FR2993261A1 - Noir de carbone fortement structure - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne des noirs de carbone fortement structurés, des procédés de synthèse et de traitement, et des dispersions et des formulations d'encre pour jet d'encre préparées à partir de ceux-ci. Le noir de carbone peut avoir les propriétés suivantes : OAN >= 170 ml/100 g ; et STSA allant de 160 à 220 m /g. Le noir de carbone peut aussi avoir les propriétés suivantes : OAN >= 170 ml/100 g ; et un rapport STSA/surface spécifique BET allant de 0,7 à 1.

Description

Domaine de l'inventiop L'invention concerne des noirs de carbone fortement structurés, des procédés pour leur préparation, et leur traitement de surface. Elle concerne également des dispersions et des compositions d'encre pour jet d'encre comprenant de tels noirs. Arrière-plan On a constamment besoin de nouveaux matériaux à base de noir de carbone pour améliorer les performances dans de nombreuses applications. Par exemple, dans l'impression avec une encre pour jet d'encre, les fabricants visent à améliorer la densité optique du produit imprimé, en particulier avec le développement de nouveaux types de papiers et d'imprimantes.
Résumé de l'invention Un mode de réalisation met à disposition un noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 m1/100 g ; et STSA allant de 160 à 220 in2/g.
Un autre mode de réalisation met à disposition un noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 m1/100 g ; et rapport STSA/BET allant de 0,7 à 1. Un autre mode de réalisation met à disposition un noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 m1/100 g ; STSA allant de 160 à 220 m2/g ; et surface spécifique BET allant de 190 à 275 m2/g. Un autre mode de réalisation met à disposition un noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 m1/100 g ; surface spécifique BET > 150 ; et COAN d'au moins 130 m2/g. Le noir de carbone selon l'invention peut présenter l'une et/ou l'autre des caractéristiques suivantes : - l'OAN est situé dans la plage allant de 170 à 220 ; - l' OTAN est situé dans la plage allant de 170 à 210 2 rn /g ; - une surface spécifique BET située dans la plage allant de 190 à 275 m2/g ; - la surface spécifique BET est située dans la plage allant de 200 à 270 m2/g ; - la surface spécifique BET est située dans la plage allant de 200 à 260 m2/g ; - le noir de carbone a un COAN d'au moins 120 m2/g ; - le noir de carbone a un COAN d'au moins 130 m2/g ; - le noir de carbone a un rapport OAN/COAN situé dans la plage allant de 1,30 à 1,50 ; - le noir de carbone a un rapport STSA/surface spécifique BET situé dans la plage allant de 0,7 à 1 ; - le noir de carbone a un rapport STSA/surface spécifique BET situé dans la plage allant de 0,7 à 0,9 ; - le noir de carbone est un noir de fourneau ; - le noir de carbone est modifié avec au moins un groupe organique rattaché ; L'invention décrit également un noir de carbone oxydé préparé par oxydation du noir de carbone tel que décrit précédemment.
Avantageusement, le noir de carbone oxydé a une surface comprenant au moins un groupe choisi parmi les phénols, les lactones, les carbonyles, les carboxyles, les anhydrides, les éthers, et les quinones. L'invention décrit également une composition d'encre 30 pour jet d'encre comprenant le noir de carbone décrit ci-dessus. L'invention concerne également la dispersion comprenant le noir de carbone précédemment décrit. Cette dispersion peut présenter l'une et/ou l'autre 35 des caractéristiques suivantes : - le noir de carbone a un volume moyen situé dans la plage allant de 0,1 à 0,18 um ; - le noir de carbone a une valeur D10 située dans la plage allant de 0,05 à 0,1 pm ; - le noir de carbone a une valeur D10 située dans la plage allant de 0,06 à 0,1 pm ; - le noir de carbone a une valeur D10 située dans la plage allant de 0,07 à 0,1 pm ; - le noir de carbone a une valeur D50 située dans la plage allant de 0,1 à 0,16 pm ; - le noir de carbone a une valeur D90 située dans la plage allant de 0,18 à 0,25 pm - le noir de carbone a une valeur D90 située dans la plage allant de 0,15 à 0,24 pm ; - le noir de carbone a une valeur D90 située dans la plage allant de 0,18 à 0,24 pm ; L'invention décrit également une composition d'encre pour jet d'encre comprenant la dispersion décrite ci-dessus.
Un autre mode de réalisation met à disposition un procédé pour oxyder un pigment, comprenant l'addition d'ozone à une dispersion aqueuse comprenant le pigment cependant que la dispersion aqueuse est maintenue à un pH d'au moins 8,5.
Le procédé peut présenter l'une et/ou l'autre des caractéristiques suivantes : - le maintien comprend l'addition d'une base à la dispersion aqueuse quand le pH a une valeur inférieure à 8,5 ; - la dispersion aqueuse est maintenue à un pH d'au moins 9,0, et dans lequel le maintien comprend l'addition d'une base à la dispersion aqueuse quand le pH a une valeur inférieure à 9,0 ; la suspension aqueuse passe dans un courant en 35 circulation à travers un tube venturi, et l'addition comprend l'introduction d'ozone par une entrée du tube venturi, l'entrée étant positionnée au niveau ou en amont d'une région d'étranglement du tube venturi ; et - le pigment est un noir de carbone.
Un autre mode de réalisation met à disposition un assemblage de réacteur à ozone pour oxyder un pigment ayant une voie de circulation, comprenant : un réservoir pour contenir et agiter une dispersion comprenant un pigment, la dispersion aqueuse étant en communication de fluide avec une sonde à pH et une première pompe pour délivrer une base à la dispersion ; une deuxième pompe en communication de fluide avec le réservoir pour soutirer et délivrer la dispersion aqueuse par l'intermédiaire d'un premier flexible à un tube venturi, la dispersion aqueuse traversant une région d'étranglement du tube venturi ; une source d'ozone en communication gazeuse avec le tube venturi via une entrée au niveau ou en amont de la région d'étranglement, l'ozone venant au contact du pigment cependant qu'il traverse la région d'étranglement ; et un deuxième flexible pour transporter un mélange comprenant de l'ozone et la dispersion aqueuse vers le réservoir.
Brève description des dessins La Figure 1 est un schéma en coupe transversale d'une extrémité avant d'un réacteur à noir de carbone à deux étages ; et La Figure 2 est un schéma d'un assemblage de réacteur à ozone. Description détaillée Sont décrits ici des noirs de carbone fortement structurés. Dans un mode de réalisation, les noirs de carbone sont des noirs de tunnel, des noirs de fourneau et des I\ noirs de fumée. Dans un mode de réalisation, les noirs de carbone décrits ici sOnt des noirs de fourneau. Dans un mode de réalisation, le réacteur pour préparer des noirs de carbone de fourneau est un réacteur à étages multiples, tel que ceux décrits dans le brevet US N° 7 829 057 ou la publication US N° 2007/0104636. Tel qu'utilisé ici, un "réacteur à étages multiples" est équipé de deux ou plus de deux emplacements d'injection de charge, un ou plusieurs emplacements d'injection subséquents étant positionnés en aval d'un premier emplacement d'injection. La Figure 1 est un schéma en coupe transversale de l'extrémité avant d'un réacteur à noir de carbone 2. Le réacteur 2 comprend une chambre de combustion 10 dans laquelle un gaz de combustion (combustible liquide ou gazeux) est mélangé avec un oxydant (comprenant par exemple de l'oxygène ou de l'air) et est enflammé par un procédé quelconque connu dans la technique. Le gaz enflammé circule dans une zone de transition tronconique 11 de manière que le diamètre converge vers une zone 12 globalement analogue à un tunnel comprenant un certain nombre de sections tubulaires. Des orifices d'injection de charge sont positionnés à l'intérieur des sections tubulaire avant et d'extrémité 14A et 14B de la zone 12, la section d'extrémité 14B étant positionnée en aval de la 25 section 14A. Typiquement, il y a plusieurs orifices d'entrée d'injection agencés de manière circonférentielle par section 14A et 14B. Entre les sections avant et d'extrémité 14A et 14B, il y a un ou plusieurs tuyaux de transition écarteurs - la Figure 1 illustre deux sections 30 de tuyau d'écarteur 16A et 16B, bien que l'on puisse utiliser un seul tuyau écarteur, ou trois tuyaux écarteurs ou plus, en fonction de la propriété souhaitée du noir de carbone. Dans la configuration de la Figure 1, le combustible 35 est enflammé à la chambre de combustion 10 et le flux résultant est dirigé vers une zone 12 analogue à un tunnel où le combustible vient au contact d'une première injection de charge au niveau de la section de tuyau avant 14A. L'écoulement subséquent dans les tuyaux écarteurs 16A et 16B permet la formation de particules germes de noir de carbone qui ensuite viennent au contact d'une deuxième charge d'alimentation introduite au niveau de la section de tuyau 14B. Le mélange de gaz/particules de noir de carbone est ensuite trempé au niveau d'un réfractaire 18.
La trempe est typiquement réalisée par une pulvérisation d'eau en un emplacement de trempe 20, dont la distance par rapport à la zone 12 peut varier. Cette configuration, telle que le nombre de tuyaux écarteurs et les dimensions, permet la production de particules de noir de carbone fortement ramifié et fortement structuré via un germe ou des particules précurseurs de noir de carbone de plus petite taille. Dans un mode de réalisation, les noirs de carbone sont utiles en tant que pigments par exemple dans des compositions d'encre pour jet d'encre. Dans les applications d'impressions, on a constamment besoin de développer des pigments et dès formulations d'eriëre qui, lorsqu'ils sont déposés sur un substrat tel qu'un papier, produisent un produit imprimé ayant une densité optique (D.O.) élevée. Une D.O. élevée est particules de plus grande taille moins tendance à pénétrer dans Toutefois, les particules de plus généralement à avoir une moins souvent associée à des puisque celles-ci ont les pores du papier. grosse taille tendent bonne performance de sédimentation, cette propriété étant désavantageuse pour un stockage sur une longue période de formulations d'encre pour jet d'encre, par exemple dans des cartouches. On a découvert qu'une combinaison d'un indice d'absorption d'huile (OAN) et de valeurs STSA (zone de surface d'épaisseur statistique) plus élevés (par exemple situés dans la plage des valeurs de surface spécifique BET) peut réaliser un compromis entre la D.O. et la sédimentation. Par conséquent, un mode de réalisation met à disposition un noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 m1/100 g ; et STSA allant de 160 à 220 m2/g. Un autre mode de réalisation met à disposition un noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 m1/100 g ; et rapport STSA/BET allant de 0,7 à 1. Dans un mode de réalisation, l'OAN est situé dans la plage allant de 170 à 220 m2/g, par exemple de 170 à 210 m2/g, de 180 à 220 m2/g, de 180 à 210 m2/g, de 190 à 220 m2/g, ou de 190 à 210 m2/g. L' OAN peut être déterminé conformément à la norme ASTM-D2414. Sans vouloir être lié par une quelconque théorie, on pense que les valeurs d'OAN indiquées peuvent constituer un facteur significatif dans l'obtention de valeurs élevées de densité optique.
Dans un mode de réalisation, le STSA est situé dans la plage allant de 160 à 220 m2/g, par exemple de 160 à 210 m2/g et, dans certaines applications, le STSA est situé dans la plage allant de 170 à 220 m2/g, de 170 à 210 m2/g, de 180 à 220 m2/g, ou de 180 à 220 m2/g.
Un autre mode de réalisation met à disposition un noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 m1/100 g ; et STSA allant de 160 à 220 m2/g ; et surface spécifique BET allant de 190 à 275 m2/g.
