FR2934152A1 - Cosmetic composition, useful for treating keratin materials, preferably as rinsing or non-rinsing hair conditioner, comprises cationic surfactant, which is quaternary ammonium compound, and quaternary silicone - Google Patents
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Abstract
Description
Composition cosmétique comprenant un tensio-actif cationique particulier et une silicone quaternaire, utilisation et procédé La présente invention concerne une composition cosmétique de conditionnement des fibres kératiniques ainsi qu'un procédé de mise en oeuvre de cette composition. On a déjà proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs cationiques. En particulier, il est connu d'utiliser dans le domaine de la cosmétique des tensio-actifs cationiques de type ester de choline porteur d'un groupement cationique azoté, ces tensio-actifs étant associés à divers ingrédients cosmétiques tels que des alcools gras, des polymères, des huiles, etc. Par exemple, le document JP 57109709 décrit l'utilisation de ce type de tensio-actif cationique pour une application capillaire. Le document JP 2000-128740 décrit pour une application capillaire une composition comprenant ce type de tensio-actif, un alcool gras et un polydiméthylsiloxane. De telles compositions présentent cependant des inconvénients. The present invention relates to a cosmetic composition for conditioning keratinous fibers and to a process for carrying out this composition. BACKGROUND OF THE INVENTION It has already been proposed for the treatment of keratin materials and in particular hair, cosmetic compositions containing cationic surfactants. In particular, it is known to use, in the field of cosmetics, cationic surfactants of the choline ester type carrying a nitrogen-containing cationic group, these surfactants being associated with various cosmetic ingredients such as fatty alcohols, polymers, oils, etc. For example, JP 57109709 describes the use of this type of cationic surfactant for hair application. JP 2000-128740 describes for a hair application a composition comprising this type of surfactant, a fatty alcohol and a polydimethylsiloxane. Such compositions, however, have disadvantages.
Notamment les propriétés cosmétiques sont souvent insuffisantes (démêlage, douceur). Il est aussi bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés (i.e. abîmés et/ou fragilisés) à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent de douceur. Il est particulièrement important pour ce type de cheveux de disposer de composition cosmétique de conditionnement particulièrement efficace. In particular, the cosmetic properties are often insufficient (detangling, softness). It is also well known that hair which has been sensitized (ie damaged and / or embrittled) to varying degrees under the action of atmospheric agents or under the action of mechanical or chemical treatments, such as colorations, discolorations and / or perms, are often difficult to disentangle and comb, and lack softness. It is particularly important for this type of hair to have a particularly effective cosmetic packaging composition.
Aussi, le but de la présente invention est de mettre a disposition des compositions cosmétiques de conditionnement particulièrement efficace en terme de démêlage et toucher, notamment pour réparer ou limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétés, les fibres capillaires. Ces agents conditionneurs peuvent bien entendu également améliorer le comportement cosmétique des cheveux naturels. Also, the object of the present invention is to provide cosmetic conditioning compositions that are particularly effective in terms of disentangling and touching, in particular for repairing or limiting the harmful or undesirable effects induced by the various treatments or aggressions that are undergone, moreover or less repeated, the hair fibers. These conditioning agents can of course also improve the cosmetic behavior of natural hair.
Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet une composition cosmétique comprenant un tensio-actif cationique de formule (I) suivante et au moins une silicone quaternaire ; R4ùCO I + OùCH2CH2 ùNR1R2R3 X (I) dans laquelle X représente un contre-ions, R1, R2 et R3 représentent indépendamment un radical méthyle, éthyle, propyle ; R4 représente une chaine hydrocarbonée comprenant au moins 12 atomes de carbone. This object is achieved by the present invention which relates to a cosmetic composition comprising a cationic surfactant of formula (I) below and at least one quaternary silicone; Wherein X represents a counter-ion, R1, R2 and R3 independently represent a methyl, ethyl, propyl radical; R4 represents a hydrocarbon chain comprising at least 12 carbon atoms.
