FR3015244A1

FR3015244A1 - PROCESS FOR TREATING KERATIN FIBERS WITH ASCORBIC ACID COMPOUND

Info

Publication number: FR3015244A1
Application number: FR1363364A
Authority: FR
Inventors: Virginie Burckbuchler; Christian Blaise
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2013-12-23
Filing date: 2013-12-23
Publication date: 2015-06-26

Abstract

L'invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant : (i) une étape d'application d'un composé (I) dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné ayant de 12 à 22 atomes de carbone ; X désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH- ; (ii) une étape de chauffage à une température d'au moins 100 °C ; Le procédé permet d'obtenir de bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement du cheveu, avec un effet durable dans le temps. Elle concerne également les composés nouveaux pour lesquels X = NH et une composition cosmétique comprenant un tel composé.The invention relates to a process for treating keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising: (i) a step of applying a compound (I) in which R denotes a hydrocarbon group having 12 at 22 carbon atoms; X is an oxygen atom or a group -NH-; (ii) a heating step at a temperature of at least 100 ° C; The method makes it possible to obtain good cosmetic properties for conditioning the hair, with a lasting effect over time. It also relates to novel compounds for which X = NH and a cosmetic composition comprising such a compound.

Description

0 1 5 2 44 1 L'invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre un composé dérivé d'acide ascorbique.The invention relates to a process for the cosmetic treatment of keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, using a compound derived from ascorbic acid.

Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l'action des agents at- mosphériques extérieurs tels que la lumière, le soleil et les intempéries, ainsi que par les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés. Les cheveux se retrouvent ainsi endommagés par ces différents facteurs et peuvent à la longue devenirs secs, rêches, cassants ou ternes ou fourchus ou mous. Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d'avoir recours à des soins capillaires qui mettent en oeuvre des compositions destinées à conditionner les cheveux de manière convenable en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment de la douceur au toucher (les cheveux ne sont plus rêches), de bonnes propriétés de démêlage induisant une facilité au peignage, une bonne discipline des cheveux qui ont ainsi une bonne mise en forme.The hair is generally damaged and weakened by the action of external atmospheric agents such as light, sun and weather, as well as by mechanical or chemical treatments such as brushing, combing, dyeing, discoloration, perms, straightening, repeated washing. The hair is thus damaged by these various factors and can in the long run become dry, rough, brittle or dull or split or soft. Thus, to overcome these drawbacks, it is customary to resort to hair care that uses compositions intended to condition the hair in a suitable manner by providing them with satisfactory cosmetic properties, especially softness to the touch (the hair are no longer rough), good disentangling properties inducing ease to combing, good discipline of the hair which have a good shaping.

Ces compositions de soins capillaires peuvent être, par exemple, des sham- pooings conditionneurs, des après shampooings, des masques, des sérums. Toutefois, l'effet conditionneur obtenu s'estompe au cours des shampoings successif et ne présente pas une rémanence au shampooing satisfaisante.Such hair care compositions may be, for example, conditioning shampoos, after-shampoos, masks, serums. However, the conditioning effect obtained fades during successive shampoos and does not show satisfactory shampoo persistence.

Il existe donc un besoin de disposer d'un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des cheveux, capables de conditionner durablement les fibres kératiniques, l'effet conditionneur étant rémanent après un ou plusieurs shampoings effectués sur les fibres kératiniques traitées.There is therefore a need for a method for treating keratinous fibers, in particular hair, capable of sustainably conditioning the keratinous fibers, the conditioning effect being residual after one or more shampoos performed on the treated keratinous fibers.

