FR2772036A1 - STABILIZATION OF POLYAMIDE, POLYESTER AND POLYACETAL - Google Patents

Abstract

Cette invention traite de compositions qui comprennent a) un polyamide, un polyester ou un polyacétal, et b) comme stabilisant le composé de formule I (CF DESSIN DANS BOPI) à la condition que, si le composant (a) est un polyamide, alors la composition ne contient pas d'hypophosphite de métal ni de sel de cuivre d'un acide organique de l'utilisation du composé de formule I pour la stabilisation d'un polyamide, d'un polyester ou d'un polyacétal contre la dégradation oxydative, thermique et/ ou induite par la lumière, ainsi que d'un procédé pour la stabilisation de ces matières plastiques.This invention relates to compositions which comprise a) a polyamide, polyester or polyacetal, and b) as a stabilizer the compound of formula I (CF DRAWING IN BOPI) with the proviso that, if component (a) is a polyamide, then the composition does not contain a metal hypophosphite or a copper salt of an organic acid of the use of the compound of formula I for the stabilization of a polyamide, a polyester or a polyacetal against oxidative degradation , thermal and/or light-induced, as well as a method for stabilizing these plastic materials.

Description

La présente invention concerne des compositions comprenant un polyamide,The present invention relates to compositions comprising a polyamide,

un polyester ou un polyacétal concerne également un antioxydant phénolique spécifique, leur utilisation pour la stabilisation de polyamides, de polyesters ou de polyacétals contre la dégradation oxydative, thermique et/ou induite par la lumière, ainsi qu'un procédé pour  a polyester or polyacetal also relates to a specific phenolic antioxidant, their use for the stabilization of polyamides, polyesters or polyacetals against oxidative, thermal and / or light-induced degradation, and a method for

la stabilisation de ces matières plastiques.  the stabilization of these plastics.

On sait par la description des brevets  It is known from the patent description

américains n 3 691 131 et 3 860 558 que les polyamides peuvent être stabilisés avec des antioxydants phénoliques en présence d'hypophosphites métalliques, tels que l'hypophosphite de potassium -et l'hypophosphite de sodium, et de sels de cuivre  No. 3,691,131 and 3,860,558 that the polyamides can be stabilized with phenolic antioxidants in the presence of metal hypophosphites, such as potassium hypophosphite and sodium hypophosphite, and copper salts.

d'acides organiques.organic acids.

Dans des polyamides, des polyesters ou des polyacétals, ces mélanges de stabilisants connus ne peuvent satisfaire à toutes les demandes dont elles font l'objet. On sait que de tels mélanges de stabilisants réduisent la couleur initiale ainsi que le développement de la couleur du polyamide au cours du vieillissement à l'étuve et qu'ils réduisent de plus la dégradation des propriétés mécaniques du polyamide pendant le vieillissement à l'étuve et  In polyamides, polyesters or polyacetals, these mixtures of known stabilizers can not satisfy all the demands they are subject to. It is known that such stabilizer mixtures reduce the initial color as well as the color development of the polyamide during oven aging and further reduce the degradation of the mechanical properties of the polyamide during oven aging. and

l'exposition à la lumière.exposure to light.

On a maintenant trouvé qu'un antioxydant phénolique spécifique, lequel est choisi selon les  It has now been found that a specific phenolic antioxidant, which is selected according to

descriptions des brevets américains n 3 691 131 et  descriptions of U.S. Patent Nos. 3,691,131 and

n 3 860 558, convient particulièrement en tant que stabilisant pour des polyamides, des polyesters ou des polvacétals en l'absence d'hypophosphites métalliques  No. 3,860,558, is particularly suitable as a stabilizer for polyamides, polyesters or polyacetals in the absence of metal hypophosphites.

et de sels de cuivre d'acides organiques.  and copper salts of organic acids.

Par conséquent, la présente invention traite de compositions comprenant: a) un polyamide, un polyester ou un polyacétal, -2- lequel est soumis à une dégradation oxydative, thermique ou induite par la lumière, et b) le ctmposé de formule I  Accordingly, the present invention contemplates compositions comprising: a) a polyamide, a polyester or a polyacetal, which is subjected to oxidative, thermal or light-induced degradation, and b) the compound of formula I

H3C CHH3 CH3H3C CHH3 CH3

H3C O X CH3H3C O X CH3

il 'i 0HO--(C- CHI"CH'-C-NH-(CH2)rNH-C-CHO-CH2. OH  ## STR5 ## wherein CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

CH3 CH3CH3 CH3

à la condition que, si le composant (a) est un polyamide, alors la composition ne contient aucun hypophosphite métallique et aucun sel de cuivre d'un  provided that if component (a) is a polyamide, then the composition contains no metal hypophosphite and no copper salt of a

acide organique.organic acid.

Le composant (b) de la nouvelle composition, ou le composé de formule I, est connu et il porte le numéro de registre [37042-77-6] des Chemical Abstracts. La préparation du composé de formule I est divulguée dans le brevet GB-A-1 251 840, Exemple 1,  Component (b) of the novel composition, or the compound of formula I, is known and has the Chemical Abstracts Registry Number [37042-77-6]. The preparation of the compound of formula I is disclosed in GB-A-1,251,840, Example 1,

page 5.page 5.

Par polyamides on entend des polyamides ou des copolyamides aromatiques et aliphatiques qui sont dérivés des diamines et des acides dicarboxyliques et/ou acides aminocarboxyliques ou de leurs lactames correspondants. Des polyamides appropriés sont par exemple: PA 6, PA 11, PA 12, PA 46, PA 6.6, PA 4.6, PA 6.9, PA 6.10 ou PA 6.12. PA 10.12. PA 12.12 et  By polyamides is meant aromatic and aliphatic polyamides or copolyamides which are derived from diamines and dicarboxylic acids and / or aminocarboxylic acids or their corresponding lactams. Suitable polyamides are, for example, PA 6, PA 11, PA 12, PA 46, PA 6.6, PA 4.6, PA 6.9, PA 6.10 or PA 6.12. PA 10.12. PA 12.12 and

aussi des polyamides amorphes du type Trogamid PA 6-3-  also amorphous polyamides of the Trogamid PA 6-3-

T et Grilamid TR 55. Les polyamides du type cité sont  T and Grilamid TR 55. The polyamides of the type cited are

couramment connus et disponibles dans le commerce.  commonly known and commercially available.

Des compositions intéressantes sont celles o le composant (a) est le polyamide 6, le polyamide 6.6, le polyamide 4.6, le polyamide 11 ou le polyamide 12 ou -3- leurs copolymères, en particulier la polyamide 6 ou le polyamide 6.6 ou le polyamide 6 modifié en élastomère,  Useful compositions are those in which component (a) is polyamide 6, polyamide 6.6, polyamide 4.6, polyamide 11 or polyamide 12 or copolymers thereof, in particular polyamide 6 or polyamide 6.6 or polyamide 6 modified elastomer,

ou le polyamide 6.6 mélangé avec du polypropylène.  or polyamide 6.6 mixed with polypropylene.

Les polyesters utilisés peuvent être des homo-  The polyesters used can be homo-

ou des copolyesters qui sont composés d'acides hydroxy- carboxyliques ou d'acides dicarboxyliques st de diols aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques. Les acides dicarboxyliques aliphatiques peuvent contenir de 2 à 40 atomes de carbone, les acides dicarboxyliques cycloaliphatiques de 6 à 10 atomes de carbone, les acides dicarboxyliques aromatiques de 8 à 14 atomes de carbone, les acides hydroxycarboxyliques aliphatiques de 2 à 12 atomes de carbone, et les acides hydroxycarboxyliques aromatiques, par exemple  or copolyesters which are composed of hydroxycarboxylic acids or of dicarboxylic acids and aliphatic, cycloaliphatic or aromatic diols. The aliphatic dicarboxylic acids may contain from 2 to 40 carbon atoms, the cycloaliphatic dicarboxylic acids of 6 to 10 carbon atoms, the aromatic dicarboxylic acids of 8 to 14 carbon atoms, the aliphatic hydroxycarboxylic acids of 2 to 12 carbon atoms, and aromatic hydroxycarboxylic acids, for example

cyclo-aliphatiques, de 7 à 14 atomes de carbone.  cycloaliphatic, of 7 to 14 carbon atoms.

Les diols aliphatiques peuvent contenir de 2 à 12 atomes de carbone, les diols cycloaliphatiques de 5 à 8 atomes de carbone et les diols aromatiques de 6 à  The aliphatic diols can contain from 2 to 12 carbon atoms, the cycloaliphatic diols of 5 to 8 carbon atoms and the aromatic diols from 6 to

16 atomes de carbone.16 carbon atoms.

Des diols aromatiques sont ceux o deux groupes hydroxyle sont liés à un ou à différents radicaux  Aromatic diols are those where two hydroxyl groups are attached to one or more radicals

hydrocarbonés aromatiques.aromatic hydrocarbons.

Les polyesters peuvent aussi être ramifies avec de petites quantités, par exemple de 0,1 à 3 % en moles, par rapport aux acides dicarboxyliques présents, de monomères à fonctionnalité supérieure aux monomères difonctionnels (par exemple le  The polyesters may also be branched with small amounts, for example from 0.1 to 3 mol%, based on the dicarboxylic acids present, of monomers having a higher functionality than the difunctional monomers (eg

pentaérythritol, l'acide trimellitique, le 1,3,5-  pentaerythritol, trimellitic acid, 1,3,5-

tri(hydroxyphényl)benzène, l'acide 2,4-dihydroxy-  tri (hydroxyphenyl) benzene, 2,4-dihydroxy-

benzoique ou le 2-(4-hydroxy-phényl)-2-(2,4-dihydroxy-  benzoic acid or 2- (4-hydroxy-phenyl) -2- (2,4-dihydroxy-

phényl)propane). Les polyesters constitués d'au moins 2 monomères peuvent avoir une distribution aléatoire ou ils  phenyl) propane). Polyesters consisting of at least 2 monomers may have a random distribution or they

peuvent être des copolymères séquences.  may be block copolymers.

Des acides dicarboxyliques appropriés sont des - 4 - acides dicarboxyliques aliphatiques saturés linéaires et ramifiés, des acides dicarboxyliques aromatiques et  Suitable dicarboxylic acids are linear and branched saturated aliphatic dicarboxylic acids, aromatic dicarboxylic acids and

des acides dicarboxyliques cycloaliphatiques.  cycloaliphatic dicarboxylic acids.

Des acides dicarboxyliques aliphatiques appropriés sont ceux qui contiennent de 2 à 40 atomes de carbone, par exemple l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide diméthylmalonique, l'acide succinique, l'acide pimélique, l'acide adipique, l'acide triméthyladipique, l'acide sébacique, l'acide azélaique et des acides dimériques (produits de dimérisation d'acides carboxyliques aliphatiques insaturés, tels que l'acide oléique), des acides malonique et succinique alkylés tels que l'acide octadécylsuccinique. Des acides dicarboxyliques cycloaliphatiques  Suitable aliphatic dicarboxylic acids are those containing 2 to 40 carbon atoms, for example oxalic acid, malonic acid, dimethyl malonic acid, succinic acid, pimelic acid, adipic acid, trimethyladipic acid, sebacic acid, azelaic acid and dimeric acids (dimerization products of unsaturated aliphatic carboxylic acids, such as oleic acid), alkylated malonic and succinic acids such as octadecylsuccinic acid. Cycloaliphatic dicarboxylic acids

appropriés sont: l'acide 1.3-cyclobutane-  are: 1,3-cyclobutane

dicarboxylique, l'acide 1,3-cyclopentanedicarboxy-  dicarboxylic acid, 1,3-cyclopentanedicarboxy-

lique, l'acide 1,3- et 1,4-cyclohexanedicarboxylique, le 1,3- et le 1,4-(dicarboxylméthyl)cyclohexane,  1,3- and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3- and 1,4- (dicarboxylmethyl) cyclohexane,

l'acide 4,4'-dicyclo-hexyldicarborylique.  4,4'-dicyclohexyldicarborylic acid.

Des acides dicarboxyliques aromatiques appropriés sont: en particulier l'acide  Suitable aromatic dicarboxylic acids are: in particular the acid

téréphtalique, l'acide isophtalique, l'acide o-  terephthalic acid, isophthalic acid,

phtalique, et aussi l'acide 1,3-, 1,4-, 2,6- ou 2,7-naphtalènedicarboxylique,  phthalic acid, and also 1,3-, 1,4-, 2,6- or 2,7-naphthalenedicarboxylic acid,

l'acide 4,4'-diphényldicarboxylique, l'acide 4,4'-  4,4'-diphenyldicarboxylic acid, 4,4'-acid

diphénylsulfonedicarboxylique, l'acide 4,4'-benzo-  diphenylsulfonedicarboxylic acid, 4,4'-benzo

phénonedicarboxylique. le 1,1,3-triméthyl-5-carboxyl-  phénonedicarboxylique. 1,1,3-trimethyl-5-carboxyl

3-(p-carboxylphényl)indane, l'acide 4.4'-diphényl-  3- (p-carboxylphenyl) indane, 4,4'-diphenyl-

éther-dicarboxylique, le bis-p-(carboxylphényl)-  ether-dicarboxylic acid, bis-p- (carboxylphenyl)

méthane ou bis-p-(carboxylphényl)éthane.  methane or bis-p- (carboxylphenyl) ethane.

On préfère les acides dicarboxyliques aromatiques, et parmi ceux-là en particulier l'acide  The aromatic dicarboxylic acids are preferred, and among these in particular the acid

téréphtalique, l'acide isophtalique, et l'acide 2,6-  terephthalic acid, isophthalic acid, and 2,6-

naphtalène-dicarboxylique.naphthalenedicarboxylic.

D'autres acides dicarboxyliques appropriés sont -5-- ceux qui contiennent des groupes -CO-NH- ils sont décrits dans le brevet DE- A-2 414 349. Des acides dicarboxyliques contenant des hétérocycles azotés sont également appropriés, par exemple ceux qui sont dérivés des acides monoamino-s-triazinodicarboxyliques carboxyl-alkylés, carboxylphénylés ou carboxybenzylés (voir les brevets DE-A-2 121 184 et 2 533 675), des monoou bishydantoines, des benzimidazoles ou l'acide parabanique éventuellement halogénés. Dans ce contexte, les groupe carboxyalkyle peuvent contenir de  Other suitable dicarboxylic acids are those containing -CO-NH- groups; they are described in DE-A-2,414,449. Dicarboxylic acids containing nitrogen heterocycles are also suitable, for example those are derived from carboxyl-alkylated, carboxyl-phenylated or carboxybenzylated monoamino-s-triazinodicarboxylic acids (see DE-A-2,121,184 and 2,533,675), mono or bishydantoins, benzimidazoles or optionally halogenated parabanic acid. In this context, the carboxyalkyl groups may contain

3 à 20 atomes de carbone.3 to 20 carbon atoms.

