FR2888114A1 - Cosmetic use of a madecassoside compound in a composition as an agent to prevent/reduce microorganisms on the surface of the skin and/or the mucous membranes - Google Patents
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Abstract
Description
La présente demande se rapporte à l'utilisation de madécassoside et/ou deThe present application relates to the use of madecassoside and / or
terminoloside dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition dermatologique en tant qu'agent empêchant ou réduisant l'adhésion des terminoloside in a cosmetic composition or for the preparation of a dermatological composition as an agent preventing or reducing the adhesion of
microorganismes sur la surface de la peau et/ou des muqueuses. microorganisms on the surface of the skin and / or mucous membranes.
La peau humaine est peuplée en permanence d'une multitude de microorganismes différents (bactéries, levures et champignons). Les microorganismes commensaux vivant sur ou dans la peau peuvent faire partie d'une microflore soit résidente io (normale), soit transitoire. La flore microbienne résidente, indispensable à la bonne santé de la peau, est constituée principalement de staphylocoques (Staphylococcus epidermis et Staphylococcus hominis), de corynebactéries, de propionibactéries Gram+ telles que Propionibacterium acnes, ainsi que d'une flore fongique principalement composée de Pytosporum ovale. Leur présence est établie en profils de distribution bien définis. Habituellement, les microorganismes transitoires ne se fixent pas fermement; ils sont incapables de se multiplier et meurent normalement après quelques heures. Human skin is permanently populated by a multitude of different microorganisms (bacteria, yeasts and fungi). Commensal microorganisms living on or in the skin may be part of a microflora that is resident (normal) or transient. The resident microbial flora, essential for good skin health, consists mainly of staphylococci (Staphylococcus epidermis and Staphylococcus hominis), corynebacteria, Gram + propionibacteria such as Propionibacterium acnes, and a fungal flora mainly composed of Pytosporum ovale. . Their presence is established in well-defined distribution profiles. Usually, transient microorganisms do not bind firmly; they are unable to multiply and normally die after a few hours.
L'anatomie et la physiologie de la peau varient d'une partie à l'autre du corps et la microflore résidante reflète ces variations. The anatomy and physiology of the skin varies from one part of the body to another and the resident microflora reflects these variations.
La plupart des bactéries de la peau sont présentes sur l'épiderme squameux superficiel, colonisant les cellules mortes et étroitement associées aux glandes sébacées et sudoripares. Les excrétions de ces glandes fournissent de l'eau, des acides aminés, de l'urée, des électrolytes et des acides gras spécifiques servant d'éléments nutritifs principalement pour Staphylococcus epidermidis et des corynébactéries aérobies. Most skin bacteria are present on the superficial squamous epidermis, colonizing dead cells and closely associated with the sebaceous and sweat glands. Excretions from these glands provide water, amino acids, urea, electrolytes and specific fatty acids as nutrients primarily for Staphylococcus epidermidis and aerobic corynebacteria.
Les infections cutanées sont le plus souvent dues à la rupture de l'équilibre écologique de la flore résidente suite à la colonisation de la peau par des germes exogènes pathogènes ou à la prolifération anormale d'une souche endogène. Les germes pathogènes les plus connus sont Pseudomonas aeruginosa (Gram -) qui est responsable de petits boutons, de folliculites, de rougeurs et de prurit, Candida albicans pouvant provoquer des inflammations à la commissure des lèvres, candidoses cutanées, du prurit, des folliculites et des aphtes, Staphylococcus aureus pouvant provoquer des boutons, des folliculites, de l'impétigo, et des furoncles, et Streptococcus du groupe A responsable d'impétigo. Skin infections are most often due to the breakdown of the ecological balance of the resident flora following the colonization of the skin by exogenous pathogens or the abnormal proliferation of an endogenous strain. The most well-known pathogens are Pseudomonas aeruginosa (Gram -) which causes small pimples, folliculitis, redness and pruritus, Candida albicans can cause inflammation at the corner of the lips, cutaneous candidiasis, pruritus, folliculitis and canker sores, Staphylococcus aureus that can cause pimples, folliculitis, impetigo, and boils, and Streptococcus group A responsible for impetigo.
