FR2818130A1 - ANTISOLAR COSMETIC COMPOSITIONS BASED ON A SYNERGETIC MIXTURE OF FILTERS AND USES - Google Patents
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Abstract
Description
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COMPOSITIONS COSMETIQUES ANTISOLAIRES A BASE D'UN MELANGE SYNERGETIQUE DE FILTRES ET UTILISATIONS La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques à usage topique plus particulièrement destinées à la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet (compositions ci-après dénommées plus simplement compositions antisolaires), ainsi que leur utilisation dans l'application cosmétique susmentionnée. Plus précisément encore, elle concerne des compositions antisolaires comprenant, dans un support cosmétiquement acceptable, une association d'au moins deux filtres particuliers, à savoir d'une part l'acide benzène 1,4-di (3-méthylidène-1 O-camphosulfonique) et, d'autre part, un composé de 4,4-diarybutadiène, ces deux filtres étant présents dans des proportions déterminées et convenant à l'obtention d'un effet de synergie au niveau des indices de protection conférés. The present invention relates to novel cosmetic compositions for topical use which are more particularly intended for the photoprotection of the skin and / or the hair against ultraviolet radiation (compositions hereinafter referred to as "plus"). simply antisolar compositions), as well as their use in the aforementioned cosmetic application. More specifically, it relates to sunscreen compositions comprising, in a cosmetically acceptable support, a combination of at least two particular filters, namely on the one hand benzene-1,4-di (3-methylidene-1 O- camphosulphonic) and, on the other hand, a compound of 4,4-diarybutadiene, these two filters being present in determined proportions and suitable for obtaining a synergistic effect at the level of the conferred protection indices.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel ; ce rayonnement UV-B doit donc être filtré. It is known that light radiation with wavelengths between 280 nm and 400 nm enables the browning of the human epidermis and that wavelength rays between 280 and 320 nm, known under the name UV- B, cause erythema and skin burns that can hinder the development of natural tanning; this UV-B radiation must therefore be filtered.
On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions photo toxiques ou photo allergiques. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A. It is also known that UV-A rays of wavelengths between 320 and 400 nm, which cause browning of the skin, are capable of inducing an alteration thereof, especially in the case of a skin sensitive or skin continuously exposed to solar radiation. UV-A rays cause in particular a loss of elasticity of the skin and the appearance of wrinkles leading to premature aging. They promote the triggering of the erythematous reaction or amplify this reaction in some subjects and may even be the cause of phototoxic or allergic photo reactions. It is therefore desirable to also filter the UV-A radiation.
De nombreuses compositions cosmétiques destinées à la photoprotection (UV-A et/ou UV-B) de la peau ont été proposées à ce jour. Numerous cosmetic compositions intended for the photoprotection (UV-A and / or UV-B) of the skin have been proposed to date.
Ces compositions antisolaires se présentent assez souvent sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau (c'est à dire un support cosmétiquement acceptable constitué d'une phase continue dispersante aqueuse et d'une phase discontinue dispersée huileuse) qui contient, à des concentrations diverses, un ou plusieurs filtres organiques classiques, lipophiles et/ou hydrophiles, capables d'absorber selectivement les rayonnements UV nocifs, ces filtres (et leurs quantités) étant sélectionnés en fonction du facteur de protection solaire recherché, le facteur de protection solaire (FPS) s'exprimant mathématiquement par le rapport de la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène avec le filtre UV avec la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène sans filtre UV. These antisolar compositions are quite often in the form of an oil-in-water emulsion (that is to say a cosmetically acceptable support consisting of an aqueous dispersant continuous phase and an oily disperse discontinuous phase) which contains at various concentrations, one or more conventional organic filters, lipophilic and / or hydrophilic, capable of selectively absorbing harmful UV radiation, these filters (and their amounts) being selected according to the desired sun protection factor, the sunscreen (SPF) expressed mathematically by the ratio of the UV radiation dose necessary to reach the erythematogenic threshold with the UV filter with the dose of UV radiation necessary to reach the erythematogenic threshold without UV filter.
Or, à la suite d'importantes recherches menées dans le domaine de la photoprotection évoqué ci-dessus, la Demanderesse a découvert, de façon inattendue et surprenante, que la combinaison, dans des proportions comprises However, following important research conducted in the field of photoprotection mentioned above, the Applicant has discovered, unexpectedly and surprisingly, that the combination, in proportions included
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dans des limites bien déterminées, de deux filtres solaires particuliers et déjà connus en soi dans l'état de l'art, permettait, du fait d'un effet de synergie remarquable, d'obtenir des compositions antisolaires présentant des indices de protection nettement améliorés, et en tous cas largement supérieurs à ceux qui peuvent être obtenus soit avec l'un ou l'autre des filtres utilisé seul, soit encore avec des associations contenant simultanément les deux filtres mais dans des rapports sortant du domaine de l'invention.
within well-defined limits, two particular solar filters already known per se in the state of the art, made it possible, because of a remarkable synergistic effect, to obtain antisolar compositions with clearly improved protection indices. and in any case much greater than those which can be obtained with either of the filters used alone, or with associations containing both filters simultaneously but in reports outside the scope of the invention.
Cette découverte est à la base de la présente invention. This discovery is the basis of the present invention.
Ainsi, conformément à l'un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques à usage topique, en particulier pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins : (a) de 0,5 à 15% en poids d"acide benzène 1,4-di (3-méthylidène-10- camphosulfonique), éventuellement sous forme partiellement ou totalement neutralisée, à titre de premier filtre et (b) de 0,5 à 15% en poids d'au moins un composé 4, 4-diarylbutadiène, à titre de second filtre ; lesdits premier et second filtres étant présents dans lesdites compositions dans une proportion produisant une activité synergique au niveau des facteurs de protection solaires conférés. Thus, according to one of the objects of the present invention, it is now proposed new cosmetic compositions for topical use, in particular for the photoprotection of the skin and / or hair, characterized in that they comprise, in a cosmetically acceptable carrier, at least: (a) from 0.5 to 15% by weight of benzene 1,4-di (3-methylidene-10-camphosulphonic acid), optionally in partially or completely neutralized form, as first filter and (b) from 0.5 to 15% by weight of at least one 4,4-diarylbutadiene compound as second filter, said first and second filters being present in said compositions in a proportion producing a synergistic activity at the level of solar protection factors conferred.
La présente invention a également pour objet l'utilisation de telles compositions pour la fabrication de compositions cosmétiques destinées à la protection de la peau et/ou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire. The present invention also relates to the use of such compositions for the manufacture of cosmetic compositions for the protection of the skin and / or hair against ultraviolet radiation, in particular solar radiation.
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'un composé 4,4diarylbutadiène pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques destinées à la protection de la peau et/ou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire comprenant au moins l''acide benzène 1, 4-di (3-méthylidène-10-camphosulfonique), éventuellement sous forme partiellement ou totalement neutralisée, dans le but de produire un effet synergique au niveau des indices de protection solaire conférés. The subject of the present invention is also the use of a 4,4-diarylbutadiene compound for the manufacture of cosmetic or dermatological compositions intended for the protection of the skin and / or the hair against ultraviolet radiation, in particular solar radiation comprising at least benzene 1,4-di (3-methylidene-10-camphosulphonic acid), optionally in partially or totally neutralized form, with the aim of producing a synergistic effect at the level of the sun protection indices conferred.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaitront à la lecture de la description détaillée qui va suivre. Other features, aspects and advantages of the present invention will appear on reading the detailed description which follows.
Par composé 4, 4-diarylbutadiène conforme à l'invention, on entend toute molécule comportant au moins un groupe chromophore 4, 4-diarylbutadiène. By 4, 4-diarylbutadiene compound according to the invention is meant any molecule comprising at least one chromophore group 4, 4-diarylbutadiene.