Sans vouloir être lié par une quelconque théorie, on pense que des valeurs élevées de STSA et une certaine plage de surfaces spécifiques BET réalisent une bonne performance de sédimentation, comme l'indiquent les taux plus faibles de sédimentation (%, comme déterminé par le procédé de l'Exemple 6). Dans un mode de réalisation, la surface spécifique BET est située dans la plage allant de 200 à 270 m2/g, telle qu'une surface spécifique située dans la plage allant de 200 à 260 m2/g. La surface spécifique BET peut être déterminée conformément à la norme ASTM-D6556. Un autre mode de réalisation met en jeu la découverte selon laquelle on peut obtenir de bonnes performances d'impression et de sédimentation avec des noirs de carbone ayant un faible volume interne, tel que déterminé par un rapport STSA/BET situé dans la plage allant de 0,7 à 1. Un rapport STSA/BET de 1 représente la limite lorsque le noir de carbone n'a pratiquement pas de porosité interne. Dans un autre mode de réalisation, cette plage de rapports STSA/BET peut être utile pour des applications incorporant des noirs de carbone conducteurs. Dans un mode de réalisation, le rapport STSA/BET est situé dans la plage allant de 0,7 à 0,9, ou le rapport STSA/BET est situé dans la plage allant de 0,7 à 0,8. Dans un autre mode de réalisation, le rapport STSA/BET est situé dans la plage allant de 0,8 à 1 ou de 0,9 à 1. Dans un mode de réalisation, on obtient un rapport STSA/BET situé dans la plage allant de 0,7 à 1 en minimisant l'attaque chimique durant la formation du noir de carbone. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone peut avoir les valeurs de STSA et/ou BET indiquées ici. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone a une valeur d'OAN compressé (COAN) d'au moins 120 m2/g, par exemple d'au moins 125 m2/g, d'au moins 130 m2/g, d'au moins 135 m2/g, ou une valeur de COAN située dans la plage allant de 120 à 145 m2/g. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone a un rapport OAN/COAN situé dans la plage allant de 1,30 à 1,50, par exemple de 1,30 à 1,45. Les noirs de carbone décrits ici peuvent être utiles dans des applications telles qu'une impression commerciale par jet d'encre (impression grand format ou format large, impression industrielle). Contrairement aux imprimantes de bureau, les imprimantes commerciales ont des dimensions globales de plusieurs pieds ou de plusieurs mères. Certaines de ces imprimantes peuvent employer des cartouches d'encre ayant un assemblage agitateur pour stabiliser la dispersion. Dans ces cartouches, les taux de sédimentation des solides ne constituent pas un facteur aussi significatif que dans les imprimantes de bureau. Par 10 conséquent, un autre mode de réalisation met à disposition des noirs de carbone fortement structurés ayant des valeurs élevées d'OAN et de COAN. Dans un mode de réalisation, un noir de carbone a les propriétés suivantes : 15 OAN > 170 m1/100 g ; surface spécifique BET > 150 m2/ ; et COAN d'au moins 130 m2/g. Dans un autre mode de réalisation, le noir de carbone a les propriétés suivantes : 20 OAN > 170 m1/100 g ; surface spécifique BET > 150 m2/g ; et COAN allant de 130 à 145 m2/g. Dans un mode de réalisation, 1'OAN est situé dans la plage allant de 180 à 220 m2/g, de 180 à 210 m2/g, de 190 25 à 220 m2/g, ou de 190 à 210 m2/g. Dans un mode de réalisation, la surface spécifique BET est située dans la plage allant de 150 m2/g à 260 m2/g, de 150 m2/g à 220 m2/g, de 160 m2/g à 260 m2/g, de 160 m2/g à 220 m2/g, de 170 m2/g à 260 m2/g, de 170 m2/g à 220 m2/g, de 180 m2/g 30 à 260 m2/g, ou de 180 m2/g à 220 m2/g. Dans un mode de réalisation, le rapport OAN/COAN est situé dans la ]plage allant de 1,30 à 1,50, par exemple de 1,30 à 1,45. Dans un mode de réalisation, le STSA est situé dans la plage allant de 130 m2/9 à 220 m2/g, par exemple de 130 m2/9 à 35 200 m2/g. ^ 10 Un autre mode de réalisation concerne des dispersions comprenant les noirs de carbone décrits ici. La dispersion peut être aqueuse ou non aqueuse. Dans un mode de réalisation, on traite les noirs de carbone pour les rendre auto-dispersibles. Par exemple, le noir de carbone peut être un noir de carbone oxydé, ayant par exemple une teneur en oxygène supérieure ou égale à 3 96, qui peut être déterminée par des procédés connus dans la technique (par exemple par analyse élémentaire).
Généralement, les noirs oxydés sont caractérisés par une surface ayant des groupes oxygénés ioniques ou ionisables, tels qu'un ou plusieurs parmi les phénols, les lactones, les carbonyles, les carboxyles (par exemple les acides carboxyliques), les anhydrides, les éthers, et les quinones. L'ampleur de l'oxydation du noir de carbone peut déterminer la concentration de surface de ces groupes ioniques ou ionisables. Les noirs de carbone décrits ici peuvent être oxydés par divers agents oxydants connus dans la technique. Des exemples d'agents oxydants pour noirs de carbone comprennent l'oxygène gazeux, l'ozone, le NO2 (y compris les mélanges de NO2 et d'air), les peroxydes tels que le peroxyde d'hydrogène, les persulfates tels que les persulfates de sodium, de potassium, et d'ammonium, les hypohalites tels que l'hypochlorite de sodium, les halites, halates ou perhalates (tels que le chlorite de sodium, le chlorate de sodium, ou le perchlorate de sodium), les acides oxydants tels que l'acide nitrique, et les oxydants contenant un métal de transition tels que les sels permanganates, le tétroxyde d'osmium, les oxydes de 30 chrome, les nitrates d'ammonium cériques, et leurs mélanges, par exemple des mélanges d'oxydants gazeux tels que l'oxygène et l'ozone. Dans un mode de réalisation, les noirs de carbone décrits ici sont oxydés via une oxydation à l'ozone. 35 Dans un mode de réalisation, le noir de carbone est modifié avec au moins un groupe organique. Dans un mode de réalisation, le groupe organique est rattaché au noir de carbone, un groupe organique "rattaché" pouvant être distingué d'un groupe adsorbé par le fait qu'une extraction soxhlet pendant plusieurs heures (par exemple au moins 4, 6, 8, 12 ou 24 heures) ne va pas retirer du pigment (par exemple un noir de carbone) le groupe rattaché. Dans un autre mode de réalisation, le groupe organique est rattaché au pigment (par exemple un noir de carbone) si le groupe organique ne peut pas être retiré après des lavages répétés avec un solvant ou un mélange de solvants qui peut dissoudre le matériau de traitement organique de départ mais ne peut pas disperser le pigment traité. Dans encore un autre mode de réalisation, "rattaché" se réfère à une liaison telle qu'une liaison covalente, par exemple un pigment (par exemple un noir de carbone) lié ou lié de manière covalente au groupe organique. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone, qu'il soit sous forme de matière première, de noir oxydé, ou de noir modifié (par exemple en ayant un groupe organique rattaché), peut être fourni sous forme sèche, telle qu'une poudre, une pastille, un granule, ou, gâteau. Dans un mode de réalisation, "sec" se réfère à un matériau qui est pratiquement exempt d'eau et éventuellement exempt de matériau volatil. Dans un mode de réalisation, les formes sèches contiennent un matériau volatil, par exemple environ 50 % ou plus d'un solvant volatil. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone est fourni sous une forme ayant la consistance par exemple d'une pâte ou d'un mastic sous une forme solide ou semisolide (contenant des matériaux/solvants aqueux et/ou non aqueux), d'une bouillie dans laquelle le noir de carbone est présent sous la forme d'une dispersion aqueuse ou non aqueuse, ou d'une poudre en vrac qui peut être une poudre fluide ou collante. Les noirs de carbone oxydés ou modifiés décrits ici peuvent conférer des propriétés utiles lorsqu'ils sont présents dans une dispersion. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone dans la dispersion a un volume moyen (mV) situé dans la plage allant de 0,07 à 0,18 pm, par exemple de 0,1 à 0,18 pm. Dans un autre mode de réalisation, le noir de carbone a une valeur D10 située dans la plage allant de 0,03 à 0,1 pm, par exemple de 0,05 à 0,1 pm, telle qu'une valeur D10 située dans la plage allant de 0,06 à 0,1 pm, ou de 0,07 à 0,1 pm. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone a une valeur D50 située dans la plage allant de 0,07 à 0,16 pm, par exemple de 0,1 à 0,16 pm. Dans un autre mode de réalisation, le noir de 15 carbone a une valeur D90 située dans la plage allant de 0,15 à 0,25 pm, par exemple de 0,18 à 0,25 pm, telle qu'une valeur D90 située dans la plage allant de 0,15 à 0,24 pm, ou une valeur D90 située dans la plage allant de 0,18 à 0,24 pm. 20 La dispersion peut être préparée par n'importe quel procédé connu dans la technique. Par exemple, le pigment modifié sous forme sèche peut être combiné avec le véhicule liquide, sous agitation, pour produire une dispersion stable. On peut utiliser n'importe quel 25 équipement connu dans la technique, tel qu'un milieu de broyage ou un broyeur à billes, ou un autre équipement de mélange sous fort cisaillement, et on peut aussi utiliser divers milieux de broyage conventionnels. D'autres procédés pour former la dispersion seront connus de 30 l'homme du métier. Un autre mode de réalisation met à disposition des compositions d'encre pour jet d'encre comprenant les dispersions décrites ici. La quantité de pigment modifié utilisé dans la composition d'encre pour jet d'encre peut 35 varier, mais il s'agit typiquement d'une quantité efficace pour que la qualité d'image souhaitée (par exemple la densité optique) soit atteinte sans que cela affecte négativement la performance de l'encre pour jet d'encre. Dans un mode de réalisation, le pigment modifié est présent dans la composition d'encre pour jet d'encre en une quantité située dans la plage allant de 0,1 % à 20 %,, par exemple de 1 % à 20 % par rapport au poids de la composition d'encre pour jet d'encre. Dans un mode de réalisation, la composition d'encre pour jet d'encre comprend les noirs de carbone tels que décrits ici et un véhicule liquide, par exemple un véhicule aqueux ou non aqueux. Dans un mode de réalisation, le véhicule contient de l'eau, par exemple le véhicule comprend une solution aqueuse. Dans un mode de réalisation, la solution aqueuse contient plus de 50 % en poids d'eau et peut être par exemple de l'eau ou un mélange d'eau avec des solvants miscibles avec l'eau tels que des alcools. La quantité de pigment modifié utilisé dans la forme en dispersion peut varier, mais il s'agit typiquement d'une quantité située dans la plage allant de 0,1 % à 20 %, par exemple de 1 % à 20 % par rapport au poids de la composition d'encre pour jet d'encre. La composition d'encre pour jet d'encre peut être formée avec un minimum de composants additionnels (additifs et/ou co-solvants) et d'étapes de traitement. Toutefois, des additifs convenables peuvent aussi être incorporés dans ces compositions d'encre pour jet d'encre afin de conférer un certain nombre de propriétés souhaitées tout en maintenant la stabilité des compositions. Par exemple, on peut ajouter des tensioactifs pour amplifier davantage la stabilité colloïdale de la composition. D'autres additifs sont bien connus dans la technique et comprennent les humectants, les biocides et fongicides, les liants tels que les liants polymères, les régulateurs de pH, les accélérateurs de séchage, les agents de pénétration, et analogues. La quantité d'un additif particulier va varier en fonction de divers facteurs, mais ces additifs sont généralement présents en une quantité comprise entre 0 % et 40 % par rapport au poids de la composition d'encre pour jet d'encre. De plus, les compositions d'encre pour jet d'encre de la présente invention peuvent en outre incorporer des colorants pour modifier l'équilibre des couleurs et ajuster la densité optique. Ces colorants comprennent les colorants alimentaires, les colorants FD&C, les colorants acides, les colorants directs, les colorants réactifs, les dérivés d'acides phtalocyaninesulfonique, y compris les dérivés de phtalocyanine de cuivre, de sels de sodium, de sels d'ammonium, de sels de potassium, et de sels de lithium. Des détails supplémentaires concernant les dispersions et les compositions d'encre pour jet d'encre sont présentés ci-dessous. Oxydation à l'ozone Bien que les noirs de carbone décrits ici puissent être oxydés par n'importe quel procédé connu dans la technique (comme décrit ici), un autre mode de réalisation met à disposition un procédé pour oxyder un pigment, tel que les noirs de carbone décrits ici. En variante, le procédé d'oxydation à l'ozone décrit n'est pas limité aux noirs de carbone décrits ici et peut être utilisé pour oxyder n'importe quel pigment, par exemple d'autres noirs de carbone ou des pigments organiques. Un mode de réalisation met à disposition un procédé pour oxyder un pigment, comprenant l'addition d'ozone à une dispersion aqueuse comprenant le pigment cependant que la dispersion aqueuse est maintenue à un pH d'au moins 8,5. Dans un mode de réalisation, le pH est maintenu à une valeur d'au moins 8,6, d'au moins 8,7, d'au moins 8,8, d'au moins 8,9, d'au moins 9,0, d'au moins 9,1, d'au moins 9,2, d'au moins 9,3, d'au moins 9,4, ou d'au moins 9,5. Dans un mode de réalisation le pH du mélange est maintenu à une valeur située dans la plage allant de 8,5 à 10, de 8,5 à 9,5, de 8,6 à 10, de 8,6 à 9,5, de 8,7 à 10, de 8,7 à 9,5, de 8,8 à 10, de 8,8 à 9,5, de 8,9 à 10, de 8,9 à 9,5, de 9,0 à 10, ou de 9,0 à 9,5. Dans un mode de réalisation, le maintien comprend l'addition d'une base à la dispersion aqueuse quand la valeur de pH est inférieure à 8,5, par exemple inférieure à 8,6, inférieure à 8,7, inférieure à 8,8, inférieure à 8,9, inférieure à 9,0, inférieure à 9,1, inférieure à 9,2, inférieure à 9,3, inférieure à 9,4, ou inférieure à 9,5. Par exemple, s'il est souhaitable que le pH soit maintenu à une valeur d'au moins 8,5 ou d'au moins 9,0 (par exemple de 9,0 à 10,0), le maintien peut être réalisé au moyen d'une sonde à pH et d'une pompe à base où la sonde à pH détecte une chute de la valeur de pH du mélange à moins de 8,5 (ou à moins de 9,0). En réponse, la pompe à base ajoute automatiquement une quantité de base (par exemple NaOH, KOH) suffisante pour provoquer l'augmentation du pH à plus de 8,5 ou à plus de 9,0, ou l'une quelconque des valeurs indiquées ici. Dans un mode de réalisation, la dispersion aqueuse passe dans un courant en circulation à travers un tube venturi, et l'addition comprend l'introduction d'ozone par une entrée du tube venturi, l'entrée étant positionnée au niveau ou en amont d'une région d'étranglement du tube venturi. Un mode de réalisation pour mettre en oeuvre le procédé d'oxydation à l'ozone comprend un assemblage de réacteur à ozone ayant une voie de circulation. Dans un mode de réalisation, l'assemblage de réacteur à ozone comprend un réservoir pour contenir et agiter une dispersion comprenant un pigment, la dispersion aqueuse étant en 35 communication de fluide avec une sonde à pH et une première pompe pour délivrer une base à la dispersion ; une deuxième pompe en communication de fluide avec le réservoir pour soutirer et délivrer la dispersion aqueuse par l'intermédiaire d'un premier flexible dans un tube venturi, la dispersion aqueuse traversant une région d'étrahglement du tube venturi ; une source d'ozone en communication gazeuse avec le tube venturi via une entrée au niveau ou en amont de la région d'étranglement, l'ozone venant au contact du pigment cependant qu'il traverse la région d'étranglement ; et un deuxième flexible pour transporter un mélange comprenant de l'ozone et la dispersion aqueuse vers le réservoir.
