FR2903006A1 - Utilisation de derive c-glyoside pour le maquillage de peaux foncees - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage destiné à améliorer l'éclat du teint d'une peau foncée comprenant l'application sur ladite peau d'une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé C-glycoside.

Description

1 La présente invention concerne l'utilisation d'au moins un dérivé

C-glycoside comme agent pour améliorer l'éclat du teint de la peau et particulièrement celui des peaux foncées Plus précisément, elle concerne un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage destiné à améliorer l'éclat de la peau par l'application sur une peau foncée, notamment de photoype IV à VI, d'une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside. La peau est soumise en permanence à des facteurs environnementaux qui engendrent en particulier au niveau cutané des altérations de la texture, de la couleur, de la transparence et conduit à un teint terne, sans éclat. Ces différents facteurs environnementaux sont notamment les rayons UV, la déshydratation, la pollution, le stress, le manque de sommeil, les cigarettes, l'alcool, l'alimentation.... Ils génèrent chez les peaux foncées des modifications moléculaires au niveau du derme, de l'épiderme ou du système vasculaire.

Parmi les modifications qui ont lieu en réponse au stress environnementaux on observe en particulier : l'apparition de pontages inter et intramoléculaires liés à des phénomènes de glycation et glycoxidation décrits dans la littérature comme étant impliqués dans le jaunissement des fibres de collagènes et plus largement du jaunissement des tissus ; - une dérégulation du processus de desquamation conduisant à une hétérogénéité de la surface cutanée ; une perte d'hydratation de la peau ; et/ou une altération du système vasculaire à l'origine d'une diminution de l'oxygénation, ce qui engendre d'une part des dysfonctionnements du métabolisme des cellules et d'autre part une altération de la couleur de la peau qui apparaît moins rose, sans éclat. L'ensemble des altérations observées au sein des différents tissus de la peau conduit d'une façon plus générale, à une diminution de la régénération cutanée, une altération de la couleur, de la transparence et à l'apparition d'un teint terne.

