acide linoléique, qui possède des propriétés séborégulatrices. En particulier, n pourra représenter 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, et de préférence 5. Avantageusement, n 3 et de préférence n 5.
5 De manière avantageuse, m vaut 0 ou 1. Avantageusement, n + m 3 et de préférence n + m 5. Avantageusement, la chaîne hydrocarbonée R provient d'un acide gras polyinsaturé choisi parmi l'acide a-linolénique, l'acide stéaridonique, l'acide eicosatriènoïque, l'acide eicosatetraènoïque, l'acide eicosapentaènoïque, l'acide 10 docosapentaènoïque, l'acide docosahexaènoïque, l'acide tétracosapentaènoïque, l'acide tétracosahexaènoïque, l'acide linoléique, l'acide gamma-linolénique, l'acide eicosadiènoïque, l'acide dihomo-gamma-linolénique, l'acide arachidonique, l'acide docosatétraènoïque, l'acide docosapentaènoïque, l'acide adrénique et l'acide calendique. De préférence, l'acide gras polyinsaturé sera choisi parmi l'acide 15 a-linolénique, l'acide stéaridonique et l'acide linoléique, et encore de préférence parmi l'acide a-linolénique et l'acide linoléique. De préférence, l'acide gras sera l'acide alinolénique. En particulier, le composé de formule (I) peut être choisi parmi les molécules suivantes : OH 0 OH OH 0 0 OH et 0 3033135 5 0 OH De préférence, le composé de formule (I) est le composé suivant (ci-après dénommé composé A) : 0 OH 5 L'association selon l'invention sera de préférence une association du rétinaldéhyde comme rétinoïde avec le composé A suivant comme composé de formule (I) : 0 OH 10 La présente invention a également pour objet une association telle que définie ci- dessus pour son utilisation comme médicament, notamment destinée à la prévention de la formation de lésions rétentionnelles. La présente invention concerne également l'utilisation d'une association telle que définie ci-dessus pour la fabrication d'une composition dermatologique ou dermo- 15 cosmétique, notamment topique, destinée notamment à la prévention de la formation de lésions rétentionnelles. La présente invention concerne également l'utilisation d'une association telle que définie ci-dessus pour prévenir la formation de lésions rétentionnelles. La présente invention concerne aussi une méthode de prévention de la formation 20 de lésions rétentionnelles comprenant l'administration d'une quantité efficace d'une association telle que définie ci-dessus à une personne en ayant besoin. L'association selon la présente invention est destinée plus particulièrement à prévenir la formation de lésions rétentionnelles chez des personnes ayant une peau à tendance acnéique.
25 3033135 6 Il peut être raisonnablement envisagé d'utiliser l'association telle que définie ci-dessus dans le traitement de l'acné. Un autre objet de la présente invention est donc l'association telle que définie ci-dessus pour son utilisation dans le traitement de l'acné.
5 La présente invention concerne donc également l'utilisation d'une association telle que définie ci-dessus pour la fabrication d'une composition dermatologique ou dermo-cosmétique, notamment topique, destinée au traitement de l'acné. La présente invention concerne également l'utilisation d'une association telle que définie ci-dessus dans le traitement de l'acné.
10 La présente invention concerne aussi une méthode de traitement de l'acné comprenant l'administration d'une quantité efficace d'une association telle que définie ci-dessus à une personne en ayant besoin. La présente invention a également pour objet une composition dermatologique 15 ou dermo-cosmétique comprenant au moins une association telle que définie ci-dessus en combinaison avec au moins un excipient dermatologiquement ou dermocosmétiquement acceptable, plus particulièrement destinées à une application topique. Dans la présente invention, on entend désigner par « dermatologiquement ou dermo-cosmétiquement acceptable » ce qui est utile dans la préparation d'une 20 composition dermatologique ou dermo-cosmétique, qui est généralement sûr, non toxique et ni biologiquement ni autrement non souhaitable et qui est acceptable pour une utilisation thérapeutique ou cosmétique, notamment par application topique. Les compositions dermatologiques et dermo-cosmétiques selon l'invention pourront se présenter sous les formes qui sont habituellement connues pour une 25 administration topique, c'est à dire notamment les lotions, les mousses, les gels, les dispersions, les émulsions, les sprays, les sérums, les masques ou les crèmes, avec des excipients permettant notamment une pénétration cutanée afin d'améliorer les propriétés et l'accessibilité du principe actif Avantageusement, il s'agira d'une crème. Ces compositions contiennent généralement, outre les composés de l'association 30 selon la présente invention, un milieu physiologiquement acceptable, en général à base d'eau ou de solvant, par exemple des alcools, des éthers ou des glycols. Elles peuvent également contenir des agents tensioactifs, des agents complexant, des conservateurs, 3033135 7 des agents stabilisants, des émulsifiants, des épaississants, des gélifiants, des humectants, des émollients, des oligo-éléments, des huiles essentielles, des parfums, des colorants, des agents matifiants, des filtres chimiques ou minéraux, des agents hydratants ou des eaux thermales, etc.
