FR2801889A1 - PROCESS FOR POLYMERIZING AND / OR CURING A MONOMER COMPOSITION AND APPLICATION TO THE PRODUCTION OF LENSES - Google Patents
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Abstract
Description
Procédé de polymérisation et/ou durcissement d'une composition de monomères et application à la fabrication de lentilles. La présente invention concerne un procédé de moulage d'une composition de monomères polymérisables par application d'un rayonnement ultraviolet et en particulier pour la fabrication de lentilles optiques et ophtalmiques. Process for the polymerization and / or hardening of a monomer composition and application to the manufacture of lenses The present invention relates to a method of molding a composition of polymerizable monomers by applying ultraviolet radiation and in particular for the manufacture of optical and ophthalmic lenses.
De manière classique, les lentilles ophtalmiques en verre organique sont moulées à partir d'une composition de monomères polymérisables dans un moule en deux parties, généralement en verre minéral. Conventionally, ophthalmic lenses of organic glass are molded from a polymerizable monomer composition in a two-part mold, usually of mineral glass.
Les deux parties de moule, une fois assemblées, définissent une cavité de moulage dont les parois ont la géométrie voulue pour la lentille finale souhaitée. The two mold parts, once assembled, define a molding cavity whose walls have the desired geometry for the desired final lens.
La composition de monomères est généralement introduite dans la cavité de moulage au moyen d'une seringue et les deux parties de moule sont maintenues assemblées au moyen d'un ruban adhésif. L'assemblage est alors soumis à une irradiation UV et/ou à un traitement thermique approprié pour polymériser la composition de monomères et obtenir la lentille. The monomer composition is generally introduced into the mold cavity by means of a syringe and the two mold parts are held together by means of an adhesive tape. The assembly is then subjected to UV irradiation and / or a suitable heat treatment to polymerize the monomer composition and obtain the lens.
Une fois la polymérisation achevée, le ruban adhésif maintenant les parties du moule est enlevé et les parties de moule sont séparées pour récupérer la lentille. Once the polymerization is complete, the adhesive tape holding the mold parts is removed and the mold parts are separated to recover the lens.
Un problème lié à ce procédé de moulage est que du matériau adhésif du ruban peut rester sur la lentille finale après enlèvement du ruban. A problem with this molding process is that tape adhesive material may remain on the final lens after removal of the tape.
La présente invention a donc pour objet un procédé de moulage d'une composition de monomères polymérisables, par exemple pour la fabrication d'une lentille ophtalmique, qui remédie aux inconvénients du procédé classique de l'art antérieur. The present invention therefore relates to a method of molding a polymerizable monomer composition, for example for the manufacture of an ophthalmic lens, which overcomes the disadvantages of the conventional method of the prior art.
En particulier, la présente invention a pour objet un procédé de moulage, par exemple d'une lentille ophtalmique, qui évite la présence sur la lentille d'adhésif en provenance du ruban d'assemblage des parties de moule. In particular, the present invention relates to a molding method, for example an ophthalmic lens, which avoids the presence on the adhesive lens from the assembly tape of the mold parts.
La présente invention a encore pour objet un procédé de moulage tel que défini précédemment, assurant une séparation automatique d'adhérence du ruban adhésif maintenant assemblées les deux parties de moule avant la fin de la polymérisation de la composition de monomères polymérisable et/ou durcissable moulée. The present invention further relates to a molding method as defined above, providing automatic adhesion separation of the now assembled adhesive tape between the two mold parts before the end of the polymerization of the polymerizable and / or curable moldable monomer composition. .
