FR2986791A1 - Cosmetic composition, useful as product to care, clean and/or make-up of skin of body or face, comprises 2-oxopropanedial compound and their hydrates, acyclic or cyclic (thio)acetals, (thio)hemiacetals and optical and geometrical isomers - Google Patents
Cosmetic composition, useful as product to care, clean and/or make-up of skin of body or face, comprises 2-oxopropanedial compound and their hydrates, acyclic or cyclic (thio)acetals, (thio)hemiacetals and optical and geometrical isomers Download PDFInfo
- Publication number
- FR2986791A1 FR2986791A1 FR1251239A FR1251239A FR2986791A1 FR 2986791 A1 FR2986791 A1 FR 2986791A1 FR 1251239 A FR1251239 A FR 1251239A FR 1251239 A FR1251239 A FR 1251239A FR 2986791 A1 FR2986791 A1 FR 2986791A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- hair
- composition
- formula
- compound
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
COMPOSITION COMPRENANT UN DERIVE D'ACIDE GLYOXYLIQUE ET PROCEDE DE TRAITEMENT COSMETIQUE La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment capillaire, susceptible d'être employée pour apporter un changement rémanent aux matières kératiniques, un procédé de traitement employant ladite composition. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement. Des traitements existent déjà pour modifier la couleur ou la forme des cheveux ainsi que, dans une certaine mesure, la texture des cheveux. L'un des traitements connus pour modifier la texture des cheveux consiste en l'association de chaleur et d'une composition comprenant du formol. Ce traitement est spécialement efficace pour conférer un meilleur aspect aux cheveux abîmés, et/ou pour traiter les cheveux longs et les cheveux bouclés. The present invention relates to a cosmetic composition, in particular a hair composition, that can be used to bring about a permanent change to keratin materials, a treatment method using said composition. In the hair field, consumers want to have compositions to make a temporary change to their hair, and aiming for a good performance of the effect achieved. In general, it is desired that the change persists shampoos for at least 15 days, or more depending on the nature of the change. Treatments already exist to change the color or shape of the hair and, to a certain extent, the texture of the hair. One of the known treatments for modifying the texture of the hair consists of the combination of heat and a composition comprising formalin. This treatment is especially effective to give a better appearance to damaged hair, and / or to treat long hair and curly hair.
On associe l'action du formol à sa capacité de réticuler les protéines par réaction sur ses sites nucléophiles. La chaleur utilisée peut être celle du fer (pince plate ou fer à friser), dont la température peut atteindre en général 200°C ou plus. Toutefois, on cherche de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le cheveu et les autres matières kératiniques. 25 Il a ainsi été proposé, par la demande W02011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semi-permanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200°C, la chevelure. 30 L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'utilisation de l'acide glyoxylique pouvait engendrer quelques limitations importantes; en particulier, son pH d'action est acide, notamment de l'ordre de 4, voire inférieur, ce qui peut ne pas toujours être bien 35 toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Il n'est pas non plus souhaitable de l'employer à de fortes concentrations, de par son caractère acide intrinsèque. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur (fer), peut également poser problème. 40 Par ailleurs, les formulations cosmétiques à pH acide peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur. Or, le traitement recherché est tout particulièrement destiné à apporter une réparation aux cheveux colorés artificiellement. On préfère donc éviter l'emploi d'actifs susceptibles d'apporter un effet de renforcement mais en contribuant à altérer les cheveux et/ou leur couleur artificielle. Il est déjà connu d'utiliser des esters d'acide glyoxylique dans des compositions capillaires, en particulier dans des compositions de coloration des cheveux tel que décrit dans le document DE19859722 et dans des compositions réductrices tel que décrit dans le document DE19860239. Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés bien particuliers permettaient d'apporter les propriétés recherchées aux matières kératiniques. En particulier, la composition selon l'invention ne va pas engendrer de changement de la couleur des cheveux, et ne va pas provoquer de problème de casse du cheveu. La composition n'altérera pas l'intégrité de la fibre, notamment sa cuticule. Elle va en outre améliorer les propriétés mécaniques des cheveux, telles que la tenue à l'humidité et la brillance, et réduire les effets de frisottis. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) ainsi que ses (thio)acétals, acycliques ou cycliques, ses hémi(thio)acétals, ses hydrates et ses isomères optiques ou géométriques : O O H H O n (I) avec n désignant un nombre entier allant de 2 à 10 et de préférence de 2 à 4. On a constaté que l'utilisation des composés et compositions selon l'invention permet d'obtenir une solution pour le renforcement et/ou la réparation des cheveux, de façon durable et compatible avec tout type de traitement capillaire préalable ou à venir. Lorsqu'elle est appliquée sur la peau ou les ongles, la composition peut permettre d'obtenir un effet de sclérotisation de surface, notamment un effet antitranspirant, un effet de renforcement et/ou de réparation; ou encore un effet de greffage. The action of formalin is associated with its ability to crosslink proteins by reaction on its nucleophilic sites. The heat used can be that of iron (flat tongs or curling tongs), whose temperature can generally reach 200 ° C or more. However, it is increasingly sought to avoid the use of such substances, which can be