FR2907674A1 - Composition de coloration des matieres keratiniques a partir d'un systeme colorant supramoleculaire. - Google Patents

Composition de coloration des matieres keratiniques a partir d'un systeme colorant supramoleculaire. Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition de coloration des matières kératiniques.Une telle composition comprend, dans un milieu approprié, au moins un système colorant supramoléculaire du type dans laquelle,(COLORANT) représente tout chromophore avec une absorption maximale comprise entre 300 nm et 1200 nm, lié par covalence à (SAU), et (SAU) représente un radical accepteur/donneur pouvant former au moins trois liaisons hydrogène.L'invention permet d'obtenir une coloration des matières kératiniques tenace et variée.

Description

COMPOSITION DE COLORATION DES MATIÈRES KERATINIQUES A PARTIR D'UN SYSTEME
COLORANT SUPRAMOLECULAIRE La présente invention a pour objet une composition cosmétique de coloration des matières kératiniques, comprenant, dans un milieu approprié, au moins un système colorant supramoléculaire, notamment une composition cosmétique de coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux ou une composition de maquillage des matières kératiniques telles que les lèvres, les cils, la peau et les ongles. Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux et en particulier à masquer leurs cheveux blancs.
Pour ce faire, il est connu de teindre les fibres kératiniques de façon permanente par la coloration d'oxydation. Cette technique de coloration consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition contenant des précurseurs de colorant tels que des bases d'oxydation et des coupleurs. Ces précurseurs sous l'action d'un agent oxydant vont former dans le cheveu une ou plusieurs espèces colorées. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements.
Cependant, la coloration est effectuée à l'aide de produits oxydants tels l'eau oxygénée en milieu basique. Ces agents oxydants attaquent la kératine des cheveux dont les propriétés cosmétiques et mécaniques peuvent se dégrader fortement en cas de colorations répétées ce qui peut entraîner un coiffage ou une mise en forme difficile. 2907674 - 2 - Par ailleurs, il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de coloration contenant des colorants directs. Les colorants classiques qui sont 5 utilisés sont en particulier des colorants du type nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques, triarylméthaniques ou des colorants naturels. Ces colorants peuvent être non 10 ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont 15 cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de faible tenue aux lavages ou à la transpiration. 20 Il existe un besoin de développer de nouvelles compositions de coloration pour obtenir des nuances variées, chromatiques ou naturelles, qui présentent des propriétés tinctoriales améliorées telles qu'une bonne ténacité, notamment aux agents extérieurs tels que la 25 lumière, le shampooing, la sueur. En particulier, il existe un besoin de développer des compositions de coloration permettant d'obtenir des colorations présentant une ténacité proche de la coloration d'oxydation sans les inconvénients liés à la présence 30 d'un agent oxydant. D'autre part, depuis toujours, les personnes cherchent à modifier la couleur des matières kératiniques telles que la peau, les lèvres, les cils et les ongles pour des raisons d'esthétiques. Dans le 35 domaine du maquillage, il existe aussi un besoin de 2907674 - 3 - développer de nouvelles compositions permettant un maquillage plus résistant aux agents extérieurs tout en respectant la physiologie des matières kératiniques. Ces buts sont atteints par la présente invention 5 qui a pour objet une composition cosmétique de coloration des matières kératiniques, comprenant dans un milieu approprié, un système colorant supramoléculaire, le système colorant comprenant soit, 10 (A) au moins un colorant de formule suivante (I) . (COLORANT)n(SAU)m (I) dans laquelle, 15 (COLORANT) représente tout chromophore avec une absorption maximale comprise entre 300 nm et 1200 nm, lié par covalence à (SAU), (SAU) représente un radical accepteur/donneur pouvant former au moins trois liaisons hydrogène, 20 et susceptible de s'associer dans des conditions appropriées, soit, (B) au moins un colorant selon la formule générale 25 (I) définie ci-dessus et au moins un autre colorant analogue (I') de formule (COLORANT')n'(SAU')m dans laquelle COLORANT' et SAU' prennent les mêmes définition que COLORANT et SAU, et les radicaux 30 (SAU) étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU') dans des conditions appropriées, ou, (C) au moins un colorant selon la formule générale 35 (I) et/ou (I')définie ci dessus, et au moins un composé selon la formule (II) . (SAU")p(X)q (II) 2907674 - 4 dans laquelle SAU" prend la même définition que SAU, les radicaux (SAU) ou (SAU')étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU") dans des 5 conditions appropriées, n, n', m, m',et p sont des entiers supérieurs ou égaux à 1; et q est égal à 0 ou 1, ainsi que ses sels d'addition et solvates. Lorsque n ou n' est supérieur à 1, les radicaux 10 (COLORANT) ou (COLORANT') peuvent être identiques ou différents. Lorsque m ou m' ou p est supérieur à 1, les radicaux (SAU), (SAU') ou (SAU") peuvent être identiques ou différents. Par l'utilisation des systèmes colorants 15 supramoléculaires du type de ceux décrits ci-dessus, on obtient une composition qui permet d'obtenir une coloration des matières kératiniques présentant de bonnes propriétés tinctoriales tout en respectant ces matières kératiniques telles que les cheveux, les cils, 20 les lèvres, les ongles et la peau. Par ailleurs, une telle composition permet d'obtenir une coloration tenace mais aussi facilement effaçable par l'annulation des interactions non covalentes reliant les différents colorants de formules (I) et/ou (I'). 