FR2967896A1 - Composition pour colorer ou decolorer les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique renfermant une chaine grasse - Google Patents

Composition pour colorer ou decolorer les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique renfermant une chaine grasse Download PDF

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Abstract

L'invention a pour objet une composition comprenant : (a) au moins un tensioactif cationique de formule suivante (I) : où : R représente un hydrogène, un alkyle en C -C , éventuellement porteur d'au moins un hydroxyle, alcoxy ; R représente un alkyle en C -C ; R représentant un radical hydrocarboné en C -C , linéaire ou ramifié, saturé ou non, éventuellement porteur d'au moins un hydroxyle ; -CH O-R' avec R' représentant un radical hydrocarboné en C -C , linéaire ou ramifié, saturé ou non, éventuellement porteur d'au moins un hydroxyle ; n vaut 1, 2, 3 ; p vaut 0,1 ou 2 et la somme de n et p vaut 3 ; X- représente un contre ion ; et (b) au moins un agent oxydant ; (c) éventuellement au moins un agent alcalin. L'invention a également pour objet un procédé de traitement de fibres kératiniques, dans lequel on applique cette composition, ainsi qu'un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans un premier compartiment une composition exempte d'agent oxydant, et dans un autre compartiment une composition comprenant cet agent oxydant, le ou les tensioactifs cationiques de formule (I) se trouvant indifféremment dans l'un et/ou l'autre des compartiments. L'invention concerne enfin l'utilisation de ces tensioactifs cationiques de formule (I) pour la coloration ou la décoloration des fibres kératiniques humaines, notamment des cheveux.

Description

COMPOSITION POUR COLORER OU DECOLORER LES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT UN TENSIOACTIF CATIONIQUE RENFERMANT UNE CHAINE GRASSE La présente invention a pour objet une composition pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier les procédés de coloration mettant en jeu un agent oxydant, et renfermant un tensioactif cationique particulier comprenant au moins une chaîne grasse.
10 Parmi les méthodes de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, on peut citer la coloration d'oxydation ou permanente. Ce mode de coloration met en oeuvre un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs qui, en présence d'un agent alcalin et d'un agent oxydant forment par un processus de 15 condensation oxydative des espèces colorés. Le mélange entre les précurseurs de colorant et l'agent oxydant est réalisé au moment de l'emploi. Ces bases d'oxydation sont notamment choisies parmi les ortho- ou paraphénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont généralement associées à un ou plusieurs 20 coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. L'un des inconvénients des procédés de coloration d'oxydation réside dans le fait 25 que la coloration de la composition appliquée sur les fibres varie très fortement entre le moment du mélange, le début de l'application et celui où la composition est finalement retirée. Ce phénomène, tout à fait classique, est caractéristique du degré d'avancement de la réaction de condensation oxydative précitée, conduisant à la formation de l'espèce ou des espèces colorées. 30 Ainsi, en fonction de la nuance choisie, la couleur de la composition est plus ou moins foncée ou plus ou moins chromatique et ne correspond pas toujours parfaitement à la coloration finale de la chevelure, ce qui peut être trompeur pour l'utilisateur. En outre, plus la couleur de la composition est marquée, plus les risques de tâchage de la peau et du cuir chevelu sont augmentés. 35 La coloration de la composition entraine aussi une baisse de l'efficacité de la coloration, la formation de l'espèce colorée s'effectuant dans le bol avant application et non pas dans la fibre kératinique. Il est par conséquent souvent nécessaire d'employer des quantités de précurseurs de coloration plus importantes que nécessaire pour la coloration des cheveux afin de compenser cette perte en réactifs, occasionnant entre 40 autres une augmentation du coût de la composition.5 Pour la décoloration des fibres kératiniques, on utilise le plus souvent un agent oxydant, généralement le peroxyde d'hydrogène, éventuellement associé à des persels tels que les persulfates. Un autre inconvénient observé est lié à la présence d'ammoniaque ou d'amines organiques dans les compositions de coloration ou de décoloration appliquées sur les cheveux. Ces agents alcalins sont employés pour ajuster le pH de la composition mais aussi pour faire gonfler la fibre kératinique afin de favoriser la pénétration des colorants et/ou de l'agent oxydant dans la fibre. L'ammoniaque étant très volatil, on observe des désagréments pour l'utilisateur du fait de l'odeur caractéristique forte, plutôt incommodante de cet agent et parfois des irritations du cuir chevelu sous forme de picotements.
Les amines organiques ont également une certaine odeur et peuvent aussi provoquer des irritations du cuir chevelu. Tous ces inconvénients ont été en grande partie résolus par l'utilisation de formulations particulières comprenant notamment des tensio-actifs cationiques à chaine grasse. De telles formulations sont décrites par exemple dans le document FR2923711. Pour optimiser ces résultats, il est cependant nécessaire d'utiliser des quantités importantes de tensioactifs cationiques ce qui détériore le profil écotoxique de la composition. Il est par conséquent important de développer de compositions cosmétiques présentant un profil écotoxique amélioré notamment en réduisant la quantité de tensioactifs cationiques ou en utilisant des tensioactifs plus écorespecteux tout en conservant des propriétés d'usage identiques. Le but de la présente invention est donc de proposer des compositions moins écotoxiques et qui limitent les inconvénients précités liés à la coloration de la composition avant l'application sur les cheveux et à l'odeur désagréable liée à l'utilisation d'un agent alcalin tel que l'ammoniaque ou les amines organiques et sans dégradation des propriétés tinctoriales. Ainsi, la présente invention a pour objet une composition comprenant (a) au moins un tensioactif cationique de formule suivante (1) : [i2]p oH ~N-~ R3 RI in x Formule dans laquelle : R,, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C6 linéaire ou en C3-C6 ramifié, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, alcoxy dont la partie alkyle est en C,-C4 ;
R2, identiques ou non, représentent un radical alkyle en C,-C6 linéaire ou en C3-C6 ramifié ; R3 représentant un radical hydrocarboné en C$-C32, linéaire ou ramifié, saturé ou comprenant une ou plusieurs insaturations conjuguées ou non ; n vaut 1, 2, 3 ; p vaut 0,1 ou 2 et la somme de n et p vaut 3 ; X- représente un contre ion ; (b) au moins un agent oxydant ;
(c) éventuellement au moins un agent alcalin. L'invention a également pour objet un procédé traitement de fibres kératiniques humaines, dans lequel on applique sur les fibres, la composition précitée.
