FR2874380A1

FR2874380A1 - New amphoteric polysaccharide compound containing sulfonate function(s) useful in cosmetics as conditioning agent; for caring and for protecting the hair; and for making up the skin, lips and the nails

Info

Publication number: FR2874380A1
Application number: FR0408996A
Authority: FR
Inventors: Michel Philippe
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2004-08-19
Filing date: 2004-08-19
Publication date: 2006-02-24
Anticipated expiration: 2024-08-19
Also published as: FR2874380B1

Abstract

An amphoteric polysaccharide compound containing sulfonate function(s) is new. An amphoteric polysaccharide compound containing sulfonate function(s) of formula (An-X-O) n-P(O-Z-Sulfo) p-(O-(Y) r-CAT) m(I) is new. P : a polysaccharide chain; X, Y and Z : a linear or branched, optionally saturated, optionally hydroxylated divalent 1-12C hydrocarbon-based group optionally comprising at least one ether and/or amine function in the hydrocarbon-based chain; or a group of formula -Si(R) 2-(O-Si(R) 2) q-A- (where the Si is attached to the O in the group An-X-O-, CAT-(Y) r-O- or Sulfo-Z-O-); R : R 1or OR 1; R 1linear or branched, optionally saturated, optionally hydroxylated 1-8C monovalent hydrocarbon-based group optionally comprising at least one ether and/or amine function in the hydrocarbon-based chain; q : 0 - 10; A : a linear or branched, optionally saturated, optionally hydroxylated 1-12C divalent hydrocarbon-based group optionally comprising at least one ether and/or amine function in the hydrocarbon-based chain; r : 0 or 1; An : anionic group of formula -C(O)-O-V or -P(O)(O-V) 2; V : H or alkali metal or alkaline-earth metal; CAT : an ammonium group of formula -N +>(R 2)(R 3)(R 4) Q ->, or a cationic polymer chain obtained by grafting and polymerization of ethylenic monomers bearing an ammonium group (a); R 2- R 4H or linear or branched, optionally saturated, optionally hydroxylated 1-22C monovalent hydrocarbon-based group optionally comprising at least one ether and/or amine function in the hydrocarbon-based chain; Q ->mineral or organic anion; Sulfo : sulfonic or sulfonate group; n : an integer such that the degree of substitution of the polysaccharide compound with anionic group CO 2V and/or PO 3V 2is 0.01 - 1.5; m : an integer such that the degree of substitution of the polysaccharide compound with cationic group is 0.01 - 1.5; p : integer such that the degree of substitution of the polysaccharide compound with sulfonic or sulfonate group is 0.01 - 1.5 The oxygen atoms belong to at least one saccharide unit of P. Provided that when CAT is a cationic polymer chain obtained by grafting and polymerization of ethylene monomers bearing an ammonium group then r is 0. An independent claim is included for a cosmetic composition (C1) comprising: (I) in a medium.

Description

(M_x_o)P (o-(YcAT) n m (I) o o(M_x_o) P (o- (YcAT) n m (I) o o

Il Il -C-O-V, -P-0-V,He He -C-O-V, -P-0-V,

O I VO I V

Nouveaux composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate, composition les comprenant et leur utilisation en cosmétique La présente invention concerne de nouveaux composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate, leur utilisation en cosmétique et les compositions les comprenant. The present invention relates to novel amphoteric polysaccharide compounds with sulfonate function (s), their use in cosmetics and the compositions comprising them. BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to novel amphoteric polysaccharide compounds having a sulfonate function (s).

Dans le domaine de la cosmétique, on cherche notamment à améliorer les propriétés cosmétiques des matières kératiniques, telles que les cheveux et la peau, et plus particulièrement des cheveux sensibilisés, i.e. des cheveux qui se trouvent abîmés ou fragilisés, notamment sous l'action chimique des agents atmosphériques et/ou de traitements capillaires tels que permanentes, teintures ou décolorations. In the field of cosmetics, one seeks in particular to improve the cosmetic properties of keratin materials, such as hair and skin, and more particularly sensitized hair, ie hair that is damaged or weakened, especially under the chemical action atmospheric agents and / or hair treatments such as permanent dyes or discolorations.

Dans ce but, il est usuel d'utiliser des agents cosmétiques complémentaires dits agents conditionneurs, par exemple des polymères cationiques ou des silicones, destinés principalement à réparer ou limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétée, les fibres capillaires. Ces agents conditionneurs améliorent également le comportement cosmétique des cheveux naturels. For this purpose, it is usual to use complementary cosmetic agents known as conditioning agents, for example cationic polymers or silicones, intended mainly to repair or limit the harmful or undesirable effects induced by the various treatments or aggressions that are undergone, more or less repeated, the hair fibers. These conditioning agents also improve the cosmetic behavior of natural hair.

D'autres agents de conditionnement, tels que les polysaccharides amphotères décrits dans les documents US 4 803 071, US 4 464 523, WO 90/03779 et FR 2 883 599, peuvent être utilisés dans des compositions cosmétiques capillaires. Cependant, ces polysaccharides ne sont pas très performants en ce qui concerne le conditionnement et la rémanence. Other conditioning agents, such as the amphoteric polysaccharides described in US 4,803,071, US 4,464,523, WO 90/03779 and FR 2,883,599, can be used in hair cosmetic compositions. However, these polysaccharides are not very effective in terms of conditioning and remanence.

Après plusieurs utilisations, la Demanderesse a constaté que les cheveux étaient chargés et manquaient de légèreté. After several uses, the Applicant found that the hair was loaded and lacked lightness.

Elle a alors trouvé de manière surprenante et inattendue de nouveaux composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate qui, utilisés en cosmétique, permettaient de surmonter les inconvénients décrits ci-dessus et d'obtenir d'excellentes propriétés cosmétiques telles qu'un excellent effet conditionneur et protecteur des cheveux, un bon démêlage des cheveux, un bon maintien et une bonne discipline de la coiffure. En outre, l'utilisation de ces composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate conduit à une bonne rémanence de ces propriétés, même après plusieurs lavages des cheveux, sans observer un dépôt trop important qui conduirait à des cheveux chargés, non-malléables et non-souples. She then surprisingly and unexpectedly found novel amphoteric polysaccharide compounds with sulfonate function (s) which, used in cosmetics, made it possible to overcome the disadvantages described above and to obtain excellent cosmetic properties such as an excellent effect. conditioner and hair protector, good hair disentangling, good posture and good hair discipline. In addition, the use of these amphoteric polysaccharide compounds with sulfonate function (s) leads to a good remanence of these properties, even after several washes of the hair, without observing too much deposit which would lead to hair loaded, non-malleable and non-flexible.

Ces agents de conditionnement confèrent également à la peau des propriétés cosmétiques telles qu'une bonne hydratation. These conditioning agents also give the skin cosmetic properties such as good hydration.

La présente invention a donc pour objet de nouveaux composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate tels que décrits cidessous. The present invention therefore relates to novel amphoteric polysaccharide compounds with sulfonate function (s) as described below.

Un deuxième objet de l'invention consiste en une utilisation d'un tel composé polysaccharidique en cosmétique et notamment pour le traitement cosmétique des matières kératiniques, tel que le soin et la protection des cheveux, le coiffage, la permanente, le défrisage, la coloration ou décoloration, ou encore le nettoyage et le soin de la peau, ou le maquillage de la peau, des lèvres ou des ongles. A second subject of the invention consists of a use of such a polysaccharide compound in cosmetics and in particular for the cosmetic treatment of keratinous substances, such as the care and protection of the hair, the styling, the permanent, the straightening, the coloring. or discoloration, or cleaning and care of the skin, or make-up of the skin, lips or nails.

Elle a encore pour objet une composition cosmétique comprenant au moins un composé polysaccharidique selon l'invention, dans un milieu cosmétiquement acceptable. It also relates to a cosmetic composition comprising at least one polysaccharide compound according to the invention, in a cosmetically acceptable medium.

D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des divers exemples qui suivent. Other objects, features, aspects and advantages of the invention will emerge even more clearly on reading the description and the various examples which follow.

