FR2998788A1 - Nouvelles compositions de vernis photoreticulables a titre de couche de base - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition cosmétique photoréticulable comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : a) au moins un composé photoréticulable comprenant au moins deux fonctions (méth)acrylates et au moins une fonction acide carboxylique ; b) au moins un polymère filmogène dans une proportion supérieure ou égale à 30% en poids par rapport au poids d'extrait sec de la composition ; c) au moins un solvant volatil dans une proportion supérieure ou égale à 30% par rapport au poids total de la composition ; et d) au moins un photoamorceur, ladite composition comprenant moins de 10% en poids de monomère (méth)acrylate par rapport au poids total de ladite composition.
Description
NOUVELLES COMPOSITIONS DE VERNIS PHOTORÉTICULABLES À TITRE DE COUCHE DE BASE La présente invention a pour objet de nouvelles compositions de vernis photoréticulables à titre de couche de base. Elle a également pour objet l'utilisation desdites compositions pour le maquillage et/ou le soin des ongles et/ou des faux-ongles. Les compositions de vernis à ongles peuvent être employées comme base io pour vernis (aussi appelée base-coat selon la terminologie anglo-saxonne), comme produit de maquillage des ongles, ou comme composition de finition (aussi appelée top-coat selon la terminologie anglo-saxonne) à appliquer sur le produit de maquillage des ongles, ou bien encore comme produit de soin cosmétique des ongles. Ces compositions peuvent s'appliquer aussi bien sur des ongles naturels 15 que sur des faux-ongles. On connaît dans le domaine des vernis à ongles des compositions cosmétiques liquides, qui sont utilisées en déposant d'abord un revêtement sur l'ongle, puis en soumettant ledit revêtement à l'action d'un rayonnement lumineux, qui provoque au sein dudit revêtement des réactions de polymérisation et/ou de 20 réticulation in situ aboutissant à des réseaux polymériques le plus souvent réticulés. De telles compositions photoréticulables, communément appelées « gels UV » et généralement à base de composés réticulables de type monomère (méth)acrylate, permettent d'obtenir une bonne tenue du revêtement déposé sur l'ongle, et sont décrites par exemple dans CA 1 306 954, US 5 456 905, US 7 375 144 et 25 FR 2 823 105. Il existe aussi sur le marché certains produits sensiblement exempts de monomères (méth)acrylates. Cependant, ces produits présentent des problèmes de performances concernant notamment la qualité du maquillage et la tenue du vernis dans le temps. 30 La présente invention vise à proposer de nouvelles compositions photoréticulables sensiblement exemptes de monomères (méth)acrylates, mais qui ne présentent pas les inconvénients des compositions alternatives susmentionnées. En particulier, la présente invention vise à proposer des compositions photoréticulables sensiblement exemptes de monomères (méth)acrylates qui 35 présentent une bonne tenue par rapport aux compositions photoréticulables sensiblement exemptes de monomères (méth)acrylates actuellement disponibles.
La présente invention vise à proposer des compositions photoréticulables sensiblement exemptes de monomères (méth)acrylates qui soient faciles à utiliser. La présente invention concerne une composition cosmétique photoréticulable comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : a) au moins un composé photoréticulable comprenant au moins deux fonctions (méth)acrylates et au moins une fonction acide carboxylique ; b) au moins un polymère filmogène dans une proportion supérieure ou égale à 30% en poids par rapport au poids d'extrait sec de la composition ; c) au moins un solvant volatil dans une proportion supérieure ou égale à 30% io par rapport au poids total de la composition ; et d) au moins un photoamorceur, ladite composition comprenant moins de 10% en poids de monomère (méth)acrylate par rapport au poids total de ladite composition. Les compositions selon l'invention sont des compositions photoréticulables 15 comprenant une quantité réduite de monomère (méth)acrylate. Ainsi, elles comprennent de préférence moins de 5%, voire moins de 2%, ou encore préférentiellement moins de 1%, en poids de monomère (méth)acrylate par rapport au poids total de ladite composition. Selon un mode de réalisation avantageux, les compositions selon l'invention 20 sont sensiblement exemptes de monomère (méth)acrylate. Avantageusement, la composition de l'invention est totalement exempte de monomère (méth)acrylate. On entend par "monomère (méth)acrylate" un composé comportant une seule fonction (méth)acrylate de formule H2C=C(R)-C(0)-0-, avec R = H ou CH3. Dans le cadre de la présente invention, les composés a), b), c) et d) ci-dessus 25 sont des entités distinctes. Milieu physiologiquement acceptable Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement acceptable. 30 Par "milieu physiologiquement acceptable", on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l'application d'une composition de l'invention sur les matières kératiniques. Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu'a l'aspect sous 35 lequel la composition doit être conditionnée.
Composé photoréticulable a) Les compositions selon l'invention comprennent au moins un composé photoréticulable a). Elles peuvent donc comprendre un unique composé photoréticulable soit un mélange de plusieurs composés photoréticulables.