L'invention concerne de plus un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition comprenant au moins un colorant choisi parmi les précurseurs de colorant d'oxydation, les colorants directs ou leurs mélanges, éventuellement au moins un agent alcalin, et un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, au moins un des deux compartiments comprenant au moins un tensioactif cationique de formule (1). L'invention concerne l'utilisation de tensioactif(s) cationique(s) de formule (1), pour la coloration des fibres kératiniques humaines.
Elle concerne de plus l'utilisation de tensioactif(s) cationique(s) de formule (1), dans laquelle n vaut 1 ou 3 pour la décoloration des fibres kératiniques humaines. Elle concerne enfin l'utilisation de tensioactif(s) cationique(s) de formule (1), dans laquelle n vaut 2 et R3 représente un radical hydrocarboné en C$-C32, linéaire ou ramifié, saturé, pour la décoloration des fibres kératiniques humaines.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Il est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. Les fibres kératiniques humaines traitées l'invention sont de préférence les cheveux. Les termes « au moins un » sont compris comme signifiant « un ou plusieurs ». Comme indiqué auparavant, la composition selon l'invention comprend au moins un moins un tensioactif cationique de formule suivante (1) : [iz]p OH ~N-~ R3 Rjn x Formule dans laquelle : R,, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C6 linéaire ou en C3-C6 ramifié, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, alcoxy dont la partie alkyle est en C,-C4 ; R2, identiques ou non, représentent un radical alkyle en C,-C6 linéaire ou en C3-C6 ramifié ; R3 représentant un radical hydrocarboné en C$-C32, linéaire ou ramifié, saturé ou comprenant une ou plusieurs insaturations conjuguées ou non ; n vaut 1, 2, 3 ; p vaut 0,1 ou 2 et la somme de n et p vaut 3 ; X- représente un contre ion.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les tensioactifs cationiques de formule (1) sont tels que R3 représente un radical alkyle en C$-C32, de préférence en C10-C30. De préférence, le radical R, représente un atome d'hydrogène.
De plus, R2 identiques ou non, représentent plus particulièrement un radical alkyle en C1-C4, de préférence méthyle. L'électroneutralité des tensioactifs cationiques de formule (1) est assurée par le contre ions X- qui peut être un anion ou un mélange d'anions organiques ou minéraux. X- représente par exemple un ion halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un ion hydroxyde ; un ion sulfate ; un ion hydrogénosulfate ; un ion alkylsulfate pour lequel la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-C6, comme l'ion méthylsulfate ou éthylsulfate ; les carbonates et hydrogénocarbonates un ion issu d'acide carboxylique tels que les ions formiate, acétate, citrate, Itartrate, oxalate ; les ions alkylsulfonates pour lesquels la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C,-C6 comme l'ion méthylsulfonate ; les ions arylsulfonates pour lesquels la partie aryle, de préférence phényle, est éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alkyle en C,-C4 tel que par exemple le 4-toluylsulfonate ; les ions alkylsulfonyles tel que le mésylate.
A titre de tensioactifs cationiques de formule (1) convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les composés suivants, pris seuls ou en mélange : OH X OH X OH X- désigne un contre-ion. De préférence X- désigne un ion chlorure.
Ces composés peuvent notamment être préparés en mettant en oeuvre l'enseignement des documents suivants : Zhang et al - Chinese J. of Synth. Chem. 2002,10,161-163 ; Das et al - J of <Coli and Inter Sci 289,2005,566-573 ; Das et al - Langmuir 2003,19,9114-9119.
La composition selon l'invention présente avantageusement une teneur en tensioactif(s) cationique(s) de formule (1) comprise allant de 0,01 à 20%, plus particulièrement de 0,1 à 10%, de préférence de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 15 La composition selon l'invention comprend au moins un agent oxydant. En particulier cet agent est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés, comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou 20 alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium. De préférence, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.
La composition comprend également de préférence au moins un agent alcalin. Plus particulièrement l'agent alcalin est choisi parmi les agents alcalins minéraux ou 25 organiques ou hybrides ou leurs mélanges Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l'ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges. 30 Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. 10 A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique.
Les amines organiques précitées, dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, sont par exemple choisies parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (A) suivante : Rx Rz ~N-W N\ Ry Rt (A) dans laquelle W est un reste alkylène en C,-C6 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C,-C6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6. On peut citer à titre d'exemple de telles amines, le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine. Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C,-C$ porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxyle. Conviennent en particulier à la réalisation de l'invention les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N-diméthylaminoéthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylaminométhane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (B) suivante : NH / 2 R-CH2 -CHI (B) CO2H où R désigne un groupe choisi parmi : \ N NH~ -(CH2)3NH2 - (CH2)2NH2 -(CH2)2NHCONH2 - (CH2)2NH li -NH2 NH Les composés correspondants à la formule (B) sont l'histidine, la lysine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline.
L'amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques On peut en particulier citer, outre l'histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l'imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine L'amine organique est choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l'arginine déjà mentionnée à titre d'acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidinopropionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)methyl]amino)ethane-1-sulfonique.
A titre de composés hybrides on peut mentionner en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
La composition de l'invention contient de préférence de l'ammoniaque et/ou une alcanolamine telle que la monoéthanolamine.
De manière avantageuse, la composition selon l'invention présente une teneur en agent(s) alcalin(s), s'il(s) est(sont) présent(s), allant de 0,01 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids de ladite composition.