Les composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate selon l'invention portent comme autres substituants que les fonctions sulfonate, au moins un groupe anionique et au moins un groupe cationique, lesdits groupes étant reliés à la chaîne polysaccharidique par l'intermédiaire des atomes d'oxygène des motifs saccharidiques. The amphoteric polysaccharide compounds with sulfonate function (s) according to the invention have, as other substituents, only the sulphonate functional groups, at least one anionic group and at least one cationic group, said groups being linked to the polysaccharide chain via the dicarboxylic acid atoms. oxygen of the saccharide units.

Les composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate selon l'invention peuvent être représentés par la formule (I) suivante: 20 (M_x_o)n P (o-(Y-CAT)m (I) dans laquelle: les atomes d'oxygène appartiennent à un ou plusieurs motifs saccharidiques de P, P représente une chaîne polysaccharidique, X, Y et Z représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre: - un groupe hydrocarboné divalent en C1-C12 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, ou - un groupe The amphoteric polysaccharide compounds with sulfonate function (s) according to the invention may be represented by the following formula (I): ## STR2 ## in which: the atoms of oxygen belong to one or more saccharide units of P, P represents a polysaccharide chain, X, Y and Z each represent, independently of one another: a linear or branched, saturated or unsaturated C1-C12 divalent hydrocarbon group optionally hydroxylated and optionally comprising at least one ether and / or amine function in the hydrocarbon chain, or - a group

R R 1 1R R 1 1

Si 40 Si A I 1 R R q l'atome de silicium étant rattaché à l'atome d'oxygène dans le groupement An-X-O-, CAT-(Y),-O- ou Sulfo Z O , où chaque R, identique ou différent, représente R1 ou OR1, R, représente un groupe hydrocarboné monovalent en C1-C8, de préférence en C1-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, q représente un nombre entier allant de 0 à 10, de préférence de 0 à 5, q = 0 étant particulièrement préféré, et 15 A représente un groupe hydrocarboné divalent en C1-C12 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, r est égal à 0 ou 1, r valant 0 lorsque CAT représente une chaîne polymérique cationique obtenue par greffage et polymérisation de monomères éthyléniques portant un groupe ammonium, An représente un groupement anionique choisi parmi If Si Si 1 RR q the silicon atom is attached to the oxygen atom in the group An-XO-, CAT- (Y), -O- or Sulfo ZO, where each R, identical or different, represents R1 or OR1, R, represents a monovalent C1-C8, preferably C1-C4, linear or branched hydrocarbon group, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated and optionally comprising at least one ether and / or amine function in the hydrocarbon chain; , q represents an integer ranging from 0 to 10, preferably from 0 to 5, q = 0 being particularly preferred, and A represents a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C1-C12 hydrocarbon-based hydrocarbon group and comprising optionally at least one ether and / or amine function in the hydrocarbon chain, r is equal to 0 or 1, r being 0 when CAT represents a cationic polymer chain obtained by grafting and polymerization of ethylenic monomers carrying an amine group. monium, An represents an anionic group selected from

O OO O

Il II C O V, P-0-V, O 1 V avec V représentant un atome d'hydrogène ou un métal alcalin ou alcalino-terreux, par exemple, un atome de sodium ou de potassium, CAT représente: - un groupe ammonium With V representing a hydrogen atom or an alkali or alkaline earth metal, for example, a sodium or potassium atom, CAT represents: - an ammonium group

Q R4Q R4

où R2, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné monovalent en C1-C22, de préférence en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, et Q- représente un anion minéral ou organique, par exemple, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore ou de brome, l'atome de chlore étant particulièrement préféré, ou un acétate, un citrate, un lactate, un oléate ou un béhénate, ou une chaîne polymérique cationique obtenue par greffage et polymérisation de monomères éthyléniques portant un groupe ammonium, par exemple de formule: R5 R6 R7 dans laquelle R5, R6 et R, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C22, de préférence en C1-C18, linéaire ou ramifié, ou un groupe alcényle en C2-C22, de préférence en C2-C18, linéaire ou ramifié, Sulfo représente un groupe sulfonique ou sulfonate, tel que SO3V, V ayant la même signification que ci-dessus, n est tel que le degré de substitution du composé polysaccharidique par un groupement anionique CO2V et/ou P03V2 (DS(-)1), est compris dans l'intervalle allant de 0,01 à 1,5, de préférence de 0,05 à 1, m est tel que le degré de substitution du composé polysaccharidique par un groupement cationique (DS(+)), est compris dans l'intervalle allant de 0,01 à 1,5, de préférence de 0,05 à 1, P est tel que le degré de substitution du composé polysaccharidique par un groupement sulfonique ou sulfonate (DS(-)2), est compris dans l'intervalle allant de 0,01 à 1,5, de préférence de 0,02 à 1, le degré de substitution total du composé polysaccharidique ne dépassant pas 3, et de préférence il est compris dans l'intervalle allant de 0,05 à 2,5. wherein R2, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C22, preferably C1-C18, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated monovalent hydrocarbon group; and optionally comprising at least one ether and / or amine function in the hydrocarbon chain, and Q- represents an inorganic or organic anion, for example a halogen atom such as a chlorine or bromine atom, the atom of chlorine being particularly preferred, or an acetate, a citrate, a lactate, an oleate or a behenate, or a cationic polymer chain obtained by grafting and polymerization of ethylenic monomers bearing an ammonium group, for example of the formula: R 5 R 6 R 7 in which R 5 R6 and R5 are each, independently of each other, a hydrogen atom, a C1-C22, preferably C1-C18, linear or branched alkyl group, or a C2-C22 alkenyl group; preferably in C 2-C18, linear or branched, Sulfo represents a sulphonate or sulphonate group, such as SO3V, V having the same meaning as above, n is such that the degree of substitution of the polysaccharide compound by an anionic group CO2V and / or PO3V2 (DS (-) 1), is in the range from 0.01 to 1.5, preferably from 0.05 to 1, m is such that the degree of substitution of the polysaccharide compound by a cationic group (DS (+)), is in the range from 0.01 to 1.5, preferably from 0.05 to 1, P is such that the degree of substitution of the polysaccharide compound by a sulfonic or sulfonate group (DS ( -) 2), is in the range from 0.01 to 1.5, preferably from 0.02 to 1, the total degree of substitution of the polysaccharide compound not exceeding 3, and preferably it is included in the range from 0.05 to 2.5.

Par degré de substitution DS(-)1 des composés polysaccharidiques amphotères selon l'invention, on entend le rapport 30 du nombre de groupes hydroxyle substitués par un groupement 10 20 anionique CO2V et/ou P03V2 dans le motif répétitif au nombre de monosaccharides élémentaires constituant le motif. By degree of substitution DS (-) 1 of the amphoteric polysaccharide compounds according to the invention is meant the ratio of the number of hydroxyl groups substituted by an anionic group CO2V and / or PO 3 V 2 in the repeating unit to the number of elemental monosaccharides constituting the reason.

Par degré de substitution DS(-)2 des composés polysaccharidiques amphotères selon l'invention, on entend le rapport du nombre de groupes hydroxyle substitués par un groupement sulfonique ou sulfonate dans le motif répétitif au nombre de monosaccharides élémentaires constituant le motif. By degree of substitution DS (-) 2 of the amphoteric polysaccharide compounds according to the invention is meant the ratio of the number of hydroxyl groups substituted by a sulfonic or sulphonate group in the repeating unit to the number of elemental monosaccharides constituting the unit.

Par degré de substitution DS(+) des composés polysaccharidiques amphotères selon l'invention, on entend le rapport du nombre de groupes hydroxyle substitués par un groupement cationique dans le motif répétitif au nombre de monosaccharides élémentaires constituant le motif. By degree of substitution DS (+) of the amphoteric polysaccharide compounds according to the invention is meant the ratio of the number of hydroxyl groups substituted by a cationic group in the repeating unit to the number of elemental monosaccharides constituting the unit.

La chaîne polysaccharidique représentée par P, est de préférence une cellulose, un amidon, une inuline, une gomme de guar, une gomme de xanthane, un pullulane, un agar-agar, un alginate de sodium, de potassium ou d'ammonium, un carragheenane, un dextrane, un furcellarane, une gomme de gellane, une gomme arabique, une gomme adragante, un acide hyaluronique, un mannane de konjac, un sulfonate de lignine, une gomme de caroube, une chitine partiellement N-actylée, une pectine, un polydextrose, une gomme de rhamsane ou une gomme de welane. The polysaccharide chain represented by P is preferably a cellulose, a starch, an inulin, a guar gum, a xanthan gum, a pullulan, an agar-agar, a sodium, potassium or ammonium alginate, a carrageenan, dextran, furcellaran, gellan gum, acacia, tragacanth, hyaluronic acid, konjac mannan, lignin sulfonate, locust bean gum, partially N-actylated chitin, pectin, a polydextrose, a rhamsane gum or a welan gum.