Ces modifications physiologiques semblent se traduire macroscopiquement pour les peaux foncées notamment par un aspect cendré de la peau, un teint moins lumineux, moins transparent, et/ou moins homogène. 2903006 2 Il subsiste donc un besoin de disposer de composition cosmétique ou dermatologique permettant de pallier ces manifestations au niveau de la peau, et notamment aptes à procurer un teint plus lumineux, transparent, uniforme, homogène, 5 et/ou d'aspect naturel. La présente invention résulte plus particulièrement de la découverte par les inventeurs que des dérivés C-glycosides s'avèrent précisément avantageux pour répondre à ce besoin. D'une manière générale, les sucres et dérivés du sucre sont des produits déjà 10 mis à profit à des fins diverses pour la formulation de compositions cosmétiques destinées tant au soin de la peau qu'au soin et/ou lavage des fibres kératiniques. Ainsi, dans WO 99/24009, le D-xylose et ses dérivés sont proposés à des fins de préparation de produits cosmétiques ou pharmaceutiques visant à améliorer la fonctionnalité des cellules de l'épiderme. 15 Parmi les sucres utilisables dans le domaine, les dérivés C-glycosides s'avèrent tout particulièrement intéressants. Ainsi, certains dérivés C-glycosides ont démontré des propriétés biologiques intéressantes, en particulier pour lutter contre le vieillissement de l'épiderme et/ou contre le dessèchement de la peau. De tels composés sont notamment décrits dans le document WO 02/051828. 20 Ces composés sont plus particulièrement représentés par la formule : SXùR dans laquelle S représente un monosaccharide ou un polysaccharide, R représente différents radicaux linéaires ou cycliques et le groupement X peut représenter un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, CHR'-, -C(=CHR')- avec RI, R2 et R' 25 pouvant représenter différent radicaux, dont le radical hydroxyle pour RI et R2. Ainsi, la présente invention concerne, selon un de ses aspects, l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside comme agent pour améliorer l'éclat du teint d'une peau, notamment d'une peau foncée, et en particulier d'une peau de phototype IV à VI de la classification de FITZPATRICK. 30 Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage notamment destiné à améliorer l'éclat du teint d'une peau et particulièrement d'une peau foncée comprenant l'application sur ladite peau d'une 2903006 3 composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé C-glycoside. En particulier, une peau foncée visée par l'invention appartient aux phototypes IV à VI de la classification de FITZPATRICK. 5 Au sens de la présente invention, on entend par "peaux foncées", notamment des peaux dont la clarté moyenne L* mesurée sur le front, les pommettes et le menton dans l'espace colorimétrique CIE 1976, est inférieure à 55. La saturation C* peut être comprise par exemple entre 10 et 30, notamment entre 12 et 28. Les valeurs d'angle de teinte h en peuvent être comprises par exemple entre 38 environ et 54 environ. Les valeurs de clarté 10 L* peuvent être inférieures ou égales à 50, voire 45 ou 40 pour les peaux les plus sombres, tout en pouvant rester, pour la plupart des peaux, supérieures à 30. Ces peaux peuvent encore être classées sur la base de leur réactivité aux effets du rayonnement solaire selon l'échelle proposée par FITZPATRICK. Selon cette échelle, les différentes peaux existantes peuvent être distinguées 15 selon les phototypes suivants : Type Réactivité de la peau Origine I Brûle toujours, ne bronze jamais Celte II Brûle toujours, bronze peu Germanique III Brûle modérément, bronze progressivement Européen IV Brûle faiblement, bronze très facilement Méditerranéen, Indien, Asiatique V Brûle rarement, bronze intensément Moyen Orient - Sud Américain VI Ne brûle jamais, fortement pigmentée Africain Les peaux foncées qui font plus particulièrement l'objet de la présente invention appartiennent aux phototypes IV à VI. 20 Sont plus particulièrement représentatives des phototypes IV, V et VI, des populations d'origine ethnique telle que par exemple africaine, maghrébine, indienne et afro-américaine. 2903006 4 Plus particulièrement, une composition conforme à l'invention permet d'améliorer l'éclat du teint et notamment d'augmenter la luminosité et la transparence de la peau foncée tout en rendant plus homogène la couleur du visage, afin par exemple d'homogénéiser le teint, sans dégrader outre mesure l'aspect naturel de la peau. 5 En particulier, elle peut permettre avantageusement, après application sur la peau, de procurer une variation négative d'indice de coxellographie Aicox inférieure ou égale à -0,4, de préférence inférieure ou égale à -0,5, de préférence encore inférieure ou égale à -1, pour une peau présentant avant l'application de ladite composition un indice de coxellographie icox supérieur ou égal à 5. 10 Par indice de coxellographie inox , on désigne le produit des écarts types 6a* X 6b* X 6L* pour l'ensemble des zones observées, comme cela sera précisé dans la suite. DETERMINATION DE L'INDICE DE COXELLOGRAPHIE icox La mesure de l'éclat du teint est réalisée à l'aide d'une chromasphère. Il s'agit 15 d'un dispositif d'acquisition comportant une sphère à l'intérieur de laquelle sont disposées plusieurs sources de lumière blanche, non apparentes, de manière à ce que la lumière gagnant son ouverture soit la plus homogène possible. Le visage de la personne dont on souhaite mesurer la couleur est placé dans cette ouverture et des images sont acquises au moyen de caméras couleur ou d'appareils de photographie numérique. Préalablement à 20 l'acquisition des images, la chaîne d'acquisition est calibrée en plaçant dans le champ des caméras des étalons colorimétriques de référence, par exemple selon le procédé décrit dans le brevet US 6 362 849, dont le contenu est incorporé à la présente demande par référence. Un tel dispositif est notamment décrit dans la demande de brevet FR 2 829 344. 25 Grâce à un procédé de calibration colorimétrique, la chromasphère permet de faire des mesures de couleurs dans l'espace colorimétrique CIE Lab. Ainsi, chaque pixel de l'image correspond à une couleur dans l'espace CIE Lab. L'analyse de la dispersion de ces couleurs dans une région d'intérêt de l'image renseigne sur l'homogénéité de couleur de la zone. C'est ce qu'on appelle l'indice de coxellographie ie0x. 30 Calcul de l'indice de coxellographie i~oX 2903006 5 On peut calculer l'écart type a pour chaque paramètre L*, a* et b* avant et après traitement avec la composition selon l'invention. L'indice de coxellographie inox est défini comme étant le produit des trois écarts types 6a*, 6b* et 6L* : icox ù 6a* X 6b* X 6L*. 5 Plus la couleur de la peau est homogène, plus l'indice de coxellographie icox est faible. Comme précisée précédemment, une composition selon l'invention permet de procurer une variation négative d'indice de coxellographie Aicox inférieure ou égale à -0,4, de préférence inférieure ou égale à -0,5, de préférence encore inférieure ou égale à -1, pour 10 une peau présentant avant l'application de ladite composition un indice de coxellographie icox supérieur ou égal à 5. DERIVES C-GLYCOSIDES Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être un composé de 15 formule générale (I) suivante : XùR Sùr (I) dans laquelle : - R représente : un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Clo ; un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Clo ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, un azote, et 20 25 30 2903006 6 - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, --SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou - un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1 à C30, notamment en C1 à Cu, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou 15 cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à Clo, X représente un radical choisi parmi les groupements : 0 C avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou 20 un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représente un atome d'hydrogène, 5 10 2903006 7 un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, RI pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C1o, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et 5 de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou f3, 10 ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. Dans le cadre de la présente invention, par halogène , on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme aryle désigne un cycle aromatique tel que phényle, 15 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4. Le terme cycloalkyle en C3 à C8 désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut 20 notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose 25 et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le 30 D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne 2903006 8 avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose. Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le 5 D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le 10 xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. 15 Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser des dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)-, en particulier ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement . ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement 20 ûCH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier 25 en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence, R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ûOH, -COOH ou ûCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle 30 saturé en C1-C4, notamment éthyle. Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle. 2903006 9 Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I), on utilise de préférence ceux pour lesquels : - R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié 5 ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment. 10 De préférence, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement subsitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; 15 X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -C(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)- Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour 20 lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; notamment le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le 25 D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)- . Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés 30 tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. 2903006 10 A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un 5 ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. 10 Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou 15 plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention 20 comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on 25 considère tout particulièrement : 1. C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- (3 -D-xylopyranose ; 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-u-D-xylopyranose ; 30 5. C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 6. C-u-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 7. C-13-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 2903006 11 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-13-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-xylopyranoside)-butyrique ; 5 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique ; 13. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 15. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 10 17. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; 21. 1-(C-P-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 15 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 23. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 20 27. acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 25 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 33. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 30 37. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 2903006 12 38. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. 1-(C--D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 5 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 43. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 10 47. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-fucopyranoside)-butyrique ; 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-L-fucopyranoside)-butyrique ; 15 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 53. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 20 57. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-f3-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 25 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 63. acide 6-(C-0-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-P-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 30 67. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 2903006 13 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 5 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 73. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 75. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 10 77. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. 1-(C--D-fucopyranoside)-pentane-2, 5-diol ; 15 82. 1 -(C-a-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 83. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2, 5-diol ; 85. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1 -(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 20 87. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 88. 1 -(C-a-D -glucopyrano syl)-2-amino-propane ; 89. 1-(C-P -D -glucopyrano syl) -2-phényl amino-propane ; 90. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 25 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-P-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 30 97. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 2903006 14 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 5 102. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 103. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 104. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 105. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 10 107. acide 6-(C-f3-D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 108. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 109. acide 6-(C-P-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 111. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 15 112. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 113. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1-(C-aùD-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C-Ji-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1 -(C-a-Dgalactopyrano syl)-2 -amino-propane ; 20 117. 1-(C--D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(f3-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 25 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 30 127. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 2903006 15 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1 -(C-a-D-gal actopyrano syl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-f3-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 5 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-p-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 10 137. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 15 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 143. 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 3'-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3'-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 20 147. 1 -( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1 -( acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamido-C--D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1 -(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-2 -phénylamino-propane ; 151. esteréthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-P-D-glucopyranosyl)butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 153. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 30 155. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 2903006 16 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C--D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 5 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1 -(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-aùD-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 10 165. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 169. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 15 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1-(acétamido-C-f3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 172. 1 -(acétamido-C- a-D-glucopyrano syl)-pentane-2 ,5-diol. A titre illustratif et non limitatif de dérivé C-glycoside convenant plus 20 particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-P-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, 25 - la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, 30 - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, 2903006 17 - le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-J3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs 15 mélanges. Selon un mode de réalisation, le C-P-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre 20 pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation, on peut utiliser le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous la forme d'une solution à 30 % en poids en actifs dans un mélange eau/1,2 propane diol 60/40, tel que celui commercialisé sous le nom de MEXORYL SBB par la société CHIMEX. 25 Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toutes proportions. Un dérivé de C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu 30 par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. 5 10 2903006 18 La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique ou thérapeutique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, 5 déterminer les quantités appropriées. Une composition selon l'invention peut comprendre un dérivé de C-glycoside à raison d'environ 0,0001 % à environ 25% en poids par rapport au poids total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 10% en poids, et plus particulièrement d'environ 0,05 à 5% en poids de matière active de dérivé C-glycoside par 10 rapport au poids total de la composition. D'une manière générale, cette quantité est ajustée pour procurer l'effet recherché en terme d'éclat du teint. Une composition selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable. 15 Ce milieu physiologiquement acceptable peut comprendre au moins une phase aqueuse en mélange ou non avec un ou plusieurs solvants organiques tels qu'un alcool en C1-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol, des polyols comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol et des éthers de polyol. Une composition selon l'invention peut être anhydre. 20 On entend par composition anhydre toute composition comprenant moins de 5 % d'eau par rapport au poids total de la composition et plus préférentiellement moins de 1 % d'eau. Une composition selon l'invention peut également comprendre au moins une phase grasse, qui peut comprendre des huiles, des gommes, des cires usuellement utilisées 25 dans le domaine d'application considéré. Ainsi selon un mode de réalisation une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une phase grasse choisie parmi une phase grasse et/ou une phase grasse liquide, solide à température ambiante (20-25 C) et pression atmosphérique. Une phase grasse liquide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut 30 comprendre une huile volatile, une huile non volatile, et un mélange de celles-ci. Une huile volatile ou non volatile peut être une huile hydrocarbonée, notamment d'origine animale 2903006 19 ou végétale, une huile synthétique, une huile siliconée, une huile fluorée ou un mélange de celles-ci. Une phase grasse solide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut être, par exemple, choisie parmi les corps gras pâteux, les gommes, et leurs mélanges. 5 Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces 10 huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique). Lorsqu'une composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement 15 utilisés dans le domaine cosmétique. Un émulsionnant et un coémulsionnant peuvent être présents dans une composition de l'invention en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et en particulier de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Une émulsion selon l'invention peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. 20 Lorsqu'une composition selon l'invention est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. Une composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que des tensioactifs, des émulsionnants, des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des additifs hydrophiles ou lipophiles, des 25 conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des charges, des filtres UVA et ou UVB (organique ou inorganique, solubles ou insolubles), des fibres, des agents chélateurs, des absorbeurs d'odeur, des matières colorantes, et des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées 30 dans le domaine cosmétique, et peuvent être par exemple de 0,01 % à 25% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques. 2903006 20 Comme tensioactifs susceptibles d'être utilisés, on peut citer par exemple le stéarate de glycérol, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de TefoseR 63 par la société Gattefosse. Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les 5 polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que Phydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, polyéthylène. 10 Selon un mode de réalisation, dans une composition selon l'invention, un C-glycoside peut être associé à au moins une matière colorante annexe. Selon un mode de réalisation, une matière colorante peut être choisie parmi des composés fluorescents, des azurants optiques, des pigments, des nacres, et leurs mélanges. Lorsqu'elles sont présentes, la ou les matière(s) colorante(s) additionnelle(s) 15 peuvent représenter de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids. Comme matière colorante utilisable selon l'invention, en particulier dans les compositions de maquillage, on peut citer les pigments, les matières colorantes 20 hydrosolubles ou liposolubles, les laques, et/ou les nacres. Comme matières colorantes additionnelles, on peut citer notamment les pigments monochromes, les nacres, les pigments réfléchissants qui émettent une couleur ou n'en émettent pas, les pigments interférentiels, les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles, et leurs mélanges. 25 Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le [3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 1l, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. 30 On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les 2903006 21 oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D&C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, 5 aluminium. Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité 10 ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Les pigments peuvent avoir subi un traitement de surface. En particulier, on pourra utiliser des pigments dérivés de sels métalliques bivalents, Fe2O3, TiO2, ZnO, oxyde vert de chrome, ou violet de manganèse. En particulier, une matière colorante peut comprendre des pigments et/ou des 15 nacres. Certaines matières colorantes pourront procurer outre un effet coloré, un effet dynamique annexe en terme de rendu de maquillage à l'image des matières colorantes goniochromatiques ou fluorescentes, ou encore des azurants optiques. Ainsi, une matière colorante peut comprendre au moins un composé 20 fluorescent. On entend par composé fluorescent une substance qui, sous l'effet de rayons ultraviolet et/ou de la lumière visible, ré-émet dans le visible la portion de lumière qu'elle a absorbé sous la même couleur que celle qu'elle reflète naturellement. La couleur réfléchie naturellement est ainsi renforcée par la couleur réémise et apparaît extrêmement brillante. 25 Les composés fluorescents peuvent ou non être solubles dans le milieu physiologiquement acceptable. A titre d'exemples de colorants fluorescents solubles dans le milieu physiologiquement acceptable susceptibles d'être mis en oeuvre, on peut citer les colorants fluorescents appartenant aux dérivés des familles suivantes : les naphtalimides ; les 30 coumarines cationiques ou non ; les xanthénodiquinolizines (comme notamment les sulforhodamines) ; les azaxanthènes ; les naphtolactames ; les azlactones ; les oxazines ; 2903006 22 les thiazines ; les dioxazines ; les colorants fluorescents polycationiques de type azoïque, azométhinique, ou méthinique, seuls ou en mélanges. En ce qui concerne les composés fluorescents non solubles dans le milieu physiologiquement acceptable pouvant être utilisés dans le procédé selon l'invention, on 5 peut citer les composés inorganiques comme par exemple ceux à base d'oxyde de zinc, de sulfure de zinc. Parmi les composés fluorescents organiques non solubles dans le milieu physiologiquement acceptable, on peut citer les pigments fabriqués à partir de colorants fluorescents qui sont préalablement dissous dans une résine support afin d'obtenir une 10 solution solide laquelle est ensuite broyée en une poudre de particules de résine présentant des propriétés fluorescentes. La préparation de tels pigments fluorescents est notamment décrite dans US 2851424 et US 3856550. Les composés fluorescents insolubles peuvent ainsi être choisis parmi les résines colorées de polyamide et/ou de formaldéhyde/benzoguanamine et/ou de 15 mélanine/formaldéhyde/sulfonamide, parmi les co-condensats aminotriazine/formaldéhyde/sulfonamide colorés et/ou parmi les paillettes