aggressive for the hair and other keratin materials. It has thus been proposed, by the application WO2011 / 104282, a new method for semi-permanently smoothing the hair, consisting in applying a solution of alphaketoacid to the hair for 15 to 120 minutes, then drying and finally to smooth with iron, at a temperature of about 200 ° C, the hair. The alpha-ketoacid used is preferably glyoxylic acid. However, it has been found that the use of glyoxylic acid may give rise to some important limitations; in particular, its pH of action is acidic, in particular of the order of 4, or even lower, which may not always be well tolerated, in particular when the scalp is sensitive and / or irritated. Nor is it desirable to use it in high concentrations because of its intrinsic acidity. Its volatility, amplified by the use of heat (iron), can also be a problem. On the other hand, cosmetic formulations with an acidic pH can alter the hair and / or alter its color. However, the treatment sought is particularly intended to provide repair artificially colored hair. It is therefore preferred to avoid the use of assets that can provide a reinforcing effect but by contributing to alter the hair and / or their artificial color. It is already known to use glyoxylic acid esters in hair compositions, in particular in hair dyeing compositions as described in DE19859722 and in reducing compositions as described in DE19860239. Now, the Applicant has now discovered, unexpectedly and surprisingly, that certain specific compounds make it possible to provide the desired properties to keratin materials. In particular, the composition according to the invention will not cause a change in the color of the hair, and will not cause hair breakage problem. The composition will not alter the integrity of the fiber, especially its cuticle. It will further improve the mechanical properties of the hair, such as moisture resistance and shine, and reduce the effects of frizz. Thus, an object of the present invention is a cosmetic composition comprising at least one compound of formula (I) as well as its (thio) acetals, acyclic or cyclic, its hemi (thio) acetals, its hydrates and its optical or geometrical isomers: OOHHO n (I) with n denoting an integer ranging from 2 to 10 and preferably from 2 to 4. It has been found that the use of the compounds and compositions according to the invention makes it possible to obtain a solution for the reinforcement and / or or hair repair, in a sustainable way and compatible with any type of previous or future hair treatment. When applied to the skin or the nails, the composition may make it possible to obtain a surface sclerotization effect, in particular an antiperspirant effect, a reinforcing effect and / or a repair effect; or a grafting effect.
Dans ce qui suit l'expression « au moins un » est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé de formule 2 986 791 3 (I) ainsi que ses (thio)acétals, acycliques ou cycliques, ses hémi(thio)acétals, ses hydrates et ses isomères optiques ou géométriques : H H 0 n (I) 5 avec n désignant un nombre entier allant de 2 à 10 et de préférence de 2 à 4. Les composés préférés de formule (I) sont ceux pour lesquels n est égal à 2 ou à 4. Les (thio)acétals, hémi(thio)acétals et hydrates sont de préférence des composés 10 de formule (II) : (II) avec n désignant un nombre entier allant de 2 à 10 et de préférence de 2 à 4, formule (II) dans laquelle X1, X2, X3 et X4 identiques ou différents, représentent un 15 atome d'oxygène ou de soufre, de préférence d'oxygène, et - R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi les radicaux : i) alkyle en C1-C30 particulièrement en Ci-Cio ; ou alkényle en C2-C3o particulièrement en C2-C10 ; lesdits radicaux alkyle ou alkényle étant 20 éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R')- et arylène en C6- C30; avec R' désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cio,; ii) aryle en C6-C30 particulièrement en C6-Ci4tel que phényle; iii) (hétéro)cycliques, mono ou polycycliques, de préférence hétérocycliques, non 25 aromatiques, comportant de 3 à 50 chaînons, de préférence de 3 à 14 chaînons insaturés ou saturés, et comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, N; ces différents radicaux pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(Ci- 30 Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R'-C(0)-N(R')-, acyle en C2-C10 amido : R'-C(0)-N(R')-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci-Cio)alcoxy, avec R', identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, les radicaux aryle, arylène et mono ou polycycliques non aromatiques pouvant en plus être substitués par des radicaux alkyle en C1-C1o, 35 - ou R1 et R2 et/ou R3 et R4 forment avec les hétéroatomes d'oxygène ou de soufre les portant et l'atome de carbone portant ces deux hétéroatomes un hétérocycle comportant de 5 à 8 chaînons, saturé ou insaturé et de préférence saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, am ino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido R'-C(0)-N(R')-, acyle en C2-C10 amido : R'-C(0)-N(R')-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci- Cio)alcoxy, avec R', identiques ou différents, étant tels que défini précédemment. Par radical « aryle » on entend un groupement carboné mono ou polycyclique, 10 condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle. Par radical « alkyle » on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, de 15 préférence en C1-C8. Par radical « alcoxy » on entend un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, préférentiellement en C1-C8. 