FR2956948A1

FR2956948A1 - Composition herbicide et ses procedes de preparation

Info

Publication number: FR2956948A1
Application number: FR1100623A
Authority: FR
Inventors: James T Bristow
Original assignee: Rotam Agrochem International Co Ltd
Current assignee: Rotam Agrochem International Co Ltd
Priority date: 2010-03-02
Filing date: 2011-03-02
Publication date: 2011-09-09
Anticipated expiration: 2031-03-02
Also published as: EP2542056A4; GB201003503D0; AR081727A1; FR2956948B1; PL2542056T3; TW201138622A; CO6630120A2; ECSP12012182A; TWI479993B; BR112012021781B1; GB2478317B; CN102770022A; BR112012021781A2; BR112012021781A8; MA34089B1; GB2478317A; WO2011107015A1; EP2542056A1; EP2542056B1

Abstract

L'invention concerne un procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone, le procédé comprenant les étapes consistant à : (i) combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un liant pour former un mélange ; (ii) former des granulés à partir du mélange obtenu ; (iii) appliquer une composition comprenant un liant pour revêtir les granulés ; et (iv) sécher les granulés ainsi revêtus. Un autre proposé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone est proposé, le procédé comprenant les étapes consistant à : (i) combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un dispersant pour former un mélange ; (ii) former des granulés à partir du mélange obtenu ; (iii) appliquer une composition comprenant un dispersant pour revêtir les granulés ; et (iv) sécher les granulés ainsi revêtus. Un autre procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone est proposé, le procédé comprenant les étapes consistant à : (i) combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un liant pour former un mélange ; (ii) former des granulés à partir du mélange obtenu ; (iii) appliquer une composition comprenant un dispersant pour revêtir les granulés, (iv) appliquer une composition comprenant un liant pour revêtir les granulés ; et (v) sécher les granulés ainsi revêtus. L'invention concerne également des granulés préparés par les procédés et leur utilisation dans le contrôle de la croissance de plantes.

Description

COMPOSITION HERBICIDE ET SES PROCEDES DE PREPARATION

La présente invention concerne une composition comprenant un herbicide et l'utilisation de la composition. En particulier, la présente invention concerne une composition granulaire extrudée comprenant un composant actif sur le plan herbicide, en particulier, une certaine isoxazolidinone. On sait que certaines isoxazolidinones sont actives en tant qu'herbicides et sont utiles dans le contrôle de la croissance de plantes indésirables. Une isoxazolidinone particulière d'importance industrielle est la 2-(2-chlorophényl)méthyl-4,4-diméthyl-3-isoxazolidinone connue dans l'art et nommée ci-après par le nom courant de clomazone. Un problème qui se pose avec certains herbicides à base d'isoxazolidinone, en particulier avec la clomazone, est dû à la volatilité relativement élevée des composés. Dans les préparations classiques de ces ingrédients actifs, les composés ont tendance à s'évaporer rapidement des surfaces sur lesquelles les préparations sont appliquées. L'ingrédient actif évaporé est susceptible de dériver de la zone ou de l'endroit cible, avec pour conséquence que les plantes situées hors de la zone cible peuvent subir des effets indésirables dus aux composés. En conséquence, il est nécessaire d'éviter ces effets secondaires des composés actifs volatils tels que la clomazone. Pour réduire l'évaporation rapide du composé actif, on sait comment encapsuler la clomazone, en particulier, encapsuler une formulation liquide du composé dans un polymère. Cette micro-encapsulation de la clomazone est décrite par exemple dans le document US 4 405 357. L'utilisation de microcapsules permet à l'ingrédient actif d'être retenu dans des gouttelettes de liquide relativement grandes et réduit la vitesse à laquelle l'ingrédient actif s'évapore après application. Elle réduit également les effets secondaires de l'ingrédient actif sur les plantes hors de la zone ou de l'endroit cible. Des problèmes ont été observés avec certaines formes micro-encapsulées connues de la clomazone. En particulier, on a constaté que la présence de quantité significative d'humidité sur le site cible, par exemple, l'eau absorbée par les engrais, présente au moment de l'application, peut augmenter la volatilité de l'ingrédient actif même s'il est micro-encapsulé comme on l'a décrit ci-dessus. Ce problème est pallié dans le document US 6 797 277 qui propose une formulation granulaire extrudée pour distribuer des composés actifs présentant des volatilités relativement élevées, en particulier la clomazone. En particulier, le document US 6 797 277 propose un procédé de production d'un granulé extrudé pour distribuer un produit agrochimique, en particulier la clomazone, sur une culture, dans lequel la clomazone est mélangée à un véhicule solide pour former une composition mélangée qui est extrudée par une filière pour former des granulés. La clomazone peut également être encapsulée ou non. Les véhicules solides appropriés décrits sont le silicate d'aluminium, le kaolin, la montmorillonite, l'attapulgine, l'argile Black Charm, la bentonite, la rafle de maïs, le sable, le biodac, une matrice d'amidon, le carbone fluide, le charbon actif et autres diluants. Le silicate d'aluminium est un véhicule solide préféré. Les granulés peuvent comprendre un liant. Le liant peut être inclus dans la composition comprenant la clomazone et le véhicule avant extrusion. En variante, le liant peut être appliqué aux granulés après extrusion, par exemple par revêtement par pulvérisation. Le liant peut être un lignosulfonate, la mélasse, les polysaccharides, la méthylcellulose, les polymères acryliques, la bentonite, les graisses de clarification ou les colles solubles dans l'eau. En outre, les granulés peuvent comprendre un dispersant. Le dispersant, s'il est présent, peut être inclus dans la composition avant extrusion. En variante, le dispersant peut être appliqué sur les granulés après extrusion, par exemple, par revêtement par pulvérisation. Le dispersant peut être un lignosulfonate, des sulfonates de naphtalène condensés, de la bentonite gonflante et les systèmes effervescents acide-base. Le document US 6 797 277 semble préférer l'utilisation d'un lignosulfonate comme liant et dispersant.