Des diols aliphatiques appropriés sont des glycols aliphatiques linéaires et ramifiés, en particulier ceux qui contiennent de 2 à 12, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone dans la molécule, par exemple: l'éthylèneglycol, le 1,2- et le 1,3- propylèneglycol, le 1,2-, le 1,3-, le 2,3- ou  Suitable aliphatic diols are linear and branched aliphatic glycols, especially those containing from 2 to 12, preferably from 2 to 6, carbon atoms in the molecule, for example: ethylene glycol, 1,2- and 1-carbon. , 3-propylene glycol, 1,2-, 1,3-, 2,3- or

le 1,4-butanediol, le pentylglycol, le néopentyl-  1,4-butanediol, pentylglycol, neopentyl-

glycol, le 1,6-hexanediol, le 1,12-dodécane- diol. Un diol cycloaliphatique approprié est par exemple le 1,4- dihydroxycyclohexane. D'autres diols aliphatiques  glycol, 1,6-hexanediol, 1,12-dodecanediol. A suitable cycloaliphatic diol is, for example, 1,4-dihydroxycyclohexane. Other aliphatic diols

appropriés sont par exemple le 1,4-bis(hydroxyméthyl)-  Examples are 1,4-bis (hydroxymethyl) -

cyclohexane, des diols aliphatiques-aromatiques, tels  cyclohexane, aliphatic-aromatic diols, such as

que le p-xylylène-glycol, ou le 2,5-dichloro-p-  that p-xylylene glycol, or 2,5-dichloro-p-

xylylène glycol, le 2,2-(O-hydroxyéthoxyphényl)-  xylylene glycol, 2,2- (O-hydroxyethoxyphenyl) -

propane et des polyoxyalkylène-glycols, tels que l'éthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le polyéthylène-glycol ou le polypropylène-glycol. Les alkylènediols sont de préférence linéaires et  propane and polyoxyalkylene glycols, such as ethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol or polypropylene glycol. The alkylenediols are preferably linear and

contiennent de préférence de 2 à 4 atomes de carbone.  preferably contain from 2 to 4 carbon atoms.

Des diols préférés sont les alkylène-diols, le  Preferred diols are alkylene diols,

1,4-dihydroxycyclohexane et le 1,4-bis(hydroryméthyl)-  1,4-dihydroxycyclohexane and 1,4-bis (hydromethyl) -

cyclohexane. On préfère particulièrement l'éthylène  cyclohexane. Ethylene is particularly preferred

glycol, le 1,4-butane-diol et le 1,2- et le i,3-  glycol, 1,4-butanediol and 1,2- and 1,3-

propylène-glycol.propylene glycol.

D'autres diols aliphatiques appropriés sont les -6-  Other suitable aliphatic diols are -6-

bisphénols 5-hydroxyalkylés, en particulier 3-hydroxy-  5-hydroxyalkyl bisphenols, in particular 3-hydroxy-

éthylés. tels que le 2,2-bis[4'-(3-hydroxyéthoxy)-  ethylated. such as 2,2-bis [4 '- (3-hydroxyethoxy) -

phényl]propane. D'autres bisphénols sont cités ci-  phenyl] propane. Other bisphenols are mentioned below.

après. Un autre groupe de diols aliphatiques appropriés est celui des diols hétérocycliques décrit dans les brevets DE-A-1 812 003. DE-A-2 342 432, DE-A-2 342 372 et DE-A-2 453 326. Des exemples sont les suivants: la N.N'-bis(P-hydroxyéthyl)-5.5-diméthylhydantoine, la N,N'bis(P-hydroxypropyl)-5,5-diméthylhydantoïne, la  after. Another group of suitable aliphatic diols is that of the heterocyclic diols described in DE-A-1,812,003. DE-A-2,342,432, DE-A-2,342,372 and DE-A-2,453,326. are: N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -5,5-dimethylhydantoin, N, N'bis (β-hydroxypropyl) -5,5-dimethylhydantoin,

méthylène-bis-[N-( -hydroxyéthyl)-5-méthyl-5-éthyl-  methylene-bis- [N- (-hydroxyethyl) -5-methyl-5-ethyl]

hydantoine], la méthylène-bis-[N-(3-hydroxyéthyl)-5.,5-  hydantoin], methylene-bis- [N- (3-hydroxyethyl) -5.

diméthylhydantoïne], la N,N'-bis-(P-hydroxyéthyl)-  dimethylhydantoin], N, N'-bis- (β-hydroxyethyl) -

benzimidazolone, la N,N'-bis(5-hydroxyéthyl)-(tétra-  benzimidazolone, N, N'-bis (5-hydroxyethyl) - (tetra-

chloro)-benzimidazolone ou la N.N'-bis-(O3-hydroxy-  chloro) -benzimidazolone or N.N'-bis- (O3-hydroxy-

éthyl)-(tétrabromo)benzimidazolone. Des diols aromatiques appropriés sont des diphénols mononucléaires et, en particulier. des diphénols dinucléaires qui portent un groupe hydroxyle sur chaque noyau aromatique. Par le terme aromatique, on doit se référer de préférence aux radicaux aromatiques hydrocarbonés. par exemple phénylène ou naphtylène. De plus, par exemple à l'hydroquinone. le  ethyl) - (tetrabromo) benzimidazolone. Suitable aromatic diols are mononuclear diphenols and, in particular. dinuclear diphenols which carry a hydroxyl group on each aromatic ring. By the aromatic term, preference should be given to aromatic hydrocarbon radicals. for example phenylene or naphthylene. In addition, for example to hydroquinone. the

résorcinol ou le 1.5-, le 2.6- et le 2,7-  resorcinol or 1.5-, 2.6- and 2.7-

dihydroxynaphtalène, il convient en particulier de mentionner les bisphénols qui peuvent être représentés par les formules suivantes:  dihydroxynaphthalene, it is particularly appropriate to mention bisphenols which can be represented by the following formulas:

R' R' R' R'R 'R' R 'R'

HO OH HOHO OH HO

A AA A

HOHO

R3 R" R" R"R3 R "R" R "

- 7 -- 7 -

R' R'R 'R'

HO,_N COHHO, _N COH

> s A-<--> s A - <-

R" R"R "R"

R' R'R 'R'

HO OHHO OH

A AA A

R" R"R "R"

R' R'R 'R'

HO OHHO OH

A --f--A----jAA --f - A ---- jA

R" R"R "R"

R' R'R 'R'

HO OHO O

R R"R R "

Les groupes hydroxyle peuvent être en position méta et, en particulier, en position para. R' et R" dans ces formules peuvent représenter un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un atome d'halogène, tel qu'un atome de chlore ou un atome de brome, et, de préférence, des atomes d'hydrogène. A peut être une liaison directe, ou des atomes d'oxygène  The hydroxyl groups may be in the meta position and, in particular, in the para position. R 'and R "in these formulas may be an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, such as a chlorine atom or a bromine atom, and, preferably, hydrogen, A may be a direct bond, or oxygen atoms

ou de soufre. -SO-, -SO2-, >C=O, -P(O)(alkyle en C1-  or sulfur. -SO-, -SO2-,> C = O, -P (O) (C1-C6) alkyl

C20). alkylidène non substitué ou substitué,  C20). unsubstituted or substituted alkylidene,

cycloalkylidène ou alkylène.cycloalkylidene or alkylene.

Des exemples d'alkylidène non substitué ou substitué sont: éthylidène, 1, 1- ou 2,2-propylidène, 2,2-butylidène, 1,1-isobutylidène, pentylidène, hexylidène. heptylidène, octylidène, dichloroéthylidène. trichloroéthylidène. Des exemples d'alkylène non substitué ou substitué sont: méthylène, éthylène, phénylméthylène, diphényl-méthylène. méthylphénylméthylène. Des  Examples of unsubstituted or substituted alkylidene are: ethylidene, 1, 1- or 2,2-propylidene, 2,2-butylidene, 1,1-isobutylidene, pentylidene, hexylidene. heptylidene, octylidene, dichloroethylidene. trichloroethylidene. Examples of unsubstituted or substituted alkylene are methylene, ethylene, phenylmethylene, diphenylmethylene. methylphenylmethylene. of the

exemples de cycloalkylidène sont cyclopentylidène.  Examples of cycloalkylidene are cyclopentylidene.

cyclohexylidène. cycloheptylidène et cyclooctylidène.  cyclohexylidene. cycloheptylidene and cyclooctylidene.

Des exemples de bisphénols sont: l'éther bis(p-  Examples of bisphenols are: bis ether (p-

hydroxyphénylique) ou le thioéther bis(p-hydroxy-  hydroxyphenyl) or thioether bis (p-hydroxy-

phénylique). la bis(p-hydroxyphényl)sulfone. le bis-  phenyl). bis (p-hydroxyphenyl) sulfone. the bis

(p-hydroxyphényl)méthane, le bis(4-hydroxyphényl)-  (p-hydroxyphenyl) methane, bis (4-hydroxyphenyl) -

2,2'-biphényle, la phénylhydroquinone. le 1,2-bis(p-  2,2'-biphenyl, phenylhydroquinone. the 1,2-bis (p-

hydroxy-phényl)éthane, le 1-phényl-bis-(p-hydroxy-  hydroxy-phenyl) ethane, 1-phenyl-bis- (p-hydroxy)

phényl)méthane, le diphényl-bis(p-hydroxyphényl)-  phenyl) methane, diphenyl-bis (p-hydroxyphenyl) -

méthane, le diphényl-bis(p-hydroxy-phényl)éthane. la  methane, diphenyl-bis (p-hydroxy-phenyl) ethane. the

bis-(3,4-diméthyl-4-hydroxyphényl)-sulfone, le bis-  bis- (3,4-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -sulfone, the bis-

(3,.5-diméthyl-4-hydroxy-phényl)-p-diisopropylbenzène.  (3 .5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -p-diisopropylbenzene.

le bis(3,5-diméthyl-4-hydroxy-phényl)-m-diisopropyl-  bis (3,5-dimethyl-4-hydroxy-phenyl) -m-diisopropyl-

benzène, le 2.2-bis-(3'.5'-diméthyl-4'-hydroxyphényl)-  benzene, 2,2-bis- (3'5'-dimethyl-4'-hydroxyphenyl) -

propane, le 1,1- ou le 2.2-bis(p-hydroxyphényl)-  propane, 1,1- or 2,2-bis (p-hydroxyphenyl) -

butane, le 2,2-bis-(p-hydroxy-phényl)hexafluoro-  butane, 2,2-bis- (p-hydroxy-phenyl) hexafluoro-

propane, le 1,1-dichloro- ou 1,1,1-trichloro-2,2-  propane, 1,1-dichloro- or 1,1,1-trichloro-2,2-

bis(p-hydroxyphényl)éthane, le 1,1-bis(p-hydroxy-  bis (p-hydroxyphenyl) ethane, 1,1-bis (p-hydroxy)

phényl)cyclopentane et, en particulier, le 2,2-bis-(p-  phenyl) cyclopentane and, in particular, 2,2-bis- (p-

hydroxyphényl)propane (bisphénol A) et le 1,1-bis(p-  hydroxyphenyl) propane (bisphenol A) and 1,1-bis (p-

hydroxyphényl)cyclohexane (bisphénol C).  hydroxyphenyl) cyclohexane (bisphenol C).

Des polyesters d'acides hydroxycarboxyliques appropriés sont, par exemple la polycaprolactone, la  Suitable polyesters of hydroxycarboxylic acids are, for example, polycaprolactone,

polypivalolactone ou les polyesters de l'acide 4-  polypivalolactone or polyesters of 4- acid

hydroxycyclohexanecarboxylique ou de l'acide 4-  hydroxycyclohexanecarboxylic acid or 4-

hydroxybenzoique. Des polymères qui peuvent contenir principalement des liaisons ester mais aussi d'autres -9- liaisons, par exemple des de polyesteramides ou des de  hydroxybenzoic. Polymers which may contain mainly ester bonds but also other bonds, for example polyesteramides or

polysster-imides, sont également appropriés.  polysster-imides, are also suitable.

Des polyesters contenant des acides dicarboxyliques aromatiques sont deveanus les plus importants. en particulier les polyalkylènetéréphtalates. Par conséquent. on préfère les compositions à mouler conformes à l'invention, dans lesquelles le polyester est composé d'au moins 30 % en moles, de préférence d'au moins 40 % en moles, d'acides dicarboxyliques aromatiques et d'au moins de % en moles, de préférence d'au moins 40 % en moles, d'alkylènediols contenant de préférence de 2 à 12  Polyesters containing aromatic dicarboxylic acids are most important. in particular the polyalkylene terephthalates. Therefore. the molding compounds according to the invention are preferred, in which the polyester is composed of at least 30 mol%, preferably at least 40 mol%, aromatic dicarboxylic acids and at least in moles, preferably at least 40 mol%, of alkylenediols preferably containing from 2 to 12

atomes de carbone, par rapport au polyester.  carbon atoms, relative to the polyester.

Dans ce cas, l'alkylènediol est de préférence linéaire et contient de 2 à 6 atomes de carbone, comme l'éthylène-, le tri-, le tétra- ou l'hexaméthylène glycol, et l'acide dicarboxylique aromatique signifie  In this case, the alkylenediol is preferably linear and contains from 2 to 6 carbon atoms, such as ethylene-, tri-, tetra- or hexamethylene glycol, and the aromatic dicarboxylic acid means

l'acide téréphtalique et/ou isophtalique.  terephthalic and / or isophthalic acid.

Des polyesters particulièrement appropriés sont le PET, le PETG (le polyéthylène de téréphtalate modifié par du glycol) ou le PBT (téréphtalate de polybutylène) et des copolymères correspondants, on  Polyesters which are particularly suitable are PET, PETG (glycol-modified polyethylene terephthalate) or PBT (polybutylene terephthalate) and corresponding copolymers.

préfère en particulier le PET et ses copolymères.  Particularly preferred is PET and its copolymers.

Des polyacétals sont, par exemple, des  Polyacetals are, for example,

homopolymères ou des copolymères de paraformaldéhyde.  homopolymers or copolymers of paraformaldehyde.

tels que en particulier le polyoxyméthylène (POM), et les polyoxyméthylènes qui contiennent des comonomères, tels que l'oxyde d'éthylène et des polyacétals qui sont modifiés par des polyuréthannes thermoplastiques,  such as in particular polyoxymethylene (POM), and polyoxymethylenes which contain comonomers, such as ethylene oxide and polyacetals which are modified by thermoplastic polyurethanes,

des acrylates ou par MBS.acrylates or by MBS.

Des compositions utilisables sont celles, qui sont décrites ci-dessus, o le composant (b) est présent dans une quantité de 0,01 à 1 %, de préférence de 0,02 à 0.8 %, par exemple de 0,03 à 0,6 %, par  Usable compositions are those described above wherein component (b) is present in an amount of 0.01 to 1%, preferably 0.02 to 0.8%, e.g. 0.03 to 0 , 6%, by

rapport au poids du composant (a).relative to the weight of component (a).

- 10 -- 10 -

Outre les composants (a) et (b), les nouvelles compositions peuvent contenir des additifs ou costabilisants supplémentaires, comme ce qui suit: 1, Antioxydants  In addition to components (a) and (b), the new compositions may contain additional additives or costabilizers, such as the following: 1, Antioxidants

1.1. Mononhénols alkylés, par exemple 2,6-di-  1.1. Alkylated mononenols, for example 2,6-di-

tert-butyl-4-méthylphénol, 2-tert-butyl-4,6-diméthyl-  tert-butyl-4-methylphenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethyl-

phénol, 2.,6-di-tert-butyl-4-éthylphénol, 2,6-di-tert-  phenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-di-tert-

butyl-4-n-butylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-iso-butyl-  butyl-4-n-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-iso-butyl-

phénol, 2,6-dicyclopentyl-4-méthylphénol, 2-Ca.-méthyl-  phenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-Ca.-methyl-

cyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, 2,6-dioctadécyl-4-  cyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, 2,6-dioctadecyl-4-

méthylphénol, 2,4,6-tricyclohexylphénol, 2.6-di-tert-  methylphenol, 2,4,6-tricyclohexylphenol, 2,6-di-tert-

butyl-4-méthoxyméthylphénol, nonylphénols linéaires ou  butyl-4-methoxymethylphenol, linear nonylphenols or

ramifiés dans les chaînes latérales, par exemple 2,6-  branched in the side chains, for example 2,6-

di-nonyl-4-méthylphénol, 2,4-diméthyl-6-(1'-méthyl-  di-nonyl-4-methylphenol, 2,4-dimethyl-6- (1'-methyl)

undec-l'-yl)-phénol, 2,4-diméthyl-6-(l'-méthylhepta-  undec-1-yl) -phenol, 2,4-dimethyl-6- (1-methylhepta)

dec-l'-yl)-phénol. 2,4-diméthyl-6-(l'-méthyl-tridec-  dec-the-yl) -phenol. 2,4-dimethyl-6- (methyl-the-tridec-

l'-yl)-phénol et leurs mélanges.1-yl) -phenol and mixtures thereof.