La composition de la présente invention permet d'obtenir un très bon démêlage de la chevelure sur cheveux humides et secs. Les cheveux sont lisses et souples lors du rinçage, sur cheveux humides et sur cheveux secs. Les cheveux secs sont brillants, lisses, souples, individualisés et ont un toucher doux. Les cheveux ont un aspect naturel et non chargé. The composition of the present invention makes it possible to obtain a very good disentangling of the hair on wet and dry hair. The hair is smooth and supple when rinsing, on wet hair and on dry hair. Dry hair is shiny, smooth, supple, individualized and has a soft touch. The hair has a natural appearance and not loaded.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment les cheveux mettant en oeuvre la composition selon l'invention. The subject of the invention is also a process for treating keratin fibers, in particular the hair using the composition according to the invention.
L'invention a encore pour objet l'utilisation de la composition de l'invention sur des cheveux comme après-shampoing rincé ou non. The subject of the invention is also the use of the composition of the invention on hair as a rinse-off or non-rinsed conditioner.
Dans le cadre de l'invention, dans le tensio-actif cationique de formule (I), le radical R4 représente de préférence une chaine hydrocarbonée linéaire et saturée. Selon un mode de réalisation particulier, les radicaux R1, R2 et R3 sont des radicaux méthyle et le radical R4 comprend entre 16 et 22 atomes de carbones. De préférence, R4 est un radical C17H35 In the context of the invention, in the cationic surfactant of formula (I), the radical R4 preferably represents a linear and saturated hydrocarbon chain. According to a particular embodiment, the radicals R 1, R 2 and R 3 are methyl radicals and the radical R 4 comprises between 16 and 22 carbon atoms. Preferably, R4 is a C17H35 radical
A titre de contre ion X, on peut citer les contre ions chlorure, bromure, méthoxysulfate. By way of counterion X, mention may be made of chloride, bromide and methoxysulphate counterions.
La concentration en tensio-actif cationique dans la composition peut être très variable, cependant de façon générale, cette quantité en tensio-actif cationique dans la composition est comprise entre 0.5% et 10%, et de préférence entre 1% et 6% (en matière active) du poids total de la composition cosmétique de l'invention. Selon l'invention, on entend par silicone, en conformité avec l'acceptation générale, tout polymère ayant une structure basée sur l'alternance d'atomes de silicium et d'oxygène, reliés entre eux par des liaisons dites liaisons siloxane (-Si-O-Si-), et caractérisée en outre par l'existence de liaisons silicium-carbone. Ces silicones, ou polysiloxanes, sont généralement obtenues par polycondensation de silanes convenablement fonctionnalisés. Les radicaux hydrocarbonés les plus courants portés par les atomes de silicium sont les radicaux alkyle inférieurs, en particulier méthyle, les radicaux fluoroalkyles, les radicaux aryle et en particulier phényle. On entend par "silicone quaternaire" toute silicone comportant un ou plusieurs groupements ammonium quaternaire. Ces groupements ammonium quaternaire peuvent être liés en position alpha ou oméga ou sous forme de groupements latéraux. Ils peuvent être liées directement au squelette polysiloxane ou peuvent être portés par des chaînes hydrocarbonées. Les silicones à groupements ammonium quaternaire de la les composés CH3 CH3 1 1 CH3 CH3 R1-Si-O+Si-O] Si-O]-Si-R1 (b) 1 P 1 n 1 CH3 R2 CH3 CH3 R2 25 présente invention sont par exemple choisies parmi correspondants aux formules générales suivantes CH3 Î H3 Si-O Si-O 1 1 CH3 R1 q H3 CI H3 Si - O - Si - R I I j 2 CH3 n CH3 (a) H3 IH3 H3 IH3 The concentration of cationic surfactant in the composition can be very variable, however generally, this amount of cationic surfactant in the composition is between 0.5% and 10%, and preferably between 1% and 6% (in active ingredient) of the total weight of the cosmetic composition of the invention. According to the invention, the term "silicone" means, in accordance with the general acceptance, any polymer having a structure based on the alternation of silicon and oxygen atoms, connected to each other by so-called siloxane link bonds (-Si -O-Si-), and further characterized by the existence