Celle-ci peut se présenter sous forme de composé simple, d'oligomère ou de polymère possédant sur la chaîne des greffons contenant le groupe chromophore. This may be in the form of a simple compound, an oligomer or a polymer having on the chain grafts containing the chromophore group.
L'acide benzène 1,4-di (3-méthylidène-10-camphosulfonique) et ses différents sels décrits notamment dans les demandes de brevets FR-A-2 528 420 et FR-A-2 639 347, sont des filtres déja connus en soi (filtres dits à large bande) capables en effet d'absorber les rayons ultraviolets de longueur d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, avec des maxima d'absorption compris entre 320 et 400 nm, en particulier aux alentours de 345 nm. Ces filtres répondent à la formule générale (1) suivante : Benzene 1,4-di (3-methylidene-10-camphosulphonic acid) and its various salts, described in particular in patent applications FR-A-2,528,420 and FR-A-2,639,347, are already known filters. per se (so-called broadband filters) capable of absorbing ultraviolet rays of wavelengths between 280 and 400 nm, with absorption maxima of between 320 and 400 nm, in particular around 345 nm . These filters correspond to the following general formula (1):
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dans laquelle B désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou encore un radical NH (R) 3+ dans lequel les radicaux R, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4 ou encore un groupement Mn+/n, Mn+ désignant un cation métallique polyvalent dans lequel n est est égal à 2 ou 3 ou 4, Mn+ désignant de préférence un cation métallique choisi parmi Ca2+, Zn2+, Mg2+, Ba2+, Al3+ et Zr4+. # est bien entendu que les composés de formule (1) ci-dessus peuvent donner lieu à l'isomère "cis-trans" autour d'une ou plusieurs double (s) liaison (s) et que tous les isomères rentrent dans le cadre de la présente invention.
in which B denotes a hydrogen atom, an alkali metal or an NH (R) 3+ radical in which the R radicals, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a C1-alkyl or hydroxyalkyl radical; -C4 or a group Mn + / n, Mn + denoting a polyvalent metal cation in which n is is equal to 2 or 3 or 4, Mn + preferably denoting a metal cation selected from Ca2 +, Zn2 +, Mg2 +, Ba2 +, Al3 + and Zr4 +. # is understood that the compounds of formula (1) above can give rise to the "cis-trans" isomer around one or more double bond (s) and that all the isomers fall within the scope of the present invention.
L'acide benzène 1,4-di (3-méthylidène-10-camphosulfonique) et ses différents sels sont présents de préférence dans la composition de l'invention dans des proportions allant de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Benzene 1,4-di (3-methylidene-10-camphosulphonic acid) and its various salts are present preferably in the composition of the invention in proportions ranging from 1% to 10% by weight, relative to the weight total of the composition.
Parmi les composés 4, 4-diarylbutadiènes conformes à l'invention préférés, on peut choisir les composés répondant à la formule (II) suivante :
- Z, E, E, Z ou E, E ou des dans laquelle le système diène est de configuration Z, Z ; Z, E ; E, Z ou E, E ou des mélanges desdites configurations et où : 2 - R'et R2, identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en Cl-C20, linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en C2-C10 ; un radical alcoxy en C1-C12 ; un radical I cycloalkyle en C3-C10 ; un radical cycloalcényle en C3-C10 ; un radical alcoxycarbonyle en C1-C20 linéaire ou ramifié ; un radical monoalkylamino en C1-C12, linéaire ou ramifié ; un radical dialkylamino en C1-C12, linéaire ou ramifié, un aryle ; un hétéroaryle ou un substituant hydrosolubilisant choisi parmi
un groupe carboxylate, un groupe sulfonate ou un reste ammonium ; - R désigne un groupe COOR ; COR ; CONR5R ; CN ; un radical alkyle en CiC20, linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en 2-Cio ; un radica) cydoa ! ky ! e en C3-Clo ; un radical bicycloalkyle en C7-C1o ; un radical cycloalcényle en Cs-Cio ; un radical bicycloalcényle en Cy-Cio ; un aryle en Ce-Cis ; un hétéroaryle en C3-C7 ; - R4 désigne un groupe COOR ; COR6 ; CONR5R6 ; CN ; un radical alkyle en Cl- C20. linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en C2-C10 ; un radical cycloalkyle en
Z, E, E, Z or E, E or in which the diene system is Z, Z; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of said configurations and wherein: R 2 and R 2, which are identical or different, denote hydrogen, a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical; a C2-C10 alkenyl radical; a C1-C12 alkoxy radical; a C 3 -C 10 cycloalkyl radical; a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical; a linear or branched C1-C20 alkoxycarbonyl radical; a linear or branched C 1 -C 12 monoalkylamino radical; a linear or branched C1-C12 dialkylamino radical, an aryl; a heteroaryl or a water-solubilising substituent chosen from
a carboxylate group, a sulfonate group or an ammonium residue; - R denotes a group COOR; COR; CONR5R; CN; a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical; a 2-Cio alkenyl radical; a radica) cydoa! ky! e in C3-Clo; a C7-C10 bicycloalkyl radical; a C 5 -C 10 cycloalkenyl radical; a bicycloalkenyl radical at Cy-Cio; an aryl at Ce-Cis; a C3-C7 heteroaryl; - R4 denotes a group COOR; COR6; CONR5R6; CN; a C 1 -C 20 alkyl radical. linear or branched; a C2-C10 alkenyl radical; a cycloalkyl radical
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Cs-Cio ; un radical bicycloalkyle en C7-Cio ; un radical cycloalcényle en Cs-Cio ; : un radical bicycloalcényle en C7-Cio ; un aryle ; un hétéroaryle ; - R5 et R6 identiques ou différents, désignent hydrogène ; [X] p-R7, Ci-C6-alkylèneg 8 SO3Y ; d-C6-alkylène-PO3Y ; Ci-C6-alkylène-N (R A- ; un radical alkyle en Cl-C20, linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en C2-C10 ; un radical cycloalkyle en C3-c10 ; un radical bicycloalkyle en C7-C10 ; un radical cycloalcényle en Cg-Cio ; un radical bicycloalcényle en C7-C10 ; un aryle ; un hétéroaryle ; - X désigne un groupe-CH2-CH2-Z-,-CH2CH2CH2Z-,-CH (CH3)-CH2-Z-, -CH2-CH2-CH2-CH2-Z-, -CH2-CH(CH2CH3)-Z-;
- A désigne CI, Br, l, SO4R9 ; - Y désigne hydrogène, Na+, K+, Mg, Ca, Li\ A ! ,-N (R - Z désigne 0 ou NH ; - R7 et R8 identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en C2- C6, linéaire ou ramifié ; un radical acyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié, - R9 désigne hydrogène, un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en C2-C6 ; - n varie de 1 à 3 ; - p varie de 0 à 150.
Cs-Cio; a C 7 -C 10 bicycloalkyl radical; a C 5 -C 10 cycloalkenyl radical; a C 7 -C 10 bicycloalkenyl radical; aryl; a heteroaryl; - R5 and R6 identical or different, denote hydrogen; [X] p-R7, C1-C6-alkyleneg8 SO3Y; d-C6-alkylene-PO3Y; C1-C6-alkylene-N (R A-) linear or branched C1-C20 alkyl radical, C2-C10 alkenyl radical, C3-C10 cycloalkyl radical, C7-C10 bicycloalkyl radical; C 6 -C 10 cycloalkenyl; C 7 -C 10 bicycloalkenyl; aryl; heteroaryl; X is -CH 2 -CH 2 -Z-, -CH 2 CH 2 CH 2 Z-, -CH (CH 3) -CH 2 -Z-, -CH 2 -CH2-CH2-CH2-Z-, -CH2-CH (CH2CH3) -Z-;
A is CI, Br, 1, SO4R9; Y denotes hydrogen, Na +, K +, Mg, Ca, Li \ A! , --N (R - Z denotes O or NH; R7 and R8, which may be identical or different, denote hydrogen, a linear or branched C1-C6 alkyl radical; a linear or branched C2-C6 alkenyl radical; an acyl radical; Ci-Ce linear or branched, - R9 denotes hydrogen, a linear or branched C1-C6 alkyl radical, a C2-C6 alkenyl radical, n varies from 1 to 3, and p varies from 0 to 150.