Le seul exemple d'une véritable composition décrite dans le document US 6 797 277 comprend un véhicule solide d'argile de silicate d'aluminium, la clomazone micro-encapsulée, un liant de lignosulfonate, un dispersant de lignosulfonate et de l'eau. La composition granulaire est décrite comme étant préparée par pulvérisation de la clomazone micro-encapsulée sur l'argile et le mélange pour former un mélange uniforme. Le mélange obtenu a été extrudé pour former des granulés. Les granulés obtenus ont été revêtus d'une solution du liant et du dispersant. Enfin, les granulés ont été séchés jusqu'à une teneur en humidité de 5 à 6 o. Il existe un besoin de disposer d'une préparation améliorée d'isoxazolidinones, en particulier, de clomazone, qui pallient les problèmes de volatilité élevée de l'ingrédient actif, tout en évitant les problèmes associés aux formulations granulaires telles que la formation de particules fines ou de poussières résultant de l'attrition des granulés pendant la fabrication, le transport et l'utilisation. Selon un premier aspect de la présente invention est proposé un procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone, le procédé comprenant les étapes consistant à : combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un liant pour former un mélange ; former des granulés à partir du mélange obtenu ; appliquer une composition comprenant un liant pour revêtir les granulés ; et sécher les granulés ainsi revêtus. Le procédé de cet aspect de la présente invention propose une formulation granulaire de clomazone améliorée, qui est particulièrement stable, plus résistant à l'abrasion, tout en distribuant efficacement l'ingrédient actif aux plantes cibles lorsque la formulation est appliquée sur un site, avec un déplacement minimal de l'ingrédient actif sur les plantes qui se trouvent hors du site d'application.

Le procédé comprend la formation d'un mélange de clomazone micro-encapsulée comme on le décrit précédemment ci-après, d'un véhicule solide et d'un liant. Le véhicule solide peut être un matériau approprié qui est susceptible de former des granulés, en particulier, par extrusion, et est acceptable pour l'application sur les plantes d'un site, lorsque la formulation finie est appliquée. Le véhicule solide est généralement inerte, c'est-à-dire qu'il n'influe pas de façon indésirable sur l'activité de la clomazone ou sur l'action d'autres composants des granulés finis. Les véhicules appropriés comprennent des compositions comprenant un ou plusieurs sels de métal, en particulier, des sels de métaux des groupes IA, IIA et IIIA du tableau périodique des éléments. Le véhicule peut également comprendre un sel de métal de transition. Les sels de métal préférés comprennent les sels de calcium, magnésium et aluminium. Tout sel approprié peut être utilisé, en particulier, les oxydes, les carbonates, les sulfates et les silicates. Les matériaux de véhicule appropriés comprennent les argiles telles que les kaolinites, les smectites, les montmorillinites, les bentonites, les chlorites, les sépiolites et les atapulgites. Ces véhicules ainsi que d'autres véhicules solides appropriés sont connus dans l'art et sont généralement disponibles dans le commerce.

Le véhicule solide peut être présent dans toute quantité appropriée, en particulier, formant de 20 à 98 % en poids du produit final, de préférence, de 40 à 95 % en poids, de manière davantage préférée, de 50 à 90 % en poids des granulés finis.

Le mélange comprend en outre un ou plusieurs liants. Le liant sert à coller ou à lier les particules solides présentes dans le produit final et assure une intégrité des granulés, les empêchant de s'effriter et autres. Le liant peut être tout matériau approprié et les matériaux de liant appropriés sont connus dans l'art et sont disponibles dans le commerce. Les liants solubles comprennent les farines, les amidons, les gommes, les alcools, les lipides, les dérivés de cellulose, les alginates et les extraits de bois tels que la lignine et les dérivés de lignines, par exemple, les lignosulfonates. Le liant est présent dans le mélange en quantité suffisante pour assurer l'intégrité des granulés extrudés et variera selon les propriétés du liant qui est utilisé. Habituellement, le liant est présent dans le produit granulaire final en une quantité de 0,2 à 15 % en poids, de préférence, de 0,5 à 10 % en poids, de manière davantage préférée, de 1 à 5 % en poids. En fonction de la composition et des propriétés des autres composants du mélange à former en granulés et du procédé de granulation, le mélange peut comprendre en outre un solvant. Les solvants appropriés comprennent à la fois des liquides organiques et inorganiques. L'eau est un solvant particulièrement approprié. D'autres solvants appropriés comprennent des liquides organiques tels que des alcools, des solvants aromatiques et autres. Les solvants appropriés sont connus dans l'art et disponibles dans le commerce. La quantité de solvant présente dans le mélange dépendra des propriétés et des compositions des autres composants. Par exemple, certaines formulations microencapsulées de clomazone comprennent les microcapsules en suspension dans un solvant, en particulier dans une suspension aqueuse. En conséquence, le solvant sera fourni dans le mélange par la formulation de clomazone qui est utilisée. Le solvant doit être présent en une quantité appropriée pour permettre au mélange d'être formé en granulés, par exemple, pour être extrudé, en particulier de 2 à 20 % en poids du mélange, de préférence, de 2 à 10 % en poids, de manière davantage préférée, de 2 à 5 % en poids. Le mélange à extruder peut consister en clomazone micro-encapsulée, un ou plusieurs véhicules solides et un ou plusieurs liants. Toutefois, le mélange peut comprendre d'autres composants. En particulier, le mélange à extruder peut comprendre un ou plusieurs dispersants. Le dispersant est fourni pour augmenter la vitesse à laquelle les granulés se désintègrent une fois qu'ils sont distribués sur le site qui est traité et en contact avec l'eau, pour libérer l'ingrédient actif. Le dispersant peut comprendre un matériau dispersant anionique, un matériau dispersant non ionique ou un mélange des deux. Les dispersants appropriés pour l'inclusion dans les granulés sont connus dans l'art et sont disponibles dans le commerce. Les exemples de dispersants appropriés comprennent les polymères de lignine sulfonés et non sulfonés, les composés de naphtalène sulfonés et les sels de polyacrylate. Les dispersants de lignine sulfonés sont des matériaux dispersants anioniques préférés. Un dispersant non ionique préféré est le sulfonate de naphtalène. Si le dispersant est présent, le mélange peut contenir une quantité appropriée de dispersant pour assurer une décomposition suffisante des granulés après application, en particulier, de 0,5 à 20 % en poids des granulés finis, de préférence, de 1 à 15 % en poids, de manière davantage préférée, de 2 à 10 % en poids. Les composants du mélange peuvent être combinés dans un ordre quelconque et mélangés. Les techniques appropriées de mélange des composants et les appareils pour effectuer le mélange sont connus dans l'art, des équipements appropriés étant disponibles dans le commerce. De plus, ou en variante, les composants peuvent être mélangés en conséquence de l'action du procédé de formation du mélange en granulés. Dans un mode de réalisation, le mélange est formé en granulés par extrusion, comme on l'indique ci-dessous, auquel cas, les composants peuvent être ajoutés directement à l'entrée ou à la trémie d'alimentation de l'extrudeuse, le mélange ayant lieu pendant le processus d'extrusion.

