FR3029105A1 - USE OF ESTERS OF ALPHA, OMEGA-ALKANEDIOLS AND AMINO ACID N-ACYL DERIVATIVES AS AN ANTI-AGING AGENT FOR HUMAN SKIN - Google Patents
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Abstract
Utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R" représentent soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (IIa) : soit un radical monovalent de formule (IIb) : d'une composition (C1) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (IIa), soit un radical monovalent de formule (IIb) ; - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (Ib) : formule (Ib) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (IIa) : soit un radical monovalent de formule (IIb) : ladite utilisation étant dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaines ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes.Use of a compound of formula (I): in which n is an integer greater than or equal to 3 and less than or equal to 12 and R 'and R "represent either a hydrogen atom or a monovalent radical of formula ( IIa): a monovalent radical of formula (IIb): of a composition (C1) comprising for 100% of its mass: - from 99% by weight to 20% by weight of at least one compound of formula (Ia): in wherein n is an integer greater than or equal to 3 and less than or equal to 12 and R 'represents either a monovalent radical of formula (IIa) or a monovalent radical of formula (IIb): - from 1% by mass to 80% by mass of at least one compound of formula (Ib): formula (Ib) in which n is an integer greater than or equal to 3 and less than or equal to 12 and R represents either a hydrogen atom or a monovalent radical of formula (IIa): a monovalent radical of formula (IIb): said use being for the purpose of preventing or slowing down the ition signs of aging of human skin or lips or to eliminate said signs.
Description
I S1 0089 La présente invention a pour objet l'utilisation d'esters de dérivés N-acylés d'acides aminés et d'a,w-alcanediols comme agent antivieillissement de la peau du corps humain, ainsi que les compositions cosmétiques, pharmaceutiques, dermo-pharmaceutiques à usage topique comprenant lesdits esters de dérivés N-acylés d'acides aminés et d'a,w- alcanediols, destinées à prévenir le vieillissement la peau du corps humain. La peau humaine constituant la première image offerte au regard d'autrui, l'amélioration de son aspect est souvent un sujet de préoccupation pour l'être humain. La peau est le reflet soit d'un état de bien-être, souvent associé à la jeunesse, soit d'un état de fatigue et/ou de vieillissement. Les consommateurs de produits cosmétiques recher- chent donc des solutions pour atténuer et/ou pour prévenir les manifestations visibles liées dudit vieillissement. Ce vieillissement cutané est observé au niveau des différents tissus cutanés et se caractérise par des altérations métaboliques, fonctionnelles, cellulaires, architecturales et tissulaires, conduisant à des effets externes visibles comme l'apparition et l'accroissement de rides, un teint terne et/ou un manque d'uniformité de ce teint (dyschromie) ou encore la modification de la texture et des propriétés biomécaniques de la peau. Ce vieillissement cutané résulte d'une part de facteurs propres à chaque individu (caractéristiques du patrimoine génétique propre à chaque individu) et d'autre part de facteurs environnementaux. Parmi les facteurs environnementaux qui peuvent provoquer le vieillissement cutané, il y a l'exposition répétée et prolongée aux rayonnements ultra- violets naturels ou artificiels (ou photo-vieillissement), à la pollution atmosphérique, à la fumée de cigarette, divers stress oxydants, psychologiques, émotionnels et/ou nerveux. Le photo-vieillissement est provoque des altérations de la peau à différents niveaux notamment, l'élastose solaire, qui se caractérisé par des modifications profondes dans l'architecture et l'organisation des fibres élastiques du derme, induisant la formation de rides très profondes et marquées, un aspect de peau tannée, à savoir raide, craquelée et brunie, ainsi que des modifications des propriétés mécaniques de ces fibres. Ces modifications sont dues à l'altération de la matrice extracellulaire dermique, composée par les fibres élastiques et les fibres de collagène, et également à l'altération des caractéristiques cellulaires. Schulze et al.(1) ont montré que les fibroblastes dermiques se rigidifiaient avec l'âge, influençant des fonctions cellulaires impliquant le cytosquelette, telles que les propriétés contractiles, migratoires et prolifératives, qui sont importantes pour la réorganisation de la matrice extracellulaire.The present invention relates to the use of esters of N-acyl derivatives of amino acids and α, β-alkanediols as an anti-aging agent for the skin of the human body, as well as cosmetic and pharmaceutical compositions. dermopharmaceutical compositions for topical use comprising said esters of N-acyl derivatives of amino acids and α, β-alkanediols, intended to prevent aging of the skin of the human body. Since human skin is the first image offered to others, improving its appearance is often a subject of concern for the human being. The skin is the reflection of a state of well-being, often associated with youth, or a state of fatigue and / or aging. Consumers of cosmetic products therefore seek solutions to mitigate and / or prevent the visible manifestations related to said aging. This cutaneous aging is observed at the level of the various cutaneous tissues and is characterized by metabolic, functional, cellular, architectural and tissue alterations, leading to visible external effects such as the appearance and increase of wrinkles, a dull complexion and / or a lack of uniformity of this complexion (dyschromia) or the modification of the texture and biomechanical properties of the skin. This skin aging results on the one hand from factors specific to each individual (characteristics of the genetic inheritance specific to each individual) and on the other hand from environmental factors. Among the environmental factors that can cause skin aging, there is repeated and prolonged exposure to natural or artificial ultraviolet radiation (or photo-aging), air pollution, cigarette smoke, various oxidative stress, psychological, emotional and / or nervous. Photo-aging is caused by alterations of the skin at various levels, notably solar elastosis, which is characterized by profound changes in the architecture and organization of the elastic fibers of the dermis, inducing the formation of very deep wrinkles and marked, an appearance of tanned skin, namely stiff, cracked and burnished, as well as changes in the mechanical properties of these fibers. These changes are due to the alteration of the dermal extracellular matrix, composed by elastic fibers and collagen fibers, and also to the alteration of cellular characteristics. Schulze et al (1) showed that dermal fibroblasts stiffen with age, influencing cellular functions involving the cytoskeleton, such as contractile, migratory and proliferative properties, which are important for the reorganization of the extracellular matrix.
S1 0089 Les espèces réactives de l'oxygène (connues sous le nom de « ROS ») en excès dans la peau humaine (que le stimulus soit exogène ou que la production soit endogène) créent des liaisons irréversibles avec les protéines, identifiées sous le terme « protéines carbonylées », qui perdent alors leur fonction. Un lien a récemment été mis en évidence entre ces protéines carbonylées et leur impact sur des fonctions clés cellulaires telles que le métabolisme des carbohydrates, l'entretien des protéines, la mobilité cellulaire, incluant la migration, et l'homéostasie protéique (2) (Baraibar et Friguet, 2013). Des études investiguant l'effet de sérums humains, provenant de donneurs de différents âges, sur les propriétés migratoires des fibroblastes ont été conduites par Kondo et al. (3). Les données obtenues montrent que le sérum de donneurs âgés inhibe les propriétés migratoires des fibroblastes, même celles de fibroblastes foetaux. Ceci illustre l'importance des facteurs intrinsèques dans la problématique du vieillissement cutané. La technique dite «photodynamique » a été décrite comme étant particulièrement adaptée pour le rajeunissement (i.e. la réduction des rides et ridules, des tâches pigmen- taires, ...) des peaux dites « photo-exposées », à savoir les peaux exposées aux rayon- nements solaires, et plus particulièrement aux rayonnements ultra-violets. Le mécanisme par lequel cette technique agit a récemment été étudié (4), et il s'avère que son mode d'action passe notamment par une augmentation de la population fibroblastique ainsi que par une augmentation de la capacité migratoire desdits fibroblastes.S1 0089 Reactive oxygen species (known as "ROS") in excess in human skin (whether the stimulus is exogenous or production is endogenous) create irreversible binding with proteins, identified by the term "Carbonylated proteins", which then lose their function. There has recently been a link between these carbonyl proteins and their impact on key cellular functions such as carbohydrate metabolism, protein maintenance, cell mobility, including migration, and protein homeostasis (2) ( Baraibar and Friguet, 2013). Studies investigating the effect of human sera from donors of different ages on the migratory properties of fibroblasts were conducted by Kondo et al. (3). The data obtained show that the serum of older donors inhibits the migratory properties of fibroblasts, even those of fetal fibroblasts. This illustrates the importance of intrinsic factors in the problematic skin aging. The so-called "photodynamic" technique has been described as being particularly suitable for the rejuvenation (ie the reduction of wrinkles and fine lines, pigments, etc.) of the so-called "photo-exposed" skins, namely the skins exposed to the skin. solar radiation, and more particularly to ultraviolet radiation. The mechanism by which this technique acts has recently been studied (4), and it turns out that its mode of action includes an increase in the fibroblastic population and an increase in the migratory capacity of said fibroblasts.
Ces récentes études montrent donc que l'altération des propriétés migratoires des fibroblastes contribue au phénomène de vieillissement cutané. Ces propriétés migratoires sont importantes et décrites dans le cadre du processus de réparation des lésions cutanées. Des dysfonctionnements de ce processus chez les personnes âgées sont largement décrits, illustrant donc l'importance de cette fonctionnalité cellulaire.These recent studies thus show that the alteration of the migratory properties of fibroblasts contributes to the phenomenon of cutaneous aging. These migratory properties are important and described as part of the skin lesion repair process. Malfunctions of this process in the elderly are widely described, thus illustrating the importance of this cellular functionality.
Il en résulte qu'une amélioration des propriétés migratoires des fibroblastes du derme de la peau humaine et/ou qu'une augmentation de la population fibroblastique constituent des moyens de prévenir et/ou traiter le vieillissement de le peau du corps humain, et plus particulièrement de prévenir et/ou de traiter les effets visibles dudit vieillissement par exemple les rides, le teint terne, le manque d'uniformité du teint (dyschromie), la rigidité de la peau du corps humain, causé par le vieillissement naturel ou par une ex- position prolongée au soleil, et plus particulièrement à une exposition aux rayonnements ultra-violets, ou par une exposition à des stresses oxydants. Des procédés physiques destinés à stimulés la migration des fibroblastes de la peau humaine sont connus, et parmi ceux-ci, on peut citer l'irradiation au laser de faible in- S1 0089 tensité (exposition à une longueur d'onde de 632,2 nm), plus particulièrement destinée aux patients atteints diabète (5). Il existe également de nombreux principes actifs pharmaceutiques stimulant la migration des fibroblastes et qui sont principalement prescrits pour la cicatrisation. On peut ainsi citer la lactoferrine humaine recombinante produite par des plans de riz transgéniques (6). Ces procédés physiques et ces principes actifs pharmaceu- tiques sont généralement mis en oeuvre pour des individus atteints de pathologie, et ne sont pas adaptés pour des utilisations cosmétiques. Des extraits de plantes ou de bactéries, sont décrits comme agissant sur la migra- tion des fibroblastes. On peut ainsi citer les extraits de curcumin, qui stimulent la cicatrisa- tion lorsqu'utilisés à faibles doses et agissent sur la migration des fibroblastes à plus forte dose (7) ; les huiles de noix de Pouteria Lucuma, se caractérisant par la présence majoritaire d'acide linoléique, d'acide oléique, d'acide palmitique, d'acide stéarique et d'acide y linolénique, qui sont décrites comme stimulant la migration des fibroblastes et de l'expression de la vinculine, et adaptées à l'accélération de la cicatrisation des plaies de la peau (8) ; la combinaison d'extraits de Vigna Marina, Cocos Nucifera L., Terminalia Ca- tappa L. et Hibiscus tiliaceus L. présente dans des compositions cosmétiques pour permettre de traiter les plaies, d'améliorer la cicatrisation, de traiter les problèmes cutanés liés à l'âge, décrite dans la demande internationale de brevet publiée sous le numéro VVO 2010/127396 Al. La demande internationale de brevet publiée sous le numéro VVO 2010/056908 Al divulgue l'utilisation d'extrait de Pouteria lucuma et plus particulièrement des huiles contenues dans leur noyau, pour améliorer la migration des fibroblastes humains. L'utilisation d'extraits de plantes, de bactéries, présente comme inconvénient de montrer des performances non fiables dans le temps du fait de la variabilité du contenu des matières premières.As a result, an improvement in the migratory properties of fibroblasts of the dermis of human skin and / or an increase in the fibroblastic population are means of preventing and / or treating the aging of the skin of the human body, and more particularly to prevent and / or treat the visible effects of said aging, for example wrinkles, dullness, lack of evenness of complexion (dyschromia), rigidity of the skin of the human body, caused by natural aging or ex - prolonged exposure to the sun, especially exposure to ultraviolet radiation, or exposure to oxidative stress. Physical methods for stimulating the migration of fibroblasts from human skin are known, and among these are low-intensity laser irradiation (632.2 wavelength exposure). nm), more particularly for patients with diabetes (5). There are also many pharmaceutical active ingredients that stimulate fibroblast migration and are mainly prescribed for healing. It is thus possible to mention recombinant human lactoferrin produced by transgenic rice planes (6). These physical processes and these active pharmaceutical ingredients are generally used for individuals suffering from pathology, and are not suitable for cosmetic uses. Extracts of plants or bacteria are described as acting on the migration of fibroblasts. Curcumin extracts, which stimulate healing when used in low doses and act on the migration of fibroblasts at higher doses (7); Pouteria Lucuma nut oils, characterized by the major presence of linoleic acid, oleic acid, palmitic acid, stearic acid and linolenic acid, which are described as stimulating the migration of fibroblasts and the expression of vinculin, and adapted to accelerate the healing of wounds of the skin (8); the combination of Vigna Marina, Cocos Nucifera L., Terminalia Capappa L. and Hibiscus tiliaceus L. extracts present in cosmetic compositions to treat wounds, improve healing, treat skin problems related to the age, described in the international patent application published under the number VVO 2010/127396 Al. The international patent application published under the number VVO 2010/056908 A1 discloses the use of Pouteria lucuma extract and more particularly oils contained in their nucleus, to improve the migration of human fibroblasts. The use of plant extracts, bacteria, has the disadvantage of showing unreliable performance over time due to the variability of the content of the raw materials.