of silicon-carbon bonds. These silicones, or polysiloxanes, are generally obtained by polycondensation of suitably functionalized silanes. The most common hydrocarbon radicals carried by the silicon atoms are lower alkyl radicals, in particular methyl radicals, fluoroalkyl radicals, aryl radicals and in particular phenyl radicals. The term "quaternary silicone" means any silicone comprising one or more quaternary ammonium groups. These quaternary ammonium groups may be linked in the alpha or omega position or in the form of side groups. They can be linked directly to the polysiloxane backbone or can be carried by hydrocarbon chains. The silicones with quaternary ammonium groups of the compounds CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 R 1-Si-O + Si-O] Si-O] -Si-R 1 (b) 1 P 1 n 1 CH 3 R 2 CH 3 CH 3 R 2 are chosen, for example, from the following general formulas: ## STR2 ## where: ## STR2 ##
R2 ùSi-O Si-O Si-O Si-R2 (c) I I I I CH3 R1 q CH3 n CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R 2 Si-O Si-O Si-R 2 (c) CH 3 R 1 q CH 3 n CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
R1ùSi-O[Si-O ] [ Si-O ] [ Si-O ] SiùR1 (d) P r n I CH3 R1 R2 CH3 CH3 formules dans lesquelles : - R1, identique ou différent, représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30, ou phényle ; R1uSi-O [Si-O] [Si-O] [Si-O] Si1R1 (d) wherein R1, which may be identical or different, represents a linear or branched alkyl group; C1-C30, or phenyl;
- R2, identique ou différent, représente -CcH2c-O-(C2H40)a-(C3H60)b-R5 ou -CcH2c-O-(C4H80)a-R5 ; R 2, which is identical or different, represents -C 2 H 2 C -O- (C 2 H 4 O) a- (C 3 H 6 O) b -R 5 or -C c H 2 C -O- (C 4 H 8 O) a-R 5;
R5, identique ou différent, est choisi parmi les groupes de formule suivante : R5, identical or different, is chosen from the following groups of formula:
R6 + [Cf H(2f-g) (OH)g] i ùR$ A - R7 - les radicaux R8 représentent indépendamment un radical alkyle en C1-22 ou alcényle en C2-22, linéaire ou ramifié, et portant éventuellement un ou plusieurs groupements OH, ou représentent un groupement ChH2hZCOR9; R6 + [Cf H (2f-g) (OH) g] R8 - R7 - the radicals R8 independently represent a C1-22 alkyl or C2-22 alkenyl radical, linear or branched, and optionally bearing one or several OH groups, or represent a group ChH2hZCOR9;
- R6, R7 et R9, identiques ou différents, représentent des radicaux alkyle en C1-22 ou alcényle en C2-22, linéaires ou ramifiés, portant éventuellement un ou plusieurs groupements OH, ou R7 peut former avec une partie de R8 un hétérocycle (cycle avec au moins un hétéroatome tel que par exemple N, O, P) , l'hétéro cycle est notamment une imidazoline. De préférence R6 et R7 désignent un radical alkyle en C1-C6 et plus particulièrement méthyle, R9 désigne de préférence un radical choisi parmi les alkyle en C8-C18 et les alcényl en C8-C18 et notamment un radical cocoyle. - mvarie de0à20; -nvariede0à500; - p varie de 1à50; - gvarie de0à20; - r varie de 1 à 20 ; - avarie de0à50; -b variede0à50; - cvarie de0à4; - f varie de 0 à 4, - g varie de 0 à 2, de préférence est égal à 1 - h varie de 1 à 4, de préférence est égal à 3 15 Z représente un atome d'oxygène ou NH, A- représente un anion minéral ou organique monovalent tel qu'un halogénure (par ex. chlorure, bromure), un sulfate, ou un carboxylate (par ex. acétate, lactate, citrate). R6, R7 and R9, which may be identical or different, represent linear or branched C2-22 alkyl or C2-22 alkenyl radicals, optionally bearing one or more OH groups, or R7 may form with a part of R8 a heterocycle ( ring with at least one heteroatom such as for example N, O, P), the hetero ring is in particular an imidazoline. Preferably R6 and R7 denote a C1-C6 alkyl radical and more particularly methyl, R9 preferably denotes a radical chosen from C8-C18 alkyl and C8-C18 alkenyl and in particular a cocoyl radical. - mvarie from 0 to 20; -nvariede0à500; p varies from 1 to 50; - from 10 to 20; r varies from 1 to 20; - damage from 0 to 50; b is from 50 to 50; - from 4 to 4; - f varies from 0 to 4, - g varies from 0 to 2, preferably is equal to 1 - h varies from 1 to 4, preferably is equal to 3, Z represents an oxygen atom or NH, A- represents a monovalent inorganic or organic anion such as a halide (eg chloride, bromide), a sulfate, or a carboxylate (eg acetate, lactate, citrate).