polyester métallisées et/ou leurs mélanges. Ces composés fluorescents peuvent aussi se présenter sous la forme de dispersions aqueuses. Comme composés fluorescents convenant à l'invention, on peut encore le cocondensat aminotriazine/formaldehyde/sulfonamide fluorescent coloré en rose de taille moyenne de particules de 3-4 microns vendu sous la dénomination commerciale Fiesta Astral Pink FEX-1 et le co-condensat aminotriazine/formaldehyde/sulfonamide fluorescent coloré en bleu de taille moyenne des particules 3-4,5 microns vendu sous la dénomination commerciale Fiesta Cornet Blue FTX-60 par la société Swada ou encore 25 la résine benzoguanamine/formaldéhyde recouverte de résine formaldéhyde/urée et colorée en jaune vendue sous la dénomination commerciale FB-205 Yellow et la résine benzoguanamine/formaldéhyde recouverte de résine formaldéhyde/urée et colorée en rouge vendue sous la dénomination commerciale FB-400 Orange Red par la société UK SEUNG CHEMICAL, la résine polyamide colorée en orange vendue sous la 30 dénomination commerciale Flare 911 Orange 4 par la société Sterling Industrial Colors. Les composés fluorescents peuvent être de préférence présents dans une composition selon l'invention, à une teneur allant de 0,05 à 20%, de préférence de 0,1 à 2903006 23 10%, de préférence encore de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation, une matière colorante peut comprendre au moins un azurant optique.