5 Ces compositions peuvent en outre contenir d'autres principes actifs conduisant à un effet complémentaire ou éventuellement synergique. Avantageusement, les compositions selon la présente invention comprendront 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,1 à 5% en poids, du composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition.
10 Avantageusement, les compositions selon la présente invention comprendront 0,001 à 5% en poids, de préférence 0,01 à 1% en poids, du rétinoïde par rapport au poids total de la composition. Ces compositions sont plus particulièrement destinées à la prévention de la formation de lésions rétentionnelles ou encore au traitement de l'acné.
15 La présente invention concerne également un rétinoïde pour son utilisation topique dans la prévention de la formation de lésions rétentionnelles. La présente invention concerne également l'utilisation d'un rétinoïde pour la fabrication d'une composition dermatologique ou dermo-cosmétique topique destinée à 20 prévenir la formation de lésions rétentionnelles. La présente invention concerne aussi une méthode de prévention de la formation de lésions rétentionnelles comprenant l'administration topique d'une quantité efficace d'un rétinoïde à une personne en ayant besoin.
25 Une telle administration topique d'un rétinoïde, en vue de prévenir la formation de lésions rétentionnelles, présente l'avantage d'éviter l'atrophie des glandes sébacées rencontrée notamment dans le cas de l'administration orale d'isotrétinoïne et d'être bien tolérée (pas d'effets secondaires).
30 Le rétinoïde utilisé pourra être choisi plus particulièrement parmi le rétinol, le rétinaldéhyde et l'acide rétinoïque sous ses différentes formes isomères (en particulier tout-trans, 13-cis et 9-cis). De préférence le rétinoïde est le rétinaldéhyde.
3033135 8 Le rétinoïde pourra être associé notamment à un composé de formule générale (I) tel que défini ci-dessus, et plus particulièrement au composé A suivant : 0 OH 5 La présente invention est illustrée par les exemples non limitatifs qui suivent. FIGURE La Figure 1 représente le nombre de lésions rétentionnelles moyen, en fonction du 10 temps (TO, T3 semaines et T6 semaines), après traitement topique avec une crème comprenant une association rétinaldéhyde / composé A. EXEMPLES 15 I - Exemples de compositions comprenant un rétinoïde ou une association selon l'invention COMPOSITION 1 (crème) à base de rétinaldéhyde INCI désignation Pourcentage Eau QSP 100% Glycérine 6 Disodium EDTA 0,1 Phenoxyethanol 0,35 Glyceryl Stearate & PEG-100 Stearate 2-5 Dime thicone 4 Dicaprylyl Carbonate 3-6 Butylhydroxytoluène 0,02 Rétinaldéhyde 0,1 PMMA 2-7 3033135 9 COMPOSITION 2 (crème) à base d'une association selon l'invention (rétinaldéhyde / composé A) INCI désignation Pourcentage Eau QSP 100% Glycérine 6 Disodium EDTA 0,1 Pentylène glycol 3 Glyceryl Stearate & PEG-100 Stearate 3 Isododecane 7 Butylhydroxytoluene 0,02 Carbomer Papaine Crosspolymer 1 Rétinaldéhyde 0.1 Caprylic/Capric Triglycerides 7 Composé A 0,6 II - Etudes cliniques 5 II-1. Etude clinique sur une crème comprenant une association rétinaldéhyde / composé A L'étude clinique a été réalisée en ouvert auprès de 60 personnes (hommes et femmes) de 12-35 ans présentant une acné faible à modérée afin de tester la tolérance et l'efficacité de la composition 2.