Il existe également des principes actifs cosmétiques de synthèse par exemple des peptides qui sont décrits comme agissant sur la migration des fibroblastes. On peut ainsi citer des penta peptides de formule Lys-Thr-Thr-Lys-X où X représente quelconque acide aminé naturel mais préférentiellement la sérine et dont une chaîne d'acides gras (C2 à C22) est greffée sur l'amine N-terminale et/ou son groupe carboxyle estérifié, décrits dans la demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 783 169. Ces penta peptides sont incorporés dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques pour provoquer l'augmentation de la synthèse de collagène et de glycosaminoglycanes (par radioactivité) sur des explants cutanés et l'augmentation de la prolifération de fibroblastes humains normaux en culture, et par conséquent pour améliorer l'aspect de la peau dans le cas de S1 0089 son vieillissement naturel ; de son dessèchement, de sa cicatrisation. La demande internationale de brevet publiée sous le numéro W09717835 divulgue des peptides contenant au moins une séquence de trois acides aminés (Lys-Lys-Gly, Gly-His-Lys ou Glu-His-Lys) conjugués à un acide mono ou dicarboxylique, incorporés dans des compositions cosmé- tiques ou pharmaceutiques comme agent cicatrisant et anti-rides, montrant un effet sur la synthèse de collagène I par les fibroblastes. Les dérivés N-acylés d'acides aminés sont des ingrédients chimiques largement employés pour la préparation de compositions cosmétiques, dermo-cosmétiques, dermopharmaceutique et pharmaceutiques, en raison de leurs différentes propriétés actives.There are also synthetic cosmetic active principles, for example peptides which are described as acting on the migration of fibroblasts. Penta peptides of Lys-Thr-Thr-Lys-X formula can thus be mentioned, where X represents any natural amino acid but preferentially serine and of which a fatty acid chain (C2 to C22) is grafted onto the N-amine. terminal and / or its esterified carboxyl group, described in the French patent application published under the number FR 2 783 169. These penta peptides are incorporated in cosmetic or pharmaceutical compositions to cause the increase of the synthesis of collagen and glycosaminoglycans ( by radioactivity) on cutaneous explants and the increase of the proliferation of normal human fibroblasts in culture, and consequently to improve the appearance of the skin in the case of S1 0089 its natural aging; of its drying up, of its cicatrization. The international patent application published under the number W09717835 discloses peptides containing at least one sequence of three amino acids (Lys-Lys-Gly, Gly-His-Lys or Glu-His-Lys) conjugated to a mono or dicarboxylic acid, incorporated in cosmetics or pharmaceutical compositions as a healing and anti-wrinkle agent, showing an effect on collagen I synthesis by fibroblasts. The N-acylated amino acid derivatives are chemical ingredients widely used for the preparation of cosmetic, dermo-cosmetic, dermopharmaceutical and pharmaceutical compositions, due to their different active properties.
On peut citer notamment la description de dérivés N-acylés lipophiles d'acides amines dans le brevet américain publié sous le numéro US 6,864,250, utilisés dans des méthodes de traitement de plaies et de brûlures. La demande de brevet Européen publiée sous le numéro EP505868 Al décrit des dérivés N-acylés d'acides aminés et leurs sels, ainsi que leur utilisation pour le traitement de l'ostéoporose et pour favoriser la cicatrisa- tion. La demande de brevet hongrois publiée sous le numéro HU57582 décrit des dérivés N-acylés d'acides aminés et leurs sels, et plus particulièrement des dérivés N-acylés de la cystéine, ainsi que leur utilisation locale sur des plaies après application de lidocaine. La demande de brevet japonais publiée sous le numéro JP2002179518 décrit des dérivés N-acyles de l'acide glutamique et de l'acide aspartique et leurs sels, se caractérisant par des chaînes acyles comportant de 6 à 24 atomes de carbone, utilisés pour être incorporés dans la préparation de compositions cosmétiques destinés aux peaux sensibles, sèches et atopiques. Aucun de ses documents ne décrit l'utilisation de dérivés N-acylés d'acides aminés pour améliorer les propriétés migratoires des fibroblastes du derme de la peau humaine et/ou une augmentation de la population fibroblastique de façon à prévenir et/ou à traiter le vieillissement de la peau du corps humain La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 471 881 divulgue que des dérivés N-acylés d'acides a-aminés et notamment le N-undécylénoyl phénylalanine, présentent une affinité vis à vis du récepteur de la Mélanocyte Spécifique Hormone (a-MSH) et induisent ainsi l'éclaircissement de la peau selon le mécanisme biochimique suivant : la compétition entre l'hormone a-MSH et la molécule présentant une affinité vis à vis du récepteur a-MSH, entraîne un moindre taux de fixation de ladite hormone sur les récepteurs cellulaires ; cette compétition a pour conséquence une inhibition de l'activité de l'adénylate cyclase qui entraîne une moindre transformation de l'ATP en AMP cyclique intracellulaire ; la diminution du taux d'AMP cyclique entraîne une inhibition de l'enzyme Pro- S1 0089 téine Kinase A (PKA) ; l'inhibition de la Protéine Kinase A induit une moindre activation de la tyrosinase du fait de la moindre transformation de cette dernière en tyrosinase phosphorylée ; cette moindre activation de la tyrosinase entraîne la diminution de la synthèse de mélanine d'où découle une moindre pigmentation de la peau.Mention may in particular be made of the description of lipophilic N-acyl derivatives of amino acids in the US Pat. No. 6,864,250, used in methods of treating wounds and burns. The European patent application published under the number EP505868 A1 describes N-acyl derivatives of amino acids and their salts, as well as their use for the treatment of osteoporosis and to promote healing. Hungarian Patent Application Publication No. HU57582 discloses N-acyl derivatives of amino acids and their salts, and more particularly N-acyl derivatives of cysteine, as well as their local use on wounds after application of lidocaine. The Japanese patent application published under the number JP2002179518 describes N-acyl derivatives of glutamic acid and aspartic acid and their salts, characterized by acyl chains containing from 6 to 24 carbon atoms, used to be incorporated. in the preparation of cosmetic compositions for sensitive, dry and atopic skin. None of his documents describes the use of N-acylated amino acid derivatives to improve the migratory properties of dermal fibroblasts in human skin and / or an increase in the fibroblast population so as to prevent and / or treat the skin aging of the human body European patent application published under the number EP 1 471 881 discloses that N-acyl derivatives of α-amino acids and in particular N-undecylenoyl phenylalanine have an affinity with respect to the Melanocyte Specific Hormone (a-MSH) and thus induce skin lightening according to the following biochemical mechanism: the competition between the α-MSH hormone and the molecule having an affinity towards the α-MSH receptor, causes a lower rate of attachment of said hormone to cellular receptors; this competition results in an inhibition of the activity of adenylate cyclase which leads to a lesser transformation of ATP into intracellular cyclic AMP; the decrease in cyclic AMP results in an inhibition of the pro-S1 0089 protein kinase A (PKA) enzyme; the inhibition of Protein Kinase A induces a lower activation of tyrosinase due to the lesser transformation of tyrosinase into phosphorylated tyrosinase; this less activation of tyrosinase leads to a decrease in melanin synthesis, which results in less pigmentation of the skin.
La demande de brevet japonais N° 2000-229121 décrit l'utilisation des polyols es- ters des N-acylamino acides comme tensioactifs performants (paragraphe [00003] de ladite demande). La demande internationale de brevet publiée sous le numéro VVO 2013/060964 Al décrit des mono-esters et des di-esters résultant de la réaction d'estérification entre des dérivés N-acylés d'acides aminés et des polyols, par exemple le 1,3-propanediol ou le 1,3- butanediol, et leurs utilisations comme agent actif cosmétique, pour prévenir et/ou limiter les effets inesthétiques générés par l'hypoxie des cellules endothéliales du corps humain, et plus particulièrement pour prévenir et/ou limiter les effets inesthétiques générés par les cernes, les poches péri-oculaires et/ou les jambes lourdes.Japanese Patent Application No. 2000-229121 discloses the use of the N-acylamino acid ester polyols as high performance surfactants (paragraph [00003] of said application). The international patent application published under the number VVO 2013/060964 A1 describes mono-esters and diesters resulting from the esterification reaction between N-acyl derivatives of amino acids and polyols, for example 1, 3-propanediol or 1,3-butanediol, and their uses as a cosmetic active agent, for preventing and / or limiting the unsightly effects generated by the hypoxia of endothelial cells of the human body, and more particularly for preventing and / or limiting unsightly effects generated by dark circles, periocular sacs and / or heavy legs.
La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 0 839 515 A2 décrit des esters des dérivés N-acylés d'acides aminés dont le groupement acyle comprend un nombre impair de carbone, et leurs utilisations comme agents de croissance des cheveux, comme agent humectant, et comme agents capables d'augmenter le flux sanguin sous-cutané. Cette demande de brevet ne divulgue ni n'enseigne une utilisation de tels dérivés pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement de la peau humaine par exemple les rides et ridules, l'altération du microrelief, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, le manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ou des lèvres. Dans le cadre de leurs recherches de nouveaux actifs cosmétiques pour la préven- tion et/ou le traitement des signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres, les inventeurs se sont attachés à développer une nouvelle solution technique consistant en l'utilisation de produits résultant de la réaction d'estérification entre des polyols et des dérivés N-acylés d'acides aminés. C'est pourquoi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) : R'-04C1-12],-0-R" (I), formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (lia) : S1 0089 0 R2 R 1 /-N I R3 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4- dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydro- gène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (1) ; ladite utilisation étant dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes et ladite utilisation étant dans une composition cosmétique.European patent application published under the number EP 0 839 515 A2 describes esters of the N-acyl derivatives of amino acids whose acyl group comprises an odd number of carbon, and their uses as hair growth agents, as humectant. and as agents capable of increasing subcutaneous blood flow. This patent application does not disclose or teach a use of such derivatives to prevent and / or treat the signs of aging of human skin, for example wrinkles and fine lines, the alteration of the microrelief, the lack of elasticity and / or skin tone, lack of density and / or firmness of human skin or lips. In the context of their search for new cosmetic active agents for the prevention and / or treatment of the signs of aging of human skin or lips, the inventors have endeavored to develop a new technical solution consisting of the use of products resulting from the esterification reaction between polyols and N-acyl derivatives of amino acids. Therefore, according to a first aspect, the subject of the invention is the use of a compound of formula (I): R'-04C1-12], -O-R "(I), formula (I) in which n is an integer greater than or equal to 3 and less than or equal to 12 and R 'and R ", which are identical or different, represent either a hydrogen atom or a monovalent radical of formula (IIa): S1 0089 Wherein R1-C (= O) - represents a linear or branched, saturated or unsaturated radical having from eight to thirty carbon atoms, R 2, R 11 (R 11) represents a hydrogen atom or a radical chosen from methyl, isopropyl, isobutyl, 1-methylpropyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, thiomethyl, 2-methylthioethyl, 4-aminobutyl, 3-guanidinopropyl, 3- radicals. ureido propyl, (aminocarbonyl) methyl, carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 2- (aminocarbonyl) ethyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 3,4-dihydroxybenzyl, [1H-indol-3-yl] methyl, (1H- imida zol-4-yl) methyl, 3-amino propyl, and R3 represents a hydrogen atom or a methyl radical; or a monovalent radical of formula (11b): ## STR5 ## wherein formula R 1 -C (= O) - is as defined in formula (11a) and R 4 represents an atom of hydrogen or a hydroxy radical, it being understood that at least one of the radicals R 'or R "does not represent a hydrogen atom and that when none of the radicals R' and R" represents a hydrogen atom, R 'and R "are identical, or a mixture of compounds of formula (1), said use being for the purpose of preventing or slowing down the appearance of signs of aging of human skin or lips or of eliminate said signs and said use being in a cosmetic composition.
Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci- dessus d'une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique, plus particulièrement de 99% massique à 50 % massique, et encore plus particulièrement de 95% massique à 75% d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la) formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : S1 0089 0 R2 R 1 N I R3 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4- dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : /4N 1 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, - De 1% massique à 80% massique, plus particulièrement de 1% massique à 50% massique, et encore plus particulièrement de 5% massique à 25% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2],-0-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (11a) et (11b) étant telles que défi- nies ci-dessus pour la formule (la). Par "signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres" on entend, au sens de l'invention, toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau ou des lèvres dues au vieillissement, qu'il soit chronobiologique et/ou photo-induit et/ou résultant de l'exposition à des stresses environnementaux (pollution atmosphérique, contact avec substances dangereuses), par exemple les rides et ridules, l'altération du microrelief, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, le manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ou des lèvres, mais également toutes modifications internes de la peau S1 0089 qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié, par exemple toutes dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets. Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci- dessus, d'un composé de formule (I) ou d'une composition (Cl), pour prévenir et/ou traiter les rides, les ridules ou une altération du microrelief de la peau humaine ou des lèvres. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que défi- nie ci-dessus, d'un composé de formule (I) ou d'une composition (Cl), pour prévenir et/ou traiter le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau humaine ou des lèvres.According to one particular aspect, the subject of the invention is the use as defined above of a composition (Cl) comprising for 100% of its mass: from 99% by mass to 20% by weight, more particularly by 99% mass at 50% by mass, and even more particularly from 95% to 75% by weight of at least one compound of formula (Ia): R'-O- [CH2] -OH (la) formula (1) in which n is an integer greater than or equal to 3 and less than or equal to 12 and R 'represents either a monovalent radical of formula (11a): ## STR3 ## in which group R1 -C (= O) - represents a saturated or unsaturated radical, linear or branched, comprising from eight to thirty carbon atoms, R2 represents a hydrogen atom or a radical chosen from methyl, isopropyl, isobutyl and 1-methyl radicals; propyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, thiomethyl, 2-methylthioethyl, 4-aminobutyl, 3-guanidinopropyl, 3-ureidopropyl, (aminocarbonyl) 1) methyl, carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 2- (aminocarbonyl) ethyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 3,4-dihydroxybenzyl, [1H-indol-3-yl] methyl, (1H-imidazol-4- y1) methyl, 3-amino propyl, and R3 represents a hydrogen atom or a methyl radical; is a monovalent radical of formula (11b): embedded image in which the group R 1 -C (= O) - is as defined in formula (11a) and R 4 represents a hydrogen atom or a hydroxyl radical, - from 1 wt% to 80 wt%, more particularly from 1 wt% to 50 wt%, and still more particularly from 5 wt% to 25 wt% of at least one compound of formula (Ib): R-O- [CH2], -O-R (Ib) Formula (Ib) wherein n is an integer greater than or equal to 3 and less than or equal to 12 and R represents a hydrogen atom either a monovalent radical of formula (11a) or a monovalent radical of formula (11b), formulas (11a) and (11b) being as defined above for formula (la). By "signs of aging of the human skin or lips" is meant, within the meaning of the invention, any changes in the appearance of the skin or lips due to aging, whether chronobiological and / or photo- induced and / or resulting from exposure to environmental stresses (air pollution, contact with dangerous substances), for example wrinkles and fine lines, alteration of the microrelief, lack of elasticity and / or tone of the skin, the lack of density and / or firmness of the human skin or lips, but also any internal changes in the skin S1 0089 that do not automatically result in a modified external appearance, for example all internal skin damage consecutive to a skin. exposure to ultraviolet radiation. According to one particular aspect, the subject of the invention is the use as defined above, of a compound of formula (I) or of a composition (Cl), for preventing and / or treating wrinkles, fine lines or an alteration of the microrelief of human skin or lips. According to another particular aspect, the subject of the invention is the use as defined above, of a compound of formula (I) or of a composition (Cl), for preventing and / or treating the deficiency. elasticity and / or tone of human skin or lips.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que défi- nies ci-dessus, d'un composé de formule (I) ou d'une composition (Cl), pour prévenir et/ou traiter le manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ou des lèvres. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, les formules (I), (la) et (lb) sont choisis choisi parmi les esters de a,w-alcanediols des dérivés N-acylés des acides aminés suivants : la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide gluta- mique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la glutamine, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine, la sarcosine ou l'ornithine. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans les formules (I), (la) et (lb), le groupe R1-C(=0)- représente un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ra- mifié, comportant de 8 à 22 atomes de carbone ; plus particulièrement choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, oléoyle, eicosanoyle, docosanoyle, 9-octadécènoyle, éicosènoyle, 13-docosènoyle, 9,12-octadécadiènoyle ou 9,12,15-octadécatriénoyle.According to another particular aspect, the subject of the invention is the use as defined above, of a compound of formula (I) or of a composition (Cl), for preventing and / or treating lack thereof. density and / or firmness of human skin or lips. According to another particular aspect of the present invention, the formulas (I), (Ia) and (Ib) are chosen from the α, β-alkanediol esters of the N-acyl derivatives of the following amino acids: glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine, threonine, arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, glutamine, hydroxyproline, hydroxylysine, sarcosine or ornithine. According to another particular aspect of the present invention, in formulas (I), (Ia) and (Ib), the group R1-C (= O) - represents an acyl radical, saturated or unsaturated, linear or ramified, having from 8 to 22 carbon atoms; more particularly selected from octanoyl, decanoyl, w-undecylenoyl, dodecanoyl, tetradecanoyl, hexadecanoyl, octadecanoyl, oleoyl, eicosanoyl, docosanoyl, 9-octadecenoyl, eicosenoyl, 13-docenoyl, 9,12-octadecadienoyl or 9,12,15- octadécatriénoyle.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans la formule (11a), R3 représente un atome d'hydrogène et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou benzyle et dans la formule (I lb), R4 représente un atome d'hydrogène. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans les formules (11a) et (11b), le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, déca- noyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9- octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle.According to another particular aspect of the present invention, in formula (11a), R3 represents a hydrogen atom and R2 represents a radical chosen from methyl, isopropyl, isobutyl, 1-methylpropyl or benzyl radicals and in the formula ( I lb), R 4 represents a hydrogen atom. According to another particular aspect of the present invention, in the formulas (11a) and (11b), the group R1-C (= O) - represents a radical chosen from the octanoyl, decanoyl, w-undecylenoyl, dodecanoyl radicals, tetradecanoyl, hexadecanoyl, octadecanoyl, 9-octadecenoyl or 9,12-octadecadienoyl.
S1 0089 Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, pour laquelle, dans les formules (I), (la) et (lb), n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 8. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 8, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,8-octanediol. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 6, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,6-hexanediol. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 4, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,4-butanediol.According to another particular aspect, the subject of the invention is the use as defined above, for which, in the formulas (I), (Ia) and (Ib), n represents an integer greater than or equal to 3 and less than or equal to 8. According to this particular aspect, when n represents an integer equal to 8, the compounds of formulas (I), (Ia) and (Ib) are 1,8-octanediol esters. According to this particular aspect, when n represents an integer equal to 6, the compounds of formulas (I), (Ia) and (Ib) are 1,6-hexanediol esters. According to this particular aspect, when n represents an integer equal to 4, the compounds of formulas (I), (Ia) and (Ib) are 1,4-butanediol esters.
Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 3, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,3-propanediol. Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, laquelle dans les formules (I), (la) et (lb), n est un nombre entier égal à 3. Selon un aspect plus particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet l'utilisation telle que décrite précédemment d'un composé de formule (I) ou d'une composi- tion (Cl) tels que définis ci-dessus pour laquelle le composé de formule (I), le composé de formule (la) et le composé de formule (lb) sont choisis choisi parmi les esters du 1,3- propanediol et des dérivés N-acylés des acides aminés suivants : l'alanine, la valine, l'isoleucine, la phénylalanine et la proline.According to this particular aspect, when n represents an integer equal to 3, the compounds of formulas (I), (Ia) and (Ib) are 1,3-propanediol esters. According to a more particular aspect, the subject of the invention is the use as defined above, which in the formulas (I), (Ia) and (Ib), n is an integer equal to 3. According to one aspect More particularly, the present invention relates to the use as described above of a compound of formula (I) or a composition (Cl) as defined above for which the compound of formula (I), the compound of formula (Ia) and the compound of formula (Ib) are chosen from 1,3-propanediol esters and N-acyl derivatives of the following amino acids: alanine, valine, isoleucine, phenylalanine and proline.
Comme exemples de composés de formule (I) ou mélanges de composés de for- mule (I) mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention, il y a les suivants : - Le N-(hexadécanoyl) phénylalaninate de 3-hydroxy propyle, - Le N-octanoyl alaninate de 3-hydroxy propyle, - Le N-cocoyl valinate de 3-hydroxy propyle, - Le-N-cocoyl isoleucinate de 3-hydroxy propyle et - Le N-cocoyl prolinate de 3-hydroxy propyle. Comme exemples de compositions (Cl) mises en oeuvre dans le cadre de la présente invention, il ya celles dans lesquelles : - Le composé de formule (la) est le N-(hexadécanoyl) phénylalaninate de 3-hydroxy pro- pyle et le composé de formule (lb) le bis(N-hexadécanoyl phénylalaninate) de 1,3- propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl alaninate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb) le bis(N-octanoyl alaninate) de 1,3-propanediyle ; S1 0089 - Le mélange de composés de formule (la) est le N-cocoyl valinate de 3-hydroxy propyle et le mélange de composés de formule (lb) le bis(N-cocoyl valinate) de de 1,3-propanediyle ; - Le mélange de composés de formule (la) est le N-cocoyl isoleucinate de 3-hydroxy propyle et le mélange de composés de formule (lb) le bis(N-cocoyl isoleucinate) de de 1,3- propanediyle ; - Le mélange de composés de formule (la) est le N-cocoyl prolinate de 1,3-propanediol et le mélange de composés de formule (lb) le bis(N-cocoyl prolinate) de de 1,3-propanediyle. Par N-cocoyl valine, N-cocoyl isoleucine ou N-cocoyl proline, on désigne les mélanges de dérivés N-acylés respectivement de la valine, de l'isoleucine ou de la proline ob- tenus par réaction de chacun de ces a-amino acides avec le mélange de chlorure d'acides gras issu de l'huile de coprah comprenant pour 100% molaire, d'environ 11% molaire de chlorure d'octanoyle, d'environ 9,5% molaire de chlorure de décanoyle, d'environ 51% molaire de chlorure de lauroyle, d'environ 15,5% molaire de chlorure de myristoyle, d'environ 6,5% molaire de chlorure de palmitoyle, d'environ 2% molaire de chlorure de stéaroyle, d'environ 3% molaire de chlorure d'oléolyle, et d'environ 1,5% molaire de chlorure de lino- léoyle. Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape a) d'estérification : - Soit d'un composé de formule (IVa) : 0 R2 R1 N - Soit d'un composé de formule (IVb) : R4 OH (IVb), OH O (IVa), avec un composé de formule (V) : HOICH2L-OH (V), pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mélange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré, S1 0089 - Une étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb), à partir du dudit mélange (M) obtenu à l'étape (a). Les composés de formules (IVa) et (IVb) sont connus ou sont synthétisables par N- acylation des a-amino acides correspondant selon des méthodes connues de l'homme du métier. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) sur composé de formule (V) est généralement compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3.Examples of compounds of formula (I) or mixtures of compounds of formula (I) used in the context of the present invention are the following: - 3-hydroxypropyl N- (hexadecanoyl) phenylalaninate 3-hydroxypropyl N-octanoyl alaninate, 3-hydroxypropyl N-cocoyl valinate, 3-hydroxypropyl-N-cocoyl isoleucinate and 3-hydroxypropyl N-cocoyl prolinate. Examples of compositions (C1) used in the context of the present invention are those in which: The compound of formula (Ia) is 3-hydroxypropyl N- (hexadecanoyl) phenylalaninate and the compound of formula (Ib) 1,3-propanediyl bis (N-hexadecanoyl phenylalaninate); The compound of formula (Ia) is 3-hydroxypropyl N-octanoyl alaninate and the compound of formula (Ib) 1,3-propanediyl bis (N-octanoyl alaninate); S1 0089 - The mixture of compounds of formula (Ia) is 3-hydroxypropyl N-cocoyl valinate and the mixture of compounds of formula (1b) 1,3-propanediyl bis (N-cocoyl valinate); The mixture of compounds of formula (Ia) is 3-hydroxypropyl N-cocoyl isoleucinate and the mixture of compounds of formula (1b) 1,3-propanediyl bis (N-cocoyl isoleucinate); The mixture of compounds of formula (Ia) is 1,3-propanediol N-cocoyl prolinate and the mixture of compounds of formula (1b) 1,3-propanediyl bis (N-cocoyl prolinate). By N-cocoyl valine, N-cocoyl isoleucine or N-cocoyl proline, are meant mixtures of N-acylated derivatives respectively of valine, isoleucine or proline obtained by reaction of each of these α-amino with the mixture of fatty acid chloride from coconut oil comprising 100 mol%, about 11 mol% octanoyl chloride, about 9.5 mol% decanoyl chloride, about 51 mol% lauroyl chloride, about 15.5 mol% myristoyl chloride, about 6.5 mol% palmitoyl chloride, about 2 mol% stearoyl chloride, about 3 mol% of oleolyl chloride, and about 1.5 mol% of linoleoyl chloride. The compound of formula (I) as defined above may be prepared according to a preparation process comprising: - a step of esterification: - Either of a compound of formula (IVa): ## STR1 ## a compound of formula (IVb): R4 OH (IVb), OH (IVa), with a compound of formula (V): HOICH2L-OH (V), to obtain either the compound of formula (Ia) or compound of formula (Ib), that is a mixture (M) of the compound of formula (Ia) and the compound of formula (Ib); and if necessary or if desired, S1 0089 - A step b) of separating the compounds of formula (Ia) and formula (Ib) from said mixture (M) obtained in step (a). The compounds of formulas (IVa) and (IVb) are known or are synthesizable by N-acylation of the corresponding α-amino acids according to methods known to those skilled in the art. In the process as defined above, the compound molar ratio of formula (IVa) or of formula (IVb) on compound of formula (V) is generally between 3/1 and 1/5, more particularly between 1/1 and 1/5, and even more particularly between 1/1 and 1/3.
Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb) est mise en oeuvre par les méthodes classiques de séparation connues de l'homme du métier. Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être également préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape al) d'estérification, soit d'un composé de formule (IVa) : 0 R1 N soit d'un composé de formule (IVb) : R4 RI avec un alcool de formule (VI) : 0 (IVa), 0 OH (IVb), R5-0H dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former : - Soit un composé de formule (Vila): 0 R2 RI N 0 R5 0 (Vila), - Soit un composé de formule (VI lb) : S1 0089 R4 (V1lb) ; - Une étape a2) de trans-estérification du composé de formule (VIla) ou du compo- sé de formule (VIlb) obtenu à l'étape al), par réaction avec le composé de formule (V), pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mé- lange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; suivie si nécessaire ou si désiré de la mise en oeuvre de l'étape b). Dans le procédé tel que décrit ci-dessus, l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 60°C et 120°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide. Par système catalytique acide on désigne les acides forts comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide hypophosphoreux, l'acide méthanesulfonique, l'acide para-toluène sulfonique, l'acide trifluorométhanesulfonique, ou les résines échangeuses d'ions acides. Dans l'étape al) de la variante du procédé tel que décrit ci-dessus, le rapport mo- laire composé de formule (IVa) ou composé de formule (IVb) sur alcool de formule (VI) est généralement compris entre 1/1 et 1/10, plus particulièrement entre 1/1 et 1/8, et encore plus particulièrement entre 1/2 et 1/8. Dans la variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, l'étape a2) de trans-estérification de l'ester de formule (Vila) ou de formule (VIlb) obtenu à l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 80°C et 180°C, plus particulièrement comprise entre 100°C et 150°C, en- core plus particulièrement entre 120°C et 150°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide tel que précédemment décrit, et avec distillation sous vide de l'alcool de formule (VI) formé in-situ. Dans l'étape a2) de cette variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (Vila) et/ou de formule (VI lb) sur le composé de formule (V) est compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3. La composition (C1) dont l'utilisation telle que précédemment définie est l'objet de l'invention peut être préparée par diverses voies.In the process as defined above, the step b) of separating the compounds of formula (Ia) and of formula (Ib) is carried out by the conventional separation methods known to those skilled in the art. The compound of formula (I) as defined above may also be prepared according to a preparation process comprising: an esterification step a1), or of a compound of formula (IVa): ## STR1 ## of formula (IVb): R 4 RI with an alcohol of formula (VI): O (IVa), OH (IVb), R 5 -OH in which R 5 represents a linear aliphatic radical containing from 1 to 4 carbon atoms, to form : - Let a compound of formula (VIa): ## STR1 ## ## STR2 ## Let a compound of formula (VI lb): ## STR1 ## A step a2) of trans-esterification of the compound of formula (VIla) or of the compound of formula (VIlb) obtained in step a1), by reaction with the compound of formula (V), to obtain either compound of formula (Ia), either the compound of formula (Ib), or a mixture (M) of the compound of formula (Ia) and the compound of formula (Ib); followed if necessary or desired from the implementation of step b). In the process as described above, step a1) is generally carried out at a temperature of about 60 ° C to 120 ° C, under an inert gas, and in the presence of an acidic catalyst system. By acidic catalytic system are meant strong acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, hypophosphorous acid, methanesulfonic acid, para-toluene sulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or acidic ion exchange resins. In step a1) of the variant of the process as described above, the molar ratio compound of formula (IVa) or compound of formula (IVb) on alcohol of formula (VI) is generally between 1/1 and 1/10, more particularly between 1/1 and 1/8, and even more particularly between 1/2 and 1/8. In the variant of the process for the preparation of the compounds of formula (I) as described above, step a2) of transesterification of the ester of formula (Vila) or of formula (VIlb) obtained in step al) is generally carried out at a temperature of between about 80 ° C and 180 ° C, more preferably between 100 ° C and 150 ° C, still more particularly between 120 ° C and 150 ° C under inert gas and in the presence of an acidic catalyst system as previously described, and with vacuum distillation of the alcohol of formula (VI) formed in situ. In step a2) of this variant of the process for the preparation of the compounds of formula (I) as described above, the molar ratio compound of formula (Vila) and / or of formula (VI lb) on the compound of formula (V) is between 3/1 and 1/5, more particularly between 1/1 and 1/5, and even more particularly between 1/1 and 1/3. The composition (C1) whose use as defined above is the subject of the invention may be prepared by various routes.
Une première voie de préparation consiste à mélanger dans les proportions mas- siques souhaitées, le composé de formule (la) tel que définie ci-dessus ou le mélange de S1 0089 composés de formule (la), avec le composé de formule (lb) telle que définie ci-dessus, ou le mélange de composés de formule (lb). Une seconde voie de préparation consiste à mettre en oeuvre le procédé de prépa- ration du composé de formule (I) tel que décrit précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (V) avec le composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) ou un mélange de composés de formule (IVa) et de formule (IVb). Une troisième voie de préparation consiste à mettre en oeuvre la variante du pro- cédé de préparation du composé de formule (I) telle que décrite précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (V) avec le composé de formule (Vila) ou de formule (VIlb) ou un mélange de composés de formule (Vila) et de formule (VIlb). Le composé de formule (I) et la composition (Cl) peuvent être administrés par voie orale, topique ou parentérale, et plus particulièrement par voie topique. L'invention a aussi pour objet un procédé dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaines ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes, comprenant au moins une étape d'application sur la peau humaine ou sur les lèvres, d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'un composé de formule (I) ou d'un composition (Cl) telle que définie précédemment.A first preparation route consists in mixing, in the desired mass ratio, the compound of formula (Ia) as defined above or the mixture of SiO 2 compounds of formula (Ia) with the compound of formula (Ib) as defined above, or the mixture of compounds of formula (Ib). A second preparation route consists of carrying out the process for preparing the compound of formula (I) as described above, by reacting in the desired proportions, the compound of formula (V) with the compound of formula (IVa ) or of formula (IVb) or a mixture of compounds of formula (IVa) and of formula (IVb). A third preparation route consists in carrying out the variant of the process for preparing the compound of formula (I) as described above, by reacting in the desired proportions, the compound of formula (V) with the compound of formula (Vila) or of formula (VIlb) or a mixture of compounds of formula (Vila) and of formula (VIlb). The compound of formula (I) and the composition (Cl) can be administered orally, topically or parenterally, and more particularly topically. The invention also relates to a method for the purpose of preventing or slowing the appearance of signs of aging of human skin or lips or eliminating said signs, comprising at least one application step on the human skin or on the lips, a cosmetic formulation for topical use comprising at least one cosmetically acceptable excipient and an effective amount of a compound of formula (I) or a composition (Cl) as defined above.
Dans le procédé tel que défini ci-dessus, ladite formulation cosmétique à usage to- pique est généralement étalée sur la surface de la peau à traiter, puis la peau est massée quelques instants. L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la formulation cosmétique mise en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, signifie que ladite formulation est mise en oeuvre par application sur la peau, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une formulation cosmétique ou d'une application indirecte lorsque la formulation cosmétique selon l'invention est imprégnée sur un support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingette, textile, dispositif transdermique, etc...). L'expression « cosmétiquement acceptable » utilisée dans la définition de la formulation cosmétique à usage topique, mise en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, signifie selon la directive du Conseil de la Communauté Economique Européenne N°76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la directive N°93/35/CEE du 14 juin 1993, que ladite formulation à usage topique comprend toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties du corps humain S1 0089 (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement et principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou d'en corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état.In the process as defined above, said cosmetic formulation for topical use is generally spread on the surface of the skin to be treated, then the skin is massaged a few moments. The expression "for topical use" used in the definition of the cosmetic formulation used in the method that is the subject of the present invention means that said formulation is implemented by application to the skin, whether it be a direct application in the case of a cosmetic formulation or an indirect application when the cosmetic formulation according to the invention is impregnated on a support intended to be brought into contact with the skin (paper, wipe, textile, transdermal device, etc. ...). The expression "cosmetically acceptable" used in the definition of the cosmetic formulation for topical use, used in the process that is the subject of the present invention, means according to the directive of the Council of the European Economic Community No. 76/768 / EEC of 27 July 1976 as amended by Directive 93/35 / EEC of 14 June 1993, that the said formulation for topical use includes any substance or preparation intended to be placed in contact with the various parts of the human body S1 0089 (epidermis, hair system and capillary, nails, lips and genitals) or with the teeth and oral mucosa in view, exclusively and mainly, to clean, perfume, modify the appearance and / or correct body odor and / or protect them or keep them in good condition.
Par quantité efficace du composé de formule (I) ou d'une composition (Cl) telles que définies précédemment présente dans la formulation cosmétique à usage topique mise en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on entend pour 100% de la masse de ladite formulation cosmétique à usage topique, la quantité comprise entre 0,1% et 5% massique, plus particulièrement entre 0,1% et 3% massique, et encore plus particu- lièrement entre 0,5% et 2 % massique de composé de formule (I) ou de composition (Cl). Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, se présentent généralement sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques ou hydro-glycoliques, sous forme d'une suspension, d'une émulsion, d'une microémulsion ou d'une nano-émulsion, qu'elles soient de type eau-dans- huile, huile-dans-eau, eau-dans-huile-dans-eau ou huile-dans-eau-dans-huile, ou sous forme d'une poudre. Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, peuvent être conditionnées dans un flacon, dans un dispositif de type "flacon" pompe, sous forme pressurisées dans un dispositif aérosol, dans un dispositif muni d'une paroi ajourée comme une grille ou dans un dispositif muni d'un appli- cateur à billes (dit "roll-on"). De façon générale, le composé de formule (I) ou à la composition (Cl), présents dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, est associé à des additifs chimiques habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, comme les tensioactifs mous- sants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et cosolvants, les agents hydrotropes, les eaux thermales ou minérales les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents na- crants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les huiles, les cires, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les S1 0089 charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les répulsifs pour les insectes. Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmé- tiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques. Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents, on peut citer les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammonium, d'amines, ou d'aminoalcools d'alkylether sulfates, d'alkyl sulfates, d'alkylamidoéther sulfates, d'alkylaryl polyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha-oléfinesulfonates, de paraffines sulfonates, d'alkyl phosphates, d'alkyléther phosphates, d'alkyl sulfonates, d'alkylamide sulfonates, d'alkylaryl sulfonates, d'alkyl carboxylates, d'alkyl sulfosuccinates, d'alkyléther sulfosucci- nates, d'alkylamide sulfosuccinates, d'alkyl sulfoacétates, d'alkyl sarcosinates, d'acyl isé- thionates, de N-acyl taurates, d'acyl lactylates, de dérivés N-acylés d'acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, de dérivés N-acylés d'acides gras. Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents, on peut citer les al- kylbétaïnes, les alkylamidobétaïnes, les sultàines, les alkylamidoalkylsulfobétaïnes, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires.By effective amount of the compound of formula (I) or a composition (Cl) as defined above present in the cosmetic formulation for topical use implemented in the method of the present invention, means for 100% of the mass. of said cosmetic formulation for topical use, the amount of between 0.1% and 5% by weight, more particularly between 0.1% and 3% by weight, and even more particularly between 0.5% and 2% by weight of compound of formula (I) or composition (Cl). The topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention are generally in the form of aqueous or hydro-alcoholic or hydro-glycolic solutions, in the form of a suspension, an emulsion, a microemulsion or a nano-emulsion, whether of water-in-oil, oil-in-water, water-in-oil-in-water or oil-in-water-in-oil type, or in the form of a powder. The topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention may be packaged in a bottle, in a device of the pump "bottle" type, in pressurized form in an aerosol device, in a device provided with a device. perforated wall as a grid or in a device provided with a ball-on applicator (called "roll-on"). In general, the compound of formula (I) or the composition (Cl), present in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, is associated with chemical additives usually used in the field of topical formulations, such as foaming and / or detergent surfactants, thickening and / or gelling surfactants, thickening and / or gelling agents, stabilizing agents, film-forming compounds, solvents and cosolvents, agents hydrotropic agents, thermal or mineral waters, plasticizers, emulsifiers and co-emulsifiers, opacifying agents, narcotics, surfactants, sequestering agents, chelating agents, oils, waxes, antioxidants, perfumes, essential oils, preservatives, conditioners, deodorants, bleaching agents hair and skin discoloration, active principles intended to provide a treating and / or protective action with respect to the skin or the hair, sunscreens, S1 0089 mineral fillers or pigments, the particles providing an effect visual or for the encapsulation of active, exfoliating particles, texture agents, optical brighteners, repellents for insects. Examples of foaming and / or detergent surfactants which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention. the invention relates to anionic, cationic, amphoteric or nonionic foaming surfactants and / or detergents. Among the foaming and / or detergent anionic surfactants, mention may be made of the alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, amine or alkylalcohol salts of alkyl ether sulphates, alkyl sulphates, alkylamidoethers sulphates, alkylaryl polyethersulphates, monoglyceride sulphates, alpha-olefin sulphonates, paraffin sulphonates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl sulphonates, alkylamide sulphonates, alkylaryl sulphonates, alkyl carboxylates alkyl sulphosuccinates, alkyl sulphosuccinates, alkyl sulphosuccinates, alkyl sulphoacetates, alkyl sarcosinates, acyl isethionates, N-acyl taurates, acyl lactylates, N-derivatives, acylated amino acids, N-acyl derivatives of peptides, N-acyl derivatives of proteins, N-acyl derivatives of fatty acids. Amphoteric foaming and / or detergent surfactants include alkylbetaines, alkylamidobetaines, sultanas, alkylamidoalkylsulfobetaines, imidazoline derivatives, phosphobetaines, amphopolyacetates and amphopropionates. Among the foaming and / or detergent cationic surfactants, mention may be made especially of quaternary ammonium derivatives.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 16 atomes de carbone, comme l'octyl polyglucoside, le décyl polyglucoside, l'undécylényl polyglucoside, le dodécyl polyglucoside, le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, le 1-12 dodécanediyl polyglucoside ; les dérivés d'huile de ricin hydrogénée éthoxylés comme le produit commercialisé sous le nom INCI « Peg-40 hydrogenated castor oil » ; les polysorbates comme le Polysorbate 20, le Polysorbate 40, le Polysorbate 60, le Polysorbate 70, le Polysorbate 80, le Polysorbate 85; les amides de coprah ; les N-alkylamines.Among the foaming and / or detergent nonionic surfactants, mention may be made more particularly of alkylpolyglycosides comprising a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical containing from 8 to 16 carbon atoms, such as octyl polyglucoside or decyl polyglucoside. undecylenyl polyglucoside, dodecyl polyglucoside, tetradecyl polyglucoside, hexadecyl polyglucoside, 1-12 dodecanediyl polyglucoside; ethoxylated hydrogenated castor oil derivatives such as the product marketed under the INCI name "Peg-40 hydrogenated castor oil"; polysorbates such as Polysorbate 20, Polysorbate 40, Polysorbate 60, Polysorbate 70, Polysorbate 80, Polysorbate 85; coconut amides; N-alkylamines.