1.2. Alkvlthiométhylphénols, par exemple 2,4-  1.2. Alkylthiomethylphenols, for example 2,4-

dioctylthiométhyl-6-tert-butylphénol, 2,4-dioctylthio-  dioctylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-dioctylthio-

méthyl-6-méthylphénol, 2,4-dioctylthiométhyl-6-éthyl-  methyl-6-methylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethyl-

phénol, 2.,6-di-dodécylthiométhyl-4-nonylphénol.  phenol, 2,6-di-dodecylthiomethyl-4-nonylphenol.

1.3. Hydroquinones et hydroquinones alkylées,  1.3. Hydroquinones and alkylated hydroquinones,

par exemple 2.6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, 2,5-di-  for example 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-di-

tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone,  tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone,

2,6-di-phényl-4-octadécyloxyphénol, 2,6-di-tert-butyl-  2,6-di-phenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-di-tert-butyl-

hydroquinone, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-  hydroquinone, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-

di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, stéarate de 3,5-di-  di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-di-stearate

tert-butyl-4-hydroxyphénol, adipate de bis-(3,5-di-  tert-butyl-4-hydroxyphenol, bis (3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxyphényle).tert-butyl-4-hydroxyphenyl).

1.4. Tocophér_, par exemple a-tocophérol, P-tocophérol, y- tocophérol, 5-tocophérol et leurs  1.4. Tocopherol, for example α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, 5-tocopherol and their

mélanges (vitamine E).mixtures (vitamin E).

1.5. Ethers thiodiphényliques hydrozeylEs, par exemple 2,2'thiobis(6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2,2'-thiobis(4-octylphénol), 4,4'thiobis(6-tert-butyl  1.5. Hydroxyethyl thiodiphenyl ethers, for example 2,2'thiobis (6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-thiobis (4-octylphenol), 4,4'thiobis (6-tert-butyl)

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3-méthylphànol), 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-2-méthyl-  3-methylphenol), 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-2-methyl)

phénol), 4,4'-thiobis(3,6-di-sec-amylphénol), disul-  phenol), 4,4'-thiobis (3,6-di-sec-amylphenol), disulfide

fure de 4,4'-bis(2,6-diméthyl-4-hydroxyphényle).  4,4'-bis (2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl).

1.6. Alkylidènebisphénols, par exemple 2,2'-méthylène-bis(6tert-butyl-4-méthylphénol), 2.2'- méthylène-bis(6-tert-butyl-4éthylphénol), 2,2'-méthyl  1.6. Alkylidenebisphenols, for example 2,2'-methylenebis (6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-methylenebis (6-tert-butyl-4ethylphenol), 2,2'-methyl

ène-bis[4-méthyl-6-(a-méthylcyclohexyl)phénol], 2,2'-  ene-bis [4-methyl-6- (α-methylcyclohexyl) phenol], 2,2'-

méthylène-bis(4-méthyl-6-cyclohexylphénol), 2,2'-  Methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphenol) 2,2'-

méthylène-bis(6-nonyl-4-méthylphénol), 2,2'-méthylène-  Methylenebis (6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-methylene

bis(4,6-di-tert-butylphénol). 2.2'-éthylidène-bis(4,6-  bis (4,6-di-tert-butylphenol). 2,2'-ethylidene-bis (4,6

di-tert-butylphénol), 2,2'-éthylidène-bis(6-tert-butyl  di-tert-butylphenol), 2,2'-ethylidene-bis (6-tert-butyl)

-4-isobutylphénol). 2,2'-méthylène-bis[6-(a-méthyl-  -4-isobutylphenol). 2,2'-methylenebis [6- (a-methyl-

benzyl)-4-nonylphénol], 2,2'-méthylène-bis[6-(c,a-di-  benzyl) -4-nonylphenol], 2,2'-methylenebis [6- (c, a-di)

méthylbenzyl)-4-nonylphénol], 4,4'-méthylène-bis-(2,6-  methylbenzyl) -4-nonylphenol], 4,4'-methylene-bis- (2,6-

di-tert-butylphénol), 4,4'-méthylène-bis(6-tert-butyl-  di-tert-butylphenol), 4,4'-methylene-bis (6-tert-butyl)

2-méthylphénol). 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-  2-methylphenol). 1,1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-

méthyl-phényl)butane, 2,6-bis(3-tert-butyl-5-méthyl-2-  methyl-phenyl) butane, 2,6-bis (3-tert-butyl-5-methyl-2-

hydroxy-benzyl)-4-méthylphénol, 1.1,3-tris-(5-tert-  hydroxy-benzyl) -4-methylphenol, 1,1,3-tris- (5-tert-

butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)butane, 1,1-bis (5-  butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) butane, 1,1-bis (5-

tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)-3-n-dodécyl-  tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) -3-n-dodecyl

mercaptobutane, bis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxy-  mercaptobutane, bis [3,3-bis (3'-tert-butyl-4'-hydroxy)

phénylbutyrate d'éthylène glycol, bis-(3-tert-butyl-4-  ethylene glycol phenylbutyrate, bis- (3-tert-butyl-4-

hydroxy-5-méthylphényl)-dicyclopentadiène,  hydroxy-5-methylphenyl) -dicyclopentadiène,

téréphtalate de bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-  bis [2- (3'-tert-butyl) -2'-hydroxy-5'-terephthalate

méthylbenzyl)-6-tert-butyl-4-méthylphényle], 1,1-bis-  methylbenzyl) -6-tert-butyl-4-methylphenyl], 1,1-bis-

(3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)-butane, 2,2-bis-(3,5-  (3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis-

di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)-propane, 2,2-bis-(5-  di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) -propane, 2,2-bis- (5-

tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-4-n-dodécyl-  tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) -4-n-dodecyl

mercaptobutane, 1,1,5,5-tétra-(5-tert-butyl-4-hydroxy-  mercaptobutane, 1,1,5,5-tetra- (5-tert-butyl-4-hydroxy)

2-méthylphényl)pentane.2-methylphenyl) pentane.

1.7. Composés O-. N- et S-benzyliques, par  1.7. O-compounds. N- and S-benzyl, by

exemple éther 3,5,3',5'-tétra-tert-butyl-4,4'-di-  Example 3,5,3 'ether, 5'-tetra-tert-butyl-4,4'-di-

hydroxy-dibenzylique, 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzyl-  hydroxy-dibenzyl, 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl-

mercapto-acétate d'octadécyle, 4-hydroxy-3,5-di-tert-  octadecyl mercaptoacetate, 4-hydroxy-3,5-di-tert-

butylbenzyl-mercaptoacétate de tridécyle, tris-(3,5-  tridecyl butylbenzyl mercaptoacetate, tris (3,5-

di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amine, dithiotéré-  di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) amine, dithiotere-

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phtalate de bis-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-diméthyl-  bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl) phthalate

benzyle), sulfure de bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-  benzyl), bis- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

benzyle), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-mercapto-  benzyl), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl mercapto

acétate d'isooctyle.isooctyl acetate.

1.8. Malonates hvdroxybenzylés, par exemple 2,2-bis-(3,5-di-tertbutyl-2-hydroxybenzyl)malonats de  1.8. Hydroxybenzylated malonates, for example 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonates of

dioctadécyle, 2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthyl-  dioctadecyl, 2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methyl)

benzyl)-malonate de dioctadécyle, 2,2-bis-(3,5-di-  benzyl) -malonate of dioctadecyl, 2,2-bis- (3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate de didodécyl-  tert-butyl-4-hydroxybenzyl) didodecyl malonate

mercaptoéthyle, 2.,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-  mercaptoethyl, 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy)

benzyl)malonate de bis[4-(1,1,3,3-tétraméthyl-butyl)-  bis (4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) benzyl) malonate

phényle]. 1.9. Composés aromatiques hydroxybenzyl1,  phenyl]. 1.9. Hydroxybenzyl aromatic compounds,

par exemple 1,3,5-tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-  for example 1,3,5-tris- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

benzyl)-2,4,6-triméthylbenzène, 1,4-bis-(3,5-di-tert-  benzyl) -2,4,6-trimethylbenzene, 1,4-bis- (3,5-di-tert-

butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tétraméthyl-benzène, 2.4,6-tris-(3.5-ditert-butyl-4-hydroxy-benzyl)phénol. 1.10. Composés de triazine, par exemple  butyl-4-hydroxybenzyl) -2,3,5,6-tetramethylbenzene, 2,4,6-tris- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-benzyl) phenol. 1.10. Triazine compounds, for example

2,4-bis-(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-  2,4-bis- (octylmercapto) -6- (3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxy-anilino)-1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-4,6-  hydroxy-anilino) -1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-4,6-

bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-tria-  bis- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino) -1,3,5-Trianon

zine, 2-octylmercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-  zine, 2-octylmercapto-4,6-bis- (3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxy-phénoxy)-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris-(3,5-di-  hydroxy-phenoxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris- (3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-1,2,3-triazine, isocyanu-  tert-butyl-4-hydroxyphenoxy) -1,2,3-triazine, isocyanurate

rate de 1,3,5-tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-  spleen of 1,3,5-tris- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

benzyle), isocyanurate de 1,3,5-tris-(4-tert-butyl-3-  benzyl), 1,3,5-tris- (4-tert-butyl) -3-isocyanurate

hydroxy-2,6-diméthyl-benzyle), 2,4,6-tris-(3,5-di-  2,6-hydroxy-dimethyl-benzyl), 2,4,6-tris- (3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxyphényl-éthyl)-1,3,5-triazine,  tert-butyl-4-hydroxyphenyl-ethyl) -1,3,5-triazine,

1,3.5-tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phényl-  1,3,5-tris- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl

propionyl)-hexahydro-1,3,5-triazine, isocyanurate de 1,3,5-tris-(3,5dicyclohexyl-4-hydroxy-benzyle). 1.11. Phosphonates de benzyle, par exemple  propionyl) -hexahydro-1,3,5-triazine, 1,3,5-tris- (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxy-benzyl) isocyanurate. 1.11. Benzyl phosphonates, for example

2.5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de di-  2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate di

méthyle, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl phosphonate  methyl, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl phosphonate

* de diéthyle, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-* diethyl, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-

phosphonate de dioctadécyle, 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-  dioctadecyl phosphonate, 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-

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méthylbenzyl-phosphonate de dioctadécyle, le sel de Ca  dioctadecyl methylbenzyl phosphonate, Ca

du monoester éthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-  3,5-di-tert-butyl-4- ethyl acid monoethyl ester

hydroxybenzyl-phosphonique.hydroxybenzyl phosphonic.

1.12. Acvlaminophénols, par exemple 4-hydroxy-  1.12. Acylaminophenols, for example 4-hydroxy-

anilide de l'acide laurique, 4-hydroxyanilide de  anilide of lauric acid, 4-hydroxyanilide

l'acide stéarique. N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-  stearic acid. N- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phényl)-carbamate d'octyle.phenyl) octyl carbamate.

1.13. Esters de l'acide j-(3 5-di-tert-butyl-  1.13. Esters of β- (3,5-di-tert-butyl)

4-hydroxyphény1Ipropionique avec des alcools mono- ou  4-hydroxyphenylpropionic with monohydric alcohols or

polyhydroxyliques, par exemple méthanol, éthanol, n-  polyhydroxyl, for example methanol, ethanol, n

octanol, i-octanol, octadécanol, 1,6-hexanediol, 1,9-  octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanediol, 1,9-

nonanediol, éthylèneglycol, 1,2-propanediol,  nonanediol, ethylene glycol, 1,2-propanediol,

néopentyl-glycol, thiodiéthylèneglycol, diéthylène-  neopentyl glycol, thiodiethylene glycol, diethylene

glycol, triéthylèneglycol. pentaérythritol, iso-  glycol, triethylene glycol. pentaerythritol, iso-

cyanurate de tris-(hydroxyéthyle), amide de l'acide  tris (hydroxyethyl) cyanurate, acid amide

N,N'-bis-(hydroxy-éthyl)oxalique, 3-thiaundécanol, 3-  N, N'-bis (hydroxyethyl) oxalic acid, 3-thiaundecanol, 3-

thiapentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylol-  thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylol

propane, 4-hydroxy-méthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabi-  propane, 4-hydroxy-methyl-1-phospha-2,6,7-trioxabi-

cyclo-[2.2.2]-octane.cyclo [2.2.2] octane.

1.14. Esters de l'acide B-(5-tert-butyl-4-  1.14. Esters of B- (5-tert-butyl-4-)

hydroox-3-méthy1phényI1propionique avec des alcools mono- ou polyhydroxyliques, par exemple méthanol,  hydroox-3-methylphenylpropionic acid with monohydric or polyhydric alcohols, for example methanol,

éthanol, n-octanol, i-octanol, octadécanol, 1,6-  ethanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-

hexane-diol, 1,9-nonanediol, éthylèneglycol, 1,2-  hexane-diol, 1,9-nonanediol, ethylene glycol, 1,2-

propanediol, néopentyl-glycol. thiodiéthylèneglycol, diéthylène- glycol, triéthylèneglycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), amide de l'acide  propanediol, neopentyl glycol. thiodiethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, acid amide

N,N'-bis-(hydroxyéthyl)oxalique, 3-thiaundécanol, 3-  N, N'-bis (hydroxyethyl) oxalic acid, 3-thiaundecanol, 3-

thiapenta-décanol, triméthylhexanediol, triméthylol-  thiapenta-decanol, trimethylhexanediol, trimethylol

propane, 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabi-  propane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabi-

cyclo-[2,2,2]-octane.cyclo [2,2,2] octane.

1.15. Esters de l'acide B-f3.5-dicyclohexyl-4-  1.15. Esters of B-f3.5-dicyclohexyl-4- acid

hydroxyphén 1!propionique avec des alcools mono- ou  hydroxyphenylpropionic with monohydric alcohols or

polyhydroxyliques, par exemple méthanol, éthanol. n-  polyhydroxy, for example methanol, ethanol. not-

octanol, i-octanol, octadécanol, 1,6-hexanediol, 1,9-  octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanediol, 1,9-

nonanediol, éthylèneglycol, 1,2-propanediol,  nonanediol, ethylene glycol, 1,2-propanediol,

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néopentyl-glycol, thiodiéthylèneglycol, diéthylène-  neopentyl glycol, thiodiethylene glycol, diethylene

glycol. triéthylèneglycol, pentaérythritol, isocyanu-  glycol. triethylene glycol, pentaerythritol, isocyanate

rate de tris-(hydroxyéthyle), amide de l'acide N,N'-  spleen tris (hydroxyethyl), amide of N, N'-

bis-(hydroxy-éthyl)oxalique. 3-thiaundécanol, 3-thia-  bis (hydroxyethyl) oxalic acid. 3-thiaundecanol, 3-thia-

pentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylol-  pentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylol

propane, 4-hydroxy-méthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabi-  propane, 4-hydroxy-methyl-1-phospha-2,6,7-trioxabi-

cyclo-[22.2.2]-octane.cyclo [22.2.2] octane.