10 Les peaux de toutes les personnes sélectionnées présentaient initialement un nombre de lésions rétentionnelles (comédons ouverts et fermés) supérieur à 10 (en excluant la pyramide nasale).
15 La crème a été appliquée sur le visage (peau nettoyée) le soir par massage doux. Le comptage des lésions a été réalisé à TO (avant l' traitement), T3 semaines et T6 semaines selon la méthode de Lucky (Lucky AW et al. (1996)). Les résultats obtenus concernant le nombre de lésions rétentionnelles sont présentés dans le tableau ci- 20 dessous et sur la Figure 1 : 3033135 10 Jour Nombre de lésions rétentionnelles Moyenne Valeur p TO 26,8 - T3 semaines 13,3 <0,0001 T6 semaines 10,0 <0,0001 Une diminution significative du nombre des lésions rétentionnelles est donc observée dès 3 semaines de traitement avec une crème contenant une association rétinaldéhyde / composé A selon l'invention (49%) et est de 63% après 6 semaines. II-2. Etude clinique sur une crème comprenant du rétinaldéhyde sans le composé A L'étude clinique a été réalisée en ouvert auprès de 29 personnes (hommes et femmes) de 12-35 ans présentant une acné faible à modérée afin de tester la tolérance et l'efficacité d'une crème ayant la composition suivante : INCI désignation Pourcentage Eau QSP 100% Sorbate Potassium 0,3 Ethanol 3 Glycolic Acid 6 Ceteareth 33 & cetearyl alcool 3 Polysorbate 60 6 Cetylic Alccol 11 Butylhydroxytoluene 0.01 Cyclopentasiloxane 10 Hydroxyde Sodium qs Rétinaldéhyde 0,1 Undecyl Rhamnoside 0,2 Les peaux de toutes les personnes sélectionnées présentaient initialement un nombre de lésions rétentionnelles (comédons ouverts et fermés) supérieur à 10. La crème a été appliquée sur le visage (peau nettoyée) le soir par massage doux.
3033135 11 Le comptage des lésions a été réalisé à TO, T3 semaines et T6 semaines. II-3. Etude clinique sur une crème comprenant le composé A sans rétinoïde L'étude clinique a été réalisée en ouvert auprès de 46 personnes (hommes et femmes) de 5 12-35 ans présentant une acné faible à modérée afin de tester la tolérance et l'efficacité d'une crème ayant la composition suivante : INCI désignation Pourcentage Eau QSP 100% Glycérine 6 Disodium EDTA 0,1 Polyacrylate 1 Cetearyl Glucoside & Cetearylic Alcool 4 Isohexadecane 5 Dimethicone 3 Glyceryl Laurate 0,6 Carbomer Papaine Crosspolymer 1 Composé A 0,6 Les peaux de toutes les personnes sélectionnées présentaient initialement un nombre de lésions rétentionnelles (comédons ouverts et fermés) supérieur à 10 (en excluant la 10 pyramide nasale). La crème a été appliquée sur le visage (peau nettoyée) 2 fois par jour (matin et soir) par massage doux.
15 Le comptage des lésions a été réalisé à TO, T3 semaines et T6 semaines. II-4. Conclusion Les résultats obtenus avec les trois compositions comprenant respectivement une association rétinaldéhyde / composé A, du rétinaldéhyde seul ou le composé A seul, 20 dans les études cliniques décrites ci-dessus, sont résumés dans le tableau ci-dessous : 3033135 12 Composition comprenant : Evolution du nombre moyen de lésions rétentionnelles T = 3 semaines T = 6 semaines Association rétinaldéhyde / composé A -49% -63% Rétinaldéhyde -23% -37% Composé A -6% -19% Ces résultats montrent que le rétinaldéhyde, seul ou en association avec le composé A, a un effet sur la diminution du nombre de lésions rétentionnelles, démontrant un effet préventif sur la formation des lésions rétentionnelles.
5 Ces résultats permettent en outre de mettre en évidence l'activité synergique du rétinaldéhyde associé au composé A. En effet, dès 3 semaines, cette association permet de réduire de près de la moitié le nombre de lésions rétentionnelles (49%). Au contraire, le résultat cumulé de l'action du rétinaldéhyde seul et du composé A seul donne uniquement une réduction du nombre de lésions rétentionnelles de 29% après 3 10 semaines de traitement. Ce résultat est confirmé également à T6 semaines. Une telle réduction du nombre de lésions rétentionnelles, observée en clinique, confirme le fait que l'association selon l'invention agit, non seulement sur la guérison des lésions rétentionnelles existantes, mais surtout en prévenant l'apparition de nouvelles lésions rétentionnelles.