Pour combattre ces micro-organismes, il est courant d'utiliser des antibiotiques ou des bactéricides. L'utilisation de ces composés pose cependant le problème de la non spécificité d'action visant indifféremment la flore pathogène et la flore résidente, le problème du risque d'apparition de résistances bactériennes, ainsi que des problèmes de tolérance cutanée (irritations, allergies, ...). To combat these microorganisms, it is common to use antibiotics or bactericides. The use of these compounds, however, raises the problem of the non-specificity of action aimed indifferently at the pathogenic flora and the resident flora, the problem of the risk of occurrence of bacterial resistance, as well as skin tolerance problems (irritations, allergies, ...).
Il est également connu de réduire ou de prévenir la colonisation de surfaces telles que les dents, la peau et/ou les muqueuses, par des germes pathogènes en empêchant leur fixation sur ces supports. Les composés utilisés en tant qu'agents anti-adhésion décrits dans l'art antérieur sont soit des silicones (WO-99/62475), soit des hydrates de carbone et des dérivés d'hydrates de carbone, tels que ceux décrits dans la demande de brevet WO-96/23479, soit des huiles végétales comme décrit dans la demande de brevet EP-1 133 979. It is also known to reduce or prevent the colonization of surfaces such as teeth, skin and / or mucous membranes by pathogenic germs by preventing their attachment to these supports. The compounds used as antiadhesion agents described in the prior art are either silicones (WO-99/62475) or carbohydrates and carbohydrate derivatives, such as those described in the application WO-96/23479, or vegetable oils as described in the patent application EP-1 133 979.
io Or, la plupart des hydrates de carbone constituent une source de carbone pour des bactéries et champignons. Leur présence dans des compositions cosmétiques favorise par conséquent la prolifération microbienne et nécessite l'augmentation de la concentration en agents conservateurs (bactéricides ou bactériostatiques). Cet inconvénient annule ainsi le bénéfice de l'approche consistant à remplacer des composés antibiotiques ou bactéricides par des composés réduisant l'adhérence microbienne. Most carbohydrates are a source of carbon for bacteria and fungi. Their presence in cosmetic compositions therefore promotes microbial proliferation and requires the increase in the concentration of preservatives (bactericidal or bacteriostatic). This disadvantage thus cancels the benefit of the approach of replacing antibiotic or bactericidal compounds with compounds reducing microbial adhesion.
Par ailleurs, il est connu de la demande WO2004/062678 un extrait de centella asiatica riche en madécassoside et en terminoloside et son utilisation dans la régulation des mécanismes inflammatoires. Furthermore, it is known from the application WO2004 / 062678 an extract of centella asiatica rich in madecassoside and terminoloside and its use in the regulation of inflammatory mechanisms.
La demanderesse a mis en évidence que, de façon surprenante, l'extrait de centella asiatica riche en madécassoside et en terminoloside permettait de réduire de manière significative l'adhésion des microorganismes à la surface de la peau et/ou des muqueuses, et de prévenir ainsi la prolifération de germes potentiellement pathogènes en l'absence d'agent antibiotiques, bactéricides ou fongicides, et sans qu'il soit nécessaire d'utiliser une quantité importante d'agents conservateurs. The applicant has demonstrated that, surprisingly, the extract of centella asiatica rich in madecassoside and in terminoloside significantly reduces the adhesion of microorganisms to the surface of the skin and / or mucous membranes, and to prevent and the proliferation of potentially pathogenic germs in the absence of antibiotic, bactericidal or fungicidal agents, and without the need to use a large amount of preservatives.