S1 0089 Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, comme les es- ters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETm LT et GLUMATETm DOE120 ; les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIXTm DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTILTm 141 ; les car- bamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses comme le PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM GT2125. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut ci- ter les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide-2- méthyl-[(1-oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totale- ment salifié, les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinylpyrolidone et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tris(hydroxy- methyl)acrylamido methane (THAM), les copo- lymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N-diméthyl acryla- mide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de S1 0089 l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les co- polymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymère linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (VIII) : CH2=C(R'3)-C(=0)-[CH2-CH2-0]-R'4 (VIII) dans laquelle R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R'4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau-dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au compo- sé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage to- pique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGELTm EG, SIMULGELTmEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTm 600, SIMULGELTm NS, SIMULGELTm INS 100, SIMULGELTm FL, SIMULGELTm A, SIMULGELTm SMS 88, SEPINOVTmEMT 10, SEPIPLUSTm400, SEPIPLUSTm265, SEPIPLUSTmS, SEPIMAXTmZen, ARISTOFLEXTmAVC, ARISTOFLEXTmAVS, NOVEMERTmEC-1, NOVEMERTmEC 2, ARISTOFLEXTmHMB, COSMEDIATmSP, FLOCARETmET 25, FLOCARETmET 75, FLOCARETmET 26, FLOCARETmET 30, FLOCARETmET 58, FLOCARETmPSD 30, VISCOLAMTmAT 64, VISCOLAMTmAT 100.Examples of thickening and / or gelling surfactants that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, mention may be made of fatty esters of optionally alkoxylated alkylpolyglycosides, such as ethoxylated methylpolyglucoside esters such as PEG 120 methyl glucose trioleate and PEG 120 methyl glucose dioleate respectively sold under the names GLUCAMATE ™ LT and GLUMATE ™ DOE 120; alkoxylated fatty esters such as PEG 150 pentaerythrityl tetrastearate sold under the name CROTHIX ™ DS53, PEG 55 propylene glycol oleate sold under the name ANTIL ™ 141; fatty-chain polyalkylene glycol carbamates such as PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate marketed under the name ELFACOSTM T211, PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate sold under the name ELFACOSTM GT2125. As examples of thickening and / or gelling agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, Polymers of the polyelectrolyte type, linear or branched or crosslinked, such as the homopolymer of partially or totally salified acrylic acid, the homopolymer of methacrylic acid partially or totally salified, the homopolymer of the acid, may be chosen. 2-methyl-[(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid (AMPS) partially or completely salified, copolymers of acrylic acid and AMPS, copolymers of acrylamide and AMPS, copolymers of vinylpyrrolidone and AMPS, copolymers of AMPS and (2-hydroxyethyl) acrylate, copolymers of AMPS and (2-hydroxyethyl) methacrylate , copolymers of AMPS and hydroxyethylacrylamide, copolyamines lymers of AMPS and N, N-dimethylacrylamide, copolymers of AMPS and tris (hydroxymethyl) acrylamido methane (THAM), copolymers of acrylic or methacrylic acid and acrylate (2-hydroxyethyl), copolymers of acrylic or methacrylic acid and (2-hydroxyethyl) methacrylate, copolymers of acrylic or methacrylic acid and hydroxyethylacrylamide, copolymers of acrylic acid or methacrylic and THAM, copolymers of acrylic or methacrylic acid and N, N-dimethyl acrylamide, terpolymers of acrylic or methacrylic acid, AMPS and (2-hydroxy acrylate) ethyl), terpolymers of acrylic or methacrylic acid, AMPS and (2-hydroxyethyl) methacrylate, terpolymers of acrylic or methacrylic acid, AMPS and THAM, terpolymers of acrylic or methacrylic acid, S1 0089 AMPS and N, N-dimethyl acrylamide, terpolymers acrylic acid or methacrylic acid, AMPS and acrylamide, copolymers of acrylic acid or methacrylic acid and alkyl acrylates whose carbon chain comprises between four and thirty carbon atoms, carbon and more particularly between ten and thirty carbon atoms, the co-polymers of AMPS and of alkyl acrylates whose carbon chain comprises between four and thirty carbon atoms and more particularly between ten and thirty carbon atoms, the linear, branched or crosslinked terpolymer of at least one monomer having a strong, free, partially salified or totally salified acidic function, with at least one neutral monomer, and at least one monomer of formula (VIII): CH 2 = C (R) 3) -C (= O) - [CH 2 -CH 2 -O] -R '4 (VIII) in which R' 3 represents a hydrogen atom or a methyl radical, R '4 represents a linear or branched alkyl radical having from eight to thirty carbon atoms and n represents a higher number equal to one and less than or equal to fifty. Polyelectrolytes polymers, linear or branched or crosslinked that can be associated with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in topical cosmetic formulations used in the method object of the present invention, may be in the form of a solution, an aqueous suspension, a water-in-oil emulsion, an oil-in-water emulsion, a powder. Polyelectrolytes, linear or branched or crosslinked polymers that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the cosmetic formulations for total use used in the process object of The present invention can be selected from the products marketed under the names SIMULGELTm EG, SIMULGELTmEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTm 600, SIMULGELTm NS, SIMULGELTm INS 100, SIMULGELTm FL, SIMULGELTm A, SIMULGELTm SMS 88, SEPINOVTmEMT 10, SEPIPLUSTm400, SEPIPLUSTm265, SEPIPLUSTmS , SEPIMAXTMZEN, ARISTOFLEXTMAVC, ARISTOFLEXTMAVS, NOVEMERTMEC-1, NOVEMERTMEC 2, ARISTOFLEXTMHMB, COSMEDIATMSP, FLOCARETMET 25, FLOCARETMET 75, FLOCARETMET 26, FLOCARETMET 30, FLOCARETMET 58, FLOCARETMPSD 30, VISCOLAMTMAT 64, VISCOLAMTMAT 100.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont S1 0089 le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de Dmannose est compris entre 0 et 1, et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassie (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1). Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'oses et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthyl-cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes.As examples of thickening and / or gelling agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of polysaccharides consisting solely of monosaccharides, such as glucans or homopolymers of glucose, glucomannoglucans, xyloglycans and galactomannans, of which S1 0089 the degree of substitution (DS) of the D-galactose units on the main Dmannose chain is included between 0 and 1, and more particularly between 1 and 0.25, such as galactomannans originating from cassia gum (DS = 1/5), locust bean gum (DS = 1/4), tara gum (DS = 1/3), guar gum (DS = 1/2), fenugreek gum (DS = 1). As examples of thickening and / or gelling agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of polysaccharides consisting of monosaccharides, such as sulphated galactans and more particularly carrageenans and agar, uronans and more particularly algin, alginates and pectins, heteropolymers of monosaccharides and uronic acids and more particularly xanthan gum, gellan gum, exudates of arabic gum and karaya gum, glucosaminoglycans. As examples of thickening and / or gelling agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of cellulose, cellulose derivatives such as methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, silicates, starch, hydrophilic derivatives of starch, and polyurethanes.
Comme exemples d'agents stabilisants que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères silicones tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyether. Comme exemples de solvants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer l'eau, les solvants organiques comme le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,2-propanediol, l'hexylèneglycol, le diéthy- lèneglycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, les alcools hydrosolubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits solvants organiques. Comme exemples d'eaux thermales ou minérales que l'on peut associer au com- posé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage S1 0089 topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/I, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint-Gervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Mai- zieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains. Comme exemples d'agents hydrotropes que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les xylènes sulfonates, les cumènes sulfonates, l'hexylpolyglucoside, le 2-éthylhexylpolyglucoside, le n-heptylpolyglucoside. Comme exemples d'agents tensioactifs émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut ci- ter les tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs cationiques. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialisés sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, MONTANETm80 et MONTANETm85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, comme la composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycé- roi commercialisée sous l'appellation SIMULSOLTm 165 ; les esters de mannitan ; les es- ters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside ; les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, comme le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyxyloside, l'octadécyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le 2-octyldodécyl polyxy- loside, le 12-hydroxystéaryl polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, et d' alkylpolyglycosides tels que décrits précédemment, par exemple les compositions commercialisées sous les noms de marque MONTANOVTm68, MONTANOVTm14, MONTANOVTm82, S1 0089 MONTANOVTm202, MONTANOVTmS, MONTANOVTmVV018, MONTANOVTmL, FLUIDANOVTm2OX et EASYNOVTM. Comme exemples de tensioactifs anioniques que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer le glycéryl stéarate citrate, le cétéarylsulfate, les savons comme le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d'acides aminés salifiés comme par exemple le stéaroyl glutamate. Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les aminoxydes, le quatemium-82 et les tensioactifs décrits dans la demande de brevet W096/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone.As examples of stabilizing agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of microcrystalline waxes, and more particularly ozokerite, mineral salts such as sodium chloride or magnesium chloride, silicone polymers such as polysiloxane polyalkyl polyether copolymers. As examples of solvents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of water, organic solvents such as glycerol, diglycerol, glycerol oligomers, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, hexylene glycol, diethylene glycol , xylitol, erythritol, sorbitol, water-soluble alcohols such as ethanol, isopropanol or butanol, water mixtures and said organic solvents. Examples of thermal or mineral waters that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in topical cosmetic formulations S1 0089 used in the process forming the subject of the present invention. there may be mentioned thermal or mineral waters having a mineralization of at least 300 mg / l, in particular Avene water, Vittel water, Vichy basin water, Uriage water, the water of the Roche Posay, the water of the Bourboule, the water of Enghien-les-bains, the water of Saint-Gervais-the baths, the water of Néris-les-bains, the water of Allevard-les-Bains, the water of Digne, the water of the Mayzieres, the water of Neyrac-les-bains, the water of Lons le Saunier, the water of Rochefort, the water of Saint Christau, the water of Fumades and the water of Tercis-les-bains. As examples of hydrotropic agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of xylenes sulfonates, cumenesulfonates, hexylpolyglucoside, 2-ethylhexylpolyglucoside, n-heptylpolyglucoside. As examples of emulsifying surfactants that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, it is possible here to nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants. As examples of emulsifying nonionic surfactants that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, mention may be made of esters of fatty acids and of sorbitol, such as the products sold under the names MONTANET ™ 40, MONTANET ™ 60, MONTANET ™ 70, MONTANET ™ 80 and MONTANET ™ 85; compositions comprising glycerol stearate and ethoxylated stearic acid between 5 moles and 150 moles of ethylene oxide, such as the composition comprising ethoxylated stearic acid containing 135 moles of ethylene oxide and glycerol stearate. - King marketed under the name SIMULSOL ™ 165; mannitan esters; ethoxylated mannitan esters; sucrose esters; methylglucoside esters; alkylpolyglycosides comprising a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical containing from 14 to 36 carbon atoms, for instance tetradecyl polyglucoside, hexadecyl polyglucoside, octadecyl polyglucoside, hexadecylpolyxyloside or octadecylpolyxyloside, eicosyl polyglucoside, dodecosyl polyglucoside, 2-octyldodecylpyrylamide, 12-hydroxystearyl polyglucoside; linear or branched fatty alcohol compositions, saturated or unsaturated, and comprising from 14 to 36 carbon atoms, and alkylpolyglycosides as described above, for example the compositions sold under the brand names MONTANOVTm68, MONTANOVTm14, MONTANOVTm82, S1 0089 MONTANOVTm202, MONTANOVTmS, MONTANOVTmVV018, MONTANOVTmL, FLUIDANOVTm2OX and EASYNOVTM. As examples of anionic surfactants that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, mention may be made of glyceryl stearate. citrate, cetearyl sulphate, soaps such as sodium stearate or triethanolammonium stearate, N-acyl derivatives of salified amino acids such as stearoyl glutamate. Examples of emulsifying cationic surfactants that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention include aminoxides. quaternium-82 and the surfactants described in patent application WO96 / 00719 and mainly those whose fatty chain comprises at least 16 carbon atoms.
Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de magnésium, le mo- nostéarate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de polyéthy- lène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone. Comme exemples d'agents de texture que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer des dérivés N-acylés d'acides aminés, comme la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPETmLL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLOTM, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOVTm 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica.As examples of opacifying and / or pearling agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, it is possible to mention may be made of sodium palmitate, sodium stearate, sodium hydroxystearate, magnesium palmitate, magnesium stearate, magnesium hydroxystearate, ethylene glycol monostearate, ethylene glycol distearate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, and fatty alcohols having from 12 to 22 carbon atoms. As examples of texturizing agents which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, it is possible to mention N-acyl derivatives of amino acids, such as lauroyl lysine marketed under the name AMINOHOPETmLL, octenyl starch succinate sold under the name DRYFLOTM, myristyl polyglucoside sold under the name MONTANOV ™ 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica.