Comme radicaux alkyle en Cl-C20, on peut citer par exemple : méthyle, éthyle, n-
propyle, 1-méthyléthyle, n-butyle, 1-méthylpropyle, 2-méthylpropyle, 1, 1diméthyléthyle, n-pentyle, 1-méthylbutyle, 2-méthylbutyle, 3-méthylbutyle, 2, 2diméthylpropyle, 1-éthylpropyle, n-hexyle, 1, 1-diméthylpropyle, 1, 2diméthylpropyle, 1-méthylpentyle, 2-méthylpentyle, 3-méthylpentyle, 4- méthylpentyle, 1, 1-diméthylbutyle, 1, 2-diméthylbutyle, 1, 3-diméthylbutyle, 2,2diméthylbutyle, 2, 3-diméthylbutyle, 3, 3-diméthylbutyle, 1-éthylbutyle, 2- éthylbutyle, 1,2, 2-triméthylpropyle, 1-éthyl-1-méthylpropyle, 1-éthyl-2-
méthylpropyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, n-undécyle, n-dodécyle, ntridécyle, n-tétradécyle, n-pentadécyle, n-hexadécyle, n-heptadécyle, noctadécyle, n-nonadécyle ou n-eicosyle. Examples of C 1 -C 20 alkyl radicals which may be mentioned are: methyl, ethyl, n
propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2, 3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-yl
methylpropyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, ntridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, noctadecyl, n-nonadecyl or n-eicosyl.
Comme groupes alcènyle en C2-C10, on peut citer par exemple : éthènyle, n-propènyle, 1-méthyléthènyle, n-butènyle, 1-méthylpropènyle, 2-méthylpropènyle, 1, 1-diméthyléthènyle, n-pentènyle, 1-méthylbutènyle, 2-méthylbutènyle, 3-méthylbutènyle, 2, 2-diméthylpropènyle, 1-éthylpropènyle, n-hexènyle, 1, 1-diméthylpropènyle, 1, 2-diméthylpropènyle, 1-méthylpentènyle, 2-méthylpentènyle, 3-méthylpentènyle, 4-méthylpentènyle, 1, 1-diméthylbutènyle, 1, 2-diméthylbutènyle, 1, 3-diméthylbutènyl e, 2, 2-diméthylbutènyle, 2, 3-diméthylbutènyle, 3, 3-diméthylbutènyle, 1-éthylbutènyle, 2-éthylbutènyle, 1, 1, 2-triméthytpropènyle, 1, 2, 2-triméthylpropènyle, 1-éthyl-1-méthylpropènyle, 1-éthyl-2-méthylpropènyle, n-heptènyle, n-octènyle, n-nonènyle, n-décènyle. Examples of C 2 -C 10 alkenyl groups which may be mentioned include: ethenyl, n-propenyl, 1-methylethenyl, n-butenyl, 1-methylpropenyl, 2-methylpropenyl, 1,1-dimethylethenyl, n-pentenyl, 1-methylbutenyl, 2-methylbutenyl, 3-methylbutenyl, 2,2-dimethylpropenyl, 1-ethylpropenyl, n-hexenyl, 1,1-dimethylpropenyl, 1,2-dimethylpropenyl, 1-methylpentenyl, 2-methylpentenyl, 3-methylpentenyl, 4-methylpentenyl, 1,1-dimethylbutenyl, 1,2-dimethylbutenyl, 1,3-dimethylbutenyl, 2,2-dimethylbutenyl, 2,3-dimethylbutenyl, 3,3-dimethylbutenyl, 1-ethylbutenyl, 2-ethylbutenyl, 1, 1, 2 trimethylpropyl, 1, 2, 2-trimethylpropenyl, 1-ethyl-1-methylpropenyl, 1-ethyl-2-methylpropenyl, n-heptenyl, n-octenyl, n-nonenyl, n-decenyl.
2 Comme radicaux alcoxy en Ci-Ci2 pour les radicaux R1 et R2, on peut citer : méthoxy, n-propoxy, 1-méthylpropoxy, 1-méthyléthoxy, n-pentoxy, 3-méthylbutoxy, 2, 2-diméthylpropoxy, 1-méthyl-1-éthylpropoxy, octoxy, éthoxy, n-propoxy, n-butoxy, 2-méthylpropoxy, 1, 1-diméthylpropoxy, hexoxy, heptoxy, 2-éthylhexoxy. C 1 -C 12 alkoxy radicals for the radicals R 1 and R 2 include: methoxy, n-propoxy, 1-methylpropoxy, 1-methylethoxy, n-pentoxy, 3-methylbutoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-methyl 1-ethylpropoxy, octoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy, hexoxy, heptoxy, 2-ethylhexoxy.
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6 7 Comme radicaux cycloalkyles en Cs-Cio pour les radicaux R6 et R7, on peut citer par exemple : cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, 1-méthylcyclopropyle, 1-éthylcyclopropyle, 1-propylcyclopropyle, 1-butylcyclopropyle, 1-pentylcyclopropyle, 1-méthyl-1-butylcyclopropyle, 1, 2-diméthylcyclypropyle, 1-méthyl-2-éthylcyclopropyle, cyclooctyle, cyclononyle ou cyclodécyle. C 6 -C 10 cycloalkyl radicals for the radicals R 6 and R 7 include, for example: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 1-methylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 1-propylcyclopropyl, 1-butylcyclopropyl, 1- pentylcyclopropyl, 1-methyl-1-butylcyclopropyl, 1, 2-dimethylcyclypropyl, 1-methyl-2-ethylcyclopropyl, cyclooctyl, cyclononyl or cyclodecyl.
Comme radicaux cycloalcènyles en Cs-Cio ayant une ou plusieurs doubles liaisons, on peut citer : cyclobutènyle, cyclopentènyle, cyclopentadiènyle, cyclohexènyle, 1, 3-cyclohexadiènyle, 1, 4-cyclohexadiènyle, cycloheptènyle, cycloheptatriènyle, cyclooctènyle, 1, 5-cyclooctadiènyle, cyclooctétraènyle, cyclononènyle ou cyclodécènyle. As C 5 -C 10 cycloalkylene radicals having one or more double bonds, mention may be made of: cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclopentadienyl, cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl, 1,4-cyclohexadienyl, cycloheptenyl, cycloheptameryl, cyclooctenyl, 1,5-cyclooctadienyl, cyclooctterenyl, cyclononenyl or cyclodecenyl.
Les radicaux cycloalkyles ou cycloalcényles peuvent comporter un ou plusieurs substituants (de préférence de 1 à 3) chois par exemple parmi halogène comme chlore, fluor ou brome ; cyano ; nitro ; amino ; Ci-C4-alkylamino ; Ci-C4 dialkylamino ; Ci-C4alkyle ; Ci-C4-alcoxy ; hydroxy ; ils peuvent également comporter de 1 à 3 hétéroatomes comme souffre, oxygène ou azote dont les valences libres puvent être saturées par un hydrogène ou un radical alkyle en
Ci-C4 Comme radicaux acyle, on peut citer par exemple formyl, acétyle, propionyl, ou n-butyryle. The cycloalkyl or cycloalkenyl radicals may comprise one or more substituents (preferably from 1 to 3) chosen, for example, from halogen such as chlorine, fluorine or bromine; cyano; nitro; amino; C1-C4-alkylamino; C1-C4 dialkylamino; C1-C4alkyl; C1-C4-alkoxy; hydroxy; they may also contain from 1 to 3 heteroatoms such as sulfur, oxygen or nitrogen, the free valencies of which may be saturated with a hydrogen or an alkyl radical;
C1-C4 As acyl radicals, there may be mentioned for example formyl, acetyl, propionyl, or n-butyryl.
