FR2872043A1 - Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique - Google Patents
Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique Download PDFInfo
- Publication number
- FR2872043A1 FR2872043A1 FR0413881A FR0413881A FR2872043A1 FR 2872043 A1 FR2872043 A1 FR 2872043A1 FR 0413881 A FR0413881 A FR 0413881A FR 0413881 A FR0413881 A FR 0413881A FR 2872043 A1 FR2872043 A1 FR 2872043A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- pyroglutamic acid
- epidermal
- skin
- cosmetic
- acid according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 title claims abstract description 89
- ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N acide pyroglutamique Natural products OC(=O)C1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 86
- ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N Pyroglutamic acid Natural products OC(=O)[C@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 title claims abstract description 36
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 230000037365 barrier function of the epidermis Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 48
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 67
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 52
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 claims description 30
- 102100028314 Filaggrin Human genes 0.000 claims description 28
- 101710088660 Filaggrin Proteins 0.000 claims description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 230000005070 ripening Effects 0.000 claims description 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 claims description 5
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims description 4
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 claims description 3
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims description 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 claims description 3
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims description 3
- 230000036620 skin dryness Effects 0.000 claims description 3
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 claims description 2
- 230000009993 protective function Effects 0.000 claims description 2
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009711 regulatory function Effects 0.000 claims 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 abstract description 6
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 abstract 1
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 abstract 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 abstract 1
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000001506 immunosuppresive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 abstract 1
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 25
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 20
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 8
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 8
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 8
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 8
- 229930183167 cerebroside Natural products 0.000 description 7
- 150000001784 cerebrosides Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 6
- 238000011160 research Methods 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 5
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 5
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 5
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 4
- BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N cholesterol sulfate Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 4
- -1 sterols Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 102000007469 Actins Human genes 0.000 description 3
- 108010085238 Actins Proteins 0.000 description 3
- BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N Cholesterol sulfate Natural products C1C=C2CC(OS(O)(=O)=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 231100000950 SkinEthic RHE Toxicity 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 210000002469 basement membrane Anatomy 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 230000008472 epithelial growth Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 210000004692 intercellular junction Anatomy 0.000 description 2
- 229940060384 isostearyl isostearate Drugs 0.000 description 2
- 230000003780 keratinization Effects 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 229950005358 pidolic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 230000008733 trauma Effects 0.000 description 2
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- MJGBOFOZSAEULI-DFWYDOINSA-N (2s)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid;5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(=O)N1.OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 MJGBOFOZSAEULI-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- NPWMTBZSRRLQNJ-VKHMYHEASA-N (3s)-3-aminopiperidine-2,6-dione Chemical compound N[C@H]1CCC(=O)NC1=O NPWMTBZSRRLQNJ-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYCSHFLKPSMPGO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl dihydrogen phosphate Chemical compound OCCCOP(O)(O)=O HYCSHFLKPSMPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 1
- 241001519271 Ajuga Species 0.000 description 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000230 Chromolaena odorata Species 0.000 description 1
- 244000258136 Costus speciosus Species 0.000 description 1
- 235000000385 Costus speciosus Nutrition 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611421 Elia Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700041153 Filaggrin Proteins Proteins 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N Isobutylparaben Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N Melitric acid A Natural products O([C@@H](C(=O)O)Cc1cc(O)c(O)cc1)C(=O)/C=C/c1cc(O)c(O/C(/C(=O)O)=C/c2cc(O)c(O)cc2)cc1 MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000131360 Morinda citrifolia Species 0.000 description 1
- 235000008898 Morinda citrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010059712 Pronase Proteins 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 102000018210 Recoverin Human genes 0.000 description 1
- 108010076570 Recoverin Proteins 0.000 description 1
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 description 1
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241000158646 Simaba Species 0.000 description 1
- 208000031709 Skin Manifestations Diseases 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 1
- 206010048222 Xerosis Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- 238000000376 autoradiography Methods 0.000 description 1
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940075506 behentrimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 1
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940119429 cocoa extract Drugs 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 210000000736 corneocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 150000002061 ecdysteroids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol Natural products C1C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011797 eriodictyol Nutrition 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N eriodictyol Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N eriodyctiol Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930014097 furanoid Natural products 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001341 hydroxy propyl starch Substances 0.000 description 1
- 235000013828 hydroxypropyl starch Nutrition 0.000 description 1
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 201000002597 ichthyosis vulgaris Diseases 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- LEWJAHURGICVRE-AISVETHESA-N labdane Chemical compound CC1(C)CCC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@H](C)CC)[C@@H](C)CC[C@H]21 LEWJAHURGICVRE-AISVETHESA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229940078812 myristyl myristate Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 235000017524 noni Nutrition 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003075 phytoestrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000009145 protein modification Effects 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000001185 psoriatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 description 1
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 description 1
- 108010048734 sclerotin Proteins 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000021317 sensory perception Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002415 sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gel electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000000528 statistical test Methods 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 230000028016 temperature homeostasis Effects 0.000 description 1
- DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N tetradecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCC DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003611 tocopherol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 1
- 201000002282 venous insufficiency Diseases 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 230000007279 water homeostasis Effects 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000001262 western blot Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/4015—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention se rapporte au domaine des nécessités de la vie et plus particulièrement aux domaines de la cosmétologie, de la pharmacie et plus spécifiquement de la dermatologie.La présente invention concerne une nouvelle utilisation cosmétique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique. Plus précisément, elle a pour objet l'utilisation de l'acide pyroglutamique comme agent stimulant la différenciation épidermique et plus spécifiquement la synthèse des lipides épidermiques et/ou la maturation de la filaggrine. L'invention permet ainsi la réalisation de compositions cosmétiques ou dermatologiques stimulant la différenciation épidermique, et destinées en particulier à renforcer, préserver et/ou restaurer la barrière épidermique de la peau. L'invention consiste également en un procédé de traitement cosmétique, mettant en oeuvre l'acide pyroglutamique et/ou une composition l'incorporant, pour stimuler la différenciation épidermique et en particulier la synthèse des lipides épidermiques et/ou la maturation de la filaggrine par application cutanée.De telles compositions trouvent une utilisation notamment pour les soins et/ou le traitement cosmétique ou dermatologique de la peau.
Description
NOUVELLE UTILISATION COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE DE L'ACIDE
PYROGLUTAMIQUE
La présente invention se rapporte au domaine des nécessités de la vie et plus particulièrement aux domaines de la cosmétologie, de la pharmacie et plus spécifiquement de la dermatologie.
La présente invention concerne une nouvelle utilisation cosmétique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique. Plus précisément, elle a pour objet l'utilisation de l'acide pyroglutamique comme agent stimulant la différenciation épidermique et plus spécifiquement la synthèse des lipides épidermiques et la synthèse de filaggrine. L'invention permet ainsi la réalisation de compositions cosmétiques ou dermatologiques stimulant la différenciation épidermique, et destinées en particulier à renforcer, préserver et/ou restaurer la barrière épidermique de la peau. L'invention consiste également en un procédé de traitement cosmétique, mettant en oeuvre l'acide pyroglutamique et/ou une composition cosmétique l'incorporant, pour stimuler, par application cutanée, la différenciation épidermique et en particulier la synthèse des lipides épidermiques et/ou la maturation de la filaggrine.