1.16. Esters de l'acide 3.5-di-tert-butyl-4-  1.16. Esters of 3,5-di-tert-butyl-4- acid

hydroxyphény1acétique avec les alcools mono- ou poly-  hydroxyphenylacetic acid with mono- or polyhydric alcohols

hydroxyliques, par exemple méthanol, éthanol,  hydroxyl, for example methanol, ethanol,

octadécanol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, éthylène-  octadecanol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, ethylene

glycol, 1,2-propanediol, néopentylglycol, thio-  glycol, 1,2-propanediol, neopentyl glycol, thio-

diéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-  diethylene glycol, diethylene glycol, triethylene

glycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris-  glycol, pentaerythritol, isocyanurate of tris

(hydroxyéthyle), diamide de l'acide N,N'-bis-  (hydroxyethyl), diamide of N, N'-bis-

(hydroxyéthyl)-oxalique, 3-thiaundécanol, 3-thiapenta-  (hydroxyethyl) -oxalic, 3-thiaundecanol, 3-thiapenta

décanol, triméthylhexanediol, triméthylolpropane, 4-  decanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-

hydroxyméthyl-l-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-  hydroxymethyl-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] -

octane.octane.

1.17. Amides de l'acide 9-f3.5-di-tert-butvl-  1.17. Amides of 9-f3,5-di-tert-butyl-acid

4-hydroxyph6nyDlpropionique par exemple N,N'-bis-(3,5-  4-hydroxyphenylpropionic, for example N, N'-bis-

di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hexaméthylène-  di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl) hexamethylene

diamine. N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-  diamine. N, N'-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl

propionyl)triméthylènediamine, NN'-bis-(3.5-di-tert-  propionyl) trimethylenediamine, NN'-bis- (3,5-di-tert-

butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hydrazide, N,N'-bis[2-  butyl-4-hydroxyphenylpropionyl) hydrazide, N, N'-bis [2-

(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl] propionyloxy)-  (3- [3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl] propionyloxy) -

éthyl]-oxamide (NaugardOXL-1 fournisseur Uniroyal).  ethyl] -oxamide (NaugardOXL-1 supplier Uniroyal).

1.18. Acide ascorbique(vitamine C)1.18. Ascorbic acid (vitamin C)

Antioxydants aminés par exemple NN'-  Amino antioxidants for example NN'-

di-isopropyl-p-phénylènediamine, N,N'-di-sec-butyl-  di-isopropyl-p-phenylenediamine, N, N'-di-sec-butyl-

p-phénylènediamine, N,N'-bis(1,4-diméthylpentyl)-p-  p-phenylenediamine, N, N'-bis (1,4-dimethylpentyl) -p-

phénylènediamine, N,N'-bis(1-éthyl-3-méthylpentyl)-p-  phenylenediamine, N, N'-bis (1-ethyl-3-methylpentyl) -p-

phénylènediamine, N,N'-bis(l-méthylheptyl)-p-phénylène  phenylenediamine, N, N'-bis (1-methylheptyl) -p-phenylene

-diamine, N,N'-dicyclohexyl-p-phénylène-iamine, N,N'-  -diamine, N, N'-dicyclohexyl-p-phenylene-amine, N, N'-

diphényl-p-phénylènediamine, N.,N'-bis(2-naphtyl)-p-  diphenyl-p-phenylenediamine, N, N'-bis (2-naphthyl) -p-

phénylènediamine, N-isopropyl-N'-phényl-p-phénylène-  phenylenediamine, N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylene

- 15 -- 15 -

diamine, N-(1,3-diméthylbutyl)-N'-phényl-p-phénylène-  diamine, N- (1,3-dimethylbutyl) -N'-phenyl-p-phenylene

diamine, N-(1-méthyLheptyl)-N'-phényl-p-phénylène-  diamine, N- (1-methylheptyl) -N'-phenyl-p-phenylene

diamine, N-cyclohexyl-N'-phényl-p-phénylène-diamine,  diamine, N-cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine,

4-(p-toluènesulfamoyl)diphénylamine. N,N'-diméthyl-  4- (p-toluènesulfamoyl) diphenylamine. N, N'-dimethyl

N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, diphénylamine,  N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, diphenylamine,

N-allyl-diphénylamine, 4-isopropoxydiphénylamine, N-  N-allyl-diphenylamine, 4-isopropoxydiphenylamine, N-

phényl-1-naphtylamine, N-(4-tert-octylphényl)-1-  phenyl-1-naphthylamine, N- (4-tert-octylphenyl) -1-

naphtylamine, N-phényl-2-naphtylamine, diphénylamine octylée, par exemple p,p'-di-tert-octyldiphénylamine,  naphthylamine, N-phenyl-2-naphthylamine, octylated diphenylamine, for example p, p'-di-tert-octyldiphenylamine,

4-n-butylamino-phénol, 4-butyrylaminophénol, 4-nona-  4-n-butylamino phenol, 4-butyrylaminophenol, 4-nonanea

noylamino-phénol. 4-dodécanoylaminophénol, 4-octadéca-  noylamino-phenol. 4-dodecanoylaminophenol, 4-octadec

noylaminophénol, bis(4-méthoxyphényl)amine, 2,6-di-  noylaminophenol, bis (4-methoxyphenyl) amine, 2,6-di-

tert-butyl-4-diméthylamino-méthylphénol. 2,4'-diamino-  tert-butyl-4-dimethylamino-methylphenol. 2,4'-Diamino

diphénylméthane. 4,4'-diamino-diphénylméthane, N,N,N',N'tétraméthyl-4,4'-diamino-diphénylméthane, 1,2-bis[(2(méthylphényl)amino]-éthane, 1.2-bis(phényl  diphenylmethane. 4,4'-diamino-diphenylmethane, N, N, N ', N'tetramethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 1,2-bis [(2 (methylphenyl) amino] ethane, 1,2-bis (phenyl)

amino)propane, (o-tolyl)-biguanide, bis[4-(1'.3'-  amino) propane, (o-tolyl) -biguanide, bis [4- (1'.3'-

diméthylbutyl)phényl]amine. N-phényl-1-naphtyl-amine  dimethylbutyl) phenyl] amine. N-phenyl-1-naphthyl-amine

tert-octylé, mélange de tert-butyl/tert-octyldiphényl-  tert-octyl, mixture of tert-butyl / tert-octyldiphenyl-

amines mono- et dialkyl,é. mélange de nonyldiphénylamines mono- et dialkylés, mélange de dodécyldiphénylamines mono- et dialkylés, mélange d'isopropyl/isohexyldiphénylamines mono- et dialkylés, mélange de tert-butyldiphénylamines mono- et  mono- and dialkyl amines, e. mixture of mono- and dialkylated nonyldiphenylamines, mixture of mono- and dialkylated dodecyldiphenylamines, mixture of mono- and dialkylated isopropyl / isohexyldiphenylamines, mixture of tert-butyldiphenylamines mono- and

dialkylées, 2,3-dihydro-3,3-diméthyl-4H-1,4-benzo-  dialkylated 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-4H-1,4-benzoate

thiazine, phéno-thiazine, mélange de tert-butyl/tert-  thiazine, phenothiazine, mixture of tert-butyl / tert-

octylphénothiazines mono- et dialkylés, mélange de  mono- and dialkylated octylphenothiazines, a mixture of

tert-octyl-phénothiazines mono- et dialkylés. N-allyl-  mono- and dialkylated tert-octyl-phenothiazines. N-allyl

phénothiazine, N,N,N',N'-tétraphényl-1.4-diaminobut-2-  phenothiazine, N, N, N ', N'-tetraphenyl-1,4-diaminobut-2-

ène, N,N-bis(2,2,6.6-tétra-méthylpipérid-4-yl)-hexa-  ene, N, N-bis (2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl) -hexa

méthylènediamine, sébacate de bis(2,2,6,6-tétra-  methylenediamine, bis (2,2,6,6-tetraacetate) sebacate

méthylpipérid-4-yle), 2,2,6,6-tétra-méthylpipéridin-4-  methylpiperid-4-yl), 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-

one, 2,2,6.,6-tétraméthylpipéridin-4-ol.  one, 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol.

2. Absorbeurs d'UV et agents photoprotecteurs 2.1. 2-(2'Hydroxnphényllbenzotriazoles, par exemple 2-(2'-hydroxy-5'méthylphényl)benzotriazole,  2. UV absorbers and photoprotective agents 2.1. 2- (2'-Hydroxyphenylbenzotriazoles, for example 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole,

- 16 -- 16 -

2-(3',5'-di-tert-buty1-2'-hydroxyphényl)benzotriazole,  2- (3 ', 5'-di-tert-buty1-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole,

2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-  2- (5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2-

(2'-hydroxt-5'-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-phényl)-  (2'-hydroxt-5 '- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenyl) -

benzo-triazole, 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'hydroxy-  benzo-triazole, 2- (3 ', 5'-di-tert-butyl-2-hydroxy-

phényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-2'-  phenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl) -2'-

hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotria-zole, 2-  hydroxy-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriZole, 2-

(3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzo-  (3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzoate

triazole, 2-(2'-hydroxy-4'-octyloxyphényl) benzotri-  triazole, 2- (2'-hydroxy-4'-octyloxyphenyl) benzotri-

azole, 2-(3',5'-di-tert-amyle-2'-hydroxy-phényl)benzo-  azole, 2- (3 ', 5'-di-tert-amyl-2'-hydroxy-phenyl) benzoate

triazole, 2-(3',5'-bis-(ct,-diméthylbenzyl) -2'-  triazole, 2- (3 ', 5'-bis- (α-dimethylbenzyl) -2'-

hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-  hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl)

2'hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyléthyl)-phényl-5-chloro  2'-hydroxy-5 '- (2-octyloxycarbonyléthyl) -phenyl-5-chloro

benzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthylhexyl-  benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-5 '- [2- (2-ethylhexyl)

oxy)-carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)-5-chloro-benzo-  oxy) -carbonyléthyl] -2'-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzo

triazole, 2-(3'-tert-butyl-2'hydroxy-5'-(2-méthoxy-  triazole, 2- (3'-tert-butyl-2-hydroxy-5 '- (2-methoxy)

carbonyléthyle)phényl)benzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-  carbonylethyl) phenyl) benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl)

2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyléthyl)-phényl)-benzo-  2'-hydroxy-5 '- (2-octyloxycarbonyléthyl) phenyl) -benzo

triazole, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthylhexyloxy)-  triazole, 2- (3'-tert-butyl-5 '- [2- (2-ethylhexyloxy) -

carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)benzo-triazole, 2-(3'-  carbonylethyl] -2'-hydroxyphenyl) benzo-triazole, 2- (3'-

dodécyl-2'hydroxy-5'-méthylphényl) benzotriazole, 2-  dodecyl-2-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 2-

(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxy-carbonyl-  (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5 '- (2-isooctyloxy-carbonyl-

éthyl)-phénylbenzotriazole, 2,2'-méthylène-bis[4- (1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-6-benzotriazole-2-yl-  ethyl) -phenylbenzotriazole, 2,2'-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6-benzotriazol-2-yl)

phénol]: produit de transtéri-fication de 2-[3'-tert-  phenol]: transferification product of 2- [3'-tert-

butyl-5'-(2-méthoxycarbonyl-éthyl)-2'-hydroxyphényl]-  butyl-5 '- (2-methoxycarbonyl-ethyl) -2'-hydroxyphenyl] -

2H-benzotriazole avec le polyéthylèneglycol 300: [R-  2H-benzotriazole with polyethylene glycol 300: [R-

CH2CH2-COOCH2CH2-]2 o R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-  CH2CH2-COOCH2CH2-] 2 o R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-

'-2H-benzotriazol-2-yl-phényle, 2-[2'-hydroxy-3'-( a,-  2H-benzotriazol-2-yl-phenyl, 2- [2'-hydroxy-3 '- (a, -

diméthylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phényl]-  dimethylbenzyl) -5 '- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl] -

benzotriazole; 2-[2'-hydroxy-3'-(1.1,3,3-tétraméthyl-  benzotriazole; 2- [2'-hydroxy-3 '- (1.1,3,3-tetramethyl-

butyl)-5'-(cL,c-diméthyl-benzyl)phényl]benzotriazole. 2.2 2Hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés de 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4octoxv, 4-décyloxy,  butyl) -5 '- (cL, c-dimethyl-benzyl) phenyl] benzotriazole. 2.2 Hydroxybenzophenones, for example 4-hydroxy, 4-methoxy, 4-octoxy, 4-decyloxy derivatives,

4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2'.4'-trihydroxy, 2'-  4-dodecyloxy, 4-benzyloxy, 4,2'4'-trihydroxy, 2'-

hydroxy-4,4'-diméthoxy.hydroxy-4,4'-dimethoxy derivatives.

2.3. Esters d'acides benzoïques éventuellemet  2.3. Esters of benzoic acids possibly

- 17 -- 17 -

Isubtitus, comme par exemple salicylate de 4-tert-  Isubtitus, such as 4-tert-salicylate

butylphényle, salicylate de phényle, salicylate  butylphenyl, phenyl salicylate, salicylate

d'octyl-phényle, dibenzoylresorcinol, bis-(4-tert-  octyl-phenyl, dibenzoylresorcinol, bis- (4-tert-

butylbenzoyl)-résorcinol. benzoylrésorcinol, 3,5-di-  butylbenzoyl) -résorcinol. benzoylresorcinol, 3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tert- butylphényle, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle, 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tert-butylphényle.  2,4-di-tert-butylphenyl tert-butyl-4-hydroxybenzoate, hexadecyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate, octadecyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate, 2-methyl-4,6-di-tert-butylphenyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate.

2.4. Acrylats par exemple x-cyano-5 f,-  2.4. Acrylates for example x-cyano-5f, -

diphénylacrylate d'éthyle, a-cyano-3,.-diphényl-  ethyl diphenylacrylate, α-cyano-3, -diphenyl-

acrylate d'isooctyle. a-carbométhoxycinnamate de méthyle, acyano-5-méthyl-p-méthoxycinnamate de méthyle, a-cyano-3-méthyl-pméthoxycinnamate de  isooctyl acrylate. methyl α-carbomethoxycinnamate, methyl acyano-5-methyl-p-methoxycinnamate, α-cyano-3-methyl-methoxycinnamate,

butyle. a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle.  butyl. Methyl α-carbomethoxy-p-methoxycinnamate.

N-(J-carbométhoxy-p-cyanovinyl)-2-méthylindoline. 2.5, Composés du nickel, par exemple  N- (D-carbomethoxy-p-cyanovinyl) -2-methylindoline. 2.5, Nickel compounds, for example

complexes du nickel du 2,2'-thio-bis-[4-(1,1,3,3-  nickel complexes of 2,2'-thio-bis- [4- (1,1,3,3-

tétraméthyl-butyl)-phénol], tels que les complexes 1:1 ou 1:2, éventuellement avec ou sans ligands additionnels, tels que n- butylamine, triéthanolamine ou N-cyclohexyl-diéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel des monoesters alkyliques, comme par exemple ester méthylique ou éthylique, de  tetramethyl-butyl) -phenol], such as the 1: 1 or 1: 2 complexes, optionally with or without additional ligands, such as n-butylamine, triethanolamine or N-cyclohexyl diethanolamine, nickel dibutyldithiocarbamate, nickel salts of the monoesters alkyl, such as, for example, methyl or ethyl ester,

l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique.  4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonic acid.

complexes du nickel avec des cétoximes, par exemple 2-  complexes of nickel with ketoximes, for example 2-

hydroxy-4-méthyl-phénylundécylcétoxime, complexes du nickel avec le lphényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole,  4-hydroxy-phenylundecylketoxime, nickel complexes with lphenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole,

éventuellement avec des ligands additionnels.  optionally with additional ligands.