L'invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) suivante: (I) dans laquelle R1 = H ou CH3; R2 = H ou CH3; R3 = -CH3, R1 et R2 n'étant pas simultanément H, dans une composition en tant qu'agent empêchant ou réduisant l'adhésion des microorganismes sur la surface de la peau et/ou des muqueuses. The subject of the invention is therefore the cosmetic use of a compound of formula (I) below: (I) in which R 1 = H or CH 3; R2 = H or CH3; R3 = -CH3, R1 and R2 not being simultaneously H, in a composition as an agent preventing or reducing the adhesion of microorganisms on the surface of the skin and / or mucous membranes.
Par "empêcher ou réduire l'adhésion des micro-organismes", il faut entendre que les composés de formule (I) décrits précédemment ou la composition les contenant peut io être utilisés aussi bien à titre préventif, pour leur capacité à prévenir, totalement ou partiellement, l'adhésion des micro-organismes, qu'à titre curatif pour leur capacité à faciliter le détachement des micro-organismes. By "preventing or reducing the adhesion of microorganisms", it is to be understood that the compounds of formula (I) described above or the composition containing them can be used both as a preventive measure, for their ability to prevent, totally or partially, the adhesion of microorganisms, that curative for their ability to facilitate the detachment of microorganisms.
Avantageusement, on utilise un mélange de composés (I) comprenant le madécassososide (composé de formule (I) avec R1 = R3 = -CH3 et R2 = H) et le terminoloside (composé de formule (I) avec R1 = H et R2 = R3 = -CH3). Advantageously, a mixture of compounds (I) comprising madecassososide (compound of formula (I) with R1 = R3 = -CH3 and R2 = H) and terminoloside (compound of formula (I) with R1 = H and R2 = R3 = -CH3).
Le madécassoside est un composé ayant le n de CAS 34540-22-2. Madecassoside is a compound having the CAS 34540-22-2 n.
Le terminoloside est une molécule chimique ayant pour nom 2, 3, 6, 23tétrahydroxy oléa-12-ène 28-oate de 1[0- - L-rhamnospyranosyl-(1,4)-O-glucopyranosol-(1,6)]-O- -D-glucopyranose. Cette molécule a le même enchaînement de sucre que le madécassoside, à savoir un enchaînement glucoseglucose-rhamnose; il comporte également une structure du cycle terpénique correspondant à celle de l'acide terminolique. The terminoloside is a chemical molecule having the name 2, 3, 6, 23-tetrahydroxy-oleoyl-12-ene 1-O-L-rhamnospyranosyl- (1,4) -O-glucopyranosol- (1,6)] -O-D-glucopyranose. This molecule has the same sequence of sugar as madecassoside, namely a chain glucoseglucose-rhamnose; it also has a structure of the terpene ring corresponding to that of the terminolic acid.
Ledit mélange peut avoir avantageusement un rapport massique madécassoside/terminoloside allant de 0,3 à 0,7, et de préférence allant de 0,4 à 0,6. Said mixture may advantageously have a mass ratio madecassoside / terminoloside ranging from 0.3 to 0.7, and preferably ranging from 0.4 to 0.6.
Ces composés de formule (I) , et notamment leurs mélanges, peuvent être extraits de Centella asiatica, comme décrit dans la demande WO 2004/062678. These compounds of formula (I), and in particular their mixtures, may be extracted from Centella asiatica, as described in application WO 2004/062678.
Un mélange de madécassoside et de terminoloside est notamment vendu sous la dénomination MADECASSOSIDE par la société Laboratoires Roche Nicholas. Ce mélange a pour nom CTFA MADECASSOSIDE. A mixture of madecassoside and of terminoloside is sold in particular under the name MADECASSOSIDE by Laboratoires Roche Nicholas. This mixture is called CTFA MADECASSOSIDE.
Le composé de formule (I) décrit précédemment peut être présent dans la composition pour application topique, en une quantité allant par exemple de 0,001 à 20 % en poids et de préférence de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. The compound of formula (I) described above may be present in the composition for topical application, in an amount ranging for example from 0.001 to 20% by weight and preferably from 0.1 to 15% by weight relative to the total weight of the composition.