Selon l'invention, le procédé de moulage d'une composition de monomères polymérisables contenue dans une cavité de moulage définie par deux parties d'un moule qui sont maintenues assemblées au moyen d'un ruban adhésif qui perd ses propriétés adhésives sous l'action d'un rayonnement ultraviolet ou de la chaleur, comprend - une étape de pré-polymérisation de la composition de monomères jusqu'à obtention d'un gel auto-portant sans perte d'adhésion du ruban, et - une étape de post-polymérisation du gel auto-portant soit par un traitement thermique, soit par une irradiation UV appropriée, pour simultanément faire perdre ses propriétés adhésives au ruban selon que le ruban adhésif perd ses propriétés adhésives sous l'action de la chaleur ou du rayonnement UV. According to the invention, the method of molding a polymerizable monomer composition contained in a molding cavity defined by two parts of a mold which are held together by means of an adhesive tape which loses its adhesive properties under the action ultraviolet radiation or heat, comprises - a step of prepolymerization of the monomer composition until a self-supporting gel is obtained without loss of adhesion of the ribbon, and - a post-polymerization step self-supporting gel either by heat treatment, or by appropriate UV irradiation, to simultaneously lose its tape adhesive properties depending on whether the adhesive tape loses its adhesive properties under the action of heat or UV radiation.
L'étape de pré-polymérisation peut être une étape de polymérisation thermique ou de photo-polymérisation, par exemple au moyen d'un rayonnement UV. The pre-polymerization step may be a thermal polymerization or photo-polymerization step, for example by means of UV radiation.
Dans le cas de la photo-polymérisation, au moins une partie du moule doit être transparente au rayonnement utilisé pour permettre l'irradiation de la composition à polymériser. In the case of the photopolymerization, at least a portion of the mold must be transparent to the radiation used to allow the irradiation of the composition to be polymerized.
Les compositions de monomères polymérisables par rayonnement UV sont bien connues, en particulier les compositions pour la fabrication de lentilles ophtalmiques. De telles compositions sont décrites entre autres dans les brevets US-A-4 606 864, EP-A-273 661, EP- A-273 710, EP-A-382 477, EP-A-384 725, EP-A-394 495, EP-A-745 620, EP-A-745 621 et WO 99/02575. UV radiation-polymerizable monomer compositions are well known, particularly compositions for producing ophthalmic lenses. Such compositions are described, inter alia, in US-A-4,606,864, EP-A-273,661, EP-A-273,710, EP-A-382,477, EP-A-384,725, EP-A- 394,495, EP-A-745 620, EP-A-745 621 and WO 99/02575.
Ces compositions sont généralement également polymérisables par un traitement thermique. On peut accroître leur sensibilité à la polymérisation thermique en y incorporant un ou plusieurs initiateurs de polymérisation thermique bien connus. These compositions are generally also polymerizable by a heat treatment. Their sensitivity to thermal polymerization can be increased by incorporating one or more well known thermal polymerization initiators.
Dans la présente invention, on entend par gel auto-portant une composition de monomères dont le taux de polymérisation est suffisant pour que le matériau obtenu ne se déforme pas lorsqu'il n'est plus maintenu entre les deux parties du moule. De préférence, le taux de monomères convertis dans le gel auto-portant est au moins de 10%, c'est- à-dire qu'au moins 10% des monomères de départ de la composition participent au réseau polymérisé, et mieux encore 10 à 50%. In the present invention, the term "self-supporting gel" is intended to mean a monomer composition whose polymerization rate is sufficient so that the material obtained does not deform when it is no longer maintained between the two parts of the mold. Preferably, the level of monomers converted into the self-supporting gel is at least 10%, i.e. at least 10% of the starting monomers of the composition participate in the polymerized network, and more preferably 10%. at 50%.
L'étape de pré-polymérisation peut être une étape de polymérisation thermique ou photochimique (rayonnement UV). L'étape de pré-polymérisation par rayonnement UV est classique et peut se faire en utilisant tout dispositif classique. The pre-polymerization step may be a thermal or photochemical polymerization step (UV radiation). The pre-polymerization step by UV radiation is conventional and can be done using any conventional device.
La durée de cette étape jusqu'à obtention d'un gel auto-portant dépend bien évidemment des paramètres d'irradiation et de la nature des monomères et photo-amorceurs de la composition. En général, cette étape d'irradiation dure de 1 seconde à 30 minutes, préférentiellement de 3 secondes à 1 minute. The duration of this step to obtain a self-supporting gel obviously depends on the irradiation parameters and the nature of the monomers and photoinitiators of the composition. In general, this irradiation step lasts from 1 second to 30 minutes, preferably from 3 seconds to 1 minute.