Les groupes bicycloalkyles ou bicycloalcènyles sont choisis par exemple parmi les terpènes bicycliques comme les dérivés de pinane, de bornane, de pinène ou de camphre ou d'adamantane. The bicycloalkyl or bicycloalkyl groups are chosen, for example, from bicyclic terpenes such as the derivatives of pinane, bornane, pinene or camphor or adamantane.
Les groupes aryles sont de préférence choisis parmi les cycles phényle ou naphtyl, lesquels pouvant comporter un ou plusieurs substituants (de préférence de 1 à 3) chois par exemple parmi halogène comme chlore, fluor ou brome ; cyano ; nitro ; amino ; Ci-C4-alkylamino ; Ci-C4 dialkylamino ; Cialkyle ; Ci-C4- alcoxy ; hydroxy. On préfère plus particulièrement phényle, méthoxyphényle et naphtyl. The aryl groups are preferably chosen from phenyl or naphthyl rings, which may comprise one or more substituents (preferably from 1 to 3) chosen, for example, from halogen such as chlorine, fluorine or bromine; cyano; nitro; amino; C1-C4-alkylamino; C1-C4 dialkylamino; Cialkyle; C1-C4-alkoxy; hydroxy. Particularly preferred are phenyl, methoxyphenyl and naphthyl.
Les groupes hétéroaryles comportent en général un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi souffre, oxygène ou azote. The heteroaryl groups generally comprise one or more heteroatoms chosen from sulfur, oxygen or nitrogen.
Les groupes hydrosolubilisants sont par exemple des groupes carboxylates, sulfonate et plus particulièrement leurs sels avec des cations physiologiquement acceptables comme les sels de métaux alcalins ou les sels de trialkylammonium comme les sels de tri (hydroxyalkyl) ammonium ou de 2-méthylpropan-1-ol-2- ammonium. On peut également citer les groupes ammonium comme les alkylammonium et leurs formes salifiées avec des anions physiologiquement acceptables The water-solubilising groups are, for example, carboxylate and sulphonate groups and more particularly their salts with physiologically acceptable cations, such as the alkali metal salts or the trialkylammonium salts, such as tri (hydroxyalkyl) ammonium or 2-methylpropan-1-ol salts. -2- ammonium. Mention may also be made of ammonium groups such as alkylammonium and their salified forms with physiologically acceptable anions
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1 Les composés de formule (II) préférentiels sont choisis parmi ceux de formule (lia) suivante :
dans laquelle le système diène est de configuration Z, Z ; Z, E ; E, Z ou E, E ou des mélanges desdites configurations et où - R1 et R2, identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en C1-C8 ; un radical alcoxy en Ci-Ce ; un substituant hydrosolubilisant choisi parmi un groupe carboxylate, un groupe sulfonate ou un reste ammonium ;
- désigne un groupe COOR5 ; CONR5R ; CN ; - R4 désigne un groupe COOR6 ; CONR5R6 ; R5 et R identiques ou différents, désignent hydrogène ; [X] p-R7, Ci-C6-alkylèneSO3Y ; C1-C6-alkylène-PO3Y, Ci-C6-alkylène-N (R3+ A' ; un radical alkyle en CI-C20, linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en Cs-Cio ; un radical cycloalkyle en Cs-Cio ; un radical bicycloalkyle en C7-C10 ; un radical cycloalcényle en C3-C10 , un radical cycloalcényle en Cy-Cio ; un aryle ; un hétéroaryle ;
- A désigne CI, Br, l, SO4R9 ; - Y désigne hydrogène, Na+, K, Mg2+, Ca2+, Li", A13+,-N (R8) 4+ - R7, R et R identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en C, -C3, linéaire ou ramifié, - n varie de 1 à 3 - p varie de 0 à 50 ;
Les composés de formule (II) encore plus préférentiels sont choisis parmi ceux répondant à la formule (lib) suivante : dans laquelle le système diène est de configuration Z, Z ; Z, E ; E, Z ou E, E ou des
mélanges desdites configurations et où : 2 - R'et R, identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cs ; un radical alcoxy en Ci-Ce ; - R3 désigne un groupe COOR5 ; CONR5R6; CN ; - R4 désigne un groupe COOR ; CONR5R6 ;
The preferred compounds of formula (II) are chosen from those of formula (IIa) below:
wherein the diene system is of Z, Z configuration; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of said configurations and wherein - R1 and R2, which may be identical or different, denote hydrogen, a C1-C8 alkyl radical; a C1-C6 alkoxy radical; a water-solubilising substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group or an ammonium residue;
- designates a COOR5 group; CONR5R; CN; - R4 denotes a COOR6 group; CONR5R6; R5 and R, which are identical or different, denote hydrogen; [X] p-R7, C1-C6-alkyleneSO3Y; C1-C6-alkylene-PO3Y, C1-C6-alkylene-N (R3 + A '), a linear or branched C1-C20 alkyl radical, a C6-C10 alkenyl radical, a C8-C10 cycloalkyl radical; C 7 -C 10 bicycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl radical, C 1 -C 10 cycloalkenyl radical, aryl, heteroaryl;
A is CI, Br, 1, SO4R9; Y denotes hydrogen, Na +, K, Mg 2 +, Ca 2+, Li ", A 13 +, - N (R 8) 4 + - R 7, R and R which are identical or different, denote hydrogen, a linear or branched C 1 -C 3 alkyl radical; - n varies from 1 to 3 - p varies from 0 to 50;
The compounds of formula (II) which are even more preferred are chosen from those corresponding to the following formula (lib): in which the diene system is of Z, Z configuration; Z, E; E, Z or E, E or
mixtures of said configurations and wherein: 2 - R 'and R, which are identical or different, denote hydrogen, a Ci-Cs alkyl radical; a C1-C6 alkoxy radical; - R3 denotes a COOR5 group; CONR5R6; CN; - R4 denotes a group COOR; CONR5R6;
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- R5 désigne hydrogène ; [X]p-R7 ; C1-C6-alkylène-SO3Y ; C1-C6-alkylène-N (R8h+ A- ; 6 7 8 - R"désigne [X] p-R7 ; d-C6-alkylène-SO3Y ; d-C6-alkylène-N (R3+ A' ; - X désigne un groupe-CH2-CH2-0-.-CH2CH2CH2 < D-,-CH (CH3)-CH2-0-, - A désigne CI, Br, l, SO4R9 ; - Y désigne hydrogène, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Li+, A,-N (R8) 4+ - R7, R et R9 Identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en Ci-C3, linéaire ou ramifié ; - p varie de 0 à 50.
- R5 is hydrogen; [X] p-R7; C1-C6-alkylene-SO3Y; C1-C6-alkylene-N (R8h + A-; 6 7 8 - R "denotes [X] p -R7; d-C6-alkylene-SO3Y; d-C6-alkylene-N (R3 + A '; CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 Li +, A, -N (R8) 4+ - R7, R and R9 Identical or different, denote hydrogen, a linear or branched C1-C3 alkyl radical; p varies from 0 to 50.