20 De préférence, on utilise les silicones à ammonium quaternaire répondant à la formule générale (c) telle que définie ci-dessus, et plus particulièrement, ceux répondant à la formule générale (c) dans laquelle au moins l'une des, et de préférence toutes les conditions suivantes sont satisfaites : 25 -cestégalà2ou3; - R1 désigne le groupe méthyle ; - a et b sont égaux à zéro ; - nvarie de0à 100; - gestégal à0; - f=3; - g= 1 ; - R6 et R7 désignent le groupe méthyle ; - R8 désigne le radical -(CH2)-NHCOR9. 5 De telles silicones sont commercialisées par exemple par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations ABIL QUAT 3272, ABIL B 9905, ABIL QUAT 3474 et ABIL K 3270, par la société LIPO FRANCE sous les dénominations SILQUAT Q-100, SILQUAT Q-200 10 WS, SILQUAT AX, SILQUAT AC, SILQUAT AD et SILQUAT AM tous fabriqués par la société SILTECH, par la société OSI sous la dénomination MAGNASOFT EXHAUST et SILSOFT C-880 et par la société UCIB sous les dénominations PECOSIL 14-PQ et PECOSIL 36- PQ (fabricant PHOENIX CHEMICAL). 15 Ces silicones sont notamment décrites dans les brevets EP 530 974, DE 3 719 086, DE 3 705 121, EP 617 607 et EP 714 654. Preferably, the quaternary ammonium silicones having the general formula (c) as defined above, and more particularly those having the general formula (c) in which at least one of the, and of preferably all the following conditions are satisfied: -equal 2 or 3; - R1 denotes the methyl group; - a and b are equal to zero; - from 100 to 100; - gestal to 0; - f = 3; - g = 1; - R6 and R7 denote the methyl group; - R8 denotes the radical - (CH2) -NHCOR9. Such silicones are sold for example by GOLDSCHMIDT under the names ABIL QUAT 3272, ABIL B 9905, ABIL QUAT 3474 and ABIL K 3270 by the company LIPO FRANCE under the names SILQUAT Q-100, SILQUAT Q-200 10 WS , SILQUAT AX, SILQUAT AC, SILQUAT AD and SILQUAT AM all manufactured by SILTECH, by OSI under the name MAGNASOFT EXHAUST and SILSOFT C-880 and by UCIB under the names PECOSIL 14-PQ and PECOSIL 36-PQ (manufacturer PHOENIX CHEMICAL). These silicones are especially described in patents EP 530 974, DE 3 719 086, DE 3 705 121, EP 617 607 and EP 714 654.