Selon un mode de réalisation, les compositions de l'invention comprennent un composé photoréticulable unique tel que défini ci-après. Dans le cadre de la présente invention, le terme "composé photoréticulable" désigne un composé organique apte à réticuler sous l'action d'un rayonnement lumineux, aboutissant à un réseau polymérique réticulé. io Les composés a) sont définis par la présence d'au moins une fonction acide carboxylique, à savoir une fonction -COOH, et au moins deux fonctions (méth)acrylates, à savoir des fonctions H2C=C(R)-C(0)-0-, avec R = H ou CH3. Selon un mode de réalisation, les composés a) comprennent au moins deux fonctions acides carboxyliques et au moins deux fonctions (méth)acrylates, de 15 préférence méthacrylates. Selon un mode de réalisation, les composés a) comprennent deux fonctions acides carboxyliques et quatre fonctions (méth)acrylates, de préférence quatre fonctions méthacrylates. Selon un mode de réalisation, le composé a) répond à la formule (I) suivante : 20 0 0 R4 (I) R1 0 0 R2 dans laquelle : 25 - Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe méthyle, ou un groupe de formule (Il) suivante : 0 R5 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; - R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; R5 30 - X représente un radical répondant à l'une des formules (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), ou (X) suivantes : O HO OH OH HO HO OH OH (VIII) HO 0 HO 'O m, n, et o, identiques ou différents, représentant un nombre entier compris entre 0 et 10, de préférence compris entre 0 et 1 ; 30 HO OH (IX) p, q, r, et s, identiques ou différents, représentant un nombre entier compris entre 0 et 10, de préférence compris entre 0 et 1 ; 35 0 (X) R8 R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle. Dans les formules ci-dessus, les symboles * désignent les points d'attache io des radicaux -X-. Selon un mode de réalisation, le composé a) répond à la formula (1) telle que définie ci-dessus, dans laquelle le radical X est un radical aromatique, notamment un radical arylène, et de préférence un radical phénylène. De préférence, le composé a) répond à la formule (1-1) suivante : 15 20 OH Ri, R2, R3 et R4 étant tels que définis ci-dessus dans la formule (1). Selon un mode de réalisation, les composés a) répondent à la formule (1) ou (1-1) telles que définies ci-dessus, dans laquelle R3 et R4 sont des groupes 25 méthyles. Selon un mode de réalisation, les composés a) répondent à la formule (1) ou (1-1) telles que définies ci-dessus, dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe de formule (11-1) suivante : 0 30 6 Préférentiellement, le composé a) répond à la formule (1-2) suivante : 0 OH 0 0 o/ OH o (1-2) 10 Selon un mode de réalisation, les compositions selon l'invention présentent une teneur en composé(s) a) allant de 1% à 10%, et de préférence de 2% à 7%, en poids par rapport au poids total de la composition. 15 Polymère filmogène b) Les compositions selon l'invention comprennent également au moins un, voire au moins deux, polymère(s) filmogène(s). Ainsi, les compositions selon l'invention peuvent comprendre un polymère b) unique ou un mélange de plusieurs polymères b). 20 De préférence, les compositions selon l'invention comprennent un mélange de polymères b). Selon ce mode de réalisation, elles comprennent au moins deux polymères filmogènes b). Selon un mode de réalisation avantageux, les compositions selon l'invention comprennent deux polymères b). 25 La teneur en polymères filmogènes est d'au moins 30% en poids par rapport au poids d'extrait sec de la composition. De préférence, cette teneur est supérieure ou égale à 40%, et de préférence supérieure ou égale à 50%, en poids par rapport au poids d'extrait sec de la composition. Par « polymère filmogène », on désigne au sens de la présente invention, un 30 polymère apte à former à lui seul (i.e. en l'absence d'un agent auxiliaire de filmification ou d'un stimulus extérieur par exemple du type UV), un film isolable, notamment continu et adhérent, sur un support, notamment sur les ongles. Ce polymère filmogène peut être choisi dans le groupe constitué par les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les 35 polymères d'origine naturelle, et leurs mélanges.
Un polymère filmogène convenant à l'invention peut être choisi parmi les dérivés de polysaccharides, tels que les dérivés de cellulose ou de gomme de guar. Un dérivé de polysaccharides préférentiel convenant à l'invention peut être la nitrocellulose ou un ester ou alkyléther de polysaccharide.