La demanderesse a découvert que l'application sur les fibres kératiniques, en particulier les cheveux, de dérivés d'acide ascorbique tels que définis ci-après suivi d'une étape de chauffage permet d'obtenir de bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement du cheveu, avec un effet durable dans le temps, notamment après un ou plusieurs shampooings. Ainsi, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des cheveux, comprenant (i) une étape d'application sur les fibres kératiniques d'au moins un composé d'acide ascorbique de formule (I) : 0 C) HO O HO OH (I) dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone ; X désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH- ; (ii) une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C. Le procédé de traitement selon l'invention permet d'obtenir de bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement des fibres kératiniques. En particulier, les cheveux traités avec le procédé selon l'invention sont plus doux au toucher et restent disciplinés car on ne constate pas la présence de frisottis. Ainsi les cheveux sont alignés, lisses et se démêlent aisément ce qui les rend plus facile à peigner. Par ailleurs, les cheveux traités sont également plus brillants. Le procédé selon l'invention a l'avantage de conférer une bonne rémanence après un ou plusieurs shampooings (notamment 10 et 20 shampooings) de ces bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement du cheveu. Aussi, les cheveux traités sont conditionnés de manière durable. L'invention a également pour les composés nouveaux de formule (I') : 0 ----- -R NH HO / \ HO OH (I,) dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone. L'invention a également pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I') tel que défini précé30 demment. De préférence, la composition comprend un milieu aqueux physiologi- quement acceptable. Avantageusement, l'étape d'application du composé (I) consiste à appliquer une composition cosmétique comprenant le composé (I) notamment en une teneur allant de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition, de pré- férence allant de 1 à 10% en poids, et préférentiellement allant de 2 à 5 % en poids. L'invention a également pour objet un kit comprenant : une composition cosmétique comprenant un composé d'acide ascorbique de formule (I) telle que définie précédemment, contenue dans un ensemble de conditionnement ; et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C, éventuellement avec application de vapeur d'eau, tels que ceux décrits ci-après. L'ensemble de conditionnement de la composition est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment). Un tel kit permet de mettre en oeuvre le procédé de traitement des fibres kérati- niques selon l'invention. Pour les composés (I) et (I'), R désigne de préférence un groupe hydrocarboné ayant de 15 à 19 atomes de carbone. On entend par groupe hydrocarboné un groupe formé de carbone et d'hydrogène.The applicant has discovered that the application of ascorbic acid derivatives as defined below followed by a heating step to the keratinous fibers, in particular the hair, makes it possible to obtain good cosmetic properties for conditioning the hair, with lasting effect over time, especially after one or more shampoos. Thus, the subject of the present invention is a process for treating keratinous fibers, in particular hair, comprising (i) a step of applying to the keratin fibers at least one ascorbic acid compound of formula (I): Wherein R denotes a hydrocarbon group, saturated or unsaturated, linear or branched, having from 11 to 21 carbon atoms; X is an oxygen atom or a group -NH-; (ii) a step of heating the keratinous fibers at a temperature of at least 100 ° C., preferably ranging from 100 to 250 ° C. The treatment method according to the invention makes it possible to obtain good cosmetic properties for conditioning keratinous fibers. In particular, the hair treated with the method according to the invention are softer to the touch and remain disciplined because there is no evidence of frizz. Thus the hair is aligned, smooth and disentangles easily which makes them easier to comb. In addition, the treated hair is also brighter. The method according to the invention has the advantage of conferring good persistence after one or more shampoos (especially 10 and 20 shampoos) of these good hair conditioning cosmetic properties. Also, the treated hair is packaged sustainably. The invention also for the novel compounds of formula (I '): ## STR2 ## in which R denotes a hydrocarbon group, saturated or unsaturated, linear or branched, having from 11 to 21 carbon atoms. The subject of the invention is also a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, a compound of formula (I ') as defined above. Preferably, the composition comprises a physiologically acceptable aqueous medium. Advantageously, the step of applying the compound (I) consists in applying a cosmetic composition comprising the compound (I) in particular in a content ranging from 0.5 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition, of preferably from 1 to 10% by weight, and preferably from 2 to 5% by weight. The invention also relates to a kit comprising: a cosmetic composition comprising an ascorbic acid compound of formula (I) as defined above, contained in a packaging assembly; and a device for heating the keratinous fibers at a temperature of at least 100 ° C., preferably ranging from 100 to 250 ° C., optionally with the application of steam, such as those described below. The packaging assembly of the composition is in known manner any packaging adapted to store the cosmetic compositions (bottles, tube, spray bottle, aerosol bottle in particular). Such a kit makes it possible to implement the process for treating keratin fibers according to the invention. For the compounds (I) and (I '), R preferably denotes a hydrocarbon group having from 15 to 19 carbon atoms. By hydrocarbon group is meant a group formed of carbon and hydrogen.