15 Ainsi ce résultat confirme que l'association selon l'invention permet de créer un environnement favorable dans l'unité pilosébacée afin de prévenir l'entrée dans le cycle de l'acné de nouvelles glandes sébacées à tendance acnéique du visage, i.e. diminuer très significativement le nombre de nouvelles glandes sébacées entrant dans le cycle de 1 ' acné.
20 III - Etudes in vitro : inhibition des gènes de la différenciation des kératinocytes par le rétinaldéhyde Matériel et méthodes : 25 Dans ces expérimentations, le rétinaldéhyde a été appliqué en topique pendant 24h à la dose de 0,025% dissout dans du myritol sur des explants de peau humaine de 3 3033135 13 donneurs maintenus en survie dans du milieu de culture (DMEM + 10% de SVF) (DMEM = Dulbecco's Modified Eagle Medium) (SVF = sérum de veau foetal). Le myritol seul a été utilisé comme témoin.
5 A l'issue de ce traitement, les ARN sont extraits, et après contrôle qualité de ces ARN, une analyse par micro-array a été réalisée (Technologie Agilent). Résultats : La modulation des gènes d'intérêt dans la peau humaine est présentée dans les tableaux 10 ci-dessous. Il s'agit des valeurs moyennées des facteurs de variation (« fold change ») inférieurs à 1,8 (p<0.05). Un facteur de variation égal à -2,00 correspond à une diminution d'expression génique d'environ 50%. Gènes relatifs à des cibles de la différenciation terminale des kératinocytes : Facteur de variation P Symbole Nom du gène -1,77 0,056 DSG3 desmoglein 3 -1,70 0,058 DSC1 desmocollin 1 -1,68 0,070 DSG1 desmoglein 1 -1,55 0,095 DSC3 desmocollin 3 -1,49 0,052 CDSN corneodesmosin -1,60 0,042 EPPK1 epiplakin 1 -1,53 0,091 UPK2 uroplakin 2 -1,41 0,072 EVPL envoplakin -2,73 0,115 LCE3A late cornified envelope 3A -1,90 0,271 LCE3D late cornified envelope 3D -1,56 0,004 CNFN cornifelin 15 3033135 14 Gènes relatifs à des kératines : Facteur de variation P Symbole Nom du gène -4,68 0,115 KRTAP11-1 keratin associated protein 11-1 -3,61 0,015 KRT6C keratin 6C -2,83 0,012 KRT6A keratin 6A -2,71 0,016 FLJ46111 keratin 8 pseudogene -2,66 0,372 KRT27 keratin 27 -2,63 0,027 KRT16 keratin 16 -2,19 0,472 KRT86 keratin 86 -2,09 0,288 KRTAP3-1 keratin associated protein 3-1 -1,83 0,325 KRT6B keratin 6B -1,81 0,009 KRTCAP3 keratinocyte associated protein 3 Il a ainsi été montré que le rétinaldéhyde inhibe 13 cibles de la différenciation terminale des kératinocytes ainsi que 11 kératines traduisant une réduction de la différenciation de 5 l'épiderme cutané. Ceci contribue à l'effet bénéfique du rétinaldéhyde dans l'amélioration de l'altération du processus de kératinisation conduisant à la comédogenèse. De même ces résultats sont renforcés par l'absence d'induction de la prolifération des 10 kératinocytes par le rétinaldéhyde, car la prolifération de l'épithélium ductal est un facteur clé impliqué dans la comédogénèse (Cunliffe WJ et al. (2004)). Conclusion : Ces résultats montrent que le rétinaldéhyde (RAL) : 15 inhibe la différenciation des kératinocytes, et n'accentue pas la prolifération cellulaire.
3033135 15 La modulation de la différenciation des kératinocytes permet au rétinaldéhyde d'avoir une action préventive sur la formation des lésions rétentionnelles par effet protecteur de l'épithélium du canal infundibulum. Le fait que le rétinaldéhyde n'agit en outre pas sur la prolifération cellulaire permet également d'éviter un épaississement du canal.