Les compositions utilisées selon l'invention peuvent constituer notamment des compositions cosmétiques et dermatologiques. Elles contiennent pour une telle application, un milieu physiologiquement acceptable. On entend ici par milieu physiologiquement acceptable , un milieu compatible avec la peau, et éventuellement avec les lèvres, le cuir chevelu, les cils, les yeux et/ou les cheveux. Ce milieu physiologiquement acceptable peut être plus particulièrement constitué d'eau et éventuellement d'un solvant organique physiologiquement acceptable choisi par exemple parmi les alcools inférieurs comportant de 1 à 4 atomes de carbone comme l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 motifs oxyde d'éthylène; les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le sorbitol. Le milieu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention a un pH compatible avec la peau, et de préférence allant de 3 à 8 et mieux de 5 à 7. The compositions used according to the invention may constitute in particular cosmetic and dermatological compositions. They contain for such an application, a physiologically acceptable medium. The term "physiologically acceptable medium" means a medium compatible with the skin, and possibly with the lips, the scalp, the eyelashes, the eyes and / or the hair. This physiologically acceptable medium may more particularly consist of water and optionally of a physiologically acceptable organic solvent chosen, for example, from lower alcohols containing from 1 to 4 carbon atoms, such as ethanol, isopropanol, propanol and butanol. ; polyethylene glycols having from 6 to 80 ethylene oxide units; polyols such as propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerine, sorbitol. The physiologically acceptable medium of the composition according to the invention has a pH compatible with the skin, and preferably ranging from 3 to 8 and better still from 5 to 7.
Selon un mode préféré de réalisation, les compositions utilisées dans la présente invention comportent en outre une huile, apportant notamment du confort et de la douceur lors de l'application sur la peau. La quantité d'huile peut aller par exemple de 2 à 40 % en poids et de préférence de 5 à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition. According to a preferred embodiment, the compositions used in the present invention further comprise an oil, including providing comfort and softness when applied to the skin. The amount of oil may range, for example, from 2 to 40% by weight and preferably from 5 to 25% by weight relative to the total weight of the composition.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol, huile d'amande d'abricot), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (polyisobutène hydrogénée, néopentanoate d'isostéaryle, myristate d'isopropyle), les huiles de silicone non volatiles ou volatiles (cyclométhicones telles que cyclopentasiloxane et cyclohexasiloxane) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser, comme matières grasses, des alcools gras, des acides gras, des cires. La phase huileuse de l'émulsion peut contenir aussi des gommes telles que les gommes de silicone, des résines et des cires. As oils that can be used in the invention, mention may be made of mineral oils (liquid petroleum jelly), vegetable oils (liquid fraction of shea butter, sunflower oil, apricot kernel oil), animal oils (perhydrosqualene) synthetic oils (hydrogenated polyisobutene, isostearyl neopentanoate, isopropyl myristate), nonvolatile or volatile silicone oils (cyclomethicones such as cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane) and fluorinated oils (perfluoropolyethers). Fatty alcohols, fatty acids and waxes may also be used as fats. The oily phase of the emulsion may also contain gums such as silicone gums, resins and waxes.
La composition contenant une phase huileuse peut être sous forme d'une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). Selon un mode préféré de réalisation, elle est sous forme d'une émulsion eau-dans-huile. The oil phase containing composition may be in the form of a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) emulsion. According to a preferred embodiment, it is in the form of a water-in-oil emulsion.
De façon connue, les compositions de l'invention peuvent contenir également des adjuvants habituels dans les domaines cosmétique ou dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition, et de préférence de 0,01 à 10 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans des sphérules lipidiques. In a known manner, the compositions of the invention may also contain adjuvants which are customary in the cosmetic or dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, bactericides, odor absorbers, dyestuffs, salts. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition, and preferably from 0.01 to 10% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into lipid spherules.