Comme exemples d'agents déodorants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de S1 0089 cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1,2 décanediol ; le 1,3 propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSANTm ; le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol. Comme exemples d'huiles que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéa- rate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le trihepta- S1 0089 noate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyether, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C. Comme exemples de cires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente de- mande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présen- tant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C. Comme exemples de principes actifs que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (comme l'ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (comme l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme le w-undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIVV- HITETmMSH, le SEPICALMTmVG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du wundecelynoyl phénylalanine, les w-undecelynoyl dipeptides, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALM TM S, l'allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une S1 0089 action hydratante comme l'urée, les hydroxyurées, le glycérol, les polyglycérols, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides, le xylitylplucoside ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou li- polytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIMTm, I'ADIPOLESSTM, la fucoxan- thine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXILTm ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N-acylés ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine TM ; les extraits de blé par exemple la TENSINETm ou la GLIADINETM ; les extraits vé- gétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en iso- flavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme le LI- PACIDETM C8G, le LIPACIDETM UG, le SEPICONTROLTm A5 ; l'OCTOPIROXTm ou le SENSIVATM SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYLTM, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAPTM MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFTTm DPHP, le LIPACIDETM PVB, le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTm, le MANOLIVATm, le PHYTO-AGETm, le TIMECODETm ; le SURVICODETm ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo- épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, par exemple la dihydroxyacétone (DHA), l'érythrulose, l'aldéhyde mésotartrique, le glutaraldéhyde, le glycéraldéhyde, l'alloxane, la ninhydrine, les extraits végétaux par exemple les extraits de bois rouges du genre Pterocarpus et du genre Baphia comme le Pteropcarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le S1 0089 Pterocarpus indicus ou le Baphia nitida comme ceux décrits dans la demande de brevet Européen EP 0 971 683; les agents connus pour leur action de facilitation et/ou d'accélération du bronzage et/ou du brunissement de la peau humaine, et/ou pour leur action de coloration de la peau humaine, par exemple les caraténoïdes ( et plus particuliè- rement le beta carotène et le gamma carotène), le produit commercialisé sous le nom de marque « Carrot oil » (Nom INCI : Daucus Carota, helianthus annuus Sunflower oil) par la société Provital, qui contient des caroténoïdes, de la vitamine E et de la vitamine K; la tyrosine et/ou ses dérivés, connus pour leur effet sur l'accélération du bronzage de la peau humaine en association avec une exposition aux rayonnements ultra-violets, par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « SunTan AcceleratorTM » par la société Provital qui contient de la tyrosine et des riboflavines (vitamine B), le complexe de tyrosine et de tyrosinase commercialisé sous le nom de marque « Zymo Tan Complex » par la société Zymo Line, le produit commercialisé sous le nom de marque MelanoBronze TM (nom INCI : Acetyl Tyrosine, Monk's pepper extract (Vitex Agnus-castus)) par la société Mibelle qui contient de l'acétyl tyrosine, produit commercialisé sous le nom de marque Unipertan VEG-24/242/2002 (nom INCI : butylene glycol and Acetyl Tyrosine and hydrolyzed vegetable protein and Adenosine triphosphate) par la société UNIPEX, le produit commercialisé sous le nom de marque « Try-ExcellTm » (nom INCI : Oleoyl Tyrosine and Luffa Cylindrica (Seed) Oil and Oleic acid) par la société Sederma qui contient des extraits de pépins de courge (ou huile de Loofah), le produit commercialisé sous le nom de marque «Acti- bronzeTM » (nom INCI : hydrolyzed wheat protein and acetyl tyrosine and copper gluconate) par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrostan TM (nom INCI : potassium caproyl tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosinol (nom INCI : Sorbitan Isostearate, glyceryl oleate, caproyl Tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque lnstaBronzeTM (nom INCI : Dihydroxyacetone and acetyl tyrosine and copper gluconate) commercialisé par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosilane (nom INCI : méthylsilanol and acétyl tyrosine) par la société Exymol ; les peptides connus pour leur effet d'activation de la mélanogénèse par exemple le pro- duit commercialisé sous le nom de marque Bronzing SF Peptide powder (nom INCI : Dex- tran and Octapeptide-5) par la société Infinitec Activos, le produit commercialisé sous le nom de marque Melitane (nom INCI : Glycerin and Aqua and Dextran and Acetyl hexapeptide-1) comprenant l'acétyl hexapeptide-1 connu pour son action agoniste de l'alphaMSH, le produit commercialisé sous le nom de marque Melatimes SolutionsTM (nom INCI : S1 0089 Butylene glycol , Palmitoyl Tripeptide-40) par la société LIPOTEC, les sucres et les dérivés de sucres par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque TanositolTm (nom INCI : inositol) par la société Provital, le produit commercialisé sous le nom de marque ThalitanTm (ou PhycosaccharideTM AG) par la société CODIF international (nom INCI: Aqua and hydrolyzed algin (Laminaria Digitata) and magnesium sulfate and manganese sulfate) contenant un oligosaccharide d'origine marine (acide guluronique et acide mannuronique chélates avec les ions magnésium et manganèse), le produit commercialisé sous le nom de marque MelactivaTM (nom INCI : Maltodextrin, Mucuna Pruriens Seed extract) par la société Alban Muller, les composés riches en flavonoïdes par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « Biotanning » (nom INCI : Hydrolyzed citrus Au- rantium dulcis fruit extract) par la société Silab et connu pour être riche en flavonoides de citron (de type hespéridines) ; les agents destinés au traitement des cheveux et/ou des poils, par exemple des agents protecteurs des mélanocytes du follicule pileux, destinés à protéger lesdits mélanocytes contre les agents cytotoxiques responsables de la sénes- cence et/ou de l'apoptose desdits mélanocytes, tels que les agents mimétiques de l'activi- té de la DOPAchrome tautomérase choisis parmi ceux décrits dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP1515688 A2, les molécules synthétiques mimétiques de la SOD par exemples les complexes de manganèse, des composés antioxydants par exemple les dérivés de cyclodextrine, des composés silices dérivés d'acide ascorbique, de la pyrrolidone carboxylate de lysine ou d'arginine' des associations de mono- et diester d'acide cinnamique et de vitamine C, et plus généralement ceux cités dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 515 688 A2. Comme exemples d'agents antioxydants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer l'EDTA et ses sels, l'acide citrique, l'acide tartarique, l'acide oxalique, le BHA (butylhydroxyanisol), le BHT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l'acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINETM GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le nom INCI : Tetrasodium Glutamate Diacetate.As examples of deodorant agents that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, mention may be made of silicates alkaline, zinc salts such as zinc sulfate, zinc gluconate, zinc chloride, zinc lactate; quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium salts, cetylpyridinium salts; glycerol derivatives such as glycerol caprate, glycerol caprylate, polyglycerol caprate; 1,2 decanediol; 1,3 propanediol; salicylic acid; sodium bicarbonate; cyclodextrins; metallic zeolites; TRICLOSANTm; aluminum bromohydrate, aluminum chlorohydrates, aluminum chloride, aluminum sulphate, aluminum and zirconium hydrochlorides, aluminum and zirconium trihydrochloride, aluminum zirconium tetrachlorohydrate , aluminum and zirconium pentachlorohydrate, aluminum and zirconium octochlorhydrate, aluminum sulphate, sodium and aluminum lactate, aluminum and glycol hydrochloride complexes, as well as propylene glycol aluminum dihydrochloride complex, aluminum and propylene glycol sesquichlorohydrate complex, polyethylene glycol aluminum aluminum and polyethylene glycol, the complex of aluminum sesquichlorohydrate and polyethylene glycol. As examples of oils which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of mineral oils such as paraffin oil, vaseline oil, isoparaffins or mineral white oils; oils of animal origin, such as squalene or squalane, vegetable oils, such as phytosqualane, sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil, peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, poppy oil, pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, Safflower oil, bancoulier oil, passionflower oil, hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sysymbrium oil, avocado oil, calendula oil, oils derived from flowers or vegetables ethoxylated vegetable oils; synthetic oils such as fatty acid esters such as butyl myristate, propyl myristate, isopropyl myristate, cetyl myristate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, sodium stearate; butyl, hexadecyl stearate, isopropyl stearate, octyl stearate, isocetyl stearate, dodecyl oleate, hexyl laurate, propylene glycol dicaprylate, esters derived from lanolic acid, such as isopropyl lanolate, isocetyl lanolate, monoglycerides, diglycerides and triglycerides of fatty acids such as glycerol triheptane, alkylbenzoates, hydrogenated oils, poly (alpha-olefin), polyolefins such as polyisobutane, synthetic isoalkanes such as isohexadecane, isododecane, perfluorinated oils; silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, amine-modified silicones, fatty acid-modified silicones, alcohols-modified silicones, alcohol-modified silicones and fatty acids, modified silicones, polyether groups, modified epoxy silicones, silicones modified with fluorinated groups, cyclic silicones and silicones modified with alkyl groups. By "oils" is meant herein the compounds and / or the mixtures of water-insoluble compounds having a liquid appearance at a temperature of 25 ° C. As examples of waxes which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of the wax of bee, carnauba wax, candelilla wax, ouricoury wax, japanese wax, cork fiber wax, sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes lanolin wax; ozokerite; polyethylene wax; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature. By "waxes" is meant herein compounds and / or mixtures of water-insoluble compounds having a solid appearance at a temperature greater than or equal to 45 ° C. As examples of active ingredients which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (C1) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of the vitamins and their derivatives, in particular their esters, such as retinol (vitamin A) and its esters (retinyl palmitate for example), ascorbic acid (vitamin C) and its esters, ascorbic acid sugar derivatives ( as ascorbyl glucoside), tocopherol (vitamin E) and its esters (such as tocopherol acetate), vitamins B3 or B10 (niacinamide and its derivatives); compounds showing a lightening or depigmenting action on the skin, such as w-undecelynoyl phenylalanine marketed under the name SEPIVV-HITETmMSH, SEPICALMTmVG, the monoester and / or the glycerol diester of wundecelynoyl phenylalanine, the w-undecelynoyl dipeptides, l arbutin, kojic acid, hydroquinone; the compounds showing a soothing action including SEPICALM TM S, allantoin and bisabolol; anti-inflammatory agents; compounds showing a moisturizing action such as urea, hydroxyureas, glycerol, polyglycerols, glycerolglucoside, diglycerolglucoside, polyglycerylglucosides, xylitylplucoside; plant extracts rich in polyphenols such as grape extracts, pine extracts, wine extracts, olive extracts; compounds showing a slimming or lactical action such as caffeine or its derivatives, ADIPOSLIM ™, ADIPOLES ™, fucoxanthin; N-acylated proteins; N-acylated peptides such as MATRIXIL ™; N-acyl amino acids; partial hydrolysates of N-acylated proteins; amino acids; peptides; total hydrolysts of protein; soy extracts, for example Raffermine TM; wheat extracts, for example TENSINETm or GLIADINETM; plant extracts, such as tannin-rich plant extracts, isoflavone-rich plant extracts or terpenes-rich plant extracts; freshwater or marine algae extracts; marine plant extracts; marine extracts in general such as corals; essential waxes; bacterial extracts; ceramides; phospholipids; compounds showing antimicrobial action or purifying action, such as LI-PACIDETM C8G, LIPACIDETM UG, SEPICONTROL ™ A5; OCTOPIROXTm or SENSIVATM SC50; compounds showing an energizing or stimulating property such as PHYSIOGENYL ™, panthenol and its derivatives such as SEPICAP ™ MP; anti-aging actives like SEPILIFTTm DPHP, LIPACIDETM PVB, SEPIVINOLTM, SEPIVITALTm, MANOLIVATm, PHYTO-AGETm, TIMECODETm; SURVICODETm; anti-aging photo active ingredients; the active ingredients protecting the integrity of the dermo-epidermal junction; actives enhancing the synthesis of extracellular matrix components such as collagen, elastins, glycosaminoglycans; assets acting favorably on chemical cellular communication such as cytokines or physical ones such as integrins; active ingredients that create a sensation of "heating" on the skin, such as activators of cutaneous microcirculation (such as nicotinic acid derivatives) or products that create a sensation of "freshness" on the skin (such as menthol and derivatives) ; the active agents improving cutaneous microcirculation, for example the venotonic ones; draining assets; decongestant active ingredients such as extracts of ginko biloba, ivy, horse chestnut, bamboo, ruscus, holly, centalla asiatica, fucus, rosemary, willow; tanning agents or skin browning agents, for example dihydroxyacetone (DHA), erythrulose, mesotartaric aldehyde, glutaraldehyde, glyceraldehyde, alloxane, ninhydrin, plant extracts, for example wood extracts red Pterocarpus and genus Baphia such as Pteropcarpus santalinus, Pterocarpus osun, Pterocarpus soyauxii, Pterocarpus erinaceus, S1 0089 Pterocarpus indicus or Baphia nitida as described in European Patent Application EP 0 971 683; agents known for their action of facilitating and / or accelerating the tanning and / or browning of human skin, and / or for their action of coloring human skin, for example caratenoids (and more particularly the beta carotene and gamma carotene), the product marketed under the trademark Carrot oil (INCI name: Daucus Carota, Helianthus annuus Sunflower oil) by Provital, which contains carotenoids, vitamin E and vitamin K; tyrosine and / or its derivatives, known for their effect on the tanning acceleration of human skin in association with exposure to ultraviolet radiation, for example the product marketed under the trademark "SunTan AcceleratorTM" by the company Provital which contains tyrosine and riboflavins (vitamin B), tyrosine and tyrosinase complex marketed under the brand name "Zymo Tan Complex" by Zymo Line, the product marketed under the brand name MelanoBronze TM (name INCI: Acetyl Tyrosine, Monk's pepper extract (Vitex Agnus castus)) by the company Mibelle which contains acetyl tyrosine, product sold under the brand name Unipertan VEG-24/242/2002 (INCI name: butylene glycol and acetyl) Tyrosine and Hydrolyzed Vegetable Protein and Adenosine Triphosphate) by the company UNIPEX, the product marketed under the brand name "Try-ExcellTm" (INCI name: Oleoyl Tyrosine and Luffa Cylindrica (S eed) Oil and Oleic Acid) by the company Sederma which contains extracts of pumpkin seed (or Loofah oil), the product marketed under the brand name "ActiveTM" (INCI name: hydrolyzed wheat protein and acetyl tyrosine and copper gluconate) by the company Alban Muller, the product marketed under the trade name Tyrostan TM (INCI name: potassium caproyl tyrosine) by Synerga, the product sold under the trade name Tyrosinol (INCI name: Sorbitan Isostearate, glyceryl oleate , caproyl Tyrosine) by Synerga, the product sold under the brand name lnstaBronzeTM (INCI name: Dihydroxyacetone and acetyl tyrosine and copper gluconate) marketed by Alban Muller, the product sold under the trade name Tyrosilane (INCI name: methylsilanol and acetyl tyrosine) by Exymol; peptides known for their effect of activating melanogenesis, for example the product marketed under the brand name Bronzing SF Peptide powder (INCI name: Dextran and Octapeptide-5) by the company Infinitec Activos, the product marketed under the Melitane brand name (INCI name: Glycerin and Aqua and Dextran and Acetyl hexapeptide-1) including acetyl hexapeptide-1 known for its alphaMSH agonist action, the product marketed under the brand name Melatimes SolutionsTM (INCI name : S1 0089 Butylene glycol, Palmitoyl Tripeptide-40) by LIPOTEC, sugars and sugar derivatives, for example the product marketed under the trade name TanositolTm (INCI name: inositol) by Provital, the product marketed under the name brand name ThalitanTm (or PhycosaccharideTM AG) by CODIF International (INCI name: Aqua and hydrolyzed algin (Laminaria Digitata) and magnesium sulfate and manganese sulfate) containing an o ligosaccharide of marine origin (guluronic acid and mannuronic acid chelated with magnesium and manganese ions), the product marketed under the trade name MelactivaTM (INCI name: Maltodextrin, Mucuna Pruriens Seed extract) by the company Alban Muller, the compounds rich in flavonoids for example the product sold under the brand name "Biotanning" (INCI name: Hydrolyzed Citrus Antantium dulcis fruit extract) by the company Silab and known to be rich in flavonoids of lemon (hesperidines type); agents for the treatment of hair and / or hair, for example protective agents of the hair follicle melanocytes, for protecting said melanocytes against the cytotoxic agents responsible for the senescence and / or apoptosis of said melanocytes, such as that the mimetics of the DOPAchrome tautomerase activity chosen from those described in the European patent application published under the number EP1515688 A2, the synthetic mimetic molecules of SOD, for example the manganese complexes, antioxidant compounds, for example cyclodextrin derivatives, silica compounds derived from ascorbic acid, pyrrolidone carboxylate lysine or arginine 'combinations of mono- and diester cinnamic acid and vitamin C, and more generally those cited in the application for European patent published under the number EP 1 515 688 A2. As examples of antioxidants that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, mention may be made of EDTA and its salts, citric acid, tartaric acid, oxalic acid, BHA (butylhydroxyanisol), BHT (butylhydroxytoluene), tocopherol derivatives such as tocopherol acetate, mixtures of antioxidant compounds such as that the DISSOLVINETM GL 47S marketed by Akzo Nobel under the name INCI: Tetrasodium Glutamate Diacetate.