R peut être un groupe hydrocarboné choisi parmi les radicaux en C13, en C15, en C17, en C19. R peut être un groupe hydrocarboné ramifié choisi parmi les groupes 1-hexylnonyl, 1-heptyl-décyl, 1-octyl-undécyl. Préférentiellement, RCO- est choisi parmi les radicaux palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), oléoyle (C18=), eicosanoyl (C20) , les radicaux issus des acides de guerbet en C16 ,C18, C20. OH OH le 6-O-stéaroyl-L-acide ascorbique (composé 2) : Comme exemple de composés (I), on peut citer : le 6-O-palmitoyl-L-acide ascorbique (composé 1) : O 0 0 OH 4 OH OH OH le 6-O-oléoyl-L-acide ascorbique (composé 3) : O O OH OH OH le 6-O-eicosanoyl-L-acide ascorbique (composé 4) : 0 0 0 0 OH OH OH le 6-0-isopalmitoyl - L acide ascorbique (composé 5) : 0 0 OH 0 OH OH le 6-0-isostearoyl-L- acide ascorbique (composé 6) : 0 le 6-O isoeicosanoyl-L- acide ascorbique (composé 7) : O OH les amides de structures suivantes : composé 8 : O 5 OH composé 9 : O OH composé 10 : O O OH N H OH OH composé 11 : O O N OH H OH OH Avantageusement, le composé (I) est le 6-O-palmitoyl-L-acide ascorbique (composé 1). Les composés nouveaux de formule (I') peuvent être préparés selon le procédé suivant :20 Selon une première étape, on effectue la bromation de l'acide ascorbique (A) en présence d'un agent de bromation usuel tel que HBr, CBr4, N-bromo succini- mide, notamment l'acide bromhydrique au reflux en milieu acide acétique pour obtenir le composé bromé B. Selon une deuxième étape, on effectue une azoturation notamment en ajoutant au composé B de l'azoture de sodium en présence d'un base telle que le carbonate de sodium notamment à une température comprise entre 0 et 5 °C, puis en ajoutant du bromure de benzyle en présence d'une base telle que le carbonate de sodium, dans un solvant tel que le diméthylsulfoxyde, notamment à une température comprise entre -10°C et 5°C. On obtient le composé C. Selon une troisième étape, on effectue préférentiellement une réduction catalytique du composé C dans des conditions classiques par exemple en effectuant une réaction d'hydrogénation par catalyse hétérogène en présence de Pd/C, Pd(II)/C, Ni/Ra, etc... ou encore en effectuant une réaction de réduction par un métal, par exemple par du zinc, fer, étain, etc. (voir Advanced Organic Chemistry, 3ème édition, J. March, 1985 , Willey Interscience et Reduction in organic Chemistry, M. Hudlicky, 1983, Ellis Horwood Series Chemical Science). On ob- tient le composé D. Selon une quatrième étape, on ajoute au composé D un acide RCOOH activé (chlorure d'acide, ou anhydride mixte ou acide activé avec un agent de couplage peptidique), notamment avec un solvant tel que dichlorométhane à une température comprise entre 0 et 5 °C, pour former l'amide (I'). HO OH HO (B) OH (A) Azotu ratio n HO HO HO (D) N3 Reduction Catalystique BnO OBn (C) HO O OH HO RCOOH activé25 Les composés (I') sont les composés amides (I) cités précédemment. La composition cosmétique utilisée selon l'invention contient un milieu physiologi- quement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres. Le milieu physiologiquement acceptable de la composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention est avantageusement un milieu aqueux. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de po- lyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ; et leurs mélanges. De préférence, la composition cosmétique comprend de 50 à 99,5% en poids d'eau par rapport au poids de la composition.R can be a hydrocarbon group selected from C13, C15, C17 and C19 radicals. R may be a branched hydrocarbon group selected from 1-hexylnonyl, 1-heptyl-decyl, 1-octyl-undecyl. Preferably, RCO- is chosen from palmitoyl (C16), stearoyl (C18), oleoyl (C18 =), eicosanoyl (C20) and radicals derived from C16, C18 and C20 guerbet acids. 6-O-stearoyl-L-ascorbic acid (compound 2): As an example of compounds (I), mention may be made of: 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid (compound 1): 6-O-oleoyl-L-ascorbic acid (compound 3): 6-O-eicosanoyl-L-ascorbic acid (compound 4): ## STR2 ## 0-isopalmitoyl - ascorbic acid (compound 5): 6-O-isostearoyl-L-ascorbic acid (compound 6): 6-O-isoeicosanoyl-L-ascorbic acid (compound 7): Wherein the amides of the following structures are as follows: compound 8: O 5 OH compound 9: O OH compound 10: OO OH OH OH OH compound 11: OON OH OH OH OH Advantageously, the compound (I) is 6-O-palmitoyl- L-ascorbic acid (compound 1). The novel compounds of formula (I ') can be prepared according to the following process: In a first step, the bromination of ascorbic acid (A) is carried out in the presence of a usual brominating agent such as HBr, CBr4, N-bromo succinimide, in particular hydrobromic acid under reflux in an acetic acid medium to obtain the brominated compound B. According to a second step, an azoturation is carried out in particular by adding to the compound B sodium azide in the presence of a base such as sodium carbonate, in particular at a temperature of between 0 and 5 ° C., and then adding benzyl bromide in the presence of a base such as sodium carbonate, in a solvent such as dimethylsulfoxide, especially with a temperature of between -10 ° C and 5 ° C. Compound C is obtained. In a third step, a catalytic reduction of compound C is preferably carried out under standard conditions, for example by carrying out a hydrogenation reaction by heterogeneous catalysis in the presence of Pd / C, Pd (II) / C, Ni / Ra, etc ... or by carrying out a reduction reaction by a metal, for example by zinc, iron, tin, etc. (See Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition, J. March, 1985, Willey Interscience and Reduction in Organic Chemistry, M. Hudlicky, 1983, Ellis Horwood Chemical Science Series). Compound D is obtained. According to a fourth step, an activated RCOOH acid (acid chloride, or mixed anhydride or activated acid with a peptide coupling agent) is added to compound D, in particular with a solvent such as dichloromethane. a temperature between 0 and 5 ° C, to form the amide (I '). The compounds (I ') are the above-mentioned amide compounds (I). ## STR2 ## The cosmetic composition used according to the invention contains a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the keratinous substances of human beings such as the skin (body, face, eye contour, scalp), hair, eyelashes, eyebrows, hairs, nails, lips. The physiologically acceptable medium of the composition used in the process according to the invention is advantageously an aqueous medium. It may for example consist of water or a mixture of water and at least one cosmetically acceptable organic solvent. Examples of organic solvents that may be mentioned are lower C 2 -C 4 alcohols, such as ethanol and isopropanol; polyols, especially those having 2 to 6 carbon atoms such as glycerine, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether; and their mixtures. Preferably, the cosmetic composition comprises from 50 to 99.5% by weight of water relative to the weight of the composition.