Comme actifs, la composition peut contenir des actifs classiquement utilisés en cosmétique, tels que les agents empêchant l'adhésion des bactéries à la surface de la peau, les agents desquamants, les agents hydratants, les agents antiséborrhéiques, les agents dépigmentants ou propigmentants, les agents antiglycation, les inhibiteurs de NO-synthase, les inhibiteurs de 5a-réductase, les inhibiteurs de lysyl et/ou prolyl hydroxylase, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents myorelaxants, les agents tenseurs, les agents anti-pollution ou anti-radicalaires, les agents apaisants, les actifs lipolytiques ou ayant une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu io adipeux, les agents agissant sur la microcirculation, et les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules. As active ingredients, the composition may contain active ingredients conventionally used in cosmetics, such as agents preventing the adhesion of bacteria to the surface of the skin, desquamating agents, moisturizing agents, antiseborrhoeic agents, depigmenting or propigmenting agents, anti-glycation agents, NO-synthase inhibitors, 5α-reductase inhibitors, lysyl and / or prolyl hydroxylase inhibitors, agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, agents stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or the differentiation of keratinocytes, muscle relaxants, tensors, anti-pollution or anti-radical agents, soothing agents, lipolytic actives or having a favorable activity, direct or indirect, on the decrease adipose tissue, agents acting on the microcirculation, and agents acting on the meta energy bolism of the cells.
De façon avantageuse, outre les composés de formule (I), la composition peut contenir d'autres agents empêchant l'adhésion des bactéries à la surface de la peau tels que les huiles et les corps gras décrits dans la demande de brevet EP-1 313 086, ou les huiles végétales alcoxylées décrite dans la demande de brevet FR-2 832 057. Elle peut aussi avantageusement contenir d'autres actifs choisis parmi les agents desquamants, les agents hydratants, les agents anti-séborrhéiques et leurs mélanges. Advantageously, in addition to the compounds of formula (I), the composition may contain other agents that prevent the adhesion of bacteria to the surface of the skin, such as the oils and the fatty substances described in EP-1 patent application. 313,086, or the alkoxylated vegetable oils described in patent application FR-2,832,057. It may also advantageously contain other active agents chosen from desquamating agents, moisturizing agents, anti-seborrhoeic agents and their mixtures.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, les compositions utilisées peuvent comporter en plus au moins un agent photoprotecteur organique et/ou au moins un agent photoprotecteur inorganique actif dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés. According to another embodiment of the invention, the compositions used may also comprise at least one organic photoprotective agent and / or at least one active inorganic photoprotective agent in the UVA and / or UVB (absorbers), which are water-soluble or liposoluble or insoluble in commonly used cosmetic solvents.
Les agents photoprotecteurs organiques préférés sont choisis parmi l'éthylhexyl salicylate, l'éthylhexyl methoxycinnamate, l'octocrylene, le phenylbenzimidazole sulfonic acid, la benzophenone-3, la benzophenone-4, la benzophenone-5, la 4- methylbenzylidene camphor, le terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, le disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulfonate, la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-striazine, l'anisotriazine, l'éthylhexyl triazone, la diethylhexyl butamido triazone, le methylène bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphénol, le drometrizole trisiloxane, et leurs mélanges. The preferred organic photoprotective agents are chosen from ethylhexyl salicylate, ethylhexyl methoxycinnamate, octocrylene, phenylbenzimidazole sulphonic acid, benzophenone-3, benzophenone-4, benzophenone-5, 4-methylbenzylidene camphor, terephthalylidene dicamphor sulphonic acid, disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulphonate, 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -triazine, anisotriazine, ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, drometrizole trisiloxane, and mixtures thereof.
Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase) , de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP518772 et EP518773. The inorganic photoprotective agents are chosen from pigments or even nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as, for example, nanopigments titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are, moreover, alumina and / or aluminum stearate. Such nanopigments of metal oxides, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP518772 and EP518773.
Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. The photoprotective agents are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.2 to 15% by weight relative to to the total weight of the composition.