Selon un mode de réalisation particulier, la silicone 20 quaternaire est choisie parmi les polydiméthylsiloxanes greffés par un radical ammonium quaternaire, de préférence un radical ammonium quaternaire à chaîne grasse La concentration en silicone quaternisée dans la composition de l'invention est comprise entre 0,1 et 10% et de préférence entre 0.5 25 et 5% (en matière active). Les compositions de l'invention peuvent contenir en outre au moins un additif cosmétique couramment utilisé dans la technique tel que, par exemple, les agents hydratants, les agents émollients, les 30 plastifiants, les silicones autres que celles définies précédemment, les pigments, les charges minérales, les argiles, les minéraux colloïdaux, les nacres, les parfums, les peptisants, les conservateurs, les tensioactifs non-ioniques, les protéines et les vitamines, les huiles, les extraits According to one particular embodiment, the quaternary silicone is chosen from polydimethylsiloxanes grafted with a quaternary ammonium radical, preferably a quaternary ammonium radical with a fatty chain. The quaternized silicone concentration in the composition of the invention is between 0.1 and 10% and preferably between 0.5 and 5% (active ingredient). The compositions of the invention may also contain at least one cosmetic additive commonly used in the art such as, for example, moisturizers, emollients, plasticizers, silicones other than those defined above, pigments, mineral fillers, clays, colloidal minerals, nacres, perfumes, peptizers, preservatives, nonionic surfactants, proteins and vitamins, oils, extracts
naturels. L'homme de métier veillera à choisir les éventuels additifs cosmétiques et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Les compositions cosmétiques de l'invention peuvent se présenter sous différentes formes galéniques telles qu'une lotion, un spray, une mousse, un après-shampoing, un gel, une crème. La composition cosmétique comprend généralement un milieu cosmétiquement acceptable. On entend par cosmétiquement acceptable un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques telles que les cheveux. Le milieu est de préférence aqueux. Il peut être constitué d'eau ou d'un mélange d'eau et d'au moins un ou plusieurs solvants organiques. De préférence, la composition comprend de 70 à 95 % en poids d'eau par rapport au poids total de la composition. natural. Those skilled in the art will take care to choose the possible cosmetic additives and their amount so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention. The cosmetic compositions of the invention may be in various galenical forms such as a lotion, a spray, a mousse, a conditioner, a gel or a cream. The cosmetic composition generally comprises a cosmetically acceptable medium. The term "cosmetically acceptable" means a medium that is compatible with keratin materials, especially keratin fibers such as the hair. The medium is preferably aqueous. It may consist of water or a mixture of water and at least one or more organic solvents. Preferably, the composition comprises from 70 to 95% by weight of water relative to the total weight of the composition.
La présente invention concerne également un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment les cheveux qui consiste à appliquer sur les matières kératiniques la composition cosmétique telle que décrite ci-dessus, et optionnellement à rincer cette composition par exemple avec de l'eau après un éventuel temps de pose. La composition de l'invention est particulièrement utile en après shampoing rincé ou non rincé. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif de la présente invention. Toutes les quantités indiquées sont exprimées en % en poids, sauf indication contraire. MA signifie Matière Active Exemple 1 : Préparation des compositions : COMPOSITION 1 Tensio-actif de formule 1 6.25%ma Polydiméthylsiloxane alpha-omega acétate 1% d'ammonium quaternaire à chaine coprah à 50 % de propylène glycol (Abilquat 3272) ACIDE CITRIQUE pH 5 EAU qsp 100% COMPOSITION témoin 1 Tensio-actif de l'invention de formule 1 6.25%ma ACIDE CITRIQUE pH 5 EAU qsp 100% C17H35ùCO i H1 OùCH2CH2 N+ -CH3 CH3 formule 1 10 Mode d'application : Les compositions sont appliquées sur une mèche de cheveux décolorés humides de 2.5g à raison de 1g de la composition à tester. On laisse 15 poser 5 minutes et on rince. Les mèches sont alors évaluées par 5 testeurs. L'évaluation est réalisée sur cheveux humides et sur cheveux secs. The present invention also relates to a process for treating keratin materials, in particular the hair, which consists in applying the cosmetic composition as described above to the keratin materials, and optionally rinsing this composition, for example with water, after a possible laying time. The composition of the invention is particularly useful in rinsed or non-rinsed after-shampoo. The following examples are illustrative of the present invention. All quantities indicated are in% by weight unless otherwise indicated. MA means Active Material Example 1: Preparation of the Compositions: COMPOSITION 1 Surfactant of Formula 1 6.25% my Polydimethylsiloxane alpha-omega acetate 1% coconut chain quaternary ammonium with 50% propylene glycol (Abilquat 3272) CITRIC ACID pH 5 WATER qs 100% CONTROL COMPOSITION 1 Surfactant of the invention of formula 1 6.25% my CITRIC ACID pH 5 WATER qs 100% C17H35 ° CO i H1 WhereCH2CH2 N + -CH3 CH3 formula 1 Application method: The compositions are applied on a wick of 2.5g wet bleached hair at the rate of 1g of the composition to be tested. Leave for 5 minutes and rinse. The locks are then evaluated by 5 testers. The evaluation is performed on wet hair and dry hair.