25 Notamment, la composition de l'invention permet d'obtenir de meilleures propriétés telles que la stabilité à la lumière, à l'eau, à la transpiration et aux lavages ainsi qu'une facilité d'effaçage de la couleur due à la réversibilité des interactions 30 existantes dans un tel système moléculaire. Ces interactions non covalentes sont souvent dominées par une liaison hydrogène et, si des composants aromatiques sont présents, par des interactions n entre les noyaux aromatiques. Des forces 2907674 -5 - faibles telles que les interactions de Van der Waals, peuvent également agir. Les colorants de formule (I) et/ou (I') et les composés de formule (II) utiles dans la composition de 5 l'invention sont par exemple décrits dans la demande de brevet EP 1 310 533 et EP 1 486 539. Selon la présente invention, le processus d'auto- assemblage peut avoir lieu entre les colorants (I) et/ou (I') mais également entre les colorants de 10 formule (I)et/ou (I') et des composés de formule (II) ne possédant pas de fragment de colorant. A titre de chromophores utiles dans la présente invention, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, anthranthrones, 15 anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azométhines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarines, cyanines 20 (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hémicyanine, tétraazacarbocyanine, diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylamines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones, fluorindines, formazans, 25 hydrazones en particulier les aryl-hydrazones, hydroxycétones, indamines, indanthrones, indigoides et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, méthines, naphthalimides, 30 naphthanilides, naphtholactames, naphthoquinones, nitro notamment les nitro-(hétéro)aromatiques, oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyranthrones, pyrazolanthrones, 35 pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, stilbènes, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes. 2907674 - 6 - Parmi les chromophores nitro utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les radicaux issus des colorants suivants : -1,4-diamino-2-nitrobenzène 5 -1-amino-2 nitro-4-R-hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2 nitro-4-bis(R-hydroxyéthyl)-aminobenzène -1,4-Bis(R-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène -1-R-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(R-hydroxyéthylamino)-benzène 10 -1-R-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène -1-R-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(R-hydroxyéthyl)-aminobenzène -1-amino-3-méthyl-4-R-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène 15 -1-amino-2-nitro-4-R-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène -1,2-Diamino-4-nitrobenzène - 1-amino-2-R-hydroxyéthylamino-5nitrobenzène - 1,2-Bis-(R-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène 20 -1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène 25 -1-Hydroxy-2-amino-4,6dinitrobenzène - 1-R-hydroxyéthyloxy-2-R-hydroxyéthylamino-5- nitrobenzène -1-Méthoxy-2-R-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-R-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène 30 -1-R,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4- nitrobenzène -1-R-hydroxyéthylamino-4-R,y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène 2907674 - 7 - - 1-13,y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-13-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2- nitrobenzène 5 -1-13-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -1-13-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-6-bis-(13-hydroxyéthyl)-amino-3- 10 nitrobenzène -1-13-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-4-13-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène. On peut également citer parmi les chromophores azoïques les composés suivants, décrits dans le COLOUR 15 INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Disperse Red 17 - Acid Yellow 9 - Acid Black 1 - Acid Yellow 36 20 -Acid Orange 7 - Acid Red 33 - Acid Red 35 - Acid Yellow 23 - Acid Orange 24 25 -Disperse Black 9. On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(13-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique. Parmi les chromophores quinoniques, on peut 30 citer les radicaux issus des colorants suivants : - Disperse Red 15 -Solvent Violet 13 - Acid Violet 43 - Disperse Violet 1 2907674 - 8 - Disperse Violet 4 -Disperse Blue 1 - Disperse Violet 8 - Disperse Blue 3 5 -Disperse Red 11 -Acid Blue 62 - Disperse Blue 7 - Disperse Violet 15 ainsi que les composés suivants : 10 -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1-Aminopropylaminoanthraquinone -5-R-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone 2-Aminoéthylaminoanthraquinone 1,4-Bis-(R,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. 15 Parmi les chromophores indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les radicaux issus des colorants suivants : -2-R-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(R-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1, 4-benzoquinone 20 -2-R-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1, 4-benzoquinone -3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine - 3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6méthyl-1,4-benzoquinone imine -3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényluréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine. On peut aussi citer ceux décrits dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. 