2.6. Amines à encombrement stérique, par  2.6. Amines with steric hindrance, by

exemple sébacate de bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-  example sebacate bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-

pipéridyle), succinate de bis-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-  piperidyl), bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-) succinate

pipéridyle), sébacate de bis-(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-  piperidyl), bis (1,2,2,6,6-pentamethyl) -4-sebacate

pipéridyle), sébacate de bis(l-octyloxy-2,2.6,6-  piperidyl), bis (1-octyloxy) -2,2,6,6-sebacate

tétraméthyl-4-pipéridyle), n-butyl-3,5-di-tert-butyl-  tetramethyl-4-piperidyl), n-butyl-3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzylmalonate de bis(1,2.,2,6.,6-pentaméthyl-  4-hydroxybenzylmalonate of bis (1,2,6,6,6-pentamethyl)

- 18 -- 18 -

4-pipéridyle), produit de condensation de la 1-  4-piperidyl), a condensation product of 1-

(hydroxy-éthyl)-2,2,6,6-tétraméthyl-4-hydroxypipéri-  (Hydroxy-ethyl) -2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypipéri-

dine et de l'acide succinique, produits de  dine and succinic acid, products of

condensation linéaires ou cycliques de la N,N'-  linear or cyclic condensation of N, N'-

bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-hexaméthylènedi-  bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -hexaméthylènedi-

amine et de la 4-tert-octyl-amino-2,6-dichloro-l,3,5-  amine and 4-tert-octyl-amino-2,6-dichloro-1,3,5

triazine, nitrilotriacétatetriazine, nitrilotriacetate

de tris(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle). 1,2,3,4-  tris (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl). 1,2,3,4

butane-tétroate de tétrakis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-  tetrakis butane-tetroate (2,2,6,6-tetramethyl-4-

pipéridyle), 1,1'-(1,2-éthanediyl)-bis-(3,3,5,5-tétra-  piperidyl), 1,1 '- (1,2-ethanediyl) -bis- (3,3,5,5-tetra-

méthylpipérazinone), 4-benzoyl-2,2,6,6-tétraméthyl-  methylpiperazinone), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethyl-

pipéridine, 4-stéaryloxy-2,2.6,6-tétraméthylpipéri-  piperidine, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine

dine, 2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-  dine, 2-n-butyl-2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl) -

malonate de bis-(1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyle), 3-  bis- (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) malonate, 3-

n-octyl-7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]dé-  n-octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro [4.5] de-

cane-2,4-dione, sébacate de bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-  cane-2,4-dione, bis (1-octyloxy) -2,2,6,6-sebacate

tétraméthyl-pipéridyle), succinate de bis-(1-octyloxy-  tetramethylpiperidyl), bis (1-octyloxy) succinate

22,26,6-tétraméthylpipéridyle), produit de condensa-  22,26,6-tetramethylpiperidyl), a condensation product

tion cyclique ou linéaire de la N,N'-bist(2,2,6,6-  cyclic or linear expression of N, N'-bist (2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl)-hexaméthylène-diamine et de la 4-morpholino2,6-dichloro-1,3,5-triazine, produit  tetramethyl-4-piperidyl) -hexamethylenediamine and 4-morpholino2,6-dichloro-1,3,5-triazine, product

de condensation de la 2-chloro-4,6-di-(4-n-butylamino-  condensation of 2-chloro-4,6-di- (4-n-butylamino)

2,2,6,6-tétraméthyl-pipéridyl)-l,3,5-triazine et du 1,2-bis-(3aminopropyl-amino)éthane, produit de  2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl) -1,3,5-triazine and 1,2-bis (3-aminopropylamino) ethane, a product of

condensation de la 2-chloro-4,6-di-(4-n-butylamino-  condensation of 2-chloro-4,6-di- (4-n-butylamino)

1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyl) -1,3.5-triazine et du  1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) -1,3,5-triazine and

1,2-bis-(3-aminopropylamino)-éthane, 8-acétyl-3-  1,2-bis- (3-aminopropylamino) -ethane, 8-acetyl-3-

dodécyl-7,7,9,9-tétraméthyl-1,3.8-triazaspiro[4.5]-  dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3.8-triazaspiro [4.5] -

décane-2,4-dione, 3-dodécyl-1-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-  decane-2,4-dione, 3-dodecyl-1- (2,2,6,6-tetramethyl-4-

pipéridyl)-pyrrolidine-2,5-dione,piperidyl) -pyrrolidine-2,5-dione,

3-dodécyl-l-(1.,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl)-  3-dodecyl-l- (1, 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -

pyrrolidine-2,5-dione, mélange de 4-hexadécyloxy- et de 4-stéaryloxy-2,2, 6.6-tétraméthylpipéridine, produit  pyrrolidine-2,5-dione, mixture of 4-hexadecyloxy- and 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, product

de condensation de la N,N'-bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-  of condensation of N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-

pipéridyl)-hexamèthylènediamine et de la 4-cyclohexyl-  piperidyl) -hexamethylenediamine and 4-cyclohexyl-

amino-2,6-dichloro-1,3,5-triazine, produit de conden-  amino-2,6-dichloro-1,3,5-triazine, a condensation product

- 19 -- 19 -

sation de la 1,2-bis-(3-aminopropylamino)-éthane et de la 2,4,6trichloro-1,3,5-triazine ainsi que la 4-butylamino-2,2,6,6tétraméthylpipéridine (Registre  of 1,2-bis (3-aminopropylamino) ethane and 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and 4-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (Register

CAS n [136504-096-6]), n-dodécylsuccinimide de N-  CAS n [136504-096-6]), n-dodecylsuccinimide of N-

(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), n-dodécylsuccini-  (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl), n-dodecyl succinic

mide, de N-(1,2,2.6.6-pentaméthyl-4-pipéridyle), 2-  mide, N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl), 2-

undécyl-7,7,9,9-tétraméthyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-  undecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-

spiro[4.5]-décane, produit de réaction du 7.7.9,9-  spiro [4.5] -decane, a reaction product of 7.7.9.9-

tétraméthyl-2-cycloundécyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-  tetramethyl-2-cycloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-

spiro[4.5]décane et de l'épichlorhydrine, 1.1-  spiro [4.5] decane and epichlorohydrin, 1.1-

bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyloxycarbonyl)-2-  bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxycarbonyl) -2-

(4-méthoxyphényl)éthène, NN'-bis-formyl-N.N'-bis-  (4-methoxyphenyl) ethene, N, N'-bis-formyl-N.N'-bis-

(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-hexaméthylène-  (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -hexaméthylène-

diamine, diester de l'acide 4-méthoxy-méthylène-  diamine, diester of 4-methoxy-methylene

malonique avec la 1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-hydroxy-  malonic with 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-hydroxy-

pipéridine. poly[méthylpropyl-3-oxy-4-(2.2.6,6-tétra-  piperidine. poly [methylpropyl-3-oxy-4- (2.2.6,6-tetra-

méthyl-4-pipéridyl)]siloxane, produit de réaction du copolymère d'anhydride maléique-cL-oléfine avec la  methyl-4-piperidyl) siloxane, reaction product of the maleic anhydride-α-olefin copolymer with the

2.2,6,6-tétraméthyl-4-aminopipéridine ou la 1,2,26.6,6-  2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidine or 1,2,2,6,6,6-

pentaméthyl-4-aminopipéridine.pentamethyl-4-aminopiperidine.

2.7. Diamides de l'acide oxalique, par  2.7. Diamides of oxalic acid, by

exemple 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2'-diéthoxyoxa-  4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2'-diethoxyoxane

nilide. 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilide,  nilide. 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilide,

2,2'-didodécyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilide, 2-éthoxy-  2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilide, 2-ethoxy-

2'-éthyloxanilide. amide de l'acide N,N'-bis(3-  2'-ethyloxanilide. amide of N, N'-bis (3-

diméthylaminopropyl)-oxalique, 2-éthoxy-5-tert-butyl-  dimethylaminopropyl) oxalic acid, 2-ethoxy-5-tert-butyl-

2'-éthoxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy-2'-  2'-ethoxanilide and its mixture with 2-ethoxy-2'-

éthyl-5,4'-di-tert-butoxanilide, mélanges des oxanilides disubstitués par méthoxy en ortho et para, mélanges des oxanilides disubstitués par éthoxy ortho  ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilide, mixtures of methoxy disubstituted oxanilides in ortho and para, mixtures of ortho ethoxy disubstituted oxanilides

et para.and para.

2.8. 2-(2-Hydrofv.phén 1l-1.3.5-triazine, par  2.8. 2- (2-Hydrophenol 11-1.3.5-triazine, by

exemple 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-l,3,5-  2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -1,3,5-

triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis-(2,4-  triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis- (2,4-

diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-(2,4-dihydroxy-  dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2,4-dihydroxy)

phényl)-4,6-bis-(2.4-diméthylphényl)-1,3.,5-triazine,  phenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3., 5-triazine,

- 20 -- 20 -

2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6-(2,4-diméthyl-  2,4-bis- (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl) -6- (2,4-dimethyl-

phêny1)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxy-  pheny1) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxy)

phény1)-4.6-bis(4-méthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-(2-  phenyl) -4.6-bis (4-methylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-

hydroxy-4-dodécyloxy-phényl)-4.,6-bis(2.4-diméthyl-  hydroxy-4-dodecyloxy-phenyl) -4., 6-bis (2,4-dimethyl-

phényl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-tridécyloxy- phényl)-4,6-bis(2, 4-diméthyl-phényl)-1,3.,5-triazine,  phenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-tridecyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine,

2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)-phényl)-  2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-butyloxypropoxy) phenyl) -

4,6-bis(2,4-diméthyl)-1,3,5-triazine. 2-[2-hydroxy-4-  4,6-bis (2,4-dimethyl) -1,3,5-triazine. 2- [2-hydroxy-4-

(2-hydroxy-3-octyloxy-propyl-oxy)-phényl)-4,6-bis(2,4-  (2-hydroxy-3-octyloxy-propyl-oxy) -phenyl) -4,6-bis (2,4-

diméthylphényl)-1,3,5-triazine. 2-[4-(dodécyl-oxy/tri  dimethylphenyl) -1,3,5-triazine. 2- [4- (dodecyl oxy / tri

décyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphényl-4,6-  decyloxy-2-hydroxypropoxy) -2-hydroxyphenyl-4,6

bis(2,4-diméthylphényl)-1.3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-  bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-

4-(2-hydroxy-3-dodécyloxy-propoxy)-phényl)-4,6-  4- (2-hydroxy-3-dodecyloxy-propoxy) phenyl) -4,6

bis(2,4-diméthylphényl)-1,3.5-triazine, 2-[2-hydroxy-  bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-

4-hexyloxy)phényl)-4,6-diphényl-1.3,5-triazine, 2-[2-  4-hexyloxy) phenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2- [2-

hydroxy-4-méthoxy)phényl-4.6-diphényl-1,3,5-triazine.  hydroxy-4-methoxy) phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine.

2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxy-propoxy)-  2,4,6-tris [2-hydroxy-4- (3-butoxy-2-hydroxy-propoxy) -

phényl-1,3.,5-triazine. 2-t(2-hydroxyphényl)-4-(4-  phenyl-1,3., 5-triazine. 2-t (2-hydroxyphenyl) -4- (4-

méthoxyphényl)-6-phényl-1,3,5-triazine. 2-{2-hydroxy-  methoxyphenyl) -6-phenyl-1,3,5-triazine. 2- {2-hydroxy-

4-[3-(2-éthylhexyl-1-oxy)-2-hydroxypropyloxy]phényl}-  4- [3- (2-ethylhexyl-1-oxy) -2-hydroxypropyloxy] phenyl} -

4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine. 3. Désactivateurs de métaux, par exemple  4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine. 3. Metal deactivators, for example

* amide de l'acide N,N'-diphényloxalique, N-salicylal-* N, N'-Diphenyloxalic acid, N-salicylal-

N'-salicyloyl-hydrazine. N,N'-bis-(salicyloyl)-hydra-  N'-salicyloyl hydrazine. N, N'-bis (salicyloyl) -hydra-

zine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-  zine, N, N'-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)

propionyl)-hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-  propionyl) -hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-

triazole, dihydrazide de l'acide bis(benzylidène)-  triazole, dihydrazide of bis (benzylidene) acid -

oxalique. oxanilide, dihydrazide de l'acide isophtalique, bis-phénylhydrazide de l'acide  oxalic. oxanilide, isophthalic acid dihydrazide, bis-phenylhydrazide acid

sebacique. dihydrazide de l'acide N,N'-diacétyl-  sebacic. dihydrazide of N, N'-diacetyl-

adipique, dihydrazide de l'acide N,N'-bis-  adipic acid, dihydrazide of N, N'-bis-

salicyloyloxalique, dihydrazide de l'acide N,N'-bis-  salicyloyloxalic acid dihydrazide, N, N'-bis-

salicyloyl-thiopropionique. 4. Phosphites et phosphonites, par exemple phosphite de triphényle, phosphites de diphénylalkyle,  salicyloyl thiopropionic. 4. Phosphites and phosphonites, eg triphenyl phosphite, diphenylalkyl phosphites,

phosphites de phényldialkyle, phosphite de tris-  phenyldialkyl phosphites, phosphite

- 21 -- 21 -

(nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de  (nonylphenyl), trilauryl phosphite, phosphite

trioctadécyle, diphosphite de distéarylpenta-  trioctadecyl, distearyl diphosphite

érythritol. phosphite de tris(2,4-di-tert-butyl-  erythritol. phosphite tris (2,4-di-tert-butyl-

phényle), diphosphite de diisodécylpenta-érythritol, diphosphite de bis(2,4-di-tert-butyl-  phenyl), diisodecylpenta-erythritol diphosphite, diphosphite bis (2,4-di-tert-butyl-

phényl)pentaérythritol, diphosphite de bis-(2,6-di-  phenyl) pentaerythritol, diphosphite of bis- (2,6-di-

tert-butyl-4-méthylphényl)pentaérythritol. diphos-  tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol. diphosphate

phite de bis-(2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)-penta-  bis (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) -pentate

érythritol, diphosphite de bis(2,4,6-tris(tert-  erythritol, diphosphite bis (2,4,6-tris (tert-

butylphényl)-pentaérythritol. triphosphite de tri-  butylphenyl) pentaerythritol diphosphite. tris triphosphite

stéarylsorbitol, 4,4'-biphénylènediphosphonite de  stearyl sorbitol, 4,4'-biphenylenediphosphonite

tétrakis(2,4-di-tert-butylphényle). 6-isooctyloxy-  tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite. 6-isooctyloxy-

2,4,8.10-tétra-tert-butyl-12H-dibenz-[d,g]-1,3,2-  2,4,8.10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz [d, g] -1,3,2-

dioxa-phosphocine, 6-fluoro-2.4,8,10-tétra-tert-butyl-  dioxa-phosphocin, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-

12-méthyldibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, phosphite  12-methyldibenz [d, g] -1,3,2-dioxaphosphocine, phosphite

de bis(2.4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)méthyle, phos-  bis (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) methyl, phos-

phite de bis(2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)-éthyle,  phite of bis (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) ethyl,

phosphite de 2.2',2"-nitrilo-[triéthyl-tris(3,3',5,5'-  phosphite of 2.2 ', 2 "-nitrilo- [triethyl-tris (3,3', 5,5'-

tétra-tert-butyl-1,1'-biphényl-2.2'-diyle)]. phosphite  tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)]. phosphite

de 2-éthylhexyl-(3,3',5,5'-tétra-tert-butyl-1,1'-bi-  2-ethylhexyl- (3,3 ', 5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-bicarboxyl)

phényl-2,2'-diyle). Des phosphites tout particulièrement préférés sont les suivants: Phosphite de tris-(2.4-di-tert-butylphényle)  phenyl-2,2'-diyl). Particularly preferred phosphites are the following: Tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite

(Irgafos 168, Ciba-Geigy), phosphite de tris-  (Irgafos 168, Ciba-Geigy), a phosphite of

(nonylphényle), (CH3)3C C(CH3)3 (c-3)3c _  (Nonylphenyl), (CH 3) 3 C C (CH 3) 3 (c-3) 3c

C-(A)-CH P-F P-O-CH2CH2 --N (B)C- (A) -CH P-F P-O-CH 2 CH 2 --N (B)

c (CH)3Cc (CH) 3C

C (C:3 (C(C33C (C: 3 (C (C33

(CH33C 3(CH33C 3

-- 4./. --- 4. /. -

(CH3)3C, C(CH3)3(CH3) 3C, C (CH3) 3

-o O- P- O-CH2CH(C4Hg)CH2CH3 (C)O-P-O-CH 2 CH (C 4 H 6) CH 2 CH 3 (C)

(CH3)3 C(CH3) 3 C

C(CH3)3C (CH3) 3

(CH3)3C ' o- Xoj'K-o ''v C(CH;3 (D) C(CH3)3 (CHpC  (CH 3) 3 C (CH 3) C (CH 3) 3 (CH 3) 3 (CH 2)

(CH=)C(CH =) C

C(CH,)3 (C3CC (CH3) 3 (C3C

0 -0 -

HC- C- -CHHC- C- -CH

O - o p-OCCHCF3 (G)O - o p-OCCHCF3 (G)

(F) HC -P,P-O-- C C\ 12(F) HC-P, P-O-C C 12

5. HydroxQ1amines, par exemple N,N-5. Hydroxylamines, for example N, N-

dibenzyl-hydroyclamine. N,N-diéthylhydroxylamine, N,N-  dibenzyl hydroyclamine. N, N-diethylhydroxylamine, N, N-

dioctyl-hydroxylamine, N,N-dilaurylhydroxylamine, N.N-  dioctyl hydroxylamine, N, N-dilaurylhydroxylamine, N.N-

ditétra-décylhydroxylamine, NN-dihexadécylhydroxyl-  ditertra-decylhydroxylamine, N, N-dihexadecylhydroxyl

amine, N,N-dioactadécylhydroxylamine, N-hexadécyl-N-  amine, N, N-dioactadecylhydroxylamine, N-hexadecyl-N-

octadécyl-hydroxvlamine, N-heptadécyl-N-octadécyl-  octadecyl-hydroxylamine, N-heptadecyl-N-octadecyl-

hydrox-ylamine, N,N-dialkyhydroxylamine dérivée d'une  hydroxylamine, N, N-dialkyhydroxylamine derived from a

amine grasse hydrogénée.hydrogenated fatty amine.

6, Nitrones, par exemple N-benzyl-alpha-  6, Nitrones, for example N-benzyl-alpha-

phényl-nitrone. N-éthyl-alpha-méthyl-nitrone, N-octyl-  phenyl-nitrone. N-ethyl-alpha-methyl-nitrone, N-octyl-

alpha-heptyl-nitrone. N-lauryl-alpha-undécyl-nitrone.  alpha-heptyl-nitrone. N-lauryl-alpha-undecyl-nitrone.

- 23 -- 23 -

N-tétradécyl-alpha-tridécyl-nitrone, N-hexadécyl-  N-tetradecyl-alpha-tridecyl-nitrone, N-hexadecyl-

alpha-pentadécyl-nitrone, N-octadécyl-alpha-hepta-  alpha-pentadecyl-nitrone, N-octadecyl-alpha-hepta-

décyl-nitrone, N-hexadécyl-alpha-heptadécyl-nitrone,  decyl-nitrone, N-hexadecyl-alpha-heptadecyl-nitrone,

N-octadécyl-alpha-heptadécyl-nitrone, N-hexadécyl-  N-octadecyl-alpha-heptadecyl-nitrone, N-hexadecyl-

alpha-heptadécyl-nitrone, N-octadécyl-alpha-penta- décyl-nitrone, N-heptadécyl-alpha-heptadécyl-nitrone, N-octadécyl-alpha-hexadécylnitrone, nitrone dérivée de la N,N-dialkylhydroxylamine dérivée d'une amine  alpha-heptadecyl-nitrone, N-octadecyl-alpha-penta-decyl-nitrone, N-heptadecyl-alpha-heptadecyl-nitrone, N-octadecyl-alpha-hexadecylnitrone, nitrone derived from N, N-dialkylhydroxylamine derived from an amine

grasse hydrogénée.hydrogenated fat.

7. Thiosynergiques, par exemple thiodi-  7. Thiosynergistic, for example thiody

propionate de dilauryl oudilauryl propionate or

thiodipropionate de distéaryle.distearyl thiodipropionate.

8. Destructeurs de peroxydes, par exemple esters de l'acide 0thiodipropionique, par exemple esters laurique, stéarique, myristique ou tridécylique, mercaptobenzimidazole ou sel de zinc du 2-mercapto-benzimidazole, dibutyldithiocarbamate de  8. Peroxide destroyers, for example esters of othiodipropionic acid, for example lauric, stearic, myristic or tridecyl esters, mercaptobenzimidazole or zinc salt of 2-mercapto-benzimidazole, dibutyldithiocarbamate

zinc, disulfure de dioctadécyle, tétrakis(5-  zinc, dioctadecyl disulfide, tetrakis (5-

dodécylmercapto)propionate de pentaérythritol, 9. Costabilisants basiques, par exemple mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyanodiamide, cyanurate de triallyle, dérivés de l'urée, dérivés de l'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et alcalino-terreux d'acides gras supérieurs, par exemple stéarate de calcium, stéarate de zinc, béhénate de magnésium, stéarate de magnésium, ricinoléate de sodium et palmitate de potassium, pyrocatécholate d'antimoine ou pyrocatécholate de zinc. 10. Agents de nucléation, par exemple des substances inorganiques, telles que le talc, des oxydes métalliques, tels que le dioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, phosphates, carbonates ou sulfates de, de préférence, métaux alcalino- terreux ' composés organiques, tels que acides mono- ou  dodecylmercapto) pentaerythritol propionate, 9. Basic costabilizers, eg melamine, polyvinylpyrrolidone, dicyanodiamide, triallyl cyanurate, urea derivatives, hydrazine derivatives, amines, polyamides, polyurethanes, alkali metal and alkaline earth metal salts higher fatty acids, for example calcium stearate, zinc stearate, magnesium behenate, magnesium stearate, sodium ricinoleate and potassium palmitate, antimony pyrocatecholate or zinc pyrocatecholate. 10. Nucleating agents, for example inorganic substances, such as talc, metal oxides, such as titanium dioxide or magnesium oxide, phosphates, carbonates or sulfates of, preferably, alkaline earth metals composed of organic, such as mono- or

polycarboxyliques et leurs sels, par exemple, acide 4-  polycarboxylic acids and their salts, for example, 4-

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tert-butylbenzoique. acide adipique, acide diphényl-  tert-butylbenzoic. adipic acid, diphenyl

acétique, succinate de sodium ou benzoate de sodium composés polymères, tels que copolymères ioniques (ionomères). 11. Charges et agents de renfort, par exemple carbonate de calcium, silicates, fibres de  acetic acid, sodium succinate or sodium benzoate polymeric compounds, such as ionic copolymers (ionomers). 11. Fillers and reinforcing agents, eg calcium carbonate, silicates, fiber

verre, billes de verre, amiante, talc, kaolin, mica.  glass, glass beads, asbestos, talc, kaolin, mica.

sulfate de baryum, oxydes et hydroxydes de métaux, noir de carbone, graphite, farine de bois et farines ou fibres d'autres produits naturels, fibres synthétiques. 12. Autres additifs, par exemple plastifiants, lubrifiants, émulsifiants, pigments, adjuvants de rhéologie, catalyseurs, agents de fluidification, azurants optiques, agents ignifugeants. agents antistatiques et agents porogènes. 13. Benzofuranones et indolinones, par exemple ceux divulgués dans les brevets  barium sulphate, oxides and hydroxides of metals, carbon black, graphite, wood flour and flours or fibers of other natural products, synthetic fibers. 12. Other additives, eg plasticizers, lubricants, emulsifiers, pigments, rheology additives, catalysts, thinners, optical brighteners, flame retardants. antistatic agents and blowing agents. 13. Benzofuranones and indolinones, for example those disclosed in the patents

U.S. 4 325 863; U.S. 4 338 244 ' U.S. 5 175 312:  U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244 U.S. 5,175,312:

U.S. 5 216 052: U.S. 5 252 643 À DE-A-4316611; DE-A-  U.S. 5,216,052: U.S. 5,252,643 to DE-A-4316611; DE-A-

4316622: DE-A-4316876; EP-A-0589839 ou EP-A-0591102  4316622: DE-A-4316876; EP-A-0589839 or EP-A-0591102

ou 3-[4-(2-acéoxyéthoxy)-phényl]-5,7-di-tert-butyl-  or 3- [4- (2-acetoxyethoxy) -phenyl] -5,7-di-tert-butyl-

benzofurane-2-one, 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stéaryl-  benzofuran-2-one, 5,7-di-tert-butyl-3- [4- (2-stearyl)

oxyéthoxy)phényl]-benzofurane-2-one, 3,3'-bis[5,7-di-  oxyethoxy) phenyl] -benzofuran-2-one, 3,3'-bis [5,7-di-

tert-butyl-3-(4-(2-hydroxyéthoxy)phényl]benzofurane-2-  tert-butyl-3- (4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] benzofuran-2-

one, 5,7-di-tert-butyl-3-(4-éthoxyphényl)benzofurane-  one, 5,7-di-tert-butyl-3- (4-ethoxyphenyl) benzofuran

2-one, 3-(4-acétoxy-3,5-diméthylphényl)-5.7-di-tert-  2-one, 3- (4-acetoxy-3,5-dimethylphenyl) -5,7-di-tert-

butyl-benzofurane-2-one, 3-(3,5-diméthyl-4-pivaloyloxy  butylbenzofuran-2-one, 3- (3,5-dimethyl-4-pivaloyloxy)

phényl)-5,7-di-tert-butyl-benzofurane-2-one, 3-(3,4-  phenyl) -5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-one, 3- (3,4-

diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofurane-2-one, 3-  dimethylphenyl) -5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, 3-

(2,3-diméthylphényl)-5,7-di-tert-butyl-benzofurane-2-  (2,3-dimethylphenyl) -5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-

one. On ajoute les costabilisants, à l'exception des benzofuranones citées au point 13, dans des concentrations de, par exemple, 0,01 à 10 %, par  one. The costabilizers, with the exception of the benzofuranones mentioned in point 13, are added in concentrations of, for example, 0.01 to 10%, by

- 25 -- 25 -

rapport au poids total du polyamide, du polyester ou  in relation to the total weight of the polyamide, polyester or

du polyacétal à stabiliser.polyacetal to stabilize.

D'autres compositions préférées comprennent d'autres additifs en plus des composants (a) et (b), en particulier des antioxydants phénoliques, des photostabilisants et/ou de stabilisants de mise en oeuvre. Des additifs particulièrement préférés sont des antioxydants phénoliques (point 1 de la liste), des amines stériquement encombrées (point 2.6 de la liste), des phosphites et des phosphonites (point 4 de la liste) et des piégeurs de peroxydes (point 8 de la liste). Des compositions particulièrement intéressantes sont celles qui comprennent en plus des composants (a) et (b) en tant qu'autre additif au moins un composé du type phosphites ou phosphonites organiques (point 4 de  Other preferred compositions comprise other additives in addition to components (a) and (b), in particular phenolic antioxidants, light stabilizers and / or processing stabilizers. Particularly preferred additives are phenolic antioxidants (point 1 of the list), sterically hindered amines (point 2.6 of the list), phosphites and phosphonites (point 4 of the list) and peroxide scavengers (point 8 of the list). listing). Particularly interesting compositions are those which comprise in addition to components (a) and (b) as another additive at least one compound of the phosphite or organic phosphonite type (point 4 of

la liste).the list).

D'autres additifs supplémentaires préférés (stabilisants) sont les benzofuran-2-ones. telles que celles décrites, entre autres, dans les brevets  Other preferred additional additives (stabilizers) are benzofuran-2-ones. such as those described, inter alia, in patents

U.S. 4 325 863 U.S. 4 338 244; U.S. 5 175 312;  U.S. 4,325,863 U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312;

U.S. 5 216 052 U.S. 5 252 643 DE-A-4 316 611,  U.S. 5,216,052 U.S. 5,252,643, DE-A-4,316,611,

DE-A-4 316 622, DE-A-4-316 876; EP-A-0 589 839 ou EP-  DE-A-4,316,622, DE-A-4,316,876; EP-A-0 589 839 or EP

A-0 591 102.A-0 591 102.

Des exemples de telles benzofuran-2-ones sont des composés de formule: R'15  Examples of such benzofuran-2-ones are compounds of the formula: R'15

R' 12HR '12H

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dans laquelle pi, représente un système cyclique aromatique hétérocyclique ou carbocyclique substitué ou non substitué R12 représente un atome d'hydrogène; R14 représente un atome d'hydrogène. des groupes alkyle de 2 à 12 atomes de carbone, cyclopentyle. cyclohexyle ou chloro R R13 possède la signification de R12 ou de R14 ou  wherein pi represents a substituted or unsubstituted heterocyclic or carbocyclic aromatic ring system R12 represents a hydrogen atom; R14 represents a hydrogen atom. alkyl groups of 2 to 12 carbon atoms, cyclopentyl. cyclohexyl or chloro R13 has the meaning of R12 or R14 or

OO

Il représente un radical de formule -(CH2)-C-OR'16 O o o Il Il Il  It represents a radical of formula - (CH2) -C-OR'16 O o o Il Il Il

-(CH2), C-N(R',7)2.-(CH), C-O-A-O-C-(CH),-E.  - (CH 2), C-N (R ', 7) 2 .- (CH), C-O-A-O-C- (CH), - E.

o o o o O 0 O IlIi l Il Il - (CH2) C-NR',-A-NR'I C-(CH2)--E, - (CH2) C-NR'j,-A-O-C- (CH1), E  ## STR2 ## ## STR2 ## ## STR2 ## ## STR2 ## ## STR2 ##

O O OO O O

Il /N \ il Il -(CH-2)-C-N N-C-(CH2)E, -CH2z-S- R'9, -CH<C6Hs)-C-OR'1e or--E, o R16 représente un atome d'hydrogène. des groupes aikyle avec 1 à 18 atomes de carbone: alkyle avec 2 à 18 atomes de carbone lequel est interrompu par des atomes d'oxygène ou de soufre, dialkylaminoalkyle contenant un total de 3 à 16 atomes de carbone, cyclopentyle, cyclohexyle. phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle ne contenant ensemble pas plus de 18 atomes de carbone s vaut 0, 1 ou 2 R17 les substituants R17 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, des groupes alkyle avec 1 à 18 atomes de carbone, cyclopentyle, cyclohexyle,  ## STR2 ## wherein R 16 is a CH 2 Cl 2 (CH 2) 2 CH 3 (CH 2) n, CH 2 Z 2 R 9, CH 6 C 6 H 6 hydrogen atom. alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms: alkyl with 2 to 18 carbon atoms which is interrupted by oxygen or sulfur atoms, dialkylaminoalkyl containing a total of 3 to 16 carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl. phenyl or phenyl substituted with 1 to 3 alkyl radicals containing together not more than 18 carbon atoms s is 0, 1 or 2 R17 the R17 substituents each independently of one another represent a hydrogen atom, alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl,

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phényle, phényle qui est substitué par 1 ou 2 radicaux alkyle ne contenant pas ensemble plus  phenyl, phenyl which is substituted with 1 or 2 alkyl radicals not containing together more

de 16 atomes de carbone, un radical de formule -  of 16 carbon atoms, a radical of formula -

C2H4OH.C2H4OH.