5 Lorsque les composés fluorescents organiques sont blancs, on les appelle également des azurants optiques. Un azurant optique a pour effet d'intensifier l'éclat et aviver les teintes des compositions cosmétiques les comprenant à l'application sur la peau. Parmi les azurants optiques, on peut plus particulièrement citer les dérivés du 10 stilbène, en particulier les polystyrylstilbènes et les triazinstilbènes, les dérivés coumariniques, en particulier les hydroxycoumarines et les aminocoumarines, les dérivés oxazole, benzoxazole, imidazole, triazole, pyrazoline, les dérivés du pyrène et les dérivés de porphyrine et/ou leurs mélanges. Parmi les azurants optiques, conviennent tout spécialement les dérivés du 15 stilbène, les dérivés coumariniques, les dérivés oxazole et benzoxazole, les dérivés imidazole. Les azurants optiques utilisables dans la présente invention peuvent aussi se présenter sous la forme de copolymères, par exemple d'acrylates et/ou de méthacrylates, greffés par des groupements azurants optiques comme décrits dans la demande 20 FR99-10942. Des azurants optiques sont par exemple disponibles sous les dénominations commerciales Tinopal SOP et Uvitex OB auprès de la société CIBA GEIGY. Les azurants optiques préférentiellement utilisés sont le 4,4'-bis[(4,6-dianilino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]stilbène-2,2'disulfonate de sodium, le 2,5 thiophène di-yl bis(5 25 ter-butyl-1,3 benzoxazole), le di-styryl-4,4' biphényle sulfonate di-sodique et/ou leurs mélanges. Une composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables.