La Figure 2 illustre schématiquement un mode de réalisation d'un assemblage de réacteur à ozone. Le réacteur 50 comprend un réservoir 52 destiné à contenir un mélange 54 comprenant au moins un pigment et un solvant. Dans un mode de réalisation, ce mélange est une dispersion contenant les noirs de carbone décrits ici, bien que d'autres pigments noirs de carbone ou organiques puissent être oxydés avec cet assemblage. Le mélange peut être agité par n'importe quel procédé connu dans la technique, par exemple par agitation, rotation, vibration, etc. La Figure 2 illustre un assemblage agitateur 56.,Le composant 58 est en communication de fluide avec le mélange 54 et comprend une pompe à base pour introduire une base dans le mélange 54 afin que son caractère basique soit maintenu, et une sonde à pH pour surveiller le pH de la solution. La pompe à base et la sonde à pH peuvent être disposées sous la forme de composants séparés ou d'un seul composant monobloc. Dans un mode de réalisation, le composant 58 surveille la valeur de pH et maintient le pH du mélange à au moins 8,5, ou au moins 9,0, ou l'une quelconque des valeurs indiquées ici.
Une pompe à fluide 60, en communication de fluide avec le mélange 54, soutire le mélange du réservoir 52, en faisant s'écouler le mélange 54 depuis le réservoir 52, par l'intermédiaire du flexible 62, dans la direction indiquée par les flèches 64. Le mélange 54 entre ensuite dans un tube venturi 70 au niveau d'un orifice d'entrée 65. Comme le montre schématiquement la Figure 2, le diamètre du tube venturi 70 diminue au niveau de la section 72 et se réduit en une région de diamètre restreint 74. La réduction de diamètre de la section 72 conduisant à la région de diamètre restreint 74 et englobant celle-ci, est illustrée de façon conique mais peut être réalisée selon diverses configurations, par exemple de manière étagée ou continue, selon un trajet linéaire, circulaire, en spirale, en serpentin, ou tortueux. La région de diamètre restreint 74 se connecte à une autre entrée 69 par l'intermédiaire de laquelle de l'ozone est introduit via un flexible 68. On peut générer l'ozone en faisant passer un gaz oxygéné depuis une source 66 (par exemple un réservoir de gaz contenant de l'oxygène sec) vers un générateur couronne 67. Les générateurs couronne génèrent typiquement une décharge électrique capable de couper les molécules d'oxygène. Les radicaux oxygène formés peuvent réagir avec des molécules d'oxygène pour engendrer de l'ozone. D'autres systèmes générateurs d'ozone peuvent aussi être appliqués à l'assemblage de réacteur 50. Lorsque l'ozone formé entre dans le tube venturi au niveau de l'entrée 69 et dans la région de diamètre restreint 74, il vient au contact du pigment au niveau de la région contenant la plus forte concentration de pigmenta De plus, la circulation par la région de diamètre restreint 74 maximise les forces de cisaillement, en optimisant ainsi les conditions réactionnelle entre l'ozone et le pigmenta Dans un mode de réalisation, on peut aussi obtenir ces avantages si l'ozone est introduit en amont de la région de diamètre restreint 74, le mélange r4sultant passant ensuite dans cette région pour un supplément de mélange et de réaction. Le mélange résultant 54 (dispersion/ozone) finit par sortir de la région de diamètre restreint 74 via une région 76 de diamètre supérieur à celui de la région de diamètre restreint 74. A la sortie du tube venturi 70, le mélange 54 traverse un deuxième jeu de flexibles 80 pour être réintroduit en retour dans le réservoir 52. Avec cet assemblage, le pigment peut recirculer plusieurs fois dans le tube venturi 70 afin d'être davantage exposé au réactif ozone. Les noirs de carbone décrits ici peuvent être soumis à plusieurs traitements de surface alternatifs et être incorporés dans diverses formulations de dispersion, comme décrit ci-dessous. Groupes organiques Dans un mode de réalisation, le noir de carbone est un noir de carbone modifié ayant au moins un groupe organique rattaché. Le groupe organique peut être un groupe aliphatique, un groupe organique cyclique, ou un composé organique ayant une portion aliphatique et une portion cyclique. Dans un mode de réalisation, le groupe organique est rattaché via un sel de diazonium dérivé d'une amine primaire capable de former, même de façon transitoire, un sel de diazonium. D'autres procédés de rattachement sont décrits ci-dessous. Le groupe organique peut être substitué ou non substitué, ramifié ou non ramifié. Les groupes aliphatiques comprennent par exemple les groupes dérivés d'alcanes, d'alcènes, d'alcools, d'éthers, d'aldéhydes, de cétones, d'acides carboxyliques, et d'hydrates de carbone. Les groupes organiques cycliques comprennent, mais sans s'y limiter, les groupes hydrocarbonés alicycliques (par exemple cycloalkyle, cycloalcényle), les groupes hydrocarbonés hétérocycliques (par exemple pyrrolidinyle, pyrrolinyle, pipéridinyle, morpholinyle, et analogues), les groupes aryles (par exemple phényle, naphtyle, anthracényle), et les groupes 5 hétéroaryles (imidazolyle, pyrazolyle, pyridinyle, thiényle, thiazolyle, furyle, indolyle). Dans un mode de réalisation, l'au moins un groupe organique rattaché comprend au moins un groupe ionique, un groupe ionisable, ou des mélanges d'un groupe ionique et 10 d'un groupe ionisable. Un groupe ionique peut être soit anionique soit cationique et peut être associé à un contre-ion de charge opposée, y compris les contre-ions inorganiques ou organiques, tels que Na+, K+, Li+, NH4+, NRI4+, acétate, NO3-, S042-, R'OS03-, OH-, ou Cl-, où 15 R' représente l'hydrogène ou un groupe organique, tel qu'un groupe aryle ou alkyle substitué ou non substitué. Un groupe ionisable est un groupe qui est capable de former un groupe ionique dans le milieu d'utilisation. Les groupes anioniques sont des groupes ioniques chargés 20 négativement qui peuvent être générés à partir de groupes ayant des substituants ionisables qui peuvent former des anions (groupes anionisables), tels que des substituants acides. Les groupes cationiques sont des groupes ioniques organiques chargés positivement qui peuvent être générés à 25 partir de substituants ionisables qui peuvent former des cations (groupes cationisables), tels que des amines protonées. Des exemples spécifiques de groupes anioniques comprennent -000-, - OS03-, -HP03- ; -0P032- ou -P032-, et des exemples spécifiques d'un groupe anionisable 30 peuvent comprendre -COOH, -SO3H, -P03H2, -R'SH, ou -R'OH, où R' représente l'hydrogène ou un groupe organique, tel qu'un groupe aryle ou alkyle substitué ou non substitué. Egalement, des exemples spécifiques de groupes cationiques ou cationisables comprennent les alkyl- ou aryl-amines, 35 qui peuvent être protonées dans un milieu acide pour former des groupes ammonium -NR'2E1+ où R' représente un groupe organique, tel qu'un groupe aryle ou alkyle substitué ou non substitué. Les groupes ioniques organiques comprennent ceux décrits dans le brevet US N° 5 698 016. Par exemple, le groupe rattaché peut être un groupe organique tel qu'un groupe acide benzènecarboxylique (groupe -C6H4-COOH), un groupe acide benzène- dicarboxylique, un groupe acide benzènetricarboxylique, un groupe acide benzènesulfonique (un groupe à -C6H4-SO3H) ou leurs sels. Dans un mode de réalisation, on peut aussi utiliser une modification de surface pour introduire des groupes ioniques ou ionisables sur une surface du pigment, telle qu'une chloration et une sulfonylation.