20 Par radical « alkényle» on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, insaturé, en particulier par une ou plusieurs doubles liaisons telle 1 à 3 doubles liaisons, conjuguées ou non, de préférence en C2-C8. De préférence, le ou les composés de formule (II) sont tels que i) R1 R2, R3 et R4 25 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-05 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido R'-C(0)-N(R')-, acyle en C2-C10 amido : R'-C(0)-N(R')-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (C1- 30 Cio)alcoxy, avec R', identiques ou différents, étant tels que défini précédemment ou ii) R1 et R2 et/ou R3 et R4 forment avec les hétéroatomes d'oxygène ou de soufre les portant et l'atome de carbone portant ces deux atomes d'oxygène un hétérocycle comportant de 5 à 6 chaînons, saturé éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, 35 amino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C io)alkylamino, acyle en C2-Cio, amido R-C(0)-N(R')-, acyle en C2-C10 amido : R'-C(0)-N(R')-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci-Cio)alcoxy, avec R', identiques ou différents, étant tels que défini précédemment. 40 Encore plus préférentiellement, le ou les composés de formule (II) sont tels que i) R1, R2, R3 et R4 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-05 non substitué, ou ii) R1 et R2 et/ou R3 et R4 forment avec les hétéroatomes d'oxygène ou de soufre les portant et l'atome de carbone portant ces deux hétéroatomes un hétérocycle comportant de 5 à 6 chaînons, saturé non substitué. In what follows the expression "at least one" is equivalent to the expression "one or more". The composition according to the invention therefore comprises at least one compound of formula (I) as well as its (thio) acetals, acyclic or cyclic, its hemi (thio) acetals, its hydrates and its optical or geometrical isomers: HH Where n denotes an integer ranging from 2 to 10 and preferably from 2 to 4. The preferred compounds of formula (I) are those for which n is 2 or 4. (thio) acetals, hemi (thio) acetals and hydrates are preferably compounds of formula (II): (II) where n denotes an integer ranging from 2 to 10 and preferably from 2 to 4, formula (II) in which X1 X2, X3 and X4, which may be identical or different, represent an oxygen or sulfur atom, preferably an oxygen atom, and - R1, R2, R3 and R4 represent, independently of one another, a hydrogen atom a radical chosen from among the radicals: i) C 1 -C 30 alkyl, especially C 1 -C 10 alkyl; or C 2 -C 30 alkenyl especially C 2 -C 10; said alkyl or alkenyl radicals being optionally interrupted by one or more heteroatoms, divalent groups, or combinations thereof selected from -O-, -S-, -C (O) -, -N (R ') - and C6-C30 arylene; ; with R 'denoting a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl radical; ii) C6-C30 aryl, especially C6-C14, such as phenyl; iii) (hetero) cyclic, mono or polycyclic, preferably heterocyclic, nonaromatic, having 3 to 50 members, preferably 3 to 14 unsaturated or saturated members, and optionally having one or more heteroatoms selected from O, S, NOT; these different radicals may be optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy, mercaptan, aldehyde, amino, (di) (C 1 -C 10) alkylamino, (di) hydroxy (C 1 -C 10) alkylamino, C 2 acyl groups; -C10, amido: R'-C (O) -N (R ') -, C2-C10 acyl amido: R'-C (O) -N (R') - C (O) -, halogen, sulfo , carboxy, cyano, (Ci-Cio) alkoxy, with R ', identical or different, being as defined above, the aryl, arylene and mono- or polycyclic non-aromatic radicals may additionally be substituted by C1-C10 alkyl radicals; , Or R1 and R2 and / or R3 and R4 form with the heteroatoms of oxygen or sulfur carrying them and the carbon atom carrying these two heteroatoms a 5- to 8-membered heterocycle, saturated or unsaturated and preferably saturated, optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy, mercaptan, aldehyde, amino, (di) (C 1 -C 10) alkylamino, (di) hydroxy (C 1 -C 10) alkylamino, ac C2-C10 yl, amido R'-C (O) -N (R ') -, C2-C10 acyl amido: R'-C (O) -N (R') - C (O) -, halogen , sulfo, carboxy, cyano, (C1-C10) alkoxy, with R ', the same or different, being as defined above. By radical "aryl" is meant a mono or polycyclic carbon group, condensed or not condensed, comprising from 6 to 22 carbon atoms, and of which at least one ring is aromatic; preferably the aryl radical is phenyl, biphenyl, naphthyl, indenyl, anthracenyl, or tetrahydronaphthyl. By "alkyl" radical is meant a hydrocarbon radical, linear or branched, preferably C1-C8. By "alkoxy" radical is meant an alkyl-oxy radical for which the alkyl radical is a hydrocarbon radical, linear or branched, preferably C1-C8. By "alkenyl" is meant a hydrocarbon radical, linear or branched, unsaturated, in particular with one or more double bonds such as 1 to 3 double bonds, conjugated or otherwise, preferably C 2 -C 8. Preferably, the compound (s) of formula (II) are such that (i) R 1, R 2, R 3 and R 4 denote, independently of each other, a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl radical optionally substituted with a or more groups selected from hydroxy, mercaptan, aldehyde, amino, (di) (C 1 -C 10) alkylamino, (di) hydroxy (C 1 -C 10) alkylamino, C 2 -C 10 acyl, amido R'-C (0) ) -N (R ') -, C2-C10 acylamido: R'-C (O) -N (R') - C (O) -, halogen, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C10) alkoxy, with R ', identical or different, being as defined above or ii) R1 and R2 and / or R3 and R4 form with the heteroatoms of oxygen or sulfur carrying them and the carbon atom carrying these two atoms. oxygen a 5- to 6-membered saturated heterocycle optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy, mercaptan, aldehyde, amino, (di) (Ci-Cio) alkylamino, (di) hydroxy (Ci-C) io) alkylamino, C2-C10 acyl, amido RC (O) -N (R ') -, a C2-C10 amido: R'-C (O) -N (R ') -C (O) -, halogen, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C10) alkoxy, with R', same or different, being as defined previously. Even more preferably, the compound (s) of formula (II) are such that (i) R1, R2, R3 and R4 denote, independently of one another, a hydrogen atom, an unsubstituted C1-C5 alkyl radical; , or ii) R1 and R2 and / or R3 and R4 together with the heteroatoms of oxygen or sulfur carrying them and the carbon atom carrying these two heteroatoms form a 5- to 6-membered, unsubstituted saturated heterocyclic ring.