30 Notamment, une composition selon l'invention peut se présenter sous une forme fluide de type liquide, pâte, émulsion directe ou inverse, ou gel, ou de fluide déposée sur un support (patch, lingettes..).

2903006 24 Une composition selon l'invention peut, notamment, se présenter sous une forme solide de type compacte, pulvérulente ou coulée ou sous forme de stick. Elle peut ainsi avoir la forme d'une solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique; d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion eau-dans-huile, 5 huile-dans-eau ou multiple; d'une suspension; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique; d'une lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum;de mousse, de préparation solide; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression d'une composition vaporisable. Elle peut aussi se présenter sous la forme d'un produit de protection, de 10 traitement ou de soin de la peau, par exemple à appliquer sur le visage et/ou le cou (par exemple crème de jour, crème de nuit, composition anti-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, composition de bronzage artificiel), ou une composition de nettoyage (par exemple crème démaquillante, lotions de nettoyage) ; ou une composition de maquillage du visage telle qu'un fond de teint, un produit anti-cernes, un produit correcteur 15 de teint, une crème teintée ou une base de maquillage pour le visage ou un fond de teint. L'invention concerne également une composition de soin et/ou de maquillage d'une peau susceptible d'être utilisée dans le procédé selon l'invention, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé C-glycoside et au moins un 20 agent de maquillage à effet optique enlumineur de la peau. En particulier, cet agent de maquillage à effet optique enlumineur est choisi parmi des charges soft focus, des composés fluorescents, des azurants optiques, et leurs mélanges. Les charges soft focus, les composés fluorescents, et les azurants optiques sont 25 plutôt destinés aux compositions de soin et/ou de maquillage de la peau. Une telle composition peut comprendre en outre avantageusement des matières colorantes. Par charge sort-focus , on entend une charge qui en plus donne de la transparence au teint et un effet flou.

30 De préférence, les charges soft-focus ont une taille moyenne des particules inférieure ou égale à 15 microns. Ces particules peuvent être de toutes formes et en 2903006 25 particulier être sphériques ou non sphériques. De préférence encore, ces charges sont non sphériques. Les charges sort-focus peuvent être choisies parmi les poudres de silice et silicates, notamment d'alumine, les poudres de type polyméthyl méthacrylate (PMMA), le 5 talc, les composites silice/TiO2 ou silice/oxyde de zinc, les poudres de polyéthylène, les poudres d'amidon, les poudres de polyamides, les poudres de copolymères styrène/acrylique, les élastomères de silicone, et leurs mélanges. En particulier, on peut citer le talc de taille moyenne en nombre inférieure ou égale à 3 microns, par exemple du talc de taille moyenne en nombre de 1,8 micron et 10 notamment celui vendu sous la dénomination commerciale Talc P3 par la société Nippon Talc, la poudre de Nylori 12, notamment celle vendue sous le dénomination Orgasol 2002 Extra D Nat Cos par la société Atochem, les particules de silice traitées en surface par une cire minérale 1 à 2 % (nom INCI : hydrated silica (and) paraffin) telles que celles commercialisées par la société Degussa, les microsphères de silice amorphe, telles que 15 celles vendues sous la dénomination Sunsphère par exemple de référence H-53 par la société Asahi Glass, et les micro-billes de silice telles que celles vendues sous la dénomination SB-700 ou SB-150 par la société Miyoshi, cette liste n'étant pas limitative. La charge à effet de flou peut être présente dans la composition cosmétique à 20 effet de flou en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids et notamment allant de 1 % à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition, notamment entre 5 et 10 %, par exemple de l'ordre de 8 %. On est également intégrer dans les compositions de l'invention d'autres agents 25 de camouflage ou de maquillage incolores (matifiants, agents de brillance) ou colorés, des agents augmentant la tenue ou rendant les produits résistants à l'eau et aux sécrétions. Il peut s'agir notamment d'une composition de soin et/ou de maquillage de la peau, en particulier d'une composition de maquillage de la peau.