5 L'ensemble de ces données permettent de montrer le rôle du rétinaldéhyde dans la protection du canal infundibulaire par la prévention de l'épaississement/kératinisation du canal. Ainsi, cela démontre que le rétinal peut être utilisé dans la prévention des lésions 10 rétentionnelles. REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES WO 2010/072738 15 Cunliffe WJ et al. Comedone formation: etiology, clinical presentation, and treatment. Clin. Dermatol. 2004, 22:367-374. Everts HB Endogenous retinoids in the hair follicle and sebaceous gland. Biochim. Biophys. Acta 2012, 1821:222-229 Lucky AW et al. A multirater validation study to assess the reliability of acne lesion 20 counting. I Am. Acad. Dermatol.
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Claims (18)
- REVENDICATIONS1. Association comprenant un rétinoïde et un composé de formule générale (I) suivante : OH m 0 R (I) pour laquelle : - n représente un nombre entier compris entre 0 et 15, - m représente 0, 1, 2 ou 3, et - R représente la chaîne hydrocarbonée d'un acide gras polyinsaturé choisi parmi 10 les omégas 3 et les omégas 6.
- 2. Association selon la revendication 1, caractérisée en ce que n est compris entre 1 et 10, et de préférence représente 1, 2, 3, 4 ou 5. 15
- 3. Association selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que m représente 0 ou 1.
- 4. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'acide gras polyinsaturé est choisi parmi l'acide ci-linolénique, l'acide 20 stéaridonique, l'acide éicosatriènoïque, l'acide éicosatetraènoïque, l'acide éicosapentaènoïque, l'acide docosapentaènoïque, l'acide docosahexaènoïque, l'acide tétracosapentaènoïque, l'acide tétracosahexaènoïque, l'acide linoléique, l'acide gammalinolénique, l'acide éicosadiènoïque, l'acide dihomo-gamma-linolénique, l'acide arachidonique,1' acide docosatétraènoïque, l'acide docosapentaènoïque, l'acide 25 adrénique et l'acide calendique, et de préférence est l'acide ci-linolénique, l'acide stéaridonique ou l'acide linoléique.
- 5. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composé de formule générale (I) est choisi parmi les molécules suivantes : 3033135 17 0 OH OH 0 0 OH , et 0 OH
- 6. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le rétinoïde est choisi parmi le rétinol, le rétinaldéhyde et l'acide rétinoïque sous ses différentes formes isomères. 5
- 7. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le rétinoïde est le rétinaldéhyde et le composé de formule générale (I) est : 0 OH
- 8. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour son utilisation comme médicament.
- 9. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour son utilisation dans la prévention de la formation de lésions rétentionnelles ou dans le traitement de l'acné.
- 10. Composition dermatologique ou dermo-cosmétique comprenant au moins une association selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 en combinaison avec au moins un excipient dermatologiquement ou dermo-cosmétiquement acceptable. 3033135 18
- 11. Composition dermatologique ou dermo-cosmétique selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle comprend 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,1 à 5% en poids, du composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition. 5
- 12. Composition dermatologique ou dermo-cosmétique selon l'une quelconque des revendications 10 et 11, caractérisée en ce qu'elle comprend 0,001 à 5% en poids, de préférence 0,01 à 1% en poids, du rétinoïde par rapport au poids total de la composition.
- 13. Composition dermatologique ou dermo-cosmétique selon l'une quelconque des 10 revendications 10 à 12, caractérisée en ce qu'elle est destinée à une application topique.
- 14. Composition dermatologique ou dermo-cosmétique selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, pour son utilisation dans la prévention de la formation de lésions rétentionnelles ou dans le traitement de l'acné. 15
- 15. Rétinoïde pour son utilisation topique dans la prévention de la formation de lésions rétentionnelles.
- 16. Rétinoïde pour son utilisation selon la revendication 15, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le rétinol, le rétinaldéhyde et l'acide rétinoïque sous ses différentes formes isomères, et de préférence est le rétinaldéhyde.
- 17. Rétinoïde pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications 15 et 16, caractérisé en ce qu'il est utilisé en association avec un composé de formule générale (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 5.
- 18. Rétinoïde pour son utilisation selon la revendication 17, caractérisé en ce que le composé de formule générale (I) est : 0 OH30
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