La peau assure dans l'organisme des fonctions essentielles de protection, de perception sensorielle, de thermorégulation et de métabolisme. Sa couche la plus externe, l'épiderme contribue fortement, par sa structure spécifique, à la fonction de protection en constituant une barrière entre les milieux intérieur et extérieur. Cet épithélium de revêtement est formé de plusieurs couches cellulaires constituées majoritairement de kératinocytes à différents stades de différenciation, depuis la couche basale de l'épiderme jusqu'à la couche cornée. Cette dernière couche, la couche cornée ou stratum corneum, est directement en contact avec l'environnement. Elle est constituée de cellules aplaties complètement kératinisées et présente une épaisseur variant, selon la localisation, de 4 à 20 assises cellulaires.
La cohésion cellulaire entre les cellules épidermiques est notamment assurée par des jonctions intercellulaires, ou cornéodesmosomes et par les lipides intercellulaires qui jouent un rôle de ciment entre les cellules. Cette couche de lipides contribue, en outre, à réguler la perméabilité de la peau notamment par régulation des pertes insensibles en eau. La barrière cellulaire ainsi formée par l'épiderme contribue non seulement à protéger l'organisme des diverses agressions extérieures mais contribue également à la régulation des flux hydriques. Cette barrière régulatrice et protectrice est ainsi garante de l'intégrité cutanée.
La cohésion cellulaire est également assurée par un réseau matriciel fibreux intracornéoctaire, constitué de filaments de cytokératines agrégés entre eux par une protéine dite d'agrégation de filaments , la filaggrine (de l'anglais filament aggregating protein ). Cette protéine contribue ainsi à la constitution de la barrière épidermique et à ses propriétés.
La barrière épidermique peut être altérée par des facteurs de diverses origines. L'altération peut notamment résulter de l'exposition à des agents agressants notamment les agents physiques (traumatismes physiques) et chimiques (les ultraviolets, la pollution, les détergents). Elle peut être d'origine interne, et peut notamment résulter d'une modification hormonale ou accompagner certaines pathologies et/ou infections. Or un épiderme altéré, en particulier au niveau de la qualité et/ou la quantité de son ciment lipidique, ne remplit plus son rôle de barrière protectrice et régulatrice. Cette fragilité s'exprime notamment par des manifestations cutanées inconfortables et/ou inesthétiques, telles qu'un toucher rugueux, une augmentation des pertes insensibles en eau conduisant à une sécheresse, des rougeurs, des réactions d'intolérance, des démangeaisons, des tiraillements, pouvant conduire à l'apparition de réelles pathologies telles que, par exemple, l'hypersensibilité, l'atrophie cutanée, les dermites atopiques ou les xéroses hivernales. La peau lésée devient, en outre, très vulnérable aux agents agressants de l'environnement et son intégrité est menacée. Cet affaiblissement de la barrière épidermique s'accompagne, par ailleurs, souvent de signes de vieillissement de la peau tels que les rides.
Le maintien et/ou la restauration de la barrière épidermique est donc essentiel pour le confort et l'esthétisme de la peau ainsi que pour la protection de l'organisme tout entier. L'identification de molécules susceptibles de maintenir, restaurer et/ou renforcer la barrière épidermique est donc d'un grand intérêt dans les domaines de la cosmétique et de la dermatologie. Dans cet objectif, la différenciation épidermique, parce qu'elle contribue au renforcement de la barrière épidermique constitue une voie d'action particulièrement intéressante. Ce processus consiste en de nombreux remaniements métaboliques et structuraux au sein des diverses couches cellulaires à partir de la membrane basale. Les changements subis par les cellules sont divers et comprennent notamment la synthèse et la modification des protéines, la kératinisation, la synthèse des lipides épidermiques et la formation des jonctions cellulaires. La différenciation conduit, en particulier, à la production de la filaggrine, selon un processus de maturation. En effet, lors des stades ultimes de la différenciation, une matrice fibreuse intracornéocytaire est formée par l'interaction kératohyaline -cytokératine . Les granules de kératohyaline de la couche granuleuse, qui sont alors des agrégats de protéines insolubles, produisent une protéine constituée de 10 à 12 unités de filaggrine hautement phosphorylée, la profilaggrine. C'est en fin de différenciation, lorsque le kératinocyte granuleux devient un cornéocyte, que la profilaggrine est déphosphorylée dans la couche cornée puis clivée en unités de filaggrine mature.
La différenciation épidermique est ainsi responsable de la cohésion cellulaire épidermique, de la structure, de la cornéification, et de l'épaisseur de l'épiderme. Elle contribue ainsi également à la résistance mécanique de la peau et à l'homéostasie hydrique notamment en régulant les pertes insensibles en eau.
Plusieurs agents présentant une activité favorisant la différenciation épidermique ont ainsi déjà été identifiés. On a, par exemple, décrit, dans des brevets antérieurs, l'utilisation d'extraits végétaux tels que le Simaba (FR2699081,LVMH Recherche), l'Ajuga turkestanica (FR2801501, LVMH Recherche), le Chromolaena odorata (WO0236091, Unilever) pour favoriser la différenciation épidermique. Les extraits végétaux présentent toutefois l'inconvénient de ne pas être toujours bien tolérés par la peau et sont souvent à l'origine d'allergies cutanées. Par ailleurs, ils ne sont pas toujours très stables et sont parfois difficiles à formuler. Certains composés capables à eux seuls de stimuler la différenciation épidermique ont également été décrits. C'est le cas des ecdystéroïdes (FR2696075, LVMH Recherche), du phytoestrogène Resveratrol (CA2299458, Unilever), de la phytovitamine D (US5776461, Chesebrough Ponds USA), de diterpènoïdes furanoïdes de labdane (FR2749168, LVMH Recherche), de combinaisons de flavanones telles que l'eriodictyol, l'hesperetine (EP0774249, Unilever), d'esters de tocophérol (FR2763336, LVMH Recherche). Une fraction glucidique de châtaigne est commercialisée sous le nom de Recoverine pour ses propriétés stimulantes sur la synthèse des lipides épidermiques et son action favorisant la différenciation cellulaire. De tels composés n'ont pas toujours une action spécifique ou ne sont pas toujours bien tolérés par la peau, en particulier par les peaux sensibilisées. Il était donc nécessaire d'identifier un agent capable de stimuler la différenciation épidermique, et plus spécifiquement, la synthèse des lipides épidermiques, et pouvant palier à ces inconvénients.
La Demanderesse a constaté, de manière particulièrement surprenante et inattendue, que l'acide pyroglutamique constitue un excellent agent stimulant la différenciation épidermique, et permet d'améliorer la barrière épidermique, notamment en favorisant la synthèse des lipides épidermiques et/ou la maturation de la filaggrine.