De préférence, l'un au moins de R1 ou R2 et l'un au moins de R3 ou R4 est différent d'un atome d'hydrogène. Dans une variante de l'invention R1, R2, R3 et R4 sont tous différents de l'hydrogène. Preferably, at least one of R 1 or R 2 and at least one of R 3 or R 4 is other than a hydrogen atom. In a variant of the invention R1, R2, R3 and R4 are all different from hydrogen.
Les composés de formule (I) peuvent être utilisés sous forme de sels. Ils peuvent aussi se présenter sous forme d'hydrates, de (thio)acétals, acycliques ou cycliques, d'hémi(thio)acétals résultant de l'interaction d'un groupe oxo et notamment de la fonction aldéhyde avec de l'eau, un (poly)alcool ou un (poly)thiol de préférence aliphatique (voir « Protective Groups in Organic Synthesis », Theodora W. Greene, Wiley, NY, 1981, chap. 4). Les composés de formule (II) peuvent être notamment choisis parmi les composés suivants ou leurs sels: 0 O O (2) O OH 0 0 HO OH H H OH O (3) 0 0 (4) O 0 0 (5) Les dialdéhydes sont des composés connus en eux même. Les acétals ou thioacétals peuvent être aisément synthétisés à partir des 30 aldéhydes correspondants. The compounds of formula (I) can be used in the form of salts. They may also be in the form of hydrates, (thio) acetals, acyclic or cyclic, hemi (thio) acetals resulting from the interaction of an oxo group and in particular of the aldehyde function with water, (poly) alcohol or (preferably) aliphatic (poly) thiol (see "Protective Groups in Organic Synthesis", Theodora W. Greene, Wiley, NY, 1981, Chapter 4). The compounds of formula (II) may be chosen especially from the following compounds or their salts: ## STR2 ## The dialdehydes are compounds known in themselves. Acetals or thioacetals can be easily synthesized from the corresponding aldehydes.
De préférence, la composition selon l'invention ne comprend ni agent colorant ni agent réducteur. Par « agents colorants », on entend selon la présente invention des agents de coloration des fibres kératiniques tels que les colorants directs, les pigments ou les précurseurs de colorant d'oxydation (bases et coupleurs). S'ils sont présents, leur teneur ne dépasse pas 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition. En effet, à une telle teneur, seule la composition serait teintée, c'est-à-dire qu'on n'observerait pas d'effet de coloration des fibres kératiniques. Preferably, the composition according to the invention does not comprise either a coloring agent or a reducing agent. According to the present invention, the term "coloring agents" is intended to mean keratin fiber coloring agents such as direct dyes, pigments or oxidation dye precursors (bases and couplers). If present, their content does not exceed 0.001% by weight relative to the total weight of the composition. Indeed, at such a content, only the composition would be tinted, that is to say, one would not observe staining effect of keratin fibers.
On rappelle que les précurseurs de colorants d'oxydation, bases d'oxydation et coupleurs, sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d'un agent oxydant, donnent une espèce colorée. Quant aux colorants directs, ces composés sont colorés et présentent une certaine affinité pour les fibres kératiniques. Par « agent réducteur », on entend selon la présente invention un agent capable de réduire les liaisons disulfures des cheveux, tel que les composés choisis parmi les thiols, les sulfites alcalins, les hydrures, les phosphines. It is recalled that the oxidation dye precursors, oxidation bases and couplers, are compounds with little or no color which, by a condensation reaction in the presence of an oxidizing agent, give a colored species. As for direct dyes, these compounds are colored and have a certain affinity for keratinous fibers. According to the present invention, the term "reducing agent" means an agent capable of reducing the disulfide bonds of the hair, such as the compounds chosen from thiols, alkali sulfites, hydrides and phosphines.