Dans un mode de réalisation, le groupe organique peut être rattaché soit directement (par liaison à un atome natif du noir de carbone) soit indirectement via un groupe intermédiaire ou écarteur. Dans un mode de réalisation, le groupe intermédiaire ou écarteur est choisi parmi les radicaux substitués et non substitués alkyle en C1 à C12, aryle en Cs à C20, aralkyle et alkylaryle en C6 à C24, le radical "alkyle" pouvant être éventuellement interrompu par un groupe contenant un hétéroatome choisi parmi N, O et S, et le radical "aryle" ayant des atomes de carbone du cycle qui sont éventuellement remplacés par un groupe contenant un hétéroatome choisi parmi N, O et S. Typiquement, le groupe rattaché réside au niveau de la surface du pigment. Le groupe organique peut être substitué ou non 30 substitué. Dans un mode de réalisation, le groupe organique est substitué par au moins un groupe fonctionnel choisi parmi les esters, amides, éthers, carboxyles, aryles, alkyles, halogénures, sulfonates, sulfates, phosphonates, phosphates, carboxylates, OR", COR", CO2R", 35 OCOR", CN, NR" 2 SO2, CO, SO3 , SO3H , OS02 , OS03 , SO3NR" , R"NSO2, NR"(COR"), NR"CO, CONR"2, NO2, NO3, CONR", NR"CO2, 02CNR", NR"CONR", S, NR", S02C2H4, arylène comme défini ci-dessus, alkylène comme défini ci-dessus, où les R", qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe organique tel que l'hydrogène, aryle ou alkyle, comme défini ici. D'autres exemples de groupes organiques représentatifs sont décrits dans les brevets US 630 868 ; 5 707 432 ; 5 955 232 ; 900 029 ; 5 895 522 ; 5 885 335 ; 837 045 ; 5 713 988 ; et 5 803 959 ; la publication PCT N° WO 96/18688 ; et la publication PCT N° WO 96/18690. Dans un mode de réalisation, le groupe organique 15 contient un groupe hétéroaromatique à 5 chaînons comprenant au moins deux hétéroatomes sur le cycle, tel que ceux divulgués dans la publication PCT N° WO 2011/143533. Dans un mode de réalisation, le groupe organique peut par exemple être de formule (Ib) ou : R2 N° 5 571 311 ; 5 922 118 ; 5 5 851 280 ; 5 20 N N Ri-4' ).-\-1- X (lb), 2AI (11b), Pour Ib, X peut être O, N(Ra), ou S ; et R1 peut être H, alkyle en C1 à C10, alcényle en C2 à Cn, alcynyle en C2 à C10, cycloalkyle en C3 à C20, cycloalcényle en C3 à C20, hétérocycloalkyle en C1 à C20, hétérocycloalcényle en Cl à 25 C20, aryle, hétéroaryle, halogéno, cyano, ORb, COORb, OC (0) Rb, C (0) Rb, C (0) NRbitc, SO2Rc, NRI,Rc, ou N+ (RbR,Rd) Y, où chacun parmi Ra, Rb, Rc et Rd peut indépendamment être H, alkyle en C1 à C10, cycloalkyle en C3 à C20, hétérocycloalkyle en C1 à C20, aryle, on hétéroaryle, et Y 30 peut être un anion. En général, Y peut être n'importe quel anion convenable, tel que chlorure, bromure, iodure, sulfate, nitrate, phosphate, citrate, méthanesulfonate, trifluoroacétate, acétate, malate, tosylate, tartrate, fumarate, glutamate, glucuronate, lactate, glutarate, ou maléate. Pour lIb, X est O, N(Ra), ou S ; et chacun de R1 et R2 est indépendamment H, alkyle en C1 à C10, alcényle en C2 à Cu, alcynyle en C2 à Cu, cycloalkyle en C3 à C20, cycloalcényle en C3 à C20, hétérocycloalkyle en C1 à C20, hétérocycloalcényle en C1 à C20, aryle, hétéroaryle, halogéno, cyano, ORb, COORb, OC(0)Rb, C(0)Rb, C(0)NRbRc, SO3Rc, NRbRc, ou N+(RbRcRd)Y, où chacun parmi Ra, Rb, R, et Rd est indépendamment H, alkyle en C1 à C10, cycloalkyle en C3 à C20, hétérocycloalkyle en C1 à C20, aryle, ou hétéroaryle, et Y est un anion ; à la condition qu'au moins l'un de R1 et R2 ne soit pas H. Dans un mode de réalisation, l'au moins un groupe organique comprend la formule -[R(A)]- dans laquelle : R est rattaché au noir de carbone et est choisi parmi arylène, hétéroarylène, et alkylène, et A est choisi parmi les acides carboxyliques, les acides sulfoniques, les acides phosphoniques, les hydroxyles, les amines, et les esters, les amides, ainsi que leurs sels. Dans un autre mode de réalisation, l'au moins un groupe organique comprend la formule -[R(A)]- dans laquelle : R est rattaché au noir de carbone et est choisi parmi arylène, hétéroarylène, et alkylène, et A est choisi parmi l'hydrogène, les alkyles, les aryles, les hétéroaryles, les oxydes d'alkylène (par exemple oxyde d'éthylène ou de propylène), les esters d'acides carboxyliques, et les glycols. Dans un autre mode de réalisation, l'au moins un groupe organique comprend la formule -[R(A)]- dans laquelle : R est rattaché au noir de carbone et est choisi parmi arylène, hétéroarylène, et alkylène, et A est choisi parmi les polymères. Les radicaux arylène, hétéroarylène et alkylène peuvent être non substitués ou substitués par exemple par un ou plusieurs des groupes fonctionnels listés ci-dessus.
Des exemples d'arylènes comprennent phénylène, naphtylène et biphénylène, et des exemples d'hétéroarylènes comprennent phénylène, naphtylène et biphénylène dont un carbone du cycle est remplacé par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d'azote. Dans un mode de réalisation, l'arylène est un arylène en C5 à C20. Les hétéroarylènes peuvent être des arylènes tels que définis ici dont un ou plusieurs atomes de carbone du cycle sont remplacés par un hétéroatome, par exemple N, O ou S. L'hétéroatome peut être lié à d'autres groupes en plus d'être un atome du cycle. Des exemples d'arylènes comprennent phényle, naphtyle, anthracényle, phénanthrényle, biphényle, et des exemples d'hétéroarylènes comprennent pyridinyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiényle, thiazolyle, furyle, triazinyle, indolyle, benzothiadiazolyle, et benzothiazolyle. Les alkylènes peuvent être ramifiés ou non ramifiés. L' alkylène peut être un alkylène en C1 à C12 tel que méthylène, éthylène, propylène, ou butylène, éventuellement interrompu par un hétéroatome. Dans un mode de réalisation, R est un R substitué et comprend un arylène, hétéroarylène ou alkylène substitué par au moins un groupe écarteur qui est lié à A. Dans un mode de réalisation, un R substitué comprend R'-Sp où R' est choisi parmi arylène, hétéroarylène et alkylène, comme défini ci-dessus, et Sp est un écarteur choisi parmi les groupes fonctionnels listés ci-dessus capable de se lier à la fois à R' et à A. Dans un autre mode de réalisation, Sp est choisi parmi CO2-, -02C-, -CO-, -OS02-, -S03-, -SO2-, -SO2C2H4-0- -S02C2H4S-, -802C2H4NR"-, -0-, -S-, -NR"-, -NR"CO-, -CONR"- -NR"CO2-, -O2CNR"-, -NR"CONR"-, -N(COR")C0-, -CON(COR")-, -NR"COCH(CH2CO2R")- et les imides cycliques en dérivant, -NR"COCH2CH(CO2R")- et les imides cycliques en dérivant, -CH(CH2CO2R")CONR"- et les imides cycliques en dérivant, -CH(CO2R")CH2CONR" et les imides cycliques en dérivant (y compris leurs dérivés 5 phtalimide et maléimide), les groupes sulfonamide (y compris les groupes -SO2NR"- et -NR"S02-), les groupes arylène, les groupes alkylène. Les R", qui peuvent être identiques ou différents, sont tels que définis ci-dessus ou représentent l'hydrogène ou un groupe organique tel 10 qu'un groupe aryle ou alkyle substitué ou non substitué. Dans un mode de réalisation, Sp est choisi parmi -CO2-, -02C-, -0-, -NR"-, -NR"CO-, ou -CONR"-, --S02NR"-, -SO2CH2CH2NR"-, -SO2CH2CH2O-, ou -SO2CH2CH2S- où R" est tel que défini ci-dessus, par exemple H ou un alkyle en C1 à 15 C6. Dans un autre mode de réalisation, Sp dérive d'un composé ayant un groupe réactif choisi parmi les groupes réactifs de l'agent de liaison pouvant comprendre un acide carboxylique ou un ester carboxylate, un chlorure d'acide, 20 un chlorure de sulfonyle, un azoture d'acyle, un isocyanate, une cétone, un aldéhyde, un anhydride, un amide, un imide, une imine, une cétone oc,P-insaturée, un aldéhyde, ou une sulfone, un halogénure d'alkyle, un époxyde, un alkyl-sulfonate ou sulfate tel qu'un groupe 25 (2-sulfatoéthyl)sulfone, une amine, une hydrazine, un alcool, un thiol, un hydrazide, un oxime, un triazène, un carbanion, un composé aromatique, leurs sels ou dérivés, ou l'une quelconque de leurs combinaisons. Des exemples de ces composés comprennent les composés aromatiques à 30 fonctionnalité amine, tels que la 4-aminobenzylamine (4- ABA), la 3-aminobenzylamine (3-ABA), la 2-aminobenzylamine (2-ABA), la 2-aminophényléthylamine, la 4-aminophény1(2- sulfatoéthyl)sulfone (APSES), l'acide p-aminobenzoïque (PABA), l'acide 4-aminophtalique (4-APA), et l'acide 5- 35 aminobenzène-1,2,3-tricarboxylique.
Dans un mode de réalisation, l'au moins un groupe organique est capable de lier le calcium (par exemple ayant des valeurs définies d'indice de calcium), y compris les groupes organiques décrits dans la publication PCT N° WO 2007/053564. Par exemple, le groupe organique comprend au moins un groupe acide bisphosphonique jumelé, des esters partiels de celui-ci, ou des sels de celui-ci, par exemple un groupe de formule -CQ(P03H2)2, des esters partiels de celui-ci, ou des sels de celui-ci, où Q est lié à la position jumelée et peut être H, R, OR, SR, ou NR2 où les R", qui peuvent être identiques ou différents, sont tels que définis ci-dessus, ou peuvent être H, un groupe alkyle en C1 à C18 saturé ou insaturé, ramifié ou non ramifié, un groupe acyle en C1 à C18 saturé ou insaturé, ramifié ou non ramifié, un groupe aralkyle, un groupe alcaryle, ou un groupe aryle. De plus, les brevets US N° 5 672 198, 5 922 118, 6 042 643, et 6 641 656 divulguent des pigments modifiés auxquels sont rattachés divers groupes, y compris des groupes acides phosphoniques. Dans un mode de réalisation, le groupe organique rattaché comprend un polymère. Dans un mode de réalisation, le polymère comprend au moins un groupe non-ionique. Des exemples comprennent les groupes oxyde d'alkylène ayant d'environ 1 à environ 12 carbones et les polyols, tels qu'un groupe -CH2-CH2-O-, un groupe -CH (CH3) -CH2-0- , un groupe -CH2-CH (CH3) -0-, un groupe -CH2CH2CH2-0-, ou leurs combinaisons. Ces groupes non-ioniques peuvent en outre comprendre au moins un groupe ionique ou ionisable tel que défini ici. Les polymères rattachés peuvent aussi dériver de monomères choisis parmi les acides acryliques et méthacryliques, les esters acrylates, les esters méthacrylates, les acrylamides et les méthacrylamides, les acrylonitriles, les esters cyanoacrylates, les diesters maléates et fumarates, les vinylpyridines, les vinyl-Nalkylpyrroles, l'acétate de vinyle, les vinyloxazoles, les vinylthiazoles, les vinylpyrimidines, les vinylimidazoles, les vinylcétones, les vinyléthers, et les styrènes. Les vinyléthers comprennent ceux qui peuvent être préparés par polymérisation cationique, tels que ceux de structure générale CH2=CH(OR) dans laquelle R est un groupe alkyle, aralkyle, alcaryle ou aryle ou est un groupe comprenant un ou plusieurs groupes oxyde d'alkylène. Les vinylcétones comprennent celles dans lesquelles l'atome de carbone p du groupe alkyle ne porte pas d'atome d'hydrogène, telles que les vinylcétones dans lesquelles les deux carbones p portent un groupe alkyle en C1 à C4, un halogène, etc., ou une vinylphénylcétone dans laquelle le groupe phényle peut être substitué par 1 à 5 groupes alkyle en C1 à C6 et/ou atomes d'halogène. Les styrènes comprennent ceux dans lesquels le groupe vinyle est substitué par un groupe alkyle en C1 à C6, par exemple au niveau de l'atome de carbone a, et/ou ceux dans lesquels le groupe phényle est substitué par 1 à 5 substituants comprenant un groupe en C1 à C6 alkyle, alcényle (y compris vinyle), ou alcynyle (y compris acétylényle), un groupe phényle, un groupe halogénoalkyle, et les groupes fonctionnels tels que les groupes alcoxy en C1 à C6, halogéno, nitro, carboxy, sulfonate, alcoxycarbonyle en C1 à C6, hydroxy (y compris ceux protégés par un groupe acyle en C1 à C6) , et cyano. Des exemples spécifiques comprennent l'acrylate de méthyle (MA), le méthacrylate de méthyle (MMA), l'acrylate d'éthyle (EA), le méthacrylate d'éthyle (EMA), l'acrylate de butyle (BA), l'acrylate de 2-éthylhexyle (EHA), l'acrylonitrile (AN), le méthacrylonitrile, le styrène, et leurs dérivés. Le polymère peut être préparé par polymérisation cationique ou anionique d'un ou plusieurs monomères polymérisables. Par exemple, les polyvinyléthers peuvent être préparés par polymérisation cationique de monomères tels que ceux de structure générale CH2=CH(OR) dans laquelle R est un groupe alkyle, aralkyle, alcaryle ou aryle ou est un groupe comprenant un ou plusieurs groupes oxyde d'alkylène. D'autres monomères polymérisables par polymérisation cationique ou anionique peuvent aussi être inclus. Le polymère peut aussi être préparé par des techniques de polycondensation. Par exemple, le polymère peut être un polyester ou un polyuréthane ayant un groupe fonctionnel décrit ci-dessus. Pour les polyuréthanes, des exemples de procédés convenables comprennent un procédé en solution qui comprend la préparation d'un prépolymère à terminaison isocyanate dans un solvant ayant un bas point d'ébullition (tel que l'acétone) et ne réagissant pas avec un groupe isocyanate, l'introduction dans celui-ci d'un groupe hydrophile tel qu'une diamine ou un polyol, la mise en oeuvre d'un changement de phase par dilution à l'eau, et l'élimination du solvant par distillation, ce qui donne une dispersion de polyuréthane. Un autre procédé convenable comprend la préparation d'un prépolymère à terminaison isocyanate et dans lequel a été introduit un groupe hydrophile, la dispersion dans de l'eau, et l'allongement de la chaîne avec une amine.
