FR2984130A1 - USE OF PROTEIN MMP-12 IN PREVENTING AND / OR TREATING OLD OR SENESCENT SKINS. - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'une quantité efficace d'au moins un actif consistant en un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec une métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3 indiquée ci-après, ou un fragment C-terminal de ce polypeptide, pour prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes.The present invention relates to the cosmetic use of an effective amount of at least one active agent consisting of a polypeptide having at least 80% amino acid identity with a metalloproteinase MMP-12 of sequence chosen from SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3 indicated below, or a C-terminal fragment of this polypeptide, for preventing and / or treating aged or senescent skin.

Description

La présente invention vise principalement à proposer un nouvel actif pour la prévention et/ou le traitement des peaux vieillies ou sénescentes. La présente invention concerne l'utilisation, notamment cosmétique, d'une quantité efficace d'au moins un nouvel actif pour prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes notamment par un renforcement de la fonction barrière de la peau. Le vieillissement chronologique de la peau comprend les changements qui interviennent comme le résultat du temps qui passe. Ces changements correspondent au moins en partie à l'accumulation de dommages endogènes par la formation continue de radicaux oxygénés générés au cours du métabolisme cellulaire oxydatif. Malgré les systèmes de défense antioxydants, la génération de radicaux oxygénés provoque l'altération de divers constituants majeurs des cellules incluant les membranes, les enzymes et l'ADN. Les manifestations cliniques incluent l'amincissement de la peau, les rides, le relâchement et l'apparition de nombreux néoplasmes. Ces manifestations cliniques s'accompagnent de faits histologiques épidermiques, dermiques et des annexes. L'épiderme apparaît atrophique. De plus, au niveau de l'épiderme, on note des cellules de tailles différentes, de façon occasionnelle des cellules à noyaux atypiques, ainsi qu'une diminution du nombre de mélanocytes et de cellules de Langerhans. Au niveau de la membrane basale de l'épiderme, des dédoublements et des zones de rupture sont aussi observés. Mais les changements cutanés majeurs sont observés au niveau de la jonction dermo-épidermique. Les involutions s'aplatissent entraînant une réduction de la surface de contact entre l'épiderme et le derme et donc une diminution des échanges des nutriments et des métabolites entre ces 2 compartiments. Au niveau dermique, on note une atrophie de celui-ci, une altération de la structure du tissu conjonctif, ainsi qu'une diminution du nombre de fibroblastes, mastocytes, et de vaisseaux sanguins. On observe encore une diminution des fibres de collagène et une résorption des fibres élastiques. The present invention aims primarily to provide a new active for the prevention and / or treatment of aged or senescent skin. The present invention relates to the use, in particular cosmetic use, of an effective amount of at least one new active ingredient for preventing and / or treating aged or senescent skin, in particular by reinforcing the barrier function of the skin. Chronological aging of the skin includes the changes that occur as the result of time passing. These changes correspond at least in part to the accumulation of endogenous damage by the continuous formation of oxygenated radicals generated during oxidative cellular metabolism. Despite the antioxidant defense systems, the generation of oxygen radicals causes the alteration of various major constituents of cells including membranes, enzymes and DNA. Clinical manifestations include thinning of the skin, wrinkles, sagging and the appearance of many neoplasms. These clinical manifestations are accompanied by epidermal, dermal histological facts and appendages. The epidermis appears atrophic. In addition, at the level of the epidermis, there are cells of different sizes, occasionally cells with atypical nuclei, and a decrease in the number of melanocytes and Langerhans cells. At the level of the basement membrane of the epidermis, splittings and zones of rupture are also observed. But the major cutaneous changes are observed at the level of the dermal-epidermal junction. The involutions flatten resulting in a reduction of the surface of contact between the epidermis and the dermis and thus a reduction of the exchanges of nutriments and metabolites between these 2 compartments. At the dermal level, there is an atrophy of the latter, an alteration of the structure of the connective tissue, as well as a decrease in the number of fibroblasts, mast cells, and blood vessels. There is still a decrease in collagen fibers and resorption of elastic fibers.

Au niveau des annexes, on observe une dépigmentation et une perte des cheveux, des anomalies de la cuticule des ongles et une diminution de l'activité des glandes sudorales et séborrhéiques. La structure faciale est affectée avec des changements dans les rides d'expression. Celles-ci apparaissent par la répétition de tractions exercées au niveau des muscles de la face entraînant de nombreuses rides autour des lèvres et des yeux. Le rôle déterminant de la fonction barrière n'est plus à démontrer et son altération joue un rôle important dans les altérations même du tissu sous-jacent. La fonction barrière de la peau de sujets chronologiquement vieillis est altérée, à cause en majeure partie de la diminution de l'apport en lipides au Stratum corneum (SC). La diminution de cet apport entraîne en effet une réduction dans le nombre de couches du Stratum corneum. De plus, la matrice extracellulaire sous le Stratum corneum est plus poreuse à l'eau et aux xénobiotiques. Aussi, cette défaillance de la fonction barrière serait responsable d'une plus grande facilité de pénétration de substances potentiellement irritantes qui, dans cette hypothèse, seraient le facteur déclenchant principal des altérations liées aux facteurs environnementaux auxquels les personnes âgées sont encore plus soumises. Il existe encore au niveau de la peau des personnes âgées une diminution de la synthèse des céramides, du cholestérol et des acides gras libres. Cette réduction de synthèse, d'environ un tiers de moins que chez les personnes jeunes, pourrait expliquer la structure altérée de la barrière cutanée. Cette diminution de synthèse est due à une réduction de l'activité des enzymes permettant la synthèse des céramides, du cholestérol et des acides gras libres. At the level of the appendages, depigmentation and hair loss, abnormalities of the cuticle of the nails and a decrease of the activity of the sweat and seborrheic glands are observed. The facial structure is affected with changes in expression lines. These appear by the repetition of pulls exerted on the muscles of the face causing many wrinkles around the lips and eyes. The determining role of the barrier function is well established and its alteration plays an important role in the alterations even of the underlying tissue. The barrier function of the skin of chronologically aged subjects is impaired, due in large part to the decrease in lipid intake at Stratum corneum (SC). The reduction of this contribution causes a reduction in the number of layers of the Stratum corneum. In addition, the extracellular matrix beneath the Stratum corneum is more porous with water and xenobiotics. Also, this failure of the barrier function would be responsible for a greater ease of penetration of potentially irritating substances which, in this hypothesis, would be the main triggering factor for alterations related to the environmental factors to which older people are even more subject. There is still in the skin of the elderly a decrease in the synthesis of ceramides, cholesterol and free fatty acids. This reduction in synthesis, about a third less than in young people, could explain the altered structure of the cutaneous barrier. This decrease in synthesis is due to a reduction in the activity of enzymes allowing the synthesis of ceramides, cholesterol and free fatty acids.

Ainsi, les personnes âgées possèdent une peau plus fine, moins hydratée, et ont un métabolisme de l'épiderme ralenti. Lorsqu'elles sont soumises à une altération cutanée, la réparation de leur fonction barrière est beaucoup moins rapide que celle de sujets jeunes. L'homéostasie hydrique de l'épiderme est liée à l'état de la barrière cutanée et aux interrelations entre les éléments cellulaires et leur environnement lipidique. Les lipides interviennent sur le flux de la perspiration insensible. Une rupture de la barrière cutanée se manifeste en priorité par une augmentation de la perte en eau trans-épidermique. Thus, the elderly have a skin finer, less hydrated, and have a metabolism of the epidermis slowed down. When subjected to skin damage, repair of their barrier function is much slower than that of young people. The water homeostasis of the epidermis is related to the state of the cutaneous barrier and to the interrelations between cellular elements and their lipid environment. Lipids intervene on the flow of insensible perspiration. A rupture of the skin barrier is manifested primarily by an increase in the loss of transepidermal water.

L'altération de la barrière cutanée se manifeste le plus souvent par une peau dite « sèche » ou « xérose », donnant une couleur de peau terne, une impression de fragilité avec une desquamation visible observée chez les personnes âgées. The alteration of the skin barrier is most often manifested by a so-called "dry" or "xerose" skin, giving a dull skin color, an impression of fragility with visible desquamation observed in the elderly.

Il demeure donc un besoin de disposer de nouveaux actifs susceptibles d'exercer une action cosmétique ou thérapeutique bénéfique sur les peaux vieillies ou sénescentes, et plus particulièrement des xéroses séniles. Il subsiste également un besoin de disposer d'actifs permettant d'améliorer la qualité de la barrière cutanée au niveau des peaux vieillies ou sénescentes. There remains therefore a need to have new assets likely to exert a beneficial cosmetic or therapeutic action on aged or senescent skin, and more particularly senile xeroses. There is also a need for assets to improve the quality of the skin barrier in aged or senescent skin.

Il existe encore un besoin de disposer de nouvelles compositions efficaces pour prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes. La présente invention a pour objet de satisfaire ces besoins. Ainsi, selon un premier objet, l'invention concerne l'utilisation cosmétique d'une quantité efficace d'au moins un actif consistant en un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec une métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3 indiquée ci-après, ou un fragment C-terminal de ce polypeptide, pour prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes. L'actif selon l'invention contribue à améliorer la qualité de la barrière cutanée avec pour conséquence une amélioration de certains signes du vieillissement cutané associés à l'état de surface, tels que le microrelief, les imperfections du visage ainsi que l'homogénéité et l'éclat du teint. Selon un autre de ses aspect, la présente invention concerne un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec la métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3, ou un fragment C-terminal dudit polypeptide, pour son utilisation à titre d'actif dans une composition pharmaceutique ou dermatologique destinée à prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes. Dans certains modes de réalisation, la prévention et/ou le traitement des divers états cutanés définis dans la présente description exclut la prévention et/ou le traitement des états du cuir chevelu, notamment exclut la prévention et/ou le traitement des états pelliculaire du cuir chevelu, la prévention et/ou le traitement des infections bactériennes ou fongiques du cuir chevelu, y compris des infections du cuir chevelu par Malassezia sp. Dans certains modes de réalisation, est également exclue la prévention et/ou le traitement des peaux grasses et/ou à tendance grasse. There is still a need for new effective compositions for preventing and / or treating aged or senescent skin. The object of the present invention is to satisfy these needs. Thus, according to a first subject, the invention relates to the cosmetic use of an effective amount of at least one active agent consisting of a polypeptide having at least 80% amino acid identity with a metalloproteinase MMP-12 of chosen sequence. among SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3 indicated below, or a C-terminal fragment of this polypeptide, for preventing and / or treating aged or senescent skin. The active agent according to the invention contributes to improving the quality of the cutaneous barrier with the consequent improvement of certain signs of cutaneous aging associated with the surface state, such as microrelief, facial imperfections, as well as the homogeneity and the radiance of the complexion. According to another of its aspects, the present invention relates to a polypeptide having at least 80% amino acid identity with the metalloproteinase MMP-12 of sequence chosen from SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3, or a C-terminal fragment of said polypeptide, for use as an active ingredient in a pharmaceutical or dermatological composition for preventing and / or treating aged or senescent skin. In certain embodiments, the prevention and / or treatment of the various cutaneous states defined in the present description excludes the prevention and / or treatment of the conditions of the scalp, in particular excludes the prevention and / or the treatment of the skin states of the leather. hairy, prevention and / or treatment of bacterial or fungal infections of the scalp, including scalp infections by Malassezia sp. In some embodiments, the prevention and / or treatment of oily and / or oily skin is also excluded.

Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique destinée à prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes et les manifestations cliniques associées, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un actif conforme à l'invention, en association avec une quantité efficace d'au moins un agent additionnel destiné à prévenir et/ou traiter les peaux âgées ou sénescentes, notamment tel que décrit ci-après, cet agent additionnel étant différent de l'actif selon l'invention. Selon la présente invention, une telle composition est destinée à être mise en oeuvre par voie topique. According to another of its aspects, the present invention relates to a cosmetic and / or dermatological composition intended to prevent and / or treat aged or senescent skins and the associated clinical manifestations, comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one active agent in accordance with the invention, in combination with an effective amount of at least one additional agent for preventing and / or treating aged or senescent skin, in particular as described below, this additional agent being different from the active agent according to invention. According to the present invention, such a composition is intended to be implemented topically.

Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé, notamment cosmétique, pour traiter et/ou prévenir les peaux vieillies ou sénescentes et les manifestations cliniques associées, notamment telles que définies précédemment, chez un individu, comprenant au moins une étape d'administration, notamment topique, audit individu d'au moins une quantité efficace d'au moins un actif selon l'invention consistant en un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec la métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3, ou un fragment C-terminal dudit polypeptide. Une peau vieillie, ou sénescente, selon l'invention possède ainsi les inconvénients énoncés précédemment. Dans la présente demande, les termes « vieillie » et « sénescente » caractérisant une peau selon l'invention sont interchangeables. Comme précisé ci-après, les compositions contenant l'actif selon l'invention sont formulées pour être compatibles avec le mode d'administration retenu, dans le cas présent topique. Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps, et notamment avec la peau. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration considérée, dans le cas présent topique. Par «prévenir » ou «prévention », on entend selon l'invention le fait de 5 réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d'un phénomène donné, comme par exemple, selon un aspect de la présente invention, la détérioration de la fonction barrière de la peau. Au sens de l'invention, on entend par « quantité efficace » la quantité minimale et suffisante pour observer la survenue d'un effet recherché, à savoir par exemple 10 l'augmentation de la fonction barrière de la peau. Une telle quantité peut être déterminée par toute méthode connue de l'homme de l'art, par exemple au moyen d'essais expérimentaux préliminaires. Actif dérivé de la métalloprotéinase MMP-12 15 La présente invention concerne la mise en oeuvre d'une quantité efficace d'un actif consistant en un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec la métalloprotéinase MMP-12 de séquence SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3 indiquées ci-après, ou un fragment C-terminal de ce polypeptide à titre d'actif. La métalloprotéinase matricielle MMP-12, ou MMP-12, est une 20 métalloprotéinase appartenant à la famille des métalloprotéinases matricielles, qui sont des enzymes ayant notamment pour rôle de dégrader la matrice extracellulaire des tissus conjonctifs, et notamment de la peau. Cette famille d'enzymes joue un rôle important dans un grand nombre de processus physiologiques essentiels, tels que la morphogénèse, l'angiogenèse et la réparation tissulaire. 25 La MMP-12, également connue sous le nom de macrophage lipase, est notamment connue pour son rôle dans la dégradation de l'élastine. Toutefois, lorsqu'elles sont exprimées de façon aberrante ou excessive, ces enzymes peuvent entraîner l'apparition de pathologies. Ainsi, le rôle de la MMP-12 dans un certain nombre de pathologies telles que 30 l'arthrite, les emphysèmes (Hautamaki et al. Macrophage elastase is required for cigarette smoke-induced emphysema in mice. Science 277, 2002-2004 (1997)) et des maladies vasculaires (Curci et al. Expression and localization of macrophage elastase (matrix metalloproteinase-12) in abdominal aortic aneurysms. J. Clin. Invest. 102, 1900-1910 (1998)) a été démontré. Toutefois, à la connaissance du demandeur, une activité de la MMP-12 en rapport avec les peaux vieillies ou sénescentes n'a jamais été décrite dans l'état de la technique. Le «pourcentage d'identité » entre deux séquences d'acides aminés, au sens de la présente invention, est déterminé en comparant les deux séquences alignées de manière optimale, à travers une fenêtre de comparaison. La partie de la séquence d'acides aminés dans la fenêtre de comparaison peut ainsi comprendre des additions ou des délétions (par exemple des « gaps ») par rapport à la séquence de référence (qui ne comprend pas ces additions ou ces délétions) de manière à obtenir un alignement optimal entre les deux séquences. Le pourcentage d'identité est calculé en déterminant le nombre de positions auxquelles un acide aminé identique est observé pour les deux séquences comparées, puis en divisant le nombre de positions auxquelles il y a identité entre les deux acides aminés par le nombre total de positions dans la fenêtre de comparaison, puis en multipliant le résultat par cent afin d'obtenir le pourcentage d'identité en acides aminés des deux séquences entre elles. L'alignement optimal des séquences pour la comparaison peut être réalisé de manière informatique à l'aide d'algorithmes connus. De manière tout à fait préférée, le pourcentage d'identité de séquence est déterminé à l'aide du logiciel CLUSTAL W (version 1.82) les paramètres étant fixés comme suit : (1) CPU MODE = ClustalW mp (2) ALIGNMENT = " full " ; (3) OUTPUT FORMAT = " aln w/numbers " (4) OUTPUT ORDER = " aligned " ; (5) COLOR ALIGNMENT = " no " (6) KTUP (word size) = " default " ; (7) WINDOW LENGTH = " default " ; (8) SCORE TYPE = " percent " ; (9) TOPDIAG = " default " ; (10) PAIRGAP = " default " ; (11) PHYLOGENETIC TRÉE/TRÉE TYPE = " none " ; (12) MATRIX = " default " ; (13) GAP OPEN = " default " ; (14) END GAPS = " default " ; (15) GAP EXTENSION = " default " ; (16) GAP DISTANCES = " default " ; (17) TRÉE TYPE = " cladogram " et (18) TRÉE GRAP DISTANCES = " hide ". Un polypeptide ou l'un de ses fragments C-terminal selon l'invention peut être synthétisé par des méthodes classiques de chimie de synthèse, soit des synthèses chimiques homogènes en solution ou en phase solide. A titre illustratif, l'homme de l'art peut utiliser les techniques de synthèse de polypeptide en solution décrite par HOUBEN WEIL (1974, In methode der Organischen Chemie, E. Wunsh ed., volume 15-I et 15-II, Thieme, Stuttgart.). Un polypeptide ou l'un de ses fragments C-terminal selon l'invention peut être également synthétisé chimiquement en phase liquide ou solide par des couplages successifs des différents résidus d'acides aminés (de l'extrémité N-terminale vers l'extrémité C-terminale en phase liquide, ou de l'extrémité C-terminale vers l'extrémité N-terminale en phase solide). L'homme de l'art peut notamment utiliser la technique de synthèse peptidique en phase solide décrite par Merrifield (MERRIFIELD RB, (1965a), Nature, vol.207 (996): 522-523 ; MERRIFIELD RB, (1965b), Science, vol.150 (693):178-185.) Selon un autre aspect, un polypeptide ou l'un de ses fragments C-terminal selon l'invention peut être synthétisé par recombinaison génétique, par exemple selon un procédé de production comprenant les étapes suivantes : (a) préparer un vecteur d'expression dans lequel a été inséré un acide nucléique codant le polypeptide ou l'un de ses fragments C-terminal de l'invention, ledit vecteur comprenant également les séquences régulatrices nécessaires à l'expression dudit acide nucléique dans une cellule hôte choisie ; (b) transfecter une cellule hôte avec le vecteur recombinant obtenu à l'étape (a) 20 (c) cultiver la cellule hôte transfectée à l'étape b) dans un milieu de culture approprié ; (d) récupérer le surnageant de culture des cellules transfectées ou le lysat cellulaire desdites cellules, par exemple par sonication ou par choc osmotique ; et 25 (e) séparer ou purifier, à partir dudit milieu de culture, ou à partir du culot de lysat cellulaire, le polypeptide ou l'un de ses fragments C-terminal recombinant de l'invention. Pour purifier un polypeptide ou l'un de ses fragments C-terminal selon l'invention qui a été produit par des cellules hôtes transfectées ou infectées par un vecteur 30 recombinant codant ledit polypeptide ou l'un de ses fragments C-terminal, l'homme de l'art peut avantageusement mettre en oeuvre des techniques de purification décrites par Molinier-Frenkel (2002, J. Viral. 76, 127-135), par Karayan et al. (1994, Virology 782795) ou par Novelli et al. (1991, Virology 185, 365-376). De préférence, la MMP-12 considérée selon l'invention est humaine et de séquence SEQ ID NO: 1 telle que définie dans la présente demande. Selon un mode de réalisation de l'invention, un fragment de la partie C-terminale d'un polypeptide conforme à l'invention peut également être mis en oeuvre, à condition toutefois que ce fragment comprenne la séquence d'acides aminés KDXK. K représente une lysine (abrégée Leu) et D représente un acide aspartique (abrégé Asp). L'acide aminé défini comme étant X dans la séquence d'acides aminés KDXK énoncée précédemment est choisi parmi l'acide glutamique (abrégé Glu ou E) et l'acide aspartique (abrégé Asp ou D). Un tel fragment C-terminal convenant à l'invention peut comprendre une séquence d'une longueur de 80 à 20 acides aminés contigüs, voire de 50 à 20 acides aminés contigüs, et de préférence de 30 à 20 acides aminés contigüs de l'extrémité C-terminale dudit polypeptide, et qui comprend la séquence KDXK. Selon un mode de réalisation préféré, un fragment C-terminal d'un polypeptide conforme à l'invention est au moins constitué, de façon contigüe et dans cet ordre, d'au moins les 8 acides aminés précédant la séquence KDXK selon l'invention, de la séquence KDXK elle-même, puis d'au moins les 8 acides aminés suivant la séquence KDXK dans un polypeptide conforme à l'invention. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le fragment C-terminal d'un polypeptide conforme à l'invention, i.e. ayant au moins 80 % d'identité en acides 25 aminés avec la métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3 est choisi parmi les séquences suivantes : SEQ ID NO: 4 : ARNQVFLFKDDKYWLISNLR SEQ ID NO: 5 : GRNQLFLFKDEKYWLINNLV SEQ ID NO: 6 : SRNQLFLFKDEKYWLINNLV 30 Selon un mode de réalisation préféré, au moins les acides aminés constituant la séquence KDXK sont sous forme béta. According to another of its aspects, the present invention relates to a method, in particular a cosmetic method, for treating and / or preventing aged or senescent skin and the associated clinical manifestations, in particular as defined above, in an individual, comprising at least one step of administration, especially topical, to said individual of at least an effective amount of at least one active agent according to the invention consisting of a polypeptide having at least 80% amino acid identity with the metalloproteinase MMP-12 of a sequence chosen from SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3, or a C-terminal fragment of said polypeptide. An aged skin, or senescent, according to the invention thus has the disadvantages mentioned above. In the present application, the terms "aged" and "senescent" characterizing a skin according to the invention are interchangeable. As specified below, the compositions containing the active agent according to the invention are formulated to be compatible with the mode of administration chosen, in the present case topical. By "physiologically acceptable medium" is meant a medium that is compatible with all keratin materials such as the skin, the scalp, the nails, the mucous membranes, the eyes and the hair, or any other cutaneous zone of the body, and in particular with the skin. A physiologically acceptable medium is preferably a cosmetically or dermatologically acceptable medium, that is to say without odor, color or unpleasant appearance, and which is perfectly compatible with the route of administration considered, in this case topically. By "prevention" or "prevention" is meant according to the invention the fact of reducing the risk of occurrence or slowing down the occurrence of a given phenomenon, as for example, according to one aspect of the present invention, the deterioration of the barrier function of the skin. Within the meaning of the invention, the term "effective amount" means the minimum and sufficient amount to observe the occurrence of a desired effect, namely for example the increase of the barrier function of the skin. Such an amount can be determined by any method known to those skilled in the art, for example by means of preliminary experimental tests. MMP-12 metalloproteinase-derived active ingredient The present invention relates to the use of an effective amount of a polypeptide active agent having at least 80% amino acid identity with SEQ sequence MMP-12 metalloproteinase. ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3 indicated below, or a C-terminal fragment of this polypeptide as an active ingredient. Matrix metalloproteinase MMP-12, or MMP-12, is a metalloproteinase belonging to the family of matrix metalloproteinases, which are enzymes whose particular function is to degrade the extracellular matrix of connective tissues, and in particular of the skin. This family of enzymes plays an important role in a large number of essential physiological processes, such as morphogenesis, angiogenesis and tissue repair. MMP-12, also known as macrophage lipase, is particularly known for its role in the degradation of elastin. However, when expressed aberrantly or excessively, these enzymes can lead to the development of pathologies. Thus, the role of MMP-12 in a number of pathologies such as arthritis, emphysema (Hautamaki et al., Macrophage elastase is required for cigarette smoke-induced emphysema in mice, Science 277, 2002-2004 (1997). )) and vascular diseases (Curci et al., Expression and localization of macrophage elastase (matrix metalloproteinase-12) in abdominal aneurysms, J. Clin Invest 102, 1900-1910 (1998)) has been demonstrated. However, to the knowledge of the applicant, an activity of the MMP-12 in relation to aged or senescent skin has never been described in the state of the art. The "percent identity" between two amino acid sequences in the sense of the present invention is determined by comparing the two optimally aligned sequences through a comparison window. The part of the amino acid sequence in the comparison window may thus comprise additions or deletions (for example "gaps") with respect to the reference sequence (which does not include these additions or deletions) in such a way that to obtain an optimal alignment between the two sequences. The percent identity is calculated by determining the number of positions at which an identical amino acid is observed for the two compared sequences, and then dividing the number of positions at which the two amino acids are identified by the total number of positions in the amino acid sequence. the comparison window, then multiplying the result by one hundred to obtain the percentage amino acid identity of the two sequences between them. The optimal alignment of the sequences for the comparison can be performed in a computer manner using known algorithms. Most preferably, the percentage of sequence identity is determined using the CLUSTAL W software (version 1.82) with the parameters set as follows: (1) CPU MODE = ClustalW mp (2) ALIGNMENT = "full " (3) OUTPUT FORMAT = "aln w / numbers" (4) OUTPUT ORDER = "aligned"; (5) COLOR ALIGNMENT = "no" (6) KTUP (word size) = "default"; (7) WINDOW LENGTH = "default"; (8) SCORE TYPE = "percent"; (9) TOPDIAG = "default"; (10) PAIRGAP = "default"; (11) PHYLOGENETIC TREE / TRUE TYPE = "none"; (12) MATRIX = "default"; (13) GAP OPEN = "default"; (14) END GAPS = "default"; (15) GAP EXTENSION = "default"; (16) GAP DISTANCES = "default"; (17) TRÉE TYPE = "cladogram" and (18) GRAPES DISTANCE = "hide". A polypeptide or one of its C-terminal fragments according to the invention can be synthesized by conventional methods of synthetic chemistry, or homogeneous chemical syntheses in solution or in solid phase. By way of illustration, one skilled in the art can use the polypeptide synthesis techniques in solution described by HOUBEN WEIL (1974, In method of Organizational Chemistry, E. Wunsh ed., Volume 15-I and 15-II, Thieme , Stuttgart.). A polypeptide or a C-terminal fragment thereof according to the invention may also be chemically synthesized in the liquid or solid phase by successive couplings of the different amino acid residues (from the N-terminal to the C-terminus). terminal in the liquid phase, or from the C-terminus to the N-terminus in the solid phase). Those skilled in the art can notably use the solid phase peptide synthesis technique described by Merrifield (MERRIFIELD RB, (1965a), Nature, vol.207 (996): 522-523, MERRIFIELD RB, (1965b), Science , vol.150 (693): 178-185.) In another aspect, a polypeptide or a C-terminal fragment thereof according to the invention can be synthesized by genetic recombination, for example by a production method comprising the following steps: (a) preparing an expression vector in which has been inserted a nucleic acid encoding the polypeptide or a C-terminal fragment thereof of the invention, said vector also comprising the regulatory sequences necessary for the expression said nucleic acid in a selected host cell; (b) transfecting a host cell with the recombinant vector obtained in step (a); (c) culturing the host cell transfected in step b) in a suitable culture medium; (d) recovering the culture supernatant of the transfected cells or the cell lysate of said cells, for example by sonication or osmotic shock; and (e) separating or purifying, from said culture medium, or from the cell lysate pellet, the polypeptide or a recombinant C-terminal fragment thereof of the invention. To purify a polypeptide or a C-terminal fragment thereof according to the invention which has been produced by host cells transfected or infected with a recombinant vector encoding said polypeptide or a C-terminal fragment thereof, Those skilled in the art can advantageously use purification techniques described by Molinier-Frenkel (2002, J. Viral 76, 127-135), by Karayan et al. (1994, Virology 782795) or Novelli et al. (1991, Virology 185, 365-376). Preferably, the MMP-12 considered according to the invention is human and of sequence SEQ ID NO: 1 as defined in the present application. According to one embodiment of the invention, a fragment of the C-terminal part of a polypeptide according to the invention can also be used, provided however that this fragment comprises the amino acid sequence KDXK. K represents a lysine (abbreviated Leu) and D represents an aspartic acid (abbreviated as Asp). The amino acid defined as X in the amino acid sequence KDXK set forth above is selected from glutamic acid (abbreviated Glu or E) and aspartic acid (abbreviated as Asp or D). Such a C-terminal fragment suitable for the invention may comprise a sequence of a length of 80 to 20 contiguous amino acids, or even 50 to 20 contiguous amino acids, and preferably 30 to 20 contiguous amino acids of the end. C-terminal of said polypeptide, and which comprises the KDXK sequence. According to a preferred embodiment, a C-terminal fragment of a polypeptide according to the invention is at least contiguously and in this order at least 8 amino acids preceding the KDXK sequence according to the invention. , of the KDXK sequence itself, then of at least 8 amino acids according to the KDXK sequence in a polypeptide according to the invention. According to a preferred embodiment of the invention, the C-terminal fragment of a polypeptide according to the invention, ie having at least 80% amino acid identity with the metalloproteinase MMP-12 of sequence chosen from SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3 is selected from the following sequences: SEQ ID NO: 4: ARNQVFLFKDDKYWLISNLR SEQ ID NO: 5: GRNQLFLFKDEKYWLINNLV SEQ ID NO: 6: SRNQLFLFKDEKYWLINNLV 30 According to one embodiment preferred, at least the amino acids constituting the KDXK sequence are in beta form.