L'acide 2-pyrrolidone 5-carboxylique ou acide pyroglutamique dit PCA (numéro CAS: 98-79-3), appelé communément acide pidolique, est un acide organique naturel, présent dans de nombreux tissus de mammifères, et plus particulièrement dans l'épiderme humain, à une concentration d'environ 16, 5mg par gramme de tissu frais (Etude réalisée par Marstein S, Jellum E, Eldjarn L. The concentration of pyroglutamic acid (2-pyrrolidone-5carboxylic acid) in normal and psoriatic epidermis, determined on a microgram scale by gas chromatography.Clin Chim Acta. (1973);49(3):389-95) . Il est issu du catabolisme de la filaggrine lors de sa dégradation au cours de la dernière phase de kératinisation pendant la différenciation cellulaire. Sa présence est essentielle dans la peau, puisqu'il s'agit d'un des composés majoritaires du Facteur Naturel d'hydratation (NMF). Associé aux lipides du sébum et à certains lipides épidermiques, le NMF permet notamment de constituer le filmhydrolipidique à la surface de la peau contribuant ainsi, par ses propriétés hygroscopiques, à l'hydratation cutanée. L'acide pyroglutamique et ses sels, notamment les sels de sodium, ont déjà été largement utilisés dans le domaine de la cosmétique et de la dermatologie pour ses multiples propriétés. En particulier, il est utilisé comme vecteur d'ions, minéraux ou organiques, qui lui sont associés, et dont il améliore la fixation et l'assimilation par voie cutanée ou orale. Il a également été utilisé pour sa capacité à neutraliser l'ammoniac dans des préparations capillaires notamment pour la réalisation de permanente. Il a également été décrit en tant qu'agent stimulant la synthèse d'oxyde nitrique, utile notamment dans le traitement de l'insuffisance veineuse(EP1226822, Ajinomoto). Mais c'est surtout comme agent humectant que l'acide pyroglutamique est particulièrement connu dans le domaine de la cosmétique et/ou de la dermatologie. L'acide L-pyroglutamique, et notamment le sel de sodium de l'acide pyroglutamique, présente, en effet, de fortes propriétés hygroscopiques expliquant son utilisation dans de nombreuses compositions hydratantes (JP2001064154, Yokota; DE19815980, Beiersdorf). L'acide L- pyroglutamique est décrit comme agent hygroscopique non occlusif et non opaque pour la réalisation d'une composition désinfectante (US6333039). Le brevet AU329403 (Ruselle et Al.) établit d'ailleurs la relation entre les propriétés hygroscopiques et l'action hydratante de l'acide L- pyroglutamique. Cependant l'hydratation des couches superficielles de la peau ne peut être restreinte à la fixation de l'eau par des substances hygroscopiques. L'ajout de substances hygroscopiques constitue, certes, une voie d'action sur l'hydratation. Cependant, l'apport d'agents dits hydratants , et notamment les agents constitutifs du film hydrolipidique tels que l'eau, les agents hygroscopiques et les lipides, à une peau déshydratée et dont la barrière épidermique est altérée, ne procure qu'un effet superficiel provisoire. A long terme, l'usage d'agents hydratants sur une barrière épidermique dégradée peut, au contraire, contribuer à l'affaiblir et aggrave l'irritabilité de la peau (G.Guillet- L'émollient et la peau atopique: objectifs et impératifs sur une peau sèche et irritable-Nouvel. Dermatol. 1999; 18:277-280). Une autre voie d'action pour restaurer la teneur hydrique normale de la peau consiste à déposer sur la peau un agent occlusif réduisant l'évaporation cutanée. La dernière voie d'action, décrite selon la présente invention et différente de cet usage antérieur, consiste, en revanche, à améliorer la barrière épidermique avec les bénéfices protecteurs et régulateurs précédemment décrits.
Jusqu'à maintenant, l'acide pyroglutamique était utilisé comme agent humectant pour ses propriétés hygroscopiques, au même titre que bon nombre de composants du NMF, et on lui substituait ainsi souvent des composés économiquement plus avantageux, tels que l'acide gluconique ou de nombreux dérivés de l'acide pyroglutamique, tels que les dérivés esters (EP0176217, Unilever; JP 10114790, Nippon Seika) ou des dérivés aminés (JP56071020, Ajinomoto).
La Demanderesse vient maintenant de constater que l'acide pyroglutamique, au delà de ses propriétés hygroscopiques et de son rôle dans le film hydrolipidique stimule le processus de différenciation cellulaire et contribue ainsi à renforcer, préserver et/ou restaurer la fonction de barrière épidermique de la peau. La Demanderesse a, en particulier, démontré, dans les exemples 1 et 2, que cette capacité était parfaitement dissociable de ses propriétés hygroscopiques, donc parfaitement imprévisible au vu de l'art antérieur de l'acide pyroglutamique. Ce test met particulièrement en évidence les propriétés stimulantes de l'acide pyroglutamique sur les synthèses des lipides épidermiques et de la filaggrine, à la différence d'un agent classique d'hydratation tel que l'acide gluconique. Ce dernier, au contraire, présente même un effet inhibiteur sur ces synthèses. La biosynthèse des lipides est étroitement liée au processus de différenciation cellulaire, et joue un rôle essentiel en particulier au niveau de la cohésion intercornéocytaire. Ce lien a été démontré dans de nombreuses publications, et notamment dans les publications de Elias (Elias P. M. 2001. Coordinate regulation of epidermal differentiation barrier homeostasis-Skin Pharmacol Appl Skin Physiol. , 14(suppl. 1) : 28-34), Lampe et Al. (Lampe M.A., Williams M.L., Elias P.M. 1983. Human epidermal lipids: characterization and modulations during differentiation-Journal of Lipid Research, 24 30: 131-140), Bouwstra et Al. (Bouwstra J.A. and Coll. 2000. the lipid organization of the skin barrier Acta derm. Venereol., suppl 208: 23-30). Cette stimulation de la biosynthèse lipidique témoigne déjà d'une stimulation du processus de différenciation cellulaire. La maturation de la filaggrine précédemment décrite intervient dans les derniers stades de la différenciation cellulaire et son augmentation confirme également que l'acide pyroglutamique induit une stimulation générale du processus de différenciation cellulaire.
Cette découverte est d'autant plus surprenante que l'acide pyroglutamique est utilisé depuis longtemps dans la cosmétologie et la dermatologie. Selon l'invention, l'acide pyroglutamique constitue, en outre, un agent de stimulation de la différenciation épidermique particulièrement avantageux, puisque c'est un composé naturel, parfaitement bien toléré, en application cutanée, aux concentrations selon l'invention.
La présente invention a ainsi pour objet l'utilisation de l'acide pyroglutamique comme agent stimulant la différenciation épidermique, notamment la différenciation des kératinocytes et en particulier la stimulation de la biosynthèse des lipides épidermiques et/ou la maturation de la filaggrine. L'acide pyroglutamique est utile pour la réalisation de compositions cosmétiques ou dermatologiques, stimulant la différenciation épidermique, notamment la synthèse des lipides épidermiques et/ou la maturation de la filaggrine, destinées à renforcer, préserver et/ou restaurer la barrière épidermique de la peau.
Par acide pyroglutamique, on entend, selon l'invention, l'acide 2pyrrolidone 5-carboxylique ou acide pidolique (numéro CAS: 98-79-3). On utilisera préférentiellement la forme L- de l'acide pyroglutamique, correspondant à la forme naturellement présente dans l'organisme, éventuellement sous forme de mélange DL.
Par différenciation épidermique, on entend, selon l'invention, le processus de remaniements métaboliques et structuraux au sein des diverses couches cellulaires épidermiques de la membrane basale à la couche cornée. Il s'agit préférentiellement de la différenciation des kératinocytes. La différenciation épidermique s'observe notamment par l'activité de la tranglutaminase TGK, la synthèse de filaggrine et la synthèse des lipides épidermiques.