Comme gélifiants, on peut citer par exemple les dérivés de cellulose tels que io l'hydroxyéthylcellulose et les alkylhydroxyéthylcelluloses telles que la cétylhydroxyéthylcellulose; les dérivés d'algues tels que le satiagum; les gommes naturelles telles que l'adragante ou la gomme guar; les polymères synthétiques tels que les polymères ou copolymères carboxyvinyliques et en particulier ceux commercialisés sous les dénominations de CarbopolR par la société Goodrich ou de SynthalenR par la société 3V SA. La proportion en agent gélifiant va de préférence de 0, 1 à 2 % du poids total de la composition. Gelling agents that may be mentioned include, for example, cellulose derivatives such as hydroxyethylcellulose and alkylhydroxyethylcelluloses such as cetylhydroxyethylcellulose; algae derivatives such as satiagum; natural gums such as tragacanth or guar gum; synthetic polymers such as carboxyvinyl polymers or copolymers and in particular those sold under the names CarbopolR by the company Goodrich or Synthalen® by the company 3V SA. The proportion of gelling agent is preferably from 0.1 to 2% of the total weight of the composition.
Les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. The compositions used according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum or a paste. , a foam. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick.
L'utilisation des composés de formule (I) selon l'invention trouve une application plus spécifiquement dans le domaine cosmétique ou dermatologique. En particulier, les compositions contenant les composés de formule (I) pourront être utilisées pour le nettoyage et/ou le démaquillage et/ou le soin de la peau. Les composés de formule (I) peuvent aussi être utilisés dans le cadre de la présente invention dans des produits solaires, dans des produits de maquillage comme les fonds de teint, dans les rouges à lèvres, les mascaras, les fards, et/ou dans les déodorants. The use of the compounds of formula (I) according to the invention finds an application more specifically in the cosmetic or dermatological field. In particular, the compositions containing the compounds of formula (I) may be used for cleaning and / or removing make-up and / or care of the skin. The compounds of formula (I) may also be used in the context of the present invention in solar products, in make-up products such as foundations, in lipsticks, mascaras, blushes, and / or in deodorants.
Un aspect particulier de l'invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini précédemment, en tant qu'agent empêchant ou réduisant l'adhésion des microorganismes sur la surface de la peau et/ou des muqueuses dans une composition démaquillante de la peau. A particular aspect of the invention relates to the use of a compound of formula (I) as defined above, as an agent preventing or reducing the adhesion of microorganisms on the surface of the skin and / or mucous membranes in a makeup removing composition of the skin.
Ainsi un autre objet de la présente invention concerne un procédé cosmétique de nettoyage et/ou de démaquillage de la peau comprenant l'application topique d'une composition contenant un composé de formule (I) selon l'invention, dans un milieu physiologiquement acceptable. Thus another object of the present invention relates to a cosmetic process for cleaning and / or removing makeup from the skin, comprising the topical application of a composition containing a compound of formula (I) according to the invention, in a physiologically acceptable medium.
La flore microbienne de la surface de la peau étant responsable d'un grand nombre de désordres allant du simple désagrément (odeur, boutons, .. .) aux maladies plus graves, la présente invention a aussi pour objet l'utilisation cosmétique d'un composé de formule (I), en tant qu'agent destiné à diminuer les mauvaises odeurs corporelles, et/ou destiné aux soins d'hygiène corporelle. The microbial flora of the surface of the skin being responsible for a large number of disorders ranging from simple inconvenience (odor, pimples, etc.) to more serious diseases, the present invention also relates to the cosmetic use of a compound of formula (I), as an agent for reducing bad body odor, and / or for personal hygiene care.
Un autre aspect de l'invention concerne donc un procédé cosmétique pour réduire les mauvaises odeurs corporelles comprenant l'application topique sur la peau d'une composition selon l'invention contenant un composé de formule (I) dans un milieu physiologiquement acceptable. Another aspect of the invention therefore relates to a cosmetic method for reducing body odor including topical application to the skin of a composition according to the invention containing a compound of formula (I) in a physiologically acceptable medium.