Résultats : 20 A l'application : la composition 1 se répartit plus facilement. Elle apporte plus de souplesse à la mèche. Le toucher est plus lisse qu'avec la composition témoin 1 Sur cheveux humides : La mèche préparée avec la composition 1 se démêle plus facilement, elle est plus lisse et plus souple.Results: At application: composition 1 is more easily distributed. It brings more flexibility to the wick. The touch is smoother than the control composition 1 On wet hair: The wick prepared with the composition 1 disentangles more easily, it is smoother and more flexible.
25 Sur cheveux secs : La mèche préparée avec la composition 1 est plus lisse, le toucher est plus doux, elle est également plus brillante. Exemple 2 Cl - Préparation des compositions COMPOSITION 2 ALCOOL CETYLSTEARYLIQUE (C16/C18 50/50) 3% (LANETTE O OR FLAKESû COGNIS) MELANGE MYRISTATE/PALMITATE/STEARATE DE 0.5% MYRISTYLE/CETYLE/STEARYLE (CRODAMOL MS-Vû CRODA) POLY DIMETHYLSILOXANE ALPHA-OMEGA 1% ACETATE D'AMMONIUM QUATERNAIRE A CHAINE COPRAH A 50 % DANS LE PROPYLENE GLYCOL (ABIL QUAT 3272û EVONIK GOLDSCHMIDT) Tensio-actif de formule 1 1.5%ma ACIDE CITRIQUE pH 5 EAU qsp 100% Des compositions ayant les mêmes propriétés de conditionnement sont obtenues avec la composition 2 ci-dessus. Les mêmes propriétés peuvent aussi être obtenues en remplaçant le tensio-actif 10 cationique de formule 1 par le tensio-actif cationique de formule 2 ci-dessous C2H5 C17H3 CO OùCH2CHùN + C2H5 CH3 Cl - Formule 2 9 15 On dry hair: The lock prepared with the composition 1 is smoother, the touch is softer, it is also brighter. EXAMPLE 2 Preparation of Compositions COMPOSITION 2 CETYLSTEARYLIC ALCOHOL (C16 / C18 50/50) 3% (LANETTE O OR FLAKES ™ COGNIS) MYRISTATE / PALMITATE / STEARATE MIXTURE OF 0.5% MYRISTYL / CETYL / STEARYLE (CRODAMOL MS-VU CRODA) POLY DIMETHYLSILOXANE ALPHA-OMEGA 1% QUATERNARY AMMONIUM ACETATE WITH 50% COPRAH CHAIN IN PROPYLENE GLYCOL (ABIL QUAT 3272® EVONIK GOLDSCHMIDT) Tensio-active of formula 1 1.5% my CITRIC ACID pH 5 WATER qs 100% Compositions having the same Conditioning properties are obtained with Composition 2 above. The same properties can also be obtained by replacing the cationic surfactant of formula 1 with the cationic surfactant of formula 2 below: ## STR2 ## wherein CH 2 CH 4 N + C 2 H 5 CH 3 Cl - Formula 2
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