Par lipides épidermiques, on entend plus spécifiquement selon l'invention, les lipides provenant des corps lamellaires intercellulaires ou corps d'Odland des kératinocytes de la couche granuleuse de l'épiderme. Il s'agit notamment des lipides neutres, tels que les stérols, et notamment le cholestérol constituant 14% des lipides de la couche cornée, et les acides gras libres et triglycérides, dont certains, tels que l'acide linoléique, sont essentiels au bon état de la peau. Il s'agit également des lipides polaires, tels que les phospholipides moins abondants dans l'épiderme et les sphingolipides constituant 30% de la couche cornée et plus spécifiquement les céramides et phytosphingolipides.
Par barrière épidermique, on entendra selon l'invention la structure cellulaire de l'épiderme précédemment décrite, en particulier la barrière cellulaire formée par les kératinocytes et le ciment lipidique intercellulaire.
L'acide pyroglutamique, utilisé selon l'invention, est obtenu selon les procédés classiques décrits dans l'art antérieur. En particulier, il pourra être synthétisé par autocyclisation de l'acide glutamique, à chaud, en milieu aqueux. On pourra également se référer aux procédés de synthèse décrits dans les brevets US2528267 et US2738353. L'acide pyroglutamique sera utilisé, selon l'invention, à une concentration comprise entre 0.015% à 5% en poids total de composition, et préférentiellement de 0.15% à 3%.
La Demanderesse a, en effet, montré, dans l'étude présentée dans l'exemple 1, que l'acide pyroglutamique entraîne une augmentation de la synthèse des lipides épidermiques totaux à ces concentrations. Cette augmentation est particulièrement significative à partir d'une concentration de 0.05% en poids total (augmentation de 143% avec 0.05% de PCA et de 155% à la concentration de 0.15%). La synthèse des cérébrosides est significativement augmentée de 160%, dés la concentration de 0.015% d'acide pyroglutamique. Pour des concentrations plus fortes en acide pyroglutamique, cette amélioration de la synthèse s'observe significativement sur la synthèse des lipides polaires, du sulfate de cholestérol, des cérébrosides et du cholestérol et, à partir de 0.15%, sur les glycérides. Il ressort des résultats de ce test que l'acide pyroglutamique a un effet stimulant comparable, voire supérieur, à celui du facteur de stimulation de la croissance épithéliale EGF, sur la synthèse de ces lipides épidermiques. En outre, dans l'exemple 2, la Demanderesse a démontré que l'acide pyroglutamique stimule significativement la maturation de la filaggrine de l'épiderme. Cette stimulation est particulièrement significative dés la concentration de 0. 008% en poids. A de plus fortes concentrations d'acide pyroglutamique, d'au moins 0.04% en poids, la maturation de la filaggrine est augmentée de plus de 80%, ce qui témoigne d'une forte stimulation du processus de maturation. L'acide gluconique, testé en tant qu'agent classique d'hydratation, ne stimule en revanche pas cette synthèse de la filaggrine et il ressort nettement de ce test qu'il a, au contraire, un effet inhibiteur. Les résultats obtenus par la Demanderesse démontrent qu'en stimulant la synthèse des lipides épidermiques et la maturation de la filaggrine, l'acide pyroglutamique permet un véritable renforcement de la barrière épidermique, en optimisant notamment la cohésion des kératinocytes.
Selon l'invention, l'acide pyroglutamique est ainsi utilisé comme agent actif stimulant la différenciation épidermique préférentiellement par application cutanée. Ces compositions trouvent un intérêt en application chez l'homme et/ou l'animal.
Ces compositions pourront incorporer les agents compatibles, non sensibles aux électrolytes et classiquement utilisés dans le domaine de la cosmétique ou de la dermatologie. Il s'agira, en particulier, des véhicules ou diluants pharmaceutiquement et/ou cosmétiquement acceptables, usuels, et appropriés notamment comme agent diluant, agent dispersant, agent gélifiant, émollient solide, des gommes, des résines, des agents de protection solaire, des solvants, des charges telles que les amidons, des pigments, des conservateurs, des huiles essentielles, des agents antioxydants, des agents nacrés, des colorants, des parfums, des absorbeurs d'odeur, des agents neutralisants, et/ou des agents épaississants. Pour une application sur des peaux particulièrement fragiles, on évitera, de préférence, l'ajout de parfum, d'alcool, de conservateur et/ou de colorant.
Le choix et/ou la quantité des ingrédients complémentaires à la composition seront également déterminés par la tolérance, la sensibilité, les besoins spécifiques de la peau sur laquelle la composition sera appliquée, ainsi que par les propriétés et la consistance souhaitée pour la composition conforme à l'invention. On emploie les différents adjuvants dans des proportions habituellement utilisées dans le domaine de la cosmétique, par exemple de 0.01 à 20 % du poids total de la composition.
Avantageusement, les compositions contenant de l'acide pyroglutamique, en particulier destinées aux soins des peaux délipidées, ne contiennent pas de lipide. L'acide pyroglutamique est utilisé seul, mais selon une variante de l'invention, il pourra être combiné avec des sels, notamment des sels de zinc, de sodium, de calcium, de potassium.
Selon l'invention, les compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant de l'acide pyroglutamique comme agent stimulant la différenciation épidermique se présentent sous toute forme appropriée à l'application cutanée. Il s'agira en particulier de gel, lotion notamment lotion capillaire, émulsion notamment de type huile dans eau ou eau dans huile, mousse, lait, patch et/ou sérum.
Selon l'invention, l'acide pyroglutamique est utilisé avantageusement pour la fabrication de composition cosmétique ou dermatologique destinée à renforcer, préserver et/ou restaurer la barrière épidermique, notamment sa fonction protectrice ou régulatrice, d'améliorer et/ou de renforcer la cohésion cellulaire de l'épiderme, d'augmenter la résistance épidermique aux agents agresseurs, d'améliorer et/ou de renforcer la structure de l'épiderme, d'augmenter son épaisseur, et/ou de garantir l'intégrité cutanée. En stimulant la biosynthèse épidermique, et donc le ciment lipidique intercellulaire, l'acide pyroglutamique contribue également à réguler les pertes insensibles en eau et à diminuer et/ou éviter la déshydratation qui en résulte.
Selon un mode préférentiel, l'acide pyroglutamique est utilisé comme agent actif cosmétique stimulant la différenciation épidermique, et en particulier la synthèse des lipides épidermiques et/ou la maturation de la filaggrine. L'acide pyroglutamique contribue ainsi à améliorer l'état de l'épiderme de la peau, en particulier son organisation, sa structure, son épaisseur et/ou sa cohésion, et donc aussi l'apparence de la peau. Il lui confère, en particulier, un aspect lisse, sans rugosité et réduit durablement la sécheresse cutanée due au manque de lipides et/ou aux pertes insensibles en eau excessives. L'acide pyroglutamique est ainsi utile pour prévenir et/ou réduire les signes inesthétiques et/ou inconfortables dus à la fragilité de la barrière épidermique tels que les rougeurs, les tiraillements, l'aspect craquelé et rugueux. Il est donc tout particulièrement approprié pour restaurer la protection des peaux dont la barrière épidermique est fragilisée et en particulier délipidée. Il est également approprié pour renforcer la protection des peaux dont la barrière épidermique risque de se fragiliser, notamment avec le vieillissement cutané et/ou renforcer la protection des peaux exposées aux agressions physiques notamment les variations climatiques, les frottements, et/ou aux agressions chimiques notamment les détergents, les UV et les agents polluants. La composition cosmétique convient ainsi pour la réalisation de soins notamment solaires, de maquillage de la peau. Elle est particulièrement appropriée pour la réalisation d'un soin destiné à prévenir et/ou lutter contre le vieillissement cutané en améliorant et/ou en renforçant la structure de l'épiderme.