Selon un mode de réalisation, un actif conforme à l'invention consistant en un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec la métalloprotéinase MMP-12 de séquence SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3 indiquées ci-après, ou un fragment C-terminal de ce polypeptide, est mis en oeuvre au sein d'une composition, notamment cosmétique, telle que définie ci-après. Il peut être présent au sein d'une telle composition en une teneur comprise entre 0,0001 % et 30 % en poids, de préférence entre 0,001 % et 15 % en poids, préférentiellement entre 0,1 % et 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. According to one embodiment, an active agent according to the invention consisting of a polypeptide having at least 80% amino acid identity with the metalloproteinase MMP-12 of sequence SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3 indicated below, or a C-terminal fragment of this polypeptide, is used in a composition, in particular a cosmetic composition, as defined below. It may be present within such a composition in a content of between 0.0001% and 30% by weight, preferably between 0.001% and 15% by weight, preferably between 0.1% and 10% by weight, by weight. relative to the total weight of the composition.

Selon une variante de réalisation, un actif conforme à l'invention peut être inclus dans une composition de l'invention sous la forme d'une poudre lyophilisée, le cas échéant sous une forme concentrée. According to an alternative embodiment, an active agent according to the invention may be included in a composition of the invention in the form of a freeze-dried powder, if necessary in a concentrated form.

Composition La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique utile pour prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes et les manifestations cliniques associées, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un actif tel que défini précédemment. Composition The present invention relates to a cosmetic and / or dermatological composition useful for preventing and / or treating aged or senescent skin and the associated clinical manifestations, comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one active agent as defined above.

Les manifestations cliniques conformes à l'invention peuvent notamment être choisies parmi l'amincissement de la peau, les rides, le relâchement et l'apparition de nombreuses tâches de sénescence. A. Agents additionnels anti-âge Une telle composition comprend en outre au moins une quantité efficace d'au moins un agent additionnel anti-âge, notamment tel que décrit ci-après, cet agent additionnel étant différent de l'actif selon l'invention. Cet agent additionnel peut notamment être choisi parmi un dérivé n-acylaminoamide, ou un dérivé C-glycoside.30 Dérivé n-acylaminoamide Les composés de ce type susceptibles d'être employés dans la présente invention répondent à la formule (I) suivante : Y R2 0 R N X N (I) R3 O dans laquelle : - le radical Y représente O ou S, - le radical R1 représente : - (i) un atome d'hydrogène; - (ii) un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NE12; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal (halogène); -CN; -COOR; -COR; -P(0)-(0R)2; -502-OR; avec R et R' représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné, lesdits radicaux R et R' pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; COR"; -Hal (halogène); -CN; -COOR"; -COR"; avec R" représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné; - (iii) un radical choisi parmi les radicaux -OR; -NH2; -NHR; -NRR'; -COOR; -COR ; avec R et R' représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné, lesdits radicaux R et R' pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; COR"; -Hal (halogène); -CN; -COOR"; -COR"; avec R" représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné; - le radical R2 représente un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; Hal (halogène); -CN; -COOR; -COR; avec R et R' représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné, lesdits radicaux R et R' pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH- COR"; -Hal (halogène); -CN; -COOR"; -COR"; avec R" représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné; - le radical R3 représente un radical choisi parmi ceux de formule (II) ou (III) : (II) -A-C6H(5-y)-By (III) -C6E1(5-37)-By' dans lesquelles : - y est un entier compris entre 0 et 5 inclus, et y' est un entier compris entre 1 et 5 inclus; - A est un radical divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NE12; -NHR; -NRR'; -NH-COR; 10 -Hal (halogène, voire perhalogène); -CN; -COOR; -COR; -NO2; -502-0R; avec R et R' représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné, lesdits radicaux R et R' pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 15 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NI-ICOR"; -Hal (halogène); -CN; -COOR"; -COR"; avec R" représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de 20 carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné; - B représente au moins un groupement, identique ou différent, choisi parmi -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NE12; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Halogène; -CN; -COOR; -COR; -NO2; -502-OR, ou représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, 25 éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NE12; -NHR; -NRR'; -1\11-1-COR; -Hal (halogène, voire perhalogène); -CN; -COOR; -COR; -NO2; -502-OR; avec R et R' représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné, lesdits radicaux R et R' pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal (halogène); -CN; -COOR"; -COR"; avec R" représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné; - le radical X représente un radical choisi parmi -OH, -0R4, -NH2, -NHR4, -NR4R5 , -SR4, -COOR4; -COR4; avec R4 et R5 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal (halogène, voire perhalogène); -CN; -COOR; -COR; avec R et R' représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné; lesdits radicaux R et R' pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal (halogène); -CN; -COOR"; -COR"; avec R" représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné; lesdits radicaux R4 et R5 pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou 30 différents, choisis parmi -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH- COR"; -Hal (halogène); -CN; -COOR"; -COR"; avec R" représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné. Sont également compris dans cette définition, les sels d'acide minéral ou organique desdits composés, ainsi que leurs isomères optiques, sous forme isolée ou en mélange racémique. Par radical hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, on entend notamment les radicaux de type alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryle, alcényle, alcynyle. Le groupement C6H5 présent dans le radical R3 doit être compris comme un 10 groupement cyclique aromatique. De préférence, le radical Y représente l'oxygène. De préférence, le radical R1 représente l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant 1 à 12, et notamment 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, atomes de carbone, éventuellement substitué. 15 Notamment, les substituants de R1 peuvent être choisis parmi -OH, -OR et/ou -P(0)-(0R)2 avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné. Préférentiellement, le radical R1 représente un radical méthyle, éthyle, propyle 20 ou isopropyle, éventuellement substitué par un groupement -OH ou -P(0)-(0R)2 avec R représentant méthyle, éthyle, propyle ou i sopropyle. De préférence, le radical R2 représente un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 12, notamment 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, atomes 25 de carbone, éventuellement substitué. The clinical manifestations in accordance with the invention may especially be chosen from thinning of the skin, wrinkles, loosening and the appearance of numerous senescence tasks. A. Additional anti-aging agents Such a composition also comprises at least one effective amount of at least one additional anti-aging agent, in particular as described below, this additional agent being different from the active agent according to the invention . This additional agent may especially be chosen from an n-acylaminoamide derivative, or a C-glycoside derivative. Derivative n-acylaminoamide Compounds of this type that may be used in the present invention have the following formula (I): Y Wherein: Y is O or S; R1 is: - (i) hydrogen; (ii) a linear, branched or cyclic hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, having 1 to 18 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 5 groups, which may be identical or different, chosen from -OH; -GOLD; -O-COR; SH; -SR; -S-COR; -NE12; NHR; -NRR '; -NH-COR; -Hal (halogen); CN; COOR; -HORN; -P (0) - (0R) 2; -502-OR; with R and R 'representing, independently of one another, a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or even perhalogenated, said radicals R and R' capable of forming together with N a 5- or 6-membered carbon ring which may furthermore comprise at least one heteroatom chosen from O, N and / or S in the ring, and / or which may be substituted with 1 to 5 groups, which may be identical or different, selected from -OH; -OR "; -O-COR"; SH; -SR "-S-COR"; NH2; -NHR "COR"; -Hal (halogen); CN; -COOR "; -COR"; with R "representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated; (iii) a radical chosen from the radicals -OR; -NH 2; -NHR -NRR '; -COOR; -COR; with R and R' representing, independently of one another, a linear, branched or cyclic hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated, said radicals R and R 'being capable of forming together with N a 5- or 6-membered carbon ring which may furthermore comprise at least one heteroatom chosen from O, N and / or S in the ring, and / or which may be substituted with 1 to 5 groups, identical or different, chosen from -OH; -OR "; -O-COR "; -SH; -SR"; -S-COR "-NH2; -NHR"; COR "-Hal (halogen); -CN; -COOR"; -COR "with R" representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or even perhalogenated; the radical R2 represents a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 18 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 5 groups, identical or different, chosen from -OH; -GOLD; -O-COR; SH; -SR; -S-COR; NH2; NHR; -NRR '; -NH-COR; Hal (halogen); CN; COOR; -HORN; with R and R 'representing, independently of one another, a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or even perhalogenated, said radicals R and R' capable of forming together with N a 5- or 6-membered carbon ring which may furthermore comprise at least one heteroatom chosen from O, N and / or S in the ring, and / or which may be substituted with 1 to 5 groups, which may be identical or different, selected from -OH; -OR "; -O-COR"; SH; -SR "-S-COR"; NH2; -NHR "-NH-COR"; -Hal (halogen); CN; -COOR "; -COR"; with R "representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated; - radical R3 represents a radical chosen from those of formula (II) or (III ): (II) -A-C6H (5-y) -By (III) -C6E1 (5-37) -By 'in which: - y is an integer between 0 and 5 inclusive, and y' is an integer between 1 and 5 inclusive; A is a divalent hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, having 1 to 18 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 5 groups, identical or different, selected from -OH; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NE12; -NHR; -NRR '; -NH-COR; 10 -Hal (halogen, or even perhalogen); -CN; -COOR; -COR; -NO2; -502-0R; with R and R 'representing, independently of one another, a saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic, hydrocarbon-based radical having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, even perhalogenous, l said R and R 'radicals being capable of forming together with N a 5 or 6-membered carbon ring which may further comprise at least one heteroatom selected from O, N and / or S in the ring, and / or may be substituted with 1 to 5 groups, identical or different, chosen from -OH; -OR "; -O-COR"; SH; -SR "-S-COR"; NH2; -NHR "-NI-ICOR"; -Hal (halogen); CN; -COOR "; -COR"; with R "representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated; B represents at least one group, identical or different, selected from -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NE12; -NHR; -NRR '; -NH-COR; -Halogen; -CN; -COOR; -COR; -NO2; 502-OR, or represents a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, having 1 to 18 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 5 groups, identical or different, selected from -OH; -OR; COR; -SH; -SR; -S-COR; -NE12; -NHR; -NRR '; -1 \ 11-1-COR; -Hal (halogen, or even perhalogen); -CN; -COOR; -COR; -NO2; -502-OR, with R and R 'representing, independently of one another, a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or perhalogen, said radicals R and R 'being able to form together with N a 5- or 6-membered carbon ring which may furthermore comprise at least one heteroatom chosen from O, N and / or S in the ring, and / or which may be substituted with 1 to 5 groups, identical or different, chosen from OH; -OR "; -O-COR"; SH; -SR "-S-COR"; NH2; -NHR "-NH-COR"; -Hal (halogen); CN; -COOR "; -COR"; with R "representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated; - radical X represents a radical chosen from -OH, -OR4, -NH2, -NHR4, -NR4R5, -SR4, -COOR4, -COR4, with R4 and R5 representing, independently of one another, a hydrocarbon radical, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms; carbon, optionally substituted with 1 to 5 groups, identical or different, chosen from -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH 2; -NHR; -NRR '; -NH; -COR; -Hal (halogen, or even perhalogen); -CN; -COOR; -COR; with R and R 'representing, independently of one another, a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated; , having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated, said radicals R and R 'being able to form together with N a 5- or 6-membered carbon ring which can further comprising at least one heteroatom selected from O, N and / or S in the ring, and / or may be substituted with 1 to 5 groups, identical or different, selected from -OH; -OR "; -O-COR"; SH; -SR "-S-COR"; NH2; -NHR "-NH-COR"; -Hal (halogen); CN; -COOR "; -COR"; with R "representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated, said radicals R4 and R5 being able to form together with N a 5- or 6-membered carbon ring may further comprise at least one heteroatom selected from O, N and / or S in the ring, and / or may be substituted with 1 to 5 groups, identical or different, selected from -OH; -OR "; -O-COR "; -SH; -SR"; -S-COR "-NH2; -NHR"; -NH- COR "-Hal (halogen); -CN; -COOR"; -COR "with R" representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or even perhalogenated. Also included in this definition are the mineral or organic acid salts of said compounds, as well as their optical isomers, in isolated form or in a racemic mixture. The term "linear, cyclic or branched hydrocarbon-based radical" is intended especially to mean alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, alkenyl or alkynyl radicals. The C6H5 group present in the R3 radical should be understood as an aromatic ring moiety. Preferably, the radical Y represents oxygen. Preferably, the radical R 1 represents hydrogen or a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, having 1 to 12, and in particular 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, optionally substituted. In particular, the substituents of R 1 may be chosen from -OH, -OR and / or -P (O) - (OR) 2 with R representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, possibly halogenated or even perhalogenated. Preferentially, the radical R 1 represents a methyl, ethyl, propyl or isopropyl radical, optionally substituted by a -OH or -P (O) - (OR) 2 group with R representing methyl, ethyl, propyl or isopropyl. Preferably, the radical R 2 represents a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 12, in particular 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, optionally substituted.

Notamment, les substituants de R2 peuvent être choisis parmi -OH et -OR avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné. Préférentiellement, le radical R2 représente un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, ter-butyle ou isobutyle. De préférence, le radical R3 représente un radical de formule -C6H(5_y,)-By, pour lequel y' = 1, 2 ou 3; ou un radical de formule -A-C6H(5_y)-By pour lequel y = 0, 1 ou 2. De préférence, A est un radical divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant 1 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué. In particular, the substituents of R 2 can be chosen from -OH and -OR with R representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or even perhalogenated. Preferentially, the radical R 2 represents a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl or isobutyl radical. Preferably, the radical R 3 represents a radical of formula -C 6 H (5-y,) -By, for which y '= 1, 2 or 3; or a radical of formula -A-C6H (5-y) -By for which y = 0, 1 or 2. Preferably, A is a divalent hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, having 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted.