La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre au moins un colorant choisi parmi les précurseurs de colorant d'oxydation, les colorants directs ou leurs mélanges Ces précurseurs de colorants d'oxydation sont choisis plus particulièrement parmi les bases d'oxydation et les coupleurs. Les bases d'oxydation peuvent être choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-([3- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-([3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-(3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-([3-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, [3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-((3,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-([3-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-(3 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-([3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-([3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 244- méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5- a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl- pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine- 4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6- triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 14[3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-([3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1-([3-méthoxyéthyl)pyrazole. A titre de dérivés pyrazoliques on peut également citer les diamino N,N-dihydropyazolones et notamment celles décrites dans la demande FR 2886136 telles que les composés suivants et leurs sels d'addition: 2,3-Diamino-6,7-dihydro-1 H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-Amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one, 2-Amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1- one, 2-Amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one, 4,5- diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydro- pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3- (2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3- diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2,3-diamino-5,6,7,8- tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, 4-Amino-1,2-diethyl-5-(pyrrolidin-1-yl)- 1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4-Amino-5-(3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-1,2-diethyl-1,2- dihydro-pyrazol-3-one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one. A titre de bases hétérocycliques on utilisera préférentiellement le 4,5-diamino 14[3-hydroxyéthyl) pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2,A]pyrazol-1-one et leurs sels d'addition.
Parmi les coupleurs, on peut citer les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-([3-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-([3-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1- diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-[3-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-([3-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-([3-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition avec un acide, et leurs mélanges.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. La ou les bases d'oxydation représentent chacune, lorsqu'elles sont présentes, de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le ou les coupleur(s), représentent chacun, s'ils sont présents, de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
En ce qui concerne les colorants directs, ces derniers sont par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels. Parmi les colorants directs nitrés benzéniques, on peut citer de manière non limitative les composés suivants : 1,4-diamino-2-nitrobenzène, 1-amino-2 nitro-4-(3- hydroxyéthylaminobenzène,1-amino-2 nitro-4-bis([3-hydroxyéthyl)-aminobenzène, 1,4-Bis([3-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène, 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-((3-hydroxyéthylamino)-benzène, 1-[3- hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène, 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)([3- hydroxyéthyl)-aminobenzène, 1-amino-3-méthyl-4-(3-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène, 1-amino-2-nitro-4-(3-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène, 1,2-Diamino-4-nitrobenzène, 1- amino-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène, 1,2-Bis-((3-hydroxyéthylamino)-4- nitrobenzène, 1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2- amino-5-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène, 1-Hydroxy-3-nitro-4- aminobenzène, 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène, 1-(3-hydroxyéthyloxy-2-[3- hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène, 1-Méthoxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène, 1- [3-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, 1-(3,y-dihydroxypropyloxy-3- méthylamino-4-nitrobenzène, 1-(3-hydroxyéthylamino-4-(3,y-dihydroxypropyloxy-2- nitrobenzène, 1-[3,y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène, 1-[3- hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène, 1-(3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène, 1-(3-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène, 1-Hydroxy-6-bis- ([3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène, 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène, 1- Hyd roxy-4-[3-hyd roxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention. Parmi ces composés, on peut tout particulièrement citer les colorants suivants : chlorure de 1,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-1 H-Imidazolium, chlorure de 1,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]-1H-Imidazolium, méthylsulfate de 1-méthyl-4- [(méthylphényl-hydrazono)méthyl]-pyridinium. On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : Disperse Red 17, Acid Yellow 9, Acid Black 1, Basic Red 22, Basic Red 76, Basic Yellow 57, Basic Brown 16, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 35, Basic Brown 17, Acid Yellow 23, Acid Orange 24, Disperse Black 9. On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-([3-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs quinoniques, on peut citer les colorants suivants : Disperse Red 15, Solvent Violet 13, Acid Violet 43 ,Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Blue 1, Disperse Violet 8, Disperse Blue 3, Disperse Red 11 ,Acid Blue 62, Disperse Blue 7, Basic Blue 22, Disperse Violet 15, Basic Blue 99, ainsi que les composés suivants : 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone, 1- Aminopropyl-amino-4-méthylaminoanthraquinone, 1-Aminopropylaminoanthraquinone, 5-[3-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone, 2-Aminoéthylaminoanthraquinone, 1,4-Bis-([3,,y-dihydroxypropyl-amino)anthraquinone. Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants : - Basic Blue 17 et le Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques, on peut citer les composés suivants : Basic Green 1, Acid blue 9, Basic Violet 3, Basic Violet 14, Basic Blue 7, Acid Violet 49, Basic Blue 26, Acid Blue 7. Parmi les colorants indoaminiques, on peut citer les composés suivants : - 2-[3-hydroxyéthlyamino-5-[bis-([3-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1, 4-benzoquinone ; -2-[3-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinone ; - 3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine ; - 3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine ; - 3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine.
Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent plus particulièrement de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids.
La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs esters gras. Par esters gras, au sens de la présente invention, on entend plus particulièrement un ester d'acide carboxylique comprenant dans sa structure une chaîne grasse à au moins 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 10 à 30 atomes de carbone, de préférence de 10 à 22 atomes de carbone, et d'un alcool qui est de préférence un monoalcool, notamment en C1-C30, plus particulièrement en C1-C22, ou un sucre.