Par "ester ou alkyléther de polysaccharide", on désigne un polysaccharide formé de motifs répétitifs comportant au moins deux cycles identiques ou différents et présentant un degré de substitution par unité de saccharide compris entre 1,9 et 3 de préférence compris entre 2,2 et 2,9, et plus particulièrement entre 2,4 et 2,8. On désigne par substitution la fonctionnalisation des groupements hydroxyles en io fonctions esters et/ou alkyléthers, et/ou la fonctionnalisation des groupements carboxyliques en fonctions esters. Autrement dit, il peut s'agir d'un polysaccharide, partiellement ou totalement substitué par des groupements esters et/ou alkyléthers. De préférence, les groupements hydroxyles peuvent être substitués par des fonctions ester et/ou 15 alkyléther en 02-04. On peut citer en particulier les esters de cellulose (tels que les acétobutyrates de cellulose ou les acétopropianates de cellulose), les alkyléthers de cellulose (comme les éthylcelluloses), et les éthylguars. Un polymère filmogène convenant à l'invention peut être choisi parmi les 20 polymères synthétiques tels que les polyuréthanes, les polymères acryliques, les polymères vinyliques, les polyvinylbutyrals, les résines alkydes et les résines cétone/aldéhyde, les résines issues des produits de condensation d'aldéhydes, telles que les résines arylsulfonamide formaldéhyde comme la résine toluène sulfonamide formaldéhyde, les résines aryl-sulfonamide époxy ou encore les 25 résines éthyl tosylamide. En particulier, il peut s'agir d'homopolymères et de copolymères (méth)acrylates. Un polymère filmogène convenant à l'invention peut aussi être choisi parmi les polymères d'origine naturelle, tels que les résines végétales telles que les dam mars, 30 l'élémi, les copals, le benjoin ; les gommes telles que la gomme laque, la gomme sandaraque et la gomme mastic. Comme polymère filmogène, on peut notamment utiliser les résines toluène sulfonamide formaldéhyde « Ketjentflex MS80 » de la société AKZO ou « Santolite MHP », « Santolite MS 80 » de la société FACONNIER ou « RESIMPOL 80 » de la 35 société PAN AMERICANA, la résine alkyde « BECKOSOL ODE 230-70-E» de la société DAINIPPON, la résine acrylique « ACRYLOID B66» de la société ROHM & HAAS, la résine polyuréthane « TRIXENE PR 4127» de la société BAXENDEN, la résine acétophénone/formaldéhyde commercialisée sous la référence Synthetic Resin SK par Degussa. Selon un mode de réalisation particulier préféré, le polymère filmogène b) est choisi dans le groupe constitué des polysaccharides et des dérivés de polysaccharide, de préférence parmi la nitrocellulose et les éthers et esters de polysaccharides, notamment en 02-04, et plus préférentiellement parmi les acétobutyrates de cellulose, les acétopropionates de cellulose, les éthylcelluloses, les éthylguars, et leurs mélanges. io Selon un mode de réalisation avantageux, le polymère filmogène est choisi dans le groupe constitué de la nitrocellulose, de l'acétopropionate de cellulose, de l'acétobutyrate de cellulose, et des homopolymères et copolymères (méth)acrylates, et de leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, les compositions de l'invention comprennent au 15 moins de la nitrocellulose, le cas échéant en association avec un autre polymère b). Préférentiellement, dans les compositions de l'invention, le polymère b) est un mélange de nitrocellulose et d'un copolymère (méth)acrylate. De préférence, selon ce mode de réalisation, le ratio entre le poids de nitrocellulose et le poids de copolymère (méth)acrylate est inférieur ou égal à 1, et préférentiellement compris 20 entre 0,5 et 1. Solvant volatil c) Les compositions selon l'invention comprennent au moins un solvant volatil c). Elles peuvent donc comprendre un solvant c) unique ou un mélange de plusieurs 25 solvants volatils. La teneur massique en solvants volatils est de préférence comprise entre 40% et 80%, de préférence comprise entre 50% et 70%. Par "solvant volatil", on entend au sens de l'invention un solvant susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques en moins d'une heure, à 30 température ambiante et pression atmosphérique. Le ou les solvant(s) volatil(s) de l'invention sont des solvants liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm 35 de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).
De préférence les solvants c) sont choisis parmi les solvants polaires. Par solvant « polaire », au sens de la présente invention, on entend un solvant, ou une huile, dont le paramètre de solubilité calculé au delà de son point de fusion Sa est différent de 0 (J/cm3)1/2.
La définition et le calcul des paramètres de solubilité dans l'espace de solubilité tridimensionnel de HANSEN sont décrits dans l'article de C. M. HANSEN : "The three dimensionnai solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). Selon cet espace de Hansen : - SD caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires ; - 8p caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents ainsi que les forces d'interactions de KEESOM entre dipôles induits et dipôles permanents ; - Sh caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.) ; et - Sa est déterminé par l'équation : 8a = (8p2 + 8h2)'2. Les paramètres 8p, 8h, SD et Sa sont exprimés en (J/cm3)1/2. En particulier, par solvant « polaire », on entend un solvant dont la structure chimique est formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et comprenant au moins un hétéroatome fortement électronégatif tel qu'un atome d'oxygène, d'azote, de silicium ou de phosphore. De préférence, ce solvant volatil polaire est choisi dans le groupe constitué des esters et des cétones en 03-06 et leurs mélanges. A titre de solvant volatil polaire, on peut notamment citer l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, la cyclohexanone et les acétates d'alkyle dans lesquels le groupe alkyle comprend de 2 à 5 atomes de carbone, tels que l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-propyle, l'acétate d'isopropyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de tert-butyle.
De préférence, le solvant volatil polaire est en 03-05, et plus préférentiellement choisi dans le groupe constitué de l'acétate d'éthyle, de l'acétate de n-propyle, de l'acétate d'isopropyle et de leurs mélanges. Selon un mode de réalisation préféré, le solvant c) est un mélange d'acétone, d'acétate de butyle et d'acétate d'éthyle.35 Photoamorceur d) Les compositions de l'invention comprennent au moins un photoamorceur. Elles peuvent comprendre un unique photoamorceur ou un mélange de plusieurs photoamorceurs.