Les substituants de A sont de préférence choisis parmi -Hal (halogène, voire perhalogène); -CN; -COOR; -NO2; -SO2-OR; avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné. De préférence, B représente au moins un groupement -OR; -NHR; -CN; 15 -COOR; -COR ou représente un radical hydrocarboné choisi parmi un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant 1 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué. Les substituants de B sont de préférence choisis parmi -Hal (halogène, voire perhalogène); -CN; -COOR; -NO2; -S02-OR; avec R représentant un radical hydrocarboné, 20 linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné. Préférentiellement, le radical R3 représente un groupement choisi parmi l'une des formules suivantes : dans lesquelles A et B ont les significations ci-dessus. Notamment, le radical divalent A peut être un méthylène, un éthylène, un propylène. De préférence, le radical B représente au moins un groupement -OR; -NHR; -CN; -COOR; -COR pour lesquels R désigne un radical méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle, ou représente un radical hydrocarboné choisi parmi un radical méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle, substitué par un ou plusieurs halogènes, notamment chlore, brome, iode ou fluor, et préférentiellement totalement halogéné (perhalogéné), tel que perfluoré. On peut en particulier citer le radical perfluorométhyle (-CF3) comme tout particulièrement préféré. De préférence, le radical X représente un radical choisi parmi -OH ou -0R4 avec R4 représentant un radical hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué. Les substituants R4 peuvent être choisis parmi -OH et -OR avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné. Préférentiellement, le radical X représente un radical choisi parmi -OH, 20 -OCH3, -OC2H5, -O-C3H7 ou -OC4H9. Parmi les composés particulièrement préférés, on peut citer : - l'acide {24acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)-amino]-3-méthyl-butyrylaminoI acétique, - le {24acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)-amino]-3-méthyl-butyrylamino} acétate d'éthyle, - l'acide [2-(acétyl-benzyl-amino)-3-méthyl-butyrylamino] acétique, - le [2-(acétyl-benzyl-amino)-3-méthyl-butyrylamino] acétate d'éthyle, et le (2-{benzyl-[(diethoxy-phosphory1)-acéty1]-amino}-3-méthyl- butyrylamino) acétate d'éthyle. En particulier, le composé de formule I selon l'invention est un pseudodipeptide constitué par l'acide {24acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)-amino]-3- méthyl-butyrylamino} acétique, autrement nommé N-[N-acétyl, N'-(3- 10 trifluorométhyl)phényl valyl]glycine ou N-acetyl-N43-(trifluoromethyl)phenyl]valylglycine ou acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine , ou un ester de celui-ci notamment avec un alcool en Ci-C6 Ces composés peuvent aisément être préparés par l'homme du métier sur base de ses connaissances générales. On peut notamment faire réagir ensemble un acide 15 carboxylique, un aldéhyde, un composé aminé et un isonitrile, selon la réaction de Ugi. Bien entendu, lors de la synthèse de ces composés, et en fonction de la nature des différents radicaux présents sur les composés de départ, l'homme du métier pourra veiller à protéger certains substituants pour que ceux-ci n'interviennent pas dans la suite des réactions. 20 Dérivés C-glycoside Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être un composé de formule générale (IV) suivante : X-R S (IV) ^ 25 dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en Ci à Cio, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Cio ; - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en Ci à C20, en particulier en Ci à Cio, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote, et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -0R4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou - un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci à C30, notamment en C1 à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à Cie , ou un radical aryle en C6 à Cio, - X représente un radical choisi parmi les groupements : 0 - C H -C- N R2 R, H -C- R - C HEC avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R'1 représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C10 ; - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou (3, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. The substituents of A are preferably selected from -Hal (halogen, or even perhalogen); CN; COOR; -NO 2; -SO 2 OR; with R representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or even perhalogenated. Preferably, B represents at least one -OR group; NHR; CN; -COOR; -COR or represents a hydrocarbon radical chosen from a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, having 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted. The substituents of B are preferably chosen from -Hal (halogen, or even perhalogen); CN; COOR; -NO 2; -S02-OR; with R representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated, or even perhalogenated. Preferentially, the radical R3 represents a group chosen from one of the following formulas: in which A and B have the meanings given above. In particular, the divalent radical A may be a methylene, an ethylene or a propylene. Preferably, the radical B represents at least one group -OR; NHR; CN; COOR; -COR for which R denotes a methyl, ethyl, propyl or isopropyl radical, or represents a hydrocarbon radical chosen from a methyl, ethyl, propyl or isopropyl radical, substituted by one or more halogens, in particular chlorine, bromine, iodine or fluorine, and preferentially totally halogenated (perhalogenated), such as perfluorinated. In particular, mention may be made of the perfluoromethyl radical (-CF 3) as particularly preferred. Preferably, the radical X represents a radical chosen from -OH or -OR4 with R4 representing a hydrocarbon radical, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted. The substituents R.sub.4 may be chosen from -OH and -OR with R.sub.1 representing a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having 1 to 6 carbon atoms, optionally halogenated or even perhalogenated. Preferably, the radical X represents a radical chosen from -OH, -OCH3, -OC2H5, -O-C3H7 or -OC4H9. Among the particularly preferred compounds, mention may be made of: [24-acetyl- (3-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -3-methyl-butyrylamino-acetic acid, {24-acetyl- (3-trifluoromethyl-phenyl) -amino} Ethyl-3-methyl-butyrylamino} acetate, [2- (acetyl-benzyl-amino) -3-methyl-butyrylamino] acetic acid, [2- (acetyl-benzyl-amino) -3- methyl-butyrylamino] ethyl acetate, and ethyl (2- {benzyl - [(diethoxy-phosphoryl) -acetyl] -amino} -3-methyl-butyrylamino) acetate. In particular, the compound of formula I according to the invention is a pseudodipeptide consisting of {24 acetyl- (3-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -3-methyl-butyrylamino} acetic acid, otherwise known as N- [N-acetyl] , N '- (3-trifluoromethyl) phenyl valyl] glycine or N-acetyl-N43- (trifluoromethyl) phenyl] valylglycine or acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine, or an ester thereof especially with a C1-C6 alcohol These compounds can easily be prepared by the skilled person on the basis of his general knowledge. In particular, a carboxylic acid, an aldehyde, an amine compound and an isonitrile can be reacted together according to the Ugi reaction. Of course, during the synthesis of these compounds, and depending on the nature of the different radicals present on the starting compounds, the skilled person can take care to protect certain substituents so that they do not intervene later. reactions. Derivatives C-glycoside A C-glycoside derivative suitable for the invention may be a compound of the following general formula (IV): ## STR2 ## in which: R represents: a linear alkyl radical, saturated with C 1 C 20 to C 20, especially C 1 to C 10, or unsaturated C 2 to C 20, in particular C 2 to C 10, or a branched or cyclic alkyl radical, saturated or unsaturated, C 3 to C 20, in particular C 3 to C 10; a linear hydrofluoro- or perfluoroalkyl radical, linear saturated with C 1 to C 20, especially C 1 to C 10, or unsaturated C 2 to C 20, in particular C 2 to C 10, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C 3 to C C20, especially C3-C10; the hydrocarbon-based chain constituting said radicals may, if necessary, be interrupted by 1, 2, 3 or more heteroatoms chosen from: - oxygen, - sulfur, - nitrogen, and - silicon, and which may be optionally substituted by at least one radical chosen from: - -OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - a halogen atom, - a hydrofluoro- or perfluoroalkyl radical, C1 to C6, and / or - a C3-C8 cycloalkyl radical, with R4 and R5 being able to represent, independently of one another, a hydrogen atom, or an alkyl, perfluoroalkyl or linear hydrofluoroalkyl radical, saturated with C1 to C30, especially C1 to C12, or unsaturated C2 to C30, especially C2 to C12, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C3 to C30, especially C3 to Cie, or a C6 to C6 aryl radical; Cio, X represents a radical chosen from the groups: ## STR2 ## with R 1, R 2 and R 3 representing, independently one of the other, a hydrogen atom, or a radical R, with R as defined above, and R'1 represents a hydrogen atom, an -OH group or a radical R as defined above, R1 which may also designate a C6 to C10 aryl radical; S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 sugar units, in particular up to 6 sugar units, in pyranose and / or furanose form, and of L and / or D series, said mono- or polysaccharide possibly being substituted by a necessarily free hydroxyl group, and optionally one or more optionally protected amine function (s), and the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, which may be a or (3, as well as their cosmetically acceptable salts, their solvates such as hydrates and their isomers.

Dans le cadre de la présente invention, par « halogène », on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme « aryle »désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en Ci-C4. In the context of the present invention, "halogen" means chlorine, fluorine, bromine or iodine. The term "aryl" refers to an aromatic ring such as phenyl, optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals.

Le terme « cycloalkyle en C3 à Cg »désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle. Parmi les groupes alkyles convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (IV) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose. The term "C 3 -C 8 cycloalkyl" refers to an aliphatic ring having 3 to 8 carbon atoms, including, for example, cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Among the alkyl groups suitable for the implementation of the invention, there may be mentioned especially methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, n-hexyl groups. , cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and allyl. According to one embodiment of the invention, it is possible to use a C-glycoside derivative corresponding to formula (IV) for which S can represent a monosaccharide or a polysaccharide containing up to 6 sugar units, in pyranose and / or furanose form. and L and / or D series, said mono- or polysaccharide having at least one hydroxyl function necessarily free and / or optionally one or more amine functions compulsorily protected, X and R otherwise retaining all of the previously given definitions. Advantageously, a monosaccharide of the invention may be chosen from D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose, L-fucose, L-arabinose, L- rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-iduronic acid, N-acetyl-D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine and advantageously denotes D-glucose, D-glucuron xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose.

Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D- glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthy1-13-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. More particularly, a polysaccharide of the invention containing up to 6 sugar units may be chosen from D-maltose, D-lactose, D-cellobiose and D-maltotriose, a disaccharide associating a uronic acid chosen from D-iduronic acid or D-glucuronic acid with a hexosamine selected from D-galactosamine, D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine, N-acetyl-D-glucosamine, an oligosaccharide containing at least one xylose which may be advantageously chosen from xylobiose, methyl-13-xylobioside, xylotriose, xylotetraose, xylopentaose and xylohexaose and in particular xylobiose which is composed of two xylose molecules linked by a 1-4 bond.

Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser des dérivés C-glycoside répondant à la formule (IV) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)-, en particulier -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment 10 données. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (IV) pour lesquels R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en Ci à Cio, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en 15 particulier en C3 à C10 et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence, R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment Ci-C3, éventuellement substitué par -OH, -COOH ou -COOR"2, -R"2 étant un radical alkyle saturé en Ci-C4, notamment éthyle. Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en Ci-C4, 20 notamment C1-C2, en particulier éthyle, de préférence méthyle. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (IV), on utilise de préférence ceux pour lesquels : - R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en Ci à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à Cio, ou un radical alkyle ramifié 25 ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C3 à Cio, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; - X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment. 30 De préférence, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (IV) pour lesquels : - R désigne un radical linéaire en Ci-C4, notamment Ci-C3, éventuellement subsitué par -OH, -COOH ou -COOR"2, -R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle, de préférence méthyle ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-. More particularly, S may represent a monosaccharide chosen from D-glucose, D-xylose, L-fucose, D-galactose, D-maltose and especially D-xylose. According to another embodiment of the invention, it is possible to use C-glycoside derivatives corresponding to formula (IV) for which X represents a group chosen from -CO-, -CH (OH) -, -CH (NR1R2) -, -CH (R) -, in particular -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH2) -, -CH (NHCH2CH2CH2OH) -, -CH (NHPh) -, -CH (CH3) -, and more particularly a group -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH 2) -, and preferably a group -CH (OH) -, S and R otherwise preserving all the previously given definitions. According to another embodiment of the invention, it is possible to use a C-glycoside derivative corresponding to formula (IV) for which R represents an alkyl radical in linear, saturated C 1 to C 20, in particular C 1 to C 10, or unsaturated C 2 to C 20, especially C 2 to C 10, or a branched or cyclic C 3 to C 20 saturated or unsaturated alkyl radical; in particular C3-C10 and optionally substituted as previously described, S and R otherwise retaining all the previously given definitions. Preferably, R denotes a linear radical C1-C4, especially C1-C3, optionally substituted with -OH, -COOH or -COOR "2, -R" 2 being a saturated alkyl radical Ci-C4, especially ethyl. Preferentially, R denotes an unsubstituted, linear C1-C4, especially C1-C2, alkyl radical, in particular ethyl, preferably methyl. Among the C-glycoside derivatives of formula (IV), use is preferably made of those for which: R represents a linear, saturated C 1 to C 20, in particular C 1 to C 10, or unsaturated C 2 to C 20 alkyl radical; particular C 2 -C 10, or branched or cyclic alkyl, saturated or unsaturated, C 3 -C 20; in particular C3-C10, and optionally substituted as described above; S represents a monosaccharide as previously described; X represents -CO-, -CH (OH) -, -CH (NR1R2) -, -CH (R) - as previously described. Preferably, a C-glycoside derivative of formula (IV) is used, for which: R denotes a linear Ci-C 4, especially Ci-C 3 radical, optionally substituted with -OH, -COOH or -COOR "2, R "2 being a saturated C1-C4 alkyl radical, especially ethyl, preferably methyl; S represents a monosaccharide as previously described; X represents a group chosen from -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH2) -, -CH (NHCH2CH2CH2OH) -, -CH (NHPh) -, -CH (CH3) -, and more particularly a grouping -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH2) -, and preferably a -CH (OH) - group.

Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (IV) pour lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en Ci-C4, notamment Ci-C2, en particulier éthyle, de préférence méthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; notamment le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-. Preferably, a C-glycoside derivative of formula (IV) is used for which: R denotes a linear unsubstituted C 1 -C 4, especially C 1 -C 2, in particular ethyl, preferably methyl; S represents a monosaccharide as previously described; especially D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose; X represents a group chosen from -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH 2) -, and preferentially a -CH (OH) - group.

Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Salts acceptable for non-therapeutic use of the compounds described in the present invention include conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid and boric acid. Mention may also be made of organic acid salts, which may comprise one or more carboxylic acid, sulphonic acid or phosphonic acid groups. It may be linear, branched or cyclic aliphatic acids or aromatic acids. These acids may furthermore comprise one or more heteroatoms chosen from O and N, for example in the form of hydroxyl groups. These include propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid.