Plus particulièrement, ces composés sont choisis parmi : - les esters de monoalcools saturés linéaires ou ramifiés en C1-C30, avec des acides gras monofonctionnels en C,0-C30, ces derniers pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - les esters de monoalcools linéaires ou ramifiés en C3-C8, avec des acides gras bifonctionnels en C,0-C30, ces derniers pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - les esters et di-esters de sucres et d'acides gras en 0w-C3o ; - leurs mélanges. En ce qui concerne les esters de monoalcools saturés linéaires ou ramifiés en C,-C30, avec des acides gras monofonctionnels en CW-C30, ces derniers peuvent être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone (-C=C-), conjuguées ou non. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, ces esters peuvent être choisis notamment parmi les oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonate, ou leurs mélanges comme notamment les oléo-palmitates, oléo-stéarates, palmito-stéarates de monoalcools en C1-C30. Parmi ces esters, on met en oeuvre plus particulièrement le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, le stéarate d'octyl dodécyle et l'isononaoate d'isononyle. Parmi les esters de monoalcools linéaires ou ramifiés en C3-C8, avec des acides gras bifonctionnels en C12-C30, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi le di-ester isopropylique de l'acide sébacique, appelé aussi sébaçate de di-isopropyle, La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di-esters de sucres et d'acides gras en 0w-C3o. Il est rappelé que l'on entend par « sucre », des composés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en CW-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges. Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates de sucre(s), ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate de sucre(s). Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose. On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose. On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras : - les produits vendus sous les dénominations F160, F140, F110, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose; - les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester; - le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft® PSE. De préférence, on utilise comme ester gras des composés choisis parmi les esters de monoalcools saturés, linéaires ou ramifiés en C1-C18, avec des acides gras monofonctionnels en C14-C18, ces derniers pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Lorsqu'ils sont présents, la composition selon l'invention présente une teneur en ester(s) gras allant avantageusement de 0,3 à 12,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 à 10 % en poids.
La composition selon l'invention peut de plus comprendre un ou plusieurs alcools gras. Plus particulièrement, ledit alcool gras est choisi parmi les alcools non (poly)oxyalkylénés (l'alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone) et non (poly)glycérolés, comprenant une ou plusieurs chaînes grasses présentant de 10 à 30 atomes de carbone, plus particulièrement de 14 à 22 atomes de carbone et de façon encore plus avantageuse, de 16 à 18 atomes de carbone, saturés ou insaturés, les chaînes grasses étant éventuellement substituées par un ou deux groupements hydroxyle supplémentaires. Lorsque l'alcool est insaturé, il comprend de 1 à 3 doubles liaisons carbone-carbone (-C=C-), conjuguées ou non. De préférence, l'alcool gras est un monoalcool. A titre d'exemples d'alcools gras, on peut citer l'alcool laurique, cétylique, stéarylique, béhénique, myristique, linoléïque, undécylénique, palmitoléïque, linolénique, arachidonique, érucique, isocétylique, isostéarylique, isobéhénylique, l'alcool oléique et leurs mélanges. De préférence, la composition comprend un ou plusieurs monoalcools gras non (poly)oxyalkylénés et non (poly)glycérolés, comprenant de 14 à 22 atomes de carbone et plus précisément, de 16 à 18 atomes de carbone, saturés. Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition présente une teneur en alcool(s) gras allant de 1 à 25 % en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence de 3 à 20 % en poids et conformément à une variante encore plus préférée de l'invention, de 5 à 18 % en poids.
La composition selon l'invention, comprend de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Le ou les solvants peuvent être présents dans des proportions allant de préférence de 1 à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 5 à 80 % en poids.
La composition selon l'invention peut également éventuellement comprendre un ou plusieurs polymères substantifs, cationiques ou amphotères. Le caractère substantif (c'est à dire l'aptitude au dépôt sur les cheveux) des polymères est classiquement déterminé au moyen du test décrit par Richard J. Crawford, Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 1980, 31 - (5) - pages 273 à 278 (révélation par colorant acide Red 80).
Ces polymères substantifs sont notamment décrits dans la demande de brevet EP 557203. Plus particulièrement, on peut mettre en oeuvre des polymères choisis parmi les dérivés cationiques cellulosiques, les homopolymères d'halogénure de diméthyldiallylammonium et les copolymères d'halogénure de diméthyldiallylammonium et d'acide (méth)acrylique ; les homopolymères et copolymères d'halogénure de méthacryloyloxyéthyl-triméthylammonium ; les polymères polyammonium quaternaires ; les polymères de vinylpyrrolidone à motifs cationiques, les polysiloxanes cationiques ; leurs mélanges.
Parmi les polymères substantifs du type copolymère d'halogénure de diméthyldiallylammonium utilisables selon l'invention, on peut citer en particulier : - les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acide acrylique comme celui de proportions (80/20 en poids) vendu sous la dénomination Merquat 280 par la société Calgon; - les copolymères du chlorure de diméthyldiallylammonium et de l'acrylamide vendus sous les dénominations Merquat 550 et Merquat S par la société Merck.
Parmi les polymères substantifs du type polymère d'halogénure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium utilisables selon l'invention, on peut citer en particulier les produits qui sont dénommés dans le dictionnaire CTFA (5ème édition, 1993) "Polyquaternium 37", "Polyquaternium 32" et "Polyquaternium 35", qui correspondent respectivement, en ce qui concerne le "Polyquaternium 37", au poly(chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl-ammonium) réticulé, en dispersion à 50% dans de l'huile minérale, et vendu sous la dénomination Salcare SC95 par la société Allied Colloids, en ce qui concerne le "Polyquaternium 32", au copolymère réticulé de l'acrylamide et du chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium (20/80 en poids), en dispersion à 50% dans de l'huile minérale, et vendu sous la dénomination Salcare SC92 par la société Allied Colloids, et en ce qui concerne le "Polyquaternium 35", au méthosulfate du copolymère de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium et de méthacryloyloxyéthyldiméthylacétylammonium, vendu sous la dénomination Plex 7525L par la société Rohm GmbH.