Dans l'étape suivante du procédé de la présente invention, le mélange décrit ci-dessus est formé en granulés. Les granulés peuvent être formés par toute technique appropriée. Les techniques appropriées sont connues dans l'art et comprennent la granulation, le compactage, le séchage par pulvérisation, l'agglomération en lit fluidisé et l'extrusion. L'extrusion est un moyen particulièrement préféré de formation de granulés à partir du mélange. Les techniques d'extrusion et appareils appropriés sont bien connus dans l'art, les équipements étant disponibles dans le commerce. Une fois que les granulés sont formés, ils sont traités par application de liant supplémentaire sur l'extérieur des granulés. Le liant peut comprendre des matériaux identiques ou différents du liant incorporés dans le mélange initial. Les matériaux liants appropriés sont tels que décrits ci-dessus. Le liant peut être appliqué sur les granulés par tout moyen approprié. De préférence, le liant est formé en une solution, suspension ou suspension épaisse du matériau liant dans un solvant approprié. De manière préférée entre toutes, le solvant est l'eau. Les granulés peuvent être mis en contact avec la solution, la suspension ou la suspension épaisse de liant par tout moyen approprié. La pulvérisation est un moyen particulièrement préféré d'application du liant supplémentaire sur la surface extérieure des granulés. La quantité de matériau de liant appliquée sur les granulés à cette étape dépendra de facteurs tels que la quantité de liant présente dans le mélange initial utilisé pour préparer les granulés et la quantité finale de liant qui doit être présente dans les granulés finis. La portion de la teneur totale en liant des granulés qui est appliquée à cette étape peut être de 5 à 75 %, de préférence, de 10 à 60 %, de manière davantage préférée, de 20 à 50 % en poids.

A titre de variante d'inclusion d'un dispersant dans le mélange utilisé pour former les granulés ou en plus de celle-ci, les granulés peuvent avoir des dispersants supplémentaires appliqués sur leur surface. Le dispersant supplémentaire peut être appliqué conjointement avec le liant ou lors d'une étape séparée. Les matériaux dispersants appropriés sont tels que décrits ci-dessus. Le dispersant appliqué aux granulés dans cette étape peut être identique ou différent de tout dispersant dans le mélange utilisé pour former les granulés. Le dispersant peut être appliqué aux granulés par tout moyen approprié. De préférence, le dispersant est formé en solution, suspension ou suspension épaisse du matériau de dispersant dans un solvant approprié. De manière préférée entre toutes, le solvant est l'eau.

Les granulés peuvent être mis en contact avec la solution, la suspension ou la suspension épaisse de dispersants par tout moyen approprié. La pulvérisation est particulièrement préférée pour appliquer le matériau dispersant supplémentaire sur la surface extérieure des granulés. La quantité de matériau dispersant appliquée sur les granulés dans cette étape dépendra de facteurs tels que la quantité de dispersant présente dans le mélange initial utilisé pour préparer les granulés et la quantité finale de dispersant qui doit être présente dans les granulés finis. La portion de la teneur totale en dispersant des granulés qui est appliquée à cette étape peut être de 0 à 100 %, plus particulièrement, de 5 à 75 %, de préférence, de 10 à 60 %, de manière davantage préférée, de 20 à 50 % en poids.

Après revêtement avec un liant supplémentaire et un dispersant quelconque, s'il est utilisé, les granulés obtenus sont séchés si besoin afin d'éliminer tout solvant présent dans les granulés à un niveau approprié. Les techniques appropriées de séchage des granulés et les appareils de séchage sont connus dans l'art, les équipements de séchage appropriés étant disponibles dans le commerce. Les granulés peuvent être séchés pour éliminer le solvant en une quantité appropriée, en particulier pour conférer aux granulés finis, une teneur en solvant de 0,5 à 15 % en poids, de manière davantage préférée, de 1 à 10 % en poids. Comme on l'a indiqué ci-dessus, les granulés préparés par le procédé de la présente invention comprennent de manière préférée entre toutes, un dispersant. Comme on l'a indiqué ci-dessus, le dispersant peut être inclus dans le mélange initial utilisé pour préparer les granulés. Toutefois, on a découvert qu'il est particulièrement avantageux que le dispersant soit ajouté à la fois au mélange initial et aux granulés, une fois qu'ils ont été formés. En conséquence, dans un autre aspect, la présente invention propose un procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone, le procédé comprenant les étapes consistant à : combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un liant pour former un mélange ; former des granulés à partir du mélange obtenu ; appliquer une composition comprenant un dispersant pour revêtir les granulés ; et sécher les granulés ainsi revêtus. Le procédé de cet aspect de la présente invention propose une formulation granulaire améliorée de clomazone, qui est particulièrement stable et plus efficace pour distribuer l'ingrédient actif aux plantes cibles une fois que la formulation est appliquée sur un site, avec un déplacement minimal de l'ingrédient actif sur des plantes hors du site d'application.