Lorsque le composé de formule (IV) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, et le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3- propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. When the compound of formula (IV) has an acidic group, the neutralization of the acid group (s) can be carried out with a mineral base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2, NH 4 OH, Mg (OH) 2 or Zn (OH) 2; or with an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and / or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functions; mention may especially be made of 2-amino-methyl-2-propanol, triethanolamine, dimethylamino-2-propanol, and 2-amino-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol. Mention may also be made of lysine or 3- (dimethylamino) propylamine.

Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Acceptable solvates for the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.

Parmi les dérivés C-glycoside de formule (IV), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement les composés suivants: 1. C-3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propy1]- C- f3 -D-xylopyranose ; 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propy1]-C-a-D-xylopyranose ; 5. C-3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 7. C-3-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 25 9. C-I3-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane 11. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-13-D-xylopyranoside)-butyrique 12. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique 13. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique 30 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique 15. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 17. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 21. 1-(C-13-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 23. acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 27. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-13-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 33. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 37. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 38. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 43. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 47. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-13-D-fucopyranoside)-butyrique 50. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique 51. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-13-L-fucopyranoside)-butyrique 52. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique 53. acide 6-(C-13-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique 55. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique 57. acide 6-(C-13-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique 59. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique 61. acide 6-(C-13-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique 63. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique 65. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol 67. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol 20 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol 69. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique 71. acide 5-(C-13-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique 25 73. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique 75. acide 5-(C-13-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique 77. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 30 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 81. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol 82. 1 -(C-a-D-fucopyrano side)-pentane-2,5 -diol ; 83. 1 -(C-(3-L-fucopyrano side)-pentane-2,5 -diol ; 84. 1 -(C-a-L -fucopyrano side)-pentane-2,5 -diol ; 85 . 1 -(C-(3-D-glucopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 87. 1 -(C-(3-D-glucopyrano syl)-2-amino-propane ; 88. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-amino-propane ; 89. 1 -(C-(3-D-glucopyrano syl)-2-phénylamino-propane ; 90. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-phénylamino-propane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-13-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 92. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5 -céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5 -hydroxy-hexanoique ; 97. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -amino-hexanoique ; 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5 -amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5 -phénylamino-hexanoique ; 101. 1 -(C-(3-D-glucopyrano syl)-hexane 2,6-diol ; 102 . 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-hexane -2,6-diol ; 103. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -céto-pentanoique ; 104. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5 -céto-pentanoique ; 105. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -hydroxy-pentanoique ; 106. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5 -hydroxy-pentanoique ; 107. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -amino-pentanoique ; 108. acide 6-(C-a -D-glucopyrano syl)-5 -hydroxy-pentanoique ; 109. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5 -phénylamino-pentanoique ; 110. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5 -phénylamino-pentanoique ; 111. 1 -(C-13-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5 -diol ; 112. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-pentane-2,5 -diol ; 113. 1 -(C-(3-D-galactopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1 -(C-a-D -galactopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 117. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(13-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 127. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 137. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 143. 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 31-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 31-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 147. 1-( acé tamido-C-13-D-glucopyrano syl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1-( acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthy1-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 153. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 165. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 169. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 25 172. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol. A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : - le C-13-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, 30 - le C-a- D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-13-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et préférentiellement le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre dans une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside est le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit 30 fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale « MEXORYL SBB® ». Among the C-glycoside derivatives of formula (IV) used according to the invention, the following compounds are most particularly considered: 1. C-3-D-xylopyranoside-n-propan-2-one; 2. C-α-D-xylopyranoside-n-propan-2-one; 3. 1- [2- (3-hydroxy-propylamino) propyl] -C-3-D-xylopyranose; 4. 1- [2- (3-hydroxypropylamino) propyl] -C-α-D-xylopyranose; 5. C-3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane; 6. C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane; 7. C-3-D-xylopyranoside-2-amino-propane; 8. C-α-D-xylopyranoside-2-aminopropane; 9. C-13-D-xylopyranoside-2-phenylaminopropane 10. CaD-xylopyranoside-2-phenylaminopropane 11. 3-methyl-4- (C-13-D-xylopyranoside) ethyl ester Butyric acid ethyl ester of 3-methyl-4- (CaD-xylopyranoside) -butyric acid 13. 6- (C- (3-D-xylopyranoside) -5-keto hexanoic acid. (CaD-xylopyranoside) -5-keto-hexanoic acid 15. 6- (C- (3-D-xylopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid 16. 6- (CaD-xylopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid; 6- (C- (3-D-xylopyranoside) -5-aminohexanoic acid; 18. 6- (CaD-xylopyranoside) -5-aminohexanoic acid; 19. 6- (C- (3-D) acid; -xylopyranoside) -5-phenylamino-hexanoic acid; 20. 6- (CaD-xylopyranoside) -5-phenylamino-hexanoic acid; 21. 1- (C-13-D-xylopyranoside) -hexane-2,6-diol; 1- (CaD-xylopyranoside) -hexane-2,6-diol; 23. 5- (C-13-D-xylopyranoside) -4-keto-pentanoic acid; 24. 5- (CaD-xylopyranoside) acid; -Peto- pentanoic acid 25. 5- (C- (3-D-xylopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid; 5- (C-α-D-xylopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic; 27. 5- (C- (3-D-xylopyranoside) -4-amino-pentanoic acid; 28. 5- (CaD-xylopyranoside) -4-amino-pentanoic acid; 29. 5- (C- (3- 4-phenylamino-pentanoic D-xylopyranoside) 30. 5- (CaD-xylopyranoside) -4-phenylamino-pentanoic acid 31. 1- (C-13-D-xylopyranoside) -pentane-2,5-diol; 32. 1- (CaD-xylopyranoside) -pentane-2,5-diol; 33. 1- (C-13-D-fucopyranoside) -propan-2-one; 34. 1- (CaD-fucopyranoside) -propane- 2-one; 35. 1- (C-13-L-fucopyranoside) -propan-2-one; 36. 1- (CaL-fucopyranoside) -propan-2-one; 37. 1- (C-13-D) 2-hydroxy-propane, 38. 1- (CaD-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 39. 1- (C-13-L-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 40. 1- (1-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 41. 1- (C-13-D-fucopyranoside) -2-amino-propane, 42. 1- (CaD-fucopyranoside) -2-amino-propane, 43. 1- (C-13-L-fucopyranoside) -2-amino-propane, 44. 1- (CaL-fucopyranoside) -2-amino-propane, 45. 1- (C-13-D-fucopyranoside) -2- phenylamino-propane; 46. 1- (CaD-fucopyranoside) -2-ph nylamino-propane; 47. 1- (C-13-L-fucopyranoside) -2-phenylamino propane; 48. 1- (C-α-L-fucopyranoside) -2-phenylaminopropane; 49. 3-methyl-4- (C-13-D-fucopyranoside) -butyric acid ethyl ester 50. 3-methyl-4- (CaD-fucopyranoside) -butyric acid ethyl ester 51. Ethyl ester 3-Methyl-4- (C-13-L-fucopyranoside) -butyric acid 52. 3-Methyl-4- (α-Fucopyranoside) -butyric acid ethyl ester 53. 6- (C-) 13-D-fucopyranoside) -5-keto hexanoic acid 54. 6- (CaD-fucopyranoside) -5-keto hexanoic acid 55. 6- (C-13-L-fucopyranoside) -5-keto hexanoic acid 56. 6- (α-Fucopyranoside) -5-keto-hexanoic acid 57. 6- (C-13-D-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid 58. 6- (CaD-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid 59. 6- (C-13-L-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid 60. 6- (α-L-fucopyranoside) -5-hydroxy-hexanoic acid 61. 6- (C-13-D-fucopyranoside) acid 5-Amino-hexanoic acid 62. 6- (CaD-fucopyranoside) -5-amino-hexanoic acid 63. 6- (C-13-L-fucopyranoside) -5-amino-hexanoic acid 64. 6- (CaCl 2) acid fucopyranoside) -5-amino-hexanoic 65. 1- (C-13-D-fucopyranosine de) -hexane-2,6-diol 66. 1- (CaD-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol 67. 1- (C-13-L-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol 68 1- (CaL-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol 69. 5- (C-13-D-fucopyranoside) -4-keto-pentanoic acid 70. 5- (CaD-fucopyranoside) -4-keto acid 71. 5- (C-13-L-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol) -4-keto-pentanoic acid 72. 5- (CaL-fucopyranoside) -hexane-2,6-diol) 4-Keto-pentanoic 73. 5- (C-13-D-fucopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid 74. 5- (CaD-fucopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid 75. 5- (C 13-hydroxy-pentanoic acid-13-L-fucopyranoside) 76. 5- (α-Fucopyranoside) -4-hydroxy-pentanoic acid 77. 5- (C-13-D-fucopyranoside) -4-amino-pentanoic acid 78. 5- (CaD-fucopyranoside) -4-amino-pentanoic acid 79. 5- (C- (3-L-fucopyranoside) -4-amino-pentanoic acid 80. 5- (CaL-fucopyranoside) acid -4- amino-pentanoic 81. 1- (C-13-D-fucopyranoside) -pentane-2,5-diol 82. 1 - (CaD-fucopyrano side) -pentane-2,5-diol; 83. 1 - (C- (3-L-fucopyrano-s) -pentane-2,5-diol; 84. 1 - (CaL -fucopyrano side) -pentane-2,5-diol; 85. 1 - (C- (3-D-glucopyranosyl) -2-hydroxypropane, 86. 1- (CaD-glucopyranosyl) -2-hydroxypropane, 87. 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -2- amino-propane; 88. 1- (CaD-glucopyrano-syl) -2-amino-propane; 89. 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -2-phenylamino-propane; 90. 1 - (CaD- glucopyrano-syl) -2-phenylamino-propane 91. 3-methyl-4- (C-13-D-glucopyranosyl) -butyric acid ethyl ester 92. 3-methyl-4-ethyl acid ester (CaD-glucopyranosyl) -butyric acid, 93. 6- (C-13-D-glucopyranosyl) -5-keto hexanoic acid, 94. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-keto hexanoic acid, 95. Acid 6 - (C-13-D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid, 96. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid, 97. 6- (C-13-D-glucopyranosyl) -5 acid amino-hexanoic acid, 98. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-amino-hexanoic acid, 99. 6- (C-13-D-glucopyranosyl) -5-phenylamino-hexanoic acid, 100. ac. 6- (C-α-D-glucopyranosyl) -5-phenylamino-hexanoic acid; 101. 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -hexane 2,6-diol; 102. 1- (CaD-glucopyranosyl) -hexane -2,6-diol; 103. 6- (C-) acid; 13-D-glucopyranosyl) -5-ketopentanoic acid, 104. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-ketopentanoic acid, 105. 6- (C-13-D-glucopyranosyl) -5-hydroxypentanoic acid; 106. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-hydroxy-pentanoic acid, 107. 6- (C-13-D-glucopyranosyl) -5-amino-pentanoic acid, 108. 6- (Ca-D-glucopyrano) acid; syl) -5-hydroxy-pentanoic acid, 109. 6- (C-13-D-glucopyranosyl) -5-phenylamino-pentanoic acid, 110. 6- (CaD-glucopyranosyl) -5-phenylamino-pentanoic acid, 111. 1 - (C-13-D-glucopyranosyl) -pentane-2,5-diol; 112. 1 - (CaD-glucopyrano-syl) -pentane-2,5-diol; 113. 1 - (C- (3-D- galactopyrano-syl) -2-hydroxy-propane, 114. 1- (CaD-galactopyrano-syl) -2-hydroxy-propane, 115. 1- (C-13-D-galactopyranosyl) -2-amino-propane, 116. 1 - (CaD-galactopyranosyl) -2-amino-propane, 117. 1- (C-13-D-galactopyranosyl) -2-phenylaminopropane, 118. 1- (CaD-galactopyran) osyl) -2-phenylamino propane; 119. 3-methyl-4- (13-D-galactopyranosyl) -butyric acid ethyl ester; 120. 3-methyl-4- (α-D-galactopyranosyl) -butyric acid ethyl ester; 121. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-keto hexanoic acid; 122. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-keto hexanoic acid; 123. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid; 124. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid; 125. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-aminohexanoic acid; 126. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-aminohexanoic acid; 127. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-phenylamino-hexanoic acid; 128. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-phenylaminohexanoic acid; 129. 1- (C-13-D-galactopyranosyl) hexane-2,6-diol; 130. 1- (C-α-D-galactopyranosyl) hexane-2,6-diol; 131. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid; 132. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid; 133. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-hydroxy-pentanoic acid; 134. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-hydroxy-pentanoic acid; 135. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-amino-pentanoic acid; 136. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-amino-pentanoic acid; 137. 6- (C-13-D-galactopyranosyl) -5-phenylaminopentanoic acid; 138. 6- (C-α-D-galactopyranosyl) -5-phenylaminopentanoic acid; 139. 1- (C-13-D-galactopyranosyl) -pentane-2,6-diol; 140. 1- (C-α-D-galactopyranosyl) -pentane-2,6-diol; 141. 1- (C-13-D-fucofuranosyl) propan-2-one; 142. 1- (C-α-D-fucofuranosyl) propan-2-one; 143. 1- (C-13-L-fucofuranosyl) propan-2-one; 144. 1- (C-α-L-fucofuranosyl) propan-2-one; 145. 31- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) propan-2'-one; 146. 31- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) propan-2'-one; 147. 1- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -2-hydroxylpropane; 148. 1- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -2-amino-propane; 149. 1- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -2-phenylaminopropane; 150. 1- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -2-phenylamino propane; 151. 3-methyl-4- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -butyric acid ethyl ester; 152. 3-methyl-4- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -butyric acid ethyl ester; 153. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-keto hexanoic acid; 154. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-keto hexanoic acid; 155. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid; 156. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid; 157. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-aminohexanoic acid; 158. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-aminohexanoic acid; 159. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-phenylamino-hexanoic acid; 160. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-phenylamino hexanoic acid; 161. 1- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) hexane-2,6-diol; 162. 1- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -hexane-2,6-diol; 163. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid; 164. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-keto-pentanoic acid; 165. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-hydroxypentanoic acid; 166. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-hydroxypentanoic acid; 167. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-aminopentanoic acid; 168. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-aminopentanoic acid; 169. 6- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -5-phenylaminopentanoic acid; 170. 6- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -5-phenylaminopentanoic acid; 171. 1- (acetamido-C-13-D-glucopyranosyl) -pentane-2,5-diol; 172. 1- (acetamido-C-α-D-glucopyranosyl) -pentane-2,5-diol. By way of non-limiting illustration of the C-glycoside derivatives which are more particularly suitable for use in the invention, mention may notably be made of the following derivatives: C-13-D-xylopyranoside-n-propan-2-one; D-xylopyranoside-n-propan-2-one, - C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, - Cα-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, 1- (C- (3 D-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (CaD-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C- (3-L-fucopyranoside) -propan-2-one, (1- (3-D-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 1- (CaD-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, (1- (3-L-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 1- (CaL-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 1- (C- (3-D-glucopyranosyl) -2-hydroxyl- propane, 1- (CaD-glucopyranosyl) -2-hydroxylpropane, 1- (C- (3-D-galactopyranosyl) -2-hydroxylpropane, 1- (CaD-galactopyranosyl) -2-hydroxyl- propane 1- (C- (3-D-fucofuranosyl) -propan-2-one, 1- (CaD-fucofuranosyl) -propan-2-one 1- (C- (3 L-fucofuranosyl) -propan-2-one, 1- (CaL-fucofuranosyl) -propan-2-one, C-13-D-maltopyranoside-n-propan-2-one, CaD-maltopyranoside-n -propan-2-one C-13-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane, CaD-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, their isomers and mixtures thereof. According to one embodiment, C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane or CaD-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, and preferably C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, may advantageously used in a composition according to the invention. According to one particular embodiment, the C-glycoside derivative is CaD-xylopyranoside-2-hydroxy-propane in the form of a solution containing 30% by weight of active material in a water / propylene glycol mixture (60/40% by weight). weight) such as the product manufactured by CHIMEX under the trade name "MEXORYL SBB®".

Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (IV) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toute proportion. Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par 5 la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique ou thérapeutique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. 10 Les agents additionnels conformes à l'invention peuvent être présents dans une composition conforme à l'invention en une teneur comprise entre 0,01 % et 20 % en poids, de préférence entre 0,1 % et 10 % en poids, préférentiellement entre 0,1 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 15 B. Autres agents additionnels Outre cet agent additionnel, les compositions selon l'invention peuvent également contenir plusieurs autres agents communément utilisés et/ou autorisés, ceux-ci étant différents de l'actif selon l'invention. A titre d'agents conventionnellement mis en oeuvre, on peut citer les vitamines 20 B3, B5, B6, B8, C, D, E, ou PP, la niacine, les caroténoïdes, les polyphénols, les minéraux et oligo-éléments, les phytooestrogènes, les protéines et les acides aminés, les mono et polysaccharides, les amino-sucres, les phytostérols et alcools triterpéniques d'origine végétale. Les minéraux et oligo-éléments particulièrement mis en oeuvre sont le zinc, le 25 calcium, le magnésium, le cuivre, le fer, l'iode, le manganèse, le sélénium, le chrome (III). Parmi les polyphénols, on retient aussi en particulier les polyphénols de raisin, de thé, d'olive, de cacao, de café, de pomme, de myrtille, de sureau, de fraise, de canneberge, et d'oignon. De préférence, parmi les phytoestrogènes, on retient les isoflavones sous la forme libre ou glycosylée, telles que la génistéine, la daidzéine, la 30 glycitéine ou encore les lignanes, en particulier ceux du lin et du schizandra chinensis. Of course, according to the invention, a C-glycoside derivative corresponding to formula (IV) may be used alone or in admixture with other C-glycoside derivatives and in any proportion. A C-glycoside derivative that is suitable for the invention may in particular be obtained by the synthetic method described in WO 02/051828. The amount of C-glycoside derivative to be used in a composition according to the invention depends on the desired cosmetic or therapeutic effect, and can therefore vary to a large extent. The additional agents according to the invention may be present in a composition according to the invention in a content of between 0.01% and 20% by weight, preferably between 0.1% and 10% by weight, preferably between 0.1% and 5% by weight relative to the total weight of the composition. B. Other additional agents In addition to this additional agent, the compositions according to the invention may also contain several other agents commonly used and / or authorized, these being different from the active agent according to the invention. Conventionally used agents that may be mentioned include vitamins B3, B5, B6, B8, C, D, E, or PP, niacin, carotenoids, polyphenols, minerals and trace elements, phytoestrogens, proteins and amino acids, mono- and polysaccharides, amino-sugars, phytosterols and triterpene alcohols of vegetable origin. The minerals and trace elements particularly used are zinc, calcium, magnesium, copper, iron, iodine, manganese, selenium, chromium (III). Among the polyphenols, polyphenols of grape, tea, olive, cocoa, coffee, apple, blueberry, elderberry, strawberry, cranberry, and onion are also particularly preferred. Preferably, among the phytoestrogens, isoflavones are retained in free or glycosylated form, such as genistein, daidzein, glycitein or lignans, in particular those of flax and schizandra chinensis.

Une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un agent anti-oxydant, différent de l'actif selon l'invention. Un agent anti-oxydant additionnel conforme à l'invention peut être choisi parmi le tocophérol et ses esters, en particulier l'acétate de tocophérol ; l'acide ascorbique et ses dérivés, en particulier l'ascorbyl magnésium phosphate et l'ascorbyl glucoside ; l'acide férulique ; la serine ; l'acide ellagique, la phlorétine, les polyphénols, les tanins, l'acide tannique, l'époigallocathéchines et les extraits naturels en contenant, les anthocyanes, les extraits de romarin, les extraits de feuilles d'olivier comme ceux de la société Silab, les extraits de thé vert, le resvératrol et ses dérivés, l'ergothinéine, la N acétylcystéine, un extrait d'algue brune Pelvetia canaliculata comme la Pelvetiane° de Secma, l'acide chlorogénique, la biotine, les chélatants, tels que le BHT, le BHA, le N,N'-bis(3,4,5- triméthoxybenzyl) éthylenediamine et ses sels ; l'idébénone, des extraits végétaux comme le Pronalen Bioprotect TM de la société Provital ; le coenzyme Q10, les bioflavonoïdes, les SOD, le phytantriol, les lignanes, la mélatonine, les pidolates, le gluthation, le caprylyl glycol, la phlorétine, le TotarolTM ou extrait de Podocarpus totara contenant du totarol (totara-8, 1 1 , 13-trienol ou 2-phenanthrenol, 4b, 5, 6, 7, 8, 8a, 9, 10- octahydro-4b, 8, 8- trimethy1-1(1-methylethyl)- ; un extrait de jasmin tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Helisun° ; le laurate d'héspéritine tel que le Flavagrum PEG° de la société Engelhard Lyon ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B°; un extrait de litchi tel que l'extrait de péricarpe de litchi commercialisé par la société Cognis sous la dénomination Litchi derm LS 9704® et un extrait de fruit de grenade (Punica Granatum), tel que celui commercialisé par la société Draco Natural products. Un complexe anti-oxydant peut en outre être mis en oeuvre, celui-ci comprenant les vitamines C et E, et au moins un caroténoïde, notamment un caroténoïde choisi parmi le 13-carotène, le lycopène, l'astaxanthine, la zéaxanthine et la lutéine, des flavonoïdes telles que les catéchines, un extrait de grenade, l'hespéridine, la néohespéridine, des proanthocyanidines et des anthocyanines. De tels agents anti-oxydants peuvent être présents dans une composition conforme à l'invention en une teneur comprise entre 0,01 % et 20 % en poids, de préférence entre 0,1 % et 10 % en poids, préférentiellement entre 0,1 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'agent annexe peut également être au moins un prébiotique ou un mélange de prébiotiques. Plus particulièrement, ces prébiotiques peuvent être choisis parmi les oligosaccharides, produits à partir du glucose, galactose, xylose, maltose, sucrose, lactose, amidon, xylane, l'hémicellulose, l'inuline, des gommes de type acacia par exemple, ou un de leurs mélanges. Plus particulièrement, l'oligosaccharide comprend au moins un fructooligosaccharide. Plus particulièrement, ce prébiotique peut comprendre un mélange de fructo-oligosaccharide et d'inuline. Dans les formes galéniques topiques, on peut utiliser plus particulièrement comme agents hydrophiles les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, notamment en C2 à C10 comme les glycérine, sorbitol, butylène glycol et polyéthylène glycol, l'urée, l'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, l'amidon, des extraits bactériens ou végétaux comme ceux d'Aloe Vera. Pour ce qui est des agents lipophiles, on peut utiliser le rétinol (vitamine A) et ses dérivés, le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les céramides, les huiles essentielles et les insaponifiables (tocotriénol, sésamine, gamma oryzanol, phytostérols, squalènes, cires, terpènes). A composition according to the invention may further comprise at least one antioxidant, different from the active agent according to the invention. An additional antioxidant according to the invention may be chosen from tocopherol and its esters, in particular tocopherol acetate; ascorbic acid and its derivatives, in particular ascorbyl magnesium phosphate and ascorbyl glucoside; ferulic acid; serine; ellagic acid, phloretin, polyphenols, tannins, tannic acid, epoigallocathechins and natural extracts containing them, anthocyanins, rosemary extracts, extracts of olive leaves such as those of the company Silab , green tea extracts, resveratrol and its derivatives, ergothineine, N acetylcysteine, an extract of brown alga Pelvetia canaliculata such as Pelvetiane ° Secma, chlorogenic acid, biotin, chelating agents, such as BHT, BHA, N, N'-bis (3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine and its salts; idebenone, plant extracts such as Pronalen Bioprotect TM from Provital; coenzyme Q10, bioflavonoids, SOD, phytantriol, lignans, melatonin, pidolates, glutathione, caprylyl glycol, phloretin, TotarolTM or Podocarpus totara extract containing totarol (totara-8, 1 1, 13-trienol or 2-phenenanthrenol, 4b, 5, 6, 7, 8, 8a, 9,10-octahydro-4b, 8,8-trimethyl-1 (1-methylethyl) - a jasmine extract such as that marketed by SILAB under the name Helisun °, hesperitin laurate such as Flavagrum PEG ° from Engelhard Lyon, an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B °; lychee extract such as lychee pericarp extract marketed by Cognis under the name Litchi derm LS 9704® and a pomegranate fruit extract (Punica Granatum), such as that sold by the company Draco Natural products. antioxidant can additionally be put which comprises vitamins C and E, and at least one carotenoid, in particular a carotenoid selected from 13-carotene, lycopene, astaxanthin, zeaxanthin and lutein, flavonoids such as catechins, a pomegranate extract, hesperidin, neohesperidin, proanthocyanidins and anthocyanins. Such antioxidants may be present in a composition according to the invention in a content of between 0.01% and 20% by weight, preferably between 0.1% and 10% by weight, preferably between 0.1% by weight. % and 5% by weight relative to the total weight of the composition. The adjunct agent may also be at least one prebiotic or a mixture of prebiotics. More particularly, these prebiotics can be chosen from oligosaccharides, produced from glucose, galactose, xylose, maltose, sucrose, lactose, starch, xylan, hemicellulose, inulin, acacia-type gums, for example, or of their mixtures. More particularly, the oligosaccharide comprises at least one fructooligosaccharide. More particularly, this prebiotic may comprise a mixture of fructo-oligosaccharide and inulin. In the topical dosage forms, proteins or protein hydrolysates, amino acids, polyols, especially C 2 to C 10 polyols, such as glycerol, sorbitol, butylene glycol and polyethylene glycol, urea, may be used more particularly as hydrophilic agents. allantoin, sugars and sugar derivatives, water-soluble vitamins, starch, bacterial or plant extracts such as Aloe Vera. With regard to lipophilic agents, it is possible to use retinol (vitamin A) and its derivatives, tocopherol (vitamin E) and its derivatives, ceramides, essential oils and unsaponifiables (tocotrienol, sesamin, gamma oryzanol, phytosterols, squalens, waxes, terpenes).

On peut également associer de façon avantageuse au produit des agents capables d'agir : - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les I3-hydroxyacides, en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl 5-salicylique) ; les a-hydroxyacides, tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'urée et certains de ses dérivés; l'acide gentisique ; les oligofucoses ; l'acide cinnamique ; l'acide dioïque ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol ; les détergents et certains dérivés d'acide jasmonique ; - et/ou sur les activités des enzymes impliquées dans la dégradation des cornéodesmosomes, telles que la stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE), voire d'autres protéases (trypsin-like, chymotrypsin-like, cathepsin D) ainsi que d'autres catégories d'hydrolases (ex : glycosidases, céramidases). On peut citer les agents chélatants des sels minéraux : l'EDTA ; l'acide N-acyl-N,N',N' éthylène diaminetriacétique ; les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2- oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP 0 852 949, ainsi que le méthyle glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine ; l'urée ou certains de ses dérivés par exemple Hydrovance. Formulation galénique Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques normalement disponibles pour le mode d'administration retenu, dans le cas présent par voie topique. Le support peut être de nature diverse selon le type de composition considérée. Les compositions destinées à une administration par voie topique, peuvent être des solutions aqueuses, hydroalcooliques ou huileuses, de dispersions du type des solutions ou dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H) ou d'une suspension ou émulsion de consistance molle, semi-solide ou solide, du type crème, de crème-gel, de gel aqueux ou anhydre, de microémulsions, de microcapsules, de microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Elles peuvent se présenter sous forme d'onguents, de crèmes, de crème-gel, de laits, de pommades, de poudres, de tampons imbibés, de solutions, de gels, de sprays, de lotions ou de suspensions. Ces compositions peuvent également constituer des crèmes de nettoyage, de peeling, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps, (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires), des produits de maquillage comme des fonds de teint fluides, des laits de démaquillage, des laits corporels de protection ou de soin, des laits après-solaires, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau, comme des lotions de nettoyage ou de désinfection, des crèmes-gels, notamment pour le visage des peaux vieillies, des lotions anti-solaires, des lotions de bronzage artificiel, des compositions pour le bain, des compositions déodorantes contenant un agent bactéricide, des gels ou lotions après-rasage, des crèmes épilatoires, ou des compositions contre les piqûres d'insectes. Il peut également s'agir de patchs à visée locale. It is also possible to advantageously associate agents capable of acting with: - either directly on desquamation by promoting exfoliation, such as β-hydroxy acids, in particular salicylic acid and its derivatives (of which -octanoyl 5-salicylic); α-hydroxy acids, such as glycolic, citric, lactic, tartaric, malic or mandelic acids; urea and some of its derivatives; gentisic acid; oligofucoses; cinnamic acid; dioecious acid; Saphora japonica extract; resveratrol; detergents and certain jasmonic acid derivatives; and / or on the activities of the enzymes involved in the degradation of corneodesmosomes, such as the stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE), or even other proteases (trypsin-like, chymotrypsin-like, cathepsin D) and other categories hydrolases (eg glycosidases, ceramidases). Mention may be made of the chelating agents of mineral salts: EDTA; N-acyl-N, N ', N', ethylene diaminetriacetic acid; aminosulfonic compounds and in particular (N-2-hydroxyethylpiperazine-N-2-ethane) sulfonic acid (HEPES); 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid derivatives (procysteine); glycine-type alpha amino acid derivatives (as described in EP 0 852 949, as well as sodium methyl glycine diacetate marketed by BASF under the trade name TRILON M); honey ; sugar derivatives such as O-octanoyl-6-D-maltose and N-acetyl glucosamine; urea or some of its derivatives for example Hydrovance. Galenic Formulation The compositions according to the invention may be in any of the galenical forms normally available for the mode of administration chosen, in this case topically. The support may be of a different nature depending on the type of composition considered. The compositions intended for topical administration may be aqueous, hydroalcoholic or oily solutions, dispersions of the type of solutions or dispersions of the lotion or serum type, emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O) or a suspension or emulsion of soft, semi-solid or solid consistency, of the cream, gel-cream or gel type aqueous or anhydrous, microemulsions, microcapsules, microparticles, or vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type. These compositions are prepared according to the usual methods. They can be in the form of ointments, creams, cream-gel, milks, ointments, powders, soaked swabs, solutions, gels, sprays, lotions or suspensions. These compositions may also constitute creams for cleaning, peeling, treatment or care for the face, for the hands, for the feet, for large anatomical folds or for the body, (for example, day creams, night creams). make-up creams, foundation creams, sunscreen creams), make-up products such as fluid foundations, make-up removing milks, protective or skincare body milks, after-sun milks, lotions, gels or mousses for the care of the skin, such as cleaning or disinfecting lotions, cream-gels, especially for the face of aged skin, sunscreen lotions, artificial tanning lotions, bath compositions, deodorant compositions containing a bactericidal agent, aftershave gels or lotions, depilatory creams, or insect bite compositions. It can also be local patches.