Les polymères substantifs du type polyammonium quaternaire utilisables selon l'invention sont les suivants : - les polymères préparés et décrits dans le brevet français 2 270 846, constitués de motifs récurrents répondant à la formule (1) suivante : CH3 CH N ((CH2)3 N+-(CH2)6 T CI- I CI- CH3 CH3 notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900 ; - les polymères préparés et décrits dans le brevet français 2 270 846, constitués de motifs récurrents répondant à la formule (2) suivante : CH3 C2H5 -[-N'-(CH2)3 -N- -(CH2)3 ] 1 Br 1 Br- CH3 C2H5 notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200 ; -les polymères décrits et préparés dans les brevets US 4 157 388, 4 390 689, 4 702 906, 4 719 282, et constitués de motifs récurrents répondant à la formule (3) suivante : CH3 CI CI CH3 N - (CH2V N H-CO - D -N H (CH2)p - N+- (CH2)2 - O - (CH2)2 CH3 CH3 dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r CO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, et notamment ceux dont la masse moléculaire est inférieure à 100 000, de préférence inférieure ou égale à 50 000 ; de tels polymères sont notamment vendus par la société Miranol sous les dénominations "Mirapol A15", "Mirapol AD1", "Mirapol AZ1" et "Mirapol 175" ; Parmi les polymères de Vinylpyrrolidone (PVP) à motifs cationiques utilisables conformément à l'invention, on peut citer en particulier : a) les polymères de Vinylpyrrolidone comportant des motifs Méthacrylate de diméthylaminoéthyle ; on peut citer parmi ceux-ci : - le copolymère Vinylpyrrolidone / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle (20/80 en poids) vendu sous la dénomination commerciale COPOLYMER 845 par la société I.S.P. - les copolymères Vinylpyrrolidone / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisés par du sulfate de diéthyle, vendus sous les dénominations GAFQUAT 734, 755, 755 S et 755 L par la société I.S.P. 3 - les PVP / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle / Polyuréthane hydrophile, vendus sous la dénomination commerciale PECOGEL GC-310 par la société U.C.I.B. ou encore sous les dénominations AQUAMERE C 1031 et C 1511 par la société BLAGDEN CHEMICALS, - les PVP / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle / Oléfine en C8 à C16, quaternisés ou non quarternisés, vendus sous les dénominations GANEX ACP 1050 à 1057, 1062 à1069, 1079 à 1086, par la société I.S.P. - le PVP / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle / Vinylcaprolactame, vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société I.S.P. b) les polymères de Vinylpyrrolidone comportant des motifs Méthacrylamidopropyltriméthylammonium ( M.A.P.T.A.C. ), parmi lesquels on peut citer notamment : - les copolymères Vinylpyrrolidone / M.A.P.T.A.C., vendus sous les dénominations commerciales GAFQUAT ACP 1011 et GAFQUAT HS 100 par la société I.S.P. c) les polymères de Vinylpyrrolidone comportant des motifs Méthylvinylimidazolium, et parmi lesquels on peut citer plus particulièrement : - les PVP / Chlorure de méthylvinylimidazolium, vendus sous les dénominations LUVIQUAT FC 370, FC 550, FC 905, HM 552 par la société B.A.S.F. - le PVP / Chlorure de méthylvinylimidazolium / Vinylimidazole, vendu sous la dénomination LUVIQUAT 8155 par la société B.A.S.F. - le PVP / Méthosulfate de méthylvinylimidazolium, vendu sous la dénomination LUVIQUAT MS 370 par la société B.A.S.F.
Parmi les polysiloxanes cationiques on peut notamment citer (a) les composés répondant à la formule (4) suivante : (R1)a(T)3_a-Si[OSi(T)2]n-[OSi(T)b(R1)2-blm-OSi(T)3_a-(R1)a (4) dans laquelle, T est un atome d'hydrogène, ou un radical phényle, hydroxyle (-OH), ou alkyle en C1-C8, et de préférence méthyle ou alcoxy en C1-C8, de préférence méthoxy, a désigne le nombre 0 ou un nombre entier de 1 à 3, et de préférence 0, b désigne 0 ou 1, et en particulier 1, m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) peut varier notamment de 1 à 2 000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2 000, et notamment de 1 à 10 ; R1 est un radical monovalent de formule -CgH2gL dans laquelle q est un nombre de 2 à 8 et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : - N(R2)-CH2-CH2-N(R2)2 ; - N(R2)2 ; -N«R2)3 Q- ; - N+(R2) (H)2 Q- ; -N«R2)2HQ- ; - N(R2)-CH2-CH2-N«R2)(H)2 Q-, dans lesquels R2 peut désigner un atome d'hydrogène, un phényle, un benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20, et Q-représente un ion halogénure tel que par exemple fluorure, chlorure, bromure ou iodure. En particulier, les silicones aminées correspondant à la définition de la formule (5) sont choisies parmi les composés correspondant à la formule suivante :
?H, 0-Si-R" CH3 NH I (i H2)2 - m NH2 (5) dans laquelle R, R', R", identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4, de préférence CH3 ; un radical alcoxy en C1-C4, de préférence méthoxy ; ou OH ; A représente un radical alkylène, linéaire ou ramifié, en C3-C8, de préférence en C3-C6; m et n sont des nombres entiers dépendant du poids moléculaire et dont la somme est comprise entre 1 et 2000.
Selon une première possibilité, R, R', R", identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C,-C4 ou hydroxyle, A représente un radical alkylène en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ. Les composés de ce type sont dénommés dans le dictionnaire CTFA, "amodiméthicone".
Selon une deuxième possibilité, R, R', R", identiques ou différents, représentent un radical alcoxy en C,-C4 ou hydroxyle, l'un au moins des radicaux R ou R" est un radical alcoxy et A représente un radical alkylène en C3. Le rapport molaire hydroxy / alcoxy est de préférence compris entre 0,2/1 et 0,4/1 et avantageusement égal à 0,3/1. Par ailleurs, m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 2000 et 106. Plus particulièrement, n est compris entre 0 et 999 et m est compris entre 1 et 1000, la somme de n et m étant comprise entre 1 et 1000.
Dans cette catégorie de composés, on peut citer entre autres, le produit Belsil®ADM 652, commercialisée par Wacker.