Selon un mode de réalisation, les compositions de l'invention comprennent deux photoamorceurs. Les photoamorceurs utilisables selon la présente invention sont connus dans la technique et sont décrits, par exemple dans "Les photoinitiateurs dans la réticulation des revêtements", G. Li Bassi, Double Liaison - Chimie des Peintures, io n°361, novembre 1985, p.34-41 ; "Applications industrielles de la polymérisation photoinduite", Henri Strub, L'Actualité Chimique, février 2000, p.5-13; et "Photopolymères : considérations théoriques et réaction de prise", Marc, J.M. Abadie, Double Liaison - Chimie des Peintures, n°435-436, 1992, p.28-34. Ces photoamorceurs englobent : 15 - les a-hydroxycétones, commercialisées par exemple sous les dénominations DAROCUR® 1173 et 4265, IRGACURE® 184, 2959, et 500 par la société BASF, et ADDITOL® CPK par la société CYTEC, - les a-aminocétones, commercialisées par exemple sous les dénominations IRGACURE® 907 et 369 par la société BASF, 20 - les cétones aromatiques commercialisées par exemple sous la dénomination ESACURE® TZT par LAMBERTI. On peut également citer les thioxanthones commercialisées par exemple sous la dénomination ESACURE® ITX par LAMBERTI, et les quinones. Ces cétones aromatiques nécessitent le plus souvent la présence d'un composé donneur d'hydrogène tel que les amines 25 tertiaires et notamment les alcanolamines. On peut notamment citer l'amine tertiaire ESACURE® EDB commercialisée par la société LAMBERTI. - les dérivés a-dicarbonyles dont le représentant le plus courant est le benzyldiméthylcétal commercialisé sous la dénomination IRGACURE® 651 par BASF. D'autres produits commerciaux sont commercialisés par la société 30 LAMBERTI sous la dénomination ESACURE® KB1, et - les oxydes d'acylphosphine, tels que par exemple les oxydes de bisacylphosphine (BAPO) commercialisés par exemple sous les dénominations IRGACURE® 819, 1700, et 1800, DAROCUR® 4265, LUCIRIN® TPO, et LUCIRIN® TPO-L par la société BASF. 35 De préférence, le photoamorceur est choisi dans le groupe constitué des a-hydroxycétones, des a-aminocétones, des cétones aromatiques de préférence associées à un composé donneur d'hydrogène, des a-dicétones aromatiques et des oxydes d'acylphosphine, et de leurs mélanges. On utilise de préférence dans la composition photoréticulable de l'invention un mélange de photoamorceurs absorbant le rayonnement lumineux à différentes longueurs d'ondes. Il est ainsi possible d'adapter le spectre d'absorption de la composition photoréticulable au spectre d'émission des sources lumineuses utilisées. De préférence, la composition de l'invention comprend un mélange de deux photoamorceurs différents, comme par exemple un mélange d'une a-hydroxycétone io et d'un oxyde d'acylphosphine. A titre de mélange de photoamorceurs, on peut citer un mélange de IRGACURE® 184 (BASF) et de LUCIRIN® TPO-L (BASF). Un groupe particulier de photoamorceurs utilisables dans les compositions cosmétiques photoréticulables de la présente invention est celui des 15 photoamorceurs copolymérisables. Il s'agit de molécules comportant à la fois un groupe photoamorceur capable d'une scission radicalaire photoinduite et au moins une double liaison éthylénique. Les photoamorceurs de ce groupe présentent l'avantage par rapport aux photoamorceurs classiques énumérés ci-dessus de pouvoir être intégrés, par l'intermédiaire de la double liaison, dans le système 20 macromoléculaire. Cette possibilité diminue la teneur de photoamorceurs résiduels libres n'ayant pas subi de coupure radicalaire photoinduite et améliore par conséquent l'innocuité de la couche de vernis. On peut citer à titre d'exemples de tels photoamorceurs copolymérisables les dérivés acrylés de benzophénone commercialisés par la société CYTEC sous les 25 dénominations EBECRYL® P36, EBECRYL® P37. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, on utilise des photoamorceurs polymères ou des photoamorceurs fixés sur une molécule de masse molaire élevée. Le choix d'un tel photoamorceur de masse élevée présente le même avantage que la sélection de composants copolymérisables exclusivement 30 polymères, à savoir une meilleure innocuité des compositions cosmétiques photoréticulables due à l'absence de petites molécules très réactives susceptibles de diffuser vers les substrats biologiques voisins. La masse moléculaire moyenne en poids du photoamorceur est de préférence au moins égale à 500 g/mol.
On peut citer à titre d'exemple l'oligomère d'a-hydroxycétone correspondant à la formule suivante : CI H3 C CH2 C=0 avec n = 2 ou 3 1 CH3-C-CH3 1 OH _n et qui est commercialisé sous la dénomination ESACURE® KIR 150 par la société LAMBERTI. Le polymère sur lequel est fixé le groupe photoamorceur peut éventuellement comporter une ou plusieurs doubles liaisons éthyléniques permettant éventuellement l'intégration, dans le réseau macromoléculaire, des molécules de photoamorceurs n'ayant pas subi de scission photoinduite. io On peut citer à titre d'exemples de tels photoamorceurs de masse moléculaire élevée portant des doubles liaisons éthyléniques, ceux correspondant aux formules suivantes : CH3 15 20 25 0 0 II II C avec n = 1 à 20 R = H ou -0 C-CH3 ou -0 CH CH2 Il CH2 Ces structures sont décrites dans les articles suivants : S. Knaus, Pure AppL Chem., A33(7), 869 (1996) ; S. Knaus, J. Polym. Sci, Part A = Polym. Chem., 33, 929 (1995) ; et R. Liska, Rad'Tech Europe 97, Lyon, F, 1997, Conference Proceedings.