Les compositions selon l'invention peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage. La voie topique permet avantageusement de déployer toutes les propriétés de l'actif selon l'invention au niveau d'un site précis, sur les zones à traiter. Selon un mode de réalisation préféré, une composition conforme à l'invention se présente sous la forme d'une crème, d'un gel, d'une crème-gel, d'un sérum, d'une lotion, d'un lait pour le soin et/ou le démaquillage ou d'une composition après-solaire. Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut être comprise entre 5 % et 80 % en poids, préférentiellement entre 5 % et 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. L'émulsionnant et le coémulsionnant peuvent être présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. The compositions according to the invention may also consist of solid preparations constituting soaps or cleaning bars. The topical route advantageously makes it possible to deploy all the properties of the active agent according to the invention at the level of a precise site, on the zones to be treated. According to a preferred embodiment, a composition according to the invention is in the form of a cream, a gel, a cream-gel, a serum, a lotion or a milk. for care and / or make-up removal or after-sun composition. When the composition of the invention is an emulsion, the proportion of the fatty phase may be between 5% and 80% by weight, preferably between 5% and 50% by weight relative to the total weight of the composition. The oils, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the cosmetics and / or dermatological field. The emulsifier and the coemulsifier may be present in the composition in a proportion ranging from 0.3% to 30% by weight, and preferably from 0.5% to 20% by weight relative to the total weight of the composition. .

Lorsque la composition de l'invention est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. Une composition conforme à l'invention peut comprendre de 1 % à 99 % en poids d'eau, de préférence de 5 % à 95 % en poids d'eau, préférentiellement de 10 % à 90 % en poids d'eau, par rapport au poids total de la composition. When the composition of the invention is a solution or an oily gel, the fatty phase may represent more than 90% of the total weight of the composition. A composition according to the invention may comprise from 1% to 99% by weight of water, preferably from 5% to 95% by weight of water, preferably from 10% to 90% by weight of water, relative to to the total weight of the composition.

A titre d'alternative, une composition selon l'invention peut se présenter sous une forme anhydre, c'est-à-dire comprenant moins de 1 % en poids d'eau, de préférence comprenant moins de 0,5 % en poids d'eau, préférentiellement ne comprenant pas d'eau. De façon connue, les formes galéniques dédiées à une administration topique peuvent contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, pharmaceutique et/ou dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les agents hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré et, par exemple, de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature peuvent être introduits dans la phase grasse et/ou dans la phase aqueuse. Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales, comme par exemple, le polyisobutène hydrogéné et l'huile de vaseline, les huiles végétales, comme par exemple, une fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol et d'amandes d'abricot, les huiles animales, comme par exemple, le perhydrosqualène, les huiles de synthèse, notamment l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle et le palmitate d'éthyl hexyle, les acides gras insaturés et les huiles fluorées comme par exemple les perfluoropolyéthers. On peut aussi utiliser des alcools gras, des acides gras, comme par exemple, l'acide stéarique et, comme par exemple, des cires, notamment de paraffine, carnauba et la cire d'abeilles. On peut aussi utiliser des composés siliconés comme les huiles siliconées et par exemple le cyclométhicone et diméthicone, les cires, les résines et les gommes siliconées. Alternatively, a composition according to the invention may be in an anhydrous form, that is to say comprising less than 1% by weight of water, preferably comprising less than 0.5% by weight of water. water, preferably not including water. In a known manner, the dosage forms dedicated to topical administration may also contain adjuvants which are customary in the cosmetic, pharmaceutical and / or dermatological field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, bactericides, odor absorbers and dyestuffs. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration and, for example, from 0.01% to 20% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature can be introduced into the fatty phase and / or into the aqueous phase. As fats usable in the invention include mineral oils, such as, for example, hydrogenated polyisobutene and petrolatum oil, vegetable oils, such as, for example, a liquid fraction of shea butter, sunflower oil and apricot kernels, animal oils, such as, for example, perhydrosqualene, synthetic oils, especially Purcellin oil, isopropyl myristate and ethyl hexyl palmitate, unsaturated fatty acids and oils fluorinated compounds, for example perfluoropolyethers. It is also possible to use fatty alcohols, fatty acids, for example stearic acid and, for example, waxes, especially paraffin wax, carnauba wax and beeswax. It is also possible to use silicone compounds such as silicone oils and, for example, cyclomethicone and dimethicone, waxes, resins and silicone gums.

Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer, par exemple, le stéarate de glycérol, le polysorbate 60, le mélange alcool cétylstéarylique/alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Sinnowax AO® par la société HENKEL, le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de Tefose® 63 par société GATTEFOSSE, le PPG-3 myristyl éther, les émulsionnants siliconés, tels que le cétyldiméthicone copolyol et le mono- ou tristéarate de sorbitane, le stéarate de PEG-40, le monostéarate de sorbitane oxyéthyléné (20 0E). Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propylène glycol. As emulsifiers which can be used in the invention, mention may be made, for example, of glycerol stearate, polysorbate 60, the cetylstearyl alcohol / cetylstearyl alcohol mixture oxyethylenated with 33 moles of ethylene oxide sold under the name Sinnowax AO® by the HENKEL company, the mixture of PEG-6 / PEG-32 / glycol stearate sold under the name of Tefose® 63 by Gattefosse, PPG-3 myristyl ether, silicone emulsifiers, such as cetyldimethicone copolyol and mono- or tristearate sorbitan, PEG-40 stearate, oxyethylenated sorbitan monostearate (20 OE). As solvents that can be used in the invention, mention may be made of lower alcohols, in particular ethanol and isopropanol, and propylene glycol.

Une composition selon l'invention peut également contenir de façon avantageuse une eau thermale et/ou minérale, notamment choisie parmi l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy et l'eau de la Roche Posay. Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyliques tels que le carbomer, les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides et notamment le mélange de polyacrylamide, C13-14-Isoparaffine et Laureth-7 vendu sous le nom de Sepigel 305® par la société SEPPIC, les polysaccharides comme les dérivés cellulosiques tels que les hydroxyalkylcelluloses, et en particulier les hydroxypropylcelluloses et hydroxyéthylcelluloses, les gommes naturelles telles que les guar, caroube et xanthane et les argiles. Comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, ou encore l'éthylcellulose et le polyéthylène. Procédé de traitement cosmétique Comme indiqué précédemment, un procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre par application, notamment par voie topique, d'une quantité efficace d'au moins un actif consistant en un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec la métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3, ou un fragment C-terminal dudit polypeptide tels que définis précédemment pour traiter et/ou prévenir les peaux vieillies ou sénescentes et les manifestations cliniques associées, chez un individu. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, ce procédé est caractérisé en ce que la quantité efficace d'au moins un actif selon l'invention est mise en oeuvre au sein d'une composition conforme à l'invention. Selon un mode de réalisation préféré, on peut procéder par application de crèmes, de gels, de crèmes-gels, de sérums, de lotions, de laits de démaquillage ou de compositions après-solaires sur la peau pour ce qui est de l'application topique. Un procédé cosmétique topique selon l'invention peut être mis en oeuvre par exemple de façon journalière, à raison par exemple d'une administration unique par jour ou d'une administration deux fois par jour, par exemple une fois le matin et une fois le soir. A composition according to the invention may also advantageously contain a thermal and / or mineral water, in particular chosen from Vittel water, the waters of the Vichy basin and Roche Posay water. As hydrophilic gelling agents, mention may be made of carboxylic polymers such as carbomer, acrylic copolymers such as copolymers of acrylates / alkyl acrylates, polyacrylamides and especially the polyacrylamide mixture, C13-14-Isoparaffin and Laureth-7 sold under the name Sepigel 305® by the company SEPPIC, polysaccharides such as cellulose derivatives such as hydroxyalkylcelluloses, and in particular hydroxypropylcelluloses and hydroxyethylcelluloses, natural gums such as guar, carob and xanthan and clays. As lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates and hydrophobic silica, or else ethylcellulose and polyethylene. Cosmetic treatment process As indicated above, a method according to the invention may be implemented by application, in particular topically, of an effective amount of at least one active agent consisting of a polypeptide having at least 80% identity. in amino acids with the metalloproteinase MMP-12 of sequence chosen from SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3, or a C-terminal fragment of said polypeptide as defined previously for treating and / or preventing the aged or senescent skin and associated clinical manifestations in an individual. According to a preferred embodiment of the invention, this process is characterized in that the effective amount of at least one active agent according to the invention is used in a composition according to the invention. According to a preferred embodiment, it is possible to proceed by applying creams, gels, cream-gels, serums, lotions, make-up removing milks or after-sun compositions to the skin with regard to the application of topical. A topical cosmetic method according to the invention may be used, for example, daily, for example for a single administration per day or twice daily administration, for example once in the morning and once in the morning. evening.

Un procédé cosmétique topique selon l'invention peut être mis en oeuvre sur une période de temps variant d'une semaine à plusieurs semaines, voire plusieurs mois, cette période pouvant par ailleurs être répétée après des périodes de non traitement, pendant plusieurs mois voire plusieurs années. A titre d'exemple, l'administration par voie topique d'un composé selon l'invention peut être répétée, par exemple, 2 à 3 fois par jour, ou plus, et généralement sur une durée prolongée d'au moins 4 semaines, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d'interruption. A topical cosmetic process according to the invention may be carried out over a period of time varying from one week to several weeks, or even several months, this period being able to be repeated after periods of non-treatment for several months or even several months. years. By way of example, the topical administration of a compound according to the invention may be repeated, for example, 2 to 3 times a day, or more, and generally over a prolonged period of at least 4 weeks, even 4 to 15 weeks, with one or more periods of interruption if necessary.

Dans la description et dans les exemples suivants, sauf indication contraire, les pourcentages sont des pourcentages en poids et les plages de valeurs libellées sous la forme « entre ... et ... » incluent les bornes inférieure et supérieure précisées. In the following description and examples, unless otherwise indicated, percentages are percentages by weight and ranges of values in the form "between ... and ..." include the specified lower and upper bounds.

Les exemples ci-après sont présentés à titre illustratif et non limitatif du domaine de l'invention. EXEMPLES 1. Composition conformes à l'invention Exemple 1 : Crème-gel pour le visage des peaux vieillies (% en poids) Polypeptide dérivé de IVIMP-12 (SEQ ID NO: 4) 5,00 Anti-oxydant 0,05 Carbopol 0,10 Glycérol 2,00 Conservateur 0,30 Eau qsp 100 2. Etude clinique de compositions conformes à l'invention Afin de déterminer l'effet d'un traitement topique, au niveau du visage, d'une composition conforme à l'invention comprenant un polypeptide dérivé de MMP-12 (SEQ ID NO: 4), une étude monocentrique, comparative, contrôlée, randomisée et en double aveugle a été réalisée sur 2 groupes de 33 sujets chacun. The following examples are presented by way of illustration and not limitation of the field of the invention. EXAMPLES 1. Composition in Accordance with the Invention Example 1 Cream Gel for the Face of Aged Skins (% by Weight) Polypeptide Derived from IVIMP-12 (SEQ ID NO: 4) 5.00 Antioxidant 0.05 Carbopol 0 , Glycerol 2.00 Preservative 0.30 Water qs 100 2. Clinical study of compositions according to the invention In order to determine the effect of a topical treatment, in the face, of a composition according to the invention comprising a polypeptide derived from MMP-12 (SEQ ID NO: 4), a monocentric, comparative, controlled, randomized and double-blind study was performed on 2 groups of 33 subjects each.

L'un de ces deux groupes a utilisé une composition conforme à l'invention, à savoir identique à celle mise en oeuvre dans l'exemple 1 illustrée précédemment, comprenant, à titre d'actif conforme à l'invention, un polypeptide dérivé de MMP-12 de SEQ ID NO: 4, tandis que l'autre groupe n'a utilisé qu'une composition dite placebo, identique à celle mise en oeuvre dans le premier groupe, à ceci prêt qu'elle est exempte d'un actif conforme à l'invention. One of these two groups has used a composition according to the invention, namely identical to that used in Example 1 illustrated above, comprising, as active ingredient in accordance with the invention, a polypeptide derived from MMP-12 of SEQ ID NO: 4, while the other group only used a so-called placebo composition, identical to that used in the first group, except that it is free of an active ingredient. according to the invention.