Les composés de formule (II) encore plus préférentiels sont choisis parmi ceux répondant à la formule (lie) suivante :
dans laquelle le système diène est de configuration Z, Z ; Z, E ; E, Z ou E, E ou des - Z, E E, Z ou E, E ou des mélanges desdites configurations et où : 2 - R'et R, identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en C1-C8 ; un radical alcoxy en C1-C8 ; 3 5 ; 6.
wherein the diene system is of Z, Z configuration; Z, E; E, Z or E, E or Z, EE, Z or E, E or mixtures of said configurations and wherein: R 2 and R 3, which may be identical or different, denote hydrogen, a C 1 -C 8 alkyl radical; a C1-C8 alkoxy radical; 3 5; 6.
- R désigne un groupe COOL ; CONR ; CN ; 4 6 - R désigne un groupe COOR6 ; CON ; 5 7. 8 - R5 désigne hydrogène ; [X] p-R ; d-Ce-atkytène-SOsY ; Ci-C6-a ! ky ! ène-N (R) 3 A- ; - R6 désigne [X]p-R7 ; C1-C6-alkylène-SO3Y ; C1-C6-alkylène-N (R8h+ A ; - X désigne un groupe-CH2-CH2-0-,-CH2CH2O-,-CH (CH3)-CH2-0-, - A désigne CI, Br, l, SO4R9, - Y désigne hydrogène, Na+, K+, Mg, Ca2+, Li+, A ! ,-N (R - R7, R et R9 identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en C1-C3 linéaire ou ramifié ; - p varie de 0 à 50. R denotes a COOL group; CONR; CN; 4 6 - R denotes a group COOR6; CON; R5 denotes hydrogen; [X] p-R; d-Ce-atkytene-SOsY; Ci-C6-a! ky! en-N (R) 3 A-; - R6 denotes [X] p-R7; C1-C6-alkylene-SO3Y; C1-C6-alkylene-N (R8h + A; X is -CH2-CH2-O-, -CH2CH2O-, -CH (CH3) -CH2-O-, A is Cl, Br, l, SO4R9, Y denotes hydrogen, Na +, K +, Mg, Ca 2 +, Li +, A 1, -N (R-R 7, R and R 9, which may be identical or different, denote hydrogen, a linear or branched C 1 -C 3 alkyl radical; 0 to 50.
Les composés encore plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants :
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Les composés de formule (tut) tels que définis ci-dessus sont connus en euxmêmes et leurs structures et leurs synthèses sont décrites dans les demandes de brevet EP0967200 et DE19755649 (faisant partie intégrante du contenu de la description).
The compounds of formula (tet) as defined above are known in themselves and their structures and their syntheses are described in patent applications EP0967200 and DE19755649 (forming an integral part of the content of the description).
Parmi les composés 4, 4-diarylbutadiènes conformes à l'invention préférés, on peut également citer les oligomères répondant à la formule (tut) suivante : Among the preferred 4, 4-diarylbutadiene compounds according to the invention, mention may also be made of oligomers corresponding to the following formula (tut):
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dans laquelle le système diène est de configuration Z, Z ; Z, E ; E, Z ou E, E ou des mélanges desdites configurations et où.
wherein the diene system is of Z, Z configuration; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of said configurations and where.
- R\ R2 R3 et n ont les mêmes significations indiquées dans la formule (11) précédente ; - Y'désigne un groupe-0-ou-NR- - R'o désigne hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C20 linéaire ou ramifié ; un radical alcényle en C2- C10 ; un radical # cycloalkyle en C3-C10 ; un radical bicycloalkyle en Cy-Cio ; un radical cycloalcényle en C3-C10 ; ; un radical bicycloalcényle en Cy-Cio ; un aryle ; un hétéroaryle ; - X'désigne un reste de polyol linéaire ou ramifié, aliphatique ou cycloaliphatique comprenant de 2 à10 groupes hydroxy et de valence q ; la chaîne carbonée dudit reste pouvant être interrompue par un ou plusieurs atomes de souffre ou d'oxygène ; un ou plusieurs groupes imines ; un ou plusieurs alkylimino en Cl-C4 - q varie de 2 à 10. - R \ R2 R3 and n have the same meanings given in formula (11) above; Y 'denotes a group -O-or-NR- - R'o denotes hydrogen; a linear or branched C1-C20 alkyl radical; a C2-C10 alkenyl radical; a C3-C10 cycloalkyl radical; a bicycloalkyl radical C 1 -C 10; a C 3 -C 10 cycloalkenyl radical; ; a bicycloalkenyl radical at Cy-Cio; aryl; a heteroaryl; X 'denotes a linear or branched, aliphatic or cycloaliphatic polyol residue comprising from 2 to 10 hydroxyl groups and of valence q; the carbon chain of said remainder may be interrupted by one or more atoms of sulfur or oxygen; one or more imine groups; one or more C 1 -C 4 alkylimino ranges from 2 to 10.
X'est un reste polyol contenant de 2 à 10 groupes hydroxyles et notamment : X is a polyol residue containing from 2 to 10 hydroxyl groups and in particular:
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Les composés plus préférentiels de formule (ici) sont ceux pour lesquels : 2 - R'et R2, identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en Ci-Ci2 ; un radical alcoxy en Ci-Ce ; un substituant hydrosolubilisant choisi parmi un groupe carboxylate, un groupe sulfonate ou un reste ammonium ; - R désigne un groupe COOR5 ; CONR5R6 ; CN ; un radical # cycloalkyle en C3- C10 ; un radical bicycloalkyle en C7-C10 ; - R5 et R6, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cl-C20, linéaire ou ramifié ; un radical # cycloalkyle en Cs-Cio ; un radical bicycloalkyle en Cy-Cio ; naphtyle ou phényle éventuellement substitué ; - X'désigne un reste de polyol comprenant de 2 à 6 groupes hydroxy et plus particulièrement de 2 à 4.
The more preferred compounds of formula (here) are those for which: R 2 and R 2, which are identical or different, denote hydrogen, a C 1 -C 12 alkyl radical; a C1-C6 alkoxy radical; a water-solubilising substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group or an ammonium residue; - R denotes a COOR5 group; CONR5R6; CN; a C3-C10 cycloalkyl radical; a C7-C10 bicycloalkyl radical; - R5 and R6, identical or different, denote a linear or branched C1-C20 alkyl radical; a C 5 -C 10 cycloalkyl radical; a bicycloalkyl radical C 1 -C 10; naphthyl or optionally substituted phenyl; X 'denotes a polyol residue comprising from 2 to 6 hydroxyl groups and more particularly from 2 to 4.
Les composés encore plus préférentiels de formule (III) sont ceux pour lesquels : The even more preferred compounds of formula (III) are those for which:
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- X'désigne un reste d'éthanol ou de pentaérythrol. X 'denotes a residue of ethanol or pentaerythrol.
Les composés de formule (III) encore plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants :
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Les composés de formule (III) tels que définis ci-dessus sont connus en euxmêmes et leurs structures et leurs synthèses sont décrites dans les demandes de brevet EP-A-1008586 (faisant partie intégrante du contenu de la description).
The compounds of formula (III) as defined above are known in themselves and their structures and their syntheses are described in patent applications EP-A-1008586 (forming an integral part of the content of the description).
Les composés 4, 4-diarylbutadiène conformes à l'invention sont présents de préférence dans la composition de l'invention dans des proportions allant de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. The 4,4-diarylbutadiene compounds according to the invention are preferably present in the composition of the invention in proportions ranging from 1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
Les compositions conformes à l'invention peuvent comporter en plus d'autres filtres UV organiques complémentaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés. The compositions in accordance with the invention may comprise, in addition, other complementary organic UV filters active in UVA and / or UVB (absorbers), which are water-soluble or fat-soluble or insoluble in the cosmetic solvents commonly used.