L'invention a également pour objet l'utilisation de l'acide pyroglutamique, pour la fabrication d'une composition dermatologique destinée à prévenir et/ou à traiter, par application cutanée, les désordres de la peau résultant et/ou s'accompagnant d'une différenciation épidermique déficiente et en particulier d'une déficience de la biosynthèse épidermique des lipides et/ou d'une déficience de la maturation de la filaggrine. Il s'agit notamment de l'hypersensibilité, de l'atrophie cutanée, de la déstructuration épidermique accompagnant les traumatismes w physiques et/ou certaines infections, notamment celles causées par le staphylocoque. Il peut également s'agir de toutes les pathologies où il est nécessaire de reconstruire durablement la barrière épidermique, et particulièrement dans lesquelles la teneur épidermique en lipides est déficitaire telles que les brûlures superficielles et les atopies. Il peut également s'agir des pathologies impliquant spécifiquement un déficit de maturation des filaggrines telles que l'ichtyose vulgaire.
L'invention a, en outre, pour objet un procédé de soin cosmétique consistant à appliquer sur une zone de peau concernée, de l'acide pyroglutamique, éventuellement sous la forme d'une composition cosmétique selon l'invention pour stimuler la différenciation épidermique et en particulier la synthèse des lipides et/ou la maturation de la filaggrine. Ce procédé de soin est donc utile pour renforcer, préserver et/ou restaurer la barrière épidermique, notamment sa fonction protectrice ou régulatrice, améliorer et/ou renforcer la cohésion cellulaire de l'épiderme, augmenter la résistance épidermique aux agents agresseurs, améliorer et/ou renforcer la structure de l'épiderme, augmenter son épaisseur, contribuer au maintien de l'intégrité cutanée et/ou réduit durablement la sécheresse cutanée due au manque de lipides et/ou aux pertes insensibles en eau excessives.
Les compositions selon l'invention ne présentent aucune toxicité et ne provoquent aucune intolérance locale aux concentrations utilisées selon la présente invention. Elles ne sont pas non plus allergisantes.
Les exemples suivants sont présentés pour illustrer l'invention et ne doivent en aucun cas être considérés comme une limite à la portée de l'invention. Sauf mention contraire, les concentrations sont données en pourcentage par rapport au poids total de composition.
I Comparaison des propriétés de l'acide pyroglutamique et de l'acide gluconique sur la synthèse des lipides épidermiques - Principe La néosynthèse des lipides est évaluée par comptage radioactif de l'acétate radiomarqué incorporé dans les différents lipides épidermiques de disques de peau humaine entière en culture. Ces travaux sont réalisés selon le protocole décrit dans la publication de Serizawa S., Osawa K., Togashi K. , Yamamoto A. ; Ito M. , Hamanaka S. and Otsuka F. ( Relationship between cholesterol sulfate and intercellular cohesion of the stratum corneum: demonstration using a push-pull meter and an improved high- performance thin-layer chromatographic separation system of all major stratum corneum lipids J. Invest. Dermatol., 1992, 99: 232-236).
-Protocole L'acide pyroglutamique possède une masse moléculaire de 129 et l'acide gluconique 218. Dans ce test, l'acide gluconique se présente sous la forme d'une solution
aqueuse deux fois plus diluée que l'acide pyroglutamique mais les deux produits ont été testés à des pourcentages en extrait sec équivalent.
Les explants de peau humaine proviennent d'un prélèvement issu d'une opération de plastie abdominale réalisée chez une femme âgée de 42 ans (PEA001380). Des disques de peau de 8mm de diamètre sont découpés à l'aide d'un emporte-pièce puis déposés dans des puits de culture (épidermes non immergés dans le milieu de culture).
Le milieu de culture (MCF) est constitué du milieu MEM/M199 (3/4, 1/4; v/v) additionné de pénicilline (50 UI/ml), de streptomycine (50 g/ml), de bicarbonate de sodium (0,2%, p/v) et de SVF (2%, v/v).
Le milieu d'incubation des disques de peau humaine (milieu MIF) est constitué de milieu MCF additionné de 1 Ci/ml d'acétate marqué au carbone 14. Le produit de référence et les produits à l'essai sont dilués dans le milieu MIF. Le facteur EGF (Epithelial Growth Factor), produit de référence pour la stimulation de la différenciation épidermique et en particulier la synthèse des lipides, est testé à 50 ng/ml.
Les deux produits à l'essai sont l'acide pyroglutamique et l'acide gluconique. L'acide pyroglutamique est testé à 0,015%, 0,05% et 0,15%. L'acide gluconique dilué à 50% dans l'eau est testé à 0,03%, 0,1% et 0,3%. Chaque test est effectué sur quatre échantillons. Les disques de peau sont incubés en présence d'un des produits à l'essai ou du produit de référence pendant 18 heures à 37 C, en atmosphère humide contenant 5% de CO2.
Les témoins correspondent aux disques de peau incubés en absence des produits à l'essai ou du produit de référence.
-Echelle de temps: Ho H18 É É
T O
: incubation des produits en présence de l'acétate radiomarqué 0: arrêt de l'incubation; évaluation des effets -Evaluation des effets - Néosynthèse des lipides épidermiques totaux: A la fin de l'incubation, les disques de peau sont rincés avec du tampon PBS. L'épiderme est ensuite séparé du derme par un choc thermique contrôlé. Après pesée, les épidermes sont digérés par des protéases (trypsine et pronase). Les lipides sont alors extraits par partition entre une phase organique (méthanol/chloroforme (1: 2)) et une phase aqueuse (chlorure de potassium à 0,25M). Après évaporation sous vide de la phase organique, les résidus sont solubilisés dans un mélange méthanol/chloroforme (1: 2). La radioactivité de chaque échantillon, correspondant à la quantité d'acétate incorporé dans les lipides totaux néosynthétisés, est mesurée en scintillation liquide (compteur B).
- Classes de lipides épidermiques néosynthétisés: A partir des échantillons de lipides extraits, des aliquotes sont déposées sur des plaques de chromatographie (gel de silice 60). La migration des composés lipidiques s'effectue dans trois - chloroforme / acétate d'éthyle / éther/ méthanol (36: 10: 3: 1).
Après 18 heures d'exposition à l'autoradiographie, la radioactivité des spots séparés est évaluée avec un analyseur de radioactivité (STORM de Amersham).
-Traitement des données Les résultats sont exprimés en nombre de désintégrations par minute par gramme d'épiderme (dpm/mg) et en pourcentage de vdriation par rapport au groupe témoin. Les tests statistiques sont effectués sur les valeurs en dpm/mg d'épiderme.
La différence entre les moyennes des différents groupes est déterminée par la variance à un 25 facteur (ANOVA 1; a<0,10): groupe produit de référence versus groupe témoin d'une part et groupe traités versus groupe témoin d'autre part.