Selon une troisième possibilité, R, R", différents, représentent un radical alcoxy en C,-C4 ou hydroxyle, l'un au moins des radicaux R, R" est un radical alcoxy, R' représente un radical méthyle et A représente un radical alkylène en C3. Le rapport molaire hydroxy / alcoxy est de préférence compris entre 1/0,8 et 1/1,1, et avantageusement est égal à 1/0,95. Par ailleurs, m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 2000 et 200000. Plus particulièrement, n est compris entre 0 et 999 et m est compris entre 1 et 1000, la somme de n et m étant comprise entre 1 et 1000.
Plus particulièrement, on peut citer le produit FluidWR® 1300, commercialisé par Wacker. n R' A Selon une quatrième possibilité, R, R" représentent un radical hydroxyle, R' représente un radical méthyle et A est un radical alkylène, en C4-C8, de préférence en C4. Par ailleurs, m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 2000 et 106. Plus particulièrement, n est compris entre 0 et 1999 et m est compris entre 1 et 2000, la somme de n et m étant comprise entre 1 et 2000.
Un produit de ce type est notamment commercialisé sous la dénomination DC28299 par Dow Corning. Notons que la masse moléculaire de ces silicones est déterminée par chromatographie par perméation de gel (température ambiante, étalon polystyrène ; colonnes p styragem ; éluant THF ; débit de 1 mm/m ; on injecte 200 pl d'une solution à 0,5 % en poids de silicone dans le THF et l'on effectue la détection par réfractométrie et UV-métrie). Un produit correspondant à la définition de la formule (5) est en particulier le polymère dénommé dans le dictionnaire CTFA "triméthylsilylamodiméthicone", répondant à la formule (6) suivante: CH3 I sio Si(CH3)3 I CH2 1 CHCH3 1 CH2 1 NH 1 m (i H2)2 NH2 (6) dans laquelle n et m ont les significations données ci-dessus conformément à la formule (5). De tels composés sont décrits par exemple dans EP 95238; un composé de formule (5) est par exemple vendu sous la dénomination Q2-8220 par la société OSI. (b) les composés répondant à la formule (7) suivante : R4 CH2 CHOH-CH2-N+(R3)3 Q (CHI SiO CH3 1 SiO 1 CH3 R3 Si - O R3 R _r s (7) dans laquelle, R3 représente un radical hydrocarboné monovalent en C1-C18, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ; R4 représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18 ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18 , par exemple en C1-C8; Q- est un ion halogénure, notamment chlorure ; r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 20 et en particulier de 2 à 8 ; s représente une valeur statistique moyenne de 20 à 200 et en particulier de 20 à 50. De tels composés sont décrits plus particulièrement dans le brevet US 4185087.
Un composé entrant dans cette classe est celui vendu par la Société Union Carbide sous la dénomination "Ucar Silicone ALE 56". c) les silicones ammonium quaternaire de formule (8) : R OH - R - R 2X R, 1, I I~ l' I, R8 -N-CHZ~H-CH2 R6 Si-O Si-R6-CH2-CHOH-CH2-N-R8 I I I i R, R, R, R7
r (8)
dans laquelle : XX
R,, identiques ou différents, représentent un radical hyr é monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18 ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
R6 représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18 ou un radical alkylèneoxy divalent en C,-C18, par exemple en C,-C8 relié au Si par une liaison SiC;
R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C,-C18, un radical alcényle en C2-C,8 , un radical -R6-NHCOR, ;
X- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique (acétate ...);
r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 200 et en particulier de 5 à 100 ; Ces silicones sont par exemple décrites dans la demande EP-A-0530974.
d) les silicones aminées de formule (9) : Si O 1-0 Si - R5 1 1 1 (i nHzn)_ R2 x R4 3 NH 1 mH2m)
NH2 (9) dans laquelle : - R,, R2, R8 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C,-C4 ou un 25 groupement phényle, - R5 désigne un radical alkyle en C,-C4 ou un groupement hydroxyle, - n est un entier variant de 1 à 5, - m est un entier variant de 1 à 5, et dans laquelle x est choisi de manière telle que l'indice d'amine soit compris entre 0,01 30 et 1 meq/g. R~ R3 Lorsqu'ils sont présents, la concentration en polymère substantif cationique ou amphotère peut varier de 0,01 à 10 % par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids de la composition.
La composition de coloration selon l'invention peut également comprendre divers additifs classiquement utilisés dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques humaines. La composition peut ainsi comprendre des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier des charges telles que des argiles, des polymères non ioniques, anioniques cationiques ou amphotères, éventuellement associatifs ; des liants tels que la vinylpyrrolidone ; des lubrifiants comme les stéarates de polyol ou les stéarates de métaux alcalins ou alcalino-terreux ; des silices hydrophiles ou hydrophobes ; des pigments ; des agents matifiants comme les oxydes de titane ; des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques, amphotères ou zwittérioniques ; des agents de pénétration, des agents séquestrants, comme l'éthylènediamine tétraacétique ou ses sels ; des agents absorbeurs d'humidité comme les silices amorphes,; des tampons ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants ; des vitamines ; des parfums ; des céramides ; des silicones volatiles Les additifs tels que définis précédemment peuvent être présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids, de préférence entre 0,1 et 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le procédé selon l'invention consiste à appliquer la composition qui vient d'être détaillée sur les fibres kératiniques humaines, ces dernières pouvant être sèches ou humides. Si la composition comprend au moins un colorant, il s'agit d'un procédé de coloration. Si elle en est dépourvue, il s'agit d'un procédé de décoloration ou d'éclaircissement.