Les filtres UV organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre autres que le composé (t) ; tes dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 et EP933376 ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de ss, p'-diphénylacrylate, les dérivés de benzotriazol ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazol ; les imadazolines, les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463, 264 ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis- (hydroxyphényl benzotnazole) tels que décrits dans s les demandes US5,237, 071, US5, 166, 355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119, les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits
- les dimères dérivés d'a-alkylstyrène notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 Comme exemples de filtres organiques complémentaires actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, on peut citer désignés ci-dessus sous leur nom INC) : Dérivés de l'acide para-aminobenzo ! Que - PABA, The complementary organic UV filters are in particular chosen from anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives other than compound (t); triazine derivatives such as those described in US Patent Applications 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 and EP933376; benzophenone derivatives; ss, p'-diphenylacrylate derivatives, benzotriazol derivatives; benzalmalonate derivatives; benzimidazole derivatives; imadazolines, bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); methylene bis (hydroxyphenyl benzotnazole) derivatives as described in US Pat. No. 5,237,071, US 5,166,355, GB 2,303,549, DE 197 26 184 and EP 893119, filter and silicone filter polymers such as those described in US Pat.
dimers derived from α-alkylstyrene, especially in the application WO-93/04665; dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649. Examples of additional organic screening agents that are active in the UV-A and / or UV-B range may be mentioned above under their name. INC): Derivatives of para-aminobenzoic acid! What - PABA,
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- Ethyl PABA, - Ethyl Dihydroxypropyl PABA, - Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom ESCALOL 507 par ISP, - Glyceryl PABA, - PEG-25 PABA vendu sous le nom UVINUL P25 par BASF, Dérivés salicyliques- - Homosalate vendu sous le nom EUSOLEX HMS par RONA/EM
INDUSTRIES, - Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom NEO HELIOPAN OS par
HAARMANN et REIMER, - Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom DIPSAL par SCHER,
- TEA Salicylate, vendu sous le nom NEO HELIOPAN TS par HAARMANN et REIMER, Dérivés du dibenzoylméthane : - Buty ! Methoxydibenzoytmethane vendu notamment sous le nom commercial PARSOL 1789 par HOFFMANN LA ROCHE, - Isopropyl Dibenzoylmethane, Dérivés cinnamiques : - Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX par HOFFMANN LA ROCHE, - Isopropyl Methoxy cinnamate, - Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN
E 1000 par HAARMANN et REIMER, Cinoxate, - DEA Methoxycinnamate, - Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Dérivés de ss, p'-diphénylacrylate : - Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N539 par
BASF, - Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N35 par
BASF, Dérivés de la benzophénone. Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name ESCALOL 507 by ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA sold under the name Uvinul P25 by BASF, Salicylic derivatives, Homosalate sold under the name EUSOLEX HMS by RONA / EM
INDUSTRIES, - Ethylhexyl Salicylate sold under the name NEO HELIOPAN OS by
HAARMANN and REIMER, - Dipropylene glycol salicylate sold under the name DIPSAL by SCHER,
- TEA Salicylate, sold under the name NEO HELIOPAN TS by HAARMANN and REIMER, Derivatives of dibenzoylmethane: - Buty! Methoxydibenzoytmethane sold in particular under the trade name Parsol 1789 by Hoffmann La Roche, - Isopropyl Dibenzoylmethane, cinnamic derivatives: - Ethylhexyl Methoxycinnamate sold in particular under the trade name PARSOL MCX by Hoffmann La Roche, - Isopropyl Methoxy Cinnamate, - Isoamyl Methoxy Cinnamate sold under the name commercial NEO HELIOPAN
E 1000 by HAARMANN and REIMER, Cinoxate, - DEA Methoxycinnamate, - Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Derivatives of ss, p'-diphenylacrylate: - Octocrylene sold in particular under the trade name UVINUL N539 by
BASF, Etocrylene, sold in particular under the trade name UVINUL N35 by
BASF, Derivatives of benzophenone.
- Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial UVINUL 400 par BASF, - Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial UVINUL D50 par BASF - Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial UVINUL
M40 par BASF, - Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial UVINUL MS40 par
BASF, - Benzophenone-5 - Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial HELISORB 11 par
NORQUAY - Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial SPECTRA-SORB UV-24
PAR AMERICAN CYANAMID Benzophenone-1 sold under the trade name UVINUL 400 by BASF, Benzophenone-2 sold under the trade name UVINUL D50 by BASF-Benzophenone-3 or Oxybenzone, sold under the trade name UVINUL
M40 by BASF, - Benzophenone-4 sold under the trade name UVINUL MS40 by
BASF, - Benzophenone-5 - Benzophenone-6 sold under the trade name HELISORB 11 by
NORQUAY - Benzophenone-8 sold under the trade name SPECTRA-SORB UV-24
BY AMERICAN CYANAMID
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- Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial UVINUL DS-49 par BASF, - Benzophenone-12 Dérivé du benzylidène camphre : - 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SD par CHIMEX, - 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom EUSOLEX 6300 par
MERCK, - Benzylidene Camphor Su ! fonic Aod fabnqué sous le nom MEXORYL SL par CHIMEX, - Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom MEXORYL SO par CHIMEX, - Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SW par CHIMEX, Dérivés de benzimidazole. Benzophenone-9 sold under the trade name UVINUL DS-49 by BASF, Benzophenone-12 Derivative of benzylidene camphor: 3-Benzylidene camphor manufactured under the name MEXORYL SD by CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor sold under the name EUSOLEX 6300 by
MERCK, - Benzylidene Camphor Su! fonic Aod manufactured under the name MEXORYL SL by CHIMEX, - Camphor Benzalkonium Methosulfate manufactured under the name Mexoryl SO by Chimex, - Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor manufactured under the name MEXORYL SW by CHIMEX, derivatives of benzimidazole.
- Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial EUSOLEX 232 par MERCK, - Benzimidazilate vendu sous le nom commercial commercial NEO HELIOPAN
AP par HAARMANN et REIMER, Dérivés de triazine : - Anisotriazine vendu sous le nom commercial TINOSORB S par CIBA
SPECIALTY CHEMICALS - Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial UVINUL
T150 par BASF, - Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial UVASORB
HEB par SIGMA 3V, Dérivés du phenyl benzotriazole : - Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom silatrizole par RHODIA
CHIMIE, - Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial MIXXIM BB/100 par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micromsé en dispersion aqueuse sous le nom commercial TINOSORB M par CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Dérivés anthraniliques : - Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial NEO
HELIOPAN MA par HAARMANN et REIMER, Dérivés d'imidazolines : -EthylhexylDimethoxybenzylideneDioxoimidazolinePropionate, Dérivés de benzatmabnate - Polyorganosiloxane à fonction benzalmalonate vendu sous la dénomination commerciale PARSOL SLX par HOFFMANN LA ROCHE et leurs mélanges. - Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name Eusolex 232 by Merck, - Benzimidazilate sold under the commercial name NEO HELIOPAN
PA by HAARMANN and REIMER, Triazine derivatives: Anisotriazine sold under the trade name TINOSORB S by CIBA
SPECIALTY CHEMICALS - Ethylhexyl triazone sold in particular under the trade name UVINUL
T150 by BASF, - Diethylhexyl Butamido Triazone sold under the trade name UVASORB
HEB by SIGMA 3V, Derivatives of phenyl benzotriazole: - Drometrizole Trisiloxane sold under the name silatrizole by Rhodia
CHEMISTRY, Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, sold in solid form under the trade name MIXXIM BB / 100 by FAIRMOUNT CHEMICAL or in micro-form in aqueous dispersion under the trade name TINOSORB M by CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Anthranilic derivatives: Menthyl anthranilate sold under the trade name NEO
HELIOPAN MA by HAARMANN and REIMER, Imidazoline derivatives: -EthylhexylDimethoxybenzylideneDioxoimidazolinePropionate, Benzatmabnate derivatives - Polyorganosiloxane containing benzalmalonate function sold under the trade name PARSOL SLX by HOFFMANN LA ROCHE and their mixtures.