Le procédé comprend la formation d'un mélange de clomazone micro-encapsulée comme cela est décrit de manière plus détaillée ci-après, d'un véhicule solide et d'un dispersant. Le véhicule solide peut être tout matériau approprié qui est susceptible de former des granulés, en particulier, par extrusion, comme on l'a décrit précédemment. Le véhicule solide peut être présent en toute quantité appropriée, en particulier, constituant de 20 à 98 % en poids du produit final, de préférence de 40 à 95 % en poids, de manière davantage préférée, de 50 à 90 % en poids des granulés finis. Le mélange comprend en outre un dispersant. Le dispersant est fourni pour augmenter la vitesse à laquelle les granulés se décomposent uniquement lorsqu'ils sont distribués sur le site qui est traité et lorsqu'ils sont en contact avec l'eau, pour libérer l'ingrédient actif. Le dispersant peut comprendre un matériau dispersant anionique, un matériau dispersant non ionique ou un mélange des deux. Les dispersants appropriés pour l'inclusion dans les granulés sont connus dans l'art et sont tels que décrits ci-dessus. Le mélange contient toute quantité appropriée de dispersant pour assurer une désagrégation suffisante des granulés après application, en particulier, de 0,5 à 20 % en poids des granulés finis, de préférence de 1 à 15 % en poids, de manière davantage préférée, de 2 à 10 % en poids. Le mélange à extruder peut consister en clomazone micro-encapsulée, un ou plusieurs véhicules solides et un ou plusieurs dispersants. Toutefois, le mélange peut comprendre d'autres composants. En particulier, le mélange à extruder peut comprendre un ou plusieurs liants. Le liant sert à coller ou à lier les particules solides présentes dans le produit final et assure une intégrité des granulés, les empêchant de s'effriter et autres. Le liant peut être tout matériau approprié et les matériaux de liants appropriés sont tels que décrits ci-dessus. Si le liant est présent, la quantité de liant dans le mélange est suffisante pour assurer l'intégrité des granulés extrudés et variera en fonction des propriétés du liant qui est utilisé. Habituellement, le liant est présent dans le produit granulaire final en une quantité de 0,2 à 15 % en poids, de préférence, de 0,5 à 10 % en poids, de manière davantage préférée, de 1 à 5 % en poids.

En fonction de la composition et des propriétés des autres composants du mélange à former en granulés et du procédé de granulation, le mélange peut comprendre en outre un solvant. Les solvants appropriés sont tels que décrits ci-dessus. Le solvant doit être présent en une quantité appropriée pour permettre au mélange d'être formé en granulés, par exemple, d'être extrudés, en particulier, de 1 à 20 % en poids du mélange, de préférence, de 2 à 10 % en poids, de manière davantage préférée, de 2 à 5 % en poids. Les composants du mélange peuvent être combinés et mélangés selon un ordre quelconque. Les techniques appropriées de mélange des composants et appareils de réalisation du mélange sont connues dans l'art, avec des équipements appropriés qui sont disponibles dans le commerce. De plus ou en variante, les composants peuvent être mélangés en conséquence de l'action du procédé de formation du mélange en granulés. Dans un mode de réalisation, le mélange est formé en granulés par extrusion comme on le décrit ci-dessous, auquel cas, les composants peuvent être ajoutés directement à l'entrée ou dans la trémie d'alimentation de l'extrudeuse, le mélange ayant lieu pendant le processus d'extrusion. A l'étape suivante du procédé de cet aspect de l'invention, le mélange décrit ci-dessus est formé en granulés. Les granulés peuvent être formés par toute technique appropriée. Les techniques appropriées sont connues dans l'art et comprennent la granulation, le compactage, le séchage par pulvérisation, l'agglomération en lit fluidisé et l'extrusion. L'extrusion est un moyen particulièrement préféré de formation de granulés à partir du mélange. Les techniques d'extrusion et appareils appropriés sont bien connus dans l'art, les équipements étant disponibles dans le commerce. Une fois que les granulés sont formés, ils sont traités par application de dispersant supplémentaire sur l'extérieur des granulés. Le dispersant peut comprendre des matériaux identiques ou différents du dispersant incorporé dans le mélange initial. Les matériaux dispersants appropriés sont tels que décrits ci-dessus. Le dispersant peut être appliqué sur les granulés par tout moyen approprié. De préférence, le dispersant est formé en une solution, suspension ou suspension épaisse du matériau dispersant dans un solvant approprié. De manière préférée entre toutes, le solvant est l'eau. Les granulés peuvent être mis en contact avec la solution, la suspension ou la suspension épaisse de dispersant par tout moyen approprié. La pulvérisation est un moyen particulièrement préféré d'application du matériau dispersant supplémentaire sur la surface extérieure des granulés.