Plus préférentiellement, la chaîne polysaccharidique est une cellulose, une carboxyméthylcellulose, une hydroxyéthylcellulose, une hydroxypropylcellulose, une hydroxypropylméthylcellulose, une méthylcellulose, un amidon, un acétate d'amidon, un hydroxyéthylamidon, un hydroxypropylamidon, une inuline, une gomme de guar, une gomme de carboxyméthylguar, une gomme de carboxyméthylhydroxypropylguar, une gomme d'hydroxyéthylguar, une gomme d'hydroxypropylguar ou une gomme de xanthane. More preferably, the polysaccharide chain is a cellulose, a carboxymethylcellulose, a hydroxyethylcellulose, a hydroxypropylcellulose, a hydroxypropylmethylcellulose, a methylcellulose, a starch, a starch acetate, a hydroxyethylstarch, a hydroxypropylamidon, an inulin, a guar gum, a gum carboxymethylguar, carboxymethylhydroxypropyl guar gum, hydroxyethyl guar gum, hydroxypropyl guar gum, or xanthan gum.

La chaîne polysaccharidique à fonction(s) sulfonate présente de préférence une masse moléculaire moyenne en poids comprise dans l'intervalle allant de 500 et 15 000 000, mieux encore de 1000 à 10 000 000. The sulfonate-functional polysaccharide chain preferably has a weight average molecular weight in the range of 500 to 15,000,000, more preferably 1,000 to 10,000,000.

Comme exemples de groupe hydrocarboné divalent X, Y, Z ou A, en C1-C12, de préférence en C1-C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, on peut notamment citer les groupes alkylène en C1-C8 linéaires ou ramifiés, tels que méthylène, éthylène, n-propylène, isopropylène, n-butylène, tertbutylène, hexylène ou octylène; les groupes alcénylène en C2-C8 linéaires ou ramifiés, tels que vinylène, allylène, crotonylène, buténylène, isobuténylène, tert-buténylène, hexénylène ou octénylène. Ces groupes peuvent en outre porter au moins un substituant hydroxy et/ou comprendre au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne alkylène ou alcénylène. As examples of linear, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 12, preferably C 1 -C 8 divalent hydrocarbon group X, Y, Z or A, there may be mentioned especially linear or branched C 1 -C 8 alkylene groups, such as methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, tert-butylene, hexylene or octylene; linear or branched C2-C8 alkenylene groups, such as vinylene, allylene, crotonylene, butenylene, isobutenylene, tert-butenylene, hexenylene or octenylene. These groups may also carry at least one hydroxy substituent and / or comprise at least one ether and / or amine function in the alkylene or alkenylene chain.

A titre d'exemples de groupe hydrocarboné monovalent R1 en C1-C8, de préférence en C1-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, on peut notamment citer les groupes alkyle en C1-C4 linéaires ou ramifiés, tels que méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle ou tert-butyle; les groupes alcényle en C2-C4 linéaires ou ramifiés, tels que vinyle, allyle, crotonyle, butényle, isobutényle ou tert-butényle; lesdits groupes pouvant porter au moins un substituant hydroxy et comprendre au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne alkyle ou alcényle. As examples of linear or branched, saturated or unsaturated, C1-C8, preferably C1-C4, C1-C4 monovalent hydrocarbon radical, mention may especially be made of linear or branched C1-C4 alkyl groups, such as methyl or ethyl n-propyl, isopropyl, n-butyl or tert-butyl; linear or branched C2-C4 alkenyl groups, such as vinyl, allyl, crotonyl, butenyl, isobutenyl or tert-butenyl; said groups may carry at least one hydroxy substituent and include at least one ether and / or amine function in the alkyl or alkenyl chain.

A titre d'exemples de R2 à R7, on peut notamment citer les groupes alkyle en C1-C4, linéaires ou ramifiés, tels que les groupes méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle ou tert-butyle, et les groupes alkyle en C12-C18 linéaires ou ramifiés, tels que les groupes lauryle, myristyle, cétyle ou stéaryle. Comme exemple de groupe alcényle en C2-C18, de préférence en C2-C6, linéaire ou ramifié, on peut notamment citer les groupes vinyle, allyle, crotonyle ou butényle. By way of examples of R 2 to R 7 there may be mentioned linear or branched C 1 -C 4 alkyl groups, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or tert-butyl groups, and alkyl groups. linear or branched C12-C18, such as lauryl, myristyl, cetyl or stearyl groups. As an example of a C2-C18 alkenyl group, preferably a C2-C6, linear or branched, there may be mentioned vinyl, allyl, crotonyl or butenyl groups.

Les composés polysaccharidiques amphotères les plus particulièrement préférés dans l'invention sont ceux répondant à la formule (I) dans laquelle: P représente une cellulose, une carboxyméthylcellulose, une hydroxyéthylcellulose, une hydroxypropylcellulose, une hydroxypropylméthylcellulose, une méthylcellulose, un amidon, un acétate d'amidon, un hydroxyéthylamidon, un hydroxypropylamidon, une inuline, une gomme de guar, une gomme de carboxyméthylguar, une gomme de carboxyméthylhydroxypropylguar, une gomme d'hydroxyéthylguar, une gomme d'hydroxypropylguar ou une gomme de xanthane, X, Y et Z représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkylène en C,-C8 linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, n-propylène, isopropylène, n-butylène, tert-butylène, hexylène ou octylène; ou un groupe alcénylène en C2-C8 linéaire ou ramifié, tel que vinylène, allylène, crotonylène, buténylène, isobuténylène, tert- buténylène, hexénylène ou octénylène, ou The amphoteric polysaccharide compounds most particularly preferred in the invention are those corresponding to the formula (I) in which: P represents a cellulose, a carboxymethylcellulose, a hydroxyethylcellulose, a hydroxypropylcellulose, a hydroxypropylmethylcellulose, a methylcellulose, a starch, an acetate of starch, hydroxyethyl starch, hydroxypropyl starch, inulin, guar gum, carboxymethylguar gum, carboxymethylhydroxypropyl guar gum, hydroxyethylguar gum, hydroxypropyl guar gum or xanthan gum, X, Y and Z represent each, independently of one another, a linear or branched C 1 -C 8 alkylene group, such as methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, tert-butylene, hexylene or octylene; or a linear or branched C2-C8 alkenylene group, such as vinylene, allylene, crotonylene, butenylene, isobutenylene, tert-butenylene, hexenylene or octenylene, or

R RR R

Si 0--Si A If 0 - If A

RR

où chaque R, identique ou différent, représente R1 ou OR1, R1 représente un groupe alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle ou tert-butyle; ou un groupe alcényle en C2C4 linéaire ou ramifié, tel que vinyle, allyle, crotonyle, butényle, isobutényle ou tert-butényle; q représente un nombre entier allant de 0 à 5, A représente un groupe alkylène en C1-C8 linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, n-propylène, isopropylène, n-butylène, tertbutylène, hexylène ou octylène; ou un groupe alcénylène en C2-C8 linéaire ou ramifié, tel que vinylène, allylène, crotonylène, buténylène, isobuténylène, tert-buténylène, hexénylène ou octénylène, r, An, CAT, Sulfo, m, n et p ont les mêmes significations que celles ci-dessus, et R2 à R, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1_4 tel que méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, ou tert-butyle, ou un groupe alkyle en C12-C18 tel que lauryle, myristyle, cétyle ou stéaryle, ou un groupe alcényle en C2-C6, linéaire ou ramifié, tel que vinyle, allyle, crotonyle ou butényle. where each R, identical or different, represents R 1 or OR 1, R 1 represents a linear or branched C 1 -C 4 alkyl group, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or tert-butyl; or a linear or branched C2C4 alkenyl group, such as vinyl, allyl, crotonyl, butenyl, isobutenyl or tert-butenyl; q represents an integer ranging from 0 to 5, A represents a linear or branched C1-C8 alkylene group, such as methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, tertbutylene, hexylene or octylene; or a linear or branched C2-C8 alkenylene group, such as vinylene, allylene, crotonylene, butenylene, isobutenylene, tert-butenylene, hexenylene or octenylene, r, An, CAT, Sulfo, m, n and p have the same meanings as those above, and R2 to R4, represent a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, or tert-butyl, or a C12 alkyl group; C18 such as lauryl, myristyl, cetyl or stearyl, or a linear or branched C 2 -C 6 alkenyl group such as vinyl, allyl, crotonyl or butenyl.