30 VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapitre "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitre de l'encyclopédie 2907674 - 9 - "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons. Les chromophores préférés sont ceux absorbant la lumière entre 380 nm et 850 nm. 5 Les liaisons hydrogène formées par SAU ou SAU' ou SAU " ' représentent un type spécial d'interaction électrostatique et peuvent être décrites en tant qu'interaction attractive entre un donneur de protons et un accepteur de protons. 10 Ainsi, le radical SAU ou SAU' ou SAU " ' est un radical accepteur /donneur qui peut former au moins trois liaisons hydrogène, de préférence 3 ou 4 liaisons hydrogène. De préférence le radical (SAU) ou (SAU') ou 15 (SAU") peut former 4 liaisons hydrogène avec un groupe partenaire identique parmi lesquelles 2 liaisons donneur par exemple NH et 2 liaisons accepteur par exemple CO et -C=N-. De nombreux exemples de radicaux SAU 20 ou SAU' peuvent être trouvés, sans que ce soit limitatif, dans les publications Chem. Soc. Rev., 2001, 30, pages 83 à 93 ; Tetrahedron, 57 (2001), pages 1139 à 1159 ; J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, pages 409 à 416 ; Adv. Mater., 2000, 12, n 12, pages 874 à 878 ; 25 Chem. Eur. J., 2001, 7, n 10, pages 2059 à 2065 ; J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, pages 5006 à 5007 ; Chem. Eur. J., 2000, 6, n 21 pages 3871 à 3886 ; Tetrahedron, 56 (2000), pages 8419 à 8427 ; WO 98/14504 ; Monographs in Supramolecular Chemistry, n 30 7, Self-Assembly in Supramolecular Systems, L.F. Lindoy, I.M. Atkinson, en particulier les exemples mentionnés dans le chapitre 3 ; New Polymers based on the Quadruple Hydrogen Bonding Motif, Brigitte J.B. Folmer, thèse de Ph.D., Juin 2000, TU Eindhoven ; J. 35 Org. Chem., 2001, 66, pages 6513 à 6522 ; Tetrahedron 2907674 - 10 - Letters, 42 (2001), pages 7357 à 7359 ; Chemistry Letters, 2001, 7, page 694. De préférence, le radical (SAU) ou (SAU') ou (SAU") comporte des cycles à 5 ou 6 atomes, ces cycles 5 pouvant être (hétéro)aromatiques ou des hétérocycles insaturés. Selon un mode de réalisation particulier, ces cycles sont constitués d'atomes de C et/ou N et avec des doubles liaisons conjuguées pour stabiliser et diriger les interactions H. 10 Selon un autre mode de réalisation, le radical (SAU) ou (SAU') ou (SAU") comporte des cycles à 6 atomes comprenant des C et/ou N et avec des doubles liaisons conjuguées pour stabiliser et diriger les interactions H. 15 Le radical (SAU) ou (SAU') ou (SAU") est de préférence choisi parmi les radicaux issus des composés - les aminopyrimidones, les ureïdopyrimidones, - l'acide triméllitique, 20 - les acylaminopyridines, les uréïdopyridines, les carbamoylpyridines, - les acylaminotriazines, les uréidotriazines et notamment les uréïdoaminotriazines, les acylaminoaminotriazines, 25 - les acylaminotriazoles, - l'acide urazoyl benzoïque, - les phthalhydrazides, - les 2-aminopyrimidine-4,6(1H,5H)-diones, et/ou les 4,6-diaminopyrimidin-2(1H)-ones substituées sur 30 respectivement sur leur position 5 par un radical carboné, notamment alkylène, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C20, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ; 35 et les dérivés de ces composés ainsi que les formes tautomères. Parmi ces composés, on préfère pour le radical (SAU) ou (SAU') ou (SAU") : 2907674 - 11 - - les uréïdopyrimidones ; - les uréïdopyridines, les carbamoylpyridines; - les acylamino-amino-s-triazines; - les uréidotriazines ; 5 - les phthalhydrazides ; - les 2-aminopyrimidine-4,6(1H,5H)-diones, et/ou les 4,6-diaminopyrimidin-2(lH)-ones ; et leurs dérivés. Selon un mode de réalisation particulier, les 10 radicaux (SAU) ou (SAU') ou (SAU") lorsqu'ils sont différents et présents dans une même composition de coloration sont notamment choisis parmi les associations suivantes -adénine / guanine, 15 - cytidine / thymine, - pyridine / phénol, -triamino-s-triazine /uracile ou de succinimide ou de glutarimide ou d'acide cyanurique ou de thymine ou de maléimide ou de (di) aminopyrimidine ou 20 d'acide barbiturique; - acylamino-amino-s-triazine /uracile ou de succinimide ou de glutarimide ou d'acide cyanurique ou de thymine ou de maléimide ou de (di)aminopyrimidine ou d'acide barbiturique; 25 et leurs dérivés et leurs formes tautomères. Les radicaux (SAU) ou (SAU') ou (SAU"), COLORANT ou COLORANT' , X peuvent comprendre un ou plusieurs bras de liaison L en fonction des valeurs de n, n', m, m', p, q ) tels que 30 - les radicaux alkylènes, linéaires ou ramifiés, éventuellement substitués; - les radicaux cycloalkylènes, éventuellement substitués ; -les radicaux arylènes, éventuellement substitués ; 35 - les radicaux hétérocycliques saturés ou insaturés - les radicaux amino (-NHou -NR-) ou encore -0-, -SO-, -SO,- ou -0(0)-; 2907674 - 12 - ainsi que leurs combinaisons de même catégorie et/ou de catégories différentes, conduisant notamment aux radicaux cycloalkylènesalkylènes, biscycloalkylènes, biscycloalkylènesalkylènes, arylènealkylènes, 5 bisphénylènesalkylènes, oxyalkylènes et aminoalkylènes. Ces radicaux peuvent éventuellement être substitués, notamment par un ou plusieurs groupes 10 alkyles en hétéroatomes combinaisons. Parmi substitués, Cl-C12, comprenant éventuellement des choisis parmi 0, N, S, F et P, et leurs les radicaux alkylènes éventuellement on peut citer par exemple les radicaux alkylènes en C1-C30, par exemple le radical méthylène - CH2- et les radicaux poly(méthylène) de formule - (CH2) n- 15 (n >_ 2), tels que les