La composition utilisée selon l'invention peut contenir en outre un ou plusieurs additifs cosmétiques choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes,les agents plastifiants, les agents épaississants, les huiles, les agents anti-oxydants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs.The composition used according to the invention may also contain one or more cosmetic additives chosen from nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants, vitamins and pro-vitamins including panthenol, sunscreens, fillers, dyestuffs, pearlescent agents, opacifying agents, sequestering agents, film-forming polymers, plasticizers, thickeners, oils, antioxidants, antifoams, moisturizers, emollients , penetrating agents, perfumes and preservatives.

La composition utilisée selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire et notamment sous forme de solutions aqueuses, solutions hydroalcooliques, d'émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, de gels hydroalcooliques. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. De préférence, la composition est sous forme de solution ou de gel aqueux ou hydroalcoolique. Le procédé selon l'invention comprend une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C . De préférence, l'étape de chauffage des fibres kératiniques est réalisée à une température allant de 150 à 220 °C, de préférence allant de 160 °C à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 200 °C, notamment allant de 170 °C à 190 °C. Cette étape de chauffage est avantageusement réalisée au moyen d'un fer.The composition used according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for capillary application and especially in the form of aqueous solutions, hydroalcoholic solutions, oil-in-water (O / W) or water-in-oil emulsions ( E / H) or multiple (triple: E / H / E or H / E / H), aqueous gels, hydroalcoholic gels. These compositions are prepared according to the usual methods. Preferably, the composition is in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution or gel. The process according to the invention comprises a step of heating the keratinous fibers at a temperature of at least 100 ° C., preferably ranging from 100 to 250 ° C. Preferably, the step of heating the keratinous fibers is carried out at a temperature ranging from 150 to 220 ° C., preferably ranging from 160 ° C. to 220 ° C., preferably ranging from 160 ° C. to 200 ° C., in particular ranging from 170 ° C to 190 ° C. This heating step is advantageously carried out by means of an iron.

L'étape de chauffage est nécessaire pour optimiser les effets du procédé. Par « fer », on entend, au sens de la présente invention, un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage. L'extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente géné10 ralement deux surfaces planes. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou courbes. L'étape de chauffage peut être effectuée au moyen d'un fer à lisser, d'un fer à friser, d'un fer à cranter ou d'un fer vapeur. De préférence, l'étape de chauffage 15 est effectuée au moyen d'un fer à lisser. A titre d'exemple de fers utilisables dans le procédé de lissage selon l'invention, on peut citer tous types de fer plats, et en particulier, de manière non limitative, ceux décrits dans les brevets US 5,957,140 et US 5,046,516. L'application du fer peut être effectuée par touches séparées successives de 20 quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches de fibres kératiniques, notamment de cheveux. De préférence, l'application du fer dans le procédé selon l'invention se fait en mouvement continu de la racine à la pointe du cheveu, en un ou plusieurs passages, en particulier en deux à vingt passages. La durée de chaque passage du 25 fer peut aller de 2 secondes à 1 minute. Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon l'invention comprend également une étape d'application de vapeur d'eau. Avantageusement, on applique sur les fibres kératiniques, notamment les cheveux, de la vapeur d'eau 30 selon un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min. L'application de la vapeur peut être mise en oeuvre à l'aide de tout appareil connu en soi pour générer la quantité de vapeur utile dans le procédé de l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, cet appareil est portable, c'est à dire que le 35 réservoir permettant de générer la vapeur est en contact avec la partie du disposi- tif comprenant les orifices de distribution de la vapeur. L'étape d'application de la vapeur d'eau peut être effectuée, avant, pendant ou après l'étape de chauffage, et de préférence avant.The heating step is necessary to optimize the effects of the process. By "iron" is meant, in the sense of the present invention, a device for heating the keratinous fibers contacting said fibers and the heating device. The end of the iron coming into contact with the keratin fibers generally has two flat surfaces. These two surfaces can be metallic or ceramic. In particular, these two surfaces can be smooth or notched or curved. The heating step can be carried out by means of a straightening iron, a curling iron, a crimping iron or a steam iron. Preferably, the heating step 15 is performed by means of a straightening iron. By way of example of irons that can be used in the smoothing process according to the invention, mention may be made of all types of flat iron, and in particular, in a nonlimiting manner, those described in patents US 5,957,140 and US 5,046,516. The application of the iron can be carried out by successive separate keys of a few seconds, or by progressive displacement or sliding along the wicks of keratinous fibers, in particular of hair. Preferably, the application of iron in the process according to the invention is in continuous movement from the root to the tip of the hair, in one or more passages, in particular in two to twenty passages. The duration of each iron pass can range from 2 seconds to 1 minute. According to a preferred embodiment, the method according to the invention also comprises a step of applying water vapor. Advantageously, the keratinous fibers, in particular the hair, are applied with steam at a flow rate of less than 5 g / min. in particular between 1 and 4 g / min. The application of steam may be carried out using any apparatus known per se for generating the amount of steam useful in the process of the invention. According to a particular embodiment, this apparatus is portable, that is to say that the reservoir for generating the steam is in contact with the part of the device comprising the steam distribution orifices. The step of applying the water vapor can be performed before, during or after the heating step, and preferably before.