Les composés polysaccharidiques amphotères à fonction(s) sulfonate tels que décrits ci-dessus peuvent être utilisés en cosmétique, comme agents de conditionnement, et notamment pour le traitement cosmétique des matières kératiniques, tel que le soin et la protection des cheveux, le maintien et la discipline de la chevelure, mais encore pour le nettoyage et le soin de la peau et le maquillage de la peau, des lèvres et des ongles. The amphoteric polysaccharide compounds with sulfonate function (s) as described above may be used in cosmetics, as conditioning agents, and in particular for the cosmetic treatment of keratin materials, such as the care and protection of the hair, the maintenance and the discipline of the hair, but still for the cleaning and the care of the skin and the make-up of the skin, the lips and the nails.

La présente invention a encore pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé polysaccharidique amphotère à fonction(s) sulfonate selon l'invention, de préférence en une quantité allant de 0,01 à 50 % en poids, mieux encore de 0,03 à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition. The subject of the present invention is also a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one amphoteric polysaccharide compound with sulfonate function (s) according to the invention, preferably in an amount ranging from 0.01 to 50% by weight. more preferably from 0.03 to 25% by weight relative to the total weight of the composition.

Par milieu cosmétiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, les cheveux, les ongles, les cils et sourcils, les lèvres et toute autre zone du corps et du visage. By cosmetically acceptable medium is meant a medium compatible with all keratin materials such as skin, hair, nails, eyelashes and eyebrows, lips and any other area of the body and face.

Le milieu cosmétiquement acceptable peut être constitué uniquement par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un solvant cosmétiquement acceptable tel qu'un alcool inférieur en C1-C4, tel que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol, le n-butanol; les alkylènepolyols comme le propylèneglycol; les éthers de polyols; et leurs mélanges. The cosmetically acceptable medium may consist solely of water or a mixture of water and a cosmetically acceptable solvent such as a lower alcohol C1-C4, such as ethanol, isopropanol, tertio butanol, n-butanol; alkylene polyols such as propylene glycol; polyol ethers; and their mixtures.

La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs classiques bien connus dans la technique, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou zwittérioniques, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou zwittérioniques, des agents épaississants, des nacrants, des opacifiants, des filtres UV, des parfums, des huiles minérales, végétales et/ou synthétiques, des esters d'acides gras, des colorants, des silicones volatiles ou non, organomodifiées ou non, cycliques ou acycliques, ramifiées ou non, des particules minérales ou organiques, naturelles ou synthétiques, des conservateurs et des agents de stabilisation du pH. The composition according to the invention may furthermore comprise one or more conventional additives well known in the art, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers. , thickening agents, pearlescent agents, opacifiers, UV filters, perfumes, mineral, vegetable and / or synthetic oils, fatty acid esters, dyes, volatile or nonvolatile silicones, organomodified or otherwise, cyclic or acyclic, branched or unbranched, inorganic or organic particles, natural or synthetic, preservatives and pH stabilizers.

L'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Those skilled in the art will take care to choose the possible additives and their amount so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention.

Ces additifs sont généralement présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. These additives are generally present in the composition according to the invention in an amount ranging from 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.

Les compositions cosmétiques conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme d'une mousse, d'un gel, d'un spray ou d'une laque et être utilisées en application rincée ou non. The cosmetic compositions in accordance with the invention may be in the form of a mousse, a gel, a spray or a lacquer and may be used in rinsed or non-rinsed application.

Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées en tant que produits capillaires, notamment rincés ou non-rincés, et en particulier pour le lavage, le soin et/ou le conditionnement des cheveux, le maintien de la coiffure, la mise en forme, la coloration, la décoloration, la déformation permanente ou le défrisage des cheveux. The compositions in accordance with the invention may be used as hair products, in particular rinsed or not rinsed, and in particular for washing, caring and / or conditioning the hair, maintaining the hairstyle, shaping the hair. , coloring, discoloration, permanent deformation or hair straightening.

Les compositions de l'invention peuvent être également utilisées comme produits de soin ou d'hygiène tels que des crèmes de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains ou pour le corps, des laits corporels de protection ou de soin, des lotions, gels ou mousses pour le soin ou le nettoyage de la peau, ou encore comme produits de maquillage ou démaquillants de la peau, des lèvres, des ongles et des cils. The compositions of the invention may also be used as care or hygiene products such as creams for protection, treatment or care for the face, for the hands or for the body, body care or protection milks. , lotions, gels or mousses for caring for or cleaning the skin, or as makeup or makeup removers of the skin, lips, nails and eyelashes.

Les exemples exposés ci-après sont donnés à titre illustratif de la présente demande. The examples given below are given as an illustration of the present application.

EXEMPLESEXAMPLES

Exemple 1Example 1

On effectue la sulfonatation puis la quaternisation d'un sel de sodium de carboxyméthylcellulose. The sulfonation and the quaternization of a sodium salt of carboxymethylcellulose are carried out.

Sulfonatation On disperse 57 g de sel de sodium de carboxyméthylcellulose présentant un DS de 0,6 0,95, vendu par la société Fluka, sous vive agitation dans 200 ml de 1,4- dioxanne anhydre. Sulfonation 57 g of sodium salt of carboxymethylcellulose having a DS of 0.6 0.95, sold by Fluka, are dispersed with vigorous stirring in 200 ml of anhydrous 1,4-dioxane.

On ajoute par petites fractions, 1,2 g (50 mmoles) d'hydrure de sodium. On chauffe au reflux (99-100 C) pendant 2 heures. 1.2 g (50 mmol) of sodium hydride are added in small portions. Refluxed (99-100C) for 2 hours.

On laisse refroidir jusqu'à ce que la température soit à 80 C, puis on introduit rapidement 6,1 g (50 mmoles) de 1,3-propane-sultone préalablement dissous dans 50 ml de dioxanne anhydre. On chauffe de nouveau au reflux pendant 5 heures. The mixture is allowed to cool until the temperature is at 80 ° C., and then 6.1 g (50 mmol) of 1,3-propane-sultone dissolved in 50 ml of anhydrous dioxane are rapidly introduced. Refluxed again for 5 hours.

Après refroidissement jusqu'à la température ambiante, on recueille par filtration une poudre beige que l'on réempate 3 fois dans du dioxanne et que l'on fait sécher sous vide à 50 C. On obtient 59,3 g de produit. After cooling to room temperature, a beige powder is recovered by filtration, which is re-saturated 3 times with dioxane and dried in vacuo at 50 ° C., giving 59.3 g of product.

Quaternisation On disperse la totalité du produit sulfoné dans 500 ml d'acétonitrile et 0,5 ml d'une solution de soude à 50 %. Quaternization The whole of the sulfonated product is dispersed in 500 ml of acetonitrile and 0.5 ml of a 50% sodium hydroxide solution.

On introduit alors 9,7 g d'une solution aqueuse à 78 % de chlorure de 2,3époxypropyltriméthylammonium (50 mmoles). 9.7 g of a 78% aqueous solution of 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride (50 mmol) are then introduced.

On chauffe pendant 5 heures à 50 C. Après refroidissement jusqu'à la température ambiante, on recueille par filtration une poudre marron clair que l'on réempate 2 fois dans 200 ml d'acétonitrile: l'acétonitrile pénètre dans la gomme et permet d'extraire certaines impuretés qui sont ensuite retirées par essorage de la gomme, la manipulation est ici répétée deux fois. On la fait sécher sous vide à C. The mixture is heated at 50 ° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, a light brown powder is collected by filtration and re-sewed twice in 200 ml of acetonitrile: acetonitrile enters the gum and allows extract certain impurities which are then removed by spinning of the eraser, the manipulation is here repeated twice. It is dried under vacuum at C.