Les filtres UV organiques solubles plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants - Ethylhexyl Salicylate, Soluble organic UV filters which are more particularly preferred are chosen from the following compounds - ethylhexyl salicylate,
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Octocrylene, - Ethythexyt tvtethoxycinnamate - Butyl Methoxydibenzoylmethane, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, - Benzophenone-3, - Benzophenone-4, - Benzophenone-5, -4-Methylbenzylidene camphor, Benzimidazilate, - Anisotriazine, Ethylhexyl triazone, - Diethythexyt Butamido Triazone, Drometrizole Trisiloxane, - Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol et leurs mélanges.
Octocrylene, Ethyloxyethanoxycinnamate, Butyl Methoxydibenzoylmethane, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5,4-Methylbenzylidene camphor, Benzimidazilate, Anisotriazine, Ethylhexyl triazone, Diethythexyt Butamido Triazone, Drometrizole Trisiloxane, Methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol and mixtures thereof.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent encore contenir des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires : généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP-A-0518772 et EP-A-0518773. The cosmetic compositions according to the invention may also contain pigments or even nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of metal oxides, whether or not coated, such as examples of nanopigments of titanium oxide (amorphous or crystallized rutile form and / or anatase), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are, moreover, alumina and / or aluminum stearate. Such nanopigments of metal oxides, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP-A-0518772 and EP-A-0518773.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des agents de bronzage et/ou de brunissage artificiels de la peau (agents autobronzants), tels que par exemple de la dihydroxyacétone (DHA). The compositions according to the invention may also contain agents for tanning and / or artificial browning of the skin (self-tanning agents), such as, for example, dihydroxyacetone (DHA).
Les compositions de l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les a-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les anti-inflammatoires, les antagonistes de substance P, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisant ou acidifiants, les colorants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique, en particulier pour la fabrication de compositions antisolaires sous forme d'émulsions. The compositions of the invention may furthermore comprise conventional cosmetic adjuvants chosen in particular from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, α-hydroxy acids, anti-foam agents, moisturizers, vitamins, insect repellents, fragrances, preservatives, surfactants, anti-inflammatories, substance P antagonists fillers, polymers, propellants, alkalizing or acidifying agents, dyes or any other ingredient normally used in cosmetics, in particular for the manufacture of sunscreen compositions in the form of emulsions.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges, et ils comprennent également les acides gras, les alcools gras et les esters d'acides gras. Les huiles peuvent être choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment parmi l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, les huiles de silicone, volatiles ou non, les isoparaffines, les polyoléfines, les huiles fluorées et perfluorées. De même, les cires peuvent être The fatty substances may be an oil or a wax or mixtures thereof, and they also include fatty acids, fatty alcohols and fatty acid esters. The oils may be chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular from petrolatum oil, paraffin oil, silicone oils, which may or may not be volatile, isoparaffins, polyolefins, fluorinated oils and the like. perfluorinated. Similarly, waxes can be
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choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse connues en soi. selected from animal, fossil, vegetable, mineral or synthetic waxes known per se.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Among the organic solvents, mention may be made of lower alcohols and polyols.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses, en particulier l'effet de synergie, attachées Intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds and / or their amounts in such a way that the advantageous properties, in particular the synergistic effect, intrinsically attached to the compositions according to the invention do not not, or not substantially, impaired by the addition or additions envisaged.
Les compositions de l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile. The compositions of the invention may be prepared according to the techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of oil-in-water or water-in-oil type emulsions.
Ces compositions peuvent se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (HIE, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, un gel ou un gel crème, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. These compositions may be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (HIE, W / O, O / W / H or W / O / W) such as a cream, a milk, a gel or a cream gel , powder, solid stick and optionally be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray.
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13,238 (1965), FR2315991 et FR2416008). In the case of an emulsion, the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicle dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol Biol 13,238 (1965), FR2315991 and FR2416008).
La composition cosmétique de l'invention peut être utilisée comme composition protectrice de l'épiderme humain ou des cheveux contre les rayons ultraviolets, comme composition antisolaire ou comme produit de maquillage. The cosmetic composition of the invention can be used as a composition for protecting the human epidermis or the hair against ultraviolet rays, as an antisolar composition or as a makeup product.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection de l'épiderme humain contre les rayons UV, ou comme composition antisolaire, elle peut se présenter sous forme de suspension ou de dispersion dans des solvants ou des corps gras, sous forme de dispersion vésiculaire non ionique ou encore sous forme d'émulsion, de préférence de type huile-dans-eau, telle qu'une crème ou un lait, sous forme de pommade, de gel, de gel crème, de bâtonnet solide, de poudre, de stick, de mousse aérosol ou de spray. When the cosmetic composition according to the invention is used for the protection of the human epidermis against UV rays, or as an antisolar composition, it may be in the form of a suspension or dispersion in solvents or fatty substances, in the form of non-ionic vesicular dispersion or in the form of an emulsion, preferably of the oil-in-water type, such as a cream or a milk, in the form of an ointment, a gel, a cream gel, a solid stick or a powder, stick, aerosol foam or spray.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection des cheveux contre les rayons UV, elle peut se présenter sous forme de shampooing, de lotion, de gel, d'émulsion, de dispersion vésiculaire non ionique et constituer par exemple une composition à rincer, à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant, pendant ou après permanente ou défrisage, une lotion ou un gel coiffants ou traitants, une lotion ou un gel pour le brushing ou la mise en plis, une composition de permanente ou de défrisage, de coloration ou décoloration des cheveux. When the cosmetic composition according to the invention is used for protecting the hair against UV rays, it may be in the form of a shampoo, a lotion, a gel, an emulsion or a nonionic vesicle dispersion and may constitute, for example, a composition. rinsing, applying before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, before, during or after permanent or straightening, a styling or treatment lotion or gel, a lotion or a gel for blow-drying or setting, a composition of permanent or straightening, coloring or discoloration of hair.
Lorsque la composition est utilisée comme produit de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau, tel que crème de traitement de l'épiderme, fond de teint, bâton de rouge à lèvres, fard à paupières, fard à joues, mascara ou ligneur encore appelé"eye liner", elle peut se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre When the composition is used as a makeup product for eyelashes, eyebrows or skin, such as epidermis cream, foundation, lipstick stick, eyeshadow, blush, mascara or liner also called "eyeliner", it can be in solid or pasty form, anhydrous
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ou aqueuse, comme des émulsions huile dans eau ou eau dans huile, des dispersions vésiculaires non ioniques ou encore des suspensions.
or aqueous, such as oil-in-water or water-in-oil emulsions, nonionic vesicular dispersions or suspensions.
A titre indicatif, pour les formulations antisolaires conformes à l'invention qui présentent un support de type émulsion huile-dans-eau, la phase aqueuse (comprenant notamment les filtres hydrophiles) représente généralement de 50 à 95% en poids, de préférence de 70 à 90% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, la phase huileuse (comprenant notamment les filtres lipophiles) de 5 à 50% en poids, de préférence de 10 à 30% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, et le ou les (co) émulsionnant (s) de 0,5 à 20% en poids, de préférence de 2 à 10% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation. As an indication, for the antisolar formulations in accordance with the invention which have an oil-in-water emulsion type support, the aqueous phase (including in particular the hydrophilic filters) generally represents from 50 to 95% by weight, preferably from 70 to 70% by weight. at 90% by weight, relative to the overall formulation, the oily phase (including in particular the lipophilic filters) of 5 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight, relative to the whole of the formulation, and the or (co) emulsifier (s) from 0.5 to 20% by weight, preferably from 2 to 10% by weight, relative to the entire formulation.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés.