radicaux éthylène, butylène, notamment 1,4-butylène, et 1,6-hexylène et les radicaux alkylènes ramifiés en C3-C10 tels que les radicaux 1,4-(4-méthyl pentylène), 1,6-(2,2,4-triméthyl hexylène), 1,5-(5-méthyl hexylène), 1,6-(6-méthyl heptylène), 1,5- 20 (2,2,5-triméthyl hexylène), 1,7-(3,7-diméthyl octylène), 2,2-(diméthylpropylène) et 1,6-(2,4,4-triméthyl hexylène). Parmi les radicaux cycloalkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux 25 cyclopentylène et cyclohexylène, éventuellement substitués notamment par des groupes alkyles. Parmi les cycloalkylènesalkylènes, on peut citer par exemple le radical isophorone de formule : <CH3 CH3 Parmi les radicaux biscycloalkylènealkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux de formule : 30 2907674 - 13 - (CH2)b ( 84)10-n ( 84)10-n où b est un entier de 0 à 3, n un entier de 0 à 4; et R4, identique ou différent, représente H ou un radical alkyle en Cl-C12, notamment un radical méthyle; on peut 5 notamment citer la 4,4'-méthylène biscyclohexylène. Parmi les radicaux arylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple le radical phénylène, les radicaux tolylènes, notamment les radicaux 2,4- et 2,6-tolylène, et les radicaux 10 naphtylènes, notamment 2,4-naphtylène ou 2,6- naphtylène. Parmi les radicaux arylènealkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux phénylène-alkylènes tels que le radical 15 benzylène : (R4)5_p dans lequel p est un entier de 0 à 5. Parmi les radicaux bisphénylènes alkylènes 20 éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux de formule (i): (CH2) b (R4) 4-m (R4) 4-m où b est un entier de 0 à 3, et m un entier de 0 à 4; tel que le radical bisphénylène et le radical 4,4'-25 méthylène bisphénylène, et les radicaux de formule (ii): 2907674 - 14 - (R4) 4-m dans laquelle m un entier de 0 à 4, et les radicaux Ra, identiques ou différents, représentent H ou un radical alkyle en C1-C4, de préférence un radical méthyle. 5 Parmi les radicaux oxyalkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux oxyde d'alkylène de formule -0-(R'O)y- où R' identique ou différent, représente un radical alkylène, linéaire ou ramifié, en C,-C4, notamment éthylène ou propylène; 10 et y est un entier de 1 à 500, de préférence de 1 à 200 et plus préféré de 5 à 100. A titre d'exemple de bras de liaison, on peut citer les radicaux méthylène, éthylène, propylène linéaire ou ramifié, butylène linéaire ou ramifié, 15 pentylène linéaire ou ramifié, hexylène linéaire ou ramifié, éventuellement substitués et/ou interrompus comme indiqué ci-dessus. A titre d'exemples de cycle ou d'hétérocycle, saturé ou insaturé, aromatique ou non, interrompant le 20 radical alkyle du bras de liaison, on peut citer les radicaux phénylène ou naphtylène, phénanthrylène, triazinyle, pyrimidinyle, pyridinyle, pyridazinyle, quinoxalinyle, cyclohexyle. 25 A titre d'exemples de bras de liaisons, on peut citer : 2907674 - 15 - formules dans lesquelles : R' représente : 5 • un radical alkyle en C1-C16, éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisi parmi 10 l'oxygène, l'azote, le soufre tels que -CO, -SOz ou leurs combinaisons. • un groupement hydroxyle, • un groupement alcoxy en C1-C4. • un groupement (poly) hydroxyalcoxy en C,-C4 ; 15 • un groupement alcoxycarbonyle (RO-CO-) dans lequel R représente un radical alkyle en C1- m est un entier compris entre 0 et 6 n" est un entier compris entre 0 et 4 ~Im NIl 1 N\/N z m est un entier compris entre 0 et 6 Z = OH, NR$R9 . ' 1 N~iN rlm ' (R') nä m est un entier compris entre 0 et 6 n"' est un entier compris entre 0 et 3 p égale à 0 ou 1 n" est un entier compris entre 0 et 4 -(CnH2n)2-X 0<n<10 X = NH, NR4, O S, SO, SO2 -(CnH2n)- 0<n<19 C4. 2907674 - 16 - • un radical alkylcarbonyloxy (RCO-O-) dans lequel R représente un radical alkyle en C1-C4 , • un radical alkylcarbonyle (R-CO-) dans lequel 5 R représente un radical alkyle en C1-C4 • un groupement amino ; • un groupement amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C4, identiques ou différents, éventuellement porteurs d'au 10 moins un groupement hydroxyle ; les deux radicaux alkyle pouvant éventuellement former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle renfermant 1 à 3 hétéroatomes, de préférence 1 à 2 hétéroatomes, choisis parmi N, 0, S, de préférence N, comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé, aromatique ou non, éventuellement substitué ; un groupement alkylcarbonylamino (RCO-NR'-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en C1-C4 et le radical R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ; un groupement aminocarbonyle ((R)2N-CO-) dans 25 lequel les radicaux R indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 un groupement uréido (N(R)z-CO-NR'-) dans lequel les radicaux R et R', indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 un groupement aminosulfonyle ((R)2N-SOz-) dans lequel les radicaux R indépendamment les uns des autres, représentent un atome 35 d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, ; • un groupement alkylsulfonylamino (RSO2-NR'-) dans lequel les radicaux R, R', indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ; 15 • 20 • • 30 • 2907674 - 17 - • un groupement alkylthio (RS-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en C1-C4 , • un groupement alkylsulfinyle (R-SO-) dans 5 lequel R représente un radical alkyle en C1-C4 , • un groupement alkylsulfonyle (R-SOz-) dans lequel R représente un radical alkyle en C1-C4 , 10 • un groupement nitro ; • un groupement cyano ; • un atome d'halogène, de préférence le chlore, le fluor ; R" identiques, représentent un hydrogène, un 15 radical alkyle en C1-C4. R8 et