Exemple 2: Shampooing On a préparé un shampooing à partir des ingrédients suivants, dont les quantités sont indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition: Lauryléthersulate de sodium (TEXAPON N702 de COGNIS) 12,5% Cocoylbétaïne (DEHYTON AB 30 de GOLDSCHMIDT) 2,5% Diméthicone (DC200FLUID de DOW CORNING) 2,0% Composé de l'exemple 1 0,5% Cocamide monoisopropanolamine 0, 4% Carbomer 0,2% Conservateur qs Parfum qs Acide citrique/soude qs pH 6,5 Eau qsp 100 Exemple 3: Après-shampooing On a préparé un après-shampooing à partir des ingrédients suivants, dont les quantités sont indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition: Chlorure de béhényltriméthylammonium (GENAMIN 1,2 % KDMP de CLARIANT) PEG/PPG Diméthicone (ABIL B8851 de GOLDSCHMIDT) 0,5 % Cyclopentasiloxane (DOW CORNING 245 FLUID) 15,0 % Composé de l'exemple 1 1,0 % Propylèneglycol 2,5 % Conservateur qs Parfum qs Acide citrique/soude qs pH 6,5 Eau qsp 100 EXAMPLE 2 Shampoo A shampoo was prepared from the following ingredients, the amounts of which are indicated in percent by weight of active ingredient relative to the total weight of the composition: sodium lauryl ether sodium (TEXAPON N702 from COGNIS) 12.5% Cocoylbetaine (DEHYTON AB 30 from GOLDSCHMIDT) 2.5% Dimethicone (DC200FLUID from Dow Corning) 2.0% Compound of Example 1 0.5% Cocamide Monoisopropanolamine 0.4% Carbomer 0.2% Preservative qs Fragrance qs Citric acid Example 3: Conditioner A conditioner was prepared from the following ingredients, the amounts of which are indicated in percent by weight of active ingredient relative to the total weight of the composition. : Behenyltrimethylammonium chloride (GENAMIN 1.2% KDMP from CLARIANT) PEG / PPG Dimethicone (GOLDSCHMIDT ABIL B8851) 0.5% Cyclopentasiloxane (Dow Corning 245 Fluid) 15.0% Compound of Example 1 1.0% Propylene Glycol 2.5% Preservative qs Perfume qs A citric acid / sodium hydroxide qs pH 6.5 Water qs 100

Exemples 4-6Examples 4-6

On a préparé les compositions tinctoriales à partir des ingrédients suivants, dont les quantités sont indiquées en pour cent en 5 poids de matière active par rapport au poids total de la composition: Ex.4 Ex.5 Ex. 6 Paraphénylènediamine 0,24 0,24 0,24 Para-aminophénol 0,44 0,44 0,44 2-aminophénol. 0,028 0,028 0,028 1,3-dihydroxybenzène 0,192 0,192 0,192 3-aminophénol 0,019 0,019 0,019 5-N-(f3-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol 0,021 0,021 0,021 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène 0,055 0,055 0,055 Métasilicate de sodium anhydre 2 2 2 Monoéthanolamine 5,45 5,45 5,45 Réducteur, antioxydant, séquestrant, parfum q.s. q.s. q.s. The dyeing compositions were prepared from the following ingredients, the amounts of which are indicated in percent by weight of active ingredient relative to the total weight of the composition: Ex.4 Ex.5 Ex. 6 Paraphenylenediamine 0.240, 24 0.24 Para-aminophenol 0.44 0.44 0.44 2-aminophenol. 0.028 0.028 0.028 1,3-dihydroxybenzene 0.192 0.192 0.192 3-aminophenol 0.019 0.019 0.019 5-N- (3-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol 0.021 0.021 0.021 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene 0.055 0.055 0.055 Anhydrous sodium metasilicate 2 2 2 Monoethanolamine 5.45 5.45 5.45 Reducer, antioxidant, sequestering, fragrance qs qs qs

Propylèneglycol 10 10 10 Polymère d'acide acrylique réticulé 0,4 0,4 0,4 Composé de l'exemple 1 1,5 1,5 2,8 Polymère cationique: Hexadimethrine 3 3 - Chloride (Nom C.T.F.A.) Mexomère PO vendu par la société CHIMEX Laurylsulfate de sodium en poudre 3 - - Alcool laurique oxyéthyléné à 12 moles - 7,5 7,5 d'oxyde d'éthylène Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles - 4 4 d'oxyde d'éthylène Alcool décylique oxyéthyléné à 3 moles 10 10 10 d'oxyde d'éthylène Alcool décylique oxyéthyléné à 5 moles 8 - d'oxyde d'éthylène Acide laurique 2,5 2,5 2,5 Alcool cétylstéarylique 50/50 11,5 11,5 11,5 Agent nacrant: Silice pyrogénée hydrophobe 1,2 1,2 1, 2 Agent nacrant: Monostéarate de glycérol 2 2 2 Eau déminéralisée 100 100 100 Au moment de l'emploi, on a mélangé poids pour poids, chaque composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6 % en poids). Propylene Glycol Crosslinked Acrylic Acid Polymer 0.4 0.4 0.4 Compound of Example 1 1.5 1.5 2.8 Cationic Polymer: Hexadimethrin 3 3-Chloride (CTFA Name) Mexomer PO sold by CHIMEX Sodium Lauryl Sulfate Powder 3 - - Lauryl alcohol oxyethylenated at 12 moles - 7.5 7.5 ethylene oxide Oleocetyl alcohol oxyethylenated at 30 moles - 4 4 ethylene oxide Decyl alcohol oxyethylenated 3 moles 10 10 10 ethylene oxide Decyl alcohol oxyethylenated at 5 moles 8 - ethylene oxide Lauric acid 2.5 2.5 2.5 Cetyl stearyl alcohol 50/50 11.5 11.5 11.5 Agent pearlescent agent: Hydrophobic fumed silica 1,2 1,2 1, 2 Nacreous agent: Glycerol monostearate 2 2 2 Demineralized water 100 100 100 At the time of use, weight for weight was mixed, each dye composition described above with a solution of hydrogen peroxide at 20 volumes (6% by weight).

Les mélanges ainsi réalisés ont été appliqués pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels ou permanentés à 90 % de blancs. Les mèches ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées. The mixtures thus produced were applied for 30 minutes to locks of natural gray hair or permed with 90% of whites. The locks were then rinsed, washed with a standard shampoo, rinsed again and then dried.

Les cheveux ont été teints dans une nuance blond doré pour chacun des exemples 4 à 6. The hair was dyed in a golden blond shade for each of Examples 4 to 6.

