FR3010997A1 - Procede de preparation de bromomethylcyclopropane a partir de cyclopropylcarbinol - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (15)
- REVENDICATIONS1.- Procédé de préparation de bromométhylcyclopropane comprenant une étape a) de réaction du cyclopropylcarbinol avec un complexe de triphénylphosphite et de dibrome.
- 2.- Procédé de préparation selon la revendication 1, dans lequel l'étape a) est mise en oeuvre dans un solvant aprotique polaire.
- 3.- Procédé de préparation selon la revendication 2, dans lequel solvant aprotique polaire est le diméthylformamide.
- 4.- Procédé de préparation selon la revendication 2 ou 3, dans lequel de 2,0 à 3,5 moles de cyclopropylcarbinol par litre de solvant sont utilisés, de préférence de 2,5 à 3,0 moles de cyclopropylcarbinol par litre de solvant.
- 5.- Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l'étape a) comprend la mise en contact du cyclopropylcarbinol avec un complexe de triphénylphosphite et de dibrome, le milieu réactionnel lors de la mise en contact étant maintenu à une température inférieure à 2°C.
- 6.- Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant, avant l'étape a), une étape a) de réaction de dibrome et de triphénylphosphite pour former un complexe de triphénylphosphite et de dibrome. 25
- 7.- Procédé de préparation selon la revendication 6, dans lequel le nombre d'équivalents de triphénylphosphite par rapport au cyclopropylcarbinol est de 1 à 1,15, de préférence de 1,05 à 1,12, et le nombre d'équivalents de dibrome par rapport au cyclopropylcarbinol est de 1 à 1,1, de préférence de 1,01 à 1,04. 30
- 8.- Procédé de préparation selon la revendication 6 ou 7, dans lequel l'étape a) comprend la mise en contact du triphénylphosphite et du dibrome, le milieu réactionnel lors de la mise en contact étant maintenu à une température inférieure à 25°C.
- 9.- Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant, 35 après l'étape a), une étape b) de récupération du bromométhylcyclopropane 20
- 10.- Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel l'étape b) comprend une étape b1) de distillation du milieu réactionnel obtenu à la fin de l'étape a).
- 11.- Procédé de préparation selon la revendication 10, dans lequel la distillation est mise en oeuvre à une pression de 5 à 15 mm Hg et à une température inférieure à 6000.
- 12.- Procédé de préparation selon la revendication 10 ou 11, comprenant, après l'étape b1), une étape b2) comprenant : le lavage du distillat obtenu à l'étape b1) avec une solution aqueuse, la décantation de la phase aqueuse et de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane et l'isolation de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane.
- 13.- Procédé de préparation selon la revendication 12, dans lequel l'étape b2) comprend : - le lavage du distillat obtenu à l'étape b1) avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium, - la décantation de la phase aqueuse de bicarbonate de sodium et de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane, l'isolation de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane, le lavage de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane avec de l'eau, la décantation de l'eau et de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane, et l'isolation de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane.
- 14.- Procédé de préparation selon la revendication 12 ou 13, dans lequel la température lors du(des) lavage(s) est maintenue à une température inférieure à 5°C.
- 15.- Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 12 à 14, comprenant, après l'étape b2), une étape b3) de séchage de la phase comprenant le bromométhylcyclopropane, par exemple avec du chlorure de calcium.
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