De préférence, l'étape de chauffage des fibres kératiniques est effectuée pendant une durée pouvant aller de 2 secondes à 30 minutes, et préférentiellement de 2 secondes à 20 minutes , mieux de 2 secondes à 10 minutes, mieux de 2 secondes à 5 minutes, et encore mieux de 2 secondes à 2 minutes.Preferably, the step of heating the keratinous fibers is carried out for a duration ranging from 2 seconds to 30 minutes, and preferably from 2 seconds to 20 minutes, better from 2 seconds to 10 minutes, better from 2 seconds to 5 minutes, and even better from 2 seconds to 2 minutes.

Le procédé selon l'invention peut également comprendre une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'application du composé (I) ou de la composition cosmétique le contenant et avant l'étape de chauffage des fibres kératiniques effectuée à une température d'au moins 100°C. L'étape de séchage peut être réalisée au moyen d'un sèche-cheveux, d'un casque ou encore par séchage libre. L'étape de séchage est avantageusement effectuée à une température allant de 20 à 70 °C. Après l'étape de chauffage, les fibres kératiniques peuvent être éventuellement rincées à l'eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont en- suite éventuellement séchées au moyen d'un sèche-cheveux ou d'un casque ou à l'air libre. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques naturelles, notamment des cheveux naturels. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, abimées. Comme indiqué précédemment, on entend par cheveux abimés des cheveux secs ou rêches ou cas-25 sants ou fourchus ou mous. Autrement dit, le procédé de traitement selon l'invention est de préférence mis en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sensibilisées, telles que des fibres décolorées, défrisées ou permanentées. 30 Le procédé selon l'invention peut être mise en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sèches ou humides. Préférentiellement, le procédé est mis en oeuvre sur fibres kératiniques sèches, notamment des cheveux secs. 35 Après application sur les fibres kératiniques du composé (I) , ou d'une composi- tion cosmétique le contenant, et avant d'effectuer l'étape de chauffage des fibres kératiniques, on peut laisser poser le composé (I) ou la composition le contenant appliqué pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes. Le temps 40 de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C). 301 5 2 44 10 La composition cosmétique décrite précédemment est avantageusement appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1 à 10 grammes, de préférence de 0,2 à 5 grammes de composition par gramme de fibres kératiniques. 5 Après application de la composition cosmétique sur les fibres kératiniques, ces dernières peuvent être essorées pour retirer l'excès de composition ou bien lavées à l'eau ou avec un shampooing. Le procédé de traitement selon l'invention peut être mis en oeuvre avant, pendant 10 et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kérati- niques, tels qu'un procédé de mise en forme temporaire (mise en forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser) ou un procédé de mise en forme durable (permanente, défrisage) des fibres kératiniques. 15 Le procédé de traitement peut être mis en oeuvre en pré-traitement d'un procédé de coloration, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente afin de protéger cosmétiquement les fibres kératiniques de ces traitements. En d'autres termes, ce procédé est effectué pour préserver les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques avant un procédé de traitement cosmétique tel que décrit précé- 20 dem ment. Le procédé de traitement selon l'invention peut également être mis en oeuvre en post-traitement d'un procédé de traitement cosmétique, notamment ne conduisant pas à colorer artificiellement les fibres kératiniques.The method according to the invention may also comprise an additional step of drying the keratinous fibers after the application of the compound (I) or of the cosmetic composition containing it and before the step of heating the keratinous fibers carried out at a temperature of from minus 100 ° C. The drying step can be performed by means of a hairdryer, a helmet or by free drying. The drying step is advantageously carried out at a temperature ranging from 20 to 70 ° C. After the heating step, the keratin fibers may be optionally rinsed with water or washed with a shampoo. The keratinous fibers are then optionally dried by means of a hairdryer or a helmet or in the open air. According to one embodiment, the process according to the invention is carried out on natural keratinous fibers, in particular natural hair. According to one embodiment, the process according to the invention is carried out on keratinous fibers, in particular damaged hair. As previously indicated, damaged hair is defined as dry or coarse or spongy or split or soft hair. In other words, the treatment method according to the invention is preferably carried out on keratinous fibers, in particular sensitized hair, such as discolored, defrosted or permed fibers. The process according to the invention may be carried out on keratinous fibers, in particular hair, which is dry or moist. Preferably, the process is carried out on dry keratinous fibers, in particular dry hair. After application to the keratinous fibers of the compound (I), or to a cosmetic composition containing it, and before carrying out the step of heating the keratinous fibers, the compound (I) or the composition can be left behind. the container applied for a period ranging from 1 to 60 minutes, preferably from 2 to 50 minutes, preferably from 5 to 45 minutes. The laying time can be carried out at a temperature ranging from 15 ° C to 45 ° C, preferably at room temperature (25 ° C). The cosmetic composition described above is advantageously applied to the keratin fibers in an amount ranging from 0.1 to 10 grams, preferably from 0.2 to 5 grams of composition per gram of keratinous fibers. After application of the cosmetic composition to the keratinous fibers, the latter may be dewatered to remove the excess composition or washed with water or with a shampoo. The treatment process according to the invention can be carried out before, during and / or after an additional cosmetic treatment process for keratin fibers, such as a temporary shaping process (shaping with curlers, curling iron, hair straightener) or a process for the permanent shaping (permanent, straightening) of the keratinous fibers. The treatment process may be carried out in pre-treatment of a dyeing, straightening and / or permanent-process process in order to cosmetically protect the keratinous fibers of these treatments. In other words, this process is carried out to preserve the cosmetic properties of the keratin fibers before a cosmetic treatment process as described above. The treatment method according to the invention can also be implemented in post-treatment of a cosmetic treatment process, in particular not leading to artificially coloring the keratinous fibers.