Exemple 7Example 7

On a préparé une autre composition de coloration à partir des ingrédients suivants dont les quantités sont indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition Mélange d'alcools linéaires en C18 à C24 3 (C18/C20/C22/C24: 7/57/30/6 teneur en alcool> 95%) Alcool stéarylique oxyéthyléné (2 moles d'oxyde d'éthylène) 4,5 Alcool stéarylique oxyéthyléné (21 moles d'oxyde d'éthylène) 1,75 Acide oléique 2,6 Polyuréthane cationique obtenu par la condensation de 1,3 bis 0,2 (isocyanatométhylcyclohexane), de N,N-diméthyléthanol- amine quaternisée avec le bromododécane, de N,N-diméthyl- éthanolamine et de polyoxyéthylène de poids moléculaire Polyacide acrylique) réticulé (produit commercialisé sous la 0,4 dénomination Carbopol 980 par la société Novéon) Hydroxypropyl-méthylcellulose 0,2 Monoisopropanolamide d'acides de coprah 3 Merquat 100 en solution aqueuse à 40% 1,6 Composé de l'exemple 1 2 Métabisulfite de sodium 0,71 EDTA (acide éthylènediamine tétra-acétique) 0,2 Tert-butylhydroquinone 0,3 1,4-diaminobenzène 0,2 Para-aminophénol 1,2 1,3-dihydroxybenzène 0,1 1-hydroxy-3-aminobenzène 0,2 1-méthyl-2-hydroxy-4-(3-hydroxyéthylaminobenzène 0,8 Monoéthanolamine 1 Ammoniaque à 20% de NH3 11 Parfum q.s Eau déminéralisée q.s.p 100 Cette composition est mélangée au moment de l'emploi à une composition oxydante sous forme d'émulsion contenant comme agent oxydant 7,5% de peroxyde d'hydrogène à raison de 1 partie en poids de composition colorante pour 1, 5 parties en poids de composition oxydante. On applique le mélange obtenu sur des mèches de cheveux naturels à 90% de blancs et on laisse poser 30 minutes. Après rinçage, lavage au shampooing et séchage, on obtient des cheveux teints dans une nuance soutenue châtain clair rouge cuivré. Another dyeing composition was prepared from the following ingredients, the amounts of which are indicated in percent by weight of active ingredient relative to the total weight of the composition. Mixture of C18 to C24 linear alcohols (C18 / C20 / C22 / C24: 7/57/30/6 alcohol content> 95%) Oxyethylenated stearyl alcohol (2 moles of ethylene oxide) 4.5 Oxyethylenated stearyl alcohol (21 moles of ethylene oxide) 1.75 Acid oleic 2,6 Cationic polyurethane obtained by the condensation of 1,3 bis 0,2 (isocyanatomethylcyclohexane), N, N-dimethylethanolamine quaternized with bromododecane, N, N-dimethylethanolamine and polyoxyethylene of molecular weight Polyacid acrylic) crosslinked (product marketed under the trademark Carbopol 980 by the company Novéon) Hydroxypropyl-methylcellulose 0.2 Monoisopropanolamide of coprah acids 3 Merquat 100 in 40% aqueous solution 1.6 Compound of Example 1 2 Metabisulphite odium 0.71 EDTA (ethylenediamine tetraacetic acid) 0.2 Tert-butylhydroquinone 0.3 1,4-diaminobenzene 0.2 Para-aminophenol 1,2 1,3-dihydroxybenzene 0.1 1-hydroxy-3-aminobenzene 0.2 1-methyl-2-hydroxy-4- (3-hydroxyethylaminobenzene) 0.8 Monoethanolamine 1 Ammonia at 20% NH3 11 Parfum qs Demineralized water qs 100 This composition is mixed at the time of use with an oxidizing composition under emulsion form containing 7.5% of hydrogen peroxide as oxidizing agent at a proportion of 1 part by weight of dye composition for 1.5 parts by weight of oxidizing composition. The resulting mixture is applied to strands of natural hair with 90% of whites and left for 30 minutes. After rinsing, washing with shampoo and drying, we obtain dyed hair in a sustained shade light brown red copper.

Exemple 8Example 8

On a préparé les compositions suivantes, les pourcentages indiqués étant en poids par rapport au poids total de la composition: Composition oxydante: Alcool gras 2,3 % Alcool gras oxyéthyléné 0,6 % Amide grasse 0, 9 % Glycérine 0,5 % Peroxyde d'hydrogène 7,5 % parfum qs Eau déminéralisée qsp 100 % Composition colorante: Mélange d'alcools linéaires en C18 à C24 [C18/C20/C22/C24, 7/58/30/6, teneur en alcools>95%] (NAFOL 20-22) 3 % Mélange d'alcools linéaires en C18 à C24 [C18/C20/C22/C24, 7/58/30/6, teneur en alcools>95%] oxyéthylénés (30 moles d'oxyde 1,35 % d'éthylène) (NAFOLOX 20-22) Alcool stéarylique oxyéthyléné (2 moles d'oxyde d'éthylène) 4 % Alcool stéarylique oxyéthyléné (21 moles d'oxyde 2 % d'éthylène) Acide oléique 2,6 % Distéarate de glycol 2 % PropylèneglycoI 5 % Monoisopropanolamide d'acides de coprah 2 % Aculyn 44 vendu par la société ROHM & HAAS 1,4 % MA* Poly(acide acrylique) réticulé 0,6 % Composé de l'exemple 1 3 % MA* Merquat 100 vendu par la société CALGON 0, 4 % MA* Réducteurs 0,7 % Séquestrants 0,2 % 1,3-dihydroxybenzène (résorcinol) 0,6 % 1,4-diaminobenzène 0,5 % 1-hydroxy-3-aminobenzène 0,1 % 1-hydroxy-2-aminobenzène 0,05 % 1-hydroxy-4-aminobenzène 0,09 % 6-hydroxy-benzomorpholine 0,017 % 1-(3-hydroxyéthyloxy-2,4-diaminobenzène, 0,039 % dichlorhydrate Monobutyléther de propylèneglycol 2,5 % Monoéthanolamine pure 1,06 % Ammoniaque (à 20,5% en ammoniac) 11,1 % Eau qsp 100 % MA*= Matière Active La composition colorante a été mélangée, au moment de l'emploi, dans un bol en plastique et pendant 2 minutes, à la composition oxydante donnée ci-dessus, à raison de 1 partie de composition colorante pour 1,5 partie de composition oxydante. The following compositions were prepared, the percentages indicated being by weight relative to the total weight of the composition: Oxidizing composition: Fatty alcohol 2.3% Fatty alcohol oxyethylenated 0.6% Fatty amide 0.9% Glycerin 0.5% Peroxide of hydrogen 7.5% perfume qs Demineralized water qs 100% Coloring composition: Mixture of C18 to C24 linear alcohols [C18 / C20 / C22 / C24, 7/58/30/6, content of alcohols> 95%] (NAFOL 20-22) 3% Mixture of C18 to C24 linear alcohols [C18 / C20 / C22 / C24, 7/58/30/6, content of oxyethylenated alcohols> 95%] (30 moles of oxide 1, 35% ethylene) (NAFOLOX 20-22) Oxyethylenated stearyl alcohol (2 moles ethylene oxide) 4% oxyethylenated stearyl alcohol (21 moles oxide 2% ethylene) Oleic acid 2,6% Distearate glycol 2% Propylene glycol 5% Monoisopropanolamide of coconut acids 2% Aculyn 44 sold by the company Rohm & Haas 1.4% MA * Poly (acrylic acid) crosslinked 0.6% Compound of Example 1 3% MA * Merqua t 100 sold by Calgon 0, 4% MA * Reducers 0.7% Sequestering agents 0.2% 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol) 0.6% 1,4-diaminobenzene 0.5% 1-hydroxy-3- aminobenzene 0.1% 1-hydroxy-2-aminobenzene 0.05% 1-hydroxy-4-aminobenzene 0.09% 6-hydroxy-benzomorpholine 0.017% 1- (3-hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzene, 0.039% dihydrochloride Propylene glycol monobutyl ether 2.5% Pure monoethanolamine 1.06% Ammonia (20.5% ammonia) 11.1% Water qs 100% MA * = Active material The coloring composition was mixed at the time of use in a plastic bowl and for 2 minutes, to the oxidizing composition given above, at a rate of 1 part of dye composition for 1.5 parts of oxidizing composition.

On a appliqué le mélange obtenu sur des mèches de cheveux naturels à 90% de blancs et on a laissé poser 30 minutes. The resulting mixture was applied to locks of natural hair at 90% white and left for 30 minutes.

On a ensuite rincé les mèches à l'eau, on les a lavées au shampooing, à nouveau rincées à l'eau, puis séchées et démêlées. The locks were then rinsed with water, washed with shampoo, rinsed again with water and then dried and disentangled.

Les cheveux ont alors été teints dans une nuance châtain clair puissante. The hair was then dyed in a powerful light brown shade.

Exemple 9Example 9

On a préparé une autre composition de coloration à partir des ingrédients suivants dont les quantités sont indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles d'oxyde 7 % d'éthylène (nCA=17 HLB=16,5) Alcool laurique (C12-C14/55-45%)oxyéthyléné à 12 8 % moles d'oxyde d'éthylène (nCA=12,5 - HLB=14) Alcool cétylstéarylique(C16/C1850/50)(nCB=17- 5 % HLB=1) Alcool décylique(C10-C12-C14/85-8,5-6,5) oxyéthyléné à 22 % 3,5 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination MERGITAL BL 309 par la Société HENKEL (nCB=10,4 - HLB=8,5) Copolymère de chlorure de diallyldiméthylammonium et 3 % MA d'acide acrylique, vendu sous la dénomination MERQUAT 280 par la Société CALGON à 35% de MA Composé de l'exemple 1 1 % Poly(acide acrylique) réticulé vendu sous la dénomination 0,4 % CARBOPOL 934 (PM 3.000.000) par la Société Another dyeing composition was prepared from the following ingredients, the amounts of which are indicated in percent by weight of active ingredient relative to the total weight of the oleocetyl alcohol composition oxyethylenated with 30 moles of oxide 7% ethylene (nCA = 17 HLB = 16.5) Lauryl alcohol (C12-C14 / 55-45%) oxyethylenated with 12 8% moles of ethylene oxide (nCA = 12.5 - HLB = 14) Cetylstearyl alcohol (C16 / C1850 / 50) (nCB = 17-5% HLB = 1) Decyl alcohol (C10-C12-C14 / 85-8.5-6.5) oxyethylenated at 22% 3.5 moles of ethylene oxide, sold under the denomination MERGITAL BL 309 by the company HENKEL (nCB = 10.4 - HLB = 8.5) Copolymer of diallyldimethylammonium chloride and 3% MA of acrylic acid, sold under the name MERQUAT 280 by the company CALGON at 35% of MA Compound of Example 1 1% Poly (acrylic acid) crosslinked sold under the name 0.4% CARBOPOL 934 (MW 3,000,000) by the Company