Une caractéristique de l'étape de pré-polymérisation par irradiation UV est que cette étape ne doit pas faire perdre ses propriétés d'adhésion au ruban adhésif sensible au rayonnement UV lorsqu'on utilise un tel ruban pour assembler les parties de moule. A feature of the UV irradiation pre-polymerization step is that this step should not cause its adhesion properties to be lost to the UV-sensitive adhesive tape when such a tape is used to assemble the mold parts.
La pré-polymérisation thermique est également classique. Elle doit être bien évidemment mise en oeuvre de manière à ne pas faire perdre ses propriétés adhésives au ruban, en particulier lorsqu'on utilise un ruban adhésif perdant ses propriétés d'adhésion sous l'action de la chaleur. Thermal pre-polymerization is also conventional. It must of course be implemented so as not to lose its tape adhesive properties, especially when using an adhesive tape losing its adhesion properties under the action of heat.
Les rubans adhésifs perdant leurs propriétés d'adhésion sous l'action de la chaleur ou du rayonnement UV sont connus et sont décrits dans les brevets US-A-5 441 810 et 4 968 559. Adhesive tapes losing their adhesion properties under the action of heat or UV radiation are known and are described in US-A-5,441,810 and 4,968,559.
La seconde étape du procédé est une étape de post- polymérisation du gel au cours de laquelle le ruban adhésif perd ses propriétés d'adhésion. Dans le cas d'un ruban adhésif sensible au rayonnement UV, cette post-polymérisation comprend l'irradiation du gel dans des conditions assurant la perte d'adhésion du ruban. Toutefois, dans ce cas, le ruban ne se déforme pas et ne se sépare pas automatiquement des parties de moule. The second step of the process is a post-polymerization stage of the gel in which the adhesive tape loses its adhesion properties. In the case of an adhesive tape sensitive to UV radiation, this post-polymerization comprises the irradiation of the gel under conditions ensuring the loss of adhesion of the tape. However, in this case, the tape does not deform and does not separate automatically mold parts.
Dans le cas d'un ruban adhésif sensible à la chaleur, cette post- polymérisation comprend un traitement thermique dans des conditions assurant la perte des propriétés adhésives du ruban. En général, le ruban qui comporte une couche extensible sous l'effet de la chaleur, est déformé et se sépare automatiquement des parties du moule. In the case of a heat-sensitive adhesive tape, this post-polymerization comprises a heat treatment under conditions ensuring the loss of adhesive properties of the tape. In general, the ribbon which has a heat-expandable layer is deformed and separates automatically from the mold parts.
En général, la température utilisée lors du traitement thermique est de 60 C ou plus et sa durée est de 5 minutes à 3 heures. In general, the temperature used during the heat treatment is 60 C or more and its duration is from 5 minutes to 3 hours.
De préférence, la température est de 80 à 110 C et la durée de 10 à 20 minutes. Preferably, the temperature is 80 to 110 C and the duration of 10 to 20 minutes.
Cette étape de post-polymérisation du gel peut être mise en évidence par une augmentation de la température de transition vitreuse (Tg) du matériau polymère obtenu par rapport au gel auto-portant. This post-polymerization stage of the gel can be demonstrated by an increase in the glass transition temperature (Tg) of the polymer material obtained relative to the self-supporting gel.
Facultativement, dans le cas d'une composition photo- polymérisable, on peut, après séparation du ruban adhésif, poursuivre la post-polymérisation du matériau polymère par une étape d'irradiation avec un rayonnement UV analogue à l'étape de pré-polymérisation par irradiation UV. La durée de cette dernière étape d'irradiation est généralement de 3 à 5 minutes et a pour but d'achever la polymérisation et/ou le durcissement et/ou d'accroître encore la Tg du matériau polymère résultant. Optionally, in the case of a photo-polymerizable composition, it is possible, after separation of the adhesive tape, to continue the post-polymerization of the polymer material by a step of irradiation with UV radiation analogous to the pre-polymerization stage. UV irradiation. The duration of this last irradiation step is generally 3 to 5 minutes and is intended to complete the polymerization and / or curing and / or further increase the Tg of the resulting polymer material.