Par "destiné aux soins d'hygiène corporelle" on entend une substance destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain et/ou avec la muqueuses, et/ou avec les dents, en vue de les nettoyer, de les protéger, de les maintenir en bon état, d'en modifier l'aspect, de les parfumer, ou d'en corriger l'odeur. "For personal hygiene care" means a substance intended to be placed in contact with the various superficial parts of the human body and / or with the mucous membranes, and / or with the teeth, for the purpose of cleaning them, protect them, keep them in good condition, change their appearance, perfume them, or correct their odor.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook). The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature. The compounds are, as the case may be, listed in chemical names or CTFA names (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook).
Exemple 1:Example 1
On a préparé une émulsion eau-dans-huile ayant la composition suivante: AEau 35% Conservateurs 0.5 Glycérine 20 Citrate de sodium 1.5 Acide citrique 0.3 B - Madecassoside vendu par la société Laboratoires Roche Nicholas 5 0/0 Eau 10 % C - PEG/PPG 18/18 Dimethicone 1.2 % Cyclopentasiloxane 22 Dimethicone 2 % Dimethiconol behenate 2 Polysorbate 20 0.5 Mode opératoire: La phase A est chauffée à 85 C sous agitation jusqu'à obtention d'une phase limpide puis est ramenée à 70 C. A water-in-oil emulsion having the following composition was prepared: AEau 35% Preservatives 0.5 Glycerine 20 Sodium citrate 1.5 Citric acid 0.3 B - Madecassoside sold by Laboratoires Roche Nicholas 5 0/0 Water 10% C - PEG / PPG 18/18 Dimethicone 1.2% Cyclopentasiloxane 22 Dimethicone 2% Dimethiconol behenate 2 Polysorbate 20 0.5 Procedure: Phase A is heated at 85 ° C. with stirring until a clear phase is obtained, then is brought to 70 ° C.
La phase B est agitée à température ambiante jusqu'à solubilisation du madécassoside et ajoutée à la phase A. La phase C est ensuite chauffée sous agitation à 55 C jusqu'à obtention d'une phase 5 homogène puis ajoutée au mélange A+B pour la mise en émulsion (cuve Cos 3000). Phase B is stirred at room temperature until solubilization of madecassoside and added to phase A. Phase C is then heated with stirring at 55 C until a homogeneous phase is obtained and then added to the mixture A + B to emulsification (Cos 3000 tank).
Le tout est refroidi à température ambiante. Everything is cooled to room temperature.
On obtient un gel-crème homogène qui après l'application sur la peau permet io d'empêcher l'adhésion des bactéries à la surface de la peau. A homogeneous gel-cream is obtained which, after application to the skin, makes it possible to prevent the adhesion of the bacteria to the surface of the skin.
Exemple 2: Test d'anti-adhésion microbienne Protocole: L'activité du mélange de madécassoside et de terminoloside vendu sous la dénomination MADECASSOSIDE par la société Laboratoires Roche Nicholas a été mise en évidence sur épiderme reconstruit. Example 2: Microbial anti-adhesion test Protocol: The activity of the mixture of madecassoside and of terminoloside sold under the name MADECASSOSIDE by the company Laboratoires Roche Nicholas was demonstrated on reconstructed epidermis.
On a préparé une solution aqueuse à 10 % en poids dudit mélange. A 10% by weight aqueous solution of said mixture was prepared.