GOODRICHGOODRICH

Propylèneglycol 8 % Monoéthanolamine 8,3 % Hydroquinone 0,1 % 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone 0,1 % Solution aqueuse de bisulfite de sodium à 35% de MA 1,3 % Para-phénylènediamine 0,5 % m-dihydroxybenzène 0, 4 % Parfum, séquestrant qs Eau qsp 100 % pH = 11,0 MA: Matière Active Propylene Glycol 8% Monoethanolamine 8.3% Hydroquinone 0.1% 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone 0.1% Aqueous solution of sodium bisulfite at 35% MA 1.3% Para-phenylenediamine 0.5% m-dihydroxybenzene 0, 4% Perfume, sequestering qs Water qs 100% pH = 11.0 MA: Active matter

Claims

REVENDICATIONS

1. Composé polysaccharidique amphotère à fonction(s) sulfonate répondant à la formule (I) : (M-x-o)n P (0 (Y-)CAT)m 1. Amphoteric polysaccharide compound with sulfonate function (s) corresponding to formula (I): (M-x-o) n P (O (Y-) CAT) m

IO ZIO Z

Sulfo /p (I) dans laquelle: les atomes d'oxygène appartiennent à un ou plusieurs motifs saccharidiques de P, P représente une chaîne polysaccharidique, X, Y et Z représentent chacun indépendamment l'un de l'autre: - un groupe hydrocarboné divalent en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, ou un groupe Sulfo / p (I) in which: the oxygen atoms belong to one or more saccharide units of P, P represents a polysaccharide chain, X, Y and Z each represent independently of each other: a hydrocarbon group divalent C1-C12, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated and optionally comprising at least one ether and / or amine function in the hydrocarbon chain, or a group

R R 1 1R R 1 1

Si 0 Si A 1 1 R 1 R q l'atome de silicium étant rattaché à l'atome d'oxygène dans le groupement An-X-O-, CAT-(Y)r-O- ou Sulfo Z O , où chaque R, identique ou différent, représente R1 ou OR1, 20 R1 représente un groupe hydrocarboné monovalent en C1-C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, q représente un nombre entier allant de 0 à 10, et A représente un groupe hydrocarboné divalent en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, r est égal à 0 ou 1, r valant 0 lorsque CAT représente une chaîne polymérique cationique obtenue par greffage et polymérisation de monomères éthyléniques portant un groupe ammonium, An représente un groupement anionique choisi parmi If 0 Si A 1 1 R 1 R q the silicon atom being attached to the oxygen atom in the group An-XO-, CAT- (Y) rO- or Sulfo ZO, where each R, identical or different , represents R1 or OR1, R1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, C1-C8 monovalent hydrocarbon group and optionally comprising at least one ether and / or amine function in the hydrocarbon chain, q represents an integer ranging from 0 to 10, and A represents a divalent C1-C12 hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated and optionally comprising at least one ether and / or amine function in the hydrocarbon chain, r is equal to 0 or 1, r being 0 when CAT represents a cationic polymer chain obtained by grafting and polymerization of ethylenic monomers carrying an ammonium group, An represents an anionic group chosen from

O O Il IIO O Il II

C O V, P 0 V, C O V, P 0 V,

OO

VV

avec V représentant un atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin ou alcalino-terreux, CAT représente: - un groupe ammonium R2 N+ R3 Q- R4 où R2, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné monovalent en C1-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé et comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne hydrocarbonée, et Q représente un anion minéral ou organique, ou 25 - une chaîne polymérique cationique obtenue par greffage et polymérisation de monomères éthyléniques portant une fonction ammonium, Sulfo représente un groupe sulfonique ou sulfonate, n est tel que le degré de substitution du composé polysaccharidique par un groupement anionique CO2V et/ou P03V2, est compris dans l'intervalle allant de 0, 01 à 1,5 m est tel que le degré de substitution du composé polysaccharidique par un groupement cationique, est compris dans l'intervalle allant de 0,01 à 1,5, est tel que le degré de substitution de polysaccharide par un groupement sulfonique ou sulfonate, est compris dans l'intervalle allant de 0,01 à 1,5, le degré de substitution total du composé polysaccharidique ne dépassant pas 3. with V representing a hydrogen atom or an alkali or alkaline earth metal atom, CAT represents: - an ammonium group R2 N + R3 Q-R4 where R2, R3 and R4 each represent, independently of one another, a hydrogen atom or a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, C1-C22 monovalent hydrocarbon group optionally comprising at least one ether and / or amine functional group in the hydrocarbon chain, and Q represents an inorganic or organic anion or a cationic polymer chain obtained by grafting and polymerizing ethylenic monomers carrying an ammonium function, Sulfo represents a sulphonate or sulphonate group, n is such as the degree of substitution of the polysaccharide compound by an anionic group CO2V and / or PO 3 V 2, is in the range from 0.01 to 1.5 m is such that the degree of substitution of the polysaccharide compound by a cationic group is included in the range from 0.01 to 1.5, is such that the degree of polysaccharide substitution by a sulfonic or sulfonate group is in the range of 0.01 to 1.5, the degree of total substitution polysaccharide compound not exceeding 3.

2. Composé polysaccharidique amphotère selon la revendication 1, caractérisé en ce que P représente une cellulose, un amidon, une inuline, une gomme de guar, une gomme de xanthane, un pullulane, un agar-agar, un alginate de sodium, de potassium ou d'ammonium, un carragheenane, un dextrane, un furcellarane, une gomme de gellane, une gomme arabique, une gomme adragante, un acide hyaluronique, un mannane de konjac, un sulfonate de lignine, une gomme de caroube, une chitine partiellement N- actylée, une pectine, un polydextrose, une gomme de rhamsane ou une gomme de welane. 2. amphoteric polysaccharide compound according to claim 1, characterized in that P represents a cellulose, a starch, an inulin, a guar gum, a xanthan gum, a pullulan, an agar-agar, a sodium alginate, of potassium or ammonium, carrageenan, dextran, furcellaran, gellan gum, acacia, tragacanth, hyaluronic acid, konjac mannan, lignin sulfonate, locust bean gum, partially N chitin - actylated, pectin, polydextrose, rhamsane gum or welan gum.

3. Composé polysaccharidique amphotère selon la revendication 2, caractérisé en ce que P représente une cellulose, une carboxyméthylcellulose, une hydroxyéthylcellulose, une hydroxypropylcellulose, une hydroxypropylméthylcellulose, une méthylcellulose, un amidon, un acétate d'amidon, un hydroxyéthylamidon, un hydroxypropylamidon, une inuline, une gomme de guar, une gomme de carboxyméthylguar, une gomme de carboxyméthylhydroxypropylguar, 3. amphoteric polysaccharide compound according to claim 2, characterized in that P represents a cellulose, a carboxymethylcellulose, a hydroxyethylcellulose, a hydroxypropylcellulose, a hydroxypropylmethylcellulose, a methylcellulose, a starch, a starch acetate, a hydroxyethylstarch, a hydroxypropyl starch, a inulin, guar gum, carboxymethylguar gum, carboxymethylhydroxypropyl guar gum,

PP

une gomme d'hydroxyéthylguar, une gomme d'hydroxypropylguar ou une gomme de xanthane. hydroxyethyl guar gum, hydroxypropyl guar gum or xanthan gum.