R9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C8 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle, 20 alcoxy en C1-C,, (poly) hydroxyalcoxy en Cz-C4, amino, (di-)alkylamino en C1-C, ou aryle éventuellement substitué. De préférence, COLORANT , COLORANT' , SAU , SAU' et SAU" comprennent un à trois 25 bras de liaison. Les sels d'addition avec un acide des colorants supramoléculaires de l'invention de formule (I) ou (I') peuvent être à titre d'exemple les sels d'addition avec un acide organique ou minéral tel que l'acide 30 chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique ou les acides (alkyl- ou phényl-)sulfoniques tels que l'acide p-toluènesulfonique ou l'acide méthylsulfonique, ou les sels d'acides carboxyliques comme par exemple les acétates, les lactates, les 35 benzoates, les salicylates, les citrates. Les solvates des systèmes colorants supramoléculaires de l'invention sont par exemple les hydrates de tels systèmes ou l'association d'un composé de formule (I), (I') ou (II) (II') avec un alcool 2907674 - 18 - linéaire ou ramifié en C1-C4 tels que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol. Des exemples représentatifs mais non limitatifs des différentes classes des systèmes de colorants 5 supramoléculaires utiles dans la composition de l'invention sont présentés dans les formules 1 à 10 suivantes. Dans certaines formules, le système colorant supramoléculaire est représenté, dans d'autres les colorants sont représentés sous leur forme moléculaire 10 singulière. Des exemples sont présentés dans le tableau 1. Formule 1. 15 dans laquelle les groupes Colorants et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT , et R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, 20 un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe phosphoryle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique, L représente un bras de liaison tel que 25 défini précédemment. Formule 2. HNColorant, H H ,NYNN~O R Y Ny IN,H.NONN~NR NH Fit H HN"Colorant, Colorant! H H R,NN (N`/O N-H -NN INY N.HrL ONJ~N~NR INH H H Colorant! 2907674 - 19 - R1 R2 N.H O 1 Lc0b0t O NN ÂN ] LL] 1 1 J 41 4 H n2 m2 02 R1 R1 R2 L N.H O O H.N L R2 O NLNÂN Y NÂNN O fl H H Ili dans laquelle L représente un bras de liaison ; Colorant est tel que défini précédemment, 5 n2 et 02 sont identiques ou différents et supérieur ou égal à 1 ; m2 peut être supérieur ou égal à 0, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoxy substitué ou non substitué, un groupe thioalcoxy 10 substitué ou non substitué, un groupe sulfoxy substitué ou non substitué, un groupe sulfone substitué ou non substitué, un groupe amino substitué ou non substitué, un groupe nitrile, un groupe alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué 15 ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou un groupe COLORANT , ou R1 et R2 représentent les atomes nécessaires pour former 20 un système avec noyau ; Y représente un groupe COLORANT divalent ; Formule 3. 2a 2b 25 2907674 - 20 N N N 'N Colorant, ,N): NL N"H Colorant, .N~NLN..H H H H H H H ' ,O O N .O. 'H.N. H' N N "H.N,H' N H.N H'-- .,s, Y H. I ~ Y H. 'N N' O, 'N \N" .. . ,.RN p N.H, R N I N,H,, ~(*~`.R II N N H. Colorant, Colorant, Colorant, dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe 5 aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un colorant, OR1 ou NR2R3 ; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué 10 ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe Colorants ou Colorant2 ; 15 R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, ungroupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe acyle substitué ou non 20 substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe Colorants ou Colorant2, ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; les groupes Colorants et Colorant2 sont tels que définis 25 pour COLORANT. Lorsque R2 et/ou R3 représentent un atome d'hydrogène, alors une liaison hydrogène supplémentaire est formée dans la formule 3) 30 Formule 4. R R 2907674 - 21 - H H H H Colorant 2%L N N, N N. .Colorant 1 1 â L3 â L2 Les groupes Colorant1 et Colorant, sont tels que définis pour COLORANT. L1, L, et L3 sont identiques ou différents et représentent un bras de liaison tel que défini 5 précédemment. Formule 5. Colorant2 10 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle 15 substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe Colorant1 ou Colorant,, OR1 ou NR2R3 ; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle 20 substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué 25 ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; les groupes Colorant1 et Colorant, sont tels que 30 définis pour COLORANT. 2907674 - 22 - Formule 6. Colorant, Colorant, Colorant, R1 R2 R1 R2 R1 R2 . IN IN , "H . N N . , IN N , H' "H.N.H'. ,H.N.LJ N. .L H.N.H, N _ H.N.ri ' INI D'IN 'N~N- 'N`N- R2 R1 R2 R1 R2 R1 Colorant2 Colorant2 Colorant2 5 R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, OR3 ou NR4R5 ; 10 R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; 15 R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 20 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'azote un cycle ; les groupes Colorantl et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT. 2907674 - 23 - Formule 7. Colorant 5 R1 TII NYN:R2 , N N 1 N''' N .Hù ~H (X)p n7 vaut au moins 1 ; m7 est égal à 0 ou 1 ; pour m7 = 1, X représente 0, NR3, (CH2)p dans lequel p est égal à 0, 1 ou 2 ; 10 R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, 15 un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R1 et R2 représentent les atomes nécessaires pour former un système avec noyau ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle 20 substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemment et comporte un bras de liaison ; L représente un bras de liaison. 