Le ou les composés de formule (I) ou (II) sont de préférence présents dans la composition cosmétique à une concentration allant de 0,01% à 50% en poids, notamment de 0,1 à 20% en poids, préférentiellement de 1% à 15%, par rapport au poids total de la composition. The compound or compounds of formula (I) or (II) are preferably present in the cosmetic composition at a concentration ranging from 0.01% to 50% by weight, in particular from 0.1% to 20% by weight, preferably from 1% to % to 15%, relative to the total weight of the composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type HIE, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique. Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur. The compositions according to the invention can be in any of the galenical forms conventionally used, and especially in the form of an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution or suspension or oily; a solution or dispersion of the lotion or serum type; an emulsion, in particular of liquid or semi-liquid consistency, of the HIE, W / O or multiple type; a suspension or emulsion of soft consistency of cream (O / W) or (W / O) type; an aqueous or anhydrous gel, or any other cosmetic form. These compositions may be packaged in pump bottles or in aerosol containers, in order to ensure application of the composition in vaporized form (lacquer) or in the form of foam. Such forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray or a mousse, for the treatment of hair. In these cases, the composition preferably comprises at least one propellant.
Les compositions de l'invention peuvent être aqueuses ou anhydres. Elles sont de préférence aqueuses et comprennent alors de l'eau à une concentration allant de 5 à 98%, mieux de 20 à 95%, encore mieux de 50 à 95% en poids par rapport au 2 986 791 7 poids total de la composition. La composition de l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; les huiles; les corps 5 gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C8-C40, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents 10 nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes; les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification;les silanes ;les agents de 15 réticulation. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables 20 par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. La composition peut notamment comprendre un ou plusieurs solvants organiques notamment hydrosolubles tels que les alcools en Ci-C7; on peut notamment citer 25 les monoalcools aliphatiques en C1-C7 ou aromatiques en C6-C7, les polyols et les éthers de polyols en C3-C7, qui peuvent être employés seuls ou en mélange avec de l'eau. Avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, 30 eau/isopropanol, eau/alcool benzylique, ou eau/glycérol. Les huiles peuvent être préférentiellement présentes à raison de 0,01 à 80% en poids, notamment 0,02 à 40% en poids, voire 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent être carbonées. On peut notamment 35 citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les alcools gras liquides tels que l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2- 40 undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique; les esters liquides comme le myristate d'isopropyle ou le palmitate d'isopropyle. On peut aussi citer les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; ainsi que leurs mélanges. The compositions of the invention may be aqueous or anhydrous. They are preferably aqueous and then comprise water at a concentration of from 5 to 98%, more preferably from 20 to 95%, more preferably from 50 to 95% by weight, based on the total weight of the composition. . The composition of the invention may further comprise at least one usual cosmetic ingredient, especially chosen from propellants; the oils; solid fatty bodies and in particular C8-C40 esters, C8-C40 acids; C8-C40 alcohols, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants; solar filters; moisturizing agents; antidandruff agents; antioxidants; chelating agents; pearlescent and opacifying agents; plasticizing or coalescing agents; hydroxy acids; the charges; silicones and in particular polydimethylsiloxanes; thickeners, polymeric or not; gelling agents; emulsifiers; polymers in particular conditioning or styling; the perfumes; alkalizing or acidifying agents, silanes, crosslinking agents. The composition may of course include several cosmetic ingredients listed above. Depending on their nature and the purpose of the composition, the usual cosmetic ingredients may be present in customary amounts, easily determinable by those skilled in the art, which may be, for each ingredient, between 0.01 and 80% by weight. weight. The composition may especially comprise one or more organic solvents, especially water-soluble solvents such as C 1 -C 7 alcohols; mention may be made especially of aliphatic C1-C7 or aromatic C6-C7 monoalcohols, polyols and C3-C7 polyol ethers, which may be used alone or in admixture with water. Advantageously, the composition comprises a water / ethanol, water / isopropanol, water / benzyl alcohol or water / glycerol mixture. The oils may preferably be present in a proportion of 0.01 to 80% by weight, especially 0.02 to 40% by weight, or even 0.5 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition. They can be carbonaceous. Mention may be made of vegetable, animal or mineral oils, hydrogenated or not, linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon, cyclic or aliphatic synthetic oils, such as, for example, polyalpha-olefins, in particular polydecenes and polyisobutenes; liquid fatty alcohols such as isostearyl alcohol, octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleyl alcohol or linoleic alcohol; liquid esters such as isopropyl myristate or isopropyl palmitate. Mention may also be made of silicone oils, volatile or not, organomodified or otherwise, water-soluble or not; fluorinated or perfluorinated oils; as well as their mixtures.