Le procédé de l'invention peut être mis en oeuvre en combinant à volonté pré-polymérisation thermique et photochimique et post- polymérisation thermique et photochimique. Bien évidemment, le choix du ruban adhésif dépendra du type de post-polymérisation choisi. The process of the invention can be carried out by combining thermal and photochemical pre-polymerization and post-thermal and photochemical post-polymerization. Of course, the choice of adhesive tape will depend on the type of post-polymerization chosen.
1. Pré-polymérisation thermique/post-polymérisation thermique. 1. Thermal pre-polymerization / thermal post-polymerization.
Dans ce cas, on utilise bien évidemment un ruban adhésif perdant ses propriétés adhésives sous l'effet de la chaleur à température élevée. La pré-polymérisation est effectuée de préférence dans des conditions douces, températures faibles de 20 à 50 C pendant plusieurs heures (généralement 2 à 6 heures), suivie d'une post-polymérisation à une température supérieure (à partir de 60 C, de préférence égale ou supérieure à 80 C), permettant de poursuivre la polymérisation et de provoquer la perte des propriétés adhésives du ruban. In this case, it is obviously used an adhesive tape losing its adhesive properties under the effect of heat at high temperature. The pre-polymerization is preferably carried out under mild conditions, low temperatures of 20 to 50 ° C. for several hours (generally 2 to 6 hours), followed by post-polymerization at a higher temperature (from 60 ° C. preferably equal to or greater than 80 ° C.), making it possible to continue the polymerization and to cause the loss of the adhesive properties of the ribbon.
2. Pré-polymérisation thermique/post-polymérisation photochimique. Dans ce cas, on utilise bien évidemment un ruban adhésif perdant ses propriétés adhésives sous irradiation. 2. Thermal prepolymerization / photochemical postpolymerization. In this case, it is obviously used an adhesive tape losing its adhesive properties under irradiation.
Afin de provoquer simultanément la poursuite de la polymérisation et la perte des propriétés adhésives du ruban, la composition polymérisable comporte de préférence un amorceur thermique et un photo-amorceur. In order to simultaneously cause the continuation of the polymerization and the loss of adhesive properties of the tape, the polymerizable composition preferably comprises a thermal initiator and a photoinitiator.
Typiquement, en fonction de l'intensité de l'irradiation, la post- polymérisation par voie photochimique (UV) peut durer, par exemple, de 3 à 5 minutes. Typically, depending on the intensity of the irradiation, the photochemical (UV) postpolymerization may last, for example, for 3 to 5 minutes.
<U>Exemple 1</U> On a assemblé un moule pour lentille en verre minéral transparent traité chimiquement, en deux parties (-2,00 et -6,00 dioptries), du commerce avec un ruban adhésif perdant ses propriétés adhésives par traitement thermique (Revalpha/RC-50 NAL/P50 de la Société NITTO DENKO) et rempli la cavité du moule avec une composition de monomères ayant la formulation suivante
Composant <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> - <SEP> Bis(2-méthacryloyl <SEP> thio <SEP> éthyl)sulfure <SEP> 40-65
<tb> - <SEP> Dicyclopentadiène <SEP> diméthacrylate <SEP> 10-20
<tb> - <SEP> Acrylate-uréthanne <SEP> 10
<tb> - <SEP> Dimercapto <SEP> diéthyl <SEP> sulfure <SEP> ou
<tb> pentaérythritol <SEP> tétrakis <SEP> thioglycolate <SEP> 5-20
<tb> - <SEP> 2,4,6-triméthyl <SEP> benzoyl <SEP> diphényl <SEP> phosphine
<tb> (catalyseur <SEP> UV) <SEP> 0,1
<tb> - <SEP> UV-5411 <SEP> (absorbeur <SEP> UV) <SEP> 0,05
<tb> - <SEP> Péroxyde <SEP> - <SEP> 3M <SEP> (NOF <SEP> Co) <SEP> (Initiateur