La teneur de photoamorceur(s) dépend d'un grand nombre de facteurs comme par exemple de la réactivité des différents composants du mélange, de la présence de pigments ou de colorants, de la densité de réticulation recherchée, de l'intensité de la source lumineuse ou du temps d'exposition. Pour obtenir des propriétés mécaniques satisfaisantes, le (ou les) photoamorceur(s) est (ou sont) de préférence présent(s) selon une teneur totale supérieure ou égale à 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition photoréticulable, de préférence allant de 1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition photoréticulable.
Autres constituants Les compositions de l'invention peuvent en outre comprendre au moins un composé uréthane (méth)acrylate photoréticulable. On entend par « composé uréthane (méth)acrylate » tout composé comportant au moins une fonction uréthane -0-C(0)-NH-, et au moins une fonction (méth)acrylate de formule H2C=C(R)-C(0)-0-, avec R = H ou CH3. La fonction « uréthane » est aussi appelée fonction « carbamate ». A titre de composé uréthane (méth)acrylate, on peut citer les composés uréthane poly(méth)acrylates, notamment les composés uréthane di(méth)acrylates, et plus particulièrement les composés uréthane diméthacrylates.
Au sens de la présente invention, le terme « composé poly(méth)acrylate » désigne un composé (méth)acrylate comportant plusieurs fonctions (méth)acrylates. Ainsi, le terme « composé poly(méth)acrylate » peut désigner un composé comportant au moins deux fonctions méthacrylates, ou au moins deux fonctions acrylates, ou encore au moins une fonction méthacrylate et au moins une fonction acrylate. De manière avantageuse, le nombre moyen de fonctions (méth)acrylates portées par le composé uréthane (méth)acrylate photoréticulable destiné à former, après réticulation, un réseau polymérique réticulé, est supérieur à 1. En effet, un système polymérisable constitué de molécules portant chacune une seule fonction (méth)acrylate forme, après réaction de la totalité desdites fonctions, un système macromoléculaire à chaînes linéaires ou ramifiées, et non pas réticulées. Seule la présence d'une certaine fraction de molécules portant au moins deux fonctions (méth)acrylates et jouant de ce fait le rôle d'agent de réticulation permet d'obtenir un système polymérique réticulé. Dans la mise en pratique de la présente invention, le nombre moyen de fonctions (méth)acrylates par molécule de composé uréthane (méth)acrylate est de préférence supérieur ou égal à 2, avantageusement compris de 2 à 6, de préférence de 2 à 4, et plus préférentiellement égal à 2. Préférentiellement, ce composé uréthane (méth)acrylate est un composé uréthane diméthacrylate. On entend par « composé uréthane diméthacrylate » tout io composé comportant au moins une fonction uréthane -0-C(0)-NH-, et deux fonctions méthacrylates de formule H2C=C(CH3)-C(0)-0-. Les compositions photoréticulables de l'invention peuvent comprendre en outre un ou plusieurs plastifiants. Selon un mode de réalisation, ces compositions comprennent moins de 15% 15 en poids de plastifiant par rapport au poids total de ladite composition. De préférence, la teneur massique en plastifiant va de 0% à 15%, préférentiellement de 1% à 10%, et encore préférentiellement de 5% à 10%. A titre de plastifiants, on peut notamment citer les plastifiants usuels tels que les glycols et leurs dérivés, tels que le diéthylène glycol éthyléther, le diéthylène 20 glycol méthyléther, le diéthylène glycol butyléther ou encore le diéthylène glycol hexyléther, l'éthylène glycol éthyléther, l'éthylène glycol méthyléther, l'éthylène glycol butyléther, l'éthylène glycol hexyléther, les esters de glycol, les dérivés de propylène glycol et en particulier le propylène glycol phényléther, le propylène glycol diacétate, le dipropylène glycol butyléther, le tripropylène glycol butyléther, le 25 propylène glycol méthyléther, le dipropylène glycol éthyléther, le tripropylène glycol méthyléther et le diéthylène glycol méthyléther, le propylène glycol butyléther, les esters d'acides notamment carboxyliques, tels que les citrates, notamment le citrate de triéthyle, le citrate de tributyle, l'acétylcitrate de triéthyle, l'acétylcitrate de tributyle, l'acétylcitrate de triéthy1-2 hexyle ; les phtalates, notamment le phtalate de 30 diméthoxyéthyle ; les phosphates, notamment le phosphate de tricrésyle, le phosphate de tributyle, le phosphate de triphényle, le phosphate de tributoxyéhtyle ; les tartrates, notamment le tartrate de dibutyle ; les adipates ; les carbonates ; les sébaçates ; le benzoate de benzyle, l'acétylricinoléate de butyle, l'acétylricinoléate de glycéryle, le glycolate de butyle, le camphre, le triacétate de glycérol, le N-éthyl- 35 o,p-toluènesulfonamide, les dérivés oxyéthylénés tels que les huiles oxyéthylénées, notamment les huiles végétales, telles que l'huile de ricin, les huiles de silicones, les huiles hydrocarbonées, et leurs mélanges. La composition selon l'invention peut contenir en outre des adjuvants, ou additifs, choisis notamment parmi les pigments et colorants, les agents de coalescence, les agents conservateurs, les cires, les agents épaississants, les parfums, les filtres UV, les actifs cosmétiques pour le soin des ongles, les agents d'étalement, les agents anti-mousses et les agents dispersants. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels adjuvants et additifs de manière à ce que les propriétés avantageuses de la composition selon io l'invention ne soient pas, ou pratiquement pas altérées par l'adjonction envisagée. Lorsque la composition comprend des pigments et/ou colorants, il convient en particulier d'adapter le spectre d'absorption des pigments et/ou colorants utilisés à celui des photoamorceurs, ou inversement le spectre d'absorption des photoamorceurs à celui des pigments et/ou colorants utilisés, afin d'éviter que ces 15 deux types de composés absorbent la lumière aux mêmes longueurs d'onde. En effet, l'absorption de la lumière par les pigments et/ou colorants rendrait presque totalement inefficaces les photoamorceurs présents au-delà d'une certaine profondeur du revêtement. De préférence, la composition de l'invention est transparente. 20 Tel qu'utilisé ici, le terme transparent signifie que la composition a un index HAZEBYK de moins de 5 tel que mesuré avec un brillancemètre de type KYKHAZEGLOSS. Selon un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend en outre un agent de coloration choisi dans le groupe constitué des colorants solubles, des 25 pigments, des nacres et des paillettes. Le (ou les) agent(s) de coloration peu(ven)t être présent(s) selon une teneur totale supérieure ou égale à 0,1% en poids par rapport au poids total de la couche, allant de préférence de 0,1 à 5%, avantageusement de 0,2 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition. 30 Par « colorants solubles », il faut comprendre des composés, organiques, minéraux ou organométalliques, solubles dans la composition de l'invention et destinés à colorer ladite composition. Les colorants sont, par exemple, le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le 6-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le 35 DC Orange 5, et le jaune quinoléine.
Par « pigments », il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans la composition de l'invention et destinés à colorer ladite composition. Par « nacres », il faut comprendre des particules de toute forme irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées. Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de io fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique, les poudres métalliques comme la poudre d'aluminium, la poudre de cuivre. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, 15 calcium, aluminium. On peut également citer les pigments à effet tels les particules comportant un substrat organique ou minéral, naturel ou synthétique, par exemple le verre, les résines acrylique, polyester, polyuréthane, polyéthylène téréphtalate, les céramiques, les alumines et recouvert ou non de substances métalliques comme 20 l'aluminium, l'or, le cuivre, le bronze, ou d'oxydes métalliques comme le dioxyde de titane, l'oxyde de fer, l'oxyde de chrome, de pigments minéraux ou organiques et leurs mélanges. Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments 25 nacrés colorés tels que le mica titane recouvert avec des oxydes de fer, le mica titane recouvert avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. On peut aussi utiliser des pigments à propriétés goniochromatiques, 30 notamment à cristaux liquides ou multicouche. On peut aussi utiliser des azurants optiques ou des fibres éventuellement enrobées d'azurant optiques. La composition de l'invention peut comprendre en outre une ou plusieurs charges, notamment en une teneur allant de 0,01% à 50% en poids, par rapport au 35 poids total de la composition, de préférence allant de 0,01% à 30% en poids.
Par « charges », il faut comprendre des particules de toute forme, incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, insolubles dans le milieu de la composition quelle que soit la température à laquelle la composition est fabriquée. Ces charges servent notamment à modifier la rhéologie ou la texture de la composition.
Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorombique, etc). On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylone) (Orgasol® de chez Atochem), de poly-p-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflone), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel® (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique (Polytrap® de la société Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads® de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. Utilisations Selon un mode de réalisation, les compositions de l'invention sont destinées à être appliquées sur les ongles et/ou faux-ongles. En particulier, la composition de l'invention est destinée à être utilisée à titre de vernis à ongles photoréticulable. De préférence, les compositions cosmétiques photoréticulables sont destinées à être appliquées sur les ongles en couche de base.