La composition peut aussi comprendre un ou plusieurs corps gras solides, et en particulier un ou plusieurs alcools gras, esters gras et/ou acides gras, différents des huiles ci-dessus, ayant 8 à 40 atomes de carbone; ces corps gras solides peuvent préférentiellement être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges. De préférence, les acides gras sont non salifiés. On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les myristates, palmitates et stéarates de myristyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mélange. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Le pH de la composition peut être acide, neutre ou alcalin. La composition peut en outre contenir de l'acide glyoxylique. Lorsqu'elle en 25 contient, la composition comprend de préférence moins de 10% en poids d'acide glyoxylique par rapport au poids de composé(s) de formule (I) ou (II). La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du 30 visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme. Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le 35 domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des masques, des sérums, des lotions de mise en plis, 40 des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel antichute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. The composition may also comprise one or more solid fatty substances, and in particular one or more fatty alcohols, fatty esters and / or fatty acids, different from the above oils, having 8 to 40 carbon atoms; these solid fatty substances may preferentially be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. Mention may in particular be made of C12-C32 linear chain fatty alcohols, in particular C12-C26, and in particular cetyl alcohol, stearyl alcohol and cetylstearyl alcohol. Mention may also be made of C16-C40 linear or branched chain fatty acids, and in particular 18-methyl eicosanoic acid, coconut oil acids or hydrogenated coconut oil acids; stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid, behenic acid, and mixtures thereof. Preferably, the fatty acids are unsalified. Mention may also be made of linear chain fatty esters having a total of between 8 and 40 carbon atoms, such as myristyl, cetyl or stearyl myristates, palmitates and stearates, alone or as a mixture. Those skilled in the art will take care to choose the ingredients in the composition, as well as their amounts, so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention. The pH of the composition may be acidic, neutral or alkaline. The composition may further contain glyoxylic acid. When it contains, the composition preferably comprises less than 10% by weight of glyoxylic acid relative to the weight of compound (s) of formula (I) or (II). The cosmetic composition according to the invention can be in the form of a product for the care, cleaning and / or make-up of the skin of the body or of the face, the lips, the eyebrows, the eyelashes, the nails and the skin. hair, a suntan or self-tanning product, a personal hygiene product, a hair product, in particular care, cleaning, styling, shaping. In particular, it finds a particularly advantageous application in the hair care field, in particular for maintaining the hairstyle or shaping the hair, or even the care, the cosmetic treatment or the cleaning of the hair. The hair compositions are preferably shampoos, hair conditioners, styling or care gels, lotions or creams, conditioners, masks, serums, styling lotions, lotions for the treatment of hair. blow drying, fixing and styling compositions such as lacquers or spray; restructuring lotion for hair; anti-hair loss lotion or gel, anti-parasitic shampoo, anti-dandruff lotion or shampoo, anti-seborrhoeic shampoo. The lotions may be packaged in various forms, in particular in vaporizers, pump-bottles or in aerosol containers to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of foam.
De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux. La composition selon l'invention peut également être issue du mélange, par exemple au moment de l'emploi, d'au moins une composition comprenant le ou les composés de formule (I) ou (II), ladite composition étant de préférence anhydre; avec au moins une deuxième composition comprenant de préférence de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients, notamment au moins un agent augmentant la réactivité du composé de formule (I) ou (II). En effet, il est possible de préparer la composition à utiliser au moment de l'emploi, par exemple par mélange au moment de l'emploi de plusieurs, notamment deux, compositions dont l'une comprend le ou les composés de formule (I) ou (II), et est de préférence anhydre. Par exemple, on peut mélanger une première composition comprenant le ou les composés de formule (I) ou (II), par exemple sous forme de poudre, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients, notamment au moins un agent augmentant la réactivité du composé (I) ou (II). On peut également mélanger une première composition comprenant le ou les composés de formule (I) ou (II), en solution ou dispersion dans un solvant anhydre, par exemple l'éthanol, le propylène glycol, la glycérine, un PDMS, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention. De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure. Tout particulièrement, il peut s'agir d'un procédé de traitement cosmétique pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques. Even more particularly, the composition according to the invention finds an interesting application for the care and the cosmetic treatment, in particular the protection, of hair, in particular weakened and / or damaged hair, for example by chemical or mechanical treatments; the compounds according to the invention may in particular be used after the treatment, after a step of coloring, bleaching or straightening the hair. The composition according to the invention may also be derived from mixing, for example at the time of use, at least one composition comprising the compound (s) of formula (I) or (II), said composition being preferably anhydrous; with at least one second composition preferably comprising water and optionally other ingredients, in particular at least one agent increasing the reactivity of the compound of formula (I) or (II). Indeed, it is possible to prepare the composition to be used at the time of use, for example by mixing at the time of use of several, including two, compositions one of which comprises the compound (s) of formula (I) or (II), and is preferably anhydrous. For example, a first composition comprising the compound or compounds of formula (I) or (II), for example in the form of a powder, may be mixed with a second composition comprising water and optionally other ingredients, in particular at least an agent increasing the reactivity of the compound (I) or (II). It is also possible to mix a first composition comprising the compound (s) of formula (I) or (II), in solution or dispersion in an anhydrous solvent, for example ethanol, propylene glycol, glycerine or a PDMS, with a second composition comprising water and optionally other ingredients. The subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment, in particular of make-up, care, cleaning, shaping, keratin materials, in particular of the skin of the body or of the face, lips, nails, hair and / or eyelashes, comprising the application on said materials of a cosmetic composition comprising at least one compound according to the invention. Preferably, it is a cosmetic treatment method for conditioning, shaping, strengthening and / or repairing the hair, in particular to provide or improve disentangling, smoothing, combability, workability , the softness of the hair. In particular, it may be a cosmetic treatment method for the care and the cosmetic treatment, in particular the protection, of hair, in particular weakened and / or damaged hair, for example by chemical or mechanical treatments.