Avant l'adhésion bactérienne, l'épiderme reconstruit est mis en contact pendant 2 heures avec la solution aqueuse dudit mélange à 37 C. On y ajoute alors 1 ml de suspension bactérienne de Staphylococcus aureus à une concentration de 107 germes/ml dans du Tryptone sel. Après incubation 24 heures à 37 C, la suspension bactérienne est vidée et cinq rinçages sont réalisés par 1 ml d'eau distillée stérile. L'épiderme reconstruit détaché de son support est alors broyé à l'aide d'un robot dans 18 ml de Tryptone sel. On effectue une dilution décimale de cette suspension dans le Tryptone sel, on procède ensuite à un ensemencement de 1 ml de la dilution dans 15 ml de la gélose Trypticase Soja et à l'incubation pendant 24 heures à 37 C. On dénombre ensuite les cellules adhérentes et viables. Before bacterial adhesion, the reconstructed epidermis is brought into contact for 2 hours with the aqueous solution of said mixture at 37 ° C. Then 1 ml of bacterial suspension of Staphylococcus aureus at a concentration of 107 seeds / ml in Tryptone is added thereto. salt. After incubation for 24 hours at 37 ° C., the bacterial suspension is emptied and five rinses are carried out with 1 ml of sterile distilled water. The reconstructed epidermis detached from its support is then ground using a robot in 18 ml of Tryptone salt. This suspension is diluted in Tryptone salt, seeded with 1 ml of the dilution in 15 ml of Trypticase Soy agar and incubated for 24 hours at 37 ° C. The cells are then counted. adherent and viable.
Ce test d'anti-adhésion permet d'évaluer l'efficacité de molécules seules. 35 Avant le test d'anti-adhésion, on met en oeuvre le test de viabilité suivant: Un mélange bactéries/produit à tester, dans le même rapport que dans le test antiadhésion, est mis en contact 24 heures à 37 C. Le dénombrement des germes est réalisé par dilution décimale dans du Tryptone sel et ensemencement au râteau de 100 pl sur de la gélose Trypticase Soja. Le comptage des colonies s'effectue après 24 heures d'incubation à 37 C. This anti-adhesion test makes it possible to evaluate the effectiveness of single molecules. Before the anti-adhesion test, the following viability test is carried out: A bacteria / product mixture to be tested, in the same ratio as in the anti-adhesion test, is contacted for 24 hours at 37 ° C. The enumeration seeds are made by decimal dilution in Tryptone salt and 100 pl rake on Trypticase Soy agar. Colony count is performed after 24 hours of incubation at 37 C.
L'essai de viabilité réalisé préalablement au test d'anti-adhésion a confirmer que la solution aqueuse à 10 % en poids dudit mélange MADECASSOSIDE n'a pas d'activité bactéricide. The viability test carried out prior to the anti-adhesion test confirmed that the aqueous solution containing 10% by weight of said MADECASSOSIDE mixture has no bactericidal activity.
Résultats: Les résultats obtenus sont récapitulés dans le tableau suivant: Formule testée Activité anti-adhésion Résultats quantitatifs Solution aqueuse de - 0,56 Results: The results obtained are summarized in the following table: Tested formula Anti-adhesion activity Quantitative results Aqueous solution of - 0.56
MADECASSOSIDEMADECASSOSIDE
Les résultats quantitatifs correspondent à la diminution du logarithme décimal du nombre moyen de Staphylococcus aureus viable adhérent sur l'épiderme reconstruit après traitement par la formule testée par rapport au logarithme décimal du nombre moyen de Staphylococcus aureus viable adhérent sur l'épiderme reconstruit après traitement à l'eau dans les mêmes conditions. The quantitative results correspond to the decrease in the logarithmic decimal of the average number of viable Staphylococcus aureus adherent on the reconstructed epidermis after treatment with the tested formula relative to the decimal logarithm of the average number of viable Staphylococcus aureus adherent on the reconstructed epidermis after treatment. water under the same conditions.
Les résultats qualitatifs sont exprimés par un terme variant en fonction des valeurs de Log de réduction de l'adhésion du germes au bout de 24 heures par rapport au même test utilisant l'eau: le résultat obtenu montre que le madécassoside a une activite anti-adhésion bactérienne. l0 The qualitative results are expressed by a term that varies according to the log reduction values of the adhesion of the seeds after 24 hours compared with the same test using water: the result obtained shows that madecassoside has an anti-inflammatory activity. bacterial adhesion. l0
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