La quantité de matériau dispersant appliquée sur les granulés à cette étape dépendra de facteurs tels que la quantité de dispersant présente dans le mélange initial utilisé pour préparer les granulés et la quantité finale de dispersant qui doit être présente dans les granulés finis. La portion de la teneur totale en dispersant des granulés qui est appliquée à cette étape peut être de 5 à 75 %, de préférence, de 10 à 60 %, de manière davantage préférée, de 20 à 50 % en poids. A titre de variante d'inclusion d'un liant dans le mélange utilisé pour former les granulés ou en plus de celui-ci, les granulés peuvent avoir des liants supplémentaires appliqués sur leur surface extérieure. Le liant supplémentaire peut être appliqué conjointement avec le dispersant ou lors d'une étape séparée. Les matériaux dispersants appropriés sont tels que décrits ci-dessus. Le liant appliqué aux granulés dans cette étape peut être identique ou différent de tout liant dans le mélange utilisé pour former les granulés. Le liant peut être appliqué aux granulés par tout moyen approprié. De préférence, le liant est formé en solution, suspension ou suspension épaisse du matériau liant dans un solvant approprié. De manière préférée entre toutes, le solvant est l'eau. Les granulés peuvent être mis en contact avec la solution, la suspension ou la suspension épaisse de dispersants par tout moyen approprié. La pulvérisation est particulièrement préférée pour appliquer le matériau liant supplémentaire sur la surface extérieure des granulés.

La quantité de matériau liant appliquée sur les granulés dans cette étape dépendra de facteurs tels que la quantité de liant présente dans le mélange initial utilisé pour préparer les granulés et la quantité finale de liant qui doit être présente dans les granulés finis. La portion de la teneur totale en liant des granulés qui est appliquée à cette étape peut être de 0 à 100 %, plus particulièrement, de 5 à 75 %, de préférence, de 10 à 60 %, de manière davantage préférée, de 20 à 50 % en poids. Après revêtement avec un dispersant supplémentaire et éventuellement, un matériau liant supplémentaire, les granulés obtenus sont séchés si besoin afin d'éliminer tout solvant présent dans les granulés à un niveau approprié. Les techniques appropriées de séchage des granulés et les appareils de séchage sont connus dans l'art, les équipements de séchage appropriés étant disponibles dans le commerce. Les granulés peuvent être séchés pour éliminer le solvant en une quantité appropriée, en particulier pour conférer aux granulés finis, une teneur en solvant de 0,5 à 15 % en poids, de manière davantage préférée, de 1 à 10 % en poids. Comme on l'a indiqué ci-dessus, il peut être avantageux de fournir à la fois les matériaux liants et dispersants sur les granulés en deux étapes, c'est-à-dire en incluant tout d'abord les matériaux dans le mélange avant de former les granulés, et ensuite, d'appliquer un matériau supplémentaire sur la surface externe des granulés. En conséquence, dans encore un autre aspect, la présente invention propose un procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone, le procédé comprenant les étapes consistant à : combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un liant et un dispersant pour former un mélange ; former des granulés à partir du mélange obtenu ; appliquer une composition comprenant un dispersant pour revêtir les granulés ; appliquer une composition comprenant un liant pour revêtir les granulés ; et sécher les granulés ainsi revêtus. Le procédé de cet aspect de la présente invention propose une formulation granulaire améliorée de clomazone, qui est particulièrement stable, résiste à l'abrasion et à la formation de poussières et de particules fines et plus efficace pour distribuer l'ingrédient actif aux plantes cibles une fois que la formulation est appliquée sur un site, avec un déplacement minimal de l'ingrédient actif sur des plantes hors du site d'application.

Les détails des composants constitutifs des granulés et de la manière de préparer les granulés sont décrits précédemment. Comme on l'a noté, les granulés une fois préparés, sont dotés à la fois de matériau liant supplémentaire et de matériau dispersant supplémentaire sur leur surface. Le liant et le dispersant supplémentaire peuvent être appliqués en une étape unique ou en traitements séparés des granulés. Les granulés préparés par les procédés de la présente invention comprennent de la clomazone comme ingrédient actif, en particulier de la clomazone sous une forme micro-encapsulée. Les formulations comprenant des composants agrocimiques actifs micro-encapsulés, en particulier, la clomazone, sont connues dans l'art et sont disponibles dans le commerce. La clomazone micro- encapsulée comprend des micro-capsules ayant une coque de polymère et un noyau, le noyau contenant de la clomazone, éventuellement avec un ou plusieurs autres composants tels qu'un solvant et autres adjuvants ou excipients habituellement utilisés dans les formulations agrochimiques. La coque de polymère peut être tout matériau polymère approprié et les microcapsules formées par tout procédé approprié. De préférence, la coque de polymère est formée en utilisant une technique de polymérisation interfaciale. Les exemples de polymères appropriés comprennent les polyamides, les polyesters, les polyuréthanes et les polyurées. Le polymère est de préférence une polyurée, en particulier, une polyurée formée à partir de la réaction d'un ou plusieurs composés isocyanate et d'un ou plusieurs composés amine. Ces réactions sont connues dans l'art et disponibles dans le commerce. Les exemples de micro-encapsulation appropriée pour l'utilisation dans la préparation de la clomazone pour inclusion dans les granulés de la présente invention sont décrits dans les documents EP 0 719 087, EP 0 792 100, EP 0 584 675, EP 1 104 991, EP 1 164 849, EP 1 404 176, EP 1 926 593, EP 2 133 140, WO 01/24631, WO 03/099005, WO 96/22159, WO 2007/07/2046, WO 2007/101019, WO 2009/00545 et WO 2009/086914. Les granulés préparés par les procédés de la présente invention peuvent comprendre d'autres composants, en plus de ceux décrits ci-dessus. Les exemples de ces composants comprennent les composants couramment utilisés dans les formulations agrochimiques, en particulier, les formulations agrochimiques granulaires et comprennent ou un plusieurs composants choisis parmi les biocides, les adjuvants et les modificateurs d'activité comprenant les agents protecteurs et les agents synergisants des ingrédients actifs. Ces composants sont disponibles dans le commerce et leur utilisation est connue dans l'art. Des composants supplémentaires peuvent être inclus dans les granulés à tout stade approprié du procédé de préparation. En particulier, les composants supplémentaires mentionnés ci-dessus peuvent être inclus dans le mélange initial et/ou être appliqués aux granulés après leur formation en un traitement unique ou en traitements séparés comme on l'a décrit précédemment. Comme on l'a noté, la clomazone est un ingrédient actif des formulations préparées par les procédés de l'invention. Les granulés finis peuvent contenir de la clomazone comme seul composant actif. En variante, les granulés finis peuvent contenir un ou plusieurs composants actifs sur le plan pesticide, comprenant un ou plusieurs fongicides, insecticides et/ou herbicides.