Lorsque l'analyse de la variance est significative, les moyennes du groupe produit de référence versus groupe témoin d'une part et des groupes traités d'autre part sont comparées.
mélanges successifs de solvants: 2: 10), - chloroforme / acétone / méthanol (38: - chloroforme / acétone / méthanol (40: 5: 5), - Résultats: Néosynthèse des lipides épidermiques totaux Acide pyroglutamique Acide gluconique Témoin EGF 0,015% 0,05% 0,15% 0,03% 0, 10% 0,30% g ml 5,77 4,72 4,65 4,36 3,60 5,76 5,37 4,11 Poids 4,65 4,42 4,74 4,97 4,14 5, 49 5,45 4,15 épiderme 5,90 3,90 4,45 4,70 4,49 5,85 5,84 en mg 5,25 4,14 4,47 4,58 4,39 4,16 3,92 4,63 5,07 6471 10750 9019 10670 12347 7227 6832 5277 dpm/mg 9415 12783 ' 11418 11004 12292 8319 7097 8525 d'épiderme 6695 11110 7982 13562 12377 8713 7660 7228 10773 11633 12068 12339 14834 11503 10756 7487 Moyenne 8339 11569** 10122 11894** 12962*** 8940 8086 7129 Ecart type 2103 887 1937 1325 1248 1820 1813 1356 % témoin 100 139 121 143 155 107 97 85 ***= moyenne significativement différente de celle du groupe témoin, p<0, 0,01 **= moyenne significativement différente de celle du groupe témoin, p< 0,05 *= moyenne significativement différente de celle du groupe témoin, p<0,1 Il ressort de ces résultats que l'acide pyroglutamique stimule la synthèse des lipides épidermiques totaux aux concentrations testées. En particulier, cette synthèse est augmentée significativement de 143% à la concentration de 0.05% et de 155% à la concentration de 0.15%. L'acide gluconique n'induit aucun effet stimulant sur la synthèse des lipides épidermiques. Au contraire, il a tendance à l'inhiber.
- Résultats: Répartition des lipides épidermiques par milligramme d'épiderme Type de lipides Témoin EGF Acide pyroglutamique Acide gluconique dpm/mg d'épiderme 0.015% 0.05% 0.15% 0.03% 0.10% 0.30% moyenne 615 1125* 938 2503** 2660*** 1702 1434 1795 Lipides Ecart 208 370 504 1530 376 574 623 775 polaires type %témoin - 183 152 407 433 277 233 292 moyenne 149 228* 212 378*** 395*** 260 275 305* Sulfate de Ecart 48 58 101 120 33 71 95 93 cholestérol type %témoin - 153 142 254 265 175 184 205 moyenne 254 432*** 405*** 525*** 521*** 315 368** 268 Cérébrosides Ecart 51 26 72 83 12 61 50 41 %témoin - 170 160 207 205 124 145 105 moyenne 803 1006 864 746 662 536** 543** 510** Céramides 1 type 170 148 156 168 50 77 126 74 %témoin - 125 108 93 82 67 68 64 moyenne 539 746** 665 718 580 489 549 511 Céramides 2 Ecart 89 83 126 174 94 207 124 74 e %témoin - 138 123 133 108 91 102 95 moyenne 1635 2452** 2250 3658** 4597*** 2696 3175* 2287 Cholestérol Ecart 359 302 611 943 637 r 1748 539 452 e %témoin - 150 138 224 281 165 194 140 moyenne 681 972* 915 797 1601***, 623 643 515 Glycérides Ecart 185 222 216 226 302 375 109 86 e %témoin - 143 134 117 235 91 94 76 ***= moyenne significativement différente de celle du groupe témoin, p<0, 01 **= moyenne significativement différente de celle du groupe témoin, p<0,05 *= moyenne significativement différente de celle du groupe témoin, p<0,1 A la concentration de 0.015% d'acide pyroglutamique, une stimulation de la synthèse des lipides épidermiques est déjà observée. En particulier, celle-ci est significative sur la synthèse des cérébrosides (p<0.01). Cette stimulation de la synthèse des lipides est plus forte à la concentration de 0.05% d'acide pyroglutamine et, en particulier, est significative sur la synthèse des lipides polaires, du sulfate de cholestérol, des cérébrosides et du cholestérol. A la concentration de 0. 15% d'acide pyroglutamique, l'effet stimulateur devient significatif sur la synthèse des glycérides.
Il est ainsi démontré que l'acide pyroglutamique, aux concentrations testées, est capable de stimuler la synthèse des lipides épidermiques totaux et donc la différenciation cellulaire. Plus particulièrement, l'acide pyroglutamique est ainsi capable de stimuler la synthèse de la plupart des différentes classes de lipides épidermiques (lipides polaires, sulfate de cholestérol, cérébrosides, cholestérol) et a tendance à stimuler la synthèse des céramides 1 et 2. En revanche, l'acide gluconique, à la même concentration en pourcentage de matière sèche, n'a aucun effet et a tendance à diminuer cette synthèse de lipides épidermiques. En particulier, il ne stimule la synthèse d'aucune classe de lipides épidermiques de manière significative, exception faite des cérébrosides pour la seule concentration spécifique de 0.10%. Par ailleurs, il inhibe significativement la synthèse des céramides 1.
II Comparaison des propriétés de l'acide pyroglutamique et de l'acide gluconique sur la maturation de la filaggrine - Principe L'effet de l'acide pyroglutamique et de l'acide gluconique sur la maturation de la filaggrine est évalué sur des épidermes reconstruits par la technique de Western Blot composée des étapes suivantes: extraction et séparation des protéines totales synthétisées - marquage spécifique des filaggrines matures par un anti-corps monoclonal anti-filaggrine révélation par chimiluminescence - lecture des résultats en unités de densité optique -Protocole L'acide pyroglutamique possède une masse moléculaire de 129 et l'acide gluconique 218. Dans ce test, l'acide gluconique se présente sous la forme d'une solution aqueuse deux fois plus diluée que l'acide pyroglutamique mais les deux produits ont été testés à des pourcentages en extrait sec équivalents.
Les épidermes reconstruits (SkinEthic, lot 04022A 0611) sont placés dans un milieu de culture approprié (SkinEthic, lot 0407011J 915) et cultivés à 37 C. Après 7 heures d'incubation, le milieu de culture est retiré et remplacé par un milieu de culture frais, avec ou sans produit à l'essai.
Les deux produits à l'essai sont l'acide pyroglutamique et l'acide gluconique. L'acide pyroglutamique est testé à 0.008% et 0,04%. L'acide gluconique dilué à 50% dans l'eau est testé à 0,016% et 0,08%. Le témoin négatif est constitué par le milieu de culture frais seul. Chaque test est effectué sur deux échantillons.
Les concentrations testées ont été déterminées après une étude de cytotoxicité des produits à l'essai sur une culture de kératinocytes humains normaux, isolés à partir d'une plastie chirurgicale, dans un milieu dénué de sérum (milieu SFM, Invitrogen, lot 17005034), sans additif et pour une concentration faible en calcium, d'environ 0.09mM. Les épidermes reconstruits sont alors incubés en présence d'un des produits à l'essai ou du milieu de culture seul pendant 72 heures à 37 C, dans une atmosphère contenant 5% de CO2.