OO

-C2H4-O-CtH2t+l ou -C2H--C--R'U ou ensemble avec l'atome d'azote qui les relie, forment un radical pipéridine ou un radical morpholine: t va de 1 à 18 R20 représente un atome d'hydrogène, des groupes alkyle avec 1 à 22 atomes de carbone ou cycloalkyle avec 5 à 12 atomes de carbone: A représente un groupe alkylène avec 2 à 22 atomes de carbone, qui peut être interrompu par un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre R18 représente un atome d'hydrogène, des groupes alkyle avec 1 à 1 atomes de carbone, cyclopentyle, cyclohexyle, phényle; des groupes phényle ou benzyle substitué par 1 ou 2 radicaux alkyle ne contenant ensemble pas plus de 16 atomes de carbone; R19 représente un groupe alkyle avec 1 à 18 atomes de carbone;  -C2H4-O-CtH2t + 1 or -C2H-C-R'U or together with the nitrogen atom that connects them, form a piperidine radical or a morpholine radical: t ranges from 1 to 18 R20 represents a hydrogen atom, alkyl groups with 1 to 22 carbon atoms or cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms: A represents an alkylene group with 2 to 22 carbon atoms, which may be interrupted by a nitrogen atom, a oxygen or sulfur R18 represents a hydrogen atom, alkyl groups with 1 to 1 carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl; phenyl or benzyl groups substituted by 1 or 2 alkyl radicals together containing not more than 16 carbon atoms; R19 represents an alkyl group with 1 to 18 carbon atoms;

D représente -O-, -S-, -SO-, -SO2- ou -C(R21)2-  D represents -O-, -S-, -SO-, -SO2- or -C (R21) 2-

R21 les substituants R21 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1- C16, les I deux substituants R21 contenant ensemble de 1 à 16 atomes de carbone, R21 étant aussi un groupe phényle ou un radical de formule  R21 substituents R21 are each independently of one another a hydrogen atom or a C1-C16 alkyl group, the two substituents R21 containing together from 1 to 16 carbon atoms, R21 being also a group phenyl or a radical of formula

O OO O

Il 11He 11

-(CH2) C-OR16 OU -CH2)C-N(R'17)2- (CH2) C-OR16 OR -CH2) C-N (R'17) 2

SHou)17)2 ou IISHou) 17) 2 or II

R16 et R?17 ont les significations citées ci-  R16 and R17 have the meanings cited above.

dessus;above;

- 28 -- 28 -

E représente un radical de formuleE represents a radical of formula

R'15R '15

R'14 0R'14 0

/Cs/ Cs

R'12 HR'12 H

oo

Rl1, R12 et R14 ont les significations citées ci-  Rl1, R12 and R14 have the meanings cited above.

dessus; et R15 représente un atome d'hydrogène,. des groupes alkyle avec 1 à 20 atomes de carbone, cyclopentyle. cyclohexyle, chloro ou un radical de formule  above; and R15 represents a hydrogen atom ,. alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, cyclopentyl. cyclohexyl, chloro or a radical of formula

O OO O

Il Il 1 -(CH2)'-C-OR'16 ou -(CH2)-"C-N(R'17)2, o R16 et R17 ont les significations citées ci-dessus, I! ou R15, conjointement avec R14, est un radical tétraméthylène. On préfère les benzofuran-2-ones, o R13 représente un atome d'hydrogène, des groupes alkyle avec 1 à 12 atomes de carbone, cyclopentyle, cyclohexyle, chlora ou un radical de formule  II - (CH2) '- C-OR'16 or - (CH2) - "CN (R'17) 2, where R16 and R17 have the meanings mentioned above, or R15, together with R14, is a tetramethylene radical, benzofuran-2-ones, R13 represents a hydrogen atom, alkyl groups with 1 to 12 carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl, chlora or a radical of formula

O OO O

-CH--C-OR16 ou -C-N(R'17)2 ' ou -D-E, o  -CH - C-OR16 or -C-N (R'17) 2 'or -D-E, o

s, R1, R17, D et E ont les significations citées ci-  s, R1, R17, D and E have the meanings cited above.

dessus, R1l étant de préférence un atome d'hydrogène, des groupes alkyle avec 1 à 18 atomes de carbone,  R1l is preferably a hydrogen atom, alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms,

cyclopentyle ou cyclohexyle.cyclopentyl or cyclohexyl.

D'autres benzofuran-2-ones préférées sont celles  Other preferred benzofuran-2-ones are those

- 29 -- 29 -

o R1l est un groupe phényle ou phényle qui est substitué par 1 ou 2 radicaux alkyle ne contenant I ensemble pas plus 'de 12 atomes de carbone R12 représente un atome d'hydrogène; RI4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle avec 1 à 12 atomes de carbone I R13 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 12 atomes de carbone,  R 11 is a phenyl or phenyl group which is substituted with 1 or 2 alkyl radicals containing not more than 12 carbon atoms R 12 represents a hydrogen atom; RI4 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 12 carbon atoms; R13 represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 12 carbon atoms,

O OO O

Il il t -(CH2)-C-OR'16, -C-H2- C-N(R'17)2 ou -D-E; R15 reDprsante un atome d'hydrogène, un groupe alkyle o II avec i à 20 atomes de carbone, -aCHuC-OR16 ou  It is t - (CH 2) -C - OR '16, -C - H2 - C - N (R' 17) 2 or - D - E; R15 representing a hydrogen atom, an alkyl group or II with 1 to 20 carbon atoms, -aCHuC-OR16 or

OO

Il -(CH2) C N(R'17)2, ou R'15, conjointement avec 14. repreésante un radical tétraméthylène, s,  II - (CH2) C N (R'17) 2, or R'15, together with 14. repreenting a tetramethylene radical, s,

! I! I

R16, R17, D et E ayant les significations  R16, R17, D and E having the meanings

données dans la description.data in the description.

Des benzofuran-2-ones particulièrement intéressantes sont également celles dans lesquelles R13 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle  Particularly interesting benzofuran-2-ones are also those in which R13 represents a hydrogen atom, an alkyl group

I II I

avec 1 à 12 atomes de carbone ou -D-E; R12 et R14 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone; et R15 représente un groupe alkyle avec 1 à 20 atomes de carbone, D et E ayant les  with 1 to 12 carbon atoms or -D-E; R12 and R14 are each independently of one another a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms; and R 15 represents an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, D and E having the

significations données dans la description.  meanings given in the description.

Finalement, un intérêt particulier est représenté aussi par celles des benzofuran-2-ones, o R13 représente un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de t I carbone ou D-E; R12 et R14 représentent un atome d'hydrogène et R15 représente des groupes alkyle  Finally, a particular interest is also represented by those of benzofuran-2-ones, where R 13 represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or D-E; R12 and R14 represent a hydrogen atom and R15 represents alkyl groups

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avec 1 à 4 atomes de carbone, cyclopentyle ou cyclohexyle, D étant un groupe -C(R21)2 et E étant un radical de formule  with 1 to 4 carbon atoms, cyclopentyl or cyclohexyl, D being -C (R21) 2 and E being a radical of formula

R'15R '15

R 14 OR 14 O

IR'1IR'1

R'12 H "R'12 H "

les substituants R21 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes  the substituents R 21 are identical or different and each represents an alkyl group with 1 to 4 atoms

II IIII II

de carbone, et R11, R12, R14 et R15 ont les  carbon, and R11, R12, R14 and R15 have the

significations données.given meanings.

La quantité de benzofuran-2-ones ajoutée en plus peut varier dans de vastes limites et elles peuvent être présentes dans les compositions de la présente invention dans une quantité par exemple de 0,0001 à % en poids, de préférence de 0,001 à 2 % en poids,  The amount of benzofuran-2-ones additionally added may vary within wide limits and may be present in the compositions of the present invention in an amount of, for example, 0.0001 to 1% by weight, preferably 0.001 to 2%. in weight,

particulièrement de préférence de 0,01 à 2 % en poids.  particularly preferably from 0.01 to 2% by weight.

On incorpore le composant (b) et éventuellement d'autres additifs dans le composant (a) [polyamide, polyester ou polyacétal] selon des méthodes connues, par exemple avant ou après le moulage, ou aussi par application du composant (b) dissous ou dispersé sur le composant (a) avec ou sans évaporation ultérieure du solvant. On peut également ajouter le composant (b) aux matières à stabiliser [composant (a)] sous forme de mélange-maître qui contient ces composants dans une  Component (b) and optionally other additives are incorporated in component (a) [polyamide, polyester or polyacetal] according to known methods, for example before or after molding, or also by application of component (b) dissolved or dispersed on the component (a) with or without subsequent evaporation of the solvent. Component (b) may also be added to the materials to be stabilized [component (a)] in the form of a masterbatch which contains these components in a

concentration par exemple de 2,5 à 25 %.  concentration for example 2.5 to 25%.

On peut également ajouter le composant (b) avant  Component (b) can also be added before

ou pendant la polymérisation ou avant la réticulation.  or during the polymerization or before the crosslinking.

On peut incorporer le composant (b) dans le composant (a) à stabiliser sous forme pure ou encapsulée dans des cires, des huiles ou des  Component (b) can be incorporated in component (a) to be stabilized in pure form or encapsulated in waxes, oils or

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polymères. On peut également pulvériser le composant (b) sur le composant (a) à stabiliser. Il est capable de diluer d'autres additifs (par exemple les additifs conventionnels indiqués ci-dessus) ou leurs mélanges, de façon que l'on peut les pulvériser conjointement  polymers. The component (b) can also be sprayed on the component (a) to be stabilized. It is capable of diluting other additives (for example the conventional additives listed above) or their mixtures, so that they can be sprayed together

avec ces additifgs sur le composant (a) à stabiliser.  with these additives on the component (a) to be stabilized.

L'addition par pulvérisation au cours de l'inactivation des catalyseurs de polymérisation est particulièrement avantageuse, étant donné qu'il est possible de réaliser la pulvérisation en utilisant,  Spray addition during the inactivation of the polymerization catalysts is particularly advantageous since it is possible to spray using

par exemple, la vapeur utilisée pour l'inactivation.  for example, the steam used for inactivation.

On peut utiliser les polyamides, les polyesters ou les polyacétals ainsi stabilisés sous un très grand nombre de formes différentes, comprenant de manère  The polyamides, polyesters or polyacetals thus stabilized can be used in a very large number of different forms, including

caractéristique des films, des fibres, des filaments.  characteristic of films, fibers, filaments.

des articles moulés, des profilés, ou en tant que liants pour des systèmes de peinture, en particulier des compositions de revêtement en poudre, pour des  molded articles, profiles, or as binders for paint systems, particularly powder coating compositions, for

adhésifs et mastics.adhesives and sealants.

Le composant (b) est particulièrement approprié pour l'utilisation comme stabilisant de mise en oeuvre (stabilisant thermique). Dans ce but, il est particulièrement utile d'ajouter le composant (a)  Component (b) is particularly suitable for use as a processing stabilizer (thermal stabilizer). For this purpose, it is particularly useful to add the component (a)

avant ou au cours de la mise en oeuvre.  before or during implementation.

Par conséquent, une réalisation préférée de la présente invention est l'utilisation du composant (b) comme stabilisant, en particulier comme stabilisant de mise en oeuvre (stabilisant thermique), pour la stabilisation de polyamides, de polyesters ou de polyacétals contre la dégradation oxydative, thermique  Therefore, a preferred embodiment of the present invention is the use of component (b) as a stabilizer, in particular as an implementation stabilizer (thermal stabilizer), for the stabilization of polyamides, polyesters or polyacetals against oxidative degradation , thermal

et/ou induite par la lumière.and / or induced by light.

Le composant (b) est caractérisé par sa tenue de couleur avantageuse, c'est-à-dire faible décoloration des polyamides, polyesters et polyacétals au cours du  Component (b) is characterized by its advantageous color fastness, that is to say low discoloration of polyamides, polyesters and polyacetals during the course of

de la mise en oeuvre.implementation.

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Par conséquent, cette invention traite aussi d'un procédé pour la stabilisation d'un polyamide, d'un polyester ou d'un polyacétal contre la dégradation oxydative, thermique et/ou induite par la lumière, lequel procédé comprend l'incorporation dans, ou l'application à. ladite matière d'au moins un  Therefore, this invention also relates to a method for stabilizing a polyamide, a polyester, or a polyacetal against oxidative, thermal, and / or light-induced degradation, which process comprises incorporating into, or the application to. said material of at least one

composant (b).component (b).

Les exemples suivants illustrent l'invention de façon plus détaillée, Les parties et les pourcentages  The following examples illustrate the invention in more detail, Parts and percentages

sont exprimés en poids.are expressed by weight.

Exemple 1: Stabilisation du polyamide 12.  Example 1 Stabilization of Polyamide 12

On réduit en poudre 100 parties de granules de polyamide 12 non stabilisé (GrilamidL20 G. de EMS, Suisse) par broyage cryogénique et on charge de stabilisants indiqués dans la liste du Tableau 1, On mélange ce mélange dans un mélangeur Henschel pendant 2 minutes à 70 C. On sèche ensuite la poudre ainsi obtenue à 80 C pendant 6 heures et on extrude ensuite dans une extrudeuse double-vis (type Berstorff) à une  100 parts of unstabilized polyamide 12 granules (GrilamidL20 G. from EMS, Switzerland) were crushed by cryogenic grinding and stabilizers listed in Table 1 were charged. This mixture was mixed in a Henschel mixer for 2 minutes at room temperature. C. The powder thus obtained is then dried at 80 ° C. for 6 hours and then extruded in a twin screw extruder (Berstorff type) at a temperature of

température maximale de 210 C et ensuite on granule.  maximum temperature of 210 C and then granulated.

On moule par injection les granules obtenus dans un appareil de moulage par injection (type Engel) à une température maximale de 220 C pour obtenir des haltères. On détermine l'indice de jaunissement (YI) de ces haltères selon la norme ASTM D 1925-70. Des faibles valeurs de YI indiquent une faible décoloration, des valeurs élevées de YI une forte décoloration des échantillons. Moins il y a de décoloration, plus le stabilisant ou le mélange stabilisant est efficace. Les résultats sont  The granules obtained in an injection molding apparatus (Engel type) are molded by injection at a maximum temperature of 220 ° C. to obtain dumbbells. The yellowness index (YI) of these dumbbells is determined according to ASTM D 1925-70. Low YI values indicate low discoloration, high YI values indicate strong discoloration of the samples. The less discoloration there is, the more effective the stabilizer or stabilizing mixture. The results are

rassemblés dans le Tableau 1.collected in Table 1.