En particulier, le procédé de traitement est mis en oeuvre en post-traitement d'un procédé de décoloration, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente afin de réparer lesdites fibres. Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre pendant un procédé de trai- terrent cosmétique afin de réparer lesdites fibres. En particulier, le procédé de traitement selon l'invention peut être mis en oeuvre sur des fibres kératiniques abîmées.In particular, the treatment process is carried out in post-treatment of a fading, straightening and / or permanent process in order to repair said fibers. The process according to the invention can be carried out during a cosmetic treatment process in order to repair said fibers. In particular, the treatment method according to the invention can be carried out on damaged keratinous fibers.

Autrement dit, le procédé de traitement selon l'invention est de préférence mis en oeuvre sur des fibres kératiniques sensibilisées telles que des fibres décolorées, défrisées ou permanentées. En particulier, le procédé de traitement peut être mis en oeuvre avant un procé40 dé de coloration, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente des fibres kératiniques. En variante, le procédé de traitement peut être mis en oeuvre : (a) pendant et/ou après un procédé de permanente ou un procédé de défrisage des fibres kératiniques, et (b) après un procédé de décoloration des fibres kératiniques.In other words, the treatment method according to the invention is preferably carried out on sensitized keratinous fibers such as discolored, defrosted or permed fibers. In particular, the treatment process can be carried out before a procedure for coloring, straightening and / or a permanent process for keratinous fibers. Alternatively, the treatment method may be implemented: (a) during and / or after a permanent process or a method of straightening keratinous fibers, and (b) after a process for bleaching keratinous fibers.

Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement selon l'invention est mis en oeuvre après un procédé de décoloration des fibres kératiniques. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif de la présente invention. Les quantités indiquées dans les exemples sont exprimées en pourcentage en 10 poids. Compositions réalisées Compositions A B (placebo) 6-0-palmitoyl-L-acide ascorbique (composé 1) 5 0 Alcool benzylique 49,4 52 PEG-400 2,47 2,6 Ethanol 31,35 33 Eau qsp qsp 100 100 15 Dans les exemples d'application décrits ci-après, on a utilisé des mèches de che- veux sensibilisés après une décoloration (SA 40 %). La composition à évaluer est appliquée à raison de 3 grammes de composition pour 2,7 grammes de mèches. Chaque composition testée a été appliquée sur 2 mèches.According to one embodiment, the treatment process according to the invention is carried out after a process for bleaching keratinous fibers. The following examples are illustrative of the present invention. The amounts indicated in the examples are expressed as percentages by weight. Compositions made Compositions AB (placebo) 6-0-palmitoyl-L-ascorbic acid (compound 1) 5 0 Benzyl alcohol 49.4 52 PEG-400 2.47 2.6 Ethanol 31.35 33 Water qs qs 100 100 15 In the application examples described below, hair strands sensitized after discoloration (SA 40%) were used. The composition to be evaluated is applied at the rate of 3 grams of composition for 2.7 grams of locks. Each tested composition was applied on 2 locks.