Comme exemples de filtres solaires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer tous ceux figurant dans la di- rective cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII. Parmi les filtres organiques so- laires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les S1 0089 formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de N,N-propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters méthyliques de N,N-diméthyl PA- BA, les esters butyliques de N,N-diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthraniligue comme l'homomenthyl-N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthy1-4-isopropyle, le cinnamate de méthy1-2,5-diisopropyle, le cinnamate de pméthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de pméthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2- éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxyéthyle, le cinnamate de p- méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-6-phényle, le cinnamate de 2- éthylhexyl-ia-cyano-6-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4- dihydroxybenzophénone, la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2,2,4,4'- tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4- méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4- phénylbenzophénone, le 2-éthylhexy1-4'-phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy- 4-n-octyloxybenzophénone, la 4-hydroxy-3-carboxybenzophénone ; le 3-(4'- méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide sulfonique 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphény1-4- méthoxyphényltriazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2'-éthylhexy1-1 '-oxy)-1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-diméthyléthyl) amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diy1 diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phény1-5-méthylbenzoxazole, le 2,2'- hydroxy-5-méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl)benzotriazole, le 2- (2'-hydroxy-5'-méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4- méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthy1-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexy1-2-cyano-3,3-diphény1-2- S1 0089 propènoate, l'éthy1-2-cyano-3,3-diphény1-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane. Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", que l'on peut associer au composé de formule (1) ou à la composition (C1) dans les formula- tions cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.As examples of sunscreens that can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process that is the subject of the present invention, mention may be made of all those appearing in the cosmetic Directive 76/768 / EEC as amended Annex VII. Among the organic organic filters which can be combined with the compound of formula (I) or with the composition (Cl) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, it is possible to mention the family of benzoic acid derivatives such as para-aminobenzoic acids (PABA), especially the monoglycerol esters of PABA, the ethyl esters of N, N-propoxy PABA, the ethyl esters of N, N-diethoxy PABA, the ethyl esters of N, N-dimethyl PABA, the methyl esters of N, N-dimethyl PA-BA, the butyl esters of N, N-dimethyl PABA; the family of anthranilic acid derivatives such as homomenthyl-N-acetyl anthranilate; the family of salicylic acid derivatives such as amyl salicylate, homomenthyl salicylate, ethylhexyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-isopropanolphenyl salicylate; the family of cinnamic acid derivatives such as ethylhexyl cinnamate, ethyl-4-isopropyl cinnamate, methyl-2,5-diisopropyl cinnamate, pmethoxypropyl cinnamate, p-methoxyisopropyl cinnamate, pmethoxyisoamyl cinnamate, p-methoxyoctyl cinnamate (p-methoxy-2-ethylhexyl cinnamate), p-methoxy-2-ethoxyethyl cinnamate, p-methoxycyclohexyl cinnamate, ethyl-a-cyano-6 cinnamate phenyl, 2-ethylhexyl-ia-cyano-6-phenyl cinnamate, diparamethoxy mono-2-ethylhexanoyl glyceryl cinnamate; the family of benzophenone derivatives such as 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2,4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2 4-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, 4-phenylbenzophenone, 2-ethylhexyl-4'-phenylbenzophenone-2-carboxylate, 2-hydroxy-4 n-octyloxybenzophenone, 4-hydroxy-3-carboxybenzophenone; 3- (4'-methylbenzylidene) -d, 1-camphor, 3- (benzylidene) -d, 1-camphor, benzalkonium methosulfate camphor; urocanic acid, ethyl urocanate; the family of sulfonic acid derivatives such as sulfonic acid 2-phenylbenzimidazole-5 and its salts; the family of triazine derivatives such as hydroxyphenyl triazine, ethylhexyloxyhydroxyphenyl-4-methoxyphenyltriazine, 2,4,6-trianillino- (p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy) -1,3, 5-triazine, 4,4 - ((6 - (((1,1-dimethylethyl) amino) carbonyl) phenyl) amino) -1,3,5-triazine-2,4-diyl diimino) bis- (2) benzoic acid ester, 2-phenyl-5-methylbenzoxazole, 2,2'-hydroxy-5-methylphenylbenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole; dibenzazine; dianisoylmethane, 4-methoxy-4 "-t-butylbenzoylmethane, 5- (3,3-dimethyl-2-norbornylidene) -3-pentan-2-one, the family of diphenylacrylate derivatives such as 2-ethylhexyl- 2-cyano-3,3-diphenyl-2-s1 0089 propenoate, ethyl-2-cyano-3,3-diphenyl-2-propenoate, the family of polysiloxanes such as benzylidene malonate siloxane. , also called "inorganic screens", which can be combined with the compound of formula (1) or with the composition (C1) in the topical cosmetic formulations used in the process which is the subject of the present invention, mention may be made of titanium oxides, zinc oxides, cerium oxide, zirconium oxide, yellow, red or black iron oxides, chromium oxides These inorganic screens may or may not be micronised, having undergone or not surface treatments and may be presented in the form of aqueous or oily pre-dispersions.
L'invention a aussi pour objet un composé de formule (1) ou une composition (Cl), tels que définis précédemment, pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique des signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres, appliquée au corps humain. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.The subject of the invention is also a compound of formula (1) or a composition (Cl), as defined above, for its use in a method of therapeutic treatment of signs of aging of human skin or lips, applied to the body. human. The following examples illustrate the invention without limiting it.
Exem - le 1 : - ré - aration d'une Com - osition Cl selon l'invention On introduit 500 grammes d'alanine, soit un équivalent molaire, dans un mélange hydro-alcoolique constitué de 1.800 grammes d'eau et de 200 grammes d'isopropanol à une température de 20°C. Le pH du milieu est ajusté à 10 par ajout d'une solution de soude à 30%. 731,7 grammes de chlorure d'octanoyle, soit 0,8 équivalent molaire, sont ensuite versés progressivement dans le mélange maintenu entre 20°C et 50°C et à un pH entre 10 et 10,5. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu sous agitation pendant deux heures puis chauffé jusqu'à atteindre 70°C, puis additionné de 979,6 grammes d'une solution acide d'acide phosphorique à 75% pour atteindre progressivement une valeur de pH égale à 2,0.Example 1: - Re - aration of a Cl Composition According to the Invention 500 grams of alanine, ie one molar equivalent, are introduced into a hydroalcoholic mixture consisting of 1.800 grams of water and 200 grams isopropanol at a temperature of 20 ° C. The pH of the medium is adjusted to 10 by addition of a 30% sodium hydroxide solution. 731.7 grams of octanoyl chloride, ie 0.8 molar equivalents, are then gradually added to the mixture maintained between 20 ° C. and 50 ° C. and at a pH of between 10 and 10.5. The reaction medium is then stirred for two hours and then heated to 70 ° C, then added 979.6 grams of a 75% phosphoric acid solution to gradually reach a pH value of 2 , 0.
La phase aqueuse du milieu est décantée et soutirée et la phase organique restant dans le réacteur est lavée plusieurs fois à la saumure à température ambiante sous agitation. A l'issue du lavage, puis du séchage par distillation sous vide de l'eau résiduelle, on obtient la phase organique comprenant 922,3 grammes de N-octanoyl alanine souhaité. 50,4 grammes de 1,3-propanediol, soit un équivalent molaire, sont introduits sous agitation dans le réacteur comprenant une fraction de la phase organique précédente, dans laquelle se trouve 0,8 équivalent molaire de N-octanoyl alanine. La température est portée à 120°C. 0,43 grammes d'acide sulfurique à 98% et 0,44 grammes d'acide hypophosphoreux à 50% sont ensuite ajoutés et le mélange résultant porté à 125°C, sous vide partiel avec barbotage d'azote. Le mélange réactionnel est ensuite maintenu pendant 12 S1 0089 heures sous agitation à cette température, puis neutralisé par ajout d'une solution de soude à 30% de façon à obtenir un pH de la composition (C1A), diluée à 5% dans l'eau, compris entre 3,0 et 6,0. Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques de la Composition (C1A) obtenue sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 17,2 pH de la composition (C1A) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 93,8 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 210,6 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 227,8 mg KOH/g Exemple 2: préparation d'une Composition (CIB) selon l'invention. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de valine et le 0,8 équiva- lent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de cocoyle, pour obtenir la composition (C1B) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 29,3 pH de la composition (C1B) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 163,1 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 139,8 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 169,1 mg KOH/g Ledit chlorure de cocoyle utilisé dans la préparation de la Composition (C1B) com- prend pour 100% de sa masse, 8% massique de chlorure d'octanoyle, 8% massique de chlorure de décanoyle, 50% massique de chlorure de lauroyle, 17% massique de chlorure de myristoyle, 8% massique de chlorure de palmitoyle, 3% massique de chlorure de stéaroyle, 4% massique de chlorure d'oléoyle et 2% massique de chlorure de linoléoyle.The aqueous phase of the medium is decanted and withdrawn and the organic phase remaining in the reactor is washed several times with brine at room temperature with stirring. After washing and then drying by vacuum distillation of the residual water, the organic phase comprising 922.3 grams of desired N-octanoyl alanine is obtained. 50.4 grams of 1,3-propanediol, ie one molar equivalent, are introduced with stirring into the reactor comprising a fraction of the preceding organic phase, in which there is 0.8 molar equivalent of N-octanoyl alanine. The temperature is raised to 120 ° C. 0.43 grams of 98% sulfuric acid and 0.44 grams of 50% hypophosphorous acid are then added and the resulting mixture heated to 125 ° C under partial vacuum with nitrogen sparge. The reaction mixture is then maintained for 12 S1 0089 hours with stirring at this temperature, then neutralized by addition of a 30% sodium hydroxide solution so as to obtain a pH of the composition (C1A), diluted to 5% in the water, ranging from 3.0 to 6.0. The reaction medium is then drained and the analytical characteristics of the composition (C1A) obtained are as follows: acid number (according to NFT 60-204) = 17.2 pH of the composition (C1A) at 5% in water (according to NFT method 73-206) = 4.6 Hydroxyl number (according to US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 93.8 Ester number (calculated as the difference between the saponification number measured according to the method) NFT 60-110 and the acid number measured according to the method NFT 60-204) = 210.6 Saponification number (according to NFT 60-206) = 227.8 mg KOH / g Example 2: Preparation of a Composition (IBC) according to the invention. The procedure of the method described in Example 1 is carried out by replacing the molar equivalent of alanine with a molar equivalent of valine and the 0.8 molar equivalence of octanoyl chloride with 0.8. molar equivalent of cocoyl chloride, to obtain the composition (C1B) whose analytical characteristics are as follows: acid number (according to NFT 60-204) = 29.3 pH of the composition (C1B) at 5% in water ( according to the method NFT 73-206) = 5.6 Hydroxyl number (according to US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 163.1 Ester number (calculated by the difference between the saponification number measured according to the - NFT 60-110 thode and the acid number measured according to the NFT 60-204 method) = 139.8 Saponification number (according to NFT 60-206) = 169.1 mg KOH / g The said cocoyl chloride used in the preparation of Composition (C1B) comprises, for 100% of its mass, 8% by weight of octanoyl chloride, 8% by weight of decanoylchloride, 50% by mass of of lauroyl chloride, 17% by weight of myristoyl chloride, 8% by weight of palmitoyl chloride, 3% by weight of stearoyl chloride, 4% by weight of oleoyl chloride and 2% by weight of linoleoyl chloride.