Le procédé peut également comprendre au moins une étape de rinçage et/ou une étape de traitement thermique. Ainsi, l'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou d'une étape de traitement thermique, par exemple à une température comprise entre 150°C et 250°C. The method may also comprise at least one rinsing step and / or a heat treatment step. Thus, the application of the composition may optionally be followed by a rinsing step and / or a heat treatment step, for example at a temperature of between 150 ° C. and 250 ° C.
On peut notamment utiliser la composition avec ou sans température, de préférence avec température, par exemple en utilisant une pince plate ou un fer à friser apte à monter la température à une valeur comprise entre 150°C et 250°C. Il est à noter que le procédé de traitement peut également comprendre une étape additionnelle de traitement destiné à augmenter la réactivité de la kératine. En particulier, une telle étape peut être effectuée préalablement à l'étape d'application de la composition comprenant le ou les composés de formule (I). Il peut s'agir d'une étape additionnelle destinée à modifier l'ionisation des protéines, ou bien une étape de traitement réducteur destiné à faire apparaître des fonctions thiols ou thiosulfates (traitement par des sulfites, des thiols, des phosphines, des hydrures, par exemple). Exemple La composition suivante peut illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Elle peut être réalisée au moment de l'emploi: Composition 1 Fil F1 10g 0 0 Glycérol 30 g Agent de pH Qs pH 8,8 Eau Qs 100 g In particular, it is possible to use the composition with or without temperature, preferably with temperature, for example by using a flat gripper or a curling iron capable of raising the temperature to a value of between 150 ° C. and 250 ° C. It should be noted that the treatment method may also comprise an additional treatment step intended to increase the reactivity of the keratin. In particular, such a step can be carried out prior to the step of applying the composition comprising the compound (s) of formula (I). It may be an additional step intended to modify the ionization of the proteins, or a reducing treatment step intended to reveal thiol or thiosulphate functions (treatment with sulphites, thiols, phosphines, hydrides, for example). EXAMPLE The following composition may illustrate the invention without however being limiting in nature. It can be performed at the time of use: Composition 1 Fil F1 10g 0 0 Glycerol 30 g pH Agent Qs pH 8.8 Water Qs 100 g
Claims (19)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1251239A FR2986791B1 (en) | 2012-02-09 | 2012-02-09 | COMPOSITION COMPRISING A GLYOXYLIC ACID DERIVATIVE AND COSMETIC TREATMENT METHOD |
PCT/EP2013/052711 WO2013117771A2 (en) | 2012-02-09 | 2013-02-11 | Cosmetic treatment method, and composition comprising a glyoxylic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1251239A FR2986791B1 (en) | 2012-02-09 | 2012-02-09 | COMPOSITION COMPRISING A GLYOXYLIC ACID DERIVATIVE AND COSMETIC TREATMENT METHOD |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2986791A1 true FR2986791A1 (en) | 2013-08-16 |
FR2986791B1 FR2986791B1 (en) | 2014-02-21 |
Family
ID=45992472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1251239A Expired - Fee Related FR2986791B1 (en) | 2012-02-09 | 2012-02-09 | COMPOSITION COMPRISING A GLYOXYLIC ACID DERIVATIVE AND COSMETIC TREATMENT METHOD |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2986791B1 (en) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA900358A (en) * | 1972-05-16 | White Lucien | Strengthening hair with cross-linking agents | |
FR2374027A1 (en) * | 1976-12-20 | 1978-07-13 | Henkel Kgaa | USE OF ALCOXYMETHYL ESTERS OF CARBOXYLIC ACIDS FOR THE IMPROVEMENT OF THE STRUCTURE OF DAMAGED HAIR |
DE19859722A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Henkel Kgaa | Process for dyeing keratin fibers using 2-oxocarboxylic acid derivatives in combination with nucleophiles |
DE19860239A1 (en) * | 1998-12-24 | 2000-07-06 | Wella Ag | Permanent waving agent based on keratin-reducing agent, ester and ester-decomposing enzyme also contains buffer to retard fall in pH |
FR2954941A1 (en) * | 2010-01-04 | 2011-07-08 | Oreal | New ureido-pyrimidinone compounds useful as e.g. a sunscreen or tanning product, a personal hygiene product, and a hair product, including cleaning, conditioning and hair coloring product |
WO2011104282A2 (en) * | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Alderan S.A.S. Di D'ottavi Adele & C. | Process for semi-permanent straightening of curly, frizzy or wavy hair |
-
2012
- 2012-02-09 FR FR1251239A patent/FR2986791B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA900358A (en) * | 1972-05-16 | White Lucien | Strengthening hair with cross-linking agents | |
FR2374027A1 (en) * | 1976-12-20 | 1978-07-13 | Henkel Kgaa | USE OF ALCOXYMETHYL ESTERS OF CARBOXYLIC ACIDS FOR THE IMPROVEMENT OF THE STRUCTURE OF DAMAGED HAIR |