20 On a appliqué la composition sur des mèches de cheveux, puis laissé poser pendant 20 minutes à température ambiante (25°C). On a essoré les mèches puis séché les mèches au sèche cheveux pendant 10 minutes à 60°C (brushing). On a peigné les mèches avant d'appliquer : 25 soit un fer à lisser à une température de 210°C en effectuant six passages continus le long des mèches pendant 15 secondes, soit un fer à vapeur à une température de 210 °C (appareil steampod LP8500 Go/7P0 de Rowenta) en effectuant trois passages continus le long des mèches pendant 15 secondes, soit un sèche cheveu à 60 °C pendant 10 minutes. Pour évaluer le caractère durable (rémanent) des propriétés cosmétiques des mèches de cheveux, ces dernières ont ensuite été lavées avec respectivement un, dix et vingt shampooings selon le protocole suivant : Les mèches traitées ont été lavées avec un shampoing Ultradoux camomille de chez Garnier, à raison de 0,4 g de shampooing par gramme de cheveux, à la température de 38 °C. Humidifier la mèche pendant 5 secondes avec de l'eau. Appliquer le sham10 pooing en malaxant la mèche de la racine à la pointe pendant 15 secondes. Rincer à l'eau pendant 10 secondes. Essorer. Sécher les mèches à l'air libre pendant une nuit. Pour 10 et 20 shampoings, les shampoings sont effectués à la suite sans séchage intermédiaire.The composition was applied to locks of hair and left for 20 minutes at room temperature (25 ° C). The locks were wrung out and the locks were dried in a hair dryer for 10 minutes at 60 ° C. (brushing). The wicks were combed before applying: either a straightener at a temperature of 210 ° C by making six continuous passes along the strands for 15 seconds, or a steam iron at a temperature of 210 ° C (apparatus Rowenta LP8500 Go / 7P0 steampod) by making three continuous passes along the wicks for 15 seconds, ie a hair dryer at 60 ° C for 10 minutes. To evaluate the lasting (residual) nature of the cosmetic properties of locks of hair, the latter were then washed with respectively one, ten and twenty shampoos according to the following protocol: The treated locks were washed with shampoo Ultradoux camomile from Garnier, at a rate of 0.4 g of shampoo per gram of hair at a temperature of 38 ° C. Moisten the wick for 5 seconds with water. Apply the sham10 pooing by kneading the wick from root to tip for 15 seconds. Rinse with water for 10 seconds. Wring. Dry the wicks in the open air overnight. For 10 and 20 shampoos, the shampoos are carried out in succession without intermediate drying.

15 On a ensuite évalué les propriétés cosmétiques des mèches respectivement après un, dix et vingt shampooings, notamment le toucher cosmétique, la disci- pline et la facilité de peignage des mèches (démêlage), la brillance des cheveux. Les performances ont été notées de la façon suivante : 20 On a obtenu les résultats suivants : 1 shamp- 10 sham- pooings 20 sham- Placebo poing pooings (1 sham- pooing) Sans chaleur Douceur ++ + NE - Discipline - - NE - démêlage + - NE - Brillance ++ - NE - Sèche cheveux 60°C Douceur + - NE - discipline - - NE - démêlage + - NE - Brillance + - NE - Fer à Douceur +++ +++ ++ - 210 °C Discipline +++ +++ ++ - Démêlage +++ +++ ++ - brillance ++ ++ ++ - Fer à Douceur +++ +++ +++ - vapeur 210°C Discipline +++ +++ +++ - Démêlage +++ +++ +++ - brillance ++ ++ ++ - Les mèches traitées avec le procédé selon l'invention et après avoir effectué un , ou 20 shampooings ont de meilleures propriétés cosmétiques de douceur au toucher, de discipline et de facilité de peignage (démêlage) et de brillance. Ces propriétés cosmétiques ont donc une bonne rémanence au shampooing. En outre, le procédé avec le fer à vapeur permet d'obtenir une bonne rémanence 10 de ces propriétés, en particulier après 20 shampooings.The cosmetic properties of the locks were then evaluated respectively after one, ten and twenty shampoos, in particular the cosmetic touch, the discipline and the ease of combing the locks (disentangling), and the shine of the hair. The performances were noted as follows: 20 The following results were obtained: 1 shamp- 10 shampoos 20 sham- Placebo poing pooings (1 shampoo) Without heat Softness ++ + NE - Discipline - - NE - disentangling + - NE - Shine ++ - NE - Hairdryer 60 ° C Softness + - NE - discipline - - NE - disentangling + - NE - Shine + - NE - Softness +++ +++ ++ - 210 ° C Discipline +++ +++ ++ - Detangling +++ +++ ++ - shine ++ ++ ++ - Sweet Iron +++ +++ +++ - steam 210 ° C Discipline +++ +++ +++ - Detangling +++ +++ +++ - gloss ++ ++ ++ - The locks treated with the process according to the invention and after carrying out one or more shampoos have better cosmetic properties softness to touch, discipline and ease of combing (disentangling) and shine. These cosmetic properties have a good afterglow shampoo. In addition, the method with the steam iron makes it possible to obtain a good remanence of these properties, in particular after shampoos.

Claims

REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kérati- niques humaines telles que les cheveux, comprenant : (i) une étape d'application sur les fibres kératiniques d'au moins un composé d'acide ascorbique de formule (I) : 0 HO / \ HO OH (I) dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone ; X désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH- ; (ii) une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C .REVENDICATIONS1. Process for the treatment of keratinous fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising: (i) a step of applying to the keratinous fibers at least one ascorbic acid compound of formula (I): Wherein R denotes a hydrocarbon group, saturated or unsaturated, linear or branched, having from 11 to 21 carbon atoms; X is an oxygen atom or a group -NH-; (ii) a step of heating the keratin fibers at a temperature of at least 100 ° C.

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que pour les composés (I) R désigne un groupe hydrocarboné ayant de 15 à 19 atomes de carbone.2. Method according to claim 1, characterized in that for the compounds (I) R denotes a hydrocarbon group having from 15 to 19 carbon atoms.

3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que pour les compo- sés (I) RCO- est choisi parmi les radicaux palmitoyle, stéaroyle, oléoyle, eicosanoyl, les radicaux issus des acides de guerbet en C16 ,C18, C20.3. Process according to claim 1 or 2, characterized in that for the compounds (I) RCO- is chosen from palmitoyl, stearoyl, oleoyl and eicosanoyl radicals, the radicals derived from C16, C18 and C20 guerbet acids. .