Habituellement, la composition appliquée est obtenue par mélange extemporané préalable des divers ingrédients, y compris l'agent oxydant. Généralement, cette composition est obtenue par mélange d'une composition dépourvue d'agent oxydant, avec une composition le comprenant (composition oxydante). A noter que la composition oxydante et la composition comprenant le ou les colorants et/ou le ou les agents alcalins, peuvent renfermer l'une et/ou l'autre, un ou plusieurs agents tensioactifs cationiques de formule (1). Cette composition oxydante comprend avantageusement de l'eau et éventuellement un ou plusieurs solvants tels que par exemple listés dans le cadre du descriptif de la composition de l'invention.
La composition oxydante peut se présenter sous la forme d'une solution, d'une émulsion ou d'un gel.
Elle peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs utilisés classiquement dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques humaines, en fonction de la forme galénique souhaitée. On pourra là encore se reporter à la liste des additifs donnée plus haut.
La composition de l'invention présente généralement un pH supérieur à 7, et de préférence variant de 8 à 12. Il est précisé que le pH de la composition dépourvue d'agent oxydant et par conséquent comprenant le ou les colorants et/ou le ou les agents alcalins est généralement supérieur à 8, généralement compris entre 8 et 12, et de préférence entre 9 et 11 Le pH de la composition oxydante est habituellement inférieur à 7, de préférence compris entre 3 et 6. Les pH de ces compositions peuvent être ajustés à la valeur désirée au moyen d'un 15 ou plusieurs agents acidifiants ou d'un ou plusieurs agents alcalins habituellement utilisés dans le domaine. Parmi les agents acidifiants, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide 20 lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on se reportera aux listes données précédemment.
On pourrait également envisager d'appliquer successivement et sans rinçage intermédiaire, la composition dépourvue d'agent oxydant, et la composition oxydante, 25 dans un sens comme dans l'autre. Le ou les tensioactifs cationiques de formule (1) se trouvant indifféremment dans l'une et/ou l'autre des deux compositions.
Quelle que soit la variante retenue, la composition appliquée (résultant du mélange extemporané ou d'une application successive) est laissée en place pour une durée, en 30 général, de l'ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 10 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé varie classiquement de la température ambiante (entre 15 à 25°C) à 80°C, de préférence de la température ambiante à 60°C. A l'issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l'eau, lavées au shampooing, rincées à nouveau à l'eau puis séchées ou 35 laissées à sécher.
Comme indiqué auparavant, un autre objet de l'invention est constitué par un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition comprenant éventuellement au moins un agent alcalin, au moins un colorant 40 choisi parmi les précurseurs de colorant d'oxydation, les colorants directs ou leurs mélanges, ou au moins ou leurs mélanges et un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, au moins une des deux compositions comprenant un ou plusieurs tensioactifs cationiques de formule (1) ; le ou les agents alcalins, le ou les agents oxydants, le ou les colorants, le ou les tensioactifs cationiques de formule (1) étant tels que définis précédemment.
Ce qui a été décrit plus haut concernant la composition selon l'invention, la composition oxydante, et les divers ingrédients, leur nature et proportions respectives, reste valable et ne sera pas repris à nouveau.
Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES 1. Compositions On prépare les compositions suivantes, C (comparative) et 11 à 14 conformes à l'invention, dont les ingrédients sont énumérés dans les tableaux 1 et 2 ci-dessous. Ces compositions diffèrent par la nature du tensioactif cationique mis en oeuvre. 11 est précis que les quantités sont exprimées en °/U en poids de matières actives sauf indication contraire Tableau 1 quantités Myristate d'isopropyle 2 Alcool cétylstéarylique (C16/C1$ 50/50) 12,5 Hydroxyde d'ammonium exprimé en NH3 1,76 Tensioactif cationique (1 selon compositions Acide érythorbique 0,3 Metabisulfite de sodium 0,45 Paratoluènediamine 0,92 Dichlorhydrate de 1-[3-hydroxyéthyloxy-2,4-diamino-benzène 1,25 1,3-dihydroxybenzène 0,21 Acide éthylène diamine tétracétique 0,2 Palmitate de cétyle 1,87 Stéarate de glycéryle 1 Homopolymère chlorure de méthacrylate 2 en l'état d'éthyltriméthylammonium reticulé en émulsion inverse dans l'huile minérale (Salcare SC 95®) Eau Qsp100 Tableau 2 Tensioactif cationique (1 Masse g °Io molaire (g/mol) C cl- 404,16 3,77 (0,00737mo1) C cl- 404,16 7,54 (0,01474mo1) 11 ~0 H N3,01 (0,00737mo1) cl- 408,16 11 N 408,16 6,02 ~0 H (0,01474mo1) cl- 12 ~OH 438,21 3,23 N' +-~,oH (0,00737mo1) ~OH Cl 12 Cl ~OH 438,21 6,46 NI ,.~/OH (0,01474mo1) ~OH 13 CI ~OH 528,21 3,89 (0,00737mo1) N' +tioH J ~OH HO" Y IOH 13' CI ~OH 528,21 7,78 (0,01474mo1) NI +~oH J ~OH HO" Y IOH 14 N et 378,08 2,79 oH (0,00737mo1) 25 14' N et 378,08 5,58 °H (0,01474mo1) Les tensioactifs 11 à 14' sont plus écorespectueux que le tensioactif C. NB : les tensioactifs sont préalablement mélangés aux corps gras avant d'être mélangés aux autres ingrédients de la composition. 2. Coloration des cheveux Au moment de l'emploi, chaque composition est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6°/U en poids). On obtient un pH final de 9,8. Chaque mélange obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux gris à 90 °/U de blancs, naturels ou permanentés.