Les sujets constituants ces groupes ont chacun appliqué sur leur visage chaque jour pendant 61 jours, la composition spécifique au groupe auquel ils appartenaient. A l'issue de cette période, une évaluation sensorielle de l'efficacité des produits à l'essai sur l'état de la peau du visage a été effectuée à l'aide de scores (éclat, relief et état de la peau). De plus, il a été procédé à une autoévaluation de l'éclat du teint et des imperfections du visage. Enfin, le relief cutané a été évalué par réalisation d'empreintes de la patte d'oie et analyse au SIA® (Skin Image Analyser), ainsi que le microrelief de la peau à l'aide d'un SKIN CHIP®. The constituent subjects these groups each applied on their face every day for 61 days, the composition specific to the group to which they belonged. At the end of this period, a sensory evaluation of the effectiveness of the products tested on the condition of the skin of the face was performed using scores (brightness, relief and skin condition). In addition, a self-assessment of the radiance of the complexion and imperfections of the face was carried out. Finally, the cutaneous relief was evaluated by making fingerprints of the crow's feet and MISA (Skin Image Analyzer) analysis, as well as skin microrelief using a SKIN CHIP®.

Les résultats ainsi obtenus montrent que le traitement topique de la peau, et notamment d'une peau vieillie ou sénescente par un actif conforme à l'invention entraine, après 2 mois de traitement, une amélioration de la barrière cutanée qui se traduit par une amélioration de certains signes du vieillissement cutané associés à l'état de surface, tels que le microrelief, les imperfections du visage ainsi que l'homogénéité et l'éclat du teint.15 Métalloprotéinase MMP-12 humaine sous sa forme mature (Homo sapiens) SEQ ID NO: 1 GPVWRKHYITYRINNYTPDMNREDVDYAIRKAFQVWSNVTPLKF SKINTGMADIL VVFARGAHGDFHAFDGKGGILAHAF GPG S GIGGDAHFDEDEFWT TH S GGTNLFL T AVHEIGHSLGLGHS SDPKAVMFPTYKYVDINTFRL SADDIRGIQ SLYGDPKENQRL PNPDN SEP AL C DPNL SF D AVT TVGNKIF F F KDRF FWLKV SERPK T S VNL I S SLWP TL PSGIEAAYEIEARNQVFLFKDDKYWLISNLRPEPNYPKSIHSFGFPNFVKKIDAAVF NPRFYRTYFF VDNQYWRYDERRQMMDPGYPKLITKNF Q GIGPKID AVF Y SKNKY YYFF QGSNQFEYDFLLQRITKTLK SNSWF GC Métalloprotéinase MMP-12 de souris (Mus muscu/us) SEQ ID NO: 2 RSRWMKRYLTYRIYNYTPDMKREDVDYIF QKAF QVW SDVTPLRFRKLHKDEADI MILFAF GAHGDFNYF D GK GGTL AHAF YP GP GI Q GD AHF DEAETW TK SFQGTNLFL VAVHELGHSLGLQHSNNPKSIMYPTYRYLNPSTFRLSADDIRNIQSLYGAPVKPPSL TKP S SPP S TF CHQ SL SFDAVTTVGEKIFFFKDWFFWWKLPGSPATNIT SIS SIWP SIP S GIQAAYEIESRNQLFLFKDEKYWLINNLVPEPHYPRSIYSLGF SAS VKK VD AAVF D PLRQKVYFFVDKEIYWRYDVRQELMDPAYPKLISTHFPGIKPKIDAVLYFKRHYYIF QGAYQLEYDPLFRRVTKTLKST SWFGC Métalloprotéinase MMP-12 de rat sous sa forme mature (Rattus norvegicus) SEQ ID NO: 3 RSRWMKRYLTYRIYNYTPDMKRADVDYIFQKAFQVWSDVTPLRFRKIHKGEADIT ILFAFGDHGDFYDFDGKGGTLAHAFYPGPGIQGDAHFDEAETWTKSFQGTNLFLV AVHELGHSLGLPHSNNPKSIMYPTYRYLHPNTFRLSADDIHSIQSLYGAPVKNPSLT NP GSPP STVCHQ SL SFDAVTTVGDKIFFFKDWFFWWRLPGSPATNIT SIS SMWPTIP SGIQAAYEIGGRNQLFLFKDEKYWLINNLVPEPHYPRSIHSLGFPASVKKIDAAVF DPLRQKVYFFVDKQYWRYDVRQELMDAAYPKLISTHFPGIRPKIDAVLYFKRHYY IFQGAYQLEYDPLLHRVTKTLSSTSWFGC Peptide dérivé de MMP-12 de Homo sapiens 35 SEQ ID NO: 4 ARNQVFLFKDDKYWLISNLR Peptide dérivé de MMP-12 de Mus muscu/us SEQ ID NO: 5 40 GRNQLFLFKDEKYWLINNLV Peptide dérivé de MMP-12 de Rattus norvegicus SEQ ID NO: 6 SRNQLFLFKDEKYWLINNLV5 The results thus obtained show that the topical treatment of the skin, and in particular of an aged or senescent skin with an active agent according to the invention leads, after 2 months of treatment, to an improvement in the cutaneous barrier which results in an improvement some signs of skin aging associated with the surface condition, such as microrelief, facial imperfections and uniformity and radiance of the complexion.15 MMP-12 Human Metalloproteinase in its mature form (Homo sapiens) SEQ ID NO: 1 GPVWRKHYITYRINNYTPDMNREDVDYAIRKAFQVWSNVTPLKF SKINTGMADIL VVFARGAHGDFHAFDGKGGILAHAF GPG S GIGGDAHFDEDEFWT TH S GGTNLFL T AVHEIGHSLGLGHS SDPKAVMFPTYKYVDINTFRL SADDIRGIQ SLYGDPKENQRL PNPDN September AL C DpnI SF D AVT TVGNKIF FF KDRF FWLKV SERPK TS VNL IS SLWP TL PSGIEAAYEIEARNQVFLFKDDKYWLISNLRPEPNYPKSIHSFGFPNFVKKIDAAVF NPRFYRTYFF VDNQYWRYDERRQMMDPGYPKLITKNF Q GIGPKID AVF Y SKNKY YYFF QGSNQFEYDFLLQRITKTLK SNSWF GC Metalloproteinase MMP -12 of mice (Mus Ab / us) SEQ ID NO: 2 RSRWMKRYLTYRIYNYTPDMKREDVDYIF QKAF QVW SDVTPLRFRKLHKDEADI MILFAF GAHGDFNYF D GK GGTL AHAF YP GP GI Q GD AHF DEAETW TK SFQGTNLFL VAVHELGHSLGLQHSNNPKSIMYPTYRYLNPSTFRLSADDIRNIQSLYGAPVKPPSL TKP S SPP S TF CHQ SL SFDAVTTVGEKIFFFKDWFFWWKLPGSPATNIT SIS SIWP SIP S GIQAAYEIESRNQLFLFKDEKYWLINNLVPEPHYPRSIYSLGF SAS VKK VD AAVF D PLRQKVYFFVDKEIYWRYDVRQELMDPAYPKLISTHFPGIKPKIDAVLYFKRHYYIF QGAYQLEYDPLFRRVTKTLKST SWFGC MMP-12 rat metalloproteinase in its mature form (Rattus norvegicus) SEQ ID NO: 3 RSRWMKRYLTYRIYNYTPDMKRADVDYIFQKAFQVWSDVTPLRFRKIHKGEADIT ILFAFGDHGDFYDFDGKGGTLAHAFYPGPGIQGDAHFDEAETWTKSFQGTNLFLV AVHELGHSLGLPHSNNPKSIMYPTYRYLHPNTFRLSADDIHSIQSLYGAPVKNPSLT NP GSPP STVCHQ SL SFDAVTTVGDKIFFFKDWFFWWRLPGSPATNIT SIS SMWPTIP SGIQAAYEIGGRNQLFLFKDEKYWLINNLVPEPHYPRSIHSLGFPASVKKIDAAVF DPLRQKVYFFVDKQYWRYDVRQELMDAAYPKLISTHFPGIRPKIDAVLYFKRHYY IFQGAYQLEYDPLLHRVTKTLSSTSWFGC peptide derived from MMP-12 Homo sapiens 35 SEQ ID NO: 4 ARNQVFLFKDDKYWLISNLR Peptide derivative from MMP-12 of Mus muscu / us SEQ ID NO: 5 40 GRNQLFLFKDEKYWLINNLV Peptide derived from MMP-12 from Rattus norvegicus SEQ ID NO: 6 SRNQLFLFKDEKYWLINNLV5

Claims (14)

REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'une quantité efficace d'au moins un actif consistant en un polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec une métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3 indiquée ci-après, ou un fragment C-terminal de ce polypeptide, pour prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes. REVENDICATIONS1. Cosmetic use of an effective amount of at least one active agent consisting of a polypeptide having at least 80% amino acid identity with a metalloproteinase MMP-12 of sequence selected from SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3 indicated below, or a C-terminal fragment of this polypeptide, for preventing and / or treating aged or senescent skin. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'actif mis en oeuvre est un fragment C-terminal dudit polypeptide, d'une longueur de 80 à 20 acides aminés, de préférence de 50 à 20 acides aminés, préférentiellement de 30 à 20 acides aminés et comprenant la séquence KDXK, dans laquelle X représente l'acide aspartique ou l'acide glutamique. 2. Use according to claim 1, characterized in that the active agent used is a C-terminal fragment of said polypeptide, of a length of 80 to 20 amino acids, preferably 50 to 20 amino acids, preferably 30 to 30 amino acids. at 20 amino acids and comprising the sequence KDXK, wherein X represents aspartic acid or glutamic acid. 3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que l'actif mis en oeuvre selon la présente invention est choisi parmi les séquences SEQ ID 15 NO: 4, SEQ ID NO: 5 et SEQ ID NO: 6. 3. Use according to any one of claims 1 and 2, characterized in that the active agent used according to the present invention is chosen from the sequences SEQ ID NO: 4, SEQ ID NO: 5 and SEQ ID NO: 6. 4. Polypeptide ayant au moins 80 % d'identité en acides aminés avec la métalloprotéinase MMP-12 de séquence choisie parmi SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 et SEQ ID NO: 3, ou un fragment C-terminal dudit polypeptide, pour son utilisation à titre d'actif dans une composition pharmaceutique ou dermatologique destinée à prévenir et/ou 20 traiter les peaux vieillies ou sénescentes. 4. A polypeptide having at least 80% amino acid identity with the metalloproteinase MMP-12 of sequence selected from SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2 and SEQ ID NO: 3, or a C-terminal fragment of said polypeptide for use as an active ingredient in a pharmaceutical or dermatological composition for preventing and / or treating aged or senescent skin. 5. Composition cosmétique et/ou dermatologique destinée à prévenir et/ou traiter les peaux vieillies ou sénescentes et les manifestations cliniques associées, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un actif tel que défini en revendications 1 à 3, en association avec une quantité efficace d'au moins un agent 25 additionnel destiné à prévenir et/ou traiter les peaux âgées ou sénescentes, différent de l'actif tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 3. Cosmetic and / or dermatological composition for preventing and / or treating aged or senescent skin and associated clinical manifestations, comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one active agent as defined in claims 1 to 3, in association with an effective amount of at least one additional agent for preventing and / or treating aged or senescent skin, different from the active as defined in any one of claims 1 to 3. 6. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'actif tel que défini en revendication 1 à 3 est mis en oeuvre en une teneur comprise entre 0,0001 % et 30 % en poids, de préférence entre 0,001 % et 15 % en poids, 30 préférentiellement entre 0,1 % et 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 6. Composition according to the preceding claim, characterized in that the active agent as defined in claim 1 to 3 is used in a content of between 0.0001% and 30% by weight, preferably between 0.001% and 15%. by weight, preferably between 0.1% and 10% by weight, relative to the total weight of the composition. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 et 6, caractérisée en ce qu'elle est destinée à être mise en oeuvre par la voie topique. 7. Composition according to any one of claims 5 and 6, characterized in that it is intended to be implemented by the topical route. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisée en ce que ledit agent additionnel est choisi parmi un dérivé n-acylaminoamide ou un dérivé C-glycoside. 8. Composition according to any one of claims 5 to 7, characterized in that said additional agent is selected from an n-acylaminoamide derivative or a C-glycoside derivative. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, caractérisée en ce que ledit agent additionnel est présent en une teneur comprise entre 0,01 % et 20 % en poids, de préférence entre 0,1 % et 10 % en poids, préférentiellement entre 0,1 % et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 9. Composition according to any one of claims 5 to 8, characterized in that said additional agent is present in a content of between 0.01% and 20% by weight, preferably between 0.1% and 10% by weight. preferably between 0.1% and 5% by weight, relative to the total weight of the composition. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 9, caractérisée en ce que ladite composition comprend en outre au moins une phase grasse, de préférence en une teneur comprise entre 5 % et 80 % en poids, préférentiellement entre 5 % et 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 10. Composition according to any one of claims 5 to 9, characterized in that said composition further comprises at least one fatty phase, preferably in a content of between 5% and 80% by weight, preferably between 5% and 50% by weight. % by weight, relative to the total weight of the composition. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une crème, d'un gel, d'une crème-gel, d'un sérum, d'une lotion, d'un lait pour le soin et/ou le démaquillage ou d'une composition après-solaire. 11. Composition according to any one of claims 5 to 10, characterized in that it is in the form of a cream, a gel, a cream-gel, a serum, a lotion, a milk for care and / or make-up removal or an after-sun composition. 12. Procédé cosmétique pour traiter et/ou prévenir les peaux vieillies ou sénescentes et les manifestations cliniques associées chez un individu, comprenant au moins une étape d'administration par voie topique audit individu d'au moins une quantité efficace d'au moins un actif tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3. 12. Cosmetic process for treating and / or preventing aged or senescent skin and associated clinical manifestations in an individual, comprising at least one step of topically administering to said individual at least one effective amount of at least one active ingredient as defined in any one of claims 1 to 3. 13. Procédé selon la revendication 12 caractérisé en ce que lesdites manifestations cliniques sont choisies parmi l'amincissement de la peau, les rides, le relâchement et l'apparition de nombreuses tâches de sénescence. 13. The method of claim 12 characterized in that said clinical manifestations are chosen from thinning of the skin, wrinkles, loosening and the appearance of many senescence tasks. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 et 13, caractérisé en ce que ladite quantité efficace d'au moins un actif tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 est mise en oeuvre au sein d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 5 à 11. 14. Method according to any one of claims 12 and 13, characterized in that said effective amount of at least one active as defined in any one of claims 1 to 3 is implemented within a composition as defined in any one of claims 5 to 11.