Exem le 3 é aration d'une Com osition Cl selon l'invention. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire d'isoleucine et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de cocoyle S1 0089 (comme défini à l'exemple 2), pour obtenir la composition (CID) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 34,5 pH de la composition CID) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,9 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 177,8 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 124,1 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 158,6 mg KOH/g Exem le 4: e aration d'une Com osition CID selon l'invention. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de phénylalanine, pour obtenir la composition (CID) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 8,1 pH de la composition (CID) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,1 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 152,9 , Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 152,3 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 160,4 mg KOH/g Exem le 5: e aration d'une Com osition CIE selon l'invention. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de phénylalanine et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'hexadécanoyle pour obtenir la composition (CIE) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 5,5 pH de la composition (CIE) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 119,4 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 122,5 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 128,0 mg KOH/g Exem le 6 e aration d'une Com osition CIF selon l'invention.Exem the 3 aeration of a Com osition Cl according to the invention. The procedure of the process described in Example 1 is carried out by replacing the molar equivalent of alanine with a molar equivalent of isoleucine and the 0.8 molar equivalent of octanoyl chloride with 0.8 equivalents. molar cocoyl chloride S1 0089 (as defined in Example 2), to obtain the composition (CID) whose analytical characteristics are as follows: acid number (according to NFT 60-204) = 34.5 pH of the composition CID ) at 5% in water (according to the NFT 73-206 method) = 6.9 Hydroxyl number (according to US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 177.8 Ester number (calculated by the difference between the saponification number measured according to the method NFT 60-110 and the acid number measured according to the method NFT 60-204) = 124.1 Saponification number (according to NFT 60-206) = 158.6 mg KOH / Example 4: Creation of a CID composition according to the invention. The procedure of the process described in Example 1 is carried out by replacing the molar equivalent of alanine with a molar equivalent of phenylalanine to obtain the composition (CID), the analytical characteristics of which are as follows: (according to NFT 60-204) = 8.1 pH of the composition (CID) at 5% in water (according to the method NFT 73-206) = 5.1 Hydroxyl number (according to US Pharmacopeia XXI NF XVI 01 / 011985) = 152.9, Ester number (calculated as the difference between the saponification number measured according to the method NFT 60-110 and the acid number measured according to the method NFT 60-204) = 152.3 Saponification number (according to NFT 60-206) = 160.4 mg KOH / g Example 5: Development of a CIE composition according to the invention. The procedure of the process described in Example 1 is carried out by replacing the molar equivalent of alanine with one molar equivalent of phenylalanine and the 0.8 molar equivalent of octanoyl chloride with 0.8 molar equivalents. of hexadecanoyl chloride to obtain the composition (CIE) whose analytical characteristics are as follows: acid number (according to NFT 60-204) = 5.5 pH of the composition (CIE) at 5% in water (according to the method NFT 73-206) = 6.6 Hydroxyl number (according to US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 119.4 Ester number (calculated by the difference between the saponification number measured according to the method NFT 60-110 and the acid number measured according to the method NFT 60-204) = 122.5 Saponification number (according to NFT 60-206) = 128.0 mg KOH / g Exem the 6th aeration of a CIF composition according to the invention.
S1 0089 Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de proline et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de cocoyle (comme défini à l'exemple 2), pour obtenir la composition (C1F) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 28,7 pH de la composition (C1F) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,2 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 77,1 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 141,9 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 170,6 mg KOH/g Mise en évidence de l'activité antivieillissement des composés et des compositions selon l'invention par une étude in vitro de la midration de fibroblastes humains.The procedure of the process described in Example 1 is carried out by replacing the molar equivalent of alanine with a molar equivalent of proline and the 0.8 molar equivalent of octanoyl chloride with 0.8 molar equivalents. of cocoyl chloride (as defined in Example 2), to obtain the composition (C1F) whose analytical characteristics are as follows: acid number (according to NFT 60-204) = 28.7 pH of the composition (C1F) to 5% in water (according to the NFT 73-206 method) = 5.2 Hydroxyl number (according to US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 77.1 ester number (calculated by the difference between the saponification number measured according to the method NFT 60-110 and the acid number measured according to the method NFT 60-204) = 141.9 Saponification number (according to NFT 60-206) = 170.6 mg KOH / Demonstration of the anti-aging activity of the compounds and compositions according to the invention by an in vitro study of the midration of human fibroblasts ins.
La mise en évidence de l'activité antivieillissement des compositions selon l'invention a été réalisée par la mise en oeuvre d'un modèle d'étude consistant à étudier la capacité migratoire des fibroblastes humains normaux traités ou non avec les compositions selon l'invention et des références. Le test de migration des fibroblastes est un test couramment utilisé dans le secteur de la cosmétique et de la pharmacie et décrit notam- ment dans la demande internationale publiée sous le numéro VVO 2010/056908 Al. Il permet de reproduire in vitro le phénomène de migration des fibroblastes ; une diminution des capacités migratoires des fibroblastes étant rapportée comme associée au vieillissement cutané (1) (4). Protocole : Des Fibroblastes Humains normaux au passage R5 ont été amplifiés en flasque de culture T75, puis ensemencés à 25 000 cellules/puits en plaques de culture spécifiques. Celles-ci sont dédiées à la migration (OrisTM de Platypus), intégrant une zone centrale sans dépôt initial de cellules (stoppers).Après 96 heures d'amplification en plaque, et 2 heures avant le traitement, tous les puits ont été traités avec de la Mitomycine C (2h à 10pg/m1), afin de stopper la prolifération cellulaire, et ainsi n'observer que le phénomène de migration. Les stoppeurs ont été retirés, et les références, les produits, ou du milieu standard pour Fibroblastes à 2% de Serum de Veau Foetal (SVF) ont été appliquées sur les cellules sous 100p1, puis incubées pendant 40h à 37°C sous 5% de CO2. Chaque condition a été réalisée en quadriplicate.The demonstration of anti-aging activity of the compositions according to the invention was carried out by the implementation of a study model consisting in studying the migratory capacity of normal human fibroblasts treated or not with the compositions according to the invention. and references. The fibroblast migration test is a test commonly used in the cosmetics and pharmacy sector and described in particular in the international application published under the number VVO 2010/056908 A1. It makes it possible to reproduce in vitro the phenomenon of migration. fibroblasts; a decrease in the migratory capacities of fibroblasts being reported as associated with skin aging (1) (4). Protocol: Normal human Fibroblasts at the R5 passage were amplified in T75 culture flask and then seeded at 25,000 cells / well in specific culture plates. These are dedicated to migration (OrisTM of Platypus), integrating a central zone without initial cell deposition (stoppers). After 96 hours of amplification in plate, and 2 hours before the treatment, all the wells were treated with Mitomycin C (2h to 10pg / ml), in order to stop the cell proliferation, and thus observe only the phenomenon of migration. The stoppers were removed, and references, products, or standard medium for Fibroblasts with 2% Fetal Calf Serum (FCS) were applied to the cells under 100p1, then incubated for 40h at 37 ° C under 5%. of CO2. Each condition has been realized in quadriplicate.
S1 0089 Evaluation des effets : A l'issue de l'incubation, un marquage des cellules à la Calcein AM a été réalisé (5pM, 20 minutes à 37°C), afin de visualiser les cellules viables en fluorescence (révélation du cytoplasme). Des photos on été réalisées, après avoir inséré un cache noir sous les plaques de culture, afin de ne visualiser que la zone où les cellules n'ont pas été dépo- sées. Ainsi, seules les cellules ayant migrées ont été photographiées (objectif x4 ; avec un réducteur sur l'adaptateur de la caméra x0,7). La distance de migration moyenne des cellules a été mesurée avec NIS-Elements-BR 3.0 (4 cellules).Les moyennes et écart-types des distances ont été calculées sur les quadriplicates. Les pourcentages d'effet migratoire par rapport au témoin, ainsi que les statistiques (test de Student) ont également été calcu- lés. Résultats : Les résultats obtenus sont consignés dans le Tableau 1 ci-dessous : Tableau 1: Migration de fibroblastes en présence des compositions testées Produits testés (p/v) (Dmigr) en pm [(Dmigr) - (D. 1 -1/(Db 1 igritém oi..- ' - m igritém oi n Témoin de culture SVF (20mg/m1) 168 ± 34 Epidermal Growth Factor (EGF) I Ong/ml 203 ± 20 + 21 % Epidermal Growth Factor (EGF) 5Ong/m1 212 ± 8 + 26% Composition (Cl A) (5pg/m1) 215 ± 19 + 29% Composition (C1B) (5pg/m1) 179 ± 21 + 7% Composition (CID) (5pg/m1) 227 ± 38 + 37% Composition(C1D) (5pg/m1) 204 ± 23 + 21% Composition (CIE) (5pg/m1) 187 ± 12 + 12% Composition (Cl F) (5pg/m1) 192 ± 10 + 14% La combinaison d'EGF à 10 et 5Ong/ml, avec les fibroblastes humains normaux montrent une augmentation de la distance de migration desdits fibroblastes, validant ainsi le modèle choisi.S1 0089 Evaluation of the effects: At the end of the incubation, labeling of the cells with Calcein AM was carried out (5 μM, 20 minutes at 37 ° C.), in order to visualize the viable cells in fluorescence (revelation of the cytoplasm) . Photos were made after inserting a black cover under the culture plates, in order to visualize only the area where the cells were not deposited. Thus, only the cells that migrated were photographed (x4 lens, with a reducer on the camera adapter x0.7). Mean cell migration distance was measured with NIS-Elements-BR 3.0 (4 cells). Mean and standard deviation of distances were calculated on quadriplicates. The percentages of migratory effect relative to the control, as well as statistics (Student's test) were also calculated. Results: The results obtained are recorded in Table 1 below: Table 1: Migration of fibroblasts in the presence of the compositions tested Products tested (w / v) (Dmigr) in μm [(Dmigr) - (D. 1 -1 / (Db 1 igritém oi ..- '- m igritém oi n SVF (20mg / m1) culture control 168 ± 34 Epidermal Growth Factor (EGF) I Ong / ml 203 ± 20 + 21% Epidermal Growth Factor (EGF) 5Ong / m1 212 ± 8 + 26% Composition (Cl A) (5 μg / ml) 215 ± 19 + 29% Composition (C1B) (5 μg / ml) 179 ± 21 + 7% Composition (CID) (5 μg / ml) 227 ± 38 + 37% Composition (C1D) (5 μg / ml) 204 ± 23 + 21% Composition (CIE) (5 μg / ml) 187 ± 12 + 12% Composition (Cl F) (5 μg / ml) 192 ± 10 + 14% combination of EGF at 10 and 5Ong / ml, with normal human fibroblasts show an increase in the migration distance of said fibroblasts, thus validating the chosen model.
Les combinaisons de chacune des compositions (CIA), (C1B), (CID), CID), (CIE) et (Cl F) avec les fibroblastes humains normaux induisent une augmentation significative de la distance de migration desdits fibroblastes, et font par conséquent apparaître une amélioration S1 0089 des propriétés migratoires des fibroblastes du derme de la peau humain, ce qui constitue un moyen efficace de prévenir et/ou traiter le vieillissement de la peau du corps humain et des lèvres. Bibliographie (1) : Schulze et al., "Stiffening of human skin fibroblasts with age; Clin. Plast. Surg.; 2012 ; 39(1):9-20. (2) : Baraibar et Friguet, "Oxidative proteome modifications target specific cellular pathways during oxidative stress, cellular senescence and ageing" ; Exp Gerontol; 2013; 48(7):620-5. (3) : Kondo et al., "Inhibitory effects of human serum on human fetal skin fibroblast mi- gration: migration-inhibitory activity and substances in serum, and its age-related changes"; In Vitro Cell Dey Biol Anim; 2000; 36(4):256-61. (4) : Jang et al., Prolonged activation of ERK contributes to the photorejuvenation ef- fect in photodynamis therapy in human dermal fibroblasts ; JID ; 2013; 133(9):2265-75. (5) : Houreld et Abrahamse « Low-intensity laser irradiation stimulates wound healing in diabetic wounded fibroblast cells (VVS1) », 2010, Diabetes Technol Ther, Dec;12(12) (6) : Tang et al., « A rice-derived recombinant human lactoferrin stimulates fibroblast proliferation, migration, and sustains cell survival », 2010, Wound Repair Regen, Jan-Feb 18(1) (7) : Demirovic et Rattan,« Curcumin induces stress response and hormetically modu- lates wound healing ability of human skin fibroblasts undergoing ageing in vitro », 2011, Biogerontology, Mar 6 (8) : Rojo et al., « VVound healing properties of nut ou l from Pouteria lucuma », 2010, J Cosmet Dermatol, Sep 9(3) (9) : Karleskind A., 1992. Manuel des corps gras, Lavoisier, Vol. 1 et 2: 65-78, 115-241, 1072-1089, 1433-1459.The combinations of each of the compositions (CIA), (C1B), (CID), CID), (CIE) and (Cl F) with normal human fibroblasts induce a significant increase in the migration distance of said fibroblasts, and consequently The migration properties of the dermal fibroblasts of the human skin appear to be improved, which is an effective means of preventing and / or treating the aging of the skin of the human body and the lips. Bibliography (1): Schulze et al., "Stiffening of human skin fibroblasts with age, Clin Plast Surg; 2012; 39 (1): 9-20. (2): Baraibar and Friguet," Oxidative proteome modifications target Specific cellular pathways during oxidative stress, cellular senescence and aging "Exp Gerontol; 2013; 48 (7): 620-5. (3): Kondo et al.," Inhibitory effects of human serum on human fetal skin fibroblast mi- gration : In Vitro Cell Dey Biol Anim: 2000; 36 (4): 256-61 (4): Jang et al., Prolonged activation of ERK to the photorejuvenation ef- fect in photodynamic therapy in human dermal fibroblasts; JID; 2013; 133 (9): 2265-75. (5): Houreld and Abrahamse "Low-intensity laser irradiation stimulates wound healing in diabetic wounded fibroblast cells (VVS1 ), 2010, Diabetes Technol Ther, Dec; 12 (12) (6): Tang et al., A rice-derived recombinant human lactoferrin stimulates fibroblast proliferation, mig ration, and sustains cell survival ", 2010, Wound Repair Regen, Jan-Feb 18 (1) (7): Demirovic and Rattan," Curcumin induces stress response and hormetically mod- ular wound healing ability of human skin fibroblasts undergoing aging in vitro 2011, Biogerontology, Mar 6 (8): Rojo et al., "VVound healing properties of nut or l from Pouteria lucuma", 2010, Cosmet Dermatol J, Sep 9 (3) (9): Karleskind A., 1992 Manual of fatty substances, Lavoisier, Vol. 1 and 2: 65-78, 115-241, 1072-1089, 1433-1459.
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