4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est choisi parmi : O O O O OH OH OH O OH OH OHOH OH 0 OH OH ./.."--......"........"\...." 0 0 0 15 OH OH 0 OH 0 OH OH 0 / / 0 OH 0 OH16 OH 0 0 OH N H OH OH ./.."--......"........"\...." 0 0 N OH H OH OH et de préférence est le 6-O-palmitoyl-L-acide ascorbique.4. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound (I) is chosen from: ## STR1 ## "........" ... 0 0 0 OH OH OH OH OH OH OH O OH OH ## STR2 ## and preferably is 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid.

5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé 10 en ce que l'étape d'application du composé (I) consiste à appliquer une compo- sition cosmétique comprenant le composé (I) en une teneur allant de 0,5 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 10 % en poids, plus préférentiellement allant de 2 à 5 % en poids. 155. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the step of applying the compound (I) consists in applying a cosmetic composition comprising the compound (I) in a content ranging from 0.5 at 20% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 1 to 10% by weight, more preferably ranging from 2 to 5% by weight. 15

6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est réalisée à une température allant de 100 à 250 °C, de préférence allant de 150 à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 220 °C, plus préférentiellement allant de 160 °C à 200 °C. 206. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the heating step is carried out at a temperature ranging from 100 to 250 ° C, preferably from 150 to 220 ° C, preferably from 160 ° C at 220 ° C, more preferably from 160 ° C to 200 ° C. 20

7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on effectue dans l'ordre suivant : l'étape d'application du composé (I) ou d'une composition cosmétique le contenant, puis l'étape de chauffage.7. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that it is carried out in the following order: the step of applying the compound (I) or a cosmetic composition containing it, and then the step of heating.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en 25 ce qu'il comprend une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'application du composé (I) ou de la composition cosmétique le contenant et avant l'étape de chauffage des fibres kératiniques effectuée à une température d'au moins 100°C, cette étape de séchage étant effectuée à une température allant de 20 à 70 °C. 308. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises an additional step of drying the keratin fibers after the application of the compound (I) or the cosmetic composition containing it and before the step of heating the keratinous fibers carried out at a temperature of at least 100 ° C, this drying step being carried out at a temperature ranging from 20 to 70 ° C. 30

9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que après application sur les fibres kératiniques du composé (I) , ou d'unecomposition cosmétique le contenant, et avant d'effectuer l'étape de chauffage des fibres kératiniques, on laisse poser le composé (I) ou la composition le contenant appliqué pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes.9. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that after application to the keratin fibers of the compound (I), or a cosmetic composition containing it, and before carrying out the step of heating the keratinous fibers, the compound (I) or the composition containing it being applied is left for a period ranging from 1 to 60 minutes, preferably from 2 to 50 minutes, preferably from 5 to 45 minutes.

10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est effectuée avec un fer à lisser.10. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the heating step is performed with a smoothing iron.

11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'application de vapeur d'eau sur les fibres kérati- nique11. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises a step of applying water vapor to the keratinous fibers.

12. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'étape d'application de la vapeur d'eau est effectuée avant l'étape de chauffage.12. Method according to the preceding claim, characterized in that the step of applying the steam is performed before the heating step.

13. Procédé selon l'un des revendications 11 ou 12, caractérisée en ce que la vapeur d'eau est appliquée selon un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min.13. Method according to one of claims 11 or 12, characterized in that the steam is applied at a flow rate less than 5 g / min. in particular between 1 and 4 g / min.

14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques abimées.14. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that it is carried out on damaged keratinous fibers.

15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre sur des cheveux.15. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that it is carried out on hair.

16. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est effectuée par l'application d'un fer à lisser faite en mouvement continu de la racine à la pointe des cheveux, en un ou plusieurs passages.16. Method according to the preceding claim, characterized in that the heating step is performed by applying a smoothing iron made in continuous movement from the root to the tip of the hair, in one or more passages.

17. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est présent dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable.17. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound (I) is present in a cosmetic composition comprising a physiologically acceptable aqueous medium.

18. Composé de formule (I') :/ \ HO OH (I') dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone.18. Compound of formula (I '): embedded image in which R denotes a hydrocarbon group, saturated or unsaturated, linear or branched, having from 11 to 21 carbon atoms.

19. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, notamment un milieu aqueux, un composé de formule (I') selon la revendication précédente.19. A composition comprising, in a physiologically acceptable medium, in particular an aqueous medium, a compound of formula (I ') according to the preceding claim.

20. Kit comprenant : une composition cosmétique un composé (I) tel que définie selon l'une des revendications 1 à 4, la composition étant contenue dans un ensemble de conditionnement, et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C, éventuellement avec application de vapeur d'eau.20. Kit comprising: a cosmetic composition a compound (I) as defined according to one of claims 1 to 4, the composition being contained in a packaging assembly, and a device for heating the keratin fibers at a temperature of at least 100 ° C, preferably from 100 to 250 ° C, optionally with the application of steam.