La présente invention concerne également un procédé de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou faux-ongles consistant à appliquer sur un ongle et/ou un faux-ongle une composition photoréticulable telle que décrite plus haut. A ce titre, la présente invention concerne un procédé de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des faux-ongles, comprenant les étapes suivantes : A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une composition photoréticulable selon l'invention telle que définie ci-dessus, par laquelle on dépose un revêtement constitué d'au moins une couche de ladite composition photoréticulable, et B) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) à un rayonnement lumineux, UV ou visible, par laquelle on réalise la photoréticulation du(des) composé(s) photoréticulable(s) de ladite composition. Les rayonnements appropriés pour la réticulation de la composition photoréticulable de la présente invention ont une longueur d'onde comprise entre 210 et 600 nm, de préférence entre 250 et 420 nm, de préférence entre 350 et 410 nm. On peut également envisager l'utilisation de lasers. io Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, on utilise une lampe LED, ou une lampe UV et en particulier une lampe à vapeur de mercure, éventuellement dopée par d'autres éléments, tels que le gallium, permettant de modifier le spectre d'émission de la source lumineuse. La durée d'exposition du revêtement déposé au rayonnement dépend de 15 différents facteurs tels que la nature chimique et la teneur des composants réactifs ou encore de la densité de réticulation recherchée. Pour les vernis à ongles, on cherchera généralement à obtenir des résultats satisfaisants pour un temps d'exposition compris entre 10 secondes et 10 minutes, de préférence entre 30 secondes et 5 minutes. 20 Un tel procédé peut mettre en oeuvre une lampe UV de puissance d'environ 36W. De préférence, l'épaisseur après séchage du revêtement de composition photoréticulable déposé à l'étape A) est inférieure ou égale à 100 11m, de préférence inférieure ou égale à 50 iim. 25 A l'issue de la dernière étape de réticulation, le revêtement déposé sur l'ongle ou le faux-ongle peut présenter une couche collante à sa surface nécessitant un nettoyage du revêtement réticulé à l'aide par exemple d'un solvant tel que l'isopropanol. Selon un mode de réalisation, le procédé de l'invention comprend en outre, 30 avant l'étape B), une période de séchage du revêtement déposé à l'issue de l'étape A), dont la durée peut varier de 10 secondes à 10 minutes, typiquement de 30 secondes à 5 minutes. Ledit séchage est généralement effectué à l'air et à la température ambiante. Un procédé particulier selon l'invention est exclusivement constitué d'une 35 étape A) et d'une étape B) telles que définies ci-dessus, éventuellement espacée d'une période de séchage telle que définie ci-dessus.
Selon un mode de réalisation, après l'étape B) de réticulation, le revêtement déposé sur l'ongle est recouvert d'au moins une composition colorée et/ou d'une composition de finition, aussi appelée « top-coat » selon la terminologie anglo-saxonne, ces compositions étant photoréticulables ou non.
Le revêtement réticulé issu de la réticulation de l'étape B) présente une tenue dans le temps, en termes de résistance à l'écaillement et de brillance, significative et notamment à l'échelle d'au moins une semaine. Il s'avère ainsi résistant à l'eau, aux frottements et aux chocs, et ne présente pas d'usure ni d'écaillage significatifs dans ce délai.
Ce revêtement possède également une aptitude à se solubiliser ou à augmenter de volume et donc de poids lorsqu'il est mis en contact avec un solvant de démaquillage usuel. Cette aptitude à se solubiliser ou à gonfler, manifestée par le revêtement réticulé, est précisément avantageuse pour son élimination lorsque celui-ci est appliqué en surface d'un ongle ou d'un faux-ongle. En effet, le revêtement peut être aisément éliminé par simple démaquillage à l'aide d'un dissolvant classique. Ainsi, la composition de l'invention est avantageusement démaquillable par des dissolvants usuels dans le domaine des vernis à ongles, et notamment par l'acétone et l'acétate d'éthyle, et leurs mélanges.
La présente invention concerne également un procédé de démaquillage des ongles et/ou des faux-ongles, comprenant l'application d'une composition de démaquillage, telle qu'un dissolvant usuel décrit ci-dessus, sur un ongle ou un faux-ongle revêtu d'au moins une couche obtenue par réticulation d'une couche de composition selon l'invention, par laquelle on retire ladite couche réticulée. Dans toute la demande, le libellé "comprenant un" ou "comportant un" signifie "comprenant au moins un" ou "comportant au moins" un sauf si le contraire est spécifié.
Les pourcentages pondéraux donnés dans cette demande peuvent être assimilés au pourcentage en poids en matière sèche des composés mis en oeuvre. L'invention sera mieux comprise à la lecture de la description qui va suivre, donnée uniquement à titre d'exemple.
EXEMPLE Une couche de la composition de base décrite ci-dessous a été appliquée sur les ongles. Après l'application de cette couche, le film a été réticulé pendant 30 secondes sous la lampe LED « OPI GelColor » de la marque OPI. Pyromellitic dianhydride glycérol diméthacrylate (PMGDM) 50/ (X-830-0100 - ESSTECH, Inc.) Uréthane diméthacrylate 50/ (EXOTHANE 32- ESSTECH, Inc.) Nitrocellulose à 30% d'alcool isopropylique (viscosité : E22 - 1/2s) 12,244% Copolymère acrylique à 50% dans acétate de butyle 22,86% (PECOREZ AC 50- PHOENIX CHEMICAL) Acétone 10% Acétate d'éthyle 26,526% Acétate de butyle 15,3696% Photoamorceur Hydroxy Cyclohexylphenyl cétone 2% (lrgacure 184 - BASF) Photoamorceur éthy1-2,4,6-triméthylbenzoylphenylphosphinate 1% (Lucirin TPO-L - BASF) Pourpre d'alizurol SS (Cl: 60725) 40 (D&C VIOLET 2- SENSIENT) 0,000 /0 Ensuite, deux couches de la composition colorée telle que décrite ci-après a été appliquée. Après l'application de chacune de ces deux couches, le film a été réticulé pendant 30 secondes sous la lampe LED « OPI GelColor » de la marque OPI.