Les ingrédients actifs supplémentaires, s'ils sont présents, peuvent être inclus dans le mélange initial utilisé pour préparer les granulés et/ou appliqués sur les granulés après préparation. Les ingrédients actifs supplémentaires peuvent être présents dans les microcapsules, toutefois avec de la clomazone, et/ou peuvent être présents en vrac ou en phase continue des granulés. La présente invention propose également une composition granulaire comprenant un composant actif sur le plan agrochimique, en particulier la clomazone, pouvant être obtenu par un procédé tel que décrit précédemment. De plus, la présente invention propose l'utilisation de granulés préparés par un procédé de la 5 présente invention dans le traitement de la croissance de plantes indésirables. En outre, la présente invention propose un procédé de traitement de la croissance d'une plante sur un site, le procédé comprenant l'application sur le site d'un 10 granulé préparé par un procédé de la présente invention. La présente invention sera en outre illustrée par les exemples suivants. Les pourcentages indiqués dans les exemples sont tous sur la base du poids des granulés finis, sauf indication contraire. 15 Exemple 1 Granulés de formulation A ayant la composition suivante :

20 silicate d'aluminium (véhicule) 82 % clomazone micro-encapsulée 14 % (ingrédient actif) lignine sulfonée (liant) 1,5 % sulfonate de naphtalène de sodium 2 % 25 (dispersant) eau 0,5 %

La clomazone micro-encapsulée est une formulation contenant des microcapsules ayant une coque de polyurée 30 préparée par la polymérisation par condensation interfaciale d'un polyisocyanate avec une polyamine et contenant 25 % en poids de clomazone, 7 % en poids de polymère et le reste étant constitué d'un solvant organique inerte. Le procédé de préparation des granulés de 5 formulation A est le suivant : le silicate d'aluminium, la clomazone microencapsulée et 50 % du matériau liant sont combinés pour former un mélange. On ajoute une quantité d'eau suffisante dans le mélange pour permettre au mélange 10 d'être extrudé. Le mélange est acheminé à la trémie d'alimentation d'une extrudeuse à vis et extrudé par une plaque pour former des granulés ayant une taille nominale de 3 mm. Une suspension aqueuse du matériau liant restant et du dispersant est appliquée sur les 15 granulés par pulvérisation, pour revêtir uniformément la surface externe des granulés. Ensuite, les granulés obtenus sont séchés dans un four pour éliminer l'eau excédentaire. Les granulés ont une résistance élevée à 20 l'abrasion et une faible formation de poussières et de particules fines. Lorsqu'ils sont appliqués sur des plantes d'un site, les granulés dispersent la clomazone par contact avec l'eau avec un déplacement minimal hors du site cible. 25 Exemple 2 Granulés de formulation B ayant la composition suivante :

3,0 silicate d'aluminium (véhicule) 81 % clomazone micro-encapsulée 14 % (ingrédient actif) lignine sulfonée (liant) sulfonate de naphtalène de sodium (dispersant) eau

La clomazone micro-encapsulée est une formulation contenant des microcapsules ayant une coque de polyurée préparée par la polymérisation par condensation interfaciale d'un polyisocyanate avec une polyamine et contenant 25 % en poids de clomazone, 7 % en poids de polymère et le reste étant constitué d'un solvant organique inerte. Le procédé de préparation des granulés de 15 formulation B est le suivant : le silicate d'aluminium, la clomazone microencapsulée et 50 % du matériau dispersant sont combinés pour former un mélange. On ajoute une quantité d'eau suffisante dans le mélange pour permettre au mélange 20 d'être extrudé. Le mélange est acheminé à la trémie d'alimentation d'une extrudeuse à vis et extrudé par une plaque pour former des granulés ayant une taille nominale de 3 mm. Une suspension aqueuse du matériau dispersant restant et du liant est appliquée sur les 25 granulés par pulvérisation, pour revêtir uniformément la surface externe des granulés. Ensuite, les granulés obtenus sont séchés dans un four pour éliminer l'eau excédentaire. Les granulés ont une résistance élevée à 30 l'abrasion et une faible formation de poussières et de particules fines. Lorsqu'ils sont appliqués sur des 1,5 % plantes d'un site, les granulés dispersent la clomazone par contact avec l'eau avec un déplacement minimal hors du site cible.

Exemple 3 Granulés de formulation C ayant la composition suivante :

silicate d'aluminium (véhicule) 79,5 % clomazone micro-encapsulée 16 % (ingrédient actif) lignine sulfonée (liant) 2 % sulfonate de naphtalène de sodium 2 % (dispersant) eau 0,5 %

La clomazone micro-encapsulée est une formulation contenant des microcapsules ayant une coque de polyurée préparée par la polymérisation par condensation interfaciale d'un polyisocyanate avec une polyamine et contenant 25 % en poids de clomazone, 7 % en poids de polymère et le reste étant constitué d'un solvant organique inerte. Le procédé de préparation des granulés de 25 formulation C est le suivant : le silicate d'aluminium, la clomazone micro- encapsulée, 50 % du matériau liant et 50 % du matériau dispersant sont combinés pour former un mélange. On ajoute une quantité d'eau suffisante dans le mélange 30 pour permettre au mélange d'être extrudé. Le mélange est acheminé à la trémie d'alimentation d'une extrudeuse à vis et extrudé par une plaque pour former des granulés ayant une taille nominale de 3 mm. Une suspension aqueuse du matériau liant restant et du dispersant est appliquée sur les granulés par pulvérisation, pour revêtir uniformément la surface externe des granulés. Ensuite, les granulés obtenus sont séchés dans un four pour éliminer l'eau excédentaire. Les granulés ont une résistance élevée à l'abrasion et une faible formation de poussières et de particules fines. Lorsqu'ils sont appliqués sur des plantes d'un site, les granulés dispersent la clomazone par contact avec l'eau avec un déplacement minimal hors du site cible.