Après 30 minutes de pose à 25°C, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées. Les résultats tinctoriaux obtenus après coloration des cheveux sont similaires avec l'ensemble des compositions C à 14'. Par contre les compositions 11', 12', 13' et 14' acceptables sur le plan écotoxicité contrairement à la composition C', permettent d'obtenir des compositions de mélange avec l'eau oxygénée qui se colorent moins que le mélange issu de la composition C et qui ont une odeur d'ammoniaque ressentie inférieure.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS1. Composition comprenant (a) au moins un tensioactif REVENDICATIONS1. Composition comprenant (a) au moins un tensioactif cationique de formule suivante (1) Formule dans laquelle: R1, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C6 linéaire ou en C3-Ce ramifié, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, alcoxy dont la partie alkyle est en C1-C4 ; 10 R2, identiques ou non, représentent un radical alkyle en C,-Ce linéaire ou en C3-C6 ramifié , R3 représentant un radical hydrocarboné en C8-C32, linéaire ou ramifié,. saturé ou comprenant une ou plusieurs insaturations conjuguées ou non ; n vaut 1, 2, 3 ; p vaut 0,1 ou 2 et la somme de n et p vaut 3 ; 15 X- représente un contre ion ; (b) au moins un agent oxydant (c) éventuellement au moins un agent alcalin. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les 20 tensioactifs cationiques de formule (1) sont tels que R3 représente un radical alkyle en C8-C32, de préférence en C10-C30. 3 Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes;. caractérisée en ce que le ou les tensioactifs cationiques de formule (1) sont tels que R,, 25 identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyalkyle en C1-C2. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs cationiques de formule (1) sont tels que R2, 30 identiques ou non, représentent un radical alkyle en C1-C4, de préférence méthyle. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs cationiques de formule (1) sont choisis parmi les composés suivants, seuls ou en mélanges : oH 35OH x OH HE 'ori 0 H x- X- désignant un contre-ion et de préférence un ion chlorure. 6,. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en tensioactif(s) cationique(s) de formule (1) varie de 0,01 à 10 20%, plus particulièrement de 0,1 à 10%, et de préférence de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle l'agent oxydant est choisi parmi fe peroxyde d'hydrogène, fe peroxyde d'urée, les l bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés, de préférence fe peroxyde d'hydrogène. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend au moins un colorant choisi parmi les 20 précurseurs de colorant d'oxydation, les colorants directs ou leurs mélanges.. 9 Composition selon la revendication précédentes, caractérisée en ce que le ou les précurseurs de colorant sont choisis parmi les bases d'oxydation paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines,, les para-aminophénols, 25 les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition et les coupleurs méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. 2810. Composition selon la revendications 8, caractérisée en ce que le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent alcalin est choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides ou leurs mélanges. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle l'agent alcalin est l'ammoniaque et/ou une alcanolamine telle que la monoéthanolamine 13. Procédé de traitement des fibres kératiniques dans lequel on applique sur les fibres une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes. 20 14. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition comprenant au moins un colorant choisi parmi les précurseurs de colorant d'oxydation, les colorants directs ou leurs mélanges, éventuellement au moins un agent alcalin, et un deuxième compartiment renfermant 25 une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, au moins une des deux compositions comprenant au moins un tensioactif cationique de formule (1) ; le ou les agents alcalins, le ou les agents oxydants, le ou les tensioactifs cationiques de formule (I) étant tels que définis selon l'une quelconque des revendications précédentes. 30 15. Utilisation pour la coloration des fibres kératiniques humaines, de tensioactif(s) cationiques) de- formule (1) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 5. 35 16. Utilisation pour la décoloration des fibres kératiniques humaines, de tensioaCif(s) cationique(s) de formule (1) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle n vaut 1 ou 3 ; ou n vaut 2 avec R3 représentant un radical hydrocarboné en C8-C32r linéaire ou ramifié, saturé
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107721863A (zh) * 2017-11-02 2018-02-23 广州市润研基因科技有限公司 一种烷基多羟基季铵盐、其制备方法及应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702906A (en) * 1979-12-21 1987-10-27 Societe Anonyme Dite: L'oreal Cosmetic agents based on polycationic polymers, and their use in cosmetic compositions
US5085666A (en) * 1981-08-26 1992-02-04 L'oreal Nitroanilines and hair-dyeing compositions in which they are present
FR2782451A1 (fr) * 1998-08-19 2000-02-25 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
US20020076388A1 (en) * 1998-08-21 2002-06-20 Helene Curtis, Inc. Composition for lightening and highlighting hair
US20020157191A1 (en) * 2001-02-23 2002-10-31 Stephen Casperson Two-part aqueous composition for oxidative coloration of hair
US20040158939A1 (en) * 2000-04-17 2004-08-19 The Procter & Gamble Company Phase-separated rinse-off hair coloring/conditioning products
FR2923711A1 (fr) * 2007-11-15 2009-05-22 Oreal Composition pour une coloration d'oxydation a ph superieur ou egal a 8 des fibres keratiniques humaines, comprenant un alcool gras, un ester gras et un tensioactif cationique, procede la mettant en oeuvre et dispositif.

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702906A (en) * 1979-12-21 1987-10-27 Societe Anonyme Dite: L'oreal Cosmetic agents based on polycationic polymers, and their use in cosmetic compositions
US5085666A (en) * 1981-08-26 1992-02-04 L'oreal Nitroanilines and hair-dyeing compositions in which they are present
FR2782451A1 (fr) * 1998-08-19 2000-02-25 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
US20020076388A1 (en) * 1998-08-21 2002-06-20 Helene Curtis, Inc. Composition for lightening and highlighting hair
US20040158939A1 (en) * 2000-04-17 2004-08-19 The Procter & Gamble Company Phase-separated rinse-off hair coloring/conditioning products
US20020157191A1 (en) * 2001-02-23 2002-10-31 Stephen Casperson Two-part aqueous composition for oxidative coloration of hair
FR2923711A1 (fr) * 2007-11-15 2009-05-22 Oreal Composition pour une coloration d'oxydation a ph superieur ou egal a 8 des fibres keratiniques humaines, comprenant un alcool gras, un ester gras et un tensioactif cationique, procede la mettant en oeuvre et dispositif.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107721863A (zh) * 2017-11-02 2018-02-23 广州市润研基因科技有限公司 一种烷基多羟基季铵盐、其制备方法及应用

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