Composition colorée Uréthane diméthacrylate 58,79% (EXOTHANE 10 - ESSTECH, Inc.) Uréthane diméthacrylate 14,69% (EXOTHANE 32 - ESSTECH, Inc.) Copolymère acrylique à 50% dans acétate de butyle 2% (PECOREZ AC 50 - PHOENIX CHEMICAL) Acétate de butyle 20% Oxyde de titane 0,24% (PI-TAO-77891 - MIYOSHI KASEI) Laque Red 7 0,7% (Sunchroma D&C red 7 - Sun) Laque Red 6 0,58% (Sunchroma D&C red 6 - Sun) Photoamorceur Hydroxy Cyclohexylphényl cétone 2% (lrgacure 184- BASF) Photoamorceur éthy1-2,4,6-triméthylbenzoylphénylphosphinate 1% (Lucirin TPO-L - BASF) Ensuite, une couche de la composition de finition telle que décrite ci-après a été appliquée, puis le film a été réticulé pendant 30 secondes sous la lampe LED « OPI GelColor » de la marque OPI. Après avoir réticulé la dernière couche, la surface est nettoyée avec un coton imbibé d'isopropanol.
Composition de finition Uréthane diméthacrylate 58,4% (EXOTHANE 10- ESSTECH, Inc.) Uréthane diméthacrylate 14,6% (EXOTHANE 32- ESSTECH, Inc.) Copolymère acrylique à 50% dans acétate de butyle 2% (PECOREZ AC 50- PHOENIX CHEMICAL) Acétate de butyle 19,9996% Photoamorceur Hydroxy Cyclohexylphényl cétone 2% (lrgacure 184- BASF) Photoamorceur éthy1-2,4,6-triméthylbenzoylphénylphosphinate 3% (Lucirin TPO-L - BASF) Pourpre d'alizurol SS (Cl: 60725) 0,0004% (D&C VIOLET 2 - SENSIENT) On a ainsi obtenu un vernis présentant une bonne tenue sur l'ongle. Le vernis peut être démaquillé après avoir été mis en contact 10 minutes avec de l'acétone.
Claims (15)
- REVENDICATIONS1. Composition cosmétique photoréticulable comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : a) au moins un composé photoréticulable comprenant au moins deux fonctions (méth)acrylates et au moins une fonction acide carboxylique ; b) au moins un polymère filmogène dans une proportion supérieure ou égale à 30% en poids par rapport au poids d'extrait sec de la composition ; c) au moins un solvant volatil dans une proportion supérieure ou égale à 30% par rapport au poids total de la composition ; et d) au moins un photoamorceur, ladite composition comprenant moins de 10% en poids de monomère (méth)acrylate par rapport au poids total de ladite composition.
- 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé a) répond à la formule (I) suivante : 0 0 R4 0 (I) R-1 0 0 R2 dans laquelle : - R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe méthyle, ou un groupe de formule (II) suivante : 0 R5 R5 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; - R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ;- X représente un radical répondant à l'une des formules (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), ou (X) suivantes : HO OH OH 15 HO OH HO OH (VI) 20 (VIII) HO" 0 HO" 0 m, n, et o, identiques ou différents, représentant un nombre entier 25 compris entre 0 et 10; 30 HO OH (IX) p, q, r, et s, identiques ou différents, représentant un nombre entier compris entre 0 et 10 ; 35 0 (X) R8 R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle.
- 3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le composé a) io répond à la formule (1-1) suivante : 15 OH R1, R2, R3 et R4 étant tels que définis dans la revendication 2. 20
- 4. Composition selon la revendication 3, dans laquelle R3 et R4 sont des groupes méthyles.
- 5. Composition selon la revendication 3 ou 4, dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe de formule (11-1) suivante : 25 0 30
- 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant moins de 5% en poids de monomère (méth)acrylate.
- 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le polymère filmogène est choisi dans le groupe constitué de la 35 nitrocellulose, de l'acétopropionate de cellulose, de l'acétobutyrate de cellulose, et des homopolymères et copolymères (méth)acrylates, et de leurs mélanges.
- 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant au moins deux polymères filmogènes b).
- 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle le polymère b) est un mélange de nitrocellulose et d'un copolymère (méth)acrylate.
- 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans io laquelle le solvant volatil est un solvant volatil polaire choisi dans le groupe constitué des esters et des cétones en C3-C6 et leurs mélanges.
- 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle le photoamorceur est choisi dans le groupe constitué des 15 a-hydroxycétones, des a-aminocétones, des cétones aromatiques de préférence associées à un composé donneur d'hydrogène, des a-dicétones aromatiques et des oxydes d'acylphosphine, et de leurs mélanges.
- 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, 20 comprenant en outre au moins un composé uréthane (méth)acrylate photoréticulable.
- 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, comprenant en outre au moins un plastifiant. 25
- 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle est transparente.
- 15. Procédé de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des faux-ongles, 30 comprenant les étapes suivantes : A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, par laquelle on dépose un revêtement constitué d'au moins une couche de ladite composition photoréticulable, et B) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) 35 à un rayonnement lumineux, UV ou visible.
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