Les polyuréthanes peuvent être préparés par le procédé utilisant un prépolymère, et à ce moment on peut utiliser un composé polyhydroxy ayant une faible masse moléculaire. Des exemples du composé polyhydroxy de faible masse moléculaire comprennent les polyester-diols tels qu'un glycol et un oxyde d'alkylène, un alcool trivalent tel que le glycérol, le triméthyloléthane et le triméthylolpropane. Dans un mode de réalisation, le polymère a un faible indice d'acide. Dans un mode de réalisation, le polymère 35 peut être un polymère contenant un groupe acide et ayant un indice d'acide inférieur ou égal à environ 200, par exemple inférieur ou égal à environ 150, inférieur ou,égal à environ 110, ou inférieur ou égal à environ 100. Dans un autre mode de réalisation, l'indice d'acide du polymère est supérieur ou égal à environ 30. Ainsi, le polymère peut être un polymère contenant un groupe acide et ayant un indice d'acide d'environ 30 à environ 200, par exemple d'environ 30 à environ 110, d'environ 110 à environ 150, ou d'environ 150 à environ 200.
Dans un mode de réalisation, le noir de carbone est modifié par au moins un groupe organique via un traitement au diazonium comme détaillé par exemple dans les brevets suivants brevets US N° 5 554 739 ; 5 630 868 ; 5 672 198 5 707 432 ; 5 851 280 ; 5 885 335 ; 5 895 522 5 900 029 ; 5 922 118 ; 6 042 643 ; 6 534 569 6 398 858 et 6 494 943 (conditions de fort cisaillement) ; 6 372 820 ; 6 368 239 ; 6 350 519 ; 6 337 358 ; 6 103 380 ; 7 173 078 ; 7 056 962 ; 6 942 724 ; 6 929 889 ; 6 911 073 ; 6 478 863 ; 6 472 471 ; et WO 2011/143533. Dans un mode de réalisation, le rattachement est assuré via une réaction avec un diazonium où l'au moins un groupe organique a un substituant sel de diazonium. Dans un autre mode de réalisation, le rattachement direct peut être formé par utilisation des procédés mettant en jeu un diazonium et un radical libre stable, décrits par exemple dans les brevets US N° 6 068 688 ; 6 337 358 ; 6 368 239 ; 6 551 393 ; 6 852 158, qui utilisent la réaction d'au moins un radical avec au moins une particule, dans lesquels un radical est généré par l'interaction d'au moins un composé de métal de transition avec au moins un composé halogénure organique en présence d'une ou plusieurs particules capables d'une capture radicalaire, mode de réalisation, 35 être modifié (par et analogue. Dans encore un autre l'au moins un noir de carbone peut exemple pour que des groupes fonctionnels soient rattachés) par utilisation des procédés des brevets US N° 5 837 045, 6 660 075 et du document WO 2009/048564 (réaction avec des composés organiques contenant une double liaison ou une triplê liaison C-C activée par au moins un substituant) ou les publications de brevet US N° 2004/0171725, 6 664 312, 6 831 194 (réaction avec un composant anhydride), 6 936 097, les publications de brevet US N° 2001/0036994, 2003/0101901 (réaction avec des groupes organiques ayant un groupe -N=N-N-), le brevet canadien N° 2 351 162, le brevet européen N° 1 394 221, et les publications PCT N° WO 01/51566 (réaction entre au moins un électrophile et au moins un nucléophile), WO 04/63289, WO 2010/141071 (réaction avec H2N-A-Y où A est un hétéroatome), et WO 99/23174. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone est rattaché au groupe organique via une liaison -O-C-, où la liaison -O-C- forme une ou plusieurs liaisons choisies parmi les liaisons phénolate, naphtolate, ester, et éther, où l'atome de carbone de la liaison -O-C-, et ses substituants, ne sont pas natifs du noir de carbone avant modification. Dans un mode de réalisation, le noir de carbone est rattaché au groupe organique via des liaisons phénolate ou naphtolate, les groupes aromatiques du phénolate ou naphtolate étant natifs du noir de carbone. Dans un mode de réalisation, ces liaisons peuvent être obtenues via une réaction de Mitsunobu, comme le décrit la demande PCT N° PCT/US2013/39381, dans laquelle un premier réactif comprenant un nucléophile protoné ayant un pKa < 15 est mis à réagir avec un deuxième réactif comprenant un groupe organique hydroxylé. Le noir de carbone peut être rattaché à l'un ou l'autre des premier et deuxième réactifs. D'autres procédés pour préparer des pigments 35 modifiés, y compris ceux ayant des groupes polymères rattachés, ont aussi été décrits par exemple dans la publication PCT N° WO 01/51566, qui divulgue des procédés pour produire un pigment modifié par réaction d'un premier groupe chimique et d'un deuxième groupe chimique pour former un pigment auquel est rattaché un troisième groupe chimique. La publication PCT N° WO 2007/053563 divulgue des colorants modifiés auxquels est rattaché au moins un groupe polymère comprenant un polymère ayant au moins un groupe fonctionnel ayant des valeurs définies d'indice de calcium. Sont décrits des modes de réalisation spécifiques des groupes organiques, y compris des groupes organiques comprenant au moins un groupe acide bisphosphonique jumelé, ses esters partiels, ou ses sels. D'autres procédés pour la préparation de produits de pigments modifiés par un polymère ont aussi été développés. Par exemple, les brevets US N° 7 056 962, 6 478 863, 6 432 194, 6 336 965, la publication US N° 2006/0189717, et la publication PCT N° WO 2008/091653, décrivent des procédés pour rattacher des polymères à des pigments par l'utilisation d'un sel de diazonium. Les brevets US N° 7 173 078, 6 916 367, 6 911 073, 6 723 783, 6 699 319, 6 472 471, et 6 110 994, divulguent des procédés pour préparer un pigment modifié par un polymère, par réaction d'un polymère et d'un pigment auquel est rattaché un groupe réactif. Des pigments modifiés auxquels sont rattachés des groupes polymères ont également été divulgués dans la publication US N° 2008/0177003, qui utilise un polymère sous la forme d'une masse fondue. Les pigments modifiés par un polymère peuvent aussi être préparés par polymérisation de monomères depuis un pigment. Par exemple, les pigments modifiés par un polymère peuvent être préparés par polymérisation radicalaire, des procédés de polymérisation contrôlée, tels qu'une polymérisation radicalaire avec transfert atomique (ATRP), une polymérisation radicalaire stable (SFR), et une polymérisation par transfert de chaîne avec addition-fragmentation réversible (RAFT), des polymérisations ioniques -(anioniques ou cationiques) telles qu'une polymérisation par transfert de groupes (GTP), et une polymérisation par condensation. Les pigments modifiés par un polymère peuvent aussi être préparés par utilisation des procédés décrits par exemple dans les brevets US N° 6 372 820 ; 6 350 519 ; 6 551 393 ; ou 6 368 239 ou dans les publications PCT N° 2006/086599 et 2006/086660. Pour des pigments modifiés comprenant le pigment revêtu par le polymère, ces pigments modifiés peuvent être préparés par n'importe quel procédé connu dans la technique, tel que ceux décrits dans les brevets US N° 5 085 698, 5 998 501, 6 074 467, 6 852 777, et 7 074 843, et les publications de brevet international N° WO 2004/111140, WO 2005/061087, et WO 2006/064193. Le greffage en surface de noir de carbone avec des polymères et prépolymères est décrit par N. Tsubokawa, dans Prog. Polym. Sci., 17, 417, 1992, et J. Polym. Sci.
Polym. Chem. Ed. Vol. 20, 1943-1946 (1982). Des polymères ayant des groupes terminaux hydroxyle ou amino peuvent être greffés sur des groupes carboxyle de surface du noir de carbone, comme divulgué par N. Tsubokawa dans Réactive & Functional Polymers 27 (1995) 75-81.
Les pigments modifiés auxquels est rattaché au moins un groupe polymère peuvent en outre comprendre un deuxième groupe organique, qui est différent des groupes polymères décrits ci-dessus. Celui-ci englobe par groupes décrits dans le brevet US N° 5 exemple, le pigment modifié peut en outre deuxième groupe organique rattaché qui peut moins un groupe ionique, au moins un groupe exemple les 630 868. Par comprendre un comprendre au ionisable, ou un de leurs mélanges. De préférence, le groupe ionique ou ionisable est un groupe anionique ou anionisable.
N'importe lequel des groupes ioniques ou ionisables, en particulier des groupes anioniques ou anionisables, décrits ci-dessus à propos du pigment du pigment modifié de la présente invention, peut être le deuxième groupe organique. En outre, le deuxième groupe organique peut être un groupe polymère comprenant un polymère. N'importe lequel des groupes polymères décrits ci-dessus peut aussi être utilisé en tant que deuxième groupe organique rattaché. Dispersions et compositions d'encre pour jet d'encre On peut ajouter des agents dispersants (tensioactifs et/ou dispersants) pour amplifier davantage la stabilité colloïdale de la composition ou pour changer l'interaction de l'encre soit avec le substrat d'impression, tel qu'un papier d'impression, soit avec la tête d'impression à encre. Divers agents dispersants anioniques, cationiques et non-ioniques peuvent être utilisés conjointement avec la composition d'encre de la présente invention, et ceux-ci peuvent être utilisés purs ou sous la forme d'une solution aqueuse.