25 2907674 - 24 - Formule 8. H R1 H%N II NNR2 O~ -NN Colorant H T N. X~ 'H- H 5 X représente 0, NR3, (CH2)n où n vaut au moins 1 ; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, 10 un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R1 et R2 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; 15 R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemment 20 Formule 9. ' OYXYO ' R1 H-' OYXYO ' ~H. R2 H"N N N N' H.N Y N.H `` Y 'H O. N'N N). `N' O Colorant, Colorant2 dans laquelle les groupes Colorants et Colorant2 sont 25 tels que définis pour COLORANT ; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un 30 groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe 2907674 - 25 - cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non 5 substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un 10 groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; 15 L représente un bras de liaison tel que défini précédemment. Formule 10. -' OYXYO - OYXYO H. R2 R1.N.H N N H.N Y N.H H.. H - - O , ~Colorant N'LN-' - O N):NN.H' H H H H dans laquelle le groupe COLORANT est tel que défini précédemment, R1 et R2 sont identiques ou différents et 25 représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un 30 groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle 20 2907674 - 26 - substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont 5 identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les 10 atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle. Tableau 1.
, fo-,e s-^ 2907674 - 28 - Colorant 5 5 Colorant 7 ce } / / 7 : z 0 =.--,;z ' / / 2907674 - 31 - Colorant 15 Colorant 16 Colorant 17 2907674 -32 - Colorant 18 Colorant 19 Colorant 20 = / Ç & _/ \ 3 & 2907674 - 34 Colorant 24 R, R' = isobutyle Colorant 25 R = éthylhexyle, R' = H Colorant 26 Colorant 27 Colorant 28 a 'n` -- ;e,>ä 0= r~~ 0 2907674 ù 37 ù o t 1 -.>>, ,, H ,s Ç N . .N , te., Colorant 33 , \ H Colorant 34 2907674 - 38 - 5 10 Colorant 35 15 Selon une variante, les compositions de coloration contiennent au moins un colorant (COLORANT)n(SAU)m selon la formule (I) et au moins un autre colorant (COLORANT')n,(SAU')m,, choisis de sorte que le(s) colorant(s) (COLORANT)n(SAU)m et le(s) 20 colorant(s) (COLORANT')n,(SAU')m, soient capables de s'assembler les uns avec les autres. Selon une autre variante, les compositions de coloration contiennent uniquement au moins un colorant (COLORANT)n(SAU)m selon la formule (I), COLORANT pouvant 25 être identique ou différent. Dans un autre mode de réalisation de cette invention, des compositions sont formulées qui contiennent des colorants selon la formule (I) et/ou (I') et des composés de formule (II) par lesquels les 30 résidus (SAU) et/ou (SAU') et (SAU''') choisis de sorte que le(s) colorant(s) de formule (I) ou (I') et les composés de formule (II) soient capables de s'assembler les uns avec les autres et entre eux. Les compositions de coloration de l'invention 35 contiennent généralement de 0,01 % à 40 %, préférentiellement de 0,05 % à 15 %, et en particulier 2907674 - 39 - de 0,5 % à 5 % en poids du système colorant supramoléculaire par rapport au poids total de la composition Le milieu approprié pour la coloration est 5 généralement constitué par de l'eau ou comprend de l'eau et au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que 10 l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques 15 comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la 20 composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la 25 coloration des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des 30 agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des 35 agents dispersants, des agents de conditionnement tels 2907674 - 40 - que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des huiles, des cires.
5 Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Le pH de la composition tinctoriale conforme à 10 l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 9 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en coloration des matières kératiniques, notamment les 15 cheveux ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, 20 l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, 25 les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante : Ra \ R b i N.W-N R, Rd (III) 30 dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rb et Rd, identiques ou 2907674 - 41 - différents, représentent un atome d'hydrogène, radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Selon un mode particulier de milieu coloration, on peut citer le milieu suivant : Alkyl (C8/C10 50/50) polyglucoside en solution aqueuse à 60 0/0 tamponnée Alcool benzylique Polyéthylène glycol 400 à 8 motifs d'oxyde d'éthylène Ammoniaque à 20 % et/ou monoéthanolamine et/ou urée Eau 5 Pour des colorants plus hydrophobes, on peut notamment citer le monométhyl éther de tripropylène glycol, le n-propylether de propylène glycol, les dérivés mono ou di alkylether de tri ou di propylène 10 glycol, le méthylether acétate de propylène glycol, le phényl ether de propylène glycol. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous 15 toute autre forme appropriée pour réaliser une coloration des matières kératiniques, et notamment des cheveux humains. Pour la coloration des fibres kératiniques, le procédé de coloration est tel que l'on applique sur les 20 fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment pendant une durée suffisante pour obtenir l'effet souhaité. Les matières sur lesquelles la composition est appliquée peuvent être sèches ou humides.