4. Composé polysaccharidique amphotère selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le groupe hydrocarboné divalent X, Y, Z ou A, en C1-C12 est choisi parmi les groupes alkylène en C1-C8 linéaires ou ramifiés, et les groupes alcénylène en C2-C8 linéaires ou ramifiés, portant éventuellement au moins un groupe hydroxy et/ou comprenant éventuellement au moins une fonction éther et/ou amine dans la chaîne alkylène ou alcénylène. 4. Amphoteric polysaccharide compound according to any one of the preceding claims, characterized in that the divalent hydrocarbon group X, Y, Z or A, C 1 -C 12 is chosen from linear or branched C 1 -C 8 alkylene groups, and linear or branched C2-C8 alkenylene groups optionally bearing at least one hydroxyl group and / or possibly comprising at least one ether and / or amine function in the alkylene or alkenylene chain.

5. Composé polysaccharidique amphotère selon la revendication 4, caractérisé en ce que le groupe hydrocarboné divalent en C1-C12 est choisi parmi les groupes méthylène, éthylène, n-propylène, isopropylène, n-butylène, tert-butylène, hexylène, octylène, vinylène, allylène, crotonylène, buténylène, isobuténylène, tert- buténylène, hexénylène et octénylène. Amphoteric polysaccharide compound according to Claim 4, characterized in that the divalent C 1 -C 12 hydrocarbon group is chosen from methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, tert-butylene, hexylene, octylene and vinylene groups. allylene, crotonylene, butenylene, isobutenylene, tert-butenylene, hexenylene and octenylene.

6. Composé polysaccharidique amphotère selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R1 représente un groupe alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, ou un groupe alcényle en C2-C4 linéaire ou ramifié. Amphoteric polysaccharide compound according to any one of the preceding claims, characterized in that R1 represents a linear or branched C1-C4 alkyl group, or a linear or branched C2-C4 alkenyl group.

7. Composé polysaccharidique amphotère selon la revendication 6, caractérisé en ce que R1 est choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, vinyle, allyle, crotonyle, butényle, isobutényle ou tert-butényle. 7. amphoteric polysaccharide compound according to claim 6, characterized in that R1 is chosen from methyl, ethyl, npropyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, vinyl, allyl, crotonyl, butenyl, isobutenyl or tert-butenyl groups.

8. Composé polysaccharidique amphotère selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que Q représente un atome d'halogène, un acétate, un citrate, un lactate, un oléate ou un béhénate. An amphoteric polysaccharide compound according to any one of the preceding claims, characterized in that Q represents a halogen atom, an acetate, a citrate, a lactate, an oleate or a behenate.

9. Composé polysaccharidique amphotère selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R2, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un groupe alkyle en C12C18 linéaire ou ramifié, ou un groupe alcényle en C2-C6 linéaire ou ramifié. Amphoteric polysaccharide compound according to any one of the preceding claims, characterized in that R2, R3 and R4 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, a linear C 1 -C 4 alkyl group or branched, linear or branched C12 -C18 alkyl, or linear or branched C2-C6 alkenyl group.

10. Composé polysaccharidique amphotère selon la revendication 9, caractérisé en ce que R2, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, lauryle, myristyle, cétyle, stérayle, vinyle, allyle, crotonyle ou butényle. Amphoteric polysaccharide compound according to Claim 9, characterized in that R2, R3 and R4 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or n-butyl group. , tert-butyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, vinyl, allyl, crotonyl or butenyl.

11. Composé polysaccharidique amphotère selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les monomères éthyléniques portant un groupe ammonium répondent à la formule: R5 N R6 R7 dans laquelle R5, R6 et R, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C22, linéaire ou ramifié, ou un groupe alcényle en C2-C22, linéaire ou ramifié. Amphoteric polysaccharide compound according to any one of the preceding claims, characterized in that the ethylenic monomers bearing an ammonium group have the formula: R5 N R6 R7 in which R5, R6 and R, each independently represent one of the other, a hydrogen atom, a linear or branched C1-C22 alkyl group, or a linear or branched C2-C22 alkenyl group.

12. Composé polysaccharidique amphotère selon la revendication 11, caractérisé en ce que R5, R6 et R, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un groupe alkyle en C12-C18 linéaire ou ramifié, ou un groupe alcényle en C2-C6 linéaire ou ramifié. Amphoteric polysaccharide compound according to Claim 11, characterized in that R5, R6 and R3 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, a linear or branched C1-C4 alkyl group, an linear or branched C12-C18 alkyl group, or a linear or branched C2-C6 alkenyl group.

13. Composé polysaccharidique amphotère selon la revendication 12, caractérisé en ce que R5, R6 et R, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, lauryle, myristyle, cétyle, stérayle, vinyle, allyle, crotonyle ou butényle. Amphoteric polysaccharide compound according to claim 12, characterized in that R5, R6 and R5 are each, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl group. butyl, tert-butyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, vinyl, allyl, crotonyl or butenyl.

14. Utilisation d'au moins un composé polysaccharidique amphotère à fonction(s) sulfonate selon l'une quelconque des revendications précédentes, en cosmétique, comme agent de conditionnement. 14. Use of at least one amphoteric polysaccharide compound with sulfonate function (s) according to any one of the preceding claims, in cosmetics, as a conditioning agent.

15. Utilisation selon la revendication 14, pour le traitement cosmétique des matières kératiniques. 15. Use according to claim 14, for the cosmetic treatment of keratin materials.

16. Utilisation selon la revendication 15, pour le soin et la protection capillaire. 16. Use according to claim 15, for care and hair protection.

17. Utilisation selon la revendication 15, pour le nettoyage et le soin de la peau. 17. Use according to claim 15, for cleaning and care of the skin.

18. Utilisation selon la revendication 15, pour le maquillage de la peau, des lèvres et des ongles. 18. Use according to claim 15, for the makeup of the skin, lips and nails.

19. Composition cosmétique comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé polysaccharidique amphotère à fonction(s) sulfonate selon l'une quelconque des revendications 1 à 13. 19. Cosmetic composition comprising in a cosmetically acceptable medium at least one amphoteric polysaccharide compound with sulfonate function (s) according to any one of claims 1 to 13.

20. Composition cosmétique selon la revendication 19, caractérisé en ce qu'elle comprend ledit composé polysaccharidique amphotère à fonction(s) sulfonate en une quantité allant de 0,01 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. 20. Cosmetic composition according to claim 19, characterized in that it comprises said amphoteric polysaccharide compound with sulfonate function (s) in an amount ranging from 0.01 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.

21. Composition cosmétique selon la revendication 20, caractérisé en ce qu'elle comprend ledit composé polysaccharidique amphotère à fonction(s) sulfonate en une quantité allant de 0,03 à % en poids par rapport au poids total de la composition. 21. Cosmetic composition according to claim 20, characterized in that it comprises said amphoteric polysaccharide compound with sulfonate function (s) in an amount ranging from 0.03 to% by weight relative to the total weight of the composition.

22. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 19 à 21, caractérisée en ce que le milieu cosmétiquement acceptable comprend de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique. 22. Cosmetic composition according to any one of claims 19 to 21, characterized in that the cosmetically acceptable medium comprises water or a mixture of water and at least one organic solvent.

23. Composition cosmétique selon la revendication 22, caractérisé en ce que le solvant organique est choisi parmi les alcools inférieurs en C1-C4, les alkylènepolyols, les éthers de polyols, et leurs mélanges. 23. Cosmetic composition according to claim 22, characterized in that the organic solvent is selected from C1-C4 lower alcohols, alkylene polyols, polyol ethers, and mixtures thereof.

24. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 19 à 23, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un additif choisi parmi des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou zwittérioniques, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou zwittérioniques, des agents épaississants, des nacrants, des opacifiants, des filtres UV, des parfums, des huiles minérales, végétales et/ou synthétiques, des esters d'acides gras, des colorants, des silicones volatiles ou non, organomodifiées ou non, cycliques ou acycliques, ramifiées ou non, des particules minérales ou organiques, naturelles ou synthétiques, des conservateurs et des agents de stabilisation du pH. 24. Cosmetic composition according to any one of claims 19 to 23, characterized in that it comprises at least one additive selected from anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, anionic, cationic, non-ionic polymers. ionic, amphoteric or zwitterionic, thickening agents, nacrants, opacifiers, UV filters, perfumes, mineral, vegetable and / or synthetic oils, fatty acid esters, dyes, volatile or non-volatile silicones, organomodified or not, cyclic or acyclic, branched or unbranched, mineral or organic particles, natural or synthetic, preservatives and pH stabilizers.