Les protéines totales sont ensuite extraites,dissociées et séparées par électrophorèse sur un gel de sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide à 10% d'acrylamide (gel SDS-PAGE, Bio-Rad, Criterion Precast gel 10% acrylamide, lot 3450011). Après migration, les protéines sont transférées sur membrane de nitrocellulose (Amersham, Hybond ECL). Les filaggrines matures (38kDa) sont alors marquées par un anti-corps monoclonal anti- filaggrine (Tebu, réf. 5002). Un marquage aux anti-corps anti-actine (Sigma, A4700) est ensuite effectué et permet de rapporter les résultats à la viabilité cellulaire. L'intensité des marquages est alors évaluée en unité de densité optique. La valeur F/A correspond au rapport de filaggrine par rapport à l'actine: (filaggrine X 100)/actine.
- Résultats: Maturation de la filaggrine Témoin négatif Acide pyroglutamique Acide gluconique Concentration - 0.04 0.008 0.04 0.008 (en % d'extrait sec) Filaggrine 8.974 8.009 11.075 10.779 8.189 4.817 3. 543 3.049 3.620 mature (DO/mm2) Actine 1.356 1.502 0.984 0.992 1.123 1. 314 1.192 1.163 0.801 (DO/mm2) Rapport F/A 662 533 1126 1087 729 367 297 262 452 Moyenne 598 1106 729 332 357 Pourcentage 100 185 122 56 60 par rapport au témoin Effet - + 85% +22% - 44% -40% Il ressort de ces résultats que l'acide pyroglutamique stimule maturation des filaggrines aux concentrations testées. En particulier, cette synthèse est augmentée significativement de 85% à la concentration de 0.04%. En revanche, l'acide gluconique n'induit aucun effet stimulant sur la maturation des filaggrines. Au contraire, il l'inhibe.
III Exemples de compositions * Crème de nuit réparatrice: - Composition en pourcentage: Phase Ingrédient(INCI) -A: phase grasse Mélange de bis-PEG, PPG-16, 16 diméthicone, triglycéride caprique/caprylique 1.50 Ceteareth-25 0.50 Triglyceride caprique/caprylique 2.00 Palmitate d'isopropyle 2.50 Stearate de glycéryle 3.00 Isostéarate d'isostéaryle 3.00 Myristate de myristyle 2.00 Alcool béhénique 2.00 Mélange de propylèneglycol, BHT, palmitate d'ascorbyle, stearate de glyceryle et d'acide citrique 0.10 -B: phase aqueuse Eau qsp 100 Mélange de phenoxyethanol, de methylparaben, dethylparaben, de butylparaben, de propylparaben et d'isobutylparaben 0. 80 Acide pyroglutamique 1.00 EDTA tétrasodique 0.10 NaOH, solution à 10% qsp pH 6.00 Glycérine 3.00 Gomme de Sclerote (Sclerotium gum) 0.20 Gomme Xanthane (xanthan gum) 0.20
-C
Mélange de butylene glycol, eau et d'extrait de cacao(Theobroma cacao) 2. 00 Parfum (fragrance) 0.10 Colorant (CI 17200) qs couleur 35 - Protocole de réalisation: 1) Les phases aqueuses et grasses sont réalisées séparément sous agitation à chaud à 75 C.
2) La phase grasse est ajoutée à la phase aqueuse sous agitation.
3) La phase C est ajoutée au mélange à 45 C.
4) L'ensemble est homogénéisé et laisser à refroidir.
17 en % * Soin après soleil apaisant et réparateur: - Composition en pourcentage: Phase Ingrédient(INCI) en % - A: phase grasse Mélange de chloride de behentrimonium et d'alcool cetearyle 3.00 Dimethicone 2.00 Isostearate d'isostearyle 3.00 -B: phase aqueuse Eau qsp 100 Acide pyroglutamique 0.50 NaOH, solution à 10% qs pH 6.00 Glycérine 2.00 Phosphate d'hydroxypropyle amidon (hydroxypropyl starch phosphate) 2.00 -C: Mélange de butylène glycol, d'eau, et d'extrait de plante Morinda citrifolia 2.00 Biosaccharide gomme- 2 3.00 Imidazolidinylurée 0.20 Parfum (fragrance) 0.10 - Protocole de réalisation: 1) Les phases aqueuses et grasses sont réalisées séparément sous agitation à chaud à 75 C.
2) La phase grasse est ajoutée à la phase aqueuse sous agitation.
3) La phase C est ajoutée au mélange à 45 C.
4) L'ensemble est homogénéisé et laisser à refroidir.
Claims (17)
1. Utilisation de l'acide pyroglutamique pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique, stimulant la différenciation épidermique, destinée à renforcer, préserver et/ou restaurer la barrière épidermique de la peau.
2. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon la revendication 1 pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique stimulant la biosynthèse des lipides épidermiques.
3. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon la revendication 1 ou 2 pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique stimulant la maturation de la filaggrine.
4. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications 1 à 3 à une concentration comprise entre 0.015% à 5% en poids total de la composition.
5. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon la revendication 4 à une concentration comprise entre 0.15% à 3% en poids total de la composition.
6. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications précédentes sous la forme L- de l'acide pyroglutamique.
7. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications précédentes pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique, destinée à renforcer, préserver et/ou restaurer la fonction protectrice ou régulatrice de la barrière épidermique, à améliorer et/ou à renforcer la cohésion cellulaire de l'épiderme, à augmenter la résistance épidermique aux agents agresseurs, à améliorer et/ou renforcer la structure de l'épiderme, à augmenter son épaisseur, à garantir l'intégrité cutanée.
8. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications précédentes pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique, destinée à réguler les pertes insensibles en eau.
9. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications précédentes comme agent actif cosmétique pour stimuler la différenciation épidermique.
10. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications précédentes comme agent actif cosmétique pour stimuler la biosynthèse des lipides épidermiques.
11. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications précédentes comme agent actif cosmétique pour stimuler la maturation des filaggrines.
12. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications 9 à 11 pour prévenir et/ou réduire les signes inesthétiques et/ou inconfortables dus à la fragilité de la barrière épidermique.
13. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon la revendication 12 pour améliorer l'apparence de la peau, lui conférer un aspect lisse, sans rugosité et/ou réduire durablement la sécheresse cutanée due au manque de lipides et/ou aux pertes insensibles en eau excessives.
14. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon l'une des revendications 1 à 8 pour la réalisation d'une composition dermatologique destinée à traiter et/ou prévenir, par application cutanée, les désordres de la peau résultant et/ou s'accompagnant d'une différenciation épidermique déficiente, et en particulier d'une déficience de la biosynthèse épidermique des lipides et/ou d'une déficience de la maturation de la filaggrine.
15. Utilisation de l'acide pyroglutamique selon la revendication 14 pour le traitement de l'hypersensibilité, de l'atrophie cutanée et de l'atopie.
16. Procédé de traitement cosmétique consistant à appliquer sur une zone de peau et/ou de phanère concernée, de l'acide pyroglutamique, éventuellement sous la forme d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 8 pour stimuler la différenciation épidermique.