<tb> thermique) <SEP> 0,1 On a irradié le moule à partir des deux côtés avec deux lampes UV de puissance 120 W/cm pendant 3 à 5 minutes (température 60 C). Component <SEP>% <SEP> in <SEP> weight
<tb> - <SEP> Bis (2-methacryloyl <SEP> thio <SEP> ethyl) sulfide <SEP> 40-65
<tb> - <SEP> Dicyclopentadiene <SEP> Dimethacrylate <SEP> 10-20
<tb> - <SEP> Acrylate urethane <SEP> 10
<tb> - <SEP> Dimercapto <SEP> diethyl <SEP> sulphide <SEP> or
<tb> pentaerythritol <SEP> tetrakis <SEP> thioglycolate <SEP> 5-20
<tb> - <SEP> 2,4,6-Trimethyl <SEP> Benzoyl <SEP> Diphenyl <SEP> Phosphine
<tb> (catalyst <SEP> UV) <SEP> 0,1
<tb> - <SEP> UV-5411 <SEP> (absorber <SEP> UV) <SEP> 0.05
<tb> - <SEP> Peroxide <SEP> - <SEP> 3M <SEP> (NOF <SEP> Co) <SEP> (Initiator
<tb> thermal) <SEP> 0.1 The mold was irradiated from both sides with two UV lamps of power 120 W / cm for 3 to 5 minutes (temperature 60 C).
Après irradiation, on a placé le moule dans une étuve à 80 C pendant 10 à 20 minutes. After irradiation, the mold was placed in an oven at 80 ° C. for 10 to 20 minutes.
Le ruban adhésif perdait son adhésion, se déformait et se séparait du moule. The adhesive tape lost its adhesion, deformed and separated from the mold.
La lentille résultante obtenue avait un excellent aspect de surface et de son bord. On ne constatait aucune diffusion du matériau adhésif du ruban dans le bord de la lentille ni d'autres défauts. The resultant lens obtained had an excellent surface appearance and edge. There was no diffusion of tape adhesive material into the edge of the lens or other defects.
<U>Exemple 2</U> On a assemblé un moule pour lentille en verre minéral transparent traité chimiquement, en deux parties (puissance optique -2,00 et -6,00 dioptries) avec un ruban adhésif U1 de SLIONTEC. <U> Example 2 </ U> A chemically treated transparent mineral glass lens mold was assembled in two parts (optical power -2.00 and -6.00 diopters) with SLIONTEC U1 adhesive tape.
On a versé dans le moule une composition photo-polymérisable identique à celle de l'exemple 1 et soumis à une pré-polymérisation UV (2 lampes de 1200 W/cm émettant de chaque côté du moule) pendant une durée de 5 à 20 secondes. A photopolymerizable composition identical to that of Example 1 and subjected to UV pre-polymerization (2 lamps of 1200 W / cm emitting on each side of the mold) was poured into the mold for a period of 5 to 20 seconds. .
Durant cette étape, la composition polymérisable passe très rapidement à l'état de gel. Durant l'étape de formation du gel, il peut y avoir une certaine diminution des propriétés adhésives du ruban, mais celle-ci reste mineure, ce qui est confirmé par le fait qu'aucune fuite de monomères hors du moule n'apparaît durant la phase de formation du gel. During this step, the polymerizable composition passes very quickly to the gel state. During the gel formation step, there may be some decrease in the adhesive properties of the tape, but this remains minor, which is confirmed by the fact that no monomer leakage out of the mold occurs during gel formation phase.
Après l'étape de formation du gel, l'irradiation est poursuivie pendant 3 à 5 minutes et la perte complète des propriétés adhésives du ruban se poursuit, de sorte que le ruban peut être facilement enlevé.After the gel-forming step, the irradiation is continued for 3-5 minutes and the complete loss of adhesive properties of the tape continues, so that the tape can be easily removed.
Claims (10)
Priority Applications (2)
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Also Published As
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| WO2001039962A1 (en) | 2001-06-07 |
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