Claims

REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone, le procédé comprenant les étapes consistant à : (i) combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un liant pour former un mélange ; (ii) former des granulés à partir du mélange obtenu ; (iii) appliquer une composition comprenant un 10 liant pour revêtir les granulés ; et (iv) sécher les granulés ainsi revêtus.
2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le véhicule comprend un sel de métal.
3. Procédé selon la revendication 2, dans lequel 15 le sel de métal est un sel de métal des groupes IA, IIA et IIIA du tableau périodique des éléments.
4. Procédé selon la revendication 3, dans lequel le sel de métal est un sel de calcium, de magnésium ou d'aluminium.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, dans lequel le sel de métal est un oxyde, un carbonate, un sulfate ou un silicate.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le véhicule est une argile.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le véhicule est proposé à l'étape (i) en une quantité de 20 à 98 % en poids des granulés finis.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le liant comprend un matériau choisi parmi les farines, les amidons, les gommes, les alcools, les lipides, les dérivés de cellulose, les alginates, les extraits de bois, la lignine et les dérivés de lignine.
9. Procédé selon la revendication 8, dans lequel le liant est un lignosulfonate.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le liant est présent en une quantité de 0,2 à 15 % en poids des granulés finis.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le mélange formé à l'étape (i) comprend en outre un solvant.
12. Procédé selon la revendication 11, dans lequel le solvant est l'eau.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le mélange 30 formé à l'étape (i) comprend en outre un dispersant.
14. Procédé selon la revendication 13, dans lequel le dispersant est choisi parmi les polymères de lignine sulfonés et non sulfonés, les composés de naphtalène sulfonés et les sels de polyacrylate.
15. Procédé selon la revendication 14, dans lequel le dispersant est une lignine sulfonée ou un sulfonate de naphtalène.
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les granulés sont formés à l'étape (i) par un procédé comprenant la granulation, le compactage, le séchage par pulvérisation, l'agglomération en lit fluidisé et l'extrusion.
17. Procédé selon la revendication 16, dans lequel les granulés sont formés par extrusion du mélange.
18. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les granulés sont traités à l'étape (iii) avec une solution, une suspension épaisse ou une suspension du matériau liant dans un solvant.
19. Procédé selon la revendication 18, dans lequel le solvant est l'eau.
20. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le liant appliqué sur les granulés de l'étape (iii) est le même que le liant inclus dans le mélange de l'étape (i).
21. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel de 5 à 75 % en poids de la teneur totale de liant des granulés finis sont appliqués à l'étape (iii).
22. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel un dispersant est appliqué sur les granulés de l'étape (iii).
23. Procédé selon la revendication 22, dans lequel un dispersant est fourni dans le mélange de l'étape (i) et le dispersant appliqué à l'étape (iii) est le même que le dispersant fourni à l'étape (i).
24. Procédé selon la revendication 22 ou 23, dans lequel de 5 à 75 % en poids du dispersant présent dans les granulés finis sont fournis à l'étape (iii).
25. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les granulés finis comprennent de 0,5 à 20 % en poids du dispersant.
26. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les granulés sont séchés à l'étape (iv) pour donner les granulés finis avec une teneur en solvant de 0,5 à 15 % en poids.
27. Procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone, le procédé comprenant les étapes consistant à : (i) combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un dispersant pour former un mélange ; (ii) former des granulés à partir du mélange obtenu ; (iii) appliquer une composition comprenant un dispersant pour revêtir les granulés ; et (iv) sécher les granulés ainsi revêtus.
28. Procédé selon la revendication 27, dans lequel le véhicule comprend un sel de métal.
29. Procédé selon la revendication 28, dans lequel le sel de métal est un sel de métal des groupes IA, IIA et IIIA du tableau périodique des éléments.
30. Procédé selon la revendication 29, dans lequel 5 le sel de métal est un sel de calcium, de magnésium ou d'aluminium.
31. Procédé selon l'une quelconque des revendications 28 à 30, dans lequel le sel de métal est un oxyde, un carbonate, un sulfate ou un silicate. 10
32. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 31, dans lequel le véhicule est une argile.
33. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 32, dans lequel le véhicule est 15 proposé à l'étape (i) en une quantité de 20 à 98 % en poids des granulés finis.
34. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 33, dans lequel le dispersant comprend un matériau choisi parmi les polymères de 20 lignine sulfonés et non sulfonés, les composés de naphtalène sulfonés et les sels de polyacrylate.
35. Procédé selon la revendication 34, dans lequel le dispersant est une lignine sulfonée ou un sulfonate de naphtalène. 25
36. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 35, dans lequel les granulés finis comprennent de 0,5 à 20 % en poids de dispersant.
37. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 36, dans lequel le mélange formé à 30 l'étape (i) comprend en outre un solvant.
38. Procédé selon la revendication 37, dans lequel le solvant est l'eau.
39. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 38, dans lequel le mélange formé à 5 l'étape (i) comprend en outre un liant.
40. Procédé selon la revendication 39, dans lequel le liant comprend un matériau choisi parmi les farines, les amidons, les gommes, les alcools, les lipides, les dérivés de cellulose, les alginates et les extraits de 10 bois tels que la lignine et les dérivés de lignines.
41. Procédé selon la revendication 40, dans lequel le liant est un lignosulfonate.
42. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 41, dans lequel les granulés sont 15 formés à l'étape (ii) par un procédé comprenant la granulation, le compactage, le séchage par pulvérisation, l'agglomération en lit fluidisé et l'extrusion.