17. Procédé de traitement cosmétique consistant à appliquer sur une zone de peau et/ou de phanère concernée, de l'acide pyroglutamique, éventuellement sous la forme d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 8 pour stimuler la synthèse des lipides et/ou la maturation de la filaggrine.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0413881A FR2872043B1 (fr) | 2004-06-25 | 2004-12-23 | Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0407025A FR2872037B1 (fr) | 2004-06-25 | 2004-06-25 | Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique |
FR0413881A FR2872043B1 (fr) | 2004-06-25 | 2004-12-23 | Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2872043A1 true FR2872043A1 (fr) | 2005-12-30 |
FR2872043B1 FR2872043B1 (fr) | 2006-08-25 |
Family
ID=35507739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0413881A Expired - Fee Related FR2872043B1 (fr) | 2004-06-25 | 2004-12-23 | Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2872043B1 (fr) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008003839A1 (fr) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Laboratoires Clarins | Utilisation d'une composition cosmetique pour lutter contre les effets des ondes electromagnetiques sur la peau |
FR2918878A1 (fr) * | 2007-07-16 | 2009-01-23 | Oreal | Utilisation d'un facteur naturel d'hydratation a titre d'agent protecteur des levres fragiles |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6440411A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Humectant cream |
DE19814980A1 (de) * | 1998-04-03 | 1999-10-07 | Beiersdorf Ag | Feuchtigkeitsfaktoren enthaltende Waschemulsionen |
WO2004000242A1 (fr) * | 2002-06-25 | 2003-12-31 | Cosmeceutic Solutions Pty Ltd | Compositions cosmetiques topiques |
-
2004
- 2004-12-23 FR FR0413881A patent/FR2872043B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6440411A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Humectant cream |
DE19814980A1 (de) * | 1998-04-03 | 1999-10-07 | Beiersdorf Ag | Feuchtigkeitsfaktoren enthaltende Waschemulsionen |
WO2004000242A1 (fr) * | 2002-06-25 | 2003-12-31 | Cosmeceutic Solutions Pty Ltd | Compositions cosmetiques topiques |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
DATABASE WPI Section Ch Week 198912, Derwent World Patents Index; Class A96, AN 1989-089877, XP002315221 * |
MCCALLION R ET AL: "DRY AND PHOTO-AGED SKIN: MANIFESTATIONS AND MANAGEMENT", JOURNAL OF CLINICAL PHARMACY AND THERAPEUTICS, BLACKWELL SCIENTIFIC PUBLICATION, OXFORD, GB, vol. 18, no. 1, 1993, pages 15 - 32, XP009030104, ISSN: 0269-4727 * |
MORGANTI P ET AL: "A NEW COSMETIC SOLUTION FOR A MILD TO MODERATE XEROSIS", JOURNAL OF APPLIED COSMETOLOGY, INTERNATIONAL EDIEMME, ROME, IT, vol. 17, no. 3, July 1999 (1999-07-01), pages 86 - 93, XP000997462, ISSN: 0392-8543 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008003839A1 (fr) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Laboratoires Clarins | Utilisation d'une composition cosmetique pour lutter contre les effets des ondes electromagnetiques sur la peau |
FR2903308A1 (fr) * | 2006-07-06 | 2008-01-11 | Clarins Soc Par Actions Simpli | Utilisation d'une composition cosmetique pour lutter contre les effets des ondes electromagnetiques sur la peau |
JP2009542606A (ja) * | 2006-07-06 | 2009-12-03 | ラボラトワール クラランス | 皮膚に及ぼす電磁波の作用と闘うための化粧品組成物の使用 |
FR2918878A1 (fr) * | 2007-07-16 | 2009-01-23 | Oreal | Utilisation d'un facteur naturel d'hydratation a titre d'agent protecteur des levres fragiles |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2872043B1 (fr) | 2006-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1021161B1 (fr) | Utilisation de l'acide ellagique et de ses derives en cosmetique et en dermatologie | |
BE1007320A5 (fr) | Utilisation d'un ecdysteroide pour la preparation de compositions cosmetiques ou dermatologiques destinees notamment a renforcer la fonction de barriere hydrique de la peau, ou pour la preparation d'un milieu de culture de cellules de peau, et compositions ainsi obtenues. | |
EP3116599B1 (fr) | Utilisations cosmétiques de la swertiamarine | |
FR2783169A1 (fr) | Utilisation cosmetique ou dermopharmaceutique de peptides pour la cicatrisation et pour l'amelioration de l'aspect cutane lors du vieillissement naturel ou accelere (heliodermie, pollution) | |
FR2802413A1 (fr) | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-palmytoyl-gly-hys-lys, pour eliminer, reduire ou prevenir l'apparition de rides quelles qu'en soient la localisation et la cause | |
EP1837013B1 (fr) | Composition comprenant de l'hydroxyapatite et un sel de calcium pour renforcer la fonction barrière de la peau et/ou des semi-muqueuses. | |
EP1889642B1 (fr) | Compositions cosmétiques associant un dérivé C-glycoside et un dérivé N-acylaminoamide | |
WO1990006104A1 (fr) | Utilisation du kaempferol et de certains de ses derives pour la preparation d'une composition cosmetique ou pharmaceutique | |
FR2755367A1 (fr) | Utilisation d'un extrait de potentille erecta dans le domaine de la cosmetique et de la pharmacie, notamment de la dermatologie | |
EP1172094B1 (fr) | Composition, notamment cosmétique, comprenant la DHEA et/ou un précurseur ou dérivé, et au moins un composé augmentant la synthèse des glycosaminoglycanes | |
CA2908535A1 (fr) | Applications cosmetiques et pharmaceutiques de lactobacillus pentosus | |
FR2902999A1 (fr) | Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant | |
WO1994013260A2 (fr) | Utilisation d'un extrait de simarouba pour l'attenuation des taches pigmentaires de la peau | |
CA1325774C (fr) | Preparation cosmetique contenant de l'acide ascorbique stabilise | |
FR2939041A1 (fr) | Melange hydratant, compositions cosmetiques et/ou pharmaceutiques le contenant et utilisation et methode de traitement cosmetique mettant en oeuvre ce melange | |
FR2872043A1 (fr) | Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique | |
FR2872037A1 (fr) | Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de l'acide pyroglutamique | |
KR20050110719A (ko) | 피부보습용 화장료 조성물 | |
FR2767690A1 (fr) | Utilisations d'extraits de la plante rhoeo discolor dans le domaine de la cosmetique et de la pharmacie, notamment de la dermatologie | |
EP0673237A1 (fr) | Utilisation d'un extrait de simaba pour l'attenuation des taches pigmentaires de la peau | |
FR2868952A1 (fr) | Nouvelle composition a base d'uree et ses applications dans les domaines cosmetiques ou dermatologiques | |
FR3130602A1 (fr) | Composition contenant l'association d'un C-glycoside et de l'escine pour le soin du contour des yeux | |
FR2853835A1 (fr) | Extrait de pulpe de fruit pauvre en lipides | |
WO2023186353A1 (fr) | Dextrines hyperbranchees pour leur utilisation topique pour la prevention ou le traitement d'au moins un symptome de l'inflammation cutanee | |
EP3773931A1 (fr) | Nouvelle composition à base d'acides polycaféoylquiniques, son utilisation en cosmétique et compositions cosmétiques en comprenant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20081020 |
|
RN | Application for restoration | ||
FC | Decision of inpi director general to approve request for restoration | ||
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 12 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 13 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 14 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 16 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 17 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 18 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 19 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 20 |