25 La coloration des matières kératiniques est obtenue lors de la formation des systèmes supramoléculaires par formation de liaisons hydrogène. un de 2907674 - 42 - La formation du système colorant supramoléculaire peut être obtenue spontanément par évaporation par exemple de l'eau contenue dans le milieu de coloration. Cette formation du système 5 colorant supramoléculaire peut être favorisée par la présence de composés particuliers dans le milieu de coloration, par.. DTD: exemple des composés volatiles, ou par rinçage, par lavage ou par chauffage. Les matières kératiniques ainsi colorées 10 peuvent ensuite être rincées, lavées, et séchées. Une telle application peut être effectuée en présence d'un agent oxydant, cet agent oxydant pouvant être appliqué simultanément ou préalablement à l'application de la composition de l'invention afin 15 d'obtenir un éclaircissement préalable ou simultanée de la fibre kératinique. Selon un mode de réalisation particulier, l'agent oxydant est présent dans la composition de l'invention. Les agents oxydants classiquement utilisés pour 20 la coloration d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer 25 les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. L'invention a aussi pour objet un kit qui 30 contient au moins une première composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I), (I') ou (II) ou (II') et une deuxième composition comprenant un agent oxydant. Selon une variante, le kit comprend de plus une composition comprenant l'agent alcalin.

Claims (23)

REVENDICATIONS
1.Composition cosmétique de coloration comprenant, dans un milieu approprié, un système colorant supramoléculaire, un système colorant supramoléculaire, le système colorant comprenant soit, (A) au moins un colorant de formule suivante (I) : (COLORANT)n(SAU)m (I) dans laquelle, (COLORANT) représente tout chromophore avec une absorption maximale comprise entre 300 nm et 1200 nm, lié par covalence à (SAU), (SAU) représente un radical accepteur/donneur pouvant former au moins trois liaisons hydrogène, et susceptible de s'associer dans des conditions appropriées, soit, (B) au moins un colorant selon la formule générale (I) définie ci-dessus et au moins un autre colorant analogue (I') de formule (COLORANT')n'(SAU')m dans laquelle COLORANT' et SAU' prennent les mêmes définition que COLORANT et SAU, et les radicaux (SAU) étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU') dans des conditions appropriées, ou, (C) au moins un colorant selon la formule générale (I) et/ou (I')définie ci dessus, et au moins un composé selon la formule (II) : (SAU")p(X)q (II) 2907674 - 44 - dans laquelle SAU" prend la même définition que SAU, les radicaux (SAU) ou (SAU')étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU") dans des 5 conditions appropriées, n, n', m, m',et p sont des entiers supérieurs ou égaux à 1; et q est égal à 0 ou 1, ainsi que ses sels d'addition et solvates, 10
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle COLORANT ou COLORANT' représente tout chromophore avec une absorption maximale comprise entre 380 nm et 850 nm.
3. Composition selon l'une quelconque des 15 revendications 1 ou 2 dans laquelle COLORANT ou COLORANT' est choisi les acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azoïques, azométhines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, 20 benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hémicyanine, tétraazacarbocyanine, diazines, dicétopyrrolopyrroles, 25 dioxazines, diphénylamines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes, fluorindines, formazans, hydrazones, hydroxycétones, indamines, indanthrones, indigoides et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, 30 isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, méthines, naphthalimides, naphthanilides, naphtholactames, naphthoquinones, nitro, oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, 35 porphyrines, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, 2907674 - 45 - stilbènes, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes .
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le radical 5 SAU ou SAU' ou SAU''' est un radical accepteur /donneur qui peut former au moins trois liaisons hydrogène, de préférence 3 ou 4 liaisons hydrogène.
5.Composition selon la revendication 4 dans 10 laquelle SAU ou SAU' ou SAU " ' est choisi parmi - les aminopyrimidones, les ureïdopyrimidones, - l'acide triméllitique, - les acylaminopyridines, les uréïdopyridines, les 15 carbamoylpyridines, - les acylaminotriazines, les uréidotriazines et notamment les uréïdoaminotriazines, les acylaminoaminotriazines, - les acylaminotriazoles, 20 - l'acide urazoyl benzoïque, - les phtalhydrazides, - les 2-aminopyrimidine-4,6(1H,5H)-diones, et/ou les 4,6-diaminopyrimidin-2(1H)-ones substituées sur respectivement sur leur position 5 par un radical 25 carboné, notamment alkylène, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C20, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ; et les dérivés de ces composés.