<tb>
<tb> <Tb>
<Tb>
COMPOSITION <SEP> EX <SEP> 1
<tb> Mélange <SEP> mono/distéarate <SEP> de <SEP> glycerol/stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> 2
<tb> glycol <SEP> (100 <SEP> OE)
<tb> (ARLACEL <SEP> 165 <SEP> FL-ICI)
<tb> Alcool <SEP> stéarylique
<tb> (LANETTE <SEP> 18-HENKEL)
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> 2.5
<tb> (STEARINE <SEP> TP-STEARINERIE <SEP> DUBOIS)
<tb> Poly <SEP> dlméthylsiloxane <SEP> 05
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID-DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> d'alcools <SEP> en <SEP> C12/C15 <SEP> 20
<tb> (WITCONOL <SEP> TN-WITCO)
<tb> Tnéthanolamine <SEP> 05
<tb> Terephthalylldene <SEP> Dlcamphor <SEP> Sulfonlc <SEP> Acld <SEP> 2
<tb> (MEXORYL <SEP> SX <SEP> CHIMEX)
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (1) <SEP> 6
<tb> Glycérine <SEP> 4
<tb> Tnéthanolamine <SEP> 03
<tb> Acide <SEP> polyacrylique <SEP> 04
<tb> (SYNTHALEN <SEP> K-3V)
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> démineralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> COMPOSITION <SEP> EX <SEP> 1
<tb> Mixture <SEP> mono / distearate <SEP> of <SEP> glycerol / stearate <SEP> from <SEP> polyethylene <SEP> 2
<tb> glycol <SEP> (100 <SE> OE)
<tb> (ARLACEL <SEP> 165 <SEP> FL-HERE)
<tb> Alcohol <SEP> stearyl alcohol
<tb> (LANETTE <SEP> 18-HENKEL)
<tb><SEP> Stearic acid <SEP> oil <SEP> of <SEP> palm <SEP> 2.5
<tb> (STEARINE <SEP> TP-STEARINERY <SEP> DUBOIS)
<tb> Poly <SEP> dlmethylsiloxane <SEP> 05
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID-DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> of alcohols <SEP> in <SEP> C12 / C15 <SEP> 20
<tb> (WITCONOL <SEP> TN-WITCO)
<tb> Tnethanolamine <SEP> 05
<tb> Terephthalylldene <SEP> Dlcamphor <SEP> Sulfonlc <SEP> Acld <SEP> 2
<tb> (MEXORYL <SEP> SX <SEP> CHIMEX)
<tb> Compound <SEP> of <SEP> formula <SEP> (1) <SEP> 6
<tb> Glycerin <SEP> 4
<tb> Tnethanolamine <SEP> 03
<tb> polyacrylic acid <SEP><SEP> 04
<tb> (SYNTHALEN <SEP> K-3V)
<tb> Conservatives <SEP> qs
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<Tb>
<Desc/Clms Page number 18> <Desc / Clms Page number 18>
<tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> EX <SEP> 2
<tb> Mélange <SEP> d'alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> et <SEP> d'alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> 7
<tb> oxyéthyléné <SEP> (33 <SEP> OE) <SEP> 80/20
<tb> (SINNOWAX <SEP> AO <SEP> -HENKEL)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono <SEP> et <SEP> distéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2
<tb> (CERASYNT <SEP> SD-V <SEP> ISP)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 1 <SEP> 5
<tb> Polydiméthyl <SEP> siloxane <SEP> 1.5
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID <SEP> -DOW <SEP> CORNING)
<tb> Huile <SEP> de <SEP> vaseline <SEP> 15
<tb> Terephthalylidene <SEP> Dlcamphor <SEP> Sulfonlc <SEP> Acld <SEP> 3
<tb> (MEXORYL <SEP> SX <SEP> CHIMEX)
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (4) <SEP> 6
<tb> Dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 5
<tb> (MT100T <SEP> TAYCA)
<tb> Glycérine <SEP> 15
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> <Tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> EX <SEP> 2
<tb><SEP> mixture of <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> and <SEP> of alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> 7
<tb> oxyethylenated <SEP> (33 <SEP> OE) <SEP> 80/20
<tb> (SINNOWAX <SEP> AO <SEP> -HENKEL)
<tb><SEP> Blend of <SEP> Mono <SEP> and <SEP> Distearate <SEP> of <SEP> Glycerol <SEP> 2
<tb> (CERASYNT <SEP> SD-V <SEP> ISP)
<tb> Alcohol <SEP> cetyl <SEP> 1 <SEP> 5
<tb> Polydimethyl <SEP> siloxane <SEP> 1.5
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID <SEP> -DOW <SEP> CORNING)
<tb> Oil <SEP> of <SEP> Vaseline <SEP> 15
<tb> Terephthalylidene <SEP> Dlcamphor <SEP> Sulfonlc <SEP> Acld <SEP> 3
<tb> (MEXORYL <SEP> SX <SEP> CHIMEX)
<tb> Compound <SEP> of <SEP> formula <SEP> (4) <SEP> 6
<tb> Dioxide <SEP> of <SEP> titanium <SEP> 5
<tb> (MT100T <SEP> TAYCA)
<tb> Glycerine <SEP> 15
<tb> Conservatives <SEP> qs
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<Tb>
<tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> EX <SEP> 3
<tb> Mélange <SEP> mono/distéarate <SEP> de <SEP> glycerol/stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> 2
<tb> glycol <SEP> (100 <SEP> OE) <SEP> (ARLACEL <SEP> 165 <SEP> FL-ICI)
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> 1
<tb> (LANETTE <SEP> 18-HENKEL)
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> 2.5
<tb> (STEARINE <SEP> TP-STEARINERIE <SEP> DUBOIS)
<tb> Polydiméthylsiloxane <SEP> 0.5
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID <SEP> - <SEP> DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> d'alcools <SEP> en <SEP> C12/C15 <SEP> 20
<tb> (WITCONOL <SEP> TN-WITCO)
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0.5
<tb> Trerephthalylidene <SEP> Dicamphor <SEP> Sulfonic <SEP> Acid <SEP> 2
<tb> (MEXORYL <SEP> SX <SEP> CHIMEX)
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (6) <SEP> 8
<tb> Glycérine <SEP> 4
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0.3
<tb> Acide <SEP> polyacrylique <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> (SYNTHALEN <SEP> K-3V)
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> démineralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> <Tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> EX <SEP> 3
<tb> Mixture <SEP> mono / distearate <SEP> of <SEP> glycerol / stearate <SEP> from <SEP> polyethylene <SEP> 2
<tb> glycol <SEP> (100 <SE> OE) <SEP> (ARLACEL <SEP> 165 <SEP> FL-ICI)
<tb> Alcohol <SEP> stearyl alcohol <SEP> 1
<tb> (LANETTE <SEP> 18-HENKEL)
<tb><SEP> Stearic acid <SEP> oil <SEP> of <SEP> palm <SEP> 2.5
<tb> (STEARINE <SEP> TP-STEARINERY <SEP> DUBOIS)
<tb> Polydimethylsiloxane <SEP> 0.5
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID <SEP> - <SEP> DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> of alcohols <SEP> in <SEP> C12 / C15 <SEP> 20
<tb> (WITCONOL <SEP> TN-WITCO)
<tb> Triethanolamine <SEP> 0.5
<tb> Trerephthalylidene <SEP> Dicamphor <SEP> Sulfonic <SEP> Acid <SEP> 2
<tb> (MEXORYL <SEP> SX <SEP> CHIMEX)
<tb> Compound <SEP> of <SEP> Formula <SEP> (6) <SEP> 8
<tb> Glycerin <SEP> 4
<tb> Triethanolamine <SEP> 0.3
<tb> Polyacrylic acid <SEP><SEP> 0 <SEP> 4
<tb> (SYNTHALEN <SEP> K-3V)
<tb> Conservatives <SEP> qs
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<Tb>
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