DE19859722A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Henkel Kgaa | Process for dyeing keratin fibers using 2-oxocarboxylic acid derivatives in combination with nucleophiles |
DE19860239A1 (en) * | 1998-12-24 | 2000-07-06 | Wella Ag | Permanent waving agent based on keratin-reducing agent, ester and ester-decomposing enzyme also contains buffer to retard fall in pH |
FR2954941A1 (en) * | 2010-01-04 | 2011-07-08 | Oreal | New ureido-pyrimidinone compounds useful as e.g. a sunscreen or tanning product, a personal hygiene product, and a hair product, including cleaning, conditioning and hair coloring product |
WO2011104282A2 (en) * | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Alderan S.A.S. Di D'ottavi Adele & C. | Process for semi-permanent straightening of curly, frizzy or wavy hair |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SHYAMAPROSAD GOSWAMI ET AL: "The Smallest Vicinal Tricarbonyl Compound as a Monohydrate and Tetracarbonyl Compound as a Thiane Derivative - First Effective Synthesis, Characterization and Chemistry", EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 2009, no. 9, 1 March 2009 (2009-03-01), pages 1417 - 1426, XP055038913, ISSN: 1434-193X, DOI: 10.1002/ejoc.200801050 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2986791B1 (en) | 2014-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2986704A1 (en) | COSMETIC TREATMENT PROCESS AND COMPOSITION COMPRISING A GLYOXYLIC ACID ESTER | |
FR2986795A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING A MULTIFUNCTIONAL COMPOUND, COMPOUND AND COSMETIC PROCESSING METHOD | |
FR2891143A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AN ORGANIC SILICON COMPOUND, AND HAIR FORMING PROCESS | |
EP1767189B1 (en) | Cosmetic composition comprising organic silicium compound and process for shaping hair | |
WO1997015271A1 (en) | Method for oxidation dyeing keratin fibres and composition therefor | |
EP1468667B1 (en) | Hair treatment method and its use for straightening the hair | |
EP0681827A1 (en) | Use of bioflavonoids as keratineous phaners protection agent | |
EP1357884B1 (en) | Composition for treating keratinous materials comprising a cationic poly(alkyl) vinyllactam polymer and a conditioning agent | |
FR2950531A1 (en) | Cosmetic treatment of keratin fibers, such as human keratin fibers, preferably hair, comprises applying, on the fibers, composition comprising alkoxysilane and composition comprising silicones functionalized by one or more mercapto groups | |
CA2232433C (en) | Novel reducing composition and novel method of permanently waving or reshaping human hair | |
FR3010308A1 (en) | PROCESS FOR TREATING KERATIN FIBERS WITH A DICARBOXYLIC PYRIDINE ACID COMPOUND | |
EP0389337B1 (en) | Cosmetic use of diorganopolysiloxanes carrying a 2-hydroxybenzophenone substituent and cosmetic compositions containing same for protecting skin and hair | |
FR3004934A1 (en) | COMPOSITION FOR THE SMOOTHING OF KERATIN FIBERS COMPRISING A MIXTURE OF UREA OR UREA DERIVATIVE AND BODY, METHOD AND USE | |
FR2788689A1 (en) | Cosmetic composition for treating hair, e.g. shampoo or pre-brushing composition, contains combination of wax and ceramide compound having synergistic hair protective effect | |
FR3030241A1 (en) | PROCESS FOR TREATING KERATIN FIBERS WITH A COMPOSITION COMPRISING AN AMINO ACID AND A POLYOL | |
FR3060991A1 (en) | METHOD FOR LOOP RETENTION AND / OR KERATIN FIBER SMOOTHING, USING REDUCING AGENTS AND POLAR ORGANIC SOLVENTS, AND LAUNDRY KIT | |
FR2986791A1 (en) | Cosmetic composition, useful as product to care, clean and/or make-up of skin of body or face, comprises 2-oxopropanedial compound and their hydrates, acyclic or cyclic (thio)acetals, (thio)hemiacetals and optical and geometrical isomers | |
FR2950530A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING TWO SEPARATE MERCAPTOSILOXANES, METHOD OF PERMANENT DEFORMATION OF HAIR AND USE | |
FR2986706A1 (en) | Cosmetic composition, used to treat keratin materials, shape, care, reinforce, repair and protect hair, and clean and/or make up body skin or face, and as an antisun or self tanning product and a hair product, comprises carboxyl compound | |
FR3070269A1 (en) | PROCESS FOR TREATING KERATIN FIBERS FROM AMINO GROUP MONOSACCHARIDE, AMINE GROUP POLYSACCHARIDE THEN HEAT | |
FR2986792A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING A CATIONIC DERIVATIVE OF KETO-ALDEHYDE, COMPOUND AND PROCESS FOR COSMETIC TREATMENT | |
FR2986705A1 (en) | Cosmetic composition, used to treat keratin materials, shape, care, reinforce, repair and protect hair, comprises carboxyl compounds and its salt, hydrate, acyclic or cyclic (thio)acetal, (thio)hemiacetal or optical or geometrical isomers | |
FR3117810A1 (en) | METHOD FOR THE COSMETIC TREATMENT OF KERATIN FIBERS USING A TITANIUM SALT, A CARBOXYLIC ACID AND A HEATING STEP | |
FR2936151A1 (en) | METHOD OF REMOVING ODORS IN PERMANENT OR LAUNDRY TREATMENT USING A FOAM COATING. | |
EP1447076A1 (en) | Use of fullerene solutions for conditioning hair |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20191005 |