6. Composition selon l'une quelconque des 30 revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 1: Formule 1. 2907674 - 46 - H H R,NNYN`/O ^N.H, NN N N H N L L 0 NNN.R INH il H Colorant! dans laquelle les groupes Colorants et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT , et R représente un atome 5 d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe 10 phosphoryle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique, L représente un bras de liaison tel que défini précédemment.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant 15 supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 2: Formule 2. 2a R1 N.H O f O NNxN] f L1 1 Lc0b0t1 1 L J I n2 m2 H t f H H N, Colorant, R. NY NYNyO ^N.H, INN INY IN,HL 0 NJ~N~N INH H H Colorant! HN.Colorant, R2 02 R1 O H.N y2 NÂNN O R2 2b 2907674 - 47 - dans laquelle L représente un bras de liaison ; Colorant est tel que défini précédemment, n2 et 02 sont identiques ou différents et supérieur ou 5 égal à 1 ; m2 peut être supérieur ou égal à 0, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoxy substitué ou non substitué, un groupe thioalcoxy substitué ou non substitué, un groupe sulfoxy substitué 10 ou non substitué, un groupe sulfone substitué ou non substitué, un groupe amino substitué ou non substitué, un groupe nitrile, un groupe alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non 15 substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou un groupe COLORANT , ou R1 et R2 représentent les atomes nécessaires pour former un système avec noyau ; 20 Y représente un groupe COLORANT divalent .
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de 25 formule 3: Formule 3. R R NN N' N Colorant, ,N~NLN.H Coloranti.N~NL N.H O N ~O. O N .O. ,,H'N'H, N N. H.N.H' .N H' H~ Y H , Y H N N'es ,O. 'NIJ~~IN'~ ,O., N \N / R I N II N.H, .R II N I N (*)`R II N I N H ~ Colorant1 Colorant1 Colorant1 30 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe 2907674 - 48 - aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un colorant, OR1 ou NR2R3 ; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle 5 substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe Colorants ou 10 Colorant2 ; R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un 15 groupe hétérocyclique, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe Colorants ou Colorant2, ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; 20 les groupes Colorants et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de 25 formule 4: Formule 4. H H H H Colorant 2. ~. N N , L3 . N Y N. L. Colorant 1 1 0 0 ses groupes Colorants et Colorant, sont tels que définis 30 pour COLORANT, L,, L, et L3 sont identiques ou différents et représentent un bras de liaison.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de 35 formule 5: 2907674 - 49 - Formule 5. Colorant2 5 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, 10 un groupe Colorant, ou Colorante, OR1 ou NR2R3 ; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe 15 hétérocyclique ; R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non 20 substitué, un groupe hétérocyclique ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; les groupes Colorant, et Colorante sont tels que définis pour COLORANT. 25
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 6: Formule 6. 30 2907674 - 50 - Colorant, Colorant, Colorant, R1 ~R2 R1 ~R2 R1 ~R2 IN Y_ IN . "H . IN . , IN . IN . H' Y " H~~ "H. .H ,H.H` .,N,H"N.H, ni-1 ,,H.N.H, N Il 'I `'N 'N R2 R1 R2 R1 R2 R1 Colorant2 Colorant2 Colorant2 R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué 5 ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, OR3 ou NR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle 10 substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué 15 ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'azote un cycle ; les groupes Colorantl et Colorant2 sont tels 20 que définis pour COLORANT.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 7: 25 Formule 7. 2907674 - 51 - Colorant n7 vaut au moins 1 ; m7 est égal à 0 ou 1 ; pour m7 = 1, X représente 0, NR3, (CH2)p dans 5 lequel p est égal à 0, 1 ou 2; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non 10 substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R1 et R2 représentent les atomes nécessaires pour former un système avec noyau ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe 15 alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemment et comporte un bras de liaison ; 20 L représente un bras de liaison.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 8: Formule 8. H R1 H,N II NN.R2 0~ -NN Colorant H' T N. X~ 'H. H X représente 0, NR3, (CH2)n où n vaut au moins 1 ; H R1 . H~NYj NYN,R2 , N N 1 N .Hù~H (X)p 25 2907674 - 52 - R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un 5 groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R1 et R2 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle 10 substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemment
14. Composition selon l'une quelconque des 15 revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 9: Formule 9. 0YXY0 0X0 '- R1 H-' ,,.H.N Y N.H H. R2 H' Y H 0 N N N N.- 0 H , H. IL L N~ ,H. Colorant, Colorante dans laquelle les groupes Colorants et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT ; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non 25 substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe 30 hétérocyclique ; X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un 35 groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un N N 20 2907674 - 53 - groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle 5 substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; L représente un bras de liaison tel que défini précédemment. 10
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 10: 15 Formule 10. ' Y Y dans laquelle le groupe COLORANT est tel que défini 20 précédemment, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, 25 un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué 30 ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non 'H.N'R2 R1.N'H H.Y H'N .y N.H N N.H O., NN Colorant NN', O , `H.. )* iL / \N~N~NH. • H H H H . 2907674 - 54 -substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un 5 cycle.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 comprenant de 0,01 % à 40 %, préférentiellement de 0,05 % à 15 % en poids du système 10 colorant supramoléculaire par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 le milieu de coloration comprend de l'eau et/ou un solvant organique et/ou un composé 15 volatile.
18. Procédé de coloration des matières kératiniques, qui comprend l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que définie aux revendications 1 à 17 pendant un temps 20 suffisant pour obtenir la coloration désirée.
19. Procédé selon la revendication 18 pour la coloration des cheveux.
20. kit contenant au moins une première composition comprenant un ou plusieurs composés de 25 formule (I), (I') ou (II) ou (II') telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 et une deuxième composition comprenant un agent oxydant.
21. Kit selon la revendication 19 contenant de plus une composition comprenant l'agent alcalin. 30
22. Utilisation de la composition définie aux revendications 1 à 17 pour la coloration de matières kératiniques.
23. Utilisation selon la revendication 22 pour la coloration des cheveux. 35
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