(Voir tableau 1 page suivante)(See table 1 next page)

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Tableau 1:Table 1:

Example Stabilisant Indice de jaunissement (haltères) laa) 6,7 lba) 0,25 % Irganox@245c) 8,9 lca) 0,50 % IrganoxJ245C) 9,6 ica) 0,25 % Irganoxl1098d) 9,2 ida) 0,50 % Irganox 1098d) 10,7 lfb) 0,25 % composant (b)e) 6,3 lgb) 0,50 %5 composant (b)e) 6,4 0,25 % Irganox245c) f lha) 0,25 % Irgafostl68f) 6,8 ia) 0,25 % Irganox@1098d) 7,6 l)0,25 % Irgafos$168f) 0,25 % composant (b)e) ljb) 0,25 % Irgafos1l68f) 5,7 _ka) 0,25 % Irganox9245C) 5,3 __ _ 0,25 % Irgafos1l2g)5 0,25 % Irganox 1098d) la) 0,25 % Irgafosl2g) 6 0,25 % composant (b)e) mb) 0,25 % Irgafosl2g) 3 a) Exemple comparatif b) Exemple de la présente invention c) Irganox@245 (Ciba Spezialitâtenchemie AG) représente un composé da formule AO-1  Example Stabilizer Yellowing index (dumbbells) laa) 6.7 lba) 0.25% Irganox @ 245c) 8.9 lcca) 0.50% IrganoxJ245C) 9.6 ica) 0.25% Irganoxl1098d) 9.2 ida) 0.50% Irganox 1098d) 10.7 lfb) 0.25% component (b) e) 6.3 lgb) 0.50% component (b) e) 6.4 0.25% Irganox245c) f lha) 0.25% Irgafost168f) 6.8 ia) 0.25% Irganox @ 1098d) 7.6 l) 0.25% Irgafos $ 168f) 0.25% component (b) e) ljb) 0.25% Irgafos1l68f) 5,7 _ka) 0,25% Irganox9245C) 5,3 __ _ 0,25% Irgafos1l2g) 5 0,25% Irganox 1098d) la) 0,25% Irgafosl2g) 6 0,25% component (b) e) mb 0.25% Irgafosl2g) 3 a) Comparative Example b) Example of the present invention c) Irganox® 245 (Ciba Spezialitätenchemie AG) represents a compound of formula AO-1

3C\ H H3C HCH33C \ H H3C HCH3

oC H3C _ lil - C3 (AGi) HO "CH2-CH- C-O-(CH2CH2cO)- C--cH2 OH (AO)  ## STR2 ## ## STR4 ## ## STR2 ##

CH3 CH3CH3 CH3

d) Irganox31098 (Ciba Spezialitâtenchemie AG) représente un composé de formule AO2  d) Irganox31098 (Ciba Spezialitâtenchemie AG) represents a compound of formula AO2

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HC CH3HC CH3

3 \,CH3C CH33 \, CH3C CH3

C 0 0 - CH3C 0 0 - CH3

H3C__il I OHH3C__il I OH

HO CH-CH2 C-NH-(CH2)p NHC-CH2-CHH(A02) H3C-. /--.  CH 2 CH 2 CH 2 C-NH- (CH 2) p NHC-CH 2 -CHH (AO 2) H 3 C-. / -.

C" CH3C "CH3

/CH3 e) Le composant (b)représentelecomposéde formule I'  / CH3 e) Component (b) is a compound of formula I '

HO IHCH, CH3HO IHCH, CH3

H3C\.C 00CH3C \ .C 00C

H CH2-CHi-C-NH-(CH2)i-NH-C-CHrCH2-OH  CH2-CH1-C-NH- (CH2) i-NH-C-CHrCH2-OH

CH3 CH3CH3 CH3

Irgafos0158(CibeSpazialitâtenchemieAG)  Irgafos0158 (CibeSpazialitâtenchemieAG)

représente le phosphite de tris-(2,4-di-tertio-  represents the phosphite of tris (2,4-di-tertiary

butylphényle). g) Irgafos@12(Ciba SpezialitâtenchemieAG)  butylphenyl). g) Irgafos @ 12 (Ciba SpezialitätenchemieAG)

représente le phosphite de 2,2',2"-nitrilo-  represents the phosphite of 2,2 ', 2 "-nitrilo-

[triéthyl-tris(3,3',5,5'-tétra-tert-butyl-1,1'-  [Triethyl-tris (3,3 ', 5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-

biphényl-2,2'-diyle)]; numéro de registre des Chemical Abstract 80410-33-9, et représente le composé de formul13  biphenyl-2,2'-diyl)]; Chemical Abstract Registry Number 80410-33-9, and represents the compound of formul13

3 030

Exemple 2 Stabilisation de polyamide 6  Example 2 Stabilization of polyamide 6

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On réduit en poudre 100 parties de granules de polyamide 6 nin stabilisé (Ultramid3B3S, de BASF) par broyage cryogénique et on les charge desstabilisants indiqués dans le Tableau 2. On mélange ensuite ce mélange dans un mélangeur Henschel pendant 2 minutes à C. On sèche ensuite la poudre ainsi obtenue à une température de 80aC pendant 6 heures et on extrude dans une extrudeuse double-vis (type Berstorff) à une  100 parts of stabilized polyamide 6n granules (Ultramid3B3S, from BASF) were crushed by cryogenic grinding and loaded with the stabilizers listed in Table 2. This mixture was then mixed in a Henschel mixer for 2 minutes at C. Dry the powder thus obtained at a temperature of 80 ° C. for 6 hours and extruded in a twin-screw extruder (Berstorff type) at a temperature of

température maximale de 240 C et on ensuite granule.  maximum temperature of 240 C and then granulated.

On moule les granules obtenus par injection dans un appareil de moulage par injection à une température maximale de 240 C pour obtenir de petits bâtonnets de 4 x 6 mm d'épaisseur et de 50 mm de long. Ensuite, on soumet ces bâtonnets à un vieillissement à l'étuve 150'C avec recirculation d'air. On mesure en heures le temps nécessaire pour que la résistance au choc des bâtonnets tombe à 80 kJ/m2. Plus le temps est long, meilleure est la stabilisation. Les résultats sont  The injection-produced granules are molded in an injection molding apparatus at a maximum temperature of 240 ° C. to obtain small rods 4 × 6 mm thick and 50 mm long. These rods are then aged in an oven at 150 ° C. with recirculation of air. The time required for the resistance of the rods to fall to 80 kJ / m2 is measured in hours. The longer the time, the better the stabilization. The results are

rassemblés dans le Tableau 2.collected in Table 2.

Tableau 2: Résistance au choc dans l'essai de vieillissement à l'étuve à 150 C Stabilisant Temps en heures à Exemple 150 C jusqu'à ce que la résistance au choc atteigne KJ/cm2 2aa) 2 2ba) 0,25 % Irganox 245c) 28 2ca) 0,25 % Irganox 1098d) i 30 2db) 0,25 % composant (b)e)l 38 Voir à la fin du Tableau 1 les notes en bas de page a) à e) pour les explications Exemple 3: Stabilisation de copolymère de polyoxyméthylène (POM) On mélange 100 parties de copolymère POM non  Table 2: Impact resistance in the oven aging test at 150 C Stabilizing Time in hours at Example 150 C until the impact resistance reaches KJ / cm2 2aa) 2 2ba) 0.25% Irganox 245c) 28 2ca) 0.25% Irganox 1098d) i 30 2db) 0.25% component (b) e) l See footnote a) to e) for explanations at the end of Table 1 Example 3: Stabilization of polyoxymethylene copolymer (POM) 100 parts of non-POM copolymer are mixed

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stabilisé (HostaformC, Hoechst) avec 0,3 % de stearate de calcium et avec les stabilisants indiqués dans les Tableaux 3, 4 et 5. On extrude ensuite la poudre à une température maximale de 190 C. On moule une partie de ces granules par injection dans un appareil de moulage par injection à une température maximale de 200 C en plaquettes de 2 mm d'épaisseur, mm de largeur et 60 mm de longueur. On moule par injection l'autre partie des granules dans un appareil de moulage par injection à une température maximale de C en de petits bâtonnets de 4 x 6 mm d'épaisseur  stabilized (HostaformC, Hoechst) with 0.3% calcium stearate and with the stabilizers indicated in Tables 3, 4 and 5. The powder is then extruded at a maximum temperature of 190 C. Part of these granules are molded by injection into an injection molding apparatus at a maximum temperature of 200 C into wafers 2 mm thick, mm wide and 60 mm long. The other portion of the granules is injection molded in an injection molding apparatus at a maximum temperature of C into small sticks 4 x 6 mm thick.

et de 50 mm de longueur.and 50 mm in length.

On réalise les mesures thermogravimétriques de façon isotherme sur une partie de ces plaquettes sous un flux d'air de 220 C. On mesure en minutes le temps au bout duquel les plaquettes perdent 3 %. 6 % et 10 % de leur poids. Plus le temps est long, meilleure est la stabilisation. Les résultats sont rassemblés dans  The thermogravimetric measurements are carried out isothermally on a part of these platelets under an air flow of 220 C. The minutes are measured in minutes at the end of which the platelets lose 3%. 6% and 10% of their weight. The longer the time, the better the stabilization. The results are gathered in

le Tableau 3.Table 3.

Tableau 3: Mesures thermiqravimétriques à 220 C Temps en minutes s 'écoulant jusqu'à Exemple Stabilisant une perte de poids  Table 3: Thermometric Measurements at 220 C Time in minutes flowing to Example Stabilizing weight loss

3% 6% 10%3% 6% 10%

3a) 0.30 % Irganox 245c) 53 70 88 3ba) 0.30 % Irganox ( 1098d) 78 103 127 3Cb) 0.30 % compos ant (b) 82 114 157 Voir à la fin du Tableau 9 les notes en bas de page a) a e) pour 9les explications Sur un.e autre earîie de -' ac -ates, on reai se un essai de vieillissement à l'étuve à recirculation d'air 140 IC et on mesure en heures le temps au bout duquel les plaquettes perdent 2 % de leur poids. Plus le temps est long, meilleure est la stabilisation. Les  3a) 0.30% Irganox 245c) 53 70 88 3ba) 0.30% Irganox (1098d) 78 103 127 3Cb) 0.30% compound (b) 82 114 157 See footnote a) ae) at the end of Table 9 For explanation on another example of an acate, an aging test is carried out in an air recirculating oven 140 IC and the time at which the platelets lose 2% of the product is measured in hours. their weight. The longer the time, the better the stabilization. The

résultats sont rassemblés dans le Tableau 4.  The results are summarized in Table 4.

Tableau 4 Perte de poids dans l'essai de vieillissement à l'étuve à 140 C Temps en heures au Exemple Stabilisant bout duquel la perte de poids est de 2 % 3da) 0,30 % Irganox245c) 1300 3ea) 0,30 % Irganox11098d) 2150 3fb) 0,30 % composant (b)e) 2700 Voir à la fin du Tableau 1 les notes en bas de page a) à e) pour les explications On soumet également les bâtonnets de 4 x 6 mm d'épaisseur et de 50 mm de longueur à un essai de vieillissement à 140 C à l'étuve à recirculation d'air, en mesurant en heures le temps nécessaire pour que la résistance au choc chute de 110 kJ/m2 à kJ/m2. Plus le temps est long, meilleure est la stabilisation. Les résultats sont rassemblés dans le  Table 4 Weight loss in the oven aging test at 140 C Time in hours Example Stabilizer at the end of which the weight loss is 2% 3da) 0.30% Irganox245c) 1300 3ea) 0.30% Irganox11098d ) 2150 3fb) 0.30% component (b) e) 2700 See footnote a) through e) for explanations at the end of Table 1. The sticks are also 4 x 6 mm thick and from 50 mm in length to an aging test at 140 C in the air recirculating oven, measuring in hours the time required for the impact resistance to fall from 110 kJ / m2 to kJ / m2. The longer the time, the better the stabilization. The results are gathered in the

Tableau 5.Table 5.

Tableau 5 Résistance au choc dans l'essai de vieillissement à l'étuve à 140 C Temps en heures à Exemple Stabilisant 140 C jusqu'à ce qu'on atteint une résistance au choc de 90 KJ/cm2 2ga) 0,30 % Irganoxd245c) 770 2ha) 0,30 % Irganox@1098d) 800 2ibirqe 1250 ______0,30%cc_ _osa_ _ (bel Voir à la fin du Tableau 1 les notes en bas de page a)  Table 5 Impact resistance in the oven aging test at 140 C Time in hours at Example Stabilizer 140 C until impact resistance of 90 KJ / cm 2 2ga) 0.30% Irganoxd245c ) 770 2ha) 0.30% Irganox @ 1098d) 800 2ibirqe 1250 ______ 0.30% cc_ _osa_ _ (bel See at the end of Table 1 footnotes a)

à e) pour les explications.to e) for explanations.

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Claims (11)

REVENDI CATIONSREVENDI CATIONS 1. Composition qui comprend: a) un polyamide, un polyester ou un polyacétal, lequel est soumis à une dégradation oxydative, thermique ou induite par la lumière, et b) le ccrmoss de formule  A composition which comprises: a) a polyamide, a polyester or a polyacetal which is subjected to oxidative, thermal or light-induced degradation, and b) a ccrmoss of formula HO C H3HO C H3 H3C\ /OH3 CHH3C \ / OH3 CH H0,uO --/ CH3H0, uO - / CH3 HO È: H2 CH2C NH (CH2)6 2H-H2 O4H (1L)  HO È: H2 CH2C NH (CH2) 22H-H2 O4H (1L) CH3 CH3CH3 CH3 à la condition que, si le composant (a) est un polyamide, la composition ne contient alors pas d'hypophosphite métallique ni de sel de cuivre d'un  provided that if component (a) is a polyamide, then the composition does not contain metal hypophosphite or copper salt of a acide organique.organic acid. 2. Composition selon la revendi-2. Composition according to the cation 1, o le polyamide est le polyamide 6, le polyamide 6.6, le polyamide 4.6, le polyamide 11 ou le  cation 1, where the polyamide is polyamide 6, polyamide 6.6, polyamide 4.6, polyamide 11 or polyamide 12 ou un de leurs copolymères.  polyamide 12 or a copolymer thereof. 3. Composition selon la revendi-3. Composition according to the cation 1, dans laquelle le polyester est PET, PETG ou  cation 1, wherein the polyester is PET, PETG or PBT ou un de leurs copolymères.PBT or a copolymer thereof. 4. Composition selon la revendi-4. Composition according to the cation 1. dans laquelle le polyacétal est un  cation 1. in which the polyacetal is a homopolymère ou un copolymère.homopolymer or a copolymer. 5. Composition selon la revendi-5. Composition according to the cation 1, dans laquelle le composé (b) est présent en une quantité de 0, 01 à 1 % par rapport au poids du  cation 1, wherein the compound (b) is present in an amount of 0.01 to 1% based on the weight of the composé (a).compound (a). 6. Composition selon la revendi-6. Composition according to the cation 1, laquelle comprend en plus d'autres additifs  cation 1, which additionally comprises other additives au côté des composés (a) et (b).alongside compounds (a) and (b). 7. Composition selon la revendi-7. Composition according to the cation 6, dans laquelle les autres additifs sont des antioxydants phénoliques, des stabilisants à la  cation 6, wherein the other additives are phenolic antioxidants, stabilizers at _ 39 __ 39 _ lumière ou/et des stabilisants de mise en oeuvre.  light and / or stabilizers implementation. 8. Composition selon la revendi-8. Composition according to the cation 6. dans laquelle l'additif supplémentaire est au moins un composé du type phosphite ou phosphonite organique.  cation 6. in which the additional additive is at least one compound of the phosphite or organic phosphonite type. 9. Composition selon la revendi-9. Composition according to the cation 6. dans laquelle l'additif supplémentaire est  in which the additional additive is au moins un composé du type benzofuran-2-ones.  at least one compound of the benzofuran-2-ones type. 10. Procédé pour la stabilisation d'un polyamide. d'un polyester ou d'un polyacétal contre de la dégradation oxydative. thermique et/ou induite par la lumière, lequel comprend l'incorporation dans, ou l'application à. lesdites matières sur au moins un  10. Process for the stabilization of a polyamide of a polyester or polyacetal against oxidative degradation. thermal and / or light induced, which comprises incorporation into, or application to. said materials on at least one composant (b) selon la revendication 1.  component (b) according to claim 1. 11. Utilisation du composant (b) selon la revendication 1 comme stabilisant pour la protection de polyamides, de polyesters ou de polyacétals contre la dégradation oxydative,  11. Use of component (b) according to claim 1 as a stabilizer for the protection of polyamides, polyesters or polyacetals against oxidative degradation, thermique, et/ou induite par la lumière.  thermal, and / or induced by light.