30 Au sens de la présente invention, la composition de soin et/ou de maquillage peut notamment être appliquée sur la peau du visage et/ou le cou, en particulier d'une peau foncée, notamment de phototype IV à VI.

2903006 26 Une composition selon l'invention peut être appliquée par tout moyen permettant une répartition uniforme et notamment à l'aide d'un coton, d'une tige, d'un pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et peut être éliminée par rinçage à l'eau ou à l'aide d'un détergent doux.

5 Une composition selon l'invention peut en outre comprendre un ou des actif(s) cosmétique(s) ou thérapeutique(s) additionnel(s). L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé C-glycoside comme agent pour améliorer l'éclat du teint de la peau et particulièrement d'une peau foncée de phototype IV à VI.

10 En particulier le dérivé C-glycoside ou la composition selon l'invention sont destinées à prévenir et/ou diminuer l'aspect cendré de la peau, rendre le teint plus lumineux, transparent, uniforme, homogène, et/ou d'aspect naturel. L'invention pourra être mieux comprise à la lecture de la description détaillée 15 qui va suivre, d'exemples de mise en oeuvre non limitatifs de celle-ci. EXEMPLES Le dérivé C-glycoside mis en oeuvre dans les exemples ci-après est le 20 C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane commercialisé sous le nom de MEXORYL SBB par la société CHIMEX. Il se présente sous la forme d'une solution à 30 % en poids de matière active (MA) dans un mélange eau/1,2 propane diol 60/40.

25 Exemple 1 Fond de teint pour peaux foncées Composés % en pds Polyméthylcétyldimétylméthoxysiloxane oxyéthyléné (Abil EM 0,8 90 de Goldschmidt) Iso-stéarate de polyglycerol (4moles) (Isolan GI 34 de 0, 6 Goldschmidt) Laurate d'hexyle 0,6 Polydiméthylsiloxane oxyéthyléné (KF 6017 de Shin Etsu 4,5 silicones) Isoéicosane (Perméthyl 102A) 2,0 Polydiméthylsiloxane 2,0 cyclohéxadimétylsiloxane 8 5 2903006 27 cyclopentadiméthylsiloxane 11 Isododécane 13 Vitamine E 0,1 Hectorite modifiée (Bentone38V de Elementis) 1,6 Oxyde de fer jaune (FA50DYF de Kobo) 6,9 Mica oxychlorure de bismuth-oxyde de fer brun (Chroma-Lite 6,8 brown de Engelhard) Laque d'Aluminium du rouge Allura sur alumine (40/60) (FD&C 0,6 Red 40 Al lake de Noveon) Microsphères creuses de polyméthacrylate de méthyle (Covabead 4,0 LH85 de Wackherr) Butylène glycol -1,3 10 Chlorure de sodium 0,7 C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane en solution à 30 % en 3* poids dans un mélange eau/propylèneglycol 60/40 (Mexoryl SBB) conservateur Qs eau Qsp 100 * exprimé en % de matière active Exemple 2 Crème Soin du visage peaux foncées Composés %pds Phase A MELANGE MONO/DISTEARATE DE 2 GLYCERYLE / STEARATE DE POLYETHYLENE GLYCOL (100 OE ARLACEL 165 de Uniqema) ACIDES GRAS (ACIDE STEARIQUE 1 MAJORITAIRE) D'ORIGINE VEGETALE Tréthanolamine 0,3 Benzoate d'alcool C12-15 4 Huile de vaseline 1 Cire de Polyméthylène (Cirebelle 303 2 Sasol) Cire de Jojoba 2 4-METHOXYCINNAMATE DE 2-ETHYL 3 HEXYLE (Parsol MCX) Cyclohexasiloxane 5 Isohexadecane 2 Vit E 0,1 Conservateur qs Phase B COPOLYMERE ACIDE 0,25 ACRYLIQUE/METHACRYLATE DE STEARYLE POLYMERISE DANS UN MELANGE ACETATE D'ETHYLE/CYCLOHEXANE : 2903006 28 (PEMULEN TR 1) Tréthanolamine 0,25 Glycerol 5 Propylène glycol 5 C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 5* en solution à 30 % en poids dans un mélange eau/propylèneglycol 60/40 (Mexoryl SBB) conservateur qs sequestrant qs ACIDE B-B'CAMPHOSULFONIQUE [1-4 0.9 DIVINYLBENZENE] EN SOLUTION AQUEUSE (Mexoryl SX) Tréthanolamine 0,2 eau Qsp 100 Phase C Parfum qs * exprimé en % de matière active

Claims (24)

REVENDICATIONS

1. Procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage destiné à améliorer l'éclat du teint d'une peau foncée comprenant l'application sur ladite peau d'une composition 5 comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé C-glycoside.

2. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel la peau foncée est de phototype IV à VI de la classification de FITZPATRICK.

3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel ladite composition 10 procure après application sur la peau, une variation négative d'indice de coxellographie Ai. inférieure ou égale à -0,4, de préférence inférieure ou égale à -0,5, de préférence encore inférieure ou égale à -1, pour une peau présentant avant l'application de ladite composition un indice de coxellographie ic0 supérieur ou égal à 5.

4. Procédé selon la revendication 2 ou 3, dans lequel le dérivé C-glycoside 15 répond à la formule générale (I) suivante : XùR

5---/ (I) dans laquelle : R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à Clo, insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à Clo, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, 20 25 30 2903006 30 - un azote, et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - OR4, - -SR4i - NR4R5, -COOR4, -CONHR4, - CN, un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en 15 CI à C30, notamment en C1 à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C10, X représente un radical choisi parmi les groupements : O C N R2 R, C H'C~ 20 avec RI, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome 10 R, 2903006 31 d'hydrogène, un groupe ùOH ou un radical R tel que défini précédemment, RI pouvant désigner également un radical aryle en C6 à Clo, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et 5 de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. 5. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose.

6. Procédé selon la revendication 4 ou 5, dans lequel X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)-.

7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 6, dans lequel R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le dérivé C-glycoside est choisi parmi : le C-13 -D -xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, 2903006 32 le 1-(C-P-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C-[3-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-F3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-(i-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C-f3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs 15 mélanges.

9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le dérivé C-glycoside est choisi parmi le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane et le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et est plus particulièrement le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. 20

10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le dérivé C-glycoside est présent dans la composition en une quantité allant de 0,0001 % à 25% en poids de matière active par rapport au poids total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 10% en poids, et plus particulièrement de 0,05 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 25

11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le dérivé C-glycoside est associé à au moins une matière colorante annexe.

12. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel la matière colorante est choisie parmi un composé fluorescent, un azurant optique, des pigments, des nacres et leurs mélanges. 30

13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition comprend au moins une phase aqueuse. 5 10 2903006 33

14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition comprend au moins une phase grasse.

15. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel ladite phase grasse contient au moins une phase grasse liquide à température ambiante et à pression 5 atmosphérique et/ou au moins une phase grasse solide à température ambiante et à pression atmosphérique.

16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition se présente sous une forme fluide de type liquide, pâte, émulsion directe ou inverse, ou gel, ou de fluide déposé sur un support. 10

17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans lequel ladite composition se présente sous une forme solide notamment compacte, pulvérulente ou coulée ou sous forme de stick.

18. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition se présente sous la forme d'un produit de protection, de 15 traitement ou de soin de la peau à appliquer sur le visage et/ou le cou, d'un fond de teint, d'un produit anti-cernes, d'un correcteur de teint, d'une crème teintée ou d'une base de maquillage pour le visage et d'un fond de teint.

19. Composition de soin et/ou de maquillage de la peau susceptible d'être utilisée dans le procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes 20 comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé C-glycoside et au moins un agent choisi parmi une charge soft focus, des composés fluorescents, des azurants optiques, et leurs mélanges.

20. Composition selon la revendication 19, dans laquelle le dérivé C-glycoside est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 4 à 9. 25

21. Utilisation cosmétique d'au moins un dérivé C-glycoside comme agent pour améliorer l'éclat du teint d'une peau foncée.

22. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle la peau foncée est de phototype IV à VI de la classification de FITZPATRICK.

23. Utilisation selon la revendication 21 ou 22, dans laquelle le dérivé 30 C-glycoside est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 4 à 9. 2903006 34

24. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 21 à 23, pour prévenir et/ou diminuer l'aspect cendré de la peau, rendre le teint plus lumineux, transparent, uniforme, homogène et/ou d'aspect naturel.