Des exemples représentatifs de tensioactifs ou dispersants anioniques comprennent, mais sans s'y limiter, les sels d'acides gras supérieurs, les alkyldicarboxylates supérieurs, les sels esters d'acide sulfurique et d'alcools supérieurs, les alkylsulfonates supérieurs, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les naphtalènesulfonates (de Na, K, Li, Ca, etc.), les produits de polycondensation de formaline, les produits de condensation d'acides gras supérieurs et d'acides aminés, les sels esters d'acides dialkylsulfosucciniques, les 30 alkylsulfosuccinates, les naphténates, les alkyléthercarboxylates, les peptides acylés, les cc-oléfinesulfonates, la N-acrylméthyltaurine, les alkyléthersulfonates, les éthoxysulfates d'alcools supérieurs secondaires, les alkylphényléthersulfates polyoxy35 éthylénés, les monoglycylsulfates, les alkyléther- phosphates et alkylphosphates, les alkylphosphonates et bisphosphonates, y compris aminés. Par exemple, en tant anioniques, on peut utiliser les dérivés hydroxylés ou qu'auxiliaires de dispersion les polymères et copolymères de sels styrènesulfonates, de sels naphtalènesulfonates substitués ou non substitués (par exemple les dérivés de naphtalène à substitution alkyle ou alcoxy), les dérivés d'aldéhyde (tels que les dérivés d'alkylaldéhyde non substitués, y compris le formaldéhyde, l'acétaldéhyde, le propylaldéhyde, et analogues), les sels d'acide maléique, et leurs mélanges. Les sels comprennent par exemple Na+, Li+, K+, Cs+, Rb+, et les cations ammonium substitués et non substitués. Des exemples représentatifs de tensioactifs cationiques comprennent les amines aliphatiques, les sels d'ammonium quaternaire, les sels de sulfonium, les sels de phosphonium, et analogues. Des exemples représentatifs de tensioactifs OU dispersants non-ioniques utilisables dans des encres pour jet d'encre de la présente invention comprennent les dérivés fluorés, les dérivés siliconés, les copolymères d'acide acrylique, un alkyléther polyoxyéthyléné, un alkylphényléther polyoxyéthyléné, un éther d'alcool secondaire polyoxyéthyléné, un éther de styrol polyoxyéthyléné, les diols' acétyléniques éthoxylés, les dérivés de lanoline polyoxyéthylénés, les dérivés oxyéthylénés de condensats d'alkylphénol et de formaline, les polymères séquencés de poly(oxyde d'éthylène) et de poly(oxyde de propylène), les esters d'acides gras et de composés alkyléthers polyoxyéthylénés polyoxypropylénés, les esters d'acides gras et d'éthylèneglycol du type produit de condensation polyoxyéthyléné, les monoglycérides d'acides gras, les esters d'acides gras et de polyglycérol, les esters d'acides gras et de propylèneglycol, les esters d'acides gras dérivés de canne à sucre, les alcanolamides d'acides gras, les amides d'acides gras polyoxyéthylénés et les oxydes d'alkylamine polyoxyéthylénés. Par exemple, ,on peut utiliser des monoalkyl- ou dialkyl-phénols éthoxylés. Ces dispersants ou tensioactifs non-ioniques peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec les dispersants cationiques et anioniques susmentionnés. Les agents dispersants peuvent aussi être des dispersants polymères synthétiques ou polymères naturels. Des exemples spécifiques de dispersants polymères naturels comprennent les protéines telles que la glu, la gélatine, la caséine et l'albumine ; les caoutchoucs naturels tels que la gomme arabique et la gomme adragante les glucosides tels que la saponine ; l'acide alginique et les dérivés d'acide alginique tels que l'alginate de propylèneglycol, l'alginate de triéthanolamine, et l'alginate d'ammonium ; et les dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose et l'éthylhydroxycellulose. Des exemples spécifiques de dispersants polymères, y compris les dispersants polymères synthétiques, comprennent les poly(alcools vinyliques), les polyvinylpyrrolidones, les résines acryliques ou méthacryliques (souvent écrites "(méth)acryliques") telles que le poly(acide (méth)acrylique), les copolymères d'acide acrylique/ (méth)acrylonitrile, les copolymères de (méth)acrylate de potassium/(méth)acrylonitrile, les copolymères d'acétate de vinyle/ester (méth)acrylate et les copolymères d'acide (méth)acrylique/ester (méth)acrylate les résines styréniques-acryliques ou méthacryliques telles que les 30 copolymères de styrène/acide (méth)acrylique, les copolymères de styrène/acide (méth)acrylique/ester (méth)acrylate, les copolymères de styrène/a.- méthylstyrène/acide (méth)acrylique, les copolymères de styrène/a-méthylstyrène/acide (méth)acrylique/ester 35 (méth)acrylate les copolymères de styrène/acide maléique ; les copolymères de styrène/anhydride maléique, les copolymères de vinylnaphtalène/acide acrylique ou méthacrylique ; les copolymèreS de vinylnaphtalène/acide maléique ; et les copolymères d'acétate de vinyle tels que les copolymères d'acétate de vinyle/éthylène, les copolymères d'acétate de vinyle/vinyléthylène d'acide gras, les copolymères d'acétate de vinyle/ester maléate, les copolymères d'acétate de vinyle/acide crotonique et les copolymères d'acétate de vinyle/acide acrylique ; ainsi que leurs sels. Des humectants et des composés organiques solubles dans l'eau peuvent aussi être ajoutés à la composition d'encre pour jet d'encre de la présente invention, en particulier afin de prévenir un bouchage de la buse et également pour conférer des propriétés de pénétration du papier (agents de pénétration), de meilleur séchage (accélérateurs de séchage), et anti-gondolage. Des exemples spécifiques des humectants et d'autres composés solubles dans l'eau que l'on peut utiliser comprennent les glycols de faible masse moléculaire tels que l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, lé triéthylèneglycol, le tétraéthylèneglycol et le dipropylèneglycol ; les diols contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone, tels que le 1,3-pentanediol, le 1,4-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,4-pentanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,5-hexanediol, le 2,6-hexanediol, le néopentylglycol (2,2-diméthy1-1,3-propanediol), le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,2,6-hexanetriol, le poly(éthylène-co-propylène)glycol, et analogues, ainsi que leurs produits réactionnels avec des oxydes d'alkylène, y compris les oxydes d'éthylène, y compris l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène ; les dérivés de triol contenant d'environ 3 à environ 40 atomes de carbone, y compris le glycérol, le triméthylolpropane, le 1,3,5-pentanetriol, le 1,2,6-hexanetriol, et analogue, ainsi que leurs produits réactionnels avec des oxydes d'alkylène, y compris l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, et leurs mélanges ; le néopentylglycol (2,2- diméthy1-1,3-propanediol), et analogues, ainsi que leurs produits réactionnels avec des oxydes d'alkylène, y compris l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène en n'importe quel rapport molaire souhaitable pour la formation de matériaux ayant une large plage de masses moléculaires ; le thiodiglycol ; le pentaérythritol et les alcools inférieurs tels que l'éthanol, le propanol, l'alcool isopropylique, l'alcool n-butylique, l'alcool sec-butylique, et l'alcool tert-butylique, le 2-propyn-lol (alcool propargylique), le 2-butén-l-ol, le 3-butén-2- ol, le 3-butyn-2-ol, et le cyclopropanol ; les amides tels que le diméthylformaldéhyde et le diméthylacétamide ; les cétones ou les céto-alcools tels que l'acétone et le diacétone-alcool ; les éthers tels que le tétrahydrofurane et le dioxane ; les cellosolves tels que l'éther monométhylique d'éthylèneglycol et l'éther monoéthylique d'éthylèneglycol, l'éther monométhylique (ou monoéthylique) de triéthylèneglycol ; les carbitols tels que l'éther monométhylique de diéthylèneglycol, l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, et l'éther monobutylique de diéthylèneglycol ; les lactames tels que la 2-pyrrolidone, la N-méthyl-2-pyrrolidone et l'E- caprolactame ; l'urée et les dérivés d'urée ; les sels internes tels que la bétaïne et analogues ; les dérivés thio (soufrés) des matériaux susmentionnés, y compris le 1-butanethiol ; le t-butanethiol, le 1-méthy1-1- propanethiol, le 2-méthyl-l-propanethiol ; le 2-méthy1-2- propanethiol ; le thiocyclopropanol, le thioéthylèneglycol, le thiodiéthylèneglycol, le trithio- ou dithiodiéthylèneglycol, et analogues ; les dérivés d'hydroxyamide, y compris l'acétyléthanolamine, l'acétylpropanol- amine, la propylcarboxyéthanolamine, la propylcarboxy- propanolamine, et analogues ; les produits réactionnels des matériaux susmentionnés avec des oxydes d'alkylène ; et leurs mélanges. Des exemples additionnels comprennent les saccharides tels que le maltitol, le sorbitol, la gluconolactone et le maltose ; les alcools polyvalents tels que le triméthylolpropane et le triméthyloléthane ; la N-méthyl-2-pyrrolidone la 1,3-diméthy1-2- imidazolidinone ; les dérivés sulfoxydes contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone, y compris les sulfures de dialkyle (sulfoxydes symétriques et asymétriques) tels que le diméthylsulfoxyde, le méthyléthylsulfoxyde, les alkylphénylsulfoxydes, et analogues ; et les dérivés de sulfone (sulfones symétriques et asymétriques) contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone, tels que la diméthylsulfone, la méthyléthylsulfone, le sulfolane (tétraméthylènesulfone, une sulfone cyclique), les dialkylsulfones, les alkylphénylsulfones, la diméthylsulfone, la méthyléthylsulfone, la diéthylsulfone, l'éthylpropylsulfone, la méthylphénylsulfone, le méthylsulfolane, le diméthylsulfolane, et analogues. Ces matériaux peuvent être utilisés seuls ou en combinaison. Des biocides et/ou fongicides peuvent aussi être ajoutés à la composition d'encre pour jet d'encre de la présente invention. Les biocides sont importants pour prévenir une croissance bactérienne puisque les bactéries sont souvent plus grosses que les buses à encre et peuvent provoquer un bouchage ainsi que d'autres problèmes d'impression. Des exemples de biocides utiles comprennent, mais sans s'y limiter, les sels benzoates ou sorbates, et les isothiazolinones. Dans un mode de réalisation, la composition d'encre pour jet d'encre comprend un co-solvant. Dans un mode de réalisation, le co-solvant est soluble dans l'eau ou miscible avec l'eau à des concentrations d'au moins 10 % en poids et est aussi chimiquement stable dans des conditions d'hydrolyse aqueuse (par exemple une réaction' avec de l'eau dans des conditions de vieillissement avec chauffage, y compris, par exemple, l'hydrolyse d'esters et de lactones). Dans un mode de réalisation, le co-solvant a une constante diélectrique inférieure à celle de l'eau, telle qu'une constante diélectrique située dans la plage allant d'environ 10 à environ 78 à 20°C. Des exemples de co-solvants convenables comprennent les glycols de faible masse moléculaire (tels que l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le tétraéthylèneglycol, le dipropylèneglycol, l'éther monométhylique d'éthylèneglycol, l'éther monoéthylique d'éthylèneglycol, l'éther monométhylique ou monoéthylique