43. Procédé selon la revendication 42, dans lequel 20 les granulés sont formés par extrusion du mélange.
44. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 43, dans lequel les granulés sont traités à l'étape (iii) avec une solution, une suspension épaisse ou une suspension du matériau liant 25 dans un solvant.
45. Procédé selon la revendication 44, dans lequel le solvant est l'eau.
46. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 45, dans lequel le dispersant 30 appliqué sur les granulés de l'étape (iii) est le même que le dispersant inclus dans le mélange de l'étape (i).
47. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 46, dans lequel de 5 à 75 % de la teneur totale de dispersant des granulés finis sont appliqués à l'étape (iii).
48. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 47, dans lequel un liant est appliqué sur les granulés de l'étape (iii).
49. Procédé selon la revendication 48, dans lequel un liant est fourni dans le mélange de l'étape (i) et le liant appliqué à l'étape (iii) est le même que le liant fourni à l'étape (i).
50. Procédé selon la revendication 48 ou 49, dans lequel de 5 à 75 % en poids du liant présent dans les granulés finis sont fournis à l'étape (iii).
51. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 50, dans lequel le liant est présent dans les granulés finis en une quantité de 0,2 à 15 % en poids.
52. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 51, dans lequel les granulés sont séchés à l'étape (iv) pour donner les granulés finis avec une teneur en solvant de 0,5 à 15 % en poids.
53. Procédé de préparation d'une formulation comprenant de la clomazone, le procédé comprenant les étapes consistant à : (i) combiner des microcapsules ayant une coque de polymère et un noyau comprenant la clomazone, un véhicule solide et un liant pour former un mélange ; (ii) former des granulés à partir du mélange obtenu ;(iii) appliquer une composition comprenant un dispersant pour revêtir les granulés, (iv) appliquer une composition comprenant un liant pour revêtir les granulés ; et (v) sécher les granulés ainsi revêtus.
54. Procédé selon la revendication 53, dans lequel le véhicule comprend un sel de métal.
55. Procédé selon la revendication 54, dans lequel le sel de métal est un sel de métal des groupes IA, IIA 10 et IIIA du tableau périodique des éléments.
56. Procédé selon la revendication 55, dans lequel le sel de métal est un sel de calcium, de magnésium ou d'aluminium.
57. Procédé selon l'une quelconque des 15 revendications 54 à 56, dans lequel le sel de métal est un oxyde, un carbonate, un sulfate ou un silicate.
58. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 57, dans lequel le véhicule est une argile. 20
59. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 58, dans lequel le véhicule est proposé à l'étape (i) en une quantité de 20 à 98 % en poids des granulés finis.
60. Procédé selon l'une quelconque des 25 revendications 53 à 59, dans lequel le dispersant comprend un matériau choisi parmi les polymères de lignine sulfonés et non sulfonés, les composés de naphtalène sulfonés et les sels de polyacrylate.
61. Procédé selon la revendication 60, dans lequel 30 le dispersant est une lignine sulfonée ou un sulfonate de naphtalène.
62. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 61, dans lequel les granulés finis comprennent de 5 à 20 % en poids de dispersant.
63. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 62, dans lequel le liant comprend un matériau choisi parmi les farines, les amidons, les gommes, les alcools, les lipides, les dérivés de cellulose, les alginates, les extraits de bois, la lignine et les dérivés de lignine.
64. Procédé selon la revendication 63, dans lequel le liant est un lignosulfonate.
65. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 64, dans lequel le liant est présent dans les granulés finis en une quantité de 0,2 à 15 % en poids.
66. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 65, dans lequel le mélange formé à l'étape (i) comprend en outre un solvant.
67. Procédé selon la revendication 66, dans lequel 20 le solvant est l'eau.
68. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 67, dans lequel les granules sont formés à l'étape (i) par un procédé comprenant la granulation, le compactage, le séchage par 25 pulvérisation, l'agglomération en lit fluidisé ou l'extrusion.
69. Procédé selon la revendication 68, dans lequel les granulés sont formés par extrusion du mélange.
70. Procédé selon l'une quelconque des 30 revendications 53 à 69, dans lequel les granulés sont traités à l'étape (iii) avec une solution, unesuspension épaisse ou une suspension comprenant le matériau dispersant dans un solvant.
71. Procédé selon la revendication 70, dans lequel le solvant est l'eau.
72. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 71, dans lequel le dispersant appliqué aux granulés de l'étape (iii) est le même que le dispersant inclus dans le mélange de l'étape (i).
73. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 72, dans lequel de 5 à 75 % en poids de la teneur totale de dispersant des granulés finis sont appliqués à l'étape (iii).
74. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 73, dans lequel le liant appliqué sur les granulés de l'étape (iv) est le même que le liant inclus dans le mélange de l'étape (i).
75. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 74, dans lequel de 5 à 75 % en poids du liant présent dans les granulés finis sont fournis à l'étape (iv).
76. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 75, dans lequel les étapes (iii) et (iv) sont combinées pour appliquer à la fois le dispersant et le liant sur les granulés au même moment.
77. Procédé selon l'une quelconque des revendications 53 à 76, dans lequel les granulés sont séchés à l'étape (v) pour donner les granulés finis avec une teneur en solvant de 0,5 à 15 % en poids.
78. Formulation granulaire comprenant de la clomazone pouvant être obtenue par le procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes.
79. Utilisation d'une formulation granulaire préparée par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 77, dans le traitement de la croissance de plantes indésirables.
80. Procédé de contrôle de la croissance de plantes sur un site, le procédé comprenant l'application sur le site de granulés préparés par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 77.