de triéthylène- glycol, l'éther monométhylique de diéthylèneglycol, l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, l'éther monobutylique de diéthylèneglycol, et l'éther monobutylique de tétraéthylèneglycol) ; les alcools (tels que l'éthanol, le propanol, l'alcool isopropylique, l'alcool n-butylique, l'alcool sec-butylique, et l'alcool tert-butylique, le 2-propyn-l-ol (alcool propargylique), le 2-butén-l-ol, le 3-butén-2-ol, le 3-butyn-2-ol, et le cyclopropanol) ; les diols contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone (tels que le 1,3-pentanediol, le 1,4- butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,4-pentanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,5-hexanediol, le 2,6-hexanediol, le néopentylglycol (2,2-diméthy1-1,3-propanediol), le 1,3- propanediol, 1 e 1,4-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,2,6-hexanetriol, et le poly(éthylène- co-propylène)glycol, ainsi que leurs produits réactionnels avec des oxydes d'alkylène, y compris les oxydes d'éthylène, y compris l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène) ; les triols contenant d'environ 3 à environ 40 atomes de carbone (tels que le glycérol (glycérine), le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le 1,3,5- pentanetriol, le 1,2,6-hexanetriol, et analogues, ainsi que leurs produits réactionnels avec des oxydes d'alkylène, y compris l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, et leurs mélanges) ; les polyols (tels que le pentaérythritol) les amides (tels que le diméthyl- formaldéhyde et le diméthylacétamide) ; les cétones ou céto-alcools (tels que l'acétone et le diacétone-alcool) ; les éthers (tels que le tétrahydrofurane et le dioxane) ; les lactames (tels que la 2-pyrrolidone, la N-méthy1-2- l'E-caprolactame) ; les urées ou les pyrrolidone, et dérivés d'urée diméthylhydantoïne imidazolidinone) (tels que le (dantacol) les sels di(2-hydroxyéthyl)-5,5- et la 1,3-diméthy1-2- internes (tels que la bétaïne) ; et les dérivés d'hydroxyamide (tels que 15 l'acétyléthanolamine, l'acétylpropanolamine, la propyl- carboxyéthanolamine, et la propylcarboxypropanolamine, ainsi que leurs produits réactionnels avec des oxydes d'alkylène). Des exemples additionnels comprennent les saccharides (tels que le maltitol, le sorbitol, la 20 gluconolactone et le maltose) ; les dérivés sulfoxydes (symétriques et asymétriques) contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone (tels que le diméthylsulfoxyde, le méthyléthylsulfoxyde, et les alkylphénylsulfoxydes) ; et les dérivés de sulfone 25 (symétriques et asymétriques) contenant d'environ 2 à environ 40 atomes de carbone (tels que la diméthylsulfone, la méthyléthylsulfone, le sulfolane (tétraméthylènesulfone, une sulfone cyclique), les dialkylsulfones, les alkylphénylsulfones, la diméthylsulfone, la méthyléthyl- 30 sulfone, la diéthylsulfone, l'éthylpropylsulfone, la méthylphénylsulfone, le méthylsulfolane, et le diméthylsulfolane). Ces co-solvants peuvent être utilisés seuls ou en combinaison. La quantité du co-solvant peut varier en fonction de 35 divers facteurs, y compris les propriétés du co-solvant (solubilité et/ou constante diélectrique), le type du pigment modifié, et la performance souhaitée de la composition d'encre pour jet d'encre résultante. En particulier, le co-solvant optionnel peut être utilisé en des quantités inférieures ou égales à environ 40 % en poids par rapport au poids total de la composition d'encre pour jet d'encre, y compris inférieures ou égales à environ 30 % et inférieures ou égales à environ 20 %. Egalement, lorsque le co-solvant optionnel est utilisé, sa quantité est supérieure ou égale à environ 2 % en poids par rapport au poids total de la composition d'encre pour jet d'encre, y compris supérieure ou égale à environ 5 % et supérieure ou égale à environ 10 % en poids. Exemples Exemple 1 : préparation de noirs de carbone On prépare le noir de carbone dans une installation pilote conformément à un mode de réalisation d'un réacteur à étages multiples représenté sur la Figure 1. Les dimensions du réacteur sont indiquées dans le Tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1 Référence sur la Figure 1 Composant 10, 11 Brûleur XB-102R avec carter à pattes 14 Transition de premier étage de 4,5" avec 6 pointes 16A Transition d'écarteur de 5,3" 16B Transition de deuxième étage de 5,3" avec 4 pointes 18 Section de réacteur d'entrée de 9" (1) 18 Sections de réacteur de 13,5" (2) 18 Sections de réacteur de 18" (2) 18 Sections de réacteur de 27" (2) 18 Sections de réacteur de 36" (3) Les conditions de procédé pour les échantillons A-H sont indiquées dans le Tableau 2 ci-dessous. Tableau 2 Conditions opérationnelles A B C D E F G H Débit d'air (Nm3/h) 3099 3099 3099 3099 3099 3099 3099 3099 Température de préchauffage d'air (°C) 538 538 Combustion globale (%) 41 44 41 44 44 44 44 41 Combustion primaire (%) 120 120 120 120 120 120 120 120 Débit d'alimentation total (kg/h) 496 445 496 445 445 445 445 496 Température de FDS (°C) 197 197 Quantité de pointes d'anneau 6 6 6 6 6 6 6 6 1 Taille de pointes d'anneau 1 (pouces) 0,021 0,018 0,021 0,018 0,021 0,024 0,020 0,020 Pression à l'anneau 1 (bar) 45 45 45 53 45 45 54 47 Quantité de pointes d'anneau 4 4 4 4 4 4 4 4 2 Taille de pointes d'anneau 2 (pouces) 0,021 0,018 0,021 0,018 0,014 0,014 0,014 0,020 Pression à l'anneau 2 (bar) 60 60 60 64 60 60 53 48 Concentration de K+ (ppm) 0 0 0 0 0 0 5 0 Emplacement de trempe 32 32 32 32 32 32 32 32 (pouces) Pourcentage de charge dans le premier emplacement 60 60 60 60 70 80 70 60 Nombre de deuxièmes emplacements d'injection 1 1 1 1 1 1 1 1 Les propriétés des noirs de carbone matières premières préparés dans ces conditions sont indiquées dans le Tableau 3 ci-dessous.
Tableau 3 Echantillon de BET STSA OAN COAN BET-ST OAN/ STSA/ noir de carbone (m2/g) (m2/g) (m1/100 g) (m1/100 g) (m2/g) COAN BET A 210,4 172,5 177,4 133,6 38 1,33 0,82 B 241,8 182,6 190,2 141,5 59 1,34 0,76 C 196,8 163,5 196,5 140,6 33 1,40 0,83 D 248,5 188,5 178,2 130,5 60 1,37 0,76 E 261,3 200,3 172,8 128,5 61 1,34 0,77 F 270,6 207,1 173,7 122,0 64 1,42 0,77 G 257,0 194,0 178,5 128,5 63 1,39 0,75 H 205,0 169,0 183,0 135,0 36 1,36 0,9 Les propriétés d'autres noirs de carbone fortement structurés que l'on peut préparer avec le même dispositif dans des conditions opérationnelles similaires sont indiquées dans le Tableau 4 ci-dessous. Tableau 4 Noir de carbone BET (m2/g) STSA (m2/g) OAN (m1/100 g) COAN (m1/100 g) I 155,4 143,2 199,3 136,7 J 180,5 146,5 181,5 124,0 K 162,2 151,4 181,7 132,2 L 175,0 155,5 172,7 131,6 Exemple 2 : oxydation à l'ozone Cet exemple décrit l'ozonation des échantillons de 15 noir de carbone A-G de l'Exemple 1 par utilisation de l'assemblage de réacteur à ozone de la Figure 2 équipé d'un tube venturi. On combine 300 g de charge de noir de carbone de l'Exemple 1 avec 6 litres d'eau, et on homogénéise ce 20 mélange avec un rotor-stator à 8000-10000 t/min pendant 3- 5 minutes. On ajoute la bouillie résultante dans le réservoir de l'assemblage de réacteur à ozone, dans lequel on maintient le pH du réservoir à 9,0 . On fait fonctionner la pompe à recirculation à un débit de 70-90 1/min pour faire circuler la bouillie dans tout le réacteur. On introduit 3-5 % d'ozone gazeux dans la bouillie via une entrée au niveau du tube venturi à un débit de gaz de 610 l/mina On effectue l'ozonation sur une période de temps de 9 heures et à une température réactionnelle de 30-40°C.
En variante, on combine 300-600 g de charge de noir de carbone de l'Exemple 1 avec 4-7 litres d'eau et on homogénéise ce mélange avec un rotor-stator à 800010000 t/min pendant 3-5 minutes. On ajoute la bouillie résultante dans le réservoir de l'assemblage de réacteur à ozone, dans lequel on maintient le pH du réservoir à 9 0. On fait fonctionner la pompe à recirculation à un débit de 70-90 1/min pour faire circuler la bouillie dans tout le réacteur. On introduit 2-5 % d'ozone gazeux dans la bouillie via une entrée au niveau du tube venturi à un débit de gaz de 6-10 1/min. On effectue l'ozonation sur une période de temps de 7-9 heures et à une température réactionnelle de 30j40°C. Exemple 3 : modification avec de l'acide 4-aminobenzoïque Cet exemple décrit la modification d'échantillons de 25 noir de carbone A-F de l'Exemple 1 avec de l'acide 4- aminobenzoïque (pABA). Bien que cette modification soit effectuée sur des noirs de carbone matières premières, le même traitement peut être effectué sur les échantillons de noir de carbone oxydés de l'Exemple 2. 30 Dans un réacteur Processall, on introduit un mélange comprenant 500 g de charge de noir de carbone de l'Exemple 1, 50-75 g de pABA et 1-2 litres d'eau. On porte la température à 55°C et on ajoute 150-220 g de nitrite de sodium (à 20 %) à ce mélange sur une période de temps de 35 20 minutes. On fait réagir pendant 1-2 heures à 65°C.
Exemple 4 : modification avec de l'EBP Cet exemple décrit la modification d'échantillons de noir de carbone A-F de l'Exemple 1 avec de l'acide 2-(4- aminophény1)-1-hydroxyéthylidène-1,1-bisphosphonique (EBP). Dans un réacteur Processall, on introduit un mélange de 500 g de charge de noir de carbone de l'Exemple 1, 50-75 g d'EBP, et 1-2 litres d'eau. On porte la température à 55°C et on ajoute 150-220 g de nitrite de sodium (à 20 %) à ce mélange sur une période de temps de 20 minutes. On fait réagir pendant 1-2 heures à 65°C. Exemple 5 : préparation de dispersions Cet exemple décrit la préparation de dispersions utilisant les matériaux noirs de carbone oxydés/traités des Exemples 2-4. On effectue une diafiltration avec une membrane d'ultrafiltration Pall Microza® (SLP-1053) jusqu'à une conductivité de perMéat inférieure à 150 pS/cm ou une conductivité de rétentat inférieure à 1000 pS/cm pour une dispersion à 15 % de solides. (Pour les échantillons G-O-S et G-0-U, avant la diafiltration, on soumet les dispersions résultantes à un traitement thermique où la dispersion est chauffée au minimum à 75°C pendant 2 heures avec agitation magnétique ou suspendue.) On dilue ensuite l'échantillon à 5 % de solides et on le centrifuge sur une centrifugeuse Carr® Powerfuge' à 13276 t/min avec un débit soit de 300 soit de 600 ml/min. On reconcentre l'échantillon à 16 % de solides avec une membrane d'ultrafiltration Pall Microza® (SLP-1053) et on le traite par sonification avec un sonificateur à sonde Misonix® Lab à l'intérieur d'un récipient avec chemisage refroidi, sous agitation magnétique, jusqu'à une granulométrie cible D50 de 140 nm (à titre de comparaison, on ne soumet pas à cette étape de sonification un deuxième jeu d'échantillons de noir de carbone oxydé à l'ozone). On ajoute un biocide (Proxel®, 0,2 p/p) et on fait passer l'échantillon sur un filtre profond Pall de 0,3 ou 0,5 pm. On ajuste l'échantillon à 15 96 de solides en ajoutant de l'eau Les propriétés des dispersions préparées à partir des 5 échantillons de noir de carbone oxydé à l'ozone de l'ExeMple 2 sont présentées dans le Tableau 5 ci-dessous. "O" signifie oxydé ; "S" indique les dispersions traitées par sonification ; "U" indique les dispersions non traitées par sonification ; LPC = teneur en grosses 10 particules. Tableau 5 Echantillon de Solides pH Volume moyen D10 D50 D90 D100 Viscosité Conductivité LPC > 1,0 pm LPC > 0,5 pm (x 108) dispersion (% pds) 7,65 (pm) (pm) (pm) (pm) (pm) (cPs) (pS/cm) (x 106) 2,8 14,59 0,1389 0,0812 0,1273 0,2120 0,486 4,22 950 1,4 A-O-S B-O-S 15,13 7,55 0,1361 0,0814 0,1292 0,2006 0,409 3,82 1300 1,7 2,4 C-O-S 15,13 7,34 0,1490 0,0912 0,1377 0,2211 0,486 4,38 1050 2,5 6,9 D-O-S 15,06 7,41 0,1400 0,0794 0,1355 0,2060 0,409 3,98 1200 0,75 6,7 E-O-S 15,03 7,44 0,1330 0,0874 0,1278 0,1844 0,409 5,22 1200 1,7 2,2 F-O-S 15,09 7,43 0,1227 0,0735 0,1129 0,1862 0,409 4,82 1250 1,1 2,2 G-O-S 15,15 9,50 0,1391 0,0884 0,1314 0,1992 0,409 5,78 900 2,2 7' 5 A-O-U 13,85 7,05 0,1619 0,0920 0,1548 0,2399 0,486 4,40 1400 29 29 B-O-U 15,08 7,09 0,1482 0,0989 0,1418 0,2048 0,409 4,92 1700 15 20 C-O-U 15,03 7,06 0,1633 0,1037 0,1556 0,2315 0,486 5,46 1200 13 28 D-O-U 14,97 7,09 0,1591 0,0857 0,1479 0,2489 0,486 5,28 1560 34 35 E-O-U 14,96 7,10 0,1511 0,0928 0,1456 0,2159 0,409 6,18 1600 15 14E G-O-U 1,15 9,43 0,1669 0,0953 0,1515 0,2618 0,578 12,80 800 1,3 30 46 Les propriétés des dispersions préparées avec le noir de carbone traité au pABA de l'Exemple 3 sont présentées dans le Tableau 6 ci-dessous. Tableau 6 Echantillon de Solides pH Volume moyen (Pm) D10 D50 D90 D100 LPC > 1,0 pm LPC > 0,5 pm Viscosité (cPs) Conductivité (pS/cm) dispersion (% pds) (pm) (pm) (pm) (pm) (x 106) (x 108) A-pABA 15,22 9,05 0,1328 0,0844 0,1249 0,1903 0,409 1,2 7,0 4,90 900 B-pABA 15,17 8,52 0,139 0,0793 0,133 0,207 0,409 0,77 4,8 4,50 900 C-pABA 15,10 8,74 0,135 0,0862 0,1278 0,1919 0,409 0,66 4,9 4,18 825 D-pABA 15,06 9,17 0,1339 0,0784 0,1289 0,1951 0,409 3,6 7,4 4,12 1000 E-pABA 15,06 9,13 0,1322 0,077 0,1243 0,1969 0,409 1,2 5,2 6,44 925 F-pA8A 14,99 8,72 0,1369 0,0868 0,133 0,1906 0,409 4,0 5,8 6,56 1125 48 Exemple 6 : taux de sédimentation On obtient les taux de sédimentation des dispersions par la procédure de sédimentation par gravité grossière : - on dilue la dispersion à 3 % de solides avec de l'eau ; - on dilue 0,100 ml de la dispersion à 3 % de solides à 100 ml dans un flacon volumétrique ; - on mesure l'absorbance de cette dispersion diluée à 550 nm en utilisant un spectrophotomètre UV-Vis (Abs1) ; - on charge 7 ml de la dispersion à 3 % de solides dans des tubes de supercentrifugeuse Beckman ; - on scelle les tubes et on les centrifuge dans une centrifugeuse Beckman à 20700 t/min pendant 10 minutes (comprenant la période d'accélération) ; - on collecte dans un flacon la totalité du surnageant des tubes à échantillons ; - on dilue 0,100 ml du surnageant récupéré à 100 ml dans un flacon volumétrique ; et - on mesure l'absorbance de cette dispersion diluée à 550 nm en utilisant un spectrophotomètre UV-Vis (Abs2). On détermine le taux de sédimentation à partir des valeurs Abs1 et Abs2, conformément à la formule suivante : % de sédimentation = 100 * ((Abs1 - Abs2) / Abs1) Les taux de sédimentation pour certaines dispersions de l'Exemple 5 sont indiqués dans le Tableau 7 ci-dessous : Tableau 7 Echantillon de noir de carbone Taux de sédimentation (%) A-O-S 70,2 B-O-S 75,2 C-O-S 79,7 D-O-S 66,9 E-O-S 61,8 F-O-S 53,5 A-pABA 68,4 B-pABA 74,9 C-pABA 79,6 D-pABA 70,2 E-pABA 59,0 F-pABA 56,4 Exemple 7 : formulations d'encre pour jet d'encre On prépare des formulations d'encre pour jet d'encre à partir des dispersions de l'Exemple 5, les proportions des composants (en pph) étant indiquées dans les Tableaux 8 et 9 ci-dessous. Tableau 8 Formulation A Pourcentage de composant (p/p) Pigment 4,0 Surfynol 465 1,0 Ether monobutylique de triéthylèneglycol 5,0 Glycérol 10,0 Eau 80,0 Tableau 9 Formulation B Pourcentage de composant (p/p) Pigment 4,0 Surfynol 465 1,0 Triméthylolpropane 7,0 Glycérol 7,0 Diéthylèneglycol 5,0 Eau 76,0 Exemple 8 : densité optique On imprime les formulations pour jet d'encre A et B de l'Exemple 7 sur du papier Xerox 4200 et HPMP. On utilise une imprimante à jet d'encre Epson C88+ pour imprimer la formulation A et on utilise une imprimante à jet d'encre Canon iP4000 pour imprimer la formulation B.
On effectue l'impression en mode supérieur et en mode normal, comme indiqué dans le Tableau 10 ci-dessous qui indique également les valeurs obtenues de résultat optique. "A" indique la formulation A ; "B" indique la formulation B. Tableau 10 Dispersion A A A A A B B B B B DO Supérieur Normal Supérieur Normal DO Supérieur Normal Supérieur Normal DO moyenne X4200 X4200 HPMP HPMP moyenne X4200 X4200 HPMP HPMP moyenne totale A-O-S 1,40 1,23 1,50 1,40 1,38 1,28 1,12 1,52 1,58 1,37 1,38 B-O-S 1,39 1,22 1,50 1,39 1,38 1,23 1,09 1,50 1,52 1,33 1,36 C-O-S 1,43 1,26 1,54 1,41 1,41 1,31 1,12 1,52 1,53 1,37 1.39 D-O-S 1,40 1,24 1,52 1,39 1,38 1,27 1,11 1,48 1,48 1,33 1,36 E-O-S 1,45 1,22 1,53 1,39 1,40 1,31 1,11 1,49 1,53 1,36 1,38 F-O-S 1,39 1,22 1,47 1,38 1,36 1,26 1,10 1,46 1,49 1,33 1,34 G-O-S 1,30 1,23 1,39 1,38 1,32 1,35 1,11 1,54 1,45 1,36 1,34 A-O-U 1,48 1,27 1,59 1,43 1,44 1,36 1,14 1,54 1,58 1,40 1,42 B-O-U 1,49 1,29 1,60 1,45 1,46 1,32 1,14 1,55 1,56 1,39 1,42 C-O-U 1,50 1,28 1,60 1,47 1,46 1,36 1,14 1,57 1,61 1,42 1,44 D-O-U 1,44 1,23 1,54 1,40 1,40 1,29 1,14 1,48 1,49 1,35 1,37 E-O-U 1,46 1,28 1,57 1,41 1,43 1,33 1,12 1,51 1,52 1,37 1,40 F-O-U 1,43 1,23 1,54 1,40 1,40 1,30 1,12 1,49 1,48 1,35 1,37 G-O-U 1,47 1,29 1,58 1,40 1,43 1,41 1,15 1,60 1,53 1,42 1,43 A-pABA 1,17 1,09 1,35 1,22 1,21 1,13 1,05 1,39 1,43 1,25 1,23 B-pABA 1,15 1,08 1,32 1,20 1,19 1,12 1,04 1,34 1,27 1,19 1,19 C-pABA 1,13 1,05 1,35 1,20 1,18 1,12 1,04 1,38 1,28 1,21 1,19 D-pABA 1,18 1,09 1,36 1,22 1,21 1,11 1,02 1,34 1,32 1,20 1,20 E-pABA 1,20 1,10 1,40 1,26 1,24 1,13 1,05 1,35 1,31 1,21 1,22 F-pABA 1,18 1,09 1,35 1,21 1,21 1,12 1,03 1,35 1,31 1,20 1,20 52 L'utilisation des termes "un", "une" et "le/la" doit être comprise comme couvrant tant le singulier que le pluriel, sauf indication contraire dans la présente ou sauf contradiction claire du fait du contexte. Les termes "comprenant", "ayant", "englobant" et "contenant" doivent être compris comme ayant des définitions larges (c'est-à-dire qu'ils signifient "y compris, mais sans s'y limiter"), sauf mention contraire. Les indications de plages de valeurs dans la présente sont uniquement destinées à servir de méthode abrégée pour se référer individuellement à chaque valeur séparée se trouvant à l'intérieur de la plage, sauf indication contraire dans la présente, et chaque valeur séparée est incorporée dans la description comme si elle y était spécifiquement indiquée.
Tous les procédés décrits ici peuvent être effectués dans n'importe quel ordre convenable, sauf indication contraire dans la présente ou sauf contradiction claire du fait du contexte. L'utilisation de l'un quelconque et de la totalité des exemples, ou de termes représentatifs (par exemple "tel que"), indiqués ici, est destinée uniquement à mieux illustrer l'invention et ne constitue pas une limitation de la portée de l'invention sauf indication contraire revendiquée. Aucun terme dans la description ne devrait être compris comme indiquant qu'un quelconque 25 élément non revendiqué est essentiel à la mise en pratique de l'invention.

Claims (26)

  1. REVENDICATIONS1. Noir de carbone ayant les propriétés suivantes : OAN > 170 ml/100 g ; et STSA allant de 160 à 220 m2/g.
  2. 2. Noir de carbone selon la revendication 1, dans lequel l'OAN est situé dans la plage allant de 170 à 220 m2/g.
  3. 3. Noir de carbone selon la revendication 1, dans lequel l'OAN est situé dans la plage allant de 170 à 210 m2/g.
  4. 4. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, lequel noir de carbone a une surface spécifique BET située dans la plage allant de 190 à 275 m2/g.
  5. 5. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel la surface spécifique BET est située dans la plage allant de 200 à 270 m2/g.
  6. 6. Noir de carbone selon l'une quelconque des 25 revendications 1 à 4, dans lequel la surface spécifique BET est située dans la plage allant de 200 à 260 m2/g.
  7. 7. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, lequel noir de carbone a un COAN 30 d'au moins 120 m2/g.
  8. 8. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, lequel noir de carbone a un COAN d'au moins 130 m2/g. 35,
  9. 9. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, lequel noir de carbone a un rapport OAN/COAN situé dans la plage allant de 1,30 à 1,50.
  10. 10. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, lequel noir de carbone a un rapport STSA/surface spécifique BET situé dans la plage allant de 0,7 à 1.
  11. 11. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, lequel noir de carbone a un rapport STSA/surface spécifique BET situé dans la plage allant de 0,7 à 0,9.
  12. 12. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, lequel noir de carbone est un noir de fourneau.
  13. 13. Noir de carbone selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, lequel noir de carbone est modifié avec au moins un groupe organique rattaché.
  14. 14. Noir de carbone oxydé préparé par oxydation du noir de carbone de l'une quelconque des revendications 1 à 13.
  15. 15. Noir de carbone oxydé selon la revendication 14, lequel noir de carbone oxydé a une surface comprenant au moins un groupe choisi parmi les phénols, les lactones, les carbonyles, les carboxyles, les anhydrides, les éthers, et les quinones.
  16. 16. Dispersion comprenant le noir de carbone de l'une quelconque des revendications 1 à 15.35
  17. 17. Dispersion selon la revendication 16, dans laquelle le noir de carbone a un volume moyen situé dans la plage allant de 0,1 à 0,18 pm.
  18. 18. Dispersion selon la revendication 16 ou 17, dans laquelle le noir de carbone a une valeur D10 située dans la plage allant de 0,05 à 0,1 pm.
  19. 19. Dispersion selon la revendication 16 ou 17, dans laquelle le noir de carbone a une valeur D10 située dans la plage allant de 0,06 à 0,1 pm.
  20. 20. Dispersion selon la revendication 16 ou 17, dans laquelle le noir de carbone a une valeur D10 située dans la plage allant de 0,07 à 0,1 pm.
  21. 21. Dispersion selon l'une quelconque des revendications 16 à 20, dans laquelle le noir de carbone a une valeur D50 située dans la plage allant de 0,1 à 0,16 pm.
  22. 22. Dispersion selon l'une quelconque des revendications 16 à 21, dans laquelle le noir de carbone a une valeur D90 située dans la plage allant de 0,18 à 0,25 pm.
  23. 23. Dispersion selon l'une quelconque des revendications 16 à 21, dans laquelle le noir de carbone a une valeur D90 située dans la plage allant de 0,15 à 0,24 pm.
  24. 24. Dispersion selon l'une quelconque des revendications 16 à 21, dans laquelle le noir de carbone a une valeur D90 située dans la plage allant de 0,18 à 0,24 pm.
  25. 25. Composition d'encre pour jet d'encre comprenant le noir de carbone de l'une quelconque des revendications 1 à 15.
  26. 26. Composition d'encre pour jet d'encre comprenant la dispersion de l'une quelconque des revendications 16 à 24.
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